DE60121263T2

DE60121263T2 - Farbstoffverbindungen, Phasenaustauschtintenzusammensetzungen und Druckverfahren

Info

Publication number: DE60121263T2
Application number: DE60121263T
Authority: DE
Inventors: Wayne C. Beaverton Jaeger
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 2000-08-23
Filing date: 2001-08-17
Publication date: 2006-11-09
Anticipated expiration: 2021-08-18
Also published as: EP1182232A2; EP1182232B1; US6395078B1; CA2355533A1; MXPA01008418A; US20020058711A1; CA2355533C; JP4763172B2; BR0103581B1; US6422695B1; EP1182232A3; BR0103581A; DE60121263D1; JP2002129044A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf neue Stoffzusammensetzungen, welche als Farbmittelverbindungen verwendet werden können. In speziellen Anwendungen bezieht sich die Erfindung auf Phasenaustauschtintenformulierungen. In anderen speziellen Anwendungen bezieht sich die Erfindung auf Druckverfahren.
Die vorliegende Erfindung umfasst neue Farbmittelverbindungen und Methoden zum Einarbeiten solcher Verbindungen in Phasenaustauschtinten. Phasenaustauschtinten sind Zusammensetzungen, welche sich bei Umgebungstemperatur in einer festen Phase befinden, welche aber bei einer erhöhten Betriebstemperatur einer Tintenstrahldruckvorrichtung in einer flüssigen Phase vorliegen. Bei der Strahlbetriebstemperatur werden Tröpfchen von flüssiger Tinte aus der Druckvorrichtung ausgestoßen. Wenn die Tintentröpfchen die Oberfläche eines Druckmediums berühren, verfestigen sie sich unter Bildung eines gedruckten Musters. Die Phasenaustauschtintenmethodik ist in den US-Patenten Nr. 4,889,560; 5,372,852 und 5,827,918 allgemein beschrieben.
Phasenaustauschtinten umfassen im Allgemeinen eine wachsartige organische Verbindung (typischerweise ein Tetraamidmaterial), einen Klebrigmacher und ein die Viskosität modifizierendes Mittel als Hauptbestandteile. Ein beispielhaftes die Viskosität modifizierendes Mittel ist Stearylstearamid, welches in einer Konzentration von weniger als oder gleich ungefähr 60 Gew.-% bereitgestellt werden kann. Ein beispielhafter Klebrigmacher ist das KE-100-Harz, ein Ester von Tetrahydroabietinsäure und Glycerin, welches von Arakawa Chemical Industries Ltd. erhältlich ist. Klebrigmacher werden typischerweise in einer Konzentration von weniger als oder gleich ungefähr 30 Gew.-% bereitgestellt. Beispielhafte Tetraamidverbindungen können durch Umsetzen von Ethylendiamin mit einer Dimersäure und einer geeigneten Fettsäure gebildet werden.
Zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Hauptbestandteilen können Phasenaustauschtinten eine Reihe von Nebenbestandteilen wie z. B. Farbmittel (z. B. Farbstoffe), Weichmacher und Antioxidationsmittel umfassen, wie es z. B. in den US-Patenten Nr. 4,889,560 und 5,372,852 beschrieben ist.
Eine Definition, welche in dieser Offenbarung und den nachfolgenden Ansprüchen angenommen wird, bezieht sich auf eine Phasenaustauschtintenzusammensetzung, die ein Farbmittel und einen Träger umfasst. Der Begriff "Träger" soll so verstanden werden, dass er alles in der Phasenaustauschtintenzusammensetzung außer dem Farbmittel umfasst. In Phasenaustauschtintenzusammensetzungen, die mehr als ein Farbmittel umfassen, schließt der Träger alles mit Ausnahme eines bestimmten interessierenden Farbmittels ein und kann deshalb andere Farbmittel als das interessierende Farbmittel umfassen.
