EP0249127A2 - Aufzeichnungsflüssigkeit für Tintenstrahl-Aufzeichnungssysteme - Google Patents

Aufzeichnungsflüssigkeit für Tintenstrahl-Aufzeichnungssysteme Download PDF

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EP0249127A2
EP0249127A2 EP87107950A EP87107950A EP0249127A2 EP 0249127 A2 EP0249127 A2 EP 0249127A2 EP 87107950 A EP87107950 A EP 87107950A EP 87107950 A EP87107950 A EP 87107950A EP 0249127 A2 EP0249127 A2 EP 0249127A2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes

Definitions

  • Preferred dyes (I) are those of the formula (IV) preferred dyes II are those of the formulas (V), (VI) and (VII) and preferred dyes III are those of the formula (VIII)
  • the recording liquid can contain one or more dyes (I).
  • Preferred alkali salts are the Li, Na and K salts.
  • the dyes (I) - (VIII) are prepared in a manner known per se by diazotization of aminoazo compounds of the formula and coupling with compounds of the formula in a neutral to alkaline environment.
  • (X) is obtained by coupling diazotized 3- and / or 5-aminosalicylic acid with the corresponding 1-aminonaphthalene (sulfonic acids).
  • the recording liquids according to the invention generally contain about 1-20% by weight of one or more dyes (I) - (VIII), 80-90% by weight of water and / or polar protic or dipolar aprotic solvents and optionally other conventional constituents.
  • Preferred solvents are polyhydric alcohols and their ethers or esters, carboxamides, sulfoxides and sulfones, especially those with molecular weights ⁇ 200.
  • Particularly suitable solvents are, for example: ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, 2-hydroxyethyl acetate, 2- (2 ⁇ -hydroxy) ethyl acetate, glycerol, 1,2-dihydroxypropane, 1-methoxy-2-propanol, 2-methoxy- 1-propanol, N, N-dimethylformamide, ⁇ -caprolactam, N-methyl- ⁇ -caprolactam, tetramethyl urea, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N, N ⁇ -dimethylpropylene urea, dimethyl sulfoxide, dimethyl sulfone, sulfolane.
  • the inks of the invention are e.g. prepared by dissolving the corresponding salts of the dye (I) in water and / or one or more of the abovementioned organic solvents, if appropriate at elevated temperatures and with the addition of inorganic or organic bases; if necessary, conventional ionic or non-ionic additives can also be used, e.g. those with which the viscosity can be reduced and / or the surface tension can be increased.
  • the corresponding free acids can also be used in combination with at least equimolar amounts of the corresponding bases.
  • lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate can be used as inorganic bases.
  • organic bases e.g. Ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N-methylethanolamine, N, N, -dimethylethanolamine, N-methyldiethanolamine, 1-amino-2-propanol, 2-amino-1-propanol, di-isopropanolamine, N-2-hydroxyethyldiisopropanolamine, Tris-N , N, N- [2- (2 ⁇ -hydroxyethoxy) ethyl] amine or sodium methylate, lithium ethylate, potassium tert-butoxide are used.
  • organic bases e.g. Ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N-methylethanolamine, N, N, -dimethylethanolamine, N-methyldiethanolamine, 1-amino-2-propanol, 2-amino-1-propanol, di-isopropanolamine, N-2-hydroxyethyldiisopropanolamine, Tris-N ,
  • the inks according to the invention are stable in terms of storage, heat and use, and their viscosity and surface tension can be adapted to different requirements; they have good recordability and beam stability.
  • 3 g of the dye of the formula (a) are dissolved in 67 g of water and 30 g of diethylene glycol at room temperature; the solution is filtered through a 1 ⁇ filter and then degassed under vacuum. A black ink is obtained which uses the ink jet process to provide light, rubbing and water-correct records.
  • black inks are also obtained which, in the ink-jet process, provide light, friction and water-correct records.
  • 3 g of the dye of the formula (i) are dissolved with the addition of 1 g of potassium hydroxide at room temperature in 30 g of dimethyl sulfoxide and 66 g of ethylene glycol; the solution is filtered through a 1 ⁇ filter and then degassed in vacuo.
  • a black ink is obtained which uses the ink jet process to provide light, rubbing and water-correct records.
  • black inks are also obtained which, in ink jet processes, provide light, friction and water-correct records.
  • 3 g of the dye of the formula (p) are dissolved at room temperature in 20 g of ⁇ -caprolactam, 60 g of water and 17 g of glycerol; the solution is filtered through a 1 ⁇ filter and then degassed in vacuo.
  • a black ink is obtained which uses the ink jet process to provide light, rubbing and water-correct records.

