DE4111060B4 - Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung - Google Patents

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    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/039Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists

Abstract

Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung, gekennzeichnet durch
(a) 10 bis 95 Gew.-% einer Verbindung, die wenigstens eine säurezersetzbare Gruppe enthält und deren Löslichkeit in einem alkalischen Entwickler durch die Wirkung einer Säure erhöht wird,
(b) 0,01 bis 20 Gew.-% einer Disulfonverbindung der Formel (I) R1-SO2-SO2-R2 (1)worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen, substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppen oder substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen bedeuten, und
(c) 3 bis 85 Gew.-% eines wasserunlöslichen, jedoch in einer alkalischen wässrigen Lösung löslichen Harzes, worin die optische Dichte bei 248 nm einer Beschichtung der Zusammensetzung nicht mehr als 1,4 μm–1 beträgt und die optische Dichte bei 248 nm der Beschichtung nach Belichtung mit 248 nm geringer ist als die optische Dichte vor der Belichtung.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Zusammensetzung, die ein alkalilösliches Harz, eine Verbindung, die durch eine Säure zersetzt wird und alkalilöslich gemacht wird, und eine spezifische Verbindung, die eine Säure bei Bestrahlung mit aktinischen Strahlen oder Radiantenstrahlen erzeugt und die gegenüber Strahlung, wie Ultraviolettstrahlen, ferne Ultraviolettstrahlen, Elektronenstrahlen, Molekularstrahlen, Gammastrahlen und Synchrotonstrahlung, empfindlich ist, umfaßt. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung einen Photoresist insbesondere eine Photoresistzusammensetzung, die zur Herstellung von feinen Strukturen geeignet ist, welche eine hohe Bildauflösung und Empfindlichkeit und eine ausgezeichnete Lagerstabilität besitzt.
  • Der erfindungsgemäße Photoresist wird auf ein Substrat, auf eine Halbleiterplatte, Glas, Keramik und Metall, durch eine Spinnbeschichtung oder eine Walzbeschichtung in einer Dicke von 0,5 bis 3 μm aufgebracht, anschließend erwärmt und getrocknet und bildweise durch eine Belichtungsmaske mit einem Bild, wie einem Schaltungsmuster, zur Bildung eines positiven Bildes belichtet. Weiterhin wird das positive Bild als Maske zum Ätzen des Substrats zur Herstellung des Musters auf dem Substrat verwendet. Typische Anwendungen schließen ein Verfahren zur Herstellung eines Halbleiterlements, wie einer integrierten Schaltung (IC), ein Verfahren zur Herstellung einer Leiterplatte, wie eines Flüssigkristalls und eines Thermokopfes, und andere Photoherstellungsverfahren ein.
  • Als sogenannte positiv arbeitende Photoresists wurden Zusammensetzungen, umfassend ein alkalilösliches Harz und eine Naphthochinondiazidverbindung als lichtempfindliches Material verwendet. Beispielsweise werden durch Navolakphenolharz/Naphthochinondiazid substituierte Verbindungen in US 3,666 473 , US 4 115 128 und US 4 173 470 offenbart, und als typischste Zusammensetzung wird ein Beispiel eines Novolakharzes, umfassend Cresolformaldehyd/Trihydroxybenzophenon-1,2-naphthochinondiazidsulfonsäureester, in L. F. Thompson "Introduction to Microlithography" (ACS Publishing, No. 2, 19, S. 112–121 (1983)) offenbart.
  • Die als Bindemittel verwendeten Novolakharze sind für diese Anwendung geeignet, weil sie in alkalische wäßrigen Lösungen ohne Quellen löslich sind und gegenüber Plasmaätzen sehr beständig sind, wenn das erhaltene Resistbild als Maske für das Ätzen verwendet wird. Naphthochinondiazidverbindungen sind als lichtempfindliches Material des positiv arbeitenden Photoresists geeignet, weil sie ihre Eigenschaft bei Belichtung ändern, d.h. sie dienen als Auflösungsinhibitor zur Verringerung der Alkalilöslichkeit der Novolakharze, zersetzen sich jedoch bei Belichtung zur Bildung einer alkalilöslichen Substanz und dienen als Beschleuniger zur Verstärkung der Alkalilöslichkeit der Novolakharze.
  • Es wurden eine Vielzahl von positiv arbeitenden Photoresists, umfassend Novolakharze und Naphthochinondiazidverbindungen, entwickelt und in der Praxis verwendet, und es wurden zufriedenstellende Ergebnisse bei der Behandlung von Mustern mit Linien einer Breite von 1,5 bis 2,0 μm erhalten.
  • Die Packungsdichte der integrierten Schaltkreise wird jedoch höher und höher. Es ist eine Behandlung der ultrafeinen Muster mit Linien einer Breite von nicht mehr als 1 μm bei der Herstellung von Substraten für Halbleiter, wie Ultra-LSI, erforderlich. Bei diesen Anwendungen sind Photoresists erforderlich, die eine hohe Bildauflösung, eine hohe Musterwiedergabe zur getreuen Wiedergabe eines Musters einer Belichtungsmaske, eine hohe Empfindlichkeit hinsichtlich einer hohen Produktivität und ausgezeichnete Lagerstabilität aufweisen.
  • Es wurde versucht, den Gehalt der lichtempfindlichen Chinondiazidradikale zu erhöhen, um eine hohe Bildauflösung zu erzielen. Beispielsweise offenbart die JP 60-158440 A die Verwendung einer lichtempfindlichen Verbindung, enthaltend eine größere Menge an Triester, und die JP 61-118744 A offenbart die Erhöhung der Zahl der lichtempfindlichen Chinondiazidradikale, die in einem Molekül einer lichtempfindlichen Verbindung enthalten sind.
  • Diese lichtempfindlichen Verbindungen besitzen jedoch Nachteile, da sie in einem üblicherweise verwendeten Lösungsmittel unlöslich sind oder löslich sind, jedoch Ablagerungen während der Lagerung der Photoresistzusammensetzungen bilden, was zu Problemen bei einem Photofabrikationsverfahren oder einem Vorrichtungsherstellungsverfahren und einer Verringerung der Ausbeute (d.h. der Zahl der IC-Chips, die aus einem Stück einer Siliciumplatte erhalten werden) führt. Um die Ablagerung der lichtempfindlichen Zusammensetzung zu verhindern, offenbart die JP 61-260239 A die Verwendung eines organischen Lösungsmittels mit einem Löslichkeitsparameter von 11 bis 12. Da solch ein Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, verwendet wird, besitzt die Resistzusammensetzung jedoch eine niedrige Lagerstabilität, d.h. die Empfindlichkeit und Bildauflösung werden mit der Zeit beträchtlich verringert.
