DE60212423T2

DE60212423T2 - Neue anthrapyridonverbindungen, wässrige magentatinten und tintenstrahlaufzeichnungsverfahren

Info

Publication number: DE60212423T2
Application number: DE60212423T
Authority: DE
Inventors: Hiroyuki Saitama-shi MATSUMOTO; Katsunori Kawaguchi-shi FUJII; Takafumi Saitama-shi FUJII; Yasuo Saitama-shi SHIRASAKI
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 2001-09-26
Filing date: 2002-09-25
Publication date: 2006-10-19
Anticipated expiration: 2022-09-26
Also published as: US20040239739A1; KR20060054487A; KR100620408B1; EP1437385A4; TWI265182B; EP1437385A1; CN1558933A; CA2461432A1; RU2004108852A; CN1303161C; DE60212423D1; US6929361B2; US7015327B2; US20050171351A1; WO2003027185A1; KR20040044978A; EP1437385B1; KR100635705B1; CA2461432C; RU2281944C2

Description

TECHNISCHES FELD
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Anthrapyridonverbindung, eine Magentarot-Tintenzusammensetzung auf Wasserbasis und ein Verfahren zur Tintenstrahlaufzeichnung.
TECHNISCHER HINTERGRUND
Verschiedene Tintenstrahlverfahren sind als Aufzeichnungsmethode mittels Tintenstrahldrucker entwickelt worden, wobei jedes Verfahren die Erzeugung von Tintentropfen und Aufbringen auf verschiedene Aufzeichnungsmaterialien (wie Papier, Folie, Gewebe) zur Aufzeichnung umfasst. Das Aufzeichnungsverfahren mittels Tintenstrahldrucker hat sich in den letzten Jahren schnell verbreitet und wird sich in der Zukunft vermehren, weil das Verfahren, aufgrund des Systems, bei welchem der Aufzeichnungskopf mit dem Aufzeichnungsmaterial nicht in Kontakt kommt, keinen mechanischen Lärm verursacht und weil das Verfahren vorteilhaft erlaubt den Drucker zu verkleinern, mit hoher Geschwindigkeit zu arbeiten und mühelos einen Farbdruck ergibt. Um mittels Tintenstrahldrucker in Farbe eine Bildinformation oder eine Schriftzeicheninformation, abgebildet auf einem Farbbildschirm, aufzuzeichnen, wird die Information im Allgemeinen mittels subtraktiver Farbmischung der Tinten aus vier Farben, nämlich Gelb (G), Magentarot (M), Cyanblau (C) und Schwarz (S) gedruckt. Um ein Bild reproduzierbar, so verlässlich wie möglich, mittels additiver Farbmischung aus R (rot), G (grün), B (blau), wie bei der subtraktiven Farbmischung, auf ein CRT Display zu drucken, wird von den zu verwendenden Farbstoffen besonders denen für die G, M oder C Tinte verlangt, dass sie Farbtöne nahe den jeweiligen Standards für G, M und C haben und auch Leuchtkraft haben. Darüber hinaus wird verlangt, dass die resultierende Tintenzusammensetzung in der Langzeitlagerung stabil ist und, dass das resultierende gedruckte Bild eine hohe optische Dichte aufweist und ausgezeichnete Beständigkeit einschließlich Wasserfestigkeit, Lichtbeständigkeit, Gasbeständigkeit usw. hat.
Tintenstrahldrucker werden zunehmend in einem weiten Bereich, von einem kleinen zur OA-Verwendung, bis zu einem großen zur industriellen Anwendung, eingesetzt. So werden hervorragende Beständigkeit, wie Wasserbeständigkeit und Lichtbeständigkeit, vom bedruckten Bild noch strenger gefordert. Die Wasserbeständigkeit wird durch Beschichten eines Papierblattes mit anorganischen Mikropartikeln, wie porösem Siliziumdioxid, kationischem Polymer, Aluminiumoxidsol oder spezieller Keramik, zusammen mit PVA-Harz wesentlich verbessert, welche den Farbstoff der Tinte absorbieren können. Weitere Qualitätsverbesserung, wie Feuchtigkeitsbeständigkeit, wird verlangt, um gedrucktes Material wie Fotos in einem guten Zustand zu lagern. Jedoch ist die Lichtbeständigkeit mit noch keiner eingeführten Technik verbessert worden. Unter den vierfarbigen Farben G, M, C und S gibt es von Magentarot viele Farbstoffe, die von Natur aus hinsichtlich Lichtbeständigkeit schwach sind und die Verbesserung ist ein wichtiges zu lösendes Problem.
Die typischen chemischen Strukturen, der in wasserlöslichen Tinten zur Tintenstrahlaufzeichnung verwendeten Magentarot-Farbstoffe, sind ein in der offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 89811/1979, offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 60053/1996 und offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 143798/1996 offenbarter Xanthentyp und ein Azotyp unter Verwendung der H-Säure, offenbart in der offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 62562/1986, offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 156168/1987, offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 203970/1991, offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 157698/1995 und japanischen Veröffentlichung Nr. 78190/1995. Der Xanthentyp ist in Farbton und Leuchtkraft tatsächlich hervorragend, jedoch sehr schlecht hinsichtlich Lichtbeständigkeit. Der Azotyp unter Verwendung der H-Säure ist gut in Farbton und Wasserbeständigkeit, jedoch schlecht in Lichtbeständigkeit und Leuchtkraft. Wie in der offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 203970/1991 offenbart, sind zum Beispiel einige hinsichtlich Leuchtkraft und Lichtbeständigkeit ausgezeichnete Magentarot-Farbstoffe dieses Typs entwickelt worden, die jedoch hinsichtlich Lichtbeständigkeit gegenüber Farbstoffen anderer Farbtöne, wie gelben Farbstoffen und Cyanfarbstoffen, repräsentiert durch den Kupferphthalocyanin-Typ, noch schlechter sind.
Mit der digitalen Kamera, die seit kurzem weit verbreitet im Gebrauch ist, nimmt die Möglichkeit zuhause Fotos auszudrucken zu. Jedoch besteht das Problem der Farbveränderung der Fotos durch das oxidierende Gas in der Luft während der Lagerung.
Als andere Möglichkeit für die chemische Struktur von Mangentarot-Farbstoffen, die ausgezeichnet hinsichtlich Leuchtkraft und Lichtbeständigkeit sind, ist ein Anthrapyridontyp bekannt, offenbart in der offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 74173/1984, offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 16171/1990, offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 109464/2000, offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 169776/2000, der jedoch noch keine ausreichenden Eigenschaften im Farbton, Leuchtkraft, Lichtbeständigkeit, Wasserbeständigkeit, Gasbeständigkeit und Lösungsstabilität zeigt, Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer Mangentarot-Farbe, die für das Tintenstrahlaufzeichnen geeigneten Farbton und Leuchtkraft aufweist und ein aufgezeichnetes Material mit hoher Beständigkeit hinsichtlich Lichtbeständigkeit, Gasbeständigkeit und Feuchtigkeitsbeständigkeit ergibt; und einen dafür geeigneten Mangentarot-Farbstoff.
OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
Die damit befassten Erfinder haben fleißig geforscht, um die vorstehenden Probleme zu lösen und haben als Ergebnis die vorliegende Erfindung zustande gebracht, Die vorliegende Erfindung ist nämlich wie folgt;