Eine mit Phasenaustauschtinten verbundene Schwierigkeit kann das Löslichmachen der Farbmittel sein. Die Farbmittel umfassen im Allgemeinen polare funktionelle Gruppen und sind folglich in einem organischen Träger einer Phasenaustauschtintenzusammensetzung unlöslich. Folglich ist es wünschenswert, neue Farbmittel mit einer verbesserten Löslichkeit in Phasenaustauschtintenträgerzusammensetzungen zu entwickeln.
Eine beispielhafte Farbmittelverbindung des Standes der Technik ist C. I. Solvent Red 172, welches nachstehend als Formel 1 gezeigt ist.
Formel 1.
Ein solches Farbmittel weist eine Magentafarbe auf, welche in Phasenaustauschtinten brauchbar sein könnte. C. I. Solvent Red 172 weist jedoch keine zufriedenstellende Löslichkeit in den derzeitigen Phasenaustauschtintenträgerzusammensetzungen auf. Folglich wäre es wünschenswert, eine Zusammensetzung mit chromophoren Eigenschaften ähnlich wie C. I. Solvent Red 172, aber mit einer verbesserten Löslichkeit in Phasenaustauschtintenträgerzusammensetzungen zu bilden.
US-A-5,507,864 bezieht sich auf eine nicht-wässrige Phasenaustauschtintenzusammensetzung, die eine nicht-wässrige Trägerzusammensetzung und mindestens zwei kompatible Farbstoffe von verschiedenen Farbstoffarten umfasst, welche mindestens einen fluoreszierenden Farbstoff (Fluoreszenzfarbstoff) und einen nicht fluoreszierenden Farbstoff einschließen. Bevorzugt sind Magenta-Phasenaustauschtinten, die ein Gemisch aus einem Rhodaminfarbstoff wie C. I. Solvent Red 49 und einem Anthrachinonfarbstoff wie C. I. Solvent Red 172 umfassen.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Verbindung gemäß Anspruch 1 bereit. Die Erfindung stellt ferner eine Phasenaustauschtinte gemäß Anspruch 8 bereit. Außerdem stellt die Erfindung ein Druckverfahren gemäß Anspruch 10 bereit. Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind in den Unteransprüchen dargelegt.
Die Abbildung zeigt ein verallgemeinertes Reaktionsschema zum Bilden einer Verbindung, die von der vorliegenden Erfindung umfasst wird.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Verbindung gemäß der folgenden Formel bereit:
Formel 2, worin mindestens einer von Q₁, Q₂, Q₃ und Q₄ ein Halogenatom ist und jeder von Q₁, Q₂, Q₃ und Q₄, welcher kein Halogenatom ist, ein Wasserstoffatom ist; und worin R eine aliphatische Kette ist. In bevorzugten Ausführungsformen umfasst R 2 bis 100 Kohlenstoffatome, mehr bevorzugt 2 bis 50 Kohlenstoffatome. Ferner umfasst R vorzugsweise (CH₂)_nCH₃, worin n vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 99, mehr bevorzugt eine ganze Zahl von 1 bis 49 ist und noch mehr bevorzugt n 3 ist.
In vorteilhaften Ausführungsformen ist mindestens einer von Q₁, Q₂, Q₃ und Q₄, welcher ein Halogenatom ist, Brom.
Vorteilhafterweise wird die von der allgemeinen Formel 2 umfasste Verbindung durch die Formel 3 genauer beschrieben:
Formel 3, worin X und Y Halogenatome sind und gleich oder voneinander verschieden sein können und worin R mindestens zwei Kohlenstoffatome umfasst. Vorzugsweise ist mindestens eines der Halogenatome Brom, mehr bevorzugt sind beide Halogenatome Brom. In bevorzugten Ausführungsformen der Formel 3 umfasst R 2 bis 100 Kohlenstoffatome, mehr bevorzugt 2 bis 50 Kohlenstoffatome. Ferner ist R eine aliphatische Kette und umfasst vorzugsweise (CH₂)_nCH₃, worin n vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 99, mehr bevorzugt eine ganze Zahl von 1 bis 49 ist und noch mehr bevorzugt n 3 ist.
