DE60107158T2 - Silikonzusammensetzungen und elektrisch leitfähiger Silikonklebstoff daraus - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine härtbare Siliconzusammensetzung zur Herstellung eines Siliconklebstoffes, insbesondere eine kondensationshärtbare Siliconzusammensetzung, die einen elektrisch leitfähigen Füllstoff und eine hydroxyfunktionelle organische Verbindung enthält. Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls einen elektrisch leitfähigen Siliconklebstoff, der aus solchen Zusammensetzungen hergestellt ist.
  • Siliconklebstoffe sind in einer Vielzahl von Anwendungen aufgrund ihrer einzigartigen Kombination von Eigenschaften einschließlich hoher thermischer Stabilität, gute Feuchtigkeitsbeständigkeit, exzellente Flexibilität, hohe ionische Reinheit, geringe α-Teilchen-Emmission und gute Haftung auf verschiedenen Substraten geeignet. Zum Beispiel werden Siliconklebstoffe im großen Umfang in der Automobil-, Elektro-, Bau-, Haushaltsgeräte- und Luft- und Raumfahrtindustrie verwendet.
  • Kondensationshärtbare Siliconzusammensetzungen enthaltend ein Organopolysiloxan mit siliciumgebundenen Hydroxygruppen, ein Vernetzungsmittel und einen Härtungskatalysator sind im Stand der Technik bekannt. Veranschaulichend für solche Zusammensetzungen sind die US-Patente 3,769,064; 2,902,467; 2,843,555; 2,927,907; 3,065,194; 3,070,559; 3,127,363; 3,070,566; 3,305,502; 3,575,917; 3,696,090; 3,702,835; 3,888,815; 3,933,729; 4,388,433; 4,490,500; 4,547,529; 4,962,152 und die Europäische Patent Anmeldung Nr. A2 0 816 437. Die oben erwähnten Druckschriften lehren aber nicht elektrisch leitfähige Füllstoffe und die hydroxyfunktionelle organische Verbindung der vorliegenden Erfindung.
  • Weiterhin offenbart die offengelegte japanische Patentanmeldung (Kokai) Nr. 8-302196 eine Siliconzusammensetzung enthaltend ein silanolgruppenhaltiges Organopolysiloxan, eine hydrolysierbare Organosilicium verbindung, einen leitfähigen Füllstoff, der sich aus Silberteilchen oder silberbeschichteten Teilchen, die mit einer Siliciumverbindung oberflächenbehandelt sind, zusammensetzt und einen Härtungskatalysator. Die vorstehende Patentanmeldung lehrt aber nicht die hydroxyfunktionelle organische Verbindung der vorliegenden Erfindung.
  • Die Erfinder haben festgestellt, dass eine kondensationshärtbare Siliconzusammensetzung, die einen elektrisch leitfähigen Füllstoff und eine hydroxyfunktionelle organische Verbindung enthält, härtet, um einen Klebstoff zu bilden, mit unerwartet überlegener elektrischer Leitfähigkeit. Insbesondere ist die vorliegende Erfindung auf eine härtbare Siliconzusammensetzung zur Herstellung eines Siliconklebstoffes gerichtet, wobei die Zusammensetzung hergestellt wird durch Mischen von:
    • (A) einem Organopolysiloxan, das im Mittel wenigstens zwei an Silicium gebundenen Hydroxygruppen pro Molekül enthält,
    • (B) einem Vernetzungsmittel in einer Menge, die ausreicht, um die Zusammensetzung zu härten, wobei das Mittel ausgewählt ist aus (i) wenigstens einem Silan mit der Formel R2 nSiX4-n, worin jedes R2 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoff- und einbindigen halogenierten Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, n 0 oder 1 ist und X gleich -OR2 oder -OCH2CH2OR2 ist, (ii) einem partiellen Hydrolysat von (i) und (iii) Mischungen enthaltend (i) und (ii),
    • (C) einem elektrisch leitfähigen Füllstoff in einer Menge, die ausreicht, um dem Siliconklebstoff elektrische Leitfähigkeit zu verleihen, wobei der Füllstoff Teilchen enthält, mit wenigstens einer äußeren Oberfläche eines Metalls, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silber, Gold, Platin, Palladium und Legierungen davon,
    • (D) eine wirksame Menge einer hydroxyfunktionellen organischen Verbindung mit einem Molekulargewicht von bis zu 1000, die wenigstens eine Hydroxygruppe pro Molekül enthält, unter der Voraussetzung, dass die Verbindung die Härtung der Zusammensetzung nicht wesentlich inhibiert, und
    • (E) einer katalytischen Menge eines Kondensationskatalysators, der ein Metallsalz einer Carbonsäure enthält.
  • Die vorliegende Erfindung ist ebenfalls auf einen Siliconklebstoff gerichtet, der ein Reaktionsprodukt der oben beschriebenen Zusammensetzung enthält.
  • Die Erfindung ist weiterhin auf eine mehrteilige härtbare Siliconzusammensetzung gerichtet, die die Komponenten (A) bis (E) in zwei oder mehr Teilen enthält unter der Vorraussetzung, dass weder Komponente (A), noch Komponente (B) mit Komponenten (B) und (E) im selben Teil vorhanden sind.
  • Die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung hat zahlreiche Vorteile, einschließlich gutem Fluss, niedrigem Gehalt an flüchtigen organischen Verbindungen (VOC) und einstellbare Härtung. Weiterhin härtet die vorliegende Siliconzusammensetzung, um einen Siliconklebstoff mit guter Haftung und unerwartet überlegener elektrischer Leitfähigkeit, wie durch niedrigen Kontaktwiderstand und/oder Volumenwiderstand belegt ist, zu bilden.
  • Die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist geeignet zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Siliconklebstoffen. Die Siliconklebstoffe der vorliegenden Erfindung haben zahlreiche Verwendungen, einschließlich Formen-Befestigungsklebstoffe, Lötersatzstoff und elektrisch leitfähige Beschichtungen und Dichtungen. Insbesondere ist der Si liconklebstoff geeignet zur Bindung elektrischer Komponenten an flexible oder feste Substrate.
  • Komponente (A) der vorliegenden Erfindung, die hierin auch als "Polymer" bezeichnet wird, ist wenigstens ein Organopolysiloxan mit im Mittel, wenigstens zwei an Silicium gebundenen Hydroxygruppen (Silanolgruppen) pro Molekül. Die Struktur des Organopolysiloxans kann linear, verzweigt oder harzartig sein. Das Organopolysiloxan kann ein Homopolymer oder ein Copolymer sein. Die an Silicium gebundenen organischen Gruppen in dem Organopolysiloxan sind unabhängig voneinander ausgewählt aus einbindigen Kohlenwasserstoffen und einbindigen halogenierten Kohlenwasserstoffgruppen. Diese einbindigen Gruppen haben vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 1 bis 10 Kohlenstoffatome und werden beispielhaft angegeben durch Alkyl, wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Pentyl, Octyl, Undecyl und Octadecyl; Cycloalkyl, wie z.B. Cyclohexyl; Alkenyl, wie z.B. Vinyl, Allyl, Butenyl und Hexenyl; Aryl, wie z.B. Phenyl, Tolyl, Xylyl, Benzyl und 2-Phenylethyl und halogenierten Kohlenwasserstoffgruppen wie z.B. 3,3,3-Trifluorpropyl, 3-Chlorpropyl und Dichlorphenyl, sind aber nicht darauf beschränkt. Vorzugsweise wenigstens 50 Prozent, besonders bevorzugt wenigstens 80 Prozent der organischen Gruppen in dem Organopolysiloxan sind Methyl.
  • Die Viskosität des Organopolysiloxans bei 25°C, die mit dem Molekulargewicht und Struktur variiert, beträgt vorzugsweise 0,05 bis 200 Pa·s, besonders bevorzugt 2 bis 100 Pa·s und am meisten bevorzugt 5 bis 50 Pa·s. Ein bevorzugtes Organopolysiloxan gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein Polydiorganosiloxan mit endständigen Hydroxygruppen mit der allgemeinen Formel HOR1 2SiO(R1 2SiO)mSiR1 2OH worin jedes R1 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoff- und einbindigen halogenierten Kohlenwasserstoffgruppen, wie oben definiert und Index m einen Wert hat, so dass die Viskosität des Polydiorganosiloxans bei 25°C 0,05 bis 200 Pa·s beträgt. Vorzugsweise ist R1 Methyl.