(1) Eine durch die folgende Formel (14) dargestellte neue Anthrapyridonverbindung:
worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxy-niederalkylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, Mono- oder Dialkylaminoalkylgruppe oder eine Cyanoniederalkylgruppe darstellt, Y Chlor, eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe, Mono- oder Dialkylaminogruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe, einer Carboxygruppe und einer Hydroxylgruppe an einer Alkylgruppe), eine Aralkylaminogruppe, eine Cycloalkylaminogruppe, eine Alkoxygruppe, eine Phenoxygruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe, einer Carboxygruppe, einer Acetylaminogruppe, einer Aminogruppe und einer Hydroxylgruppe an einem Benzolring), eine Anilinogruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe und einer Carboxygruppe), eine Naphthylaminogruppe (worin die Naphthylgruppe gegebenenfalls mit einer Sulfonsäuregruppe substituiert ist), oder Mono- oder Dialkylaminoalkylaminogruppe bedeutet; X eine Brückengruppe darstellt; oder ein Salz davon.
(2) Eine durch die folgende Formel (1) dargestellte neue Anthrapyridonverbindung;
worin R und Y das Gleiche wie für die obige Formel (14) darstellen; oder ein Salz davon.
(3) Eine durch die folgende Formel (15) dargestellte neue Anthrapyridonverbindung;
worin Y Chlor, eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Aralkylaminogruppe, eine Cycloalkylaminogruppe, eine Alkoxygruppe, eine Phenoxygruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe, einer Carboxygruppe, einer Acetylaminogruppe, einer Aminogruppe und einer Hydroxylgruppe), eine Sulfonsäuregruppe, Mono- oder Dialkylaminogruppe mit einer Carboxygruppe oder einer Hydroxylgruppe, eine Anilinogruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe und einer Carboxygruppe), eine Naphthylaminogruppe (worin die Naphthylgruppe gegebenenfalls mit einer Sulfonsäuregruppe substituiert ist) oder eine Mono- oder Dialkylaminoalkylaminogruppe darstellt; X eine Brückengruppe repräsentiert; oder ein Salz davon.
(4) Eine neue Anthrapyridonverbindung gemäß obigem (3), welche durch die folgende Formel (2) dargestellt wird:
worin Y das Gleiche wie für die oben erwähnte Formel (15) bedeutet; oder ein Salz davon.
(5) Eine neue Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon gemäß einem der vorstehenden (1) bis (4), worin Y eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe ist.
(6) Eine neue Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon gemäß einem der vorstehenden (1) bis (4), worin Y eine Aminogruppe ist.
(7) Eine neue Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon gemäß einem der vorstehenden (1) bis (4), worin Y eine Aminogruppe ist und die Brückengruppe X eine Diaminoalkylengruppe ist.
(8) Eine neue Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon gemäß einem der vorstehenden (1) bis (4), worin Y eine Aminogruppe ist und eine Brückengruppe X eine gegebenenfalls substituierte Diaminophenylengruppe ist.
(9) Eine neue Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon gemäß einem der vorstehenden (1) bis (4), worin Y Chlor oder eine Aminogruppe ist und eine Brückengruppe X eine Diaminodicyclohexylmethangruppe, gegebenenfalls mit einem Substituenten an einem Cyclohexylring ist.
(10) Eine durch die folgende Formel (3) dargestellte neue Anthrapyridonverbindung:
oder ein Salz davon.
(11) Eine durch die folgende Formel (4) dargestellte neue Anthrapyridonverbindung:
oder ein Salz davon.
(12) Eine durch die folgende Formel (5) dargestellte neue Anthrapyridonverbindung:
oder ein Salz davon.
(13) Eine durch die folgende Formel (16) dargestellte neue Anthrapyridonverbindung:
oder ein Salz davon.
(14) Eine durch die folgende Formel (17) dargestellte neue Anthrapyridonverbindung;
oder ein Salz davon.
(15) Eine auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung, gekennzeichnet durch Umfassen einer neuen Anthrapyridonverbindung oder eines Salzes davon, gemäß einem der vorstehenden (1) bis (14), als Farbstoff.
(16) Eine auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung, umfassend ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel, gemäß vorstehendem (15).
(17) Eine auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung gemäß einem der vorstehenden (15) bis (16), umfassend ein anorganisches Salz mit einem Gehalt von 1 Masse% oder weniger.
(18) Eine auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung gemäß einem der vorstehenden (15) bis (17), die zur Tintenstrahlaufzeichnung hergestellt wird.
(19) Ein Verfahren zur Tintenstrahlaufzeichnung, gekennzeichnet durch die Verwendung einer auf Wasser basierenden Magentarot-Tintenzusammensetzung, gemäß einem der vorstehenden (15 bis (18) als Tinte, wobei Tintentropfen auf die Aufzeichnungssignale hin ausgestoßen werden, um auf ein Aufzeichnungsmaterial aufzuzeichnen.
(20) Ein Verfahren zur Tintenstrahlaufzeichnung gemäß vorstehendem (19), worin das Aufzeichnungsmaterial ein Informationsübertragungsblatt ist.
(21) Ein Behälter, enthaltend die auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung gemäß einem der vorstehenden (15) bis (18).
(22) Ein Tintenstrahldrucker, umfassend den Behälter, gemäß vorstehendem (21).
(23) Ein gefärbter Gegenstand, umfassend eine neue Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon, gemäß den vorstehenden (1) bis (14).
(24) Eine durch die Formel (6) dargestellte Anthrapyridonverbindung;
worin R das Gleiche wie für die Formel (1) erwähnt, bedeutet.
(25) Eine auf Wasser basierende Magentarot Tintenzusammensetzung gemäß vorstehendem (15), worin die Zusammensetzung einen Farbstoff mit 1 Masse% oder weniger anorganisches Salz umfasst und weiter ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel umfasst.
(26) Eine Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon gemäß einem der vorstehenden (1) bis (4), worin die Brückengruppe X dargestellt ist durch die Formel; -N(H)m(-A-)n N(H)m- oder -O-A-O- worin A ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls umfassend ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom; n eine ganze Zahl von 1 oder 2 anzeigt; m eine ganze Zahl von 1 oder 0 anzeigt, wenn n 1 ist, m 1 anzeigt; wenn n 2 ist, m 0 anzeigt.