Abstract

Aufzeichnungsflüssigkeit für Tintenstrahl-Aufzeichnungssysteme enthalten Farbstoffe der Formeln <IMAGE> mit den in der Beschreibung genannten Substituentenbedeutungen. Sie bilden kontrastreiche Bilder mit hoher Wasser-, Licht- und Abriebechtheit.

Description

  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Aufzeich­nungsflüssigkeit für Tintenstrahl-Aufzeichnungssysteme, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Farbstoff der Formel (I) in Form seines Li-, K- oder Alkanolammonium­salzes
    Figure imgb0001
     oder einen Farbstoff der Formel (II) in Form seines Alkali- oder Alkanolammoniumsalzes
    Figure imgb0002
     oder einen Farbstoff der Formel (III) in Form seines Alkali- oder Alkanolammoniumsalzes enthält,
    Figure imgb0003
     worin
    R = H, gegebenenfalls durch Hydroxy oder Amino substi­tuiertes C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl­carbonyl,
    n = 0, 1
    p,q = 0, 1, wobei p + q = 1,
    sowie deren Verwendung in Tintenstrahl-Aufzeichnungs­systemen.
  • Bevorzugte Farbstoffe (I) sind solche der Formel (IV)
    Figure imgb0004
     bevorzugte Farbstoffe II sind solche der Formeln (V), (VI) und (VII)
    Figure imgb0005
     und bevorzugte Farbstoffe III sind solche der Formel (VIII)
    Figure imgb0006
  • Bevorzugte Farbstoffe (I) bis (VIII) sind solche mit
    R = H, CH₃, C₂H₄OH, C₂H₄NH₂, Phenyl, 3-Sulfophenyl, Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Maleinyl, 4-Sulfo­phenyl, 3-Carboxyphenyl, 4-Carboxyphenyl.
  • Die Aufzeichnungsflüssigkeit kann einen oder meherere Farbstoffe (I) enthalten.
  • Bevorzugte Alkalisalze sind die Li-, Na- und K-Salze.
  • Bevorzugte Alkanolammoniumsalze sind dabei solche mit dem Kation
    Figure imgb0007
     worin
    R₁ = H, C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch OH oder Hydroxy-C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere CH₃, C₂H₅, CH₂CH₂OH, CH₂CHOHCH₃, C₃H₆OC₂H₄OH
    R₂ = C₁-C₄-Hydroxyalkyl, C₁-C₄-Hydroxyalkoxy- C₁-C₄-­alkyl, insbesondere CH₂CH₂OH, CH₂CHOHCH₃, C₃H₆OC₂H₄OH
  • Die Herstellung der Farbstoffe (I) - (VIII) erfolgt in an sich bekannter Weise durch Diazotierung von Aminoazo­verbindungen der Formel
    Figure imgb0008
     und Kupplung mit Verbindungen der Formel
    Figure imgb0009
     in neutralem bis alkalischem Milieu.
  • (X) erhält man durch Kuppeln von diazotierter 3- und/oder 5-Aminosalicylsäure mit den entsprechenden 1-­Aminonaphthalin-(sulfosäuren).
  • Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsflüssigkeiten enthalten in allgemeinen etwa 1-20 Gew.-% eines oder mehrerer Farbstoffe (I) - (VIII), 80-90 Gew.-% Wasser und/oder polare protische oder dipolare aprotische Lösungsmittel sowie gegebenenfalls weitere übliche Be­standteile.
  • Bevorzugte Lösungsmittel sind dabei mehrwertige Alkohole und deren Ether oder Ester, Carbonsäureamide, Sulfoxide und Sulfone, insbesondere solche mit Molekulargewichten <200. Besonders geeignete Lösungsmittel sind beispiels­weise: Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Essigsäure-2-hydroxyethylester, Essigsäure-2-(2ʹ-­hydroxy)-ethylester, Glycerin, 1,2-Dihydroxypropan, 1-­Methoxy-2-propanol, 2-Methoxy-1-propanol, N,N-Dimethyl­formamid, ε-Caprolactam, N-Methyl-ε-caprolactam, Tetra­methylharnstoff, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, N,Nʹ-Di­methylpropylenharnstoff, Dimethylsulfoxid, Dimethylsul­fon, Sulfolan.
