WO2000034247A2 - Method for producing pyrazolylbenzoyl derivatives and novel pyrazolylbenzoyl derivatives - Google Patents

Method for producing pyrazolylbenzoyl derivatives and novel pyrazolylbenzoyl derivatives Download PDF

Info

Publication number
WO2000034247A2
WO2000034247A2 PCT/EP1999/009343 EP9909343W WO0034247A2 WO 2000034247 A2 WO2000034247 A2 WO 2000034247A2 EP 9909343 W EP9909343 W EP 9909343W WO 0034247 A2 WO0034247 A2 WO 0034247A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hydrogen
compounds
substituent
row
corresponds
Prior art date
Application number
PCT/EP1999/009343
Other languages
German (de)
French (fr)
Other versions
WO2000034247A3 (en
Inventor
Ulf Neidlein
Norbert Götz
Ulf Misslitz
Ernst Baumann
Wolfgang Von Deyn
Steffen Kudis
Klaus Langemann
Guido Mayer
Matthias Witschel
Martina Otten
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Priority to AU20947/00A priority Critical patent/AU2094700A/en
Publication of WO2000034247A2 publication Critical patent/WO2000034247A2/en
Publication of WO2000034247A3 publication Critical patent/WO2000034247A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Definitions

  • the present invention relates to a process for the preparation of pyrazolylbenzoyl derivatives, new pyrazolylbenzoyl derivatives, herbicidal compositions which comprise them and the use of the pyrazolylbenzoyl derivatives or compositions comprising weed control.
  • a 5-hydroxypyrazole is acylated with a benzoyl halide and the pyrazole ester formed is rearranged with a catalyst to give the pyrazolyl-benzoyl derivatives.
  • Another object of the present invention was to produce new pyrazolyl-benzoyl derivatives which are unsubstituted on the two nitrogen atoms.
  • R 1 is hydrogen, -CC alkyl or -CC haloalkyl
  • R 2 is hydrogen
  • Ci-C ⁇ -alkyl C 2 -C 6 -alkenyl, C -C 6 -alkynyl, benzyl, benzoyl, -C-C -alkylcarbonyl, hydroxycarbonyl -C ⁇ -C -alkyl,
  • A, B, D are independently hydrogen
  • C ⁇ -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, CC 6 alkynyl, C ⁇ -C 4 alkoxy, these groups being substituted by halogen, hydroxy, C ⁇ -C alkoxy or cyano may be substituted;
  • R 3 C ⁇ -C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl or NR 5 R 6
  • R 4 C ⁇ -C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, C ⁇ * -C alkoxy, or NR 5 R 6
  • R 5 is hydrogen or -CC 4 alkyl
  • R 7 is branched C 3 -C 8 alkyl, C 3 -C 2 alkenyl, C -C 2 alkynyl which are optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 alkoxy or benzyl which is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkyl sulfonyl or C 1 -C 4 alkyl carbonyl is substituted, means treated with an inorganic or organic acid at a pH ⁇ 2 and reacted with elimination of an olefin or an alcohol .
  • the present invention relates to new pyrazole -4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 1
  • R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl
  • R 2 is hydrogen
  • C 1 -C 6 -alkyl C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, benzyl, benzoyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, hydroxycarbonyl -C ⁇ -C 4 -alkyl, C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 4 - alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, these groups being represented by C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, halogen, hydroxy, amino,
  • Nitro or cyano may be substituted
  • A, B, D are independently hydrogen
  • Phenyl which can be substituted by C 1 -C 4 alkyl, C ⁇ -C haloalkyl, halogen, hydroxy, cyano or nitro; a 5- or 6-membered heterocyclic, saturated or unsaturated radical containing one to three heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur or nitrogen, which may be replaced by halogen, cyano, nitro, a group -CO-R 4 , C 1 -C 4 -alkyl, -C-C 4 -haloalkyl, C 3 -Cg -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C ⁇ -C 4 -alkylthio, C ⁇ - C 4 -Halogenalkylthio, Di-C ⁇ -C 4 alkylamino, optionally by halogen, cyano,
  • the ratenf may also be in the tautomeric form as a hydroxyl group 4 -halogenoalkyl-substituted phenyl or an oxo group lls, substituted or fused with one, If appropriate, by halogen, cyano , Nitro, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl substituted phenyl ring, a fused carbocycle or a fused, optionally by halogen, cyano, nitro, C 1.
  • C ⁇ -C 4 -alkyl di-C ⁇ -C 4 - alkylamino, C ⁇ -C 4 -alkoxy, C 4 haloalkoxy, or C ⁇ -C 4 haloalkyl substituted hetero- second cyclus forms a bicyclic system, except for 5-isoxazolyl and 5-pyrazolyl;
  • R 3 C ⁇ -C 4 alkyl, C ⁇ -C 4 haloalkyl or NR 5 R 6 ⁇ -
  • R 4 C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or NR 5 R 6 ⁇ -
  • R 5 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl
  • a pyrazolylbenzoyl derivative of the formula II is treated with an inorganic or organic acid at a pH ⁇ 2, where in the case that R 7 is branched C 3 -C 8 alkyl, C 3 -C alkenyl or C 4 -C 4 2- alkynyl means a corresponding C 3 -C 2 -olefin is split off, in the event that R 7 denotes optionally substituted benzoyl, the corresponding benzoyl alcohol is split off.
  • the reaction is preferably carried out in an organic solvent.
  • Suitable solvents are, for example, acetonitrile, DMF, dioxane, THF, toluene or chlorobenzene.
  • Preferred solvents are acetonitrile, THF or dioxane.
  • a particularly preferred solvent is acetonitrile.
  • Suitable acids are, for example, trifluoromethanesulfonic acid, trichloroacetic acid, sulfuric acid, nitric acid, hydrochloric acid and hydrobromic acid.
  • Preferred acids are trifluoromethanesulfonic acid and trichloroacetic acid. Trifluoromethanesulfonic acid is particularly preferred.
  • the reaction is carried out at a temperature of 20 to 150 ° C or up to the boiling point of the respective solvent.
  • a temperature of 50 to 100 ° C. or the boiling point of the solvent used is preferred if this is below 100 ° C.
  • the reaction can be carried out under normal pressure, positive pressure and negative pressure.
  • the pyrazolylbenzoyl derivative of the formula II is prepared by acylation of the pyrazoles of the formula III, in which the substituted R 1 and R 7 have the meaning given at the outset, with a benzoyl derivative of the formula IV, in which T is halogen and A, B, D and Z have the meaning given at the outset, and rearrangement of the pyrazole ester I formed in the presence of a catalyst to give the pyrazolylbenzoyl derivative I.
  • T halogen and A, B, D and Z have the meaning given above.
  • the reactants and the auxiliary base are expediently used in approximately equimolar amounts. A slight excess of the auxiliary base , for example 1.2 to 1.5 molar equivalents, based on III, may be advantageous.
  • Suitable auxiliary bases are e.g. tertiary alkyl amines, pyridine or alkali carbonates, while methylene chloride, diethyl ether, toluene or ethyl acetate can be used as the solvent.
  • the reaction mixture is advantageously cooled to 0 -10 ° C, then at a higher temperature, e.g. stirred at a temperature of 25-50 ° C until the reaction is complete.
  • the rearrangement of the 5-hydroxypyrazolesters to the compounds of the formula I is carried out in a solvent at temperatures from 50 ° C. to 90 ° C. or at the boiling point of the solvent and in the presence of an auxiliary base and with the aid of a cyano compound as a catalyst.
  • a solvent e.g. Acetonitrile, methylene chloride, 1, 2-dichloroethane, ethyl acetate or toluene can be used.
  • the preferred solvent is acetonitrile.
  • Suitable auxiliary bases are tertiary alkylamines, pyridine or alkali carbonates, which are used in equimolar amounts or up to four times the excess.
  • auxiliary base is triethylamine in double amount.
  • Suitable catalysts are cyanide compounds such as potassium cyanide or acetone cyanohydrin, e.g. in an amount of 1 to 50, in particular 5-20 mole percent, based on the 5-hydroxy-pyrazol ester. Acetone cyanohydrin is preferably used e.g. in amounts of 10 mole percent.
  • the processing takes place in the usual way, e.g. the reaction mixture is acidified with dilute mineral acids such as 5% hydrochloric acid or sulfuric acid and extracted e.g. with methylene chloride or ethyl acetate.
  • the extract is extracted with cold 5-10% alkali carbonate solution, the end product passing into the aqueous phase.
  • the product of the formula Ic is precipitated by acidifying the aqueous solution, or extracted again with methylene chloride, dried and then freed from the solvent.
  • 5-hydroxypyrazoles of the formula III used as starting material are known and can be prepared by processes known per se (cf. EP-A 240 001 and J. Prakt. Chem. 315, 382 (1973)).
  • 1, 3-Dimethyl-5-hydroxypyrazole is a commercially available compound.
  • Benzoic acid derivatives of the formula IV are known, for example, from WO 96/26206.
  • Pyrazolylbenzoyl derivatives of the formula II are suitable for the process according to the invention, in which R 7 denotes branched C 3 -C 8 alkyl, C 3 -C alkenyl or C 4 -C 2 alkynyl in the ⁇ position, where these radicals can be substituted by halogen or C 1 -C 4 alkoxy, or benzyl by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 haloalkyl, S0 -C ⁇ -C 4 alkyl or Ci -C 4 alkylcarbonyl can be substituted.
  • R 7 is preferably branched C -C 6 alkyl in the ⁇ position, which may be substituted by halogen or C 1 -C 4 alkoxy.
  • C 3 -C 6 -alkyl branched in the ⁇ -position means, for example, 1-methylethyl, 1, 1-dimethylethyl, 1-methylpropyl, 1-ethylpropyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1-methyl-1-ethylpropyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, 1, 1-dimethylbutyl and 1-methylpentyl.
  • ⁇ - position branched C 3 -C ⁇ alkyl means, for example in ⁇ -position branched C 3 -C 6 -alkyl as mentioned above, and 1.1 -Diethylpropyl, 1 - propylbutyl, 1-methyl - 1 -ethylbutyl, 1, 1-diethylbutyl, 1-methyl-1-propylbutyl, 1 -ethyl-1-propylbutyl, 1,1-di-propyl-butyl, 1-ethylpentyl, 1,1-di-methylpentyl, 1,1-diethylpen- tyl, 1-methylhexyl.
  • C 3 -C 2 alkenyl branched in the ⁇ position is to be understood as meaning at least one double bond containing C 3 -C 1 alkyl branched in the ⁇ position, as listed above.
  • C 4 -C ⁇ 2 alkynyl branched in the ⁇ position is to be understood as meaning at least one triple bond-containing c 4 " c i 2 " alkyl branched in the ⁇ position, as listed above under C 3 -C ⁇ 2 alkyl.
  • Optionally substituted benzyl means benzyl, 4-chlorobenzyl, 4-cyanobenzyl, 4 -nitrobenzyl, 4 -trifluoromethylbenzyl, 4 -methylsulfonylbenzyl or 4 -acylbenzyl.
  • Benzyl, 4-chlorobenzyl and 4 -nitrobenzyl are preferred. Benzyl is particularly preferred.
  • R 2 independently of one another hydrogen, benzoyl, 4-F-benzoyl,
  • Benzyl C 1 -C 4 alkyl, preferably hydrogen and
  • Ci -C 4 alkyl; A, B, D independently of one another are hydrogen, C 1 -C -alkyl,
  • D is hydrogen or methyl
  • Z is hydrogen, Ci-C 4 alkyl
  • Phenyl which can be substituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, hydroxy, cyano or nitro; a 5- or 6-membered heterocyclic, completely unsaturated radical, preferably oxazolyl, 3-isoxazolyl, 4 -isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 3-pyrazolyl,
  • a 5- or 6-membered heterocyclic, partially unsaturated radical preferably pyrrolinyl, oxazolinyl,
  • oxazolinyl particularly preferably oxazolinyl, isoxazolinyl, pyrazolinyl and imidazolinyl;
  • isoxazolinyl or a 5- or 6-membered heterocyclic, saturated radical.
  • the present invention further relates to pyrazole-4-yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 1
  • R 1 is hydrogen, C 1 -C alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl
  • R 2 is hydrogen; -C-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, benzyl,
  • A, B, D are independently hydrogen
  • R 3 is C ⁇ -C 4 alkyl, C ⁇ -C 4 haloalkyl or NR 5 R 6 ;
  • R 4 C ⁇ -C 4 alkyl, C ⁇ -C 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy, or NR 5 R 6 ;
  • R 5 is hydrogen or C ⁇ -C 4 alkyl
  • R 6 C ⁇ -C alkyl
  • R 1 is hydrogen
  • C ⁇ -C 4 alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl and 1, 1-dimethylethyl;
  • C ⁇ -C 4 haloalkyl a C ⁇ -C alkyl radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloromethyl, Dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2, 2-difluoroethyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl, 2- Chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethyl,
  • C 2 -C 6 alkenyl such as 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, l-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, l-methyl-3-butenyl,
  • C 2 -C 6 alkynyl such as propargyl, 2-butynyl, 3-butenyl,
  • C ⁇ -C 4 ⁇ alkylcarbonyl such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, 1-methylethylcarbonyl, n-butylcarbonyl, 1-methylpropylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl and 1, 1-dimethylethylcarbonyl, especially methylcarbonyl;
  • C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 4 -alkyl with C ⁇ -C 4 -alkoxy such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, n-butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy and 1, 1-dirnethylethoxy ,
  • C ⁇ -C 3 alkoxy such as methoxy, ethoxy, i-propoxy, particularly preferably methoxy
  • C X -C 4 alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl and 1, 1-dimethylethylsulfonyl;
  • Phenylsulfonyl is preferably hydrogen and C ⁇ -C 4 alkylsulfonyl
  • C 1 -C 4 alkyl, Cx -C 4 alkoxy C ⁇ -C 4 alkylthio such as C ⁇ -C 4 ⁇ alkylthio such as methylthio, ethyl - thio, n-propylthio, 1-methylethylthio, n-butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio and 1, 1-dimethylethylthio, especially methylthio ;
  • Halogen, hydroxy, arnino, nitro and cyano can be substituted
  • A, B, D are independently hydrogen
  • the group - (Y) n -S (0) m R 3 defined above stands for, for example
  • C ⁇ -C-alkylsulfinyl such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, n-butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl and 1, 1-dimethylethylsulfinyl, especially methylsulfinyl;
  • C ⁇ -C 4 ⁇ alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl and 1, 1-dimethylethylsulfonyl, especially methylsulfonyl;
  • C ⁇ -C 4 -alkoxysulfonyl such as methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, n-propoxysulfonyl, 1-methylethoxysulfonyl, n-butoxysulfonyl, 1-methylpropoxysulfonyl, 2-methylpropoxysulfonyl and 1, l-dimethylethoxysulfonyl, especially methoxysulfonyl;
  • N-C ⁇ -C 4 ⁇ alkylsulfamoyl such as N-methylsulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, Nn-propylsulfamoyl, Nl-methylethylsulfamoyl, Nn-butylsulfomoyl, N-1-methylpropylsulfamoyl, N-2-methylpropylsulfamoyl and especially N N-methyls
  • N-C ⁇ -C 4 ⁇ alkylsulfinamoyl such as N-methylsulfinamoyl, N-ethylsulfinamoyl, Nn-propylsulfinamoyl, N-1-methylethylsulfinamoyl, Nn-butylsulfinamoyl, N-1-methylpropylsulfinamoyl, N-2-n-propylsulfylamyl -Dimethylethylsulfinamoyl, especially N-methylsulfinamoyl;
  • Di-C ⁇ -C 4 alkylsulfamoyl such as dimethylsulfamoyl, diethylsulfamoyl, dipropylsulfamoyl, dibutylsulfamoyl, N-methyl-N-ethylsulfamoyl, N-methyl-N-propylsulfamoyl, N-methyl-N-1-methylethylsulfamoyl, N-methyl -Dimethylethylsulfamoyl, di-1-methylethylsulfamoyl, N-ethyl-N-1-methylethylsulfamoyl and N-ethyl-N-1, 1-dimethylethyl-sulfamoyl; especially dimethylsulfamoyl;
  • Di-C ⁇ -C 4 ⁇ alkylsulfinamoyl such as dimethylsulfinamoyl, diethylsulfinamoyl, dipropylsulfinamoyl, dibutylsulfinamoyl, N-methyl-N-ethylsulfinamoyl, N-methyl-N-propylsulfinamoyl, N-methyl-N-1-methyll-ethylsulfoyl -Nl, 1-dimethylethylsulfinamoyl, di-1-methylethylsulfinamoyl, N-ethyl-Nl-methylethylsulfinamoyl and N-ethyl-N-1, 1-dimethylethylsulfinamoyl; especially dimethylsulfinamoyl,
  • C ⁇ -C 4 alkylsulfinyloxy such as methylsulfinyloxy, ethylsulfinyloxy, n-propylsulfinyloxy, 1-methylethylsulfinyloxy, n-butylsulfonylyloxy, 1-methylpropylsulfinyloxy, 2-methylpropylsulfinyloxy and 1, 1-dimethylethylsulfinyloxy, especially methylsulfinyloxy;
  • C ⁇ -C-alkylsulfonyloxy such as methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy, 1-methylethylsulfonyloxy, n-butylsulfonyloxy, 1-methylpropylsulfonyloxy, 2-methylpropylsulfonyloxy and 1, 1-dimethylethylsulfonyloxy, in particular;
  • C ⁇ -C 4 alkylsulfinylamino such as methylsulfinylamino, ethylsulfinyl - a ino, n-propylsulfinylamino, 1-methylethylsulfinylamino, n-butylsulfinylamino, 1-methylpropylsulfinylamino, 2-methylpropylsul - finylamino and 1, 1-dimethylaminoethylsulfonamino;
  • C ⁇ -C 4 ⁇ alkylsulfonylamino such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino, 1-methylethylsulfonylamino, n-butylsulfonylamino, 1-methylpropylsulfonylamino, 2-methylpropylsul- fonylamino and 1, 1-dimethylethylsulfonylamino, especially methylsulfonylamino;
  • N-C ⁇ -C 4 alkylsulfinyl-N-methyl-amino such as N-methylsulfinyl-N-methyl-amino, N-ethylsulfinyl-N-methyl-amino, Nn-propylsulfinyl-N-methyl-amino, N-1 -Methylethylsulfinyl-N-methyl-amino, Nn-butyl-sulfinyl-N-methyl-amino, N-1-methylpropylsulfinyl-N-methyl-amino, N-2-methylpropylsulfinyl-N-methyl-amino and Nl, 1-dimethylethyl - sulfinyl-N-methyl-amino, especially N-methylsulfinyl-N-methyl-amino;
  • N-C ⁇ -C-alkylsulfinyl-N-ethyl-amino such as N-methylsulfinyl-N-ethyl-amino, N-ethylsulfinyl-N-ethyl-amino, Nn-propylsulfinyl-N-ethyl-amino, N-1-methylethylsulfinyl N-ethyl-amino, Nn-butylsulfinyl-N-ethyl-amino, N-1-methylpropylsulfinyl-N-ethyl-amino, N-2-methylpropylsulfinyl-N-ethyl-amino and Nl, 1-dimethylethylsulfinyl-N- ethyl-amino, especially N-methylsulfinyl-N-ethyl-amino;
  • N-C ⁇ -C 4 alkylsulfonyl-N-methyl-amino such as N-methylsulfonyl-N-methyl-amino, N-ethylsulfonyl-N-methyl-amino, Nn-propylsulfonyl-N-methyl-amino, N-1 -Methylethylsulfonyl-N-methyl-amino, Nn-butyl-sulfonyl-N-methyl-amino, N-1-methylpropylsulfonyl-N-methyl-amino, N-2-methylpropylsulfonyl-N-methyl-amino and Nl, 1-dimethylethyl - sulfonyl-N-methylamino, especially N-methylsulfonyl-N-methylamino;
  • C ⁇ -C 4 -haloalkylthio such as chloromethylthio, dichloromethylthio, trichloromethylthio, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorofluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, 1-fluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, 2, 2-difluoroethyl, 2, 2-difluoroethyl -2, 2-difluoroethylthio, 2,2-dichloro-2 fluoroethylthio, 2, 2, 2-trichloroethylthio and pentafluoroethylthio, especially trifluoromethylthio.
  • the group - (Y) n -CO-R 4 defined above stands for, for example
  • C ⁇ -C 4 alkylcarbonyl such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, 1-methylethylcarbonyl, n-butylcarbonyl, 1-methylpropylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl and 1, 1-dimethylethylcarbonyl, especially methylcarbonyl;
  • N-C ⁇ -C 4 alkylcarbamoyl such as N-methylcarbamoyl, N-ethylcarbamoyl, Nn-propylcarbamoyl, N-1-methylethylcarbamoyl, Nn-butylcarbamoyl, N-1-methylpropylcarbamoyl, N-2-methylpropylcarbamoyl and Nl, 1-dim , especially N-methylcarbamoyl;
  • Di-C ⁇ -C 4 alkylcarbamoyl such as dimethylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, dipropylcarbamoyl, dibutylcarbamoyl, N-methyl-N-ethylcarbamoyl, N-methyl-N-propylcarbamoyl, N-methyl-N-1-methylethylcarbamoyl, N-methyl-N-1 , 1-dimethylethylcarbamoyl, di-1-methylethylcarbamoyl, N-ethyl-N-1-methylethylcarbamoyl and N-ethyl-N-1, 1-dimethylethylcarbamoyl; especially dimethylcarbamoyl;
  • C ⁇ -C4 ⁇ alkylcarbonyloxy such as methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy and 1, 1-dimethylethylcarbonyloxy, especially methylcarbonyloxy
  • C ⁇ -C 4 alkylcarbonylamino such as methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, n-propylcarbonylamino, 1-methylethylcarbonylamino, n-butylcarbonylamino, 1-methylpropylcarbonylamino, 2-methylpropylcarbonylamino and 1, 1-dimethylethylcarbonylamino, especially methylcarbonylamino
  • C ⁇ -C 4 alkylcarbonylamino such as methylcarbonylamino, ethyl
  • N-C ⁇ -C 4 -alkylcarbonyl-N-methyl-amino such as N-methylcarbonyl-N-methyl-amino, N-ethylcarbonyl-N-methyl-amino, Nn-propylcarbonyl-N-methyl-amino, N-1 -Methylethylcarbonyl-N-methyl-amino, Nn-butyl-carbonyl-N-methyl-amino, N-1-methylpropylcarbonyl-N-methyl-amino, N-2-methylpropylcarbonyl-N-methyl-amino and Nl, 1-dimethylethyl - Carbonyl-N-methyl-amino, especially N-methylcarbonyl-N-methyl-amino.
  • the radicals A, B and D are furthermore, independently of one another, hydrogen, C ⁇ -C 4 -alkyl, Cx -C 4 -alkoxy, C ⁇ -C 4 -alkyl-thio, C ⁇ -C-alkylsulfonyl, C ⁇ -C 4 -haloalkyl , Halogen, hydroxy, cyano or nitro.
  • radicals A, B and D preferably independently represent hydrogen, methyl, methoxy, methylthio, methylsulfonyl, trifloromethyl, chlorine, hydroxy, cyano or nitro.
  • the radicals A, B and D are also preferably independently of one another hydrogen, methyl, methoxy, methylthio, methylsulfonyl, chlorine or hydroxy.
  • Phenyl which can be substituted by C -C 4 alkyl as mentioned above, C ⁇ -C 4 haloalkyl as mentioned above, halogen, hydroxy, cyano or nitro;
  • heteroaromatics such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3- Pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1, 2, 4-oxadiazol-3-yl, 1, 2, 4-oxadiazol-5-yl, 1,3, 4-oxadiazol-2-yl, 1,2, 3-oxadiazol-4-yl, 1, 2, 3-oxadiazol-5-yl, 1, 2, 5-oxadiazol-3-yl, 1, 2, 4-thiadiazol-3-yl, l, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 3, 4-thiadiazol
  • heteroaromatics such as 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3, 5-triazin-2-yl , 1, 2, 4-triazin-5-yl and 1, 2, 4-triazin-3-yl, 1, 2, 4-triazin-6-yl, 1,2,4, 5-tetrazin-3-yl ; 5- to 6-membered, saturated or partially unsaturated heterocycles containing one to three nitrogen atoms and / or one or two oxygen or sulfur atoms such as 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrotienyl, tetrahydrothiopyran -2 -yl, tetrahydrothiopyran-3 -yl,
  • Tetrahydrothiopyran-4-yl 1, 3 -dithiolan-2 -yl, 1, 3 -dithiolan-4 -yl, l-3-dithian-2-yl, 1, 3 -dithian-4 -yl, 5, 6 - Dihydro-4H-1,3-thiazin-2-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl, 1,3-oxathian-2-yl, 1-pyrrolidinyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5 -isothiazolidinyl, 3 -pyrazolidinyl, 4 -pyrazolidinyl, 5 -pyrazolidinyl, 2 -oxazolidinyl, 4 -oxazolidinyl, 5-o
  • the substituent Z is preferably a 5- or 6-membered heterocyclic, completely unsaturated radical.
  • Substituent Z further preferably represents oxazolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, imidazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl.
  • the substituent Z particularly preferably represents 2 -oxazolyl
  • the substituent Z is also preferably 5-oxazolyl, 3-isoxazolyl or 3-pyrazolyl.
  • the substituent Z is preferably also a 5- or 6-membered heterocyclic, partially unsaturated radical.
  • the substituent Z is preferably also pyrrolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, isothiazolinyl, pyrazolinyl, imidazolinyl, dioxolanyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl and pyrazidinyl.
  • Z particularly preferably represents oxazolinyl, isoxazolinyl, pyrazolinyl and imidazolinyl.
  • Z furthermore particularly preferably represents oxazolinyl or isoxazolinyl.
  • Z very particularly preferably represents isoxazolinyl.
  • Z is preferably also a 5- or 6-membered heterocyclic, completely saturated radical.
  • Z further preferably represents oxazolidinyl, isoxazolidinyl, thiazolidinyl, isothiazolidinyl, pyrazolidinyl, imidazolidinyl or piperidinyl.
  • Z is preferably oxazolidinyl or isoxazolidinyl.
  • the 5- or 6-membered heterocyclic, saturated or unsaturated radical is optionally substituted by halogen as mentioned above, in particular fluorine or chlorine, cyano, nitro,
  • a group -COR 4 for example alkylcarbonyl as mentioned above, alkoxycarbonyl as mentioned above, N-alkylcarbamoyl as mentioned above, dialkylcarbamoyl as mentioned above; C ⁇ -C 4 ⁇ alkyl as mentioned above,
  • C 3 -Cg-cycloalkyl such as, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, in particular cyclopropyl and cyclohexyl;
  • C ⁇ -C 4 haloalkoxy such as chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2, 2-difluoroethoxy, 1, 1, 2 2-tetrafluoroethoxy, 2, 2, 2-trifluoroethoxy, 2-chloro-l, 1, 2-trifluoroethoxy and pentafluoroethoxy, in particular C ⁇ -C 3 -haloalkoxy such as 2,2,2-trifluoroethyloxy and 2-chloro 2,2-difluoroethoxy;
  • Di-C ⁇ -C 4 ⁇ alkylamino such as dirnethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, N-methyl-N-ethylamino, N-methyl-N-propylamino, N-methyl-N-1-methylethylamino, N-methyl- N-1, 1-dimethylethylamino, di-1-methylethylamino, N-ethyl-N-1-methylethylamino and N-ethyl-N-1, 1-dimethylethylamino;
  • phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C ⁇ -C 4 -alkyl as mentioned above or C ⁇ -C 4 -haloalkyl as mentioned above;
  • oxo group which may optionally also be present in the tautomeric form as a hydroxyl group, for example thiazolin-4, 5-dion-2-yl, 3-oxo-3H-l, 2, 4-dithiazolyl or 2-oxo-2H-l , 3, 4-dithiazolyl.
  • Benzo-fused 5- or 6-ring heteroaromatics are, for example, benzofuranyl, benzothienyl, indolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzthiazolyl, benzisothiazolyl, benzpyrazolyl, indazolyl, 1, 2, 3-benzothiadiazolyl, 2, 1, 3-benzothiadiazolyl, benzothiadiazolyl , Quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl or phthalazinyl. Examples of particularly preferred compounds of the general formula I are listed in Tables 1 to 600 below. Table A
  • Substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • Substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B means S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • Substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B means S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a OMe, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a OMe, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means OMe, B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0 2 Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0 2 Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • Table 90 Connections 90.1 - 90.198
  • a S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a N0, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a N0, B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means N0, B S0CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CF 3 , B S0CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CF 3 , B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B means CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a OMe, B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • Table 109 Connections 109.1 - 109.198
  • AOMe, B means S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0 2 Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0 2 Me, B CF 3 and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a N0 2 , B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a N0 2 , B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means N0, B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CF 3 , B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means CF 3 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • Table 129 Connections 129.1 - 129.198
  • Table 139 Connections 139.1 - 139.198
  • Table 143 Connections 143.1 - 143.198 Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A N0, B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • Table 154 Compounds 154.1 - 154.198
  • a Me, B means S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a OMe, B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • Table 159 Connections 159.1 - 159.198
  • a OMe, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means OMe, B S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • Table 165 Compounds 165.1 - 165.198
  • a S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a N0, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a N0 2 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means N0, B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CF 3 , B S0CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CF 3 , B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B S0Et and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B means S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a OMe, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a OMe, B S0 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means OMe, B S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B means S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means OMe, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a N0 2 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means N0, B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CF 3 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • Table 221 Compounds 221.1 - 221.198 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A N0, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B S0 2 Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B means S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a OMe, B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a OMe, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • AOMe, B means S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B means S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0 2 Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a N0 2 , B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a N0, B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • Table 245 Connections 245.1 - 245.198
  • a N0 2 , B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CF 3 , B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means CF 3 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B S0 2 Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a Me, B means S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a OMe, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a OMe, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound
  • a N0 2 , B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a N0 2 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means N0, B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • a CF 3 , B S0 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
  • A means CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.

Abstract

The invention relates to a method for producing pyrazolylbenzoyl derivatives of formula (I), wherein the substituents have the meanings given in the description; characterised in that a pyrazolylbenzoyl derivative of formula (II), wherein the substituents R?1, R2, R7¿, A, B and D have the meanings given above, is treated with an inorganic or organic acid at a pH value ∫2 and reacted in such a way that an olefin or an alcohol is split off. The invention also relates to novel pyrazolylbenzoyl derivatives, to herbicidal agents containing said pyrazolylbenzoyl derivatives and to a method for combating unwanted plant growth.

