WO2007034258A1 - Dentalmaterial - Google Patents

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WO2007034258A1
WO2007034258A1 PCT/IB2005/002816 IB2005002816W WO2007034258A1 WO 2007034258 A1 WO2007034258 A1 WO 2007034258A1 IB 2005002816 W IB2005002816 W IB 2005002816W WO 2007034258 A1 WO2007034258 A1 WO 2007034258A1
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dental
refractive index
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dental material
poly
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Lorenzo Vanini
Eugenio Miceli
Thomas Niem
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GDF Gesellschaft für Dentale Forschung und Innovationen GmbH
Micerium Spa
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    • A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K6/893—Polyurethanes

Definitions

  • the invention relates to a dental material according to the preamble of patent claim 1.
  • the known dental materials in particular filling materials and dental paints are composed of various liquid and solid substances, which generally have all the different refractive indices. But overall, the known dental materials on refractive indices, which do not correspond to those of the natural tooth. This leads to unfavorable optical behavior of the dental materials when applied in or on the tooth. While the natural tooth enamel becomes whiter and brighter with increasing layer thickness and thus reduces the gray value, the previously known dental materials behave in the opposite direction in that their gray value increases with increasing layer thickness (glass effect). The optical properties of the restorations obtained with such known materials thus do not correspond to those of the natural enamel.
  • the invention aims to remedy this situation.
  • the invention has for its object to provide a dental material which gives the tooth to be restored optimal optical properties and can be applied in thick layer thicknesses.
  • the invention solves this problem with a dental material having the features of claim 1.
  • the advantages achieved by the invention are essentially to be seen in the fact that: A) the dental material according to the invention-in particular if it is used as a melt layer-can also be applied with a greater layer thickness and thus can achieve a melt-like, optical effect; B) the dental material according to the invention corresponds in all respects to the natural enamel with respect to the refraction of light, in particular it has an optimal transparency and depth effect;
  • the material according to the invention allows a simpler and better handling of the material
  • the dental material has a refractive index n 4 greater than 1.59, preferably greater than 1.60.
  • the refractive index n 4 of the dental material is advantageously less than 1.64, preferably less than 1.62.
  • the dental resin mixed solely with the nanoscale inorganic solid particles has a refractive index n 12 which differs by at most 5%, preferably at most 2%, from the refractive index n 3 of the dental glass particles.
  • the nanoscale inorganic solid particles mixed into the dental resin in a first step lead to a clear, transparent, ie not opaque, colloidal system; By selecting a dental glass with approximately the same refractive index, the optical properties of the overall system are largely retained, that is, the liquid or pasty dental material remains transparent overall, which is of great importance for dental applications.
  • the refractive index ni 2 should advantageously deviate from the refractive index n 3 at most by 1.0%, preferably at most by 0.2%, and in the range from 1.56 to 1.65, preferably from 1.59 to 1.62.
  • the refractive index n 3 of the dental glass particles should advantageously be in the range of 1.58 to 1.65, preferably 1.59 to 1.62.
  • the refractive index ni of the dental resin is advantageously greater than 1.54.
  • the bis-methacrylates preferably bis-GMA or an ethoxylated bisphenol A dimethacrylate or derivatives thereof have been found to be suitable for the Invention proved.
  • the dental resin may also be a methacrylic-substituted poly-di-phenyl-silicone or diphenylsilane derivative.
  • dental resins from the group: poly (pentabromophenyl methacrylates, poly (pentabromophenyl acrylates), poly (pentabromobenzyl methacrylates), poly (pentabromobenzyl acrylates, poly (2,4,6-tribromophenyl-methacrylates), poly (vinylphenyl sulfides ), Poly (1-naphthyl methacrylates), poly (2-vinylthiophenes, poly (2,6-dichlorostyrenes), poly (N-vinyl phthalimides), poly (2-chlorostyrenes), poly (pentachlorophenyl methacrylates).
  • the nanoscale inorganic solid particles are advantageously selected on the basis of metal oxides, preferably titanium dioxide, zinc oxide, zirconium oxide or aluminum oxide, and mixtures thereof. Typically, particles of diameter less than 100 nm and preferably between 20-40 nm are used.
  • the weight ratio between the dental resin and the nanoscale inorganic particulate solids is in the range of 1.0 to 2.5.
  • the surface of the nanoscale inorganic particulate solids may be coated with an organic acid, preferably a carboxylic acid derivative or a methacrylate-substituted silane.
  • This coating prevents reagglomeration of the nanoscale inorganic solid particles in the dental resin. Surprisingly, this beneficial effect persists even after addition of the dental glass particles to the colloidal system dental resin / nanoparticles.
  • the dental glass particles advantageously have a maximum mean diameter of 5 .mu.m, preferably at most 0.7 .mu.m.
  • dental glasses Particularly suitable as dental glasses are borosilicate glasses, barium aluminosilicate glasses, silica, titanium silicate, zirconium silicate, barium magnesium aluminosilicate glasses, barium oxide, quartz and aluminum oxide.
  • the dental glasses may also be gamma-methacryloxypropyltrimethoxysilane-modified.
