DE4033928A1 - Oel-in-wasser-emulsionen - Google Patents

Oel-in-wasser-emulsionen

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DE4033928A1
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carbon atoms
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Rolf Kawa
Achim Dr Ansmann
Manfred Dr Weuthen
Holger Dr Tesmann
Thomas Dr Foerster
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Henkel AG and Co KGaA
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Description

Die Erfindung betrifft lagerstabile Öl-in-Wasser-Emulsionen, fortan als O/W-Emulsionen bezeichnet, mit einem Gehalt an Alkylglucosiden und einem Partialglycerid mit einem Monoglyceridanteil von 60 bis 95 Gew.-% sowie Emulgatorkonzentrate enthaltend Alkylglucoside, ein Partialglycerid mit einem Monoglyceridanteil von 60 bis 95 Gew.-% und einen langkettigen Al­ kohol.
Die Verwendung von Alkylglucosiden auf dem Gebiet der Kosmetik ist literaturbekannt. So empfiehlt die Firma Rohm & Haas in ihrem Merkblatt TRITON CG-110 die Verwendung eines Alkylglucosids auf Basis Octanol/Decanol (50 : 50) als Hilfsemulgator für kosmetische Emulsionen, z. B. für Hautcremes und Lotionen. Die japanische Patentanmeldung JP 89/2 03 036 (Shiseido) beschreibt kosmetische Emulsionen, die ein C8-24-glucosid gemeinsam mit einem Polyol mit wenigstens drei Hydroxyl­ gruppen, z. B. Glycerin, und einer Ölkomponente enthalten. Schließlich be­ schreiben Yoshitomi Pharm. Ind. in der JP 86/5 005 die Verwendung von Alkyl(C8-18)-glucosiden als Befeuchtungsmittel, z. B. in kosmetischen Cre­ mes.
Alkylglucoside eignen sich als Emulgatoren zur Herstellung von O/W-Emulsionen. Es wurde beobachtet, daß die in derartigen Emulsionen enthaltenen Alkylglucoside eine ausgeprägte Kristallisationsneigung be­ sitzen, die sich auch durch nichtionische, anionische oder kationische Coemulgatoren nicht unterdrücken läßt. Das Kristallwachstum macht sich makroskopisch durch eine Strukturverschlechterung bemerkbar. Derartige Kristallstrukturen zerstören die homogene Tröpfchenverteilung mit der Folge einer unerwünschten Destabilisierung und schließlich Brechung der Emulsionen.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand deshalb darin, lagerstabile O/W-Emulsionen mit einem Gehalt an Alkylglucosiden zugänglich zu machen.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst durch Öl-in-Wasser-Emulsionen mit einem Gehalt an Alkylglucosiden, dadurch gekennzeichnet, daß sie ent­ halten
  • A) einen oder mehrere wasserunlösliche Ölkörper,
  • B) als Emulgator ein oder mehrere Alkylglucoside der allgemeinen Formel RO(G)x, worin bedeuten
    • - R einen linearen, gesättigten Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen
    • - G eine Glucoseeinheit
    • - x eine beliebige Zahl zwischen 1 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie
  • C) als Kristallisationsinhibitor ein Fettsäurepartialglycerid mit einem Monoanteil von 60 bis 95 Gew.-%.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß die erfindungsgemäßen Emulsionen den wasserunslöslichen Ölkörper (A) in einer Menge von 5 bis 30 Gew.-%, das Alkylglucosid (B) in einer Menge von 2 bis 15 Gew.-% und das Fettsäurepartialglycerid (C) in einer Menge von 2 bis 20 Gew.-% enthält.
Bei den erfindungsgemäßen O/W-Emulsionen sind selbst bei 400facher Ver­ größerung im Lichtmikroskop keine Kristalle von Alkylglucosiden mehr zu erkennen. Diese Emulsionen sind homogen und lagerstabil.
Als Ölkörper (A) können an sich alle bei Raumtemperatur (20°C) flüssigen, wasserunlöslichen, verzweigten oder linearen, physiologisch verträglichen aliphatischen Kohlenwasserstoffe, Ether oder Ester eingesetzt werden. Es können aber auch feste oder höherschmelzende Paraffine, Ester, Wachse oder Fette mitverwendet werden.
Als Ölkörper gut geeignet sind aus der Gruppe der aliphatischen Kohlen­ wasserstoffe z. B. Squalan, Squalene, Dioctylcyclohexan, Paraffinum perliquidum und paraffinum subliquidum und Isohexadecan (hydriertes Poly­ butylen).
Als Ölkörper gut geeignet sind ferner Ester von drei- und mehrwertigen Alkoholen, insbesondere pflanzliche Triglyceride, z. B. Olivenöl, Mandelöl, Erdnußöl, Sonnenblumenöl oder auch die Ester des Pentaerythrits mit z. B. Pelargonsäure oder Ölsäure.
