WO1995000040A1 - Stabilising volatile flavourings - Google Patents

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WO1995000040A1
WO1995000040A1 PCT/IB1994/000135 IB9400135W WO9500040A1 WO 1995000040 A1 WO1995000040 A1 WO 1995000040A1 IB 9400135 W IB9400135 W IB 9400135W WO 9500040 A1 WO9500040 A1 WO 9500040A1
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WO
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silicate
alumino
zeolites
belonging
natural
Prior art date
Application number
PCT/IB1994/000135
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French (fr)
Inventor
Eric C. Walborsky
Wilhelm Keim
Nicole Van Beem
John J. Bonasera
Original Assignee
Firmenich Sa
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G3/362Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00Chewing gum
    • A23G4/06Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G4/064Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing inorganic compounds

Definitions

  • the present invention relates to the field of aromas; more particularly it relates to a method for the stabilization of volatile aromas.
  • acetic aldehyde is used in particular as an adjuvant of orange juice prepared from frozen concentrate.
  • solid form with appropriate matrices with powdered aromas and instant foods. Liquid with low boiling point, it quickly evaporates both aqueous solutions and solid aromas which contain it. On the other hand, it readily oxidizes to acetic acid and can easily polymerize to give rise to the formation of metaldehyde and paraldehyde, a reaction accentuated by the presence of traces of acids.
  • phenylacetaldehyde nonanal, diacetyl, dimethyl sulfide, acetylpyrazine, acetyldiazine, methyl furfuryl disulfide, 8-mercapto-3-p -menthanone, cis-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane, carvone, isovalerian aldehyde or 1-p-menthenethiol.
  • the list of such ingredients is not exhaustive and many other aromatic agents may find an appropriate application in the system proposed in the present application.
  • one of the objects of the invention consists of a flavoring composition characterized in that it contains an effective proportion of at least one active aromatic ingredient in combination with an alumino-silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites.
  • the invention further relates to a food or drink characterized in that they contain a flavoring composition consisting of at least one active flavoring ingredient in combination with an alumino-silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites.
  • the invention also relates to a process for imparting, modifying or enhancing the taste and aroma of food and drink, which process is characterized in that an effective proportion of '' a composition consisting of at least one active aromatic ingredient in combination with an alumino-silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites.
  • Another object of the present invention relates to a process for flavoring food, drinks or chewing gum, characterized in that an effective proportion of an alumino- is added to a food, drink or chewing gum base.
  • silicate natural or synthetic, belonging to the group of zeolites, said alumino-silicate having been previously saturated by absorption with the aid of at least one aromatic ingredient active in the pure state or of solution in an appropriate edible solvent.
  • any edible base for humans or animals should be understood. These general terms are also intended to denote bases which have no specific nutritional character, such as condiments or spices as well as drinks such as decoctions or infusions.
  • the term food will also include here chewing gums, for the flavoring of which the composition of the invention has proved particularly useful.
  • the active aromatic ingredient can be absorbed on the alumino-silicate support in the pure state or in solution in a suitable edible solvent.
  • solvents commonly used in the food industry such as triacetin can be used.
  • the invention is defined as indicated by the claims.
  • alumino-silicate natural or synthetic, preferably using zeolites belonging to the group defined by zeolites of type A, X, Y, ⁇ and mordenite. They are aluminosilicates of general formula
  • n defines the valence of a metal cation M, generally sodium, potassium or calcium
  • a_ represents the number of moles of alumina
  • b defines the number of moles of water of hydration.
  • Such compounds are of natural or synthetic origin.
  • mordenite special mention should be made of mordenite.
  • Type A zeolites are described in detail with their preparation method in US Patent 2,882,243. They are characterized by the following formula 1.0 ⁇ 0.2 M 2 / n O. AI 2 O 3 . 1 5 ⁇ 0.5 Si0 2 . 0 to 6 H 2 0 in which M represents a metal, a hydrogen atom or ammonium and n the valence of M.
  • M represents a metal, a hydrogen atom or ammonium
  • n the valence of M.
  • the molar amount of water naturally depends on the degree of dehydration of the crystals.
  • the nature of M can be changed using ion exchange techniques.
  • Type X zeolites are described, as well as a process for their manufacture, in US patent 2,882,244. They have the following general formula 0.9 ⁇ 0.2 M 2 / n O. AI2O 3 . 2.5 ⁇ 0.5 Si0 2 . 0 to 8 H 2 0 in which M represents a metal and n its valence. In this case also the molar proportion of water depends on the degree of dehydration of the crystals.
  • a typical example of such a zeolite is as follows
  • H&O Type Y zeolites are characterized by the general formula
  • ⁇ type zeolites are crystallized zeolites of reaction mixtures containing tetraethylammonium hydroxide (TEA). Their composition is as follows:
  • zeolites mentioned above can be modified by dealumination, which makes it possible to modify the Si / Ai ratio. Such treatment induces an increase in hydrophobicity, which has the consequence of increasing their absorption power towards organic compounds. Si / Al ratios in excess of 100 can thus be achieved.
  • the porosity is a characteristic which depends on the specific crystalline arrangement of each of these mineral supports and consequently depends on the nature of the atoms present and their respective proportion.
  • zeolites suitable for the use defined in the present invention are those which have pores with a diameter of approximately 5 to 25 ⁇ .
  • zeolites whose ratio of the degrees of absorption and desorption will offer a sufficient compromise for any practical use.
  • aluminosilicate exerting an excessively marked degree of absorption will therefore be avoided when this character is accompanied by difficulties in the desorption of the active aromatic element in the final system of use, food, drink or chewing. -gum.
  • Each type of zeolite was loaded " with the active aromatic ingredients in the maximum permissible proportion, generally until saturation, this proportion being dependent on the nature of the zeolite chosen as well as that of the aromatic ingredient which is desired. However, it is preferable to operate with zeolites whose content in active aromatic ingredient allows easy direct use on the part of the flavorist. Generally, such a proportion is of the order of 3-4% up to at 10% or more parts by weight.
  • the amount of zeolite thus loaded into the finished product depends on the desired flavoring effect. A person skilled in the art knows from experience how to correctly dose this amount according to the nature of the product that one wishes to flavor in order to recreate a balanced and pleasant taste and aroma.
  • the absorption of the aromatic ingredients on the zeolite support can be done by simple contact of the ingredients with the powdered zeolite, such a contac t can be facilitated by mechanical stirring. Any conventional device can be used.
  • flavoring ingredients were absorbed, in particular nonanal, diacetyl, acetylpyrazine and acetyldiazine.
  • liquid flavor (1) liquid flavor (2) ethyl butyrate 15 15 acetic aldehyde 60 - essence conc. orange 925 925 triacetin - 60
  • the beverage flavored by means of the aroma (2) containing acetaldehyde on the zeolite support had a more marked top note than that flavored with the aroma (1).
  • liquid flavor (1) liquid flavor (2) amyl isobutyrate 15 15 benzyl acetate 20 20 Buchu essence 5 5 furfural 40 40 geranyl acetate 5 5 10% ⁇ -ionone (triacetin) 10 10 maltol 10 10 styrallyl acetate 10 10 dimethyl sulfide 25 triacetin 860 885
  • the flavors (1) and (2) were then atomized as indicated in the previous example in the respective proportions of 1000/5000 and 1000/4480 relative to the maltodextrin.
  • To the last product was added 520 parts of powdered zeolite (type 13X) containing 4.81% of dimethyl sulfide (see example 1).
  • liquid flavor (1) liquid flavor (2) caryophyllene 50 50 diacetyl 5 5 ⁇ -decalactone 10 10 hexanal 20 20 ac. hexanoic 20 20 hexanol 40 40 lemon essence conc. 40 40 maltol 20 20 ⁇ -pinene 30 30
  • the two resulting powder aromas were used to flavor an instant drink, the composition of which is indicated in Example 2.
  • the two powder aromas were added separately. prepared as indicated above at a final concentration of 0.06%, then they were dissolved in 1 1 of water.
  • the beverage flavored with aroma (2) containing 8-mercapto-3-p- menthanone on the zeolite support had a higher top note than that flavored with aroma (1).