  • Es wurde ebenfalls eine Lichtquelle, die Licht mit kürzerer Wellenlänge emittiert, verwendet, um eine hohe Bildauflösung zu erreichen. Beispielsweise wurde die Verwendung von üblichen g-Strahlen (436 nm), i-Strahlen (365 nm), tiefe UV-Strahlen (200–300 nm) und KrF-Laser (248 nm) untersucht. Um ein Resistmuster mit einer guten Form unter Verwendung der vorstehend genannten Lichtquellen zu bilden, ist es erforderlich, daß die Resistzusammensetzung eine geringe Absorption des Lichts in diesen Wellenlängenbereichen und hohe Bleicheigenschaften ("Bleichen" bedeutet die Verringerung der Eigenabsorption einer Substanz, insbesondere die Verringerung der Absorption in tiefen UV-Bereichen, bei Belichten in tiefen UV-Bereichen, beispielsweise 248 nm) bei der Wellenlänge des Lichts aufweist. Die üblicherweise verwendeten lichtempfindlichen Naphthochinondiazidmaterialien besitzen jedoch eine hohe Absorption des Lichts in den tiefen UV-Bereichen und eine niedrige Bleicheigenschaft bei dieser Wellenlänge und sind deshalb nicht ausreichend, um eine Belichtung bei kürzeren Wellenlängen zu erlauben.
  • Diese Chinondiazidverbindungen werden durch Bestrahlung mit aktinischen Strahlen zur Bildung von fünfgliedrigen Carbonsäuren zersetzt und dadurch alkalilöslich gemacht.
  • Bei diesen Anwendungen des lichtempfindlichen Materials werden diese Eigenschaften der Verbindungen verwendet. Ihre Lichtempfindlichkeit ist jedoch unzureichend.
  • Dies ist darauf zurückzuführen, daß ihre Quantenausbeute im wesentlichen niemals 1 übersteigt.
  • Es wurden viele Versuche unternommen, die Lichtempfindlichkeit der lichtempfindlichen Zusammensetzungen, enthaltend Chinondiazidverbindungen, zu verbessern. Es ist jedoch sehr schwierig, die Lichtempfindlichkeit zu verbessern, während die Entwicklungsbreite bei der Entwicklung beibehalten wird.
  • Andererseits wurden einige positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzungen, die keine Chinondiazidverbindungen enthalten, vorgeschlagen. Ein Beispiel dafür umfaßt eine Polymerverbindung mit o-Nitrocarbinolestergruppen, wie in der JP 56-2696 A offenbart. Eine solche Zusammensetzung ergibt jedoch keine hohe Empfindlichkeit aus den gleichen Gründen, die vorstehend im Zusammenhang mit Chinondiazidverbindungen diskutiert wurden.
  • Außerdem wurden Verfahren zur Verbesserung der Lichtempfindlichkeit unter Verwendung eines lichtempfindlichen Systems, welches katalytisch aktiviert wird, vorgeschlagen, worin ein bekanntes Prinzip, daß eine photolytisch erzeugte Säure eine zweite Reaktion bewirkt, die den Resist in belichteten Bereichen löslich macht, verwendet wird. Beispiele für diese Verfahren schließen Kombinationen aus einer photolytisch eine Säure erzeugenden Verbindung und einem Acetal oder einer O- oder N-Acetalverbindung ( JP 48-89003 A ) eines Orthoesters oder einer Amidacetalverbindung ( JP 51-120714 A ), eines Polymers mit Acetal- oder Ketalgruppen in der Hauptkette ( JP 53-133429 A ), einer Enoletherverbindung ( JP 55-12995 A ), einer N-Acyliminokohlensäureverbindung ( JP 55-126236 A ), eines Polymer mit Orthoestergruppen in der Hauptgruppe ( JP 56-17345 A ), einer Silylesterverbindung ( JP 60-10247 A ), und einer Silyletherverbindung ( JP 60-37549 A und JP 60-121446 A ), ein. Da in diesen Kombinationen die Quantenausbeute im allgemeinen 1 übersteigt, wird eine hohe Lichtempfindlichkeit erreicht.
  • Es wurden ebenfalls Systeme vorgeschlagen, die mit der Zeit bei Raumtemperatur stabil sind, sich jedoch durch Wärme in Gegenwart einer Säure zersetzen, wobei sie alkalilöslich werden. Beispiele für dieses Systeme schließen eine Kombination aus einer Verbindung, die eine Säure bei Belichtung ergibt, und einer sekundären oder tertiären Kohlenstoff- (beispielsweise t-Butyl- oder 2-Cyclohexenyl)ester- oder -kohlensäureesteverbindung, offenbart in JP 59-45439 A , JP 60-3625 A , JP 62-229242 A und JP 63-36240 A , Polym. Eng. Sci., Vol. 23, Seite 1012, (1983), ACS-Sym., Vol. 242, Seite 11 (1984), Semiconductor World (1987), November, S. 91, Macromolecules, Vol. 21, S. 1475 (1988) und SPIE, Vol. 920, S. 42 (1988), ein. Diese Systeme besitzen ebenfalls eine hohe Empfindlichkeit und eine niedrigere Absorption in tiefen UV-Bereichen als Naphthochinondiazid/Novolakharz-Systeme, so daß sie geeignet sind in einem System, worin die Belichtungswellenlänge kürzer gemacht werden kann. Da das säureerzeugende Mittel, das in Kombination verwendet wird, jedoch kein Photobleichen bewirkt, sind die Systeme nicht zufriedenstellend, um ein Resistmuster mit einer guten Form zu erhalten.
  • Ein System, das eine Kombination aus einer Silyletherverbindung und einer Disulfonverbindung als säureerzeugendes Mittel umfaßt, wird in der JP 61-166544 A und der DE 3 804 533 offenbart. Das erstere System besitzt jedoch den Nachteil, daß die Absorption in tiefen UV-Bereichen groß ist, und das letztere besitzt den Nachteil, daß die Alkalientwickelbarkeit der belichteten Bereiche und die Auf lösungsinhibierung der unbelichteten Bereiche in dem Entwickler nicht ausreichend sind.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Photoresistzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die die vorstehend genannten Probleme löst, insbesondere eine Photoresistzusammensetzung mit hoher Empfindlichkeit und hoher Bildauflösung zur Verfügung zu stellen.
