WO2008125100A1 - Organisches elektronisches speicherbauelement, speicherbauelementanordnung und verfahren zum betreiben eines organischen elektronischen speicherbauelementes - Google Patents

Organisches elektronisches speicherbauelement, speicherbauelementanordnung und verfahren zum betreiben eines organischen elektronischen speicherbauelementes Download PDF

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Karsten Walzer
Karl Leo
Philipp Sebastian
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Definitions

  • An organic electronic memory device includes memory device array, and method of operating an organic electronic memory device
  • the invention relates to an organic electronic memory device, a memory device arrangement and a method for operating an organic electronic memory device.
  • organic electronics As an alternative to silicon-based electronics, organic electronics has proven promising. Advantages here are the comparatively simple processes such as printing or vapor deposition at low temperatures, the ability to work on flexible substrates, as well as the wide variety of molecular materials.
  • Organic electrical bistable devices and rewritable memory cells "describe a memory cell having an organically active material 2-amino-4,5-imidazoledicarbonitrile (AIDCN)
  • the memory cell consists of several organic layers of (AIDCN) including a thin aluminum layer, which requires a thin aluminum layer embedded between the organic layers and aluminum as the electrode material for switching Aluminum electrodes and the embedded thin aluminum layer, which makes the production more complex, and in particular the ultimately unexplained switching mechanism that complicates a targeted further development of the system.
  • the company Thin Film Electronics (www.thinfilm.se) has developed together with the company Xaar an organic ferroelectric polymer, which can serve as a non-volatile memory.
  • This approach exploits the ferroelectric properties of a polymer, which can be expected to be more stable compared to the aforementioned effects.
  • Typical of components of polymer electronics is their construction of one or two (rarely several) polymer layers, since in the deposition of polymeric heterostructures there is the problem that already deposited layers must not be redissolved, but there are only two main groups of polymer solvents , namely hydrophilic and hydrophobic, there. Therefore, complicated layer stacks of polymers are difficult to produce.
  • the object of the invention is to provide an improved organic electronic memory component, a memory component arrangement and an improved method for operating an organic electronic memory component, which have a stable and reproducible memory behavior.
  • the invention encompasses the idea of an organic electronic memory component having an electrode and a counterelectrode and an organic layer arrangement formed between the electrode and the counterelectrode and in electrical contact therewith, the organic layer arrangement comprising the following organic layers: an electrode-side charge carrier transport layer and a counterelectrode-side charge carrier block layer a memory layer region arranged therebetween with a charge carrier storing layer and a further charge carrier storing layer between which a charge carrier barrier layer is arranged.
  • the invention makes it possible to store electronic information in a controlled, stable and reproducible manner.
  • an electrical voltage charge carriers that is, electrons or holes (holes)
  • the electrode and the counter electrode are preferably made of a highly conductive material, for example metal.
  • Non-metallic electrode materials can also be used, as far as they have an electrical conductivity of at least 100 S / cm.
  • Such non-metallic electrode materials include, for example, highly conductive oxides, nitrides, and polymers.
  • a preferred embodiment of the invention provides that the electrode-side charge carrier transport layer is electrically doped.
  • the counterelectrode-side charge carrier block layer is usually not electrically doped.
  • the electrode-side charge carrier transport layer serves to effectively inject charge carriers in the form of electrons or holes (holes) into the organic layer arrangement and to transport them there without major electrical losses.
  • n-dopant refers to molecules or neutral radicals having a HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level of less than 4.5eV, preferably less than about 2.8eV, and more preferably less than about
  • the HOMO level of the doping material can be determined from cyclovoltammetric measurements of the oxidation potential, or alternatively, the reduction potential of the donor cation can be determined in a salt of the donor.
  • the donor should have an oxidation potential opposite to Fc / Fc + (ferrocene / Ferrocenium redox couple) is less than or equal to about -1.5 V, preferably less than or equal to about -2.0 V, and more preferably less than or equal to about -2.2 V.
  • the molar mass of the N-type dopant is preferably between about 100 and about 2000 g / mol and more preferably between about 200 and 1000 g / mol.
  • a molar doping concentration for the electrical n-doping is in a preferred Embodiment between 1: 1000 (acceptor molecule: matrix molecule) and 1: 2, preferably between 1: 100 and 1: 5 and more preferably between 1: 100 and 1:10.
  • the stated embodiments in each case improve the stability of the dopants, the smaller the oxidation potential, the lower the air stability.
  • the donor first of all turns out of a precursor during the production of the organic layers or of a subsequent layer production process forms, as described in the document DE 103 07 125 as such.
  • the above values for the HOMO level of the donor then refer to the resulting species.
  • the doping of the organic material may be made in other ways. These include, for example, a co-evaporation of the organic material with a metal of low work function. For example, lithium and cesium are suitable for n-type doping.
  • LUMO level (LUMO - "Lowest Unoccupied Molecular Orbital") energetically higher than 4.5eV, preferably higher than 4.8eV and more preferably higher than 5.04eV
  • the LUMO level of the acceptor for p-type doping can be determined by cyclovoltammetric measurements of the reduction potential
  • the acceptor preferably has a reduction potential towards Fc / Fc + of at least -0.3V, more preferably of at least 0.0V and more preferably of At least about 0.24 V.
  • acceptors with a molar mass of about 100 to 2000 g / mol, preferably with a molar mass of between about 200 and 1000 g / mol and more preferably with a molar mass of between about 300 g / mol. mol and 2000 g / mol.
  • the molar doping concentration for the p-doping lies in an expedient embodiment between 1: 1000 (acceptor molecule: matrix molecule) and 1: 2, preferably z between 1: 100 and 1: 5 and more preferably between 1: 100 and 1:10.
  • the acceptor may first form from a precursor during the film-making process or the subsequent film-making process. The above LUMO level of the acceptor then refers to the resulting species.
  • a charge carrier injection layer is formed between the electrode and the electrode-side charge carrier transport layer.
  • salts of lithium and of cesium but also of rubidium, potassium and sodium can be used to prepare the charge carrier injection layer.
  • the layer thickness is preferably in the range of a few angstroms to a few nanometers.
  • An advantageous embodiment of the invention provides for an electron-based memory design, wherein the electrode is designed as a cathode and the counterelectrode as an anode, and the electrode-side charge carrier transport layer is a cathode-side electron transport layer, the counterelectrode-side charge carrier block layer is an anodic the electron-blocking layer, the charge-carrier-storing layer is an electron-storing layer, the further charge-carrier-storing layer is a further electron-storing layer, and the charge carrier barrier layer is an electron-barrier layer.
  • the LUMO level of the cathode-side electron transport layer is higher in energy than the LUMO level of the electron-storing layer, which is arranged adjacent to the cathode-side electron transport layer
  • the LUMO level of the anode-side Electron block layer is higher in energy than the LUMO level of the further electron-storing layer, which is adjacent to the anode-side electron block layer
  • the LUMO level of the electron-storing layer and the further electron-storing layer are energetically lower than the LUMO level of the electron barrier layer.
  • the LUMO level of the anode-side electron block layer is higher in energy than the respective LUMO level of the following layers: electron-storing layer, further electron-storing layer and cathode-side electron transport layer.
  • a development of the invention can provide that for the electron-storing layer and the further electron-storing layer at least the LUMO level of the electron-storing layer or at least the LUMO level of the further electron-storing layer energetically by about O.leV to about 3.OeV lower than the LUMO level of the anode-side electron block layer.
  • a preferred development of the invention provides a hole-based memory design, wherein the electrode is designed as an anode and the counterelectrode as a cathode and the electrode-side charge carrier transport layer is an anode-side hole transport layer, the counterelectrode-side charge carrier block layer is a cathode-side hole block layer, the charge carrier-storing layer is a hole-storing layer, the further charge carrier storing layer is another hole storing layer and the carrier barrier layer is a hole barrier layer.
  • the HOMO level of the anode-side hole transport layer is higher in energy than the HOMO level of the hole-storing layer, which is arranged adjacent to the anode-side hole transport layer
  • the HOMO level the cathode-side hole block layer is higher in energy than the HOMO level of the further hole-storing layer located adjacent to the cathode-side hole block layer
  • the HOMO level of the hole-storing layer and the other hole-storing layer are higher in energy than the HOMO level of holes barrier layer.
  • An advantageous embodiment of the invention provides that the HOMO level of the cathode-side hole block layer is higher in energy than the respective HOMO level of the following layers: hole-storing layer, further hole-storing layer and anode-side hole transport layer.
  • a development of the invention provides that for the hole-storing layer and the further hole-storing layer at least the HOMO level of the hole-storing layer or at least the HOMO level of the further hole-storing layer energetically by about O.leV to about 3. OeV are lower than the HOMO level of the cathode-side hole block layer.
  • an electrical resistance across the electrode, the counter electrode and the organic layer assembly in an on-state and an off-state each in a range of about 10hm to about lOOMOhm, preferably in a range of about O.lkOhm to about lOOkOhm. In general, this is a state with the greater resistance as the off-state and the one state with a smaller compared resistance than on-state.
  • a further development of the invention can provide that the electrical resistance across the electrode, the counterelectrode and the organic layer arrangement in the on state and the electrical resistance in the off state are in a ratio of greater than 1: 1.5.
  • the method for operating the organic electronic memory device may be provided that further storage is carried out by applying to the electrode and the counter electrode, an electrical voltage with the polarity and another voltage value, which differs from a previously applied voltage value. In this way, it is possible to save more than one memory state non-volatile.
  • the different voltages used for writing generate a different charge transfer in the organic layer stack so that different resistance values are set for the device.
  • 1 is a schematic representation of a layer sequence for an organic electronic memory device
  • Fig. 2 is a schematic representation of energy levels for an electron based
  • FIG. 3 shows a schematic representation of a layer sequence for the memory component from FIG. 2, FIG.
  • Fig. 4 is a schematic representation of energy levels for a hole based
  • FIG. 5 shows a schematic representation of a layer sequence for the memory component of FIG. 4, FIG.
  • FIGS. 6 shows a current-voltage curve for an organic electronic memory component according to FIGS. 2 and 3,
  • Fig. 8 is a plot of voltage and current for 100 cycles of a sample after
  • Embodiment 1, 9 shows a schematic representation of an electronic organic memory component, in which electrode strips are formed on both sides on an organic layer arrangement in the embodiment according to FIG. 3 or FIG. 5,
  • FIG. 10 shows a schematic representation of a 3D integration of a plurality of memory components according to FIG. 9, FIG.
  • FIG. 1 shows a schematic illustration of a layer sequence for an organic electronic memory component.
  • an electrode-side charge carrier transport layer 3 Between an electrode 1 and a counter electrode 2, an electrode-side charge carrier transport layer 3, a counter-electrode-side charge carrier block layer 4 and a memory layer region 5 arranged therebetween are formed with a charge carrier storing layer 6 and a further charge carrier storing layer 7, between which a charge carrier barrier layer 8 is arranged.
  • FIG. 2 shows a schematic representation of energy levels for an electron-based memory device.
  • FIG. 3 shows a schematic illustration of a layer sequence for the memory component from FIG. 2.
  • an anode-side electron-blocking layer 12 Adjacent to an anode 11, an anode-side electron-blocking layer 12 is formed. This is followed by an electron-storing layer 13, an electron barrier layer 14, a further electron-storing layer 15 and a doped cathode-side electron transport layer 16, which adjoins a cathode 17.
  • the electron-storing layers 13, 15 form potential wells by means of their energy-lower LUMO levels. If there are electrons in these pots, it is difficult for these electrons to leave the potential pots again, since they first have to overcome the potential peak formed by the electron blocking layer 12 and the electron barrier layer 14.
  • Blocking layer for electrons 30 nm NHT5
  • Transport layer 30 nm BPhen doped with cesium
  • All layers are produced in a vacuum evaporation process.
  • such layers can also be produced by other methods, such as, for example, spin-coating, knife-coating or self-assembly.
  • the energy levels of the HOMO and LUMO levels are:
  • FIG. 6 shows a current-voltage curve for an organic electronic memory component according to FIGS. 2 and 3. This results in a clear hysteresis behavior.
  • the upper and lower current-voltage curves represent a scan of -3V to 3V in O.2V steps and a backward scan of 3V to -3V. Applying a read voltage of 0.8V results in two different currents for the same tension.
  • FIG. 7 shows a schematic time-dependent representation for an on and an off state for an organic electronic memory component according to FIGS. 2 and 3. These states are non-volatile. The on and off states are stable even without external electrical field.
  • Fig. 8 shows a voltage and current plot for 100 cycles for an organic electronic memory device of Figs. 2 and 3 in the embodiment of the embodiment described above.
  • a write voltage is 5V
  • an erase voltage is -5V
  • a read voltage is 0.6V.
  • a non-volatile rewritable memory device can be constructed by means of this device.
  • MeO-TPD N J N, N l , N'-tetralds (4-methoxyphenyl) benzidine > m-MTDATA: 4, 4 ', 4 "-Tris (N ⁇ 3-methylphenyl-N-phenyl-amino) triphenylamine or pentacene.
  • ITO indium tin oxide
  • Transport layer 30 nm NET5 doped with NDNl (8%)
  • the cathode-side electron transport layer 16 is made of NET5 (Novaled AG, Dresden).
  • NDNl molecular dopant NDNl (Novaled AG, Dresden) is used.
  • the following materials can be used which have comparable properties: Bphen (4,7-diphenyl-l, 10-phenanthiOlin) doped with Cs (compare also first embodiment above), C60 doped with "Acridine Orange Base” or zinc phthalocyanine doped with Ru (terpy) 2.
  • Transport layer 30 nm BPhen doped with cesium
  • All layers are produced in a vacuum evaporation process. In principle, such layers can also be produced by other methods, such as, for example, spin-coating, knife-coating or self-assembly.
  • the energy levels of the HOMO and LUMO energies are:
  • NHT5 E v Bi ⁇ -5.3eV, E CB i ⁇ -1.9eV
  • This embodiment relates to a memory device, which is constructed similar to the device described in the first embodiment, but here more than two memory states can be used. If the erase and write voltages are reduced or increased, no hysteresis behavior is visible when the voltage passes from -IV to + 1V and back. If this voltage sweep is now repeated from -5 V to 5 V and back, then a clear hysteresis behavior can be seen (see FIGS. 12A to 12E). Here, the lower branch of the hysteresis curve shifts decisively. This results in different currents and thus different conductivities for a particular read voltage, which is below the write or erase voltage. This can be exploited to store multiple states in this device. Also in this embodiment, the different conductivity states are maintained without an applied external electric field, so that a non-volatile memory behavior is obtained.
  • a fourth exemplary embodiment of an electron-based memory component according to FIGS. 2 and 3 the following structure is provided:
  • ITO Indium Tin Oxide
  • Blocking layer for electrons 30 nm NHT5
  • This embodiment relates to a device which is constructed analogously to the structure described in the first embodiment, but the electron transport layer 16 is not electrically doped.
  • Such transport layers are known as such both for holes and for electrons, in particular from the field of organic light-emitting diodes.
  • An electron injection layer of BPhen is provided which is arranged between the further storage layer (15.4) and the cathode (17.4).
  • the memory device according to the fourth embodiment is based on electrons. Also, for memory devices based on holes (see explanation of FIGS. 4 and 5 below), such a charge carrier injection may be provided, for example by using a substrate with a high work function (between 4.5 and 6.OeV). Alternatively, in the case of the hole-based memory device, the charge carrier transport layer can also consist of a good hole-conducting polymer, for example of PEDOT, PEDOT: PSS or polyaniline.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • Blocking layer for electrons 30 nm NHT5
  • This exemplary embodiment relates to a memory component which differs from the preceding exemplary embodiments in that the electron injection takes place by means of a thin electron injection layer (16.5-2) which is arranged between the cathode and the electron transport layer (16.5-1).
  • Such injection layers are known as such for both holes and for electrons, for example in the field of organic light-emitting diodes.
  • a few angstrom thick layer of lithium fluoride (LiF) used, followed by the electron transport layer of Alq 3 .
  • the memory device is based on electrons. Also, for hole-based components, such a charge carrier injection is possible, for example by using the layer sequence ITO (anode) / WO 3 / hole transport layer ..., in which case WO 3 serves as an injection layer. Other hole injection materials may also be used, for example, conductive polymers PEDOT: PSS.
  • FIG. 4 shows a schematic representation of energy levels for a hole-based memory device.
  • FIG. 5 shows a schematic illustration of a layer sequence for the memory component from FIG. 4.
  • FIG. 9 shows a schematic representation of an electronic organic memory component in which electrode strips 91 are formed on both sides of an organic layer arrangement 90 in the embodiment according to FIG. 3 or FIG. 5, namely above and below.
  • FIG. 10 shows a schematic representation of a 3D integration of a plurality of memory components according to FIG. 9 into a memory component arrangement.