  • liquid flavor (1) liquid flavor (2) benzyl aldehyde 10 10 ethyl butyrate 40 40 ethyl caproate 40 40 hexanal 10 10 hexyl acetate 20 20 hexyl caproate 30 30 linalol 10 10 ⁇ -pinene 40 40 terpineol 60 60 cis-2-methyl-4-propyl-
  • the flavors (1) and (2) were then atomized as indicated in Example 2 in the respective proportions of 1000/5000 and 1000/4840 relative to the maltodextrin.
  • To the last product was added 160 parts of powdered zeolite (type LZY 82) containing 5% cis-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane
  • liquid flavor (1) liquid flavor (2) diacetyl 10 10 furfural 10 10 furfuryl-mercaptan 5 5 methyl-cyclopentenolone 50 50 methyl-furfuryl disulfide 10% (triacetin) 5 - triacetin 920 925
  • the flavors (1) and (2) were then atomized as indicated in Example 2 in the respective proportions of 1000/5000 and 1000/4989 relative to the maltodextrin.
  • 11 parts of powdered zeolite (type LZY 82) containing 4.5% of methyl-furfuryl disulfide were added (see example 1).
  • the two resulting powdered flavors were used to flavor an instant dessert base prepared as follows:
  • the dessert containing the aroma (2) had a much more pronounced aromatic top note than that developed by the dessert flavored with the aroma (1).
  • a milk-shake type drink was flavored at a dosage equal to 0.06% flavor compared to the finished product.
  • the base of such a drink was composed as follows (parts by weight):
  • the flavored drink with aroma (2) was found to have a higher top note than that flavored with aroma (1).
  • liquid flavor (1) liquid flavor (2) acetylmethylcarbinol 30 30 ac. butyric 5 5 ⁇ -dodecalactone 10% (triacetin) 5 5 ⁇ -decalactone 10% (triacetin) 5 5 diacetyl 3 3 ethyl acetate 75 75 ac. hexanoic 10 10 ac. propianoic 30 30 acetylpyrazine 15 - triacetin 822 837
  • the flavors (1) and (2) were then atomized as indicated in Example 2 in the respective proportions of 1000/5000 and 1000/4688 relative to the maltodextrin.
  • To the last product was added 312 parts of powdered zeolite (type MS 13X) containing 4.8% acetylpyrazine (see example 1).
  • the two resulting flavors were used to flavor a base consisting of an instant soup prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
  • the base ingredients were stirred until homogeneous, then a 20 g sample was poured into a cup into which 200 ml of boiling water was then added. Everything was mixed until dissolved complete. After being left to stand for 1-2 min, the soup was served and its taste evaluated by a panel of tasters.
  • the food flavored with flavor (2) had a more developed top note than that flavored with flavor (1).
  • the two resulting flavors were used to flavor a base consisting of an instant dessert prepared by mixing the ingredients identified in Example 6.
  • This food was flavored as described in this same example.
  • the concentration of the flavor was 0.06%.
  • the dessert containing the aroma (2) had a more pronounced aromatic top note than that developed by the dessert flavored with the aroma (1).
  • a milkshake type drink was also flavored. In this case also, the drink flavored with the aroma (2) had a more developed top note.
  • An aromatic base of the "tutti-frutti" type was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):

Abstract

A method for flavouring food, drinks or chewing gum by adding an effective amount of a natural or synthetic alumino-silicate from the zeolite group to the basic food, drink or chewing gum, said alumino-silicate being previously saturated by absorption with at least one active aromatic ingredient which is pure or dissolved in a suitable edible solvent. In particular, the zeolites are from groups A, X, Y or β, or mordenite.

Description

Stabilisation d'arômes volatils Stabilization of volatile aromas
Domaine technique et art antérieurTechnical field and prior art
La présente invention a trait au domaine des arômes ; plus particulièrement elle concerne une méthode pour la stabilisation d'arômes volatils.The present invention relates to the field of aromas; more particularly it relates to a method for the stabilization of volatile aromas.
Le problème lié à la conservation et à l'emploi d'arômes volatils pose un défi constant à l'utilisateur qui doit concilier l'exigence de stabilité avec l'extrême sensibilité de certains de ses constituants aux effets de la chaleur, de la lumière, de l'air ou de l'humidité. L'industrie a donc développé des procédés variés qui permettent d'atteindre, grâce à l'emploi de substrats solides comestibles, un degré de conservation satisfaisant, tout au moins dans des types d'application courants. Il s'agit de procédés qui ont recours aux techniques d'extrusion ou de giclage-séchage (spray-drying) sur des supports tels les dextrines ou autres carbohydrates. D'autres procédés préconisent la fixation de l'arôme dans une matrice vitreuse extrudée.The problem linked to the conservation and use of volatile aromas poses a constant challenge to the user who must reconcile the requirement of stability with the extreme sensitivity of some of its constituents to the effects of heat and light. , air or moisture. The industry has therefore developed various processes which make it possible to achieve, thanks to the use of edible solid substrates, a satisfactory degree of preservation, at least in common types of application. These are processes which use extrusion or spray-drying techniques on supports such as dextrins or other carbohydrates. Other methods recommend fixing the flavor in an extruded vitreous matrix.
Malheureusement, aucune des méthodes connues ne permet une conservation optimale des constituants à haut degré de volatilité ou de sensibilité tels que représentés notamment par les dérivés soufrés, azotés ou, par exemple, par l'aldéhyde acétique. Or, de tels ingrédients représentent des éléments critiques dans bon nombre de compositions variées où ils contribuent de manière déterminante à leur caractère aromatique. L'aldéhyde acétique par exemple est un constituant naturel de nombreux fruits et aliments dans lesquels il sert à développer leur caractère gustatif typique de fraîcheur.Unfortunately, none of the known methods allows optimal conservation of the constituents with a high degree of volatility or sensitivity as represented in particular by sulfur or nitrogen derivatives or, for example, by acetic aldehyde. However, such ingredients represent critical elements in a good number of varied compositions where they contribute in a decisive way to their aromatic character. Acetic aldehyde for example is a natural constituent of many fruits and foods in which it is used to develop their typical taste character of freshness.
C'est ainsi que l'aldéhyde acétique est employé en particulier en tant qu'adjuvant de jus d'orange préparé à partir de concentré surgelé. Il en est de même lorsqu'il est utilisé sous forme solide avec des matrices appropriées avec des arômes en poudre et des aliments instantanés. Liquide à bas point d'ébullition, il s'évapore rapidement tant des solutions aqueuses que des arômes solides qui le contiennent. D'autre part, il s'oxyde aisément en acide acétique et peut facilement polymériser pour donner lieu à la formation de métaldéhyde et paraldéhyde, une réaction accentuée par la présence de traces d'acides.This is how acetic aldehyde is used in particular as an adjuvant of orange juice prepared from frozen concentrate. The same is true when used in solid form with appropriate matrices with powdered aromas and instant foods. Liquid with low boiling point, it quickly evaporates both aqueous solutions and solid aromas which contain it. On the other hand, it readily oxidizes to acetic acid and can easily polymerize to give rise to the formation of metaldehyde and paraldehyde, a reaction accentuated by the presence of traces of acids.
Il n'est pas étonnant dès lors de constater que nombreux ont été les systèmes proposés pour pallier ces inconvénients. Il s'agit de systèmes aussi bien physiques que chimiques. Les premiers ont recours à des méthodes d'encapsulation ou d'absorption sur une matrice de carbohydrates ou d'amidon [voir brevets US 3,554,768 ; US 2,809,895 , US 3,625,709 ; US 4,285,983] ; tandis que les seconds se basent sur la libération graduelle et contrôlée d'acétaldéhyde par hydrolyse des dérivés "complexes" [voir par exemple US 4,280,011].It is therefore not surprising to note that many systems have been proposed to overcome these drawbacks. These are both physical and chemical systems. The former use methods encapsulation or absorption on a matrix of carbohydrates or starch [see US patents 3,554,768; US 2,809,895, US 3,625,709; US 4,285,983]; while the latter are based on the gradual and controlled release of acetaldehyde by hydrolysis of "complex" derivatives [see for example US 4,280,011].
