DE60110153T2 - Haarfärbemittel - Google Patents

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Kenichi Sumida-ku Matsunaga
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds

Description

  • Technisches Gebiet
  • Diese Erfindung betrifft eine Haarfärbezusammensetzung mit sehr hoher Färbeleistung, die dem Haar eine extrem lebendige Farbe im Bereich von grüngelb bis gelb verleihen kann, eine geringe Farbverblassung im Verlaufe der Zeit aufweist und eine kleine Änderung des Farbtons des Farbstoffes selbst nach der Lagerung eingeht.
  • Stand der Technik
  • Haarfarbstoffe können durch den hier zu verwendenden Farbstoff klassifiziert werden oder abhängig davon, ob sie eine Bleichwirkung für Melanin aufweisen oder nicht. Typische Beispiele umfassen einen zweiteiligen permanenten Haarfarbstoff, der sich aus einem ersten Teil mit einem Alkalimittel, Oxidationsfarbstoff und Direktfarbstoff wie Nitrofarbstoff und einem zweiten Teil mit einem Oxidationsmittel zusammensetzt; und einen einteiligen semipermanenten Haarfarbstoff, umfassend eine organische Säure oder ein Alkalimittel und einen direkt ziehenden Farbstoff wie sauren Farbstoff, basischen Farbstoff oder Nitrofarbstoff.
  • Der oben beschriebene permanente Haarfarbstoff weist jedoch die Nachteile auf, daß der Farbton, der durch einen Oxidationsfarbstoff verliehen wird, nicht so lebendig ist und die Farbe des Haars, das mit einem eine lebendige Farbe erzeugenden Nitrofarbstoff gefärbt ist, der üblicherweise als direktziehender Farbstoff verwendet wird, im Verlaufe der Zeit deutlich verblaßt und bald stumpf wird, selbst wenn der Farbton unmittelbar nach dem Färben sehr lebendig ist (offengelegte japanische Patentanmeldung (Kokai) Hei 6-271435).
  • Vor kurzem wurde von Haarfarbstoffen berichtet, die als direktziehenden Farbstoff einen sogenannten kationischen Farbstoff mit einer Kationengruppe im Konjugatsystem enthalten, (offengelegte japanische Patentanmeldung (PCT) Hei 8-507545, 8-501322 oder 10-502946 oder Hei 10-194942). Es wurde gefunden, daß diese Nachteile beinhalten, daß die beabsichtigte Färbewirkungen aufgrund der Zersetzung von diesen nicht verfügbar sind, die beim Haarfärben durch Mischen mit Wasserstoffperoxid verursacht werden, das üblicherweise als Oxidationsmittel verwendet wird; und daß sie im Hinblick auf ein Alkalimittel oder Reduktionsmittel, das in einem permanenten Haarstoff essentiell enthalten ist, instabil sind.
  • US 4 168 144 offenbart eine wäßrige hochschäumende Zusammensetzung zum Haarfärben, umfassend (i) eine ausreichende Menge eines basischen Farbstoffes, um dem Haar Farbe zu verleihen; (ii) von etwa 1 bis etwa 10 Gew.-% eines anionisch-kationischen Reinigungskomplexes mit einem molaren Verhältnis des anionischen zum kationischen Reinigungsmittels von etwa 65:35 bis etwa 35:65; (iii) von etwa 2 bis etwa 8 Gew.-% eines nichtionischen Tensides; und (iv) von etwa 1 bis etwa 10 Gew.-% Isopropanol. Basic Yellow 24 ist ein basischer Farbstoff, der akzeptable Färbeflächen ergibt.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Ein Ziel dieser Erfindung liegt darin, eine Haarfarbstoffzusammensetzung mit hoher Haarfärbeleistung, geringem Farbverlassen im Verlaufe der Zeit und mit ausgezeichneter Lagerungsstabilität anzugeben, so daß nur eine kleine Änderungen des Farbtones des Farbstoffes nach der Lagerung auftritt.
  • Diese Erfinder haben festgestellt, daß dann, wenn die unten beschriebenen Verbindungen, die als kationischer Farbstoff zum Färben oder Drucken mit Fasermaterialien, Papier oder Leder bekannt sind und durch Basic Yellow 24 veranschaulicht werden, als Haarfarbstoff in Kombination mit einem Oxidationsmittel verwendet werden, die resultierende Farbstoffzusammensetzung dem Haar eine lebendige Farbe im Bereich von grüngelb bis gelb ohne Zersetzung des Farbstoffes beim Haarfärben verleihen kann, eine ausgezeichnete Lichtresistenz, Waschresistenz, Perspirationsresistenz, Friktionsresistenz und Wärmeresistenz entfaltet und eine kleinere Änderung des Farbtones des Farbstoffes nach Lagerung im Vergleich zu dem Farbton unmittelbar nach der Herstellung eingeht, weil der Farbstoff stabil in der Zusammensetzung existiert.