BESTE VERFAHRENSWEISE BEI DER AUSFÜHRUNG DER ERFINDUNG
Die neue Anthrapyridonverbindung der vorliegenden Erfindung wird durch die vorstehende Formel (14) dargestellt. Das typische Beispiel dafür ist die durch die vorstehende Formel (1) dargestellte Verbindung.
Als hierin verwendet, schließt „Alkyl" absichtlich jene allgemein ohne Begrenzung definierten „Alkyle" ein. Es schließt bevorzugt, wenn nicht besonders spezifiziert, eine Alkylgruppe mit etwa 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, mehr bevorzugt eine niedere Alkylgruppe mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ein. Für „Alkyl" als solches in einer Alkoxygruppe und einer Aralkylgruppe gilt das Gleiche wie oben.
Beispiele einer Alkylgruppe für R in Formel (14), (1) oder Ähnliche schließen eine (C₁-C₄)Alkylgruppe, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, ein. Beispiele einer Alkylgruppe für eine Hydroxylniederalkylgruppe und eine Cyanoniederalkylgruppe in R schließen solche, wie eine Ethylgruppe und eine Propylgruppe, vorzugsweise eine Ethylgruppe, ein. Beispiele einer Alkylaminogruppe für Y schließen eine (C₁-C₈)Alkylaminogruppe, wie eine Methylaminogruppe, eine Ethylaminogruppe, eine Butylaminogruppe und eine 2-Ethylhexylaminogruppe, ein. Beispiele für eine Dialkylaminogruppe schließen eine (C₁-C₈)Dialkylaminogruppe, wie eine Diethylaminogruppe, eine Dibutylaminogruppe und eine Dihexylaminogruppe, ein. Beispiele für eine Aralkylaminogruppe schließen eine Phenyl(C₁-C₆)alkylaminogruppe, wie eine Benzylaminogruppe, eine Phenetylaminogruppe und eine Phenylpropylaminogruppe, ein. Beispiele für eine Cycloalkylaminogruppe schließen eine Cyclo(C₅-C₇)alkylaminogruppe, wie eine Cyclohexylaminogruppe und eine Cyclopentylaminogruppe, ein. Beispiele für eine Alkoxygruppe schließen eine (C₁-C₄)Alkoxygruppe, wie eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Isopropoxygruppe und eine Butoxygruppe, ein. Beispiele für eine Alkylgruppe in einer Alkylaminogruppe mit einer Sulfonsäuregruppe oder einer Carboxygruppe schließen eine (C₁-C₄)Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe und eine n-Butylgruppe, ein.
Für Y schließen Beispiele für eine Phenoxygruppe, welche gegebenenfalls mit einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe, einer Carboxygruppe, einer Acetylaminogruppe, einer Aminogruppe und einer Hydroxylgruppe substituiert ist, solche wie eine 4-Sulfophenoxygruppe, eine 4-Carboxyphenoxygruppe, eine 4-Acetylaminophenoxygruppe, eine 4-Aminophenoxygruppe und eine 4-Hydroxyphenoxygruppe, ein.
Für Y schließen Beispiele für eine Alkylaminogruppe mit einer Sulfonsäuregruppe oder einer Carboxygruppe eine 2-Sulfoethylaminogruppe, eine Carboxymethylaminogruppe, eine 2-Carboxyethylaminogruppe, eine 1-Carboxyethylaminogruppe, eine 1,2-Dicarboxyethylaminogruppe oder eine Di(carboxymethyl)aminogruppe, ein. Beispiele für eine Alkylaminogruppe mit einer Hydroxylgruppe schließen solche wie eine Hydroxyethylaminogruppe und eine Dihydroxyethylaminogruppe ein.
Für Y schließen Beispiele für eine Anilinogruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe und einer Carboxygruppe, solche wie eine 2,5-Disulfoanilinogruppe, eine 3-Sulfoanilinogruppe, eine 2-Sulfoanilinogruppe, eine 4-Sulfoanilinogruppe, eine 2-Carboxy-4-sulfoanilinogruppe und eine 2-Carboxy-5-sulfoanilinogruppe, ein.
Für Y schließen Beispiele für eine Naphthylaminogruppe, gegebenenfalls substituiert mit einer Sulfonsäuregruppe, solche wie eine 3,6,8-Trisulfo-1-naphthylaminogruppe, eine 4,6,8-Trisulfo-2-naphthylaminogruppe, eine 3,6,8-Trisulfo-2-naphthylaminogruppe und eine 4,8-Disulfo-2-naphthylaminogruppe, ein.
Eine Brückengruppe für X ist eine zweiwertige Gruppe mit entweder einem Stickstoffatom oder einem Sauerstoffatom als Bindungsstellen an beiden Enden eines C₁-C₂₀ Kohlenwasserstoffrestes, welcher gegebenenfalls ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom umfasst. Beispiele dafür schließen eine durch -N(H)m(-A-)n N(H)m- oder -O-A-O- dargestellte Gruppe ein,
worin A ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls umfassend ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom; n eine ganze Zahl von 1 oder 2 anzeigt;
m eine ganze Zahl von 0 oder 1 anzeigt; wenn n 1 ist, m 1 anzeigt; wenn n 2 ist, m 0 anzeigt.
Beispiele für den obigen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen schließen eine zweiwertige aliphatische Gruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ein, die gegebenenfalls 1 bis 2 Heteroatome, wie ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom umfasst; eine zweiwertige aromatische Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls 1 bis 3 Heteroatome, wie ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom umfasst und eine durch Kombination der oben beschriebenen aliphatischen Gruppe und aromatischen Gruppe gebildete zweiwertige Gruppe. Jene Gruppen können gegebenenfalls Substituenten, wie eine Sulfonsäuregruppe, eine Carboxylgruppe, eine Aminogruppe und eine niedere Alkylgruppe beinhalten, wenn der genannte Rest eine aromatische Gruppe ist.
Beispiele für die vorstehenden aliphatischen Gruppen schließen C₁-C₆(Poly)methylen, gegebenenfalls substituiert mit niederen Alkylgruppen, wie Methylen, Dimethylen (Ethylen), Trimethylen (Propylen), 2-Methyltrimethylen (2-Methylpropylen), Tetramethylen (Butylen) und Hexamethylen ein; C₅-C₇ Cycloalkylen, wie Cyclopenthan-1,2- oder 1,3-diyl, Cyclohexan-1,2-, -1,3- oder -1,4-diyl und Cycloheptan-diyl; eine aliphatische Gruppe bestehend aus einer niederen Alkylengruppe und C₅-C₇ aliphatischem Ring (gegebenenfalls substituiert mit niederen Alkylgruppen), solche wie Methylencyclohexan-1,4-diylmethylen (-CH₂-C₆H₁₀-CH₂-), Methylendicyclohexan-diyl(-C₆H₁₀-CH₂-C₆H₁₀-), Methylenbis(methylcyclohexan-diyl){-C₆H₁₀(CH₃)-CH₂-C₆H₁₀(CH₃)-} und Cyclohexan-diyl-dimethylen(-CH₂-C₆H₁₀-CH₂-); und C₁-C₇ aliphatische Gruppen, die Heteroatome, wie Methylenoxymethylen (-CH₂-O-CH₂-), Bis(dimethylen)amino(-C₂H₄-NH-C₂H₄-), Methylenthiomethylen(-CH₂-S-CH₂-) und Oxydicyclohexan-diyl(-C₆H₁₀-O-C₆H₁₀-) umfassen.
Beispiele für die zweiwertigen aromatischen Gruppen können eine aromatische Gruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie Phenylen(-C₆H₄-), Naphthylen(-C₁₀H₆-) einschließen.
Die durch Kombinieren der oben beschriebenen aliphatischen Gruppe und aromatischen Gruppe gebildeten zweiwertigen Gruppen können Xylylen(-CH₂-C₆H₄-CH₂-) einschließen.
Mehr vorzuziehende Beispiele für das obige A schließen Dimethylen, Hexamethylen, 1,3-Xylylen, Methylendicyclohexan-4,1-diyl, Methylenbis(2-methylcyclohexan-4,1-diyl) und Cyclohexan-1,3-diyl-dimethylen ein.
Beispiele für die Brückengruppe X schließen eine Diaminoalkylengruppe, wie 1,2-Diaminoethylenyruppe (-NH-CH₂CH₂-NH-), 1,4-Diaminobutylengruppe (NH-C₄H₈-NH-) und 1,6-Diaminohexylengruppe (-NH-C₆H₁₂-NH-); eine Diaminophenylengruppe, wie eine 1,4-Piperazindiylgruppe (-NC₄H₈N-), 1,4-Diaminophenylengruppe (-NH-C₆H₄-p-NH-) und 1,3-Diaminophenylengruppe (-NH-C₆H₄-m-NH-); eine substituierte Diaminophenylengruppe, wie eine 4-Sulfo-1,3-diaminophenylengruppe {-NH-C₆H₄(p-SO₃H)-m-NH-} und 5-Carboxy-1,3-diaminophenylengruppe; 1,3-Diaminoxylyengruppe (-NH-CH₂-C₆H₄-m-CH₂-NH-); 1,4-Diaminoxylylengruppe (-NH-CH₂-C₆H₄-p-CH₂-NH-); 4,4'-Diomino-2-sulfo-diphenylaminogruppe {-NH-C₆H₄(m-SO₃H)-NH-C₆H₄-p-NH-}; 4,4'-Diaminodicyclohexylmethangruppe (-NH-C₆H₁₀-4-CH₂-C₆H₁₀-4'-NH-); 4,4'-Diamino-3,3'dimethyldicyclohexylmethangruppe {-NH-C₆H₁₀(3-CH₃)-4-CH₂-C₆H₁₀(3'-CH₃)-4'-NH-}; 1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexangruppe (-NH-CH₂-C₆H₁₀-3-CH₂-NH-); eine Dioxy substituierte Alkylengruppe, wie Dioxyethylengruppe (-O-CH₂CH₂-O-), 1,4-Dioxybutylengruppe (O-C₄H₈-O-), 2,2'-Dioxyethylethergruppe (-O-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-O-); 1,4-Dioxyphenylengruppe (-O-C₆H₄-p-O-); 1,3-Dioxyphenylengruppe (-O-C₆H₄-m-O-); 4,4'-Dioxyphenylethergruppe (-O-C₆H₄-p-O-C₆H₄-p-O-); 4,4'-Dioxyphenylenthioethergruppe (-O-C₆H₄-p-S-C₆H₄-p-O-); 2,5- und 2,6-Norbornandiaminogruppe; 1,4-Dioxymethylcyclohexylengruppe (-O-CH₂-C₆H₁₀-4-CH₂-O-) oder Ähnliche. Weiterhin schließen Beispiele für eine durch die Formel -N(H)m(-A-)nN(H)m- dargestellte Gruppe, worin n 2 ist und m 0 ist, solche wie das obige 1,4-Piperazindiyl (-NC₄H₈N-) ein.
Beispiele für eine bevorzugte Kombination von R, Y und X sind solche, dass R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist; Y ein Chloratom, eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe ist; X eine Diaminoethylengruppe, 1,4-Piperazindiylgruppe, 1,3-Diaminoxylylengruppe, 4,4'-Diaminodicyclohexylmethangruppe, 4,4'-Diamino-3,3'dimethyldicyclohexylmethangruppe, 1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexangruppe oder Ähnliche ist.
Beispiele für eine durch die obige Formel (1) dargestellte Anthrapyridonverbindung der vorliegenden Erfindung sind in Tabelle 1 gezeigt. In Tabelle 1 bedeutet Diaminoethylen 1,2-Diaminoethylengruppe (-NH-CH₂CH₂-NH-). Ph bedeutet Phenylengruppe. In der gleichen Weise bedeutet zum Beispiel PhO eine Phenoxygruppe, NHPh stellt eine Anilinogruppe dar und so weiter. Und NHPh(p-SO₃H) bedeutet 4-Sulfoanilinogruppe, (p-SO₃H bedeutet, dass eine Sulfonsäure in der para-Stellung an einer Phenylgruppe vorhanden ist), NHPh(COOH)₂(3,5) stellt eine 3,5-Dicarboxyanilinogruppe dar, {Ph(COOH)₂(3,5) bedeutet, dass eine Phenylgruppe mit einer Carboxylgruppe in der 3 und 5 Stellung substituiert ist} und so andere Gruppen dargestellt sind. Naphthyl bedeutet eine Naphthylgruppe, NH-2naphthyl(SO₃H)₃(3,6,8) stellt 3,6,8-Trisulfo-2naphthylamino dar, NH(cyclohexyl) bedeutet Cyclohexylamino.
Tabelle 1
Um die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung mit Aminogruppen an beiden Enden der Brückengruppe X zu erhalten, werden 2 Mol der durch die Formel (6) dargestellten Verbindung mit 2–2,4 Mol 2,4,6-Trichlor-s-triazin (Cyanurchlorid) in Wasser bei pH 3–7 bei 5-35°C 2–8 Stunden umgesetzt, um das erste durch die Formel (7).
dargestellte Kondensat zu erhalten,
welches dann bei pH 4–10, bei 5–90°C, 10 Minuten – 5 Stunden mit 1 Mol der Diaminoverbindung der folgenden Formel (8) umgesetzt wird. HN(H)m(-A-)n N(H)mH (8) worin A eine Brückengruppe wie ein zweiwertiger C₁-C₂₀ Kohlenwasserstoffrest ist, der gegebenenfalls ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom umfasst; n 1 oder 2 anzeigt, m 1 oder 0 anzeigt; wenn n 1 ist, m 1 anzeigt; wenn n 2 ist, m 0 anzeigt. Die bevorzugten Beispiele für A C₁-C₆(Poly)methylen, gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Xylylen, Methylendicyclohexan-diyl, Methylenbis(methylcyclohexan-diyl) und Cyclohexan-diyl-dimethylen einschließen, mehr bevorzugt Dimethylen, Hexamethylen, 1,3-Xylylen, Methylendicyclohexan-4,1-diyl, Methylenbis(2-methylcyclohexan)-4,1-diyl, Cyclohexan-1,3-diyl-dimethylen einschließen, um das durch die Formel (9) dargestellte zweite Kondensat zu erhalten, wobei Y ein Chloratom ist und beide Seiten der Brückengruppe X Aminogruppen sind.
Weiter wird eine Verbindung, bei der -NH-A-NH- der Formel (9) durch -N(-A-)₂N- ersetzt ist, erhalten, wenn die durch die Formel HN(-A-)₂NH (in der Formel (8), n = 2, m = 0) dargestellte Verbindung wie Piperidin verwendet wird. Nachfolgend wird das zweite Kondensat entweder bei pH 9–12, bei 70–90°C 1–5 Stunden hydrolysiert oder mit Ammoniak, korrespondierenden Aminen, Phenolen, Naphtholen oder Alkoholen, wie Methanol, bei pH 8–10, bei 90–100°C, 3–8 Stunden umgesetzt, um das durch die Formel (10) dargestellte dritte Kondensat zu ergeben, wobei Y anders als ein Chloratom ist.
Weiter wird eine Verbindung, bei der -NH-A-NH- in der Formel (10) durch -N(-A-)₂N- ersetzt ist, erhalten, wenn die durch die Formel HN(-A-)₂NH in der Formel (8) dargestellte Verbindung verwendet wird. Die Ordnung der Kondensation kann abhängig von den Reaktionsfähigkeiten der verwandten Verbindungen bestimmt werden, ist jedoch nicht auf die vorstehende beschränkt.
