DE3827599A1 - Verwendung von optisch aktiven tetrahydrofuran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive tetrahydrofuran-2-carbonsaeureester - Google Patents

Verwendung von optisch aktiven tetrahydrofuran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive tetrahydrofuran-2-carbonsaeureester

Info

Publication number
DE3827599A1
DE3827599A1 DE3827599A DE3827599A DE3827599A1 DE 3827599 A1 DE3827599 A1 DE 3827599A1 DE 3827599 A DE3827599 A DE 3827599A DE 3827599 A DE3827599 A DE 3827599A DE 3827599 A1 DE3827599 A1 DE 3827599A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
optically active
liquid crystal
carboxylic acid
tetrahydrofuran
acid esters
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE3827599A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dr Hemmerling
Hans-Rolf Dr Duebal
Claus Dr Escher
Gerhard Dr Illian
Yoshio Dr Inoguchi
Ingrid Dr Mueller
Mikio Murakami
Dieter Dr Ohlendorf
Rainer Dr Wingen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE3827599A priority Critical patent/DE3827599A1/de
Priority to EP89114602A priority patent/EP0355561B1/de
Priority to DE8989114602T priority patent/DE58902753D1/de
Priority to AT89114602T priority patent/ATE82584T1/de
Priority to NO89893241A priority patent/NO893241L/no
Priority to JP1207092A priority patent/JPH0780864B2/ja
Priority to KR1019890011500A priority patent/KR900003333A/ko
Publication of DE3827599A1 publication Critical patent/DE3827599A1/de
Priority to US08/065,080 priority patent/US5384070A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
    • C09K19/588—Heterocyclic compounds

Description

Verwendung von optisch aktiven Tetrahydrofuran-2- carbonsäureestern als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen, diese enthaltende Flüssigkristallmischungen und neue optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester.
Flüssigkristalle haben insbesondere im letzten Jahrzehnt Eingang in verschiedene technische Gebiete gefunden, in denen elektrooptische und Anzeigevorrichtungs-Eigenschaften gefragt sind (z. B. in Uhren-, Taschenrechner- und Schreibmaschinenanzeigen). Diese Anzeigevorrichtungen beruhen auf den dielektrischen Ausrichtungseffekten in den nematischen, cholesterischen und/oder smektischen Phasen der flüssigkristallinen Verbindungen, wobei - verursacht durch die dielektrische Anisotropie - die molekulare Längsachse der Verbindungen eine bevorzugte Ausrichtung in einem angelegten elektrischen Feld einnimmt. Die üblichen Schaltzeiten bei diesen Anzeigevorrichtungen sind für viele andere potentielle Anwendungsgebiete von Flüssigkristallen, die an sich für die Technik wegen ihrer einzigartigen Eigenschaften sehr vielversprechende chemische Verbindungen sind, eher zu lang. Dieser Nachteil macht sich insbesondere dann bemerkbar, wenn eine große Anzahl von Bildpunkten angesteuert werden muß, wodurch die Herstellungskosten von Geräten, die größere Flächen enthalten, z. B. Videogeräte, Oszillographen oder Fernseh-, Radar-, EDV- oder Schreibautomaten-Bildschirme, zu hoch werden.
Neben den nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen haben seit einigen wenigen Jahren in zunehmenden Maß auch optisch aktive smektische Flüssigkristall-Phasen an Bedeutung gewonnen.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß die Verwendung ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder Anzeigeelementen führt, die im Vergleich mit den herkömmlichen TN ("twisted nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben (vgl. z. B. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca., USA). Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLC′s grundsätzlich für die obengenannten Anwendungsgebiete, z. B. über eine Matrixansteuerung, gut geeignet.
Einen anderen elektro-optischen Effekt, der als elektrokliner Effekt bezeichnet wird, zeigen orthogonale chirale smektische Phasen, z. B. SA*, SB*, SE*. Dieser Effekt (S. Garoff et al., Phys. Rev. Lett. 38, 848 (1977)) besteht in einer feldinduzierten Neigung der Moleküle, deren Neigungswinkel R sich proportional zum angelegten Feld ändert. Die Moleküle der orthogonalen Phasen können daher der Feldänderung kontinuierlich folgen, und sie können insbesondere einem Wechselfeld bis zu einer Grenzfrequenz f G folgen, während ferroelektrische Systeme jeweils beim Erreichen einer bestimmten Feldstärke ihren Neigungswinkel sprunghaft ändern und beibehalten, bis ein entsprechendes gegensinniges Feld angelegt wird (bistabiles Schalten).