Description

Verfahren zur Herstellung von Pyrazolylbenzoylderivaten sowie neue PyrazolylbenzoylderivateProcess for the preparation of pyrazolylbenzoyl derivatives and new pyrazolylbenzoyl derivatives
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pyrazolylbenzoylderivaten, neue Pyrazolyl-benzoylderivate, herbizide Mittel welche diese enthalten und die Verwendung der Pyrazolyl-benzoylderivate oder sie enthaltende Mittel zur Unkrautbekämpf ng .The present invention relates to a process for the preparation of pyrazolylbenzoyl derivatives, new pyrazolylbenzoyl derivatives, herbicidal compositions which comprise them and the use of the pyrazolylbenzoyl derivatives or compositions comprising weed control.
Aus der Literatur sind Verfahren zur Herstellung von herbizidwirksamen Pyrazolylbenzoylderivaten bekannt, beispielsweise aus der WO 96/26206, WO 97/41105, WO 97/41116, WO 97/41117, WO 97/41118, WO 97/46530, WO 98/21187, WO 98/42678.Processes for the preparation of herbicidal pyrazolylbenzoyl derivatives are known from the literature, for example from WO 96/26206, WO 97/41105, WO 97/41116, WO 97/41117, WO 97/41118, WO 97/46530, WO 98/21187, WO 98/42678.
Gemäß der WO 96/26206 wird ein 5 -Hydroxypyrazol mit einem Ben- zoylhalogenid acyliert und der gebildete Pyrazolester mit einem Katalysator zu den Pyrazolyl-benzoylderivaten umgelagert.According to WO 96/26206, a 5-hydroxypyrazole is acylated with a benzoyl halide and the pyrazole ester formed is rearranged with a catalyst to give the pyrazolyl-benzoyl derivatives.
Ist das 5 -Hydroxypyrazol an beiden Stickstoffatomen unsubsti- tuiert, läßt sich der entsprechende Pyrazolester nicht zu den gewünschten Pyrazolyl-benzoylderivaten umlagern.If the 5-hydroxypyrazole is unsubstituted on both nitrogen atoms, the corresponding pyrazole ester cannot be rearranged to the desired pyrazolyl-benzoyl derivatives.
Somit läßt sich nach diesen Verfahren kein Pyrazolyl-benzoylderi- vat herstellen, bei dem der Pyrazolyl-Rest an den beiden Stickstoffatomen unsubstituiert ist.Thus, no pyrazolyl-benzoyl derivative can be prepared by these processes in which the pyrazolyl radical on the two nitrogen atoms is unsubstituted.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, nach dem sich auch an den beiden Stickstoff - atomen unsubstituierte Pyrazolyl-benzoylderivate in guter Ausbeute herstellen lassen.It was an object of the present invention to provide a process by which unsubstituted pyrazolylbenzoyl derivatives can also be prepared on the two nitrogen atoms in good yield.
Weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Pyrazolyl-benzoylderivate herzustellen, die an den beiden Stickstoff - atomen unsubstituiert sind.Another object of the present invention was to produce new pyrazolyl-benzoyl derivatives which are unsubstituted on the two nitrogen atoms.
Gelöst wurde die Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von Pyrazolylbenzoylderivaten der Formel I
Figure imgf000004_0001
The object was achieved by a process for the preparation of pyrazolylbenzoyl derivatives of the formula I.
Figure imgf000004_0001
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:in which the substituents have the following meaning:
R1 Wasserstoff, Cι-C -Alkyl oder Cι-C -Halogenalkyl;R 1 is hydrogen, -CC alkyl or -CC haloalkyl;
R2 Wasserstoff;R 2 is hydrogen;
Ci-Cβ -Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C -C6-Alkinyl, Benzyl, Benzoyl, Cι-C -Alkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl -Cι-C -alkyl,Ci-Cβ-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C -C 6 -alkynyl, benzyl, benzoyl, -C-C -alkylcarbonyl, hydroxycarbonyl -Cι-C -alkyl,
Cι-C -Alkoxycarbonyl-Cι-C -alkyl, Cι-C -Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, wobei diese Gruppen durch C -C -Alkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C -Alkylthio, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro oder Cyano substituiert sein können;-CC alkoxycarbonyl -CC -alkyl, -CC alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, these groups by C -C -alkyl, -C -C-alkoxy, -C -C-alkylthio, halogen, hydroxy, amino, nitro or Cyano may be substituted;
A,B,D unabhängig voneinander Wasserstoff;A, B, D are independently hydrogen;
Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl , Cι-C-Alkoxy, wobei diese Gruppen durch Halogen, Hydroxy, Cι-C-Alkoxy oder Cyano substituiert sein können; Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, eine Gruppe - (Y)n-S (0)mR3 oder eine Gruppe -(Y)n-CO-R4 ' C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, where these groups can be substituted by halogen, hydroxy, C 1 -C 6 -alkoxy or cyano; Halogen, hydroxy, cyano, nitro, a group - (Y) n -S (0) m R 3 or a group - (Y) n -CO-R 4 '
Z Wasserstoff;Z is hydrogen;
Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C-C6-Alkinyl, Cι-C4-Alkoxy, wobei diese Gruppen durch Halogen, Hydroxy, Cι-C-Alkoxy oder Cyano substituiert sein können;Cι-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, CC 6 alkynyl, Cι-C 4 alkoxy, these groups being substituted by halogen, hydroxy, Cι-C alkoxy or cyano may be substituted;
Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, eine Gruppe - (Y)n-S (0)mR3 oder eine Gruppe - (Y)n-CO-R4 ' Phenyl, das durch Cχ-C -Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Halo- gen, Hydroxy, Cyano oder Nitro substituiert sein kann; ein 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer, gesättigter oder ungesättigter Rest, enthaltend ein bis drei Hetero- atome, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, eine Gruppe -CO-R4, Cι-C-Alkyl, Cι-C-Halogen- alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C4-Halogen- alkoxy, Cι-C-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Di-Cι-C -Alkylamino, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C -Alkyl oder Cι-C-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder eine Oxogruppe, die gegebenenfalls auch in der tautomeren Form als Hydroxygruppe vorliegen kann, substituiert ist oder der mit einem ankondensierten, ge- gebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C -Alkyl oder Cι~C4-Halogenalkyl substituierten Phenylring, einem ankondensierten Carbocyclus oder einem ankondensierten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C -Alkyl, Di-Cι-C -Alkylamino, Cι-C4 *-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, oder Cι-C4-Halogenalkyl substituierten zweiten Hetero- cyclus ein bicyclisches System bildet;Halogen, hydroxy, cyano, nitro, a group - (Y) n -S (0) m R 3 or a group - (Y) n -CO-R 4 ' phenyl, which by Cχ-C alkyl, Cι-C 4 -Halogenalkyl, halogen, hydroxy, cyano or nitro may be substituted; a 5- or 6-membered heterocyclic, saturated or unsaturated radical containing one to three heteroatoms, selected from the group consisting of oxygen, sulfur or nitrogen, optionally by halogen, cyano, nitro, a group -CO-R 4 , -C -C-alkyl, -C-C-halo-alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, -C-C -alkoxy, Cι-C 4 -halogenalkoxy, -C-C-alkylthio, Cι-C 4 -haloalkylthio, Di -C-C -alkylamino, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Cχ-C-alkyl or Cι-C-haloalkyl, phenyl or an oxo group, which may optionally also be present in the tautomeric form as a hydroxy group, or which is substituted with a condensed, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, a fused carbocycle or a fused, optionally by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, di-C 1 -C 4 - alkylamino, Cι-C * 4 -alkoxy, C 4 haloalkoxy, or Cι-C 4 haloalkyl substituted hetero- second cyclus forms a bicyclic system;
Y 0, R5 n null oder eins m null, eins oder zweiY 0, R5 n zero or one m zero, one or two
R3 Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl oder NR5R6 R 3 Cι-C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl or NR 5 R 6
R4 Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl , Cι*-C -Alkoxy, oder NR5R6 R 4 Cι-C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, Cι * -C alkoxy, or NR 5 R 6
R5 Wasserstoff oder Cι-C4-Alkyl R6 Cι-C4-AlkylR 5 is hydrogen or -CC 4 alkyl R 6 -C -C 4 alkyl
indem man ein Pyrazolylbenzoylderivat der Formel IIby using a pyrazolylbenzoyl derivative of the formula II
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0001
in der die Substituenten R1, R2 , A, B und D die oben angegebene Bedeutung haben undin which the substituents R 1 , R 2 , A, B and D have the meaning given above and
R7 verzweigtes C3 -Cι -Alkyl , C3 -Cι2-Alkenyl , C -Cι2-Alkinyl , die gegebenenfalls durch Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiert sind oder Benzyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C -Halogenalkyl, Ci -C4-Alkyl - sulfonyl oder Cι-C -Alkylcarbonyl substituiert ist, be- deutet, mit einer anorganischen oder organischen Säure bei einem pH-Wert < 2 behandelt und unter Abspaltung eines Olefins oder eines Alkohols umsetzt.R 7 is branched C 3 -C 8 alkyl, C 3 -C 2 alkenyl, C -C 2 alkynyl which are optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 alkoxy or benzyl which is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkyl sulfonyl or C 1 -C 4 alkyl carbonyl is substituted, means treated with an inorganic or organic acid at a pH <2 and reacted with elimination of an olefin or an alcohol .
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung neue Pyrazol -4 -yl - benzoylderivate der Formel I gemäß Anspruch 1Furthermore, the present invention relates to new pyrazole -4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 1
Figure imgf000005_0002
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000005_0002
in which the substituents have the following meaning:
R1 Wasserstoff, C1-C4 -Alkyl oder C1-C4 -Halogenalkyl;R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl;
R2 Wasserstoff;R 2 is hydrogen;
Cι-C6 -Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Benzyl, Benzoyl, Cι-C -Alkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl -Cι-C4 -alkyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl-Cι-C4- alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, wobei diese Gruppen durch Cι-C -Alkyl, C1-C4 -Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Halogen, Hydroxy, Amino,C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, benzyl, benzoyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, hydroxycarbonyl -Cι-C 4 -alkyl, Cι-C 4 -alkoxycarbonyl-Cι -C 4 - alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, these groups being represented by C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, halogen, hydroxy, amino,
Nitro oder Cyano substituiert sein können;Nitro or cyano may be substituted;
A,B,D unabhängig voneinander Wasserstoff;A, B, D are independently hydrogen;
Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cι~C -Alkoxy, wobei diese Gruppen durch Halogen, Hydroxy, Cι-C4-Alkoxy oder Cyano substituiert sein können;C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, where these groups can be substituted by halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy or cyano;
Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, eine Gruppe - (Y) n-S (0)mR3 oder eine Gruppe - (Y)n-CO-R4; Halogen, hydroxy, cyano, nitro, a group - (Y) n -S (0) m R 3 or a group - (Y) n -CO-R 4;
Z Wasserstoff;Z is hydrogen;
Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, wobei diese Gruppen durch Halogen, Hydroxy, Cι-C4-Alkoxy oder Cyano substituiert sein können; Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, eine Gruppe - (Y)n-S (O)mR3 oder eine Gruppe - (Y)n-C0-R4; C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, CC 6 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, where these groups can be substituted by halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy or cyano; Halogen, hydroxy, cyano, nitro, a group - (Y) n -S (O) m R 3 or a group - (Y) n -C0-R 4;
Phenyl, das durch C1-C4-Alkyl, Cχ-C -Halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro substituiert sein kann; ein 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer, gesättigter oder ungesättigter Rest, enthaltend ein bis drei Hetero- atome, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, eine Gruppe -CO-R4, C1-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogen- alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Di-Cι-C4-Alkylamino, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,Phenyl which can be substituted by C 1 -C 4 alkyl, Cχ-C haloalkyl, halogen, hydroxy, cyano or nitro; a 5- or 6-membered heterocyclic, saturated or unsaturated radical containing one to three heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur or nitrogen, which may be replaced by halogen, cyano, nitro, a group -CO-R 4 , C 1 -C 4 -alkyl, -C-C 4 -haloalkyl, C 3 -Cg -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, Cι-C 4 -alkylthio, Cι- C 4 -Halogenalkylthio, Di-Cι-C 4 alkylamino, optionally by halogen, cyano,
Nitro, C1-C4-Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder eine Oxogruppe, die gegebenenf lls auch in der tautomeren Form als Hydroxygruppe vorliegen kann, substituiert ist oder der mit einem ankondensierten, ge- gebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituierten Phenylring, einem ankondensierten Carbocyclus oder einem ankondensierten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1.-C4-Alkyl, Di-Cι-C4-Alkylamino, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, oder Cι-C4-Halogenalkyl substituierten zweiten Hetero- cyclus ein bicyclisches System bildet, wobei ausgenommen ist 5-Isoxazolyl und 5 -Pyrazolyl ;Nitro, C 1 -C 4 alkyl or Cι-C, the gegebenenf may also be in the tautomeric form as a hydroxyl group 4 -halogenoalkyl-substituted phenyl or an oxo group lls, substituted or fused with one, If appropriate, by halogen, cyano , Nitro, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl substituted phenyl ring, a fused carbocycle or a fused, optionally by halogen, cyano, nitro, C 1. -C 4 -alkyl, di-Cι-C 4 - alkylamino, Cι-C 4 -alkoxy, C 4 haloalkoxy, or Cι-C 4 haloalkyl substituted hetero- second cyclus forms a bicyclic system, except for 5-isoxazolyl and 5-pyrazolyl;
Y 0, NR5<• n null oder eins; m null, eins oder zwei;Y 0, NR 5 < • n zero or one; m zero, one or two;
R3 Cα-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl oder NR5R6<-R 3 C α -C 4 alkyl, Cι-C 4 haloalkyl or NR 5 R 6 <-
R4 Cι-C4-Alkyl, Cι*-C4-Halogenalkyl , Cι*-C -Alkoxy, oder NR5R6<-R 4 C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or NR 5 R 6 <-
R5 Wasserstoff oder Cι*-C4-Alkyl;R 5 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
R6 Cι-C4-Alkyl;R 6 -CC 4 alkyl;
sowie landwirtschaftlich übliche Salze der Verbindungen I.as well as agriculturally customary salts of the compounds I.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein Pyrazolylbenzoylderivat der Formel II mit einer anorganischen oder organischen Säure bei einem pH-Wert < 2 behandelt, wobei im Fall daß R7 verzweigtes C3-Cι -Alkyl, C3-Cι -Alkenyl oder C4 -Cι2 -Alkinyl bedeutet ein entsprechendes C3-Cι2 -Olefin abgespalten wird, für den Fall, daß R7 gegebenenfalls substituiertes Benzoyl bedeutet, der entsprechende Benzoylalkohol abgespalten wird.In the process according to the invention, a pyrazolylbenzoyl derivative of the formula II is treated with an inorganic or organic acid at a pH <2, where in the case that R 7 is branched C 3 -C 8 alkyl, C 3 -C alkenyl or C 4 -C 4 2- alkynyl means a corresponding C 3 -C 2 -olefin is split off, in the event that R 7 denotes optionally substituted benzoyl, the corresponding benzoyl alcohol is split off.
Die Reaktion wird bevorzugt in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Aceto- nitril, DMF, Dioxan, THF, Toluol , oder Chlorbenzol. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril, THF oder Dioxan. Ein besonders bevorzugtes Lösungsmittel ist Acetonitril.The reaction is preferably carried out in an organic solvent. Suitable solvents are, for example, acetonitrile, DMF, dioxane, THF, toluene or chlorobenzene. Preferred solvents are acetonitrile, THF or dioxane. A particularly preferred solvent is acetonitrile.
Geeignete Säuren sind beispielsweise Trifluormethansulfonsäure, Trichloressigsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Salzsäure und Bromwasserstoffsäure. Bevorzugte Säuren sind Trifluormethan- sulfonsäure und Trichloressigsäure. Besonders bevorzugt ist Tri- fluormethansulfonsäure .Suitable acids are, for example, trifluoromethanesulfonic acid, trichloroacetic acid, sulfuric acid, nitric acid, hydrochloric acid and hydrobromic acid. Preferred acids are trifluoromethanesulfonic acid and trichloroacetic acid. Trifluoromethanesulfonic acid is particularly preferred.
Die Reaktion wird bei einer Temperatur von 20 bis 150°C bzw. bis zum Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels durchgeführt. Bevor- zugt ist eine Temperatur von 50 bis 100°C bzw. der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, falls diese unter 100°C liegt.The reaction is carried out at a temperature of 20 to 150 ° C or up to the boiling point of the respective solvent. A temperature of 50 to 100 ° C. or the boiling point of the solvent used is preferred if this is below 100 ° C.
Die Reaktion kann bei Normaldruck, Überdruck und Unterdruck durchgeführt werden.The reaction can be carried out under normal pressure, positive pressure and negative pressure.
Wird beispielsweise ein Pyrazolylbenzoylderivat der Formel II, in der R7 für tert.-Butyl steht mit einer Säure behandelt, so wird iso-Butylen abgespalten und das entsprechende Pyrazolylbenzoylderivat der Formel I gebildet. Steht R7 beispielsweise für sec- Butyl wird Butylen abgespalten. Steht R7 beispielsweise für Benzyl, wird Benzylalkohol abgespalten. Die Herstellung des Pyrazolylbenzoylderivates der Formel II erfolgt durch Acylierung der Pyrazole der Formel III, in der die substituierten R1 und R7 die eingangs angegebene Bedeutung haben, mit einem Benzoylderivat der Formel IV, in der T Halogen bedeutet und A, B, D und Z die eingangs angegebene Bedeutung haben, und Umlagerung des gebildeten Pyrazolesters I in Gegenwart eines Katalysators zum Pyrazolylbenzoylderivat I.If, for example, a pyrazolylbenzoyl derivative of the formula II in which R 7 is tert-butyl is treated with an acid, isobutylene is split off and the corresponding pyrazolylbenzoyl derivative of the formula I is formed. If R 7 stands for sec-butyl, butylene is split off. If R 7 stands for benzyl, for example, benzyl alcohol is split off. The pyrazolylbenzoyl derivative of the formula II is prepared by acylation of the pyrazoles of the formula III, in which the substituted R 1 and R 7 have the meaning given at the outset, with a benzoyl derivative of the formula IV, in which T is halogen and A, B, D and Z have the meaning given at the outset, and rearrangement of the pyrazole ester I formed in the presence of a catalyst to give the pyrazolylbenzoyl derivative I.
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0001
In den oben genannten Formeln haben T = Halogen und A, B, D und Z die eingangs angegebene Bedeutung.In the above formulas, T = halogen and A, B, D and Z have the meaning given above.
Der erste Schritt der Reaktionsabfolge, die Acylierung, erfolgt in allgemein bekannter Weise, z. B. durch Zugabe eines Benzoylde- rivates der Formel IV (T = CD zur Lösung oder Suspension eines 5-Hydroxypyrazols III in Gegenwart einer Hilfsbase. Die Reaktan- den und die Hilfsbase werden dabei zweckmäßigerweise in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschuß der Hilfsbase, z.B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf III, kann u.U. von Vorteil sein.The first step of the reaction sequence, the acylation, is carried out in a generally known manner, e.g. B. by adding a benzoyl derivative of the formula IV (T = CD to the solution or suspension of a 5-hydroxypyrazole III in the presence of an auxiliary base. The reactants and the auxiliary base are expediently used in approximately equimolar amounts. A slight excess of the auxiliary base , for example 1.2 to 1.5 molar equivalents, based on III, may be advantageous.
Als Hilfsbase eignen sich z.B. tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalicarbonate, während als Lösungsmittel Methylenchlorid, Diethylether, Toluol oder Essigsäureethylester verwendet werden können. Während der Zugabe des Säurechlorids wird die Reaktions - mischung vorteilhaft auf 0 -10°C gekühlt, danach wird bei höherer Temperatur, z.B. bei einer Temperatur von 25 - 50°C gerührt, bis die Umsetzung beendet ist.Suitable auxiliary bases are e.g. tertiary alkyl amines, pyridine or alkali carbonates, while methylene chloride, diethyl ether, toluene or ethyl acetate can be used as the solvent. During the addition of the acid chloride, the reaction mixture is advantageously cooled to 0 -10 ° C, then at a higher temperature, e.g. stirred at a temperature of 25-50 ° C until the reaction is complete.
Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z.B. wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernung des Lösungs- mittels kann der rohe 5-Hydroxypyrazolester ohne weitere Reinigung zur Umlagerung eingesetzt werden. Herstellungsbeispiele für Benzoesäureester von 5-Hydroxy-pyrazolen findet man z. B. in EP-A-282 944 oder US 4,643,757.Working up is carried out in a conventional manner, for example the reaction mixture is poured into water and extracted with methylene chloride. After drying the organic phase and removing the solution The raw 5-hydroxypyrazole ester can be used for rearrangement without further purification. Preparation examples for benzoic acid esters of 5-hydroxy-pyrazoles can be found, for. B. in EP-A-282 944 or US 4,643,757.
Die Umlagerung der 5-Hydroxypyrazolester zu den Verbindungen der Formel I erfolgt in einem Lösungsmittel bei Temperaturen von 50°C bis 90°C oder beim Siedepunkt des Lösungsmittels und in Gegenwart einer Hilfsbase sowie mit Hilfe einer Cyanoverbindung als Kataly- sator. Als Lösungsmittel können z.B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, Essigsäureethylester oder Toluol verwendet werden. Bevorzugtes Lösungsmittel ist Acetonitril. Als Hilfsbase eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkali - carbonate, die in äquimolarer Menge oder bis zu vierfachem Über- schuß eingesetzt werden. Bevorzugte Hilfsbase ist Triethylamin in doppelter Menge. Als Katalysator eignen sich Cyanidverbindungen, wie Kaliumcyanid oder Aceton-cyanhydrin, z.B. in einer Menge von 1 bis 50, insbesondere 5-20 Molprozent, bezogen auf den 5-Hydroxy- pyrazolester . Bevorzugt setzt man Acetoncyanhydrin z.B. in Mengen von 10 Molprozent zu.The rearrangement of the 5-hydroxypyrazolesters to the compounds of the formula I is carried out in a solvent at temperatures from 50 ° C. to 90 ° C. or at the boiling point of the solvent and in the presence of an auxiliary base and with the aid of a cyano compound as a catalyst. As a solvent e.g. Acetonitrile, methylene chloride, 1, 2-dichloroethane, ethyl acetate or toluene can be used. The preferred solvent is acetonitrile. Suitable auxiliary bases are tertiary alkylamines, pyridine or alkali carbonates, which are used in equimolar amounts or up to four times the excess. The preferred auxiliary base is triethylamine in double amount. Suitable catalysts are cyanide compounds such as potassium cyanide or acetone cyanohydrin, e.g. in an amount of 1 to 50, in particular 5-20 mole percent, based on the 5-hydroxy-pyrazol ester. Acetone cyanohydrin is preferably used e.g. in amounts of 10 mole percent.
Beispiele zur Umlagerung von Benzoesäureestern von 5-Hydroxypyra- zolen findet man z. B. in EP-A 282 944, US 4,643,757 oder WO 96/26206.Examples of the rearrangement of benzoic acid esters of 5-hydroxypyrazoles can be found, for. B. in EP-A 282 944, US 4,643,757 or WO 96/26206.
Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z.B. wird das Reaktionsgemisch mit verdünnten Mineralsäuren wie 5 % Salzsäure oder Schwefelsäure angesäuert und extrahiert z.B. mit Methylenchlorid oder Essigsäureethylester . Zur Reinigung wird der Extrakt mit kalter 5 - 10 % Alkalicarbonatlösung extrahiert, wobei das Endprodukt in die wäßrige Phase übergeht. Durch Ansäuern der wäßrigen Lösung wird das Produkt der Formel Ic ausgefällt, oder erneut mit Methylenchlorid extrahiert, getrocknet und anschließend vom Lösungsmittel befreit.The processing takes place in the usual way, e.g. the reaction mixture is acidified with dilute mineral acids such as 5% hydrochloric acid or sulfuric acid and extracted e.g. with methylene chloride or ethyl acetate. For cleaning, the extract is extracted with cold 5-10% alkali carbonate solution, the end product passing into the aqueous phase. The product of the formula Ic is precipitated by acidifying the aqueous solution, or extracted again with methylene chloride, dried and then freed from the solvent.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten 5-Hydroxypyrazole der Formel III sind bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP- A 240 001 und J. Prakt. Chem. 315, 382 (1973)). 1, 3-Dimethyl-5-hydroxypyrazol ist eine käufliche Ver- bindung.The 5-hydroxypyrazoles of the formula III used as starting material are known and can be prepared by processes known per se (cf. EP-A 240 001 and J. Prakt. Chem. 315, 382 (1973)). 1, 3-Dimethyl-5-hydroxypyrazole is a commercially available compound.
Benzoesäurederivate der Formel IV sind beispielsweise aus der WO 96/26206 bekannt.Benzoic acid derivatives of the formula IV are known, for example, from WO 96/26206.
Für das erfindungsgemäße Verfahren sind Pyrazolylbenzoylderivate der Formel II geeignet, in denen R7 in α- Stellung verzweigtes C3-Cι -Alkyl, C3-Cι -Alkenyl oder C4 -Cχ2 -Alkinyl bedeutet, wobei diese Reste durch Halogen oder C1-C4 -Alkoxy substituiert sein können, oder Benzyl, das durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4 -Halogenalkyl, S0 -Cι-C4 -Alkyl oder Ci -C4 -Alkylcarbonyl substituiert sein kann.Pyrazolylbenzoyl derivatives of the formula II are suitable for the process according to the invention, in which R 7 denotes branched C 3 -C 8 alkyl, C 3 -C alkenyl or C 4 -C 2 alkynyl in the α position, where these radicals can be substituted by halogen or C 1 -C 4 alkoxy, or benzyl by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 haloalkyl, S0 -Cι-C 4 alkyl or Ci -C 4 alkylcarbonyl can be substituted.
Bevorzugt ist R7in α- Stellung verzweigtes C -C6 -Alkyl, das durch Halogen oder C1-C4 -Alkoxy substituiert sein kann.R 7 is preferably branched C -C 6 alkyl in the α position, which may be substituted by halogen or C 1 -C 4 alkoxy.
In α- Stellung verzweigtes C3-C6 -Alkyl bedeutet beispielsweise 1-Methylethyl, 1, 1-Dimethylethyl , 1 -Methylpropyl , 1 -Ethylpropyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1 -Methyl - 1- ethylpropyl , 1-Methylbutyl, 1-Ethylbutyl, 1, 1 -Dimethylbutyl und 1 -Methylpentyl .C 3 -C 6 -alkyl branched in the α-position means, for example, 1-methylethyl, 1, 1-dimethylethyl, 1-methylpropyl, 1-ethylpropyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1-methyl-1-ethylpropyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, 1, 1-dimethylbutyl and 1-methylpentyl.
In α- Stellung verzweigtes C3-Cι -Alkyl bedeutet beispielsweise in α-Stellung verzweigtes C3-C6-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie 1,1 -Diethylpropyl, 1 - Propylbutyl , 1 -Methyl - 1 -ethylbutyl , 1,1-Die- thylbutyl, 1 -Methyl - 1 -propylbutyl , 1 -Ethyl - 1 -propylbutyl , 1,1-Di- propyl -butyl, 1 -Ethylpentyl , 1 , 1 -Di -methylpentyl, 1, 1-Diethylpen- tyl, 1-Methylhexyl .In α- position branched C 3 -Cι alkyl means, for example in α-position branched C 3 -C 6 -alkyl as mentioned above, and 1.1 -Diethylpropyl, 1 - propylbutyl, 1-methyl - 1 -ethylbutyl, 1, 1-diethylbutyl, 1-methyl-1-propylbutyl, 1 -ethyl-1-propylbutyl, 1,1-di-propyl-butyl, 1-ethylpentyl, 1,1-di-methylpentyl, 1,1-diethylpen- tyl, 1-methylhexyl.
1-Ethylhexyl, 1 - Propylhexyl , 1 , 1 -Dirnethylhexyl, 1 , 1 -Dirnethylhe- xyl, 1-1-Dipropylhexyl, 1 -Methylheptyl , 1-Ethylheptyl, 1-Propyl- heptyl, 1-Methyloctyl, 1-Ethyloctyl , 1, 1-Dimethyloctyl und 1,1-Diethyloctyl .1-ethylhexyl, 1 - propylhexyl, 1, 1 -dirnethylhexyl, 1, 1 -dirnethylhexyl, 1-1-dipropylhexyl, 1 -methylheptyl, 1-ethylheptyl, 1-propylheptyl, 1-methyloctyl, 1-ethyloctyl, 1, 1-dimethyloctyl and 1,1-diethyloctyl.
Bevorzugt sind 1-Methylethyl , 1, 1-Dimethylethyl, 1 -Methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1, 1-Dirnethylpropyl , 1-Methylbutyl und 1 -Methylpentyl .1-Methylethyl, 1, 1-dimethylethyl, 1-methylpropyl, 1-ethylpropyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1-methylbutyl and 1-methylpentyl are preferred.
Besonders bevorzugt sind 1, 1-Dimethylethyl, 1 -Methylpropyl und 1-Methylbutyl.1, 1-Dimethylethyl, 1-methylpropyl and 1-methylbutyl are particularly preferred.
Unter in α-Stellung verzweigtes C3-Cι2-Alkenyl ist mindestens eine Doppelbindung enthaltendes in α-Stellung verzweigtes C3-Cι -Alkyl, wie oben aufgeführt zu verstehen.C 3 -C 2 alkenyl branched in the α position is to be understood as meaning at least one double bond containing C 3 -C 1 alkyl branched in the α position, as listed above.
Unter in α-Stellung verzweigtes C4 -Cχ2-Alkinyl ist mindestens eine Dreifachbindung enthaltendes in α-Stellung verzweigtes c 4"ci2"Alkyl, wie oben unter C3-Cχ2-Alkyl aufgeführt, zu verstehen.C 4 -Cχ 2 alkynyl branched in the α position is to be understood as meaning at least one triple bond-containing c 4 " c i 2 " alkyl branched in the α position, as listed above under C 3 -Cχ 2 alkyl.
Gegebenenfalls substituiertes Benzyl bedeutet Benzyl, 4 -Chlor- benzyl, 4 -Cyanobenzyl, 4 -Nitrobenzyl, 4 -Trifluormethylbenzyl, 4 -Methylsulfonylbenzyl oder 4 -Acylbenzyl.Optionally substituted benzyl means benzyl, 4-chlorobenzyl, 4-cyanobenzyl, 4 -nitrobenzyl, 4 -trifluoromethylbenzyl, 4 -methylsulfonylbenzyl or 4 -acylbenzyl.
Bevorzugt sind Benzyl, 4 -Chlorbenzyl und 4 -Nitrobenzyl . Besonders bevorzugt ist Benzyl.Benzyl, 4-chlorobenzyl and 4 -nitrobenzyl are preferred. Benzyl is particularly preferred.
Weiterhin sind für das erfindungsgemäße Verfahren Pyrazolylben- zylderivate der Formel II geeignet, in denen bedeutetPyrazolylbenzyl derivatives of the formula II are also suitable for the process according to the invention, in which means
R1 undR 1 and
R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Benzoyl, 4-F-Benzoyl,R 2 independently of one another hydrogen, benzoyl, 4-F-benzoyl,
Benzyl, C1-C4 -Alkyl, bevorzugt Wasserstoff undBenzyl, C 1 -C 4 alkyl, preferably hydrogen and
Ci -C4-Alkyl; A, B, D unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C -Alkyl,Ci -C 4 alkyl; A, B, D independently of one another are hydrogen, C 1 -C -alkyl,
Cι-C -Alkoxy, C1-C4 -Alkylthio, C1-C4 -Alkylsulfonyl,-C -C alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl,
C1-C4 -Halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro,C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, hydroxy, cyano or nitro,
bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethyl , Chlor, Cyano oder Nitro, besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Methyl - thio, Methylsulfonyl oder Chlor,preferably hydrogen, methyl, methoxy, methylthio, methylsulfonyl, trifluoromethyl, chlorine, cyano or nitro, particularly preferably hydrogen, methyl, methoxy, methylthio, methylsulfonyl or chlorine,
weiterhin bevorzugtstill preferred
A Methyl oder Chlor,A methyl or chlorine,
B Methylthio oder Methylsulfonyl ,B methylthio or methylsulfonyl,
D Wasserstoff oder Methyl;D is hydrogen or methyl;
Z Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl;Z is hydrogen, Ci-C 4 alkyl;
Phenyl, das durch C1-C4 -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro substituiert sein kann; ein 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer, vollständig ungesättigter Rest, bevorzugt Oxazolyl, 3 -Isoxazolyl, 4 -Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl,Phenyl which can be substituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, hydroxy, cyano or nitro; a 5- or 6-membered heterocyclic, completely unsaturated radical, preferably oxazolyl, 3-isoxazolyl, 4 -isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 3-pyrazolyl,
4-Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl und Pyrazinyl; oder4-pyrazolyl, imidazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl; or
ein 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer, teilweise ungesättigter Rest, bevorzugt Pyrrolinyl, Oxazolinyl,a 5- or 6-membered heterocyclic, partially unsaturated radical, preferably pyrrolinyl, oxazolinyl,
Isoxazolinyl, Thiazolinyl, Isothiazolinyl , Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Dioxolanyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl und Pyrazidinyl;Isoxazolinyl, thiazolinyl, isothiazolinyl, pyrazolinyl, imidazolinyl, dioxolanyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl and pyrazidinyl;
besonders bevorzugt Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Pyrazolinyl und Imidazolinyl;particularly preferably oxazolinyl, isoxazolinyl, pyrazolinyl and imidazolinyl;
weiterhin bevorzugt Oxazolinyl und Isoxazolinyl undfurther preferred oxazolinyl and isoxazolinyl and
ganz besonders bevorzugt Isoxazolinyl; oder ein 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer, gesättigter Rest.most preferably isoxazolinyl; or a 5- or 6-membered heterocyclic, saturated radical.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung Pyrazol-4 -yl-ben- zoylderivate der Formel I gemäß Anspruch 1The present invention further relates to pyrazole-4-yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 1
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0001
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:in which the substituents have the following meaning:
R1 Wasserstoff, C1-C -Alkyl oder C1-C4 -Halogenalkyl ;R 1 is hydrogen, C 1 -C alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl;
R2 Wasserstoff; Cι-C6 -Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Benzyl,R 2 is hydrogen; -C-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, benzyl,
Benzoyl, Cι-C4-Alkylcarbonyl, Hydroxycarbo - nyl -Ci - C4 -alkyl , Ci -C4 -Alkoxycarbony1 -C.χ - C - alkyl , C1-C4-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, wobei diese Gruppen durch C1-C4 -Alkyl, Cχ-C -Alkoxy, Cχ-C4 -Alkyl - thio, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro oder Cyano substituiert sein können;Benzoyl, Cι-C 4 alkylcarbonyl, Hydroxycarbo - nyl -C - C 4 alkyl, Ci-C4 -Alkoxycarbony1 -C.χ - C - alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, where these groups by C 1 -C 4 alkyl, Cχ-C alkoxy, Cχ-C 4 alkyl thio, halogen, hydroxy, amino, nitro or cyano may be substituted;
A,B,D unabhängig voneinander Wasserstoff;A, B, D are independently hydrogen;
Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cχ-C -Alkoxy, wobei diese Gruppen durch Halogen,C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cχ-C alkoxy, these groups being substituted by halogen,
Hydroxy, Cχ-C4-Alkoxy oder Cyano substituiert sein können;Hydroxy, Cχ-C 4 alkoxy or cyano may be substituted;
Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, eine GruppeHalogen, hydroxy, cyano, nitro, one group
- (Y)n-S(0)mR3 oder eine Gruppe - (Y)n-CO-R4?- (Y) n -S (0) m R 3 or a group - (Y) n -CO-R 4 ?
Z Wasserstoff;Z is hydrogen;
Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cχ-C4-Alkoxy, wobei diese Gruppen durch Halogen, Hydroxy, Cχ-C4~Alkoxy oder Cyano substituiert sein können;Cχ-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cχ-C 4 alkoxy, where these groups can be substituted by halogen, hydroxy, Cχ-C 4 ~ alkoxy or cyano;
Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, eine Gruppe -(Y)n-S(0)mR3 oder eine Gruppe - (Y)n-CO-R4<- Phenyl, das durch Cχ-C4 -Alkyl, Cχ-C4 -Halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro substituiert sein kann; ein 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer, gesättigter oder ungesättigter Rest, enthaltend ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, eine Gruppe -CO-R4, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C -Halogenalkyl , C3-C8-Cycloalkyl, Cχ-C4-Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, Cχ-C4*-Alkylthio,Halogen, hydroxy, cyano, nitro, a group - (Y) n -S (0) m R 3 or a group - (Y) n -CO-R 4 <- phenyl, which is substituted by Cχ-C 4 alkyl, Cχ -C 4 haloalkyl, halogen, hydroxy, cyano or nitro may be substituted; a 5- or 6-membered heterocyclic, saturated or unsaturated radical containing one to three Heteroatoms, selected from the group consisting of oxygen, sulfur or nitrogen, which may be replaced by halogen, cyano, nitro, a group -CO-R 4 , Cχ-C 4 -alkyl, Cχ-C -haloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, Cχ-C 4 alkoxy, Cχ-C 4 haloalkoxy, Cχ-C 4 * alkylthio,
Cχ-C4-Halogenalkylthio, Di-Cχ-C4-Alkylamino, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C4~Alkyl oder Cχ-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder eine Oxogruppe, die gegebenenfalls auch in der tauto- meren Form als Hydroxygruppe vorliegen kann, substituiert ist oder der mit einem ankondensierten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C4~Alkyl oder Cχ-C4-Halogenalkyl substituierten Phenylring, einem ankondensierten Carbocyclus oder einem ankondensierten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,Cχ-C 4 -haloalkylthio, di-Cχ-C 4 -alkylamino, phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Cχ-C 4 ~ alkyl or Cχ-C 4 -haloalkyl or an oxo group, which may also be present in the tauto- mere form as a hydroxy group, is substituted or with a fused phenyl ring optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Cχ-C 4 ~ alkyl or Cχ-C 4 haloalkyl, a fused carbocycle or a fused, optionally by halogen, Cyano,
Nitro, C -C4-Alkyl, Di-Cχ-C4-Alkylamino, Cχ-C4-Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, oder Cχ-C4 *-Halogenalkyl substituierten zweiten Heterocyclus ein bicyclisches System bildet,Nitro, C -C 4 alkyl, di-Cχ-C 4 alkylamino, Cχ-C 4 alkoxy, Cχ-C 4 haloalkoxy, or Cχ-C 4 * haloalkyl-substituted second heterocycle forms a bicyclic system,
wobei ausgenommen istwith the exception
5 -Isoxazolyl und 5 - Pyrazolyl ;5-isoxazolyl and 5-pyrazolyl;
Y 0, NR5-- n null oder eins; m null, eins oder zwei;Y 0, NR 5 - n zero or one; m zero, one or two;
R3 Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl oder NR5R6;R 3 is Cχ-C 4 alkyl, Cχ-C 4 haloalkyl or NR 5 R 6 ;
R4 Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl , Cχ-C4-Alkoxy, oder NR5R6;R 4 Cχ-C 4 alkyl, Cχ-C 4 haloalkyl, Cχ-C 4 alkoxy, or NR 5 R 6 ;
R5 Wasserstoff oder Cχ-C4-Alkyl ;R 5 is hydrogen or Cχ-C 4 alkyl;
R6 Cχ-C -Alkyl;R 6 Cχ-C alkyl;
sowie landwirtschaftlich übliche Salze der Verbindungen I.as well as agriculturally customary salts of the compounds I.
Im Hinblick auf die bestimmungsgemäße Verwendung derWith regard to the intended use of the
Pyrazol -4 -yl-benzoylderivate der allgemeinen Formel I kommen alsPyrazole -4 -yl-benzoyl derivatives of the general formula I come as
Substituenten folgende Reste in Betracht:Substituents the following radicals into consideration:
R1 Wasserstoff,R 1 is hydrogen,
Cχ-C4 -Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl , Butyl, 1 -Methylpropyl, 2 -Methylpropyl und 1, 1-Dimethylethyl ;Cχ-C 4 alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl and 1, 1-dimethylethyl;
Cχ-C4 -Halogenalkyl: einen Cχ-C -Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl , Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Brom- ethyl, 2-Iodethyl, 2 , 2-Difluorethyl , 2 , 2 , 2-Trifluorethyl , 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2 , 2-difluorethyl,Cχ-C 4 haloalkyl: a Cχ-C alkyl radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloromethyl, Dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2, 2-difluoroethyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl, 2- Chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethyl,