Une évaluation comparative de ces différents systèmes a été effectuée par Byrne et Sherman [Food Technology, 1984, p. 57-61] qui ont défini en ces termes les paramètres utiles pour un système idéal : a. le contenu initial en acétaldéhyde doit être aussi élevé que possible ; b. le système doit maintenir la plus grande partie du contenu initial afin de prolonger la fraîcheur du produit final le contenant et sauvegarder ainsi sa palatabilité au cours du stockage, et enfin c. le contenu en paraldéhyde doit être maintenu à un niveau inférieur à 25 ppm.A comparative evaluation of these different systems has been carried out by Byrne and Sherman [Food Technology, 1984, p. 57-61] who defined in these terms the parameters useful for an ideal system: a. the initial acetaldehyde content should be as high as possible; b. the system must maintain most of the initial content in order to prolong the freshness of the final product containing it and thus safeguard its palatability during storage, and finally c. the paraldehyde content must be kept below 25 ppm.
Exposé de l'inventionStatement of the invention
C'est pour répondre à ces différentes exigences techniques que nous avons développé le système propre à la présente invention, un tel système pouvant s'appliquer non seulement à la stabilisation d'acétaldéhyde dans un mélange aromatisant, mais également à une multitude d'ingrédients volatils dans des arômes de nature variée. A titre d'exemple, on peut citer parmi de tels ingrédients le phénylacétaldéhyde, le nonanal, le diacétyle, le sulfure de diméthyle, l'acétylpyrazine, l'acétyldiazine, le disulfure de méthyl-furfuryle, le 8-mercapto-3-p-menthanone, le cis-2-méthyl-4-propyl-l,3-oxathiane, la carvone, l'aldéhyde isovalérianique ou le 1-p-menthènethiol. La liste de tels ingrédients n'est pas exhaustive et bien d'autres agents aromatiques pourront trouver une application adéquate dans le système proposé dans la présente demande.It is to meet these different technical requirements that we have developed the system specific to the present invention, such a system which can be applied not only to the stabilization of acetaldehyde in a flavoring mixture, but also to a multitude of ingredients. volatile in aromas of varied nature. By way of example, mention may be made, among such ingredients, of phenylacetaldehyde, nonanal, diacetyl, dimethyl sulfide, acetylpyrazine, acetyldiazine, methyl furfuryl disulfide, 8-mercapto-3-p -menthanone, cis-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane, carvone, isovalerian aldehyde or 1-p-menthenethiol. The list of such ingredients is not exhaustive and many other aromatic agents may find an appropriate application in the system proposed in the present application.
En effet l'un des objets de l'invention consiste en une composition aromatisante caractérisée en ce qu'elle contient une proportion efficace d'au moins un ingrédient aromatique actif en combinaison avec un alumino- silicate, naturel ou synthétique, appartenant au groupe des zeolites. L'invention concerne en outre un aliment ou une boisson caractérisés en ce qu'ils contiennent une composition aromatisante constituée par au moins un ingrédient aromatisant actif en combinaison avec un alumino-silicate, naturel ou synthétique, appartenant au groupe des zeolites.Indeed one of the objects of the invention consists of a flavoring composition characterized in that it contains an effective proportion of at least one active aromatic ingredient in combination with an alumino-silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites. The invention further relates to a food or drink characterized in that they contain a flavoring composition consisting of at least one active flavoring ingredient in combination with an alumino-silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites.
L'invention a trait également à un procédé destiné à conférer, modifier ou renforcer le goût et l'arôme d'aliments et boissons, lequel procédé est caractérisé en ce qu'on ajoute à une base d'aliments ou boissons une proportion efficace d'une composition constituée par au moins un ingrédient aromatique actif en combinaison avec un alumino-silicate, naturel ou synthétique, appartenant au groupe des zeolites.The invention also relates to a process for imparting, modifying or enhancing the taste and aroma of food and drink, which process is characterized in that an effective proportion of '' a composition consisting of at least one active aromatic ingredient in combination with an alumino-silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites.
Un autre objet de la présente invention concerne un procédé pour l'aromatisation d'aliments, boissons ou gomme à mâcher caractérisé en ce qu'on ajoute à une base d'aliments, boissons ou gomme à mâcher une proportion efficace d'un alumino-silicate, naturel ou synthétique, appartenant au groupe des zeolites, ledit alumino-silicate ayant été préalablement saturé par absorption à l'aide d'au moins un ingrédient aromatique actif à l'état pur ou de solution dans un solvant comestible approprié.Another object of the present invention relates to a process for flavoring food, drinks or chewing gum, characterized in that an effective proportion of an alumino- is added to a food, drink or chewing gum base. silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites, said alumino-silicate having been previously saturated by absorption with the aid of at least one aromatic ingredient active in the pure state or of solution in an appropriate edible solvent.
A titre d'aliment ou boisson pouvant être aromatisés selon la composition de l'invention, on doit entendre toute base comestible pour l'homme ou les animaux. Sous ces termes généraux on entend également désigner des bases n'ayant pas de caractère nutritif propre, tels les condiments ou les épices ainsi que les boissons telles les décoctions ou les infusions.As food or drink which can be flavored according to the composition of the invention, any edible base for humans or animals should be understood. These general terms are also intended to denote bases which have no specific nutritional character, such as condiments or spices as well as drinks such as decoctions or infusions.
Sous le terme aliment on incluera également ici les gommes à mâcher, pour l'aromatisation desquelles la composition de l'invention s'est révélée particulièrement utile. Comme indiqué plus haut l'ingrédient aromatique actif peut être absorbé sur le support d'alumino-silicate à l'état pur ou de solution dans un solvant comestible approprié. A ce titre on peut utiliser les solvants couramment employés dans l'industrie alimentaire tel par exemple la triacétine. L'invention est définie comme indiqué par les revendications.The term food will also include here chewing gums, for the flavoring of which the composition of the invention has proved particularly useful. As indicated above, the active aromatic ingredient can be absorbed on the alumino-silicate support in the pure state or in solution in a suitable edible solvent. As such, solvents commonly used in the food industry such as triacetin can be used. The invention is defined as indicated by the claims.
A titre d'alumino-silicate, naturel ou synthétique, on utilise de préférence des zeolites appartenant au groupe défini par les zeolites du type A, X, Y, β et la mordenite. Il s'agit d'alumino-silicates de formule généraleAs alumino-silicate, natural or synthetic, preferably using zeolites belonging to the group defined by zeolites of type A, X, Y, β and mordenite. They are aluminosilicates of general formula
M2 nO . Siθ2. a AI2O3. b H2O dans laquelle n définit la valence d'un cation métallique M, généralement le sodium, le potassium ou le calcium, a_ représente le nombre de moles d'alumine et b définit le nombre de moles d'eau d'hydratation. De tels composés sont d'origine naturelle ou synthétique. Parmi les premiers il convient de mentionner tout particulièrement la mordenite. Les zeolites de type A sont décrites en détail avec leur méthode de préparation dans le brevet US 2,882,243. Elles sont caractérisées par la formule suivante 1,0 ± 0,2 M2/nO . AI2O3. 1 5 ± 0,5 Si02. 0 à 6 H20 dans laquelle M représente un métal, un atome d'hydrogène ou l'ammonium et n la valence de M. La quantité molaire d'eau dépend bien entendu du degré de déshydratation des cristaux. La nature de M peut être modifiée au moyen de techniques d'échange ionique. Composé typique d'une zeolite de type A est le composé de formuleM2 n O Siθ2. to AI2O3. b H2O in which n defines the valence of a metal cation M, generally sodium, potassium or calcium, a_ represents the number of moles of alumina and b defines the number of moles of water of hydration. Such compounds are of natural or synthetic origin. Among the first, special mention should be made of mordenite. Type A zeolites are described in detail with their preparation method in US Patent 2,882,243. They are characterized by the following formula 1.0 ± 0.2 M 2 / n O. AI 2 O 3 . 1 5 ± 0.5 Si0 2 . 0 to 6 H 2 0 in which M represents a metal, a hydrogen atom or ammonium and n the valence of M. The molar amount of water naturally depends on the degree of dehydration of the crystals. The nature of M can be changed using ion exchange techniques. Typical compound of a type A zeolite is the compound of formula
0,99 Na20 . 1.0 AI2O3. 1,85 Si02. 5,1 H20 Les zeolites du type X sont décrites, ainsi qu'un procédé pour leur fabrication, dans le brevet US 2,882,244. Elles possèdent la formule générale suivante 0,9 ± 0,2 M2/nO . AI2O3. 2,5 ± 0,5 Si02. 0 à 8 H20 dans laquelle M représente un métal et n sa valence. Dans ce cas également la proportion molaire d'eau dépend du degré de déshydratation des cristaux. Un exemple typique d'une telle zeolite en est le suivant0.99 Na 2 0. 1.0 AI2O3. 1.85 Si0 2 . 5.1 H 2 0 Type X zeolites are described, as well as a process for their manufacture, in US patent 2,882,244. They have the following general formula 0.9 ± 0.2 M 2 / n O. AI2O 3 . 2.5 ± 0.5 Si0 2 . 0 to 8 H 2 0 in which M represents a metal and n its valence. In this case also the molar proportion of water depends on the degree of dehydration of the crystals. A typical example of such a zeolite is as follows
0,9 Na20 . AI2O3 • 2,5 Siθ2. 6,1 H&O Les zeolites du type Y sont caractérisées par la formule générale0.9 Na 2 0. AI2O3 • 2.5 Siθ2. 6.1 H&O Type Y zeolites are characterized by the general formula
0,7 à 1,1 M2/nO . AI2O3.3 à 6 Si02. 0 à 9 H20 dont un exemple typique pourrait être0.7 to 1.1 M 2 / n O. AI 2 O 3 .3 to 6 Si0 2 . 0 to 9 H 2 0 of which a typical example could be
Na20 . AI2O3.4,8 Si02. 8,9 H20 Ces zeolites sont décrites dans le brevet US 3,130,007. Enfin les zeolites de type β sont des zeolites cristallisées de mélanges de réaction contenant d'hydroxyde de tétraéthylammonium (TEA). Leur composition en est la suivante :Na 2 0. AI2O3.4.8 Si0 2 . 8.9 H 2 0 These zeolites are described in US Patent 3,130,007. Finally, β type zeolites are crystallized zeolites of reaction mixtures containing tetraethylammonium hydroxide (TEA). Their composition is as follows:
(TEA, Na)20 . AI2O3 • 5-100 Si0 . 4 H20 En ce qui concerne la mordenite, en voici une formule représentative(TEA, Na) 2 0. AI2O3 • 5-100 Si0. 4 H 2 0 Regarding mordenite, here is a representative formula
Na20 . AI2O3 • 9-10 Si02. 6 H 0Na 2 0. AI2O3 • 9-10 Si0 2 . 6:00 a.m.
