WO1996025962A1

WO1996025962A1 - Lentille intra-oculaire souple

Info

Publication number: WO1996025962A1
Application number: PCT/JP1996/000361
Authority: WO
Inventors: Suguru Imafuku; Migio Hamano; Hidetoshi Iwamoto
Original assignee: Hoya Corporation
Priority date: 1995-02-23
Filing date: 1996-02-19
Publication date: 1996-08-29
Also published as: IN187504B; ES2171647T3; MX9704748A; KR100334483B1; EP0811393A1; DE69618764D1; DE69618764T2; EP0811393A4; AU703753B2; JPH08224295A; EP0811393B1; CA2207010A1; NZ301359A; CN1093769C; CN1175905A; JP2967093B2; CA2207010C; HK1005796A1; US5814680A; AU4676796A

Description

曰月糸 ru m-

軟性服内レンズ技術分^

本発叨は、小切閲創より容易に挿入可能な軟性眼内レンズに関し、詳しくはレンズを小さく折り lUlげ保持して HM内に挿入し、その後に力を^放してもレンズ光 " -im I：が粘 -ることなく、例えば 2 0 6 0秒のごとき適^な ll "Jで几の形状に回 ¾iし安定化する軟性 I股内レンズに関する。技術

老人人口の增加に伴い、老人性白内障患者の ¾加が目立ってきた。白内障の治 ^はした水^)休核と皮' を除し、！IU やコンタクトレンズによって力を ^正するか、眼内レンズを挿入するかのいずれかによつて行なわれるが、現在は、水晶体全摘出後に眼内レンズを固定する方法が広く実施されている。レンズ素材としては、優れた生体適合性および加工性を持つ P MM A (ポリメチルメタクリレート）が主流である。

一方、近年の超音波乳化吸引術の普及に伴い、術後 L視の軽減を目的とした小切開手術が盛んになってきた。現在、小切開手術用レンズとしては、被覆剤や乳

/ノ)丙. ^材として ¾紹のあるシリコーン製のレンズが多いようである。しかし、シリコ一ンレンズは折り曲げて固定することが難しく、特殊なインジェクターを必要とすること、折り曲げた状態からの形状回復力が強いため嚢内細胞を傷つけやすいこと等の物性面での問題点がある。また、細胞癒着が極めて少なく嚢内固定が不十分であること、術後炎症や混濁が比較的多い等様々な問題点を抱えている _c 上述のシリコーンレンズの欠点を解消するため、特開平 4一 2 9 2 6 0 9号公報には、 2種以上のァリールアルキル（メタ）ァクリレートと架橋性モノマーとをモノマー成分とする共 IS合体からなる軟性眼内レンズが開示されている。

この特許公報に記載の軟性眼内レンズは高屈折率であるため、レンズ厚を薄くできるという利点もある力レンズを折り曲げると折り曲げた状態で粘着し、離れにくく、眼内への挿入手技が容易でないという欠点を有している。

一方、米国特許第 5， 3 3 1 , 0 7 3号明細書の実施例 1には、フエノキシェチルァクリレートと n—へキシルァクリレートと架橋性モノマーのエチレングリコールジメ夕クリレートとをモノマー成分とする共重合体からなる眼内レンズが 1示されているが、この米 H特許明細の施例 1に記截の眼内レンズは、折り tillげた後、数秒以内で元の形状に戾り、形状回復が速すきるため、嚢内細胞を傷つけやすいという欠点を有している。

¾明の開示

本発明の目的は、レンズを小さく折り曲 cげ 8て F保持して眼内に挿入し、その後に保持した力を解放してもレンズの光学部同士が粘 7着することなく、例えば 2 0〜 6 0秒程度の適度の時間で元の形状に回復し安定化する軟性眼内レンズを提供することにある。