Abstract

Die Erfindung bezieht sich auf ein organisches elektronisches Speicherbauelement, mit einer Elektrode und einer Gegenelektrode sowie einer zwischen der Elektrode und der Gegenelektrode und in elektrischem Kontakt hiermit gebildeten organischen Schichtanordnung, wobei die organische Schichtanordnung die folgenden organischen Schichten umfasst: eine elektrodenseitige Ladungsträgertransportschicht und eine gegenelektrodenseitige Ladungsträgerblockschicht sowie einen hierzwischen angeordneten Speicherschichtbereich mit einer Ladungsträger speichernden Schicht und einer weiteren Ladungsträger speichernden Schicht zwischen denen einen Ladungsträgerbarrierenschicht angeordnet ist. Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Betreiben eines organischen elektronischen Speicherbauelementes.

Description

Organisches elektronisches Speicherbauelement, Speicherbauelementanordnung und Verfahren zum Betreiben eines organischen elektronischen Speicherbauelementes
Die Erfindung bezieht sich auf ein organisches elektronisches Speicherbauelement, eine Speicherbauelementanordnung sowie ein Verfahren zum Betreiben eines organischen elektronischen Speicherbauelementes.
Hintergrund der Erfindung
Die konventionelle Realisierung von Speicherelementen in Siliziumtechnologie beruht auf komplexen Schaltungen aus Transistoren, Kondensatoren und Widerständen. Es sind eine Reihe von Speicherprinzipien, sowohl für flüchtige (zum Beispiel DRAM — „Dynamic Random Access Memory") als auch nichtflüchtige (zum Beispiel sogenannte Flash-Speicher) bekannt. Die Speicherung von Ladungen in der Siliziumbasierten Technologie wird in absehbarer Zeit an ihre Skalierungsgrenzen stoßen. Weiterhin verlangen die bisherigen verwendeten Speicherprinzipien meist aufwendige Hochtemperaturprozesse und eignen sich für eine dreidimensionale Integration weniger. Deshalb wird weltweit intensiv nach alternativen Methoden und Materialien zur dauerhaften Speicherung von Informationen gesucht.
Als Alternative zu der siliziumbasierten Elektronik hat sich die organische Elektronik als vielversprechend herausgestellt. Vorteile sind hierbei die vergleichsweise einfachen Prozesse wie Drucken oder Aufdampfen bei niedrigen Temperaturen, die Möglichkeit, auf flexiblen Substraten zu arbeiten, sowie die große Vielfalt molekularer Materialien.
Es sind verschiedene Speicherelemente mit einer oder mehreren aktiven organischen Schichten bekannt. Potember et al.: Applied Physics Letters, Vol. 34, 1979, Seiten 405-407 „Electrica! switching and memory phenomena in Cu-TCNQ thinfiϊms" beschreiben ein Speicherelement, das aus einem Kupferkontakt, dem aktiven organischen Material Cu-TCNQ und einem Aluminium-Deckkontakt besteht. Diese Speicherzelle kann durch gezieltes Anlegen eines elektrischen Feldes zwischen einem hohen Widerstand (2 MOhm) und einem niedrigen Widerstand (200 Ohm) reversibel geschaltet werden. Das Schaltverhalten wird auf einen Ladungstransferkomplex, also einem Volumeneffekt im Cu-TCNQ zurückgeführt. Nachteilig ist hier die erforderliche große Dicke der Cu-TCNQ Schicht von lOμm. Yang et al.: „Applied Physics Letters, Vol. 80, 2002, Seiten 2997-2999 „Organic electrical bistable devices and rewritable memory cells" beschreiben eine Speicherzelle mit einem organisch aktiven Material 2-Amino-4,5-imidazoldicarbonitril (AIDCN). Die Speicherzelle besteht aus mehreren organischen Schichten aus (AIDCN), welche eine dünne Aluminiumschicht einschließen. Dieses System erfordert für das Schalten eine dünne Aluminiumschicht die zwischen den organischen Schichten eingebettet ist und Aluminium als Elektrodenmaterial. Nachteilig bei diesem Aufbau ist die Notwendigkeit der Verwendung von Aluminiumelektroden sowie die eingebettete dünne Aluminiumschicht, die die Herstellung aufwendiger macht, sowie insbesondere der letztlich ungeklärte Schaltmechanismus, der eine gezielte Weiterentwicklung des Systems erschwert.
Eine weitere Speicherzelle mit einem aktiven organischen Material, das ein schaltbares Verhalten aufweist, ist in Bandyopadhyay et al.: Applied Physics Letters, Vol. 82, 2003, Seiten 1215-1217 „Large conductance switching and memory effects in organic molecules for data- storage applications" beschrieben. Die dort beschriebene Herstellung der aktiven organischen Schicht aus Rose Bengal ist äußerst umständlich und verlangt eine mehrstündige Ofenbehandlung im Vakuum, was einer effektiven Herstellung entgegensteht.
Speicherelemente, welche verschiedene organische Materialien enthalten, werden auch von Cölle et al.: Organic Electronics, Vol. 7, 2006, Seiten 305-312 „Switching and filamentary conduction in non-volatile organic memories" beschrieben. Verschiedene Metall / Organik / Metall-Strukturen wurden dort untersucht. Die Ursache für das Speicherverhalten wird auf eine dünne Oxid-Schicht an den Elektroden und den Transport der Elektronen über Filamente zurückgeführt. Auch diese Arbeiten zeigen, dass die Reproduzierbarkeit und Zuverlässigkeit des Schaltverhaltens, der Schaltspannung und des Speicherelementes an sich sehr schwierig sind und von vielen verschiedenen unkontrollierbaren Ursachen abhängen. Auch hierbei sind die zugrundeliegenden Schaltmechanismen letztlich unklar, was eine weitere Optimierung dieser Speicher hemmt.
Krieger et. al.: „Synthetic Metals, Vol. 122, 2001, Seiten 199-202 „Molecular analogue memory cell based on electrical switching and memory in molecular thin films" zeigen eine Teststruktur bestehend aus einem Array von 8 x 8 Zellen der Größe lOOμm x lOOμm. Zwischen zwei Metallelektroden wird ein 100 bis 500 nm dicker Polymerfilm (Polyphenylacety- lene) mit einer Beimischung von 5-7% NaCl gebracht. Durch langsames Erhöhen der Spannung an den Elektroden wird das NaCl in Na+- und Cl"-Ionen getrennt. Diese bewegen sich zu den Elektroden und führen zu einer Veränderung des Widerstandes. Dies kann nun ausgenutzt werden, um eine Speicherzelle aufzubauen. Dieser Aufbau hat den Nachteil, dass ein hohes elektrisches Feld für eine lange Zeit an die Elektroden angelegt werden muss, um die Diffusion der Ionen auszulösen, d. h. ein schnelles Schalten ist eher unwahrscheinlich. Weiterhin ist dieser Aufbau eine flüchtige Speicherzelle, da sich mit Abschalten des elektrischen Feldes die Ionen durch ihren Konzentrationsgradienten in der Schicht von den Elektroden weg bewegen und somit der Zustand nicht gehalten werden kann.
Die genannten Arbeiten haben alle gemeinsam, dass die Schalteffekte nicht klar definiert sind und zum Beispiel auf der Bildung von metallischen Filamenten, auf der Diffusion von Ionen oder Metallatomen, oder auf Stoff-Umlagerungen an Kontakten beruhen.
Die Firma Thin Film Electronics (www.thinfilm.se) hat zusammen mit der Firma Xaar ein organisches ferroelektrisches Polymer entwickelt, welches als nichtflüchtiger Speicher dienen kann. Bei diesem Ansatz werden die ferroelektrischen Eigenschaften eines Polymers ausgenutzt, die im Vergleich zu den vorgenannten Effekten als stabiler erwartet werden können. Typisch für Bauelemente der Polymer-Elektronik ist deren Aufbau aus einem oder zwei (selten mehreren) Polymerschichten, da bei der Abscheidung von polymeren Heterostrukturen das Problem besteht, dass bereits abgeschiedene Schichten nicht wieder angelöst werden dürfen, es jedoch nur zwei Hauptgruppen von Polymer-Lösungsmitteln, nämlich hydrophile und hydrophobe, gibt. Daher lassen sich komplizierte Schichtstapel aus Polymeren nur schwer erzeugen.
Die oben genannten Speichermechanismen lassen sich zu Speicherbausteinen verknüpfen, die auf verschiedenen Technologien beruhen. Am einfachsten ist dabei die Anordnung in einer Matrix gekreuzter metallisch leitfähiger Kontakte, wie sie beispielsweise von Krieger et. al: Synthetic Metals, Vol. 122, 2001, Seiten 199-202 „Molecular analogue memory cell basedon electrical switching and memory in molecular thin films" verwendet wurde. Mit dieser Anordnung lassen sich hohe Speicherdichten erzeugen. Zur Strukturierung der Speicherzellen genügt es, die Kontaktbahnen zu strukturieren, während die dazwischen liegende(n) organische^) Schicht(en) großflächig aufgebracht werden kann, wodurch die technologisch schwierige laterale Strukturierung organischen Materials umgehbar ist. Zusammenfassung der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, ein verbessertes organisches elektronisches Speicherbauelement, eine Speicherbauelementanordnung sowie ein verbessertes Verfahren zum Betreiben eines organischen elektronischen Speicherbauelementes zu schaffen, die ein stabiles und reproduzierbares Speicherverhalten aufweisen.
Die Aufgabe wird gelöst durch ein organisches elektronisches Speicherbauelement nach dem unabhängigen Anspruch 1 sowie eine Speicherbauelementanordnung nach dem unabhängigen Anspruch 14 und ein Verfahren zum Betreiben nach dem unabhängigen Anspruch 16. Vorteilhafte Ausgestaltungen der Erfindung sind Gegenstand von abhängigen Unteransprüchen.
