DE69923210T3 - Zellulares kunststoffmaterial - Google Patents

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URETHANE SOY SYSTEMS CO Inc DOVER
Urethane Soy Systems Co
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    • C08G2110/0008Foam properties flexible

Description

  • Aufgrund ihrer weitreichenden mechanischen Eigenschaften und ihrer Fähigkeit der relativ leichten Bearbeitbarkeit und Formbarkeit haben Schaumstoffe und -elastomere breite Verwendung in einer Vielzahl von Industrie- und Verbraucheranwendungen gefunden. Insbesondere zeigten sich Urethanschaumstoffe und -elastomere als sehr gut geeignet für viele Anwendungen. Autos zum Beispiel enthalten eine Reihe von Komponenten, wie Innenteile des Fahrgastraumes, welche aus Urethanschaumstoffen und -elastomeren bestehen. Solche Urethanschaumstoffe werden normalerweise in weiche, halbharte oder harte Schaumstoffe eingeteilt, wobei weiche Schaumstoffe im Allgemeinen weicher, weniger dicht und biegsamer sind und nach einer Belastung eher einer strukturellen Rückverformung unterliegen als harte Schaumstoffe.
  • Die Herstellung von Urethanschaumstoffen und -elastomeren ist in der Technik gut bekannt. Urethane werden gebildet, wenn Isocyanat-(NCO)-Gruppen mit Hydroxyl-(OH)-Gruppen reagieren. Das am häufigsten eingesetzte Verfahren der Urethanherstellung ist über die Reaktion eines Polyols und eines Isocyanats, durch welche die Hauptketten-Urethangruppe gebildet wird. Es kann auch ein Quervernetzungsmittel hinzugefügt werden. Je nach der gewünschten Qualität des Urethanendproduktes kann die genaue Formulierung variiert werden. Zu Variablen in der Formulierung zählen der Typ und die Mengen jedes der Reaktionspartner.
  • Im Falle eines Urethanschaumstoffes wird ein Treibmittel hinzugefügt, damit sich während der Reaktion Gas oder Dampf entwickelt. Das Treibmittel erzeugt die leeren Zellen im fertigen Schaumstoff, und es handelt sich hierbei üblicherweise um ein Lösemittel mit einem relativ niedrigen Siedepunkt, oder Wasser. Ein Lösemittel mit niedrigem Siedepunkt verdunstet, da während der exothermen Isocyanat/Polyol-Reaktion zur Bildung von Dampfbläschen Hitze erzeugt wird. Wird Wasser als Treibmittel eingesetzt, kommt es zu einer Reaktion zwischen dem Wasser und der Isocyanatgruppe, und es wird ein Amin- und Kohlendioxid-(CO2)-Gas in Form von Bläschen gebildet. In jedem Fall werden beim Fortschreiten der Reaktion und Verfestigen des Materials die Dampf- oder Gasbläschen fest zusammengefügt und bilden leere Zellen. Die endgültige Urethanschaumstoffdichte und -steifigkeit können durch das Variieren der Menge oder des Typs des verwendeten Treibmittels gesteuert werden.
  • Ein Quervernetzungsmittel wird häufig eingesetzt, um die chemische Quervernetzung zu unterstützen, so dass ein strukturiertes Urethanendprodukt entsteht. Der bestimmte Typ und die Menge des verwendeten Quervernetzungsmittels bestimmen die Urethanendeigenschaften wie Dehnbarkeit, Zugfestigkeit, Dichte der Zellstruktur, Reißfestigkeit und Härte. Im Allgemeinen entspricht der Grad der auftretenden Quervernetzung der Flexibilität des Schaumstoffendproduktes. Zusammensetzungen mit einem relativ niedrigen Molekulargewicht mit mehr als einer einzelnen Funktionalität sind nachweislich von Nutzen als Quervernetzungsmittel.
  • Es können auch Katalysatoren zugefügt werden, um die Reaktionszeiten zu steuern und die Endproduktqualität zu beeinflussen. Zu den Auswirkungen von Katalysatoren zählt im Allgemeinen die Geschwindigkeit der Reaktion. In dieser Hinsicht interagiert der Katalysator mit dem Treibmittel zur Beeinflussung der Produktenddichte. Die Reaktion sollte mit einer solchen Geschwindigkeit fortschreiten, dass die maximale Gas- oder Dampfentwicklung mit dem Aushärten der Reaktionsmasse übereinstimmt. Außerdem kann die Wirkung eines Katalysators eine schnellere Härtezeit beinhalten, so dass ein Urethanschaumstoff innerhalb von Minuten anstelle von Stunden hergestellt werden kann.
  • Die bei der Herstellung von Urethanen verwendeten Polyole sind Petrochemikalien. Polyesterpolyole und Polyetherpolyole sind die am häufigsten in der Urethanherstellung verwendeten Polyole. Für harte Schaumstoffe werden im Allgemeinen Polyester- oder Polyetherpolyole mit einem Molekulargewicht über 6.000 verwendet. Für halbharte Schaumstoffe werden im Allgemeinen Polyester- und Polyetherpolyole mit einem Molekulargewicht von 3.000 bis 6.000 verwendet, während für weiche Schaumstoffe im Allgemeinen Polyole mit kürzeren Ketten mit einem Molekulargewicht von 600 bis 4.000 verwendet werden. Es ist eine große Vielzahl an Polyester- und Polyetherpolyolen erhältlich, wobei bestimmte Polyole verwendet werden, um ein/en bestimmtes/n Urethanelastomer oder -schaumstoff zu konstruieren und herzustellen, welches/r die/das gewünschte, spezielle endgültige Zähigkeit, Haltbarkeit, Dichte, Flexibilität, Druckverformungsverhältnis und Dehngrenze und Härtequalität aufweist. Im Allgemeinen neigen Polyole mit einem niedrigeren Molekulargewicht und Polyole mit geringerer Funktionalität eher zur Erzeugung eines flexibleren Schaumstoffes als dies bei schwereren Polyolen und Polyolen mit höherer Funktionalität der Fall ist. Um die Notwendigkeit zu beseitigen, unterschiedliche Polyole herzustellen, zu lagern und zu verwenden, wäre es von Vorteil, eine einzelne vielseitige Komponente zu haben, welche zur Erzeugung von endfertigen Urethanschaumstoffen breit variierender Qualität eingesetzt werden könnte.
  • Ferner ist die Verwendung von Petrochemikalien wie Polyester- oder Polyetherpolyolen aus einer Vielzahl von Gründen von Nachteil. Da Petrochemikalien letztendlich von Erdöl abgeleitet sind, stellen sie eine nicht erneuerbare Ressource dar. Die Herstellung eines Polyols erfordert eine große Menge an Energie, da nach dem Öl gebohrt werden muss; es muss aus der Erde gewonnen, zu Raffinerien transportiert, raffiniert und anderweitig verarbeitet werden, um ein Polyol zu erzeugen. Diese erforderlichen Anstrengungen kommen zu den Kosten für Polyole sowie zu den nachteiligen Auswirkungen seiner Herstellung auf die Umwelt hinzu. Außerdem ist der Preis von Polyolen ziemlich unvorhersehbar, da er auf der Grundlage des schwankenden Erdölpreises schwankt.
  • Da außerdem die Öffentlichkeit immer bewusster mit Umweltfragen umgeht, gibt es einen ganz klaren Marketingnachteil für Produkte auf Erdölbasis. Die Kundennachfrage nach „grüneren" Produkten wächst beständig. Daher wäre es am günstigsten, Polyester- oder Poletherpolyole, wie sie in der Herstellung von Urethanelastomeren und -schaumstoffen eingesetzt werden, durch eine vielseitigere, erneuerbare, billigere und umweltfreundlichere Komponente zu ersetzen.
  • Um dies zu erreichen wurden große Anstrengungen unternommen. Es wurden Kunststoffe und Schaumstoffe, welche mit Hilfe von Fettsäuretriglyceriden abgeleitet aus Pflanzen hergestellt wurden, entwickelt, einschließlich Sojabohnenderivate. Da Sojabohnen erneuerbar, relativ billig, vielseitig und umweltfreundlich sind, sind sie als Zutaten für die Kunststoffherstellung wünschenswert. Sojabohnen können so gezüchtet werden, dass sie Fettsäuretriglycerid-reiches Sojaöl und Protein-reiches Sojamehl liefern.
  • Im Gegensatz zu Urethanen sind viele Kunststoffe auf Proteinbasis hergestellt. Für diese Kunststofftypen wurden Formulierungen auf Sojaproteinbasis entwickelt. US-Patentschrift Nr. 5,710,190 zum Beispiel offenbart die Verwendung von Sojaprotein bei der Herstellung eines thermoplastischen Schaumstoffes. Solche Kunststoffe sind jedoch nicht geeignet für den Einsatz in Anwendungen, welche die besonderen Eigenschaften von Urethanen erfordern. Da Urethane in ihren Formulierungen keine Proteine verwenden, sind Sojaproteine für die Herstellung von Urethanen nicht relevant.
  • Es wurden auch epoxidierte Sojaöle in Kombination mit Polyolen verwendet, um Kunststoffe und Schaumstoffe, einschließlich Urethane zu formulieren. Zum Beispiel lehrt US-Patentschrift Nr. 5,482,980 die Verwendung eines epoxidierten Sojaöls in Kombination mit einem Polyol zur Herstellung eines Urethanschaumstoffes. Es verbleibt jedoch ein Polyester- oder Polyetherpolyol in der Formulierung. Da auch die Epoxidationsverarbeitung des Sojaöls Energie, Material und Zeit erfordert, wäre die Verwendung eines nichtmodifizierten Sojaöls vorteilhafter.
  • US-Patentschrift 5,869,546 offenbart Mischungen, welche zu harten Polyurethangeschäumten Materialien führen, wobei die Mischungen Isocyanat, welches Prepolymere, bekannte Prozesshilfsmittel und Zusatzstoffe enthält, und Schaumbildner enthalten.
  • Es wurden Anstrengungen unternommen, einen zellulären Kunststoff vom Urethantyp aus nichtmodifiziertem Sojaöl herzustellen. US-Patentschrift 2,787,601 und 2,833,730 offenbaren ein starres zelluläres Kunststoffmaterial, welches mit Hilfe eines beliebigen mehrerer Pflanzenöle, einschließlich Sojaöl lediglich als eine Prepolymer-Komponente, hergestellt werden kann. Der in diesen Patenten offenbarte Schaumstoff ist mit einem mehrstufigen Verfahren hergestellt, welches die anfängliche Herstellung eines Prepolymers erfordert. Weiters werden im Falle der US-Patentschrift Nr. 2,833,730 relativ geringe Quervernetzungsmittelkonzentrationen angegeben, was zu einer fraglichen Produktstabilität führt. Ferner ist die Verwendung eines bestimmten Isocyanates, nämlich Toluendiisocyanat, offenbart, welches aufgrund seiner relativ hohen Toxizität nachteilig ist.
  • Es besteht daher in der Industrie der bisher unerfüllte Bedarf an einem Urethanelastomer, einem Urethanschaumstoff und einem Verfahren zur Herstellung solcher Materialien, welche auf einer Reaktion zwischen Isocyanaten allein oder als ein Prepolymer in Kombination mit einem Pflanzenöl oder einer Pflanzenöl-Polyharnstoffpolyol-Mischung basieren; sie sind besonders wünschenswert, weil es sich bei ihnen um ein relativ billiges, vielseitiges, erneuerbares, umweltfreundliches Material wie Pflanzenöle als Ersatz für die normalerweise eingesetzten Polyether- oder Polyesterpolyole handelt.
  • KURZDARSTELLUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Materials, welches die Schritte der Kombination eines A-Seiten-Materials mit einem B-Seiten-Material umfasst, wobei das A-Seiten-Material ein Isocyanat und das B-Seiten-Material ein geblasenes Sojaöl, ein Quervernetzungsmittel, das aus einem multifunktionalen Alkohol, einem Katalysator und einem Treibmittel zusammengesetzt ist, aufweist.
  • Die Erfindung erstreckt sich außerdem auf einen zellulären Polyurethankunststoff hergestellt gemäß dem oben genannten Verfahren, und ein zelluläres Schaumstoffmaterial hergestellt gemäß dem oben genannten Verfahren.
  • Diese und weitere Merkmale, Vorteile und Ziele der vorliegenden Erfindung werden dem Fachmann durch Verweis auf die folgende Beschreibung und die Patentansprüche klar und verständlich sein.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORM
  • Die Herstellung von Urethanen ist in der Technik gut bekannt. Sie werden im Allgemeinen durch die Reaktion von petrochemischen Polyolen, entweder Polyester- oder Polyetherpolyole, mit Isocyanaten hergestellt. Die Flexibilität oder Steifheit des Schaumstoffes ist abhängig vom Molekulargewicht und der Funktionalität des verwendeten Polyols und Isocyanats.