本発 Iリ」者は、上述の的を達成するために鋭怠検討した結果、下記一般式（I ) のモノマーと一般式（I I ) のモノマーと一般式（I II) のモノマーと架橋性モノマ一とを含む特定のモノマー混合液を共重合して得られた共重合体からなる軟性眼内レンズが、折り曲げ可能な柔軟性を有すると共に、折り曲げてレンズの光学部同士が接触しても粘着することなく、さらに保持した力を解放したときに例えば 2 0〜6 0秒程度の適度な時間で元の形状に回復し安定化することを見出した。本発明は、上記知見に基づいて完成したものであり、一般式

R

CH =C-C-0-CH-CH -0-CH CH - ( I )

2 II I 2 2 2

0 CH₃

(式中、 R ¹は水素またはメチル基である）で示されるパ一フルォロォクチルェチルォキシプロピレン（メ夕）ァクリレートモノマーと、

一般式

(式中、 R ²は水素またはメチル基である）

で示される 2—フエニルェチル（メタ）ァクリレー卜モノマーと、

一般式

R³

CH -C-C-0-H⁴ ( in )

^L II

0

(式中、 R ³は水素またはメチル基であり、は C 〜の直鎖または分岐状のアルキル基である）

で示されるアルキル（メタ）ァクリレートモノマーと、

架橋性モノマーと、

を必須のモノマー成分として含む共 JS合体からなることを特徴とする軟性眼内レンズを要旨とする。図面の簡単な説明

図 1は実施例 1で得られた共重合体からなる眼内レンズの紫外部における透過率曲線である。允明を突施するための最良の形態

以下、本允叨を^体的に説明する。

本発明の軟性眼内レンズを構成する第一のモノマー成分は、上記の一般式（ I ) で示されるパーフルォロォクチルェチルォキシプロピレン（メタ）ァクリレートであり、軟性眼内レンズ材料の表面粘着性を低減させ、例えば約 2 0〜 6 0秒程度の適度の時間で元の形状に回復し安定化する機能を付加するために重要な成分である。

上記一般式（ I ) において、 R ¹は水素またはメチル基であるが、メチル基であるのが好ましい。

本発叨において一般式（ I ) のモノマーは好ましくは 5〜2 0重量％、より好ましくは？〜 1 5重量％の範囲で加えることができる。モノマー（ I ) が 5重量 %未満では、表面粘着性を低減させ、かつ例えば 2 0〜6 0秒程度の適度の時で元の形状に回復し安定化するために十分な効果が発揮されにくくなり、 2 0重 f(%を超えると、得られた軟性眼内レンズの形状回復性が低下しゃすくなるため /·ましくない。

本発 mの軟性眼内レンズを構成する ^二のモノマー成分は上記の一般式（I I) で示される 2—フエニルェチル（メタ）ァクリレートであり、軟性眼内レンズ材料に高い屈折率を与えるために必須の成分である。

上記一般式（Π ) において、 R ²は水素またはメチル基であるが、メチル基であるのが好ましい。

本発明において一般式（Π ) のモノマーは好ましくは 4 0〜 6 0重量％、より好ましくは 4 2〜 5 6重量％の範囲で加えることができる。 4 0重量％未満では、レンズ材料に卜分な折牛:を -リえることができにくく、 6 0 !S i:%を超えると、折率はくなるが、られた軟性 I1 内レンズ材料は柔軟性を失い、小さく折り曲げにくくなるため好ましくない。

本発明の軟性眼内レンズを構成する第二のモノマー成分は上記の一般式 ( I II ) で示されるアルキル（メタ）ァクリレートであり、軟性眼内レンズ材料に柔軟性を与えるために必須の成分である。

上記一般式（Ι Π ) において、 R ³は水素またはメチル基であるが、水素であるのが好ましく、また R ま C .1〜 C , ₂の直鎖または分岐状のアルキル基であるので、一般式（Π Ι) で示されるモノマーの具体例としては、 n—プチルァクリレー卜、イソブチルァクリレート、イソアミルァクリレート、へキシルァクリレート、 2 —ェチルへキシルァクリレート、ォクチルァクリレート、イソォクチルァクリレート、デシルアタリレート、イソデシルァクリレート等が挙げられる。