Die Erfindung umfasst den Gedanken eines organischen elektronischen Speicherbauelementes mit einer Elektrode und einer Gegenelektrode sowie einer zwischen der Elektrode und der Gegenelektrode und in elektrischem Kontakt hiermit gebildeten organischen Schichtanordnung, wobei die organische Schichtanordnung die folgenden organischen Schichten umfasst: eine elektrodenseitige Ladungsträgertransportschicht und eine gegenelektrodenseitige Ladungsträgerblockschicht sowie einen hierzwischen angeordneten Speicherschichtbereich mit einer Ladungsträger speichernden Schicht und einer weiteren Ladungsträger speichernden Schicht zwischen denen einen Ladungsträgerbarrierenschicht angeordnet ist.
Vorteile der Erfindung gegenüber dem Stand der Technik bestehen insbesondere darin, dass ein solches Speicherbauelement mit Hilfe üblicher Herstellungsverfahren kostengünstig produziert werden kann. Entgegen den schwierig zu kontrollierenden Mechanismen bei Speicherbausteinen, die eine Bildung von metallischen Filamenten oder die Diffusion von Ionen oder Metallatomen oder auch die Umlagerung an Kontakten nutzen, ermöglicht die Erfindung ein kontrolliertes, stabiles und reproduzierbares Speichern von elektronischen Informationen. Mittels Anlegen einer elektrischen Spannung werden Ladungsträger, also Elektronen oder Löcher (Defektelektronen), in die organische Schichtanordnung injiziert und dort zur Ladungsträger speichernden Schicht transportiert, wo sie gespeichert werden. Eine Löschung des so erzeugten Speicherzustandes erfolgt, indem die Polung der zur Speicherung angelegten elektrischen Spannung umgekehrt wird. Die Elektrode und die Gegenelektrode sind vorzugsweise aus einem hochleitfähigen Material, beispielsweise Metall. Auch nicht-metallische Elektrodenmaterialien können eingesetzt werden, soweit diese eine elektrische Leitfähigkeit von wenigstens 100 S/cm aufweisen. Zu solchen nicht-metallischen Elektrodenmaterialien zählen beispielsweise elektrisch hochleitfahige Oxide, Nitride und Polymere.
Eine bevorzugte Weiterbildung der Erfindung sieht vor, dass die elektrodenseitige Ladungsträgertransportschicht elektrisch dotiert ist. Im Unterschied hierzu ist die gegenelektrodensei- tige Ladungsträgerblockschicht üblicherweise nicht elektrisch dotiert. Die elektrodenseitige Ladungsträgertransportschicht dient dazu, Ladungsträger in Form von Elektronen oder Löchern (Defektelektronen) effektiv in die organische Schichtanordnung zu injizieren und diese dort ohne größere elektrische Verluste zu transportieren.
Das elektrische Dotieren von organischen Materialien ist als solches in verschiedenen Ausfuhrungsformen bekannt. Es kann eine n-Dotierung oder eine p-Dotierung des organischen Materials vorgesehen sein. Als n-Dotand werden üblicherweise Moleküle oder neutrale Radikale bezeichnet, die ein HOMO-Niveau (HOMO — „Highest Occupied Molecular Orbital") von weniger als 4,5eV aufweisen, bevorzugt von weniger als etwa 2,8eV und weiter bevorzugt von weniger als etwa 2,6eV. Das HOMO-Niveau des Dotierungsmaterials kann aus cyc- lovoltammetrischen Messungen des Oxidationspotentials bestimmt werden. Alternativ kann das Reduktionspotential des Donatorkations in einem Salz des Donators bestimmt werden. Der Donator soll ein Oxidationspotential aufweisen, welches gegenüber Fc / Fc+ (Ferrocen / Ferrocenium Redoxpaar) kleiner oder gleich etwa -1,5V, vorzugsweise kleiner oder gleich etwa -2,0V und weiter bevorzugt kleiner oder gleich etwa -2,2V ist. Die molare Masse des n- Dotierungsmaterials beträgt bevorzugt zwischen etwa 100 und etwa 2000 g/mol und weiter bevorzugt zwischen etwa 200 und 1000 g/mol. Eine molare Dotierungskonzentration für die elektrische n-Dotierung beträgt in einer bevorzugten Ausgestaltung zwischen 1:1000 (Akzeptormolekül : Matrixmolekül) und 1:2, bevorzugt zwischen 1:100 und 1 :5 und weiter bevorzugt zwischen 1:100 und 1:10. Die angegebenen Ausgestaltungen verbessern jeweils die Stabilität der Dotanten, je kleiner das Oxidationspotential desdo desto geringer ist die Luftstabilität.
Es kann vorgesehen sein, dass sich der Donator während der Herstellung der organischen Schichten oder eines hierauf folgenden Schichtherstellungsprozesses aus einem Precursor erst bildet, wie dieses in dem Dokument DE 103 07 125 als solches beschrieben ist. Die vorangehend angegebenen Werte für das HOMO-Niveau des Donators beziehen sich dann auf die hierbei entstehenden Spezies. Alternativ hierzu kann die Dotierung des organischen Materials auch auf andere Art und Weise hergestellt werden. Hierzu gehören zum Beispiel eine Co- Verdampfung des organischen Materials mit einem Metall geringer Austrittsarbeit. Für eine n-Dotierung geeignet sind beispielsweise Lithium und Cäsium.
Als p-Dotand werden üblicherweise Moleküle oder neutrale Radikale bezeichnet, bei denen das LUMO-Niveau (LUMO - „Lowest Unoccupied Molecular Orbital") energetisch höher als 4,5eV, bevorzugt höher als 4,8eV und weiter bevorzugt höher als 5,04eV liegt. Das LUMO-Niveau des Akzeptors für eine p-Dotierung kann mit Hilfe cyclovoltammetrischer Messungen des Reduktionspotentials bestimmt werden. Der Akzeptor weist bevorzugt ein Reduktionspotential gegenüber Fc / Fc+ von wenigstens -0,3V, weiter bevorzugt von wenigstens 0,0V und weiter bevorzugt von wenigstens etwa 0,24V auf. Zum Einsatz kommen bevorzugt Akzeptoren mit einer molaren Masse von etwa 100 bis 2000 g/mol, bevorzugt mit einer molaren Masse zwischen etwa 200 und 1000 g/mol und weiter bevorzugt mit einer molaren Masse zwischen etwa 300 g/mol und 2000 g/mol. Die molare Dotierungskonzentration für die p-Dotierung liegt in einer zweckmäßigen Ausgestaltung zwischen 1:1000 (Akzeptormolekül : Matrixmolekül) und 1:2, bevorzugt zwischen 1:100 und 1:5 und weiter bevorzugt zwischen 1 :100 und 1:10. Der Akzeptor kann sich während des Schichtherstellungsprozesses oder des darauf folgenden Schichtherstellungsprozesses aus einem Precursor erst bilden. Das oben angegebene LUMO-Niveau des Akzeptors bezieht sich dann auf die entstehende Spezies.
Bei einer zweckmäßigen Ausgestaltung der Erfindung kann vorgesehen sein, dass zwischen der Elektrode und der elektrodenseitigen Ladungsträgertransportschicht einen Ladungsträgerinjektionsschicht gebildet ist. Hierbei können insbesondere Salze des Lithiums und des Cäsiums aber auch des Rubidiums, Kaliums und Natriums eingesetzt werden, um die Ladungsträgerinjektionsschicht herzustellen. Die Schichtdicke liegt bevorzugt im Bereich von wenigen Angström bis zu einigen Nanometern.
Eine vorteilhafte Ausführungsform der Erfindung sieht eine Elektronen basierte Speicherausführung vor, wobei die Elektrode als eine Kathode und die Gegenelektrode als eine Anode ausgeführt sind und die elektrodenseitige Ladungsträgertransportschicht eine kathodenseitige Elektronentransportschicht, die gegenelektrodenseitige Ladungsträgerblockschicht eine ano- denseitige Elektronenblockschicht, die Ladungsträger speichernden Schicht eine Elektronen speichernde Schicht, die weitere Ladungsträger speichernde Schicht eine weitere Elektronen speichernde Schicht und die Ladungsträgerbarrierenschicht eine Elektronenbarrierenschicht sind.
Bevorzugt sieht eine Fortbildung der Erfindung vor, dass die folgenden energetischen Beziehungen gelten: das LUMO-Niveau der kathodenseitigen Elektronentransportschicht liegt energetisch höher als das LUMO-Niveau der Elektronen speichernden Schicht, die benachbart zu der kathodenseitigen Elektronentransportschicht angeordnet ist, das LUMO-Niveau der anodenseitigen Elektronenblockschicht liegt energetisch höher als das LUMO-Niveau der weiteren Elektronen speichernden Schicht, die benachbart zu der anodenseitigen Elektronenblockschicht angeordnet ist, und das LUMO-Niveau der Elektronen speichernden Schicht und der weiteren Elektronen speichernden Schicht liegen energetisch tiefer als das LUMO-Niveau der Elektronenbarrierenschicht. Auf diese Weise werden im Bereich der Elektronen speichernden Schicht und der weiteren Elektronen speichernden Schicht so genannte Potentialtöpfe gebildet, in denen die Elektronen gespeichert werden, indem sie dort „gefangen sind".
Bei einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung kann vorgesehen sein, dass das LUMO- Niveau der anodenseitigen Elektronenblockschicht energetisch höher liegt als das jeweilige LUMO-Niveau der folgenden Schichten: Elektronen speichernde Schicht, weitere Elektronen speichernde Schicht und kathodenseitige Elektronentransportschicht.
Eine Weiterbildung der Erfindung kann vorsehen, dass für die Elektronen speichernde Schicht und die weitere Elektronen speichernde Schicht wenigstens das LUMO-Niveau der Elektronen speichernden Schicht oder wenigstens das LUMO-Niveau der weiteren Elektronen speichernden Schicht energetisch um etwa O.leV bis etwa 3.OeV niedriger liegen als das LUMO- Niveau der anodenseitigen Elektronenblockschicht.