  • Petrochemische Polyurethane auf Polyolbasis können in einem Einschritt- oder einem Zweischrittverfahren hergestellt werden. Beim Einschrittverfahren wird das was in der Technik als A-Seiten-Reaktionspartner bekannt ist mit einem der in der Technik als B-Seiten-Reaktionspartner bekannt ist kombiniert. Von der A-Seite wird im Allgemeinen angenommen, dass sie ein Isocyanat oder eine Mischung aus Diisocyanat enthält. Die üblicherweise verwendeten Diisocyanate sind Diphenylmethandiisocyanat (MDI) oder Toluylendiisocyanat (TDI). Das jeweils gewählte Isocyanat ist abhängig von der jeweiligen für das Urethan gewünschten Endqualität.
  • Das B-Seiten-Material ist im Allgemeinen eine Lösung eines Polyester- oder Polyetherpolyols auf Erdölbasis, eines Quervernetzungsmittels und eines Treibmittels. Der B-Seite wird außerdem im Allgemeinen ein Katalysator hinzugefügt, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu steuern und die Produktendqualität zu beeinflussen. Wie weiter unten besprochen, ist die Verwendung einer Petrochemikalie wie ein Polyester- oder Polyetherpolyol aus einer Reihe von Gründen nicht erwünscht.
  • Man hat jedoch entdeckt, dass weiche Urethanschaumstoffe hoher Qualität hergestellt werden können, indem das Polyol auf Erdölbasis in dem B-Seiten-Präparat durch ein geblasenes Sojaöl in Gegenwart eines multifunktionalen Alkohols als Quervernetzungsmittel ersetzt wird. Das Molverhältnis der Hydroxyl-(OH)-Gruppen des Quervernetzungsmittels zum Pflanzenöl ist bevorzugt mindestens 0,7:1, und liegt am bevorzugtesten zwischen etwa 0,7 und 1,2:1. Die Ersetzung erfolgt im Wesentlichen in einem 1:1 Verhältnis des geblasenen Sojaöls zu dem ersetzten Polyol auf Erdölbasis. Alternativ kann eine Mischung aus Polyol auf Erdölbasis und geblasenem Sojaöl verwendet werden. Das Verfahren zur Herstellung des Urethans verändert sich nicht wesentlich, wenn das Polyol auf Erdölbasis durch geblasenes Sojaöl ersetzt wird, wobei alle weiteren Komponenten und die generellen Verfahren im Allgemeinen in der Technik bekannt sind. Die Qualität des fertigen weichen, halbharten oder harten Urethanschaumstoffs, welcher mittels des geblasenen Sojaöls hergestellt wurde, stimmt überein mit der, welche mit einem qualitativ hochwertigen, teuren Polyol erzeugt wird.
  • Ferner können mittels eines einzigen geblasenen Sojaöls Urethanschaumstoffe unterschiedlicher und wählbarer Endqualität, einschließlich unterschiedlicher Flexibilität, Dichte und Harte, hergestellt werden, und zwar indem lediglich die primären Reaktionspartner verändert werden. Es wäre schwierig, wenn nicht gar unmöglich, solche unterschiedlichen Endschaumstoffe mittels eines einzigen Polyester- oder Polyetherpolyols auf Erdölbasis mit den gleichen Veränderungen der übrigen Reaktionspartner zu erzeugen. Stattdessen waren unterschiedliche Polyole auf Erdölbasis erforderlich, um solche unterschiedlichen Ergebnisse zu erzielen.
  • Die Verwendung von geblasenem Sojaöl in der Urethan-bildenden Reaktion bringt außerdem erhebliche Kosteneinsparungen. Sojaöle sind reichlich vorhanden, erneuerbar und leicht zu verarbeitende Güter, im Gegensatz zu Polyolen, bei denen es sich um Erdölderivate handelt und welche mit erheblichen Herstellungskosten verbunden sind. Daher können sie derzeit zu einem Preis von in etwa der Hälfte dessen erworben werden, was Polyharnstoff, Polyester- oder Polyetherpolyole auf Erdölbasis mit durchschnittlicher Qualität kosten, und etwa zu einem Viertel der Kosten für Polyester- oder Polyetherpolyole auf Erdölbasis mit hoher Qualität. Da Polyole von Erdöl abgeleitet sind, sind sie außerdem nicht erneuerbar und bringen bestimm te Umweltkosten mit sich. Es besteht ein klarer Marketingvorteil für das Marketing von Produkten, welche auf umweltfreundlichen, erneuerbaren Ressourcen wie Sojaölen basieren.
  • Der A-Seiten-Isocyanat-Reaktionspartner des Urethans der Erfindung besteht bevorzugt aus einem Isocyanat ausgewählt aus einer Reihe geeigneter Isocyanate, welche im Allgemeinen in der Technik bekannt sind. Unterschiedliche Isocyanate können ausgewählt werden, um unterschiedliche Eigenschaften im Endprodukt zu erzeugen. Der A-Seiten-Reaktionspartner des Urethans der Erfindung umfasst Diisocyanat; 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat; 2,4-Diphenylmethandiisocyanat; und modifiziertes Diphenylmethandiisocyanat. Bevorzugt wird ein modifiziertes Diphenylmethandiisocyanat eingesetzt. Es sollte sich verstehen, dass auch Mischungen unterschiedlicher Isocyanate verwendet werden können.
  • Die A-Seite der Reaktion kann auch ein Isocyanat-Prepolymer sein. Das Isocyanat-Prepolymer ist das Reaktionsprodukt eines Isocyanates, bevorzugt Diisocyanat, und, am bevorzugtesten, einer Form des Diphenylmethandiisocyanats sowie einem geblasenem Sojaöl. Um das Isocyanat-Prepolymer zu erzeugen werden das geblasene Sojaöl und das Isocyanat in einem Verhältnis von 1:1 alle 10–15 Minuten für 10–15 Sekunden über eine Dauer von insgesamt 4 Stunden bzw. bis die Reaktion abgeschlossen ist gemischt. Im Prepolymer finden sich noch immer nicht-reagierte Isocyanat-(NCO)-Gruppen. Jedoch hat sich die Gesamtmenge des aktiven A-Seiten-Materials durch diesen Prozess erhöht. Die Prepolymerreaktion reduziert die Kosten der A-Seiten-Komponente durch die Verringerung der Menge an erforderlichem Isocyanat und verwendet eine größere Menge an billigem, umweltfreundlichem Sojaöl. Um zuzulassen, dass die Isocyanat-Prepolymer-A-Seite mit der B-Seite reagiert, muss zusätzliches Isocyanat hinzugefügt werden, um das Isocyanat-(NCO)-Level auf ein akzeptables Niveau zu erhöhen.
  • Der B-Seiten-Reaktionspartner der Urethanreaktion beinhaltet zumindest geblasenes Sojaöl und ein Quervernetzungsmittel. Außerdem sind ein Treibmittel und ein Katalysator in die B-Seite eingefügt. Man glaubt, dass das Isocyanat mit den Fett säuren des geblasenen Sojaöls reagiert, um die Polymer-Hauptkette des Urethans zu erzeugen.
  • Außer dem vorbereitenden Blasschritt, bei dem Luft durch das Öl geblasen wird, um Unreinheiten zu entfernen und es einzudicken, ist das Sojaöl ansonsten unverändert. Es erfordert keine Veresterung, wie dies für einige Urethanprodukte des Standes der Technik notwendig ist. Das bevorzugte, geblasene Sojaöl weist die folgende Zusammensetzung auf: 100% reines Sojabohnenöl luftoxidiert
    Feuchtigkeit 1,15%
    Freie Fettsäure 5,92% als OLEIC
    Phosphor 55,5 ppm
    Peroxidzahl 137,22 Meq/kg
    Eisen 6,5 ppm
    Hydroxylzahl 212 mg KOH/g
    Säurezahl 12,46 mg KOH/g
    Schwefel 200 ppm
    Zinn < .5 ppm
  • Außer der Verwendung des bevorzugten unmodifizierten, geblasenen Sojaöls, welches das Polyol ersetzt, ist der bevorzugte, zur Herstellung des Schaumstoffes der Erfindung verwendete B-Seiten-Reaktionspartner im Allgemeinen in der Technik bekannt. Dementsprechend sind die bevorzugten Treibmittel für die Erfindung diejenigen, welche ebenfalls in der Technik bekannt sind, und sie können aus der Gruppe ausgewählt werden, welche 134A HFCK, ein Hydrofluorchlorkohlenwasserstoff-Kältemittel erhältlich von der Dow Chemical Co., Midland MI; Methylisobutylketon (MIBK); Aceton; einen Hydrofluorkohlenwasserstoff und ein Methylenchlorid umfasst. Diese bevorzugten Treibmittel erzeugen Dampfbläschen in der Reaktionsmasse. Sollten andere Treibmittel verwendet werden, welche chemisch reagieren, wie Wasser, welches mit den Isocyanat-(NCO)-Gruppen reagiert, um ein gasförmiges Produkt zu erzeugen, können die Konzentrationen anderer Reaktionspartner angepasst werden, um die Reaktion anzugleichen.
  • Die Quervernetzungsmittel des Schaumstoffes der vorliegenden Erfindung sind auch diejenigen, welche in der Technik gut bekannt sind. Sie müssen zumindest difunktionell sein (ein Diol). Die bevorzugten Quervernetzungsmittel für den Schaumstoff der Erfindung sind Ethylenglykol und 1,4-Butandiol; es können jedoch auch andere Diole verwendet werden. Man hat herausgefunden, dass eine Mischung von Ethylenglykol und 1,4-Butandiol bei der praktischen Umsetzung dieser Erfindung besonders von Vorteil ist. Ethylenglykol neigt zu einer kürzeren Molekularkettenstruktur mit vielen „Dead-end"-Stellen, welche dazu neigen, einen festeren Endschaumstoff zu erzeugen, welcher widerstandsfähig gegen Zerreißen und „Unzipping" ist, während 1,4-Butandiol eine längere Molekularkettenstruktur bietet, welche zur Erzeugung eines weicheren Schaumstoffes neigt. Mit der richtigen Mischung der beiden können speziell konstruierte Schaumstoffe mit nahezu allen gewünschten Struktureigenschaften erzeugt werden.
  • Zusätzlich zum Sojaöl und dem Treibmittel der B-Seite sind ein oder mehrere Katalysatoren vorhanden. Die bevorzugten Katalysatoren für die Urethane der vorliegenden Erfindung sind diejenigen, welche im Allgemeinen in der Technik bekannt sind, und sind am meisten bevorzugt tertiäre Amine ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus DABCO 33-LV® bestehend aus 33% 1,4-Diazabicyclooktan (Triethylendiamin) und 67% Dipropylenglykol, einem Gelkatalysator erhältlich von der Air Products Corporation; DABCO® BL-22 Blaskatalysator erhältlich von der Air Products Corporation und POLYCAT® 41 Trimerisierungskatalysator erhältlich von der Air Products Corporation.
  • Auch wie in der Technik bekannt, kann der B-Seiten-Reaktionspartner ferner eine oberflächenaktive Silikonsubstanz mit Funktionen zur Beeinflussung der Spannung der flüssigen Oberfläche aufweisen und somit die Größe der gebildeten Bläschen und schließlich die Größe der ausgehärteten leeren Zellen im Endschaumstoffpro dukt beeinflussen. Dies kann Auswirkungen auf die Schaumstoffdichte und Schaumstoffrückverformung (Index der Elastizität von Schaumstoff) haben. Die oberflächenaktive Substanz kann außerdem als ein Zellöffnungsmittel dienen, damit im Schaumstoff größere Zellen gebildet werden. Dies führt zu einer gleichmäßigen Schaumstoffdichte, erhöhter Rückverformung und einem weicheren Schaumstoff.
  • Außerdem kann ein Molekularsieb vorhanden sein, um überschüssiges Wasser aus der Reaktionsmischung aufzunehmen. Das bevorzugte Molekularsieb der vorliegenden Erfindung ist unter dem Handelsnamen L-pasteTM erhältlich.
  • Die weichen und halbharten Schaumstoffe der Erfindung besitzen mehr als etwa 60% offene Zellen. Der bevorzugte weiche Schaumstoff der Erfindung besitzt außerdem eine Dichte zwischen 1 Pfd. und 45 Pfd. pro Kubikfuß (16–720 kg/m3) und eine Durometerhärte zwischen 20 und 70 Shore „A".
  • Der Urethanschaumstoff der vorliegenden Erfindung wird durch Kombination des A-Seiten-Reaktionspartners mit dem B-Seiten-Reaktionspartner in der gleichen Weise hergestellt, wie dies im Allgemeinen in der Technik bekannt ist. Vorteilhafterweise erfordert die Verwendung des geblasenen Sojaöls als Ersatz für das Polyol auf Erdölbasis keine wesentlichen Veränderungen der Durchführungsmethode des Reaktionsverfahrens. Bei der Kombination der A- und B-Seiten-Reaktionspartner erfolgt eine exotherme Reaktion, welche zwischen mehreren Minuten und mehreren Stunden abgeschlossen sein kann, je nachdem, welche Reaktionspartner und Konzentrationen im Einzelnen zum Einsatz kommen. Normalerweise wird die Reaktion in einer Form durchgeführt, so dass der sich ausbreitende Schaumstoff die Form füllt und so das Schaumstoffendprodukt in der vorgegebenen Form erzeugt.
