WO1994016668A1 - Schäumende emulsionen - Google Patents

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WO1994016668A1
WO1994016668A1 PCT/EP1994/000098 EP9400098W WO9416668A1 WO 1994016668 A1 WO1994016668 A1 WO 1994016668A1 EP 9400098 W EP9400098 W EP 9400098W WO 9416668 A1 WO9416668 A1 WO 9416668A1
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polymers
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carbon atoms
alkyl
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Axel Böttcher
Hermann Hensen
Werner Seipel
Holger Tesmann
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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Definitions

  • the invention relates to foaming emulsions based on alkyl oligoglycosides, a process for their preparation in which a pre-emulsion is prepared from an oil phase and a polymer phase and a surfactant phase is stirred into them, shower baths which contain these emulsions and the use of the emulsions for the production of hair and body care products.
  • Alkyl oligoglycosides are nonionic surfactants which, in addition to good foaming and cleaning properties, are also distinguished in particular by easy biodegradability and particularly advantageous dermatological compatibility. For this reason, this class of surface-active compound is becoming increasingly important for the production of cosmetic products. Surveys on this are available, for example, from D.Balzer et al. in Ten ⁇ .Surf.De. .28., 419 (1991) and soap-oil-fat waxes 118, 894 (1992). Alkyl oligoglycosides and especially alkyl oligoglucosides are known in principle as ingredients of a large number of cosmetic products.
  • Foaming detergent mixtures are known, for example, from European patent specifications EP-B-0 070 074, EP-B-0 070 075, EP-B-0 070 076 and EP-B-0 070 077 (Procter & Gamble) Contain a variety of anionic, nonionic and amphoteric surfactants.
  • German patent application DE 36 40 755 (Hen ⁇ kel) are aqueous, flowable pearlescent concentrates which contain mixtures of alkyl oligoglucosides and polyethylene glycol esters or fatty acid alkanolamides.
  • German patent application DE 40 33 928 (Henkel) also discloses oil-in-water emulsions which, in addition to alkyl oligoglucosides, contain oil bodies, fatty acid partial glycerides and saturated alcohols.
  • the emulsions do not show any cosmetic elegance, ie they gel and absorb onto the skin only with difficulty, instead of a creamy microfoam they only supply a coarse-pored one Macro foam.
  • the preparation of stable emulsions of the type mentioned, which do not separate after prolonged storage, has also proven to be difficult in the past and requires a complex technique for homogenization.
  • the object of the invention was therefore to develop new foaming emulsions which are free from the disadvantages described.
  • the invention relates to foaming emulsions containing
  • oil bodies selected from the group formed by fatty alcohol polyglycol ethers, Guerbet alcohols, fatty acid alkyl esters, polyol partial esters, dialkyl ethers and paraffin hydrocarbons,
  • the emulsions according to the invention have a high cosmetic elegance, ie they have a creamy consistency and are easily absorbed by the skin. They also deliver a rich, creamy micro sh um.
  • the emulsions according to the invention have a high cleaning performance and combine this with an astonishing regreasing power, as a result of which the use of a skin cream, for example, is practically unnecessary.
  • Another object of the invention relates to a process for producing foaming emulsions, in which a pre-emulsion from an oil phase I containing
  • aqueous polymer phase II and contains an aqueous surfactant phase III at 50 to 70 ° C therein cl) fatty alcohol sulfates, c2) fatty alcohol polyglycol ether sulfates, c3) alkyl oligoglycosides, c4) cationic surfactants or polymers and / or c5) electrolyte salts
  • Low and medium-spreading oil bodies come into consideration as ingredients for the oil phase, which are responsible for the refatting properties of the emulsions according to the invention.
  • a combination of the three components a1), a2) and a4) has proven to be particularly advantageous.
  • Fatty alcohol polyglycol ethers of the formula (I) are suitable as component a1)
  • Typical examples are addition products of an average of 5 to 30, preferably 10 to 25, moles of ethylene oxide with lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, arachyl alcohol and behenyl alcohol and their technical mixtures, such as those used for the high pressure hydrogenation of methyl ester fractions or aldehydes Roelen's Oxosynthesis occur. It is particularly preferred to use an adduct of approximately 20 mol of ethylene oxide with technical cetylstearyl alcohol.
  • Guerbet alcohols of the formula (II) are suitable as component a2),
  • Typical examples are 2-hexyldecanol, 2-octyldodecanol and 2-decyltetradecanol.
  • the fatty acid esters of component a3) are to be understood to mean compounds of the formula (III)
  • R 2 CO-OR 3 (III) in which R 2 CO represents an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds and R ⁇ represents a linear or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms.
  • Typical examples are ethyl, propyl, butyl and especially methyl esters of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid , Arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid as well as their technical mixtures, such as those obtained in the pressure splitting of natural fats and oils or as a monomer fraction in the dimerization of unsaturated fatty acids.
  • Ci5 / ⁇ g fatty acid methyl esters are preferably used.
  • the compounds of component a4) are polyol partial esters, more precisely esters of glycerol or oligoglycerol or oligoglycerol polyglycol ethers with fatty acids having 12 to 22 carbon atoms.
  • the polyol component in particular also includes technical oligoglycerol mixtures with an average degree of self-condensation of 2 to 10, preferably 2 to 5, and the addition products of an average of 1 to 10, preferably 2 to 5, mol of ethylene oxide to these oligoglycerols.
  • the fatty acid component can be selected from lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, ricinoleic acid and behenic acid and their technical mixtures.
  • Typical examples of polyol partial esters which can be used according to the invention are partial esters of diglycerin and diglycerin-2EO adduct with stearic acid.
  • Suitable dialkyl ethers (component a5) are compounds of the formula (IV)
  • R 4 and R ⁇ independently of one another represent alkyl radicals having 6 to 22 carbon atoms.
  • the particularly preferred dialkyl ethers for the purposes of the invention are thus di-n-octyl ether and di-2-ethylhexyl ether.
  • Paraffinic hydrocarbons (component a6) are to be understood as finally known technical alkane mixtures, as are usually used as oil bodies in cosmetic products. These are preferably thin liquid paraffins which have a density of 0.81 to 0.875.
  • the proportion of the ingredients of the oil phase in the total emulsion can have the following limits:
  • the proportion of the oil phase in the emulsion according to the invention can be 6 to 30 and preferably 11 to 22% by weight, based on the emulsion.
  • a further surprising effect can be seen here that the emulsions according to the invention nevertheless have a pronounced foaming capacity despite this high oil load.
  • aqueous polymer phase makes a decisive contribution to the appearance of the emulsions according to the invention.
  • Anionic and / or nonionic polymers are suitable as ingredients.
  • Aqueous, anionic polystyrene dispersions such as are known in principle for the production of cosmetic preparations have proven particularly suitable.
  • nonionic polymers of the polyethylene glycol mono / di-fatty acid ester type with a degree of condensation of 2 to 200, preferably 10 to 100 A typical example is polyethylene glycol 100 bis-stearate, which gives the emulsions an additional pearlescent effect.
  • the polymers can be used - individually or in combination and based on the emulsion - in amounts of 1 to 5, preferably 2 to 4,% by weight. They are introduced into the pre-emulsion as aqueous dispersions, ie. H. together with the polymers, the main amount of water that is to be contained in the final formulation is entered. This amount is usually between 15 and 66, preferably 35 to 55% by weight, based on the emulsion.
  • the surfactant phase that is added to the pre-emulsion formed from phases I and II is responsible for the cleaning effect of the emulsion.