  • amorphous, spherical materials based on mixed oxides of SiO 2 , ZrO 2 , ZnO, La 2 O 3 , Al 2 O 3 and / or TiO 2 with an average average particle size of 0.005 to 5.0 ⁇ m, preferably of 0.1 to 1 micron, as well as macro and mini fillers such as quartz, glass ceramic or glass powder, barium silicate glasses, Bariumfluorsilikatgläser and Li / Al silicate glasses, barium glasses, the oxides of aluminum, zinc, lanthanum, zirconium or silicon, with an average Particle size of 0.01 to 20 .mu.m, preferably 0.5 to 5 .mu.m.
  • Mini-fillers are understood as meaning fillers with a particle size of 0.5 to 1.5 ⁇ m and macro fillers fillers with a particle size of 10 to 20 ⁇ m.
  • Suitable dental glasses are mixtures of (A) amorphous, spherical particles of silicon dioxide and up to 20 mol% of an oxide of at least one element of Groups I, II, IV, V, XII, XIII and XIV of the Periodic Table with a refractive index of 1, 50 to 3.00 and having an average primary particle size of 0.1 to 5.0 ⁇ m, and (B) quartz, glass-ceramic or glass powder or mixtures thereof having a refractive index of 1.50 to 2.00 and an average particle size from 0.1 to 5.0 ⁇ m.
  • the components A and B can also be used individually as a dental glass component.
  • the inorganic filler (A) preferably contains strontium, aluminum, zinc, titanium, lanthanum and / or zirconium oxide as the oxide of a metal of groups I, II, IV, V, XII, XIII and XIV of the periodic table.
  • the average primary particle size is preferably 0.15 to 2.0 ⁇ m, and the refractive index of the inorganic filler (A) is preferably 1.17 to 1.64. A particularly preferred value is 1.60 ⁇ 0.02.
  • the filler of type (A) may also be sintered as a mixture of agglomerates having an average particle size of 0.5-2.0 ⁇ m.
  • the average primary particle size of the inorganic filler (B) is preferably between 0.1 and 5.0 ⁇ m, and more preferably between 0.5 and 2.0 ⁇ m, while the refractive index should preferably have values between 1.57 and 1.64. It is also possible to use filler mixtures. According to the invention, preference is given to Ba silicate glasses having a mean particle size in the range from 0.4 to 2.0 microns, and Li / Al silicate glasses having a mean particle size of 0.4 to 2.0 microns used.
  • the surface of the dental glass particles can be provided with a crosslinkable double bond adhesion promoter, preferably gamma-methacryloxypropyltrimethoxysilane.
  • the dental glass particles have a content of silicon oxide of less than 35% by weight, preferably less than 30% by weight. Compared to glasses with a higher silica content, there is the advantage that more ZrO 2 or ZnO, etc. can be added, which increase the refractive index.
  • the nanoscale inorganic solid particles preferably the zirconium oxide, advantageously have a specific surface area in the range of 110-250 m 2 / g.
  • the dental glass particles advantageously have a specific surface area in the range of 12-15 m 2 / g (for a particle size of 0.7 ⁇ m), 7-8 m 2 / g (for a particle size of 1 ⁇ m) and of 1-2 m 2 / g (for a particle size of 5.0 microns) on.
  • the density of the dental glass particles is preferably in the range of 2.5 to 4.7 g / cm 3 ; (especially at 3.42).
  • the nanoscale inorganic particulate solids preferably have a density of 3.0-6.5 g / cm 3 (especially 5.4).
  • the refractive index of the cured dental material is advantageously in the range of 1, 56-1, 70, preferably of 1.58-1.64.
  • Example 2 To 50.0 g of the dental resin mixture obtained in Example 1, 160.0 g of a zirconium oxide-containing sol in ethanol (40%) were added. The size of the zirconium oxide particles was 4-20 nm.
  • the dental resin mixture was completely dissolved in the sol by stirring with a magnetic stirrer or by shaking.
  • the zirconium oxide-containing dental resin mixture obtained was freed from volatile constituents with the aid of a rotary evaporator under darkened conditions and left to stand for 30 min. dried at room temperature in vacuo.
  • Example 3 To 85.0 g of the mixture obtained in Example 3 was added 130.0 g of silanized glass powder.
  • the glass powder had the following properties:
  • Refractive index n D 20 1, 6000
  • composition 30% SiO 2 /25% SrO / 10% ZnO / 10% ZrO 2 / Radical: B 2 O 3 / Al 2 O 3 / La 2 O 3 / CaO / Na 2 O.
  • Example 3 To 85.0 g of the mixture obtained in Example 3 was added 130.0 g of silanized glass powder.
  • the glass powder had the following properties:
  • Refractive index n D 20 1, 6000
  • composition 30% SiO 2 /25% SrO / 10% ZnO / 10% ZrO 2 /
  • a sample of the paste was cured by a conventional photopolymerization apparatus (Spektrum 2000, Schütz-Dental) for 9 minutes.
  • the table shows the refractive index of the mixture of dental resin according to Example 6 and a zirconium oxide-containing sol as a function of the zirconium oxide content:
  • the glass powder had the following properties:
  • Refractive index n D 20 1, 6000
  • composition 30% SiO 2 /25% SrO / 10% ZnO / 5% La 2 O 3 /5% Al 2 O 3 /
  • the glass powder had the following properties:
  • Refractive index n D 20 1, 6000
  • composition 30% SiO 2 /25% SrO / 10% ZnO / 10% ZrO 2 /
  • Example 19 100 g of the mixture obtained in Example 19 were mixed with 130 g of silanized glass powder.
