DE4301820C2 - Schäumende Emulsionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Schäumende Emulsionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft schäumende Emulsionen auf Basis von Alkyloligoglykosiden, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man aus einer Ölphase und einer Polymerphase eine Vor­ emulsion herstellt und in diese eine Tensidphase einrührt, Duschbäder, die diese Emulsionen enthalten sowie die Verwen­ dung der Emulsionen zur Herstellung von Haar- und Körper­ pflegemitteln.
Stand der Technik
Alkyloligoglykoside stellen nichtionische Tenside dar, die sich neben einem guten Schaum- und Reinigungsvermögen ins­ besondere auch durch leichte biologische Abbaubarkeit und besonders vorteilhafte dermatologische Verträglichkeit aus­ zeichnen. Aus diesem Grunde gewinnt diese Klasse oberflächen­ aktiver Verbindung für die Herstellung kosmetischer Produkte zunehmend an Bedeutung. Übersichtsarbeiten hierzu sind bei­ spielsweise von D.Balzer et al. in Tens.Surf.Det. 28, 419 (1991) und Seifen-Öle-Fette-Wachse 118, 894 (1992) erschie­ nen.
Alkyloligoglykoside und insbesondere Alkyloligoglucoside sind grundsätzlich als Inhaltsstoffe einer Vielzahl von kosmeti­ schen Produkten bekannt.
Schon in der Druckschrift Rivista. Italiana. 56, 567 (1974) werden Rezepturen beispielsweise für Haarshampoos und Dusch­ bäder offenbart, die neben kurzkettigen Alkyloligoglucosiden Sulfosuccinate enthalten.
Aus den Europäischen Patentschriften EP-B-0 070 074, EP-B-0 070 075, EP-B-0 070 076 und EP-B-0 070 077 (Procter & Gamble) sind beispielsweise schäumende Detergensgemische bekannt, die neben Alkyloligoglucosiden eine Vielzahl von anionischen, nichtionischen und amphoteren Tensiden enthalten.
Des weiteren sind auch Gemische von Alkyloligoglucosiden mit Alkyl(ether)phosphaten (EP-A-0 324 451), kationischen Poly­ meren (EP-A-0 337 354), Monoalkylsulfosuccinaten (EP-A-0 358 216), Siliconverbindungen (EP-A-0 398 117) und Zuckerestern (EP-A-0 409 005, alle Kao) bekannt, die für kosmetische Zwecke Verwendung finden können. Die Deutsche Patentschrift DE-B 41 29 926 (Kao) hat ferner Tönungsshampoos zum Gegen­ stand, die neben Alkyloligoglucosiden Sulfosuccinate, Sarco­ sinate und Aminoxide enthalten können.
Aus den Europäischen Patentanmeldungen EP-A-0 384 983 und EP-A-0 490 041 (Hüls) sind Duschbäder und Haarshampoos be­ kannt, die neben Alkyloligoglucosiden Ethercarbonsäuren und Elektrolytsalze bzw. Sulfattenside enthalten. Die Verwendung von Mischungen enthaltend Alkyloligoglucoside, Polymere und Salze als Verdickungsmittel für Tenside in der Kosmetik wird in der Deutschen Patentanmeldung DE-A-41 14 141 (Hüls) vor­ geschlagen.
Gegenstand der Deutschen Patentanmeldung DE 36 40 755 (Hen­ kel) sind wäßrige, fließfähige Perlglanzkonzentrate, die Mi­ schungen von Alkyloligoglucosiden und Polyethylenglycolestern bzw. Fettsäurealkanolamiden enthalten. In der Deutschen Pa­ tentanmeldung DE 40 33 928 (Henkel) werden ferner Öl-in-Was­ ser-Emulsionen offenbart, die neben Alkyloligoglucosiden Öl­ körper, Fettsäurepartialglyceride und gesättigte Alkohole enthalten.
Aus einer Übersicht von B.Brancq in Seifen-Öle-Fette-Wachse 118, 905 (1992) sind des weiteren Shampoos bekannt, die Oc­ tyldecylglucosid, Kollagenderivate und Polymere enthalten. In der gleichen Schrift werden schließlich Rezepturen von C8/₁₀- Alkylglucosid und Sulfosuccinaten offenbart.