2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2 , 2 , 2-Trichlorethyl , Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl , 2 , 2-Difluorpropyl , 2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl , 2, 3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl , 3-Brompropyl , 3,3,3-Tri- fluorpropyl, 3 , 3 , 3-Trichlorpropyl , 2, 2, 3 , 3 , 3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl und Nonafluorbutyl;2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2, 2, 2-trichloroethyl, pentafluoroethyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 2, 2-difluoropropyl, 2, 3-difluoropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 2, 3-dichloropropyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 3, 3, 3-trichloropropyl, 2, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1- (fluoromethyl) - 2-fluoroethyl, 1- (chloromethyl) -2-chloroethyl, 1- (bromomethyl) -2-bromethyl, 4-fluorobutyl, 4-chlorobutyl, 4-bromobutyl and nonafluorobutyl;
bevorzugt ist Wasserstoff und Methyl;hydrogen and methyl are preferred;
Wasserstoff;Hydrogen;
Cχ-C6-Alkyl; Cχ-C4 -Alkyl wie voranstehend genannt sowie Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl , 1, 1-Dimethylpropyl, 1 , 2-Dimethylpropyl, 2 , 2-Dimethylpropyl , 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl , 1, 1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2 , 2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3 , 3-Dimethylbutyl , 1-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1, 2 , 2-Trimethylpropyl ,Cχ-C 6 alkyl; Cχ-C 4 alkyl as mentioned above and pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2, 2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1- Methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2, 2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3, 3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1, 2, 2-trimethylpropyl,
1-Ethyl-l-methylpropyl oder l-Ethyl-2-methyl-propyl,1-ethyl-l-methylpropyl or l-ethyl-2-methyl-propyl,
bevorzugt Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl , 1-Methylpropyl , 2-Methylpropyl, 1 , 1-Dimethylethyl und 1, 1-Dimethylpropyl;preferably methyl, ethyl, 1-methylethyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl and 1, 1-dimethylpropyl;
besonders bevorzugt Methyl und Ethyl;particularly preferably methyl and ethyl;
C2-C6-Alkenyl wie 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl , 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl ,C 2 -C 6 alkenyl such as 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, l-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, l-methyl-3-butenyl,
2-Methyl-4-butenyl, 3-Methyl-3 butenyl,2-methyl-4-butenyl, 3-methyl-3-butenyl,
1, l-Dimethyl-2-propenyl, 1, 2-Dimethyl-1, l-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl
2-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, l-Methyl-2-pentenyl,2-propenyl, l-ethyl-2-propenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, l-methyl-2-pentenyl,
2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl,2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl,
4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3 pentenyl,4-methyl-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl,
2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl,2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl,
4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl ,4-methyl-3-pentenyl, l-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl,
4-Methyl-4-pentenyl, 1, l-Dimethyl-2-butenyl,4-methyl-4-pentenyl, 1, l-dimethyl-2-butenyl,
1, l-Dimethyl-3-butenyl, 1, 2-Dimethyl-2-butenyl, 1, 3-Dimethyl-3-butenyl, 2, 2-Dimethyl-3-butenyl , 2 , 3-Dimethyl-2-butenyl , 2 , 3-Dimethyl-3-butenyl , l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3 butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl , 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1, 2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl und Ethyl-2-methyl-2-propenyl,1, l-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, l-ethyl-2-butenyl, 1- Ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl and ethyl 2-methyl -2-propenyl,
bevorzugt l-Methyl-2-propenyl, l-Methyl-2-butenyl, 1, l-Dimethyl-2-propenyl und 1, l-Dimethyl-2-butenyl;preferably 1-methyl-2-propenyl, 1-methyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl and 1, 1-dimethyl-2-butenyl;
C2-C6-Alkinyl wie Propargyl, 2-Butinyl, 3-Butenyl,C 2 -C 6 alkynyl such as propargyl, 2-butynyl, 3-butenyl,
2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, l-Methyl-2-butinyl , 1, l-Dimethyl-2 propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl , l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl , 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl , 1, l-Dimethyl-2-butinyl, 1, l-Dimethyl-3-butinyl , 1, 2-Dimethyl-3-butinyl , 2 , 2-Dimethyl-3-butinyl , l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl , 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, l-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, l-methyl-2-butynyl, 1, l-dimethyl-2-propynyl, l-ethyl-2 propynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, l-methyl-2-pentynyl, l-methyl-3-pentynyl, l-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl , 4-methyl-2-pentinyl, 1, l-dimethyl-2-butynyl, 1, l-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2, 2-dimethyl-3-butynyl, l -Ethyl-2-butynyl, l-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and l-ethyl-l-methyl-2-propynyl;
bevorzugt Propargyl; Benzyl , Benzoyl ;preferably propargyl; Benzyl, benzoyl;
Cχ-C4~Alkylcarbonyl wie Methylcarbonyl , Ethylcarbonyl , n- Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl , 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl und 1, 1-Dimethylethylcarbonyl, insbesondere Methylcarbonyl;Cχ-C 4 ~ alkylcarbonyl such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, 1-methylethylcarbonyl, n-butylcarbonyl, 1-methylpropylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl and 1, 1-dimethylethylcarbonyl, especially methylcarbonyl;
Hydroxycarbonyl-Cχ-C4- alkyl mit C1-C4- alkyl wie vorstehend genannt;Hydroxycarbonyl-Cχ-C 4 - alkyl with C 1 -C 4 - alkyl as mentioned above;
Cχ-C4-Alkoxycarbonyl-Cχ-C4-alkyl mit Cχ-C4-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy und 1, 1-Dirnethylethoxy,Cχ-C 4 -alkoxycarbonyl-Cχ-C 4 -alkyl with Cχ-C 4 -alkoxy such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, n-butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy and 1, 1-dirnethylethoxy ,
bevorzugt Cχ-C3 -Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, i-Propoxy, besonders bevorzugt Methoxy;preferably Cχ-C 3 alkoxy such as methoxy, ethoxy, i-propoxy, particularly preferably methoxy;
CX-C4-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl , Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2 -Methylpropylsulfonyl und 1, 1-Dimethylethylsulfonyl;C X -C 4 alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl and 1, 1-dimethylethylsulfonyl;
Phenylsulfonyl; bevorzugt ist Wasserstoff und Cχ-C4 -Alkylsulfonyl;Phenylsulfonyl; is preferably hydrogen and Cχ-C 4 alkylsulfonyl;
besonders bevorzugt ist Wasserstoff, Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl ;hydrogen, methylsulfonyl and ethylsulfonyl are particularly preferred;
wobei diese Gruppen durch C1-C4 -Alkyl, Cx -C4 -Alkoxy; Cχ-C4-Alkylthio wie Cχ-C4~Alkylthio wie Methylthio, Ethyl - thio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio und 1, 1-Dimethyl- ethylthio, insbesondere Methylthio;these groups by C 1 -C 4 alkyl, Cx -C 4 alkoxy; Cχ-C 4 alkylthio such as Cχ-C 4 ~ alkylthio such as methylthio, ethyl - thio, n-propylthio, 1-methylethylthio, n-butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio and 1, 1-dimethylethylthio, especially methylthio ;
Halogen, Hydroxy, Arnino, Nitro und Cyano substituiert sein können;Halogen, hydroxy, arnino, nitro and cyano can be substituted;
A,B,D unabhängig voneinander Wasserstoff;A, B, D are independently hydrogen;
Cχ-C6 -Alkyl wie vorstehend genannt;Cχ-C 6 alkyl as mentioned above;
Cχ-C6-Alkenyl wie vorsthend genannt;Cχ-C 6 alkenyl as vorsthend called;
Cχ-C6-Alkinyl wie vorstehend genannt; Cχ-C4-Alkoxy wie vorstehend genannt, wobei diese Gruppen durch Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, Hydroxy,Cχ-C 6 alkynyl as mentioned above; Cχ-C 4 alkoxy as mentioned above, these groups by halogen, such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, hydroxy,
Cχ-C4 -Alkoxy wie vorstehend genannt oder Cyano substituiert sein können;Cχ-C 4 alkoxy as mentioned above or cyano may be substituted;
Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, eine Gruppe - (Y) n-S (0)m-R3 oder eine Gruppe -(Y)n-CO-R4.Halogen, hydroxy, cyano, nitro, a group - (Y) n -S (0) m -R 3 or a group - (Y) n -CO-R 4 .
Die vorstehend definierte Gruppe - (Y)n-S (0)mR3 steht beispielsweise fürThe group - (Y) n -S (0) m R 3 defined above stands for, for example
Cχ-C4-Alkylthio wie vorstehend genannt;Cχ-C 4 alkylthio as mentioned above;
Cχ-C -Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl , n-Propyl- sulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, 1-Methylpropyl - sulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl und 1, 1-Dimethylethylsulfinyl, insbesondere Methylsulfinyl;Cχ-C-alkylsulfinyl such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, n-butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl and 1, 1-dimethylethylsulfinyl, especially methylsulfinyl;
Cχ-C4~Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl , n-Propyl- sulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Methylpropyl - sulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl und 1, 1-Dimethylethylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl;Cχ-C 4 ~ alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl and 1, 1-dimethylethylsulfonyl, especially methylsulfonyl;
Cχ-C4-Alkoxysulfonyl wie Methoxysulfonyl, Ethoxysulfonyl, n-Propo- xysulfonyl, 1-Methylethoxysulfonyl, n-Butoxysulfonyl, 1-Methyl- propoxysulfonyl, 2-Methylpropoxysulfonyl und 1, l-Dimethylethoxy- sulfonyl, insbesondere Methoxysulfonyl; N-Cχ-C4~Alkylsulfamoyl wie N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-n-Propylsulfamoyl, N-l-Methylethylsulfamoyl, N-n-Butylsulf - moyl, N-1-Methylpropylsulfamoyl, N-2-Methylpropylsulfamoyl und N-l, 1-Dimethylethylsulfamoyl, insbesondere N-Methy1sulfamoyl ;Cχ-C 4 -alkoxysulfonyl such as methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, n-propoxysulfonyl, 1-methylethoxysulfonyl, n-butoxysulfonyl, 1-methylpropoxysulfonyl, 2-methylpropoxysulfonyl and 1, l-dimethylethoxysulfonyl, especially methoxysulfonyl; N-Cχ-C 4 ~ alkylsulfamoyl such as N-methylsulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, Nn-propylsulfamoyl, Nl-methylethylsulfamoyl, Nn-butylsulfomoyl, N-1-methylpropylsulfamoyl, N-2-methylpropylsulfamoyl and especially N N-methylsulfamoyl;
N-Cχ-C4~Alkylsulfinamoyl wie N-Methylsulfinamoyl , N-Ethylsulfinamoyl , N-n-Propylsulfinamoyl, N-1-Methylethylsulfinamoyl , N-n-Bu- tylsulfinamoyl , N-1-Methylpropylsulfinamoyl , N-2-Methylpropylsul - finamoyl und N-l, 1-Dimethylethylsulfinamoyl, insbesondere N-Me- thylsulfinamoyl ;N-Cχ-C 4 ~ alkylsulfinamoyl such as N-methylsulfinamoyl, N-ethylsulfinamoyl, Nn-propylsulfinamoyl, N-1-methylethylsulfinamoyl, Nn-butylsulfinamoyl, N-1-methylpropylsulfinamoyl, N-2-n-propylsulfylamyl -Dimethylethylsulfinamoyl, especially N-methylsulfinamoyl;
Di-Cχ-C4-Alkylsulfamoyl wie Dimethylsulfamoyl , Diethylsulfamoyl , Dipropylsulfamoyl, Dibutylsulfamoyl , N-Methyl-N-ethylsulfamoyl, N-Methyl-N-propylsulfamoyl , N-Methyl-N-1-methylethylsulfamoyl , N-Methyl-N-l, 1-Dimethylethylsulfamoyl , Di-1-Methylethylsulfamoyl , N-Ethyl-N-1-Methylethylsulfamoyl und N-Ethyl-N-1, 1-dimethylethyl - sulfamoyl; insbesondere Dimethylsulfamoyl;Di-Cχ-C 4 alkylsulfamoyl such as dimethylsulfamoyl, diethylsulfamoyl, dipropylsulfamoyl, dibutylsulfamoyl, N-methyl-N-ethylsulfamoyl, N-methyl-N-propylsulfamoyl, N-methyl-N-1-methylethylsulfamoyl, N-methyl -Dimethylethylsulfamoyl, di-1-methylethylsulfamoyl, N-ethyl-N-1-methylethylsulfamoyl and N-ethyl-N-1, 1-dimethylethyl-sulfamoyl; especially dimethylsulfamoyl;
Di-Cχ-C4~Alkylsulfinamoyl wie Dimethylsulfinamoyl , Diethylsulfina- moyl, Dipropylsulfinamoyl, Dibutylsulfinamoyl , N-Methyl-N-ethylsulfinamoyl, N-Methyl-N-propylsulfinamoyl, N-Methyl-N-1-methyl - ethylsulfinamoyl, N-Methyl-N-l, 1-Dimethylethylsulfinamoyl , Di-1-Methylethylsulfinamoyl, N-Ethyl-N-l-Methylethylsulfinamoyl und N-Ethyl-N-1, 1-dimethylethylsulfinamoyl; insbesondere Dime- thylsulfinamoyl,Di-Cχ-C 4 ~ alkylsulfinamoyl such as dimethylsulfinamoyl, diethylsulfinamoyl, dipropylsulfinamoyl, dibutylsulfinamoyl, N-methyl-N-ethylsulfinamoyl, N-methyl-N-propylsulfinamoyl, N-methyl-N-1-methyll-ethylsulfoyl -Nl, 1-dimethylethylsulfinamoyl, di-1-methylethylsulfinamoyl, N-ethyl-Nl-methylethylsulfinamoyl and N-ethyl-N-1, 1-dimethylethylsulfinamoyl; especially dimethylsulfinamoyl,
Cχ-C4-Alkylsulfinyloxy wie Methylsulfinyloxy, Ethylsulfinyloxy, n-Propylsulfinyloxy, 1-Methylethylsulfinyloxy, n-Butylsulfi - nyloxy, 1-Methylpropylsulfinyloxy, 2-Methylpropylsulfinyloxy und 1, 1-Dimethylethylsulfinyloxy, insbesondere Methylsulfinyloxy;Cχ-C 4 alkylsulfinyloxy such as methylsulfinyloxy, ethylsulfinyloxy, n-propylsulfinyloxy, 1-methylethylsulfinyloxy, n-butylsulfonylyloxy, 1-methylpropylsulfinyloxy, 2-methylpropylsulfinyloxy and 1, 1-dimethylethylsulfinyloxy, especially methylsulfinyloxy;
Cχ-C -Alkylsulfonyloxy wie Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1-Methylethylsulfonyloxy, n-Butylsulfonyloxy, 1-Methylpropylsulfonyloxy, 2-Methylpropylsulfonyloxy und 1, 1-Dimethylethylsulfonyloxy, insbesondere Methylsulfonyloxy;Cχ-C-alkylsulfonyloxy such as methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy, 1-methylethylsulfonyloxy, n-butylsulfonyloxy, 1-methylpropylsulfonyloxy, 2-methylpropylsulfonyloxy and 1, 1-dimethylethylsulfonyloxy, in particular;
Cχ-C4-Alkylsulfinylamino wie Methylsulfinylamino, Ethylsulfinyl - a ino, n-Propylsulfinylamino, 1-Methylethylsulfinylamino, n-Butylsulfinylamino, 1-Methylpropylsulfinylamino, 2-Methylpropylsul - finylamino und 1, 1-Dimethylethylsulfinylamino, insbesondere Methylsulfinylamino;Cχ-C 4 alkylsulfinylamino such as methylsulfinylamino, ethylsulfinyl - a ino, n-propylsulfinylamino, 1-methylethylsulfinylamino, n-butylsulfinylamino, 1-methylpropylsulfinylamino, 2-methylpropylsul - finylamino and 1, 1-dimethylaminoethylsulfonamino;
Cχ-C4~Alkylsulfonylamino wie Methylsulfonylamino, Ethylsulfonyl - amino, n-Propylsulfonylamino, 1-Methylethylsulfonylamino, n-Bu- tylsulfonylamino, 1-Methylpropylsulfonylamino, 2-Methylpropylsul- fonylamino und 1, 1-Dimethylethylsulfonylamino, insbesondere Methylsulfonylamino;Cχ-C 4 ~ alkylsulfonylamino such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino, 1-methylethylsulfonylamino, n-butylsulfonylamino, 1-methylpropylsulfonylamino, 2-methylpropylsul- fonylamino and 1, 1-dimethylethylsulfonylamino, especially methylsulfonylamino;
N-Cχ-C4-Alkylsulfinyl-N-methyl-amino wie N-Methylsulfinyl-N-me- thyl-amino, N-Ethylsulfinyl-N-methyl-amino, N-n-Propylsulfinyl-N- methyl-amino, N-1-Methylethylsulfinyl-N-methyl-amino, N-n-Butyl - sulfinyl-N-methyl-amino, N-1-Methylpropylsulfinyl-N-methyl-amino, N-2-Methylpropylsulfinyl-N-methyl-amino und N-l, 1-Dimethylethyl - sulfinyl-N-methyl-amino, insbesondere N-Methylsulfinyl-N-methyl- amino;N-Cχ-C 4 alkylsulfinyl-N-methyl-amino such as N-methylsulfinyl-N-methyl-amino, N-ethylsulfinyl-N-methyl-amino, Nn-propylsulfinyl-N-methyl-amino, N-1 -Methylethylsulfinyl-N-methyl-amino, Nn-butyl-sulfinyl-N-methyl-amino, N-1-methylpropylsulfinyl-N-methyl-amino, N-2-methylpropylsulfinyl-N-methyl-amino and Nl, 1-dimethylethyl - sulfinyl-N-methyl-amino, especially N-methylsulfinyl-N-methyl-amino;
N-Cχ-C -Alkylsulfinyl-N-ethyl-amino wie N-Methylsulfinyl-N-ethyl- amino, N-Ethylsulfinyl-N-ethyl-amino, N-n-Propylsulfinyl-N-ethyl- amino, N-1-Methylethylsulfinyl-N-ethyl-amino, N-n-Butylsulfinyl- N-ethyl-amino, N-1-Methylpropylsulfinyl-N-ethyl-amino, N-2-Me- thylpropylsulfinyl-N-ethyl-amino und N-l, 1-Dimethylethylsulfinyl- N-ethyl-amino, insbesondere N-Methylsulfinyl-N-ethyl-amino;N-Cχ-C-alkylsulfinyl-N-ethyl-amino such as N-methylsulfinyl-N-ethyl-amino, N-ethylsulfinyl-N-ethyl-amino, Nn-propylsulfinyl-N-ethyl-amino, N-1-methylethylsulfinyl N-ethyl-amino, Nn-butylsulfinyl-N-ethyl-amino, N-1-methylpropylsulfinyl-N-ethyl-amino, N-2-methylpropylsulfinyl-N-ethyl-amino and Nl, 1-dimethylethylsulfinyl-N- ethyl-amino, especially N-methylsulfinyl-N-ethyl-amino;
N-Cχ-C4-Alkylsulfonyl-N-methyl-amino wie N-Methylsulfonyl-N-me- thyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl-amino, N-n-Propylsulfonyl-N- methyl-amino, N-1-Methylethylsulfonyl-N-methyl-amino, N-n-Butyl - sulfonyl-N-methyl-amino, N-1-Methylpropylsulfonyl-N-methy1-amino, N-2-Methylpropylsulfonyl-N-methyl-amino und N-l, 1-Dimethylethyl - sulfonyl-N-methyl-amino, insbesondere N-Methylsulfonyl-N-methyl- amino;N-Cχ-C 4 alkylsulfonyl-N-methyl-amino such as N-methylsulfonyl-N-methyl-amino, N-ethylsulfonyl-N-methyl-amino, Nn-propylsulfonyl-N-methyl-amino, N-1 -Methylethylsulfonyl-N-methyl-amino, Nn-butyl-sulfonyl-N-methyl-amino, N-1-methylpropylsulfonyl-N-methyl-amino, N-2-methylpropylsulfonyl-N-methyl-amino and Nl, 1-dimethylethyl - sulfonyl-N-methylamino, especially N-methylsulfonyl-N-methylamino;
N-Cχ-C4-Alkylsulfonyl-N-ethyl-amino wie N-Methylsulfonyl-N-ethyl- amino, N-Ethylsulfonyl-N-ethyl-amino, N-n-Propylsulfonyl-N-ethyl- amino, N-1-Methylethylsulfonyl-N-ethyl-amino, N-n-Butylsulfonyl- N-ethyl-amino, N-1-Methylpropylsulfonyl-N-ethyl-amino, N-2-Me- thylpropylsulfonyl-N-ethyl-amino und N-l, 1-Dimethylethylsulfonyl- N-ethyl-amino, insbesondere N-Methylsulfonyl-N-ethyl-amino;N-Cχ-C 4 alkylsulfonyl-N-ethyl-amino w i e N-methylsulfonyl-N-ethyl-amino, N-ethylsulfonyl-N-ethyl-amino, Nn-propylsulfonyl-N-ethyl-amino, N-1 -Methylethylsulfonyl-N-ethyl-amino, Nn-butylsulfonyl-N-ethyl-amino, N-1-methylpropylsulfonyl-N-ethyl-amino, N-2-methylpropylsulfonyl-N-ethyl-amino and Nl, 1-dimethylethylsulfonyl - N-ethyl-amino, especially N-methylsulfonyl-N-ethyl-amino;
Cχ-C4-Halogenalkylthio wie Chlormethylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Chlorfluormethylthio, Chlordifluormethylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2 , 2-Difluorethylthio, 2,2, 2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2 , 2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2 fluorethylthio, 2 , 2, 2-Trichlorethylthio und Penta- fluorethylthio, insbesondere Trifluormethylthio.Cχ-C 4 -haloalkylthio such as chloromethylthio, dichloromethylthio, trichloromethylthio, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorofluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, 1-fluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, 2, 2-difluoroethyl, 2, 2-difluoroethyl -2, 2-difluoroethylthio, 2,2-dichloro-2 fluoroethylthio, 2, 2, 2-trichloroethylthio and pentafluoroethylthio, especially trifluoromethylthio.
Die vorstehend definierte Gruppe -(Y)n-CO-R4 steht beispielsweise fürThe group - (Y) n -CO-R 4 defined above stands for, for example
Hydroxycarbonyl , Hydroxycarbonyloxy und Hydroxycarbonylamido; Cχ-C4-Alkylcarbonyl wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl , n-Propyl- carbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1-Methylpropyl - carbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl und 1, 1-Dimethylethylcarbonyl, insbesondere Methylcarbonyl;Hydroxycarbonyl, hydroxycarbonyloxy and hydroxycarbonylamido; Cχ-C 4 alkylcarbonyl such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, 1-methylethylcarbonyl, n-butylcarbonyl, 1-methylpropylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl and 1, 1-dimethylethylcarbonyl, especially methylcarbonyl;
Cχ-C4~Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt;Cχ-C 4 ~ alkoxycarbonyl as mentioned above;
N-Cχ-C4-Alkylcarbamoyl wie N-Methylcarbamoyl, N-Ethylcarbamoyl, N-n-Propylcarbamoyl, N-1-Methylethylcarbamoyl, N-n-Butylcarba- moyl, N-1-Methylpropylcarbamoyl , N-2-Methylpropylcarbamoyl und N-l, 1-Dimethylethylcarbamoyl, insbesondere N-Methylcarbamoyl;N-Cχ-C 4 alkylcarbamoyl such as N-methylcarbamoyl, N-ethylcarbamoyl, Nn-propylcarbamoyl, N-1-methylethylcarbamoyl, Nn-butylcarbamoyl, N-1-methylpropylcarbamoyl, N-2-methylpropylcarbamoyl and Nl, 1-dim , especially N-methylcarbamoyl;
Di-Cχ-C4-Alkylcarbamoyl wie Dimethylcarbamoyl , Diethylcarbamoyl , Dipropylcarbamoyl, Dibutylcarbamoyl, N-Methyl-N-ethylcarbamoyl , N-Methyl-N-propylcarbamoyl, N-Methyl-N-1-methylethylcarbamoyl , N- Methyl-N-1 , 1-Dimethylethylcarbamoyl , Di-1-Methylethylcarbamoyl , N-Ethyl-N-1-Methylethylcarbamoyl und N-Ethyl-N-1, 1-dimethyl ethylcarbamoyl; insbesondere Dimethylcarbamoyl;Di-Cχ-C 4 alkylcarbamoyl such as dimethylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, dipropylcarbamoyl, dibutylcarbamoyl, N-methyl-N-ethylcarbamoyl, N-methyl-N-propylcarbamoyl, N-methyl-N-1-methylethylcarbamoyl, N-methyl-N-1 , 1-dimethylethylcarbamoyl, di-1-methylethylcarbamoyl, N-ethyl-N-1-methylethylcarbamoyl and N-ethyl-N-1, 1-dimethylethylcarbamoyl; especially dimethylcarbamoyl;
Cχ-C4~Alkylcarbonyloxy wie Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbony- loxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy und 1, 1-Dimethylethylcarbonyloxy, insbesondere Methylcarbonyloxy; Cχ-C4-Alkylcarbonylamino wie Methylcarbonylamino, Ethylcarbo- nylamino, n-Propylcarbonylamino, 1-Methylethylcarbonylamino, n-Butylcarbonylamino, 1-Methylpropylcarbonylamino, 2-Methylpro- pylcarbonylamino und 1 , 1-Dimethylethylcarbonylamino, insbesondere Methylcarbonylamino;Cχ-C4 ~ alkylcarbonyloxy such as methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy and 1, 1-dimethylethylcarbonyloxy, especially methylcarbonyloxy; Cχ-C 4 alkylcarbonylamino such as methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, n-propylcarbonylamino, 1-methylethylcarbonylamino, n-butylcarbonylamino, 1-methylpropylcarbonylamino, 2-methylpropylcarbonylamino and 1, 1-dimethylethylcarbonylamino, especially methylcarbonylamino;
N-Cχ-C4-Alkylcarbonyl-N-methyl-amino wie N-Methylcarbonyl-N-me- thyl-amino, N-Ethylcarbonyl-N-methyl-amino, N-n-Propylcarbonyl-N- methyl-amino, N-1-Methylethylcarbonyl-N-methyl-amino, N-n-Butyl - carbonyl-N-methyl-amino, N-1-Methylpropylcarbonyl-N-methyl-amino, N-2-Methylpropylcarbonyl-N-methyl-amino und N-l, 1-Dimethylethyl - carbonyl-N-methyl-amino, insbesondere N-Methylcarbonyl-N-methyl- amino .N-Cχ-C 4 -alkylcarbonyl-N-methyl-amino such as N-methylcarbonyl-N-methyl-amino, N-ethylcarbonyl-N-methyl-amino, Nn-propylcarbonyl-N-methyl-amino, N-1 -Methylethylcarbonyl-N-methyl-amino, Nn-butyl-carbonyl-N-methyl-amino, N-1-methylpropylcarbonyl-N-methyl-amino, N-2-methylpropylcarbonyl-N-methyl-amino and Nl, 1-dimethylethyl - Carbonyl-N-methyl-amino, especially N-methylcarbonyl-N-methyl-amino.
Weiterhin bevorzugt stehen die Reste A, B und D unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cχ-C4 -Alkyl, Cx -C4 -Alkoxy, Cχ-C4 -Alkyl - thio, Cχ-C -Alkylsulfonyl, Cχ-C4 -Halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro.The radicals A, B and D are furthermore, independently of one another, hydrogen, Cχ-C 4 -alkyl, Cx -C 4 -alkoxy, Cχ-C 4 -alkyl-thio, Cχ-C-alkylsulfonyl, Cχ-C 4 -haloalkyl , Halogen, hydroxy, cyano or nitro.
Darüber hinaus bevorzugt stehen die Reste A, B und D unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Methylthio, Methyl - sulfonyl, Triflurmethyl, Chlor, Hydroxy, Cyano oder Nitro. Auch bevorzugt stehen die Reste A, B und D unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl , Chlor oder Hydroxy.In addition, the radicals A, B and D preferably independently represent hydrogen, methyl, methoxy, methylthio, methylsulfonyl, trifloromethyl, chlorine, hydroxy, cyano or nitro. The radicals A, B and D are also preferably independently of one another hydrogen, methyl, methoxy, methylthio, methylsulfonyl, chlorine or hydroxy.
Besonders bevorzugt stehenAre particularly preferred
A für Methyl oder Chlor,A for methyl or chlorine,
B für Methylthio oder Methylsulfonyl undB for methylthio or methylsulfonyl and
D für Wasserstoff oder Methyl.D for hydrogen or methyl.
Z Wasserstoff;Z is hydrogen;
Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cχ-C -Alkoxy alle Gruppen wie vorstehend genant, wobei diese Gruppen durch Halogen, Hydroxy, Cχ-C4 -Alkoxy oder Cyano substituiert sein können;Cχ-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cχ-C alkoxy all groups as mentioned above, these groups by halogen, hydroxy, Cχ-C 4 alkoxy or cyano can be substituted;
Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, eine Gruppe - (Y)n-S (0)m-R3 wie vorstehend genannt oder eine Gruppe -(Y)n-CO-R4 wie vorstehend genannt;Halogen, hydroxy, cyano, nitro, a group - (Y) n -S (0) m -R 3 as mentioned above or a group - (Y) n -CO-R 4 as mentioned above;
Phenyl, das durch C -C4 -Alkyl, wie vorstehend genannt, Cχ-C4-Halogenalkyl wie vorstehend genannt, Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro substituiert sein kann;Phenyl which can be substituted by C -C 4 alkyl as mentioned above, Cχ-C 4 haloalkyl as mentioned above, halogen, hydroxy, cyano or nitro;
5- oder 6-gliedriger heterocyclischer, gesättigter oder ungesättigter Rest, enthaltend ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff,5- or 6-membered heterocyclic, saturated or unsaturated radical containing one to three heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur or nitrogen,
beispielsweise Fünfring Heteroaromaten wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1, 2 , 4-Oxadiazol-3-yl, 1, 2, 4-Oxadiazol-5-yl, 1,3, 4-Oxadiazol-2-yl, 1,2, 3-Oxadiazol-4-yl, 1, 2 , 3-Oxadiazol-5-yl, 1,2, 5-Oxadiazol-3-yl, 1, 2 , 4-Thiadiazol-3-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1, 3, 4-Thiadiazol-2-yl, 1,2, 3-Thiadiazol-4-yl, 1, 2, 3-Thiadiazol-5-yl, 1,2, 5-Thiadiazol-3-yl, 1, 2, 4-Triazol-3-yl, , 1,3,4-Tri- azol-2-yl, 1, 2, 3-Triazol-4-yl, 1, 2, 3-Triazol-5-yl, 1,2,4-Tri- azol-5-yl, Tetrazol-5-yl, insbesondere 2-Thiazolyl und 3-Isoxazolyl;for example five-ring heteroaromatics such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3- Pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1, 2, 4-oxadiazol-3-yl, 1, 2, 4-oxadiazol-5-yl, 1,3, 4-oxadiazol-2-yl, 1,2, 3-oxadiazol-4-yl, 1, 2, 3-oxadiazol-5-yl, 1, 2, 5-oxadiazol-3-yl, 1, 2, 4-thiadiazol-3-yl, l, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 3, 4-thiadiazol-2-yl, 1,2, 3-thiadiazol-4-yl, 1, 2, 3-thiadiazol-5-yl, 1,2, 5-thiadiazol-3-yl, 1, 2, 4-triazol-3-yl,, 1,3,4 -Triazol-2-yl, 1,2,3-triazol-4-yl, 1,2,3-triazol-5-yl, 1,2,4-triazol-5-yl, tetrazol-5 -yl, especially 2-thiazolyl and 3-isoxazolyl;
Sechsring Heteroaromaten wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1, 3 , 5-Triazin-2-yl, 1, 2, 4-Triazin-5-yl und 1, 2 , 4-Triazin-3-yl, 1, 2 , 4-Triazin-6-yl, 1,2,4, 5-Tetrazin-3-yl; 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder teilweise ungesättigte Heterocyclen, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2 -Tetrahydro- furanyl, 3 -Tetrahydrofuranyl, 2 -Tetrahydrothienyl, 3 -Tetrahydro- thienyl, Tetrahydrothiopyran-2 -yl , Tetrahydrothiopyran-3 -yl,Six-ring heteroaromatics such as 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3, 5-triazin-2-yl , 1, 2, 4-triazin-5-yl and 1, 2, 4-triazin-3-yl, 1, 2, 4-triazin-6-yl, 1,2,4, 5-tetrazin-3-yl ; 5- to 6-membered, saturated or partially unsaturated heterocycles containing one to three nitrogen atoms and / or one or two oxygen or sulfur atoms such as 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrotienyl, tetrahydrothiopyran -2 -yl, tetrahydrothiopyran-3 -yl,
Tetrahydrothiopyran-4-yl, 1, 3 -Dithiolan-2 -yl, 1, 3 -Dithiolan-4 -yl, l-3-Dithian-2-yl, 1, 3 -Dithian-4 -yl, 5 , 6 -Dihydro-4H- 1, 3 - thiazin-2-yl, 1, 3 -Oxathiolan-2 -yl , 1, 3 -Oxathian-2 -yl , 1-Pyrrolidinyl, 2 -Pyrrolidinyl , 3 -Pyrrolidinyl , 3 -Isoxazolidinyl, 4 -Isoxazolidinyl, 5 -Isoxazolidinyl, 3 - Isothiazolidinyl, 4-Iso- thiazolidinyl, 5 -Isothiazolidinyl , 3 -Pyrazolidinyl, 4 -Pyrazolidinyl, 5 -Pyrazolidinyl, 2 -Oxazolidinyl , 4 -Oxazolidinyl , 5-Oxazolidinyl, 2 -Thiazolidinyl, 4 -Thiazolidinyl , 5-Thiazolidinyl, 2 -Imidazolidinyl, 4 -Imidazolidinyl, 1, 2 , 4 -Oxa- diazolidin-3 -yl, 1, 2 , 4 -Oxadiazolidin-5 -yl , 1, 2 , 4 -Thiadia- zolidin-3 -yl, 1, 2 , 4 -Thiadiazolidin- 5 -yl , 1, 3 , 4 -Oxadia- zolidin-2-yl, 1,3,4 -Thiadiazolidin- 2 -yl , 1,3, 4 -Triazolidin-2 -yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2 , 3 -Dihydrofur-3 -yl, 2, 4-Dihydro - fur- 2 -yl , 2 , 4 -Dihydrofur- 3 -yl , 2,3 -Dihydrothien- 2 -yl , 2,3 -Dihydro - thien-3-yl, 2 , 4 -Dihydrothien-2 -yl, 2 , 4 -Dihydrothien- 3 -yl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2 , 3 -Pyrrolin-3 -yl , 2 , 4 -Pyrrolin-2 -yl, 2 , 4-Pyrrolin-3 -yl, 2 , 3 -Isoxazolin-3 -yl, 3 , 4 -Isoxazolin-3 -yl, 4, 5-Isoxazolin-3 -yl, 2 , 3 -Isoxazolin-4 -yl , 3 , 4 -Isoxazolin-4 -yl, 4 , 5-Isoxazolin-4 -yl, 2 , 3 -Isoxazolin-5 -yl , 3 , 4 -Isoxazolin-5 -yl, 4 , 5-Isoxazolin-5-yl, 2, 3 -Isothiazolin-3 -yl, 3,4 - Isothiazolin-3 -yl, 4, 5 -Isothiazolin-3 -yl, 2 , 3 -Isothiazolin-4 -yl, 3,4-Isothia- zolin-4-yl, 4 , 5 - Isothiazolin-4 -yl, 2 , 3 -Isothiazolin-5 -yl, 3 , 4 -Isothiazolin-5-yl, 4 , 5 -Isothiazolin-5 -yl , 2 , 3 -Dihydropyra- zol-l-yl, 2, 3 -Dihydropyrazol -2 -yl, 2 , 3 -Dihydropyrazol -3 -yl, 2, 3 -Dihydropyrazol -4 -yl, 2 , 3 -Dihydropyrazol -5 -yl, 3, 4-Dihydro- pyrazol-1-yl, 3 , 4 -Dihydropyrazol -3 -yl , 3 , 4 -Dihydropyrazol -4 -yl , 3 , 4 -Dihydropyrazol -5 -yl, 4 , 5 -Dihydropyrazol - 1-yl , 4,5-Dihydro- pyrazol-3 -yl, 4, 5 -Dihydropyrazol -4 -yl, 4 , 5 -Dihydropyrazol -5 -yl, 2, 3 -Dihydrooxazol-2-yl, 2 , 3 -Dihydrooxazol -3 -yl , 2 , 3 -Dihydrooxa- zol-4-yl, 2 , 3 -Dihydrooxazol - 5 -yl , 4 , 5 -Dihydrooxazol -2 -yl, 4, 5 -Dihydrooxazol -4 -yl, 4 , 5 -Dihydrooxazol -5 -yl, 1, 3 -Dioxolan-2 -yl , 1, 3 -Dioxolan-4 -yl, 1, 3 -Dioxan- 5 -yl, 1, 4 -Dioxan-2 -yl, 2-Piperidinyl, 3 -Piperidinyl , 4 -Piperidinyl, 3 -Tetrahydropyrida- zinyl, 4 -Tetrahydropyridazinyl , 2 -Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetra- hydropyrimidinyl , 5 -Tetrahydropyrimidinyl, 2 -Tetrahydropyrazinyl, 1, 3 , 5-Tetrahydro- triazin-2 -yl und 1, 2 , 4 -Tetrahydrotriazin-3 -yl, insbesondere 2 -Tetrahydrofuranyl, 1, 3 -Dioxolan-2 -yl und l,3-Dioxan-2-yl.Tetrahydrothiopyran-4-yl, 1, 3 -dithiolan-2 -yl, 1, 3 -dithiolan-4 -yl, l-3-dithian-2-yl, 1, 3 -dithian-4 -yl, 5, 6 - Dihydro-4H-1,3-thiazin-2-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl, 1,3-oxathian-2-yl, 1-pyrrolidinyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5 -isothiazolidinyl, 3 -pyrazolidinyl, 4 -pyrazolidinyl, 5 -pyrazolidinyl, 2 -oxazolidinyl, 4 -oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2 -thiazolidinyl, 4 -Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2 -Imidazolidinyl, 4 -Imidazolidinyl, 1, 2, 4 -Oxadiazolidin-3 -yl, 1, 2, 4 -Oxadiazolidin-5 -yl, 1, 2, 4 -Thiadia- zolidin-3 -yl, 1, 2, 4 -Thiadiazolidin- 5 -yl, 1, 3, 4 -Oxadia- zolidin-2-yl, 1,3,4 -Thiadiazolidin- 2 -yl, 1,3, 4 - Triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydro-fur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2, 3-dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydro-thien-3-yl, 2,4-dihydrothien-2-yl, 2,4-dihydrothiene-3 -yl, 2,3-pyrrolin-2-yl, 2,3-pyrrolin-3-yl, 2,4-pyrrolin-2-yl, 2,4-pyrrolin-3-yl, 2,3-isoxazolin-3 -yl, 3, 4 -isoxazolin-3 -yl, 4, 5-isoxazolin-3 -yl, 2, 3 -isoxazolin-4 -yl, 3, 4 -isoxazolin-4 -yl, 4, 5-isoxazolin-4 -yl, 2, 3-isoxazolin-5 -yl, 3, 4 -isoxazolin-5 -yl, 4, 5-isoxazolin-5-yl, 2, 3 -isothiazolin-3 -yl, 3,4-isothiazolin-3 -yl, 4, 5-isothiazolin-3 -yl, 2, 3 -isothiazolin-4 -yl, 3,4-isothiazolin-4-yl, 4, 5 - isothiazolin-4 -yl, 2, 3 -isothiazoline -5 -yl, 3, 4 -isothiazolin-5-yl, 4, 5 -isothiazolin-5 -yl, 2, 3 -dihydropyrazol-l-yl, 2, 3 -dihydropyrazole -2 -yl, 2, 3 -Dihydropyrazole -3 -yl, 2, 3 -Dihydropyrazol -4 -yl, 2, 3 -Dihydropyrazol -5 -yl, 3, 4-Dihydro-pyrazol-1-yl, 3, 4 -Dihydropyrazol -3 -yl, 3 , 4 -Dihydropyrazole -4 -yl, 3, 4 -Dihydropyrazol -5 -yl, 4, 5 -Dihydropyrazol - 1-yl, 4,5-Dihydro-pyrazol-3 -yl, 4, 5 -Dihydropyrazol -4 -yl , 4,5-dihydropyrazole -5 -yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazole -3 -yl, 2, 3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazole - 5 -yl, 4,5-dihydrooxazole -2-yl, 4,5-dihydrooxazole -4-yl, 4,5-dihydrooxazole -5-yl, 1, 3-dioxolan-2 -yl, 1, 3 -dioxolan-4 -yl, 1, 3 -dioxane-5 -yl, 1, 4 -dioxan-2 -yl, 2-piperidinyl, 3 -piperidinyl, 4 - Piperidinyl, 3-tetrahydropyridinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl, 1, 3, 5-tetrahydro-triazin-2 -yl and 1, 2, 4-yl Tetrahydrotriazin-3 -yl, especially 2-tetrahydrofuranyl, 1, 3 -dioxolan-2 -yl and l, 3-dioxan-2-yl.
Bevorzugt steht der Substituent Z für einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen, vollständig ungesättigten Rest. Weiterhin bevorzugt steht Substituent Z für Oxazolyl, 3 -Isoxazolyl, 4 - Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl , 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl oder Pyrazinyl.The substituent Z is preferably a 5- or 6-membered heterocyclic, completely unsaturated radical. Substituent Z further preferably represents oxazolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, imidazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl.
Besonders bevorzugt steht der Substituent Z für 2 -Oxazolyl,The substituent Z particularly preferably represents 2 -oxazolyl,
4 -Oxazolyl, 5 -Oxazolyl, 3 -Isoxazolyl, 4 -Isoxazolyl, 5 -Isoxazolyl,4 -oxazolyl, 5 -oxazolyl, 3 -isoxazolyl, 4 -isoxazolyl, 5 -isoxazolyl,
3-Pyrazolyl oder 4-Pyrazolyl.3-pyrazolyl or 4-pyrazolyl.
Auch bevorzugt steht der Substituent Z für 5 -Oxazolyl, 3 -Isoxazolyl oder 3-Pyrazolyl.The substituent Z is also preferably 5-oxazolyl, 3-isoxazolyl or 3-pyrazolyl.
Bevorzugt steht der Substituent Z auch für einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen, teilweise ungesättigten Rest.The substituent Z is preferably also a 5- or 6-membered heterocyclic, partially unsaturated radical.
Bevorzugt steht der Substituent Z auch für Pyrrolinyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Thiazolinyl, Isothiazolinyl , Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Dioxolanyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, und Pyrazidinyl .The substituent Z is preferably also pyrrolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, isothiazolinyl, pyrazolinyl, imidazolinyl, dioxolanyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl and pyrazidinyl.
Besonders bevorzugt steht Z für Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Pyrazolinyl und Imidazolinyl.Z particularly preferably represents oxazolinyl, isoxazolinyl, pyrazolinyl and imidazolinyl.
Weiterhin besonders bevorzugt steht Z für Oxazolinyl oder Isoxa- zolinyl.Z furthermore particularly preferably represents oxazolinyl or isoxazolinyl.
Ganz besonders bevorzugt steht Z für Isoxazolinyl.Z very particularly preferably represents isoxazolinyl.
Bevorzugt steht Z aber auch für einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen, vollständig gesättigten Rest.However, Z is preferably also a 5- or 6-membered heterocyclic, completely saturated radical.
Weiterhin bevorzugt steht Z für Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl, Thiazolidinyl, Isothiazolidinyl, Pyrazolidinyl, Imidazolidinyl oder Piperidinyl .Z further preferably represents oxazolidinyl, isoxazolidinyl, thiazolidinyl, isothiazolidinyl, pyrazolidinyl, imidazolidinyl or piperidinyl.
Bevorzugt steht Z für Oxazolidinyl oder Isoxazolidinyl.Z is preferably oxazolidinyl or isoxazolidinyl.
Der 5- oder 6-gliedrige heterocyclische, gesättigte oder ungesättigte Rest ist gegebenenfalls substituiert durch Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor oder Chlor, Cyano, Nitro,The 5- or 6-membered heterocyclic, saturated or unsaturated radical is optionally substituted by halogen as mentioned above, in particular fluorine or chlorine, cyano, nitro,
eine Gruppe -COR4, beispielsweise Alkylcarbonyl wie vorstehend genannt, Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, N-Alkylcarbamoyl wie vorstehend genannt, Dialkylcarbamoyl wie vorstehend genannt; Cχ-C4~Alkyl wie vorstehend genannt,a group -COR 4 , for example alkylcarbonyl as mentioned above, alkoxycarbonyl as mentioned above, N-alkylcarbamoyl as mentioned above, dialkylcarbamoyl as mentioned above; Cχ-C 4 ~ alkyl as mentioned above,
Cχ-C4-Halogenalkyl wie vorstehend genannt;Cχ-C 4 haloalkyl as mentioned above;
C3-Cg-Cycloalkyl, wie beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, insbesondere Cyclopropyl und Cyclohexyl;C 3 -Cg-cycloalkyl, such as, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, in particular cyclopropyl and cyclohexyl;
Cχ-C4~Alkoxy wie vorstehend genannt,Cχ-C 4 ~ alkoxy as mentioned above,
Cχ-C4-Halogenalkoxy wie beispielsweise Chlormethoxy, Dichlor- methoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Chlordifluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, 1-Fluor- ethoxy, 2-Fluorethoxy, 2 , 2-Difluorethoxy, 1 , 1 , 2 , 2-Tetrafluor- ethoxy, 2 , 2 , 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-l, 1 , 2-trifluorethoxy und Pentafluorethoxy, insbesondere Cχ-C3-Halogenalkoxy wie 2,2,2-Tri- fluorethyloxy und 2-Chlor-2 , 2-difluorethoxy;Cχ-C 4 haloalkoxy such as chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2, 2-difluoroethoxy, 1, 1, 2 2-tetrafluoroethoxy, 2, 2, 2-trifluoroethoxy, 2-chloro-l, 1, 2-trifluoroethoxy and pentafluoroethoxy, in particular Cχ-C 3 -haloalkoxy such as 2,2,2-trifluoroethyloxy and 2-chloro 2,2-difluoroethoxy;
Cχ-C4~Alkylthio wie vorstehend genannt,Cχ-C 4 ~ alkylthio as mentioned above,
C -C4-Halogenalkylthio wie vorstehend genannt,C -C 4 haloalkylthio as mentioned above,
Di-Cχ-C4~Alkylamino wie beispielsweise Dirnethylamino, Diethyl- amino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-ethylamino, N- Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N-1-methylethylamino, N- Methyl-N-1, 1-Dimethylethylamino, Di-1-Methylethylamino, N- Ethyl-N-1-methylethylamino und N-Ethyl-N-1, 1-dimethylethylamino;Di-Cχ-C 4 ~ alkylamino such as dirnethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, N-methyl-N-ethylamino, N-methyl-N-propylamino, N-methyl-N-1-methylethylamino, N-methyl- N-1, 1-dimethylethylamino, di-1-methylethylamino, N-ethyl-N-1-methylethylamino and N-ethyl-N-1, 1-dimethylethylamino;
gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C4-Alkyl wie vor- stehend genannt oder Cχ-C4 -Halogenalkyl wie vorstehend genannt, substituiertes Phenyl;phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Cχ-C 4 -alkyl as mentioned above or Cχ-C 4 -haloalkyl as mentioned above;
oder eine Oxogruppe, die gegebenenfalls auch in der tautomeren Form als Hydroxygruppe vorliegen kann, beispielsweise Thiazolin-4, 5-dion-2-yl, 3-Oxo-3H-l, 2, 4-dithiazolyl oder 2-Oxo-2H-l , 3 , 4-dithiazolyl .or an oxo group, which may optionally also be present in the tautomeric form as a hydroxyl group, for example thiazolin-4, 5-dion-2-yl, 3-oxo-3H-l, 2, 4-dithiazolyl or 2-oxo-2H-l , 3, 4-dithiazolyl.
Benzokondensierte 5- oder 6-Ring-Heteroaromaten sind beispielsweise Benzofuranyl, Benzothienyl , Indolyl, Benzoxazolyl, Benz- isoxazolyl, Benzthiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzpyrazolyl, Indazolyl, 1, 2, 3-Benzothiadiazolyl, 2, 1, 3-Benzothiadiazolyl, Benzotriazolyl, Benzofuroxanyl , Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl oder Phthalazinyl . Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen For- mel I sind in den folgenden Tabellen 1 bis 600 zusammengestellt. Tabelle ABenzo-fused 5- or 6-ring heteroaromatics are, for example, benzofuranyl, benzothienyl, indolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzthiazolyl, benzisothiazolyl, benzpyrazolyl, indazolyl, 1, 2, 3-benzothiadiazolyl, 2, 1, 3-benzothiadiazolyl, benzothiadiazolyl , Quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl or phthalazinyl. Examples of particularly preferred compounds of the general formula I are listed in Tables 1 to 600 below. Table A