  • Die Komponenten können in unterschiedlichen Mengen kombiniert werden, um unterschiedliche Ergebnisse zu erzielen, wie dies in den Beispielen dargestellt in der folgenden detaillierten Beschreibung gezeigt wird. Im Allgemeinen wird jedoch die bevorzugte B-Seiten-Mischung des weichen Schaumstoffs der Erfindung bei Ver wendung der bevorzugten Komponenten mit den folgenden allgemeinen Gewichtsverhältnissen hergestellt:
    Geblasenes Sojaöl 100 Teile
    Quervernetzungsmittel 8–15 Teile
    Treibmittel 8–15 Teile
    Katalysator 1–12 Teile
  • Ein Polyol auf Erdölbasis wie Polyetherpolyol, Polyesterpolyol oder Polyharnstoffpolyol kann gegen einen Teil des geblasenen Sojaöls in der B-Seite der Reaktion ausgetauscht werden, dies ist jedoch nicht notwendig. Diese bevorzugte B-Seiten-Formulierung wird dann zur Herstellung des Schaumstoffes mit der A-Seite kombiniert. Die bevorzugte A-Seite besteht, wie zuvor besprochen, aus MDI oder einem Prepolymer bestehend aus MDI und einem geblasenen Sojaöl. Die A-Seite und B-Seite liegen normalerweise und vorzugsweise in einem annähernden Verhältnis von etwa 35 Teilen zu etwa 85 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite vor.
  • Weiche Urethanschaumstoffe können mit Hilfe des gleichen geblasenen Sojaöls durch die Variation der einzelnen anderen ausgewählten Reaktionspartner mit unterschiedlicher Endqualität hergestellt werden. Zum Beispiel erwartet man, dass die Verwendung von Isocyanaten mit relativ hohem Molekulargewicht und hoher Funktionalität in einem weniger weichen Schaumstoff resultiert als dies beim Einsatz eines Isocyanates mit niedrigerem Molekulargewicht und geringerer Funktionalität der Fall wäre, wenn das gleiche geblasene Sojaöl eingesetzt wird. Ähnlich wird erwartet, dass Quervernetzungsmittel mit einem niedrigeren Molekulargewicht und geringerer Funktionalität in einem weicheren Schaumstoff resultieren als dies bei Quervernetzungsmitteln mit höherem Molekulargewicht und höherer Funktionalität der Fall wäre, wenn das gleiche geblasene Sojaöl eingesetzt wird. Außerdem resultiert ein Ethylenglykol-Quervernetzungsmittel in kürzeren Endketten und einem festeren Schaumstoff, während die Verwendung eines Butandiol-Quervernetzungsmittels in längeren Ketten und einem weicheren Schaumstoff resultiert. Weiters wurde auch überlegt, dass auch Ketten-Extender in der vorliegen den Erfindung eingesetzt werden können. Butandiol kann zusätzlich zu seiner Funktion als Quervernetzungsmittel auch als Ketten-Extender agieren.
  • Die folgenden Beispiele der Herstellung von Schaumstoffen der Erfindung zusammengefasst in Tabelle A veranschaulichen verschiedene Ausführungsformen der Erfindung. In den Beispielen besitzt die B-Seite (Sojaöl und weitere Komponenten) nach der Mischung eine Haltbarkeit von mehreren Monaten. Das A-Seiten-Material in den folgenden Beispielen besteht aus modifiziertem Diphenylmethandiisocyanat (MDI). Das Prepolymer-A-Seiten-Material in den folgenden Beispielen ist das Reaktionsprodukt eines geblasenen Sojaöls und eines modifizierten Diphenylmethandiisocyanats (MDI). In den folgenden Beispielen sind vier unterschiedliche MDI-Materialien spezifiziert; bei allen handelt es sich um modifizierte monomere oder polymere Diphenylmethandiisocyanate erhältlich von der Bayer Corp., Polymers Division, Rosemont IL: „Mondur® MA-2901" (Bayer Produktcode Nr. C-1464); „Mondur®-448" (Bayer Produktcode Nr. G-448), „Mondur® MRS-20" und „Mondur®-PF".
  • Außerdem bezieht sich „Aushärtung" in den folgenden Beispielen auf den abschließenden, ausgehärteten, aus der Form entnommenen Schaumstoff. Das in den folgenden Beispielen verwendete Sojaöl ist geblasenes Sojaöl, erhalten von Cargill in Chicago, IL. Zu den verwendeten Katalysatoren zählen „DABCO 33-LV®", bestehend aus 33% 1,4-Diazabicyclooktan und 67% Dipropylenglykol erhältlich von der Air Products Urethanes Division, „DABCO® BL-22", einem tertiären Amin-Blaskatalysator, auch erhältlich von der Air Products Urethanes Division und „POLYCAT® 41" (n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-Hexahydrotriazin-Amin), auch erhältlich von der Air Products Urethanes Division.
  • Die Katalysatoren in den folgenden Beispielen können als „Frontend"-, „Backend"- und „Blas"-Katalysatoren bezeichnet werden. Frontendkatalysatoren neigen dazu, den frühen Teil der Reaktion zu beschleunigen, während Backend-Katalysatoren dazu neigen, den späteren Teil der Reaktion, den Teil der Aushärtung zu beschleunigen. Ein Blaskatalysator beeinflusst das Timing der Aktivierung des Treibmittels.
  • Einige der Beispiele beinhalten „L-pasteTM", was der Handelsname für ein Molekularsieb zum Absorbieren von Wasser ist. Einige Beispiele beinhalten außerdem „DABCO® DC-5160", eine oberflächenaktive Silikonsubstanz erhältlich von der Air Products Urethane Division.
  • Beispiele
  • Beispiel 1
  • Das B-Seiten-Material wurde wie Folgt hergestellt:
    50 g Sojaöl
    5 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    1 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% Triethylendiamin und 67% Dipropylenglykol)
    1 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminkatalysa
    tor)
    4 g Methylisobutylketon (Treibmittel)
  • Geblasenes Sojaöl besitzt ein Molekulargewicht von etwa 278, während das Ethylenglykol ein Molekulargewicht von etwa 62 besitzt. Somit ist das Molverhältnis von Ethylenglykol zu geblasenem Sojaöl 0,22:1. Da das Ethylenglykol zwei Hydroxyl(OH)Gruppen besitzt, mit denen die enthaltenen Fettsäuren des geblasenen Sojaöls quervernetzt werden, ist das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen des Ethylenglykols zum Sojaöl etwa 0,45:1. Die so entstehende B-Seite wird dann mit einem A-Seiten-Material in einem Verhältnis von 50 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite kombiniert. Das A-Seiten-Material besteht aus Mondur® 448, einem modifizierten monomeren Diphenylmethandiisocyanat (pMDI). Die Aushärtung war akzeptabel, jedoch blieb das zelluläre Material für 20 Minuten an der Oberfläche klebrig.
  • Beispiel 2
  • Die B-Seite ist die gleiche wie die von Beispiel 1. Die A-Seite besteht aus MA-2901, einem modifizierten Diphenylmethandiisocyanat. Die B-Seite wurde mit der A-Seite in einem Verhältnis von 52 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite kombiniert. Die Aushärtung war akzeptabel, obwohl das zelluläre Material für 12 Minuten klebrig blieb.
  • Beispiel 3
  • Die A-Seite war die gleiche wie in Beispiel 2. Die B-Seite war wieder die gleiche wie die in Beispiel 1, außer dass 1,5 Teile Methanol als zusätzliches Treibmittel hinzugefügt wurden. Das Verhältnis war 52 Teile der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite. Die Probe härtete in 1 Stunde aus. Es war kein befriedigendes Ergebnis, denn das zelluläre Material schäumte, fiel zu fest zusammen und ging wieder auf. Das Methanol hatte augenscheinlich eine negative Auswirkung.
  • Beispiel 4
  • B-Seite: 100 g Sojaöl
    5 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    2,5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    2,5 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
    4 g Methylisobutylketon (MIBK)
  • Die A-Seite war die gleiche wie in Beispiel 2. Die Materialien wurden in einem Verhältnis von 50 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Das Ergebnis war ein guter Schaumstoff, jedoch mit Schwache in der Zugfestigkeit.
  • Beispiel 5
  • Die B-Seite und die A-Seite waren die gleichen wie in Beispiel 4. Jedoch wurden die Materialien in einem Verhältnis von 52 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Die Ergebnisse waren im Wesentlichen die gleichen wie in Beispiel 4 mit einer etwas besseren Zugfestigkeit.
  • Beispiel 6
  • B-Seite: 103 g Sojaöl
    10 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    11 g Aceton (Treibmittel)
    2,5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    2,5 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
  • Das Molverhältnis von Ethylenglykol zu geblasenem Sojaöl ist 0,44:1. Mit zwei Hydroxyl(OH)Gruppen, mit denen die Fettsäuren des geblasenen Sojaöls quervernetzt werden, liegt das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen des Ethylenglykols zum Sojaöl bei etwa 0,90:1. Die A-Seite umfasst 52 Teile MA-2901, ein modifiziertes monomeres Diphenylmethandiisocyanat, zu 100 Teilen der B-Seite. Der entstehende Schaumstoff war hart und seine Zellgröße groß. Er fiel allerdings wieder zu einem Feststoff zusammen, und zwar größtenteils aufgrund von zu viel Treibmittel.
  • Beispiel 7
  • B-Seite: 100 g Sojaöl
    8 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    5 g Aceton (Treibmittel)
    2,5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    2,5 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
  • Das Molverhältnis von Ethylenglykol zu geblasenem Sojaöl ist 0,35:1. Mit zwei Hydroxyl(OH)Gruppen, mit denen die Fettsäuren des geblasenen Sojaöls quervernetzt werden, liegt das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen des Ethylenglykols zum Sojaöl bei etwa 0,70:1. Die A-Seite umfasst MA-2901, ein modifiziertes monomeres Diphenylmethandiisocyanat, und es liegt in 51 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite vor. Der entstehende Schaumstoff ist ein im Allgemeinen guter Schaumstoff, mit geringer Zugfestigkeit, jedoch einem besseren Dichtebereich.
  • Beispiel 8
  • Die B-Seite ist die gleiche wie die von Beispiel 7. Die A-Seite umfasst auch MA-2901, ein modifiziertes monomeres Diphenylmethandiisocyanat, wie in Beispiel 7. Die A-Seite liegt in einem Verhältnis von 45 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite vor.
  • Beispiel 9
  • Die A- und B-Seite sind die gleichen wie in Beispiel 7. Jedoch wurden 72 Teile der A-Seite mit 100 Teilen der B-Seite reagiert. Der entstehende Schaumstoff fiel zu sammen und war nach 1 Stunde nicht ausgehärtet, was eine Überladung der A-Seite anzeigt.
  • Beispiel 10
  • B-Seite: 100 g Sojaöl
    11 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    4 g Methylisobutylketon (MIBK)
    3 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    3 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
  • Das Molverhältnis von Ethylenglykol zu geblasenem Sojaöl ist 0,49:1. Mit zwei Hydroxyl(OH)Gruppen, mit denen die Fettsäuren des geblasenen Sojaöls quervernetzt werden, liegt das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen des Ethylenglykols zum Sojaöl bei etwa 0,99:1. Die A-Seite umfasste MA-2901, ein modifiziertes monomeres Diphenylmethandiisocyanat. Die A-Seite wurde mit der B-Seite in einem Verhältnis von 50 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Der entstehende Schaumstoff härtete für 15 Minuten aus und erholte sich sehr langsam.
  • Die abschließende Aushärtung war jedoch unzureichend, da sie nicht innerhalb von 72 Stunden stattfand.
  • Beispiel 11
  • B-Seite: 100 g Sojaöl
    11 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    4 g Methylisobutylketon (MIBK)
    3 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    3 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
  • Die B-Seite ist die gleiche wie in Beispiel 10. Die A-Seite umfasst Mondur® 448, ein modifiziertes monomeres Diphenylmethandiisocyanat, in einem Verhältnis von 50 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite. Der entstehende Schaumstoff härtet in 15 Minuten aus, ist jedoch sehr bröckelig.
  • Beispiel 12
  • B-Seite: 100 g Sojaöl
    11 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    4 g Methylisobutylketon (MIBK)
    3 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    3 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
  • Die B-Seite ist die gleiche wie in Beispiel 10. Die A-Seite umfasste 76 Teile MA-2901, ein modifiziertes monomeres Diphenylmethandiisocyanat, zu 100 Teilen der B-Seite. Der entstehende Schaumstoff härtet in 30 Minuten aus, fällt jedoch sehr schnell und komplett wieder zusammen.