—般（II I ) のモノマーは、好ましくは 3 0〜5 0重量％、より好ましくは 3 5 〜4 6 ^ %の範 PJで加えることができる。 3 0重量％未満では、レンズ材料に十分な柔軟性を^えることができにくく、 5 0重最％を超ぇると、レンズ材料の表面粘着性が増加しやすいため好ましくない。

本発明の軟性眼内レンズを構成する第四のモノマー成分は架橋性モノマーであり、単独でまたは 2種以上を混合して用いられる。架橋性モノマーは、レンズの

Π o

塑性変形の防止および機械的強度のさら H 1なる向上のため必¾の成分であり、その例としてエチレングリコールジメ夕クリレート（以下、 E D MAという）、ジェチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレ一ト、テトラエチレングリコールジメ夕クリレート、 1 , 4一ブタンジオールジメタクリレート、 1， 4一ブタンジオールジァクリレート、 1 , 6—へキサンジオールジメタクリレート等が挙げられる。

架橋性モノマーの使用最は、一般式（ I ) , (Π) および（I I I ) のモノマー総量に対し 0 . 5〜4重量％が好ましい。特に好ましくは、 1〜3 . 5重量％である。 0 . 5重 S%未満では架橋性モノマーを導入した効果があらわれにくく、 4 ff (量％を超えると架橋点が多くなるため脆くなり、機械的強度の低下が起こりやすくなるため好ましくない。

本発明においては、軟性眼内レンズの構成成分として上記必須成分に加えて紫外線吸収能を有するモノマーを使用することができ、その例として下記の一般式 ( IV) で示される紫外線吸収能を有するモノマーを挙げることができる。

H CH 0-C-N-CH_nCH -0-C-C 二 CH (IV) 2 2 II 1 II ^L

0 (式中、 Xは水素原子または塩素原子であり、 R ⁵は水素またはメチル基である）一般式（IV) で示される紫外線吸収能を有するモノマーの具体例としては、 5 —クロ口一 2— [ 2—ヒドロキシ一 5— ( ?—メ夕クリロイルォキシェチルカルバモイルォキシェチル） ] フエニル— 2 H—ベンゾトリアゾール（以下、 C HM Pという）、 2— [ 2—ヒドロキシ一 5— メ夕クリロイルォキシェチルカルバモイルォキシェチル） ] フエニル一 2 H—べンゾトリアゾールが挙げられる。紫外線吸収能を有するモノマーの使用量は、一般式（ I ) , ( II ) および（I I I ) のモノマー総量に対し 0 . 0 5〜3重量％が好ましい。特に好ましくは◦. 1 〜2重量％でぁる。 0 . 0 5重量％未満では紫外線防止効果が期待できず、 3 ffi fl;: %を超える βを用いても、その紫外線防止効果の著しい向上が期待できない。また、 Wられる軟性内レンズ材料を色するために、他の共 It合成分として、たとえば合 !:色素等を使川することもできる。

次に、本 ¾1リ jの敉性眼内レンズの方法について説明する。

本¾明の軟性服内レンズを構成する共重合体を製造するに際しては、先ず上記モノマーの混合液に重合開始剤を添加して十分に攪拌し、均質なモノマー混合液を調製した後、通常の方法で重合する。前記通常の方法とはラジカル E合開始剤を添加した後、段階的あるいは連続的に 4 0〜 1 2 0 °Cの温度範囲で昇温するか、紫外線や可視光線等を照射する方法である。