Als Ölkörper gut geeignet sind weiterhin Mono- und Diester der allgemeinen Formeln I, II und III
R¹-COOR² (I)
R²-OOC-R³-COOR² (II)
R¹-COO-R³-OOC-R¹ (III)
worin R1 eine Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen und R2 eine Alkylgruppe mit 3 bis 22 C-Atomen und R3 Alkylengruppen mit 2 bis 16 C-Atomen bedeuten und die mindestens 11 und höchstens 40 C-Atome enthalten.
Ölkörper vom Typ der Mono- und Diester der Formeln (I), (II) und (III) sind als kosmetische und pharmazeutische Ölkomponenten sowie als Gleit- und Schmiermittelkomponenten bekannt. Unter den Mono- und Diestern dieser Art kommt den bei Raumtemperatur (20°C) flüssigen Produkten die größte Bedeutung zu. Als Ölkörper geeignete Monoester (I) sind z. B. die Isopropylester von Fettsäuren mit 12-22 C-Atomen, wie z. B. Isopropyl­ myristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat. Andere ge­ eignete Monoester sind z. B. n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylpalmitat, Isononyl-isononanoat, 2-Ethylhexyl­ palmitat, 2-Ethylhexyl-laurat, 2-Hexyldecyl-stearat, 2-Octyldodecyl-pal­ mitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat sowie Ester, die aus tech­ nischen aliphatischen Alkoholgemischen und technischen aliphatischen Car­ bonsäuren erhältlich sind, z. B. Ester aus gesättigten und ungesättigten Fettalkoholen mit 12-22 C-Atomen und gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 12-22 C-Atomen, wie sie aus tierischen und pflanzlichen Fetten zugänglich sind. Geeignet sind auch natürlich vorkommende Monoester- bzw. Wachsester-Gemische, wie sie z. B. im Jojobaöl oder im Spermöl vorliegen.
Geeignete Dicarbonsäureester (II) sind z. B. Di-n-butyl-adipat, Di-n-bu­ tyl-sebacat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2-hexyldecyl)-succinat und Di­ isotridecyl-acelaat. Geeignete Diolester (III) sind z. B. Ethylenglykol­ dioleat, Ethylenglykol-di-isotridecanoat, Propylenglykol-di-(2-ethylhexa­ noat), Propylenglykol-di-isostearat, Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat und Neopentylglykol-di-caprylat.
Weiterhin eignen sich als Ölkörper verzweigte primäre Alkohole wie sie unter der Bezeichnung Guerbetalkohole (vgl. z. B. A. J. O′Lenick Jr., R. E. Bilbo, Soap Cosm. Chem. Spec. 1987, 52) bekannt sind, z. B. 2-Hexyl­ decanol oder 2-Octyldodecanol, sowie Ester von Guerbetalkoholen mit langkettigen aliphatischen Carbonsäuren, z. B. mit Stearinsäure.
Die Ölkörper werden in den erfindungsgemäßen O/W-Emulsionen in einer Menge von 5 bis 30 Gew.-%, insbesondere von 10 bis 20 Gew.-%, eingesetzt.
Als Alkylglucoside (B) eignen sich Glucoside mit einem C8- bis C22-Alkyl­ rest. Sie werden üblicherweise durch Umsetzung von Glucose oder Stärke bzw. Stärkesirup mit den entsprechenden langkettigen Alkoholen herge­ stellt. Die Alkohole müssen dabei im Überschuß eingesetzt werden. Nach beendeter Reaktion wird der nicht umgesetzte Alkohol weitgehend abdestil­ liert, so daß das erfindungsgemäß verwendete Alkylglucosid in der Regel Restalkoholgehalte von ca. 1 Gew.-% enthält.
Alkylglucoside werden durch die allgemeine Formel RO(G)x charakterisiert, worin bedeuten:
  • - R einen linearen, gesättigten Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen
  • - G eine Glucoseeinheit
  • - x eine beliebige Zahl zwischen 1 und 10.
Die Zahl x wird als Oligomerisationsgrad bezeichnet und stellt einen Mit­ telwert für die Verteilung von Mono- und Oligoglucosiden dar. Als rechnerisch ermittelte Größe macht der Oligomerisationsgrad eine Aussage über die Verteilung der in einem technischen Oligomerengemisch vorhandenen einzelnen chemischen Individuen, die sich jeweils in der Anzahl der vor­ handenen Glucoseeinheiten pro Molekül Alkylglucosid unterscheiden. Bevor­ zugt soll der mittlere Oligomerisationsgrad x ein Wert von 1,1 bis 1,6 sein.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest des Alkylglucosids eine Kettenlänge von 12 bis 18, insbesondere 16 bis 18, C-Atomen hat. Dabei sind diejenigen Alkylglucoside besonders geeignet, deren C16-Anteil mindestens 85 Gew.-% beträgt. Die erfindungsgemäß verwendeten Alkylglucoside sind Spezies, de­ ren Alkylreste die angegebenen bevorzugten Kettenlängen aufweisen; sie können jedoch darüber hinaus noch geringe Anteile an Spezies mit kürzer- und/oder längerkettigen Alkylresten enthalten, wie sie z. B. in den Alkylresten von Fettalkoholen pflanzlichen und tierischen Ursprungs vor­ liegen.