Beide Effekte, der ferroelektrische, wie der elektrokline, lassen sich je nach ihren speziellen Eigenschaften zum Bau von elektrooptischen Schalt- und Anzeigeelementen ausnutzen. Man benötigt dazu entweder Verbindungen, die geneigte bzw. orthogonale smektische Phasen ausbilden und selbst optisch aktiv sind, oder man kann durch Dotierung von Verbindungen, die zwar solche smektischen Phasen ausbilden, selbst aber nicht optisch aktiv sind, mit optisch aktiven Verbindungen ferroelektrische bzw. elektrokline smektische Phasen induzieren. Die gewünschte Phase soll dabei über einen möglichst großen Temperaturbereich stabil sein.
Zur Erzielung eines guten Kontrastverhältnisses in elektrooptischen Bauelementen ist eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle nötig. Eine gute Orientierung in der SA* und SC*-Phase läßt sich erreichen, wenn die Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit abnehmender Temperatur lautet:
Isotrop → N* → SA* → SC*
Voraussetzung ist, daß der pitch (Ganghöhe der Helix) in der N*-Phase sehr groß (größer 10 µm) oder noch besser völlig kompensiert ist. (T. Matsumoto et al., p. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30 - Okt. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., ibid. S. 344 - S. 347). Dies erreicht man, indem man zu der chiralen Flüssigkristallmischung, die in der N*-Phase z. B. eine linksdrehende Helix aufweist, einen weiteren optisch aktiven Dotierstoff, der eine rechtsdrehende Helix induziert, in solchen Mengen hinzugibt, daß die Helix gerade kompensiert wird.
Es wurde nun gefunden, daß optisch aktive Tetrahydrofuran- 2-carbonsäureester als Dotierstoffe in geneigt smektischen Flüssigkristallphasen schon bei geringen Zumischungen zu kurzen Schaltzeiten und in orthogonal smektischen Fllüssigkristallphasen zu hohen elektroklinen Koeffizienten führen. Die durch die Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester in der N*-Phase induzierte Helix kann von Mischungen vorteilhaft zur gezielten Kompensation der Ganghöhe verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von optisch aktiven Tetrahydrofuran-2-carbonsäureestern als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Flüssigkristallsysteme, die optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester enthalten sowie neue optisch aktive Tetrahydrofuran-2- carbonsäureester. Die gemäß der Erfindung einzusetzenden Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester entsprechen der allgemeinen Formel (I)
in der die Symbole und Indices folgende Bedeutung haben:
oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkenylrest mit 3 bis 16 C-Atomen, wobei diese Reste selbst asymmetrische C-Atome enthalten können, eine oder mehrere nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -O-CO- und/oder -CO-O- ersetzt sein können, und wobei ein oder mehrere H durch F, Cl, Br oder CN ersetzt sein können
j und l null, 1 oder 2
k und m null oder 1
n null, 1 oder 2,
mit folgender Maßgabe: wenn j und/oder l = null sind, ist k = null; wenn n = null ist, ist m = null; die Summe j + l +n ist minimal 1 und maximal 3,
-A¹, -A²
-M¹, -M² -CO-O, -O-CO, -CH₂CH₂, -CH=CH, -CH₂O, -OCH₂ X O oder S.
In einer bevorzugten Ausführungsform haben die Symbole in der allgemeinen Formel (I) die folgende Bedeutung:
R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, der ein asymmetrisches C-Atom enthalten kann, oder wobei eine -CH₂-Gruppe durch -O-, -CO- oder -CO-O- ersetzt sein kann, oder wobei ein oder mehrere H durch F ersetzt sein können
j und l null oder 1
k, m, n null oder 1
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester der allgemeinen Formel (IV) eingesetzt
worin bedeuten:
R² einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 6 bis 12 C-Atomen, der ein asymmetrisches C-Atom enthalten kann;
-M³ -O, -S, -O-CO oder -CO
-A⁴
Zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden mesogene Phenole bzw. Thiophenole der allgemeinen Formel (II)
R¹(-A¹) j (-M¹) k (-A²) l (-M²) m (-A³) n -X-H (II)
mit Derivaten der Tetrahydrofuran-2-carbonsäure der Formel (III)
umgesetzt, wobei Y eine OH-Gruppe oder Halogen bedeutet. Für Y = OH erfolgt die Veresterung mit (II) in Gegenwart von Brönstedt- oder Lewis-Säuren, ggf. in Gegenwart wasserbindender Mittel, oder mit Kondensationsreagentien wie N,N′-Carbonyldiimidazol, Dicyclohexylcarbodiimid oder Azodicarbonsäureester/Triphenylphosphin. Für Y = Halogen erfolgt die Umsetzung mit (II) in Gegenwart von Säurefängern, insbesondere Pyridin oder Triethylamin. Schließlich können auch die Alkali- oder Erdalkalisalze von (II) mit den Säurehalogeniden [(III) mit Y = Halogen] zu (I) umgesetzt werden. Das Reaktionsprodukt kann durch an sich bekannte Maßnahmen, z. B. Umkristallisieren oder chromatographische Trennverfahren, gereinigt werden.