  • Die erfindungsgemäßen Tinten werden z.B. durch Auflösen der entsprechenden Salze der Farbstoff (I) in Wasser und/oder einem oder mehreren der obengenannten orga­nischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls bei erhöhten Temperaturen und unter Zusatz von anorganischen oder organischen Basen hergestellt; gegebenenfalls können zusätzlich noch übliche ionische oder nicht-ionische Zusatzstoffe verwendet werden, z.B. solche mit denen die Viskosität erniedrigt und/oder die Oberflächenspannung erhöht werden können.
  • Anstelle der Salze von (I) können auch die entsprechen­den freien Säuren in Kombination mit mindestens äqui­molaren Mengen der entsprechenden Basen eingesetzt werden.
  • Als anorganische Basen können z.B. Lithiumhydroxid, Na­triumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumcarbonat, Natrium­carbonat, Kaliumcarbonat eingesetzt werden.
  • Als organische Basen können z.B. Ethanolamin, Diethanol­amin, Triethanolamin, N-Methylethanolamin, N,N,-Dimethyl­ethanolamin, N-Methyldiethanolamin, 1-Amino-2-propanol, 2-Amino-1-propanol, Di-isopropanolamin, N-2-Hydroxy­ethyldiisopropanolamin, Tris-N,N,N-[2-(2ʹ-hydroxy­ethoxy)-ethyl]-amin oder Natriummethylat, Lithium­ethylat, Kalium-tert.-butylat dienen.
  • Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe in Ink-Jet-Tinten erhält man kontrastreiche, scharfe Bilder mit hoher Wasser-, Licht- und Abriebechtheit.
  • Die erfindungsgemäßen Tinten sind lager-, hitze- und ge­brauchsstabil, ihre Viskosität und ihre Oberflächen­spannung sind den unterschiedlichen Erfordernissen an­paßbar; sie besitzen gute Aufzeichnungsfähigkeit und Strahlstabilitäten.
    • Beispiel 1
  • 3 g des Farbstoffs der Formel (a)
    Figure imgb0010
     werden bei Raumtemperatur in 67 g Wasser und 30 g Di­ethylenglykol gelöst; die Lösung wird durch ein 1-µ-­Filter filtriert und anschließend unter Vakuum entgast. Man erhält eine schwarze Tinte, die im Ink-Jet-Verfahren licht-, reib- und wasserechte Aufzeichnungen liefert.
    • Beispiel 2-8
  • Verwendet man statt des in Beispiel 1 eingesetzten Farb­stoffes einen Farbstoff der Formel (b) bis (h), so er­hält man ebenfalls schwarze Tinten, die im Ink-Jet-Ver­fahren licht-, reib- und wasserechte Aufzeichnungen liefern.
    Figure imgb0011
    Figure imgb0012
    • Beispiel 9
  • 3 g des Farbstoffes der Formel (i) werden unter Zusatz von 1 g Kaliumhydroxid bei Raumtemperatur in 30 g Di­methylsulfoxid und 66 g Ethylenglykol gelöst; die Lösung wird durch ein 1-µ-Filter filtriert und anschließend im Vakuum entgast. Man erhält eine schwarze Tinte, die im Ink-Jet-Verfahren licht-, reib- und wasserechte Auf­zeichnungen liefert.
    Figure imgb0013
    • Beispiel 10 - 14
  • Verwendet man statt des in Beispiel 9 eingesetzten Farb­stoffes einen der Formeln (k) bis (o) sowie die ent­sprechende Base, so erhält man ebenfalls schwarze Tinten, die in Ink-Jet-Verfahren licht-, reib- und wasserechte Aufzeichnungen liefern.
    Figure imgb0014
    • Beispiel 15
  • 3 g des Farbstoffes der Formel (p) werden bei Raumtem­peratur in 20 g ε-Caprolactam, 60 g Wasser und 17 g Glycerin gelöst; die Lösung wird durch ein 1-µ-Filter filtriert und anschließend im Vakuum entgast. Man erhält eine schwarze Tinte, die im Ink-Jet-Verfahren licht-, reib- und wasserechte Aufzeichnungen liefert.
    Figure imgb0015
    • Beispiel 16-19
  • Verwendet man statt des in Beispiel 14 eingesetzten Farbstoffes einen der Formeln (q) bis (s), so erhält man ebenfalls schwarze Tinten, die im Ink-Jet-Verfahren licht-, reib- und wasserechte Aufzeichnungen liefern.
    Figure imgb0016