  • the glass powder had the following properties: average particle size 0.7 ⁇ m
  • Refractive index n D 20 1, 6000
  • composition 30% SiO 2 /25% SrO / 10% ZnO / 10% ZrO 2 /
  • the glass powder had the following properties:
  • Refractive index n D 20 1, 6000
  • composition 30% SiO 2 /25% SrO / 10% ZnO / 5% La 2 O 3 /5% Al 2 O 3 /
  • Zirconia-containing dental resin mixture 50.0 g of the above-mentioned base resin mixture 180.0 g of a zirconium oxide-containing sol in ethanol (40% strength)
  • Component A is a compound having Component A:
  • the dental material according to the invention can be produced in a flowable or kneadable form. All cured dental composite materials exhibited excellent transparency at 1 mm layer thickness.

Abstract

Das Dentalmaterial enthält ein polymerisierbares Dentalharz mit dem Brechungsindex n1, nanoskalige anorganische Feststoffteilchen mit dem Brechungsindex n2, Dentalglaspartikel mit dem Brechungsindex n3 ,sowie Hilfsstoffe für die Autopolymerisation oder Lichthärtung des Dentalharzes. Das Dentalmaterial weist insgesamt einen Brechungsindex n4 auf, welcher im Bereich von 1,56 - 1,70 liegt. Das Dentalmaterial verleiht dem zu restaurierenden Zahn optimale optische Eigenschaften und kann auch in dicken Schichtdicken aufgebracht werden.

Description

Dentalmaterial
Die Erfindung bezieht sich auf ein Dentalmaterial gemäss dem Oberbegriff des Patentanspruchs 1.
Die bekannten Dentalmaterialien, insbesondere Füllungsmaterialien und Dentallacke sind aus verschiedenartigen flüssigen und festen Substanzen zusammengesetzt, welche in der Regel alle unterschiedliche Brechungsindizes aufweisen. Aber auch insgesamt weisen die bekannten Dentalmaterialien Brechungsindizes auf, welche nicht demjenigen des natürlichen Zahnes entsprechen. Dies führt zu einem ungünstigen optischen Verhalten der Dentalmaterialien, wenn sie im oder am Zahn aufgebracht werden. Während der natürliche Zahnschmelz mit zunehmender Schichtdicke, weisslicher und leuchtender wird und damit den Grauwert reduziert, verhalten sich die bisher bekannten Dentalmaterialien gerade umgekehrt, indem ihr Grauwert mit zunehmender Schichtdicke zunimmt (Glaseffekt). Die optischen Eigenschaften der mit solchen bekannten Materialien erhaltenen Restaurationen entsprechen somit nicht denen des natürlichen Schmelzes.
Es besteht deshalb ein Bedürfnis ein Dentalmaterial, insbesondere zur Rekonstruktion von Schmelzpartien zu schaffen, welches auch in grosseren, dem natürlichen Schmelz entsprechenden Schichtdicken auf den zu restaurierenden Zahn aufgebracht werden kann.
Hier will die Erfindung Abhilfe schaffen. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Dentalmaterial zu schaffen, welches dem zu restaurierenden Zahn optimale optische Eigenschaften verleiht und auch in dicken Schichtdicken aufbringbar ist.
Die Erfindung löst die gestellte Aufgabe mit einem Dentalmaterial, welches die Merkmale des Anspruchs 1 aufweist.
Die durch die Erfindung erreichten Vorteile sind im wesentlichen darin zu sehen, dass: A) das erfindungsgemässe Dentalmaterial - insbesondere wenn es als Schmelzschicht verwendet wird - auch mit grosserer Schichtdicke aufgetragen werden kann und damit einen schmelzähnlichen, optischen Effekt erzielen kann; B) das erfindungsgemässe Dentalmaterial in jeglicher Weise bezüglich der Lichtbrechung dem natürlichen Schmelz entspricht, insbesondere weist es eine optimale Transparenz und Tiefenwirkung auf;
C) durch die Möglichkeit dickere Schichten aufzutragen das erfindungsgemässe Material ein einfacheres und besseres Handling des Materials gestattet;
D) dank der dickeren Schichtdicke sich auch eine bessere Resistenz des Materials gegenüber chemischen Angriffen im Mundmilieu ergibt.
Bei einer besonderen Ausführungsform der Erfindung besitzt das Dentalmaterial einen Brechungsindex n4 grösser als 1 ,59, vorzugsweise grösser als 1 ,60. Der Brechungsindex n4 des Dentalmaterials ist vorteilhafterweise kleiner als 1 ,64 vorzugsweise kleiner als 1 ,62.
