DE3938376A1 - Heat-cured powder adhesive for high-strength composites - has homogeneous mixt. of solid and liq. epoxy] resins, PVAC plastomer, hardener and/or fillers - Google Patents

Heat-cured powder adhesive for high-strength composites - has homogeneous mixt. of solid and liq. epoxy] resins, PVAC plastomer, hardener and/or fillers

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Abstract

One-component solvent-free, heat-curing, epoxide/ plastomer-based powder adhesive (I) for high-strength composites consists of a homogeneous mixt. of solid and liq. epoxy esins with PVAc plastomer and hardener, and possibly other additives such as elastomers, accelerators, and/or fillers. (I) is produced by mixing the resin mixt. and the PVAc in a kneader, opt. with heating, esp. at 150-180 deg.C, allowing to cool and granulating at room temp. or with cooling, incorporating the hardener (and opt. accelerator), and processing the mixt. at room temp. or below to a free-flowing powder, pref. in a turbo-mill. (I) contains 15-50 (esp. 20-40) wt.% liq. epoxy resin, 10-40 (esp. 15-35) wt.% solid epoxy resin, 10-45 (esp. 15-35) wt.% PVAc, 2.5-10 (esp. 4-8) wt.% hardener, 0-15 (esp. 1-2) wt.% accelerator and 0-90 (esp. 1.5-4.5) wt.% filler; (I) contains nitrile rubber as elastomer, dicyandiamide as hardener and mineral additives as filler; pref. (I) contains 6.0 pts.wt. liq. epoxy resin, 6.2 pts.wt. solid epoxy resin, 5.0 pts.wt. PVAc, 1.0 pt. wt. hardener, 1.0 pt.wt. elastomer, 0.3 pt.wt. accelerator and 0.5 pt.wt. filler. USE/ADVANTAGE - (I) Is useful for bonding friction linings with steel, esp. in brake and clutch linings for vehicles (claimed). The invention provides a homogeneous, 1-component adhesive which meets the demanding requirements for this application (high bond strength, high temp. stability, etc.) (contrast prior-art solvent-free powder adhesives).

Description

Die Erfindung betrifft einen pulverförmigen, einkomponentigen, lösungsmittelfreien, heißhärtbaren Klebstoff auf Epoxid/Plastomer-Basis für hochfeste Verbunde, seine Verwendung und seine Herstellung.The invention relates to a powdery, one-component, solvent-free, thermosetting Epoxy / plastomer-based adhesive for high-strength composites, its use and its manufacture.

Zur Herstellung konstruktiver, kraftschlüssige Verbindungen von gleichen oder unterschiedlichen Materialien, z. B. Reibbelägen mit Stahl (für Fahrzeugbremsen und -kupplungen) sind Klebstoffe erforderlich, die hohe Festigkeiten aufweisen, auch in der Wärme. Bisher werden dazu vornehmlich heißhärtbare Klebstoffe auf der Basis von Phenolharz mit Nitrilkautschuk, teils in organischen Lösungsmitteln gelöst, teils als Folien, verwendet.To produce constructive, non-positive Connections of the same or different Materials, e.g. B. friction linings with steel (for vehicle brakes and couplings) adhesives that require high Have strength, even when warm. So far mainly thermosetting adhesives based on Phenolic resin with nitrile rubber, partly in organic Solvents, partly used as foils.