Ferner sind in einigen vorteilhafteren Ausführungsformen sowohl X als auch Y Bromatome und sind in ortho-Positionen, bezogen auf das Stickstoffatom, an den aromatischen Ring gebunden. Die Verbindung hat die nachstehend als Formel 5 gezeigte Struktur:
Formel 5, worin R mindestens zwei Kohlenstoffatome enthält. In bevorzugten Ausführungsformen der Formel 5 umfasst R 2 bis 100 Kohlenstoffatome, mehr bevorzugt 2 bis 50 Kohlenstoffatome. Ferner ist R eine aliphatische Kette und umfasst vorzugsweise (CH₂)_nCH₃, worin n vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 99, mehr bevorzugt eine ganze Zahl von 1 bis 49 ist und noch mehr bevorzugt n 3 ist.
In weiteren Ausführungsformen ist die durch die allgemeine Formel 2 wiedergegebene Verbindung ein Farbmittel, das in einer Phasenaustauschtinte enthalten ist, wobei die Tinte so konfiguriert ist, dass sie bei Temperaturen unterhalb ungefähr 30°C fest ist und oberhalb einer Temperatur von 30°C schmilzt. In vorteilhaften Ausführungsformen ist die Verbindung durch Formel 3 wiedergegeben, in vorteilhafteren Ausführungsformen ist die Verbindung durch Formel 5 wiedergegeben.
Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine Phasenaustauschtinte bereit, die ein Farbmittel gemäß der Formel 3 umfasst, worin R mindestens zwei Kohlenstoffatome umfasst. In bevorzugten Ausführungsformen umfasst R 2 bis 100 Kohlenstoffatome, mehr bevorzugt 2 bis 50 Kohlenstoffatome. Ferner ist R eine aliphatische Kette und umfasst vorzugsweise (CH₂)_nCH₃, worin n vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 99, mehr bevorzugt eine ganze Zahl von 1 bis 49 ist und noch mehr bevorzugt n 3, 5, 11 oder 13 ist. Die Phasen austauschtinte ist so konfiguriert, dass sie bei Temperaturen unterhalb ungefähr 30°C fest ist und oberhalb einer Temperatur von 30°C schmilzt.
Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Druckverfahren bereit, umfassend:

– Schmelzen einer Phasenaustauschtinte, die ein Farbmittel gemäß der Formel 2 umfasst:
Formel 2, worin mindestens einer von Q₁, Q₂, Q₃ und Q₄ ein Halogenatom ist und jeder von Q₁, Q₂, Q₃ und Q₄, welcher kein Halogenatom ist, ein Wasserstoffatom ist; und worin R eine aliphatische Kette ist,
– Auftragen der geschmolzenen Tinte auf ein Substrat; und
– Abkühlen der geschmolzenen Tinte auf dem Substrat, um mindestens einen Teil eines sichtbaren Bildes auf dem Substrat zu bilden.

In vorteilhaften Ausführungsformen ist das Farbmittel durch Formel 3 wiedergegeben, in vorteilhafteren Ausführungsformen ist die Verbindung durch Formel 5 wiedergegeben. In bevorzugten Ausführungsformen umfasst R 2 bis 100 Kohlenstoffatome, mehr bevorzugt 2 bis 50 Kohlenstoffatome. Ferner ist R eine aliphatische Kette und umfasst vorzugsweise (CH₂)_nCH₃, worin n vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 99, mehr bevorzugt eine ganze Zahl von 1 bis 49 ist und noch mehr bevorzugt n 3, 5, 11 oder 13 ist, am meisten bevorzugt n 3 ist. Die Phasenaustauschtinte ist so konfiguriert, dass sie bei Temperaturen unterhalb ungefähr 30°C fest ist und oberhalb einer Temperatur von 30°C schmilzt.
Farbmittel, die von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung umfasst werden, sind allgemein als Verbindungen gemäß einer Formel 2 wiedergegeben:
Formel 2, worin mindestens einer von Q₁, Q₂, Q₃ und Q₄ ein Halogenatom ist und jeder von Q₁, Q₂, Q₃ und Q₄, welcher kein Halogenatom ist, ein Wasserstoffatom ist. Die R-Gruppe von Verbindungen gemäß Formel 2 umfasst mindestens zwei Kohlenstoffatome.