  • Beispiel 13
  • B-Seite: 100 g Sojaöl
    5 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    5 g 1,4-Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    4 g Methylisobutylketon (MIBK)
    2,5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    2,5 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
  • Ethylenglykol besitzt ein Molekulargewicht von etwa 62 und 1,4-Butandiol besitzt ein Molekulargewicht von etwa 90. So ist das Molverhältnis des Ethylenglykols zum geblasenen Sojaöl 0,22:1 und das Molverhältnis des 1,4-Butandiols zum geblasenen Sojaöl ist 0,15:1. Da sowohl Ethylenglykol als auch 1,4-Butandiol zwei Hydroxyl(OH)Gruppen besitzen, mit denen die Fettsäuren des geblasenen Sojaöls quervernetzt werden, ist das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen der 50/50 Ethylenglykol/1,4-Butandiol-Quervernetzungsmittel-Mischung zum geblasenen Sojaöl etwa 0,75:1. Die A-Seite wurde mit 74 Teilen MA-2901, einem modifizierten monomeren Diphenylmethandiisocyanat, zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Der entstehende Schaumstoff fühlte sich innerhalb von 3 Minuten ausgehärtet an und war innerhalb von 15 Minuten vollständig ausgehärtet. Er besitzt gute Eigenschaften.
  • Beispiel 14
  • B-Seite: 100 g Sojaöl
    5 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    5 g 1,4-Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    4 g Methylisobutylketon (MIBK)
    2,5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    2,5 g Backend-Katalysator (POLYCAT® 41;
    n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-
    Hexahydrotriazin-Amin)
    2,5 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
  • Die A-Seite wurde mit 74 Teilen, einem modifizierten MDI, MA-2901, zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Der entstehende Schaumstoff fühlte sich innerhalb von 3 Minuten ausgehärtet an und zeigte eine leicht bessere Anfangsstärke als der Schaumstoff aus Beispiel 13. Er war innerhalb von 15 Minuten vollständig ausgehärtet und besitzt gute Eigenschaften.
  • Beispiel 15
  • B-Seite: 200 g Sojaöl
    7 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    16 g 1,4-Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    2,5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    2,5 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
    2 g Backend-Katalysator (POLYCAT® 41;
    n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-
    Hexahydrotriazin-Amin)
  • Das Molverhältnis des Ethylenglykols zu geblasenem Sojaöl ist 0,15:1 und das Molverhältnis des 1,4-Butandiols zu geblasenem Sojaöl ist 0,24:1. Da sowohl das Ethylenglykol als auch 1,4-Butandiol zwei Hydroxyl(OH)Gruppen besitzen, mit denen die Fettsäuren des geblasenen Sojaöls quervernetzt werden, ist das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen der 50/50 Ethylenglykol/1,4-Butandiol-Quervernetzungsmittel-Mischung zu geblasenem Sojaöl etwa 0,80:1.
  • Die A-Seite wurde mit 74 Teilen, einem modifizierten MDI, MA-2901, zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Der entstehende Schaumstoff hatte eine sehr gute Qualität. Der Schaumstoff zeigte gute elastomere und schnelle Aushärteigenschaften (nach 90 Sekunden nicht mehr klebrig) und war nach 1 Stunde weich mit guten elastomeren Eigenschaften.
  • Beispiel 16
  • Die B-Seite ist die gleiche Mischung wie in Beispiel 15. Die A-Seite umfasst ein modifiziertes MDI, Mondur® 448. Die A-Seite wurde mit 74 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Die Reaktionszeit war gut und der entstehende Schaumstoff war ein steifer, flexibler Schaumstoff mit guten elastomeren Eigenschaften. Der Schaumstoff zeigte nach 1 Stunde weiterhin gute elastomere Eigenschaften.
  • Beispiel 17
  • B-Seite: 100 g Sojaöl
    5 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    5 g 1,4-Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    2,5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    2 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
    2 g Backend-Katalysator (POLYCAT® 41;
    n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-
    Hexahydrotriazin-Amin)
    2 g Molekularsieb (L-pasteTM)
  • Das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen der 50/50 Ethylenglykol/1,4-Butandiol-Quervernetzungsmittel-Mischung zu geblasenem Sojaöl ist wieder etwa 0,75:1.
  • Die A-Seite umfasst eine 50/50-Mischung eines modifizierten MDI, MA-2901, und eines modifizierten pMDI, Mondur® 448. Die A-Seite wurde mit der B-Seite mit 74 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Der entstehende Schaum stoff ist ein guter Schaumstoff mit guter Flexibilität und hoher Dichte, erfordert jedoch noch Verbesserungen der Zugfestigkeit.
  • Beispiel 18
  • B-Seite: 200 g Sojaöl
    5 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    21 g 1,4-Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    5 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
    2 g Backend-Katalysator (POLYCAT® 41;
    n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-
    Hexahydrotriazin-Amin)
    6 g Molekularsieb (L-pasteTM)
  • Das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen der 5/21 Ethylenglykol/1,4-Butandiol-Quervernetzungsmittel-Mischung zu geblasenem Sojaöl ist etwa 0,85:1.
  • Die A-Seite umfasst eine 50/50-Mischung eines modifizierten MDI, MA-2901, und eines modifizierten pMDI, Mondur® 448. Die A-Seite wurde mit der 13-Seite mit 74 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Der entstehende Schaumstoff ist dem aus Beispiel 17 sehr ähnlich und es ist ein guter Schaumstoff mit guter Flexibilität und hoher Dichte, erfordert jedoch noch Verbesserungen der Zugfestigkeit.
  • Beispiel 19
  • B-Seite: 200 g Sojaöl
    22 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    4 g 1,4-Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    2,5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    2,5 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
    5 g Backend-Katalysator (POLYCAT® 41;
    n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-
    Hexahydrotriazin-Amin)
    16 g Molekularsieb (L-pasteTM)
    4 g Oberflächenaktive Silikonsubstanzen (DABCO® DC-
    5160)
  • Das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen der 22/4 Ethylenglykol/1,4-Butandiol-Mischung zu geblasenem Sojaöl ist etwa 1,10:1. Die A-Seite umfasst ein modifiziertes MDI, MA-2901. Die A-Seite und die B-Seite wurden mit 74 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Der entstehende Schaumstoff zeigte sehr gute Eigenschaften. Es ist nahezu ein solides Elastomer mit guter Rückverformung.
  • Beispiel 20
  • B-Seite: 200 g Sojaöl
    22 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    4 g 1,4-Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    10 g Methylenchlorid (Treibmittel)
    2,5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    2,5 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
    5 g Backend-Katalysator (POLYCAT® 41;
    n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-
    Hexahydrotriazin-Amin)
    16 g Molekularsieb (L-pasteTM)
    4 g Oberflächenaktive Silikonsubstanzen (DABCO® DC-
    5160)
  • Das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen der 22/4 Ethylenglykol/1,4-Butandiol-Mischung zu geblasenem Sojaöl ist wieder etwa 1,10:1. Die A-Seite umfasst ein modifiziertes MDI, MA-2901, und wurde mit 74 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Der entstehende Schaumstoff war ein sehr guter Schaumstoff mit gleichmäßiger Zellgröße, guter Flexibilität, moderater Dichte, guter Rückverformung und höherer Zugfestigkeit.
  • Beispiel 21
  • B-Seite: 200 g Sojaöl
    22 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    4 g 1,4-Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    10 g Methylenchlorid (Treibmittel)
    2,5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    2,5 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
    5 g Backend-Katalysator (POLYCAT® 41;
    n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-
    Hexahydrotriazin-Amin)
    16 g Molekularsieb (L-pasteTM)
    4 g Oberflächenaktive Silikonsubstanzen (DABCO® DC-
    5160)
    2 g Grünes Pigment
  • Das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen der 22/4 Ethylenglykol/1,4-Butandiol-Mischung zu geblasenem Sojaöl ist wieder etwa 1,10:1. Die A-Seite umfasst ein modifiziertes MDI, MA-2901, und wurde mit 81 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite reagiert.
  • Beispiel 22
  • B-Seite: 200 g Sojaöl
    22 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    4 g 1,4-Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    12 g Methylenchlorid (Treibmittel)
    2,5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    2,5 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
    5 g Backend-Katalysator (POLYCAT® 41;
    n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-
    Hexahydrotriazin-Amin)
    16 g Molekularsieb (L-pasteTM)
    4 g Oberflächenaktive Silikonsubstanzen (DABCO® DC-
    5160)
    2 g Grünes Pigment
  • Das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen der 22/4 Ethylenglykol/1,4-Butandiol-Mischung zu geblasenem Sojaöl ist wieder etwa 1,10:1. Die A-Seite umfasst ein modifiziertes MDI, MA-2901. Die A-Seite und die B-Seite wurden mit 80 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Der entstehende Schaumstoff war ein guter Schaumstoff. Es war ein steiferer flexibler Schaumstoff mit guter Zellgröße, guter Regelmäßigkeit und geringer bis moderater Dichte.
  • Beispiel 23
  • B-Seite: 400 g Sojaöl
    35 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    15 g 1,4-Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    24 g Methylenchlorid (Treibmittel)
    5 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    5 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
    9 g Backend-Katalysator (POLYCAT® 41;
    n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-
    Hexahydrotriazin-Amin)
    32 g Molekularsieb (L-pasteTM)
    12,5 g Oberflächenaktive Silikonsubstanzen (DABCO® DC-
    5160)
    4 g Grünes Pigment
  • Das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen der 35/15 Ethylenglykol/1,4-Butandiol-Mischung zu geblasenem Sojaöl ist etwa 1,00:1. Die A-Seite umfasst ein modifiziertes MDI, MA-2901, und wurde mit 74 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Der entstehende Schaumstoff besitzt eine geringe Dichte und schlechte Zugfestigkeit.
  • Beispiel 24
  • B-Seite: 235 g Sojaöl
    25 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    6 g 1,4-Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    12 g Methylenchlorid (Treibmittel)
    2 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% 1,4-Diazabicyclooktan und
    67% Dipropylenglykol)
    2 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22; ein tertiärer Aminka
    talysator)
    1,75 g Backend-Katalysator (POLYCAT® 41;
    n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-
    Hexahydrotriazin-Amin)
    25 g Molekularsieb (L-pasteTM)
  • Das Molverhältnis der Hydroxyl(OH)Gruppen der 25/6 Ethylenglykol/1,4-Butandiol-Mischung zu geblasenem Sojaöl ist etwa 1,50:1. Die A-Seite umfasst ein 2,4' reiches polymeres MDI, Mondur® MRS-20, und wurde mit 70 Teilen zu 100 Teilen der B-Seite reagiert. Der entstehende Schaumstoff schäumte nicht und zeigte keine echte Reaktion.
  • Beispiel 25
  • Beispiel 24 wird wiederholt, wobei die A-Seite diesmal Mondur®-PF, ein modifiziertes MDI, aufweist. Wieder kein Schäumen und keine gute Reaktion.
  • Beispiel 26
  • Beispiel 24 wurde nochmals wiederholt, diesmal umfasste die A-Seite eine 50/50-Mischung aus einem modifizierte MDI, MA-2901, und einem modifizierten pMDI, Mondur® 448. Sie wird mit 70 Teilen zu 100 Teilen der B-Seite reagiert.
  • Beispiel 27
  • Die A-Seite umfasst ein modifiziertes MDI, MA-2901. Die B-Seite umfasst Folgendes:
    B-Seite: 100 g Sojaöl
    7 g Dipropylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    2 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% Triethylendiamin und
    67% Dipropylenglykol)
    2 g Backend-Katalysator (DABCO® 8154; ein Aminsalz)
  • Die A-Seiten- und B-Seiten-Reaktionen wurden in einem Verhältnis von 60 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite gemischt. Der entstehende Schaumstoff zeigte ausgezeichnete Eigenschaften.
  • Beispiel 28
  • B-Seite: 100 g Sojaöl
    3 g Dipropylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    2 g Oberflächenaktive Substanz
    2 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% Triethylendiamin und
    67% Dipropylenglykol)
    2 g Backend-Katalysator (DABCO® 8154; ein Aminsalz)
  • Die A-Seiten- und B-Seiten-Reaktionen wurden in einem Verhältnis von 60 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite gemischt. Die daraus resultierende Reaktion erzeugte einen Schaumstoff, welcher ausgezeichnete Eigenschaften zeigte.
  • Beispiel 29
  • Die A-Seiten- und B-Seiten-Komponenten sind identisch mit denen in Beispiel 28. Die A-Seite wurde mit der B-Seite in einem Verhältnis von 68 Teilen der A-Seite und 100 Teilen der B-Seite reagiert. Wieder zeigte der durch die Reaktion erzeugte Schaumstoff ausgezeichnete Eigenschaften.
  • Beispiel 30
  • Die A-Seite umfasst eine Mischung aus einem modifizierten MDI, MA-2901, und einem modifizierten pMDI, Mondur® 448. Die B-Seite umfasst Folgendes:
    B-Seite: 100 g Sojaöl
    3 g Tripropylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    3 g Dipropylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    2 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% Triethylendiamin und
    67% Dipropylenglykol)
    2 g Backend-Katalysator (DABCO® 8154; ein Aminsalz)
  • Die A-Seite und B-Seite wurde in einem Verhältnis von 60 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite gemischt. Der daraus resultierende Schaumstoff war ein harter Schaumstoff, welcher ausgezeichnete Eigenschaften zeigte.