I'J ラジカル.01合開始剤の具休例としては、一般的なラジカル重合開始剤として知られている、ァゾビスバレロ二トリル、ァゾビスイソブチロニトリル（以下、 A I B Nという）等のァゾ系開始剤や、ビス（4一 t—プチルシクロへキシル）パ一ォキシジカーボネート等の有機過酸化物が使用できる。上記開始剤の使用量としては、モノマー総量に対して 0 . 0 5〜0 . 5重量％程度が好ましい。

本発明の軟性眼内レンズを構成する共重合体は、上記モノマー混合液を所望の眼内レンズ形状をした銪型に充填して成型物を得る錶型（モールド）法や、重合を適当な型または容器中で行い、棒状、ブロック状、板状の共重合体を得た後、i . 体を低温で切削、研^する方法により眼内レンズ形状に成形することができる。

らに、眼内レンズを得る場合には、レンズの支持部をレンズとは別に作製し、さらに、眼内レンズを得る場合には、レンズの支持部をレンズとは別に作製し、後でレンズに取り付けても良いし、レンズと同時に一体的に成形しても良い。支持部材料としては、ポリプロピレン、 PMMA等が挙げられる。

本発明の軟性眼内レンズの、下記の実施例の欄において測定方法を説明した粘着性、形状回復性、折り曲げ強度は下記のとおりである。

粘着性：眼内レンズ揷入器具で光学部を把持、折り曲げたのち 36 °C室温下、解放したときに、光学部同士は全く粘着していない。形状回復性： 20〜60秒

折り曲げ荷 ffi： 100〜300 g 籠列

以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例 1

容量 3 Omlのアンブル管にパーフルォロォクチルェチルォキシプロピレンメ夕クリレート（BRM) 0. 48 g (8重量％) 、 2—フエニルェチルメ夕クリレー卜（PEMA) 3 g (50重量％) 、ブチルァクリレート（BA) 2. 52 g (42 lfi%) 、 5—クロロー 2 [2—ヒドロキシ一5— ( ?—メ夕クリロイルォキシェチルカルバモイルォキシェチル） ] フエ二ルー 2 H—ベンゾトリァゾール（CHMP) 0. 03 g (BRM, P E M Aおよび B Aの総量に対して 0. 5重量％) 、エチレングリコールジメ夕クリレート（EDMA) 0. 18 g (B RM、 PEMAおよび B Aの総量に対して 3重量％) 、 A I BN0. 012 g (BRM, PEMAおよび B Aの総量に対して 0. 2重量％) を入れ、十分に攪袢し均質なモノマー混合液を得た。この溶液を、テフロンフレーム（厚さ lmm) をガラス板（厚さ 1. 3 mm) で上、下側から挾んだ成形型内およびポリプロピレン製の眼内レンズ作製用モールド型内に注入した。次に、成形型およびモールド型を加圧 I合炉内に移し、圧力 2 kgf /cm²の窒素雰囲気中、温度 110°C で 2時間重合を行い、フィルム状および眼内レンズ光学部形状の共重合体を得た。得られた共重合体は、メタノール 100ml中に浸漬して、未重合モノマ一を除去した後、十分に乾燥させたものを試験試料とし、各種物性を測定した。なお、物^の測定は下記の方法に従って行った。

1. 外観

水中の試験試料を肉眼にて観察し、透明性および変色の有無を調べた。

[評価基準]

〇：無色透明

△：わずかに白濁

X ：白濁

2. 粘性

Wi レンズ光' 部形状の IE合体を ΠΜ内レンズ^入器具で把持し、 36 °Cの室内で力を解放したとき、レンズ光部の粘 ΐ' 上を^' した。

〇：光学部は全く粘着しない

△ :光学部は粘着し、やや時間を経てから離れる

X ：光学部は粘着し、離れない

3. 形状回復性

フィルム状の共 tB合体（艮さ 1 Omm、幅 5 mm、さ約 1 mm) を二つに折り illlげ、元の形状に戻るまでの時を測定した (単位は秒で表す) 。

4 · 折り曲げ荷 .