Claims (6)

1. Aufzeichnungsflüssigkeit für Tintenstrahl-Aufzeich­nungssysteme, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Farbstoff der Formel
Figure imgb0017
 in Form eines Li-, K- oder Alkanolammoniumsalzes, einen Farbstoff der Formeln
Figure imgb0018
 in Form eines Alkalimetall- oder Alkanolammonium­salzes enthält, wobei
R = H, gegebenenfalls durch OH oder Amino substi­tuiertes C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substi­tuiertes C₁-C₄-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl,
n = 0, 1
p,q = 0, 1, wobei p + q = 1.
2. Aufzeichnungsflüssigkeit gemäß Anspruch 1, gekenn­zeichnet durch einen Gehalt an Farbstoffen der Formel
Figure imgb0019
 in Form ihrer Li-, K- oder Alkanolammoniumsalzes.
3. Aufzeichnungsflüssigkeit gemäß Anspruch 2, gekenn­zeichnet durch einen Gehalt an Farbstoffen der Formel
Figure imgb0020
 in Form ihrer Alkalimetall- oder Alkanolammonium­salze.
4. Aufzeichnungsflüssigkeit gemäß Ansprüchen 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Farbstoffen mit
R = H, CH₃, C₂H₄OH, C₂H₄NH₂, Phenyl, 3-Sulfo­phenyl, Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Maleinyl, 4-Sulfophenyl, 3-Carboxyphenyl, 4-Carboxy­phenyl.
5. Aufzeichnungsflüssigkeit gemäß Ansprüchen 1 bis 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Farbstoffen mit dem Kation
Figure imgb0021
 worin
R₁ = H, C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch OH oder Hydroxy-C₁-C₄-Alkoxy, insbeson­dere CH₃, C₂H₅, CH₂CH₂OH, CH₂CHOHCH₃, C₃H₆OC₂H₄OH
R₂ = C₁-C₄-Hydroxyalkyl, C₁-C₄-Hydroxyalkoxy- C₁-­C₄-alkyl, insbesondere CH₂CH₂OH, CH₂CHOHCH₃, C₃H₆OC₂H₄OH
6. Verwendung der Aufzeichnungsflüssigkeiten gemäß An­sprüchen 1 bis 5 in Tintenstrahl-Aufzeichnungs­systemen.
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DE (2) DE3619572A1 (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0347803A2 (de) * 1988-06-20 1989-12-27 Orient Chemical Industries, Ltd. Wässrige Tintenzusammensetzung
US4963189A (en) * 1989-08-24 1990-10-16 Hewlett-Packard Company Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups
EP0494523A1 (de) * 1991-01-08 1992-07-15 Zeneca Limited Anionische Disazofarbstoffe
EP0494522A1 (de) * 1991-01-08 1992-07-15 Zeneca Limited Anionische Disazofarbstoffe
WO1996013553A1 (en) * 1994-10-28 1996-05-09 Zeneca Limited Disaro colorant
DE19541328A1 (de) * 1994-11-07 1996-05-09 Seiko Epson Corp Tintenzusammensetzung für die Tintenstrahl-Aufzeichnung
GB2318123A (en) * 1996-10-11 1998-04-15 Zeneca Ltd Disazo dyes based on 7-(N-[(optionally substituted amino)alkyl]amino)-3-sulphonaphth-1-ol coupling component and their use in inkjet inks
US5882391A (en) * 1996-10-11 1999-03-16 Zeneca Limited Bisazo inkjet dyes