Es ist besonders bevorzugt, Alkylglucoside mit einem Oligomerisationsgrad x im Bereich von 1,1 bis 1,3 zu verwenden.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den oben beschriebenen Komponenten zusätzlich einen Konsistenzregler enthält. Unter Konsistenzregler sind dabei Substanzen zu verstehen, die die Konsistenz kosmetischer Präparate, z. B. von Emulsionen, beeinflussen, bestimmen oder erhalten (vgl. H. Fey, I. Otte, "Wörterbuch der Kosmetik", Stuttgart 1985). Als Konsistenzregler können in den erfindungsgemäßen O/W-Emulsionen z. B. langkettige Alkohole, Carboxymethylzellulose oder Salze von Polyacrylsäuren eingesetzt werden. Besonders gut geeignet sind als Konsistenzregler Alkohole mit 14 bis 22, insbesondere mit 16 bis 18 C-Atomen. Der Konsistenzregler kann vorteilhaft in Form des Alkohols eingebracht werden, der nach partieller Abdestilla­ tion des nicht umgesetzten Alkohols im Alkylglucosid enthalten ist.
Die thermische Beanspruchung der Alkylglucoside im Zuge der Abdestillation des nicht umgesetzten Alkohols kann leicht zu einer unerwünschten bräunlichen Verfärbung führen, die einen Bleichprozeß erforderlich macht. Es kann daher von Vorteil sein, auf eine zu weitgehende Abtrennung des nicht umgesetzten Alkohols zu verzichten, insbesondere dann, wenn der langkettige Alkohol ohnehin als Konsistenzgeber in der O/W-Emulsion ein­ gesetzt werden soll. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfin­ dung besteht daher darin, daß ein rohes Alkylglucosid eingesetzt wird, dessen Gehalt an nicht umgesetztem Alkohol 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 2,5 bis 5 Gew.-%, beträgt.
Die Alkylglucoside werden in den erfindungsgemäßen O/W-Emulsionen in einer Menge von 2 bis 15 Gew.-%, insbesondere von 2 bis 7 Gew.-%, eingesetzt.
Unter Fettsäurepartialglyceriden (C) von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 10 bis 20 C-Atomen sind technische Gemische von Fettsäure­ mono-, di- und triglyceriden zu verstehen, die durch Veresterung von 1 Mol Glycerin mit 1 bis 2 Mol einer (C10-20)-Fettsäure oder durch Umesterung von 1 Mol eines (C10-20)-Fettsäuretriglycerids, z. B. von Rindertalg, Schweineschmalz, Palmöl, Sonnenblumenöl oder Sojaöl mit 0,5 bis 2 Mol Glycerin erhalten werden.
Handelsüblich sind zwei Typen von Partialglyceriden. Partialglyceride des Typs I enthalten 35 bis 60% Monoglyceride, 35 bis 50% Diglyceride und 1 bis 20% Triglyceride. Partialglyceride des Typs II werden durch Moleku­ lardestillation aus solchen des Typs I hergestellt und enthalten 90 bis 95% Monoglyceride, 1 bis 55%Diglyceride und weniger als 1% Triglyceride (vgl. dazu: a) G. Schuster und W. Adams: Zeitschrift für Lebensmittel­ technologie, 1979, Band 30(6), S. 256-264; b) G. Schuster (Hrsg.) "Emulga­ toren für Lebensmittel", Springer-Verlag, 1985).
Die erfindungsgemäß verwendeten Fettsäurepartialglyceride sollen 60 bis 95% Monoglyceride, 1 bis 35% Diglyceride und 0,1 bis 5% Triglyceride ent­ halten. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden Fettsäurepartialglyceride mit einem Monoanteil von 90 bis 95 Gew.-% eingesetzt. Besonders günstig sind Fettsäurepartialglyceride, deren Fett­ säurereste Kettenlängen im Bereich von 16 bis 18 C-Atomen haben.
Die Fettsäurepartialglyceride werden in den erfindungsgemäßen O/W- Emulsionen in einer Menge von 2 bis 20 Gew.-%, insbesondere 4 bis 10 Gew.-%, eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen O/W-Emulsionen können darüber hinaus zusätzliche Komponenten bzw. Hilfsstoffe enthalten, die aus dem Stand der Technik be­ kannt sind. Die wichtigsten sind:
  • a) Coemulgatoren, z. B. anionaktive Tenside mit Carboxylat-, Sulfonat-, Sulfat- oder Phosphatgruppen wie Seifen, Alkyl- und Arylethersulfate, Fettamine, quartäre Ammonium- und Pyridiniumverbindungen, nichtio­ nische Emulgatoren wie Ethylenoxidaddukte an Alkohole, Carbonsäuren, Partialglyceride und Sorbitanester, amphotere Emulgatoren wie Imidazolinderivate, Betaine oder Sulfobetaine sowie z. B. Fettsäure­ ester und Sorbitanfettsäureester (vgl. z. B. W. Umbach (Hrsg.), "Kosmetik - Entwicklung, Herstellung und Anwendung kosmetischer Mit­ tel", S. 86-87, Stuttgart 1988).