Die Lösungsmittel-Klebstoffe weisen die bekannten Nachteile wie Feuergefährlichkeit und/oder Gesundheitsschädlichkeit auf. Bei den Folien müssen zumeist gestanzte Formteile eingesetzt werden, da die Klebflächen oft ungeradlinig begrenzt sind oder Löcher enthalten. Dies bedeutet einen erheblichen Klebstoffabfall beim Herstellen der Stanzteile. Im Verklebungsvorgang müssen die Folienstanzlinge sehr sorgfältig und exakt positioniert werden. Die Aushärtung erfolgt über längere Zeit bei hoher Temperatur. Da die Phenolharze dabei infolge der Polykondensation Wasser abspalten, muß der Verbund unter Druck gehalten werden, um der Wasserdampftension entgegenzuwirken. The solvent-based adhesives have the known ones Disadvantages such as flammability and / or Harmful to health. With the foils mostly punched molded parts are used because the adhesive surfaces are often not straightforward or contain holes. This means a considerable waste of adhesive during manufacture of the stamped parts. In the gluing process, the Die cuts are positioned very carefully and precisely will. The curing takes place over a long period of time at high Temperature. Since the phenolic resins are the result of Splitting off polycondensation water, the bond must Pressure is kept to the water vapor extension counteract.  

Es ist aber auch bereits ein Verfahren zum Auftragen von Klebstoffen aus der GB-PS 11 43 571 bekannt, gemäß dem der Klebstoff in Form eines feinen, trockenen Pulvers aufgetragen wird. Jedoch können die dort beschriebenen Kleber den hohen Anforderungen der Praxis, wie vorstehend beschrieben, nicht genügen.But it is also a method of applying Adhesives known from GB-PS 11 43 571, according to which Glue in the form of a fine, dry powder is applied. However, those described there can Glue to the high demands of practice, as above described, not enough.

Klebmassen, insbes. für Anwendungen im Bau, auf Basis Polyepoxid, Polyvinylacetat und Nitrilkautschuk oder Polyacrylat sind aus der DE-OS 17 19 127 bekannt und dort auch für die Verbindung Metall-Metall empfohlen. Aber auch hier zeigen sich in der Praxis Mängel, wie zuvor.Adhesives, especially for applications in construction, based Polyepoxide, polyvinyl acetate and nitrile rubber or Polyacrylate are known from DE-OS 17 19 127 and there also recommended for the metal-metal connection. But also in practice there are shortcomings here as before.

Aus der DE-OS 29 26 945 sind hitzehärtbare Klebmittel bekannt, zugleich auch ein Verfahren zum Mischen pulverförmiger Substanzen. Danach liegen diskrete Pulverteilchen verschiedener Substanzen nebeneinander vor, das Endprodukt ist nicht homogen. Hohe Klebfestigkeiten auch bei höherer Temperatur, wie sie z. B. für die Bremsenklebung unbedingte Voraussetzung sind, können damit nicht erreicht werden.DE-OS 29 26 945 are thermosetting adhesives known, also a method for mixing powdery substances. After that there are discrete ones Powder particles of different substances side by side, the end product is not homogeneous. High adhesive strengths too at a higher temperature, as z. B. for brake bonding unconditional prerequisites cannot be achieved will.

Aufgabe der Erfindung war es, hier Abhilfe zu schaffen, insbes. einen lösungsmittelfreien Pulverklebstoff zu schaffen, der den hohen Anforderungen genügt, wie sie z. B. beim Bremsenkleben gefordert werden.The object of the invention was to remedy this, especially a solvent-free powder adhesive create that meets the high requirements such as z. B. brake gluing.

Gelöst wird diese Aufgabe durch einen in den Ansprüchen näher gekennzeichneten Kleber. Insbes. ist dieses Pulver lösungsmittelfrei und auch zu seiner Herstellung wird kein Lösungsmittel benötigt.This task is solved by one in the claims specified adhesive. Esp. is this powder Solvent-free and also for its production is not Solvent required.

Der erfindungsgemäße Klebstoff ist in seiner Zusammensetzung weitergehend als die in der Literatur beschriebene Rezeptur DE OS 17 19 127 und in seinen Eigenschaften dem vorbekannten überlegen.The adhesive according to the invention is in its Composition wider than that in literature described recipe DE OS 17 19 127 and in his Properties superior to the known.