  • Insbesondere ist es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Photoresistzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die eine niedrige Absorption und Photobleicheigenschaften in tiefen UV-Bereichen so daß eine Lichtquelle, die Licht mit kürzerer Wellenlänge emittiert, verwendet werden kann.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung zur Verfügung, die
    • a) 10 bis 95 Gew.-% einer Verbindung, die wenigstens eine säurezersetzbare Gruppe besitzt und deren Löslichkeit in einem alkalischen Entwickler durch die Wirkung einer Säure erhöht wird,
    • b) 0,01 bis 20 Gew.-% einer Disulfonverbindung, dargestellt durch die Formel (I) Rl-SO2-SO2-R2 (1)worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen, substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppen oder substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen bedeuten, und
    • c) 3 bis 85 Gew.-% eines wasserunlöslichen, jedoch in alkalischen wäßrigen löslichen Harzes,
    umfaßt, wobei die optische Dichte bei 248 nm einer Beschichtung der Zusammensetzung nicht mehr als 1,4 μm–1 beträgt und die optische Dichte bei 248 nm der Beschichtung nach Belichtung mit 248 nm geringer ist als die optische Dichte der Beschichtung vor der Belichtung. Bevorzugte Ausführungsformen sind in Unteransprüchen definiert.
  • Nachstehend wird die vorliegende Erfindung näher erläutert.
  • Komponente (a): Säurezersetzbare Verbindung
  • Die Komponente (a) der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die wenigstens eine säurezersetzbare Gruppe besitzt und deren Löslichkeit in einem alkalischen Entwickler durch die Wirkung einer Säure erhöht wird.
  • In den bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsformen ist die säurezersetzbare Verbindung der Komponente (a) ein Polymer mit einer Struktureinheit, dargestellt durch die folgenden Formeln (II) bis (VI):
    Figure 00090001
  • In den vorstehenden Formeln bedeutet R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere bevorzugt ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
    B bedeutet -C(R4)(R5)(R6), -Si(R4)(R5)(R6) oder -C(R7)(R8)-OR9,
    A bedeutet B oder -CO-O-B- und
    Y bedeutet eine Einfachbindung oder eine zweiwertige aromatische Gruppe, vorzugsweise eine Einfachbindung oder eine Arylengruppe mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Phenylen- oder Naphthylengruppe.
  • R4, R5, R6, R7 und R8 können gleich oder verschieden sein und bedeuten Wasserstoffatome, Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Arylgruppen. Die Alkylgruppen können linear, verzweigt oder cyklisch sein und besitzen vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome. Spezifische Beispiele schließen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Isopropyl, Isobutyl und 2-Ethylhexyl ein. Die Alkylgruppen können durch ein Halogenatom, wie ein Chloratom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie eine Methoxygruppe, eine Arylgruppe, wie Phenyl, eine Aryloxygruppe, wie eine Phenoxygruppe, usw. substituiert sein. Spezifische Beispiele schließen Monochlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Brommethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, Phenylethyl und Phenoxyethyl ein.
  • Die Cycloalkylgruppen besitzen vorzugsweise 3 bis 8 Kohlenstoffatome und schließen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclopentenyl und Cyclohexenyl ein.
  • Die Alkenylgruppen schließen eine Vinylgruppe ein, und die substituierten Alkenylgruppen schließen solche ein, die durch eine Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe, und eine Arylgruppe, wie eine Phenylgruppe, substituiert sind, wie beispielsweise 1-Methylvinyl-, 2-Methylvenyl-, 1,2-Dimethylvinyl-, 2-Phenylvinyl-, 2-(p-Methylphenyl)vinyl-, 2-(p-Methoxyphenyl)vinyl-, 2-(p-Chlorphenyl)vinyl- und 2-(o-Chlorphenyl)vinylgruppen.
  • Die Arylgruppen sind vorzugsweise monocyclisch oder bicyclisch, wie Phenyl-, α-Naphthyl- und β-Naphthylgruppen. Die substituierten Arylgruppen können die vorstehend genannten sein, die mit Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl- und Ethylgruppen; Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy- und Ethoxygruppen; Halogenatomen, wie einem Chloratom; Nitro-, Phenyl- oder Cyanogruppen substituiert sind. Spezifische Beispiele dafür sind 4-Chlorphenyl-, 2-Chlorphenyl-, 4-Bromphenyl-, 4-Nitrophenyl-, 4-Phenylphenyl-, 4-Methylphenyl-, 2-Methylphenyl-, 4-Ethylphenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 2-Methoxyphenyl-, 4-Ethoxyphenyl-, 4-Cyanphenyl-, 4-Methyl-1-naphthyl-, 4-Chlor-1-naphthyl-, 5-Nitro-1-naphthyl-, 5-Hydroxy-1-naphthyl-, 6-Chlor-2-naphthyl- und 4-Brom-2-naphthylgruppen.
  • R9 ist eine Alkyl- oder eine Arylgruppe, vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, als auch die vorstehend genannten, die mit einem Halogenatom, einer Alkoxy-, Nitro- oder Cyanogruppe substituiert sind. Wenigstens zwei der Substituenten aus R4 bis R6 sind nicht Wasserstoffatome, und zwei der Substituenten aus R4 bis R6 und zwei der Substituenten aus R7 bis R9 können miteinander einen Ring bilden.
  • Spezifische Beispiele der Verbindungen mit wenigstens einer säurezersetzbaren Gruppe, die erfindungsgemäß verwendet werden, schließen. die Polymere, wie Poly(p-t-butylcarbonyloxystyrol), wie in der JP 59-45439 A ( US 4 491 628 A ) offenbart; die Polymere, wie Poly[N-(t-butoxycarbonyl)maleimid-co-styrol), wie in der JP 62-229242 A und SPIE, Vol. 631, S. 68 (1986) offenbart; die Polymere, wie Poly[N-(p-t-butoxycarbonyloxyphenyl) maleimid-co-styrol], wie in der JP 63-36240 A (= EP 0254853 A1 ) und ACS Symp., Vol. 346, S. 200 (1987) offenbart; die Polymere, wie Poly(t-butyl-p-vinylbenzoat), wie in SPIE, Vol. 771, S. 24 (1987) offenbart; Polymere, wie Poly(t-butylmethacrylat), Poly(2-cyclohexenylmethacrylat), Poly(2-cyclopropyl-propylmethacrylat) und Poly(2-phenyl-propylmethacrylat), wie in Macromolecules, Vol. 21, S. 14755 (1988) offenbart; Polymere wie Poly(p-trimethylsiloxystyrol), wie in der JP 60-52845 A und der US 4 689 288 und SPIE, Vol. 926, S. 162 (1988) offenbart; Polymere, wie Poly(p-t-butoxystyrol), wie in der JP 63-250642 A (= EP 0284868 A2 ) und EP-A-0366590 offenbart; Polymere, wie Poly(p-2-cyclohexenyloxystyrol), wie in Polymer Bull., Vol. 20, S. 427 (1988) offenbart; Polymere, wie Poly(p-2-pyranyloxystyrol), wie in ACS Polym. Mater. Sci. Tech., Vol. 61, S. 417 (1989) offenbart; und Polymere, wie Poly(silylmethacrylat), wie in der JP 62-40450 A (= US 4 820 607 ) offenbart, ein. Zusätzlich können Polyphthalaldehyde, wie in ACS Symp., Vol. 242, S. 11 offenbart, und Polycarbonate, wie in der JP 62-136638 A (= EP 0225454 A2 ), J. Imaging Sci., Vol. 30, S. 59 (1986) und Makromol. Chem., Rapid Commun., Vol. 7, S. 121 (1986) offenbart, verwendet werden. Das gewichtsdurchschnittliche Molekulargewicht dieser Polymere beträgt vorzugsweise nicht weniger als 500, und inbesondere bevorzugt liegt es in einem Bereich von 1000 bis 500 000.
  • Die Menge der Komponente (a), die in der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Zusammensetzung enthalten ist, liegt im Bereich von 10 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 90 Gew.-% und inbesondere bevorzugt 25 bis 75 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Komponente (b); Disulfonverbindung
  • Die Komponente (b) der vorliegenden Erfindung ist eine Disulfonverbindung der Formel (I).
  • In der Formel (I) können die Alkylgruppen linear, verzweigt oder cyklisch sein und besitzen vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome. Spezifische Beispiele schließen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Isopropyl, Isobutyl, t-Butyl, 2-Ethylhexyl und Cyclohexyl ein. Die Alkylgruppen können durch ein Halogenatom, wie ein Chloratom, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie eine Methoxygruppe, eine Arylgruppe, wie eine Phenylgruppe, eine Aryloxygruppe wie eine Phenoxygruppe, usw. substituiert sein. Spezifische Beispiele schließen Monoehlormethyl Dichlormethyl, Trichlormethyl, Brommethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl und Phenoxyethyl ein.
  • Die Alkenylgruppen schließen eine Vinylgruppe ein, und die substituierten Alkenylgruppen schließen solche ein, die durch eine Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe, und eine Arylgruppe, wie eine Phenylgruppe, substituiert sind, wie beispielsweise 1-Methylvinyl-, 2-Methylvinyl-, 1,2-Dimethylvinyl-, 2-Phenylvinyl-, 2-(p-Methylphenyl)vinyl-, 2-(p-Methoxyphenyl)vinyl-, 2-(p-Chlorphenyl)vinyl- und 2-(o-Chlorophenyl)vinylgruppen.
  • Die Arylgruppen sind vorzugsweise monocyklisch oder bicyklisch, wie Phenyl-, α-Naphthyl- und β-Naphthylgruppen. Die substituierten Arylgruppen können die vorstehend genannten sein, die mit Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl- und Ethylgruppen; Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy- und Ethoxygruppen; Halogenatomen, wie einem Chloratom; Nitro-, Phenyl-, Carboxy-, Hydroxy-, Amid-, Imid- oder Cyanogruppen substituiert sind. Spezifische Beispiele dafür sind 4-Chlorphenyl-, 2-Chlorphenyl-, 4-Bromphenyl-, 4-Nitrophenyl-, 4-Hydroxyphenyl-, 4-Phenylphenyl-, 4-Methylphenyl-, 2-Methylphenyl-, 4-Ethylphenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 2-Methoxyphenyl-, 4-Ethoxyphenyl-, 2-Carboxyphenyl-, 4-Cyanophenyl-, 4-Methyl-1-naphthyl-, 4-Chlor-l-naphthyl-, 5-Nitro-1-naphthyl-, 5-Hydroxy-1-naphthyl-, 6-Chlor-2-naphthyl-, 4-Brom-2-naphthyl- und 5-Hydroxy-2-naphthylgruppen.
  • Die Disulfonverbindungen der Formel (I), die erfindungsgemäß verwendet werden, können gemäß den Verfahren, die beispielsweise in G. C. Denser, Jr. et al. "Journal of Organic Chemistry", Vol. 31, S. 3418–3419 (1966); T. P. Hilditch "Journal of the Chemical Society", Vol. 93, S. 1524–1527 (1908); und O. Hinsberg "Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft", Vol. 49, S. 2593–2594 (1916) offenbart sind, hergestellt werden.
  • Insbesondere können sie aus einer Sulfinsäure der Formel (VII) unter Verwendung von Kobaltsulfat oder einem Sulfonsäurechlorid der Formel (VIII) unter Verwendung von Ethylxantogenat oder durch eine Reaktion zwischen der Sulfinsäure der Formel (VII) und dem Sulfonsäurechlorid der Formel (VII) unter alkalischen Bedingungen abgeleitet werden: R1-SO2H (VII) R2-SO2Cl (VIII)worin R1 und R2 die gleiche Bedeutung, wie vorstehend in der Formel (I) definiert, besitzen.
  • Spezifische Beispiele der Verbindungen der Formel (I), die erfindungsgemäß verwendet werden, sind nachstehend angegeben.
  • Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Die Menge der Disulfonverbindungen der Formel (I), die in der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Zusammensetzung enthalten ist, liegt im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Komponente (c): Alkalilösliche Polymere
  • Die alkalilöslichen Polymere, die erfindungsgemäß verwendet werden, sind bevorzugt solche mit einem sauren Wasserstoffatom mit pKa-Werten von nicht mehr als 11, wie eine phenolische Hydroxylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Imidogruppe, eine Sulfonamidogruppe, eine N-Sulfonylamidogruppe, eine N-Sulfonylurethangruppe oder eine aktive Methylengruppe. Geeignete alkalilösliche Polymere schließen beispielsweise phenolische Harze vom Novolaktyp, wie Phenol/Formaldehydharz, o-Cresol/Formaldehydharz, m-Cresol/Formaldehydharz, p-Cresol/Formaldehydharz, Xylenol/Formaldehydharz und Copolykondensate daraus ein. Es ist möglich, das phenolische Harz in Kombination mit einem Phenol/Formaldehyd- oder Cresol/Formaldehyd-Kondensat, substituiert mit einer Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie ein t-Butylphenol/Formaldehydharz, zu verwenden. Zusätzlich können ebenfalls Polymere, umfassend als Comonomer ein eine phenolische Hydroxygruppe enthaltendes Monomer, wie N-(4-Hydroxyphenyl)methacrylamid, und Homo- oder Copolymere von p-Hydroxystyrol, o-Hydroxystyrol, m-Isopropenylphenol, p-Isopropenylphenol, usw., verwendet werden. Die vorstehend genannten Polymere können teilweise verethert oder verestert sein.
  • Weiterhin können ebenfalls Polymere von carboxylgruppenhaltigen Monomeren, wie Acrylsäure und Methacrylsäure, carboxylgruppenhaltige Polyvinylacetalharze, beschrieben in der JP 61-267042 A und carboxylgruppenhaltige Polyurethanharze beschrieben in der JP 63-124047 A (= US 4 898 803 ), verwendet werden.
  • Zusätzlich können ebenfalls Polymere, umfassend N-(4-Sulfamoylphenyl)methacrylamid, N-Phenylsulfonylmethacrylamid oder Maleimid als Comonomer und Polymere mit einer aktiven Methylengruppe, beschrieben in der JP 63-127237 A ,verwendet werden.
  • Diese alkalilöslichen Polymere können allein oder in Kombination verwendet werden. Die Menge des alkalilöslichen Polymers (c), das in der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Zusammensetzung enthalten ist, liegt im Bereich von 3 bis 85 Gew.-%, vorzugsweise bei 5 bis 75 Gew.-% und insbesondere bevorzugt bei 10 bis 65 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtfeststoffgewicht der Zusammensetzung.
  • Die erfindungsgemäße lichtempfindliche Zusammensetzung umfaßt die Komponenten (a), (b) und (c) in den vorstehend angegebenen Mengen, worin die optische Dichte bei 248 nm einer Beschichtung der Zusammensetzung nicht mehr als 1,4 μm–1, vorzugsweise nicht mehr als 1,3 μm–1 und insbesondere bevorzugt 1,0 μm beträgt und die optische Dichte bei 248 nm der mit 248 nm belichteten Beschichtung geringer als die optische Dichte der Beschichtung von der Belichtung ist.
  • (Andere Zusätze)
  • Die erfindungsgemäße positiv arbeitende, lichtempfindliche Zusammensetzung kann gegebenenfalls einen Farbstoff, ein Pigment, einen Weichmacher und eine Verbindung (Sensibilisator), die die Wirksamkeit der Photolyse verstärkt, enthalten.
  • Die Sensibilisatoren schließen beispielsweise Benzoin, Benzoinmethylether, Benzoinethylether, 9-Fluorenon, 2-Chlor-9-Fluorenon, 2-Methyl-9-fluorenon, 9-Anthron, 2-Brom-9-anthron, 2-Ethyl-9-anthron, 9,10-Anthrachinon, 2-Ethyl-9,10-anthrachinon, 2-t-Butyl-9,10-anthrachinon, 2,6-Dichlor-9,10-anthrachinon, Xanthon, 2-Methylxanthon, 2-Methoxyxanthon, Thioxanthon, Benzil, Dibenzalaceton, p-(Dimethylamino)phenylstyrylketon, p-(Dimetylamino) phenyl-p-methylstyrylketon, Benzophenon, p-(Dimethylamino)benzophenon (Michlers Keton), p-(Diethylamino)benzophenon und Benzanthron ein. Unter diesen Verbindungen ist Michlers Keton besonders bevorzugt.
  • Bevorzugte Sensibilisatoren, die erfindungsgemäß verwendet werden, schließen weiterhin Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (IX), beschrieben in der JP 51-48516 A , ein:
    Figure 00260001
    worin R10 eine Alkylgruppe (wie eine Methyl-, Ethyl oder Propylgruppe) oder eine substituierte Alkylgruppe (wie eine 2-Hydroxyethyl-, 2-Methoxyethyl, Carboxymethyl- oder 2-Carboxyethylgruppe) bedeutet,
    R11 eine Alkylgruppe (wie eine Methyl- oder Ethylgruppe) oder eine Arylgruppe (wie eine Phenyl-, p-Hydroxyphenyl, Naphthyl- oder Thienylgruppe) bedeutet, und D eine nichtmetallische Atomgruppe, die zur Bildung eines stickstoffhaltigen heterocyclischen Rings eines üblichen Cyaninfarbstoffs erforderlich ist, wie eines Benzothiazols (beispielsweise Benzothiazol, 5-Chlorbenzothiazole oder 6-Chlorbenzothiazol), eines Naphthothiazols (beispielsweise α-Naphthothiazol oder β-Naphthothiazol), eines Benzoselenazols (beispielsweise Benzoselenazol, 6-Chlorbenzoselenazol oder 6-m-Ethoxybenzoselenazol), eines Naphthoselenazols (beispielsweise α-Naphthoselenazol oder β-Naphthoselenazol), eines Benzoxazols (beispielsweise Benzoxazol, 5-Methylbenzoxazol oder 5-Phenylbenzoxazol) oder eines Naphthoxazols (beispielsweise α-Naphthoxazol oder β-Naphthoxazol), bedeutet.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (IX) besitzen chemische Strukturen mit einer Kombination aus D, R10 und R11. Verschiedene Verbindungen der allgemeinen Formel (IX) sind bekannt. Deshalb wird die Verbindung der allgemeinen Formel (IX) geeigneterweise aus den bekannten Verbindungen gewählt.
  • Bevorzugte Sensibilisatoren, die erfindungsgemäß verwendet werden, schließen die in der US 4 062 686 beschriebenen ein, wie 2-[Bis(2-furoyl)methylen]-3-methylbenzothiazolin, 2'-[Bis(2-thienoyl)methylen]-3-methylbenzothiazolin und 2-[Bis(2-furoyl)-methylen]-3-methylnaphtho[1,2-d]thiazolin.