Bei einer anderen Ausführungsform weist das allein mit den nanoskaligen anorganische Feststoffteilchen vermischte Dentalharz einen Brechungsindex n12 auf, welcher um höchstens 5 %, vorzugsweise höchstens 2 % vom Brechungsindex n3 der Dentalglaspartikel abweicht. Die in einem ersten Schritt in das Dentalharz eingemischten nanoskaligen anorganischen Feststoffteilchen führen zu einem klaren, transparenten, d.h. nicht opaken, kolloidalen System; durch die Auswahl eines Dentalglases mit annähernd gleichem Brechungsindex, werden die optischen Eigenschaften des Gesamtsystems weitgehend erhalten, das heisst auch das flüssige oder pastöse Dentalmaterial bleibt insgesamt transparent, was für dentale Anwendungen von grösster Bedeutung ist.
Der Brechungsindex n-i2 sollte vorteilhafterweise höchstens um 1 ,0 %, vorzugsweise höchstens um 0,2 % vom Brechungsindex n3 abweichen und im Bereich von 1 ,56 bis 1 ,65, vorzugsweise von 1 ,59 bis 1 ,62 liegen.
Der Brechungsindex n3 der Dentalglaspartikel sollte vorteilhafterweise im Bereich von 1 ,58 bis 1 ,65, vorzugsweise von 1 ,59 bis 1 ,62 liegen. Der Brechungsindex ni des Dentalharzes ist vorteilhafterweise grösser als 1 ,54.
Als Dentalharze haben sich die Bis-Methacrylate, vorzugsweise Bis-GMA oder ein ethoxyliertes Bisphenol-A-dimethacrylat oder Derivate davon als geeignet für die Erfindung erwiesen. Das Dentalharz kann auch ein methacryl-substituiertes PoIy-Di- Phenyl-silikon oder Diphenylsilan-Derivat sind. Ebenfalls geeignet sind Dentalharze aus der Gruppe: Poly(pentabromophenyl-methacrylate, Poly(pentabromophenyl- acrylate), Poly(pentabromobenzyl-methacrylate), Poly(pentabromobenzyl-acrylate, Poly(2,4,6-tribromophenyl-methacrylate), Poly(vinylphenylsulfide), PoIy(I -naphthyl- methacrylate), Poly(2-vinylthiophene, Poly(2,6-dichlorostyrene), Poly(N-vinyl- phthalimide), Poly(2-chlorostyrene), Poly(pentachlorophenyl methacrylate).
Die nanoskaligen anorganischen Feststoffteilchen sind vorteilhafterweise auf der Basis von Metalloxiden vorzugsweise Titandioxid, Zinkoxid, Zirkonoxid oder Aluminiumoxid, sowie Mischungen davon ausgewählt. Typischerweise werden Teilchen mit einem Durchmesser kleiner als 100 nm und vorzugsweise zwischen 20 - 40 nm verwendet.
Bei einer besonderen Ausführungsform liegt das Gewichtsverhältnis zwischen dem Dentalharz und den nanoskaligen anorganischen Feststoffteilchen im Bereich von 1 ,0 bis 2,5.
Die Oberfläche der nanoskaligen anorganischen Feststoffteilchen kann mit einer organischen Säure, vorzugsweise einem Karbonsäurederivat oder einem methacrylatsubstituierten Silan beschichtet sein. Diese Beschichtung verhindert eine Reagglomerierung der nanoskaligen anorganischen Feststoffteilchen im Dentalharz. Überraschenderweise bleibt dieser nützliche Effekt auch noch nach Zugabe der Dentalglaspartikel zum kolloidalen System Dentalharz/Nanopartikel bestehen. Speziell geeignet sind die: 2-[2-(2Methoxyethoxy)-ethoxy]-essigsäure oder das Gamma- methacryloxypropyltrimethoxysilan.
Die Dentalglaspartikel weisen vorteilhafterweise einen maximalen mittleren Durchmesser von 5 μm, vorzugsweise maximal 0,7 μm auf.
Als Dentalgläser eignen sich insbesondere Borosilkatgläser, Bariumaluminosilicatgläser, Silica, Titansilikat, Zirkoniumsilikat, Bariummagnesium- aluminosilikatgläser, Bariumoxid, Quartz und Aliminiumoxid. Die Dentalgläser können auch Gamma-methacryloxypropyltrimethoxysilanmodifiziert sein. Als Dentalgläser eignen sich auch amorphe, kugelförmige Materialien auf der Basis von Mischoxiden aus SiO2 , ZrO2 , ZnO , La2O3 ,AI2O3 und/oder TiO2 mit einer mittleren durchschnittlichen Partikelgrösse von 0,005 bis 5.0 μm, vorzugsweise von 0,1 bis 1 μm, sowie Makro- und Mini-Füllstoffe wie Quarz-, Glaskeramik- oder Glaspulver, Bariumsilikatgläser, Bariumfluorsilikatgläser und Li/Al Silikatgläser, Bariumgläser, die Oxide von Aluminium, Zink, Lanthan, Zirkonium oder Silicium, mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse von 0,01 bis 20μm, vorzugsweise 0,5 bis 5μm. Unter Mini-Füllstoffen werden Füllstoffe mit einer Partikelgrösse von 0, 5 bis 1,5μm und unter Makro-Füllstoffen Füllstoffe mit einer Partikelgrösse von 10 bis 20μm verstanden.