Das erfindungsgemäße Pulver ist geeignet zum Verkleben von Metallen, Reibbelägen, Keramik und anderen wärmefesten Werkstoffen. Nach dem Heißhärten kommt es zu einer hochfesten, zähelastischen Klebverbindung mit besonders guter Wärmefestigkeit. Dabei ist es von besonderem Vorteil, daß der erfindungsgemäße Klebstoff vollkommen lösungsmittelfrei arbeitet, ebenso die Tatsache, daß bei den thermischen Herstellprozessen eine Durchhärtung des Klebstoffes vermieden wird.The powder according to the invention is suitable for gluing  of metals, friction linings, ceramics and other heat-resistant Materials. After hot curing, there is one high-strength, tough elastic adhesive connection with special good heat resistance. It is particularly advantageous that the adhesive of the invention is perfect works solvent-free, as does the fact that the thermal manufacturing processes a hardening of the Adhesive is avoided.

Herstellung des Klebstoff-PulversProduction of the adhesive powder

In einem Kneter mit Austragsschnecke werden Epoxidharze und Polyvinylacetat sowie ggf. Elastomer z. B. Nitrilkautschuk und weitere Zusätze bei 150-180°C in ca. 1 Stunde kompoundiert. Bei diesen Temperaturen bildet sich ein semi-interpenetrierendes Netzwerk (SIPN), welches nach der späteren Härtung eine deutliche Verbesserung der klebtechnischen Werte bewirkt.Epoxy resins are placed in a kneader with a discharge screw and polyvinyl acetate and possibly elastomer z. B. Nitrile rubber and other additives at 150-180 ° C in about 1 Hour compounded. At these temperatures it forms semi-interpenetrating network (SIPN), which according to the later hardening a significant improvement in causes technical adhesive values.

Die Zumischung von latentem Härter erfolgt als nächster Schritt in einem Doppelschneckenextruder bei 100-120°C. Bei 60-80°C kann der Beschleuniger zudosiert werden. Nach möglichst kurzen Verweilzeiten wird die fertige Masse über eine Düse ausgetragen.The latent hardener is added next Step in a twin screw extruder at 100-120 ° C. The accelerator can be added at 60-80 ° C. To the finished mass is as short as possible discharged a nozzle.

Die feste Ware wird am Backenbrecher granuliert, z. B. auf eine Korngröße von max. 8-10 mm. Je nach Rezeptur muß dabei mit Kälteunterstützung gearbeitet werden (mit flüssigem Stickstoff oder Kohlendioxid), vorzugsweise aber bei Raumtemperatur.The solid goods are granulated on the jaw crusher, e.g. B. to a grain size of max. 8-10 mm. Depending on the recipe work with cold support (with liquid nitrogen or carbon dioxide), but preferably at room temperature.

Als Produktionsvariante kann die kompoundierte Masse aus dem Kneter direkt granuliert und der latente Härter (und ggf. der Beschleuniger) als Pulver dem Granulat zugemischt werden. Härter und Beschleuniger können dabei als Pudermittel wirken und das Verklumpen des Granulates verhindern. Der Arbeitsschritt im Extruder kann so eingespart werden. The compounded mass can be used as a production variant granulated directly to the kneader and the latent hardener (and if necessary the accelerator) is added to the granulate as a powder will. Hardener and accelerator can be used as Powder act and the clumping of the granules prevent. The working step in the extruder can do so be saved.  

Das Granulat wird anschließend vorzugsweise in einer Turbomühle vermahlen. Je nach Rezeptur und angestrebtem Korngrößenbereich kann auch hierbei Kälteunterstützung durch flüssigen Stickstoff oder Kohlendioxid notwendig sein. Den Vorzug, weil kostengünstiger und geräteschonender, hat die Möglichkeit einer Vermahlung bei Raumtemperatur.The granules are then preferably in a Grind turbo mill. Depending on the recipe and the target Grain size range can also be supported by cold liquid nitrogen or carbon dioxide may be necessary. The The advantage is that it is cheaper and more gentle on the device Possibility of grinding at room temperature.

Die zu erzielenden Korngrößenbereiche sind von der Bestückung und Einstellung der Mühle abhängig (z. B. Mahlwerk, Sieblochweite, Drehzahl). Als günstig für die Anwendung hat sich eine Verteilung z. B. zwischen 50 und 400 µm erwiesen. Ein solches Pulver ist frei von unerwünschten Feinstäuben. Gleichzeitig bleibt es ohne besondere Zusätze lagerstabil ohne zusammenzuklumpen.The grain size ranges to be achieved are of Equipment and setting of the mill dependent (e.g. Grinder, sieve opening, speed). As cheap for that Application has a distribution z. B. between 50 and 400 microns proven. Such a powder is free from undesirable Fine dust. At the same time, there are no special additives stable in storage without clumping.

Anwendungapplication

Die zu beschichtenden Teile werden vorgewärmt (durch Heißluft, IR-Strecke oder Hochfrequenz), damit das Pulver beim Auftragen haften bleibt. Das Auftragen kann mittels Dosierbandwaage oder Vibrationsrinne aus einem Vorratstrichter erfolgen, ggf. unterstützt durch ein Rüttelsieb. Die Auftragsstation kann stationär sein, während die vorgewärmten Teile darunter entlanggeführt werden. Das vorbeifallende Pulver läßt sich auffangen und wiederverwenden. Bei gewölbten oder uneben geformten Oberflächen ist es zweckmäßig, den Auftrag mit Unterstützung eines elektrostatischen Feldes (z. B. Pulverbecher-Spritzpistole und Hochspannungsgenerator) durchführen, um eine gleichmäßige Beschichtung zu erreichen.The parts to be coated are preheated (by Hot air, IR range or high frequency) so that the powder sticks when applied. The application can be done using Belt weigher or vibrating trough from one Storage funnels take place, possibly supported by a Vibrating screen. The order station can be stationary while the preheated parts are guided underneath. The falling powder can be caught and reuse. For curved or unevenly shaped Surfaces it is appropriate to support the order an electrostatic field (e.g. Powder cup spray gun and high voltage generator) to achieve an even coating.

Die beschichteten Teile können nach dem Abkühlen beliebig lange zwischengelagert werden, auch Stapeln ist möglich.The coated parts can after cooling can be stored temporarily for any length of time, including stacking possible.

Für die Verklebung ist einseitiges Beschichten ausreichend. Der zusammengelegte Verbund wird zum Aushärten über längere Zeit erwärmt. Dabei ist eine innige Berührung des Klebstoffes mit beiden zu verbindenden Flächen zu gewährleisten. Hohe Drücke sind nicht notwendig, da keine flüchtigen Stoffe freigesetzt werden.One-sided coating is required for bonding sufficient. The folded composite becomes hardening  warmed for a long time. There is an intimate touch of the adhesive with both surfaces to be joined guarantee. High pressures are not necessary because none volatile substances are released.

Der Klebstoff härtet aus und führt zu einer hochfesten, zähelastischen Verbindung. Auch bei höheren Temperaturen zeigen sich noch hervorragende Festigkeiten. So bleibt z. B. die Klebfestigkeit nach DIN 53 281 an geätztem Aluminium bis ca. 100°C auf hohem Niveau. Bei weiter steigender Temperatur fällt dieser Wert naturgemäß ab. Bei 150°C konnten wir immerhin noch eine beachtliche Klebfestigkeit messen.The adhesive hardens and leads to a high-strength, tough elastic connection. Even at higher temperatures excellent strengths are still evident. So z. B. the adhesive strength according to DIN 53 281 on etched aluminum up to approx. 100 ° C at a high level. If the temperature continues to rise this value naturally drops. At 150 ° C we could still measure a considerable adhesive strength.