  • Beispiele von Organopolysiloxanen, die in der Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung geeignet sind, beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf Polydiorganosiloxane mit den folgenden Formeln:
  • HOMe2SiO(Me2SiO)mSiMe2OH, HOMe2SiO(Me2SiO)0,25m(MePhSiO)0,75mSiMe2OH, HOMe2SiO(Me2SiO)0,95m(Ph2SiO)0,05mSiMe2OH, HO-Me2SiO(Me2SiO)0,98m(MeViSiO)0,02mSiMe2OH, und HOPhMe-SiO(Me2SiO)mSiPhMeOH, für Me bzw. Ph stehen und der Index m wie oben definiert ist.
  • Komponente (A) kann ein einziges Organopolysiloxan oder eine Mischung die zwei oder mehr Organopolysiloxane, die sich wenigstens in einem der folgenden Eigenschaften voneinander unterscheiden: Struktur, Viskosität, mittleres Molekulargewicht, Siloxaneinheiten und Sequenz, enthalten.
  • Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen, die für die Verwendung in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung geeignet sind, wie z.B. Hydrolyse und Kondensation der korrespondierenden Organohalogensiloxane oder Äquilibrierung von cyclischen Polydiorganosiloxanen mit einem Kettenabbruchmittel, wie z.B. Wasser oder einem Diorganosiloxan mit endständigen Silanolgruppen niedrigen Molekulargewichts sind im Stand der Technik bekannt.
  • Komponente (B) der vorliegenden Erfindung ist ein Vernetzungsmittel, ausgewählt aus (i) wenigstens einem Silan mit der Formel R2 nSiX4-n, worin jedes R2 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoff- und einbindigen halogenierten Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, n gleich 0 oder 1 ist und X gleich -OR2 oder -OCH2CH2OR2 ist, (ii) einem partiellen Hydrolysat von (i) und (iii) Mischungen, die (i) und (ii) enthalten. Beispiele einbindiger Kohlenwas serstoffe und einbindiger halogenierter Kohlenwasserstoffgruppen beinhalten Alkyl, wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Pentyl, Octyl, Undecyl und Octadecyl; Cycloalkyl, wie z.B. Cyclohexyl; Alkenyl, wie z.B. Vinyl, Allyl, Butenyl und Hexenyl; Aryl, wie z.B. Phenyl, Tolyl, Xylyl, Benzyl und 2-Phenylethyl und halogenierte Kohlenwasserstoffgruppen wie z.B. 3,3,3-Trifluorpropyl, 3-Chlorpropyl und Dichlorphenyl, sind aber nicht darauf eingeschränkt. Vorzugsweise ist R2 Alkyl und besonders bevorzugt ist R2 Methyl, Ethyl oder Propyl.
  • Beispiele für Silane mit der Formel R2 nSiX4-n, worin R2 und n wie oben definiert sind, sind aber nicht beschränkt auf Silane mit den Formeln:
    Si(OCH3)4, Si(OCH2CH3)4, Si(OCH2CH2CH3)4, Si[O(CH2)3CH3]4, Si[O(CH2)4CH3]4, CH3Si(OCH3)3, CH3Si(OCH2CH3)3, CH3Si(OCH2CH2CH3)3, CH3Si[O(CH2)3CH3]3, CH3CH2Si(OCH3)3, CH3CH2Si(OCH2CH3)3, CH3CH2Si(OCH2CH2CH3)3, CH3CH2CH2Si(OCH2CH3)3, CH3CH2CH2Si(OCH2CH2CH3)3, CH3(CH2)3Si(OCH3)3, CH3(CH2)3Si(OCH2CH3)3, (CH3)2CHCH2Si(OCH3)3, CH3(CH2)5Si(OCH3)3, C6H11Si(OCH3)3, C6H5Si(OCH3)3, C6H5CH2Si(OCH3)3, C6H5Si(OCH2CH3)3 CH2=CHSi(OCH3)3, CH2=CHCH2Si(OCH3)3, CH2=C(CH3)CH2Si(OCH3)3, CF3CH2CH2Si(OCH3)3, Si(OCH2CH2OCH3)4, Si(OCH2CH2OC2H5)4, CH3Si(OCH2CH2OCH3)3, CF3CH2CH2Si(OCH2CH2OCH3)3, CH2=CHSi(OCH2CH2OCH3)3, CH2=CHCH2Si(OCH2CH2OCH3)3, C6H5Si(OCH2CH2OCH3)3, and CH2=C(CH3)CH2Si(OCH2CH2OCH3)3.
  • Verfahren zur Herstellung von Silanen, die zur Verwendung in der Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung geeignet sind, wie z.B. die Reaktion von Chlorsilanen mit Alkohol, sind aus dem Stand der Technik bekannt.
  • Ein partielles Hydrolysat wenigstens eines Silans mit der Formel R2 nSiX4-n worin R2 und n wie oben definiert sind, wird im Allgemeinen als ein "Polysilicat" bezeichnet. Verfahren zur Herstellung von Polysilicaten sind aus dem Stand der Technik bekannt. Z.B. kann das partielle Hydrolysat durch partielles Hydrolysieren der oben erwähnten Silane in Gegenwart einer geringen Menge einer Säure zu einem Punkt, bei dem das Hydrolysat eine wasserunlösliche Flüssigkeit ist, die von der Reaktionsmischung isoliert werden kann, hergestellt werden. Insbesondere kann die kontrollierte partielle Hydrolyse von Ethylorthosilicat durch Behandlung einer Mischung des Orthosilicats in Wasser mit einer Säure oder einem säurebildenden Metallsalz durchgeführt werden, um eine Zweiphasenmischung zu erhalten und dann Trennen des wasserunlöslichen partiellen hydrolysierten Orthosilicats von der wässrigen Phase. Beispiele von säurebildenden Metallsalzen beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf Eisen-(III)-chlorid, Kupfer-(II)-chlorid, Aluminiumchlorid und Zinn-(IV)-chlorid.
  • Komponente (B)(i) kann ein einzelnes Silan oder eine Mischung, die zwei oder mehr unterschiedliche Silane enthält, sein. In ähnlicher Weise kann Komponente (B)(ii) ein partielles Hydrolysat eines Silans oder einer Mischung mit zwei oder mehr unterschiedlichen Silanen sein. Schließlich kann Komponente (B) ein Vernetzungsmittel, wie durch (B)(i) oder (B)(ii) definiert oder eine Mischung enthaltend (B)(i) oder (B)(ii) sein.
  • Die Konzentration der Komponente (B) in der Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist ausreichend, um die Zusammensetzung zu härten (zu vernetzen). Die exakte Menge der Komponente (B) hängt von dem gewünschten Ausmaß der Härtung ab, das im Allgemeinen mit zunehmendem Verhältnis der Anzahl von Molen von siliciumgebundenen -OR2 oder -OCH2CH2OR2 Gruppen in Komponente (B) zu der Anzahl von Molen von Hydroxygruppen in Komponente (A) zunimmt. Vorzugsweise ist die Konzentration der Komponente (B) ausreichend, um 0,8 bis 10 siliciumgebundene -OR2 oder -OCH2CH2OR2 Gruppen pro Hydroxygruppe in Komponente (B) bereitzu stellen. Insbesondere ist die Konzentration von Komponente (B) ausreichend, um 1,0 bis 3,0 siliciumgebundene -OR2 oder -OCH2CH2OR2 Gruppen pro Hydroxygruppe in Komponente (B) bereitzustellen.