Phenol- bzw. Thiophenolkörper der Formel (II) sind bekannt. Ebenso sind die Methoden zur Herstellung von optisch aktiver Tetrahydrofuran-2-carbonsäure bekannt [z. B. P. C. Belander et al., Can. J. Chem. 61, 1383 (1983); H. B. Kagan et al., in "Topics in Stereochemistry" (E. L. Eliel, S. H. Wilen, Eds.) Vol 18, p. 249 f., Wiley Interscience, New York, Chichester, Brisbanc, Toronto, Singapore, 1988].
Die Flüssigkristallmischungen gemäß der Erfindung bilden Flüssigkristall-Phasen und enthalten mindestens einen optisch aktiven Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester.
Unter dem Begriff "Flüssigkristall-Phase" sind nematische, cholesterische, orthogonal smektische oder geneigt ("titled")-smektische, insbesondere SA*-, SB*- und SC*-Phasen, zu verstehen. Die Flüssigkristallmischungen bestehen aus 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, darunter mindestens einer der erfindungsgemäß beanspruchten chiralen Verbindungen.
Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen, cholesterischen und/oder smektischen, z. B. SA-Phasen, und/oder geneigt- smektischen Phasen; dazu gehören beispielsweise Schiffsche Basen, Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, N-, S- oder O-haltige Heterocyclen (z. B. Pyrimidine), Zimtsäureester, Cholesterinester, verschieden überbrückte, terminalpolar mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen Flüssigkristallmischungen bereits vor der Zugabe der optisch aktiven Verbindung(en) als Gemische verschiedenster Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist, d. h. als Verbindung, in derivatisierter Form oder im Gemisch mit bestimmten Cokomponenten eine Flüssigkristallphase zeigt, die mindestens eine enantiotrope (Klärtemperatur < Schmelztemperatur) oder monotrope (Klärtemperatur < Schmelztemperatur) Mesophasenbildung erwarten läßt.
Insbesondere enthält die Flüssigkristall-Mischung neben mindestens einer der erfindungsgemäß beanspruchten optisch aktiven Verbindungen eine Esterverbindung mit SC-Phase, z. B. einen Alkoxybenzoesäurephenylester, oder eine biaromatische Verbindung mit einem stickstoffhaltigen Heterocyclus, z. B. ein Alkylpyrimidinyl-alkoxy-benzol.
Von der oder den erfindungsgemäßen Verbindung(en) enthalten die Flüssigkristallmischungen im allgemeinen 0,05 bis 70 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 50 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere als Dotierstoffe für geneigt-smektische Flüssigkristallphasen geeignet, da sie diese in ferroelektrische Flüssigkristall- Phasen umwandeln; die Werte für die spontane Polarisation (P s ) liegen bei 10 Mol-% Dotierung und bei 25°C im Bereich von etwa 15-35 nC/cm² und im Bereich von etwa 150-350 nC/cm² linear extrapoliert auf die reine Verbindung, teilweise liegen die Werte für P s sogar noch höher.
Die Schaltzeiten der neuen Systeme liegen häufig unter 100 µs bei 10 Mol-% Dotierung, 25°C und einer Schaltspannung von ± 10 V/µm. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch zur Erzielung des elektroklinen Effektes in orthogonalen smektischen Phasen (SA*, SB*, SE*) eingesetzt werden.