  • Beispiel 31
  • In diesem Beispiel war die A-Seite identisch mit der A-Seite von Beispiel 30 und die B-Seite ist identisch mit Beispiel 30, außer der Tatsache, dass der B-Seite 6% Butandiol hinzugefügt worden waren. Die A-Seite und B-Seite wurde in einem Verhältnis von 60 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite gemischt. Der daraus resultierende Schaumstoff war ein harter Schaumstoff, welcher ausgezeichnete Eigenschaften zeigte. Die Zugabe des Butandiols erhöhte die Geschwindigkeit der Reaktion im Vergleich zu Beispiel 30.
  • Beispiel 32
  • Die A-Seite umfasst polymeres MDI. Die B-Seite umfasst Folgendes:
    B-Seite: 200 g Sojaöl
    30 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    15 g Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    5 g Aliphatisches Amintetrol (CL-485, Quervernetzungsmit
    tel)
    25 g Molekularsieb (L-pasteTM)
    8 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% Triethylendiamin und
    67% Dipropylenglykol)
    5 g Backend-Katalysator (DABCO® 8154; ein Aminsalz)
  • Die A-Seite und B-Seite wurde in einem Verhältnis 1:1 gemischt. Der aus der chemischen Reaktion resultierende Schaumstoff war ein harter Schaumstoff mit guten Eigenschaften.
  • Beispiel 33
  • B-Seite: 100 g Sojaöl
    10 g Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    6,4 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    3 g Aliphatisches Amintetrol (Quervernetzungsmittel)
    3,2 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% Triethylendiamin und
    67% Dipropylenglykol)
    3,0 g Backend-Katalysator (DABCO® 8154; ein Aminsalz)
    5 g Molekularsieb (L-pasteTM)
  • Die A-Seite und B-Seite wurde in einem Verhältnis von 35 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite gemischt. Der daraus resultierende Schaumstoff war nach etwa 15 Minuten sehr gut.
  • Beispiel 34
  • Die A-Seite umfasst entweder MDI oder pMDI auf. Die B-Seite umfasste Folgendes:
    B-Seite: 200 g Sojaöl
    200 g Polyharnstoff-Polyol
    48 g Aliphatisches Amintetrol (Quervernetzungsmittel)
    30 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    3 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% Triethylendiamin und
    67% Dipropylenglykol)
    3 g Backend-Katalysator (POLYCAT 41®,
    n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-
    Hexahydrotriazin-Amin)
    3 g Tertiärer Aminkatalysator (DABCO® BL-22)
    7 g Molekularsieb (L-pasteTM)
  • A-Seite und B-Seite wurden in einem Verhältnis von 50 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite kombiniert. Die Ergebnisreaktion ging sehr schnell vonstatten und das daraus resultierende Elastomer zeigte gute Eigenschaften. Auch die Kombination der A-Seite und der B-Seite in einem Verhältnis von 68 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite resultiert in einem Elastomer mit guten Eigenschaften.
  • Beispiel 35
  • B-Seite: 300 g Sojaöl
    300 g Polyharnstoff-Polyol (Polyol auf Erdölbasis)
    33 g Butandiol (Quervernetzungsmittel)
    11,3 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% Triethylendiamin und
    67% Dipropylenglykol)
    7,6 g Backend-Katalysator (POLYCAT 41®,
    n, n', n'', tertiäres Dimethylaminopropyl-
    Hexahydrotriazin-Amin)
    5 g Aliphatisches Amintetrol (DABCO® CL-485; Querver
    netzungsmittel)
  • Die A-Seite wurde mit der B-Seite in einem Verhältnis von 40 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite gemischt. Der daraus resultierende Schaumstoff hatte gute Eigenschaften, war jedoch etwas hart.
  • Beispiel 36
  • Die A-Seite und B-Seite sind identisch zu Beispiel 35, jedoch wurden der B-Seite 5 % Methylenchlorid und 1% eines stabilisierenden Antioxidans, Stabaxol®, zugefügt. Die A-Seite und die B-Seite wurden in einem Verhältnis von 32 Teilen der A- Seite zu 100 Teilen der B-Seite und einem Verhältnis von 36,5 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite gemischt. Beide daraus resultierenden Schaumstoffe waren gute, weiche Schaumstoffe. Die Zugabe des Methylenchlorids als ein Treibmittel unterstützte die Reaktion in hohem Maße, ohne ihr dabei Wasser zu entziehen, wodurch der Schaumstoff weich blieb.
  • Beispiel 37
  • Die A-Seite umfasst eine 50/50-Mischung von modifiziertem MDI und modifiziertem pMDI. Die B-Seite umfasst Folgendes:
    B-Seite: 400 g Sojaöl
    400 g Polyharnstoff-Polyol (Polyol auf Erdölbasis)
    96 g Aliphatisches Amintetrol (Quervernetzungsmittel; Amin
    salz)
    60 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    6 g Frontend-Katalysator (DABCO 33-LV®;
    33% Triethylendiamin und
    67% Dipropylenglykol)
    3 g Backend-Katalysator (tertiärer Aminkatalysator)
    6 g Blaskatalysator (DABCO® BL-22)
  • Die A-Seite wurde mit der B-Seite in einem Verhältnis von 50 Teilen der A-Seite zu 100 Teilen der B-Seite kombiniert. Der daraus resultierende Schaumstoff zeigte gute Gesamteigenschaften.
  • Beispiel 38
  • Die A-Seite umfasst ein polymeres MDI, Mondur® MR leicht. Die B-Seite umfasst Folgendes:
    B-Seite: 50 g Sojaöl
    50 g Saccharose-Polyol (Bayer 4035)
    10 g Ethylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    2,5 g Dipropylenglykol (Quervernetzungsmittel)
    3,0 g Frontend-Katalysator
    2,0 g Backend-Katalysator (tertiärer Block-Aminkatalysator)
  • Die A-Seite wurde mit der B-Seite in den folgenden Verhältnissen gemischt:
    A-Seite B-Seite
    50 100
    70 100
    80 100
    90 100
    100 100
  • Jedes Mischungsverhältnis resultierte in einem sehr schnell reagierenden Schaumstoff mit hoher Dichte und guten Gesamteigenschaften.

Claims (30)

  1. Verfahren zum Herstellen eines zellulären Materials, welches die Schritte der Kombination eines A-Seiten-Materials mit einem B-Seiten-Material aufweist, wobei das A-Seiten-Material ein Isocyanat und das B-Seiten-Material geblasenes Sojaöl, ein aus einem multifunktionalen Alkohol bestehendes Quervernetzungsmittel, einen Katalysator und ein Treibmittel aufweist.
  2. Verfahren zum Herstellen eines Materials nach Anspruch 1, wobei das Isocyanat ein Isocyanat-Prepolymer ist.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Isocyanat-Prepolymer das Reaktionsprodukt eines Isocyanats und des geblasenen Sojaöls aufweist.
  4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator ein tertiäres Amin ist.
  5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass in der B-Seite der multifunktionale Alkohol in einem Verhältnis zu dem geblasenem Sojaöl vorliegt, nach dem mindestens 0,7 Mol Hydroxyl-(OH)-Gruppen pro Mol des geblasenen Sojaöls vorhanden sind.
  6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Isocyanat ein Diisocyanat ist.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Diisocyanat aus der Gruppe bestehend aus Diphenylmethandiisocyanat (MDI), 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 2,4-Diphenylmethandiisocyanat ausgewählt ist.
  8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Isocyanat eine Mischung aus mindestens zwei Diisocyanaten, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 2,4-Diphenylmethandiisocyanat, ist.
  9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Treibmittel aus der Gruppe bestehend aus Wasser, Aceton, Methylisobutylketon, Methylenchlorid, einem Hydrochlorfluorkohlenwasserstoff oder einem Hydrofluorkohlenwasserstoff ausgewählt ist.
  10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Quervernetzungsmittel aus der Gruppe, welche Ethylenglykol, 1,4-Butandiol, Dipropylenglykol und eine Kombination aus Ethylenglykol und 1,4-Butandiol umfasst, ausgewählt ist.
  11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die B-Seite ferner ein Polyol auf Erdölbasis, bevorzugt ein Polyharnstoff-Polyol umfasst.
  12. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei das geblasene Sojaöl, das Quervernetzungsmittel und das Treibmittel vor der Kombination der A-Seite mit der B-Seite im Wesentlichen nicht verestert werden.
  13. Verfahren zum selektiven Herstellen von Materialien verschiedener physikalischer Eigenschaften, welches das Verfahren aus Anspruch 1 aufweist, wobei das Quervernetzungsmittel in solchen Mengen vorliegt, dass das Verhältnis von Hydroxyl-(OH)-Gruppen-Molen zu den Molen des geblasenen Sojaöls zwischen 0,7 und 1,2 äquivalenten Hydroxyl-(OH)-Gruppen-Molen zu einem Mol geblasenem Sojaöl ist, der Katalysator ein tertiärer Aminkatalysator ist, und wobei man die unterschiedlichen physikalischen Schaumstoffeigenschaften durch die Auswahl und Anteile der Treibmittel, Quervernetzungsmittel, Katalysatoren und Isocyanate erhält.
  14. Verfahren zum Herstellen eines Materials nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass der multifunktionale Alkohol als Quervernetzungsmittel eine Mischung aus Ethylenglykol und 1,4-Butandiol aufweist, und man die unterschiedlichen physikalischen Schaumstoffeigenschaften durch die Auswahl der Anteile der Quervernetzungsmittel erhält.
  15. Verfahren zum Herstellen eines Materials nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Treibmittel aus der Gruppe bestehend aus Methylisobutylketon, Aceton und Methylenchlorid ausgewählt ist.
  16. Verfahren zum Herstellen eines zellulären Materials nach einem der Ansprüche 13 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der A-Seite zur B-Seite 35 bis 85 Teile der A-Seite zu 100 Teile der B-Seite ist.
  17. Zellulärer Polyurethankunststoff hergestellt durch ein Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Isocyanat ein Diisocyanat ist, und das Quervernetzungsmittel in einem Verhältnis zum geblasenen Sojaöl vorliegt, dass mindestens 0,7 Mol Hydroxyl-(OH)-Gruppen pro Mol geblasenes Sojaöl vorhanden sind.
  18. Zellulärer Polyurethankunststoff nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass der multifunktionale Alkohol in einem solchen Verhältnis zum geblasenem Sojaöl vorliegt, dass zwischen 0,7 und 1,2 Mol Hydroxyl-(OH)-Gruppen pro Mol geblasenes Sojaöl vorhanden sind, und der Katalysator in der Menge von mindestens 2,5 Teilen und das Isocyanat in der Menge von 35 Teilen pro 100 Teilen der B-Seite vorliegt.
  19. Zelluläres Schaumstoffmaterial hergestellt durch ein Verfahren nach Anspruch 1, wobei zwischen 35 und 85 Teile des A-Seiten- und 100 Teile des B-Seiten-Materials zur Reaktion gebracht sind, und das B-Seiten-Material 100 Teile geblasenes Sojaöl, zwischen 8 und 18 Teile Quervernetzungsmittel, welches mindestens 0,7 Mol OH-Gruppen pro Mol Sojaöl bereitstellt, 1 bis 12 Teile Katalysator und 2 bis 14 Teile Treibmittel aufweist.
  20. Zelluläres Schaumstoffmaterial nach Anspruch 19, wobei das B-Seiten-Material 100 Teile geblasenes Sojaöl, 8 bis 16 Teile Quervernetzungsmittel, welches 0,70 bis 1,2 Mol OH pro Mol Sojaöl bereitstellt, 2,5 bis 11 Teile Katalysator und 5 bis 13 Teile Treibmittel enthält.
  21. Zelluläres Schaumstoffmaterial nach Anspruch 19, wobei die B-Seite 100 Teile geblasenes Sojaöl, 9 bis 14 Teile Quervernetzungsmittel, welches 0,70 bis 1,2 Mol OH pro Mol Sojaöl bereitstellt, 2 bis 6 Teile Katalysator und 4 bis 9 Teile Treibmittel enthält.
  22. Zelluläres Schaumstoffmaterial nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass der Schaumstoff mindestens 60% offene Zellen aufweist.
  23. Zelluläres Schaumstoffmaterial nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass das zelluläre Schaumstoffmaterial eine Dichte zwischen etwa 1,0 × 103 und 0,02 × 103 kg/m3 (65 Pfd. bis 1,5 Pfd. pro Kubikfuß) aufweist.
  24. Zelluläres Schaumstoffmaterial nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator ein tertiäres Amin aufweist, und bevorzugt eine Mischung aus Frontend-Katalysator und Backend-Katalysator aufweist.