  • Komponente (C) in der vorliegenden Erfindung ist wenigstens ein elektrisch leitfähiger Füllstoff, der Teilchen enthält mit wenigstens einer äußeren Oberfläche aus einem Metall, ausgewählt aus Silber, Gold, Platin, Palladium und Legierungen davon. Füllstoffe, die Teilchen, bestehend aus Silber, Gold, Platin, Palladium und Legierungen davon enthalten, haben vorzugsweise die Form eines Pulvers oder von Flocken mit einer mittleren Teilchengröße von 0,5 bis 20 μm. Füllstoffe, die Teilchen enthalten, die nur eine äußere Oberfläche bestehend aus Silber, Gold, Platin, Palladium und Legierungen davon haben, weisen vorzugsweise eine mittlere Teilchengröße von 15 bis 100 μm auf. Der Kern solcher Teilchen kann jedes Material sein, elektrischer Leiter oder Nichtleiter, das eine Oberfläche, bestehend aus den oben erwähnten Metallen trägt und nicht nachteilig die elektrischen Eigenschaften des Siliconklebstoffs beeinflusst. Beispiele solcher Materialien beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf Kupfer, massives Glas, hohles Glas, Glimmer, Nickel und keramische Fasern.
  • Im Fall dass die elektrisch leitfähigen Füllstoffe Metallteilchen in der Form von Flocken enthalten, kann die Oberfläche der Teilchen mit einem Gleitmittel, wie z.B. einer Fettsäure oder Fettsäureester beschichtet sein. Solche Gleitmittel werden typischerweise während des Mahlprozesses eingebracht, der verwendet wird, um Flocken aus einem Metallpulver herzustellen, um zu verhindern, dass das Pulver kalt geschweißt wird oder große Aggregate bildet. Selbst wenn die Flocken nach dem Mahlen mit einem Lösungsmittel gewaschen werden, kann eine gewisse Menge Gleitmittel auf der Oberfläche des Metalls chemosorbiert sein. Der elektrisch leitfähige Füllstoff der vorliegenden Erfindung beinhaltet ebenfalls Füllstoffe, die durch Behandeln der Oberfläche der oben erwähnten Teilchen mit wenigstens einer Organosiliciumverbindung hergestellt werden. Geeignete Organosiliciumverbindungen beinhalten solche, die üblicherweise verwendet werden, um Siliciumdioxidfüllstoffe zu behandeln, wie z.B. Organochlorsilane, Organosiloxane, Organodisilazane und Organoalkoxysilane.
  • Komponente (C) kann ein einzelner elektrisch leitfähiger Füllstoff, wie oben beschrieben oder eine Mischung von zwei oder mehr solcher Füllstoffe sein, die sich in wenigstens einer der folgenden Eigenschaften unterscheiden: Zusammensetzung, Oberfläche, Oberflächenbehandlung, Teilchengröße und Teilchenform.
  • Vorzugsweise enthält der elektrisch leitfähige Füllstoff der vorliegenden Erfindung Teilchen, die aus Silber bestehen und insbesondere Teilchen, die aus Silber bestehen in der Form von Flocken.
  • Die Konzentration der Komponente (C) in der Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist ausreichend, um dem Klebstoff, der durch Härten der Zusammensetzung gebildet wird, elektrische Leitfähigkeit zu verleihen. Vorzugsweise ist die Konzentration der Komponente (C) so, dass der Siliconklebstoff einen Kontaktwiderstand von weniger als 1 Ω und einen Volumenwiderstand von weniger als 0,01 Ω·cm bestimmt unter Verwendung der Verfahren in den Beispielen weiter unten verleiht. Die exakte Konzentration der Komponente (C) hängt von den erwünschten elektrischen Eigenschaften, der Oberfläche des Füllstoffs, der Dichte des Füllstoffs, der Form der Füllstoffteilchen, der Oberfläche des Füllstoffs und der Natur der anderen Komponenten in der Siliconzusammensetzung ab. Die Konzentration von Komponente (C) ist vorzugsweise 15 bis 80 Volumenprozent und besonders bevorzugt 20 bis 50 Volumenprozent, bezogen auf das Gesamtvolumen der Siliconzusammensetzung. Wenn die Konzentration von Komponente (C) weniger als 15 Volumenprozent beträgt, hat der Siliconklebstoff im Allgemeinen keine signifikante elektrisch Leitfähigkeit. Wenn die Konzentration der Komponente (C) größer als 80 Volumenprozent ist, zeigt der Siliconklebstoff im Wesentlichen keine weitere Verbesserung der elektrischen Leitfähigkeit.
  • Verfahren zur Herstellung elektrisch leitfähiger Füllstoffe, die geeignet für die Verwendung in der Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung sind, sind aus dem Stand der Technik bekannt. Viele dieser Füllstoffe sind im Handel erhältlich. Z.B. Pulver von Silber, Gold, Platin, Palladium oder Legierungen davon werden typischerweise durch chemische Fällung, elektrolytische Abscheidung oder Zementation hergestellt. Ebenfalls werden Flocken der oben erwähnten Metalle typischerweise durch Mahlen oder Walzen der Metallpulver in Gegenwart eines Gleitmittels, wie z.B. einer Fettsäure oder Fettsäureester hergestellt. Teilchen mit nur einer äußeren Oberfläche wenigstens eines der oben erwähnten Metalle werden typischerweise durch Metallisieren eines geeigneten Kernmaterials unter Verwendung einer Methode, wie z.B. elektrolytischer Abscheidung, stromloser Abscheidung oder Vakuumabscheidung hergestellt. Wie oben erwähnt kann der elektrisch leitfähige Füllstoff der vorliegenden Erfindung ein Füllstoff sein, der durch Behandlung der Oberfläche der oben erwähnten Teilchen mit wenigstens einer Organosiliciumverbindung hergestellt werden. In diesem Fall können die Teilchen vor dem Mischen mit den anderen Bestandteilen der Siliconzusammensetzung behandelt werden oder die Teilchen können in situ während der Herstellung der Siliconzusammensetzung behandelt werden.
  • Komponente (D) der vorliegenden Erfindung ist wenigstens eine hydroxyfunktionelle organische Verbindung mit einem Molekulargewicht von bis zu 1.000, das wenigstens eine Hydroxygruppe pro Molekül enthält unter der Voraussetzung, dass die Verbindung nicht wesentlich die Härtung der Zusammensetzung inhibiert. Wenn das Molekulargewicht der hydroxyfunktionellen organischen Verbindung mehr als 1.000 ist, hat der Siliconklebstoff, der durch Härten der Zusammensetzung gebildet wird, keine im We sentlichen verbesserte elektrische Leitfähigkeit im Verhältnis zu einem Klebstoff, der durch Härten einer ähnlichen Siliconzusammensetzung hergestellt wurde, bei dem nur die hydroxyfunktionelle organische Verbindung fehlt. Wie hierin verwendet bedeutet der Ausdruck "im Wesentlichen inhibieren der Härtung", dass die Härtung verhindert oder zu einem Punkt verlangsamt wird, bei dem die Härtungsgeschwindigkeit unpraktikabel langsam, z.B. mehrere Tage bei allen Temperaturen von Raumtemperatur bis ungefähr 150°C ist. Vorzugsweise härtet die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in weniger als 16 Stunden bei 70°C.
  • Die Struktur der hydroxyfunktionellen organischen Verbindung kann linear, verzweigt oder cyclisch sein. Die Hydroxygruppe(n) in der hydroxyfunktionellen organischen Verbindung kann an ein primäres, sekundäres oder tertiäres aliphatisches Kohlenstoffatom, ein aromatisches Kohlenstoffatom oder ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom in dem Molekül gebunden sein. Weiterhin existieren keine Beschränkungen bezüglich der Stereochemie des hydroxytragenden Kohlenstoffatoms oder des Moleküls.
  • Die hydroxyfunktionelle organische Verbindung kann ein oder mehrere funktionelle Gruppen enthalten, die sich von Hydroxy unterscheiden unter der Voraussetzung, dass die Verbindung nicht im Wesentlichen die Härtung der Zusammensetzung inhibiert. Beispiele geeigneter funktioneller Gruppen beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf -O-, >C=O, -CHO, -CO2-, -C≡N, -NO2, >C=C<, -C≡C-, -F, -Cl, -Br und -I. Hydroxyfunktionelle organische Verbindungen, die funktionelle Gruppen enthalten, die das Metall in dem Kondensationskatalysator Komponente (A) stark komplexieren, können aber die Härtung der Zusammensetzung im Wesentlichen inhibieren. Wenn zum Beispiel ein Zinn-Katalysator verwendet wird, sollten hydroxyfunktionelle organische Verbindungen, die Thiol(-SH)-Gruppen enthalten im Allgemeinen vermieden werden. Der Grad der Inhibierung hängt von den jeweiligen funktionellen Gruppen und Metall und dem Molverhältnis ab. Die Eignung einer bestimmten hydroxyfunktionellen organischen Verbindung zur Verwendung in der Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann einfach durch Routineexperimente unter Verwendung der in den Beispielen weiter unten gezeigten Verfahren durchgeführt werden.