  • a combination of components c2) and c3) has proven to be particularly advantageous, to which cationic surfactants or polymers (component c4) can be added to structure the foam and small amounts of electrolyte salts (component c5) can be added to adjust the viscosity.
  • fatty alcohol sulfates of the formula (V) come into consideration as component cl),
  • Typical examples are sulfates of lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, arachyl alcohol, behenyl alcohol and their technical mixtures, as are obtained, for example, in the high pressure hydrogenation of methyl ester fractions or aldehydes from Roelen's oxosynthesis.
  • Sulfates of C12 / 14 or Ci2 / i8 "" ⁇ ° kosfettalkohol n J- shape are their sodium and / or magnesium salts.
  • component c2) are fatty alcohol polyglycol ether sulfates of the formula (VT),
  • R 7 stands for alkyl radicals with 12 to 14 carbon atoms, z for numbers from 1 to 10 and X for an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium or alkylammonium.
  • Typical examples are sulfates of adducts of an average of 1 to 10, preferably 2 to 7, moles of ethylene oxide with lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, arachyl alcohol, behenyl alcohol and their technical mixtures, as used, for example, in the high-pressure hydrogenation of methyl ester fractions or Alde hyden accruing from Roelen's oxosynthesis.
  • Sulfates of an adduct of an average of 2 to 4 moles of ethylene oxide with C12-14 or C12 / 18 ⁇ Ko ⁇ os ⁇ are preferred fatty alcohol used in the form of their sodium and / or magnesium salts.
  • the fatty alcohol polyglycol ether sulfates can have a conventional or a narrow distribution of hoologues. It should be pointed out that preferably fatty alcohol polyglycol ether sulfates with conventional homolog distribution and low degree of alkoxylation can contain significant proportions of fatty alcohol sulfates due to the production process.
  • alkyl oligoglycosides As component c3) alkyl oligoglycosides
  • R ⁇ represents an alkyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • G represents a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms
  • p represents numbers from 1 to 10.
  • alkyl oligoglycosides are known substances which can be obtained by the relevant processes in preparative organic chemistry.
  • the alkyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl oligoglycosides are thus alkyl oligoglucosides.
  • the alkyl radical R * can differ from primary alcohols with 6 to
  • capronic alcohol preferably 8 to 10 carbon atoms.
  • caprylic alcohol preferably 8 to 10 carbon atoms.
  • capric alcohol preferably 8 to 10 carbon atoms.
  • undecyl alcohol preferably 8 to 10 carbon atoms.
  • their technical mixtures such as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis.
  • the alkyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 16, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, aryl alcohol, behenyl alcohol and their technical mixtures, which can be obtained as described above.
  • Prefers are alkyl oligoglucosides based on hydrogenated Ci2 / 16 ⁇ Ko ⁇ kosalkohol with a DP 1 to 3
  • Cationic surfactants or polymers are suitable for foam structuring.
  • cationic surfactants include quaternary ammonium compounds, such as, for example, N (2-hydroxyhexadecyl) N, N-dimethyl-N-2-hydroxyethylammonium chloride (De-hyquart ( R ) E, sales product Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG ) or ester quats, such as, for example, methyl-quaternized triethanolamine mono / distearate dimethyl sulfate salt (Dehyquart ( R) AU 36, sales product Pulcra SA, Barcelona / ES).
  • quaternary ammonium compounds such as, for example, N (2-hydroxyhexadecyl) N, N-dimethyl-N-2-hydroxyethylammonium chloride (De-hyquart ( R ) E, sales product Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG ) or ester quats, such as, for example, methyl-quaternized triethanolamine mono / distearate dimethyl
  • Cationic polymers include, for example, cationic cellulose derivatives, cationic starch derivatives, copolymers of diallyl QAV's with acrylic ides, quaternized polyvinylpyrrolidone derivatives, quaternized vinylpyrrolidone-vinylimidazole polymers (Luviquats, BASF AG, Ludwigshafen / FRG), polyglycol amine quaternized collagen polypeptides, polyethyleneimines, cationic silicone polymers (amodimethicones), copolymers of adipic acid with dimethylaminohydroxypropyldiethylene triamine (cartaretines), polyaminopolyamides, cationic chitin derivatives, quaternized ammonium salt polymers (mirapolear gu) and especially cationic guar understand.
  • quaternized polyvinylpyrrolidone derivatives quaternized vinylpyrrolidone-vinylimidazole polymers
  • Electrolyte salts (component c5) are used to adjust the viscosity, and alkali and / or alkaline earth metals are used for the chlorides be considered. Sodium chloride and / or magnesium chloride are usually used.
  • the proportion of ingredients in the surfactant phase in the total emulsion can have the following limits:
  • cl 0 to 10, preferably 1 to 5% by weight c2) 15 to 30, preferably 20 to 25% by weight; c3) 15 to 30, preferably 15 to 20% by weight; c4) 0.1 to 10, preferably 0.1 to 5% by weight c5) 0.1 to 3, preferably 1 to 2% by weight.
  • the proportion of the surfactant phase in the emulsions according to the invention can be 30 to 83 and preferably 37 to 57% by weight, based on the emulsion.
  • the surfactants are usually used in the form of more or less concentrated aqueous pastes or solutions, so that the surfactant phase can be used to introduce a further amount of water - albeit less than the polymer phase - into the emulsions according to the invention.
  • a simple stirring apparatus is sufficient to prepare the emulsions.
  • the usual technique in which the homogenization takes place under high shear stress for example in an Ultra-Turrax or a colloid mill, is not necessary, although it can of course be carried out in such a component.
  • the cold surfactant phase that is to say at ambient temperature, can then be stirred into this pre-emulsion at 50 to 70, preferably 60 to 65 ° C.
  • the emulsion formation is a mechanical or physical process, a chemical reaction does not take place.
  • the foaming emulsions according to the invention at the same time have a cleaning and nourishing character and are particularly suitable for applications in the cosmetics sector.
  • Another object of the invention relates to shower baths based on foaming emulsions containing
  • oil bodies selected from the group formed by fatty alcohol polyglycol ethers, Guerbet alcohols, fatty acid esters, polyol partial esters, dialkyl ethers and paraffin hydrocarbons,
  • Another object of the invention finally relates to the use of the foaming emulsions according to the invention for the production of compositions for hair and body care, in which they can be present in amounts of 1 to 100, preferably 50 to 95% by weight, based on the composition .
  • Phase II 40 g (2 wt%) Lytron ( R ) 631 980 g (49 wt%) water
  • Phase III 440 g (22% by weight) Texapon ( R ) N70
  • phase I 160 g of phase I were processed at 70 ° C. with stirring with 1020 g of phase II to form a pre-emulsion. 820 g of phase (III) were then stirred in cold at 60 ° C. An easily flowable, finely divided, smooth emulsion with a creamy foaming power was obtained which quickly absorbed onto the skin.
  • Example 2 Analogously to Example 1, 160 g of phase I were processed at 80 ° C. with stirring with 760 g of phase II to form a pre-emulsion. 1080 g of phase (III) were then stirred in cold at 60 ° C. An emulsion was obtained which had an unfavorably gel-like flow behavior and a lower foaming power than Example 1. The emulsion was also difficult to spread on the skin.
  • Phase I 20 g (1% by weight eumulgin ( R ) B2 60 g (3% by weight eutanol ( R ) G 80 g (4% by weight lama cream ( R ) DGE 18
  • Phase III 440 g (22 wt% Texapon ( R ) N70
  • phase I In a 3-1 stirring apparatus, 160 g of phase I were processed at 80 ° C. with stirring with 1020 g of phase II to form a pre-emulsion. 820 g of phase (III) were then stirred in cold at 60 ° C. An emulsion was obtained which, compared to Example 1, had an unfavorably gel-like flow behavior and a lower foaming power. As in VI, the emulsion was difficult to spread over the skin.