Im Bereich der Haar- und Körperpflegemittel besteht jedoch nach wie vor ein wachsendes Bedürfnis nach besonders milden Produkten, die neben einer guten dermatologischen Verträg­ lichkeit Aspekte des Reinigens und Pflegens miteinander ver­ binden. Ein typisches Beispiel hierfür sind sogenannte "Two­ in-one"-Dusch- oder Schaumbäder, die die Haut gleichzeitig reinigen und cremen.
Obschon solche Produkte grundsätzlich bekannt sind, lassen sie doch aus anwendungstechnischer Sicht häufig zu wünschen übrig: die-Emulsionen zeigen keine kosmetische Eleganz, d. h. sie gelieren und ziehen nur schwer auf die Haut auf, anstelle eines cremigen Mikroschaums liefern sie nur einen grobporigen Makroschaum. Auch die Herstellung stabiler Emulsionen der genannten Art, die bei längerer Lagerung nicht separieren, hat sich in der Vergangenheit als schwierig erwiesen und er­ fordert eine aufwendige Technik bei der Homogenisierung.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue schäumende Emulsionen zu entwickeln, die frei von den ge­ schilderten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind schäumende Emulsionen, die
1 bis 5 Gew.-% Fettalkoholpolyglycolether,
1 bis 5 Gew.-% Guerbetalkohole,
1 bis 5 Gew.-% Polyolpartialester,
1 bis 5 Gew.-% anionische Polymere,
15 bis 30 Gew.-% Fettalkoholpolyglycolethersulfate,
15 bis 30 Gew.-% Alkyloligoglykoside,
0,1 bis 10 Gew.-% kationische Tenside bzw. Polymere,
0,1 bis 3 Gew.-% Elektrolytsalze und
ad 100 Gew.-% Wasser
enthalten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Emulsionen eine hohe kosmetische Eleganz aufweisen, d. h. sie zeigen eine cremige Konsistenz und ziehen leicht auf die Haut auf. Ferner liefern sie einen ergiebigen cremigen Mikro­ schaum. Die erfindungsgemäßen Emulsionen weisen eine hohe Reinigungsleistung auf und verbinden dies mit einer erstaun­ lichen Rückfettungskraft, wodurch beispielsweise die Anwen­ dung einer Hautcreme praktisch überflüssig wird.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung schäumender Emulsionen, bei dem man eine Voremulsion aus einer Ölphase I, enthaltend
  • a1) Fettalkoholpolyglycolether,
  • a2) Guerbetalkohole,
  • a3) Polyolpartialester,
und einer wäßrigen Polymerphase II bildet und in diese bei 50 bis 70°C eine wäßrige Tensidphase III, enthaltend
  • c1) Fettalkoholpolyglycolethersulfate,
  • c2) Alkyloligoglykoside,
  • c3) kationische Tenside bzw. Polymere und
  • c4) Elektrolytsalze,
in an sich bekannter Weise einarbeitet.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß nach dem erfindungs­ gemäßen Verfahren über lange Zeit lagerstabile Emulsionen erhalten werden können. Umfangreiche Versuche haben dabei gezeigt, daß sowohl die Lagerstabilität, als auch das Er­ scheinungsbild der Emulsionen sehr eng an die Zusammensetzung der drei Phasen sowie die Abfolge der Herstellungsschritte gebunden ist.
Inhaltsstoffe der Ölphase I
Als Komponente a1) kommen Fettalkoholpolyglycolether der Formel (I) in Betracht,
R¹O-(CH₂CH₂O)xH (I)
in der R¹ für einen Alkylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und x für Zahlen von 5 bis 30 steht.
Typische Beispiele sind Anlagerungsprodukte von durchschnitt­ lich 5 bis 30, vorzugsweise 10 bis 25 Mol Ethylenoxid an Lau­ rylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Arachylalkohol und Behenylalkohol sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Hochdruckhydrierung von Methylesterfraktionen oder Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese anfallen. Besonders bevor­ zugt ist der Einsatz eines Adduktes von ca. 20 Mol Ethylen­ oxid an technischen Cetylstearylalkohol.
Als Komponente a2) kommen Guerbetalkohole der Formel (II) in Frage,
in der y für Zahlen von 6 bis 12 steht.