Beispiel 1 (R)-Tetrahydrofuran-2-carbonsäure-[4-(2-n-octyloxypyrimidin- 5-yl)phenyl]-ester
Eine Lösung von 825 mg (4 mmol) Dicyclohexylcarbodiimid in 20 ml trockenem Dichlormethan wird unter Rühren bei Raumtemperatur mit 901 mg (3 mmol) 4-(2-n-Octyloxypyrimidin- 5-yl)phenol, 464,5 mg (4 mmol) R-Tetrahydrofuran-2- carbonsäure sowie 49 mg (0,4 mmol) 4-Dimethylaminopyridin versetzt. Nach 10stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird die Reaktionslösung im Vakuum eingeengt. Chromatographische Reinigung und Umkristallisation aus n-Hexan ergeben 710 mg (59%) farblose Kristalle mit [α] = -8,8° (c = 2, CHCl₃)
Schmelzpunkt: 75°C
Analog werden erhalten:
Beispiel 2 (R)-Tetrahydrofuran-2-carbonsäure-[4-(5-n-octyloxypyrimidin- 2-yl)-phenyl]ester
[α] = 9,2° (c = 2, CHCl₃)
Schmelzpunkt: 90°C
Beispiel 3 (R)-Tetrahydrofuran-2-carbonsäure-[4-(2-n-octylpyrimidin- 5-yl)-phenyl]-ester
[α] = -9,3° (c = 2, CHCl₃)
Schmelzpunkt: 68°C
Beispiel 4 (R)-Tetrahydrofuran-2-carbonsäure-[4-(5-n-octylpyrimidin- 2-yl)-phenyl]-ester
[α] = -9,8° (c = 2, CHCl₃)
Schmelzpunkt: 74°C
Beispiel 5 (R)-Tetrahydrofuran-2-carbonsäure-[4-(4-n-decyloxybenzoyloxy)- phenyl]-ester
[α] = -6,1° (c = 2, CHCl₃)
Schmelzpunkt: 80°C
Beispiel 6 (R)-Tetrahydrofuran-2-carbonsäure-[2-(4-n-octyloxyphenyl)- pyrimidin-5-yl]-ester
[α] = -8,2° (c = 2, CHCl₃)
Schmelzpunkt: 90°C
Beispiel 7 (R)-Tetrahydrofuran-2-carbonsäure-(4-n-octyloxybiphenyl-4′- yl)-ester
[a] = -9,4° (c = 2, CHCl₃)
Schmelzpunkt: 119°C
Beispiel 8 (R)-Tetrahydrofuran-2-carbonsäure-[4-(4-n- octyloxbenzoyloxy)-biphenyl-4′-yl]-ester
[α] = -6,9° (c = 2, CHCl₃)
Phasenfolge: K121(105SX*106SC*116)N* 195 I
Anwendungsbeispiele A1 bis A7
Zur Überprüfung der Wirksamkeit der vorstehend beschriebenen Verbindungen als ferroelektrische Dotierstoffe in Flüssigkristall-Systemen mit geneigten smektischen Phasen werden diese in Konzentrationen von jeweils 10 Mol-% mit einer nicht-chiralen Grundmischung (A) der Phasenfolge
K 12,5 SC 83 SA 95 N 100 I (A)
gemischt.
Es wurden jeweils die Werte für die spontane Polarisation (P s in nC · cm-2), für die Schaltzeit τ (in µs) und für den optischen Neigungswinkel der SC-Phase R (in °) der Mischung bestimmt. Die P s -Werte werden nach der Methode von H. Diamant et al. (Rev. Sci. Instr., 28, 30, 1957) gemessen. Bei einer Zellenschichtdicke von ca. 2 µm wird durch Orientierungsschichten einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle in der SC*-Phase erreicht [SSFLC- Technik, Clark et al., Appl. Phys. Lett. 36, 899 (1980)]. Zur Bestimmung von τ und R wird die Meßzelle auf dem Drehtisch eines Polarisationsmikroskops zwischen gekreuztem Analysator und Polarisator befestigt. Der Schaltwinkel 2R wird bei an der Meßzelle angelegtem statischen elekrischen Feld gemessen. Für positive und negative Polarität dieses Feldes wird die Meßzelle jeweils so lang gedreht bis minimaler Lichtdurchgang auftritt. Der Winkelunterschied zwischen den beiden so ermittelten Orientierungen ergibt den Schaltwinkel. Mit Hilfe einer Photodiode erfolgt die Bestimmung der Schaltzeit τ indem die Anstiegszeit des Lichtsignals von 10 auf 90% Signalhöhe gemessen wird. Die Schaltspannung beträgt ±10 V/µm. Neben den Werten für P s , τ, 2R ist der SC*-Bereich der jeweiligen Mischung angegeben; die Werte in Klammern geben dabei die unterkühlbare untere Temperaturgrenze des SC-Bereichs an.