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Die folgenden Tabellen 1 - 600 basieren auf den Verbindungen der allgemeinen Formel IThe following Tables 1-600 are based on the compounds of the general formula I.
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000032_0001
Tabelle 1: Verbindungen 1.1 - 1.198Table 1: Connections 1.1 - 1.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 , R2 Wasserstoff, A CI, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A CI, B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 2: Verbindungen 2.1 - 2.19iTable 2: Connections 2.1 - 2.19i
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 , R2 Wasserstoff, A CI, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A CI, B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 3: Verbindungen 3.1 - 3.198Table 3: Connections 3.1 - 3.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 4: Verbindungen 4.1 - 4.198Table 4: Connections 4.1 - 4.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A Me, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I, in which R 1 , R 2 is hydrogen, A Me, B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 5: Verbindungen 5.1 - 5.198Table 5: Connections 5.1 - 5.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A CI, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 6: Verbindungen 6.1 - 6.198Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A CI, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 6: Connections 6.1 - 6.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A CI, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 7: Verbindungen 7.1 - 7.198Table 7: Connections 7.1 - 7.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 8: Verbindungen 8.1 - 8.198Table 8: Connections 8.1 - 8.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A OMe, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A OMe, B S0 2 Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 9: Verbindungen 9.1 - 9.198Table 9: Connections 9.1 - 9.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A OMe, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A OMe, B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 10: Verbindungen 10.1 - 10.198Table 10: Connections 10.1 - 10.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, AOMe, B S0Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, AOMe, B S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 11: Verbindungen 11.1 - 11.198Table 11: Connections 11.1 - 11.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A Me, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A Me, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 12: Verbindungen 12.1 - 12.198Table 12: Connections 12.1 - 12.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 13: Verbindungen 13.1 - 13.198Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 13: Connections 13.1 - 13.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A S0Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A S0Me, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 14: Verbindungen 14.1 - 14.198Table 14: Compounds 14.1 - 14.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A S02Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A S0 2 Et, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 15: Verbindungen 15.1 - 15.198Table 15: Connections 15.1 - 15.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A S02Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A S0 2 Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 16: Verbindungen 16.1 - 16.198Table 16: Connections 16.1 - 16.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A S0Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 17: Verbindungen 17.1 - 17.198Table 17: Connections 17.1 - 17.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A S0Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 18: Verbindungen 18.1 - 18.198Table 18: Connections 18.1 - 18.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A N0 , B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A N0, B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 19: Verbindungen 19.1 - 19.198Table 19: Connections 19.1 - 19.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A N0 , B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 20: Verbindungen 20.1 - 20.198Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A N0, B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 20: Connections 20.1 - 20.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A N02, B S0CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A N0 2 , B S0CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 21: Verbindungen 21.1 - 21.198Table 21: Connections 21.1 - 21.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A N02, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A N0 2 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 22: Verbindungen 22.1 - 22.198Table 22: Connections 22.1 - 22.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 , R2 Wasserstoff, A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 23: Verbindungen 23.1 - 23.198Table 23: Connections 23.1 - 23.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A CF3, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A CF 3 , B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 24: Verbindungen 24.1 - 24.198Table 24: Connections 24.1 - 24.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A CF3, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 25: Verbindungen 25.1 - 25.198Table 25: Connections 25.1 - 25.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 Wasserstoff, A CF3, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 is hydrogen, A CF 3 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 26: Verbindungen 26.1 - 26.198Table 26: Connections 26.1 - 26.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 27: Verbindungen 27.1 - 27.198Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 is hydrogen, A CI, B S0 2 Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 27: Connections 27.1 - 27.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A CI, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2 is hydrogen, A CI, B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 28: Verbindungen 28.1 - 28.198Table 28: Connections 28.1 - 28.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 is hydrogen, A Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 29: Verbindungen 29.1 - 29.198Table 29: Connections 29.1 - 29.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A Me, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 is hydrogen, A Me, B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 30: Verbindungen 30.1 - 30.198Table 30: Connections 30.1 - 30.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasser- Stoff, A CI, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 is hydrogen, A CI, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 31: Verbindungen 31.1 - 31.198Table 31: Connections 31.1 - 31.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 is hydrogen, A CI, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 32: Verbindungen 32.1 - 32.198Table 32: Connections 32.1 - 32.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me , R2 Wasserstoff, A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 33: Verbindungen 33.1 - 33.198Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 is hydrogen, A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 33: Connections 33.1 - 33.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A OMe, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 is hydrogen, A OMe, B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 34: Verbindungen 34.1 - 34.198Table 34: Connections 34.1 - 34.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A OMe, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 is hydrogen, A OMe, B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 35: Verbindungen 35.1 - 35.198Table 35: Connections 35.1 - 35.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A OMe, B S0Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 is hydrogen, A OMe, B S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 36: Verbindungen 36.1 - 36.198Table 36: Connections 36.1 - 36.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasser- Stoff, A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 is hydrogen, A Me, B is S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 37: Verbindungen 37.1 - 37.198Table 37: Connections 37.1 - 37.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 is hydrogen, A OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 38: Verbindungen 38.1 - 38.198Table 38: Connections 38.1 - 38.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A S02Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 39: Verbindungen 39.1 - 39.198Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 is hydrogen, A S0 2 Me, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 39: Connections 39.1 - 39.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A S0Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 is hydrogen, A S0Et, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 40: Verbindungen 40.1 - 40.198Table 40: Connections 40.1 - 40.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 is hydrogen, A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 41: Verbindungen 41.1 - 41.198Table 41: Connections 41.1 - 41.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A S0Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 is hydrogen, A S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 42: Verbindungen 42.1 - 42.198Table 42: Connections 42.1 - 42.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasser- Stoff, A S0Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 is hydrogen, A S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 43: Verbindungen 43.1 - 43.198Table 43: Connections 43.1 - 43.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A N0 , B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 is hydrogen, A N0, B S0 2 Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 44: Verbindungen 44.1 - 44.198Table 44: Connections 44.1 - 44.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A N0 , B S0 Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 45: Verbindungen 45.1 - 45.198Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 is hydrogen, A N0, B S0 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 45: Connections 45.1 - 45.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A N0 , B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 is hydrogen, A N0, B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 46: Verbindungen 46.1 - 46.198Table 46: Connections 46.1 - 46.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A N02, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 is Me, R 2 is hydrogen, A N0 2 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 47: Verbindungen 47.1 - 47.198Table 47: Connections 47.1 - 47.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 is hydrogen, A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 48: Verbindungen 48.1 - 48.198Table 48: Connections 48.1 - 48.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasser- Stoff, A CF3, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und derCompounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2 hydrogen, A CF 3 , B S0 2 Et and D is hydrogen and
Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 49: Verbindungen 49.1 - 49.198Table 49: Connections 49.1 - 49.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I, in which R 1 is Me, R 2 is hydrogen, A CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 50: Verbindungen 50.1 - 50.198Table 50: Connections 50.1 - 50.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Wasserstoff, A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 51: Verbindungen 51.1 - 51.198Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 is hydrogen, A CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 51: Connections 51.1 - 51.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A CI, B S0 2 Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 52: Verbindungen 52.1 - 52.198Table 52: Connections 52.1 - 52.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A CI, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A CI, B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 53: Verbindungen 53.1 - 53.198Table 53: Connections 53.1 - 53.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A Me, B S02Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A Me, B S0 2 Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 54: Verbindungen 54.1 - 54.198Table 54: Connections 54.1 - 54.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CHPh, A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CHPh, A Me, B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 55: Verbindungen 55.1 - 55.198Table 55: Connections 55.1 - 55.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A CI, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A CI, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 56: Verbindungen 56.1 - 56.198Table 56: Connections 56.1 - 56.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 57: Verbindungen 57.1 - 57.198Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A CI, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 57: Connections 57.1 - 57.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 58: Verbindungen 58.1 - 58.198Table 58: Compounds 58.1 - 58.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A OMe, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und derCompounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A OMe, B S0Me and D is hydrogen and
Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 59: Verbindungen 59.1 - 59.198Table 59: Connections 59.1 - 59.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH Ph, A OMe, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH Ph, A OMe, B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 60: Verbindungen 60.1 - 60.198Table 60: Connections 60.1 - 60.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, AOMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, AOMe, B S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 61: Verbindungen 61.1 - 61.198Table 61: Connections 61.1 - 61.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph,Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph,
A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B means S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 62: Verbindungen 62.1 - 62.198Table 62: Connections 62.1 - 62.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht. Tabelle 63: Verbindungen 63.1 - 63.198Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 63: Connections 63.1 - 63.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A S02Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A S0 2 Me, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 64: Verbindungen 64.1 - 64.198Table 64: Connections 64.1 - 64.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A S0Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A S0Et, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 65: Verbindungen 65.1 - 65.198Table 65: Connections 65.1 - 65.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 66: Verbindungen 66.1 - 66.198Table 66: Connections 66.1 - 66.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 67: Verbindungen 67.1 - 67.198Table 67: Connections 67.1 - 67.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A S0Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 68: Verbindungen 68.1 - 68.198Table 68: Connections 68.1 - 68.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CHPh, A N02, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 69: Verbindungen 69.1 - 69.198Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CHPh, A N0 2 , B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 69: Connections 69.1 - 69.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A N02, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A N0 2 , B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 70: Verbindungen 70.1 - 70.198Table 70: Connections 70.1 - 70.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff- R2 CH2Ph, A N0 , B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht .Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen - R 2 CH 2 Ph, A N0, B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 71: Verbindungen 71.1 - 71.198Table 71: Connections 71.1 - 71.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff- R2 CH2Ph, A N02, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen - R 2 CH 2 Ph, A N0 2 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 72: Verbindungen 72.1 - 72.198Table 72: Connections 72.1 - 72.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und derCompounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and
Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 73: Verbindungen 73.1 - 73.198Table 73: Connections 73.1 - 73.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A CF3, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A CF 3 , B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 74: Verbindungen 74.1 - 74.198Table 74: Connections 74.1 - 74.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CH2Ph, A CF3, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 75: Verbindungen 75.1 - 75.198Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CH 2 Ph, A CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 75: Connections 75.1 - 75.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 CHPh, A CF3, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 CHPh, A CF 3 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 76: Verbindungen 76.1 - 76.198Table 76: Connections 76.1 - 76.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0001
A CI, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 77: Verbindungen 77.1 - 77.198Table 77: Connections 77.1 - 77.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000044_0002
Figure imgf000044_0002
A CI, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 78: Verbindungen 78.1 - 78.198Table 78: Connections 78.1 - 78.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000044_0003
Figure imgf000044_0003
A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 79: Verbindungen 79.1 - 79.198A Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 79: Connections 79.1 - 79.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000045_0001
A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B means S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 80: Verbindungen 80.1 - 80.198Table 80: Connections 80.1 - 80.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000045_0002
Figure imgf000045_0002
A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 81: Verbindungen 81.1 - 81.198Table 81: Connections 81.1 - 81.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000045_0003
Figure imgf000045_0003
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 82: Verbindungen 82.1 - 82.198Table 82: Connections 82.1 - 82.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000045_0004
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000045_0004
A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 83: Verbindungen 83.1 - 83.198Table 83: Connections 83.1 - 83.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000046_0001
A OMe, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 84: Verbindungen 84.1 - 84.198Table 84: Connections 84.1 - 84.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000046_0002
Figure imgf000046_0002
A OMe, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 85: Verbindungen 85.1 - 85.198Table 85: Connections 85.1 - 85.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000046_0003
Figure imgf000046_0003
AOMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.AOMe, B S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 86: Verbindungen 86.1 - 86.198Table 86: Connections 86.1 - 86.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2
Figure imgf000047_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000047_0001
A Me, B S0 Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 87: Verbindungen 87.1 - 87.198Table 87: Connections 87.1 - 87.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000047_0002
Figure imgf000047_0002
A OMe, B S0 Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 88: Verbindungen 88.1 - 88.198Table 88: Connections 88.1 - 88.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000047_0003
Figure imgf000047_0003
A S02Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 89: Verbindungen 89.1 - 89.198Table 89: Connections 89.1 - 89.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000047_0004
Figure imgf000047_0004
A S02Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 90: Verbindungen 90.1 - 90.198A S0 2 Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 90: Connections 90.1 - 90.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0001
A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 91: Verbindungen 91.1 - 91.198Table 91: Connections 91.1 - 91.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000048_0002
Figure imgf000048_0002
A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 92: Verbindungen 92.1 - 92.198Table 92: Compounds 92.1 - 92.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000048_0003
Figure imgf000048_0003
A S0Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 93: Verbindungen 93.1 - 94.198Table 93: Connections 93.1 - 94.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2
Figure imgf000049_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000049_0001
A N0 , B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 94: Verbindungen 94.1 - 94.198Table 94: Compounds 94.1 - 94.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000049_0002
Figure imgf000049_0002
A N0 , B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 95: Verbindungen 95.1 - 20.198Table 95: Connections 95.1 - 20.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000049_0003
Figure imgf000049_0003
A N0 , B S0CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means N0, B S0CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 96: Verbindungen 96.1 - 96.198Table 96: Compounds 96.1 - 96.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000049_0004
Figure imgf000049_0004
A N0 , B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 97: Verbindungen 97.1 - 97.198A means N0, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 97: Connections 97.1 - 97.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000050_0001
A CF3, B S0CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 98: Verbindungen 98.1 - 98.198Table 98: Connections 98.1 - 98.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000050_0002
A CF3, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 99: Verbindungen 99.1 - 99.198Table 99: Connections 99.1 - 99.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000050_0003
Figure imgf000050_0003
A CF3, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 100: Verbindungen 100.1 - 100.198Table 100: Connections 100.1 - 100.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2
Figure imgf000051_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000051_0001
A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 101: Verbindungen 101.1 - 101.198Table 101: Connections 101.1 - 101.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< • - < •
A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 102: Verbindungen 102.1 - 102.198Table 102: Connections 102.1 - 102.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< -- <-
A CI, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 103: Verbindungen 103.1 - 103.198Table 103: Connections 103.1 - 103.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< -- <-
A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 104: Verbindungen 104.1 - 104.198Table 104: Connections 104.1 - 104.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< • A Me, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.- < • A Me, B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 105: Verbindungen 105.1 - 105.198Table 105: Connections 105.1 - 105.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
< A CI, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.<A CI, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 106: Verbindungen 106.1 - 106.198Table 106: Connections 106.1 - 106.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< -- <-
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 107: Verbindungen 107.1 - 107.198Table 107: Connections 107.1 - 107.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< -- <-
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede ein- zelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B means CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 108: Verbindungen 108.1 - 108.198Table 108: Connections 108.1 - 108.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< ■ - < ■
A OMe, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 109: Verbindungen 109.1 - 109.198Table 109: Connections 109.1 - 109.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< • A OMe, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.- < • A OMe, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 110: Verbindungen 110.1 - 110.198Table 110: Connections 110.1 - 110.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
-< ■ - < ■
AOMe, B S0Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.AOMe, B means S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 111: Verbindungen 111.1 - 111.198Table 111: Compounds 111.1 - 111.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.- <A Me, B means S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 112: Verbindungen 112.1 - 12.198Table 112: Connections 112.1 - 12.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< ■ - < ■
A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 113: Verbindungen 113.1 - 113.198Table 113: Connections 113.1 - 113.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< ■ - < ■
A S02Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.A S0 2 Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 114: Verbindungen 114.1 - 114.198Table 114: Connections 114.1 - 114.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< - A S0Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.- <- A S0Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 115: Verbindungen 115.1 - 115.198Table 115: Connections 115.1 - 115.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
—< ■ - < ■
A S02Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Me, B CF 3 and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 116: Verbindungen 116.1 - 116.198Table 116: Connections 116.1 - 116.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< -- <-
A S0Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 117: Verbindungen 117.1 - 117.198Table 117: Connections 117.1 - 117.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
< A S02Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.<A S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 118: Verbindungen 118.1 - 118.198Table 118: Connections 118.1 - 118.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< -- <-
A N02, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 119: Verbindungen 119.1 - 119.198Table 119: Connections 119.1 - 119.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 <Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2 <
A N02, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 120: Verbindungen 120.1 - 120.198Table 120: Connections 120.1 - 120.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< ■ - < ■
A N0 , B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means N0, B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 121: Verbindunge 121.1 - 121.198Table 121: Connections 121.1 - 121.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< -- <-
A N0 , B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 122: Verbindungen 122.1 - 122.198Table 122: Connections 122.1 - 122.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
<^<^
A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 123: Verbindungen 123.1 - 123.198Table 123: Connections 123.1 - 123.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
<ζ<ζ
A CF3, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 124: Verbindungen 124.1 - 124.198A CF 3 , B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 124: Connections 124.1 - 124.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< -- <-
A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 125: Verbindungen 125.1 - 125.198Table 125: Connections 125.1 - 125.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
-< -- <-
A CF3, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 126: Verbindungen 126.1 - 126.198Table 126: Connections 126.1 - 126.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A CI, B S0 2 Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 127: Verbindungen 127.1 - 127.198Table 127: Connections 127.1 - 127.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A CI, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht .Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A CI, B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 128: Verbindungen 128.1 - 128.198Table 128: Connections 128.1 - 128.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A Me, B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 129: Verbindungen 129.1 - 129.198Table 129: Connections 129.1 - 129.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht. Tabelle 130: Verbindungen 130.1 - 130.198Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A Me, B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 130: Connections 130.1 - 130.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A CI, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A CI, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 131: Verbindungen 131.1 - 131.198Table 131: Compounds 131.1 - 131.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A CI, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 132: Verbindungen 132.1 - 132.198Table 132: Connections 132.1 - 132.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 133: Verbindungen 133.1 - 133.198Table 133: Connections 133.1 - 133.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A OMe, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A OMe, B S0 2 Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 134: Verbindungen 134.1 - 134.198Table 134: Connections 134.1 - 134.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A OMe, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A OMe, B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 135: Verbindungen 135.1 - 135.198Table 135: Connections 135.1 - 135.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A OMe, B S0Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A OMe, B S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 136: Verbindungen 136.1 - 136.198Table 136: Connections 136.1 - 136.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 137: Verbindungen 137.1 - 137.198Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A Me, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 137: Compounds 137.1 - 137.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 138: Verbindungen 138.1 - 138.198Table 138: Connections 138.1 - 138.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A S0Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A S0Me, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 139: Verbindungen 139.1 - 139.198Table 139: Connections 139.1 - 139.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A S02Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A S0 2 Et, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 140: Verbindungen 140.1 - 140.198Table 140: Connections 140.1 - 140.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 141: Verbindungen 141.1 - 141.198Table 141: Connections 141.1 - 141.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 142: Verbindungen 142.1 - 142.198Table 142: Connections 142.1 - 142.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A S02Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 143: Verbindungen 143.1 - 143.198 Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A N0 , B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 143: Connections 143.1 - 143.198 Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A N0, B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 144: Verbindungen 144.1 - 144.198Table 144: Connections 144.1 - 144.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A N0 , B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A N0, B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 145: Verbindungen 145.1 - 145.198Table 145: Connections 145.1 - 145.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A N02, B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A N0 2 , B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 146: Verbindungen 146.1 - 146.198Table 146: Compounds 146.1 - 146.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A N0 , B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A N0, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 147: Verbindungen 147.1 - 147.198Table 147: Connections 147.1 - 147.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A CF3, B S0CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A CF 3 , B S0CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 148: Verbindungen 148.1 - 148.198Table 148: Compounds 148.1 - 148.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A CF3, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A CF 3 , B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 149: Verbindungen 149.1 - 149.198Table 149: Connections 149.1 - 149.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A CF3, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 150: Verbindungen 150.1 - 150.198Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 150: Compounds 150.1 - 150.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Me, A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Me, A CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 151: Verbindungen 151.1 - 151.198Table 151: Connections 151.1 - 151.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000060_0001
A CI, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 152: Verbindungen 152.1 - 152.198Table 152: Connections 152.1 - 152.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000060_0002
Figure imgf000060_0002
A CI, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 153: Verbindungen 153.1 - 153.198Table 153: Connections 153.1 - 153.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000060_0003
Figure imgf000060_0003
A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 154: Verbindungen 154.1 - 154.198A Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 154: Compounds 154.1 - 154.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000061_0001
A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B means S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 155: Verbindungen 155.1 - 155.198Table 155: Compounds 155.1 - 155.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000061_0002
Figure imgf000061_0002
A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 156: Verbindungen 156.1 - 156.198Table 156: Connections 156.1 - 156.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000061_0003
Figure imgf000061_0003
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 157: Verbindungen 157.1 - 157.198Table 157: Compounds 157.1 - 157.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000061_0004
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000061_0004
A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 158: Verbindungen 158.1 - 158.198Table 158: Compounds 158.1 - 158.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000062_0001
A OMe, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 159: Verbindungen 159.1 - 159.198Table 159: Connections 159.1 - 159.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000062_0002
Figure imgf000062_0002
A OMe, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 160: Verbindungen 160.1 - 160.198Table 160: Connections 160.1 - 160.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000062_0003
Figure imgf000062_0003
A OMe, B S0Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 161: Verbindungen 161.1 - 161.198Table 161: Connections 161.1 - 161.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2
Figure imgf000063_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000063_0001
A Me, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 162: Verbindungen 162.1 - 162.198Table 162: Compounds 162.1 - 162.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000063_0002
Figure imgf000063_0002
A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 163: Verbindungen 163.1 - 163.198Table 163: Connections 163.1 - 163.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000063_0003
Figure imgf000063_0003
A S0Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 164: Verbindungen 164.1 - 164.198Table 164: Connections 164.1 - 164.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000063_0004
Figure imgf000063_0004
A S0Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 165: Verbindungen 165.1 - 165.198A S0Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 165: Compounds 165.1 - 165.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000064_0001
A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 166: Verbindungen 166.1 - 166.198Table 166: Compounds 166.1 - 166.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000064_0002
Figure imgf000064_0002
A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 167: Verbindungen 167.1 - 167.198Table 167: Connections 167.1 - 167.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000064_0003
Figure imgf000064_0003
A S02Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 168: Verbindungen 168.1 - 168.198Table 168: Connections 168.1 - 168.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000064_0004
A N0 , B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000064_0004
A N0, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 169: Verbindungen 169.1 - 169.198Table 169: Connections 169.1 - 169.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000065_0001
A N02, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 170: Verbindungen 170.1 - 170.198Table 170: Connections 170.1 - 170.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000065_0002
Figure imgf000065_0002
A N0 , B S0 CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 171: Verbindungen 171.1 - 171.198Table 171: Connections 171.1 - 171.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000065_0003
Figure imgf000065_0003
A N0 , B S0 Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means N0, B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 172: Verbindungen 172.1 - 172.198Table 172: Connections 172.1 - 172.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2
Figure imgf000066_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000066_0001
A CF3, B S0CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 173: Verbindungen 173.1 - 173.198Table 173: Connections 173.1 - 173.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000066_0002
A CF3, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 174: Verbindungen 174.1 - 174.198Table 174: Connections 174.1 - 174.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000066_0003
Figure imgf000066_0003
A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 175: Verbindungen 175.1 - 175.198Table 175: Connections 175.1 - 175.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000066_0004
Figure imgf000066_0004