Hierbei handelt es sich um primäre, verzweigte Alkohole, die auf bekannte Weise durch basenkatalysierte Dimerisierung von Fettalkoholen hergestellt werden. Typische Beispiele stellen 2-Hexyldecanol, 2-Octyldodecanol und 2-Decyltetradecanol dar.
Bei den Verbindungen der Komponente a3) handelt es sich um Polyolpartialester, genauer Ester von Glycerin oder Oligo­ glycerin bzw. Oligoglycerinpolyglycolethern mit Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen. Als Polyolkomponente kommen dabei neben Glycerin insbesondere auch technische Oligoglyce­ ringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von durch­ schnittlich 2 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 sowie die Addi­ tionsprodukte von durchschnittlich 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Mol Ethylenoxid an diese Oligoglycerine in Betracht. Die Auswahl der Fettsäurekomponente kann unter Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure und Behensäure sowie deren technischen Gemischen erfolgen. Typische Beispiele für Polyolpartial­ ester, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, sind Partialester von Diglycerin und Diglycerin-2EO-Addukt mit Stearinsäure.
Der Anteil der Ölphase an der erfindungsgemäßen Emulsion kann 6 bis 30 und vorzugsweise 11 bis 22 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion - betragen. Als ein weiterer überraschender Effekt kann dabei gelten, daß die erfindungsgemäßen Emulsionen trotz dieser hohen Ölbelastung dennoch über ein ausgeprägtes Schaumvermögen verfügen.
Inhaltsstoffe der Polymerphase II
Die wäßrige Polymerphase trägt entscheidend zum Erscheinungs­ bild der erfindungsgemäßen Emulsionen bei. Als besonders ge­ eignet haben sich wäßrige, anionische Polystyroldispersionen erwiesen, wie sie für die Herstellung kosmetischer Präparate grundsätzlich bekannt sind. Die Polymere können - einzeln oder in Kombination und bezogen auf die Emulsion - in Mengen von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4 Gew.-% eingesetzt werden. Sie werden als wäßrige Dispersionen in die Voremulsion ein­ gebracht, d. h. zusammen mit den Polymeren wird die Haupt­ menge an Wasser eingetragen, die in der Endformulierung ent­ halten sein soll. Üblicherweise beträgt diese Menge zwischen 15 und 66, vorzugsweise 35 bis 55 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion.
Inhaltsstoffe der Tensidphase III
Die Tensidphase, die der aus den Phasen I und II gebildeten Voremulsion zugesetzt wird, ist für die Reinigungswirkung der Emulsion verantwortlich.
Als Komponente c1) kommen in diesem Zusammenhang Fettalkohol­ polyglycolethersulfate der Formel (III) in Betracht,
R²O-(CH₂CH₂O)zSO₃X (III)
in der R² für Alkylreste mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen, z für Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkali- und/oder Erdal­ kalimetall, Ammonium oder Alkylammonium steht. Typische Beispiele sind Sulfate von Anlagerungsprodukte von durch­ schnittlich 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 7 Mol Ethylenoxid an Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Arachylalkohol, Behenylalkohol sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Hoch­ druckhydrierung von Methylesterfraktionen oder Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese anfallen. Vorzugsweise werden Sulfate eines Anlagerungsproduktes von durchschnittlich 2 bis 4 Mol Ethylenoxid an C12/₁₄- bzw. C12/₁₈-Kokosfettalkohol in Form ihrer Natrium- und/oder Magnesiumsalze eingesetzt. Die Fettalkoholpolyglycolethersulfate können dabei eine konven­ tionelle oder auch eine eingeengte Homologenverteilung auf­ weisen. Es sei darauf hingewiesen, daß vorzugsweise Fettalko­ holpolyglycolethersulfate mit konventioneller Homologenver­ teilung und niedrigem Alkoxylierungsgrad herstellungsbedingt signifikante Anteile an Fettalkoholsulfaten enthalten können.
Als Komponente c2) werden weiterhin Alkyloligoglykoside der Formel (IV) eingesetzt,
R³O-[G]p (IV)
in der R³ für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Wie schon zuvor ausgeführt, handelt es sich bei den Alkyloligoglykosiden um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-A1-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen. Die Alkyloligogly­ koside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyloligoglykoside sind somit Alkyloligogluco­ side.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (IV) gibt den Oli­ gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl­ oligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomeri­ sierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkylrest R³ kann sich von primären Alkoholen mit 6 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Ty­ pische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprin­ alkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Al­ dehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C₈-C₁₀ (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C₈-C₁₈-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C₁₂-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/₁₁- Oxoalkohole (DP = 1 bis 3).