Zusammensetzungcomposition

Das erfindungsgemäße Produkt ist vorzugsweise wie folgt zusammengesetzt (Gewichts-%):The product according to the invention is preferably as follows composed (% by weight):

  • a) Polyvinylacetat (formal) 10-45%, vorzugsweise 15-35%a) Polyvinyl acetate (formal) 10-45%, preferably 15-35%
  • b) Epoxidharz flüssig 15-50%, vorzugsweise 20-40%b) liquid epoxy resin 15-50%, preferably 20-40%
  • c) Epoxidharz fest 10-40%, vorzugsweise 15-35%c) epoxy resin solid 10-40%, preferably 15-35%
  • d) Elastomer (Nitrilkautschuk) 0-15%, vorzugsweise 1-10%d) elastomer (nitrile rubber) 0-15%, preferably 1-10%
  • e) Härter (Dicyandiamid) 2,5-10%, vorzugsweise 4-8%e) hardener (dicyandiamide) 2.5-10%, preferably 4-8%
  • f) Beschleuniger 0-3%, vorzugsweise 1-2% f) accelerator 0-3%, preferably 1-2%  
  • g) Streckmittel (mineral. Zusatzstoffe) 0-6%, vorzugsweise 1,5-4,5%.g) extenders (mineral additives) 0-6%, preferably 1.5-4.5%.

Bezüglich der Streckmittel ist zu sagen, daß der erfindungsgemäße Pulverkleber auch mit wesentlich höheren Mengen davon versetzt werden kann, vorzugsweise bis zu 90 Gew.-%, insbes. 50-75 Gew.-%.Regarding the extenders, it should be said that the Powder adhesive according to the invention also with much higher Amounts thereof can be added, preferably up to 90 % By weight, in particular 50-75% by weight.

Beispiel 1example 1

In einem Kneter mit Niederhalter (Stempelkneter) wurden
5,0 kg Polyvinylformal (Pioloform, Wacker-Chemie)
1,0 kg Nitrilkautschuk (Breon, British Petroleum)
6,0 kg Epoxidharz flüssig (Rütapox, Bakelite)
6,2 kg Epoxidharz fest (Rütapox, Bakelite)
0,5 kg disperse Kieselsäure (Aerosil, Degussa)
eine Stunde lang bei 170°C homogenisiert und über eine Lochdüse in Stangenform ausgetragen. Nach dem Abkühlen erfolgte bei Raumtemperatur die Granulierung in einem Condux-Backenbrecher.In a kneader with hold-down (stamp kneader)
5.0 kg polyvinyl formal (Pioloform, Wacker-Chemie)
1.0 kg nitrile rubber (Breon, British Petroleum)
6.0 kg liquid epoxy resin (Rütapox, Bakelite)
6.2 kg solid epoxy resin (Rütapox, Bakelite)
0.5 kg disperse silica (Aerosil, Degussa)
Homogenized for one hour at 170 ° C and discharged in a rod shape through a perforated nozzle. After cooling, the granulation was carried out in a Condux jaw crusher at room temperature.

In einem Extruder (Hersteller Fa. Leistritz) wurden diesem Vorprodukt bei 110°C
1,0 kg Dicyandiamid (SKW Trostberg) und
0,3 kg Diuron (DuPont)
zugemischt. Das als Strang ausgetragene, homogene Endprodukt wurde erneut granuliert und - nach Abkühlung mittels Trockeneis - in einer Turbomühle gemahlen. Durch geeignete Siebauswahl erreichten wir eine Korngrößenverteilung überwiegend zwischen 100 und 500 µm.In an extruder (manufacturer Leistritz), this intermediate was at 110 ° C
1.0 kg of dicyandiamide (SKW Trostberg) and
0.3 kg diuron (DuPont)
added. The homogeneous end product discharged as a strand was again granulated and - after cooling with dry ice - ground in a turbo mill. With a suitable sieve selection, we achieved a grain size distribution predominantly between 100 and 500 µm.