Abstract

Schäumende Emulsionen, enthaltend A) Ölikörper, ausgewählt aus der Gruppe, die von Fettalkoholpolyglycolethern, Guerbetalkoholen, Fettsäureestern, Polyolpartialestern, Dialkylethern und Paraffinkohlenwasserstoffen gebildet wird, B) anionische und/oder nichtionische Polymere, C) Fettalkoholsulfate und/oder Fettalkoholpolyglycolethersulfate, D) Alkyloligoglykoside, E) kationische Tenside bzw. Polymere, F) Elektrolytsalze und G) Wasser zeigen eine kosmetisch elegantes Aussehen und eignen sich beispielsweise zur Herstellung von sogenannten 'Two-in-one'- Duschbädern.

Description

Schäumende Emulsionen
Gebiet der Erf ndung
Die Erfindung betrifft schäumende Emulsionen auf Basis von Alkyloligoglykosiden, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man aus einer ölphase und einer Polymerphase eine Vor¬ emulsion herstellt und in diese eine Tensidphase einrührt, Duschbäder, die diese Emulsionen enthalten sowie die Verwen¬ dung der Emulsionen zur Herstellung von Haar- und Körper¬ pflegemitteln.
Stand der Technik
Alkyloligoglykoside stellen nichtionische Tenside dar, die sich neben einem guten Schaum- und Reinigungsvermögen ins¬ besondere auch durch leichte biologische Abbaubarkeit und besonders vorteilhafte dermatologische Verträglichkeit aus¬ zeichnen. Aus diesem Grunde gewinnt diese Klasse oberflächen¬ aktiver Verbindung für die Herstellung kosmetischer Produkte zunehmend an Bedeutung. Übersichtsarbeiten hierzu sind bei¬ spielsweise von D.Balzer et al. in Tenε.Surf.De . .28., 419 (1991) und Seifen-Öle-Fette-Wachse 118. 894 (1992) erschie¬ nen. Alkyloligoglykoside und insbesondere Alkyloligoglucoside sind grundsätzlich als Inhaltsstoffe einer Vielzahl von kosmeti¬ schen Produkten bekannt.
Schon in der Druckschrift Riv.Ital. 5_6., 567 (1974) werden Rezepturen beispielsweise für Haarshampoos und Duschbäder offenbart, die neben kurzkettigen Alkyloligoglucosiden Sul- fosuccinate enthalten.
Aus den Europäischen Patentschriften EP-B-0 070 074, EP-B-0 070 075, EP-B-0 070 076 und EP-B-0 070 077 (Procter & Gamble) sind beispielsweise schäumende Detergensgemische bekannt, die neben Alkyloligoglucosiden eine Vielzahl von anionischen, nichtionischen und amphoteren Tensiden enthalten.
Des weiteren sind auch Gemische von Alkyloligoglucosiden mit Alkyl(ether)phosphaten (EP-A-0 324 451), kationischen Poly¬ meren (EP-A-0 337 354), Monoalkylsulfosuccinaten (EP-A-0 358 216), Siliconverbindungen (EP-A-0 398 117) und Zuckerestern (EP-A-0 409 005, alle Kao) bekannt, die für kosmetische Zwecke Verwendung finden können. Die Deutsche Patentschrift DE-B 41 29 926 (Kao) hat ferner Tönungsshampoos zum Gegen¬ stand, die neben Alkyloligoglucosiden Sulfosuccinate, Sarco- sinate und Aminoxide enthalten können.
Aus den Europäischen Patentanmeldungen EP-A-0 384 983 und EP-A-0 490 041 (Hüls) sind Duschbäder und Haarshampoos be¬ kannt, die neben Alkyloligoglucosiden Ethercarbonsäuren und Elektrolytsalze bzw. Sulfattenside enthalten. Die Verwendung von Mischungen enthaltend Alkyloligoglucoside, Polymere und Salze als Verdickungsmittel für Tenside in der Komsetik wird in der Deutschen Patentanmeldung DE-A-41 14 141 (Hüls) vor¬ geschlagen.
Gegenstand der Deutschen Patentanmeldung DE 36 40 755 (Hen¬ kel) sind wäßrige, fließfähige Perlglanzkonzentrate, die Mi¬ schungen von Alkyloligoglucosiden und Polyethylenglycolestern bzw. Fettsäurealkanolamiden enthalten. In der Deutschen Pa¬ tentanmeldung DE 40 33 928 (Henkel) werden ferner Öl-in-Was- ser-Emulsionen offenbart, die neben Alkyloligoglucosiden Öl- körper, Fettsäurepartialglyceride und gesättigte Alkohole enthalten.
Aus einer Übersicht von B.Brancq in Seifen-Öle-Fette-Wachse 118. 905 (1992) sind des weiteren Shampoos bekannt, die Oc- tyldecylglucosid, Kollagenderivate und Polymere enthalten. In der gleichen Schrift werden schließlich Rezepturen von g/iQ- Alkylglucosid und Sulfosuccinaten offenbart.
Im Bereich der Haar- und Körperpflegemittel besteht jedoch nach wie vor ein wachsendes Bedürfnis nach besonders milden Produkten, die neben einer guten dermatologischen Verträg¬ lichkeit Aspekte des Reinigens und Pflegens miteinander ver¬ binden. Ein typisches Beispiel hierfür sind sogenannte "Two- in-one"-Dusch- oder Schaumbäder, die die Haut gleichzeitig reinigen und cremen.
Obschon solche Produkte grundsätzlich bekannt sind, lassen sie doch aus anwendungstechnischer Sicht häufig zu wünschen übrig: die Emulsionen zeigen keine kosmetische Eleganz, d. h. sie gelieren und ziehen nur schwer auf die Haut auf, anstelle eines cremigen Mikroschaums liefern sie nur einen grobporigen Makroschaum. Auch die Herstellung stabiler Emulsionen der genannten Art, die bei längerer Lagerung nicht separieren, hat sich in der Vergangenheit als schwierig erwiesen und er¬ fordert eine aufwendige Technik bei der Homogenisierung.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue schäumende Emulsionen zu entwickeln, die frei von den ge¬ schilderten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind schäumende Emulsionen, enthal¬ tend
A) Ölkörper, ausgewählt aus der Gruppe, die von Fettalko- holpolyglycolethern, Guerbetalkoholen, Fettsäurealkyl- estern, Polyolpartialestern, Dialkylethern und Paraf¬ finkohlenwasserstoffen gebildet wird,
B) anionische und/oder nichtionische Polymere,
C) Fettalkoholsulfate und/oder Fettalkoholpolyglycolether- sulfate,
D) Alkyloligoglykoside,
E) kationische Tenside bzw. Polymere,
F) Elektrolytsalze und
G) Wasser.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Emulsionen eine hohe kosmetische Eleganz aufweisen, d. h. sie zeigen eine cremige Konsistenz und ziehen leicht auf die Haut auf. Ferner liefern sie einen ergiebigen cremigen Mikro- sch um. Die erfindungsgemäßen Emulsionen weisen eine hohe Reinigungsleistung auf und verbinden dies mit einer erstaun¬ lichen Rückfettungskraft, wodurch beispielsweise die Anwen¬ dung einer Hautcreme praktisch überflüssig wird.