Weitere geeignete Dentalgläser sind Mischungen aus (A) amorphen, kugelförmigen Teilchen aus Siliciumdioxid und bis zu 20 Mol- % eines Oxids mindestens eines Elementes der Gruppen I, II, IV, V, XII, XIII und XIV des Periodensystems mit einem Brechungsindex von 1 ,50 bis 3,00 und mit einer durchschnittlichen Primärteilchengrösse von 0,1 bis 5,0 μm, und (B) Quarz-, Glaskeramik- oder Glaspulver oder deren Mischungen mit einem Brechungsindex von 1 ,50 bis 2,00 und mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse von 0,1 bis 5,0μm.
Die Bestandteile A und B können aber auch einzeln für sich als Dentalglaskomponente verwendet werden.
Der anorganische Füllstoff (A) enthält als Oxid eines Metalls der Gruppen I, II, , IV, V, XII, XIII und XIV des Periodensystems vorzugsweise Strontium- , Aluminium-, Zink-, Titan-, Lanthan- und/oder Zirkonoxid. Die durchschnittliche Primärteilchengrösse liegt vorzugsweise im Bereichen 0,15 bis 2,0μm, und der Brechungsindex des anorganischen Füllstoffs (A) vorzugsweise zwischen 1 ,57 und 1 ,64. Ein besonders bevorzugter Wert ist 1 ,60 ± 0,02. Der Füllstoff des Typs (A) kann auch gesintert als Mischung von Agglomeraten mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse von 0,5 - 2,0 μm vorliegen. Die durchschnittlichen Primärteilchengrösse des anorganischen Füllstoffs (B) liegt vorzugsweise zwischen 0,1 und 5,0 μm und besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 2,0 μm, während der Brechungsindex Werte vorzugsweise zwischen 1 ,57 und 1 ,64 aufweisen soll. Es können auch Füllstoffgemische eingesetzt werden. Bevorzugt werden erfind ungsgemäss Ba-Silikatgläser mit einer mittleren Komgrösse im Bereich von 0,4 bis 2,0 μm, sowie Li/Al-Silikatgläser mit einer mittleren Korngrösse von 0,4 bis 2,0 μm verwendet.
Die Oberfläche der Dentalglaspartikel kann mit einem, vernetzbare Doppelbindungen aufweisenden Haftvermittler, vorzugsweise Gamma-methacryloxypropyltrimethoxysilan versehen sein.
Vorteilhafterweise weisen die Dentalglaspartikel einen Gehalt an Siliziumoxid von weniger als 35 Gew-%, vorzugsweise von weniger als 30 Gew-% auf. Gegenüber Gläsern mit einem höheren Siliziumoxidanteil ergibt sich der Vorteil, dass mehr ZrO2 oder ZnO , u.s.w. zugegeben werden kann, welche den Brechungsindex erhöhen.
Die nanoskaligen anorganischen Feststoffteilchen, vorzugsweise das Zirkonoxid, weisen vorteilhafterweise eine spezifische Oberfläche im Bereich von 110 - 250 m2/g auf.
Die Dentalglaspartikel weisen vorteilhafterweise eine spezifische Oberfläche im Bereich von 12 -15 m2/g (für eine Partikelgrösse von 0,7 μm), 7-8 m2/g (für eine Partikelgrösse von 1 ,0 μm) und von 1-2 m2/g (für eine Partikelgrösse von 5,0 μm) auf.
Die Dichte der Dentalglaspartikel liegt vorzugsweise im Bereich von 2,5 - 4,7 g/cm3 ; (im speziellen bei 3,42). Die nanoskaligen anorganischen Feststoffteilchen weisen vorzugsweise eine Dichte von 3,0 - 6,5 g/cm3 auf (im speziellen 5,4).
Der Brechungsindex des ausgehärteten Dentalmaterials liegt vorteilhafterweise im Bereich von 1 ,56 - 1 ,70, vorzugsweise von 1 ,58 - 1 ,64.
Die Erfindung und Weiterbildungen der Erfindung werden im folgenden anhand von mehreren Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1 (Herstellung einer lichthärtenden Dentalharzmischung)
Es wurde eine Dentalharzmischung aus folgenden Komponenten: 30.0 g Urethan-dimethacrylat 55,0 g Bis-GMA 15,0 g Hexandioldimethacrylat
0.20 g Campherchinon
0.20 g Ethyl-p-dimethylaminobenzoat in einem herkömmlichen Planetenmischer hergestellt. Die erhaltene homogene
Mischung wies einen Brechungsindex np20 = 1 ,5140 auf.
Beispiel 2 (Herstellung einer zirkonoxidhaltigen Dentalharzmischung)
Zu 50,0 g der in Beispiel 1 erhaltenen Dentalharzmischung wurden 160,0 g eines zirkonoxidhaltigen Soles in Ethanol (40%ig) beigemischt. Die Grosse der Zirkonoxidpartikel betrug 4 - 20 nm. Die Dentalharzmischung wurde zu diesem Zweck im SoI durch Rühren mit einem Magnetrührer oder durch Schütteln vollständig aufgelöst. Die erhaltene zirkonoxidhaltige Dentalharzmischung wurde mit Hilfe eines Rotationsverdampfers unter abgedunkelten Bedingungen von leicht flüchtigen Bestandteilen befreit und 30 min. bei Raumtemperatur im Vakuum getrocknet. Der Brechungsindex der so erhaltenen Mischung betrug no20 = 1 ,5880.