  • Die hydroxyfunktionelle organische Verbindung kann eine natürlich auftretende oder synthetische Verbindung mit einem flüssigen oder festen Zustand bei Raumtemperatur sein. Weiterhin kann die hydroxyfunktionelle organische Verbindung löslich, teilweise löslich oder unlöslich in der Siliconzusammensetzung sein. Der normale Siedepunkt der hydroxyfunktionellen organischen Verbindung, der von dem Molekulargewicht, Struktur, Zahl und Natur der funktionellen Gruppen in der Verbindung abhängt, kann in einem weiten Bereich variieren. Vorzugsweise hat die hydroxyfunktionelle organische Verbindung einen normalen Siedepunkt, der höher ist als die Härtungstemperatur der Zusammensetzung. Anderenfalls werden merkbare Mengen der hydroxyfunktionellen organischen Verbindung durch Verdampfung während der Härtung entfernt, was zu einer geringen oder keinen Verbesserung in der Leitfähigkeit des Siliconklebstoffs führt. Weiterhin kann eine übermäßige Verflüchtigung der hydroxyfunktionellen organischen Verbindung während der Härtung zur Bildung von Hohlräumen in dem Siliconklebstoff führen.
  • Beispiele von hydroxyfunktionellen Verbindungen, die zur Verwendung in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung geeignet sind beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf Alkohole mit einer Hydroxygruppe, wie z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Cyclohexanol, Heptanol, Nonanol, Decanol, Undecanol, 1-Phenylethanol, Benzylalkohol, Allylalkohol, 3-Nitrobenzylalkohol, 3-Chlorbenzylalkohol, 3-Brombenzylalkohol, 3-Iodbenzylalkohol und Diethylenglykolbutylether; Alkohole mit zwei Hydroxygruppen, wie z.B. Ethylenglykol, Propylenglykol (1,2-Propandiol), Polyethylenglykol, Polypropylenglykol, Polytetrahydrofuran, Benzopinacol, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, Trimethylenglykol(1,3-propandiol), 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol und Bis(2- hydroxyethyl)ether; Alkohole mit mehreren Hydroxygruppen, wie z.B. Glycerin, Pentaerythritol, Dipentaerythritiol, Tripentaerythritol, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Ditrimethylolpropan, 1,3-Dihydroxyacetondimer, Sorbit und Mannit; Phenole wie z.B. Phenol, 1-Hydroxynaphthalin, 1,2-Dihydroxynaphthalin, Hydroquinon, Catechin, Resorcin, Phloroglucinol (1,3,5-Trihydroxybenzol), p-Cresol, Vitamin E, 2-Nitrophenol, 2,4-Dinitrophenol, Picrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol), 4-Chlorphenol, 2-Bromphenol, 2-Iodphenol, 2,4,5-Trichlorphenol, Chlorhydroquinon, Pentachlorphenol; Zucker, wie z.B. Glucose, Mannose, Allose, Altrose, Idose, Gulose, Galactose, Talose, Ribose, Arabinose, Yylose, Lyxose, Erythrose, Threose, Glyceraldehyd, Fructose, Ribulose, Lactose, Maltose und Sucrose; Hydroxyaldehyde wie z.B. 2-Hydroxybutyraldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd und 2,4-Dihydroxybenzaldehyd; Hydroxyketone wie z.B. Hydroxyaceton, 1-Hydroxy-2-butanon, 2',4'-dihydroxyacetophenon, Benzoin und 3-Hydroxy-2-butanon; Hydroxysäuren wie z.B. Zitronensäure, Gluconsäure, 3-Hydroxybuttersäure, 2-Hydroxyzimtsäure und Salicylsäure (2-Hydroxybenzosäure); und Hydroxyester wie z.B. Ascorbinsäure, TWEEN 20 (Polyoxyethylen(20)sorbitanmonolaurat), Methylsalicylat, Methyl-3-hydroxybenzoat und Methyl-2-hydroxyisobutyrat.
  • Komponente (D) ist in einer wirksamen Menge in der Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung vorhanden. Wie hierin verwendet bedeutet der Ausdruck "wirksame Menge", dass die Konzentration der Komponente (D) so ist, dass die Siliconzusammensetzung härtet, um einen Siliconklebstoff zu bilden mit einer verbesserten elektrischen Leitfähigkeit, anfänglichem Kontaktwiderstand und/oder Volumenwiderstand im Vergleich zu einer ähnlichen Siliconzusammensetzung, der nur die hydroxyfunktionelle organische Verbindung fehlt. Vorzugsweise ist die Konzentration der Komponente so, dass der Klebstoff wenigstens ungefähr eine zehnfache Verbesserung, entweder in dem Kontaktwiderstand oder dem Volumenwiderstand, zeigt, die unter Verwendung der in den Beispielen gezeigten Verfahren bestimmt ist. Die Konzentration der Komponente (D) beträgt vorzugsweise 0,1 bis 3 Gewichtsprozent und bevorzugt 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Wenn die Konzentration der Komponente (D) weniger als 0,1 Gewichtsprozent ist, zeigt der Siliconklebstoff typischerweise keine verbesserte elektrisch Leitfähigkeit. Wenn die Konzentration der Komponente (D) größer als 3 Gewichtsprozent ist, zeigt der Siliconklebstoff typischerweise keine weitere wesentliche Verbesserung der elektrischen Leitfähigkeit. Die wirksame Menge der Komponente (D) kann durch Routineexperimente unter Verwendung der in den Beispielen weiter unten gezeigten Verfahren bestimmt werden.
  • Verfahren zur Herstellung hydroxyfunktioneller organischer Verbindungen, die geeignet zur Verwendung in der Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung sind, sind im Stand der Technik bekannt. Viele dieser Verbindungen sind im Handel erhältlich.
  • Komponente (E) der vorliegenden Erfindung ist wenigstens ein Kondensations-Katalysator der ein Metallsalz einer Carbonsäure enthält und die Kondensationsreaktion von Komponente (A) mit Komponente (B) unterstützt. Wie hierin verwendet, beinhaltet der Ausdruck "Metallsalz einer Carbonsäure" auch Salze, die an das Metall gebundene Kohlenwasserstoffgruppen enthalten. Die Carboxylatkomponente des Metallsalzes kann sich von einer Monocarbonsäure oder einer Dicarbonsäure mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen ableiten. Die Metallionenkomponente des Metallsalzes leitet sich vorzugsweise von Blei, Zinn, Nickel, Kobalt, Antimon, Eisen, Cadmium, Chrom, Zirconium, Zink, Mangan, Aluminium und Titan ab. Vorzugsweise leitet sich das Metallion in dem Metallsalz von Zinn, Blei oder Zink ab. Beispiele von Metallsalzen von Carbonsäuren beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf Bleinaphthenat, Kobaltnaphthenat, Zinknaphthenat, Zinnnaphthenat, Bleioctoat, Zinnoctoat, Zinkoctoat, Eisenstearat, Zinnoleat, Chromoctoat, Antimonoctoat, Zinnbutyrat, Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndioctoat, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinnadipat, Dibutylzinndiben zoat, Dibutylzinndilactat, Bleisebacat und Zirconiumacetylacetonat. Die Zinn- und Bleisalze sind besonders bevorzugt, da sie im Allgemeinen in der Organopolysiloxan-Komponente (A) nützlich sind und eine hohe kationische Aktivität aufweisen.
  • Die Konzentration der Komponente (E) ist ausreichend, um die Kondensationsreaktion der Komponenten (A) und (B) zu katalysieren. Die exakte Menge der Komponente (E) hängt vom gewünschten Ausmaß und der Geschwindigkeit der Härtung, der Aktivität des Katalysators, der Art des Vernetzungsmittels und der Natur der anderen Komponenten in der Siliconzusammensetzung ab. Die Konzentration der Komponente (E) beträgt vorzugsweise 0,1 bis 10 Gewichtsprozent und besonders bevorzugt 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Organopolysiloxans Komponente (A).