Eine bevorzugte Weiterbildung der Erfindung sieht eine Löcher basierte Speicherausführung vor, wobei die Elektrode als eine Anode und die Gegenelektrode als eine Kathode ausgeführt sind und die elektrodenseitige Ladungsträgertransportschicht eine anodenseitige Löchertransportschicht, die gegenelektrodenseitige Ladungsträgerblockschicht eine kathodenseitige Löcherblockschicht, die Ladungsträger speichernden Schicht eine Löcher speichernde Schicht, die weitere Ladungsträger speichernde Schicht eine weitere Löcher speichernde Schicht und die Ladungsträgerbarrierenschicht einen Löcherbarrierenschicht sind.
Bei einer zweckmäßigen Ausgestaltung der Erfindung kann vorgesehen sein, dass die folgenden energetischen Beziehungen gelten: das HOMO-Niveau der anodenseitigen Löchertransportschicht liegt energetisch höher als das HOMO-Niveau der Löcher speichernden Schicht, die benachbart zu der anodenseitigen Löchertransportschicht angeordnet ist, das HOMO- Niveau der kathodenseitigen Löcherblockschicht liegt energetisch höher als das HOMO- Niveau der weiteren Löcher speichernden Schicht, die benachbart zu der kathodenseitigen Löcherblockschicht angeordnet ist, und das HOMO-Niveau der Löcher speichernden Schicht und der weiteren Löcher speichernden Schicht liegen energetisch höher als das HOMO- Niveau der Löcherbarrierenschicht. Auf diese Weise werden im Bereich der Löcher speichernden Schicht und der weiteren Löcher speichernden Schicht so genannte Potentialtöpfe gebildet, in denen die Löcher gespeichert werden können, indem sie dort „gefangen sind".
Eine vorteilhafte Ausführungsform der Erfindung sieht vor, dass das HOMO-Niveau der kathodenseitigen Löcherblockschicht energetisch höher liegt als das jeweilige HOMO-Niveau der folgenden Schichten: Löcher speichernde Schicht, weitere Löcher speichernde Schicht und anodenseitige Löchertransportschicht.
Bevorzugt sieht eine Fortbildung der Erfindung vor, dass für die Löcher speichernde Schicht und die weitere Löcher speichernde Schicht wenigstens das HOMO-Niveau der Löcher speichernden Schicht oder wenigstens das HOMO-Niveau der weiteren Löcher speichernden Schicht energetisch um etwa O.leV bis etwa 3.OeV niedriger liegen als das HOMO-Niveau der kathodenseitigen Löcherblockschicht.
Bei einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung kann vorgesehen sein, dass ein elektrischer Widerstand über die Elektrode, die Gegenelektrode und die organische Schichtanordnung in einem Ein-Zustand und einem Aus-Zustand jeweils in einem Bereich von etwa 10hm bis etwa lOOMOhm, bevorzugt in einem Bereich von etwa O.lkOhm bis etwa lOOkOhm liegt. Allgemein wird hierbei der ein Zustand mit dem größeren Widerstand als Aus-Zustand und derjenige ein Zustand mit einem im Vergleich hierzu kleineren Widerstand als Ein-Zustand bezeichnet. Eine Weiterbildung der Erfindung kann vorsehen, dass der elektrische Widerstand über die Elektrode, die Gegenelektrode und die organische Schichtanordnung im Ein-Zustand und der elektrische Widerstand im Aus-Zustand in einem Verhältnis von größer 1 :1.5 stehen.
Bei dem Verfahren zum Betreiben des organischen elektronischen Speicherbauelementes kann vorgesehen sein, dass eine weitere Speicherung ausgeführt wird, indem an die Elektrode und die Gegenelektrode eine elektrische Spannung mit der Polung und einem weiteren Spannungswert angelegt wird, welcher sich von einem zuvor angelegten Spannungswert unterscheidet. Auf diese Weise ist es ermöglicht, mehr als einen Speicherzustand nichtflüchtig zu speichern. Die unterschiedlichen, zum Schreiben genutzten Spannungen erzeugen einen unterschiedlichen Ladungstransfer in dem organischen Schichtstapel, so dass verschiedene Widerstandswerte für das Bauelement eingestellt sind.
Beschreibung bevorzugter Ausfuhrungsbeispiele der Erfindung
Die Erfindung wird im Folgenden anhand von Ausführungsbeispielen unter Bezugnahme auf eine Zeichnung näher erläutert. Hierbei zeigen:
Fig. 1 eine schematische Darstellung einer Schichtabfolge für ein organisches elektronisches Speicherbauelement,
Fig. 2 eine schematische Darstellung von Energieniveaus für ein Elektronen basiertes
Speicherbauelement,
Fig. 3 eine schematische Darstellung einer Schichtabfolge für das Speicherbauelement aus Fig. 2,
Fig. 4 eine schematische Darstellung von Energieniveaus für ein Löcher basiertes
Speicherbauelement,
Fig. 5 eine schematische Darstellung einer Schichtabfolge für das Speicherbauelement aus Fig. 4,
Fig. 6 eine Strom-Spannungs-Kurve für ein organisches elektronisches Speicherbauelement nach Fig. 2 und 3,
Fig. 7 eine schematische zeitabhängige Darstellung für einen Ein- und einen Aus-
Zustand für ein organisches elektronisches Speicherbauelement nach Fig. 2 und
3,
Fig. 8 eine Darstellung von Spannung und Strom für 100 Zyklen einer Probe nach
Ausführungsbeispiel 1, Fig. 9 eine schematische Darstellung eines elektronischen organischen Speicherbauelementes, bei auf einer organischen Schichtanordnung in der Ausfuhrung nach Fig. 3 oder Fig. 5 beidseitig Elektrodenstreifen gebildet sind,
Fig. 10 eine schematische Darstellung einer 3D-Integration mehrerer Speicherbauelemente nach Fig. 9,
Fig. 11 Strukturformeln organischer Materialien und
Fig. 12A-12E unterschiedlich ausgeprägte Hysterese für verschiedene Spannungen.
Fig. 1 zeigt eine schematische Darstellung einer Schichtabfolge für ein organisches elektronisches Speicherbauelement. Zwischen einer Elektrode 1 und einer Gegenelektrode 2 sind eine elektrodenseitige Ladungsträgertransportschicht 3, eine gegenelektrodenseitige Ladungsträgerblockschicht 4 sowie einen hierzwischen angeordneten Speicherschichtbereich 5 mit einer Ladungsträger speichernden Schicht 6 und einer weiteren Ladungsträger speichernden Schicht 7 gebildet, zwischen denen einen Ladungsträgerbarrierenschicht 8 angeordnet ist.
Fig. 2 zeigt eine schematische Darstellung von Energieniveaus für ein Elektronen basiertes Speicherbauelement. In Fig. 3 eine schematische Darstellung einer Schichtabfolge für das Speicherbauelement aus Fig. 2.
Benachbart zu einer Anode 11 ist eine anodenseitige Elektronenlockschicht 12 gebildet. Hierauf folgen eine Elektronen speichernde Schicht 13, eine Elektronenbarrierenschicht 14, eine weitere Elektronen speichernde Schicht 15 und eine dotierten kathodenseitige Elektronen- transportschicht 16, die an eine Kathode 17 grenzt. Die Elektronen speichernden Schichten 13, 15 bilden mittels ihres jeweils energetisch tiefer liegenden LUMO-Niveaus Potentialtöpfe. Befinden sich Elektronen in diesen Töpfen, so ist es für diese Elektronen schwer, die Potentialtöpfe wieder zu verlassen, da sie dafür erst den von der Elektronenblockerschicht 12 und der Elektronenbarrierenschicht 14 gebildeten Potentialberg überwinden müssen.
Für eine effektive Wirkung des Speicherbauelementes ist es günstig, alle organischen Materialien in hochreiner Form zu verwenden, wie dies zum Beispiel mittels Gradientensublimation im Vakuum erreicht werden kann. Hierdurch werden Leckströme vermieden, die durch so genannte Trapzustände auftreten können. Sublimationsgereinigte organische Materialien sind vorteilhaft für die langzeitige Speicherung von Ladungen im Bauelement. Als ein erstes Ausfuhrungsbeispiel wurde die folgende Aufbau gewählt:
(11.1) Anode: Indium-Zinn-Oxid (ITO)
(12.1) Blockschicht für Elektronen: 30 nm NHT5
(13.1) Speicherschicht für Elektronen: 60 nm C60
(14.1) Barrierenschicht für Elektronen: 10 nm NHT5
(15.1) weitere Speicherschicht für Elektronen: 50 nm C60
(16.1) Transportschicht: 30 nm BPhen dotiert mit Cäsium
(17.1) Kathode: 100 nm Aluminium
Alle Schichten werden in einem Aufdampfprozess im Vakuum hergestellt. Prinzipiell können solche Schichten auch durch andere Verfahren hergestellt werden, wie zum Beispiel Aufschleudern, Rakeln oder Selbstassemblierung.
Die Energielage der HOMO- und LUMO-Niveaus betragen:
(11.1) ITO Austrittsarbeit EA~-4.8eV
(12.1) NHT5:EvB1=-5.3eV, ECB1~-1.9eV
(13.1) C60: EVsi=-6.0eV, ECsi~-3.8eV
(14.1) NHT5:EvB2=-5.3eV, ECB2~-1.9eV
(15.1) C60: EVs2=-6.0eV, ECS2~-3.8eV
(16.1) BPhen: Evτl=-6.7eV, ECτi~-3.0eV
(17.1) Al: Ek= -4.3eV
Bei dieser Anordnung sind die Forderungen ECBI > Ecsi, ECB2 > Ecsi und ECB2 > Ecs2 erfüllt.
Fig. 6 zeigt eine Strom-Spannungs-Kurve für ein organisches elektronisches Speicherbauelement nach Fig. 2 und 3. Es ergibt sich ein deutliches Hystereseverhalten. Die obere und die untere Strom-Spannungs-Kurve stellen einen Scan von -3V bis 3V in O.2V-Schritten und einen Rückwärts-Scan von 3V bis -3V dar. Wird eine Lesespannung von 0.8V angelegt, so ergeben sich zwei unterschiedliche Ströme für dieselbe Spannung. Hierdurch ist ein organisches Speicherelement basierend auf zwei unterschiedlichen Zuständen realisiert werden. Fig. 7 zeigt eine schematische zeitabhängige Darstellung für einen Ein- und einen Aus- Zustand für ein organisches elektronisches Speicherbauelement nach Fig. 2 und 3. Diese Zustände sind nichtflüchtig. Der Ein- und der Aus-Zustand sind auch ohne äußeres elektrisches Feld stabil.