フィルム状の共重合体（長さ 10mm、幅 5mm、厚さ約 lmm) をインストロンジャパン（株）製万能材料試験機を用いて折り曲げ、フィルム状共重合体の折り曲げ荷重の測定を行った。折り曲げ速度は 10 Omm/min、折り曲げ距離は 6 mmとし、そのときの力を共重合体の折り曲げに必要とする力の指標とした（^位は gで表す）。

5. 屈折

ァ夕ゴ社製屈折率計を用いて、 36°Cにおける e線（546. 1 nm) での屈折率を測定した。

物性特性結果を表 1に示す。表 1より、本実施例で得られた共重合体は、粘着性がなく、折り曲げ荷重が小さく（折り曲げやすく）、さらに 30秒程度で形状するものであった。また紫外線吸収能を /する CHMPを入したことにより、本実施例で^られた共 Si合体からなる眼内レンズは紫外線防止効果に優れたものであった。この共 Π1 休の細片 1 gを蒸 ¾水 50 m 1に浸濱し、 100 で

30分加熱抽出したが、 CHMPの溶出は認められなかった。本実施例で得られた共重合体からなる眼内レンズの紫外部における吸収曲線を図 1に示す。

実施例 2〜4

実施例 1と同様にして、 BRM、 PEMA、 BA、 CHMPおよび EDMAからなるモノマー ¾ ^液中に A I BNを加え ff (合を行い、共— 合体を得た。 ^合用モノマー、性モノマーおよびラジカル iTi^lj 始剂の illを 1に小す。その後、 ¾施例 1と同様の操作により未 IB合モノマーを除去し、各嵇物性を測定した。その結果を表 1に示す。本実施例で得られた共望合体からなる眼内レンズは、粘着性がなく、折り曲げ荷重が小さく（折り曲げやすく）、さらに約 25〜 40秒程度で形状回 ¾するものであった。また CHMPを導入したことにより、本実施例で得られた共重合体からなる眼内レンズは紫外線防止効果に優れたものであった。実施例 5

容¾30mlのアンプル管に BRM0. 6 g ( 1 0重量％) 、 PEMA3 g (50重量％) 、 2—ェチルへキシルァクリレー卜（以下、 EHAという） 2.

4 g (40重量％) 、 CHMP 0. 03 g (BRM、 PEMAおよび EHAの総 ':に対して 0. 5重量％) 、 EDMA0. 1 8 g (BRM、 PEMAおよび EH Aの総量に対して 3重量％) 、 AI BN0. 0 1 2 g (BRM、 PEMAおよび EHAの総量に対して 0. 2重量％) を入れ、十分攪拌し均質なモノマー混合液を得た。この溶液を、テフロンフレーム（厚さ lmm) をガラス板（厚さ 1 - 3 mm) で両側から挾んだ成形型内およびポリプロピレン製の眼内レンズ作製用モ一ルド型内に注入した。次に、成形型およびモールド型を加圧重合炉内に移し、圧力 2 kgf/cm 温度 1 1 0°Cで 2時間重合を行い、フィルム状および眼内レンズ光学部形状の共重合体を得た。得られた共重合体は、メタノール 1 00m 1中に浸漬して、未重合モノマーを除去した後、十分に乾燥させたものを試験試料とし、各種物性を測定した。その結果を表 1に示す。本実施例で得られた共重合体からなる眼内レンズは、粘着性がなく、折り曲げ荷重が小さく（折り曲げやすく）、さらに 30秒程^で形状回 ¾するものであった。また CHMPを入したことにより、本実施例で得られた共重合体からなる眼内レンズは紫外線防止効果に優れたものであった。