Als besonders vorteilhaft haben sich schäumende Emulsionen erwiesen, die die folgende Zusammensetzung aufweisen:
1 bis 5 Gew.-% Fettalkoholpolyglycolether,
1 bis 5 Gew.-% Guerbetalkohole,
1 bis 5 Gew.-% Polyolpartialester,
1 bis 5 Gew.-% anionische Polymere,
15 bis 30 Gew.-% Fettalkoholpolyglycolethersulfate,
15 bis 30 Gew.-% Alkyloligoglykoside,
0,1 bis 10 Gew.-% kationische Tenside bzw. Polymere,
0,1 bis 3 Gew.-% Elektrolytsalze und ad 100 Gew.-% Wasser.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung schäumender Emulsionen, bei dem man eine Voremulsion aus einer Ölphase I, enthaltend
al) Fettalkoholpolyglycolether, a2) Guerbetalkohole, a3) Fettsäureester, a4) Polyolpartialester, a5) Dialkylether und/oder a6) Paraffinkohlenwasserstoffen
und einer wäßrigen Polymerphase II bildet und in diese bei 50 bis 70°C eine wäßrige Tensidphase III, enthaltend cl) Fettalkoholsulfate, c2) Fettalkoholpolyglycolethersulfate , c3) Alkyloligoglykoside, c4) kationische Tenside bzw. Polymere und/oder c5) Elektrolytsalze
einarbeitet.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß nach dem erfindungs¬ gemäßen Verfahren über lange Zeit lagerstabile Emulsionen erhalten werden können. Umfangreiche Versuche haben dabei gezeigt, daß sowohl die Lagerstabilität, als auch das Er¬ scheinungsbild der Emulsionen sehr eng an die Zusammensetzung der drei Phasen sowie die Abfolge der Herstellungsschritte gebunden ist.
Inhaltsstoffe der Ölphase I
Als Inhaltsstoffe für die Ölphase, die für die rückfettenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Emulsionen verantwortlich sind, kommen niedrig- und mittelspreitende Ölkörper in Be¬ tracht. Als besonders vorteilhaft hat sich eine Kombination aus den drei Komponenten al), a2) und a4) erwiesen.
Als Komponente al) kommen Fettalkoholpolyglycolether der Formel (I) in Betracht,
R10-(CH CH2θ)xH (I) in der R1 für einen Alkylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und x für Zahlen von 5 bis 30 steht.
Typische Beispiele sind Anlagerungsprodukte von durchschnitt¬ lich 5 bis 30, vorzugsweise 10 bis 25 Mol Ethylenoxid an Lau- rylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Arachylalkohol und Behenylalkohol sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Hochdruckhydrierung von Methylesterfraktionen oder Aldehyden aus der Roelen'sehen Oxosynthese anfallen. Besonders bevor¬ zugt ist der Einsatz eines Adduktes von ca. 20 Mol Ethylen¬ oxid an technischen Cetylstearylalkohol.
Als Komponente a2) kommen Guerbetalkohole der Formel (II) in Frage,
CH2OH
I CH3CH2(CH2)yCH-(CH2)y_2CH2CH3 (II)
in der y für Zahlen von 6 bis 12 steht.
Hierbei handelt es sich um primäre, verzweigte Alkohole, die auf bekannte Weise durch basenkatalysierte Dimerisierung von Fettalkoholen hergestellt werden. Typische Beispiele stellen 2-Hexyldecanol, 2-Octyldodecanol und 2-Decyltetradecanol dar.
Unter den Fettsäureestern der Komponente a3) sind Verbin¬ dungen der Formel (III) zu verstehen,
R2CO-OR3 (III) in der R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und R^ für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht. Typische Beispiele sind Ethyl-, Pro- pyl-, Butyl- und insbesondere Methylester der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Pal- mitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolen- säure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen oder als Monomerfraktion bei der Dimerisie- rung von ungesättigten Fettsäuren anfallen. Vorzugsweise wer¬ den Ci5/ιg-Fettsäuremethylester eingesetzt.
Bei den Verbindungen der Komponente a4) handelt es sich um Polyolpartialester, genauer Ester von Glycerin oder Oligo- glycerin bzw. Oligoglycerinpolyglycolethern mit Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen. Als Polyolkomponente kommen dabei neben Glycerin insbesondere auch technische Oligoglyce- ringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von durch¬ schnittlich 2 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 sowie die Addi¬ tionsprodukte von durchschnittlich 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Mol Ethylenoxid an diese Oligoglycerine in Betracht. Die Auswahl der Fettεäurekomponente kann unter Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure und Behensäure sowie deren technischen Gemischen erfolgen. Typische Beispiele für Polyolpartial¬ ester, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, sind Partialester von Diglycerin und Diglycerin-2EO-Addukt mit Stearinsäure. Als Dialkylether (Komponente a5) eignen sich Verbindungen der Formel (IV),
R4_0_R5 (;rV)
in der R4 und R^ unabhängig voneinander für Alkylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatome stehen.
Hierbei handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der praparativen organischen Chemie erhalten werden können. Verfahren zu ihrer Herstellung, bei¬ spielsweise durch Kondensation von Fettalkoholen in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure, sind beispielsweise aus Bull.Soc. Chi-m.France, 333 (1949), DE-Al 40 39 950 (Hoechst) sowie DE-Al 41 03 489 (Henkel) bekannt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind symmetrische Dialkylether bevorzugt, die 6 bis 12 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten aufweisen. Ein besonders rasches Spreitvermögen weisen Dialkylether der Formel (IV) auf, in der R4 und R5 für Octyl- und/oder 2-Ethylhexylreste stehen. Die im Sinne der Erfindung besonders bevorzugten Di¬ alkylether sind somit Di-n-Octylether und Di-2-ethylhexyl- ether.
Unter Paraffinkohlenwasserstoffen (Komponente a6) sind end¬ lich bekannte technische Alkangemisehe zu verstehen, wie sie üblicherweise als Ölkörper in kosmetischen Produkten einge- setzt werden. Vorzugsweise handelt es sich hierbei um dünn¬ flüssige Paraffine, die eine Dichte von 0,81 bis 0,875 auf¬ weisen. Der Anteil der Inhaltsstoffe der Ölphase an der Gesamtemul¬ sion kann dabei folgende Grenzen aufweisen:
al) 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2 Gew.-%; a2) 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4 Gew.-%; a3) 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4 Gew.-%; a4) 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4 Gew.-%; a5) 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4 Gew.-%; a6) 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4 Gew.-%.
Der Anteil der Ölphase an der erfindungsgemäßen Emulsion kann 6 bis 30 und vorzugsweise 11 bis 22 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion - betragen. Als ein weiterer überraschender Effekt kann dabei gelten, daß die erfindungsgemäßen Emulsionen trotz dieser hohen Ölbelastung dennoch über ein ausgeprägtes Schaumvermögen verfügen.
Inhaltsstoffe der Polvmerphase II
Die wäßrige Polymerphase trägt entscheidend zum Erscheinungs¬ bild der erfindungsgemäßen Emulsionen bei. Als Inhaltsstoffe kommen anionische und/oder nichtionische Polymere in Frage.
Als besonders geeignet haben sich wäßrige, anionische Poly¬ styroldispersionen erwiesen, wie sie für die Herstellung kosmetischer Präparate grundsätzlich bekannt sind.