La nature particulière des zeolites mentionnées ci-dessus peut être modifiée par déalumination, ce qui permet de modifier le rapport Si/Ai. Un tel traitement induit une augmentation de l'hydrophobicité, ce qui a comme conséquence d'augmenter leur pouvoir d'absorption envers les composés organiques. Des rapports Si/ Al en excès de 100 peuvent ainsi être atteints.The particular nature of the zeolites mentioned above can be modified by dealumination, which makes it possible to modify the Si / Ai ratio. Such treatment induces an increase in hydrophobicity, which has the consequence of increasing their absorption power towards organic compounds. Si / Al ratios in excess of 100 can thus be achieved.
Parmi la multitude de zeolites qui sont décrites à l'aide des formules définies plus haut figure bon nombre de produits commerciaux. Le oAmong the multitude of zeolites which are described using the formulas defined above is a good number of commercial products. The o
choix particulier qui doit être opéré est dicté par leur porosité et leur caractère chimico-physique, eu égard spécialement à leur degré d'acidité.the particular choice which must be made is dictated by their porosity and their chemical-physical character, with particular regard to their degree of acidity.
Bien entendu, la porosité est une caractéristique qui dépend de l'arrangement cristallin spécifique de chacun de ces supports minéraux et dépend par conséquent de la nature des atomes en présence et leur proportion respective. Dans la pratique, il est apparu que des zeolites adaptées à l'emploi défini dans la présente invention sont celles qui présentent des pores dont le diamètre se situe à environ 5 à 25 À.Of course, the porosity is a characteristic which depends on the specific crystalline arrangement of each of these mineral supports and consequently depends on the nature of the atoms present and their respective proportion. In practice, it has appeared that zeolites suitable for the use defined in the present invention are those which have pores with a diameter of approximately 5 to 25 Å.
La nature de la zeolite choisie et la dimension de ses pores déterminent le degré d'absorption ainsi que de désorption des ingrédients aromatiques volatils actifs employés. Bien entendu, compte tenu des applications spécifiques de tels systèmes pour l'aromatisation d'aliments et boissons, on tendra à utiliser des zeolites dont le rapport des degrés d'absorption et désorption offrira un compromis suffisant pour toute utilisation pratique. On évitera par conséquent l'emploi d'alumino-silicate exerçant un degré d'absorption trop marqué lorsque ce caractère s'accompagne de difficultés dans la désorption de l'élément aromatique actif dans le système final d'emploi, aliment, boisson ou chewing-gum.The nature of the zeolite chosen and the size of its pores determine the degree of absorption as well as desorption of the active volatile aromatic ingredients used. Of course, taking into account the specific applications of such systems for the flavoring of food and drinks, we will tend to use zeolites whose ratio of the degrees of absorption and desorption will offer a sufficient compromise for any practical use. The use of aluminosilicate exerting an excessively marked degree of absorption will therefore be avoided when this character is accompanied by difficulties in the desorption of the active aromatic element in the final system of use, food, drink or chewing. -gum.
Chaque type de zeolite a été chargé " avec les ingrédients aromatiques actifs dans la proportion maximale permissible, généralement jusqu'à saturation, cette proportion étant dépendante de la nature de la zeolite choisie ainsi que de celle de l'ingrédient aromatique que l'on désire incorporer. Toutefois, il est préférable d'opérer avec des zeolites dont le contenu en ingrédient aromatique actif permet un emploi aisé direct de la part de l'aromaticien. Généralement, une telle proportion est de l'ordre de 3- 4% jusqu'à 10% ou plus parties en poids. La quantité de zeolite ainsi chargée dans le produit fini est fonction de l'effet aromatisant recherché. L'homme de l'art sait, par expérience, doser correctement cette quantité selon la nature du produit que l'on désire aromatiser afin de recréer un goût et un arôme équilibré et plaisant. L'absorption des ingrédients aromatiques sur le support de zeolite peut se faire par simple contact des ingrédients avec la zeolite en poudre, un tel contact pouvant être facilité par brassage mécanique. Tout appareil conventionnel peut être employé.Each type of zeolite was loaded " with the active aromatic ingredients in the maximum permissible proportion, generally until saturation, this proportion being dependent on the nature of the zeolite chosen as well as that of the aromatic ingredient which is desired. However, it is preferable to operate with zeolites whose content in active aromatic ingredient allows easy direct use on the part of the flavorist. Generally, such a proportion is of the order of 3-4% up to at 10% or more parts by weight. The amount of zeolite thus loaded into the finished product depends on the desired flavoring effect. A person skilled in the art knows from experience how to correctly dose this amount according to the nature of the product that one wishes to flavor in order to recreate a balanced and pleasant taste and aroma. The absorption of the aromatic ingredients on the zeolite support can be done by simple contact of the ingredients with the powdered zeolite, such a contac t can be facilitated by mechanical stirring. Any conventional device can be used.
Manières de réaliser l'inventionWays to realize the invention
Les exemples d'application particuliers qui suivent servent à illustrer cet aspect de l'invention. Exemple 1The following specific application examples serve to illustrate this aspect of the invention. Example 1
Méthodes générales d'absorptionGeneral absorption methods
A 10,0 g de zeolite en poudre [zeolite du type 4 A] ont été placés dans un ballon de 100 ml lequel a été ensuite connecté à un appareil rotatif d'évaporation sous atmosphère d'azote. La poudre a été ainsi mise sous agitation lente et refroidie à 0°C à l'aide d'un refroidissement extérieur de neige carbonique et isopropanol. 1,20 g d'acétaldéhyde ont été placés dans une trappe maintenue à température ambiante et à pression atmosphérique, laquelle trappe est mise en communication avec le ballon contenant la poudre de zeolite, ce qui permet une évaporation lente de l'acétaldéhyde et son absorption dans la zeolite en poudre sous agitation. Une fois l'absorption terminée, la poudre chargée résultante a été maintenue au réfrigérateur jusqu'à son incorporation dans une base d'aliment ou de boisson. Son contenu en acétaldéhyde a été identifié analytiquement comme étant égal à 3,74% en poids.10.0 g of powdered zeolite [type 4 A zeolite] were placed in a 100 ml flask which was then connected to a rotary evaporation apparatus under a nitrogen atmosphere. The powder was thus stirred slowly and cooled to 0 ° C using external cooling of dry ice and isopropanol. 1.20 g of acetaldehyde were placed in a trap maintained at room temperature and at atmospheric pressure, which trap is placed in communication with the flask containing the zeolite powder, which allows a slow evaporation of the acetaldehyde and its absorption in the zeolite powder with stirring. After absorption was complete, the resulting charged powder was kept in the refrigerator until incorporated into a food or beverage base. Its acetaldehyde content was identified analytically as being 3.74% by weight.