実施例 6〜 7

実施例 5と同様にして、 BRM、 PEMA、 EHA、 CHMPおよび EDMA からなるモノマー混合液中に A I BNを加え重合を行い、共重合体を得た。重合用モノマー、架橋性モノマーおよびラジカル重合開始剤の量を表 1に示す。その後、 ¾施例 5と同様の操作により未^合モノマーを除去し、各稀物性を測定した。その結果を衷 1に示す。本荧施例で得られた Jt 合体からなる眼内レンズは、粘 «f性がなく、折り曲げ荷重が小さく（折り曲げやすく）、さらに約 30〜 50秒程度で形状回 ¾するものであった。また CHMPを導入したことにより、本実施例で得られた共重合体からなる眼内レンズは紫外線防止効果に優れたものであつた。

比較例 1

容量 3 Omlのアンプル管に PEMA 3. 264 g (54. 4重量％) 、 BA 2. 736 g (45. 6 T{TffV%) 、 EDMAO. 1 8 g (PEMAおよび BAの総量に対して 3ffia%) からなるモノマー混合液中に A I BNO. 01 2 g (P EMAおよび BAの総量に対して 0. 2重量％) を加え重合を行い、共重合体を得た。その後、実施例 1と同様の操作により未重合モノマ一を除去し、各種物性を測定した。その結果を表 1に示す。本比較例で得られた重合体は、眼内レンズ光学部形状の共重合体を眼内レンズ挿入器具で把持し、 36 °Cの室内で力を解放したとき、レンズ光学部同士が粘着性を示した。

比'胶例 2

実施例 1において用いた BRMの代わりに 2 , 2, 2—トリフルォロェチルメ夕クリレート（以下、 TFEMAという）を用いた以外は実施例 1と同様にして共重合体を ί た（CHMPは導人しなかった）。すなわち TFEMA0. 48 g (8重量％) 、 PEMA3 g (50重量％) 、 BA2. 52 g (42重量％) 、 EDMAO. 18 g (TFEMA, P E MAおよび B Aの総量に対して 3重量％) からなるモノマー混合液中に A I BN 0 · 0 1 2 g (PEMA, PEMAおよび B Aの総量に対して 0. 2重量％) を加え重合を行い、共重合体を得た。その後、実施例 1と同様の操作により未重合モノマーを除去し、各種物性を測定した。その結果を表 1に示す。本比較例で得られた重合体は、実施例 1で得られた重合体に比べて、折り曲げ荷重が大きく（折れ曲げにくく）、しかも形状回復が極端に遅いものであった。

比較例 3

突施例 1において用いた BRMの代わりにメチルメタクリレート（以下、 MM Aという）を用いた以外は実施例 1と同様にして共重合体を得た（CHMPは導入しなかった）。すなわち MMA0. 48 g ( 81Πίιί%) 、 ΡΕΜΑ3 g (50 重量％) 、 B A 2. 52 g (42重量％) 、 EDMAO. 18 g (MMA、 PE MAおよび B Aの総量に対して 3重量％) からなるモノマー混合液中に A I BN 0. 012 g (MMA、 P EMAおよび B Aの総量に対して 0. 2重量％) を加え重合を行い、共重合体を得た。その後、実施例 1と同様の操作により未重合モノマーを除去し、各種物性を測定した。その結果を表 1に示す。本比較例で得られた重合体は、 ¾施例 1で得られた 21合体に比べて、折り [11】げ荷重が大きく（折れ曲げにくく）、しかも形状回復が極端に遅いものであった。

比較例 4

実施例 5において用いた BRMの代わりに TFEMAを用いた以外は実施例 5 と同様にして共重合体を得た（CHMPは導入しなかった）。すなわち TFEM AO. 6 g ( 10重量％) 、 PEMA3 g (50重量％) 、 EHA2. 4 g (4 0重量％) 、 EDMAO . 18 g (TFEMA, P E MAおよび E HAの総量に対して 3IE ;:%) からなるモノマー混合液屮に A I BN 0. 012 g (TFEM A、 P EM Aおよび EH Aの総景に対して 0. 2重量％) を加え重合を行い、共 ffi合体を得た。その後、実施例 5と同様の操作により未重合モノマ一を除去し、各種物性を測定した。その結果を表 1に示す。本比較例で得られた重合体は、実施例 5で得られた重合体に比べて、折り曲げ荷重が大きく（折れ曲げにくく）、しかも形状回復が極端に遅いものであった。