  • Gemäß einem Aspekt dieser Erfindung wird somit eine Haarfärbezusammensetzung angegeben, umfassend (A) als Direktfarbstoff eine Verbindung mit der folgenden Formel (1):
    Figure 00030001
    worin die Ringe A und B jeweils unabhängig einen Benzolring bedeuten, der einen Substituenten haben kann und weiterhin mit einem anderen aromatischen Ring cyclokondensiert sein kann;
    D und E jeweils unabhängig ein Schwefelatom oder eine Gruppe NR3 bedeuten, worin R3 eine C1-6-Alkyl-Gruppe ist;
    R1 und R2 jeweils unabhängig eine C1-6-Alkyl-Gruppe sind; und
    X ein Anion ist und (B) ein Oxidationsmittel.
  • Gemäß einem anderen Aspekt dieser Erfindung wird ebenfalls ein Verfahren zum Färben des Haars mit der oben beschriebenen Haarfarbezusammensetzung angegeben.
  • Beste Art zur Durchführung der Erfindung
  • In der Formel (1) umfassen Beispiele des Substituenten, die der Ring A oder B enthalten kann, Alkyl-Gruppen, Aryl-Gruppen, Alkoxy-Gruppen, Amino-Gruppen, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppe, Nitro-Gruppe und Wasserstoffatome, mehr spezifisch Methyl-Gruppe, Ethyl-Gruppe, Methoxy-Gruppe, Ethoxy-Gruppe, Chloratom und Bromatom.
  • Beispiele der C1-6-Alkyl-Gruppe, dargestellt durch R1, R2 oder R3 umfassen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Cyclohexyl.
  • Beispiele des Anions, dargestellt durch X in der Formel (1) umfassen Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Trichlorzinksäure-, Tetrachlorzinksäure-, Schwefelsäure-, Hydroschwefelsäure-, Methylsulfat-, Phosphorsäure-, Ameisensäure- und Essigsäureionen.
  • Der folgende Basic Yellow 24 kann als spezifisches Beispiel der Direktfarbstoffe (1) angegeben werden, die erfindungsgemäß verwendet werden.
  • Figure 00050001
  • Als Direktfarbstoff kann zumindest einer der Direktfarbstoffe (1) oder ein anderer Direktfarbstoff kann in Kombination verwendet werden. Insbesondere macht es eine Kombination mit roten und blauen Farbstoffen möglich, das Haar mit einer tiefen und stark glänzenden dunkelbraunen oder schwarzen Farbe zu versehen.
  • Beispiele des anderen Direktfarbstoffes als den Direktfarbstoffen (1) umfassen Basic Blue 7 (C. I. 42595), Basic Blue 26 (C. I. 44045), Basic Blue 99 (C. I. 56059), Basic Violet 10 (C. I. 45170), Basic Violet 14 (C. I. 42515), Basic Brown 16 (C. I. 12250), Basic Brown 17 (C. I. 12251), Basic Red 2 (C. I. 50240), Basic Red 22 (C. I. 11055), Basic Red 76 (C. I. 12245), Basic Red 118 (C. I. 12251: 1) und Basic Yellow 57 (C. I. 12719); und die basischen Farbstoffe wie in den japanischen offengelegten Anmeldungen bzw. Patentveröffentlichungen Sho 58-2204, Hei 9-118832, Hei 8-501322 oder Hei 8-507545 beschrieben ist.
  • Der Direktfarbstoff (1) wird bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders 0,1 bis 5 Gew.-% zugegeben, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung (nach Mischen von allen Komponententeilen wenn die Haarfärbezusammensetzung eine zweiteilige oder dreiteilige ist; gleiches gilt nachfolgend). Wenn ein anderer Direktfarbstoff in Kombination verwendet wird, ist der Gehalt davon insgesamt mit dem Direktfarbstoff (1) bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders 0,1 bis 5 Gew.-%.
  • Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung wird bevorzugt auf pH 6 bis 11 eingestellt, wobei pH 8 bis 11 bevorzugt ist. Beispiele des Alkalimittels, das für die pH-Einstellung verwendet wird, umfassen üblicherweise verwendete wie Ammoniak, organische Amine und Salze davon. Das Alkalimittel wird bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-% besonders 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben.