  • Farbstoffe können als Färbungsmittel verwendet werden. Bevorzugte Farbstoffe sind öllösliche Farbstoffe und basische Farbstoffe. Beispiele für diese Farbstoffe schließen Oil Yellow #101®, Oil Yellow #130®, Oil Pink #312®, Oil Green BG®, Oil Blue BOS®, Oil Blue #603®, Oil Black BY®, Oil Black BS® und Oil Black T-505®, Kristallviolett (CI 42555) Methylviolett (CI 42535), Rhodamin B (CI 45170B), Malachitgrün (CI 42000) und Methylenblau (CI 52015) ein.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann ebenfalls ein cyklisches Säureanhydrid zur weiteren Verbesserung der Empfindlichkeit, ein Ausdruckmittel zur Bildung eines sichtbaren Bildes sofort nach der Belichtung und ein Füllmittel enthalten. Die cyklischen Säureanhydride schließen beispielsweise Phthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, 3,6-Endoxy-Δ4-tetrahydrophthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Chlormaleinsäureanhydrid, α-Phenylmaleinsäureanhydrid, Succinsäureanhydrid und Pyromellitsäure, wie in der US 4 115 128 beschrieben, ein. Die Empfindlichkeit kann um das Dreifache erhöht werden durch Einarbeiten von 1 bis 15 Gew.%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, des cyklischen Säureanhydrids. Ein typisches Beispiel für das Ausdruckmittel zur Bildung des sichtbaren Bildes sofort nach Belichtung ist eine Kombination einer lichtempfindlichen Verbindung, die eine Säure bei Belichtung freisetzt, mit einem salzbildenden organischen Farbstoff. Beispiele dafür schließen eine Kombination aus einem o-Naphthochinondiazid-4-sulfonylhalogenid mit einem salzbildenden organischen Farbstoff, wie in der JP 50-36209 A (= US 3 969 118 ) und JP 53-8128 A beschrieben, und eine Kombination aus einer Trihalogenmethylverbindung mit einem salzbildenden organischen Farbstoff, wie in JP 53-36223 A (= US 4 160 671 ) und JP 54-74728 A (= US 4 232 106 ) beschrieben, ein.
  • Lösungsmittel
  • Die erfindungsgemäße positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung wird in einem Lösungsmittel gelöst, und die Lösung kann dann direkt auf einen Träger zur Herstellung eines Resistmaterials für Halbleiterelemente aufgebracht werden. Geeignete Lösungsmittel schließen beispielsweise Ethylendichlorid, Cyclohexanon, Methylethylketon, Methanol, Ethanol, Propanol, Ethylenglycolmonomethylether, 1-Methoxy-2-propanol, Ethylenglycolmonoethylether, 2-Methoxyethylacetat, 2-Ethoxyethylacetat, 1-Methoxy-2-propylacetat, Dimethoxyethan, Methyllactat, Ethyllactat, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid, Tetramethylharnstoff, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, γ-Butyrolacton, Toluol und Ethylacetat ein. Diese Lösungsmittel können allein oder in Kombination verwendet werden.
  • Die Konzentration des Lösungsmittels in der Zusammensetzung (Gesamtfeststoffkomponenten, einschließlich der Zusätze) beträgt 2 bis 50 Gew.-%.
  • Aktinische Strahlen oder Radiantenstrahlen
  • Aktinische Strahlenquellen, die erfindungsgemäß geeignet sind, schließen beispielsweise eine Quecksilberlampe, eine Metallhalogenidlampe, eine Xenonlampe, eine CHEMICAL LAMP® und eine Kohlenbogenlampe ein. Radiantenstrahlenquellen schließen Elektronenstrahlen, Röntgenstrahlen, Ionenstrahlen und tiefe Ultraviolettstrahlen ein. Vorzugsweise werden g-Strahlen, i-Strahlen und tiefe UV-Strahlen für einen Photoresist verwendet. Weiterhin kann ein Abtastbelichtungsverfahren unter Verwendung eines hochdichten Energiestrahls (Laserstrahl oder Elektronenstrahlen) ebenfalls zur Belichtung der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Zusammensetzung verwendet werden. Die Laserstrahlen schließen beispielsweise einen Helium/Neon-Laser, Argonlaser, Kryptonionenlaser, Helium/Cadmiumlaser und KrF-Laser ein.
  • Entwickler
  • Der Entwickler für die erfindungsgemäße positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung ist vorzugsweise eine wässrige Lösung eines anorganischen Alkalis, wie Natriumsilikat, Kaliumsilikat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Trinatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Triammoniumphosphat, Diammoniumhydrogenphosphat, Natriummetasilikat, Natriumbicarbonat oder wässriges Ammoniak, oder eines organischen Alkalis, wie ein OH-Salz von Tetraalkylammonium. Die Menge des Alkalis liegt im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf den Entwickler.
  • Wenn notwendig, kann ein oberflächenaktives Mittel oder ein organisches Lösungsmittel, wie ein Alkohol, der alkalischen wässrigen Lösung zugegeben werden.
  • Die erfindungsgemäße positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung besitzt eine hohe Empfindlichkeit, ein gutes Ansprechen auf eine Lichtquelle mit kürzerer Wellenlänge in tiefen UV-Bereichen und eine ausgezeichnete Bildauflösung.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
  • Beispiel 1
  • Meta- und Paracresol-Novolakharz (Molekulargewicht: 3380, Meta/Para-Verhältnis: 50/50) (2 g) und die Disulfonverbindung der Formel I-14 (0,2 g) wurden in Dimethylacetamid (DMAc) (6,0 g) gelöst. Die Lösung wurde durch einen Membranfilter mit einer Porengröße von 0,4 μm filtriert zur Herstellung einer lichtempfindlichen Zusammensetzung. Die optische Dichte der Zusammensetzung wurde bei 248 nm als 1,2 μm–1 vor der Belichtung mit 248 nm und als 0,9 μm–1 nach der Belichtung gemessen. Die lichtempfindliche Zusammensetzung wurde auf eine 3 inch Siliciumplatte, behandelt mit Hexamethyldisilazan, aufgebracht und bei 90°C auf einer heißen Platte, gehalten bei 100°C, vorgebrannt zur Herstellung eines Überzugsfilms einer Dicke von etwa 8000 Å. Die Belichtung wurde unter Verwendung eines Kontaktausrichters (PLA501F, versehen mit einer Niedrigdruckquecksilberlampe als Lichtquelle und einem Bandendurchgangsfilter, der tiefe-Ultraviolettstrahlen von 254 nm überträgt, durchgeführt. Nach Belichtung im Kontaktmodus, wurde eine Blatt- bzw. Schaufelentwicklung über 60 Sekunden in einer 1,43%-igen wässrigen Lösung von Tetramethylammoniumhydroxid (nachstehend als TMAH bezeichnet) durchgeführt, um ein positives Bild zu erhalten, wobei 95% des Überzugsfilms in den unbelichteten Bereichen unentfernt blieben. Die Eta-Empfindlichkeit (die minimale Belichtungsenergie, die zur Bildung eines Bilds erforderlich ist, d.h. zur Entfernung des Resists in den belichteten Bereichen) betrug etwa 50 mJ/cm2, und die Bildauflösung war 0,75 μm L/S. L/S bedeutet in diesem Zusammenhang die halbe Breite einer Einheit, bestehend aus einer Linie und einer Freifläche eines Musters.