  • b) Feuchthaltemittel, z. B. Glycerin, Polyglycerine, Sorbit, 1,2- Propandiol, 1,2,3-Butan-triol, Polyethylenglykole, Glucose, Mannit, Xylit
  • c) antimikrobiell wirksame Stoffe als Konservierungsmittel, z. B. Benzoe­ säure, Salicylsäure, Sorbinsäure, sowie deren Ester und Salze.
  • d) Parfümöle, z. B. natürliche Riechstoffe, die durch Destillation, Ex­ traktion oder Pressung aus Pflanzen gewonnen werden sowie synthetisch hergestellte Riechstoffe (vgl. z. B. H. Aebi, E. Baumgartner, H. P. Fied­ ler, G. Ohloff, "Kosmetika, Riechstoffe und Lebensmittelzusatzstoffe", Stuttgart 1978)
  • e) Antioxidantien, z. B. Tocopherole, Lecithin, Guajakol, Butylkresol, 4-Methyl-2,6-di-tert.-butyl-phenol (BHT), 4-Methoxy-2(3)tert.-butyl­ phenol (BHA)
  • f) Farbstoffe, wie sie z. B. von der Farbstoff-Kommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft für Kosmetika zusammengestellt sind ("Färbe­ mittel für Kosmetika" Mitteilung 3, Wiesbaden 1968).
Zur Herstellung der Emulsionen wurden die Alkylglucoside entweder in der heißen Wasser- oder Fettphase gelöst. Vorzugsweise wurde die Wasserphase unter Rühren bei 60 bis 80°C zu der Ölphase gegeben. Die so erhaltenen Dispersionen wurden anschließend auf 30°C abgekühlt. Gewünschtenfalls kann durch Geräte, die nach dem Rotor-Stator-Prinzip arbeiten, z. B. Ultra Turrax T50 (Ika-Werke), die Struktur der Emulsion während des Abkühlvor­ gangs noch weiter verbessert werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen O/W-Emulsionen kann aufgrund der Wasserlöslichkeit der Alkylglucoside, insbesondere solcher mit Alkylresten von 12 bis 16 C-Atomen, auch auf kaltem Wege erfolgen. Insbesondere in Kombination mit hydrophilen oder hydrophoben Emulgatoren und Ölen, die bei Raumtemperatur flüssig sind, können unter Verwendung polymerer Verdic­ kungsmittel auf diese Weise gehaltvolle flüssige oder cremeförmige kosme­ tische Emulsionen formuliert werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Emulgatorkonzentrate zur Her­ stellung der erfindungsgemäßen O/W-Emulsionen enthaltend
  • D) 24 bis 75 Gew.-% ein oder mehrerer Alkylglucoside der allgemeinen Formel RO(G)x, worin bedeuten
    • - R einen linearen, gesättigten Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen
    • - G eine Glucoseeinheit
    • - x eine beliebige Zahl zwischen 1 und 10
  • E) 24 bis 75 Gew.-% eines Fettsäurepartialglycerids mit einem Mono­ anteil von 60 bis 95 Gew.-%
  • F) 0,1 bis 50 Gew.-% eines linearen, gesättigten Alkohols mit 14 bis 22, insbesondere mit 16 bis 18 C-Atomen.
Aus den oben genannten Gründen können zur Herstellung derartiger Emulgatorkonzentrate auch Alkylglucoside eingesetzt werden, bei denen der im Zuge der Herstellung nicht umgesetzte Alkohol entweder gar nicht oder nur partiell abdestilliert wurde. Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht daher darin, daß die Emulgatorkonzentrate unter Verwendung von Alkylglucosiden hergestellt werden, deren Gehalt an nicht umgesetztem Alkohol 3 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 3 bis 40 Gew.-%, be­ trägt. In derartigen Fällen kann die Abmischung der Alkylglucoside mit den Fettsäurepartialglyceriden unmittelbar nach Beendigung der Reaktion zwi­ schen Glucose und langkettigen Alkoholen und gewünschtenfalls partieller Abdestillation nicht umgesetzten Alkohols bei Temperaturen von etwa 100°C erfolgen. Auf diese Weise lassen sich selbstemulgierende Emulsionsgrund­ lagen herstellen, mit denen sich kosmetisch anspruchsvolle Cremes bzw. Lotionen formulieren lassen.
Die erfindungsgemäßen Emulgatorkonzentrate können darüber hinaus zusätz­ liche Komponenten bzw. Hilfsstoffe enthalten, wie sie oben beschrieben sind, z. B. Ölkörper, Coemulgatoren, Feuchthaltemittel, Konservierungsmit­ tel, Parfümöle, Antioxidatien, Farbstoffe.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern.