Die bevorzugten Beispiele für die durch die obige Formel (10) dargestellte Anthrapyridonverbindung der vorliegenden Erfindung, einschließlich der vielen bereits in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen, sind in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Anstelle der Diaminoverbindung der obigen Formel (8) wird die durch die folgende Formel HO-A-OH dargestellte Glykolverbindung, worin A das gleiche wie oben bedeutet, einer üblichen Kondensationsreaktion unterworfen, um eine Verbindung, bei der -NH-A-NH- der Formel (9) durch -O-A-O- ersetzt ist, zu ergeben. In der gleichen Weise kann eine Verbindung, bei der die Brückengruppe -NH-A-NH- der Formel (10) durch -O-A-O- ersetzt ist, erhalten werden.
Die so erhaltene Verbindung liegt als freie Säure oder deren Salz vor. Die freie Säure oder deren Salz können in der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Das Salz kann als Alkalimetallsalz, Erdalkalimetallsalz, Alkylaminsalz, Alkanolaminsalz oder Ammoniumsalz verwendet werden. Das bevorzugte Salz schließt ein ein Alkalimetallsalz, wie ein Natriumsalz, ein Kaliumsalz und ein Lithiumsalz; ein Alkanolaminsalz, wie ein Monoethanolaminsalz, ein Diethanolaminsalz, ein Triethanolaminsalz, ein Monoisopropanolaminsalz, ein Diisopropanolaminsalz und ein Triisopropanolaminsalz; und ein Ammoniumsalz. Zur Herstellung wird zum Beispiel Natriumchlorid zur Reaktionslösung des obigen dritten Kondensats zugesetzt, dadurch ausgesalzen und filtriert, um das Natriumsalz als nassen Kuchen zu erhalten, welcher wieder in Wasser aufgelöst wird, nachfolgend Chlorwasserstoffsäure zugesetzt wird, um den pH auf 1-2 einzustellen. Die abgesetzten Kristalle werden filtriert, um die freie Säure zu erhalten (welche teilweise das Natriumsalz enthalten kann). Unter Rühren der freien Säure als nasser Kuchen in Wasser werden zum Beispiel Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid oder wässriges Ammoniak zugesetzt, um eine alkalische Lösung herzustellen und jeweils das Kaliumsalz, das Lithiumsalz oder das Ammoniumsalz zu erhalten.
Die Verbindung der Formel (6) kann durch den folgenden Prozess erhalten werden:
1 Mol der Anthrachinonverbindung der folgenden Formel (11):
worin R das Gleiche wie oben bedeutet, wird mit 1,1-3 Mol Ethylbenzoylacetat in einem polaren Lösungsmittel, wie Xylol, in Gegenwart einer basischen Verbindung, wie Natriumcarbonat, bei 130–180°C 5–15 Stunden umgesetzt, um eine Verbindung der folgenden Formel (12) zu ergeben:
worin R das gleiche wie oben bedeutet.
Dann wird 1 Mol der Verbindung der Formel (12) mit 1–5 Mol Methaminoacetanilid in einen Protonen freien polaren organischen Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, in Gegenwart einer Base, wie Natriumcarbonat und eines Kupferkatalysators, wie Kupferacetat, bei 110-150°C 2–6 Stunden via Ullmann-Reaktion umgesetzt, um ein Kondensat der folgenden Formel (13) zu erhalten:
worin R das Gleiche wie oben bedeutet.
Nachfolgend wird die Verbindung der Formel (13) sulfoniert und an der Acetylaminogruppe hydrolysiert, um die Acetylgruppe mit 8–15% rauchender Schwefelsäure bei 50–120°C zu entfernen und die Anthrapyridonverbindung der allgemeinen Formel (6) zu erhalten:
worin R das gleiche wie in der Formel (1) bedeutet.
Die auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann erhalten werden durch Auflösen der durch die Formel (1) oder (2) dargestellten Verbindung oder deren Salz in Wasser oder einem wässrigen Lösungsmittel {Wasser, enthaltend ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel (einschließlich eines Lösungsvermittlers), was später beschrieben wird}. Der bevorzugte pH der Tinte liegt bei etwa 6–11. Zum Gebrauch in einem Tintenstrahl-Aufzeichnungsdrucker wird vorzugsweise eine auf Wasser basierende Tintenzusammensetzung verwendet, deren Farbstoffkomponente eine möglichst geringe Menge eines anorganischen Materials, wie ein Chlorid oder Sulfat eines positiven Metallions, enthält. Zum Beispiel beträgt der Gesamtgehalt an Natriumchlorid oder Natriumsulfat in der Farbstoffkomponente 1 Masse% oder weniger, bezogen auf die Gesamtmenge der Farbstoffkomponente. Um eine Farbstoffkomponente der vorliegenden Erfindung mit einem niedrigen Gehalt an anorganischem Salz herzustellen, reicht es aus, eine Entsalzungsbehandlung zu wiederholen, zum Beispiel mit einer herkömmlichen Methode mittels einer umgekehrten osmotischen Membran oder durch Rühren des getrockneten Produktes oder des nassen Kuchens der vorliegenden Erfindung in einem Lösungsmittelgemisch aus Methanol und Wasser nebst Filtrieren und Trocknen.
Die auf Wasser basierende Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird unter Verwendung von Wasser als Medium hergestellt und enthält die Verbindung der vorliegenden Erfindung oder deren Salz bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 20 Masse%, mehr bevorzugt 1 bis 10 Masse%, noch mehr bevorzugt 2 bis 8 Masse%. Die auf Wasser basierende Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann auch 0-30 Masse% eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels und 0–5 Masse% Tintenregulatoren enthalten. Der Rest ist Wasser.
Die Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird hergestellt durch Zugabe der Verbindung der vorliegenden Erfindung oder deren Salz, wenn nötig, des obigen wasserlöslichen organischen Lösungsmittels und der Tintenregulatoren zu gereinigtem Wasser, wie destilliertem Wasser und Zusammenmischen derselben. Als andere Möglichkeit kann die Verbindung der vorliegenden Erfindung oder deren Salz einer Mischung aus Wasser, dem obigen wasserlöslichen organischen Lösungsmittel und den Tintenregulatoren zugesetzt werden, um sie aufzulösen. Die resultierende Tintenzusammensetzung kann, wenn nötig, filtriert werden, um Verunreinigungen aus der Zusammensetzung zu entfernen.
Das verwendbare wasserlösliche organische Lösungsmittel schließt ein C₁-C₄ Alkanol, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, sekundäres Butanol und tertiäres Butanol ein; ein Carbonsäureamid, wie N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid; ein Lactam, wie N-Methylpyrrolidin-2-on; einen cyclischen Harnstoff, wie 1,3-Dimethylimidazolidin-2-on oder 1,3-Dimethylhexahydropyrimid-2-on; ein Keton oder einen Ketoalkohol, wie Aceton, Methylethylketon und 2-Methyl-2-hydroxypentan-4-on; einen Ether, wie Tetrahydrofuran und Dioxan; ein Mono-, Oligo- oder Polyalkylenglykoll oder Thioglykol mit C₂-C₆ Alkyleneinheiten, wie Ethylenglykol, 1,2- oder 1,3-Propylenglykol, 1,2- oder 1,4-Butylenglykol, 1,6-Hexylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Dipropylenglykol, Thiodiglykol, Polyethylenglykol und Polypropylenglykol; Polyole (Triole), wie Glycerin und Hexan-1,2,6-triol; C₁-C₄ Alkylether von mehrwertigen Alkoholen, wie Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, Triethylenglykolmonomethylether und Triethylenglykolmonoethylether; Y-Butyrolacton; und Dimethylsulfoxid. Diese organischen Lösungsmittel können in Kombination von zwei oder mehr verwendet werden.
Die bevorzugten Beispiele für wassermischbare organische Lösungsmittel schließen N-Methylpyrrolidin-2-on und Mono-, Di- oder Trialkylenglykol mit C₂-C₆ Alkyleneinheiten ein, mehr bevorzugt Mono-, Di- oder Triethylenglykol, Dipropylenglykol und Dimethylsulfoxid. Bevorzugt verwendet werden weiterhin N-Methylpyrrolidin-2-on, Diethylenglykol und Dimethylsulfoxid.
Die Tintenregulatoren, welche verwendet werden, um die die Verbindung der vorliegenden Erfindung (die Farbstoffkomponente) enthaltende wässrige Lösung mit den gewünschten Tinteneigenschaften zu versehen, schließen ein Konservierungsmittel, ein Mittel zur pH-Einstellung, einen Komplexbildner, ein Rostschutzmittel, einen wasserlöslichen Ultraviolettabsorber, eine wasserlösliche polymere Verbindung, ein Farbstoffauflösungsmittel und einen oberflächenaktiven Stoff ein.
Das Konservierungsmittel schließt Natriumdehydroacetat, Natriumsorbat, Natrium-2-pyridinthiol-1-oxid, Natriumbenzoat und Natriumpentachlorphenol ein. Das Mittel zur pH-Einstellung schließt jede Substanz ein, die den pH der Tinte steuern kann, bevorzugt innerhalb eines Bereiches von 6-11 ohne abträglichen Effekt auf die Tintenpräparation. Die Beispiele sind Alkanolamine, wie Diethanolamin und Triethanolamin; Alkalimetallhydroxide, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid; Ammoniumhydroxid; oder Alkalimetallcarbonate, wie Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat. Der Komplexbildner schließt Natriumethylendiamintetraacetat, Natriumnitrilotriacetat, Natriumhydroxylethylendiamintriacetat, Natriumdiethylentriaminpentaacetat und Natriumuramildiacetat ein. Das Rostschutzmittel schließt saure Hyposulfitsalze, Natriumthiosulfat, Ammoniumthioglykolat, Diisopropylammoniumnitrit, Pentaerythrittetranitrat und Dicyclohexylammoniumnitrit ein. Die Beispiele für ein Farbstoffauflösungsmittel schließen solche, wie ε-Caprolactam, Harnstoff und Ethylencarbonat ein. Die Beispiele für einen oberflächenaktiven Stoff schließen herkömmliche anionische, kationische und nichtionische oberflächenaktive Stoffe ein.
Das bei der Tintenstrahlaufzeichnung in der vorliegenden Erfindung verwendete Aufzeichnungsmaterial schließt ein Informationsübertragungsblatt, wie Papier und Folie, Faser und Leder ein. Vorzugsweise wird das Informationsübertragungsblatt oberflächenbehandelt, praktisch das Grundmaterial mit einer Tinte annehmenden Schicht beschichtet. Die die Tinte annehmende Schicht kann zum Beispiel durch Imprägnieren oder Beschichten eines kationischen Polymeren auf das obige Grundmaterial hergestellt werden; oder durch Beschichten der Oberfläche des obigen Grundmaterials mit feinen anorganischen Partikeln, die befähigt sind den Farbstoff aus der Tinte zu absorbieren, wie porösem Siliziumdioxid, Aluminiumoxidsol und Spezialkeramik zusammen mit einem hydrophilen Polymeren, wie Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Das Blatt mit der Tinte annehmenden Schicht wird allgemein als Tintenstrahl-Spezialpapier (Folie) oder Glanzpapier (Folie) bezeichnet und ist auf dem Markt erhältlich, zum Beispiel als Pictorico (von Asahi Glass KK), Farb BJ Papier, Farb BJ Photofolie (von Canon KK), Farbbild-Jetspezialpapier (von Sharp KK), superfeine Spezialglanzfolie (von Seiko Epson KK) und Pictafine (von Hitachi Maxell KK). Natürlich kann auch ein blankes Papier ohne Tinte annehmende Schicht verwendet werden.
Die bevorzugte Faser ist Cellulosefaser oder Polyamidfaser, wie Nylon, Seide und Wolle in Faservlies oder Gewebe. Die Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird bevorzugt mittels Tintenstrahl auf die Faser aufgetragen, darauf folgend Fixierung mit feuchter Hitze (zum Beispiel etwa 80–120°C) oder mit trockener Hitze (zum Beispiel etwa 150–180°C), so dass der Farbstoff im Inneren der Faser eingelagert werden kann, um einen gefärbten Gegenstand mit ausgezeichnetem Grad an Leuchtkraft, Lichtbeständigkeit und Waschbeständigkeit zu ergeben.
Der Behälter der vorliegenden Erfindung hält die obige auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung im Behälter. Der Tintenstrahldrucker der vorliegenden Erfindung ist mit einem Behälter der vorliegenden Erfindung ausgestattet, enthaltend die auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung an einer Tintentankhalterung. Der farbige Gegenstand der vorliegenden Erfindung wird mit der durch die Formel (1) oder (2) dargestellten neuen Anthrapyridonverbindung oder deren Salz gefärbt, bevorzugt mit der vorstehenden auf Wasser basierenden Magentarot-Tintenzusammensetzung.
Die auf Wasser basierende Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eine leuchtende und fast ideale Magentarotfarbe liefern und kann daher, wenn sie zusammen mit einer Gelbtinte oder Cyantinte verwendet wird, einen weiten Bereich farbiger Töne im Sichtbaren ergeben. Weiterhin kann die Zusammensetzung, wenn sie gemeinsam mit vorhandener Gelb-, Cyan- oder Schwarztinte verwendet wird, die hinsichtlich Lichtbeständigkeit und Wasserbeständigkeit hervorragend ist, ein aufgezeichnetes Produkt mit einem vortrefflichen Grad an Lichtbeständigkeit, Wasserbeständigkeit und Gasbeständigkeit bereitstellen.
Beispiele
Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend mehr in Einzelheiten unter Bezugnahme auf die Beispiele beschrieben. „Teile" und „%" in der Beschreibung sind wenn nicht anders spezifiziert, als Masse wiedergegeben.
Beispiel 1