Weiterhin geeignet sind auch nichtionische Polymere vom Typ der Polyethylenglycol-mono/di-fettsäureeεter mit einem Kon¬ densationsgrad von 2 bis 200, vorzugsweise 10 bis 100. Ein typisches Beispiel stellt Polyethylenglycol-100-bis-stearat dar, welches den Emulsionen einen zusätzlichen Perlglanzef¬ fekt verleiht.
Die Polymere können - einzeln oder in Kombination und bezogen auf die Emulsion - in Mengen von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4 Gew.-% eingesetzt werden. Sie werden als wäßrige Dispersio¬ nen in die Voremulsion eingebracht, d. h. zusammen mit den Polymeren wird die Hauptmenge an Wasser eingetragen, die in der Endformulierung enthalten sein soll. Üblicherweise be¬ trägt diese Menge zwischen 15 und 66, vorzugsweise 35 bis 55 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion.
Inhaltsstoffe der Tensidphase III
Die Tensidphase, die der aus den Phasen I und II gebildeten Voremulsion zugesetzt wird, ist für die Reinigungswirkung der Emulsion verantwortlich. Als besonders vorteilhaft hat sich eine Kombination aus den Komponenten c2) und c3) erwiesen, denen zur Schaumstrukturierung kationische Tenside bzw. Poly¬ mere (Komponente c4) und zur Viskositätseinstellung geringe Mengen an Elektrolytsalzen (Komponente c5) zugesetzt werden können.
Als Komponente cl) kommen in diesem Zusammenhang Fettalkohol¬ sulfate der Formel (V) in Betracht,
R60-Sθ3∑ (V) in der R*> für Alkylreste mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium oder Alkylammonium steht.
Typische Beispiele sind Sulfate von Laurylalkohol, Myristyl- alkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Arachylalkohol, Behenylalkohol sowie deren technische Ge¬ mische, wie sie beispielsweise bei der Hochdruckhydrierung von Methylesterfraktionen oder Aldehyden aus der Roelen'sehen Oxosynthese anfallen. Vorzugsweise werden Sulfate an C12/14- bzw. Ci2/i8""κ°kosfettalkohol J-n Form ihrer Natrium- und/oder Magnesiumsalze eingesetzt.
Als Komponente c2) kommen in diesem Zusammenhang Fettalkohol- polyglycolethersulfate der Formel (VT) in Betracht,
R7θ-(CH2CH2θ)zSθ3X (VI)
in der R7 für Alkylreste mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen, z für Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkali- und/oder Erdal¬ kalimetall, Ammonium oder Alkylammonium steht.
Typische Beispiele sind Sulfate von Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 7 Mol Ethylen- oxid an Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stea¬ rylalkohol, Isostearylalkohol, Arachylalkohol, Behenylalkohol sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Hochdruckhydrierung von Methylesterfraktionen oder Alde¬ hyden aus der Roelen'sehen Oxosynthese anfallen. Vorzugsweise werden Sulfate eines Anlagerungsproduktes von durchschnitt¬ lich 2 bis 4 Mol Ethylenoxid an C12 14- bzw. Ci2/18~Ko^os~ fettalkohol in Form ihrer Natrium- und/oder Magnesiumsalze eingesetzt. Die Fettalkoholpolyglycolethersulfate können da¬ bei eine konventionelle oder auch eine eingeengte Ho ologen- verteilung aufweisen. Es sei darauf hing€ϊwiesen, daß vor¬ zugsweise Fettalkoholpolyglycolethersulfate mit konventio¬ neller Homologenverteilung und niedrigem Alkoxylierungsgrad herstellungsbedingt signifikante Anteile an Fettalkoholsul¬ faten enthalten können.
Als Komponente c3) werden weiterhin Alkyloligoglykoside der
Formel (VII) eingesetzt,
R8_0_[G]P (VII)
in der R^ für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
Wie schon zuvor ausgeführt, handelt es sich bei den Alkyl¬ oligoglykosiden um bekannte Stoffe, die nach den einschlägi¬ gen Verfahren der praparativen organischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrift¬ tum sei hier auf die Schriften EP-A1-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen. Die Alkyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyloligoglykoside sind somit Alkyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (VTI) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganz¬ zahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 an¬ nehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligo- glykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomeri¬ sierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen
I,2 und 1,4 liegt.
Der Alkylrest R* kann sich von primären Alkoholen mit 6 bis
II, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Ty¬ pische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprin- alkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Al¬ dehyden aus der Roelen'sehen Oxosynthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge
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(DP = 1 bis 3) , die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem Cg-Cig-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C^-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer Cg/n- Oxoalkohole (DP = 1 bis 3).
Der Alkylrest R^ kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 16 Kohlenstoffatomen ab¬ leiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalko- hol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Ara¬ chylalkohol, Behenylalkohol, sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem Ci2/16~Ko~ kosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Zur Schaumstrukturierung eignen sich kationische Tenside bzw. Polymere (Komponente c4).
Unter kationischen Tenεiden sind in diesem Zusammenhang quar- täre Ammoniumverbindungen, wie beispielsweise N(2-Hydroxy- hexadecyl-)N,N-dimethyl-N-2-hydroxyethylammoniumchlorid (De- hyquart(R) E, Verkaufsprodukt Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) oder Esterquats, wie beispielsweise methylquaterniertes Tri- ethanolamin-mono/distearat-dimethylsulfat-Salz (Dehyquart(R) AU 36, Verkaufsprodukt Pulcra S.A., Barcelona/ES) zu verste¬ hen.
Unter kationischen Polymeren sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, kationische Stärkederivate, Copolymere von Diallyl-QAV's mit Acryla iden, quaternierte Polyvinylpyrroli- don- Derivate, quaternierte Vinylpyrrolidon-Vinylimidazol- Polymere (Luviquats, BASF AG, Ludwigshafen/FRG) , Polyglycol- amin-Kondendate, quaternierte Collagenpolypeptide, Polyethy- lenimine, kationische Silicon-Polymere (Amodimethicone) , Co¬ polymere der Adipinsäure mit Dimethylaminohydroxypropyldi- ethylentriamin (Cartaretine), Polyaminopolyamide, kationische Chitinderivate, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere (Mirapole) sowie insbesondere kationischer Guar Gum (Cosmedia Guar) zu verstehen.
Zur Viskositätseinstellung dienen Elektrolytsalze (Komponente c5) , für die Chloride der Alkali- und/oder Erdalkalimetalle in Betracht kommen. Üblicherweise werden Natriumchlorid und/ oder Magnesiumchlorid eingesetzt.
Der Anteil der Inhaltsstoffe der Tensidphase an der Gesamt¬ emulsion kann dabei folgende Grenzen aufweisen:
cl) 0 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% c2) 15 bis 30, vorzugsweise 20 bis 25 Gew.-%; c3) 15 bis 30, vorzugsweise 15 bis 20 Gew.-%; c4) 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% c5) 0,1 bis 3, vorzugsweise 1 bis 2 Gew.-%.
Hieraus ergibt sich, daß der Anteil der Tensidphase an den erfindungsgemäßen Emulsionen 30 bis 83 und vorzugsweise 37 bis 57 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion - betragen kann. Üblicherweise werden die Tenside in Form mehr oder minder konzentrierter wäßriger Pasten oder Lösungen eingesetzt, so daß mit der Tensidphase eine weitere - wenn auch gegenüber der Polymerphase geringere - Wassermenge in die erfindungs¬ gemäßen Emulsionen eingebracht werden kann.