Beispiele 1. Verwendete Substanzen
  • 1.1. Ölkörper (A)
    Cetiol V: Ölsäuredecylester (Fa. Henkel KGaA/Düsseldorf);
    Myritol 318: Capryl-/Caprinsäuretriglycerid (Fa. Henkel KGaA/Düsseldorf)
  • 1.2. Alkylglucoside (B)
    Als Alkylglucoside wurden C₁₄-, C₁₆- und C₁₈-Alkylglucoside (abgekürzt als AG C14, AG C16 und AGC18) mit Oligomerisationsgraden von x = 1,2 bis 1,4 eingesetzt. Zur Herstellung der C₁₄-, C₁₆- und C₁₈-Alkylglucoside wurden verwendet: Glucose und die jeweiligen C₁₄-, C₁₆- bzw. C₁₈-Fettalkohole (C-Kettenverteilung nach GC: a) für C₁₄-Fettalkohol: 2% C₁₂; 96% C₁₄; 2% C₁₆; b) für C₁₆-Fettalkohol: 2% C₁₄; 96% C₁₆; 2% C₁₈; c) für C₁₈-Fettalkohol: 2% C₁₆; 96% C₁₈; 2% C₂₀).
  • 1.3. Fettsäurepartialglyceride (C)
    Cutina MD: Fettsäurepartialglycerid auf Basis von gehärtetem Palmöl mit einem Monoanteil von 42 Gew.-% (Fa. Grünau/Illertissen);
    Monomuls 60-35: Fettsäurepartialglycerid auf Basis von gehärtetem Palmöl mit einem Monoanteil von 60 Gew.-% (Fa. Grünau/Illertissen);
    Monomuls 90-35: Fettsäurepartialglycerid auf Basis von gehärtetem Palmöl mit einem Monoanteil von 90 Gew.-% (Fa. Grünau/Illertissen).
  • 1.4. Weitere Komponenten
    Lanette O: Cetyl-/Stearylalkohol [50 : 50] (Fa. Henkel KGaA/Düsseldorf);
    Lanette E: Cetyl-/Stearylalkoholsulfat, Na-Salz [50 : 50] (Henkel KGaA/Düsseldorf);
    Cutina E-24: Polyoxyethylen24-Glycerinmonostearat (Fa. Henkel KGaA/Düsseldorf).
2. Herstellung und Charakterisierung der Dispersionen
Zur Herstellung der Emulsionen wurden die Alkylglycoside entweder in der heißen Wasser- oder Fettphase gelöst. Vorzugsweise wurde die Wasserphase unter Rühren bei 60 bis 80°C zu der Ölphase gegeben. Die so erhaltenen Dispersionen wurden anschließend auf 30°C abgekühlt.
Nach 24 Stunden wurden die Viskositäten bei 23°C mit einem Brook­ field-Viskosimeter unter Verwendung von Spindel E bei 4 UpM gemessen. Die Emulsionen wurden anschließend zwei Wochen jeweils bei -5°C, 20°C sowie 40°C gelagert und visuell sowie bei 400facher Vergrößerung unter dem Mikroskop beurteilt. Die Ergebnisse sind in Abhängigkeit von der Zusammensetzung der Emulsionen in Tabelle 1 zusammengestellt.
In allen Fällen, bei denen als Partialglyceride Monomuls 90-35 bzw. Monomuls 60-35 (Monoglyceridgehalt: 90% bzw. 60%) verwendet wurden, wurden Emulsionen erhalten, die sowohl unmittelbar nach ihrer Her­ stellung, als auch nach der oben beschriebenen Lagerung homogen waren (Tabelle 1, Spalten B1 bis B8). Im Vergleich dazu lag bei Verwendung von Cutina MD, einem Partialglycerids mit einem Monoglyceridgehalt von 42%, entweder direkt nach der Herstellung eine zwar eine homogene Emulsion vor, die jedoch bei 400facher Vergrößerung unter dem Lichtmikroskop deutlich kristalline Bestandteile zeigte und sich bei 40°C in zwei Phasen trennte (Tabelle 1, Spalten V1 und V2) oder die Emulsion war bereits unmittelbar nach der Herstellung makroskopisch inhomogen (Tabelle 1, Spalte V3).

Claims (6)

1. Öl-in-Wasser-Emulsionen mit einem Gehalt an Alkylglucosiden, dadurch gekennzeichnet, daß sie enthalten
  • A) einen oder mehrere wasserunlösliche Ölkörper,
  • B) als Emulgator ein oder mehrere Alkylglucoside der allgemeinen Formel RO(G)x, worin bedeuten
    • - R einen linearen, gesättigten Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen
    • - G eine Glucoseeinheit
    • - x eine beliebige Zahl zwischen 1 und 10,
  • C) als Kristallisationsinhibitor ein Fettsäurepartialglycerid mit einem Monoanteil von 60 bis 95 Gew.-%.
2. Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der wasserunlösliche Ölkörper (A) in einer Menge von 5 bis 30 Gew.-%, das Alkylglucosid (B) in einer Menge von 2 bis 15 Gew.-% und das Fettsäurepartialglycerid (C) in einer Menge von 2 bis 20 Gew.-% ent­ halten ist.
3. Emulsionen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest des Alkylglucosids (B) eine Kettenlänge von 16 bis 18 C-Atomen hat.
4. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß der Oligomerisationsgrad x des Alkylglucosids (B) 1,1 bis 1,6 beträgt.
5. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch ge­ kennzeichnet, daß zusätzlich ein Alkohol mit 14 bis 22 C-Atomen, ins­ besondere mit 16 bis 18 C-Atomen, als Konsistenzregler enthalten ist.
6. Emulgatorkonzentrate zur Herstellung lagerstabiler Öl-in-Wasser- Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie enthalten
  • D) 24 bis 75 Gew.-% ein oder mehrerer Alkylglucoside der allgemeinen Formel RO(G)x, worin bedeuten
    • - R einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen
    • - G eine Glucoseeinheit
    • - x eine beliebige Zahl zwischen 1 und 10
  • E) 24 bis 75 Gew.-% eines Fettsäurepartialglycerids mit einem Monoanteil von 60 bis 95 Gew.-%
  • F) 0,1 bis 50 Gew.-% eines linearen, gesättigten Alkohols mit 14 bis 22, insbesondere mit 16 bis 18 C-Atomen.
DE4033928A 1990-01-25 1990-10-25 Oel-in-wasser-emulsionen Withdrawn DE4033928A1 (de)

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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4230504A1 (de) * 1992-09-15 1994-03-17 Beiersdorf Ag Stabile kosmetische Mittel
US5575990A (en) * 1993-10-28 1996-11-19 Bristol-Myers Squibb Company Antiperspirant roll-on compositions
WO1997006870A1 (de) * 1995-08-15 1997-02-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Feinteilige emulsionen enthaltend zuckertenside
US5631357A (en) * 1993-05-21 1997-05-20 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Nonionic emulsifiers
DE19543633A1 (de) * 1995-11-23 1997-05-28 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
EP0779070A1 (de) 1995-12-12 1997-06-18 Basf Aktiengesellschaft Alkylpolyglycosid enthaltende Ölemulsion
US5656200A (en) * 1993-01-23 1997-08-12 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Foaming emulsions
WO1998012032A1 (de) * 1996-09-17 1998-03-26 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Wässrige betontrennmittel
WO2007104740A1 (de) * 2006-03-13 2007-09-20 Beiersdorf Ag Silikonfreie haarreinigungsemulsion

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4110506A1 (de) * 1991-03-30 1992-10-01 Huels Chemische Werke Ag Emulgatoren zur herstellung von in der kosmetik oder medizin verwendbaren oel-in-wasser-emulsionen etherischer oele
EP0680314B1 (de) * 1993-01-23 1997-05-07 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften
FR2706299B1 (fr) 1993-06-10 1995-09-01 Oreal Emulsion cosmétique ou dermatologique huile-dans-eau contenant une composition auto-émulsionnable à base d'un alcool gras et d'un alkylpolyoside et un co-émulsionnant.
GB9315501D0 (en) * 1993-07-27 1993-09-08 Ici Plc Surfactant compositions
DE4335045A1 (de) * 1993-10-14 1995-04-20 Henkel Kgaa Fließfähiges Emulsionskonzentrat
FR2712595B1 (fr) * 1993-11-19 1995-12-22 Seppic Sa Un concentré comportant des alkylglycosides et ses utilisations.