Der Alkylrest R⁴ kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 16 Kohlenstoffatomen ab­ leiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalko­ hol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Ara­ chylalkohol, Behenylalkohol, sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/₁₆-Ko­ kosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Zur Schaumstrukturierung eignen sich kationische Tenside bzw. Polymere (Komponente c3).
Unter kationischen Tensiden sind in diesem Zusammenhang quar­ täre Ammoniumverbindungen, wie beispielsweise N(2-Hydroxy­ hexadecyl-)N,N-dimethyl-N-2-hydroxyethylammoniumchlorid (De­ hyquart® E, Verkaufsprodukt Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) oder Esterquats, wie beispielsweise methylquaterniertes Tri­ ethanolamin-mono/distearat-dimethylsulfat-Salz (Dehyguart® AU 36, Verkaufsprodukt Pulcra S.A., Barcelona/ES) zu verste­ hen.
Unter kationischen Polymeren sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, kationische Stärkederivate, Copolymere von Diallyl-QAV′s mit Acrylamiden, quaternierte Polyvinylpyrroli­ don- Derivate, quaternierte Vinylpyrrolidon-Vinylimidazol- Polymere (Luviquats, BASF AG, Ludwigshafen/FRG), Polyglycol­ amin-Kondendate, quaternierte Collagenpolypeptide, Polyethy­ lenimine, kationische Silicon-Polymere (Amodimethicone), Copolymere der Adipinsäure mit Dimethylaminohydroxypropyldi­ ethylentriamin (Cartaretine), Polyaminopolyamide, kationische Chitinderivate, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere (Mirapole) sowie insbesondere kationischer Guar Gum (Cosmedia Guar) zu verstehen.
Zur Viskositätseinstellung dienen Elektrolytsalze (Komponente c4), für die Chloride der Alkali- und/oder Erdalkalimetalle in Betracht kommen. Üblicherweise werden Natriumchlorid und/ oder Magnesiumchlorid eingesetzt.
Der Anteil der Tensidphase an den erfindungsgemäßen Emulsio­ nen kann 30 bis 83 und vorzugsweise 37 bis 57 Gew.-% - bezo­ gen auf die Emulsion - betragen. Üblicherweise werden die Tenside in Form mehr oder minder konzentrierter wäßriger Pa­ sten oder Lösungen eingesetzt, so daß mit der Tensidphase eine weitere - wenn auch gegenüber der Polymerphase geringere - Wassermenge in die erfindungsgemäßen Emulsionen eingebracht werden kann.
Herstellung der Emulsionen
Zur Herstellung der Emulsionen ist eine einfache Rührappara­ tur ausreichend. Überraschenderweise ist die übliche Technik, bei der die Homogenisierung unter starker Scherbeanspruchung beispielsweise in einem Ultra-Turrax oder einer Kolloidmühle erfolgt, nicht erforderlich, wiewohl sie in einem solchen Bauteil selbstverständlich durchgeführt werden kann.
Als optimal hat sich erwiesen, zunächst Öl- und wäßrige Poly­ merphase auf 70 bis 90, vorzugsweise 75 bis 80°C zu erwärmen und dann bei dieser Temperatur zu einer Voremulsion zu ver­ mischen. In diese Präemulsion kann dann bei 50 bis 70, vor­ zugsweise 60 bis 65°C, die kalte, d. h. bei Umgebungstempe­ ratur befindliche Tensidphase eingerührt werden.