Die Bestimmung der Verdrillungskraft HTP in der cholesterischen Phase erfolgte, wie bei P. Kassubek et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., Vol. 8, Seite 305 bis 314, 1969 beschrieben, in einer Keilzelle mit Orientierungsschicht durch Ausmessen der Versetzungslinien unter dem Polarisationsmikroskop.
Meßmethode: Versetzt man ein (nicht-chirales) Lösungsmittel mit einer kleinen Menge einer chiralen Verbindung, so wird die Ebene des linear polarisierten Lichts um den (charakteristischen) Winkel α gedreht; dieser Winkel wird wie folgt angegeben: [α] (c = x, LM), wobei die Symbole folgende Bedeutung haben: x = Konzentration der Lösung in g/l, LM = Lösemittel, D = 589 nm (NaD-Linie), T = Temperatur der Lösung. Der Drehwinkel wird in einem Polarimeter nach 10 cm Durchgang des Lichts bestimmt.
Tabelle 1 faßt die Ergebnisse zusammen.
Tabelle 1

Claims (10)

1. Verwendung von optisch aktiven Tetrahydrofuran-2- carbonsäureestern als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester der allgemeinen Formel I verwendet werden in der die Symbole und Indices folgende Bedeutung haben: oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkenylrest mit 3 bis 16 C-Atomen, wobei diese Reste selbst asymmetrische C-Atome enthalten können, eine oder mehrere nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -O-CO- und/oder -CO-O- ersetzt sein können, und wobei ein oder mehrere H durch F, Cl, Br oder CN ersetzt sein können
j und l null, 1 oder 2
k und m null oder 1
n null, 1 oder 2,
mit folgender Maßgabe: wenn j und/oder l = null sind, ist k = null; wenn n = null ist, ist m = null; die Summe j + l +n ist minimal 1 und maximal 3,
-A¹, -A² -A³ -M¹, -M² -CO-O, -O-CO, -CH₂CH₂, -CH=CH, -CH₂O, -OCH₂ X O oder S.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester der allgemeinen Formel (IV) verwendet werden worin bedeuten:
R² einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 6 bis 12 C-Atomen, der ein asymmetrisches C-Atom enthalten kann;
-M³ -O, -S, -O-CO oder -CO
-A⁴
4. Optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 2.
5. Optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester der allgemeinen Formel (IV) nach Anspruch 3.
6. Flüssigkristallmischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem optisch aktiven Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester.
7. Flüssigkristallmischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem optisch aktiven Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 2.
8. Flüssigkristallmischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem optisch aktiven Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester der allgemeinen Formel (IV) nach Anspruch 3.
9. Elektrooptisches Schalt- oder Anzeigeelement enthaltend eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 6.
10. Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Tetrahydrofuran-2-carbonsäureestern der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man mesogene Phenole bzw. Thiophenole der allgemeinen Formel (II) mit Derivaten der Tetrahydrofuran-2- carbonsäure der allgemeinen Formel (III) umsetzt, wobei Y eine OH-Gruppe oder Halogen bedeutet:
DE3827599A 1988-08-13 1988-08-13 Verwendung von optisch aktiven tetrahydrofuran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive tetrahydrofuran-2-carbonsaeureester Withdrawn DE3827599A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3827599A DE3827599A1 (de) 1988-08-13 1988-08-13 Verwendung von optisch aktiven tetrahydrofuran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive tetrahydrofuran-2-carbonsaeureester
EP89114602A EP0355561B1 (de) 1988-08-13 1989-08-08 Verwendung von optisch aktiven Tetrahydrofuran-2-carbonsäureestern als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen, diese enthaltende Flüssigkristallmischungen und neue optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester
DE8989114602T DE58902753D1 (de) 1988-08-13 1989-08-08 Verwendung von optisch aktiven tetrahydrofuran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive tetrahydrofuran-2-carbonsaeureester.
AT89114602T ATE82584T1 (de) 1988-08-13 1989-08-08 Verwendung von optisch aktiven tetrahydrofuran-2- carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive tetrahydrofuran-2-carbonsaeureester.