DE4341794C1 (de) * 1993-12-08 1995-01-19 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen mit verbessertem Hautgefühl
DE4417476A1 (de) * 1994-05-19 1995-11-23 Henkel Kgaa Mikroemulsionen
FR2733417B1 (fr) * 1995-04-25 1997-06-06 Oreal Emulsion huile-dans-eau moussante a base de tensio-actifs non-ioniques, d'une phase grasse et d'un polymere cationique ou anionique reticule et utilisation en application topique
FR2734496B1 (fr) * 1995-05-24 1997-07-04 Seppic Sa Composition emulsionnante a base d'alkylpolyglycosides, et ses utilisations
DE19539877C2 (de) * 1995-10-26 1998-07-23 Henkel Kgaa Kosmetische und pharmazeutische Emulsionen
DE19540829C2 (de) 1995-11-02 1998-08-20 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
DE19540831C2 (de) 1995-11-02 1998-07-16 Henkel Kgaa Kosmetische und pharmazeutische Emulsionen
DE19541754C2 (de) 1995-11-09 1998-07-30 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
DE19541753C2 (de) * 1995-11-09 1998-07-16 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
DE19542139C2 (de) 1995-11-11 1998-07-30 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
DE19542141C2 (de) 1995-11-11 1998-07-30 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
DE19542572C2 (de) * 1995-11-15 1998-05-20 Henkel Kgaa Verwendung von Emulgatormischungen
US5795978A (en) * 1995-11-15 1998-08-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Emulsifiers
DE19547679A1 (de) * 1995-12-20 1997-06-26 Wella Ag Haarpflegemulsion
DE19547986C1 (de) * 1995-12-21 1997-07-10 Henkel Kgaa O/W-Mikroemulsionen
DE19548345C2 (de) 1995-12-22 1998-10-15 Henkel Kgaa Verwendung von Mischungen spezieller Emulgatoren und Ölkörpern
DE19615271A1 (de) * 1996-04-18 1997-10-23 Huels Chemische Werke Ag Tensidhaltige Reinigungsmittel in Form einer Mikroemulsion
DE19624455C2 (de) * 1996-06-20 1998-08-27 Henkel Kgaa Sonnenschutzmittel in Form von O/W-Mikroemulsionen
US5837223A (en) * 1996-08-12 1998-11-17 Revlon Consumer Products Corporation Transfer resistant high lustre cosmetic stick compositions
DE19643063A1 (de) * 1996-10-18 1998-04-23 Henkel Kgaa Kosmetische Zubereitungen in Stiftform
FR2755366B1 (fr) * 1996-11-04 1998-12-04 Oreal Composition rincable pour le soin de la peau
FR2755368B1 (fr) * 1996-11-04 1999-03-19 Oreal Composition rincable pour le soin de la peau
FR2755369B1 (fr) * 1996-11-04 1998-12-04 Oreal Composition moussante pour le nettoyage de la peau sous la forme d'un gel transparent
FR2755370B1 (fr) * 1996-11-04 1998-12-04 Oreal Composition nettoyante sous la forme d'un gel transparent rincable
DE19707800A1 (de) 1997-02-27 1998-09-03 Clariant Gmbh Mischungen von Alkylphosphorsäureestern und deren Verwendung als kosmetische und pharmazeutische Emulgatoren
DE19711417A1 (de) 1997-03-19 1998-09-24 Henkel Kgaa Kosmetische Zubereitungen
FR2762317B1 (fr) * 1997-04-21 1999-07-09 Seppic Sa Composition a base d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras, et ses utilisations
DE19723733A1 (de) 1997-06-06 1998-12-10 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Emulsionen, enthaltend Alkylglucoside und erhöhte Elektrolytkonzentrationen
DE19730423C1 (de) * 1997-07-16 1998-12-17 Henkel Kgaa O/W-Emulsionen
DE19740069A1 (de) * 1997-09-12 1999-03-18 Clariant Gmbh Mischungen von langkettigen Phosphorsäurealkylestern
DE19805918A1 (de) 1998-02-13 1999-08-19 Beiersdorf Ag Lipidreduzierte Zubereitungen
FR2784680B1 (fr) * 1998-09-17 2002-09-27 Seppic Sa Compositions a base d'alkylpolyglycosides et leurs utilisations et preparation d'emulsion stable a blancheur amelioree
FR2784904B1 (fr) * 1998-10-22 2001-01-19 Seppic Sa Nouvelles compositions a base d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras, notamment utiles pour la preparation d'emulsions fluides stables
US7393548B2 (en) * 1999-03-22 2008-07-01 J.P. M.E.D. Ltd. Nano oil in glycerin emulsion
FR2791565B1 (fr) * 1999-03-30 2002-08-30 Seppic Sa Utilisation d'une composition a base d'isostearylglycoside et d'alcool isostearylique comme agent ameliorant la resistance a l'eau d'une composition cosmetique
DE19916211C2 (de) 1999-04-10 2001-06-07 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE19919087C2 (de) * 1999-04-27 2003-02-27 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern
DE19922230A1 (de) * 1999-05-14 2000-11-16 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE19938327A1 (de) * 1999-08-12 2001-02-15 Henkel Kgaa Kaltverarbeitbare Wachsdispersion
ITMI20011496A1 (it) * 2001-07-13 2003-01-13 Enitecnologie Spa Composizioni bifasiche disperdenti per prodotti oleosi
DE10136483A1 (de) 2001-07-27 2003-02-13 Cognis Deutschland Gmbh Emulgator Gemisch
US6998372B2 (en) 2001-08-16 2006-02-14 J&J Consumer Companies, Inc. Moisturizing detergent compositions