Klebfestigkeiten nach DIN 53 281 an geätztem Aluminium sind bis 180°C hervorragend und selbst bei 150°C noch immer beachtlich.Adhesive strength according to DIN 53 281 on etched aluminum are excellent up to 180 ° C and still at 150 ° C remarkable.

Claims (6)

1. Pulverförmiger, einkomponentiger, lösungsmittelfreier, heißhärtender Klebstoff auf Epoxid/Plastomer-Basis für hochfeste Verbunde, gekennzeichnet durch eine homogene Mischung fester und flüssiger Epoxidharze mit Polyvinylacetat-Plastomer und Härter, ggf. neben weiteren Zusätzen, wie Elastomer, Beschleuniger und/oder Streckmittel.1. Powdery, one-component, solvent-free, heat-curing epoxy / plastomer-based adhesive for high-strength composites, characterized by a homogeneous mixture of solid and liquid epoxy resins with polyvinyl acetate plastomer and hardener, possibly in addition to other additives such as elastomer, accelerator and / or extenders . 2. Klebstoff nach Anspruch 1, enthaltend
15-50, insbes. 20-40 Gew.-% flüssiges Epoxidharz,
10-40, insbes. 15-35 Gew.-% festes Epoxidharz,
10-45, insbes. 15-35 Gew.-% Polyvinylacetat, und
2,5-10, insbes. 4-8 Härter, sowie
0-15, insbes. 1-2 Beschleuniger, und
0-90, insbes. 1,5-4,5 Streckmittel.2. Adhesive according to claim 1, containing
15-50, in particular 20-40% by weight liquid epoxy resin,
10-40, especially 15-35% by weight solid epoxy resin,
10-45, in particular 15-35 wt .-% polyvinyl acetate, and
2.5-10, especially 4-8 hardener, and
0-15, especially 1-2 accelerators, and
0-90, especially 1.5-4.5 extenders. 3. Klebstoff nach Anspruch 2, enthaltend Nitrilkautschuk als Elastomer, Dicyandiamid als Härter und mineralische Zusatzstoffe als Streckmittel.3. Adhesive according to claim 2, containing nitrile rubber as an elastomer, dicyandiamide as a hardener and mineral Additives as extenders. 4. Klebstoff nach Anspruch 2, enthaltend
6,0 Gew.-Teile flüssiges Epoxidharz,
6,2 Gew.-Teile festes Epoxidharz,
5,0 Gew.-Teile Polyvinylacetat,
1,0 Gew.-Teile Härter,
1,0 Gew.-Teile Elastomer,
0,3 Gew.-Teile Beschleuniger, und
0,5 Gew.-Teile Streckmittel.4. Adhesive according to claim 2, containing
6.0 parts by weight of liquid epoxy resin,
6.2 parts by weight of solid epoxy resin,
5.0 parts by weight of polyvinyl acetate,
1.0 part by weight of hardener,
1.0 part by weight of elastomer,
0.3 parts by weight of accelerator, and
0.5 part by weight of extender. 5. Verwendung eines Klebstoffs nach einem der Ansprüche 1-4 zum Verkleben von Reibbelägen mit Stahl, insbesondere Fahrzeugbremsen und -kupplungen. 5. Use of an adhesive according to one of the claims 1-4 for gluing friction linings with steel, in particular Vehicle brakes and clutches.   