Fig. 8 zeigt eine Darstellung von Spannung und Strom für 100 Zyklen für ein organisches elektronisches Speicherbauelement nach Fig. 2 und 3 in der Ausgestaltung nach dem vorangehend beschriebenen Ausführungsbeispiel. Eine Schreibspannung beträgt 5V, eine Lösch- spannung -5V und eine Lesespannung 0,6V. Somit kann mittels dieses Bauelementes ein nichtflüchtiges wieder beschreibbares Speicherbauelement aufgebaut werden.
Anstelle des im vorangehenden Ausführungsbeispiel verwendeten Materials NHT5 können die folgenden Materialien genutzt werden, welche vergleichbare Eigenschaften aufweisen: MeO-TPD: NJN,Nl,N'-tetralds(4-methoxy-phenyl)benzidin> m-MTDATA: 4,4',4"-Tris(N~3- j methylphenyl-N-phenyl-amino)triphenylamin oder Pentacen.
In einem zweiten Ausführungsbeispiel für ein Elektronen basiertes Speicherbauelement nach den Fig. 2 und 3 ist der folgende Aufbau vorgesehen:
ι (11.2) Anode: Indium-Zinn-Oxid (ITO)
( 12 ,2) Blockschicht für Elektronen: 30 nm NHT5
(13,2) Speicherschicht für Elektronen: 50 nm C60
(14,2) Barrierenschicht für Elektronen: 10 nm NHT5
(15.2) weitere Speicherschicht für Elektronen: 30 nm C60
(16.2) Transportschicht: 30 nm NET5 dotiert mit NDNl (8%)
(17.2) Kathode: 100 nm Aluminium
Die kathodenseitige Elektronentransportschicht 16 ist aus NET5 (Novaled AG, Dresden). Als molekularer Dotand wird NDNl (Novaled AG, Dresden) eingesetzt. Anstelle der im vorangehenden Ausführungsbeispiel verwendeten Materialkombination NET5 / NDNl können die folgenden Materialien genutzt werden, die vergleichbare Eigenschaften aufweisen: Bphen (4,7-Diphenyl-l,10-phenanthiOlin) dotiert mit Cs (vgl. auch erstes Ausführungsbeispiel oben), C60 dotiert mit „Acridine Orange Base" oder Zink Phtalocyanin dotiert mit Ru(terpy)2.
In einem dritten Ausführungsbeispiel für ein Elektronen basiertes Speicherbauelement nach den Fig. 2 und 3 ist der folgende Aufbau vorgesehen: (11.3) Anode: Indium-Zinn-Oxid (ITO)
(12.3) Blockschicht für Elektronen: 30 nm NHT5
(13.3) Speicherschicht für Elektronen: 80 nm C60 (14.3) Barrierenschicht für Elektronen: 10 nm NHT5
(15.3) weitere Speicherschicht für Elektronen: 50 nm C60
(16.3) Transportschicht: 30 nm BPhen dotiert mit Cäsium
(17.3) Kathode: 100 nm Aluminium
) Alle Schichten werden in einem Aufdampfprozess im Vakuum hergestellt. Prinzipiell können solche Schichten auch durch andere Verfahren hergestellt werden, wie zum Beispiel Aufschleudern, Rakeln oder Selbstassemblierung. Die Energielagen der HOMO- und LUMO- Energien betragen:
i (11.3) ITO Austrittsarbeit EA~-4.8eV
(12.3) NHT5:EvBi^-5.3eV, ECBi~-1.9eV
(13.3) C60: EVsi=-6.0eV, ECSi~-3.8eV
(14.3) NHT5:EvB2=-5.3eV, ECB2~-1.9eV
(15.3) C60: Evs2=-6.0eV, ECS2~-3.8eV
(16.3) BPhen: EVτi=-6.7eV, ECT1~-3.0eV
(17.3) Al: Ek= -4.3eV
Dieses Ausführungsbeispiel betrifft ein Speicherbauelement, welches ähnlich zu dem im ersten Ausführungsbeispiel beschriebenen Bauelement aufgebaut ist, wobei hier aber mehr als zwei Speicherzustände genutzt werden können. Werden die Lösch- und die Schreibspannungen verkleinert oder vergrößert, so ist bei Spannungsdurchlauf von -IV bis +1V und zurück kein Hystereseverhalten sichtbar. Wird dieser Spannungsdurchlauf nun von -5 V bis 5V und zurück wiederholt, so ist ein deutliches Hystereseverhalten zu erkennen (vgl. Fig. 12A bis 12E). Hierbei verschiebt sich maßgebend der untere Ast der Hysteresekurve. Dadurch ergeben sich unterschiedliche Ströme und somit unterschiedliche Leitfähigkeiten für eine bestimmte Lesespannung, die unterhalb der Schreib- oder Löschspannung liegt. Dies kann ausgenutzt werden, um mehrere Zustände in diesem Bauelement zu speichern. Auch in diesem Ausführungsbeispiel werden die unterschiedlichen Leitfähigkeits-Zustände ohne ein angelegtes äußeres elektrisches Feld beibehalten, so dass ein nichtflüchtiges Speicherverhalten erhalten wird. In einem vierten Ausfuhrungsbeispiel für ein Elektronen basiertes Speicherbauelement nach den Fig. 2 und 3 ist der folgende Aufbau vorgesehen:
(11.4) Anode: Indium-Zinn-Oxid (ITO)
(12.4) Blockschicht für Elektronen: 30 nm NHT5
( 13.4) Speicherschicht für Elektronen: 60 nm C60
(14.4) Barrierenschicht für Elektronen: 10 nm NHT5
(15.4) weitere Speicherschicht für Elektronen: 50 nm C60
(16.4) Transportschicht: 30 nm BPhen
(17.4) Kathode: 100 nm Aluminium
Dieses Ausführungsbeispiel betrifft ein Bauelement, welches analog zu der im ersten Ausführungsbeispiel beschriebenen Struktur aufgebaut ist, wobei die Elektronentransportschicht 16 aber nicht elektrisch dotiert ist. Solche Transportschichten sind als solche sowohl für Löcher als auch für Elektronen bekannt, insbesondere aus dem Bereich der organischen Leuchtdioden. Es ist eine Elektroneninjektionsschicht aus BPhen vorgesehen, das zwischen der weiteren Speicherschicht (15.4) und der Kathode (17.4) angeordnet.
Das Speicherbauelement nach dem vierten Ausführungsbeispiel ist Elektronen basiert. Auch für Löcher basierte Speicherbauelemente (vgl. Erläuterungen zu den Fig. 4 und 5 unten) kann eine solche Ladungsträgerinjektion vorgesehen sein, zum Beispiel mittels Verwendung eines Substrates mit hoher Austrittsarbeit (zwischen 4.5 und 6.OeV). Alternativ kann beim Löcher basierten Speicherbauelement die Ladungsträgertransportschicht auch aus einem gut Löcher leitenden Polymer bestehen, zum Beispiel aus PEDOT, PEDOT:PSS oder Polyanilin.
In einem fünften Ausführungsbeispiel für ein Elektronen basiertes Speicherbauelement nach den Fig. 2 und 3 ist der folgende Aufbau vorgesehen:
(11.5) Anode: Indium-Zinn-Oxid (ITO)
(12.5) Blockschicht für Elektronen: 30 nm NHT5
(13.5) Speicherschicht für Elektronen: 60 nm C60
(14.5) Barrierenschicht für Elektronen: 10 nm NHT5
(15.5) Speicherschicht für Elektronen: 50 nm C6Q (16.5-1) Transportschicht: 30 nm AIq3 (16.5-2) Injektionsschicht: 1 nm LiF (17.5) Kathode: 100 nm Aluminium
Dieses Ausfuhrungsbeispiel betrifft ein Speicherbauelement, welches sich von den vorangehenden Ausfuhrungsbeispielen dahingehend unterscheidet, dass die Elektroneninjektion mittels einer dünnen Elektroneninjektionsschicht (16.5-2) erfolgt, die zwischen der Kathode und der Elektronentransportschicht (16.5-1) angeordnet ist. Solche Injektionsschichten sind als solche sowohl für Löcher als auch für Elektronen bekannt, beispielsweise aus dem Gebiet der organischen Leuchtdioden. Beim vorangehenden Ausfuhrungsbeispiel eine wenige Angström dicke Schicht aus Lithium-Fluorid (LiF) verwendet, gefolgt von der Elektronentransportschicht aus AIq3.
Das Speicherbauelement nach der fünften Ausfuhrungsform ist Elektronen basiert. Auch für Löcher basierte Bauelemente ist eine solche Ladungsträgerinjektion möglich, zum Beispiel mittels Verwendung der Schichtfolge ITO (Anode) / WO3 / Löchertransportschicht ..., wobei hier WO3 als Injektionsschicht dient. Auch andere Löcherinjektionsmaterialien können verwendet werden, zum Beispiel leitfahige Polymere PEDOT:PSS.
Fig. 4 zeigt eine schematische Darstellung von Energieniveaus für ein Löcher basiertes Speicherbauelement. Fig. 5 zeigt eine schematische Darstellung einer Schichtabfolge für das Speicherbauelement aus Fig. 4.
An einer Anode 21 ist eine anodenseitige, elektrisch dotierte Löchertransportschicht 22 gebil- det. Hierauf folgen eine Löcher speichernde Schicht 23, einer Löcherbarrierenschicht 24, eine weitere Löcher speichernde Schicht 25 und eine Löcherblockschicht 26, welche an eine Kathode 27 grenzt. Die beiden Löcher speichernden Schichten 23, 25 bilden mittels ihres jeweils energetisch höher liegenden HOMO-Niveaus Potentialtöpfe für Löcher. Befinden sich Löcher in diesen Töpfen, so ist es für diese Löcher schwer, die Töpfe wieder zu verlassen, da sie erst einen Potentialberg überwinden müssen. Als dotierte Löchertransportschicht kann zum Beispiel eine Kombination MeO-TPD:F4-TCNQ eingesetzt werden, deren Nutzung als Schichtmaterial als solche aus dem Bereich organischer Leuchtdioden bekannt ist. Fig. 9 zeigt eine schematische Darstellung eines elektronischen organischen Speicherbauelementes, bei auf einer organischen Schichtanordnung 90 in der Ausführung nach Fig. 3 oder Fig. 5 beidseitig, nämlich oben und unten, Elektrodenstreifen 91 gebildet sind.
Fig. 10 zeigt eine schematische Darstellung einer 3D-Integration mehrerer Speicherbauelemente nach Fig. 9 zu einer Speicherbauelementanordnung.
Die in der vorstehenden Beschreibung, den Ansprüchen und der Zeichnung offenbarten Merkmale der Erfindung können sowohl einzeln als auch in beliebiger Kombination für die Verwirklichung der Erfindung in ihren verschiedenen Ausführungsformen von Bedeutung sein.