  • Die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann auch zusätzliche Bestandteile beinhalten unter der Voraussetzung, dass die Bestandteile die Zusammensetzung nicht an der Härtung hindern, um einen Klebstoff bereitzustellen mit verbessertem Kontaktwiderstand und/oder Volumenwiderstand im Vergleich zu einer ähnlichen Siliconzusammensetzung, der nur die hydroxyfunktionelle organische Verbindung fehlt. Beispiele zusätzlicher Bestandteile beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf Haftvermittler, Lösungsmittel, Organopolysiloxanharze, vorvernetzte Siliconelastomerteilchen und nicht funktionelle Siliconflüssigkeiten.
  • Die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich wenigstens einen Haftvermittler beinhalten, der starke nicht grundierte Haftung der Siliconzusammensetzung auf Substraten, die im Allgemeinen bei der Herstellung von elektronischen Bauteilen verwendet werden, bewirkt, zum Beispiel auf Silicium, Passivierungsbeschichtungen, wie z.B. Siliciumdioxid und Siliciumnitrit, Glas, Metallen, wie z.B. Kupfer und Gold, keramischen Werkstoffen und organischen Harzen, wie z.B. Polyemid. Der Haftvermittler kann jeder Haftvermittler sein, der typischerweise in kondensationshärtbaren Siliconzusammensetzungen eingesetzt wird, unter der Voraussetzung, dass er die Härtung der Zusammensetzung oder die physikalischen Eigenschaften des Siliconhaftklebers, insbesondere Kontaktwiderstand und Volumenwiderstand, nicht nachteilig beeinflusst.
  • Beispiele von Haftvermittlern, die zur Verwendung in der Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung geeignet sind, beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf aminofunktionelle Alkoxysilane, wie z.B. H2N(CH2)3Si(OCH3)3, H2N(CH2)3Si(OCH2CH3)3, H2N(CH2)3Si(OCH2CH2OCH3)3, H2N(CH2)4Si(OCH3)3, H2NCH2CH(CH3)CH2CH2SiCH3(OCH3)2, H2N(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3, H2N(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH2CH2OCH3)3, CH3NH(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3, H2N(CH2)2NH(CH2)3Si(CH=CH2)(OCH3)2; epoxyfunktionelle Alkoxysilane wie z.B. 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 1,2-Epoxy-4-(2-trimethoxysilylethyl)cyclohexan und 1,2-Epoxy-2-methyl-4-(1-methyl-2-trimethoxysilylethyl)cyclohexan; Reaktionsprodukte wenigstens eines aminofunktionellen Alkoxysilans und wenigstens eines epoxyfunktionellen Alkoxysilans wie z.B. ein Reaktionsprodukt von 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und [3-(2-aminoethyl)aminopropyl]trimethoxysilan, 1,2-Epoxy-4-(2-trimethoxysilylethyl)cyclohexan und 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 1,2-Epoxy-4-(2-trimethoxysilylethyl)cyclohexan und [3-(2-aminoethyl)aminopropyl]trimethoxysilan, 1,2-Epoxy-2-methyl-4-(1-methyl-2-trimethoxysilylethyl)cyclohexan und 3-Aminopropyltrimethoxysilan und 1,2-Epoxy-2-methyl-4-(1-methyl-2-trimethoxysilylethyl)cyclohexan und [3-(2-Aminoethyl)aminopropyl]trimethoxysilan und Vinyltrialkoxysilane wie z.B. (CH3O)3SiCH=CH2, (CH3CH2O)3SiCH=CH2, (CH3 CH2CH2O)3SiCH=CH2, (CH3CH2 CH2 CH2O)3SiCH=CH2 und (CH3OCH2CH2O)3SiCH=CH2.
  • Die Konzentration des Haftvermittlers in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist ausreichend, um Haftung der Zusammensetzung auf ei nem Substrat, wie z.B. dem oben erwähnten, zu bewirken. Die Konzentration kann in einem weiten Bereich, in Abhängigkeit der Natur des Haftvermittlers, der Art des Substrats und der gewünschten Klebbindungsstärke variieren. Die Konzentration des Haftvermittlers beträgt vorzugsweise 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Die optimale Konzentration des Haftvermittlers kann aber einfach durch Routineexperimente bestimmt werden.
  • Verfahren zur Herstellung von aminofunktionellen Alkoxysilanen sind im Stand der Technik bekannt und in US-Patent 3,888,815 veranschaulicht. Verfahren zur Herstellung epoxyfunktioneller Alkoxysilane, wie z.B. Hydrosilylierungs-Additionsreaktion von alkenylhaltigen Epoxysilanen mit Trialkoxysilanen und Verfahren zur Herstellung von Vinyltrialkoxysilan, wie z.B. die Reaktion von Vinyltrichlorsilan mit Alkoholen sind im Stand der Technik bekannt. Reaktionsprodukte von aminofunktionellen Alkoxysilanen und epoxyfunktionellen Alkoxysilanen können unter Verwendung bekannter Verfahren zur Umsetzung epoxyhaltiger Verbindungen mit Aminen hergestellt werden. Die Reaktion wird vorzugsweise unter Verwendung eines 1:1-Molverhältnisses von Epoxygruppen in dem epoxyfunktionellen Alkoxysilan zu Stickstoff gebundenen Wasserstoffatomen in dem aminofunktionellen Alkoxysilan durchgeführt. Die beiden Verbindungen können entweder in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie z.B. Toluol oder in Abwesenheit eines Verdünnungsmittels umgesetzt werden. Die Reaktion kann bei Raumtemperatur oder einer erhöhten Temperatur, z.B. von etwa 50 bis etwa 100°C durchgeführt werden.
  • Die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann weiterhin eine geeignete Menge eines Lösungsmittels beinhalten, um die Viskosität der Zusammensetzung zu erniedrigen und die Herstellung, Handhabung und Anwendung der Zusammensetzung zu erleichtern. Vorzugsweise hat das Lösungsmittel einen normalen Siedepunkt, der höher ist als die Härtungstemperatur der Zusammensetzung. Ansonsten kann die übermäßige Verflüch tigung des Lösungsmittels während der Härtung Hohlraumbildung in dem Siliconklebstoff bewirken. Beispiele geeigneter Lösungsmittel beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf gesättigte Kohlenwasserstoffe mit 1 bis ungefähr 20 Kohlenstoffatomen, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Xylol, Petrolium, Halogenkohlenwasserstoffe, Ester, Ketone, Siliconflüssigkeiten, wie z.B. lineare, verzweigte und cyclische Polydimethylsiloxane und Mischungen solcher Lösungsmittel. Die optimale Konzentration eines bestimmten Lösungsmittels in der vorliegenden Siliconzusammensetzung kann einfach durch Routineexperimente bestimmt werden.
  • Die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann ebenfalls wenigstens ein Organopolysiloxanharz beinhalten, das im Wesentlichen aus R3 3SiO1/2-Siloxaneinheiten und SiO4/2-Siloxaneinheiten besteht, wobei jedes R3 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoffen und einbindigen halogenierten Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und das Molverhältnis von R3 3SiO1/2-Einheiten zu SiO4/2-Einheiten im Organopolysiloxanharz von 0,65 bis 1,9 beträgt.
  • Wenn die Siliconzusammensetzung zusätzlich ein Organopolysiloxanharz enthält, ist die Konzentration des Vernetzungsmittels vorzugsweise ausreichend, um 0,8 bis 10 siliciumgebundene -OR2 oder -OCH2CH2OR2-Gruppen und vorzugsweise 1 bis 3 siliciumgebundene -OR2 oder -OCH2CH2OR2-Gruppen pro siliciumgebundene Hydroxygruppe in Komponente (A) und dem Organopolysiloxanharz zusammengenommen, bereitzustellen. Die Konzentration des Organopolysiloxanharzes in der Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung beträgt vorzugsweise 5 bis 90 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Komponente (A) und des Harzes zusammengenommen.