A CF3, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 176: Verbindungen 176.1 - 176.198A means CF 3 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 176: Connections 176.1 - 176.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000067_0001
A CI, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 177: Verbindungen 177.1 - 177.198Table 177: Connections 177.1 - 177.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000067_0002
Figure imgf000067_0002
A CI, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.A CI, B S0Et and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 178: Verbindungen 178.1 - 178.198Table 178: Connections 178.1 - 178.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000067_0003
Figure imgf000067_0003
A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 179: Verbindungen 179.1 - 179.198Table 179: Connections 179.1 - 179.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2
Figure imgf000068_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000068_0001
A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B means S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 180: Verbindungen 180.1 - 180.198Table 180: Connections 180.1 - 180.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000068_0002
Figure imgf000068_0002
A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 181: Verbindungen 181.1 - 181.198Table 181: Connections 181.1 - 181.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000068_0003
Figure imgf000068_0003
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 182: Verbindungen 182.1 - 182.198Table 182: Connections 182.1 - 182.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000068_0004
Figure imgf000068_0004
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede ein- zelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 183: Verbindungen 183.1 - 183.198A Me, B denotes CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 183: Connections 183.1 - 183.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000069_0001
A OMe, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 184: Verbindungen 184.1 - 184.198Table 184: Compounds 184.1 - 184.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000069_0002
Figure imgf000069_0002
A OMe, B S0 Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 185: Verbindungen 185.1 - 185.198Table 185: Compounds 185.1 - 185.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000069_0003
Figure imgf000069_0003
A OMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 186: Verbindungen 186.1 - 186.198Table 186: Compounds 186.1 - 186.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000069_0004
A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000069_0004
A Me, B means S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 187: Verbindungen 187.1 - 187.198Table 187: Connections 187.1 - 187.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000070_0001
A OMe, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 188: Verbindungen 188.1 - 188.198Table 188: Compounds 188.1 - 188.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000070_0002
Figure imgf000070_0002
A S0Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 189: Verbindungen 189.1 - 189.198Table 189: Connections 189.1 - 189.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000070_0003
Figure imgf000070_0003
A S0Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.A S0Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 190: Verbindungen 190.1 - 190.198Table 190: Connections 190.1 - 190.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2
Figure imgf000071_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000071_0001
A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 191: Verbindungen 191.1 - 191.198Table 191: Compounds 191.1 - 191.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000071_0002
Figure imgf000071_0002
A S0Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 192: Verbindungen 192.1 - 192.198Table 192: Connections 192.1 - 192.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000071_0003
Figure imgf000071_0003
A S0Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 193: Verbindungen 193.1 - 193.198Table 193: Compounds 193.1 - 193.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000071_0004
Figure imgf000071_0004
A N0 , B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 194: Verbindungen 194.1 - 194.198A N0, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 194: Compounds 194.1 - 194.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0001
A N02, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 195: Verbindungen 195.1 - 195.198Table 195: Compounds 195.1 - 195.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000072_0002
Figure imgf000072_0002
A N0 , B S0 CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 196: Verbindungen 196.1 - 196.198Table 196: Compounds 196.1 - 196.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000072_0003
Figure imgf000072_0003
A N0 , B S0 Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means N0, B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 197: Verbindungen 197.1 - 197.198Table 197: Connections 197.1 - 197.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000072_0004
A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000072_0004
A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 198: Verbindungen 198.1 - 1798.198Table 198: Compounds 198.1 - 1798.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000073_0001
A CF3, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 199: Verbindungen 199.1 - 199.198Table 199: Compounds 199.1 - 199.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000073_0002
Figure imgf000073_0002
A CF3, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 200: Verbindungen 200.1 - 200.198Table 200: Connections 200.1 - 200.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000073_0003
Figure imgf000073_0003
A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 201: Verbindungen 201.1 - 201.198A means CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 201: Connections 201.1 - 201.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A CI, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A CI, B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 202: Verbindungen 202.1 - 202.198Table 202: Connections 202.1 - 202.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A CI, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A CI, B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 203: Verbindungen 203.1 - 203.198Table 203: Connections 203.1 - 203.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A Me, B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 204: Verbindungen 204.1 - 204.198Table 204: Connections 204.1 - 204.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A Me, B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 205: Verbindungen 205.1 - 205.198Table 205: Compounds 205.1 - 205.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A CI, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A CI, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 206: Verbindungen 206.1 - 206.198Table 206: Compounds 206.1 - 206.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A CI, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 207: Verbindungen 207.1 - 207.198Table 207: Connections 207.1 - 207.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 208: Verbindungen 208.1 - 208.198Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 208: Connections 208.1 - 208.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A OMe, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A OMe, B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 209: Verbindungen 209.1 - 209.198Table 209: Connections 209.1 - 209.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A OMe, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A OMe, B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 210: Verbindungen 210.1 - 210.198Table 210: Connections 210.1 - 210.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, AOMe, B S0Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, AOMe, B S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 211: Verbindungen 211.1 - 211.198Table 211: Compounds 211.1 - 211.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A Me, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 212: Verbindungen 212.1 - 212.198Table 212: Connections 212.1 - 212.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 213: Verbindungen 213.1 - 213.198Table 213: Connections 213.1 - 213.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A S0Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A S0Me, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 214: Verbindungen 214.1 - 214.198Table 214: Compounds 214.1 - 214.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A S02Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 215: Verbindungen 215.1 - 215.198Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A S0 2 Et, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 215: Connections 215.1 - 215.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A S02Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A S0 2 Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 216: Verbindungen 216.1 - 216.198Table 216: Connections 216.1 - 216.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 217: Verbindungen 217.1 - 217.198Table 217: Connections 217.1 - 217.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A S0Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 218: Verbindungen 218.1 - 218.19!Table 218: Connections 218.1 - 218.19!
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A N0 , B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht .Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A N0, B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 219: Verbindungen 219.1 - 219.198Table 219: Compounds 219.1 - 219.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A N02, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A N0 2 , B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 220: Verbindungen 220.1 - 220.198Table 220: Connections 220.1 - 220.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A N0 , B S0CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of the general formula I where R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A N0, B S0CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 221: Verbindungen 221.1 - 221.198 Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A N0 , B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 221: Compounds 221.1 - 221.198 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A N0, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 222: Verbindungen 222.1 - 222.198Table 222: Connections 222.1 - 222.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A CF3, B S0 CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A CF 3 , B S0 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 223: Verbindungen 223.1 - 223.198Table 223: Compounds 223.1 - 223.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A CF3, B S0 Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A CF 3 , B S0 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 224: Verbindungen 224.1 - 224.198Table 224: Connections 224.1 - 224.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A CF3, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of the general formula I where R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A CF 3 , B S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 225: Verbindungen 225.1 - 225.198Table 225: Connections 225.1 - 225.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Ac, A CF3, B S0 Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Ac, A CF 3 , B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 226: Verbindungen 226.1 - 226.198Table 226: Compounds 226.1 - 226.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000077_0001
A CI, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht. Tabelle 227: Verbindungen 227.1 - 227.198A CI, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 227: Compounds 227.1 - 227.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0001
A CI, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 228: Verbindungen 228.1 - 228.198Table 228: Connections 228.1 - 228.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000078_0002
Figure imgf000078_0002
A Me, B S02Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 2 Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 229: Verbindungen 229.1 - 229.198Table 229: Compounds 229.1 - 229.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000078_0003
Figure imgf000078_0003
A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B means S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 230: Verbindungen 230.1 - 230.198Table 230: Connections 230.1 - 230.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000078_0004
A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000078_0004
A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 231: Verbindungen 231.1 - 231.198Table 231: Connections 231.1 - 231.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000079_0001
Figure imgf000079_0001
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 232: Verbindungen 232.1 - 232.198Table 232: Connections 232.1 - 232.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000079_0002
Figure imgf000079_0002
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 233: Verbindungen 233.1 - 233.198Table 233: Connections 233.1 - 233.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000079_0003
Figure imgf000079_0003
A OMe, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 234: Verbindungen 234.1 - 234.198Table 234: Compounds 234.1 - 234.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 OCompounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2 O
CICI
A OMe, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 235: Verbindungen 235.1 - 235.198Table 235: Connections 235.1 - 235.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000080_0001
AOMe, B S0Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.AOMe, B means S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 236: Verbindungen 236.1 - 236.198Table 236: Connections 236.1 - 236.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
OO
CICI
A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B means S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 237: Verbindungen 237.1 - 237.198Table 237: Connections 237.1 - 237.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000080_0002
Figure imgf000080_0002
A OMe, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 238: Verbindungen 238.1 - 238.198A OMe, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 238: Connections 238.1 - 238.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000081_0001
A S0Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 239: Verbindungen 239.1 - 239.198Table 239: Connections 239.1 - 239.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1,Wasserstoff , R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 , hydrogen, R 2
Figure imgf000081_0002
Figure imgf000081_0002
A S02Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.A S0 2 Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 240: Verbindungen 240.1 - 240.198Table 240: Connections 240.1 - 240.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000081_0003
Figure imgf000081_0003
A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 241: Verbindungen 241.1 - 241.198Table 241: Connections 241.1 - 241.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2
Figure imgf000082_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000082_0001
A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 242: Verbindungen 242.1 - 242.198Table 242: Connections 242.1 - 242.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000082_0002
Figure imgf000082_0002
A S0Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 243: Verbindungen 243.1 - 243.198Table 243: Connections 243.1 - 243.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000082_0003
Figure imgf000082_0003
A N02, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 244: Verbindungen 244.1 - 244.198Table 244: Connections 244.1 - 244.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000082_0004
Figure imgf000082_0004
A N0 , B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 245: Verbindungen 245.1 - 245.198A N0, B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 245: Connections 245.1 - 245.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
OO
CICI
A N02, B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 246: Verbindungen 246.1 - 246.198Table 246: Connections 246.1 - 246.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000083_0001
Figure imgf000083_0001
A N0 , B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A means N0, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 247: Verbindungen 247.1 - 247.198Table 247: Connections 247.1 - 247.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000083_0002
Figure imgf000083_0002
A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 248: Verbindungen 248.1 - 248.198Table 248: Connections 248.1 - 248.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000083_0003
A CF3, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000083_0003
A CF 3 , B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 249: Verbindungen 249.1 - 249.198Table 249: Connections 249.1 - 249.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000084_0001
A CF3, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 250: Verbindungen 250.1 - 250.198Table 250: Connections 250.1 - 250.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
OO
CICI
A CF3, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 251: Verbindungen 251.1 - 251.198Table 251: Compounds 251.1 - 251.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000084_0002
Figure imgf000084_0002
A CI, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 252: Verbindungen 252.1 - 252.198Table 252: Connections 252.1 - 252.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2
Figure imgf000085_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000085_0001
A CI, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 253: Verbindungen 253.1 - 253.198Table 253: Connections 253.1 - 253.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
CICI
OO
A Me, B S02Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 2 Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 254: Verbindungen 254.1 - 254.198Table 254: Compounds 254.1 - 254.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000085_0002
Figure imgf000085_0002
A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B means S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 255: Verbindungen 255.1 - 255.198Table 255: Connections 255.1 - 255.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000085_0003
Figure imgf000085_0003
A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 256: Verbindungen 256.1 - 256.198A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 256: Connections 256.1 - 256.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000086_0001
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 257: Verbindungen 257.1 - 257.198Table 257: Connections 257.1 - 257.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000086_0002
Figure imgf000086_0002
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 258: Verbindungen 258.1 - 258.198Table 258: Connections 258.1 - 258.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
CICI
OO
A OMe, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 259: Verbindungen 259.1 - 259.198Table 259: Compounds 259.1 - 259.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000086_0003
A OMe, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000086_0003
A OMe, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 260: Verbindungen 260.1 - 260.198Table 260: Connections 260.1 - 260.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000087_0001
Figure imgf000087_0001
AOMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.AOMe, B S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 261: Verbindungen 261.1 - 261.198Table 261: Connections 261.1 - 261.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000087_0002
Figure imgf000087_0002
A Me, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 262: Verbindungen 262.1 - 262.198Table 262: Connections 262.1 - 262.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000087_0003
Figure imgf000087_0003
A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 263: Verbindungen 263.1 - 263.198Table 263: Connections 263.1 - 263.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der Rα Wasserstoff, R2
Figure imgf000088_0001
Compounds of the general formula I, in which R α is hydrogen, R 2
Figure imgf000088_0001
A S0Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 264: Verbindungen 264.1 - 264.198Table 264: Compounds 264.1 - 264.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1,Wasserstoff , R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 , hydrogen, R 2
Figure imgf000088_0002
Figure imgf000088_0002
A S0Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 265: Verbindungen 265.1 - 265.198Table 265: Connections 265.1 - 265.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000088_0003
Figure imgf000088_0003
A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 266: Verbindungen 266.1 - 266.198Table 266: Connections 266.1 - 266.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000088_0004
A S0Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000088_0004
A means S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 267: Verbindungen 267.1 - 267.198Table 267: Connections 267.1 - 267.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000089_0001
A S02Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A means S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 268: Verbindungen 268.1 - 268.198Table 268: Connections 268.1 - 268.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000089_0002
Figure imgf000089_0002
A N02, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 269: Verbindungen 271.1 - 271.198Table 269: Connections 271.1 - 271.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000089_0003
Figure imgf000089_0003
A N02, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 270: Verbindungen 270.1 - 270.198Table 270: Connections 270.1 - 270.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2
Figure imgf000090_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000090_0001
A N0 , B S0 CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 271: Verbindungen 271.1 - 271.198Table 271: Connections 271.1 - 271.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000090_0002
Figure imgf000090_0002
A N0 , B S0 Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means N0, B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 272: Verbindungen 272.1 - 272.198Table 272: Connections 272.1 - 272.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000090_0003
Figure imgf000090_0003
A CF3, B S0 CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 273: Verbindungen 273.1 - 273.198Table 273: Connections 273.1 - 273.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000090_0004
Figure imgf000090_0004
A CF3, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 274: Verbindungen 274.1 - 274.198A CF 3 , B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 274: Connections 274.1 - 274.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
CICI
OO
A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 275: Verbindungen 275.1 - 275.198Table 275: Compounds 275.1 - 275.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
CICI
OO
A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 276: Verbindungen 276.1 - 276.198Table 276: Connections 276.1 - 276.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A CI, B S0 2 Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 277: Verbindungen 277.1 - 277.198Table 277: Connections 277.1 - 277.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A CI, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A CI, B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 278: Verbindungen 278.1 - 278.198Table 278: Connections 278.1 - 278.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 279: Verbindungen 279.1 - 279.198Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 279: Connections 279.1 - 279.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A Me, B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 280: Verbindungen 280.1 - 280.198Table 280: Connections 280.1 - 280.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 281: Verbindungen 281.1 - 281.198Table 281: Connections 281.1 - 281.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A CI, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 282: Verbindungen 282.1 - 282.198Table 282: Connections 282.1 - 282.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 283: Verbindungen 283.1 - 283.198Table 283: Connections 283.1 - 283.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A OMe, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A OMe, B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 284: Verbindungen 284.1 - 284.198Table 284: Compounds 284.1 - 284.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A OMe, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A OMe, B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 285: Verbindungen 285.1 - 285.198Table 285: Connections 285.1 - 285.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A OMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 286: Verbindungen 286.1 - 286.198Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Et, A OMe, B S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 286: Compounds 286.1 - 286.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A Me, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A Me, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 287: Verbindungen 287.1 - 287.198Table 287: Connections 287.1 - 287.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A OMe, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A OMe, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 288: Verbindungen 288.1 - 288.198Table 288: Connections 288.1 - 288.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A S0Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A S0Me, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 289: Verbindungen 289.1 - 289.198Table 289: Compounds 289.1 - 289.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1, Wasserstoff , R2 Et, A S02Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A S0 2 Et, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 290: Verbindungen 290.1 - 290.198Table 290: Connections 290.1 - 290.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 291: Verbindungen 291.1 - 291.198Table 291: Compounds 291.1 - 291.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 292: Verbindungen 292.1 - 292.198Table 292: Connections 292.1 - 292.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A S02Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 293: Verbindungen 293.1 - 293.198Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 293: Connections 293.1 - 293.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A N02, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A N0 2 , B S0 2 Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 294: Verbindungen 294.1 - 294.198Table 294: Compounds 294.1 - 294.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A N02, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A N0 2 , B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 295: Verbindungen 295.1 - 295.198Table 295: Connections 295.1 - 295.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A N02, B S0 CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A N0 2 , B S0 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 296: Verbindungen 296.1 - 296.198Table 296: Connections 296.1 - 296.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A N02, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A N0 2 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 297: Verbindungen 297.1 - 297.198Table 297: Connections 297.1 - 297.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 298: Verbindungen 298.1 - 298.198Table 298: Connections 298.1 - 298.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A CF3, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A CF 3 , B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 299: Verbindungen 299.1 - 299.198 Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 299: Compounds 299.1 - 299.198 Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 300: Verbindungen 300.1 - 300.198Table 300: Connections 300.1 - 300.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Et, A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is hydrogen, R 2 Et, A CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 301: Verbindungen 301.1 - 301.198Table 301: Connections 301.1 - 301.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000095_0001
Figure imgf000095_0001
A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 302: Verbindungen 302.1 - 302.198Table 302: Connections 302.1 - 302.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000095_0002
Figure imgf000095_0002
A CI, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.A CI, B S0Et and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 303: Verbindungen 303.1 - 303.198Table 303: Compounds 303.1 - 303.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000095_0003
A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000095_0003
A Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 304: Verbindungen 304.1 - 304.198Table 304: Connections 304.1 - 304.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000096_0001
Figure imgf000096_0001
A Me, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 305: Verbindungen 305.1 - 305.198Table 305: Connections 305.1 - 305.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000096_0002
Figure imgf000096_0002
A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 306: Verbindungen 306.1 - 306.198Table 306: Compounds 306.1 - 306.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
so2 oso 2 o
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 307: Verbindungen 307.1 - 307.198Table 307: Connections 307.1 - 307.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000096_0003
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000096_0003
A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 308: Verbindungen 308.1 - 308.198Table 308: Connections 308.1 - 308.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000097_0001
Figure imgf000097_0001
A OMe, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 309: Verbindungen 309.1 - 309.198Table 309: Compounds 309.1 - 309.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000097_0002
Figure imgf000097_0002
A OMe, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 310: Verbindungen 310.1 - 310.198Table 310: Connections 310.1 - 310.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000097_0003
Figure imgf000097_0003
A OMe, B S0Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 311: Verbindungen 311.1 - 311.198Table 311: Connections 311.1 - 311.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000097_0004
A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000097_0004
A Me, B means S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 312: Verbindungen 312.1 - 312.198Table 312: Connections 312.1 - 312.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000098_0001
Figure imgf000098_0001
A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 313: Verbindungen 313.1 - 313.198Table 313: Connections 313.1 - 313.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000098_0002
Figure imgf000098_0002
A S0Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.A S0Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 314: Verbindungen 314.1 - 314.198Table 314: Connections 314.1 - 314.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000098_0003
Figure imgf000098_0003
A S02Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 315: Verbindungen 315.1 - 315.198Table 315: Connections 315.1 - 315.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000098_0004
A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000098_0004
A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 316: Verbindungen 316.1 - 316.198Table 316: Compounds 316.1 - 316.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000099_0001
Figure imgf000099_0001
A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 317: Verbindungen 317.1 - 317.198Table 317: Connections 317.1 - 317.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
so2 oso 2 o
A S0Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 318: Verbindungen 318.1 - 318.198Table 318: Connections 318.1 - 318.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000099_0002
Figure imgf000099_0002
A N0 , B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 319: Verbindungen 319.1 - 319.198Table 319: Connections 319.1 - 319.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000099_0003
A N02, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000099_0003
A N0 2 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 320: Verbindungen 320.1 - 320.198Table 320: Connections 320.1 - 320.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000100_0001
Figure imgf000100_0001
A N02, B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 321: Verbindungen 321.1 - 321.198Table 321: Connections 321.1 - 321.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000100_0002
Figure imgf000100_0002
A N02, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 322: Verbindungen 322.1 - 322.198Table 322: Connections 322.1 - 322.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000100_0003
Figure imgf000100_0003
A CF3, B S0CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 323: Verbindungen 323.1 - 323.198Table 323: Connections 323.1 - 323.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000100_0004
A CF3, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000100_0004
A CF 3 , B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 324: Verbindungen 324.1 - 324.198Table 324: Connections 324.1 - 324.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000101_0001
Figure imgf000101_0001
A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 325: Verbindungen 325.1 - 325.198Table 325: Connections 325.1 - 325.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Wasserstoff, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 is hydrogen, R 2
Figure imgf000101_0002
Figure imgf000101_0002
A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 326: Verbindungen 326.1 - 326.198Table 326: Connections 326.1 - 326.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A CI, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 CH 2 Ph, A CI, B S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 327: Verbindungen 327.1 - 327.198Table 327: Connections 327.1 - 327.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CHPh, A CI, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 CHPh, A CI, B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 328: Verbindungen 328.1 - 328.198Table 328: Connections 328.1 - 328.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CHPh, A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 329: Verbindungen 329.1 - 329.198Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 CHPh, A Me, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 329: Connections 329.1 - 329.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede ein- zelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 CH 2 Ph, A Me, B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 330: Verbindungen 330.1 - 330.198Table 330: Connections 330.1 - 330.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 CH 2 Ph, A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 331: Verbindungen 331.1 - 331.198Table 331: Connections 331.1 - 331.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 CH 2 Ph, A CI, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 332: Verbindungen 332.1 - 332.198Table 332: Connections 332.1 - 332.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 CH 2 Ph, A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 333: Verbindungen 333.1 - 333.198Table 333: Connections 333.1 - 333.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A OMe, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 CH 2 Ph, A OMe, B S0 2 Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 334: Verbindungen 334.1 - 334.198Table 334: Connections 334.1 - 334.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CHPh, A OMe, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 CHPh, A OMe, B S0 2 Et and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 335: Verbindungen 335.1 - 335.198Table 335: Connections 335.1 - 335.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, AOMe, B S0Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 CH 2 Ph, AOMe, B S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 336: Verbindungen 336.1 - 336.198 Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CHPh, A Me, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 336: Connections 336.1 - 336.198 Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 CHPh, A Me, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 337: Verbindungen 337.1 - 337.198Table 337: Connections 337.1 - 337.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A OMe, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 CH 2 Ph, A OMe, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 338: Verbindungen 338.1 - 338.198Table 338: Connections 338.1 - 338.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A S0Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 CH 2 Ph, A S0Me, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 339: Verbindungen 339.1 - 339.198Table 339: Connections 339.1 - 339.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A S0Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 CH 2 Ph, A S0Et, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 340: Verbindungen 340.1 - 340.198Table 340: Compounds 340.1 - 340.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CHPh, A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 CHPh, A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 341: Verbindungen 341.1 - 341.198Table 341: Connections 341.1 - 341.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CHPh, A S0Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 CHPh, A S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 342: Verbindungen 342.1 - 342.198Table 342: Connections 342.1 - 342.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CHPh, A S02Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 denotes Me, R 2 CHPh, A S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 343: Verbindungen 343.1 - 343.198 Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A N02, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 343: Connections 343.1 - 343.198 Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 CH 2 Ph, A N0 2 , B S0 2 Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 344: Verbindungen 344.1 - 344.198Table 344: Connections 344.1 - 344.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CHPh, A N02, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 CHPh, A N0 2 , B S0 2 Et and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 345: Verbindungen 345.1 - 345.198Table 345: Connections 345.1 - 345.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me- R2 CH2Ph, A N02, B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me - R 2 CH 2 Ph, A N0 2 , B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 346: Verbindungen 346.1 - 346.198Table 346: Connections 346.1 - 346.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me- R2 CHPh, A N02, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me - R 2 CHPh, A N0 2 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 347: Verbindungen 347.1 - 347.198Table 347: Connections 347.1 - 347.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A CF3, B S0CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 CH 2 Ph, A CF 3 , B S0CH 3 and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 348: Verbindungen 348.1 - 348.198Table 348: Connections 348.1 - 348.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A CF3, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 Me, R 2 CH 2 Ph, A CF 3 , B S0 2 Et and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 349: Verbindungen 349.1 - 349.198Table 349: Connections 349.1 - 349.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH2Ph, A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 350: Verbindungen 350.1 - 350.198Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 CH 2 Ph, A CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 350: Connections 350.1 - 350.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CH Ph, A CF3, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede ein- zelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 CH is Ph, A CF 3 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 351: Verbindungen 351.1 - 351.198Table 351: Connections 351.1 - 351.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000105_0001