Herstellung der Emulsionen
Zur Herstellung der Emulsionen ist eine einfache Rührappara¬ tur ausreichend. Überraschenderweise ist die übliche Technik, bei der die Homogenisierung unter starker Scherbeanspruchung beispielsweise in einem Ultra-Turrax oder einer Kolloidmühle erfolgt, nicht erforderlich, wiewohl sie in einem solchen Bauteil selbstverständlich durchgeführt werden kann. Als optimal hat sich erwiesen, zunächst Öl- und wäßrige Poly¬ merphase auf 70 bis 90, vorzugsweise 75 bis 80°C zu erwärmen und dann bei dieser Temperatur zu einer Voremulsion zu ver¬ mischen. In diese Praeemulsion kann dann bei 50 bis 70, vor¬ zugsweise 60 bis 65°C, die kalte, d. h. bei Umgebungstempe¬ ratur befindliche Tensidphase eingerührt werden.
Bei der Emulsionsbildung handelt es sich um einen mechani¬ schen bzw. physikalischen Vorgang, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen schäumenden Emulsionen weisen gleich¬ zeitig einen reinigenden und pflegenden Charakter auf und eignen sich insbesondere für Anwendungen auf dem Kosmetik¬ sektor.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft Duschbäder auf Basis schäumender Emulsionen, enthaltend
A) Ölkörper, ausgewählt aus der Gruppe, die von Fettalko- holpolyglycolethern, Guerbetalkoholen, Fettsäureestern, Polyolpartialestern, Dialkylethern und Paraffinkohlen¬ wasserstoffen gebildet wird,
B) anionische und/oder nichtionische Polymere,
C) Fettalkoholsulfate und/oder Fettalkoholpolyglycolether- sulfate,
D) Alkyloligoglykoside,
E) kationische Tenside bzw. Polymere, F ) Elektrolytsalze und
G ) Wasser
sowie gegebenenfalls weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der erfindungemäßen schäumenden Emulsionen zur Herstellung von Mitteln zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 100, vorzugsweise 50 bis 95 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
Eingesetzte Inhaltsstoffe
o Eumulgin(R) B2
Cetylstearylalkohol mit ca. 20 mol Ethylenoxid
o Eutanol(R) G
2-Octyldodecanol
o Lamecreme(R) DGE 18
01igoglycerin-2EO-tetrastearat
o Lytron(R) 631 anionische Polystyroldispersion
o Texapon(R) N70
Ci2/14-Kokosιettalkohol-2EO-sulfat-Natriumsalz
o Dehyton(R) G
Hydroxyethyl-N-kokosamidoethyl-carboxymethylglycinat- Natriumsalz
o Plantaren(R) 1200
C ι 2 /ι4-Alkyloligoglucosid II. Rezepturbeispiele
Beispiel 1i
Phase I 20 g ( 1 Gew.-%) Eumulgin(R) B2
60 g ( 3 Gew.-%) Eutanol(R) G
80 g ( 4 Gew.-%) Lamecreme(R) DGE 18
Phase II : 40 g ( 2 Gew.-%) Lytron(R) 631 980 g (49 Gew.-%) Wasser
Phase III : 440 g (22 Gew.-%) Texapon(R) N70
320 g (16 Gew.-%) Plantaren(R) APG 1200
20 g ( 1 Gew.-%) Natriumchlorid
40 g ( 2 Gew.-%) Wasser
In einer 3-1-Rührapparatur wurden 160 g der Phase I bei 70°C unter Rühren mit 1020 g der Phase II zu einer Voremulsion verarbeitet. Anschließend wurdem 820 g der Phase (III) kalt bei 60°C eingerührt. Es wurde eine leicht fließfähige, fein- teilige, glatte Emulsion mit cremigem Schaumvermögen erhal¬ ten, die rasch auf die Haut aufzog.
Vergleichsbeispiel VI:
Phase I 20 g ( 1 Gew.-%) Eumulgin(R) B2
60 g ( 3 Gew.-%) Eutanol(R) G
80 g ( 4 Gew.-%) Lamecreme(R) DGE 18
Phase II : 40 g ( 2 Gew.-%) Lytron(R) 631
720 g (36 Gew.-%) Wasser
Phase III : 540 g (27 Gew.-%) Texapon(R) N70
320 g (16 Gew.-%) Dehyton(R) G
20 g ( 1 Gew.-%) Natriumchlorid
200 g (10 Gew.-%) Wasser
Analog Beispiel 1 wurden 160 g der Phase I bei 80°C unter Rühren mit 760 g der Phase II zu einer Voremulsion verarbei¬ tet. Anschließend wurdem 1080 g der Phase (III) kalt bei 60°C eingerührt. Es wurde eine Emulsion erhalten, die gegenüber Beispiel 1 ein unvorteilhaft gelartigeε Fließverhalten und ein geringeres Schaumvermögen aufwies. Die Emulsion ließ sich ferner nur schwer auf der Haut verteilen.
Vergleichsbeispiel V2:
Phase I 20 g ( 1 Gew.-% Eumulgin(R) B2 60 g ( 3 Gew.-% Eutanol(R) G 80 g ( 4 Gew.-% Lamecreme(R) DGE 18
Phase II 40 g ( 2 Gew.-% Lytron(R) 631 980 g (49 Gew.-% Wasser
Phase III : 440 g (22 Gew.-% Texapon(R) N70
320 g (16 Gew.-% Dehyton(R) G
20 g ( 1 Gew.-% Natriumchlorid
40 g ( 2 Gew.-% Wasser
In einer 3-1-Rührapparatur wurden 160 g der Phase I bei 80°C unter Rühren mit 1020 g der Phase II zu einer Voremulsion verarbeitet. Anschließend wurdem 820 g der Phase (III) kalt bei 60ΛOC eingerührt. Es wurde eine Emulsion erhalten, die gegenüber Beispiel 1 ein unvorteilhaft gelartiges Fließver¬ halten und ein geringeres Schaumvermögen aufwies. Analog VI ließ sich die Emulsion nur schwer auf der Haut verteilen.

Claims

Patentansprüche
1. Schäumende Emulsionen, enthaltend
A) Ölkörper, ausgewählt aus der Gruppe, die von Fett- alkoholpolyglycolethern, Guerbetalkoholen, Fettsäu- reestern, Polyolpartialestern, Dialkylethern und Paraffinkohlenwasserstoffen gebildet wird,
B) anionische und/oder nichtionische Polymere,
C) Fettalkoholsulfate und/oder Fettalkoholpolyglycol- ethersulfate,
D) Alkyloligoglykoside,
E) kationische Tenside bzw. Polymere,
F) Elektrolytsalze und
G) Wasser.
2. Schäumende Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß sie
1 bis 5 Gew.-% Fettalkoholpolyglycolether,
1 bis 5 Gew.-% Guerbetalkohole,
1 bis 5 Gew.-% Polyolpartialester,
1 bis 5 Gew.-% anionische Polymere, 15 bis 30 Gew.-% Fettalkoholpolyglycolethersulfate, 15 bis 30 Gew.-% Alkyloligoglykoside,
0,1 bis 10 Gew.-% kationische Tenside bzw. Polymere,
0,1 bis 3 Gew.-% Elektrolytsalze und ad 100 Gew.-% Wasser
enthalten.