  • Beispiel 2
  • Meta- und Paracresol-Novolakharz (Molekulargewicht: 3400, Meta/Para-Verhältnis: 50/50), (1,2 g) und ein alkalilösliches Polymer (Molekulargewicht: etwa 8000) (0,8 g) der folgenden Formel:
    Figure 00320001
    wurden gemischt, wozu die Disulfonverbindung der Formel I-7 (0,2 g: 10%, bezogen auf das Harzgewicht) gegeben wurde. Die Mischung wurde in DMAc (7,9 g) gelöst. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde die Lösung durch einen Membranfilter mit einer Porengröße von 0,4 μm zur Herstellung einer lichtempfindlichen Zusammensetzung filtriert. Die optische Dichte der Zusammensetzung wurde bei 248 nm gemessen und ergab etwa 1,0 μm–1 vor der Belichtung mit 248 nm und etwa 0,8 μm–1 nach der Belichtung. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde die lichtempfindliche Zusammensetzung auf eine Siliziumplatte zur Herstellung eines Beschichtungsfilms einer Dicke von etwa 8000 Å aufgebracht. Nach der Belichtung wurde eine Blatt- bzw. Schaufelentwickung über 45 s in einer 1,19%-igen TMAH-Lösung durchgeführt, um ein positives Bild zu erhalten, wobei 90% des Beschichtungsfilms unentfernt blieben. Die Eta-Empfindlichkeit betrug etwa 30 mJ/cm2, und die Bildauflösung war 0,75 μm L/S.
  • Beispiel 3
  • Meta- und Paracresol-Novolakharz (Molekulargewicht: etwa 6000, Meta/Para-Verhältnis: 60/40), (1,4 g), ein Silyletherpolymer (Silylveretherungsgrad: 27,5%) (1,4 g) der folgenden Formel:
    Figure 00330001
    und die Disulfonverbindung der Formel I-16 (0,12 g) wurden in DMAc (7,5 g) gelöst. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde die Lösung durch einen Membranfilter mit einer Porengröße von 0,4 μm zur Herstellung einer lichtempfindlichen Zusammensetzung filtriert. Die optische Dichte der Zusammensetzung wurde bei 248 mit gemessen und ergab etwa 0,79 μm–1 vor der Belichtung mit 248 nm und etwa 0,73 μm–1 nach der Belichtung. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde die lichtempfindliche Zusammensetzung auf eine Siliziumplatte zur Herstellung eines Beschichtungsfilms einer Dicke von etwa 8000 A aufgebracht. Nach der Belichtung auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde eine Blatt- bzw. Schaufelentwicklung über 45 s in einer 1,19%-igen TMAH-Lösung durchgeführt, um ein positives Bild zu erhalten, wobei 90% des Überzugsfilms unentfernt blieben. Die Eta-Empfindlichkeit betrug 20 mJ/cm2, und die Bildauflösung war 0,7 μm L/S.
  • Beispiel 4
  • Das gleiche Verfahren wie in Beispiel 3 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß die Disulfonverbindung der Formel I-13 (0,3 g) anstelle der Disulfonverbindung der Formel I-16 (0,12 g) verwendet wurde, um eine lichtempfindliche Zusammensetzung herzustellen. Die optische Dichte der Zusammensetzung wurde bei 248 nm gemessen und ergab etwa 1,0 μm–1 vor der Belichtung mit 248 nm und etwa 0,85 μm–1 nach der Belichtung. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden die Bildbildungseigenschaften der lichtempfindlichen Zusammensetzung unter Verwendung einer 1,19%-igen TMAH-Lösung bewertet. Die Eta-Empfindlichkeit betrug 65 mJ/cm2, und die Bildauflösung war 0,8 μm L/S.
  • Beispiele 5 bis 10
  • Ein Silyletherpolymer der folgenden Formel
    Figure 00350001
    wurde mit m/p-Cresol/Novolakharz und einer Disulfonverbindung in einem Verhältnis, wie in Tabelle 1 gezeigt, gemischt zur Herstellung einer lichtempfindlichen Zusammensetzung. Ruf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden die Beschichtung, die Belichtung und die Entwicklung durchgeführt, um die Bildbildungseigenschaften der lichtempfindlichen Zusammensetzung zu bewerten. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. In allen Fällen wurde die Minimalgröße von 0,7 μm in der Maske aufgelöst.
  • Tabelle 1
    Figure 00350002
  • 1) (A): m/p-Cresol-Novolakharz (m/p = 50/50, Molekulargewicht = 6000) 2) (B): Silyletherpolymer (R = CH3) (Sylylveretherungsgrad (mol%) = 37,8 oder 20,5) 3) (C): Disulfonverbindung 4) O.D.: Optische Dichte vor und nach der Belichtung 5) Entwicklungslösung, enthaltend TMAH
  • Tabelle 2
    Figure 00360001

Claims (14)

  1. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung, gekennzeichnet durch (a) 10 bis 95 Gew.-% einer Verbindung, die wenigstens eine säurezersetzbare Gruppe enthält und deren Löslichkeit in einem alkalischen Entwickler durch die Wirkung einer Säure erhöht wird, (b) 0,01 bis 20 Gew.-% einer Disulfonverbindung der Formel (I) R1-SO2-SO2-R2 (1)worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen, substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppen oder substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen bedeuten, und (c) 3 bis 85 Gew.-% eines wasserunlöslichen, jedoch in einer alkalischen wässrigen Lösung löslichen Harzes, worin die optische Dichte bei 248 nm einer Beschichtung der Zusammensetzung nicht mehr als 1,4 μm–1 beträgt und die optische Dichte bei 248 nm der Beschichtung nach Belichtung mit 248 nm geringer ist als die optische Dichte vor der Belichtung.