B 10,0 g de zeolite en poudre [zeolite du type LZY"-52] ont été placés dans un récipient de 400 ml et agités manuellement à l'aide d'une spatule appropriée. 0,4963 g de phénylacétaldéhyde ont ensuite été ajoutés goutte à goutte à la poudre de zeolite au moyen d'une pipette et le tout a été agité pendant 10 min jusqu'à absorption complète du phénylacétaldéhyde. La poudre résultante avait un contenu en aldéhyde égal à 4,67% en poids.B 10.0 g of powdered zeolite [zeolite type LZY " -52] was placed in a 400 ml container and stirred manually using an appropriate spatula. 0.4963 g of phenylacetaldehyde was then added dropwise to the zeolite powder by means of a pipette and the whole was stirred for 10 min until complete absorption of the phenylacetaldehyde The resulting powder had an aldehyde content equal to 4.67% by weight.
On a ainsi procédé à l'absorption d'autres ingrédients aromatisants, notamment de nonanal, de diacétyle, d'acétylpyrazine et d'acétyldiazine.Other flavoring ingredients were absorbed, in particular nonanal, diacetyl, acetylpyrazine and acetyldiazine.
C 190,0 g de zeolite en poudre [zeolite du type 13X] ont été placés dans un récipient de type Erlenmeyer de 1 1 et agités vigoureusement à l'aide d'un agitateur mécanique. 10,0 g de 1-p-menthènethiol [origine : Firmenich SA] ont été ensuite ajoutés goutte à goutte à la poudre sous agitation pendant 5 min et le tout a été brassé pendant 15 min. L'addition s'accompagne d'une élévation de température. La poudre résultante avait un contenu en 1-p-menthènethiol égal à 4,91% en poids.C 190.0 g of powdered zeolite [type 13X zeolite] were placed in a 1 l Erlenmeyer type container and shaken vigorously using a mechanical stirrer. 10.0 g of 1-p-menthenethiol [origin: Firmenich SA] were then added dropwise to the powder with stirring for 5 min and the whole was stirred for 15 min. The addition is accompanied by a rise in temperature. The resulting powder had a 1-p-menthenethiol content equal to 4.91% by weight.
En procédant de la sorte on a chargé d'autres échantillons de zeolite 13X avec du diacétyle, du sulfure de diméthyle, du méthylmercaptan à 10% dans du citrate de triéthyle, du 8-mercapto-3-p-menthanone, du cis-2- méthyl-4-propyl-l,3-oxathiane, de l'huile essentielle de menthe poivrée [origine : Firmenich SA], de la 1-carvone, de l'essence de citron et d'orange, de l'huile essentielle de menthe crépue, de 2- furaneméthanethiol et de l'isovalérianaldéhyde.In doing so, other 13X zeolite samples were loaded with diacetyl, dimethyl sulfide, 10% methyl mercaptan. in triethyl citrate, 8-mercapto-3-p-menthanone, cis-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane, essential oil of peppermint [origin: Firmenich SA], 1-carvone, lemon and orange essence, fried mint essential oil, 2-furanemethanethiol and isovaleranaldehyde.
Exemple 2Example 2
Boisson à l'orangeOrange drink
On a procédé à la préparation de deux arômes distincts de type orange en mélangeant les ingrédients suivants dans les proportions indiquées (parties en poids) :Two distinct orange-type flavors were prepared by mixing the following ingredients in the proportions indicated (parts by weight):
arôme liquide (1) arôme liquide (2) butyrate d'éthyle 15 15 aldéhyde acétique 60 — essence conc. d'orange 925 925 triacétine - 60liquid flavor (1) liquid flavor (2) ethyl butyrate 15 15 acetic aldehyde 60 - essence conc. orange 925 925 triacetin - 60
1000 10001000 1000
Les deux arômes résultants ont été ensuite atomisés séparément dans un appareil conventionnel.The two resulting flavors were then atomized separately in a conventional apparatus.
L'arôme (1) sur un support de maltodextrine dans un rapport pondéral de 1000 parties d'arôme liquide pour 5000 parties de maltodextrine, tandis que l'arôme (2) a été atomisé dans une proportion de 1000 parties d'arôme pour 3400 parties de maltodextrine. A ce dernier produit on a ajouté 1600 parties de zeolite en poudre (type 4A) contenant 3,74% d'acétaldéhyde [voir exemple 1].The aroma (1) on a maltodextrin support in a weight ratio of 1000 parts of liquid aroma for 5000 parts of maltodextrin, while the aroma (2) has been atomized in a proportion of 1000 parts of aroma for 3400 parts of maltodextrin. To this latter product was added 1600 parts of powdered zeolite (type 4A) containing 3.74% acetaldehyde [see example 1].
Les deux arômes résultants ont été employés pour aromatiser une boisson instantanée préparée en mélangeant les ingrédients que voici (parties en poids) :The two resulting flavors were used to flavor an instant drink prepared by mixing the ingredients below (parts by weight):
Ingrédients Parties en poids ac. ascorbique 0,5 dextrine 0,62 phosphate de calcium 0,65 citrate de sodium 0,65 pectine 0,80 agent opacisant * 1,20 acide citrique 7,0 colorant (a) ** 0,26 colorant (b) ** 0,20 sucre 121,12Ingredients Parts by weight ac. ascorbic 0.5 dextrin 0.62 calcium phosphate 0.65 sodium citrate 0.65 pectin 0.80 clouding agent * 1.20 citric acid 7.0 color (a) ** 0.26 color (b) ** 0.20 sugar 121.12
Total 133,00Total 133.00
* Subi Cloud Agent (origine : Dr. Suwelack Nachf. GmbH & Cie.)* Subi Cloud Agent (origin: Dr. Suwelack Nachf. GmbH & Cie.)
* * (a) : Ariavit 311831 à 10% (origine : Williams Ltd, UK)* * (a): Ariavit 311831 at 10% (origin: Williams Ltd, UK)
(b) : Ariavit 311840 à 10% (origine : Williams Ltd, UK)(b): Ariavit 311840 at 10% (origin: Williams Ltd, UK)
A deux échantillons d'égal volume (133 g) de cette base en poudre on a ajouté séparément les deux arômes en poudre préparés comme indiqué plus haut à raison d'une concentration finale de 0,06%, puis ils ont été dissouts dans 1 1 d'eau.To two equal-volume samples (133 g) of this powder base, the two powder flavors prepared as indicated above were added separately at a final concentration of 0.06%, then they were dissolved in 1 1 of water.
La boisson aromatisée au moyen de l'arôme (2) contenant de l'acétaldéhyde sur le support de zeolite possédait une note de tête plus marquée que celle aromatisée avec l'arôme (1).The beverage flavored by means of the aroma (2) containing acetaldehyde on the zeolite support had a more marked top note than that flavored with the aroma (1).
Exemple 3Example 3
Boisson au cassisBlackcurrant drink
On a procédé à la préparation de deux arômes distincts de type cassis en mélangeant les ingrédients suivants, dans les proportions indiquées (parties en poids) :Two separate blackcurrant flavors were prepared by mixing the following ingredients, in the proportions indicated (parts by weight):
arôme liquide (1) arôme liquide (2) isobutyrate d'amyle 15 15 acétate de benzyle 20 20 essence de Buchu 5 5 furfural 40 40 acétate de géranyle 5 5 α-ionone à 10% (triacétine) 10 10 maltol 10 10 acétate de styrallyle 10 10 sulfure de diméthyle 25 triacétine 860 885liquid flavor (1) liquid flavor (2) amyl isobutyrate 15 15 benzyl acetate 20 20 Buchu essence 5 5 furfural 40 40 geranyl acetate 5 5 10% α-ionone (triacetin) 10 10 maltol 10 10 styrallyl acetate 10 10 dimethyl sulfide 25 triacetin 860 885
1000 10001000 1000
Les arômes (1) et (2) ont été ensuite atomisés comme indiqué à l'exemple précédent dans les proportions respectives de 1000/5000 et 1000/4480 par rapport à la maltodextrine. Au dernier produit on a ajouté 520 parties de zeolite en poudre (type 13X) contenant 4,81% de sulfure de diméthyle (voir exemple 1).The flavors (1) and (2) were then atomized as indicated in the previous example in the respective proportions of 1000/5000 and 1000/4480 relative to the maltodextrin. To the last product was added 520 parts of powdered zeolite (type 13X) containing 4.81% of dimethyl sulfide (see example 1).