  • In die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung wird ein Oxidationsmittel als Komponente (B) zugegeben. Daher können die Haarfärbung und das Bleichen gleichzeitig durchgeführt werden, was ein lebendigeres Haarfärben erleichtert. Üblicherweise verwendete Oxidationsmittel, zum Beispiel Wasserstoffperoxid, Persulfate wie Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat und Natriumpersulfate, Perborate wie Natriumperborat, Percarbonate wie Natriumpercarbonat und Bromate wie Natriumbromat und Kaliumbromat sind verwendbar. Von diesen ist Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt. Das Oxidationsmittel wird bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-%, besonders 8 bis 8 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben.
  • In die erfindungsgemäße Haarfärbezusammensetzung kann ein Oxidationsfarbstoff weiter als Komponente (C) gegeben werden. Diese Einfügung ermöglicht ein lebendiges Färben, das durch die einzelne Verwendung eines Oxidationsfarbstoffes nicht erzielbar ist. In diesem Fall können die oben veranschaulichten Oxidationsmittel als Oxidationsmittel verwendet werden, wobei Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt ist. Alternativ kann ein oxidierendes Enzym wie Laccase verwendet werden. Als Oxidationsfarbstoff können bekannte Farbentwickler und Kuppler, die üblicherweise für einen Haarfarbstoff vom Oxidationstyp verwendet werden, eingesetzt werden.
  • Beispiele des Entwicklers umfassen p-Phenylendiamine mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus NH2-, NHR- und NR2-(worin R eine C1-4-Alkyl- oder Hydroxyalkyl-Gruppe ist) wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin, 2,5-Diaminoanisol, N-(2-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin und N-2-Methoxyethyl-p-phenylendiamin; 2,5-Diaminopyridin-Derivate wie 4,5-Diaminopyrazol-Derivate, p-Aminophenole wie p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol und 2,5-Dimethyl-4-aminophenol; o-Aminophenole, o-Phenylendiamine, 4,4'-Diaminophenylamin und Hydroxypropylbis(N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin) und Salze davon.
  • Beispiele des Kupplers umfassen 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethylamino)-2-methylphenol, 2,4-Diaminoanisol, m-Toluylendiamin, Resorcin, m-Phenylendiamin, m-Aminophenol, 4-Chlorresorcin, 2-Methylresorcin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Triaminopyrimidin, 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 4,6-Diamino-2-hydroxypyrimidin und 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan und Salze davon.
  • Beispiele des Kupplers umfassen 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethylamino)-2-methylphenol, 2,4-Diaminoanisol, m-Toluylendiamin, Resorcin, m-Phenylendiamin, m-Aminophenyl, 4-Chlorresorcin, 2-Methylresorcin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Triaminopyrimidin, 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 4,6-Diamino-2-hydroxypyrimidin und 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan; und Salze davon.
  • Als Entwickler und Kuppler kann zumindest einer der oben veranschaulichten verwendet werden. Jeder von diesen wird in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, besonders 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben.
  • Zu der erfindungsgemäßen Haarfärbezusammensetzung kann ebenfalls ein bekannter Autoxidationsfarbstoff, veranschaulicht durch Indol oder Indolin, oder ein bekannter Direktfarbstoff wie ein Nitrofarbstoff oder Dispersionsfarbstoff gegeben werden.
  • Wenn eine anionische Komponente (wie anionisches Tensid oder anionisches Polymer) zu der erfindungsgemäßen Haarfärbezusammensetzung gegeben wird, ist es bevorzugt, daß die folgende Gleichung erfüllt wird: "Ionenaktivitätskonzentration der anionischen Komponente/Ionenaktivitätskonzentration des kationischen Direktfarbstoffes (1) ≤ 8"
  • Der Ausdruck "Ionenaktivitätskonzentration", wie er hierin verwendet wird, bedeutet molare Konzentration x ionische Valenz".
  • Die Zugabe eines Polyols, Polyolalkylethers, kationischen oder amphoteren Polymers oder Silicons zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung ist bevorzugt, weil die resultierende Zusammensetzung das Haar gleichmäßig färben kann und bei dem Haar verbesserte Kosmetikwirkungen verursacht.
  • Zusätzlich zu den oben beschriebenen Komponenten können die üblicherweise als Ausgangsmaterialien für Kosmetika verwendeten zu der erfindungsgemäßen Haarfärbezusammensetzung gegeben werden. Beispiele einer solchen wahlweisen Komponente umfassen Kohlenwasserstoffe, tierische oder pflanzliche Fette und Öle, höhere Fettsäuren, organische Lösungsmittel, Eindringförderer, kationische Tenside, natürliche oder synthetische Polymere, höhere Alkohole, Ether, amphotere Tenside, nichtionische Tenside, Protein-Derivate, Aminosäuren, Antiseptika, Chelatisierungsmittel, Stabilisiermittel, Antioxidantien, Pflanzenextrakte, rohe Arzneimittelextrakte, Vitamine, Färbestoffe, Parfüme und Ultraviolettabsorber.