比較例 5

' 施例 5において川いた B R Mの代わりに M M Aを fflいた以外は夾施例 5と同様にして共 ί合体を得た（CHMPは導入しなかった）。すなわち ΜΜΑ0. 6 g ( 10重量％) 、 PEMA3 g (50重量％) 、 EHA2. 4 g (40重量％) 、 EDMAO. 18 g (MMA、 P E M Aおよび E H Aの総量に対して 3重量％ ) からなるモノマー混合液中に A I BN◦ . 012 g (MMA、 PEMAおよび E HAのの総量に対して 0. 2重量％) を加え重合を行い、共重合体を得た。その後、実施例 5と同様の操作により未重合モノマーを除去し、各種物性を測定した。その結果を 1に示す。木比較例で得られた重合体は、実施例 5で得られた重合休に比べて、折り I山げ : fillが人きく (折れ曲げにくく）、しかも形状回 ¾が極¾ に ¾いものであった。

比較例 6

容量 3 Omlのアンプル管に PEMA 1. 83 g (30. 5重量％) 、 2—フェニルェチルァクリレート（以下、 PEAという） 3. 972 g (66. 2重量 %) 、 1， 4一ブタンジオールジァクリレート（以下、 BDDAという） 0. 1 98 g (3. 3ΙΕ]₁ί ) からなるモノマー ¾合液屮に、ビス（4一 t—プチルシクロへキシル）パーォキシジ力一ボネート（以下、 TCPという） 0. 012g (PEMA, PEAおよび BDDAの総量に対して 0. 2重量％) を加え重合を行い、共重合体を得た。その後、実施例 1と同様の操作により未重合モノマーを除去し、各種物性を測定した。その結果を表 1に示す。本比較例で得られた重合体は、眼内レンズ光学部形状の共重合体を眼内レンズ挿入器具で把持し、 36°C の室内で力を解放したとき、レンズ光学部同士が粘着性を示した。

(以下余白）

敦

% 施例比較例

1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6

BRM 8 8 10 15 10 8 15

11 P EMA 50 46 49 46.2 50 55 47.2 54.4 50 50 50 50 30.5

BA 42 46 41 38.8 45.6 42 42

P EA 66.2

•n. EHA 40 37 37.8 40 40

TF EMA 8 10

MMA 8 10 m CHMP 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5

EDMA 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3

0/

7o BDDA 3.3

A I BN 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2

TCP 0.2 外観〇〇〇〇 O 〇〇〇〇〇〇〇〇粘着性〇〇〇〇〇〇〇 Δ 〇〇〇 Ο 厶形状 [y| ¾l f't (sec) 30 25 33 40 30 45 38 23 90 150 75 120 25 折り曲げ^遠 (g) 187 115 205 249 121 280 156 193 716 775 502 596 205 屈折率 1.506 1.504 1.502 1.497 1.504 1.510 1.497

表 1に示すように、比較例 1および 6の材料は表面粘着性を示し、レンズを完全に折り曲げると光学部同士が粘着し容易に離れないものであった。

比較例 2〜 5の材料は表面粘着性は低減しているものの、折り曲げ荷重が大きく（折り曲げにくく）、しかも形状回復が極端に遅いものであった。

これに対し実施例 1〜7の軟性眼内レンズは、いずれも表面粘着性がなく、折り曲げ荷重が小さく（折れ曲げやすく）、しかも保持した力を解放したときに約 2 0〜6 0秒程^で元の形状に回復し安定化するものであった。これは特にパーフルォロォクチルェチルォキシプロピレン（メ夕）ァクリレートを導入したことにより、レンズ材料の ¾而粘性が低減し、さらに折り山 Iげ荷71を '火させることなく、適度な速度で形状回復させる効果を発揮したためである。