  • Das Organopolysiloxanharz der vorliegenden Erfindung kann durch bekannte Methoden aus dem Stand der Technik, wie in US-Patent 2,676,182 beispielhaft beschrieben, hergestellt werden.
  • Die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich wenigstens einen teilchenförmigen Feststoff eines vorvernetzten Siliconelastomers enthalten. Die Siliconteilchen verleihen der gehärteten Zusammensetzung eine gute Elastizität, niedrige Härte und einen niedrigen permanenten Kompressionsrückstand. Der teilchenförmige Feststoff ist ein Pulver eines vorvernetzten Siliconelastomers, bestehend aus sphärischen oder irregulär geformten Teilchen. Die Teilchen haben vorzugsweise eine mittlere Teilchengröße von 0,1 bis 500 μm und besonders bevorzugt eine mittlere Teilchengröße von 0,5 bis 300 μm.
  • Die Konzentration der vorvernetzten Siliconelastomerteilchen in der Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung beträgt vorzugsweise 100 bis 150 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 15 bis 80 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Komponenten (A) und (B) zusammengenommen.
  • Verschiedene Verfahren zur Herstellung vorvernetzter Siliconelastomerteilchen sind aus dem Stand der Technik bekannt, einschließlich Sprühtrocknen und Härten einer härtbaren Organopolysiloxanzusammensetzung wie in der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 59-96122 beschrieben, Sprühtrocknen einer wässrigen Emulsion, die eine härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung enthält, wie in US-Patent 4,761,454 beschrieben, Härten einer Emulsion einer flüssigen Siliconkautschuk-Mikrosuspension, wie in US-Patent 5,371,139 beschrieben und Pulverisieren eines vorvernetzten Siliconelastomers.
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann weiterhin wenigstens ein nichtfunktionelles Siliconfluid enthalten. Wie hierin verwendet bedeutet der Ausdruck "nichtfunktionell", dass das Siliconfluid frei von funktionellen Gruppen ist, die mit den Komponente (A), (B) oder (D) unter normalen Härtungsbedingungen reagieren. Das Siliconfluid kann verwendet werden, um die Viskosität der vorliegenden Siliconzusammensetzung zu ändern, abhängig von den Bedürfnissen einer bestimmten Anwendung. Weiterhin verringert das Siliconfluid die Kosten der Siliconzusammensetzung. Die Struktur des Siliconfluids ist vorzugsweise linear, verzweigt oder cyclisch, vorzugsweise linear oder verzweigt und besonders bevorzugt linear. Weiterhin hat das Siliconfluid vorzugsweise eine Viskosität bei 25°C von 0,05 bis 200 Pa·s, bevorzugt eine Viskosität von 2 bis 100 Pa·s.
  • Beispiele von Siliconflüssigkeiten, die zur Verwendung in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung geeignet sind, beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf lineare Siliconfluide, wie z.B. Dimethylsiloxanfluide mit endständigen Trimethylsiloxygruppen, angeboten von Dow Corning Corporation unter der Handelsbezeichnung "Dow Corning® 200 Fluids" und verzweigte Siliconfluids wie z.B. Me3SiO[(OSiMe3)2SiO]SiMe3 und Me3SiO[(OSiMe3)MeSiO]SiMe3.
  • Die Konzentration des nichtfunktionellen Siliconfluids in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung beträgt vorzugsweise bis zu 20 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 5 bis 15 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Komponente (A). Die optimale Konzentration des nichtfunktionellen Siliconfluids für eine bestimmte Anwendung kann einfach durch Routineexperimente bestimmt werden.
  • Die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eine einteilige Zusammensetzung, enthaltend Komponente (A) bis (E) in einem einzigen Teil oder alternativ eine mehrteilige Zusammensetzung enthaltend Komponente (A) bis (E) in zwei oder mehr Teilen unter der Voraussetzung, dass weder Komponente (A) noch Komponente (D) mit Komponente (B) und (E) gleichzeitig im selben Teil vorhanden sind, sein. Zum Beispiel kann eine mehrteilige Siliconzusammensetzung einen ersten Teil aufweisen, der alles der Komponenten (A), einen Teil der Komponente (C), alles der Kompo nente (D) enthält und einen zweiten Teil, der den Rest der Komponente (C) und alles von Komponente (B) und (E) enthält.
  • Die einteilige Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise durch Zusammengeben der Komponente (A) bis (E) und jeglicher optionaler Bestandteile in den angegebenen Verhältnissen bei Umgebungstemperatur mit oder ohne die Hilfe eines Lösungsmittels, welches oben beschrieben ist, hergestellt. Obwohl die Reihenfolge der Zugabe der verschiedenen Komponenten nicht kritisch ist, falls die Siliconzusammensetzung sofort verwendet wird, wird der Kondensationskatalysator vorzugsweise zum Schluss, bei einer Temperatur unterhalb etwa 30°C zugegeben, um ein vorzeitiges Härten der Zusammensetzung zu verhindern. Die mehrteilige Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann ebenfalls durch Zusammenlegen der jeweiligen, für jeden Teil bestimmten Komponenten hergestellt werden. Mischen kann durch jede aus dem Stand der Technik bekannte Technik, wie z.B. Mahlen, Mischen und Rühren, entweder in einem absatzweisen oder kontinuierlichen Prozess erreicht werden. Die jeweilige Vorrichtung wird durch die Viskosität der Komponenten und der Viskosität der endgültigen Siliconzusammensetzung bestimmt.
  • Die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann auf eine große Anzahl von festen Substraten, einschließlich, nicht aber beschränkt auf Metall, wie z.B. Aluminium, Gold, Silber, Zinn, Blei, Nickel, Kupfer und Eisen und deren Legierungen, Silicium, Fluorkohlenstoffpolymere, wie z.B. Polytetrafluorethylen und Polyvinylfluorid, Polyamiden, wie z.B. Nylon, Polyimiden, Polyestern, keramischen Werkstoffen und Glas aufgebracht werden. Weiterhin kann die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung auf ein Substrat mit jedem üblichen Mittel, wie z.B. Sprühen, Aufbringen aus einer Spritze, Sieb- oder Schablonen-Druck oder Ink-Jet-Druck, aufgebracht werden.
  • Ein Siliconklebstoff gemäß der vorliegenden Erfindung enthält ein Reaktionsprodukt der Siliconzusammensetzung, enthaltend Komponenten (A) bis (E), wie oben beschrieben. Die Siliconzusammensetzung dieser Erfindung kann bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 150°C, vorzugsweise von 40°C bis 100°C und besonders bevorzugt von 50°C bis 80°C in einer geeigneten Dauer gehärtet werden. Zum Beispiel kann die vorliegende Siliconzusammensetzung innerhalb von 10 bis 20 Stunden bei Raumtemperatur und in weniger als 16 Stunden bei 70°C gehärtet werden.
  • Die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung hat zahlreiche Vorteile, einschließlich gutem Fluss, niedriger Gehalt an leichtflüchtigen Verbindungen (VOC) und einstellbarer Härtung. Weiterhin härtet die vorliegende Siliconzusammensetzung, um einen Siliconklebstoff zu bilden, mit guter Haftung und unerwartet überlegenen elektrischen Eigenschaften. Bezüglich des Flusses besitzt die vorliegende Siliconzusammensetzung die rheologischen Eigenschaften, die für eine Zahl von Anwendungen benötigt werden und kann einfach unter Verwendung von Standardausrüstung aufgetragen und aufgebracht werden. Weiterhin, falls das optionale Lösungsmittel nicht vorhanden ist, hat die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung einen sehr niedrigen VOC-Gehalt. Dementsprechend vermeidet die Zusammensetzung die Gesundheits-, Sicherheits- und Umweltgefahren, die mit Siliconzusammensetzungen auf Lösungsmittelbasis verbunden sind. Weiterhin zeigen die lösungsmittelfreien Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung typischerweise ein geringeres Schrumpfen während des Härtens verglichen mit Siliconzusammensetzungen auf Lösungsmittelbasis.