Bevorzugte Ausführungsformen umfassen Verbindungen der Formel 2, worin das R 2 bis ungefähr 100 Kohlenstoffatome, mehr bevorzugt 2 bis ungefähr 50 Kohlenstoffatome umfasst. Ferner ist die R-Gruppe von Verbindungen der Formel 2 eine aliphatische Kette und kann folglich (CH₂)_n(CH₃) umfassen, worin n eine ganze Zahl von 1 bis ungefähr 99, vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis ungefähr 49 ist, mehr bevorzugt mit n = 3. Das Halogenatom ist vorzugsweise ein Bromatom.
Vorteilhafterweise wird ein von der allgemeinen Formel 2 umfasstes Farbmittel genauer beschrieben als Verbindungen gemäß Formel 3:
Formel 3.
Ein solches Farbmittel umfasst einen aromatischen hexagonalen Ring (als ein hexagonalen Ring mit einem Kreis in der Mitte gezeigt), der an ein Stickstoffatom gebunden ist, welches seinerseits an eine 3-Ring-Struktur (speziell ein Anthrachinonderivat) gebunden ist. Verbindungen der Formel 3 umfassen ferner eine kohlenstoffhaltige Gruppe R, welche an den aromatischen hexagonalen Ring in einer para-Position, bezogen auf das Stickstoffatom, gebunden ist. Solche R-Gruppen umfassen mindestens zwei Kohlenstoffatome und umfassen in einigen Ausführungsformen 2 bis ungefähr 100 Kohlenstoffatome. In einigen vorteilhaften Ausführungsformen umfassen Verbindungen der Formel 3 2 bis ungefähr 50 Kohlenstoffatome und in einigen Ausführungsformen umfassen sie ungefähr 4 bis ungefähr 20 Kohlenstoffatome. Ferner ist die R-Gruppe von Verbindungen der Formel 3 eine aliphatische Kette und kann folglich (CH₂)_n(CH₃) umfassen, worin n eine ganze Zahl von 1 bis ungefähr 99 ist und allgemein eine ganze Zahl von 1 bis ungefähr 49 ist. Vorteilhafterweise wird festgestellt, dass, wenn n eine ganze Zahl von ungefähr 4 bis ungefähr 20 ist, die Länge einer solchen aliphatischen Kette ausreichend lang ist, um das Farbmittel in einem Phasenaustauschtintenträger löslich zu machen, während die Schmelztemperatur der resultierenden Phasenaustauschtintenzusammensetzung, in welcher das Farbmittel in einer großen Konzentration vorhanden ist, nicht wesentlich erhöht wird. Wenn die Verbindung der Formel 3 ein in einer Phasenaustauschtinte enthaltenes Farbmittel ist, ist die Tinte so konfiguriert, dass sie bei Temperaturen unterhalb ungefähr 30°C fest ist und oberhalb von 30°C schmilzt.
Noch immer Bezug nehmend auf Verbindungen der Formel 3, umfassen diese ein Paar von Halogenatomen X und Y, welche entweder in ortho- oder meta-Positionen an den aromatischen hexagonalen Ring gebunden sind, bezogen auf das Stickstoffatom. Die bei der Darstellung der Struktur von Verbindungen gemäß Formel 3 verwendeten Symbole zeigen Bindungen von den Atomen X und Y, die sich in den kreisförmigen Ring in der Mitte des aromatischen hexagonalen Rings erstrecken. Eine solche Erstreckung von Bindungen von X und Y in den kreisförmigen Ring wird verwendet, um anzuzeigen, dass die Atome X und Y entweder meta oder ortho gebunden sein können, bezogen auf die Position der Stickstoffbindung.