Claims

Ansprüche
1. Organisches elektronisches Speicherbauelement, mit einer Elektrode und einer Gegenelektrode sowie einer zwischen der Elektrode und der Gegenelektrode und in elektrischem Kontakt hiermit gebildeten organischen Schichtanordnung, wobei die organische Schichtanordnung die folgenden organischen Schichten umfasst: eine elektrodenseitige Ladungsträgertransportschicht und eine gegenelektrodenseitige Ladungsträgerblockschicht sowie einen hierzwischen angeordneten Speicherschichtbereich mit einer Ladungsträger speichernden Schicht und einer weiteren Ladungsträger speichernden Schicht zwischen denen einen Ladungsträgerbarrierenschicht angeordnet ist.
2. Speicherbauelement nach Anspruch 1 , dadurch g e k e nn z e i c hn e t, dass die elektrodenseitige Ladungsträgertransportschicht elektrisch dotiert ist.
3. Speicherbauelement nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e kennz e i c hn et, dass zwischen der Elektrode und der elektrodenseitigen Ladungsträgertransportschicht einen Ladungsträgerinjektionsschicht gebildet ist.
4. Speicherbauelement nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, g e k e nn z e i c hn e t durch eine Elektronen basierte Speicherausfuhrung, wobei die Elektrode als eine Kathode und die Gegenelektrode als eine Anode ausgeführt sind und die elektrodenseitige Ladungsträgertransportschicht eine kathodenseitige Elektronentransportschicht, die gegenelektrodenseitige Ladungsträgerblockschicht eine anodenseitige Elektronen- blockschicht, die Ladungsträger speichernden Schicht eine Elektronen speichernde Schicht, die weitere Ladungsträger speichernde Schicht eine weitere Elektronen speichernde Schicht und die Ladungsträgerbarrierenschicht eine Elektronenbarrierenschicht sind.
5. Speicherbauelement nach Anspruch 4, dadurch g e k e nnz e i c hn e t, dass die folgenden energetischen Beziehungen gelten:
- das LUMO-Niveau der kathodenseitigen Elektronentransportschicht liegt energetisch höher als das LUMO-Niveau der Elektronen speichernden Schicht, die benachbart zu der kathodenseitigen Elektronentransportschicht angeordnet ist, - das LUMO-Niveau der anodenseitigen Elektronenblockschicht liegt energetisch höher als das LUMO-Niveau der weiteren Elektronen speichernden Schicht, die benachbart zu der anodenseitigen Elektronenblockschicht angeordnet ist, und
- das LUMO-Niveau der Elektronen speichernden Schicht und der weiteren Elektronen speichernden Schicht liegen energetisch tiefer als das LUMO-Niveau der Elektronen- barrierenschicht.
6. Speicherbauelement nach Anspruch 4 oder 5, dadurch g e k e nn z e i c hn e t, dass das LUMO-Niveau der anodenseitigen Elektronenblockschicht energetisch höher liegt als das jeweilige LUMO-Niveau der folgenden Schichten: Elektronen speichernde Schicht, weitere Elektronen speichernde Schicht und kathodenseitige Elektronentransportschicht.
7. Speicherbauelement nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch g e k e nn z e i c hne t, dass für die Elektronen speichernde Schicht und die weitere Elektronen speichernde Schicht wenigstens das LUMO-Niveau der Elektronen speichernden Schicht oder wenigstens das LUMO-Niveau der weiteren Elektronen speichernden Schicht energetisch um etwa O.leV bis etwa 3.OeV niedriger liegen als das LUMO-Niveau der anodenseitigen Elektronenblockschicht.
8. Speicherbauelement nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, g e k e nn z e i c h n et durch eine Löcher basierte Speicherausführung, wobei die Elektrode als eine Anode und die Gegenelektrode als eine Kathode ausgeführt sind und die elektrodenseitige Ladungsträgertransportschicht eine anodenseitige Löchertransportschicht, die gegenelektro- denseitige Ladungsträgerblockschicht eine kathodenseitige Löcherblockschicht, die La- dungsträger speichernden Schicht eine Löcher speichernde Schicht, die weitere Ladungsträger speichernde Schicht eine weitere Löcher speichernde Schicht und die Ladungsträgerbarrierenschicht einen Löcherbarrierenschicht sind.
9. Speicherbauelement nach Anspruch 8, dadurch g e k e nn z e i c hn et, dass die folgenden energetischen Beziehungen gelten:
- das HOMO-Niveau der anodenseitigen Löchertransportschicht liegt energetisch höher als das HOMO-Niveau der Löcher speichernden Schicht, die benachbart zu der anodenseitigen Löchertransportschicht angeordnet ist, - das HOMO-Niveau der kathodenseitigen Löcherblockschicht liegt energetisch höher als das HOMO-Niveau der weiteren Löcher speichernden Schicht, die benachbart zu der kathodenseitigen Löcherblockscbicht angeordnet ist, und
- das HOMO-Niveau der Löcher speichernden Schicht und der weiteren Löcher speichernden Schicht liegen energetisch höher als das HOMO-Niveau der Löcherbarrierenschicht.
10. Speicherbauelement nach Anspruch 8 oder 9, dadurch g e k e nn z e i c hn e t, dass das HOMO-Niveau der kathodenseitigen Löcherblockschicht energetisch höher liegt als das jeweilige HOMO-Niveau der folgenden Schichten: Löcher speichernde Schicht, weitere Löcher speichernde Schicht und anodenseitige Löchertransportschicht.
11. Speicherbauelement nach mindestens einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch g e k e nn z e i c hne t, dass für die Löcher speichernde Schicht und die weitere Löcher speichernde Schicht wenigstens das HOMO-Niveau der Löcher speichernden Schicht oder wenigstens das HOMO-Niveau der weiteren Löcher speichernden Schicht energetisch um etwa 0.IeV bis etwa 3.OeV niedriger liegen als das HOMO-Niveau der kathodenseitigen Löcherblockschicht.
12. Speicherbauelement nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch g e k e nnz e i c hn et, dass ein elektrischer Widerstand über die Elektrode, die Gegenelektrode und die organische Schichtanordnung in einem Ein-Zustand und einem Aus- Zustand jeweils in einem Bereich von etwa 10hm bis etwa lOOMOhm, bevorzugt in einem Bereich von etwa 0. lkOhm bis etwa lOOkOhm liegt.
13. Speicherbauelement nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch g e k e nnz e i c hn e t, dass der elektrische Widerstand über die Elektrode, die Gegenelektrode und die organische Schichtanordnung im Ein-Zustand und der elektrische Widerstand Aus-Zustand in einem Verhältnis von größer 1:1.5 stehen.
14. Speicherbauelementanordnung, bei dem mehreren organische Speicherbauelemente nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche in einem Stapel angeordnet sind, wobei zwischen sich einander gegenüberliegenden Speicherbauelementen eine gemeinsame Zwischenelektrode gebildet ist.
15. Speicherbauelementanordnung, dadurch g e ke nn z e i chn et, dass die gemeinsame Zwischenelektrode und wahlweise auch äußere Elektroden des Stapels mittels Elektrodenstreifen gebildet sind.
16. Verfahren zum Betreiben eines organischen elektronischen Speicherbauelementes, insbesondere eines Speicherbauelementes nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 13, mit einer Elektrode und einer Gegenelektrode sowie einer zwischen der Elektrode und der Gegenelektrode und in elektrischem Kontakt hiermit gebildeten organischen Schichtanordnung, wobei die organische Schichtanordnung die folgenden organischen Schichten umfasst: eine elektrodenseitige Ladungsträgertransportschicht und eine gegenelektroden- seitige Ladungsträgerblockschicht sowie einem hierzwischen angeordneten Speicherschichtbereich mit einer Ladungsträger speichernden Schicht und einer weiteren Ladungsträger speichernden Schicht zwischen denen einen Ladungsträgerbarrierenschicht angeordnet ist, und wobei bei dem Verfahren ein nicht flüchtiger Speicherzustand erzeugt wird, indem mittels Anlegen einer elektrischen Spannung mit einer Polung und einem Spannungswert an die Elektrode und die Gegenelektrode Ladungsträger aus der Elektrode in die organische Schichtanordnung injiziert und in die weitere Ladungsträger speichernde Schicht transportiert und dort gespeichert werden.
17. Verfahren .nach Anspruch 16, dadurch g e k e nn z e i c hne t, dass eine weitere Speicherung ausgeführt wird, indem an die Elektrode und die Gegenelektrode eine elektrische Spannung mit der Polung und einem weiteren Spannungswert, welcher von dem Spannungswert verschieden ist, angelegt wird.
18. Verfahren nach Anspruch 16 oder 17, dadurch g e k e nnz e i c hn e t, dass der nicht flüchtige Speicherzustand gelöscht wird, indem an die Elektrode und die Gegenelektrode eine elektrische Spannung mit einer zu Polung entgegengesetzten Polung angelegt wird.
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TW (1) TW200849581A (de)
WO (1) WO2008125100A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2194055A1 (de) 2008-12-03 2010-06-09 Novaled AG Verbrückte Pyridochinazolin- oder Phenathronlin-Verbindungen und organisches Halbleitermaterial mit dieser Verbindung
EP2246862A1 (de) 2009-04-27 2010-11-03 Novaled AG Organische elektronische Vorrichtung mit einem organischen Halbleitermaterial
WO2011063927A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Novaled Ag Organic electronic device comprising an organic semiconducting material