  • Die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung härtet schnell bei moderat erhöhten Temperaturen. Weiterhin kann die Härtungsgeschwindigkeit der Siliconzusammensetzung geeigneterweise durch Regulierung der Art und Menge von sowohl Katalysator und Vernetzungsmittel und der Härtungstemperatur eingestellt werden.
  • Weiterhin härtet die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung um einen Siliconklebstoff zu bilden mit guter Haftung auf einer großen Zahl unterschiedlicher Materialien einschließlich Metallen, Glas, Silicium, Siliciumdioxid, keramischen Werkstoffen, Polyestern und Polyimiden.
  • Es ist wichtig, dass die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung härtet, um einen Siliconklebstoff auszubilden mit unerwartet verbesserter elektrischer Leitfähigkeit, wie durch einen niedrigen anfänglichen Kontaktwiderstand und/oder Volumenwiderstand belegt, verglichen mit einer ähnlichen Siliconzusammensetzung, der nur die hydroxyfunktionelle organische Verbindung fehlt.
  • Die Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist zur Herstellung eines elektrisch leitfähigen Siliconklebstoffs geeignet. Der Siliconklebstoff der vorliegenden Erfindung hat zahlreichen Anwendungen, einschließlich bei Befestigungsklebstoff, Lotersatzstoff und elektrisch leitfähige Beschichtungen und Dichtungen. Insbesondere ist der Siliconklebstoff dazu geeignet, elektronische Komponenten an flexible oder feste Substrate zu binden.
  • Falls nicht anderweitig angegeben beziehen sich alle in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentangaben auf Gewicht. Die folgenden Verfahren und Materialien wurden in den Beispielen verwendet. Die folgenden Beispiele werden angegeben, um die Siliconzusammensetzung dieser Erfindung weiter zu veranschaulichen, sind aber nicht dazu gedacht, die Erfindung zu beschränken, die in den folgenden Ansprüchen definiert ist.
  • Der Kontaktwiderstand eines Siliconklebstoffs auf Kupfer wurde unter Verwendung eines Keithley-Instruments Modell 580 Mikro-Ohm-Meter, ausgestattet mit einem vierpoligen Messfühler mit goldplatierten, schüssel förmigen Spitzen unter Federspannung gemessen. Eine Kontaktwiderstandsverbindung wurde hergestellt durch Verbinden zweier rechteckiger Kuperstäbe (0,254 cm × 0,254 cm × 2,032 cm) mit der Siliconzusammensetzung entsprechend der folgenden Vorgehensweise: Eine Fläche (rechteckig) jedes Kupferstabs wurde durch Schleifen mit einem wasserfesten 400 Korn Siliciumcarbid-Sandpapier, Wischen mit einem mit Heptan befeuchteten Tuch, gefolgt von Wischen mit einem mit Isopropanol befeuchteten Tuch und Lufttrocknen bei Raumtemperatur für wenigstens 1 Stunde gereinigt. Eine geringe Menge der Siliconzusammensetzung wurde ungefähr im Zentrum (in Längsrichtung) eines Stabs aufgebracht. Ein zweiter Stab wurde dann rechtwinklig zu dem ersten Stab mit dem Zentrum (in Längsrichtung) eines Stabs gegenüber dem Zentrum des anderen ausgerichtet und die Siliconzusammensetzung bildet eine Verbindungslinie von 0,025 cm. Schließlich wurde die kreuzförmige Anordnung (+) in einem Umluftofen 16 Stunden lang bei 70°C gehärtet. Nachdem man die Probe auf Raumtemperatur abkühlen ließ, wurde der anfängliche Kontaktwiderstand der Verbindung gemessen. Die angegebenen Werte für den Kontaktwiderstand, ausgedrückt in Ohm-Einheiten, repräsentieren den Mittelwert von 3 Messungen, die jeweils an identisch hergestellten Testproben durchgeführt wurden.
  • Der Volumenwiderstand eines Siliconklebstoffs wurde unter Verwendung eines Keithley-Instruments Modell 580 Mikro-Ohm-Meters, das ausgerüstet war mit einem 4-Punkt-Messfühler mit goldplattierten, kugelförmigen Spitzen, unter Federbelastung gemessen. Eine Testprobe wurde durch Anordnung von zwei Streifen 3M-Scotch-Klebeband in einem Abstand von 0,25 cm auf einem Glasobjektträger, um einen Kanal zu bilden, der sich entlang der Länge des Objektträgers erstreckt, erstellt. Eine Menge der Siliconzusammensetzung wurde an einem Ende des Objektträgers und über dem Kanal aufgebracht. Die Zusammensetzung wurde dann über den gesamten Kanal durch Ziehen einer Rasierklinge durch die Zusammensetzung und über die Oberfläche mit einem Winkel von 45° verteilt. Die Klebestreifen wurden entfernt und die Probe wurde in einem Umluftofen 16 Stunden lang bei 70°C gehärtet. Nachdem man die Probe auf Raumtemperatur abkühlen ließ wurde der Spannungsabfall zwischen den zwei inneren Messfühlerspitzen bei einem geeigneten Strom gemessen, um einen Widerstandswert in Ohm zu ergeben. Der anfängliche Volumenwiderstand des Klebstoffs wurde dann unter Verwendung der folgenden Gleichung berechnet: V= R (W × T/L)worin V der Volumenwiderstand in Ohm-Zentimetern ist, R der Widerstand (Ohm) des Klebstoffs, gemessen zwischen zwei inneren Messfühlerspitzen in einem Abstand von 2,54 cm, W die Breite der Klebstoffschicht in Zentimetern, T die Dicke der Klebstoffschicht in Zentimetern und L die Länge der Klebstoffschicht zwischen den inneren Messfühlern in Zentimetern (2,54 cm) ist. Die Dicke der Kleberschicht, üblicherweise ungefähr 0,004 cm, wurde unter Verwendung eines Ames Modell LG3500-0-04-Dickemessgeräts bestimmt. Die angegebenen Werte für den Volumenwiderstand, ausgedrückt in Einheiten von Ohm-Zentimetern sind ein Mittelwert von drei Messungen, die jeweils an identisch hergestellten Testproben durchgeführt wurden.
  • Siliconbasis: Eine Mischung bestehend aus 12 Prozent eines Polydimethylsiloxans mit endständigen Hydroxygruppen und einer Viskosität von ungefähr 50.000 mm2/s; 22 Prozent eines Polydimethylsiloxans mit endständigen Hydroxygruppen mit einer Viskosität von ungefähr 10.000 mm2/s; 0,8 Prozent eines Polydimethylsiloxans mit endständigen Trimethylsiloxygruppen mit einer Viskosität von ungefähr 350 mm2/s; 35 Prozent eines Polydimethylsiloxans mit endständigen Trimethylsiloxygruppen mit einer Viskosität von ungefähr 325 mm2/s; 23 Prozent eines mit Hexamethyldisilazan behandelten, gefällten Siliciumdioxids; 6 Prozent Zirconiumsilicat (ZrSiO4) mit einer Teilchengröße von 5 μm und 0,6 Prozent Wasser.
  • Härtungsmittel: Eine Mischung bestehend aus 80 Gewichtsprozent eines Polydimethylsiloxans mit endständigen Trimethylsiloxygruppen mit einer Viskosität von ungefähr 50 mm2/s, 11 Prozent Ethylpolysilicat; 6 Prozent Phenyltrimethoxysilan; 2 Prozent Tetraethylorthosilicat und 1 Prozent Dibutylzinndilaurat.
  • Haftvermittler: Eine Mischung bestehend aus 98 Prozent eines Reaktionsprodukts von 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und 3-Aminopropyltrimethoxysilan und 2 Prozent Methanol. Das Reaktionsprodukt wurde hergestellt durch Umsetzen von 3 Teilen von 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan mit 1 Teil von 3-Aminopropyltrimethoxysilan bei 50°C für 10 Stunden.
  • Füllstoff: Silberflocken, verkauft unter dem Namen SF-22 von Degussa Corporation. Der Füllstoff hatte eine Dichte von 3,5 g/cm3, eine Oberfläche von 1,07 m2/g, einen Gewichtsverlust von 0,05 Prozent bei 110°C, einen Gewichtsverlust von 0,45 Prozent bei 538°C und eine Teilchengrößenverteilung von 9,7 μm (95%), 7,5μm (90%), 3,0μm (50%) und 1,0 μm (10%).
