EP0310083B1 - Verfahren zum Löschen oder Unterdrücken der Fluoreszenz von optisch aufgehellten Substraten - Google Patents

Verfahren zum Löschen oder Unterdrücken der Fluoreszenz von optisch aufgehellten Substraten Download PDF

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EP0310083B1
EP0310083B1 EP88116113A EP88116113A EP0310083B1 EP 0310083 B1 EP0310083 B1 EP 0310083B1 EP 88116113 A EP88116113 A EP 88116113A EP 88116113 A EP88116113 A EP 88116113A EP 0310083 B1 EP0310083 B1 EP 0310083B1
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sulfo
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
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    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D—TEXTILES; PAPER
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    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Definitions

  • the present invention relates to a method for quenching or suppressing the fluorescence of substrates treated with optical brighteners made of natural or synthetic polyamides with sulfonated UV absorbers, and the material treated therewith.
  • GB-A-2 174 731 discloses a process for the deletion or prevention of lightening effects on various substrates with UV absorbers, in which derivatives of the benzophenone series or of the non-sulfonated benzotriazole series are used as UV absorbers.
  • the compounds of formulas (1) to (3) given above are e.g. known from WO-A-84/02365 and WO-A-86/03528 and can be prepared by known methods.
  • UV absorbers Mixtures of UV absorbers can also be used.
  • the UV absorber is advantageously applied to the substrate from an aqueous medium.
  • the UV absorber can be impregnated and held at room or elevated temperature, for example between 20 and 90 ° C. for 30 minutes to all known methods of dyeing or printing, such as treatment in a long bath at temperatures from 20 to 140 ° C. 48 hours depending on the temperature, padding and fixing by the action of saturated steam, superheated steam, hot air, treatment with high-frequency or contact heat, are applied and fixed on the substrate.
  • the UV absorber can also be used in so-called thermal printing.
  • the UV absorber can be fixed on the substrate by mediating organic high polymers, for example in the form of aqueous or non-aqueous paints, or using the pigment printing method.
  • UV absorber The choice of application and fixing method and the amount of UV absorber depend on the substrate, the dyes used, the optical brighteners and their fastness and the properties of the UV absorbers used. In general, good extinguishing effects are obtained when the UV absorber is used in an amount of 0.1 to 5% of the weight of the goods.
  • the UV absorber is used according to the invention after the optical brightening, or before, during or after the dyeing or printing of a substrate treated with an optical brightener. This is the case, for example, with items of clothing that are washed after use will.
  • Commercial detergents or soaps for the household today mostly contain optical brighteners to make the laundry washed with them appear whiter. If textiles dyed or printed in light colors are washed with such a detergent, a different color tone results after drying than before. This is particularly objectionable for light colors such as noted, rosé, beige etc.
  • optical brightening effects are deleted or suppressed locally or over the entire surface.
  • optical brightening effects are produced by commercially available optical brighteners, for example known anionic or cationic optical brighteners and dispersion brighteners as are used in detergents.
  • optical brighteners are derivatives of bis (triazinylamino) stilbene disulfonic acid, triazolyl derivatives of stilbene sulfonic acids, bis (stilbene) compounds, pyrazoline, coumarin, bis (benzimidazolyl), bis (oxazolyl), naphthalimide, Cyanine, benzoxazolyl and oxacyanine derivatives called.
  • Textile materials consisting of natural or synthetic polyamides are used as substrates and e.g. Yarns, fabrics, knitted fabrics or fleece understood.
  • the textile materials can also consist of mixtures of polyamides with other fibers.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Löschen oder Unterdrücken der Fluoreszenz von mit optischen Aufhellern behandelten Substraten aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit sulfonierten UV-Absorbern sowie das damit behandelte Material.
  • Verfahren zum Löschen der Fluoreszenz von mit optischen Aufhellern behandelten Substraten sind bereits bekannt. So ist z.B. aus der GB-A-2 174 731 ein Verfahren zur Löschung oder Verhinderung von Aufhelleffekten auf verschiedenen Substraten mit UV-Absorbern bekannt, bei welchem als UV-Absorber Derivate der Benzophenonreihe oder der nicht sulfonierten Benzotriazolreihe verwendet werden.
  • Es wurde nun gefunden, dass sulfonierte 2-Hydroxyphenyl-benzotriazole und 2-Hydroxyphenyl-s-triazine sich sehr gut eignen, um Fluoreszenzeffekte optisch aufgehellter Substrate zu löschen oder zu unterdrücken.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zum Löschen oder Unterdrücken der Fluoreszenz von mit optischen Aufhellern behandelten Substraten aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit UV-Absorbern, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf diese Substrate einen sulfonierten UV-Absorber der Formel
    Figure imgb0001
    worin
    • R₁
    Wasserstoff, Halogen, C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₇-C₉-Phenylalkyl oder Sulfo,
    R₂
    Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Hydroxy oder Sulfo,
    R₃
    Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₉-Alkoxycarbonyl, Halogen, Carboxy-C₁-C₄-alkyl, C₇-C₉-Phenylalkyl oder Sulfo und
    X
    einen Rest der Formel
    Figure imgb0002
    bedeuten, worin
    R₄
    für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₉-Alkoxycarbonyl, Carboxy oder Sulfo,
    R₅
    für Wasserstoff oder Halogen und
    R₆ und R₇
    unabhängig voneinander für C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₅-C₆-Cycloalkyl, Phenyl oder durch C₁-C₄-Alkyl und Hydroxy substituiertes Phenyl
    stehen,
    aufbringt und fixiert.
  • Als UV-Absorber der Formel (1) kommen bevorzugt in Betracht
    • A) 2-Phenylbenzotriazole der Formel
      Figure imgb0003
       worin
      R₁
      Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, Chlor, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₇-C₉-Phenylalkyl oder Sulfo,
      R₂
      Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor, Hydroxy oder Sulfo
      R₃
      C₁-C₁₂-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₉-Alkoxycarbonyl, Chlor, Carboxyethyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl oder Sulfo,
      R₄
      Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₉-Alkoxycarbonyl, Carboxy oder Sulfo und
      R₅
      Wasserstoff oder Chlor
      bedeuten, wobei Carboxy- oder Sulfongruppen auch als Salze, z.B. Alkalimetall- Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalze vorliegen können. Beispiele von Verbindungen der Formel (2) sind das Natriumsalz der 3-(2′H-benzotriazol-2′-yl)-5-tert.-butyl-4-hydroxy-, 3-(2′H-5′-chlorbenzotriazol-2′-yl)-5-tert.-butyl-4-hydroxy- und 3-(2′H-benzotriazol-2′-yl)-5-sec.-butyl-4-hydroxy-benzolsulfonsäure, und
    • B) 2-Phenyl-s-triazine der Formel
      Figure imgb0004
       worin
      R₁
      Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Sulfo,
      R₂
      Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Hydroxy,
      R₃
      Wasserstoff, oder Sulfo und
      R₆ und R₇
      unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₅-C₆-Cycloalkyl, Phenyl oder durch C₁-C₄-Alkyl und Hydroxy substituiertes Phenyl bedeuten, wobei die Sulfongruppen in freier Form oder in Salzform, z.B. als Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalz vorliegen können. Beispiele von Verbindungen der Formel (3) sind das Natriumsalz der 3-(4′,6′-diphenyl-s-triazin-2′-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-, 3-(4′,6′-diphenyl-s-triazin-2′-yl)-4-hydroxy-6-ethoxy- und 3-(4′,6′-diphenyl-s-triazin-2′-yl)-4-hydroxy-6-propoxy-benzolsulfonsäure.
  • Die oben angegebenen Verbindungen der Formeln (1) bis (3) sind z.B. aus dem WO-A-84/02365 und WO-A-86/03528 bekannt und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Es können auch Mischungen von UV-Absorbern eingesetzt werden.
  • Der UV-Absorber wird vorteilhaft aus einem wässrigen Medium auf das Substrat aufgebracht.
  • Erfindungsgemäss kann der UV-Absorber nach allen bekannten Methoden des Färbens oder Bedruckens, wie Behandlung im langen Bad bei Temperaturen von 20 bis 140°C, Imprägnieren und Verweilen bei Raum- oder erhöhter Temperatur, beispielsweise zwischen 20 und 90°C während 30 Minuten bis 48 Stunden je nach Temperatur, Foulardieren und Fixieren durch Einwirkung von Sattdampf, überhitztem Dampf, Heissluft, Behandlung mit Hochfrequenz- oder Kontakthitze, auf dem Substrat aufgebracht und fixiert werden. Auch kann der UV-Absorber im sogenannten Thermodruck eingesetzt werden. Weiterhin kann der UV-Absorber durch Vermittlung von organischen Hochpolymeren, beispielsweise in Form von wässrigen oder nicht wässrigen Anstrichfarben oder nach der Methode des Pigmentdruckes auf dem Substrat fixiert werden.
  • Die Wahl der Applikations- und Fixiermethode und die Menge des UV-Absorbers richten sich nach dem Substrat, den verwendeten Farbstoffen, den optischen Aufhellern und deren Echtheiten und den Eigenschaften der verwendeten UV-Absorber. Im allgemeinen werden gute Löscheffekte erhalten wenn der UV-Absorber in einer Menge von 0,1 bis 5 % von Warengewicht eingesetzt wird.
  • Wie schon erwähnt, wird der UV-Absorber erfindungsgemäss nach dem optischen Aufhellen, bzw. vor, während oder nach dem Färben oder Bedrucken eines mit einem optischen Aufheller behandelten Substrates eingesetzt. Dies ist z.B. der Fall bei Bekleidungsstücken, die nach dem Gebrauch gewaschen werden. Handelsübliche Waschmittel oder Seifen für den Haushalt enthalten heute meistens optische Aufheller, um die damit gewaschene Wäsche weisser erscheinen zu lassen. Werden nun mit einem solchen Waschmittel hellfarbig gefärbte bzw. bedruckte Textilien gewaschen, so ergibt sich nach dem Trocknen ein anderer Farbton als vorher. Dies wird besonders bei hellen Farbtönen wie bleu, rosé, beige usw. beanstandet.
  • Je nach angewandten Verfahren werden die optischen Aufhellungseffekte örtlich oder auf der ganzen Fläche gelöscht oder unterdrückt. Diese optischen Aufhellungseffekte sind durch handelsübliche optische Aufheller erzeugt, beispielsweise bekannte anionische oder kationische optische Aufheller sowie Disperisonsaufheller wie sie in Waschmitteln, eingesetzt werden. Als Beispiele von solchen Aufhellern seien Derivate der Bis-(triazinylamino)-stilbendisulfonsäure, Triazolyl-Derivate von Stilbensulfonsäuren, Bis(stilben)-Verbindungen, Pyrazolin-, Cumarin-, Bis(benzimidazolyl)-, Bis(oxazolyl)-, Naphthalimid-, Cyanin-, Benzoxazolyl- und Oxacyanin-Derivate genannt.
  • Unter Substraten werden aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden bestehende textile Materialien und unter letzteren z.B. Garne, Gewebe, Gewirke oder Vliesse verstanden. Die textilen Materialien können auch aus Mischungen von Polyamiden mit anderen Fasern bestehen.