Die Atome X und Y können gleich oder voneinander verschieden sein und können beliebige der Halogenatome F, Cl, Br oder I sein. In einigen vorteilhaften Ausführungsformen ist mindestens einer von X und Y Brom. In einigen vorteilhaften Ausführungsformen sind sowohl X als auch Y Brom und solche Verbindungen können, wie nachstehend gezeigt, durch Formel 4 wiedergegeben werden.
Formel 4.
Wenn beide der Bromatome in ortho-Positionen, bezogen auf das Stickstoffatom, an den aromatischen hexagonalen Ring gebunden sind, haben ferner Verbindungen der Formel 4 die nachstehend als Formel 5 gezeigte Struktur.
Formel 5.
Verbindungen gemäß Formel 5 weisen eine Magentafarbe auf, die im Wesentlichen identisch ist mit der von C. I. Solvent Red 172. C. I. Solvent Red 172 (Verbindung 1) wird nicht von Formel 5 umfasst, da die R-Gruppe von Verbindungen, welche von Formel 5 umfasst werden, eine Kohlenstoffkette umfassen, welche länger ist als die Methylgruppe von Verbindung 1.
Wenngleich C. I. Solvent Red 172 früher bei der Formulierung von Phasenaustauschtinten verwendet worden ist, ist seine Löslichkeit oder verwendbare Konzentration in solchen Formulierungen beschränkt. Ferner leiden Phasenaustauschtintenformulierungen, die Solvent Red 172 enthalten, an einer Neigung des Magentafarbstoffs, zu kristallisieren, wenn sie in Form einer festen Tinte eines gedruckten Bildes vorliegen. Diese Neigung wird durch Fingerabdrucköle verschlimmert und zeigt sich als eine Veränderung innerhalb des gedruckten Bildes von einer hellen Magentafarbe zu matten purpurfarbenen Flecken.
In einigen speziellen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung wird anerkannt, dass es wünschenswert ist, Verbindungen mit aliphatischen Ketten zu schaffen, welche die Kompatibilität des Farbstoffs mit Tintengrundmaterialien verbessern sowie den Schmelzpunkt verringern. Außerdem verringern solche Verbesserungen die Neigung des Farbstoffs, zu kristallisieren, wenn er in Form eines gedruckten Bildes vorliegt. Außerdem wird anerkannt, dass eine Substitution von anderen Halogenatomen als Brom für die Atome X und Y der Verbindungen gemäß den Formeln 3–5 wahrscheinlich zu Verbindungen führt, die andere Farben als magenta aufweisen. Darüber hinaus wird aner kannt, dass Verbindungen, die denen von Formel 5 entsprechen, denen aber mindestens eines der Atome X und Y fehlt, ebenfalls verschiedene Farben aufweisen. Solche Verbindungen sind nachstehend als Verbindungen gemäß den Formeln 6 und 7 gezeigt. Verbindungen gemäß Formel 7 sind keine Ausführungsformen der Erfindung, sondern stellen Zwischenprodukte dar.
Formel 6.
Formel 7.
In solchen Verbindungen ist die Gruppe R die gleiche wie die Gruppe R, die für Verbindungen der Formel 3 erörtert wurde. Für Formel 6 ist X ein Halogenatom, welches in dem aromatischen hexagonalen Ring entweder ortho- oder meta-positioniert sein kann, bezogen auf das Stickstoffatom. Verbindungen gemäß Formel 7 weisen im Allgemeinen eine bläulich-violette Farbe auf.
Ein Verfahren zum Herstellen eines Farbmittels der vorliegenden Erfindung wird unter Bezugnahme auf die Abbildung beschrieben. Ein Anilinderivat 10 mit einer passenden R-Gruppe wird mit einem Anthrachinonderivat 15 vereinigt, was zur Freisetzung von Wasser und Bildung einer Verbindung 20 gemäß Formel 7 führt. Die Verbindung 20 wird anschließend einer Bromierung unterworfen, um Verbindung 30 zu bilden, welche eine Verbindung gemäß Formel 5 ist. Wie der Fachmann anerkennt, kann die in der Abbildung beschriebene Reaktionssequenz modifiziert werden, um eine beliebige Verbindung gemäß den Formeln 2–7 herzustellen. Jede von diesen Verbindungen weist eine passende R-Gruppe auf, die von dem Anilinderivat 10 herrührt. Zum Beispiel wurden brauchbare Verbindungen gemäß den Formeln 2–7 hergestellt, wobei R Butyl, Hexyl, Dodecyl und Tetradecyl ist.