  • TERGITOL TMN-6: Ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel, kommerziell erhältlich von Union Carbide Corporation. Das oberflächenaktive Mittel besteht aus 87 Prozent 87% of 2,6,8-Trimethyl-4-nonyloxypolyethylenoxyethanol (Reaktionsprodukt von 2,6,8-Trimethyl-4-nonanol und Ethylenoxid), 10% Wasser, 2% Polyethylenglykol, und 1% 2,6,8-Trimethyl-4-nonanol.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine Siliconzusammensetzung wurde hergestellt durch zuerst Mischung von 18,00 Teilen der Siliconbasis, 1,82 Teilen des Härtungsmittels und 0,23 Teilen des Haftvermittlers in einem 1 oz Plastikbecher. Die Komponenten wurden dann 26 Sekunden lang unter Verwendung eines AM-501-Hauschild-Dentalmischers gemischt. Dann wurden 79,95 Teile des Füllstoffs der Mi schung zugegeben und die Komponenten wurden 26 Sekunden lang miteinander vermischt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur durch Eintauchen des Bechers in ein Wasserbad abgekühlt und die zuvor erwähnte Misch- und Abkühlprozedur wurde wiederholt. Der Kontaktwiderstand (Kupfer) und der Volumenwiderstand des gehärteten Siliconklebstoffs sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 1 – 4
  • In jedem der Beispiele 1 – 4 wurde eine Siliconzusammensetzung durch Zusammengeben der hydroxyfunktionellen organischen Verbindung, die in Tabelle 1 angegeben ist, mit einer Probe der Siliconzusammensetzung, die in Vergleichsbeispiel 1 hergestellt wurde, entsprechend der folgenden Prozedur hergestellt: In einen ¼-oz-Plastikbecher wurden 0,04 Teile (1%) der hydroxyfunktionellen organischen Verbindung zu 4,00 Teile der Siliconzusammensetzung in Vergleichsbeispiel 1 zugegeben. Die Komponenten wurden 26 Sekunden lang unter Verwendung eines AM-501-Hauschild-Dentalmischers gemischt. Die Mischung wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt und die oben erwähnte Misch- und Abkühlprozedur wurde wiederholt. Die Kontaktwiderstands- (Kupfer) und Volumenwiderstandwerte des gehärteten Siliconklebstoffs sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Tabelle 1
    Figure 00270001

Claims (12)

  1. Härtbare Siliconzusammensetzung zur Herstellung eines Siliconklebstoffs, wobei die Zusammensetzung hergestellt wird durch Mischen: (A) eines Organopolysiloxans mit im Mittel wenigstens zwei an Silicium gebundenen Hydroxygruppen pro Molekül, (B) eines Vernetzungsmittels in einer Menge, die ausreicht, um die Zusammensetzung zu härten, wobei das Mittel ausgewählt ist aus (i) wenigstens einem Silan mit der Formel R2 nSiX4-n, worin jedes R2 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoff- und einbindigen halogenierten Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, n gleich 0 oder 1 ist und X gleich -OR2 oder -OCH2CH2OR2 ist, (ii) einem partiellen Hydrolysat von (i) und (iii) Mischungen, die (i) und (ii) enthalten, (C) eines elektrisch leitfähigen Füllstoffs in einer Menge, die ausreicht, um dem Siliconklebstoff elektrische Leitfähigkeit zu verleihen, wobei der Füllstoff Teilchen enthält, die zumindest eine äußere Oberfläche aus einem Metall, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silber, Gold, Platin, Palladium und Legierungen davon, aufweisen, (D) einer wirksamen Menge einer hydroxyfunktionellen organischen Verbindung mit einem Molekulargewicht von bis zu 1000 und mit wenigstens einer Hydroxygruppe pro Molekül, unter der Voraussetzung, dass die Verbindung die Härtung der Zusammensetzung nicht wesentlich inhibiert, und (E) einer katalytischen Menge eines Kondensationskatalysators, enthaltend ein Metallsalz einer Carbonsäure.
  2. Siliconzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Organopolysiloxan ein Polydiorganosiloxan mit endständigen Hydroxygruppen der allgemeinen Formel HOR1 2SiO(R1 2SiO)mSiR1 2OH ist, worin jedes R1 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoff- und einbindigen halogenierten Kohlenwasserstoffgruppen und m einen Wert hat, so dass die Viskosität des Polydiorganosiloxans bei 25°C 0,05 bis 200 Pa·s beträgt.
  3. Siliconzusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Konzentration des Vernetzungsmittels ausreichend ist, um 1,0 to 3,0 an Silicium gebundene -OR2- oder -OCH2CH2OR2-Gruppen pro Hydroxygruppe in Komponente (A) bereitzustellen.
  4. Siliconzusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Füllstoff Teilchen enthält, die aus Silber, Gold, Platin, Palladium oder Legierungen davon bestehen.
  5. Siliconzusammensetzung nach Anspruch 4, wobei die Teilchen aus Silber bestehen.
  6. Siliconzusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 150°C härtet.
  7. Siliconzusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die hydroxyfunktionelle organische Verbindung ausgewählt ist aus wenigstens einem einwertigen Alkohol, wenigstens einem zweiwertigen Alkohol, wenigstens einem mehrwertigen Alkohol, wenigstens einem Phenol, wenigstens einem Zucker, wenigstens einem Hydroxyaldehyd, wenigstens einem Hydroxyketon, wenigstens einer Hydroxysäure, wenigstens einem Hydroxyester und einer Mischung, die wenigstens zwei der zuvor erwähnten Verbindungen enthält.
  8. Siliconzusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Kondensationskatalysator ein Metallsalz einer Carbonsäure, ausgewählt aus einem Zinnsalz, einem Bleisalz und einem Zinksalz, enthält.
  9. Siliconzusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung zusätzlich einen Haftvermittler enthält.
  10. Siliconzusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, die zusätzlich wenigstens ein Organopolysiloxanharz enthält, das im Wesentlichen aus R3 3SiO1/2-Siloxaneinheiten und SiO4/2-Siloxaneinheiten besteht, wobei jedes R3 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoff- und einbindigen halogenierten Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und das Molverhältnis von R3 3SiO1/2-Einheiten zu SiO4/2-Einheiten 0,65 bis 1,9 beträgt.
  11. Siliconklebstoff, der ein Reaktionsprodukt der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1–10 enthält.
  12. Mehrteilige härtbare Siliconzusammensetzung zur Herstellung eines Siliconklebstoffs, wobei die Zusammensetzung enthält: (A) ein Organopolysiloxan mit im Mittel wenigstens zwei an Silicium gebundenen Hydroxygruppen pro Molekül, (B) ein Vernetzungsmittel in einer Menge, die ausreicht, um die Zusammensetzung zu härten, wobei das Mittel ausgewählt ist aus (i) wenigstens einem Silan mit der Formel R2 nSiX4-n, worin jedes R2 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoff- und einbindigen halogenierten Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, n gleich 0 oder 1 ist und X gleich -OR2 oder -OCH2CH2OR2 ist, (ii) einem partiellen Hydrolysat von (i) und (iii) Mischungen, die (i) und (ii) enthalten, (C) einen elektrisch leitfähigen Füllstoff in einer Menge, die ausreicht, um dem Siliconklebstoff elektrische Leitfähigkeit zu verleihen, wobei der Füllstoff Teilchen enthält, die zumindest eine äußere Oberfläche aus einem Metall, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silber, Gold, Platin, Palladium und Legierungen davon, aufweisen, (D) eine wirksame Menge einer hydroxyfunktionellen organischen Verbindung mit einem Molekulargewicht von bis zu 1000 und mit wenigstens einer Hydroxygruppe pro Molekül, unter der Voraussetzung, dass die Verbindung die Härtung der Zusammensetzung nicht wesentlich inhibiert, und (E) eine katalytische Menge eines Kondensationskatalysators, enthaltend ein Metallsalz einer Carbonsäure, vorausgesetzt, dass weder Komponente (A) noch Komponente (D) zusammen mit den Komponenten (B) und (E) im selben Teil vorhanden sind.
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