Figure imgf000105_0001
A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 352: Verbindungen 352.1 - 352.198Table 352: Connections 352.1 - 352.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000105_0002
Figure imgf000105_0002
A CI, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 353: Verbindungen 353.1 - 353.198Table 353: Connections 353.1 - 353.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000105_0003
Figure imgf000105_0003
A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 354: Verbindungen 354.1 - 354.198 Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Table 354: Compounds 354.1 - 354.198 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000106_0001
Figure imgf000106_0001
A Me, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 355: Verbindungen 355.1 - 355.198Table 355: Connections 355.1 - 355.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000106_0002
Figure imgf000106_0002
A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 356: Verbindungen 356.1 - 356.198Table 356: Connections 356.1 - 356.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000106_0003
Figure imgf000106_0003
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 357: Verbindungen 357.1 - 357.198Table 357: Connections 357.1 - 357.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000106_0004
Figure imgf000106_0004
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 358: Verbindungen 358.1 - 358.198A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 358: Connections 358.1 - 358.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000107_0001
A OMe, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 359: Verbindungen 359.1 - 359.198Table 359: Compounds 359.1 - 359.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000107_0002
Figure imgf000107_0002
A OMe, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 360: Verbindungen 360.1 - 360.198Table 360: Connections 360.1 - 360.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000107_0003
Figure imgf000107_0003
AOMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.AOMe, B S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 361: Verbindungen 361.1 - 361.198Table 361: Connections 361.1 - 361.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000107_0004
A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,
Figure imgf000107_0004
A Me, B means S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 362: Verbindungen 362.1 - 362.198Table 362: Connections 362.1 - 362.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000108_0001
A OMe, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 363: Verbindungen 363.1 - 363.198Table 363: Connections 363.1 - 363.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000108_0002
Figure imgf000108_0002
A S0Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 364: Verbindungen 364.1 - 364.198Table 364: Compounds 364.1 - 364.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000108_0003
Figure imgf000108_0003
A S0Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.A S0Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 365: Verbindungen 365.1 - 365.198Table 365: Connections 365.1 - 365.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000109_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000109_0001
A S02Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Me, B CF 3 and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 366: Verbindungen 366.1 - 366.198Table 366: Connections 366.1 - 366.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000109_0002
Figure imgf000109_0002
A S0Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 367: Verbindungen 367.1 - 367.198Table 367: Connections 367.1 - 367.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000109_0003
Figure imgf000109_0003
A S02Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 368: Verbindungen 368.1 - 368.198Table 368: Connections 368.1 - 368.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000109_0004
A N02, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000109_0004
A N0 2 , B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 369: Verbindungen 369.1 - 369.198Table 369: Connections 369.1 - 369.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000110_0001
Figure imgf000110_0001
A N02, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 370: Verbindungen 370.1 - 370.198Table 370: Connections 370.1 - 370.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000110_0002
Figure imgf000110_0002
A N0 , B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A denotes N0, B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 371: Verbindungen 371.1 - 371.198Table 371: Compounds 371.1 - 371.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000110_0003
Figure imgf000110_0003
A N02, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 372: Verbindungen 372.1 - 372.198Table 372: Connections 372.1 - 372.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000111_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000111_0001
A CF3, B S0CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 373: Verbindungen 373.1 - 373.198Table 373: Compounds 373.1 - 373.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000111_0002
Figure imgf000111_0002
A CF3, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 374: Verbindungen 374.1 - 374.198Table 374: Compounds 374.1 - 374.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000111_0003
Figure imgf000111_0003
A CF3, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A means CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 375: Verbindungen 375.1 - 375.198Table 375: Compounds 375.1 - 375.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000111_0004
A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000111_0004
A means CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 376: Verbindungen 376.1 - 376.198Table 376: Compounds 376.1 - 376.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
< A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.<A CI, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 377: Verbindungen 377.1 - 377.198Table 377: Compounds 377.1 - 377.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
< A CI, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.<A CI, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 378: Verbindungen 378.1 - 378.198Table 378: Compounds 378.1 - 378.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
< A Me, B S02Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.<A Me, B S0 2 Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 379: Verbindungen 379.1 - 380.198Table 379: Compounds 379.1 - 380.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
< A Me, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.<A Me, B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 380: Verbindungen 380.1 - 380.198Table 380: Connections 380.1 - 380.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 — < ■ Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2 - < ■
A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 381: Verbindungen 381.1 - 381.198Table 381: Connections 381.1 - 381.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
— < -- <-
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 382: Verbindungen 382.1 - 382.198Table 382: Connections 382.1 - 382.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
-< ■ - < ■
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 383: Verbindungen 383.1 - 383.198Table 383: Connections 383.1 - 383.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
<^<^
A OMe, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 384: Verbindungen 384.1 - 384.198Table 384: Connections 384.1 - 384.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
<ζ<ζ
A OMe, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 385: Verbindungen 385.1 - 385.198 Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Table 385: Connections 385.1 - 385.198 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
< AOMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.<AOMe, B means S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 386: Verbindungen 386.1 - 386.198Table 386: Connections 386.1 - 386.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
-< -- <-
A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B means S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 387: Verbindungen 387.1 - 387.198Table 387: Connections 387.1 - 387.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
-< ■ - < ■
A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 388: Verbindungen 388.1 - 388.198Table 388: Connections 388.1 - 388.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
<^<^
A S02Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 389: Verbindungen 389.1 - 389.198Table 389: Connections 389.1 - 389.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
<^<^
A S0Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 390: Verbindungen 390.1 - 390.198 Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Table 390: Connections 390.1 - 390.198 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
-< • A S02Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.- < • A S0 2 Me, B CF 3 and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 391: Verbindungen 391.1 - 391.198Table 391: Connections 391.1 - 391.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
< A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.<A S0 2 Me, B CF 3 and D Me means and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 392: Verbindungen 392.1 - 392.198Table 392: Connections 392.1 - 392.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
-< • - < •
A S02Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 393: Verbindungen 393.1 - 393.198Table 393: Connections 393.1 - 393.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
-< ■ - < ■
A N0 , B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 394: Verbindungen 394.1 - 394.198Table 394: Connections 394.1 - 394.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
-< ■ - < ■
A N0 , B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 395: Verbindungen 395.1 - 395.198A N0, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 395: Connections 395.1 - 395.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
-< • - < •
A N02, B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 396: Verbindungen 396.1 - 396.198Table 396: Connections 396.1 - 396.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
-< • - < •
A N02, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means N0 2 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 397: Verbindungen 397.1 - 397.198Table 397: Connections 397.1 - 397.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
< A CF3, B S0CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.<A CF 3 , B S0CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 398: Verbindungen 398.1 - 398.198Table 398: Connections 398.1 - 398.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
-< A CF3, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.- <A CF 3 , B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 399: Verbindungen 399.1 - 399.198Table 399: Connections 399.1 - 399.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 WMe, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 WMe, R 2
—< A CF3, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht, Tabelle 400: Verbindungen 400.1 - 400.198<A CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound, Table 400: Connections 400.1 - 400.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 401: Verbindungen 401.1 - 401.198Table 401: Connections 401.1 - 401.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A CI, B S0 2 Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 402: Verbindungen 402.1 - 402.198Table 402: Connections 402.1 - 402.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A CI, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A CI, B S0 2 Et and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 403: Verbindungen 403.1 - 403.198Table 403: Connections 403.1 - 403.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 Me, R 2 Me, A Me, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 404: Verbindungen 404.1 - 404.198Table 404: Connections 404.1 - 404.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A Me, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2 Me, A Me, B S0 2 Me, and D Me, and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 405: Verbindungen 405.1 - 405.198Table 405: Connections 405.1 - 405.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A 1, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A 1, B is S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 406: Verbindungen 406.1 - 406.198Table 406: Connections 406.1 - 406.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 407: Verbindungen 407.1 - 407.198 Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 407: Connections 407.1 - 407.198 Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Me, A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 408: Verbindungen 408.1 - 408.198Table 408: Connections 408.1 - 408.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A OMe,Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A OMe,
B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.B S0 2 Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 409: Verbindungen 409.1 - 409.198Table 409: Connections 409.1 - 409.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A OMe, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A OMe, B S0 2 Et and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 410: Verbindungen 410.1 - 410.198Table 410: Connections 410.1 - 410.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A OMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A OMe, B S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 411: Verbindungen 411.1 - 411.198Table 411: Connections 411.1 - 411.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A Me, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A Me, B is S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 412: Verbindungen 412.1 - 412.198Table 412: Connections 412.1 - 412.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A OMe, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A OMe, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 413: Verbindungen 413.1 - 413.198Table 413: Connections 413.1 - 413.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A S0Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 414: Verbindungen 414.1 - 414.198Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A S0Me, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 414: Connections 414.1 - 414.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A S0Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A S0Et, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 415: Verbindungen 415.1 - 415.198Table 415: Connections 415.1 - 415.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me,Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me,
A S02Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Me, B CF 3 and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 416: Verbindungen 416.1 - 416.198Table 416: Connections 416.1 - 416.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 417: Verbindungen 417.1 - 417.198Table 417: Connections 417.1 - 417.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A S02Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 418: Verbindungen 418.1 - 418.198Table 418: Compounds 418.1 - 418.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A N02 , B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 Me, R 2 Me, A N0 2 , B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 419: Verbindungen 419.1 - 419.198Table 419: Compounds 419.1 - 419.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A N02/ B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A N0 2 / B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 420: Verbindungen 420.1 - 420.198Table 420: Connections 420.1 - 420.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A N0 , B S0CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Me, A N0, B S0CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 421: Verbindungen 421.1 - 421.198 Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A N0 , B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 421: Connections 421.1 - 421.198 Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Me, A N0, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 422: Verbindungen 422.1 - 422.198Table 422: Connections 422.1 - 422.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A CF3 , B S0CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A CF 3 , B S0CH 3 and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 423: Verbindungen 423.1 - 423.198Table 423: Connections 423.1 - 423.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A CF3,Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A CF 3 ,
B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 424: Verbindungen 424.1 - 424.198Table 424: Connections 424.1 - 424.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me, A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me, A CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 425: Verbindungen 425.1 - 425.198Table 425: Connections 425.1 - 425.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Me,Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Me,
A CF3, B S0 Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 426: Verbindungen 426.1 - 426.198Table 426: Connections 426.1 - 426.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000120_0001
Figure imgf000120_0001
A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.A CI, B S0 2 Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 427: Verbindungen 427.1 - 427.198Table 427: Connections 427.1 - 427.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000121_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000121_0001
A CI, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 428: Verbindungen 428.1 - 428.198Table 428: Connections 428.1 - 428.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000121_0002
Figure imgf000121_0002
A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 429: Verbindungen 429.1 - 429.198Table 429: Connections 429.1 - 429.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000121_0003
Figure imgf000121_0003
A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B means S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 430: Verbindungen 430.1 - 430.198Table 430: Connections 430.1 - 430.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000121_0004
Figure imgf000121_0004
A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 431: Verbindungen 431.1 - 431.198A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 431: Connections 431.1 - 431.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000122_0001
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 432: Verbindungen 432.1 - 432.198Table 432: Connections 432.1 - 432.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000122_0002
Figure imgf000122_0002
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 433: Verbindungen 433.1 - 433.198Table 433: Connections 433.1 - 433.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000122_0003
Figure imgf000122_0003
A OMe, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 434: Verbindungen 434.1 - 434.198Table 434: Connections 434.1 - 434.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000122_0004
A OMe, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000122_0004
A OMe, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 435: Verbindungen 435.1 - 435.198Table 435: Connections 435.1 - 435.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000123_0001
Figure imgf000123_0001
A OMe, B S0Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 436: Verbindungen 436.1 - 436.198Table 436: Connections 436.1 - 436.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000123_0002
Figure imgf000123_0002
A Me, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 437: Verbindungen 437.1 - 437.198Table 437: Connections 437.1 - 437.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000123_0003
Figure imgf000123_0003
A OMe, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 438: Verbindungen 438.1 - 438.198Table 438: Connections 438.1 - 438.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000124_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000124_0001
A S02Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 439: Verbindungen 439.1 - 439.198Table 439: Connections 439.1 - 439.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000124_0002
Figure imgf000124_0002
A S02Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 440: Verbindungen 440.1 - 440.198Table 440: Connections 440.1 - 440.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000124_0003
Figure imgf000124_0003
A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 441: Verbindungen 441.1 - 441.198Table 441: Connections 441.1 - 441.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000124_0004
A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000124_0004
A means S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 442: Verbindungen 442.1 - 442.198Table 442: Connections 442.1 - 442.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000125_0001
Figure imgf000125_0001
A S0Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 443: Verbindungen 443.1 - 443.198Table 443: Connections 443.1 - 443.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000125_0002
Figure imgf000125_0002
A N0 , B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 444: Verbindungen 444.1 - 444.198Table 444: Connections 444.1 - 444.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000125_0003
Figure imgf000125_0003
A N0 , B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 445: Verbindungen 445.1 - 445.198Table 445: Connections 445.1 - 445.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000126_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000126_0001
A N02, B S0CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 446: Verbindungen 446.1 - 446.198Table 446: Connections 446.1 - 446.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000126_0002
Figure imgf000126_0002
A N02, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A denotes N0 2 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 447: Verbindungen 447.1 - 447.198Table 447: Connections 447.1 - 447.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000126_0003
Figure imgf000126_0003
A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 448: Verbindungen 448.1 - 448.198Table 448: Connections 448.1 - 448.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000126_0004
Figure imgf000126_0004
A CF3, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 449: Verbindungen 449.1 - 449.198A CF 3 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 449: Connections 449.1 - 449.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000127_0001
Figure imgf000127_0001
A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 450: Verbindungen 450.1 - 450.198Table 450: Connections 450.1 - 450.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000127_0002
Figure imgf000127_0002
A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 451: Verbindungen 451.1 - 451.198Table 451: Connections 451.1 - 451.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000127_0003
Figure imgf000127_0003
A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 452: Verbindungen 452.1 - 452.198Table 452: Connections 452.1 - 452.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000127_0004
A CI, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000127_0004
A CI, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 453: Verbindungen 453.1 - 453.198Table 453: Connections 453.1 - 453.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000128_0001
Figure imgf000128_0001
A Me, B S02Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 2 Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 454: Verbindungen 454.1 - 454.198Table 454: Connections 454.1 - 454.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000128_0002
Figure imgf000128_0002
A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A Me, B means S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 455: Verbindungen 455.1 - 455.198Table 455: Connections 455.1 - 455.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000128_0003
Figure imgf000128_0003
A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 456: Verbindungen 456.1 - 456.198Table 456: Connections 456.1 - 456.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000129_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000129_0001
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 457: Verbindungen 457.1 - 457.198Table 457: Connections 457.1 - 457.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000129_0002
Figure imgf000129_0002
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 458: Verbindungen 458.1 - 458.198Table 458: Connections 458.1 - 458.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000129_0003
Figure imgf000129_0003
A OMe, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 459: Verbindungen 459.1 - 459.198Table 459: Connections 459.1 - 459.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000129_0004
A OMe, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000129_0004
A OMe, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 460: Verbindungen 460.1 - 460.198Table 460: Connections 460.1 - 460.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000130_0001
Figure imgf000130_0001
A OMe, B S0Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 461: Verbindungen 461.1 - 461.198Table 461: Connections 461.1 - 461.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Q Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2 Q
^@ *^ @ *
FF
A Me, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 462: Verbindungen 462.1 - 462.198Table 462: Connections 462.1 - 462.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000130_0002
Figure imgf000130_0002
A OMe, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 463: Verbindungen 463.1 - 463.198Table 463: Connections 463.1 - 463.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000131_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000131_0001
A S02Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 464: Verbindungen 464.1 - 464.198Table 464: Compounds 464.1 - 464.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000131_0002
Figure imgf000131_0002
A S02Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 465: Verbindungen 465.1 - 465.198Table 465: Connections 465.1 - 465.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000131_0003
Figure imgf000131_0003
A S02Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Me, B CF 3 and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 466: Verbindungen 466.1 - 466.198Table 466: Connections 466.1 - 466.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000131_0004
A S0Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000131_0004
A means S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 467: Verbindungen 467.1 - 467.198Table 467: Connections 467.1 - 467.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000132_0001
Figure imgf000132_0001
A S02Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A means S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 468: Verbindungen 468.1 - 468.198Table 468: Connections 468.1 - 468.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000132_0002
Figure imgf000132_0002
A N0 , B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 469: Verbindungen 469.1 - 469.198Table 469: Connections 469.1 - 469.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000132_0003
Figure imgf000132_0003
A N0 , B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 470: Verbindungen 470.1 - 470.198Table 470: Connections 470.1 - 470.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000133_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000133_0001
A N0 , B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means N0, B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 471: Verbindungen 471.1 - 471.198Table 471: Connections 471.1 - 471.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000133_0002
Figure imgf000133_0002
A N0 , B S0 Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A means N0, B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 472: Verbindungen 472.1 - 472.198Table 472: Connections 472.1 - 472.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000133_0003
Figure imgf000133_0003
A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 473: Verbindungen 473.1 - 473.198Table 473: Connections 473.1 - 473.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000133_0004
Figure imgf000133_0004
A CF3, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 474: Verbindungen 474.1 - 474.198A CF 3 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 474: Connections 474.1 - 474.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000134_0001
Figure imgf000134_0001
A CF3, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 475: Verbindungen 475.1 - 475.198Table 475: Connections 475.1 - 475.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000134_0002
Figure imgf000134_0002
A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 476: Verbindungen 476.1 - 476.198Table 476: Connections 476.1 - 476.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Ac, A CI, B S0 2 Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 477: Verbindungen 477.1 - 477.198Table 477: Connections 477.1 - 477.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A CI, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 Me, R 2 Ac, A CI, B S0 2 Et and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 478: Verbindungen 478.1 - 478.198Table 478: Connections 478.1 - 478.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 Me, R 2 Ac, A Me, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 479: Verbindungen 479.1 - 479.198 Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 479: Connections 479.1 - 479.198 Compounds of the general formula I where R 1 is Me, R 2 Ac, A Me, B is S0Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 480: Verbindungen 480.1 - 480.198Table 480: Connections 480.1 - 480.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Ac, A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 481: Verbindungen 481.1 - 481.198Table 481: Connections 481.1 - 481.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Ac, A CI, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 482: Verbindungen 482.1 - 482.198Table 482: Connections 482.1 - 482.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Ac, A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 483: Verbindungen 483.1 - 483.198Table 483: Connections 483.1 - 483.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A OMe, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Ac, A OMe, B S0 2 Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 484: Verbindungen 484.1 - 484.198Table 484: Connections 484.1 - 484.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A OMe, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Ac, A OMe, B S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 485: Verbindungen 485.1 - 485.198Table 485: Connections 485.1 - 485.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, AOMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Ac, AOMe, B is S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 486: Verbindungen 486.1 - 486.198Table 486: Connections 486.1 - 486.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 487: Verbindungen 487.1 - 487.198Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Ac, A Me, B is S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 487: Connections 487.1 - 487.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Ac, A OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 488: Verbindungen 488.1 - 488.198Table 488: Connections 488.1 - 488.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A S02Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Ac, A S0 2 Me, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 489: Verbindungen 489.1 - 489.198Table 489: Connections 489.1 - 489.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A S02Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Ac, A S0 2 Et, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 490: Verbindungen 490.1 - 490.198Table 490: Connections 490.1 - 490.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A S02Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Ac, A S0 2 Me, B CF 3 and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 491: Verbindungen 491.1 - 491.198Table 491: Connections 491.1 - 491.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, ACompounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Ac, A
S0Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.S0Me, B means CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 492: Verbindungen 492.1 - 492.198Table 492: Connections 492.1 - 492.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A S0Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Ac, A S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 493: Verbindungen 493.1 - 493.198Table 493: Connections 493.1 - 493.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A N02, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 494: Verbindungen 494.1 - 494.198Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Ac, A N0 2 , B S0 2 Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 494: Connections 494.1 - 494.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A N02,Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Ac, A N0 2 ,
B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.B is S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 495: Verbindungen 495.1 - 495.198Table 495: Connections 495.1 - 495.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A N0 , B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Ac, A N0, B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 496: Verbindungen 496.1 - 496.198Table 496: Connections 496.1 - 496.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A N0 , B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Ac, A N0, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 497: Verbindungen 497.1 - 497.198Table 497: Connections 497.1 - 497.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 Me, R 2 Ac, A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 498: Verbindungen 498.1 - 498.198Table 498: Connections 498.1 - 498.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A CF3, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 Me, R 2 Ac, A CF 3 , B S0 2 Et and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 499: Verbindungen 499.1 - 499.198Table 499: Connections 499.1 - 499.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Ac, A CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 500: Verbindungen 500.1 - 500.198Table 500: Connections 500.1 - 500.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Ac, A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Ac, A CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 501: Verbindungen 501.1 - 501.198Table 501: Connections 501.1 - 501.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 CICompounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2 CI
OO
A CI, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 502: Verbindungen 502.1 - 502.198Table 502: Connections 502.1 - 502.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000138_0001
Figure imgf000138_0001
A CI, B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 503: Verbindungen 503.1 - 503.198Table 503: Connections 503.1 - 503.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000138_0002
Figure imgf000138_0002
A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 504: Verbindungen 504.1 - 504.198Table 504: Compounds 504.1 - 504.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000138_0003
A Me, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000138_0003
A Me, B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 505: Verbindungen 505.1 - 505.198Table 505: Connections 505.1 - 505.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000139_0001
Figure imgf000139_0001
A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A means CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 506: Verbindungen 506.1 - 506.198Table 506: Connections 506.1 - 506.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
CICI
OO
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 507: Verbindungen 507.1 - 507.198Table 507: Connections 507.1 - 507.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000139_0002
Figure imgf000139_0002
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 508: Verbindungen 508.1 - 508.198Table 508: Connections 508.1 - 508.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 l
Figure imgf000140_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2 l
Figure imgf000140_0001
A OMe, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 509: Verbindungen 509.1 - 509.198Table 509: Connections 509.1 - 509.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
CICI
OO
A OMe, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 510: Verbindungen 510.1 - 510.198Table 510: Connections 510.1 - 510.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
CICI
OO
AOMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.AOMe, B S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 511: Verbindungen 511.1 - 511.198Table 511: Connections 511.1 - 511.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000140_0002
Figure imgf000140_0002
A Me, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 512: Verbindungen 512.1 - 512.198A Me, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 512: Connections 512.1 - 512.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000141_0001
Figure imgf000141_0001
A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A means OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 513: Verbindungen 513.1 - 513.198Table 513: Compounds 513.1 - 513.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
CICI
OO
A S02Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 514: Verbindungen 514.1 - 514.198Table 514: Compounds 514.1 - 514.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000141_0002
Figure imgf000141_0002
A S0Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 515: Verbindungen 515.1 - 515.198Table 515: Connections 515.1 - 515.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000141_0003