3. Verfahren zur Herstellung schäumender Emulsionen, bei dem man eine Voremulsion aus einer ölphase I, enthaltend
al) Fettalkoholpolyglycolether, a2) Guerbetalkohole, a3) Fettsäureester, a4) Polyolpartialester, a5) Dialkylether und/oder a6) Paraffinkohlenwasserstoffe
und einer wäßrigen Polymerphase II bildet und in diese bei 50 bis 70°C eine wäßrige Tensidphase III, enthaltend
cl) Fettalkoholsulfate und/oder Fettalkoholpolyglycol- ethersulfate, c2) Alkyloligoglykoside, c3) kationische Tenside bzw. Polymere, c4) Elektrolytsalze,
einarbeitet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkoholpolyglycolether der Formel (I) einsetzt,
Rlθ-(CH2CH20)xH (I)
in der R1 für einen Alkylrest mit 12 bis 22 Kohlen¬ stoffatomen und x für Zahlen von 5 bis 30 steht.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Guerbetalkohole der Formel (II) einsetzt, CH2OH
I
CH3CH2(CH2)yCH-(CH2)y-2CH2CH3 (I]C)
in der y für Zahlen von 6 bis 12 steht.
6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäureester der Formel (III) einsetzt,
R2CO-OR3 (HI)
in der R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und R3 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
7. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyolpartialester Ester von Glycerin, Oligogly- cerin bzw. Oligoglycerinpolyglycolethern mit Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen einsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Dialkylether der Formel (IV) einsetzt,
R4_0_R5 (!V)
in der R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatome stehen.
9. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Paraffinkohlenwasserstoffe technische Alkangemische einsetzt, die eine Dichte von 0,81 bis 0,875 aufweisen.
10. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polymere anionische Polystyroldispersionen und/ oder nichtionische Polyethylenglycol-mono/di-fettsäure- ester einsetzt.
11. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkoholsulfate der Formel (V) einsetzt,
R60-Sθ3 (V)
in der R*> für Alkylreste mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium oder Alkylammonium steht.
12. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkoholpolyglycolethersulfate der Formel (VI) einsetzt,
R70-(CH2CH20)zS03x (V1)
in der R7 für Alkylreste mit 12 bis 14 Kohlenstoffato¬ men, z für Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium oder Alkylammonium steht.
13. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyloligoglykoside der Formel (VII) einsetzt. R8_o-[G]p (VII )
in der R^ für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff¬ atomen, G für einen Zuckerrest mit 5 bis 6 Kohlenstoff- atomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
14. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als kationische Tenside quartäre Ammoniumverbin¬ dungen und/oder Esterquats einsetzt.
15. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als kationische Polymere kationischen Guar Gu ein¬ setzt.
16. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Elektrolytsalze Chloride der Alkali- und/oder Erdalkalimetalle einsetzt.
17. Duschbäder auf Basis schäumender Emulsionen, enthaltend
A) ölkörper, ausgewählt aus der Gruppe, die von Fett- alkoholpolyglycolethern, Guerbetalkoholen, Fettsäu¬ reestern, Polyolpartialestern, Dialkylethern und Paraffinkohlenwasserstoffen gebildet wird,
B) anionische und/oder nichtionische Polymere,
C) Fettalkoholsulfate und/oder Fettalkoholpolyglycol- ethersulfate,
D) Alkyloligoglykoside,
E) kationische Tenside und/oder kationische Polymere,
F) Elektrolytsalze und
G) Wasser sowie gegebenenfalls weitere übliche Hilfs- und Zusatz¬ stoffe.
18. Verwendung von schäumenden Emulsionen nach Anspruch 1 zur Herstellung von Mitteln zur Haar- und Körperpflege.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998003155A1 (fr) * 1996-07-23 1998-01-29 L'oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
US6017860A (en) * 1996-04-15 2000-01-25 Stepan Company Cleaning, conditioning and styling hair care compositions
WO2000076459A2 (de) * 1999-06-15 2000-12-21 Cognis Deutschland Gmbh Alkanolamid- und wasserfreie ölbäder
US6309628B1 (en) * 1996-11-13 2001-10-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Pearlescent cosmetic preparations containing dialkyl ethers, silicone compounds and emulsifier
US6620855B2 (en) * 1996-03-07 2003-09-16 L'oreal S.A. Pressurized device comprising an ultrafine foaming oil-in-water emulsion and use of this emulsion in cleansing and care of skin
EP0784972B1 (de) * 1995-12-22 2010-07-28 Cognis IP Management GmbH Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2068151B1 (es) 1993-06-23 1995-11-16 Cabrera Garrido Juan Microespuma inyectable para esclerosis.
US5575990A (en) * 1993-10-28 1996-11-19 Bristol-Myers Squibb Company Antiperspirant roll-on compositions
DE19529907A1 (de) * 1995-08-15 1997-02-20 Henkel Kgaa Feinteilige Emulsionen enthaltend Zuckertenside
US5795978A (en) * 1995-11-15 1998-08-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Emulsifiers
DE19605355A1 (de) * 1996-02-14 1997-08-21 Henkel Kgaa Verwendung von kationischen Biopolymeren zur Verbesserung der sensorischen Eigenschaften zuckertensidhaltiger Zubereitungen
US5939081A (en) * 1996-02-27 1999-08-17 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Esters of alkyl and/or alkenyl oligoglycosides with fatty acids
DE19649895A1 (de) * 1996-12-02 1998-06-04 Henkel Kgaa Schäumende Körperreinigungsmittel
US5804540A (en) * 1997-01-08 1998-09-08 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Personal wash liquid composition comprising low viscosity oils pre-thickened by non-antifoaming hydrophobic polymers
DE19730649C1 (de) 1997-07-17 1998-09-24 Henkel Kgaa Detergensgemische
DE19735518C1 (de) * 1997-08-16 1999-03-11 Friedrun Geier Abspülbare Emulsionen zur Verwendung als talglösende Zubereitungen
FR2781368B1 (fr) * 1998-07-27 2000-09-01 Oreal Composition contenant un agent opacifiant ou nacrant et au moins un alcool gras
DE19846607B4 (de) * 1998-10-09 2009-04-02 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Verfahren zur Herstellung eines klaren, konditionierenden Haarreinigungsmittels
DE19856555A1 (de) * 1998-12-08 2000-06-15 Cognis Deutschland Gmbh Ölbäder
GB9912356D0 (en) * 1999-05-26 1999-07-28 Btg Int Ltd Generation of microfoam
AU2005205772B2 (en) * 1999-05-26 2009-04-30 Btg International Limited Generation of Therapeutic Microfoam
DE10025671B4 (de) * 2000-05-24 2006-07-27 Cognis Ip Management Gmbh Emulgatoren
US6353031B1 (en) 2000-06-16 2002-03-05 James L. Dickey, Sr. Pain relief preparation for use while bathing
GB0028692D0 (en) * 2000-11-24 2001-01-10 Btg Int Ltd Generation of therapeutic microform
US8512680B2 (en) * 2001-08-08 2013-08-20 Btg International Ltd. Injectables in foam, new pharmaceutical applications
EP1488601A1 (de) * 2002-03-28 2004-12-22 British Telecommunications Public Limited Company Synchronisation in mehrfach-modus-schnittstellen
US6964304B2 (en) * 2002-12-20 2005-11-15 Fmc Technologies, Inc. Technique for maintaining pressure integrity in a submersible system