  25. Zelluläres Schaumstoffmaterial nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator aus den Gruppen bestehend aus einer Mischung aus 33% 1,4-Diazabicyclooktan und 67% Dipropylenglykol; einem tertiären Amin-Blaskatalysator, und n, n', n'', tertiärem Dimethylaminopropyl-Hexahydrotriazin-Amin ausgewählt ist.
  26. Zelluläres Schaumstoffmaterial nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass das Quervernetzungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, welche Ehtylenglykol und 1,4-Butandiol oder Mischungen daraus enthält.
  27. Zelluläres Schaumstoffmaterial nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass das Treibmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, welche Wasser, Aceton, Methylisobutylketon, Methylenchlorid, einen Hydrochlorfluorkohlenwasserstoff und einen Hydrofluorkohlenwasserstoff aufweist.
  28. Zelluläres Schaumstoffmaterial nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass das Isocyanat aus der Gruppe ausgewählt ist, welche 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 2,4-Diphenylmethandiisocyanat aufweist.
  29. Zelluläres Schaumstoffmaterial nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass das B-Seiten-Material ferner 2–5 Teile einer oberflächenaktiven Substanz zum Beeinflussen der Schaumstoffzellengröße aufweist.
  30. Zelluläres Schaumstoffmaterial nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass das B-Seiten-Material ferner ein Molekularsiebagens zum Absorbieren von Wasser aufweist.
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Families Citing this family (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001503775A (ja) * 1996-11-15 2001-03-21 ザ ピコワー インスティテュート フォー メディカル リサーチ T細胞の活性化に関係する疾患を治療するために有用なグアニルヒドラゾン
US6962636B2 (en) * 1998-09-17 2005-11-08 Urethane Soy Systems Company, Inc. Method of producing a bio-based carpet material
US6180686B1 (en) * 1998-09-17 2001-01-30 Thomas M. Kurth Cellular plastic material
US20030191274A1 (en) * 2001-10-10 2003-10-09 Kurth Thomas M. Oxylated vegetable-based polyol having increased functionality and urethane material formed using the polyol
US7063877B2 (en) * 1998-09-17 2006-06-20 Urethane Soy Systems Company, Inc. Bio-based carpet material
US20090223620A1 (en) * 1998-09-17 2009-09-10 Kurth Thomas M Method of producing a bio-based carpet material
US8575226B2 (en) 1998-09-17 2013-11-05 Rhino Linings Corporation Vegetable oil-based coating and method for application
US20020058774A1 (en) 2000-09-06 2002-05-16 Kurth Thomas M. Transesterified polyol having selectable and increased functionality and urethane material products formed using the polyol
US20020192456A1 (en) * 2001-03-15 2002-12-19 Mashburn Larry E. Carpet backings prepared from vegetable oil-based polyurethanes
US20030083394A1 (en) * 2001-06-07 2003-05-01 Clatty Jan L. Polyurethane foams having improved heat sag and a process for their production
JP4303121B2 (ja) * 2002-01-11 2009-07-29 ロディアニル 硫化亜鉛のダニ駆除剤としての用途
US20030143910A1 (en) * 2002-01-31 2003-07-31 Mashburn Larry E. Carpet backings prepared from vegetable oil-based polyurethanes
US20100151226A9 (en) * 2002-03-15 2010-06-17 Mashburn Larry E Carpet backings prepared from hydroxylated vegetable oil-based polyurethanes
JP2006524744A (ja) * 2003-04-25 2006-11-02 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド 植物油系ポリオール及びそれから製造したポリウレタン
US7127856B2 (en) 2003-06-06 2006-10-31 Hans T. Hagen, Jr. Insulated stud panel and method of making such
US7168216B2 (en) * 2003-06-06 2007-01-30 Hans T. Hagen, Jr. Insulated stud panel and method of making such
US8293808B2 (en) * 2003-09-30 2012-10-23 Cargill, Incorporated Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols
US7763341B2 (en) * 2004-01-23 2010-07-27 Century-Board Usa, Llc Filled polymer composite and synthetic building material compositions
US7211206B2 (en) * 2004-01-23 2007-05-01 Century-Board Usa Llc Continuous forming system utilizing up to six endless belts
US20050176839A1 (en) * 2004-02-10 2005-08-11 Huzeir Lekovic Low density acoustic foams based on biopolymers
US8258198B2 (en) * 2004-05-28 2012-09-04 Air Products And Chemicals, Inc. Fast demold/extended cream time polyurethane formulations
US8097325B2 (en) * 2004-06-10 2012-01-17 Dow Global Technologies Llc Polyurethane carpet backings made using fatty acid amide polyols
US20050282921A1 (en) * 2004-06-18 2005-12-22 Ford Global Technologies, Llc Automotive grade, flexible polyurethane foam and method for making the same
AU2005267399A1 (en) 2004-06-24 2006-02-02 Century-Board Usa, Llc Continuous forming apparatus for three-dimensional foamed products
PL1797057T3 (pl) 2004-06-25 2019-02-28 Pittsburg State University Modyfikowane poliole oparte na oleju roślinnym
US8501828B2 (en) 2004-08-11 2013-08-06 Huntsman Petrochemical Llc Cure rebond binder
US7794224B2 (en) 2004-09-28 2010-09-14 Woodbridge Corporation Apparatus for the continuous production of plastic composites
US20060073322A1 (en) * 2004-10-01 2006-04-06 Lear Corporation Low density spray polyurethane for automobile interior applications
KR101225352B1 (ko) * 2004-10-25 2013-01-23 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 히드록시메틸화 폴리에스테르 폴리올을 사용하여 제조된폴리우레탄 카펫 안감
CA2588127A1 (en) * 2004-12-23 2006-07-06 Dow Global Technologies Inc. An isocyanate composition comprising a vegetable oil and composites therefrom
US20060141239A1 (en) * 2004-12-28 2006-06-29 Gilder Stephen D Method for making a bonded foam product suitable for use as an underlayment for floor coverings
AU2006218395A1 (en) 2005-03-03 2006-09-08 South Dakota Soybean Processors, Llc Novel polyols derived from a vegetable oil using an oxidation process
US20060222775A1 (en) * 2005-03-24 2006-10-05 Lear Corporation System, method and composition for forming composite sprayed polyurethane skins having a low density expanded polyurethane layer
US20060229375A1 (en) * 2005-04-06 2006-10-12 Yu-Ling Hsiao Polyurethane foams made with alkoxylated vegetable oil hydroxylate
US20060276614A1 (en) * 2005-04-12 2006-12-07 Niemann Lance K Bio-based, multipurpose adhesive
US20060235100A1 (en) * 2005-04-13 2006-10-19 Kaushiva Bryan D Polyurethane foams made with vegetable oil hydroxylate, polymer polyol and aliphatic polyhydroxy alcohol
BRPI0610831B1 (pt) 2005-04-25 2018-04-10 Cargill, Incorporated Espumas de poliuretano compreendendo polióis oligoméricos e métodos de fabricar artigo de espuma moldada de poliuretano e artigo de espuma de poliuretano slabstock
US20060240194A1 (en) * 2005-04-26 2006-10-26 Cargill, Incorporated Polyglycerol fatty acid ester composition and coating
US7750108B2 (en) * 2005-04-29 2010-07-06 Dow Global Technologies Inc. Polyester polyols containing secondary alcohol groups and their use in making polyurethanes such as flexible polyurethane foams
US7566406B2 (en) * 2005-05-05 2009-07-28 L&P Property Management Company Bonded foam product manufactured with vegetable oil polyol and method for manufacturing
US7700661B2 (en) * 2005-05-05 2010-04-20 Sleep Innovations, Inc. Prime foam containing vegetable oil polyol
US20090143495A1 (en) * 2005-08-12 2009-06-04 Katsuhisa Nozawa Composition for Polyurethane Foam, Polyurethane Foam Obtained From the Composition, and Use Thereof
US20070066697A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-22 Gilder Stephen D Strut-reinforced polyurethane foam
US20070078193A1 (en) * 2005-08-31 2007-04-05 Gilder Stephen D Strut-reinforced, reduced VOC polyurethane foam
US20100174006A1 (en) * 2005-09-20 2010-07-08 Sleep Innovations, Inc. Strut-Reinforced, Reduced VOC Polyurethane Foam
US20070123597A1 (en) * 2005-11-29 2007-05-31 Ford Global Technologies, Llc Encapsulated flexible polyurethane foam and method for making polyol to form foam
US20070129451A1 (en) * 2005-12-01 2007-06-07 Niemann Lance K Bio-based, insulating foam
US7538236B2 (en) * 2006-01-04 2009-05-26 Suresh Narine Bioplastics, monomers thereof, and processes for the preparation thereof from agricultural feedstocks
US20070222105A1 (en) 2006-03-24 2007-09-27 Century-Board Usa, Llc Extrusion of polyurethane composite materials
DE102006039901A1 (de) * 2006-08-25 2008-02-28 Renate Marquardt Neuartige hoch wasserhaltige Polyurethane, Verfahren zur ihrer Herstellung und Anwendung
US8575294B2 (en) * 2006-09-21 2013-11-05 Thomas M. Garrett High bio content hybrid natural oil polyols and methods therefor
US7674925B2 (en) * 2006-09-21 2010-03-09 Athletic Polymer Systems, Inc. Polyols from plant oils and methods of conversion
CN101516954B (zh) 2006-09-27 2011-07-20 旭硝子株式会社 软质聚氨酯泡沫塑料的制造方法
US20080185900A1 (en) * 2006-09-28 2008-08-07 Lee Ellen Cheng-Ch Use of renewable and biodegradable materials for automotive interiors
RU2447991C2 (ru) * 2006-10-30 2012-04-20 Джонсон Контролз Текнолоджи Компани Ненефтяные пенополиуретановые продукты с улучшенными техническими характеристиками и способ их получения
AR064261A1 (es) * 2006-11-16 2009-03-25 Cargill Inc Espumas poliuretanicas viscoelasticas que comprenden polioles de aceite natural oligomerico amidado o transesterificado
JPWO2008075725A1 (ja) * 2006-12-19 2010-04-15 旭硝子株式会社 軟質ポリウレタンフォームの製造方法
US20080164730A1 (en) * 2007-01-05 2008-07-10 Ford Global Technologies, Llc Insert for vehicle seat head restraint
US20100087562A1 (en) * 2007-03-07 2010-04-08 Salvatore Anthony Diloreto Polyurethane Foam Batt Insulation
US20090029097A1 (en) * 2007-06-11 2009-01-29 Riddle Dennis L Flooring products and methods
US20100197878A1 (en) * 2007-08-06 2010-08-05 Dow Global Technologies Inc. Polyol blends for use in making polymers
US7678936B2 (en) * 2007-08-21 2010-03-16 Lear Corporation Isocyanato terminated precursor and method of making the same
US20090287007A1 (en) * 2008-05-13 2009-11-19 Cargill, Incorporated Partially-hydrogenated, fully-epoxidized vegetable oil derivative
US20090295021A1 (en) * 2008-05-27 2009-12-03 Century-Board Usa, Llc Extrusion of polyurethane composite materials
CN101684171B (zh) * 2008-09-27 2012-11-14 上海联合气雾制品灌装有限公司 用可再生原料制备单组分聚氨酯泡沫
US8901187B1 (en) 2008-12-19 2014-12-02 Hickory Springs Manufacturing Company High resilience flexible polyurethane foam using MDI
US8906975B1 (en) 2009-02-09 2014-12-09 Hickory Springs Manufacturing Company Conventional flexible polyurethane foam using MDI
GB0903717D0 (en) * 2009-03-04 2009-04-15 Innochem Ltd Flexible polyurethane foam
NZ594868A (en) 2009-03-06 2014-01-31 Biopolymer Technologies Ltd Protein-containing emulsions and adhesives, and manufacture and use thereof
CA2753896C (en) 2009-03-06 2018-08-28 Biopolymer Technologies, Ltd. Protein-containing foams, manufacture and use thereof
US8476329B2 (en) 2009-06-11 2013-07-02 Basf Se Bioresin composition for use in forming a rigid polyurethane foam article
US8846776B2 (en) 2009-08-14 2014-09-30 Boral Ip Holdings Llc Filled polyurethane composites and methods of making same
US9481759B2 (en) 2009-08-14 2016-11-01 Boral Ip Holdings Llc Polyurethanes derived from highly reactive reactants and coal ash
CN102574974A (zh) 2009-10-05 2012-07-11 旭硝子株式会社 软质聚氨酯泡沫塑料及其制造方法以及汽车用座垫
US8828269B1 (en) 2009-11-16 2014-09-09 Thomas M. Garrett Method for increasing miscibility of natural oil polyol with petroleum-based polyol
CN101704938B (zh) * 2009-11-27 2011-11-30 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 豆粕聚氨酯泡沫塑料的制备方法
BR112012013837A2 (pt) 2009-12-08 2016-05-10 Dow Global Technologies Inc método para formar uma espuma de poliuretano e espuma de poliuretano
US8541536B2 (en) * 2010-01-07 2013-09-24 Mcpu Polymer Engineering Llc Coupling method for providing high molecular weight natural oil polyol
US8865854B2 (en) 2010-01-07 2014-10-21 Thomas M Garrett Method of synthesizing tuneably high functionality in high molecular weight natural oil polyols