Beispiel 3 (Herstellung einer zirkonoxidhaltigen Dentalharzmischung)
Zu 50,0 g der in Beispiel 1 erhaltenen Dentalharzmischung wurden 180 g eines zirkonoxidhaltigen Soles in Ethanol (40 %ig) - analog zum Beispiel 2 - beigemischt. Die erhaltene zirkonoxidhaltige Dentalharzmischung wurde mit Hilfe eines Rotationsverdampfers unter abgedunkelten Bedingungen von leicht flüchtigen Bestandteilen befreit und 30 min. bei Raumtemperatur im Vakuum getrocknet. Der Brechungsindex der so erhaltenen Mischung betrug nD 20 = 1 ,6050
Beispiel 4 (Herstellung eines Dental-Komposits)
Zu 85,0 g der in Beispiel 3 erhaltenen Mischung wurden 130,0 g silanisiertes Glaspulver beigemischt. Das Glaspulver wies folgende Eigenschaften auf:
Mittlere Partikelgrösse: 0,7 μm
Brechungsindex nD 20 : 1 ,6000
Dichte (p) : 3,42
Zusammensetzung : 30 % SiO2 / 25 % SrO / 10 % ZnO / 10 % ZrO2 / Rest: B2O3 /AI2O3/ La2O3/ CaO / Na2O
Diese Mischung wurde in einem herkömmlichen Planetenmischer zu einer homogenen Paste verarbeitet und wies einen Brechungsindex ΠD20 = 1 ,6060 auf. Eine Probe der Paste wurde mit einem herkömmlichen Lichtpolymerisationsgerät (Spektra 2000; Schütz-Dental) 9 Minuten lang ausgehärtet. Das erhaltene ausgehärtete Komposit wies folgende Eigenschaften auf: Brechungsindex nD 20 = 1 ,6060 Vicker's Härte, Oberfläche: 44,5 Vicker's Härte, 2 mm Tiefe: 16,9
Beispiel 5 (Herstellung eines Dental-Komposits)
Zu 85,0 g der in Beispiel 3 erhaltenen Mischung wurden 130,0 g silanisiertes Glaspulver beigemischt. Das Glaspulver wies folgende Eigenschaften auf:
Mittlere Partikelgrösse 1 ,0 μm
Brechungsindex nD 20 : 1 ,6000
Dichte (P) : 3,42
Zusammensetzung : 30 % SiO2 / 25 % SrO / 10 % ZnO /10 % ZrO2/
Rest: B2O3 /AI2O3/ La2O3 / CaO / Na2O
Diese Mischung wurde in einem herkömmlichen Planetenmischer zu einer homogenen Paste verarbeitet und wies einen Brechungsindex nD 20 = 1 ,6050 auf. Eine Probe der Paste wurde mit einem herkömmlichen Lichtpolymerisationsgerät (Spektrum 2000; Schütz-Dental) 9 Minuten lang ausgehärtet. Das erhaltene ausgehärtete Komposit wies folgende Eigenschaften auf: Brechungsindex nD 20 = 1 ,6050 Vicker's Härte, Oberfläche: 49,9 Vicker's Härte, 2 mm Tiefe: 34,1
Beispiel 6 (Herstellung einer Dentalharzmischung)
Es wurde eine Dentalharzmischung aus folgenden Komponenten:
40 g Bis-GMA
88 g Urethan-dimethacrylat 32 g Hexandioldimethacrylat
0,32 g Campherchinon
0,32 g Ethyl-p-dimethylaminobenzoat in einem herkömmlichen Planetenmischer hergestellt. Die erhaltene homogene Mischung wies einen Brechungsindex no20 = 1 ,4960 auf.