US8048439B2 (en) * 2003-11-17 2011-11-01 Btg International Ltd. Therapeutic foam
US7731986B2 (en) * 2003-11-17 2010-06-08 Btg International Ltd. Therapeutic foam
FR2869912B1 (fr) * 2004-05-04 2006-08-04 Agro Ind Rech S Et Dev A R D S Nouvelle famille de compositions a base de polyglycosides d'alkyle et de composes derives de la glycine betaine, utilisation comme agent tensioactif
FR2873573B1 (fr) * 2004-08-02 2006-11-17 Oreal Emulsion eau-dans-huile comprenant une huile non-volatile non-siliconee, un tensioactif cationique, une polyolefine a partie's) polaire(s), et un alkylmonoglycoside ou alkylpolyglycoside
FR2873572B1 (fr) * 2004-08-02 2007-03-09 Oreal Emulsion eau-dans-huile comprenant une huile non-volatile non-siliconee, des tensioactifs cationiques et non ioniques, et un alkylmonoglycoside ou alkylpolyglycoside
DE102005011785A1 (de) * 2005-03-11 2006-09-21 Goldschmidt Gmbh Langzeitstabile kosmetische Emulsionen
GB0509824D0 (en) * 2005-05-13 2005-06-22 Btg Int Ltd Therapeutic foam
US20080146487A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-19 O'connor Amanda L Multiphase bathing tablets
FR2954114B1 (fr) * 2009-12-17 2013-10-11 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un ether d'alcool gras oxyethylene et procede de traitement cosmetique
JP5841311B2 (ja) 2009-12-21 2016-01-13 東レ・ダウコーニング株式会社 油性原料の増粘剤またはゲル化剤、それを含有してなるゲル状組成物および化粧料もしくは外用剤の製造方法
FR2976483B1 (fr) * 2011-06-17 2013-07-26 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif non ionique ou amphotere et un alcool gras solide et procede de traitement cosmetique
WO2014104258A1 (ja) 2012-12-28 2014-07-03 東レ・ダウコーニング株式会社 透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性シリコーン組成物の製造方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0408965A2 (de) * 1989-07-18 1991-01-23 Kao Corporation Neutrale, flüssige Detergentzusammensetzung
WO1992001508A1 (de) * 1990-07-16 1992-02-06 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Öl-in-wasser-emulsionen
EP0510870A2 (de) * 1991-04-24 1992-10-28 Kao Corporation Milchige Reinigungsmittelzusammensetzung für harte Oberflächen
WO1993000417A2 (de) * 1991-06-29 1993-01-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Wässrige tensidzubereitungen
WO1994006899A1 (de) * 1992-09-11 1994-03-31 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Detergensgemische

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR76189B (de) * 1981-07-13 1984-08-03 Procter & Gamble
DE3275199D1 (en) * 1981-07-13 1987-02-26 Procter & Gamble Foaming surfactant compositions
EP0070076B2 (de) * 1981-07-13 1992-11-04 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Schäumende, flüssige Geschirrspülmittel
DE3275200D1 (en) * 1981-07-13 1987-02-26 Procter & Gamble Foaming surfactant compositions
US4732696A (en) * 1984-11-06 1988-03-22 A. E. Staley Manufacturing Company Monoglycosides as viscosity modifiers in detergents
DE3640755A1 (de) * 1986-11-28 1988-06-09 Henkel Kgaa Fliessfaehiges perlglanzkonzentrat
DE3714455A1 (de) * 1987-04-30 1988-11-10 Henkel Kgaa Gelfoermiges schaumbadkonzentrat
DE3723826A1 (de) * 1987-07-18 1989-01-26 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden
US5228959A (en) * 1987-09-25 1993-07-20 Miller John B Process for rehabilitating internally reinforced concrete by removal of chlorides
MY103951A (en) * 1988-01-12 1993-10-30 Kao Corp Detergent composition
MY105119A (en) * 1988-04-12 1994-08-30 Kao Corp Low irritation detergent composition.
US5015414A (en) * 1988-09-08 1991-05-14 Kao Corporation Low-irritant detergent composition containing alkyl saccharide and sulfosuccinate surfactants
DE3833780A1 (de) * 1988-10-05 1990-04-12 Henkel Kgaa Verfahren zur direkten herstellung von alkylglykosiden
DE3900701A1 (de) * 1989-01-12 1990-07-19 Henkel Kgaa Fliessfaehige, nichtionische fettstoffdispersion
DE3905939A1 (de) * 1989-02-25 1990-08-30 Huels Chemische Werke Ag Tensidkombination
JPH0623086B2 (ja) * 1989-07-19 1994-03-30 花王株式会社 洗浄剤組成物
DE4033928A1 (de) * 1990-10-25 1992-04-30 Henkel Kgaa Oel-in-wasser-emulsionen
DE4039229A1 (de) * 1990-12-08 1992-06-11 Huels Chemische Werke Ag Kosmetische reinigungsfluessigkeit
DE4039950A1 (de) * 1990-12-14 1992-06-17 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von ungesaettigten ethern
DE4103489A1 (de) * 1991-02-06 1992-08-13 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von verzweigten dialkylethern
DE4114141A1 (de) * 1991-04-30 1992-11-05 Huels Chemische Werke Ag Waessrige tensidzubereitungen mit erhoehter viskositaet
DE4226173A1 (de) * 1992-08-07 1994-02-10 Solvay Fluor & Derivate Badezusatzpräparat
US5534248A (en) * 1992-10-09 1996-07-09 Kao Corporation Toiletry composition for hair care
US5503779A (en) * 1995-03-20 1996-04-02 Colgate Palmolive Company High foaming light duty liquid detergent

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0408965A2 (de) * 1989-07-18 1991-01-23 Kao Corporation Neutrale, flüssige Detergentzusammensetzung
WO1992001508A1 (de) * 1990-07-16 1992-02-06 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Öl-in-wasser-emulsionen
EP0510870A2 (de) * 1991-04-24 1992-10-28 Kao Corporation Milchige Reinigungsmittelzusammensetzung für harte Oberflächen
WO1993000417A2 (de) * 1991-06-29 1993-01-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Wässrige tensidzubereitungen
WO1994006899A1 (de) * 1992-09-11 1994-03-31 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Detergensgemische

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0784972B1 (de) * 1995-12-22 2010-07-28 Cognis IP Management GmbH Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
US6620855B2 (en) * 1996-03-07 2003-09-16 L'oreal S.A. Pressurized device comprising an ultrafine foaming oil-in-water emulsion and use of this emulsion in cleansing and care of skin
US6017860A (en) * 1996-04-15 2000-01-25 Stepan Company Cleaning, conditioning and styling hair care compositions
US6218346B1 (en) 1996-04-15 2001-04-17 Stepan Company Methods for cleaning, conditioning and styling hair
EP0904052B1 (de) * 1996-04-15 2002-12-11 Stepan Company Präparate zum reinigen, konditionieren und frisieren der haare
WO1998003155A1 (fr) * 1996-07-23 1998-01-29 L'oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
US6162423A (en) * 1996-07-23 2000-12-19 L'oreal S.A. Washing and conditioning compositions containing silicone and dialkyl ether
CN1104888C (zh) * 1996-07-23 2003-04-09 莱雅公司 含有聚硅氧烷和二烷基醚的洗涤和调理组合物
US6309628B1 (en) * 1996-11-13 2001-10-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Pearlescent cosmetic preparations containing dialkyl ethers, silicone compounds and emulsifier
WO2000076459A2 (de) * 1999-06-15 2000-12-21 Cognis Deutschland Gmbh Alkanolamid- und wasserfreie ölbäder
WO2000076459A3 (de) * 1999-06-15 2001-05-10 Cognis Deutschland Gmbh Alkanolamid- und wasserfreie ölbäder

Also Published As

Publication number Publication date
US5656200A (en) 1997-08-12
JPH08505636A (ja) 1996-06-18
DE4301820A1 (de) 1994-07-28
EP0680313A1 (de) 1995-11-08
DE4301820C2 (de) 1996-04-25

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