US8822625B2 (en) 2010-01-07 2014-09-02 MCPU Polymer Engineering, LLC Method for providing higher molecular weight natural oil polyols without loss of functionality
US8022164B1 (en) 2010-03-04 2011-09-20 Microvast, Inc. Two-component solvent-free polyurethane adhesives
JP5585175B2 (ja) * 2010-04-08 2014-09-10 東ソー株式会社 ポリウレタン樹脂の製造方法
US8933191B1 (en) 2010-05-19 2015-01-13 Thomas M. Garrett Method for synthesizing high molecular weight natural oil polyols
EP2576661B1 (de) 2010-06-07 2016-12-14 Evertree Proteinhaltiger klebstoff, dessen herstellung und dessen anwendung
JP5627333B2 (ja) 2010-08-12 2014-11-19 住化バイエルウレタン株式会社 インテグラルスキンフォーム用ポリウレタン組成物
SI2753633T1 (sl) 2011-09-09 2017-05-31 Evertree Adhezivi, ki vsebujejo protein in njihova izdelava in uporaba
US20130065012A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 Anthony A. Parker Protein-containing adhesives, and manufacture and use thereof
AU2012318528A1 (en) 2011-10-07 2014-05-22 Boral Ip Holdings (Australia) Pty Limited Inorganic polymer/organic polymer composites and methods of making same
EP2677030A1 (de) 2012-06-21 2013-12-25 Latvijas Valsts Koksnes kimijas instituts Starre und flexible Polyurethanschäume als aus Holzrohmaterialien gewonnener Verbundstoff zur Verwendung bei der Immobilisierung von ligninolytische Enzyme produzierenden Mikroorganismen
US9873823B2 (en) 2012-07-30 2018-01-23 Evertree Protein adhesives containing an anhydride, carboxylic acid, and/or carboxylate salt compound and their use
US10619001B2 (en) 2013-03-14 2020-04-14 Lear Corporation Polyurethane foam forming composition including triglycerides, polyurethane foam made from the composition, and method of making polyurethane foam
WO2014168633A1 (en) 2013-04-12 2014-10-16 Boral Ip Holdings (Australia) Pty Limited Composites formed from an absorptive filler and a polyurethane
US10138341B2 (en) 2014-07-28 2018-11-27 Boral Ip Holdings (Australia) Pty Limited Use of evaporative coolants to manufacture filled polyurethane composites
US9752015B2 (en) 2014-08-05 2017-09-05 Boral Ip Holdings (Australia) Pty Limited Filled polymeric composites including short length fibers
US9371633B2 (en) * 2014-11-25 2016-06-21 Dennis R. Salazar Apparatus and method of freeze protection in fluid systems
WO2016118141A1 (en) 2015-01-22 2016-07-28 Boral Ip Holdings (Australia) Pty Limited Highly filled polyurethane composites
WO2016195717A1 (en) 2015-06-05 2016-12-08 Boral Ip Holdings (Australia) Pty Limited Filled polyurethane composites with lightweight fillers
US20170267585A1 (en) 2015-11-12 2017-09-21 Amitabha Kumar Filled polyurethane composites with size-graded fillers
WO2018183440A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Ford Global Technologies, Llc Bio-based polyurethane resin for additive manufacturing
CN107501516A (zh) * 2017-09-08 2017-12-22 张家港长泰汽车饰件材料有限公司 低醛含量聚氨酯板材及其制备方法
CN111315795B (zh) * 2017-11-08 2023-01-06 巴斯夫欧洲公司 在pu靴的制造中作为泡沫稳定剂的植物油
WO2020047216A1 (en) 2018-08-30 2020-03-05 Checkerspot, Inc. Hydroformylated triglycerides and uses thereof
US11214584B2 (en) * 2018-12-14 2022-01-04 Nanjing Tech University Polyols for preparing flexible polyurethane foam, and preparation method and application thereof
CN110372841B (zh) * 2019-07-24 2022-02-11 张家港市飞航科技有限公司 一种聚氨酯硬泡保温材料及其制备方法
EP4077439A4 (de) 2019-12-18 2023-12-13 Checkerspot, Inc. Verwendung von mikrobiell abgeleiteten materialien bei polymeranwendungen
CN112779100B (zh) * 2021-01-25 2023-04-25 南京工业大学 一种去除悬吊链的植物油多元醇及其制备方法与应用

Family Cites Families (151)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US449654A (en) * 1891-04-07 Bedstead-exhibitor
US2569206A (en) 1951-09-25 Removing inhibitors from
US1447954A (en) 1923-03-06 pelham manor
US2167266A (en) 1938-04-08 1939-07-25 Fuel Dev Corp Valve for automatic control of supplementary liquids
US2556336A (en) 1946-08-20 1951-06-12 Harvel Res Corp Copolymerization of styrene with blown unsaturated fatty oils
US2606890A (en) 1949-12-15 1952-08-12 Union Oil Co Production of high molecular weight carboxylic acids and their derivatives
US2745855A (en) 1951-04-14 1956-05-15 Sinclair Oil & Gas Co Alkylene oxide condensate of discard palm oil
US2787601A (en) 1953-03-03 1957-04-02 Du Pont Cellular plastic materials which are condensation products of hydroxy containing fatty acid glycerides and arylene dhsocyanates
US2833730A (en) 1953-09-30 1958-05-06 Du Pont Arylene diisocyanate-fatty acid triglyceride-polyol cellular materials and process of producing same
US3001958A (en) 1957-02-06 1961-09-26 Spencer Kellogg And Sons Inc Modifying drying oil
DE1504093A1 (de) * 1963-11-14 1969-09-25 Collo Rheincollodium Koeln Gmb Verfahren zur Herstellung von Leichtkern-Verbundplatten und Leichtkern-Verbundkonstruktionen aus Kunststoff-Schaumstoffen
US3488394A (en) 1966-05-11 1970-01-06 Fmc Corp Oxidation of olefinic compounds to glycols
US3396473A (en) 1966-08-03 1968-08-13 Dow Chemical Co Method of desorbing vaporizable liquids from sorptive material
US3535156A (en) 1967-12-11 1970-10-20 Dow Chemical Co Method of employing aqueous fluorocarbon concentrates in chlorinated solvent application to textiles
US3576929A (en) 1968-06-21 1971-04-27 Dow Chemical Co Method for cooling blown polymer films
US3639312A (en) 1969-02-25 1972-02-01 Dow Chemical Co Olefin polymers containing sugars
US3778205A (en) 1970-06-11 1973-12-11 Dow Chemical Co Apparatus for cooling blown polymer films
US3752212A (en) * 1970-07-20 1973-08-14 Thompson E Manuf Co Method of forming castings of different metals
US3755212A (en) 1971-05-13 1973-08-28 Dow Chemical Co Air blown polyurethane foams
US3821130A (en) 1972-04-26 1974-06-28 Dow Chemical Co Air frothed polyurethane foams
US3862879A (en) 1973-03-12 1975-01-28 Dow Chemical Co Articles coated with air frothed polyurethane foams
US4036789A (en) * 1973-08-20 1977-07-19 Stauffer Chemical Company Polyurethane foams prepared from mixed polyalkylene glycol polyphosphorous compounds
US3963699A (en) 1974-01-10 1976-06-15 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
US4022941A (en) 1974-06-27 1977-05-10 Union Carbide Corporation Organosilicone polymers in polyurethane foams for carpet backing
US4005035A (en) 1974-12-24 1977-01-25 Tecnik International Corporation Composition for reinforced and filled high density rigid polyurethane foam products and method of making same
US3985814A (en) 1975-02-28 1976-10-12 Celanese Corporation Production of alcohols from carboxylic acids
US3991126A (en) 1975-09-11 1976-11-09 Chevron Research Company Hydroxylation of unsaturated diols to prepare novel tetraols
US4045498A (en) 1975-10-15 1977-08-30 Fats And Proteins Research Foundation, Inc. Method of hydroxylation
US4076679A (en) 1976-01-21 1978-02-28 The Dow Chemical Company Rapid setting polyurethane elastomers and process of preparation
US4405393A (en) 1977-03-30 1983-09-20 Tillotson John G Method for forming a layer of blown cellular urethane on a carpet backing
US4171395A (en) 1977-03-30 1979-10-16 Tillotson John G Method and apparatus for forming a layer of foam urethane on a carpet backing and product
FR2420548A1 (fr) 1978-03-25 1979-10-19 Akzo Nv Masse d'enrobage en polyurethanes, son procede de preparation et son utilisation
US4286003A (en) 1978-10-18 1981-08-25 Milliken Research Corporation Thin polyurethane foam backed rug
US4185146A (en) 1978-11-15 1980-01-22 The General Tire & Rubber Company Polyurethane binder composition containing a rubber extender oil and a finely divided solid soybean derivative
US4512831A (en) 1979-01-02 1985-04-23 Tillotson John G Method for forming a layer of blown cellular urethane on a carpet backing
US4264743A (en) 1979-04-23 1981-04-28 Nhk Spring Co., Ltd. Polyurethane foam sealing material and process for producing the same
US4246363A (en) 1979-06-18 1981-01-20 The Dow Chemical Company Reaction injection molded polyurethanes having particular flexural modulus factors and at least two thermal transition temperatures in a particular range
US4278482A (en) 1979-06-26 1981-07-14 Custom Coating, Inc. Apparatus and method for production of polyurethane carpet backing
US4334061A (en) 1979-10-29 1982-06-08 Ethyl Corporation Process for recovery of polyol fatty acid polyesters
US4296159A (en) 1980-09-29 1981-10-20 The Dow Chemical Company Polyurethane backed carpet
US4354810A (en) 1980-11-24 1982-10-19 Polysar Incorporated Apparatus for distributing a foamed composition on a substrate
US4314088A (en) 1980-11-24 1982-02-02 Exxon Research & Engineering Co. Hydroxylation of olefins
US4393253A (en) 1980-11-24 1983-07-12 Exxon Research & Engineering Co. Hydroxylation of olefins
US4585804A (en) 1981-03-25 1986-04-29 The Dow Chemical Company Rigid foam with improved "K" factor by reacting a polyol, a polyisocyanate and at least one compound having at least one primary aliphatic amine group
US4375521A (en) 1981-06-01 1983-03-01 Communications Technology Corporation Vegetable oil extended polyurethane systems
US4483894A (en) 1981-06-24 1984-11-20 The Dow Chemical Company Process for applying polyurethane foams to substrates and product made thereby
US4390739A (en) 1981-10-09 1983-06-28 Exxon Research & Engineering Co. Hydroxylation of olefins
US4376171A (en) 1981-11-09 1983-03-08 Blount David H Process for the production of polyester resins
JPS58110515A (ja) 1981-12-25 1983-07-01 Mitsui Toatsu Chem Inc 鼓脹症の予防剤、又は治療剤
US4687788A (en) 1982-10-08 1987-08-18 The Dow Chemical Company Dimensionally stable urethane elastomers
US4530941A (en) 1983-01-26 1985-07-23 The Dow Chemical Company Reaction injection molded polyurethanes employing high molecular weight polyols
DE3316652A1 (de) * 1983-05-06 1984-12-20 Dr. Alois Stankiewicz Schallschluck GmbH & Co KG, 3101 Adelheidsdorf Schaumstoff mit geraeuschmindernden eigenschaften
US4518772A (en) 1983-06-23 1985-05-21 The Proctor & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using high soap:polyol ratios
US4496778A (en) 1983-10-03 1985-01-29 Exxon Research & Engineering Co. Process for the hydroxylation of olefins using molecular oxygen, an osmium containing catalyst, a copper Co-catalyst, and an aromatic amine based promoter
US4642320A (en) 1983-11-02 1987-02-10 The Dow Chemical Company Reaction injection molded polyureas employing high molecular weight amine-terminated polyethers
US4595436A (en) 1983-11-22 1986-06-17 Paul Walker Method for applying polyurethane backing
US4515646A (en) 1983-11-22 1985-05-07 Paul Walker Method for applying polyurethane backing
JPS60166353A (ja) 1984-02-09 1985-08-29 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd ポリウレタン金属防食塗料組成物
US4496779A (en) 1984-04-26 1985-01-29 Exxon Research & Engineering Co. Process for the hydroxylation of olefins using molecular oxygen, an osmium containing catalyst, a copper co-catalyst, and a cycloaliphatic amine based promoter
US4740367A (en) 1984-07-19 1988-04-26 Westvaco Corporation Vegetable oil adducts as emollients in skin and hair care products
US4686242A (en) 1985-03-25 1987-08-11 The Dow Chemical Company Polyurea polymers prepared from urea containing prepolymers
US4611044A (en) 1985-05-28 1986-09-09 The Dow Chemical Company Polyurethane carpet backing catalyzed with organoiron and organobismuth catalysts
US5173505A (en) * 1985-06-20 1992-12-22 University Of Florida Anti-neoplastic, anti-viral and ribonucleotide reductase activity affecting pharmaceutical compositions and methods of treatment
US4657790A (en) 1985-07-08 1987-04-14 The Dow Chemical Company Polyurethane backed carpet
US4696849A (en) 1985-09-16 1987-09-29 The Dow Chemical Company Process for preparing polyurethane-backed textiles
ATE48277T1 (de) 1986-02-19 1989-12-15 Unilever Nv Fettsaeureester von zuckern und zuckeralkoholen.
