DE4111914A1 - Werkstoff - Google Patents
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/04—X-ray contrast preparations
- A61K49/0433—X-ray contrast preparations containing an organic halogenated X-ray contrast-enhancing agent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/04—X-ray contrast preparations
- A61K49/0433—X-ray contrast preparations containing an organic halogenated X-ray contrast-enhancing agent
- A61K49/0442—Polymeric X-ray contrast-enhancing agent comprising a halogenated group
Description
Die Verwendung von Kunststoffen in der Industrie, Landwirtschaft,
Medizin oder anderen Anwendungsgebieten ist oft mit der Frage der
Lokalisierbarkeit und Prüfung des Werkstoffes während seines
Einsatzes verbunden. In der Medizin kommt hinzu, daß die
implantierten oder applizierten Kunststoffe nicht nur sicher
lokalisierbar sein, sondern auch die Eigenschaft besitzen müssen,
daß sie nach einer bestimmten Zeit aus dem menschlichen oder
tierischen Körper entfernbar sind. Die Entfernung verlangt in der
Regel einen weiteren (chirurgischen) Eingriff. Es sind zwar
einfach lokalisierbare Kunststoffe bekannt, die jedoch chemisch
beständig sind und somit nur durch einen chirurgischen Eingriff
aus dem menschlichen Körper entfernt werden können. Andererseits
sind Kunststoffe bekannt, die sich nach einer bestimmten Zeit
auflösen, wenn sie ihre Aufgabe erfüllt haben. Die letztgenannten
Kunststoffe sind allerdings nicht ohne weiteres lokalisierbar.
Ausgehend von dem obigen Stand der Technik liegt der Erfindung die
Aufgabe zugrunde, einen Werkstoff zu schaffen, der zum einen mit
hoher Genauigkeit lokalisierbar und zum anderen im menschlichen
oder tierischen Körper auch abbaubar ist.
Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäß durch einen Kunststoff
mit einer röntgendichten Komponente als Werkstoff gelöst.
Diese röntgenopaquen Polyurethane eignen sich besonders gut für
die oben beschriebenen Aufgaben.
Weitere zweckmäßige und vorteilhafte Ausgestaltungen der
Erfindung gehen aus den Unteransprüchen hervor.
Röntgendichte Polyurethane sind insbesondere für die Herstellung
von temporärer oder permanenter Polyurethananwendung in Verbindung
mit Röntgenidentifizierung geeignet. Im festen Aggregatzustand
werden aus den Polyurethanen Geräte, Strukturen, Filme, Folien,
Röhren, Schläuche, Schrauben, Stäbe oder andere dreidimensionale
kompakte oder hohle Strukturen geschaffen, und dabei ist das
Polyurethan auch für Überzüge von Strukturen, Isolationen,
Dichtungen und als Drugcarrier geeignet. Im flüssigen
Aggregatzustand kann das Polyurethan zur Füllung von leeren
oder gefüllten biologischen oder technischen Hohlräumen zu
therapeutischen und/oder diagnostischen, medizinischen oder
technischen Zwecken verwendet werden. Ferner kann das Polyurethan
zur Umhüllung von Strukturen zum zusätzlichen Zwecke der
Röntgenidentifizierung angewandt werden. Anwendbar ist das
Polyurethan auch in Form von Sprays, Dispersion oder als
Dispersionsmittel. Mit diesem Polyurethan können Werkstücke
beschichtet werden, eine topische Anwendung ist auch nicht
ausgeschlossen. Dabei erfolgt eine Verfestigung mit externer
Energieeinwirkung.
Beispiel: Die Blockierung des exokrinen Gangsystems der
Bauchspeicheldrüse mittels Injektion des gelösten Kunststoffes
über einen Katheter ist ein chirurgischer Eingriff, der bei der
Transplantation dieses Organs notwendig sein kann.