6. Verfahren zur Herstellung eines Klebstoffs nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man flüssiges und festes Epoxidharz mit Polyvinylacetat und ggf. mit Temperatur, insbesondere bei 150-180°C, im Kneter mischt, die Masse abkühlen läßt und bei Raumtemperatur oder unter Kühlung granuliert, darauf Härter und ggf. Beschleuniger im Extruder in die Masse einarbeitet und daraus bei Raumtemperatur oder unter Kühlung ein rieselfähiges Pulver herstellt, insbesondere mittels einer Turbomühle.6. Process for producing an adhesive according to a of claims 1-4, characterized in that one liquid and solid epoxy resin with polyvinyl acetate and possibly with temperature, especially at 150-180 ° C, in the kneader mixes, the mass cools and at room temperature or granulated under cooling, then hardener and possibly Includes accelerator in the extruder and from it at room temperature or with cooling produces free-flowing powder, in particular by means of a Turbo mill.
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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4122450A1 (en) * 1991-06-12 1992-12-17 Beiersdorf Ag REACTIVE WARM MELT ADHESIVE
EP0557657A1 (en) * 1992-02-28 1993-09-01 Borg-Warner Automotive Transmission And Engine Components Corporation Powder coating of thermosetting adhesives onto metal substrates to enable a friction material to be bonded to the metal substrate
WO1997021777A1 (en) * 1995-12-13 1997-06-19 Herberts Powder Coatings Ab Method for gluing, device for carrying out the method and glue composition for use in the method
WO1998046370A1 (en) * 1997-04-15 1998-10-22 United Parts Läreda Ab Method of making a product from two joined components
WO1999057216A1 (en) * 1998-05-01 1999-11-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Epoxy/thermoplastic photocurable adhesive composition
US6077601A (en) * 1998-05-01 2000-06-20 3M Innovative Properties Company Coated abrasive article
US6136398A (en) * 1998-05-01 2000-10-24 3M Innovative Properties Company Energy cured sealant composition
US6228133B1 (en) 1998-05-01 2001-05-08 3M Innovative Properties Company Abrasive articles having abrasive layer bond system derived from solid, dry-coated binder precursor particles having a fusible, radiation curable component
US6274643B1 (en) 1998-05-01 2001-08-14 3M Innovative Properties Company Epoxy/thermoplastic photocurable adhesive composition
EP1936230A1 (en) * 2006-12-20 2008-06-25 ZF Friedrichshafen AG Method for attaching a friction cover to a clutch disc and clutch disc
DE102007050579A1 (en) 2007-10-23 2009-04-30 Dracowo Forschungs- Und Entwicklungs Gmbh Epoxy resin adhesive, useful e.g. to adhere glass with glass foam, comprises epoxy resin system from aliphatic materials, which is obtained by stirring the resin and hardener, aerating the mixture, removing the solvent, and cooling
WO2015145408A1 (en) * 2014-03-28 2015-10-01 Zephyros Inc Powdered adhesives
DE102022105010B3 (en) 2022-03-03 2023-03-23 Tmd Friction Services Gmbh Process for manufacturing brake pads