Beispiele 7 - 16 (Herstellung der zirkonoxidhaltigen Dentalharzmischungen)
Die Tabelle zeigt den Brechungsindex der Mischung aus Dentalharz gemäss Beispiel 6 und einem zirkonoxidhaltigen SoI in Abhängigkeit des Zirkonoxidgehaltes:
Figure imgf000009_0001
Beispiel 17 (Herstellung eines Dental-Komposits)
Zu 85,0 g der in Beispiel 13 erhaltenen Mischung wurden 130,0 g silanisiertes
Glaspulver beigemischt. Das Glaspulver wies folgende Eigenschaften auf:
Partikelgrösse : 1 ,0 μm
Brechungsindex nD 20 : 1 ,6000
Dichte (p) : 3,42
Zusammensetzung : 30 % SiO2 / 25 % SrO / 10 % ZnO / 5 % La2O3/ 5 % AI2O3 /
Rest: B2O3 / CaO / Na2O / ZrO2
Diese Mischung wurde in einem herkömmlichen Planetenmischer zu einer homogenen Paste verarbeitet. Eine Probe der Paste wurde mit einem herkömmlichen Lichtpolymerisationsgerät (Spektra 2000; Schütz-Dental) 9 Minuten lang ausgehärtet. Das erhaltene ausgehärtete Komposit wies folgende Eigenschaften auf: nD 20 = 1 ,5955
Vicker's Härte, Oberfläche: 52,7
Vicker's Härte, 2 mm Tiefe: 40,1
Beispiel 18 (Herstellung eines Dental-Komposits)
Zu 85,0 g der in Beispiel 13 erhaltenen Mischung wurden 130,0 g silanisiertes
Glaspulver beigemischt. Das Glaspulver wies folgende Eigenschaften auf:
Mittlere Partikelgrösse 0,7 μm
Brechungsindex nD 20 : 1 ,6000
Dichte (p) : 3,42
Zusammensetzung : 30 % SiO2 / 25 % SrO / 10 % ZnO /10 % ZrO2/
Rest: B2O3 /AI2O3/ La2O3 / CaO / Na2O
Diese Mischung wurde in einem herkömmlichen Planetenmischer zu einer homogenen Paste verarbeitet. Eine Probe der Paste wurde mit einem herkömmlichen Lichtpolymerisationsgerät (Spektra 2000; Schütz-Dental) 9 Minuten lang ausgehärtet. Das erhaltene ausgehärtete Komposit wies folgende Eigenschaften auf: nD 20 = 1 ,5945
Vicker's Härte, Oberfläche: 50,5
Vicker's Härte, 2 mm Tiefe: 35,5
Beispiel 19 (Herstellung einer zirkonoxidhaltigen Dentalharzmischung)
Es wurde eine Dentalharzmischung aus folgenden Komponenten:
50,0 g Bis-GMA (mit dem Brechungsindex nD 20 = 1 ,5503
100,0 g 40 %iges zirkonoxidhaltiges SoI in Ethanol
0,05 g Campherchinon
0,05 g Ethyl-p-dimethylaminobenzoat
in einem herkömmlichen Planetenmischer hergestellt (analog zu Beispiel 2) . Die erhaltene homogene Mischung wies einen Brechungsindex nD 20 = 1 ,5920 auf.
Beispiel 20 (Herstellung eines Dental-Komposits)
100 g der in Beispiel 19 erhaltenen Mischung wurden, mit 130 g silanisiertem Glaspulver vermischt. Das Glaspulver wies folgende Eigenschaften auf: Mittlere Partikelgrösse 0,7 μm
Brechungsindex nD 20 : 1 ,6000
Dichte (P) : 3,42
Zusammensetzung : 30 % SiO2 / 25 % SrO / 10 % ZnO /10 % ZrO2/
Rest: B2O3 /AI2O3/ La2O3 / CaO / Na2O
Diese Mischung wurde in einem herkömmlichen Planetenmischer zu einer homogenen Paste verarbeitet. Eine Probe der Paste wurde mit einem herkömmlichen Lichtpolymerisationsgerät (Spektra 2000; Schütz-Dental) 9 Minuten lang ausgehärtet. Das erhaltene ausgehärtete Komposit wies folgende Eigenschaften auf: nD 20 = 1 ,6010
Vicker's Härte, Oberfläche: 35,8 Vicker's Härte, 2 mm Tiefe: 19,5 Beispiel 21 (Herstellung eines Dental-Komposits)
100 g der in Beispiel 19 erhaltenen Mischung wurden mit 130 g silanisiertem
Glaspulver vermischt. Das Glaspulver wies folgende Eigenschaften auf:
Mittlere Partikelgrösse 5,0 μm
Brechungsindex nD 20 : 1 ,6000
Dichte (p) : 3,42
Zusammensetzung : 30 % SiO2 / 25 % SrO / 10 % ZnO / 5 % La2O3/ 5 % AI2O3 /
Rest: B2O3 / CaO / Na2O /ZrO2
Diese Mischung wurde in einem herkömmlichen Planetenmischer zu einer homogenen Paste verarbeitet. Eine Probe der Paste wurde mit einem herkömmlichen Lichtpolymerisationsgerät (Spektra 2000; Schütz-Dental) 9 Minuten lang ausgehärtet. Das erhaltene ausgehärtete Komposit wies folgende Eigenschaften auf: nD 20 = 1 ,6060
Vicker's Härte, Oberfläche: 27,4 Vicker's Härte, 2 mm Tiefe: 18,2
Beispiel 22
(Herstellung einer autopolymerisierenden 2-Komponenten Dentalharzmischung)
Grundharzmischung:
30.0 g Urethan-dimethacrylat
55,0 g Bis-GMA
15,0 g Hexandioldimethacrylat
Zirkonoxidhaltige Dentalharzmischung: 50,0 g der oben angegebenen Grundharzmischung 180,0 g eines zirkonoxidhaltigen Soles in Ethanol (40%ig)
Komponente A:
85.0 g der obigen zirkonoxidhaltige Dentalharzmischung
0,27g N, N-Bis-(2)-Hydroxyethyl)-p-toluidin
130.0 g Glaspulver (mittlere Partikelgrösse 0.7 μm) Komponente B:
85.0 g der obigen zirkonoxidhaltige Dentalharzmischung 12,5 g Dibenzoylperoxid (50%iges Pulver in Phthalat) 130.0 g Glaspulver (0.7 μm)
Gleiche Mengen an Komponente A und B wurden mit einem Spatel während 30 Sekunden vermischt und diese Masse zur Restauration einer Schmelzläsion verwendet. Die ausgehärtete Masse auf dem Zahn ergab eine hohe Transluzenz und eine dem natürlichen Schmelz weitgehend entsprechendes Aussehen.