  2. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung, die wenigstens eine säurezersetzbare Gruppe enthält, ein Polymer mit wenigstens einer Struktureinheit, dargestellt durch die folgenden Formeln (II) bis (VI), ist;
    Figure 00380001
    worin R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, B -C(R4)(R5)(R6), -Si(R4)(R5)(R6) oder -C(R7)(R8)-OR9 bedeutet, A B oder -CO-O-B- bedeutet, Y eine Einfachbindung oder eine zweiwertige aromatische Gruppe bedeutet, worin R4, R5, R6, R7 und R8, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Arylgruppen bedeuten, und R9 eine Alkyl- oder eine Arylgruppe ist, mit der Maßgabe, dass wenigstens zwei Substituenten aus R4 bis R6 keine Wasserstoffatome sind und zwei Substituenten aus R4 bis R6 oder zwei Substituenten aus R7 bis R9 miteinander einen Ring bilden können.
  3. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung die wenigstens eine säurezersetzbare Gruppe besitzt, aus der Gruppe, bestehend aus Poly(p-t-butylcarbonyloxystyrol), Poly[N-(t-butoxycarbonyl)maleimid-co-styrol], Poly[N-(p-t-butoxycarbonyloxyphenyl)-maleimid-costyrol], Poly(t-butyl-p-vinylbenzoat), Poly(t-butylmethacnlat), Poly(2-cyclohexenylmethacrylat), Poly(2-cyclopropyl-propylmethacrylat), und Poly(2-phenylpropylmethacrylat), Poly(p-trimethylsiloxystyrol), Poly(p-t-butoxystyrol), Poly(p-2-cyclohexenyloxystyrol), Poly(p-2-pyranyloxystyrol), Poly(silylmethacrylat), Polyphthaldehyden und Polycarbonaten, gewählt wird.
  4. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung, die wenigstens eine säurezersetzbare Gruppe besitzt, ein gewichtsdurchschnittliches Molekulargewicht von 1.000 bis 500.000 besitzt.
  5. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Disulfonverbindung aus der Guppe, bestehend aus den Verbindungen der Formel (I), gewählt wird, worin die Alkylgruppe eine lineare, verzweigte oder cyclische Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiert durch ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine Aryloxygruppe, ist, die Alkenylgruppe eine Vinylgruppe oder eine Alkenylgruppe, substituiert durch eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, ist, und die Arylgruppe monocyclisch oder bicyclisch, unsubstituiert oder substituiert mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenatoffatomen, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einem Halogenatom, einer Nitro-, Phenyl-, Carboxy-, Hydroxy-, Amid-, Imid- oder Cyanogruppe ist.
  6. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Disulfonverbindung aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen der folgenden Formeln
    Figure 00410001
    Figure 00420001
    Figure 00430001
    Figure 00440001
    Figure 00450001
    Figure 00460001
    Figure 00470001
    Figure 00480001
    gewählt wird.
  7. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das alkalilösliche Polymer ein saures Wasserstoffatom mit einem pKa von nicht mehr als 11, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer phenolischen/Hydroxylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Sulfonsäuregruppe, einer Imidogruppe, einer Sulfonamidogruppe, einer N-Sulfonylamidogruppe, einer N-Sulfonylurethangruppe und einer aktiven Methylengruppe ist.
  8. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das alkalilösliche Polymer aus der Gruppe, bestehend aus Phenolharzen vom Novolaktyp; Kombinationen von Phenolharzen vom Novolaktyp mit einem Phenol/Formaldehydkondensat, substituiert mit einer Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen; Polymere, umfassend als Comonomer ein eine phenolische Hydroxygruppe enthaltendes Monomer; den vorsfehend genannten Polymeren, die teilweise verethert oder verestert sind; Polymeren von carboxylgruppenhaltigen Monomeren; carbo xylgruppenhaltigen Polyvinylacetalharzen; carboxylhaltigen Polyurethanharzen; Polymeren, umfassend N-(4-Sulfamoylphenyl)methacrylamid, N-Phenylsulfonylmethacrylamid oder Maleimid als Comonomer; und Polymeren mit einer aktiven Methylengruppe, gewählt wird.
  9. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die optische Dichte bei 248 nm einer Beschichtung der Zusammensetzung nicht mehr als 1,3 μm–1 ist.
  10. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die optische Dichte bei 248 nm einer Beschichtung der Zusammensetzung nicht mehr als 1,0 μm–1 ist.
  11. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung weiterhin wenigstens eine Verbindung, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem Farbstoff, einem Pigment, einem Weichmacher und einem Sensibilisator enthält.
  12. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Sensibilisator aus der Gruppe, bestehend aus Benzoin, Benzoinmethylether, Benzoinethylether, 9-Fluorenon, 2-Chlor-9-Fluorenon, 2-Methyl-9-fluorenon, 9-Anthron, 2-Brom-9-anthron, 2-Ethyl-9-anthron, 9,10-Anthrachinon, 2-Ethyl-9,10-anthrachinon, 2-t-Butyl-9,10-anthrachinon, 2,6-Dichlor-9,10-anthrachinon, Xanthon, 2-Methylxanthon, 2-Methoxyxanthon, Thioxanthon, Benzil, Dibenzalaceton, p-(Dimethylamino)phenylstyrylketon, p-(Dimetylamino)phenyl-p-methylstyrylketon, Benzophenon, p-(Dimethylamino)benzophenon, p-(Diethylamino)benzophenon und Benzanthron, gewählt wird.
  13. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung in einem Lösungsmittel, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Ethylendichlorid, Cyclohexanon, Methylethylketon, Methanol, Ethanol, Propanol, Ethylenglycolmonomethylether, 1-Methoxy-2-propanol, Ethylenglycolmonoethylether, 2-Methoxyethylacetat, 2-Ethoxyethylacetat, 1-Methoxy-2- propylacetat, Dimethoxyetan, Methyllactat, Ethyllactat, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid, Tetramethylharnstoff, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, γ-Butyrolacton, Toluol und Ethylacetat, gelöst wird.
  14. Halbleitervorrichtung, gekennzeichnet durch die positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1.
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