本発明の軟性眼内レンズは、レンズを小さく折り曲げ保持して眼内に挿入し、その後力を解放してもレンズ光学部同士が粘着することなく、例えば 2 0〜6 0 秒度の適度の問での形状に隨し安化する。従って、嚢内細胞の夕 "メ一ジを与えることなく眼内で同化することのできるという効果を有する。

(以下余白）

Claims

請求の範囲

1. 一般式

R

CH =C-C-0-CH-CH -0-CH CH - ■C F

2 II I 2 1 1 (I)

817

0 CH₃

(式中、 R'は水素またはメチル基である）

で示されるパーフルォロォクチルェチルォキンプロピレン（メタ）ァクリレートモノマーと、

一般式

CH₂=C-C-0-CH₂-CH₂ -^ (Π) 0

(式中、 R²は水素またはメチル基である）

で示される 2—フエニルェチル（メタ）ァクリレートモノマーと、

一般式

R³

CH -C-C-0-R⁴ (in)

^L II

0

(式中、 R³は水素またはメチル基であり、 R⁴は C₄〜C₁₂の直鎖または分岐状のアルキル基である）

で示されるアルキル（メタ）ァクリレートモノマーと、

¾ネ性モノマーと、

を必須のモノマー成分として含む共重合体からなることを特徴とする軟性眼内レンズ。

2. 一般式（III) のモノマーが、 n—ブチルァクリレート、イソプチルァクリレ一卜、イソアミルァクリレート、へキシルァクリレー卜、 2—ェチルへキシルァクリレート、ォクチルァクリレー卜、イソォクチルァクリレート、デシルァクリレートおよびィソデシルァクリレー卜からなる群から選ばれる少なくとも 1種である、 , i求 1に記の軟性眼内レンズ。

3. —般式 (IV) の架橋性モノマーが、エチレングリコールジメ夕クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレー卜、トリエチレングリコ一ルジメタクリレ —ト、テトラエチレングリコールジメタクリレー卜、 1, 4—ブタンジオールジメタクリレート、 1, 4—ブタンジオールジァクリレートおよび 1， 6—へキサンジオールジメタクリレー卜からなる群から選ばれる少なくとも 1種である、請求 1に Γ;ΰ ι|¾の牧' :眼内レンズ c

4. 一般式（I) のモノマーを 5〜 20道 ft%、一般式（II) のモノマ一を 40〜 60重量％および一般式（III) のモノマーを 30〜50重 ¾%含み、架橋性モノマーを一般式（I) ， (II) および（ΠΙ) のモノマーの総！;:に対して 0. 5〜4 量％含む、請求項 1に記載の軟性眼内レンズ。

5. 紫外線吸収能を有するモノマーをモノマー成分として含む、請求項 1に記載の軟性吸内レンズ。

6. 紫外線吸収能を有するモノマーを一般式（I) 、 (II) および（III) のモノマーの総量に対して 0. 5〜3重量％含む、請求項 5に記載の軟性眼内レンズ。

7 . 紫外線吸収能を有するモノマーが、一般式

(式中、 Xは水素原子または塩素原子であり、は水素またはメチル基である）で示される化合物である、請求項 5または請求項 6に記載の軟性眼内レンズ。

8 . —般式（IV) の化合物が、 5—クロ口一 2— [ 2—ヒドロキシー 5—

メ夕クリロイルォキシェチルカルバモイルォキシェチル） ] フエ二ルー 2 H—べンゾトリアゾールおよび 2— [ 2—ヒドロキシー 5— （ ?一メ夕クリロイルォキシェチルカルバモイルォキシェチル） ] フエ二ルー 2 H—べンゾトリアゾールからなる群から選ばれる少なくとも 1種である、請求項 7に記戦の軟性眼内レンズ,