Bei der Emulsionsbildung handelt es sich um einen mechani­ schen bzw. physikalischen Vorgang, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen schäumenden Emulsionen weisen gleich­ zeitig einen reinigenden und pflegenden Charakter auf und eignen sich insbesondere für Anwendungen auf dem Kosmetik­ sektor.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der erfindungsgemäßen schäumenden Emulsionen zur Herstellung von Mitteln zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 100, vorzugsweise 50 bis 95 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Eingesetzte Inhaltsstoffe
Eumulgin® B2
Cetylstearylalkohol mit ca. 20 mol Ethylenoxid
Eutanol® G
2-Octyldodecanol
Lamecreme® DGE 18
Oligoglycerin-2EO-tetrastearat
Lytron® 631
anionische Polystyroldispersion
Texapon® N70
C12/14-Kokosfettalkohol-2EO-sulfat-Natriumsalz
Dehyton® G
Hydroxyethyl-N-kokosamidoethyl-carboxymethylglycinat- Natriumsalz
Plantaren® 1200
C12/₁₄-Alkyloligoglucosid
Beispiel 1
Phase I:
 20 g (1 Gew.-%) Eumulgin® B2
 60 g (3 Gew.-%) Eutanol® G
 80 g (4 Gew.-%) Lamecreme® DGE 18
Phase II:
 40 g (2 Gew.-%) Lytron® 631
980 g (49 Gew.-%) Wasser
Phase III:
440 g (22 Gew.-%) Texapon® N70
320 g (16 Gew.-%) Plantaren® APG 1200
 20 g (1 Gew.-%) Natriumchlorid
 40 g (2 Gew.-%) Wasser
In einer 3-l-Rührapparatur wurden 160 g der Phase I bei 70°C unter Rühren mit 1020 g der Phase II zu einer Voremulsion verarbeitet. Anschließend wurden 820 g der Phase (III) kalt bei 60°C eingerührt. Es wurde eine leicht fließfähige, fein­ teilige, glatte Emulsion mit cremigem Schaumvermögen erhal­ ten, die rasch auf die Haut aufzog.
Vergleichsbeispiel VI
Phase I:
 20 g (1 Gew.-%) Eumulgin® B2
 60 g (3 Gew.-%) Eutanol® G
 80 g (4 Gew.-%) Lamecreme® DGE 18
Phase II:
 40 g (2 Gew.-%) Lytron® 631
720 g (36 Gew.-%) Wasser
Phase III:
540 g (27 Gew.-%) Texapon® N70
320 g (16 Gew.-%) Dehyton® G
 20 g (1 Gew.-%) Natriumchlorid
200 g (10 Gew.-%) Wasser
Analog Beispiel 1 wurden 160 g der Phase I bei 80°C unter Rühren mit 760 g der Phase II zu einer Voremulsion verarbei­ tet. Anschließend wurden 1080 g der Phase (III) kalt bei 60°C eingerührt. Es wurde eine Emulsion erhalten, die gegenüber Beispiel 1 ein unvorteilhaft gelartiges Fließverhalten und ein geringeres Schaumvermögen aufwies. Die Emulsion ließ sich ferner nur schwer auf der Haut verteilen.
Vergleichsbeispiel V2
Phase I:
 20 g (1 Gew.-%) Eumulgin® B2
 60 g (3 Gew.-%) Eutanol® G
 80 g (4 Gew.-%) Lamecreme® DGE 18
Phase II:
 40 g (2 Gew.-%) Lytron® 631
980 g (49 Gew.-%) Wasser
Phase III:
440 g (22 Gew.-%) Texapon® N70
320 g (16 Gew.-%) Dehyton® G
 20 g (1 Gew.-%) Natriumchlorid
 40 g (2 Gew.-%) Wasser
In einer 3-l-Rührapparatur wurden 160 g der Phase I bei 80°C unter Rühren mit 1020 g der Phase II zu einer Voremulsion verarbeitet. Anschließend wurden 820 g der Phase (III) kalt bei 60°C eingerührt. Es wurde eine Emulsion erhalten, die gegenüber Beispiel 1 ein unvorteilhaft gelartiges Fließver­ halten und ein geringeres Schaumvermögen aufwies. Analog VI ließ sich die Emulsion nur schwer auf der Haut verteilen.

Claims (14)

1. Schäumende Emulsionen, dadurch gekennzeichnet, daß sie
1 bis 5 Gew.-% Fettalkoholpolyglycolether,
1 bis 5 Gew.-% Guerbetalkohole,
1 bis 5 Gew.-% Polyolpartialester,
1 bis 5 Gew.-% anionische Polymere,
15 bis 30 Gew.-% Fettalkoholpolyglycolethersulfate,
15 bis 30 Gew.-% Alkyloligoglykoside,
0,1 bis 10 Gew.-% kationische Tenside bzw. Polymere,
0,1 bis 3 Gew.-% Elektrolytsalze und ad 100 Gew.-% Wasser
enthalten.