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5203912A (en) * 1988-08-24 1993-04-20 Imperial Chemical Industries Plc Anionic dye
GB8917764D0 (en) * 1988-08-24 1989-09-20 Ici Plc Anionic dye
DE4028630A1 (de) * 1990-09-08 1992-03-12 Basf Ag Disazofarbstoffe deren kupplungskomponenten aus der reihe der hydroxysulfonylnaphthaline stammen
GB9101544D0 (en) * 1991-01-24 1991-03-06 Ici Plc Compound
US5198022A (en) * 1991-10-25 1993-03-30 Lexmark International, Inc. Waterfast dye and aqueous ink
DE69233374T2 (de) * 1991-11-07 2005-06-30 Mitsubishi Chemical Corp. Aufzeichnungsflüssigkeit
DE4340354A1 (de) * 1993-11-26 1995-06-01 Bayer Ag Neue Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
US5616696A (en) * 1995-09-14 1997-04-01 Tricon Colors Incorporated Azo dyes having utility for ink jet printers
KR100420028B1 (ko) * 1997-04-03 2005-07-07 제일모직주식회사 잉크젯 잉크용 흑색 염료

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3436891A1 (de) * 1983-10-08 1985-04-25 Canon Inc. Aufzeichnungsfluessigkeit
DE3434891A1 (de) * 1984-09-22 1986-04-03 Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart Hf-breitbanduebertragerschaltung

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60108481A (ja) * 1983-11-17 1985-06-13 Canon Inc ナフタレンジスアゾ系染料及び該染料を含有する記録液
JPS612775A (ja) * 1984-06-15 1986-01-08 Canon Inc ナフタレンジスアゾ系染料含有記録液
US4841037A (en) * 1985-06-11 1989-06-20 Canon Kabushiki Kaisha Amino sulfonaphtholtrisazo compounds and recording liquids containing the same

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3436891A1 (de) * 1983-10-08 1985-04-25 Canon Inc. Aufzeichnungsfluessigkeit
DE3434891A1 (de) * 1984-09-22 1986-04-03 Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart Hf-breitbanduebertragerschaltung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
COLOUR INDEX, Band 4, 3. Auflage, 1971, Seite 4251, Nr. 27720, The Society of Dyers and Colourists, Bradford, GB *

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0347803A3 (de) * 1988-06-20 1991-10-23 Orient Chemical Industries, Ltd. Wässrige Tintenzusammensetzung
EP0347803A2 (de) * 1988-06-20 1989-12-27 Orient Chemical Industries, Ltd. Wässrige Tintenzusammensetzung
US4963189A (en) * 1989-08-24 1990-10-16 Hewlett-Packard Company Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups
EP0415581A2 (de) * 1989-08-24 1991-03-06 Hewlett-Packard Company Wasserbeständige Tintenzusammensetzungen mit einer neuen Reihe mindestens zwei Carboxylgruppen enthaltender anionischer Farbstoffe
EP0415581A3 (en) * 1989-08-24 1992-04-22 Hewlett-Packard Company Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups
EP0494523A1 (de) * 1991-01-08 1992-07-15 Zeneca Limited Anionische Disazofarbstoffe
EP0494522A1 (de) * 1991-01-08 1992-07-15 Zeneca Limited Anionische Disazofarbstoffe
GB2306968B (en) * 1994-10-28 1998-08-05 Zeneca Ltd Disazo colorant
WO1996013553A1 (en) * 1994-10-28 1996-05-09 Zeneca Limited Disaro colorant
GB2306968A (en) * 1994-10-28 1997-05-14 Zeneca Ltd Disaro colorant
DE19541328A1 (de) * 1994-11-07 1996-05-09 Seiko Epson Corp Tintenzusammensetzung für die Tintenstrahl-Aufzeichnung
DE19541328B4 (de) * 1994-11-07 2005-04-28 Seiko Epson Corp Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung
GB2318123A (en) * 1996-10-11 1998-04-15 Zeneca Ltd Disazo dyes based on 7-(N-[(optionally substituted amino)alkyl]amino)-3-sulphonaphth-1-ol coupling component and their use in inkjet inks
US5843218A (en) * 1996-10-11 1998-12-01 Zeneca Limited Bisazo inkjet dyes
US5882391A (en) * 1996-10-11 1999-03-16 Zeneca Limited Bisazo inkjet dyes
GB2318123B (en) * 1996-10-11 2001-04-11 Zeneca Ltd Bisazo ink-jet dyes

Also Published As

Publication number Publication date
EP0249127B1 (de) 1992-10-28
DE3782359D1 (de) 1992-12-03
JPH0613654B2 (ja) 1994-02-23
US4752337A (en) 1988-06-21
JPS6322874A (ja) 1988-01-30
DE3619572A1 (de) 1987-12-17
EP0249127A3 (en) 1989-08-02

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