Les deux arômes résultants ont été employés pour aromatiser une boisson instantanée dont la composition est indiquée à l'exemple 2.The two resulting flavors were used to flavor an instant drink, the composition of which is indicated in Example 2.
A deux échantillons d'égal volume (133 g) de la base ainsi préparée on a ajouté séparément les deux arômes en poudre préparés comme indiqué plus haut à raison d'une concentration finale de 0,06%, puis ils ont été dissouts dans 1 1 d'eau. La boisson aromatisée à l'aide de l'arôme (2) contenant le sulfure de diméthyle sur le support de zeolite possédait une note de tête plus marquée que celle aromatisée avec l'arôme (1).To two equal volume samples (133 g) of the base thus prepared, the two powdered aromas prepared as indicated above were added separately at a final concentration of 0.06%, then they were dissolved in 1 1 of water. The beverage flavored with aroma (2) containing dimethyl sulfide on the zeolite support had a stronger top note than that flavored with aroma (1).
Exemple 4Example 4
Boisson à la mangueMango drink
On a préparé deux arômes distincts de type mangue par mélange des ingrédients suivants (parties en poids) :Two distinct mango-type flavors were prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
arôme liquide (1) arôme liquide (2) caryophyllène 50 50 diacétyle 5 5 γ-décalactone 10 10 hexanal 20 20 ac. hexanoïque 20 20 hexanol 40 40 essence de citron conc. 40 40 maltol 20 20 α-pinène 30 30liquid flavor (1) liquid flavor (2) caryophyllene 50 50 diacetyl 5 5 γ-decalactone 10 10 hexanal 20 20 ac. hexanoic 20 20 hexanol 40 40 lemon essence conc. 40 40 maltol 20 20 α-pinene 30 30
8-mercapto-3-p-menthanone 4 — triacétine 761 7658-mercapto-3-p-menthanone 4 - triacetin 761 765
1000 10001000 1000
Les arômes (1) et (2) ont été ensuite atomisés comme indiqué à l'exemple 2 dans les proportions respectives de 1000/5000 et 1000/4920 par rapport à la maltodextrine. Au dernier produit on a ajouté 80 parties de zeolite en poudreThe flavors (1) and (2) were then atomized as indicated in Example 2 in the respective proportions of 1000/5000 and 1000/4920 relative to the maltodextrin. To the last product we added 80 parts of powdered zeolite
(type LZY 82) contenant 5% de 8-mercapto-3-p-menthanone (voir exemple 1).(type LZY 82) containing 5% of 8-mercapto-3-p-menthanone (see example 1).
Les deux arômes en poudre résultants ont été employés pour aromatiser une boisson instantanée dont la composition est indiquée à l'exemple 2. A deux échantillons d'égal volume (133 g) de la base ainsi préparée on a ajouté séparément les deux arômes en poudre préparés comme indiqué plus haut à raison d'une concentration finale de 0,06%, puis ils ont été dissouts dans 1 1 d'eau.The two resulting powder aromas were used to flavor an instant drink, the composition of which is indicated in Example 2. To two equal volume samples (133 g) of the base thus prepared, the two powder aromas were added separately. prepared as indicated above at a final concentration of 0.06%, then they were dissolved in 1 1 of water.
La boisson aromatisée à l'aide de l'arôme (2) contenant la 8-mercapto-3-p- menthanone sur le support de zeolite possédait une note de tête plus marquée que celle aromatisée avec l'arôme (1).The beverage flavored with aroma (2) containing 8-mercapto-3-p- menthanone on the zeolite support had a higher top note than that flavored with aroma (1).
Exemple 5Example 5
Boisson au fruit de la passionPassion fruit drink
On a préparé deux arômes distincts de type fruit de la passion par mélange des ingrédients suivants (parties en poids) :Two distinct passion fruit type aromas were prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
arôme liquide (1) arôme liquide (2) aldéhyde benzylique 10 10 butyrate d'éthyle 40 40 caproate d'éthyle 40 40 hexanal 10 10 acétate d'hexyle 20 20 caproate d'hexyle 30 30 linalol 10 10 α-pinène 40 40 terpinéol 60 60 cis-2-méthyl-4-propyl-liquid flavor (1) liquid flavor (2) benzyl aldehyde 10 10 ethyl butyrate 40 40 ethyl caproate 40 40 hexanal 10 10 hexyl acetate 20 20 hexyl caproate 30 30 linalol 10 10 α-pinene 40 40 terpineol 60 60 cis-2-methyl-4-propyl-
1,3-oxathiane 8 — triacétine 732 7401,3-oxathiane 8 - triacetin 732 740
1000 10001000 1000
Les arômes (1) et (2) ont été ensuite atomisés comme indiqué à l'exemple 2 dans les proportions respectives de 1000/5000 et 1000/4840 par rapport à la maltodextrine. Au dernier produit on a ajouté 160 parties de zeolite en poudre (type LZY 82) contenant 5% de cis-2-méthyl-4-propyl-l,3-oxathianeThe flavors (1) and (2) were then atomized as indicated in Example 2 in the respective proportions of 1000/5000 and 1000/4840 relative to the maltodextrin. To the last product was added 160 parts of powdered zeolite (type LZY 82) containing 5% cis-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane
(voir exemple 1).(see example 1).
Les deux arômes en poudre résultants ont été employés pour aromatiser une boisson instantanée dont la composition est indiquée à l'exemple 2.The two resulting powdered flavors were used to flavor an instant drink, the composition of which is indicated in Example 2.
A deux échantillons d'égal volume (133 g) de la base ainsi préparée on a ajouté séparément les deux arômes en poudre préparés comme indiqué plus haut à raison d'une concentration finale de 0,06% dans la boisson terminée, puis ils ont été dissouts dans 1 1 d'eau. La boisson aromatisée à l'aide de l'arôme (2) contenant le cis-2-méthyl-4- propyl-l,3-oxathiane sur le support de zeolite possédait une note de tête plus marquée que celle aromatisée avec l'arôme (1).To two equal volume samples (133 g) of the base thus prepared were added separately the two powdered aromas prepared as indicated above at a final concentration of 0.06% in the finished drink, then they were been dissolved in 1 1 of water. The aroma-flavored drink (2) containing cis-2-methyl-4-propyl-1, 3-oxathiane on the zeolite support had a more marked top note than that flavored with the aroma (1).
Exemple 6Example 6
Dessert et boisson instantanés de type caféInstant coffee dessert and drink
On a préparé deux arômes distincts de type café par mélange des ingrédients suivants (parties en poids) :Two distinct coffee-type flavors were prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
arôme liquide (1) arôme liquide (2) diacétyle 10 10 furfural 10 10 furfuryl-mercaptan 5 5 méthyl-cyclopenténolone 50 50 disulfure de méthyl-furfuryle à 10% (triacétine) 5 - triacétine 920 925liquid flavor (1) liquid flavor (2) diacetyl 10 10 furfural 10 10 furfuryl-mercaptan 5 5 methyl-cyclopentenolone 50 50 methyl-furfuryl disulfide 10% (triacetin) 5 - triacetin 920 925
1000 10001000 1000
Les arômes (1) et (2) ont été ensuite atomisés comme indiqué à l'exemple 2 dans les proportions respectives de 1000/5000 et 1000/4989 par rapport à la maltodextrine. Au dernier produit on a ajouté 11 parties de zeolite en poudre (type LZY 82) contenant 4,5% de disulfure de méthyl-furfuryle (voir exemple 1). Les deux arômes en poudre résultants ont été employés pour aromatiser une base de dessert instantané préparée comme suit :The flavors (1) and (2) were then atomized as indicated in Example 2 in the respective proportions of 1000/5000 and 1000/4989 relative to the maltodextrin. To the last product, 11 parts of powdered zeolite (type LZY 82) containing 4.5% of methyl-furfuryl disulfide were added (see example 1). The two resulting powdered flavors were used to flavor an instant dessert base prepared as follows:
Ingrédients Parties en poids phosphate disodique 0,142 pyrophosphate tetrasodique 0,428Ingredients Parts by weight disodium phosphate 0.142 tetrasodium pyrophosphate 0.428
VeeKr. KS > 28,100VeeKr. KS> 28,100
Wip-Treme 3564 2) 25,00Wip-Treme 3564 2) 25.00
C*-Gel-D 30091 3> 4,275C * -Gel-D 30091 3 > 4.275
Sucre à glacer 42,055 colorant si nécessaireIcing sugar 42,055 coloring if necessary
Total 100,00Total 100.00
1) Food Ingrédients Specialities SA, Suisse 2) Kerry Ingrédients, USA1) Food Ingredients Specialties SA, Switzerland 2) Kerry Ingredients, USA
3) Cerester Export SA, Belgique3) Cerester Export SA, Belgium
A deux échantillons de cette base on a ajouté séparément les arômes atomisés (1) et (2), dans une proportion correspondant à 0,06% dans l'aliment fini aromatisé, lequel a été préparé ainsi.To two samples of this base, the atomized flavors (1) and (2) were added separately, in a proportion corresponding to 0.06% in the finished flavored food, which was thus prepared.