Claims (7)

  1. Verfahren zum Löschen oder Unterdrücken der Fluoreszenz von mit optischen Aufhellern behandelten Substraten aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit UV-Absorbern, dadurch gekennzeichnet, dass man auf diese Substrate einen sulfonierten UV-Absorber der Formel
    Figure imgb0005
     worin
    R₁   Wasserstoff, Halogen, C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₇-C₉-Phenylalkyl oder Sulfo,
    R₂   Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Hydroxy oder Sulfo,
    R₃   Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₉-Alkoxycarbonyl, Halogen, Carboxy-C₁-C₄-alkyl, C₇-C₉-Phenylalkyl oder Sulfo und
    X   einen Rest der Formel
    Figure imgb0006
     bedeuten, worin
    R₄   für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₉-Alkoxycarbonyl, Carboxy oder Sulfo,
    R₅   für Wasserstoff oder Halogen und
    R₆ und R₇   unabhängig voneinander für C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₅₋C₆-Cycloalkyl, Phenyl oder durch C₁-C₄-Alkyl und Hydroxy substituiertes Phenyl
    stehen,
    aufbringt und fixiert.
  2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als UV-Absorber ein 2-Phenylbenzoltriazol oder ein Salz davon der Formel
    Figure imgb0007
     aufbringt, worin
    R₁   Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, Chlor, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₇-C₉-Phenylalkyl oder Sulfo,
    R₂   Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor, Hydroxy oder Sulfo,
    R₃   C₁-C₁₂-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₉-Alkoxycarbonyl, Chlor, Carboxyethyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl oder Sulfo,
    R₄   Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₉-Alkoxycarbonyl, Carboxy oder Sulfo und
    R₅   Wasserstoff oder Chlor
    bedeuten.
  3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Natriumsalz der 3-(2′H-benzotriazol-2′-yl)-5-tert.-butyl-4-hydroxy-, 3-(2′H-5′-chlor-benzotriazol-2′-yl)-5-tert.-butyl-4-hydroxy- oder 3-(2′H-benzotriazol-2′-yl)-5-sec.-butyl-4-hydroxy-benzolsulfonsäure aufbringt.
  4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als UV-Absorber ein 2-Phenyl-s-triazin oder ein Salz davon der Formel
    Figure imgb0008
     aufbringt, worin
    R₁   Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Sulfo,
    R₂   Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Hydroxy,
    R₃   Wasserstoff, oder Sulfo und
    R₆ und R₇   unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₅-C₆-Cycloalkyl, Phenyl oder durch C₁-C₄-Alkyl und Hydroxy substituiertes Phenyl bedeuten.
  5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man das Natriumsalz der 3-(4′,6′-diphenyl-s-triazin-2′-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-, 6-ethoxy-oder -6-propoxy-benzolsulfonsäure aufbringt.
  6. Verfahren gemäss Anspruch 1, daduch gekennzeichnet, dass der UV-Absorber vor, während oder nach dem Färben oder Bedrucken des Substrates aufgebracht wird.
  7. Das nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 behandelte Material.
EP88116113A 1987-10-02 1988-09-29 Verfahren zum Löschen oder Unterdrücken der Fluoreszenz von optisch aufgehellten Substraten Expired - Lifetime EP0310083B1 (de)

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