2. Schäumende Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sie Fettalkoholpolyglycolether der Formel (I) enthalten, R¹O-(CH₂CH₂O)xH (I)in der R¹ für einen Alkylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoff­ atomen und x für Zahlen von 5 bis 30 steht.
3. Schäumende Emulsionen nach den Ansprüchen I und 2, da­ durch gekennzeichnet, daß sie Guerbetalkohole der Formel (II) enthalten, in der y für Zahlen von 6 bis 12 steht.
4. Schäumende Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 3, da­ durch gekennzeichnet, daß sie als Polyolpartialester Ester von Glycerin, Oligoglycerin bzw. Oligoglycerin­ polyglycolethern mit Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlen­ stoffatomen enthalten.
5. Schäumende Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 4, da­ durch gekennzeichnet, daß sie als Polymere anionische Polystyroldispersionen enthalten.
6. Schäumende Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 5, da­ durch gekennzeichnet, daß sie Fettalkoholpolyglycol­ ethersulfate der Formel (III) enthalten, R²O-(CH₂CH₂O)zSO₃X (III)in der R² für Alkylreste mit 12 bis 14 Kohlenstoffato­ men, z für Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium oder Alkylammonium steht.
7. Schäumende Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 6, da­ durch gekennzeichnet, daß sie Alkyloligoglykoside der Formel (IV) enthalten, R³O-[G]p (IV)in der R³ für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff­ atomen, G für einen Zuckerrest mit 5 bis 6 Kohlenstoff­ atomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
8. Schäumende Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 7, da­ durch gekennzeichnet, daß sie als kationische Tenside quartäre Ammoniumverbindungen und/oder Esterquats ent­ halten.
9. Schäumende Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 8, da­ durch gekennzeichnet, daß sie als kationische Polymere kationischen Guar Gum enthalten.
10. Schäumende Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 9, da­ durch gekennzeichnet, daß sie als Elektrolytsalze Chlo­ ride der Alkali- und/oder Erdalkalimetalle enthalten.
11. Verfahren zur Herstellung schäumender Emulsionen, bei dem man eine Voremulsion aus einer Ölphase I, enthaltend
  • a1) Fettalkoholpolyglycolether,
  • a2) Guerbetalkohole,
  • a3) Polyolpartialester,
und einer wäßrigen Polymerphase II bildet und in diese bei 50 bis 70°C eine wäßrige Tensidphase III, enthaltend
  • c1) Fettalkoholpolyglycolethersulfate,
  • c2) Alkyloligoglykoside,
  • c3) kationische Tenside bzw. Polymere und
  • c4) Elektrolytsalze,
in an sich bekannter Weise einarbeitet.
12. Verwendung von schäumenden Emulsionen nach Anspruch 1 zur Herstellung von Mitteln zur Haar- und Körperpflege.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10025671B4 (de) * 2000-05-24 2006-07-27 Cognis Ip Management Gmbh Emulgatoren

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2068151B1 (es) 1993-06-23 1995-11-16 Cabrera Garrido Juan Microespuma inyectable para esclerosis.