100 g de poudre de base aromatisée ont été mélangés à 300 ml de lait froid.100 g of flavored base powder were mixed with 300 ml of cold milk.
Après avoir été brassé pendant 2 min, le mélange a été versé dans des moules appropriés et mis au réfrigérateur pendant 1 h avant de servir.After being stirred for 2 min, the mixture was poured into suitable molds and placed in the refrigerator for 1 h before serving.
Le dessert contenant l'arôme (2) possédait une note aromatique de tête bien plus prononcée que celle développée par le dessert aromatisé à l'aide de l'arôme (1).The dessert containing the aroma (2) had a much more pronounced aromatic top note than that developed by the dessert flavored with the aroma (1).
En utilisant les mêmes compositions aromatisantes en poudre (1) et (2), on a procédé à l'aromatisation d'une boisson de type lait-frappé à un dosage égal à 0,06% d'arôme par rapport au produit fini. La base d'une telle boisson était composée ainsi (parties en poids) :Using the same flavoring powder compositions (1) and (2), a milk-shake type drink was flavored at a dosage equal to 0.06% flavor compared to the finished product. The base of such a drink was composed as follows (parts by weight):
Ingrédients Parties en poids saccharose 74 dextrose 23,4Ingredients Parts by weight sucrose 74 dextrose 23.4
Wip-Treme 3564 1,0Wip-Treme 3564 1.0
Genulacta CP 100 D 0,8Genulacta CP 100 D 0.8
Sel (très fin) 0,8 colorant si nécessaireSalt (very fine) 0.8 color if necessary
Total 100,0Total 100.0
1) origine : A/S Kobenhavns Pektinfabrik (Danemark)1) origin: A / S Kobenhavns Pektinfabrik (Denmark)
12 g de la base ont été dissouts dans 240 ml de lait froid par brassage dans un mixer pendant 1 min, puis servi.12 g of the base were dissolved in 240 ml of cold milk by stirring in a mixer for 1 min, then served.
La boisson aromatisée avec l'arôme (2) s'est révélée comme ayant une note de tête plus marquée que celle aromatisée avec l'arôme (1).The flavored drink with aroma (2) was found to have a higher top note than that flavored with aroma (1).
Exemple 7Example 7
Arôme de type céréalCereal type aroma
On a préparé deux arômes distincts de type céréal en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :Two distinct cereal type aromas were prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
arôme liquide (1) arôme liquide (2) acétylméthylcarbinol 30 30 ac. butyrique 5 5 δ-dodécalactone 10% (triacétine) 5 5 γ-décalactone 10% (triacétine) 5 5 diacétyle 3 3 éthylacétate 75 75 ac. hexanoïque 10 10 ac. propianoïque 30 30 acétylpyrazine 15 — triacétine 822 837liquid flavor (1) liquid flavor (2) acetylmethylcarbinol 30 30 ac. butyric 5 5 δ-dodecalactone 10% (triacetin) 5 5 γ-decalactone 10% (triacetin) 5 5 diacetyl 3 3 ethyl acetate 75 75 ac. hexanoic 10 10 ac. propianoic 30 30 acetylpyrazine 15 - triacetin 822 837
1000 10001000 1000
Les arômes (1) et (2) ont été ensuite atomisés comme indiqué à l'exemple 2 dans les proportions respectives de 1000/5000 et 1000/4688 par rapport à la maltodextrine. Au dernier produit on a ajouté 312 parties de zeolite en poudre (type MS 13X) contenant 4,8% d'acétylpyrazine (voir exemple 1). Les deux arômes résultants ont servi à aromatiser une base consistant en une soupe instantanée préparée par mélange des ingrédients suivants (parties en poids) :The flavors (1) and (2) were then atomized as indicated in Example 2 in the respective proportions of 1000/5000 and 1000/4688 relative to the maltodextrin. To the last product was added 312 parts of powdered zeolite (type MS 13X) containing 4.8% acetylpyrazine (see example 1). The two resulting flavors were used to flavor a base consisting of an instant soup prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
Ingrédients Parties en poids amidon modifié 25 maltodextrine 25Ingredients Parts by weight modified starch 25 maltodextrin 25
VeeKr. H D 20 sel 9,10 lactosérum en poudre 8,60 monosodium glutamate 1,00 ac. lactique en poudre 0,30VeeKr. H D 20 salt 9.10 whey powder 8.60 monosodium glutamate 1.00 ac. lactic powder 0.30
Syloïd 244 2) 0,50 oignon en poudre 0,75 ail en poudre 0,25 croûtons naturels 5 pois verts 2 maïs 2,50Syloïd 244 2 ) 0.50 onion powder 0.75 garlic powder 0.25 natural croutons 5 green peas 2 corn 2.50
Total 100,00Total 100.00
1) Food Ingrédients Specialities SA, Suisse 2) origine : Grâce GmbH, Danemark1) Food Ingredients Specialties SA, Switzerland 2) Origin: Grâce GmbH, Denmark
A deux échantillons de cette base on a ajouté séparément les arômes atomisés (1) et (2), dans une proportion correspondant à 0,1% dans l'aliment fini aromatisé, lequel a été préparé ainsi.To two samples of this base, the atomized flavors (1) and (2) were added separately, in a proportion corresponding to 0.1% in the finished flavored food, which was thus prepared.
Les ingrédients de la base ont été brassés jusqu'à homogénéité puis un échantillon de 20 g a été versé dans une tasse dans laquelle on a ensuite ajouté 200 ml d'eau bouillante. Le tout a été mélangé jusqu'à dissolution complète. Après avoir été laissée reposer pendant 1-2 min, la soupe a été servie et son goût évalué par un panel de dégustateurs.The base ingredients were stirred until homogeneous, then a 20 g sample was poured into a cup into which 200 ml of boiling water was then added. Everything was mixed until dissolved complete. After being left to stand for 1-2 min, the soup was served and its taste evaluated by a panel of tasters.
L'aliment aromatisé avec l'arôme (2) possédait une note de tête plus développée que celle aromatisée à l'aide de l'arôme (1).The food flavored with flavor (2) had a more developed top note than that flavored with flavor (1).
Exemple 8Example 8
Dessert et boisson instantanés de type noix de cocoCoconut-type instant dessert and drink
On a préparé deux arômes distincts de type noix de coco par mélange des ingrédients suivants (parties en poids) :Two distinct coconut flavorings were prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
arôme liquide (1) arôme liquide (2)liquid flavor (1) liquid flavor (2)
2-éthylhexanol 10 10 éthyl oenanthate 30 30 γ-nonalactone 320 320 ac. hexanoïque 30 30 vanilline 80 802-ethylhexanol 10 10 ethyl oenanthate 30 30 γ-nonalactone 320 320 ac. hexanoic 30 30 vanillin 80 80
1- (2-méthyl-4-py rimidinyl)-l - éthanone ^ 10% (triacétine) 5 — triacétine 525 5301- (2-methyl-4-py rimidinyl) -1 - ethanone ^ 10% (triacetin) 5 - triacetin 525 530
1000 10001000 1000
1) acétyldiazine1) acetyldiazine
Les arômes (1) et (2) ont été ensuite atomisés comme indiqué à l'exemple 2 dans les proportions respectives de 1000/5000 et 1000/4989 par rapport à la maltodextrine. Au dernier produit on a ajouté 11 parties de zeolite en poudreThe flavors (1) and (2) were then atomized as indicated in Example 2 in the respective proportions of 1000/5000 and 1000/4989 relative to the maltodextrin. To the last product we added 11 parts of powdered zeolite
(type LZY 82) contenant 4,8% de l-(2-méthyl-4-pyrimidinyl)-l-éthanone (voir exemple 1).(type LZY 82) containing 4.8% of 1- (2-methyl-4-pyrimidinyl) -1-ethanone (see Example 1).