US4745136A (en) 1986-06-25 1988-05-17 The Dow Chemical Company Polyurethanes prepared from dispersions or solutions of cholesterol or cholestanol-containing polymers in a polyol
US4745135A (en) 1986-06-25 1988-05-17 The Dow Chemical Company Polyurethanes prepared from liquid crystal-containing polyols
US4798849A (en) 1986-06-25 1989-01-17 The Dow Chemical Company Organic polymers containing dispersed liquid crystalline filler polymers
US4701475A (en) 1986-06-25 1987-10-20 The Dow Chemical Company Polyurethanes reinforced with rigid rod micro fillers
US4745137A (en) 1986-06-25 1988-05-17 The Dow Chemical Company Polyurethanes prepared from solutions or dispersions of polymers of rigid polyaromatic monomers in polyols
NL8601904A (nl) 1986-07-23 1988-02-16 Unilever Nv Werkwijze voor de bereiding van polyol-vetzuurpolyesters.
US4853280A (en) 1986-11-17 1989-08-01 The Dow Chemical Company Releasable polyurethane backed textiles
US4734455A (en) 1986-12-05 1988-03-29 The Dow Chemical Company Stabilizers for filled polyol compositions
US4806632A (en) 1986-12-29 1989-02-21 The Procter & Gamble Company Process for the post-hydrogenation of sucrose polyesters
DE3702615A1 (de) 1987-01-29 1988-08-11 Henkel Kgaa Beschichtungs- und zurichtmittel fuer leder
US5021256A (en) 1987-05-06 1991-06-04 The Procter & Gamble Company Shortening compositions containing polyol polyesters
DE3719790A1 (de) 1987-06-13 1988-12-22 Henkel Kgaa Herstellung von langkettigen polyolen aus nachwachsenden rohstoffen
US4968791A (en) 1987-07-23 1990-11-06 Lever Brothers Company Process for the preparation of polyol fatty acid esters
US4853054A (en) 1987-09-29 1989-08-01 The Dow Chemical Company Process for preparing polyurethane carpet backings based on high equivalent weight polyols
US5126494A (en) 1988-01-11 1992-06-30 Massachusetts Institute Of Technology Methods for catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins
US4843138A (en) 1988-02-08 1989-06-27 The Firestone Tire & Rubber Company Polyureaurethanes having improved low temperature properties based on high molecular weight polyether intermediates
US5106967A (en) 1988-05-05 1992-04-21 The Procter & Gamble Company Functional sugar substitutes with reduced calories
US5231199B1 (en) 1988-06-29 1998-08-04 Bergh Foods Co Process for the synthesis of polyol fatty acid polyesters
US4931552A (en) 1988-06-30 1990-06-05 The Procter & Gamble Company Production of polyol polyesters having reduced color content
US4943626A (en) 1988-07-29 1990-07-24 The Dow Chemical Company Primary polyether active hydrogen compounds which are prepared from linked, protectively initiated polyalkyleneoxides
JPH0762025B2 (ja) 1988-10-05 1995-07-05 昭和産業株式会社 ポリオール脂肪酸ポリエステルの安定化法
US4980388A (en) 1988-10-17 1990-12-25 The Dow Chemical Company Use of carbon dioxide adducts as blowing agents in cellular and microcellular polyureas
US5106884A (en) 1988-10-28 1992-04-21 The Dow Chemical Company Flexible polyurea foams having controlled load bearing qualities
US4942278A (en) 1988-12-05 1990-07-17 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Microwaving of normally opaque and semi-opaque substances
US5043438B1 (en) 1989-02-16 1998-04-28 Lever Brothers Ltd Process for the synthesis of polyol fatty-acid esters
US5106874A (en) 1989-06-16 1992-04-21 The Dow Chemical Company Process for preparing elastomeric polyurethane or polyurethane-urea polymers, and polyurethanes so prepared
US5010117A (en) 1989-06-16 1991-04-23 Dow Chemical Company Flexible polyurethane foams prepared using low unsaturation polyether polyols
US4913958A (en) 1989-06-29 1990-04-03 The Dow Chemical Company Process for preparing polyurethane-backed substrate
US5397810A (en) 1989-07-19 1995-03-14 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Polyol, polyurethane resin and utilization thereof
US5194281A (en) 1989-10-16 1993-03-16 The Procter & Gamble Company Polyol fatty acid polyesters with reduced trans double bond levels and process for making
DE69018413T2 (de) 1989-12-21 1995-08-24 Unilever Nv Verfahren zum Raffinieren organischer Lösungsmittel enthaltende rohe Produkte aus einem Polyol-Fettsäure-Veresterungsgemisch.
FR2658187B1 (fr) 1990-02-15 1993-09-17 Rhone Poulenc Sante Nouveaux acides alpha-hydroxyles, procede de preparation et leur utilisation.
AU7556591A (en) 1990-03-21 1991-10-21 United States of America, as represented by the Secretary, U.S. Department of Commerce, The Microbial production of a novel compound 7,10-dihydroxy-8-octadecenoic acid from oleic acid
US5032622A (en) 1990-07-02 1991-07-16 The Dow Chemical Company Densifiable and re-expandable polyurethane foam
US5104693A (en) 1990-12-20 1992-04-14 The Dow Chemical Company Polyurethane carpet-backing process based on soft segment prepolymers of diphenylmethane diisocyanate (MDI)
US5104910A (en) 1991-01-03 1992-04-14 The Dow Chemical Company Combustion-modified polyurethane foam
US5324846A (en) 1992-01-30 1994-06-28 Elf Atochem North America, Inc. Partial esters of epoxy containing compounds
WO1994000504A1 (en) * 1992-06-26 1994-01-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polyurethane/polyurea elastomers
TW211523B (en) 1992-06-29 1993-08-21 Amerchol Corp Hydroxylated milk glycerides
CA2143654C (en) 1992-08-27 1999-05-25 Donald W. Schumacher Process for production of low density water-blown rigid foams with flow and dimensional stability
US5491174A (en) 1992-10-09 1996-02-13 The Dow Chemical Company Process for preparation of polyurethanes utilizing novel catalysts
IL107810A0 (en) 1992-12-17 1994-02-27 Exxon Chemical Patents Inc Functionalized polymers and processes for the preparation thereof
JP3115458B2 (ja) * 1993-08-30 2000-12-04 トヨタ自動車株式会社 自動変速機の変速制御装置
DE4332292A1 (de) 1993-09-20 1995-03-23 Brinckmann Harburger Fett Verfahren zur direkten Hydroxylierung ungesättigter Carbonsäuren
US5440027A (en) 1993-10-05 1995-08-08 Kraft General Foods, Inc. Method for preparing saccharide fatty acid polyesters by transesterification
US5571935A (en) 1994-01-14 1996-11-05 Cpc International Inc. Process for producing esterified alkoxylated polyols with improved stability
EP0672697A1 (de) * 1994-03-17 1995-09-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden Hartschaumstoffen und deren Verwendung
US5504202A (en) 1994-04-05 1996-04-02 Henkel Corporation Sucrose polyester useful as fat subtitute and preparation process
US5491226A (en) 1994-04-06 1996-02-13 Procter & Gamble Company Process for preparing polyol polyesters having low levels of triglycerides
HRP950150B1 (en) * 1994-04-13 2000-12-31 Bayer Ag Mixtures for preparing hard polyurethane foams
DE4416623A1 (de) * 1994-04-13 1995-10-19 Bayer Ag Zu harten Polyurethanschaumstoffen führende Mischungen
US5407967A (en) 1994-05-05 1995-04-18 Stepan Company Methods and compositions for preparing rigid forms with non-chlorofluorocarbon blowing agents
DE4420310A1 (de) 1994-06-10 1995-12-14 Henkel Kgaa Verwendung von Dimerdiol in Polyurethan-Formkörpern
US5482980A (en) 1994-07-14 1996-01-09 Pmc, Inc. Methods for preparing flexible, open-celled, polyester and polyether urethane foams and foams prepared thereby
US5447963A (en) 1994-07-14 1995-09-05 Pmc, Inc. Method for reducing volatile emissions generated during the preparation of foams and fabrication of foam products
US5681948A (en) 1995-03-06 1997-10-28 Kraft Foods, Inc. Two-stage method for preparing polyol fatty acid polyesters
US5756195A (en) 1995-06-07 1998-05-26 Acushnet Company Gel cushion conprising rubber polymer and oil
US5648483A (en) 1995-06-07 1997-07-15 The Procter & Gamble Company Continuous transesterification method for preparing polyol polyesters
US5710190A (en) 1995-06-07 1998-01-20 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soy protein-based thermoplastic composition for foamed articles
AP9801213A0 (en) 1995-08-21 1998-03-31 Martin Ernst Stielau Process for producing new polymers based on oil of cashew-nut shells, and products obtained therefrom.
US5766704A (en) 1995-10-27 1998-06-16 Acushnet Company Conforming shoe construction and gel compositions therefor
US5767257A (en) 1996-07-19 1998-06-16 The Procter & Gamble Company Methods for producing polyol fatty acid polyesters using atmospheric or superatmospheric pressure
US5945529A (en) 1996-07-19 1999-08-31 The Procter & Gamble Company Synthesis of polyol fatty acid polyesters using column with inert gas stripping
EP0923593A1 (de) 1996-08-08 1999-06-23 The Procter & Gamble Company Herstellung von polyolpolyestern
AU3788897A (en) 1996-08-20 1998-03-06 Martin Ernst Stielau Use of cashew nut husk oil in rubber and duroplastics recycling
DE19634392A1 (de) * 1996-08-26 1998-03-05 Bayer Ag Schäumfähige Polyurethanzubereitungen mit gutem Fließverhalten sowie ein Verfahren zur Herstellung geschäumter Polyurethan-Formteile
US6096401A (en) * 1996-08-28 2000-08-01 The Dow Chemical Company Carpet backing precoats, laminate coats, and foam coats prepared from polyurethane formulations including fly ash
DE19643816A1 (de) * 1996-10-30 1998-05-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen aus nachwachsenden Rohstoffen
US5908701A (en) 1996-12-10 1999-06-01 The Dow Chemical Company Preparation of filled reactive polyurethane carpet backing formulations using an in-line continuous mixing process
US6288133B1 (en) * 1997-09-10 2001-09-11 H. B. Fuller Licensing & Financing Inc. Foaming urethane composition and methods of using such compositions
US5922779A (en) 1997-10-10 1999-07-13 Stepan Company Polyol blends for producing hydrocarbon-blown polyurethane and polyisocyanurate foams
US6121398A (en) 1997-10-27 2000-09-19 University Of Delaware High modulus polymers and composites from plant oils
US6015440A (en) 1997-10-31 2000-01-18 Board Of Regents Of The University Of Nebraska Process for producing biodiesel fuel with reduced viscosity and a cloud point below thirty-two (32) degrees fahrenheit
US6174501B1 (en) 1997-10-31 2001-01-16 The Board Of Regents Of The University Of Nebraska System and process for producing biodiesel fuel with reduced viscosity and a cloud point below thirty-two (32) degrees fahrenheit
GB2331993B (en) * 1997-12-04 2002-06-05 Rhone Poulenc Chemicals Dispersed resins for use in coating compositions
US20030191274A1 (en) * 2001-10-10 2003-10-09 Kurth Thomas M. Oxylated vegetable-based polyol having increased functionality and urethane material formed using the polyol
US6180686B1 (en) * 1998-09-17 2001-01-30 Thomas M. Kurth Cellular plastic material
US6962636B2 (en) * 1998-09-17 2005-11-08 Urethane Soy Systems Company, Inc. Method of producing a bio-based carpet material
US6979477B2 (en) * 2000-09-06 2005-12-27 Urethane Soy Systems Company Vegetable oil-based coating and method for application
US7063877B2 (en) * 1998-09-17 2006-06-20 Urethane Soy Systems Company, Inc. Bio-based carpet material
US6107433A (en) 1998-11-06 2000-08-22 Pittsburg State University Process for the preparation of vegetable oil-based polyols and electroninsulating casting compounds created from vegetable oil-based polyols
US6133329A (en) * 1999-03-31 2000-10-17 Oxid L.P. Aromatic polyester polyols made from a natural oil
US6420446B1 (en) * 2000-03-27 2002-07-16 Ck Witco Polyurethane prepared from sorbitol-branched polyesters
US20030083394A1 (en) * 2001-06-07 2003-05-01 Clatty Jan L. Polyurethane foams having improved heat sag and a process for their production
US7098291B2 (en) * 2002-06-10 2006-08-29 Rohm And Haas Company Urethane polymer compositions

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