NO89893241A NO893241L (no) 1988-08-13 1989-08-11 Anvendelse av optisk aktive tetrahydrofuran-2-karboksylsyreestere som dopestoffer i flytende-krystall-blandinger, flytende-krystall-blandinger inneholdende disse og nye, optiske tetrahydrofuran-2-karboksylsyreestere.
JP1207092A JPH0780864B2 (ja) 1988-08-13 1989-08-11 光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして用いる方法、該エステルを合有する液晶混合物および新規の光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステル
KR1019890011500A KR900003333A (ko) 1988-08-13 1989-08-12 액정 혼합물중의 도판트로서 광학적 활성 테트라 하이드로푸란-2-카복실산 에스테르의 용도, 이를 함유하는 액정 혼합물 및 광학적으로 활성인 테트라하이드로푸란-2-카복실산 에스테르
US08/065,080 US5384070A (en) 1988-08-13 1993-05-20 Use of optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters as dopants in liquid-crystal mixtures, liquid-crystal mixtures containing same and novel optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3827599A DE3827599A1 (de) 1988-08-13 1988-08-13 Verwendung von optisch aktiven tetrahydrofuran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive tetrahydrofuran-2-carbonsaeureester

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3827599A1 true DE3827599A1 (de) 1990-02-15

Family

ID=6360845

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3827599A Withdrawn DE3827599A1 (de) 1988-08-13 1988-08-13 Verwendung von optisch aktiven tetrahydrofuran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive tetrahydrofuran-2-carbonsaeureester
DE8989114602T Expired - Fee Related DE58902753D1 (de) 1988-08-13 1989-08-08 Verwendung von optisch aktiven tetrahydrofuran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive tetrahydrofuran-2-carbonsaeureester.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8989114602T Expired - Fee Related DE58902753D1 (de) 1988-08-13 1989-08-08 Verwendung von optisch aktiven tetrahydrofuran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive tetrahydrofuran-2-carbonsaeureester.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5384070A (de)
EP (1) EP0355561B1 (de)
JP (1) JPH0780864B2 (de)
KR (1) KR900003333A (de)
AT (1) ATE82584T1 (de)
DE (2) DE3827599A1 (de)
NO (1) NO893241L (de)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3909355A1 (de) * 1989-03-22 1990-09-27 Hoechst Ag Ferroelektrische fluessigkristalline mischungen
DE3909356A1 (de) * 1989-03-22 1990-09-27 Hoechst Ag Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen
DE4122218A1 (de) * 1991-07-04 1993-01-07 Consortium Elektrochem Ind Verfahren zur herstellung optisch aktiver carbonsaeuren
DE4304756C1 (de) * 1993-02-17 1994-09-08 Hoechst Ag Verfahren zur Darstellung von Salzen, chiraler, alpha-sauerstoffunktionalisierter Carbonsäuren
JP3015998B2 (ja) * 1993-08-31 2000-03-06 キヤノン株式会社 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、液晶装置、並びに表示方法
EP0682098B1 (de) * 1994-04-14 2001-09-05 Canon Kabushiki Kaisha Flüssigkristallzusammensetzung, Anzeigevorrichtung und Verfahren diese verwendend
US6919923B1 (en) 1997-06-30 2005-07-19 Samsung Techwin Co., Ltd. Digital still camera capable of communicating audio and image data to/from a remote site
DE19732160A1 (de) 1997-07-25 1999-01-28 Hoechst Ag Chipkarte mit bistabiler Anzeige
US20050119251A1 (en) * 2001-12-21 2005-06-02 Jian-Min Fu Nicotinamide derivatives and their use as therapeutic agents
EP2269610A3 (de) * 2004-09-20 2011-03-09 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterozyklische Derivate und ihre Verwendung als Stearoyl-Coa-Desaturase-Inhibitoren
WO2006034279A1 (en) * 2004-09-20 2006-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents
CN101083992A (zh) * 2004-09-20 2007-12-05 泽农医药公司 抑制人硬脂酰CoA去饱和酶的哒嗪衍生物
EP1804792A1 (de) * 2004-09-20 2007-07-11 Xenon Pharmaceuticals Inc. Bicyclische heterocyclische derivate und ihre verwendung als hemmer von stearoyl-coa-desaturase (scd)
US8071603B2 (en) * 2004-09-20 2011-12-06 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
AR051092A1 (es) 2004-09-20 2006-12-20 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa
CN101083982A (zh) 2004-09-20 2007-12-05 泽农医药公司 用于治疗硬脂酰CoA去饱和酶介导的疾病的杂环衍生物
AR051091A1 (es) * 2004-09-20 2006-12-20 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa desaturasa