(1) Zu 360 Teilen Xylol wurden 94,8 Teile, der durch die Formel (11) (R=CH₃) dargestellten Verbindung, 3,0 Teile Natriumcarbonat und 144,0 Teile Ethylbenzoylacetat nacheinander unter Rühren zugegeben, darauf folgend Erhöhung der Temperatur. Die Lösung wurde bei 140–150°C 8 Stunden umgesetzt, das während der Reaktion gebildete Ethanol und Wasser wurden durch azeotrope Destillation mit Xylol entfernt, um die Reaktion zu vollenden. Nacheinander wurde der Rückstand gekühlt, 240 Teile Methanol zugesetzt, 30 Minuten bei 30°C gerührt, filtriert, mit 360 Teilen Methanol gewaschen und getrocknet, um 124,8 Teile der Verbindung der Formel (12) (R=CH₃) als blassgelbe Kristallnadeln zu erhalten.
(2) Zu 300,0 Teilen N,N-Dimethylformamid wurden 88,8 Teile, der Verbindung der Formel (12) (R=CH₃), 75,0 Teile Methaminoacetanilid, 24,0 Teile Kupferacetatmonohydrat und 12,8 Teile Natriumcarbonat nacheinander unter Rühren zugegeben, darauf folgend Erhöhung der Temperatur. Die Lösung wurde bei 120-130°C 3 Stunden umgesetzt. Nacheinander wurde auf etwa 50°C gekühlt, 120 Teile Methanol zugesetzt, 30 Minuten gerührt, filtriert, mit 500 Teilen Methanol gewaschen, nacheinander mit heißem Wasser bei 80°C gewaschen und ge trocknet, um 79,2 Teile der Verbindung der Formel (13) (R=CH₃) als bläulich rote Kristalle zu erhalten.
(3) Zu 178,5 Teilen 96,6% Schwefelsäure wurden 271,5 Teile 26,5% rauchende Schwefelsäure unter Rühren und Wasserkühlung zugesetzt, um 450 Teile einer 10% rauchenden Schwefelsäure zu erhalten. 77,0 Teile der Verbindung der Formel (13) (R=CH₃) wurden 30 Minuten unter Wasserkühlung zugesetzt, darauf folgend Erhöhung der Temperatur. Die Lösung wurde bei 90–100°C 2 Stunden reagieren gelassen. Nachfolgend wurde die oben erhaltene sulfonierte Lösung zu 1000 Teilen Eiswasser gegeben, wobei durch Zufügen von Eis die Reaktionstemperatur bei 40°C oder darunter gehalten wurde. Es wurde Wasser zugesetzt, um die Lösung auf 1500 Teile zu bringen, darauf folgend Filtrieren, um unlösliche Bestandteile zu entfernen. Zum Filtrat wurde heißes Wasser zugesetzt, um die Lösung auf 2250 Teile zu bringen, nacheinander wurden unter 2 Stunden Rühren bei 50–60°C 450 Teile Natriumchlorid zugegeben, darauf folgend Filtrieren der abgeschiedenen Kristalle. Der erhaltene nasse Kuchen wurde mit 1500 Teilen Methanol erhitzt und gerührt und 1 Stunde am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen auf 40°C wurde die Lösung filtriert, darauf folgend Waschen mit 300 Teilen Methanol und getrocknet, um 93,0 Teile der Verbindung der Formel (6) (R=CH₃) als rote Kristalle zu erhalten. (Reinheit 78,4% durch Diazo-Analyse)
(4) Zu 100 Teilen Eiswasser wurden 0,3 Teile Lipal OH (Handelsname, ein anionischer oberflächenaktiver Stoff, von Lion KK) zugegeben und gelöst. 2,7 Teile Cyanursäurechlorid wurden der Lösung zugefügt, darauf folgend 30 Minuten Rühren. Zur Lösung wurden 11,9 Teile der Verbindung der Formel (6), erhalten in obiger (3) (Reinheit 78,4%) bei 8–10°C zugesetzt, darauf folgend Zutropfen 10% wässrigem Natriumhydroxid, um den pH 4 Stunden bei 3–4 in der ersten Kondensationsreaktion bei einer Temperatur von 25–30°C zu halten, dann wurde filtriert, um unlösliche Bestandteile zu entfernen und eine die Verbindung der Formel (7) (R=CH₃) enthaltende Reaktionslösung erhalten.
(5) Zur Reaktionslösung obiger (4), enthaltend die Verbindung der Formel (7) (R=CH₃), wurden 0,4 Teile Ethylendiamin zugesetzt, weiterhin wurde Wasser zugesetzt, um die Lösung auf 200 Teile zu bringen, darauf folgend Erhöhung der Temperatur und Zutropfen 10% wässrigem Natriumhydroxid bei 60–70°C, um den pH bei 5,0–5,5 1 Stunde in der zweiten Kondensationsreaktion zu halten und eine die Verbindung der Formel (9) (R=CH₃, A=Ethylengruppe) enthaltende Lösung zu erhalten.
(6) Zu der oben in (5) erhaltenen Reaktionslösung, enthaltend die Verbindung der Formel (9) (R=CH₃, A=Ethylengruppe) wurden 20 Teile 28% wässrigem Ammoniak zugesetzt, darauf folgend Erhöhung der Temperatur. Die Lösung wurde bei 90–95°C 2 Stunden umgesetzt. Nach der Reaktion wurde Wasser zugefügt, um die Reaktionslösung auf 300 Teile zu bringen, zu welcher unter Einhaltung der Temperatur bei 50–55°C konz. HCl zugesetzt wurde, um den pH auf 2 einzustellen, darauf folgend Zusatz von 70 Teilen Natriumchlorid und Rühren bei der gleichen Temperatur. Nach 1 Stunde wurden zur Trennung Kristalle abfiltriert, um die Verbindung der Formel (10) (R=CH₃, A=Ethylengruppe, Y=NH₂) als roten nassen Kuchen zu erhalten.
(7) Der in obigem (6) erhaltene nasse Kuchen wurde in 250 Teile Methanol gegeben, darauf folgend Erhitzen bei 60–65°C und 1 Stunde Rühren, Filtrieren, Waschen mit Methanol und Trocknen, um 6,5 Teile der Verbindung der Formel (10) (R=CH₃, A=Ethylengruppe, Y=NH₂) (Verbindung Nr. 3) als rote Kristalle zu erhalten. λ max: 528,6 nm (in Wasser)

Beispiel 2

(1) Zu der Reaktionslösung, enthaltend die Verbindung der Formel (7) (R=CH₃), erhalten in (1)–(4) des Beispiels 1, wurden 0,9 Teile meta-Xylylendiamin zugegeben, weiter wurde Wasser zugesetzt, um die Lösung auf 200 Teile zu bringen, darauf folgend Erhöhung der Temperatur und Zutropfen 10% wässrigem Natriumhydroxid bei 50–60°C, um den pH bei 5,7 bis 6,3 1 Stunde in der zweiten Kondensationsreaktion zu halten, um eine die Verbindung der Formel (9) (R=CH₃, A=meta-Xylylengruppe) enthaltende Lösung zu erhalten.
(2) Zu der in obigem (1) erhaltenen Reaktionslösung wurden 20 Teile 28% wässrigem Ammoniak zugesetzt, darauf folgend Erhöhung der Temperatur. Die Lösung wurde 2 Stunden bei 90–95°C reagieren gelassen. Nach der Reaktion wurde Wasser zugesetzt, um die Reaktionslösung auf 300 Teile zu bringen, zu welcher unter Einhaltung der Temperatur bei 50–55°C konz. HCl zugegeben wurde, um den pH auf 2 einzustellen, darauf folgend Zusatz von 35 Teilen Natriumchlorid und Rühren bei der gleichen Temperatur. Nach 1 Stunde wurden zur Trennung die Kristalle abfiltriert, um die Verbindung der Formel (10) (R=CH₃, A=meta-Xylylengruppe, Y=NH₂) als roten nassen Kuchen zu erhalten.
(3) Der in obigem (2) erhaltene nasse Kuchen wurde zu 250 Teilen Methanol gegeben, darauf folgend Erhitzen bei 60–65°C und 1 Stunde Rühren, Filtrieren, Waschen mit Methanol und Trocknen, um 9,2 Teile der Verbindung der Formel (10) (R=CH₃, A=meta-Xylylengruppe, Y=NH₂) (Verbindung Nr. 7) als rote Kristalle zu erhalten. λ max: 537,8 nm (in Wasser)

Beispiel 3

(1) Zu 50 Teilen Eiswasser wurden 0,3 Teile Lipal OH gegeben und gelöst. 2,7 Teile Cyanursäurechlorid wurden der Lösung zugesetzt, darauf folgend 30 Minuten Rühren. Der Lösung wurden 11,9 Teile der Verbindung der Formel (6) (Reinheit 78,4%), erhalten in obigem Beispiel 1 (3), bei 8–10°C zugesetzt, darauf folgend Zutropfen 10% wässrigem Natriumhydroxid bei 25–30°C, um den pH bei 3–4 4 Stunden in der ersten Kondensationsreaktion zu halten und Filtrieren, um unlösliche Bestandteile zu entfernen, und die die Verbindung der Formel (7) (R=CH₃) enthaltende Reaktionslösung zu erhalten.
(2) Die im obigen (1) erhaltene Reaktionslösung, enthaltend die Verbindung der Formel (7) (R=CH₃), wurde auf 10–15°C gekühlt und mit 10% wässrigem Natriumhydroxid tropfenweise versetzt, um den pH auf 10 einzustellen. Zur Reaktionslösung wurden 1,8 Teile 28% wässrigem Ammoniak zugesetzt. Die Lösung wurde 2 Stunden bei 10–15°C umgesetzt und dann 1 Stunde bei 25–30°C, um die die Produkte der zweiten Kondensation enthaltende Verbindung zu erhalten.
(3) Die in obigem (2) erhaltene Reaktionslösung, enthaltend die Produkte der zweiten Kondensation, wurde auf 90°C erhitzt und mit 1,3 Teilen 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan versetzt, darauf folgend Zutropfen 10% wässrigem Natriumhydroxid bei 85–90°C, um den pH bei 9,0–9,3 1 Stunde bei der Reaktion zu halten. Dann wurde der Reaktionslösung Wasser zugegeben, um die Lösung auf 200 Teile zu bringen, welche unter Einhalten der Temperatur bei 50–55°C mit konz. HCl versetzt wurde, um den pH auf 0,1 oder niedriger einzustellen. Nach 10 Minuten wurden zur Trennung Kristalle abfiltriert, um die Verbindung der Formel 10 (R=CH₃, A=Dicyclohexylmethan-4,4'-diylgruppe, Y=NH₂) als roten nassen Kuchen zu erhalten.
(4) Der in obigem (3) erhaltene nasse Kuchen wurde in 250 Teile Methanol gegeben, darauf folgend Erhitzen bei 60–65°C und 1 Stunde Rühren. Die Kristalle wurden filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet, um 9,9 Teile der Verbindung der Formel (10) (R=CH₃, A=Dicyclohexylmethan-4,4'-diylgruppe, Y=NH₂) (Verbindung Nr. 20) als rote Kristalle zu erhalten. λ max: 536,5 nm (in Wasser)