  • Die erfindungsgemäße Haarfärbezusammensetzung kann auf konventionelle Weise zu einer einteiligen Zusammensetzung, zweiteiligen Zusammensetzung mit einer ersten Komponente, umfassend ein Alkalimittel, und einer zweiten Komponente, umfassend ein Oxidationsmittel, oder dreiteiligen Zusammensetzung, die zusätzlich zu diesen beiden Komponententeilen ein pulvriges Oxidationsmittel wie Persulfat umfaßt, erzeugt werden. Der Direktfarbstoff (1) kann in eine oder beide dieser Komponententeile bei der zweiteiligen oder dreiteiligen Zusammensetzung eingefügt werden. Wenn die erfindungsgemäße Haarfärbezusammensetzung einteilig ist, wird sie direkt auf das Haar aufgetragen, während die zwei- oder dreiteilige Zusammensetzung nach Mischen dieser Teile beim Haarfärben auf das Haar aufgetragen werden.
  • Keine besondere Beschränkung gibt es bezüglich der Form der Haarfärbezusammensetzung. Beispiele umfassen Pulver, transparente Flüssigkeit, Emulsion, Creme, Gel, Paste, Aerosol und Aerosolschaum. Bevorzugt hat sie eine Viskosität von 2000 bis 100 000 mPa·s bei der Auftragung auf das Haar (nach dem Mischen aller Komponenten, wenn die Haarfärbezusammensetzung zwei- oder dreiteilig ist).
  • Hintergrundbeispiele und Beispiele
  • Hintergrundbeispiele 1 bis 5
  • Auf per se bekannte Weise wurden Haarfarbstoffe gemäß Tabelle 1 hergestellt.
  • Tabelle 1
    Figure 00110001
  • Roter Farbstoff A
    Figure 00110002
  • Beispiele 1 bis 4
  • Auf per se bekannte Weise wurden Haarfarbstoffe gemäß Tabelle 2 hergestellt.
  • Tabelle 2
    Figure 00120001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 00130001
  • Beispiele 5 bis 7
  • Auf per se bekannte Weise wurden Haarfärbezusammensetzungen gemäß Tabelle 3 hergestellt.
  • Tabelle 3
    Figure 00130002
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00140001
  • Beispiel 8
  • Auf per se bekannte Weise wurde die folgende Haarfärbezusammensetzung hergestellt.
    (Erster Teil) (Gew.-%)
    para-Aminophenol 1
    para-Amino-ortho-cresol 1,1
    Basic Yellow 24 0,1
    28 Gew.-%iger wäßriger Ammoniak 5
    Monoethanolamin 2
    Cetanol 8,5
    Polyoxyethylen(40)cetylether 3
    Polyoxyethylen(2)cetylether 3,5
    Stearyltrimethylammoniumchlorid 2
    Flüssiges Paraffin 0,5
    Natriumsulfit 0,05
    Ascorbinsäure 0,5
    Tetranatriumethylendiamintetraacetat 0,1
    Parfüm q.s.
    Ammoniumchlorid Menge zum Einstellen des pH auf 10
    Wasser Rest
    (Zweiter Teil) (Gew.-%)
    35 Gew.-%iges wäßriges Wasserstoffperoxid 17,1
    Methylparaben 0,1
    Phosphorsäure Menge zum Einstellen des pH auf 3,5
    Wasser Rest

Claims (3)

  1. Haarfärbezusammensetzung, umfassend (A) als Direktfarbstoff eine Verbindung mit der folgenden Formel (1):
    Figure 00160001
    worin die Ringe A und B jeweils unabhängig einen Benzolring bedeuten, der einen Substituenten haben kann und weiterhin mit einem anderen aromatischen Ring cyclokondensiert sein kann; D und E jeweils unabhängig ein Schwefelatom oder eine Gruppe NR3 bedeuten, worin R3 eine C1-6-Alkylgruppe ist; R1 und R2 jeweils unabhängig eine C1-6-Alkylgruppe sind; und X ein Anion ist und (B) ein Oxidationsmittel.
  2. Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1, weiterhin umfassend (C) einen Oxidationsfarbstoff.
  3. Verfahren zum Färben von Haar, worin eine Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2 auf das Haar aufgetragen wird.
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