A S02Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000141_0003
A S0 2 Me, B CF 3 and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 516: Verbindungen 516.1 - 516.198Table 516: Compounds 516.1 - 516.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000142_0001
Figure imgf000142_0001
A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A denotes S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 517: Verbindungen 517.1 - 517.198Table 517: Compounds 517.1 - 517.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000142_0002
Figure imgf000142_0002
A S02Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A means S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 518: Verbindungen 518.1 - 518.198Table 518: Compounds 518.1 - 518.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000142_0003
Figure imgf000142_0003
A N02, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 519: Verbindungen 519.1 - 519.198Table 519: Compounds 519.1 - 519.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000143_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000143_0001
A N0 , B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0 2 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 520: Verbindungen 520.1 - 520.198Table 520: Connections 520.1 - 520.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
CICI
OO
A N0 , B S0CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means N0, B S0CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 521: Verbindungen 521.1 - 521.198Table 521: Connections 521.1 - 521.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
CICI
OO
A N0 , B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means N0, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 522: Verbindungen 522.1 - 522.198Table 522: Connections 522.1 - 522.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
CICI
OO
A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 523: Verbindungen 523.1 - 523.198A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 523: Connections 523.1 - 523.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
CICI
OO
A CF3, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 524: Verbindungen 524.1 - 524.198Table 524: Compounds 524.1 - 524.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000144_0001
Figure imgf000144_0001
A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 525: Verbindungen 525.1 - 525.198Table 525: Connections 525.1 - 525.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
CICI
OO
A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 526: Verbindungen 526.1 - 526.198Table 526: Connections 526.1 - 526.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000144_0002
A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000144_0002
A CI, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 527: Verbindungen 527.1 - 527.198Table 527: Connections 527.1 - 527.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000145_0001
Figure imgf000145_0001
A CI, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 528: Verbindungen 528.1 - 528.198Table 528: Connections 528.1 - 528.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
OO
CICI
A Me, B S0Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 529: Verbindungen 529.1 - 529.198Table 529: Compounds 529.1 - 529.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000145_0002
Figure imgf000145_0002
A Me, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 530: Verbindungen 530.1 - 530.198Table 530: Connections 530.1 - 530.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 OCompounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2 O
CICI
A CI, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CI, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 531: Verbindungen 531.1 - 531.198Table 531: Compounds 531.1 - 531.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000146_0001
Figure imgf000146_0001
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 532: Verbindungen 532.1 - 532.198Table 532: Connections 532.1 - 532.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
OO
CICI
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 533: Verbindungen 533.1 - 533.198Table 533: Connections 533.1 - 533.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000146_0002
Figure imgf000146_0002
A OMe, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 534: Verbindungen 534.1 - 534.19!A OMe, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 534: Connections 534.1 - 534.19!
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000147_0001
Figure imgf000147_0001
A OMe, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 535: Verbindungen 535.1 - 535.19!Table 535: Connections 535.1 - 535.19!
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000147_0002
Figure imgf000147_0002
AOMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.AOMe, B S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 536: Verbindungen 536.1 - 536.198Table 536: Compounds 536.1 - 536.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000147_0003
Figure imgf000147_0003
A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B means S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 537: Verbindungen 537.1 - 537.198Table 537: Connections 537.1 - 537.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
OO
CI A OMe, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.CI A means OMe, B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 538: Verbindungen 538.1 - 538.198Table 538: Connections 538.1 - 538.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000148_0001
Figure imgf000148_0001
A S02Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.A S0 2 Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 539: Verbindungen 539.1 - 539.198Table 539: Compounds 539.1 - 539.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
"T& CI " T & CI
A S02Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 540: Verbindungen 540.1 - 540.198Table 540: Connections 540.1 - 540.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000148_0002
Figure imgf000148_0002
A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 541: Verbindungen 541.1 - 541.198Table 541: Connections 541.1 - 541.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 OCompounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2 O
CICI
A S0Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A denotes S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 542: Verbindungen 542.1 - 542.198Table 542: Connections 542.1 - 542.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000149_0001
Figure imgf000149_0001
A S0Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A denotes S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 543: Verbindungen 543.1 - 543.198Table 543: Connections 543.1 - 543.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000149_0002
Figure imgf000149_0002
A N02, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 544: Verbindungen 544.1 - 544.198Table 544: Connections 544.1 - 544.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000149_0003
Figure imgf000149_0003
A N02, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht . Tabelle 545: Verbindungen 545.1 - 545.198A N0 2 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 545: Connections 545.1 - 545.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000150_0001
Figure imgf000150_0001
A N02, B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 546: Verbindungen 546.1 - 546.198Table 546: Connections 546.1 - 546.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
OO
CICI
A N02, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 547: Verbindungen 547.1 - 547.198Table 547: Connections 547.1 - 547.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000150_0002
Figure imgf000150_0002
A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 548: Verbindungen 548.1 - 548.198Table 548: Connections 548.1 - 548.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000150_0003
A CF3, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000150_0003
A CF 3 , B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 549: Verbindungen 549.1 - 549.198Table 549: Compounds 549.1 - 549.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
A CF3, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht,A means CF 3 , B S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound,
Tabelle 550: Verbindungen 550.1 - 550.198Table 550: Connections 550.1 - 550.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000151_0002
Figure imgf000151_0002
A CF3, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 551: Verbindungen 551.1 - 551.198Table 551: Connections 551.1 - 551.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A CI, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Et, A CI, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 552: Verbindungen 552.1 - 552.198Table 552: Connections 552.1 - 552.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A CI, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 Me, R 2 Et, A CI, B S0 2 Et and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 553: Verbindungen 553.1 - 553.198Table 553: Connections 553.1 - 553.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A Me, B S02Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 554: Verbindungen 554.1 - 554.198Compounds of the general formula I where R 1 Me, R 2 Et, A Me, B S0 2 Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 554: Compounds 554.1 - 554.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A Me, B S0Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 is Me, R 2 Et, A Me, B is S0Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 555: Verbindungen 555.1 - 555.198Table 555: Connections 555.1 - 555.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A CI, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Et, A CI, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 556: Verbindungen 556.1 - 556.198Table 556: Connections 556.1 - 556.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Et, A CI, B CI and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 557: Verbindungen 557.1 - 557.198Table 557: Connections 557.1 - 557.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Et, A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 558: Verbindungen 558.1 - 558.198Table 558: Connections 558.1 - 558.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A OMe, B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 Me, R 2 Et, A OMe, B S0Me and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 559: Verbindungen 559.1 - 559.198Table 559: Compounds 559.1 - 559.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A OMe,Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Et, A OMe,
B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.B is S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 560: Verbindungen 560.1 - 560.198Table 560: Connections 560.1 - 560.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A OMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 561: Verbindungen 561.1 - 561.198Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Et, A OMe, B S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 561: Connections 561.1 - 561.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 is Me, R 2 Et, A Me, B is S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 562: Verbindungen 562.1 - 562.198Table 562: Connections 562.1 - 562.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A OMe, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Et, A OMe, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 563: Verbindungen 563.1 - 563.198Table 563: Connections 563.1 - 563.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, ACompounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Et, A
S02Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.S0 2 Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 564: Verbindungen 564.1 - 564.198Table 564: Compounds 564.1 - 564.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A S02Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of the general formula I where R 1 Me, R 2 Et, A S0 2 Et, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 565: Verbindungen 565.1 - 565.198Table 565: Connections 565.1 - 565.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A S02Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Et, A S0 2 Me, B CF 3 and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 566: Verbindungen 566.1 - 566.198Table 566: Connections 566.1 - 566.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A S02Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 denotes Me, R 2 Et, A S0 2 Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 567: Verbindungen 567.1 - 567.198Table 567: Connections 567.1 - 567.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A S02Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 568: Verbindungen 568.1 - 568.198Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Et, A S0 2 Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 568: Connections 568.1 - 568.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A N02,Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2 Et, A N0 2 ,
B S0Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.B is S0Me and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 569: Verbindungen 569.1 - 569.198Table 569: Compounds 569.1 - 569.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A N0 , B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 Me, R 2 Et, A N0, B S0 2 Et and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 570: Verbindungen 570.1 - 570.198Table 570: Connections 570.1 - 570.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A N0 , B S0CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I where R 1 is Me, R 2 Et, A N0, B S0CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 571: Verbindungen 571.1 - 571.198Table 571: Connections 571.1 - 571.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A N02, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Et, A N0 2 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 572: Verbindungen 572.1 - 572.198Table 572: Connections 572.1 - 572.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A CF3, B S02CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Et, A CF 3 , B S0 2 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 573: Verbindungen 573.1 - 573.198Table 573: Connections 573.1 - 573.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A CF3,Compounds of the general formula I in which R 1 Me, R 2 Et, A CF 3 ,
B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.B is S0Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 574: Verbindungen 574.1 - 574.198Table 574: Compounds 574.1 - 574.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 575: Verbindungen 575.1 - 575.198Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Et, A CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound. Table 575: Connections 575.1 - 575.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Et, A CF3, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the general formula I in which R 1 is Me, R 2 Et, A CF 3 , B S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 576: Verbindungen 576.1 - 576.198Table 576: Connections 576.1 - 576.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
so2 oso 2 o
A CI, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 577: Verbindungen 577.1 - 577.198Table 577: Connections 577.1 - 577.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000155_0001
Figure imgf000155_0001
A CI, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CI, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 578: Verbindungen 578.1 - 578.198Table 578: Connections 578.1 - 578.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000155_0002
Figure imgf000155_0002
A Me, B S02Me, und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 2 Me, and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 579: Verbindungen 579.1 - 579.198Table 579: Compounds 579.1 - 579.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000156_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000156_0001
A Me, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 580: Verbindungen 580.1 - 580.198Table 580: Connections 580.1 - 580.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000156_0002
Figure imgf000156_0002
A CI, B S0 Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CI, B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 581: Verbindungen 581.1 - 581.198Table 581: Compounds 581.1 - 581.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000156_0003
Figure imgf000156_0003
A CI, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.A CI, B CI and D are hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 582: Verbindungen 582.1 - 582.198Table 582: Compounds 582.1 - 582.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
- S02-θ- S0 2 -θ
A Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 583: Verbindungen 583.1 - 583.198Table 583: Compounds 583.1 - 583.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000157_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000157_0001
A OMe, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 584: Verbindungen 584.1 - 584.198Table 584: Compounds 584.1 - 584.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000157_0002
Figure imgf000157_0002
A OMe, B S02Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A OMe, B S0 2 Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 585: Verbindungen 585.1 - 585.198Table 585: Compounds 585.1 - 585.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000157_0003
Figure imgf000157_0003
A OMe, B S02Me und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0 2 Me and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 586: Verbindungen 586.1 - 586.198Table 586: Compounds 586.1 - 586.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000157_0004
Figure imgf000157_0004
A Me, B S0Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A Me, B means S0Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 587: Verbindungen 587.1 - 587.198Table 587: Compounds 587.1 - 587.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000158_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000158_0001
A OMe, B S0 Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means OMe, B S0 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 588: Verbindungen 588.1 - 588.198Table 588: Compounds 588.1 - 588.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000158_0002
Figure imgf000158_0002
A S02Me, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0 2 Me, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 589: Verbindungen 589.1 - 589.198Table 589: Compounds 589.1 - 589.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000158_0003
Figure imgf000158_0003
A S0Et, B CI und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Et, B CI and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 590: Verbindungen 590.1 - 590.198Table 590: Connections 590.1 - 590.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000158_0004
Figure imgf000158_0004
A S0Me, B CF3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A S0Me, B CF 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 591: Verbindungen 591.1 - 591.198Table 591: Connections 591.1 - 591.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000159_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000159_0001
A S0Me, B CF3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0Me, B CF 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 592: Verbindungen 592.1 - 592.198Table 592: Connections 592.1 - 592.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000159_0002
Figure imgf000159_0002
A S0Me, B CI und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means S0Me, B CI and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 593: Verbindungen 593.1 - 593.198Table 593: Connections 593.1 - 593.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000159_0003
Figure imgf000159_0003
A N02, B S02Me und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0 2 , B S0 2 Me and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 594: Verbindungen 594.1 - 594.198Table 594: Compounds 594.1 - 594.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000159_0004
Figure imgf000159_0004
A N0 , B S0Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0Et and D means hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 595: Verbindungen 595.1 - 595.198Table 595: Connections 595.1 - 595.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000160_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000160_0001
A N0 , B S02CH3 und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means N0, B S0 2 CH 3 and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 596: Verbindungen 596.1 - 596.198Table 596: Connections 596.1 - 596.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000160_0002
Figure imgf000160_0002
A N0 , B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A N0, B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 597: Verbindungen 597.1 - 597.198Table 597: Connections 597.1 - 597.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000160_0003
Figure imgf000160_0003
A CF3, B S0 CH3 und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A CF 3 , B S0 CH 3 and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 598: Verbindungen 598.1 - 598.198Table 598: Connections 598.1 - 598.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
SO2-ΛO^SO 2 -ΛO ^
A CF3, B S0 Et und D Wasserstoff bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht .A CF 3 , B S0 Et and D is hydrogen and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 599: Verbindungen 599.1 - 599.198Table 599: Compounds 599.1 - 599.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2
Figure imgf000161_0001
Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000161_0001
A CF3, B S02Me, und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Me, and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
Tabelle 600: Verbindungen 600.1 - 600.198Table 600: Connections 600.1 - 600.198
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Me, R2 Compounds of the general formula I, in which R 1 Me, R 2
Figure imgf000161_0002
Figure imgf000161_0002
A CF3, B S02Et und D Me bedeutet und der Substituent Z für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.A means CF 3 , B S0 2 Et and D Me and the substituent Z corresponds to one row of Table A for each individual compound.
In den Tabellen 1 - 600 wurden für manche Reste Abkürzungen verwendet, die folgende Bedeutung haben:Abbreviations have been used for some residues in Tables 1 - 600, which have the following meanings:
Me = MethylMe = methyl
Et = EthylEt = ethyl
Ph = PhenylPh = phenyl
Ac = AcetylAc = acetyl
iso-Propyl
Figure imgf000161_0003
isopropyl
Figure imgf000161_0003
= Chlorbenzyl
Figure imgf000161_0004
= Chlorobenzyl
Figure imgf000161_0004
S02 o Toluolsulfonyl BeispieleS0 2 o toluenesulfonyl Examples
Beispiel 1example 1
Zu einer Lösung von 3 - (4, 5-Dihydro-isoxazol-3 -yl) -4 -methan- sulfonyl -2 -methyl -benzoylchlorid (1.0 g, 0.0035 mol) in Dioxan wurde N-tert. Butylpyrazolon (0.61 g, 0.0035 mol) und DCC (0.79 g- 0.0039 mol) gegeben und bei RT über Nacht gerührt. Das DCC wurde über einen Faltenfilter abfiltriert, anschließend K2C03 (0.58 g, 0.0042 mol) zugegeben und 3 h auf Rückfluß erhitzt. Die Probe wurde am Rotationsverdampfer eingeengt, in ca. 5%iger KC03 -Lösung aufgenommen und 2 x mit je 100 ml CHC12 und 1 x mit Toluol (100 ml) ausgeschüttelt. Die wässrige Phase wurde mit 10%iger HC1 Lösung angesäuert auf pH = 3 und 3 x mit je 100 ml CH2C1 ausgeschüttelt. Die vereinigten org. Phasen wurden eingeengt. Ausbeute (0.81 g, 57 %) .N-tert was added to a solution of 3 - (4, 5-dihydro-isoxazol-3-yl) -4-methanesulfonyl -2 -methyl-benzoyl chloride (1.0 g, 0.0035 mol) in dioxane. Butylpyrazolone (0.61 g, 0.0035 mol) and DCC (0.79 g - 0.0039 mol) added and stirred at RT overnight. The DCC was filtered through a folded filter, then K 2 CO 3 (0.58 g, 0.0042 mol) was added and the mixture was heated to reflux for 3 h. The sample was concentrated on a rotary evaporator, taken up in approximately 5% KC0 3 solution and extracted twice with 100 ml CHC1 2 and once with toluene (100 ml). The aqueous phase was acidified with 10% HC1 solution to pH = 3 and extracted 3 times with 100 ml CH 2 C1. The united org. Phases were concentrated. Yield (0.81 g, 57%).
Beispiel 2Example 2
Zu einer Lösung von 3 - (4, 5 -Dihydro-isoxazol -3 -yl) -4 -methan- sulfonyl-2 -methyl -benzoesäure- 2 - tert . -butyl-2H-pyrazol -3 -yl-esterTo a solution of 3 - (4, 5-dihydro-isoxazole -3 -yl) -4-methanesulfonyl-2-methyl-benzoic acid 2 - tert. -butyl-2H-pyrazole -3 -yl ester
(0.5 g, 0.00123 mol) in CH3CN (10 ml) wurde Trifluormethansulfon- säure (0.37 g, 0.00246 mol) gegeben und 5 h rückflussiert . Die(0.5 g, 0.00123 mol) in CH 3 CN (10 ml), trifluoromethanesulfonic acid (0.37 g, 0.00246 mol) was added and the mixture was refluxed for 5 h. The
Probe wurde eingeengt und in 5%iger KC0 Lösung aufgenommen. Dann wurde 2 x mit 60 ml CHC1 und 1 x mit Toluol extrahiert. Die wässrige Phase wurde mit 10%iger HC1 auf pH = 2 angesäuert und 3 x mit 60 ml CHC12 extrahiert. Die vereinigten org. Phasen wurden mit MgS04 getrocknet und eingeengt. Ausbeute (0.27 g, 54 %) . The sample was concentrated and taken up in 5% KC0 solution. The mixture was then extracted twice with 60 ml of CHCl and once with toluene. The aqueous phase was acidified to pH = 2 with 10% HC1 and extracted 3 × with 60 ml of CHC1 2 . The united org. Phases were dried with MgS0 4 and concentrated. Yield (0.27 g, 54%).
Tabelle 601Table 601
Verbindungen der allgemeinen Formel ICompounds of the general formula I
Figure imgf000163_0001
Figure imgf000163_0001
H DH D
Figure imgf000163_0002
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
Figure imgf000163_0002
The compounds I and their agriculturally useful salts are suitable - both as isomer mixtures and in the form of the pure isomers - as herbicides. The herbicidal compositions containing I control vegetation very well on non-cultivated areas, particularly when high amounts are applied. In crops such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton, they act against weeds and grass weeds without significantly damaging the crop plants. This effect occurs especially at low application rates.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:Depending on the particular application method, the compounds I or compositions containing them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants. The following crops are considered, for example:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifoliu ) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.ru- stica) , Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinaru , Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Trifo- lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea libericaus), Cucumodison , Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifoliu), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoealinarisumisum , Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinaru, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (see vulgar), Theobroma cacao, Trifolium pr atense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.In addition, the compounds I can also be used in crops which are tolerant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .The herbicidal compositions or the active compounds can be applied pre- or post-emergence. If the active ingredients are less compatible with certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not hit, if possible, while the active ingredients are applied to the leaves underneath growing unwanted plants or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie- ßen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The compounds I or the herbicidal compositions comprising them can be sprayed or atomized, for example in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, including high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprays or granules , Dusting, scattering or pouring. The application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, al- kylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol,The following are essentially considered as inert additives: mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, furthermore coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol,
Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.Butanol, cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone or strongly polar solvents, e.g. B. amines such as N-methylpyrrolidone or water.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus- Pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Pyrazolyl-benzoylderivate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier- mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, Sus pensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water. To prepare emulsions, pastes or oil dispersions, the pyrazolylbenzoyl derivatives as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers. However, it is also possible to prepare concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl - arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno- xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykolether- acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.The surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa- , Hepta- and octadecanols as well as fatty alcohol glycol ether, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenyl glycolphenyl, alkylphen - Aryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene alkyl ether, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ester, lignin sulfite waste liquor or methyl cellulose.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit- tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as corn flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Sektrum) eingesetzt.The concentrations of the active ingredients I in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range. The formulations generally contain 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:The compounds I according to the invention can be formulated, for example, as follows:
I 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 601.3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertemI 20 parts by weight of compound no. 601.3 are dissolved in a mixture which is alkylated from 80 parts by weight
Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen- oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.Benzene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide in 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide in 1 mole of castor oil. By pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it therein, an aqueous dispersion is obtained which contains 0.02% by weight of the active ingredient.
II 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 601.4 werden in einerII 20 parts by weight of compound no. 601.4 are in one
Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.Dissolved mixture, which consists of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 7 moles of ethylene oxide with 1 mole of isooctylphenol and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil. By pouring and finely distributing the solution in 100,000 parts by weight of water an aqueous dispersion is obtained which contains 0.02% by weight of the active ingredient.
III 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 601.3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65III 20 parts by weight of active ingredient No. 601.3 are dissolved in a mixture consisting of 25 parts by weight of cyclohexanone, 65
Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.Parts by weight of a mineral oil fraction from the boiling point 210 to 280 ° C and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil. Pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it therein gives an aqueous dispersion which comprises 0.02% by weight of the active ingredient.
IV 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 601.4 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einerIV 20 parts by weight of active ingredient No. 601.4 are mixed with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalenesulphonic acid and 17 parts by weight of the sodium salt
Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew. % des Wirkstoffs enthält.Lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel mixed well and ground in a hammer mill. By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water, a spray liquor is obtained which contains 0.1% by weight of the active ingredient.
V 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 601.3 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew. % des Wirkstoffs enthält.V 3 parts by weight of active ingredient No. 601.3 are mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin. In this way a dust is obtained which contains 3% by weight of the active ingredient.
VI 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 601.4 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondesates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.VI 20 parts by weight of active ingredient No. 601.4 are intimately mixed with 2 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts by weight of sodium salt of a phenol-urea-formaldehyde condesate and 68 parts by weight of a paraffinic mineral oil. A stable oily dispersion is obtained.
VII 1 Gewichtsteil der Verbindung 601.3 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxylierte Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat .VII 1 part by weight of compound 601.3 is dissolved in a mixture consisting of 70 parts by weight of cyclohexanone, 20 parts by weight of ethoxylated isooctylphenol and 10 parts by weight of ethoxylated castor oil. A stable emulsion concentrate is obtained.
VIII 1 Gewichtsteil der Verbindung 601.4 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol ® EM 31 (nicht ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) . Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat. Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Pyrazolyl-benzoylderivate mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1, 2, 4-Thiadiazole, 1, 3, 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het) -Aryloxyalkansäure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aroyl-l, 3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazo- lidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-1, 3-dion- derivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitro- phenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbon- säure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonyl - harnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxa- mide, Uracile in Betracht.VIII 1 part by weight of compound 601.4 is dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight of cyclohexanone and 20 parts by weight of Wettol® EM 31 (non-ionic emulsifier based on ethoxylated castor oil). A stable emulsion concentrate is obtained. To broaden the spectrum of activity and to achieve synergistic effects, the pyrazolylbenzoyl derivatives can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active compound groups and applied together. For example, 1, 2, 4-thiadiazoles, 1, 3, 4-thiadiazoles, amides, aminophosphoric acid and their derivatives, aminotriazoles, anilides, (het) -aryloxyalkanoic acid and their derivatives, benzoic acid and their derivatives, benzothiadiazinones, 2-aroyl come as mixing partners -l, 3-cyclohexanediones, hetaryl aryl ketones, benzylisoxazolidinones, meta-CF3-phenyl derivatives, carbamates, quinoline carboxylic acid and its derivatives, chloroacetanilides, cyclohexane-1, 3-dione derivatives, diazines, dichloropropionic acid and their derivatives, dihydrobenzene , Dihydrofuran-3-ones, dinitroanilines, dinitrophenols, diphenyl ethers, dipyridyls, halocarboxylic acids and their derivatives, ureas, 3-phenyluracils, imidazoles, imidazolinones, N-phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalimides, oxadiazoles, oxiranes, Phenols, aryloxy- or heteroaryloxyphenoxypropionic acid esters, phenylacetic acid and its derivatives, phenylpropionic acid and its derivatives, pyrazoles, phenylpyrazoles, pyridazines, pyridinecarboxylic acid and their derivatives, pyrimidyls ther, sulfonamides, sulfonylureas, triazines, triazinones, triazolinones, triazolecarboxamides, uracils.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden. Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0.001 bis 3.0, vorzugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a. S . )It may also be useful to apply the compounds I alone or in combination with other herbicides, mixed with other crop protection agents, for example with agents for controlling pests or phytopathogenic fungi or bacteria. Also of interest is the miscibility with mineral salt solutions, which are used to remedy nutritional and trace element deficiencies. Non-phytotoxic oils and oil concentrates can also be added. Depending on the control target, the season, the target plants and the growth stage, the application rates of active ingredient are 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (as described above)
AnwendungsbeispieleExamples of use
Die herbizide Wirkung der Pyrazoloyl-benzoylderivate der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:The herbicidal activity of the pyrazoloyl-benzoyl derivatives of the formula I was demonstrated by greenhouse experiments:
Als Kulturgefäße dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.Plastic pots with loamy sand with about 3.0% humus served as the culture vessels. The seeds of the test plants were sown separately according to species.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beein- trächtigt wurde. Die Aufwandmenge für die Vorauflaufbehandlung betrug 0,250 und 0,125 kg/ha a. S.In pre-emergence treatment, the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing using finely distributing nozzles. The vessels were irrigated slightly To promote germination and growth, and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes the test plants to germinate evenly, provided that this has not been impaired by the active ingredients. The application rate for the pre-emergence treatment was 0.250 and 0.125 kg / ha a. S.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange- zogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt.For the purpose of post-emergence treatment, the test plants, depending on the growth habit, were first grown to a height of 3 to 15 cm and then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water. For this purpose, the test plants were either sown directly and grown in the same containers or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,250 und 0, 125 kg/ha a. S.The application rate for post-emergence treatment was 0.250 and 0, 125 kg / ha a. S.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 25°C bzw. 20 - 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.The plants were kept at temperatures of 10 - 25 ° C or 20 - 35 ° C depending on the species. The trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to each treatment was evaluated.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf .Evaluation was carried out on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal growth.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:The plants used in the greenhouse experiments are composed of the following types:
Figure imgf000169_0001
Die Verbindungen 601.3 und 601.4 zeigten eine ausgezeichnete herbizide Aktivität bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 0,250 und 0,125 kg/ha a.S..
Figure imgf000169_0001
The compounds 601.3 and 601.4 showed excellent herbicidal activity when used post-emergence in a greenhouse at rates of 0.250 and 0.125 kg / ha as.