US5575990A (en) * 1993-10-28 1996-11-19 Bristol-Myers Squibb Company Antiperspirant roll-on compositions
DE19529907A1 (de) * 1995-08-15 1997-02-20 Henkel Kgaa Feinteilige Emulsionen enthaltend Zuckertenside
US5795978A (en) * 1995-11-15 1998-08-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Emulsifiers
DE19548345C2 (de) * 1995-12-22 1998-10-15 Henkel Kgaa Verwendung von Mischungen spezieller Emulgatoren und Ölkörpern
DE19605355A1 (de) * 1996-02-14 1997-08-21 Henkel Kgaa Verwendung von kationischen Biopolymeren zur Verbesserung der sensorischen Eigenschaften zuckertensidhaltiger Zubereitungen
US5939081A (en) * 1996-02-27 1999-08-17 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Esters of alkyl and/or alkenyl oligoglycosides with fatty acids
FR2745716B1 (fr) * 1996-03-07 1998-04-17 Oreal Emulsions huile-dans-eau moussantes pressurisables ultrafines
US6017860A (en) * 1996-04-15 2000-01-25 Stepan Company Cleaning, conditioning and styling hair care compositions
FR2751532B1 (fr) * 1996-07-23 1998-08-28 Oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
DE19646867C1 (de) * 1996-11-13 1997-12-04 Henkel Kgaa Kosmetische Zubereitungen
DE19649895A1 (de) * 1996-12-02 1998-06-04 Henkel Kgaa Schäumende Körperreinigungsmittel
US5804540A (en) * 1997-01-08 1998-09-08 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Personal wash liquid composition comprising low viscosity oils pre-thickened by non-antifoaming hydrophobic polymers
DE19730649C1 (de) 1997-07-17 1998-09-24 Henkel Kgaa Detergensgemische
DE19735518C1 (de) * 1997-08-16 1999-03-11 Friedrun Geier Abspülbare Emulsionen zur Verwendung als talglösende Zubereitungen
FR2781368B1 (fr) * 1998-07-27 2000-09-01 Oreal Composition contenant un agent opacifiant ou nacrant et au moins un alcool gras
DE19846607B4 (de) * 1998-10-09 2009-04-02 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Verfahren zur Herstellung eines klaren, konditionierenden Haarreinigungsmittels
DE19856555A1 (de) * 1998-12-08 2000-06-15 Cognis Deutschland Gmbh Ölbäder
GB9912356D0 (en) * 1999-05-26 1999-07-28 Btg Int Ltd Generation of microfoam
AU2005205772B2 (en) * 1999-05-26 2009-04-30 Btg International Limited Generation of Therapeutic Microfoam
DE19927168A1 (de) * 1999-06-15 2000-12-21 Cognis Deutschland Gmbh Ölbäder
US6353031B1 (en) 2000-06-16 2002-03-05 James L. Dickey, Sr. Pain relief preparation for use while bathing
GB0028692D0 (en) * 2000-11-24 2001-01-10 Btg Int Ltd Generation of therapeutic microform
US8512680B2 (en) * 2001-08-08 2013-08-20 Btg International Ltd. Injectables in foam, new pharmaceutical applications
EP1488601A1 (de) * 2002-03-28 2004-12-22 British Telecommunications Public Limited Company Synchronisation in mehrfach-modus-schnittstellen
US6964304B2 (en) * 2002-12-20 2005-11-15 Fmc Technologies, Inc. Technique for maintaining pressure integrity in a submersible system
US8048439B2 (en) * 2003-11-17 2011-11-01 Btg International Ltd. Therapeutic foam
US7731986B2 (en) * 2003-11-17 2010-06-08 Btg International Ltd. Therapeutic foam
FR2869912B1 (fr) * 2004-05-04 2006-08-04 Agro Ind Rech S Et Dev A R D S Nouvelle famille de compositions a base de polyglycosides d'alkyle et de composes derives de la glycine betaine, utilisation comme agent tensioactif
FR2873573B1 (fr) * 2004-08-02 2006-11-17 Oreal Emulsion eau-dans-huile comprenant une huile non-volatile non-siliconee, un tensioactif cationique, une polyolefine a partie's) polaire(s), et un alkylmonoglycoside ou alkylpolyglycoside
FR2873572B1 (fr) * 2004-08-02 2007-03-09 Oreal Emulsion eau-dans-huile comprenant une huile non-volatile non-siliconee, des tensioactifs cationiques et non ioniques, et un alkylmonoglycoside ou alkylpolyglycoside
DE102005011785A1 (de) * 2005-03-11 2006-09-21 Goldschmidt Gmbh Langzeitstabile kosmetische Emulsionen
GB0509824D0 (en) * 2005-05-13 2005-06-22 Btg Int Ltd Therapeutic foam