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3655818A (en) * 1968-10-18 1972-04-11 Minnesota Mining & Mfg Particulate adhesive containing polyepoxides carboxylated butadiene-acrylonitrile copolymer and a urea derivative as a curing agent
US3740289A (en) * 1968-10-10 1973-06-19 Allen Bradley Co Method for making adhesive coated ferrite magnets
DE2926945B2 (en) * 1979-07-04 1981-06-19 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Thermosetting adhesives

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3740289A (en) * 1968-10-10 1973-06-19 Allen Bradley Co Method for making adhesive coated ferrite magnets
US3655818A (en) * 1968-10-18 1972-04-11 Minnesota Mining & Mfg Particulate adhesive containing polyepoxides carboxylated butadiene-acrylonitrile copolymer and a urea derivative as a curing agent
DE2926945B2 (en) * 1979-07-04 1981-06-19 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Thermosetting adhesives

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
- DE-Z: Technicoll-Kleber. In: Konstruktion 29,1977,H. 11, S. 466 *
DE-Z: REICHHERZER, Richard: Verkleben von MetallenIn: technica, 1973, Nr. 24, Bd. 22, Nr. 2325-2330 *

Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4122450A1 (en) * 1991-06-12 1992-12-17 Beiersdorf Ag REACTIVE WARM MELT ADHESIVE
EP0557657A1 (en) * 1992-02-28 1993-09-01 Borg-Warner Automotive Transmission And Engine Components Corporation Powder coating of thermosetting adhesives onto metal substrates to enable a friction material to be bonded to the metal substrate
KR100291370B1 (en) * 1992-02-28 2001-06-01 그레그 지질레워스키 Composite friction element and method of manufacturing the same
WO1997021777A1 (en) * 1995-12-13 1997-06-19 Herberts Powder Coatings Ab Method for gluing, device for carrying out the method and glue composition for use in the method
US6099679A (en) * 1995-12-13 2000-08-08 Dupont Powder Coatings Scandinavia Ab Method for gluing, device for carrying out the method and glue composition for use in the method
WO1998046370A1 (en) * 1997-04-15 1998-10-22 United Parts Läreda Ab Method of making a product from two joined components
US6077601A (en) * 1998-05-01 2000-06-20 3M Innovative Properties Company Coated abrasive article
US6359027B1 (en) 1998-05-01 2002-03-19 3M Innovative Properties Company Coated abrasive article
US6136398A (en) * 1998-05-01 2000-10-24 3M Innovative Properties Company Energy cured sealant composition
US6136384A (en) * 1998-05-01 2000-10-24 3M Innovative Properties Company Epoxy/thermoplastic photocurable adhesive composition
US6153302A (en) 1998-05-01 2000-11-28 3M Innovative Properties Company Epoxy/thermoplastic photocurable adhesive composition
US6228133B1 (en) 1998-05-01 2001-05-08 3M Innovative Properties Company Abrasive articles having abrasive layer bond system derived from solid, dry-coated binder precursor particles having a fusible, radiation curable component
WO1999057216A1 (en) * 1998-05-01 1999-11-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Epoxy/thermoplastic photocurable adhesive composition
US6258138B1 (en) 1998-05-01 2001-07-10 3M Innovative Properties Company Coated abrasive article
US6274643B1 (en) 1998-05-01 2001-08-14 3M Innovative Properties Company Epoxy/thermoplastic photocurable adhesive composition
US6057382A (en) * 1998-05-01 2000-05-02 3M Innovative Properties Company Epoxy/thermoplastic photocurable adhesive composition
US6372336B1 (en) 1998-05-01 2002-04-16 3M Innovative Properties Company Coated abrasive article
US6441058B2 (en) 1998-05-01 2002-08-27 3M Innovative Properties Company Abrasive articles having abrasive layer bond system derived from solid, dry-coated binder precursor particles having a fusible, radiation curable component
US6753359B2 (en) 1998-05-01 2004-06-22 3M Innovative Properties Company Abrasive articles having abrasive layer bond system derived from solid, dry-coated binder precursor particles having a fusible, radiation curable component
EP1936230A1 (en) * 2006-12-20 2008-06-25 ZF Friedrichshafen AG Method for attaching a friction cover to a clutch disc and clutch disc
DE102007050579A1 (en) 2007-10-23 2009-04-30 Dracowo Forschungs- Und Entwicklungs Gmbh Epoxy resin adhesive, useful e.g. to adhere glass with glass foam, comprises epoxy resin system from aliphatic materials, which is obtained by stirring the resin and hardener, aerating the mixture, removing the solvent, and cooling
WO2015145408A1 (en) * 2014-03-28 2015-10-01 Zephyros Inc Powdered adhesives
CN106164205A (en) * 2014-03-28 2016-11-23 泽费罗斯股份有限公司 Powdery adhesive
US10570317B2 (en) 2014-03-28 2020-02-25 Zephyros, Inc. Powdered adhesives
DE102022105010B3 (en) 2022-03-03 2023-03-23 Tmd Friction Services Gmbh Process for manufacturing brake pads

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