Die in dem Schema der Abbildung verwendeten Reaktionen sind Anwendungen einer wohlbekannten Reaktionschemie. Eine solche Reaktionschemie ist z. B. in Kapitel 4 von "The Chemistry and Application of Dyes" beschrieben, welches von Davis R. Waring und Geoffrey Hallas herausgegeben und von Plenum Press (1990) in New York, NY veröffentlicht wird. Wenngleich eine Reihe von Analogen von C. I. Solvent Red 172 hergestellt worden sind, versteht es sich somit, dass eine beispielhafte Herstellung des n-Butyl-Analogen von C. I. Solvent Red 172 ausreicht, um das Syntheseschema der Abbildung zu veranschaulichen. Eine solche beispielhafte Herstellung wird in den nachstehenden Beispielen 1 und 2 angegeben.
Beispiel 1
SYNTHESE VON C. I. SOLVENT VIOLET 13, n-BUTYL-ANALOGES
In einen 500 ml-Dreihals-Rundkolben mit Rückflusskühler, Rührung und Thermometer wurden 10,5 g Chinizarin, 6,5 g Leukochinizarin, ungefähr 4 g Borsäure, 10,5 g 4-Butylanilin und ungefähr 200 ml Isopropylalkohol gegeben. Es wurde mit dem Rühren begonnen und die Reaktion erhitzte sich auf Rückflusstemperatur und behielt den Rück fluss ungefähr 20 h bei. Während das Rühren fortgesetzt wurde, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, wonach ungefähr 200 ml Wasser unter kontinuierlichem Rühren zugegeben wurden. Nach ungefähr 30 min wurde ein Feststoff durch Filtration gewonnen. Der gewonnene Feststoff wurde mit reichlichen Mengen an Wasser gewaschen und anschließend in 5% NaOH verrieben, filtriert und die Feststoffe wurden mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat farblos war.
Beispiel 2
SYNTHESE VON C. I. SOLVENT RED 172, n-BUTYL-ANALOGES
(BROMIERUNG VON C. I. SOLVENT VIOLET 13, n-BUTYL-ANALOGES)
In einen 1 l-Dreihals-Rundkolben mit Rückflusskühler, Rührung, Thermometer und einem Zugabetrichter mit konstantem Druck wurden ungefähr 50 g des gereinigten Produkts von Beispiel 1 und 500 g Eisessig zugegeben. Es wurde mit dem Rühren begonnen und das Reaktionsgemisch erhitzte sich auf 50°C. Sobald das Reaktionsgemisch 50°C erreichte, wurde mit der tropfenweisen Zugabe von 43,1 g Brom begonnen. Die Zugabegeschwindigkeit des Broms wurde so eingestellt, wie es erforderlich war, um die Temperatur des Reaktionsgemisches bei 50°C zu halten. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren weitere 6 Stunden erhitzt und dann auf Raumtemperatur gekühlt. Ein festes Produkt wurde durch Filtration gesammelt und zuerst aus Eisessig und dann aus 50/50 Toluol/Essigsäure umkristallisiert, bis es rein war.
Man erkennt, dass die Synthese eines Farbmittels gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, die in den Beispielen 1 und 2 angegeben ist, nur zum Zweck der Veranschaulichung dient. Somit liegt jedes andere Farbmittel, das von den Formeln 2–6 umfasst ist und durch das veranschaulichte Syntheseverfahren oder irgendein anderes bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden kann, innerhalb des Umfangs und Geists der vorliegenden Erfindung. Wenn man z. B. anstelle des 4-n-Butylanilins von Beispiel 1 4-n-Dodecylanilin verwendet, wird das n-Dodecyl-Analoge von C. I. Solvent Violet 13 erhalten und dieses ist ein Farbmittel, das von den Formeln 2–6 umfasst ist. Verfahren zum Bilden von anderen halogenierten C. I. Solvent Violet 13-Analogen sind bekannt. Somit erkennt man, dass Farbmittel, die durch diese alternativen Verfahren gebildet werden, ebenfalls innerhalb des Umfangs und Geists der vorliegenden Erfindung liegen.
Sobald sie synthetisiert sind, werden die Farbmittelverbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung, die vorstehend unter Bezugnahme auf die Formeln 2–6 beschrieben wurden, in Phasenaustauschtinten eingearbeitet. Genauer gesagt werden solche Farbmittelzusammensetzungen mit Phasenaustauschtintenträgerzusammensetzungen vereinigt, um solche Phasenaustauschtinten zu bilden. Die Phasenaustauschtinten werden vorteilhafterweise so gebildet, dass die Tinten bei Raumtemperatur fest sind und genauer gesagt bei Temperaturen unterhalb ungefähr 30°C fest sind. Ferner werden solche Phasenaustauschtinten vorteilhafterweise so formuliert, dass sie oberhalb einer Temperatur von 30°C (typischerweise viel höher als 30°C) schmelzen, so dass die Tinten durch einen Druckkopf und auf ein Substrat gespritzt werden können. Zum Beispiel beträgt eine beispielhafte Betriebstemperatur eines Druckkopfs, der eine Phasenaustauschtinte verwendet, ungefähr 140°C. Folglich ist es vorteilhaft, eine Phasenaustauschtintenzusammensetzung zu haben, die eine Schmelztemperatur von 140°C oder weniger aufweist. Man erkennt jedoch, dass andere Phasenübergangstemperaturen vorteilhaft sein können und dass ein beliebiger solcher anderer Bereich innerhalb des Umfangs und Geists der vorliegenden Erfindung liegt. Wenn z. B. ein Druckkopf eine beispielhafte Betriebstemperatur von 160°C hat, wird eine Tintenzusammensetzung mit einer Schmelztemperatur von 160°C oder weniger vorteilhafterweise von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung umfasst. Beispiel 3 veranschaulicht eine solche vorteilhafte Formulierung.
Beispiel 3
MAGENTATINTENFORMULIERUNG
In einen Edelstahlbecher wurden 4265 g Kemamide S180, 940,8 g KE 100, 2645,7 g Tetraamid, 305 g Santicizer 278 und 16,0 g des Antioxidationsmittels N-445 gegeben. Der Becher wurde in einen Ofen gestellt, der bei einer Temperatur von ungefähr 135°C gehalten wurde, und die Materialien wurden geschmolzen. Der Becher wurde dann in einen temperaturgeregelten Mantel überführt, der ebenfalls bei einer Temperatur von ungefähr 135°C gehalten wurde, und der Inhalt wurde durch ungefähr 30 Minuten Rühren vermischt. Zu dem vermischten Gemisch wurden 40,0 g DDBSA, 67,2 g des gereinigten Produkts von Beispiel 2 und 16,0 g C. I. Solvent Red 49 zugegeben und das Gemisch wurde weitere 2 h gerührt. Das Gemisch wurde unter Verwendung einer Mott-Apparatur mit einem Whatman #3-Filter bei einem Druck von ungefähr 3,4 × 10⁴ Pa (5 psi) Stickstoff filtriert. Die filtrierte Phasenaustauschtinte wurde in Formen gegossen und zu Tintenstangen verfestigen gelassen. Die Viskosität des fertigen Tintenprodukts wurde unter Verwendung eines Bohlin CSR-Viskosimeters bei ungefähr 140°C gemessen und es wurde festgestellt, dass sie ungefähr 12,9 mPa·s (12,9 cPs) betrug. Außerdem wurden die Tintenstangen als Tintenausgangsmaterial für einen Tektronix Phasen Model 340-Drucker verwendet. Es wurde festgestellt, dass die Tinte vollständig übertragen wurde und Bilder mit guter Farbe, Druckqualität und Beständigkeit ergab.