Der dabei anzuwendende Kunststoff hat aus medizinischer Sicht
einige besondere Eigenschaften auszuweisen, wie z. B.:
- a) Biokompatibilität
- b) lösbar sein in nicht oder nur wenig toxischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Dimethylsulfoxyd, DMI oder deren Gemischen
- c) unlösbar sein in wäßrigem Milieu (Wasser, Blut etc.)
- d) festes, elastisches oder viskoelastisches Verhalten nach Fällung aufweisen
- e) biologisch abbaubar zu sein
- f) muß in hinreichendem und variierbarem Ausmaß röntgenabsorbierend sein.
Für diese Zwecke eignen sich Polyurethane, bei denen einer ihrer
beiden Grundkomponenten, hier die Diolkomponente, ganz oder
teilweise durch den Glycerinmonoester (1) eines
Trÿodbenzoesäurederivates (2, 3, 4, 5) oder eines Pyridon-4
Derivates z. B. Jopydol (6) ersetzt ist.
Als cokondensierbare Diolkomponenten finden folgende Diole
Anwendung:
- a) zweiwertige Alkohole vom Typ HO-(CH₂)n-OH n=2-12
- b) Polyätherdiole vom Typ
- c) Polyätherdiole auf der Basis von
- I) Adipinsäure/Äthylenglykol-co-Propylenglykol
Adipinsäure/Äthylenglykol
Adipinsäure/Propylenglykol - II) Polyglykoldiol und Poly-glykol-co-lactid-diol
- IV) Poly-3-hydroxybuttersäurediol und Poly-3- Hydroxybuttersäure-co-3-Hydroxyvaleriansäurediol
- V) Poly-3-Hydroxy-valeriansäurediol
- VI) Polycaprolactondiol
- VII) Depolymerisierte Cellulose
- VIII) Depolymerisiertes Celluloseacetat
- I) Adipinsäure/Äthylenglykol-co-Propylenglykol
Die Polyesterdiole auf der Basis II-V werden hergestellt durch
Umsteuerung an entsprechenden höhermolekularen Polyestern mit
Äthylenglykol, Diäthylenglykol und Triäthylenglykol bei
gleichzeitiger Spaltung zu Makrodiolen mit mittleren
Molekulargewichten zwischen Mn 500 und 10 000.
Als Diisocyanate können folgende Verbindungen eingesetzt werden:
- 1) 5-Isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3- trimethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat) (IPDI)
- 2) 1,3-Bis(1-isocyanato-1-methyl)-benzol (TMXDI)
- 3) Hexamethylendiisocyanat (MDI)
- 4) 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat (TMDI)
Die Kondensation der Komponenten erfolgt in Lösung in einem
Gemisch Dioxan/Dimethylformamid mit einem Mischungsverhältnis
zwischen 1 : 1 bis 20 : 1 bei Temperaturen zwischen 40° und 100°C mit
oder ohne Katalysator. Die Isolierung der Polymere erfolgt durch
Ausfällung in Wasser. Die Reinigung erfolgt durch wiederholtes
Lösen des Polymers und Fällen in Wasser.
Als Beispiel kann das aus den oben beschriebenen Komponenten
hergestellte Polymer durch folgende Formel veranschaulicht werden:
P. Neuenschwander
Hägelerstraße 4
CH 5400 BADEN, Schweiz
Hägelerstraße 4
CH 5400 BADEN, Schweiz
F. Redha
Schützenrain 11 a
CH 3042 ORTSCHWABEN, Schweiz
Schützenrain 11 a
CH 3042 ORTSCHWABEN, Schweiz
U. W. Suter
Lavendelweg 8
CH 8050 ZÜRICH
Lavendelweg 8
CH 8050 ZÜRICH
G. Uhlschmid
Gladbachstraße 104
CH 8044 Zürich, Schweiz
Gladbachstraße 104
CH 8044 Zürich, Schweiz
Claims (16)
1. Werkstoff aus Kunststoff mit covalent gebundenem
Röntgenkontrastmittel.
2. Werkstoff nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Kunststoff biokompatibel ist.
3. Werkstoff nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Kunststoff lösbar ist in nicht oder nur wenig
toxischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Dimethylsulfoxid, 1,3
Dimethyl-2-imidazolidinon (DIM) oder deren Gemischen.
4. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Kunststoff in wäßrigem Milieu, z. B., Wasser, Blut
etc., unlösbar ist.
5. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Kunststoff feste, elastische oder viskoelastische
Eigenschaften aufweist.
6. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Kunststoff beständig oder in entsprechendem Milieu
auch biologisch abbaubar ist.
7. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Kunststoff aus Polyurethan besteht.
8. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Stoff röntgenkontrastierend ist.
9. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet,
daß bei den Polyurethanen eine ihrer beiden
Grundkomponenten, z. B. Diolkomponente, ganz oder teilweise
durch den Glycerinmonoester (1) eines
Trÿodbenzoesäurederivates (2, 3, 4, 5) oder eines Pyridon-4-Derivates,
z. B., Iopydol (6) ersetzt ist.
10. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 9,
dadurch gekennzeichnet,
daß als cokondensierbare Diolkomponente folgende Diole
angewendet werden:
- a) zweiwertige Alkohole vom Typ HO-(CH₂)n-OH n=2-12
- b) Polyätherdiole vom Typ
- c) Polyätherdiole auf der Basis von
- I) Adipinsäure/Äthylenglykol-co-Propylenglykol
Adipinsäure/Äthylenglykol
Adipinsäure/Propylenglykol - II) Polyglykoldiol und Poly-glykol-co-lactid-diol
- IV) Poly-3-hydroxybuttersäurediol und Poly-3- Hydroxybuttersäure-co-3-Hydroxyvaleriansäurediol
- V) Poly-3-Hydroxy-valeriansäurediol
- VI) Polycaprolactondiol
- VII) Depolymerisierte Cellulose
- VIII) Depolymerisiertes Celluloseacetat
- I) Adipinsäure/Äthylenglykol-co-Propylenglykol
11. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 10,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Polyesterdiole auf der Basis II-V durch Umsteuerung
an entsprechenden höhermolekularen Polyestern mit
Äthylenglykol, Diäthylenglykol und Triäthylenglykol bei
gleichzeitiger Spaltung zu Makrodiolen mit mittleren
Molekulargewichten zwischen Mn 500 und 10 000 herstellbar sind.
12. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 11,
dadurch gekennzeichnet,
daß als Diisocyanate folgender Verbindung eingesetzt werden:
- 1) 5-Isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3- trimethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat) (IPDI)
- 2) 1,3-Bis(1-isocyanato-1-methyl)-benzol (TMXDI)
- 3) Hexamethylendiisocyanat (MDI)
- 4) 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat (TMDI)
13. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 12,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Kondensation der Komponenten in Lösung in einem
Gemisch Dioxan/Dimethylformamid mit einem Mischungsverhältnis
zwischen 1 : 1 bis 20 : 1 bei Temperaturen zwischen 40°C und 100°C
mit und ohne Katalysator erfolgt.
14. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 13,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Isolierung des Polymers durch Ausfällung in Wasser
oder Alkoholen erfolgt.
15. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 14,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Reinigung durch wiederholtes Lösen des Polymers und
Fällen in Wasser erfolgt.
16. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 15,
dadurch gekennzeichnet,
daß das Polymer folgende Formel aufweist:
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4111914A DE4111914A1 (de) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | Werkstoff |
EP92908385A EP0579683A1 (de) | 1991-04-12 | 1992-04-10 | Werkstoff |
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JP4507940A JPH06506494A (ja) | 1991-04-12 | 1992-04-10 | 工業材料 |
PCT/DE1992/000294 WO1992018167A1 (de) | 1991-04-12 | 1992-04-10 | Werkstoff |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE4111914A DE4111914A1 (de) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | Werkstoff |
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DE4111914A1 true DE4111914A1 (de) | 1992-10-15 |
DE4111914C2 DE4111914C2 (de) | 1993-04-22 |
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ID=6429413
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE4111914A Granted DE4111914A1 (de) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | Werkstoff |
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