US20080146487A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-19 O'connor Amanda L Multiphase bathing tablets
FR2954114B1 (fr) * 2009-12-17 2013-10-11 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un ether d'alcool gras oxyethylene et procede de traitement cosmetique
JP5841311B2 (ja) 2009-12-21 2016-01-13 東レ・ダウコーニング株式会社 油性原料の増粘剤またはゲル化剤、それを含有してなるゲル状組成物および化粧料もしくは外用剤の製造方法
FR2976483B1 (fr) * 2011-06-17 2013-07-26 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif non ionique ou amphotere et un alcool gras solide et procede de traitement cosmetique
WO2014104258A1 (ja) 2012-12-28 2014-07-03 東レ・ダウコーニング株式会社 透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性シリコーン組成物の製造方法

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR76189B (de) * 1981-07-13 1984-08-03 Procter & Gamble
DE3275199D1 (en) * 1981-07-13 1987-02-26 Procter & Gamble Foaming surfactant compositions
EP0070076B2 (de) * 1981-07-13 1992-11-04 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Schäumende, flüssige Geschirrspülmittel
DE3275200D1 (en) * 1981-07-13 1987-02-26 Procter & Gamble Foaming surfactant compositions
US4732696A (en) * 1984-11-06 1988-03-22 A. E. Staley Manufacturing Company Monoglycosides as viscosity modifiers in detergents
DE3640755A1 (de) * 1986-11-28 1988-06-09 Henkel Kgaa Fliessfaehiges perlglanzkonzentrat
DE3714455A1 (de) * 1987-04-30 1988-11-10 Henkel Kgaa Gelfoermiges schaumbadkonzentrat
DE3723826A1 (de) * 1987-07-18 1989-01-26 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden
US5228959A (en) * 1987-09-25 1993-07-20 Miller John B Process for rehabilitating internally reinforced concrete by removal of chlorides
MY103951A (en) * 1988-01-12 1993-10-30 Kao Corp Detergent composition
MY105119A (en) * 1988-04-12 1994-08-30 Kao Corp Low irritation detergent composition.
US5015414A (en) * 1988-09-08 1991-05-14 Kao Corporation Low-irritant detergent composition containing alkyl saccharide and sulfosuccinate surfactants
DE3833780A1 (de) * 1988-10-05 1990-04-12 Henkel Kgaa Verfahren zur direkten herstellung von alkylglykosiden
DE3900701A1 (de) * 1989-01-12 1990-07-19 Henkel Kgaa Fliessfaehige, nichtionische fettstoffdispersion
DE3905939A1 (de) * 1989-02-25 1990-08-30 Huels Chemische Werke Ag Tensidkombination
JPH078991B2 (ja) * 1989-07-18 1995-02-01 花王株式会社 中性液体洗浄剤組成物
JPH0623086B2 (ja) * 1989-07-19 1994-03-30 花王株式会社 洗浄剤組成物
DE4033928A1 (de) * 1990-10-25 1992-04-30 Henkel Kgaa Oel-in-wasser-emulsionen
DE4022540A1 (de) * 1990-07-16 1992-01-23 Henkel Kgaa Oel-in-wasser-emulsionen
DE4039229A1 (de) * 1990-12-08 1992-06-11 Huels Chemische Werke Ag Kosmetische reinigungsfluessigkeit
DE4039950A1 (de) * 1990-12-14 1992-06-17 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von ungesaettigten ethern
DE4103489A1 (de) * 1991-02-06 1992-08-13 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von verzweigten dialkylethern
GB9207637D0 (en) * 1991-04-24 1992-05-27 Kao Corp Milky detergent composition for hard surfaces
DE4114141A1 (de) * 1991-04-30 1992-11-05 Huels Chemische Werke Ag Waessrige tensidzubereitungen mit erhoehter viskositaet
DE4121612A1 (de) * 1991-06-29 1993-01-07 Henkel Kgaa Waessrige tensidzubereitungen
DE4226173A1 (de) * 1992-08-07 1994-02-10 Solvay Fluor & Derivate Badezusatzpräparat
ES2130281T3 (es) * 1992-09-11 1999-07-01 Henkel Kgaa Mezclas detergentes.
US5534248A (en) * 1992-10-09 1996-07-09 Kao Corporation Toiletry composition for hair care
US5503779A (en) * 1995-03-20 1996-04-02 Colgate Palmolive Company High foaming light duty liquid detergent

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10025671B4 (de) * 2000-05-24 2006-07-27 Cognis Ip Management Gmbh Emulgatoren

Also Published As

Publication number Publication date
US5656200A (en) 1997-08-12
JPH08505636A (ja) 1996-06-18
DE4301820A1 (de) 1994-07-28
EP0680313A1 (de) 1995-11-08
WO1994016668A1 (de) 1994-08-04

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