US6530962B1 (en) * 2001-08-31 2003-03-11 R.P. Scherer Technologies, Inc. Emulsion of water soluble dyes in a lipophilic carrier
DE10150727A1 (de) * 2001-10-13 2003-04-17 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE10156285A1 (de) * 2001-11-19 2003-05-28 Cognis Deutschland Gmbh Emulgator-Gemisch
FR2857589A1 (fr) * 2003-07-17 2005-01-21 Oreal Composition cosmetique contenant un ester d'alcool de guerbet et de dimere diacide d'acides gras insatures
DE10347940A1 (de) 2003-10-15 2005-05-19 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Selbstemulgierende Zubereitungen
EP1764080A1 (de) * 2005-09-15 2007-03-21 Cognis IP Management GmbH Kosmetische Ölkörper
US20070071781A1 (en) * 2005-09-19 2007-03-29 Nelson Technologies, Inc. Compositions for rupturable capsules and methods of making the same
US8920918B2 (en) * 2005-10-31 2014-12-30 Kee Action Sports Technology Holdings, Llc Oil and polyethylene glycol fill material for use in paintball shells
EP1891935A1 (de) * 2006-08-14 2008-02-27 Cognis IP Management GmbH Emulsionskonzentrat
DE102006062501A1 (de) * 2006-12-28 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische und dermatologische Öl-in-Wasser-Emulsionen mit selbstkonservierenden Eigenschaften
EP2162112A2 (de) * 2007-06-19 2010-03-17 Cognis IP Management GmbH Verfahren zur herstellung feinteiliger emulsionen
US20100064927A1 (en) * 2008-09-17 2010-03-18 Aldo Perrone Starch-based paintball fill material
EP2206489A1 (de) * 2009-01-08 2010-07-14 Cognis IP Management GmbH Fließfähige Emulsionskonzentrate
FR2942974B1 (fr) * 2009-03-11 2011-03-18 Agro Ind Rech S Et Dev Ard Compositions emulsionnantes a base de polyglycosides d'alkyle et d'esters
JP5767212B2 (ja) * 2009-06-30 2015-08-19 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングCognis IP Management GmbH 新規なエステルおよびその使用
US10286056B2 (en) 2011-01-27 2019-05-14 Glaxosmithkline Biologicals S.A. Adjuvant nanoemulsions with crystallisation inhibitors
US10767137B2 (en) * 2014-04-23 2020-09-08 Sageway Solutions, Llc Cleaning formulations for chemically sensitive individuals: compositions and methods
FR3027915B1 (fr) * 2014-10-29 2018-02-16 Oleon Nv Compositions lubrifiantes comportant un alternatif a l'adipate de di-isotridecyle
DE102015216605A1 (de) * 2015-08-31 2017-03-02 Henkel Ag & Co. Kgaa "Kosmetische O/W-Emulsionen zur Hautaufhellung"
DE102015216610A1 (de) * 2015-08-31 2017-03-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische O/W-Emulsion zur Antifaltenbehandlung

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4400295A (en) * 1979-03-24 1983-08-23 Loire Cosmetics Co., Ltd. Emulsifier composition
JPS615005A (ja) * 1984-06-19 1986-01-10 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 保湿剤
US4847078A (en) * 1987-01-14 1989-07-11 Arseco, Inc. Storage stable topical composition having moisture control agent
JPH01115014A (ja) * 1987-10-28 1989-05-08 Komatsu Ltd 超電導薄膜の製造方法
JP2652395B2 (ja) * 1988-02-09 1997-09-10 株式会社資生堂 乳化組成物及び乳化化粧料
JPH03157349A (ja) * 1989-11-14 1991-07-05 Lion Corp 乳化組成物

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4230504A1 (de) * 1992-09-15 1994-03-17 Beiersdorf Ag Stabile kosmetische Mittel
US5656200A (en) * 1993-01-23 1997-08-12 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Foaming emulsions
US5631357A (en) * 1993-05-21 1997-05-20 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Nonionic emulsifiers
US5575990A (en) * 1993-10-28 1996-11-19 Bristol-Myers Squibb Company Antiperspirant roll-on compositions
WO1997006870A1 (de) * 1995-08-15 1997-02-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Feinteilige emulsionen enthaltend zuckertenside
DE19543633A1 (de) * 1995-11-23 1997-05-28 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE19543633C2 (de) * 1995-11-23 2000-08-17 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
EP0779070A1 (de) 1995-12-12 1997-06-18 Basf Aktiengesellschaft Alkylpolyglycosid enthaltende Ölemulsion
WO1998012032A1 (de) * 1996-09-17 1998-03-26 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Wässrige betontrennmittel
US6274192B1 (en) 1996-09-17 2001-08-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Aqueous concrete parting agents
WO2007104740A1 (de) * 2006-03-13 2007-09-20 Beiersdorf Ag Silikonfreie haarreinigungsemulsion

Also Published As

Publication number Publication date
EP0554292A1 (de) 1993-08-11
DE59104004D1 (de) 1995-02-02
CA2094935A1 (en) 1992-04-26
JP3043410B2 (ja) 2000-05-22
JPH06501942A (ja) 1994-03-03
US5494938A (en) 1996-02-27
EP0554292B1 (de) 1994-12-21
ES2066481T3 (es) 1995-03-01
WO1992007543A1 (de) 1992-05-14

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