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2470006B (en) 2009-05-05 2012-05-23 Cambridge Display Tech Ltd Device and method of forming a device
US9006712B2 (en) * 2011-03-16 2015-04-14 Novaled Ag Organic memory element
WO2014094965A2 (de) * 2012-12-18 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Emitter mit kondensiertem ringsystem

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005089288A2 (en) * 2004-03-15 2005-09-29 Fuji Electric Holdings Co., Ltd. Driver and drive method for organic bistable electrical device and organic led display

Family Cites Families (128)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
JP2813428B2 (ja) 1989-08-17 1998-10-22 三菱電機株式会社 電界効果トランジスタ及び該電界効果トランジスタを用いた液晶表示装置
US7494638B1 (en) 1990-08-30 2009-02-24 Mitsubishi Corporation Form of carbon
US5093698A (en) 1991-02-12 1992-03-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
JP3586939B2 (ja) 1994-12-22 2004-11-10 株式会社デンソー Ｅｌ素子およびその製造方法
WO1997020355A1 (en) 1995-11-28 1997-06-05 International Business Machines Corporation Organic/inorganic alloys used to improve organic electroluminescent devices
JPH10125469A (ja) 1996-10-24 1998-05-15 Tdk Corp 有機ｅｌ発光素子
US5811833A (en) 1996-12-23 1998-09-22 University Of So. Ca Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals
US5917280A (en) 1997-02-03 1999-06-29 The Trustees Of Princeton University Stacked organic light emitting devices
US6337492B1 (en) 1997-07-11 2002-01-08 Emagin Corporation Serially-connected organic light emitting diode stack having conductors sandwiching each light emitting layer
JP3736071B2 (ja) 1997-09-30 2006-01-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネセンス素子
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
GB9805476D0 (en) 1998-03-13 1998-05-13 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent devices
CN100358970C (zh) 1998-04-09 2008-01-02 出光兴产株式会社 有机电致发光装置
JP3884564B2 (ja) 1998-05-20 2007-02-21 出光興産株式会社 有機ｅｌ発光素子およびそれを用いた発光装置
US6437769B1 (en) 1998-07-24 2002-08-20 Seiko Epson Corporation Display apparatus
JP2000075836A (ja) 1998-09-02 2000-03-14 Sharp Corp 有機ｅｌ発光装置とその駆動方法
US6274980B1 (en) 1998-11-16 2001-08-14 The Trustees Of Princeton University Single-color stacked organic light emitting device
JP2000196140A (ja) 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
JP2000231992A (ja) 1999-02-09 2000-08-22 Stanley Electric Co Ltd 面光源装置
GB2347013A (en) 1999-02-16 2000-08-23 Sharp Kk Charge-transport structures
US7001536B2 (en) 1999-03-23 2006-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
DE19916745A1 (de) 1999-04-13 2000-10-19 Mannesmann Vdo Ag Lichtemittierende Diode mit organischen lichtemittierenden Stoffen zur Erzeugung von Licht mit Mischfarben
GB2367692A (en) 1999-06-09 2002-04-10 Cambridge Display Tech Ltd Method of producing organic light-emissive devices
EP1115268A1 (de) 1999-07-07 2001-07-11 Sony Corporation Verfahren und vorrichtung zur herstellung flexibler, organischer elektrolumineszenter anzeigen
US6310360B1 (en) 1999-07-21 2001-10-30 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
BE1012802A3 (fr) 1999-07-28 2001-03-06 Cockerill Rech & Dev Dispositif electroluminescent et son procede de fabrication.
TW474114B (en) 1999-09-29 2002-01-21 Junji Kido Organic electroluminescent device, organic electroluminescent device assembly and method of controlling the emission spectrum in the device
US7560175B2 (en) 1999-12-31 2009-07-14 Lg Chem, Ltd. Electroluminescent devices with low work function anode
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
JP4094203B2 (ja) 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
GB2361356B (en) 2000-04-14 2005-01-05 Seiko Epson Corp Light emitting device
US6645645B1 (en) 2000-05-30 2003-11-11 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
US6956324B2 (en) 2000-08-04 2005-10-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Semiconductor device and manufacturing method therefor
JP2002082627A (ja) 2000-09-07 2002-03-22 Sony Corp 表示装置
WO2002035890A1 (fr) 2000-10-25 2002-05-02 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Element lumineux, dispositif d'affichage et dispositif d'eclairage mettant cet element en application
AU2001265068A1 (en) 2000-10-31 2002-05-15 The Regents Of The University Of California Organic bistable device and organic memory cells
DE10058578C2 (de) 2000-11-20 2002-11-28 Univ Dresden Tech Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US6573651B2 (en) 2000-12-18 2003-06-03 The Trustees Of Princeton University Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films
JP4220669B2 (ja) 2000-12-26 2009-02-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW519770B (en) 2001-01-18 2003-02-01 Semiconductor Energy Lab Light emitting device and manufacturing method thereof
SG107573A1 (en) 2001-01-29 2004-12-29 Semiconductor Energy Lab Light emitting device
WO2002071813A1 (en) 2001-03-02 2002-09-12 The Trustees Of Princeton University Double doped-layer, phosphorescent organic light emitting devices
JP4234998B2 (ja) 2001-03-29 2009-03-04 富士フイルム株式会社 エレクトロルミネッセンス素子
US6580027B2 (en) 2001-06-11 2003-06-17 Trustees Of Princeton University Solar cells using fullerenes
WO2003001569A2 (en) 2001-06-21 2003-01-03 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting devices with blocking and transport layers
JP4152665B2 (ja) 2001-07-11 2008-09-17 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置及びその作製方法
DE10135513B4 (de) * 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP2003043998A (ja) 2001-07-30 2003-02-14 Pioneer Electronic Corp ディスプレイ装置
US6858481B2 (en) 2001-08-13 2005-02-22 Advanced Micro Devices, Inc. Memory device with active and passive layers
KR100439648B1 (ko) 2001-08-29 2004-07-12 엘지.필립스 엘시디 주식회사 유기전계발광소자
US6734038B2 (en) 2001-09-04 2004-05-11 The Trustees Of Princeton University Method of manufacturing high-mobility organic thin films using organic vapor phase deposition
US7498084B2 (en) 2001-09-05 2009-03-03 Sharp Kabushiki Kaisha Macromolecular structure, functional device having the same, transistor, and display apparatus using the same
DE10145492B4 (de) 2001-09-14 2004-11-11 Novaled Gmbh Elektrolumineszente Lichtemissionseinrichtung, insbesondere als Weißlichtquelle
US6680578B2 (en) 2001-09-19 2004-01-20 Osram Opto Semiconductors, Gmbh Organic light emitting diode light source
US7004854B2 (en) * 2001-10-09 2006-02-28 Acushnet Company Golf ball with vapor barrier layer and method of making same
JP2003203769A (ja) 2001-10-29 2003-07-18 Sony Corp 線状パターン及びパターン形成方法、画像表示装置及びその製造方法
JP3815685B2 (ja) 2001-11-22 2006-08-30 キヤノン株式会社 発光素子及びその製造方法及び発光装置
JP3852916B2 (ja) 2001-11-27 2006-12-06 パイオニア株式会社 ディスプレイ装置
DE10157945C2 (de) 2001-11-27 2003-09-18 Osram Opto Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung eines organischen, elektrolumineszierenden Displays sowie ein organisches, elektrolumineszierendes Display
US6734457B2 (en) 2001-11-27 2004-05-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
DE10200475A1 (de) * 2002-01-09 2003-07-24 Samsung Sdi Co Nichtflüchtiges Speicherelement und Anzeigematrizen daraus
US7012363B2 (en) 2002-01-10 2006-03-14 Universal Display Corporation OLEDs having increased external electroluminescence quantum efficiencies
US6828205B2 (en) * 2002-02-07 2004-12-07 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd Method using wet etching to trim a critical dimension
US6872472B2 (en) 2002-02-15 2005-03-29 Eastman Kodak Company Providing an organic electroluminescent device having stacked electroluminescent units
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
DE10209789A1 (de) 2002-02-28 2003-09-25 Univ Dresden Tech Photoaktives Bauelement mit organischen Schichten
JP3933591B2 (ja) 2002-03-26 2007-06-20 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
