DE4220388A1 - Kationische Azofarbstoffe zum Färben von Keratinmaterialien - Google Patents

Kationische Azofarbstoffe zum Färben von Keratinmaterialien

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    • C09B44/18—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

Description

Die Erfindung betrifft kationische Monoazofarbstoffe zum Färben von Keratinmaterialien.
Es ist bekannt, daß zum Färben von Keratinmaterialien kationische Azofarbstoffe verwendet werden. In den US-PS 3869454 und 3985499 sind Farbsalz heterocyclischer p-Aminoazofarbstoffe der Formel
in der X=N oder S bedeuten und A der Rest eines aromatischen Ringes darstellt, beschrieben.
Die bevorzugten Heterocyclen sind der Benzthiazol- und der Benz­ imidazolrest.
Mit diesen Farbstoffen werden violette und blaue Farbtöne erhal­ ten.
Für die Erzielung roter Nuancen sind die kationischen Farbstoffe
CI Basic Red. 22,
CI Basic Red. 29 und
CI Basic Red. 76
bekannt.
Diese Farbstoffe zeigen jedoch den Nachteil, daß sie ein ungenügendes Ausgleichsvermögen besitzen.
Die Aufgabe der Erfindung ist es, rote kationische Farbstoffe mit einem guten Ausgleichsvermögen aufzufinden.
Aus der DE-AS 16 44 112 sind kationische Monoazofarbstoffe bekannt, die durch Kupplung von N-Aryl-,N-alkylaminoethyl-N′,N′-dialkyl-, N′-arylammoniumsalzen der Formel
mit geeigneten Benzendiazoniumverbindungen erhalten werden. Das Hauptanwendungsgebiet der Farbstoffe ist die Färbung von Polyacrylnitrilfasern. Der Einsatz zum Färben von Keratinmateria­ lien ist nicht bekannt. Auf Polyacrylnitril werden intensive Fär­ bungen erzielt. Die Leuchtkraft der Farbstoffe ist jedoch verhält­ nismäßig gering.
Für glänzende Haarfärbungen werden vorzugsweise Farbstoffe mit hoher Leuchtkraft verwendet.
Aufgabe der Erfindung ist es, rote kationische Farbstoffe mit einem guten Ausgleichsvermögen aufzufinden.
Es wurde gefunden, daß die kationischen Farbstoffe der Formel
in der
R1und R2 = CH3- und C2H5-Reste bedeuten, wobei R1und R2 gleich oder verschieden sein kann für die Färbung von Keratinmaterialien, insbesondere für die Färbung von Humanhaar geeignet ist.
Die Kupplungskomponenten für die erfindungsgemäßen Farbstoffe können erhalten werden durch Kondensation eines N-Ethyl-N-halogen­ methylanilins mit Dimethyl- oder Diethylanilin oder durch Alkylie­ rung von N,N′-Diphenyl-N-ethyl-,N′-(methyl- oder ethyl)-ethylen­ diamin.
Aus dem Houben-Weyl (IV. Auflage, 1958) Bd. XI, 2, N-Verbindungen, Bd. II/III, Seite 606 ist bekannt, daß die Alkylierung des N,N′-Diphenyl-N,N′-diethylethylendiamins in Abhängigkeit vom Alkylierungsmittel zu unterschiedlichen Produkten führt. Mit Methyljodid als Alkylierungsagenz wird die Methylierung eines tertiären Aminstickstoffs zum N-Methyl-N-ethyl-N-phenyl-N- (N′-ethyl-N′-phenylaminoethyl)-ammoniumjodid der Formel
erreicht.
Dimethylsulfat ergibt das bisquaternäre Ammoniumsalz der Formel
Erfindungsgemäß ist das N-Methyl-N-ethyl-N-phenyl-N-(N′ethyl- N′-phenylaminoethyl)-ammonium-methosulfat der Formel 7 zu er­ halten, wenn die Methylierung mit Dimethylsulfat in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzen oder Dimethylformamid erfolgt.
Im Vergleich zu CI Basic Red 22, führen die erfindungsgemäßen Farbstoffe zu gleichmäßigeren Haarfärbungen.
Gegenüber den bekannten kationischen Disazofarbstoffen
die rotstichige Violettnuancen ergeben, werden mit den erfin­ dungsgemäßen Farbstoffen klare Rottöne erzielt.
Ausführungsbeispiel 1
26,8 g N,N′-Diphenyl-N,N′-diethyl-ethylendiamin werden in 250 ml Benzen bei 80°C gelöst und 16,2 g Dimethylsulfat hin­ zugetropft und 4 h bei 80°C gerührt.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird der ausgefallene Kristall­ brei vom Benzen abgetrennt und der Rückstand in 100 ml Wasser verrührt, und mit verdünnter Natronlauge auf pH6 gestellt, von einem geringen unlöslichen Rückstand wird abfiltriert. Die auf diese Weise erhaltene wäßrige Lösung enthält die Kupplungskom­ ponente
Eine aus 8,4 g 3-Aminotriazol hergestellte salzsaure Diazo­ lösung wird unter gutem Rühren bei -2 bis -4°E zu der wäßrigen Lösung von 39,4 g der obigen Kupplungskomponente in ca. 30 min hinzugesetzt. Mit verdünnter Natronlauge wird auf pH5-6 gestellt. Die Kupplung ist danach beendet.
Nach Zugabe von 50 g Kochsalz wird 1 h nachgerührt und der Farb­ stoff
abgesaugt.
λ max. (Methanol) 423,01 nm 41,3 g des obigen Kupplungsproduktes werden in 220 ml Wasser gelöst und mit 18 g ZnO verrührt. Bei 35-40°C werden 66 g Dimethylsulfat hinzugetropft und nach beendeter Zugabe weitere 2 h bei 35-40°C gerührt.
Nach beendeter Methylierung wird mit 100 ml Wasser versetzt und 1 h bei 60°C gerührt. Der Farbstoff wird mit 40 g Koch­ salz und 80 ml Zinkchloridlösung (17%ig) ausgefällt und abfil­ triert.
Es werden 54 g des Farbstoffs der Konstitution
λ max. (Methanol) 511,25 nm erhalten.
Ausführungsbeispiel 2
Zu einer wäßrigen Lösung von 30,45 g N(N′-Ethyl-,N′-phenylamino­ ethyl)-N-phenyl-N,N-dimethyl-ammoniumchlorid (erhalten durch Um­ setzung von N-Ethyl-N-bromethylanilin mit Dimethylanilin) werden bei -2 bis -4°C die aus 8,4 g 3-Aminotriazol hergestellte Diazo­ lösung hinzugetropft.
Das Kupplungsgemisch wird mit verdünnter Natronlauge auf pH5-6 gestellt und nach beendeter Kupplung durch Zusatz von 50 g Koch­ salz und 1 stündigem Nachrühren der Farbstoff
abgesaugt.
λ max. (Methanol) 421,34 nm 40 g des obigen Kupplungsproduktes werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit Dimethylsulfat in Wasser methyliert.
Es werden 48 g des Farbstoffs der Konstitution
λ max. (Methanol) 510,21 nm erhalten.

Claims (1)

  1. Kationische Azofarbstoffe zum Färben von Keratinmaterialien mit einem Farbstoffgehalt und für Keratinfärbemittel üblichen Zusätzen, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem kationischen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel 1 worin R1 und R2 einen Methyl- und Ethylrest bedeuten, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sein kann.
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