Das erfindungsgemässe Dentalmaterial kann in fliessfähiger oder auch knetbarer Form hergestellt werden. Alle ausgehärteten Dentalkompositmaterialien wiesen bei 1 mm Schichtdicke eine hervorragende Transparenz auf.

Claims

Patentansprüche
1. Dentalmaterial, welches ein polymerisierbares Dentalharz mit dem Brechungsindex n-i, nanoskalige anorganische Feststoffteilchen mit dem Brechungsindex n2, Dentalglaspartikel mit dem Brechungsindex n3 ,sowie Hilfsstoffe für die Autopolymerisation oder Lichthärtung des Dentalharzes enthält, dadurch gekennzeichnet, dass das Dentalmaterial insgesamt einen Brechungsindex n4 aufweist, welcher im Bereich von 1 ,56 - 1 ,70 liegt.
2. Dentalmaterial nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der Brechungsindex n4 grösser als 1 ,59, vorzugsweise grösser als 1 ,60 ist.
3. Dentalmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Brechungsindex n4 kleiner als 1 ,64, vorzugsweise kleiner als 1 ,62 ist.
4. Dentalmaterial, nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das allein mit den nanoskaligen anorganische Feststoffteilchen vermischte Dentalharz einen Brechungsindex n-|2 aufweist, welcher um höchstens 5 %, vorzugsweise höchstens 2 % vom Brechungsindex n3 der Dentalglaspartikel abweicht.
5. Dentalmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Brechungsindex n-12 höchstens um 1 ,0 %, vorzugsweise höchstens um 0,2 % vom Brechungsindex n3 abweicht.
6. Dentalmaterial nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Brechungsindex n12 im Bereich von 1 ,56 bis 1 ,65, vorzugsweise von 1 ,59 bis 1 ,62 liegt.
7. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Brechungsindex n3 im Bereich von 1 ,58 bis 1 ,65, vorzugsweise von 1 ,59 bis 1 ,62 liegt.
8. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Brechungsindex ni des Dentalharzes grösser als 1 ,54 ist.
9. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Dentalharz ein Bis-Methacrylat, vorzugsweise Bis-GMA oder ein ethoxyliertes Bisphenol-A-dimethacrylat oder Derivate davon ist.
10. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Dentalharz ein methacryl-substituiertes Poly-Di-Phenyl-silikon oder Diphenylsilan- Derivat ist.
11. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Dentalharz aus der Gruppe: Poly(pentabromophenyl-methacrylate, Poly(pentabromophenyl-acrylate), Poly(pentabromobenzyl-methacrylate), Poly(pentabromobenzyl-acrylate, Poly(2,4,6-tribromophenyl-methacrylate), Poly(vinylphenylsulfide), PoIy(I -naphthylmethacrylate), Poly(2-vinylthiophene, Poly(2,6- dichlorostyrene), Poly(N-vinylphthalimide), Poly(2-chlorostyrene), Poly(pentachlorophenyl methacrylate) ausgewählt ist.
12. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die nanoskaligen anorganischen Feststoffteilchen auf der Basis von Metalloxiden vorzugsweise Titandioxid, Zinkoxid, Zirkonoxid oder Aluminiumoxid, sowie Mischungen davon ausgewählt sind.
13. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis zwischen dem Dentalharz und den nanoskaligen anorganischen Feststoffteilchen im Bereich von 1 ,0 bis 2,5 liegt.
14. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Oberfläche der nanoskaligen anorganischen Feststoffteilchen mit einer organischen Säure, vorzugsweise einem Karbonsäurederivat oder einem methacrylatsubstituierten Silan beschichtet ist.
15. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Dentalglaspartikel einen maximalen mittleren Durchmesser von 5 μm, vorzugsweise maximal 0,7 μm aufweisen.
16. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Oberfläche der Dentalglaspartikel mit einem, vernetzbare Doppelbindungen aufweisenden Haftvermittler, vorzugsweise Gamma-methacryloxypropyltrimethoxysilan versehen ist.
17. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Dentalglaspartikel einen Gehalt an Siliziumoxid von weniger als 35 Gew-%, vorzugsweise von weniger als 30 Gew-% ausweisen.
18. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 12 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass die nanoskaligen anorganischen Feststoffteilchen, vorzugsweise das Zirkonoxid eine spezifische Oberfläche im Bereich von 110 - 250 m2/g aufweisen.
19. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Dentalglaspartikel eine spezifische Oberfläche im Bereich von 12 -15 m2/g (für eine Partikelgrösse von 0,7 μm), 7-8 m2/g (für eine Partikelgrösse von 1 ,0 μm) und von 1-2 m2/g (für eine Partikelgrösse von 5,0 μm) aufweisen.
20. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass die Dentalglaspartikel eine Dichte von 2,5 - 4,7 g/cm3 aufweisen.
21. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass die nanoskaligen anorganischen Feststoffteilchen eine Dichte von 3,0 - 6,5 g/cm3 aufweisen.
22. Dentalmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 21 , dadurch gekennzeichnet, dass der Brechungsindex des ausgehärteten Dentalmaterials im Bereich von 1 ,56 - 1 ,70, vorzugsweise 1 ,58 - 1 ,64 liegt.
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