Phasenaustauschtinten, die von der vorliegenden Erfindung umfasst werden, werden in Druckanwendungen eingesetzt durch Schmelzen mindestens eines Teils eines festen Tintenblocks, um einen solchen Teil in eine flüssige Phase umzuwandeln. Die Flüssigphasentinte wird durch einen Druckkopf gespritzt und auf ein Substrat aufgebracht. Sobald sie sich auf dem Substrat befindet, kühlt die Tinte ab unter Bildung eines Tintenmusters, welches mindestens einen Teil eines sichtbaren Bildes auf dem Substrat definiert.
Man erkennt, dass Ausführungsformen gemäß der vorliegenden Erfindung beliebige der alternativen Phasenaustauschtintenzusammensetzungen umfassen, welche unter Einsatz des beispielhaften Verfahrens von Beispiel 3 formuliert werden können. Somit lie gen solche alternativen Phasenaustauschtintenzusammensetzungen, bei denen alternative Nichtfarbmittelmaterialien mit mindestens einem Farbmittel, das von den Formeln 2–6 umfasst ist, vereinigt werden, innerhalb des Umfangs und Geists der vorliegenden Erfindung, da das Austauschen solcher Nichtfarbmittelmaterialien als eine Designwahl anerkannt wird. Außerdem wird auch anerkannt, dass solche alternativen Phasenaustauschtintenzusammensetzungen, die mindestens ein Farbmittel umfassen, das durch die Formeln 2–6 umfasst wird, und ein oder mehrere Farbmittelmaterialien einsetzen, die von dem beispielhaften C. I. Solvent Red 49 verschieden sind, innerhalb des Umfangs und Geists der vorliegenden Erfindung liegen, da solche alternativen Farbmittel ebenfalls als Designwahlen anerkannt werden.
Es versteht sich, dass die Erfindung nicht auf die speziellen Merkmale, die gezeigt und beschrieben sind, beschränkt ist, da die in dieser Anmeldung offenbarten Mittel bevorzugte Formen zur Ausführung der Erfindung umfassen.

Claims

Eine Verbindung gemäß der Formel:
worin mindestens einer von Q₁, Q₂, Q₃ und Q₄ ein Halogenatom ist und jeder von Q₁, Q₂, Q₃ und Q₄, welcher kein Halogenatom ist, ein Wasserstoffatom ist; und worin R eine aliphatische Kette ist.
Verbindung nach Anspruch 1, worin R von 2 bis 50 Kohlenstoffatomen umfasst.
Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 gemäß der Formel:
worin X und Y Halogenatome sind und gleich oder verschieden voneinander sein können.
Verbindung nach Anspruch 3, worin X und Y entweder in der ortho- oder meta-Position an den Ring gebunden sind, bezogen auf das Stickstoffatom.
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin mindestens eines der Halogenatome Brom ist, und worin R (CH₂)_nCH₃ ist, und worin n eine ganze Zahl von 1 bis 49 ist.
Verbindung nach Anspruch 3 oder 4, worin beide Halogenatome Brom sind, und worin R (CH₂)_nCH₃ ist, und worin n eine ganze Zahl von 1 bis 49 ist.
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 gemäß der Formel:
worin R (CH₂)_nCH₃ ist, und n ist 3.
Eine Phasenaustauschtinte, umfassend eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7.
Phasenaustauschtinte nach Anspruch 1, so konfiguriert, dass sie bei Temperaturen unterhalb ungefähr 30°C fest ist und oberhalb einer Temperatur von 30°C schmilzt.
Ein Druckverfahren, umfassend: – Schmelzen einer Phasenaustauschtinte nach Anspruch 8 oder 9; – Auftragen der geschmolzenen Tinte auf ein Substrat; und – Abkühlen der geschmolzenen Tinte auf dem Substrat, um mindestens ein Teil eines sichtbaren Bildes auf dem Substrat zu bilden.