Claims

Patentansprüche claims
1. Verfahren zur Herstellung von Pyrazolylbenzoylderivaten der Formel I1. Process for the preparation of pyrazolylbenzoyl derivatives of the formula I.
Figure imgf000171_0001
Figure imgf000171_0001
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:in which the substituents have the following meaning:
R1 Wasserstoff, Cχ-C4-Alkyl oder Cχ-C4 -Halogenalkyl ;R 1 is hydrogen, Cχ-C 4 alkyl or Cχ-C 4 haloalkyl;
R2 Wasserstoff;R 2 is hydrogen;
C -C6 -Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Benzyl, Benzoyl, Cχ-C4 -Alkylcarbonyl, Hydroxycarbo- nyl -0 -C4 - alkyl , C -C4 -Alkoxycarbonyl -C -C4 - alkyl , C1-C4 -Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, wobei diese Gruppen durch C -C4 -Alkyl, Cχ-C4 -Alkoxy, Cχ-C4 -Alkyl - thio, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro oder Cyano sub- stituiert sein können;C -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, benzyl, benzoyl, Cχ-C 4 alkylcarbonyl, hydroxycarbonyl -0 -C 4 - alkyl, C -C 4 - Alkoxycarbonyl -C -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, these groups being substituted by C -C 4 alkyl, Cχ-C 4 alkoxy, Cχ-C 4 alkyl thio, halogen, hydroxy, Amino, nitro or cyano can be substituted;
A,B,D unabhängig voneinander Wasserstoff;A, B, D are independently hydrogen;
Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cχ-C -Alkoxy, wobei diese Gruppen durch Halogen, Hydroxy, Cχ-C4-Alkoxy oder Cyano substituiert sein können;Cχ-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cχ-C alkoxy, where these groups can be substituted by halogen, hydroxy, Cχ-C 4 alkoxy or cyano;
Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, eine Gruppe - (Y)n-S(0)mR3 oder eine Gruppe - (Y)n-C0-R4?Halogen, hydroxy, cyano, nitro, a group - (Y) n -S (0) m R 3 or a group - (Y) n -C0-R 4 ?
Z Wasserstoff;Z is hydrogen;
Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cχ-C -Alkoxy, wobei diese Gruppen durch Halogen, Hydroxy, Cχ-C -Alkoxy oder Cyano substituiert sein können; Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, eine GruppeCχ-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cχ-C alkoxy, where these groups can be substituted by halogen, hydroxy, Cχ-C alkoxy or cyano; Halogen, hydroxy, cyano, nitro, one group
-(Y)n-S(0)mR3 oder eine Gruppe - (Y)n-CO-R <- Phenyl, das durch Cχ-C4 -Alkyl, Cχ-C4 -Halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro substituiert sein kann; ein 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer, gesättigter oder ungesättigter Rest, enthaltend ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, eine Gruppe -CO-R4, C -C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Cχ-C4-Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, Cχ-C4-Alkylthio, Cχ-C4-Halogenalkylthio, Di-Cχ-C4-Alkylamino, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C4-Alkyl oder Cχ-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder eine Oxogruppe, die gegebenenf lls auch in der tauto- meren Form als Hydroxygruppe vorliegen kann, substituiert ist oder der mit einem ankondensierten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C4-Alkyl oder Cχ-C4-Halogenalkyl substituierten Phenylring, einem ankondensierten Carbocyclus oder einem ankondensierten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C4~Alkyl, Di-Cχ-C4-Alkylamino, Cχ-C4-Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, oder Cχ-C-Halogenalkyl substituierten zweiten Heterocyclus ein bicyclisches System bildet;- (Y) n -S (0) m R3 or a group - (Y) n -CO-R <- phenyl, which by Cχ-C 4 alkyl, Cχ-C 4 haloalkyl, halogen, hydroxy, cyano or Nitro may be substituted; a 5- or 6-membered heterocyclic, saturated or unsaturated radical containing one to three heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur or nitrogen, which may be replaced by halogen, cyano, nitro, a group -CO-R 4 , C -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, Cχ-C4-alkoxy, Cχ-C4-haloalkoxy, Cχ-C4-alkylthio, Cχ-C4-haloalkylthio, di-Cχ -C4-Alkylamino, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Cχ-C 4 alkyl or Cχ-C 4 haloalkyl or an oxo group, which may also be present in the tautomeric form as a hydroxy group, or is substituted the phenyl ring substituted by a fused-on, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Cχ-C 4 alkyl or Cχ-C 4 haloalkyl, a fused-on carbocycle or a fused on, optionally by halogen, cyano, nitro, Cχ-C4 ~ alkyl, Di-Cχ-C4-alkylamino, Cχ-C 4 alkoxy, Cχ-C 4 -haloalkoxy, or Cχ-C-halog enalkyl substituted second heterocycle forms a bicyclic system;
Y O, NR5; n null oder eins; m null, eins oder zwei;YO, NR 5 ; n zero or one; m zero, one or two;
R3 Cχ-C4 -Alkyl , C -C4-Halogenalkyl oder NR5R6 ; R3 is Cχ-C 4 alkyl, C -C 4 haloalkyl or NR 5 R 6;
R4 Hydroxy, Cχ-C -Alkyl , Cχ-C4-Halogenalkyl ,R 4 is hydroxy, Cχ-C alkyl, Cχ-C 4 haloalkyl,
Cχ-C4 -Alkoxy, oder NR5R6 --Cχ-C 4 alkoxy, or NR 5 R 6 -
R5 Wasserstoff oder Cχ-C -Alkyl ; R6 Cχ-C4-Alkyl;R5 is hydrogen or Cχ-C alkyl; R6 Cχ-C 4 alkyl;
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pyrazolyl -benzoylderivat der Formel IIcharacterized in that a pyrazolyl benzoyl derivative of the formula II
Figure imgf000172_0001
Figure imgf000172_0001
IIII
in der die Substituenten R1, R2, A, B und D die oben angegebene Bedeutung haben und R7 verzweigtes C3-C12 -Alkyl, C3-C12-Alkenyl, C4-C12-Al- kinyl , die gegebenenfalls durch Halogen oder Cχ-C4 -Alkoxy substituiert sind oder Benzyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C4 -Halogenalkyl, Cx -C -Alkylsulfonyl oderin which the substituents R 1 , R 2 , A, B and D have the meaning given above and R 7 is branched C 3 -C 12 alkyl, C 3 -C 12 alkenyl, C 4 -C 12 alkynyl which are optionally substituted by halogen or Cχ-C 4 alkoxy or benzyl which is optionally substituted by halogen, Cyano, nitro, Cχ-C 4 haloalkyl, Cx -C alkyl sulfonyl or
Cχ-C4 -Alkylcarbonyl substituiert ist, bedeutet,Cχ-C 4 alkylcarbonyl is substituted means
mit einer anorganischen oder organischen Säure bei einem pH- Wert < 2 behandelt und unter Abspaltung eines Olefins oder eines Alkohols umsetzt.treated with an inorganic or organic acid at a pH <2 and reacted with elimination of an olefin or an alcohol.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pyrazolylbenzoylderivat der Formel II durch Umsetzung der Pyrazole der Formel III2. The method according to claim 1, characterized in that the pyrazolylbenzoyl derivative of the formula II by reacting the pyrazoles of the formula III
Figure imgf000173_0001
Figure imgf000173_0001
R7 R 7
in der die Substituenten R1 und R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Benzoylderivat der Formel IVin which the substituents R 1 and R 7 have the meaning given in Claim 1, with a benzoyl derivative of the formula IV
Figure imgf000173_0002
Figure imgf000173_0002
in der T = Halogen bedeutet und A, B, D und Z die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, acyliert und das Acylierungspro- dukt in Gegenwart eines Katalysators zu der Verbindung in Formel I umlagert.in which T = halogen and A, B, D and Z have the meaning given in claim 1, acylated and rearranged the acylation product in the presence of a catalyst to give the compound in formula I.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent R7in α-Stellung verzweigtes C3-Cg-Alkyl bedeutet.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the substituent R 7 in the α-position is branched C 3 -Cg-alkyl.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent R7 Benzyl, 4 Chlorbenzyl, 4-Cyanobenzyl, 4 -Nitrobenzyl, 4 -Trifluormethylbenzyl, 4-Me- thylsulfonylbenzyl oder 4-Acylbenzyl bedeutet. 4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the substituent R 7 is benzyl, 4 chlorobenzyl, 4-cyanobenzyl, 4 -nitrobenzyl, 4 -trifluoromethylbenzyl, 4-methylsulfonylbenzyl or 4-acylbenzyl.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent R7 Benzyl, 4 -Chlorbenzyl oder 4 -Nitrobenzyl bedeutet.5. The method according to claim 4, characterized in that the substituent R 7 is benzyl, 4-chlorobenzyl or 4 -nitrobenzyl.
5 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Säure Trifluormethansulfonsäure oder Trichloressigsäure verwendet .5 6. The method according to claim 1, characterized in that the organic acid used is trifluoromethanesulfonic acid or trichloroacetic acid.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 10 als anorganische Säure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure verwendet.7. The method according to claim 1, characterized in that 10 is used as inorganic acid, sulfuric acid, nitric acid, hydrochloric acid or hydrobromic acid.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchführt.8. The method according to claim 1, characterized in that one carries out the reaction in a solvent.
1515
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Acetonitril, DMF, Dioxan, Tetrahydrofuran, Toluol oder Chlorbenzol verwendet.9. The method according to claim 8, characterized in that the solvent used is acetonitrile, DMF, dioxane, tetrahydrofuran, toluene or chlorobenzene.
20 10. Pyrazol - 4 -yl -benzoylderivate der Formel I gemäß Anspruch 120 10. Pyrazole - 4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 1
Figure imgf000174_0001
Figure imgf000174_0001
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:in which the substituents have the following meaning:
30 R1 Wasserstoff, Cχ-C4-Alkyl oder Cχ-C4 -Halogenalkyl;30 R 1 is hydrogen, Cχ-C 4 alkyl or Cχ-C 4 haloalkyl;
R2 Wasserstoff ;R 2 is hydrogen;
Cχ-C6-Alkyl, C -C6-Alkenyl, C2 -C6 -Alkinyl, Benzyl,Cχ-C 6 alkyl, C -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, benzyl,
35 Benzoyl, Cχ-C4 -Alkylcarbonyl, Hydroxycarbo- nyl -Cx -C -alkyl , Cx -C4 -Alkoxycarbonyl -Cx -C -alkyl , Cχ-C4 -Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, wobei diese Gruppen durch Cχ-Alkyl, Cχ-C -Alkoxy, Cχ-C4 -Alkylthio, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro oder Cyano substi-35 benzoyl, Cχ-C 4 -alkylcarbonyl, hydroxycarbonyl -Cx -C -alkyl, Cx -C 4 -alkoxycarbonyl -Cx -C -alkyl, Cχ-C 4 -alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, these groups being substituted by Cχ-alkyl Cχ-C alkoxy, Cχ-C 4 alkylthio, halogen, hydroxy, amino, nitro or cyano substi-
40 tuiert sein können;40 can be acted on;
A,B,D unabhängig voneinander Wasserstoff;A, B, D are independently hydrogen;
Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cχ-C4-Alkoxy, wobei diese Gruppen durch Halogen, 45 Hydroxy, Cχ-C4~Alkoxy oder Cyano substituiert sein können; Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, eine Gruppe - (Y)n-S(0)mR3 oder eine Gruppe - (Y)n-CO-R4--Cχ-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cχ-C 4 alkoxy, where these groups can be substituted by halogen, 45 hydroxy, Cχ-C 4 ~ alkoxy or cyano ; Halogen, hydroxy, cyano, nitro, a group - (Y) n -S (0) m R 3 or a group - (Y) n -CO-R 4 -
Z Wasserstoff; Cχ-C6-Alkyl, C-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl ,Z is hydrogen; Cχ-C 6 alkyl, CC 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl,
Cχ-C4-Alkoxy, wobei diese Gruppen durch Halogen,Cχ-C 4 alkoxy, these groups being substituted by halogen,
Hydroxy, Cχ-C -Alkoxy oder Cyano substituiert sein können;Hydroxy, Cχ-C alkoxy or cyano may be substituted;
Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, eine Gruppe - (Y)n-S(0)mR3 oder eine Gruppe - (Y)n-C0-R4-Halogen, hydroxy, cyano, nitro, a group - (Y) n -S (0) m R 3 or a group - (Y) n -C0-R 4 -
Phenyl, das durch Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl,Phenyl which is substituted by Cχ-C 4 alkyl, Cχ-C 4 haloalkyl,
Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro substituiert sein kann; ein 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer, gesättig- ter oder ungesättigter Rest, enthaltend ein bis dreiHalogen, hydroxy, cyano or nitro can be substituted; a 5- or 6-membered heterocyclic, saturated or unsaturated radical containing one to three
Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, eine Gruppe -CO-R4, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Cχ-C4-Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, Cχ-C4-Alkylthio,Heteroatoms, selected from the group consisting of oxygen, sulfur or nitrogen, optionally by halogen, cyano, nitro, a group -CO-R 4 , Cχ-C 4 -alkyl, Cχ-C 4 -haloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl , Cχ-C 4 alkoxy, Cχ-C 4 haloalkoxy, Cχ-C 4 alkylthio,
Cχ-C4-Halogenalkylthio, Di-Cχ-C4-Alkylamino, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C4-Alkyl oder Cχ-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder eine Oxogruppe, die gegebenenfalls auch in der tauto- meren Form als Hydroxygruppe vorliegen kann, substituiert ist oder der mit einem ankondensierten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C4-Alkyl oder Cχ-C4-Halogenalkyl substituierten Phenylring, einem ankondensierten Carbocyclus oder einem ankondensierten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,Cχ-C 4 -haloalkylthio, di-Cχ-C 4 -alkylamino, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Cχ-C 4 -alkyl or Cχ-C 4 -haloalkyl or phenyl or an oxo group, which may also be in the tauto- meren form as a hydroxy group, is substituted or with a fused, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Cχ-C 4 alkyl or Cχ-C4-haloalkyl substituted phenyl ring, a fused carbocycle or a fused, optionally by halogen, cyano ,
Nitro, C-C4-Alkyl, Di-Cχ-C4-Alkylamino, C1-C4-Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, oder Cχ-C4~Halogenalkyl substituierten zweiten Heterocyclus ein bicyclisches System bildet,Nitro, CC 4 -alkyl, di-Cχ-C 4 -alkylamino, C 1 -C 4 -alkoxy, Cχ-C 4 -haloalkoxy, or Cχ-C 4 ~ haloalkyl-substituted second heterocycle forms a bicyclic system,
wobei ausgenommen ist 5 -Isoxazolyl und 5-Pyrazolyl;except 5-isoxazolyl and 5-pyrazolyl;
Y 0, NR5? n null oder eins ; m null , eins oder zwei ;Y 0, NR 5 ? n zero or one; m zero, one or two;
R3 Cχ-C4 -Alkyl , Cχ-C4 -Halogenalkyl oder NR5R6 ιR 3 Cχ-C 4 alkyl, Cχ-C 4 haloalkyl or NR 5 R 6 ι
R4 Hydroxy, Cχ-C4 -Alkyl , Cχ-C -Halogenalkyl , Cχ-C -Alkoxy, oder NR5R6 <-R 4 hydroxy, Cχ-C 4 alkyl, Cχ-C haloalkyl, Cχ-C alkoxy, or NR 5 R 6 <-
R5 Wasserstoff oder C -C4 -Alkyl ; R6 Cχ-C4 -Alkyl ; sowie landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I.R 5 is hydrogen or C -C 4 alkyl; R 6 Cχ-C 4 alkyl; as well as agriculturally useful salts of the compounds I.
11. Pyrazol - 4 -yl -benzoylderivate der Formel I nach Anspruch 10, in der der Substituent Z ein 5 -oder 6-gliedriger hetero- cyclischer, vollständig ungesättigter Rest ist.11. pyrazole - 4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 10, in which the substituent Z is a 5- or 6-membered heterocyclic, completely unsaturated radical.
12. Pyrazol - 4 -yl -benzoylderivate der Formel I nach Anspruch 11, in der der Substituent Z ausgewählt ist aus der Gruppe Oxazolyl, 3 -Isoxazolyl, 4 -Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 3 -Pyrazolyl, 4 -Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl und Pyrazinyl.12. pyrazole - 4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 11, in which the substituent Z is selected from the group oxazolyl, 3 -isoxazolyl, 4 -isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 3 -pyrazolyl, 4 -pyrazolyl, imidazolyl, Pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl.
13. Pyrazol -4 -yl-benzoylderivate der Formel I nach Anspruch 10, in der der Substituent Z ein 5- oder 6-gliedriger hetero- cyclischer, teilweise ungesättigter Rest ist.13. pyrazole -4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 10, in which the substituent Z is a 5- or 6-membered heterocyclic, partially unsaturated radical.
14. Pyrazol - 4 -yl -benzoylderivate der Formel I nach Anspruch 13, in der der Substituent Z ausgewählt ist aus der Gruppe Pyrro- linyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Thiazolinyl, Isothiazolinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Dioxolanyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl und Pyrazidinyl.14. Pyrazole - 4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 13, in which the substituent Z is selected from the group pyrolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, isothiazolinyl, pyrazolinyl, imidazolinyl, dioxolanyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl and Pyrazidinyl.
15. Pyrazol -4 -yl -benzoylderivate der Formel I nach Anspruch 14, in der der Substituent Z ausgewählt ist aus der Gruppe Oxazo- linyl, Isoxazolinyl, Pyrazolinyl und Imidazolinyl.15. Pyrazole -4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 14, in which the substituent Z is selected from the group oxazoline, isoxazolinyl, pyrazolinyl and imidazolinyl.
16. Pyrazol - 4 -yl -benzoylderivate der Formel I nach Anspruch 15, in der der Substituent Z ausgewählt ist aus der Gruppe Oxazolinyl und Isoxazolinyl.16. pyrazole - 4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 15, in which the substituent Z is selected from the group oxazolinyl and isoxazolinyl.
17. Pyrazol -4 -yl-benzoylderivate der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 16, in der die Reste R1 und R2 unahängig voneinander für Wasserstoff oder Cχ-C -Alkyl, A, B und D unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4-Alkoxy, Cχ-C4-Alkylthio, Cχ-C4 -Alkylsulfonyl, Cx -C -Halogenalkyl , Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro stehen.17. pyrazole -4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to one of claims 1 to 16, in which the radicals R 1 and R 2 independently of one another for hydrogen or Cχ-C alkyl, A, B and D independently of one another for hydrogen, Cχ-C 4 alkyl, Cχ-C 4 alkoxy, Cχ-C 4 alkylthio, Cχ-C 4 alkylsulfonyl, Cx -C haloalkyl, halogen, hydroxy, cyano or nitro.
18. Pyrazol - 4 -yl -benzoylderivate der Formel I nach Anspruch 17, in der die Reste A, B und D unabhängig voneinander für Was- serstoff, Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Tri- fluormethyl, Chlor, Cyano oder Nitro stehen.18. Pyrazole - 4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 17, in which the radicals A, B and D independently of one another represent hydrogen, methyl, methoxy, methylthio, methylsulfonyl, trifluoromethyl, chlorine, cyano or nitro .
19. Pyrazol -4 -yl-benzoylderivate der Formel I nach Anspruch 17, in der die Reste R1, R2 für Wasserstoff und A, B und D unab- hängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl oder Chlor stehen. 19. Pyrazole -4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 17, in which the radicals R 1 , R 2 are hydrogen and A, B and D independently of one another are hydrogen, methyl, methoxy, methylthio, methylsulfonyl or chlorine .
20. Pyrazol - 4 -yl -benzoylderivate der Formel I nach Anspruch 17, in der die Reste R1, R2 für Wasserstoff, A für Methyl oder Chlor, B für Methylthio oder Methylsulfonyl und C für Wasserstoff oder Methyl stehen.20. pyrazole - 4 -yl-benzoyl derivatives of the formula I according to claim 17, in which the radicals R 1 , R 2 are hydrogen, A is methyl or chlorine, B is methylthio or methylsulfonyl and C is hydrogen or methyl.
55
21. Herbizides Mittel, enthaltend mindestens ein Pyrazol - 4 -yl - benzoylderivat der Formel I gemäß Anspruch 10 und inerte Zusatzstoffe.21. Herbicidal composition comprising at least one pyrazole-4-yl-benzoyl derivative of the formula I according to claim 10 and inert additives.
10 22. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge eines Pyrazol - 4 -yl-benzoylderivates der Formel I gemäß Anspruch 10 auf die Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt.22. A method for controlling undesirable plant growth, characterized in that a herbicidally effective amount of a pyrazole-4-yl-benzoyl derivative of the formula I according to claim 10 is allowed to act on the plants or their habitat.
1515
2020th
2525
3030
3535
4040
5 5
PCT/EP1999/009343 1998-12-04 1999-12-01 Method for producing pyrazolylbenzoyl derivatives and novel pyrazolylbenzoyl derivatives WO2000034247A2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU20947/00A AU2094700A (en) 1998-12-04 1999-12-01 Method for producing pyrazolylbenzoyl derivatives and novel pyrazolylbenzoyl derivatives

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19855850 1998-12-04
DE19855850.3 1998-12-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2000034247A2 true WO2000034247A2 (en) 2000-06-15
WO2000034247A3 WO2000034247A3 (en) 2000-11-23

Family

ID=7889889

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1999/009343 WO2000034247A2 (en) 1998-12-04 1999-12-01 Method for producing pyrazolylbenzoyl derivatives and novel pyrazolylbenzoyl derivatives

Country Status (4)

Country Link
AR (1) AR021540A1 (en)
AU (1) AU2094700A (en)
WO (1) WO2000034247A2 (en)
ZA (2) ZA200105476B (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7507860B2 (en) 2004-04-13 2009-03-24 Pfizer Inc. Androgen modulators
US7576128B2 (en) 2004-02-13 2009-08-18 Pfizer Inc. Androgen receptor modulators
US7674819B2 (en) 2005-05-05 2010-03-09 Warner-Lambert Company Llc Androgen modulators

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996026206A1 (en) * 1995-02-24 1996-08-29 Basf Aktiengesellschaft Pyrazol-4-yl-benzoyl derivatives and their use as herbicides
WO1997041116A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1997041118A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1997041117A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1997046530A1 (en) * 1996-06-06 1997-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
WO1998021187A1 (en) * 1996-11-13 1998-05-22 Nippon Soda Co., Ltd. Novel heterocycle substituted benzene derivatives and herbicide

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57212162A (en) * 1981-06-23 1982-12-27 Sankyo Co Ltd Pyrazole derivative and herbicide

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996026206A1 (en) * 1995-02-24 1996-08-29 Basf Aktiengesellschaft Pyrazol-4-yl-benzoyl derivatives and their use as herbicides
WO1997041116A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1997041118A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1997041117A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1997046530A1 (en) * 1996-06-06 1997-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
WO1998021187A1 (en) * 1996-11-13 1998-05-22 Nippon Soda Co., Ltd. Novel heterocycle substituted benzene derivatives and herbicide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 007, no. 066 (C-157), 18. März 1983 (1983-03-18) & JP 57 212162 A (SANKYO KK), 27. Dezember 1982 (1982-12-27) *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7576128B2 (en) 2004-02-13 2009-08-18 Pfizer Inc. Androgen receptor modulators
US7507860B2 (en) 2004-04-13 2009-03-24 Pfizer Inc. Androgen modulators
US7674819B2 (en) 2005-05-05 2010-03-09 Warner-Lambert Company Llc Androgen modulators
US7799823B2 (en) 2005-05-05 2010-09-21 Warner-Lambert Company Llc Androgen modulators

Also Published As

Publication number Publication date
AR021540A1 (en) 2002-07-24
ZA200105477B (en) 2002-07-18
ZA200105476B (en) 2002-07-16
WO2000034247A3 (en) 2000-11-23
AU2094700A (en) 2000-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2210693C (en) Pyrazol-4-yl-benzoyl derivatives and their use as herbicides
EP1203768B1 (en) Isoxazoline derivatives and herbicides containing the same as the active ingredient
EP0811005B1 (en) Herbicidal benzoyl derivatives
CA2211436A1 (en) Phenyldiketone derivatives
EP2928874B1 (en) N-(isoxazol-3-yl)aryl carboxylic acid amides and use of same as herbicides
CA2211534C (en) Isoxazolyl-benzoyl derivatives
AU5161193A (en) Pyrimidine derivative
EP2928887B1 (en) N-(oxazol-2-yl)aryl carboxylic acid amides and use of same as herbicides
JP2014001205A (en) Parasiticide for animals
JP2017025054A (en) Heterocyclic amide compound
WO2000034247A2 (en) Method for producing pyrazolylbenzoyl derivatives and novel pyrazolylbenzoyl derivatives
US6028033A (en) N-aminopyridone derivatives and their use as herbicides
JP2018076298A (en) Heterocyclic amido compound
EP1135386B1 (en) Method for producing pyrazolylbenzoyl derivatives and novel pyrazolylbenzoyl derivatives
EP0984962B1 (en) Substituted 4-benzoyl-pyrazoles

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AE AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY CA CH CN CR CU CZ DE DK DM EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX NO NZ PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TR TT TZ UA UG US UZ VN YU ZA ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): GH GM KE LS MW SD SL SZ TZ UG ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE BF BJ CF CG CI CM GA GN GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
AK Designated states

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): AE AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY CA CH CN CR CU CZ DE DK DM EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX NO NZ PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TR TT TZ UA UG US UZ VN YU ZA ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): GH GM KE LS MW SD SL SZ TZ UG ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE BF BJ CF CG CI CM GA GN GW ML MR NE SN TD TG

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

122 Ep: pct application non-entry in european phase