Beispiel 4

(1) Zu der die Verbindung der Formel (7) (R=CH₃) enthaltenden Reaktionslösung, erhalten in (1)-(4) des Beispiels 1, wurden 1,4 Teile 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyldicyclohexylmethan zugesetzt und weiterhin Wasser zugesetzt, um die Lösung auf 200 Teile zu bringen, darauf folgend Erhöhung der Temperatur und Zutropfen 10% wässrigem Natriumhydroxid bei 50-60°C, um den pH bei 5,7 bis 6,3 2 Stunden bei der zweiten Kondensationsreaktion zu halten, um eine die Verbindung der Formel (9) (R=CH₃, A=3,3'-Dimethyldicyclohexylmethan-4,4'-diylgruppe) enthaltende Lösung zu erhalten.
(2) Der in obigem (1) erhaltenen Reaktionslösung wurden 20 Teile 28% wässrigem Ammoniak zugesetzt, darauf folgend Erhöhung der Temperatur. Die Lösung wurde 2 Stunden bei 90–95°C umgesetzt. Nach der Reaktion wurde Wasser zugegeben, um die Reaktionslösung auf 300 Teile zu bringen, welche unter Einhalten der Temperatur bei 50–55°C mit konz. HCl versetzt wurde, um den pH auf 2 einzustellen, darauf folgend Zusatz von 35 Teilen Natriumchlorid und Rühren bei der gleichen Temperatur. Nach 1 Stunde wurden zur Trennung Kristalle abfiltriert, um die Verbindung der Formel (10) (R=CH₃, A=3,3'-Dimethyldicyclohexylmethan-4,4'diylgruppe, Y=NH₂) als roten nassen Kuchen zu erhalten.
(3) Der in obigem (2) erhaltene nasse Kuchen wurde in 250 Teile Methanol gegeben, darauf folgend Erhitzen bei 60–65°C und 1 Stunde Rühren. Die Kristalle wurden abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet, um 8,1 Teile der Verbindung der Formel (10) (R=CH₃, A=3,3'-Dimethyldicyclohexylmethan-4,4'-diylgruppe, Y=NH₂) (Verbindung Nr. 19) als rote Kristalle zu erhalten.

λ max: 536,2 nm (in Wasser)

Beispiel 5
(A) Herstellung einer Tinte
Jede auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahldrucken wurde durch Herstellen der Flüssigkeit, enthaltend die Anthrapyridonverbindungen (Farbstoffkomponenten), die jeweils aus den Beispielen 1 und 2 erhalten wurden, gefolgt von Filtrieren durch 0,45 μm Membranfilter, produziert, und hatte eine Zusammensetzung der unten gezeigten Tabelle 2. Als Wasser wurde Wasser aus dem Ionenaustauscher verwendet. Wasser und Ammoniumhydroxid wurden zugesetzt, um die Tintenzusammensetzung auf 100 Teile Gesamtmenge und den pH auf 8-10 zu bringen.
Tabelle 2
(B) Tintenstrahldrucken
Unter Verwendung eines Tintenstrahldruckers (Handelsname: BJS-630 von Canon KK) wurden auf zwei Typen Aufzeichnungspapier Tintenstrahlaufzeichnungen durchgeführt: Professionelles Fotopapier (PR-101 von Canon KK) und PM Fotopapier <Glossy> (von Seiko-Epson KK).
(Nachfolgend bezieht sich hierin PR auf professionelles Fotopapier; PM bezieht sich auf PM Fotopapier)
(C) Bewertung des aufgezeichneten Bildes
(1) Bewertung des Farbtons
Farbton und Leuchtkraft des aufgezeichneten Bildes: Das aufgezeichnete Papier wurde unter Verwendung eines Colorimeters (GRETAG SPM50 von Gretag Co.) der Farbbestimmung unterworfen, um die L*, a* und b* Werte zu errechnen. Der Farbton wurde im Vergleich mit einem Standard Magentarot-Farbmuster in Japan Color von JNC (Vereinigung der japanischen Druckmaschinenhersteller) bewertet und die Leuchtkraft wurde aus dem mit der Formel C* = ((a*)² + (b*)²)^1/2 errechneten Wert beurteilt.
Der Farbton eines Farbmusters von Standard Magentarot in JNC's Japan Color ist in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3

Papier: Japanisches Standard Colorpapier

(2) Lichtbeständigkeitstest
Es wurde ein Xenon Bewitterungs-Messgerät (von Atlas Co. Ltd.) verwendet mit dem die aufgezeichneten Bilder bei 24°C 60% RF 50 Stunden bestrahlt wurden. Mit dem obigen System zur Farbbestimmung wurde der Farbunterschied (ÄE) zwischen vor und nach dem Test gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
(3) Ozongas-Beständigkeitstest
Ein Stück bedrucktes Aufzeichnungspapier wurde zum Test in das Ozon-Bewitterungsmessgerät (von Suga Testing Machine Co.) platziert und bei der Bedingung 10 Stunden, 40°C, 4 ppm gehalten. Die Farbdifferenz (ÄE) zwischen vor und nach dem Test wurde gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
(4) Feuchtigkeits-Beständigkeitstest
Ein Stück bedrucktes Aufzeichnungspapier wurde in eine Kammer mit konstanter Temperatur und Feuchtigkeit bei 50°C, 90% RF, 72 Stunden gestellt.
Verlaufen zwischen vor und nach dem Test wurde durch visuelle Bewertung entsprechend den folgenden drei Standards beurteilt:

O:: kein sichtbares Verlaufen
Δ:: wenig sichtbares Verlaufen
X:: deutlich sichtbares Verlaufen

Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
Die Ergebnisse der Tests bezüglich Farbton, Leuchtkraft, Lichtbeständigkeit, Ozongasbeständigkeit und Feuchtigkeitsbeständigkeit mit den aufgezeichneten Bildern sind in Tabelle 4 gezeigt, in der das Bewertungsbeispiel 1 die Bewertungsergebnisse der Tintenzusammensetzung, hergestellt mit der in Beispiel 1 erhaltenen Verbindung wiedergibt und das Bewertungsbeispiel 2 die Bewertungsergebnisse der Tintenzusammensetzung, hergestellt mit der in Beispiel 2 erhaltenen Verbindung zeigt. Weiterhin schließt die Tabelle 4 das Vergleichsbeispiel 1 ein, welches das Bewertungsergebnis unter Verwendung der in Beispiel 2 der offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 109464/2000 beschriebenen Anthrapyridonverbindung (Verbindung Nr. 4) zeigt, wie auch das Vergleichsbeispiel 2, welches das Bewertungsergebnis unter Verwendung der in Synthesebeispiel 1 der offengelegten japanischen Anmeldung Nr. 169776/2000 beschriebenen Anthrapyridonverbindung (Verbindung der Formel (1)) wiedergibt.
Tabelle 4
Testbeispiele 3, 4
Mit den unter Anwendung der gleichen Verfahren wie bei (A) und (B) hergestellten Tinten, enthaltend die aus den Beispielen 3 und 4 jeweils erhaltenen Anthrapyridonverbindungen, wurden Tintenstrahlbedruckungen durchgeführt. Die aufgezeichneten Bilder wurden in der gleichen Weise wie bei obigem C beurteilt, mit der Abweichung, dass die Farbe mit dem Gretag Mcbeth Eye bestimmt wurde. Das Bewertungsbeispiel 3 zeigt das Bewertungsergebnis der Tintenzusammensetzung, hergestellt mit der in Beispiel 3 erhaltenen Verbindung und das Bewertungsbeispiel 4 zeigt das Bewertungsergebnis der Tintenzusammensetzung, hergestellt mit der in Beispiel 4 erhaltenen Verbindung. Die Ergebnisse der Tests der Bewertungsbeispiele 3 und 4 bezüglich Farbton, Leuchtkraft, Lichtbeständigkeit, Ozongasbeständigkeit und Feuchtigkeitsbeständigkeit mit den auf Wasser basierenden Tintenzusammensetzungen aufgezeichneten Bildern sind unten in Tabelle 5 wiedergegeben.
Tabelle 5
Die Anthrapyridonverbindung der vorliegenden Erfindung ist für einen Tintenstrahl-Magentarotfarbstoff geeignet, da die Werte für den Farbton und Leuchtkraft nahe bei denen des JNC Standard-Magentarot liegen. Darüber hinaus ist sie im C* Wert höher als das Standard-Magentarot und somit höher in ihrer Leuchtkraft, Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung mit kleineren ÄE Werten als denjenigen der Vergleichsbeispiele kann als Magentarot hoher Lichtbeständigkeit bewertet werden. Der Wert für die Ozonbeständigkeit im Gegenstand der vorliegenden Erfindung mit kleineren ÄE Werten als denjenigen der Vergleichsbeispiele, zeigt eine bedeutende Verbesserung der Widerstandsfähigkeit Ozongas gegenüber. Da die Anthrapyridonverbindung der vorliegenden Erfindung hinsichtlich Feuchtigkeitsbeständigkeit besser als das Magentarot des Vergleichsbeispiels 2 ist, ist ihr zuzubilligen als Magentarottinte zur Tintenstrahlaufzeichnung extrem nützlich zu sein bei verbesserter Feuchtigkeitsbeständigkeit und gleichzeitiger Erhaltung hoher Wasserbeständigkeit.
Die Anthrapyridonverbindung der vorliegenden Erfindung ist allgemein der Verbindung der Vergleichsbeispiele 1 oder 2 überlegen und weist stabile und hohe Qualität bei jedem Medium (Aufzeichnungsmaterial) auf. Weiterhin können die in Beispiel 1 bis 4 erhaltenen Farbstoffe zum Tintenstrahlaufzeichnen mit einer Wasserlöslichkeit von 100 g/l oder mehr bei alkalischer Bedingung (pH 8-9) leicht verwendet werden, da sie einen breiten Anwendungsbereich haben, dadurch, dass bei ihrer Verwendung eine Tinte mit einer stabilen und hohen Konzentration hergestellt werden kann.
INDUSTRIELLE ANWENDBARKEIT
Die neue Anthrapyridonverbindung der vorliegenden Erfindung ist ausgezeichnet hinsichtlich Wasserlöslichkeit, stabil bei der Lagerung der Lösung und gekennzeichnet durch die Fähigkeit beim Herstellungsvorgang einer Tintenzusammensetzung gut durch ein Membranfilter zu filtrieren. Die Verbindung ist für einen lebenden Körper in hohem Maße sicher. Weiterhin zeigt die Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung unter Verwendung der neuen Anthrapyridonverbindung kein Absetzen von Kristallen nach langer Lagerung, Veränderung der Eigenschaften und Farbveränderung, so dass sie gute Lagerstabilität aufweist. Wenn die Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung als Magentarottinte zur Tintenstrahlaufzeichnung verwendet wird, kann sie einen gedruckten Gegenstand mit einem hervorragenden Grad an Lichtbeständigkeit, Ozonbeständigkeit und Feuchtigkeitsbeständigkeit zur Verfügung stellen. Die Zusammensetzung kann auch eine leuchtend bedruckte Oberfläche wie auch eine ideale Magentarotfarbe liefern. Wenn die Zusammensetzung zusammen mit einer Gelb- oder Cyantinte verwendet wird, kann sie Farbtöne in einem breiten sichtbaren Strahlenbereich zur Verfügung stellen. Daher ist die Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung als Magentarottinte zur Tintenstrahlaufzeichnung überaus nützlich.

Claims

Eine neue Anthrapyridonverbindung, dargestellt durch die folgende Formel (14).
worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxy-niederalkylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, Mono- oder Dialkylaminoalkylgruppe oder eine Cyanoniederalkylgruppe darstellt; Y Chlor, eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe, Mono- oder Dialkylaminogruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe, einer Carboxygruppe und einer Hydroxylgruppe an einer Alkylgruppe), eine Aralkylaminogruppe, eine Cycloalkylaminogruppe, eine Alkoxygruppe, eine Phenoxygruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe, einer Carboxygruppe, einer Acetylaminogruppe, einer Aminogruppe und einer Hydroxylgruppe), eine Anilinogruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe und einer Carboxygruppe an einem Benzolring), eine Naphthylaminogruppe (worin die Naphthylgruppe gegebenenfalls mit einer Sulfonsäuregruppe substituiert ist), oder Mono- oder Dialkylaminoalkylaminogruppe darstellt; X eine verbindende Gruppe darstellt; oder ein Salz davon.
Eine neue Anthrapyridonverbindung gemäß Anspruch 1, wobei die Verbindung durch die folgende Formel (1) dargestellt wird;
worin R und Y das Gleiche wie für die obige Formel (14) bedeuten, oder ein Salz davon.
Eine neue Anthrapyridonverbindung, dargestellt durch die folgende Formel (15).
worin Y Chlor, eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe, Mono- oder Dialkylaminogruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe, einer Carboxygruppe und einer Hydroxylgruppe), eine Aralkylaminogruppe, eine Cycloalkylaminogruppe, eine Alkoxygruppe, eine Phenoxygruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe, einer Carboxygruppe, einer Acetylaminogruppe, einer Aminogruppe und einer Hydroxylgruppe), eine Anilinogruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Sulfonsäuregruppe und einer Carboxygruppe), eine Naphthylaminogruppe (worin die Naphthylgruppe gegebenenfalls mit einer Sulfonsäuregruppe substituiert ist) oder eine Mono- oder Dialkylaminoalkylaminogruppe darstellt; X eine verbindende Gruppe repräsentiert; oder ein Salz davon.
Eine neue Anthrapyridonverbindung gemäß Anspruch 3, wobei die Verbindung durch die folgende Formel (2) dargestellt wird:
worin Y das Gleiche wie für die oben erwähnte Formel (15) bedeutet, oder ein Salz davon.
Eine neue Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Y eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe ist.
Eine neue Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Y eine Aminogruppe ist.
Eine neue Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Y eine Aminogruppe ist und die Verbindungsgruppe X eine Diaminoalkylengruppe ist.
Eine neue Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Y eine Aminogruppe ist und die Verbindungsgruppe X eine gegebenenfalls substituierte Diaminophenylengruppe ist.
Eine neue Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Y ein Chloratom oder eine Aminogruppe ist und die Verbindungsgruppe X eine Diaminodicyclohexylmethangruppe, gegebenenfalls mit einem Substituenten an einem Cyclohexylring ist.
Eine neue Anthrapyridonverbindung, dargestellt durch die folgende Formel (3).
oder ein Salz davon.
Eine neue Anthrapyridonverbindung, dargestellt durch die folgende Formel (4):
oder ein Salz davon.
Eine neue Anthrapyridonverbindung, dargestellt durch die folgende Formel (5).
oder ein Salz davon.
Eine neue Anthrapyridonverbindung, dargestellt durch die folgende Formel (16):
oder ein Salz davon.
Eine neue Anthrapyridonverbindung, dargestellt durch die folgende Formel (17).
oder ein Salz davon.
Eine auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung charakterisiert durch Umfassen einer neuen Anthrapyridonverbindung oder eines Salzes davon, gemäß einem der Ansprüche 1-4 und 10-14 als Farbstoff.
Eine auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung gemäß Anspruch 15, worin die Zusammensetzung ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel enthält.
Eine auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung gemäß Anspruch 15, worin der Gehalt des anorganischen Salzes im Farbstoff 1 Masse% oder weniger beträgt.
Eine auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung gemäß Anspruch 15, welche zur Tintenstrahlaufzeichnung hergestellt wird.
Ein Verfahren zur Tintenstrahlaufzeichnung, wobei Tintentropfen auf ein Aufzeichnungssignal hin ausgestoßen werden, um auf ein Aufzeichnungsmaterial aufzuzeichnen, gekennzeichnet durch die Verwendung einer auf Wasser basierenden Magentarot-Tintenzusammensetzung gemäß Anspruch 15 als Tinte.
Ein Verfahren zur Tintenstrahlaufzeichnung gemäß Anspruch 19, wobei das Aufzeichnungsmaterial ein Informationsübertragungsblatt ist.
Ein Behälter, enthaltend die auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung gemäß Anspruch 15.
Ein Tintenstrahldrucker, umfassend den Behälter, gemäß Anspruch 21.
Ein gefärbter Gegenstand, umfassend eine neue Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon, gemäß Anspruch 1 bis 4 und 10 bis 14.
Eine Anthrapyridonverbindung, dargestellt durch die Formel (6):
worin R das Gleiche wie für die Formel (1) erwähnt, bedeutet.
Eine auf Wasser basierende Magentarot-Tintenzusammensetzung gemäß Anspruch 15, umfassend den 1 Masse% oder weniger anorganisches Salz enthaltenden Farbstoff und weiter umfassend ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel.
Eine Anthrapyridonverbindung oder ein Salz davon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Brückengruppe X durch die Formeln -N(H)m(-A-)n N(H)m- oder -O-A-O- dargestellt ist, worin A ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls umfassend ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom; n eine ganze Zahl von 1 oder 2 anzeigt; m eine ganze Zahl von 1 oder 0 anzeigt, wenn n 1 ist, m 1 anzeigt; wenn n 2 ist, m 0 anzeigt.