Les deux arômes résultants ont servi à aromatiser une base consistant en un dessert instantané préparé par mélange des ingrédients identifiés à l'exemple 6.The two resulting flavors were used to flavor a base consisting of an instant dessert prepared by mixing the ingredients identified in Example 6.
On a procédé à l'aromatisation de cet aliment comme décrit à ce même exemple. La concentration de l'arôme était de 0,06%. Le dessert contenant l'arôme (2) possédait une note aromatique de tête plus prononcée que celle développée par le dessert aromatisé avec l'arôme (1). En procédant comme indiqué à l'exemple 6, on a également aromatisé une boisson de type lait-frappé. Dans ce cas également, la boisson aromatisée avec l'arôme (2) avait une note de tête plus développée.This food was flavored as described in this same example. The concentration of the flavor was 0.06%. The dessert containing the aroma (2) had a more pronounced aromatic top note than that developed by the dessert flavored with the aroma (1). By proceeding as indicated in Example 6, a milkshake type drink was also flavored. In this case also, the drink flavored with the aroma (2) had a more developed top note.
Exemple 9Example 9
Gomme à mâcherChewing gum
On a préparé une base aromatique de type "tutti-frutti" en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :An aromatic base of the "tutti-frutti" type was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
Ingrédients Parties en poids acétate d'amyle 165 aldéhyde cinnamique 15 essence de girofle 20 acétate d'éthyle 40 butyrate d'éthyle 250 caproate d'éthyle 10 propionate d'éthyle 60 eugénol 20 acétate d'isobutyle 50 essence de citron 100 salicylate de méthyle 15 essence d'orange 255Ingredients Parts by weight amyl acetate 165 cinnamic aldehyde 15 clove essence 20 ethyl acetate 40 ethyl butyrate 250 ethyl caproate 10 ethyl propionate 60 eugenol 20 isobutyl acetate 50 lemon essence 100 methyl salicylate 15 orange essence 255
Total 1000Total 1000
18,95 parties en poids de cette base ont été absorbées sur 100 parties de zeolite (type LZY-52). Le mélange résultant a été ajouté à raison de 1% dans une base constituée par une gomme à mâcher du commerce préalablement amollie au four à micro-ondes (origine : Wrigley Juicy Fruit Chewing Gum). Le goût et l'arôme de l'échantillon ainsi obtenu ont été comparés à ceux d'un échantillon de la même base aromatisée à l'aide de la base aromatique "tutti- frutti" décrite plus haut (conc. = 0,19%). Les deux échantillons ont été goûtés par un panel d'aromaticiens à des intervalles de 2 minutes, puis de 1 minute pendant un total de 10 minutes. L'évaluation ainsi effectuée a montré que l'échantillon aromatisé par l'arôme absorbé sur zeolite possédait un goût plus prononcé de durée prolongée par rapport à l'échantillon de contrôle. 18.95 parts by weight of this base were absorbed on 100 parts of zeolite (type LZY-52). The resulting mixture was added at a rate of 1% to a base consisting of a commercial chewing gum previously softened in the microwave oven (origin: Wrigley Juicy Fruit Chewing Gum). The taste and aroma of the sample thus obtained were compared with those of a sample of the same base flavored using the “tutti-frutti” aromatic base described above (conc. = 0.19% ). The two samples were tasted by a panel of flavorists at intervals of 2 minutes, then 1 minute for a total of 10 minutes. The evaluation thus carried out showed that the sample flavored by the aroma absorbed on zeolite had a more pronounced taste of prolonged duration compared to the control sample.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition aromatisante caractérisée en ce qu'elle contient une proportion efficace d'au moins un ingrédient aromatique actif en combinaison avec un alumino-silicate, naturel ou synthétique, appartenant au groupe des zeolites.1. Flavoring composition characterized in that it contains an effective proportion of at least one active aromatic ingredient in combination with an alumino-silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites.
2. Composition aromatisante selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'on utilise à titre d'alumino-silicate une zeolite du type A, X, Y, β ou la mordenite.2. Flavoring composition according to claim 1, characterized in that an alumino-silicate is used a zeolite of type A, X, Y, β or mordenite.
3. Composition aromatisante selon la revendication 2, caractérisée en ce que la zeolite choisie possède des pores d'un diamètre d'environ 5 à 25 Amstrongs.3. Flavoring composition according to claim 2, characterized in that the zeolite chosen has pores with a diameter of about 5 to 25 Armstrongs.
4. Procédé pour conférer, modifier ou renforcer le goût et l'arôme d'aliments et boissons caractérisé en ce qu'on ajoute à une base d'aliments ou boissons une proportion efficace d'une composition constituée par au moins un ingrédient aromatique actif en combinaison avec un alumino-silicate, naturel ou synthétique, appartenant au groupe des zeolites.4. Method for imparting, modifying or enhancing the taste and aroma of food and drinks, characterized in that an effective proportion of a composition consisting of at least one active aromatic ingredient is added to a food or drink base in combination with an alumino-silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites.
5. Procédé pour l'aromatisation d'aliments; boissons ou gomme à mâcher caractérisé en ce qu'on ajoute à une base d'aliments, boissons ou gomme à mâcher une proportion efficace d'un alumino-silicate, naturel ou synthétique, appartenant au groupe des zeolites, ledit alumino-silicate ayant été préalablement saturé par absorption à l'aide d'au moins un ingrédient aromatique actif à l'état pur ou de solution dans un solvant comestible approprié.5. Process for flavoring food; drinks or chewing gum characterized in that an effective proportion of an alumino-silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites, said alumino-silicate having been added to a base of food, drinks or chewing gum previously saturated by absorption with at least one active aromatic ingredient in the pure state or solution in an appropriate edible solvent.
6. Aliments ou boissons caractérisés en ce qu'ils contiennent une composition aromatisante constituée par au moins un ingrédient aromatique actif en combinaison avec un alumino-silicate, naturel ou synthétique, appartenant au groupe des zeolites. 6. Foods or beverages characterized in that they contain a flavoring composition consisting of at least one active aromatic ingredient in combination with an alumino-silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites.
7. Gomme à mâcher aromatisée caractérisée en ce qu'elle contient une composition aromatisante constituée par au moins un ingrédient aromatique actif en combinaison avec un alumino-silicate, naturel ou synthétique, appartenant au groupe des zeolites.7. Flavored chewing gum characterized in that it contains a flavoring composition consisting of at least one active aromatic ingredient in combination with an alumino-silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites.
8. Procédé pour améliorer la stabilité d'ingrédients aromatiques volatils appartenant au groupe défini par l'aldéhyde acétique, l'aldéhyde phénylacétique, le nonanal, le diacétyle, le sulfure de diméthyle, l'acétylpyrazine, l'acétyldiazine, le disulfure de méthyl-furfuryle, le 8-mercapto-3-p-menthanone, le cis-2-méthyl-4-propyl-l,3-oxathiane, la carvone, l'aldéhyde isovalérianique et le 1-p-menthènethiol caractérisé en ce que lesdits ingrédients sont absorbés sur un support solide constitué par un alumino-silicate, naturel ou synthétique, appartenant au groupe des zeolites. 8. Process for improving the stability of volatile aromatic ingredients belonging to the group defined by acetic aldehyde, phenylacetic aldehyde, nonanal, diacetyl, dimethyl sulfide, acetylpyrazine, acetyldiazine, methyl disulfide -furfuryle, the 8-mercapto-3-p-menthanone, cis-2-methyl-4-propyl-l, 3-oxathiane, carvone, isovalerian aldehyde and 1-p-menthenethiol characterized in that said ingredients are absorbed on a solid support constituted by an alumino-silicate, natural or synthetic, belonging to the group of zeolites.
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