DE10215210B4 (de) 2002-03-28 2006-07-13 Novaled Gmbh Transparentes, thermisch stabiles lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP2003297561A (ja) 2002-03-29 2003-10-17 Fuji Photo Film Co Ltd 有機薄膜素子の製造方法及び有機薄膜素子
GB0208506D0 (en) 2002-04-12 2002-05-22 Dupont Teijin Films Us Ltd Film coating
GB2388236A (en) 2002-05-01 2003-11-05 Cambridge Display Tech Ltd Display and driver circuits
DE10224021B4 (de) 2002-05-24 2006-06-01 Novaled Gmbh Phosphoreszentes lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US6670772B1 (en) 2002-06-27 2003-12-30 Eastman Kodak Company Organic light emitting diode display with surface plasmon outcoupling
DE10229231B9 (de) 2002-06-28 2006-05-11 Osram Opto Semiconductors Gmbh Verfahren zum Herstellen eines Strahlung emittierenden und/oder empfangenden Halbleiterchips mit einer Strahlungsein- und/oder -auskoppel-Mikrostruktur
GB0215309D0 (en) 2002-07-03 2002-08-14 Cambridge Display Tech Ltd Combined information display and information input device
US6642092B1 (en) 2002-07-11 2003-11-04 Sharp Laboratories Of America, Inc. Thin-film transistors formed on a metal foil substrate
DE10232238A1 (de) 2002-07-17 2004-02-05 Philips Intellectual Property & Standards Gmbh Elektrolumineszierende Vorrichtung aus zweidimensionalem Array
EP1527149A1 (de) 2002-07-23 2005-05-04 Koninklijke Philips Electronics N.V. Elektroluminezierende anzeige und eine derartige anzeige beinhaltendes elektronisches gerät
GB2392023A (en) 2002-08-05 2004-02-18 Gen Electric Series connected oled structure and fabrication method
US7034470B2 (en) 2002-08-07 2006-04-25 Eastman Kodak Company Serially connecting OLED devices for area illumination
TW556446B (en) 2002-09-11 2003-10-01 Opto Tech Corp Organic light-emitting device and the manufacturing method thereof
US20040067324A1 (en) 2002-09-13 2004-04-08 Lazarev Pavel I Organic photosensitive optoelectronic device
JP4288918B2 (ja) 2002-09-26 2009-07-01 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌパネルおよびその製造方法、それを用いた電気光学パネル並びに電子機器
US6965197B2 (en) 2002-10-01 2005-11-15 Eastman Kodak Company Organic light-emitting device having enhanced light extraction efficiency
JP2004214120A (ja) 2003-01-08 2004-07-29 Sony Corp 有機電界発光素子の製造装置及び製造方法
JP2004234942A (ja) 2003-01-29 2004-08-19 Yodogawa Steel Works Ltd 無機ｅｌ素子の作製方法
KR100560785B1 (ko) 2003-02-03 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 저전압에서 구동되는 유기 전계 발광 소자
US6870196B2 (en) 2003-03-19 2005-03-22 Eastman Kodak Company Series/parallel OLED light source
EP1623470A1 (de) 2003-04-28 2006-02-08 Zheng-Hong Lu Lichtaussendendes gerät mit einer fulleren schicht
US6936961B2 (en) 2003-05-13 2005-08-30 Eastman Kodak Company Cascaded organic electroluminescent device having connecting units with N-type and P-type organic layers
EP1477892B1 (de) 2003-05-16 2015-12-23 Sap Se System, Verfahren, Computerprogrammprodukt und Herstellungsartikel zur Dateneingabe in ein Computersystem
CN100477873C (zh) 2003-07-10 2009-04-08 理想星株式会社 发光元件及发光装置
JP4194436B2 (ja) 2003-07-14 2008-12-10 キヤノン株式会社 電界効果型有機トランジスタ
DE10335727A1 (de) 2003-08-05 2005-02-24 H.C. Starck Gmbh Transparente Elektrode für elektro-optische Aufbauten
WO2005015640A1 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Philips Intellectual Property & Standards Gmbh Circuit arrangement for ac driving of organic diodes
JP2005063840A (ja) 2003-08-13 2005-03-10 Toshiba Matsushita Display Technology Co Ltd 自発光表示装置及び有機ｅｌ表示装置
DE10338406A1 (de) 2003-08-18 2005-03-24 Novaled Gmbh Dotierte organische Halbleitermaterialien sowie Verfahren zu deren Herstellung
US7180089B2 (en) 2003-08-19 2007-02-20 National Taiwan University Reconfigurable organic light-emitting device and display apparatus employing the same
DE10339772B4 (de) 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
JP2005116193A (ja) 2003-10-02 2005-04-28 Toyota Industries Corp 有機電界発光素子及び当該素子を備えた有機電界発光デバイス
DE10347856B8 (de) 2003-10-10 2006-10-19 Colorado State University Research Foundation, Fort Collins Halbleiterdotierung
US7432124B2 (en) 2003-11-04 2008-10-07 3M Innovative Properties Company Method of making an organic light emitting device
JP2005156925A (ja) 2003-11-26 2005-06-16 Hitachi Displays Ltd 表示装置
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US7030554B2 (en) 2004-02-06 2006-04-18 Eastman Kodak Company Full-color organic display having improved blue emission
JP4276109B2 (ja) 2004-03-01 2009-06-10 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
DE102004010954A1 (de) 2004-03-03 2005-10-06 Novaled Gmbh Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil
KR100690348B1 (ko) 2004-05-11 2007-03-09 주식회사 엘지화학 유기 전기 소자
US20050269943A1 (en) 2004-06-04 2005-12-08 Michael Hack Protected organic electronic devices and methods for making the same
US20060014044A1 (en) 2004-07-14 2006-01-19 Au Optronics Corporation Organic light-emitting display with multiple light-emitting modules
WO2006015567A1 (de) 2004-08-13 2006-02-16 Novaled Ag Schichtanordnung für ein lichtemittierendes bauelement
CN1738069A (zh) 2004-08-17 2006-02-22 国际商业机器公司 其电极具有增强注入特性的电子器件制造方法和电子器件
DE102004041371B4 (de) 2004-08-25 2007-08-02 Novaled Ag Bauelement auf Basis einer organischen Leuchtdiodeneinrichtung und Verfahren zur Herstellung
KR20060026776A (ko) 2004-09-21 2006-03-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
EP1684365A3 (de) 2005-01-20 2008-08-13 Fuji Electric Holdings Co., Ltd. Transistor
ATE381117T1 (de) 2005-04-13 2007-12-15 Novaled Ag Anordnung für eine organische leuchtdiode vom pin-typ und verfahren zum herstellen
EP1729346A1 (de) 2005-06-01 2006-12-06 Novaled AG Lichtemittierendes Bauteil mit einer Elektrodenanordnung
EP1739765A1 (de) 2005-07-01 2007-01-03 Novaled AG Organische Leuchtdiode und Anordnung mit mehreren organischen Leuchtdioden
DE502005004675D1 (de) 2005-12-21 2008-08-21 Novaled Ag Organisches Bauelement
EP1804308B1 (de) 2005-12-23 2012-04-04 Novaled AG Organische lichtemittierende Vorrichtung mit mehreren aufeinander gestapelten organischen elektrolumineszenten Einheiten
DE102006059509B4 (de) 2006-12-14 2012-05-03 Novaled Ag Organisches Leuchtbauelement

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005089288A2 (en) * 2004-03-15 2005-09-29 Fuji Electric Holdings Co., Ltd. Driver and drive method for organic bistable electrical device and organic led display

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HIGGINS R W T ET AL: "EMERALDINE BASE POLYANILINE AS AN ALTERNATIVE TO POLY(3,4-ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE) AS A HOLE-TRANSPORTING LAYER", ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS, WILEY VCH, WIENHEIM, DE, vol. 11, no. 6, 1 December 2001 (2001-12-01), pages 407 - 412, XP001108341, ISSN: 1616-301X *
MA LIPING ET AL: "Nonvolatile electrical bistability of organic/metal-nanocluster/orga nic system", APPLIED PHYSICS LETTERS, AIP, AMERICAN INSTITUTE OF PHYSICS, MELVILLE, NY, vol. 82, no. 9, 3 March 2003 (2003-03-03), pages 1419 - 1421, XP012034915, ISSN: 0003-6951 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2194055A1 (de) 2008-12-03 2010-06-09 Novaled AG Verbrückte Pyridochinazolin- oder Phenathronlin-Verbindungen und organisches Halbleitermaterial mit dieser Verbindung
EP2246862A1 (de) 2009-04-27 2010-11-03 Novaled AG Organische elektronische Vorrichtung mit einem organischen Halbleitermaterial
WO2011063927A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Novaled Ag Organic electronic device comprising an organic semiconducting material

Also Published As

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US8254165B2 (en) 2012-08-28
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US20100135073A1 (en) 2010-06-03

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