ATE494895T1 (de) * 2004-09-20 2011-01-15 Xenon Pharmaceuticals Inc Pyridin-derivate zur hemmung der menschlichen stearoyl-coa-desaturase
US8541457B2 (en) * 2005-06-03 2013-09-24 Xenon Pharmaceuticals Inc. Aminothiazole derivatives as human stearoyl-CoA desaturase inhibitors
JP5712510B2 (ja) * 2010-06-18 2015-05-07 Jnc株式会社 ５員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4873019A (en) * 1986-12-20 1989-10-10 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Cyclopentane derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0780864B2 (ja) 1995-08-30
EP0355561B1 (de) 1992-11-19
KR900003333A (ko) 1990-03-26
DE58902753D1 (de) 1992-12-24
ATE82584T1 (de) 1992-12-15
US5384070A (en) 1995-01-24
NO893241D0 (no) 1989-08-11
NO893241L (no) 1990-02-14
EP0355561A1 (de) 1990-02-28
JPH0291065A (ja) 1990-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0355561B1 (de) Verwendung von optisch aktiven Tetrahydrofuran-2-carbonsäureestern als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen, diese enthaltende Flüssigkristallmischungen und neue optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester
EP0292954B1 (de) Verwendung von optisch aktiven Oxiran-2-carbonsäureestern als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen, diese enthaltende Flüssigkristallmischungen und neue optisch aktive Oxiran-2-carbonsäureester
DE3534778A1 (de) Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
DE3534780A1 (de) Chirale phenolester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
EP0351746B1 (de) Optisch aktive, in 4-Stellung einen mesogenen Rest tragende 1,3-Dioxolan-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen
EP0288813B1 (de) Verwendung von optisch aktiven 1,3-Dioxolan-4-carbonsäureestern als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen, diese enthaltende Flüssigkristallmischungen und neue optisch aktive 1,3-Dioxolan-4-carbonsäureester
EP0520292A1 (de) Chirale Azetidinon-Derivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen
EP0217239A2 (de) Chirale Phenolester mesogener Carbonsäuren und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristal-Phasen
EP0618914B1 (de) Chirale oxiranylmethyl-ether und ihre verwendung als dotierstoffe in flüssigkristallmischungen
EP0361272B1 (de) Optische aktive Ester der 5-Ethyl- und der 5-Vinyl-1,3-dioxolan-4-carbonsäure, ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen und die Ester enthaltende Flüssigkristallmischungen
EP0275522B1 (de) Verwendung von optisch aktiven 1-Acylprolinestern als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen und neue optisch aktive 1-Acyl-prolinester
EP0883618B1 (de) Difluorphenylpyrimidylpyridin-derivate und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen
EP0552658A1 (de) Derivate der 3-Cyclohexylpropionsäure und ihre Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen
EP0602596B1 (de) Trifluorphenylen-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
EP0477901A2 (de) Cyclohexylphenylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
EP0286043B1 (de) Verwendung von Verbindungen mit chiralem, polarem Molekülteil als Komponenten in Flüssigkristall-Mischungen für die Ausnutzung des elektroklinen Effektes
EP0438811A2 (de) Ester von 3-Halogen- bzw. 3-Cyano-substituierten 2-Methylalkancarbonsäuren und ihre Verwendung als Dotierstoffe in flüssigkristallinen Mischungen
DE3617826A1 (de) Chirale ester mesogener carbonsaeuren und zweiwertiger alkohole, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
DE19538404B4 (de) Difluorchinolin-Derivate und diese enthaltenden Flüssigkristallmischungen sowie Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung
DE3907601A1 (de) Optisch aktive, einen mesogenen rest tragende dioxolanylacryl- und dioxolanylpropionsaeureester, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen
WO1991011441A1 (de) Geminale dimethylalkyl-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen
DE4240041A1 (de) Neue Derivate des Naphthalins zur Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen
DE4338348A1 (de) 2,6-Disubstituierte Benzotrifluoride
DE4211563A1 (de) Chirale Oxiranderivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen
DE4211562A1 (de) Chirale Oxiranderivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal