DE3824416A1 - Waermereaktives vernetzungsmittel fuer lackharz-bindemittel - Google Patents
Waermereaktives vernetzungsmittel fuer lackharz-bindemittelInfo
- Publication number
- DE3824416A1 DE3824416A1 DE3824416A DE3824416A DE3824416A1 DE 3824416 A1 DE3824416 A1 DE 3824416A1 DE 3824416 A DE3824416 A DE 3824416A DE 3824416 A DE3824416 A DE 3824416A DE 3824416 A1 DE3824416 A1 DE 3824416A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- crosslinking agent
- agent according
- equivalent
- obtainable
- crosslinking
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/54—Polycondensates of aldehydes
- C08G18/544—Polycondensates of aldehydes with nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/54—Polycondensates of aldehydes
- C08G18/542—Polycondensates of aldehydes with phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/4488—Cathodic paints
- C09D5/4496—Cathodic paints characterised by the nature of the curing agents
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Isocyanat-modifizierte wärmereaktive
Vernetzungsmittel auf der Basis phenolischer Mannichbasen für die
Vernetzung von Lackharz-Bindemitteln. Derartige Vernetzungsmittel finden
ihre Anwendung hauptsächlich in der kathodischen Elektrotauchlackierung.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch Überzugsmittel, die das
beschriebene Vernetzungsmittel enthalten, sowie Gegenstände, die mit einem
solchen Überzugsmittel beschichtet worden sind.
Wärmereaktive Vernetzungsmittel auf der Basis phenolischer Mannichbasen in
Verbindung mit Lackharz-Bindemitteln sind bekannt. So wird in der
EP-A 1 67 029 ein Bindemittel für die kathodische Elektrotauchlackierung
beschrieben, das als Vernetzer eine phenolische Mannichbase enthält,
hergestellt aus
- a) einem oder mehreren mehrkernigen Polyphenolen,
- b) Formaldehyd oder einer Formaldehyd-liefernden Verbindung und
- c) einem oder mehreren sekundären aliphatischen Aminen.
Die hergestellten Lackfilme zeichnen sich allgemein nach dem Einbrennen
durch einen guten Korrosionsschutz und durch einen guten Verlauf aus.
Während des Einbrennvorganges beobachtet man jedoch das als "Kanten
flucht" bezeichnete Phänomen, daß sich der Lackfilm bedingt durch die
Oberflächenspannung von den Kanten des beschichteten Werkstückes zurück
zieht und dadurch nur eine ungenügende Schichtstärke ausbildet, die nicht
ausreichend vor einer Kanten-Korrosion schützt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, wärmereaktive Vernetzungsmittel
für Lackharz-Bindemittel zu entwickeln, die den oben beschriebenen Nach
teil nicht aufweisen. Überraschenderweise konnte dieser Nachteil dadurch
behoben werden, daß die als Vernetzungsmittel angewandten phenolischen
Mannichbasen durch eine Umsetzung mit Mono- und/oder Polyisocyanaten
modifiziert wurden. Dabei konnte das Niveau der übrigen
anwendungstechnischen Eigenschaften auf einem hohen Stand gehalten werden.
Gelöst wurde die Aufgabe somit durch ein wärmereaktives Vernetzungsmittel
für Lackharz-Bindemittel auf der Basis von phenolischen Mannichbasen,
erhältlich durch Umsetzung von
- A) einem Aquivalent eines mehrkernigen Polyphenols mit 0,5 bis 2 Äquivalenten Formaldehyd oder einer Formaldehyd-liefernden
- B) Verbindung und
- C) 0,5 bis 1 Äquivalent mindestens eines sekundären aliphatischen Amins,
Entfernung des Reaktionswassers und Umsetzung des entstandenen
Reaktionsproduktes mit
- D) 0,01 bis 1 Äquivalent einer Mono- oder Polyisocyanatverbindung.
Ferner bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die Verwendung dieser
Vernetzungsmittel zur Herstellung wärmehärtbarer Überzüge, insbesondere
solche, die durch kathodische Elektrotauchlackierung auf elektrisch
leitende Substrate aufgebracht wurden, sowie ferner auf so beschichtete
Gegenstände.
Zu den einzelnen Aufbaukomponenten des wärmereaktiven Vernetzungsmittels
ist folgendes auszuführen:
Neben den in der EP-A 1 67 029 aufgeführten Phenolkomponenten A) eignen
sich insbesondere auch solche Polyphenole, die durch Umsetzung eines
Polyisocyanats mit einem niedermolekularen Polyphenol wie
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan(Bisphenol A) hergestellt wurden. Das
Polyisocyanat wird dabei im Unterschuß verwendet, um Vernetzung oder
Gelierung zu vermeiden. Das entstehende höhermolekulare Polyphenol enthält
dann bereits Urethangruppen. Daraus hergestellte phenolische Mannichbasen
werden nur in geringem Ausmaß mit der Komponente D) weiter umgesetzt.
Geeignete Komponenten B) und C) sind bereits in der EP-A 1 67 029
ausführlich beschrieben. Um vernetzungsfähige Verbindungen zu erhalten,
muß die Aminkomponente C) eine gewisse Flüchtigkeit besitzen und darf
daher nicht zu hochmolekular sein. Sehr geeignete Komponenten sind
Formaldehyd und Paraformaldehyd sowie die Dialkylamine, Dimethylamin,
Diethylamin, Methylethanolamin, Ethylethanolamin, Morpholin, Piperidin,
Ethylpropylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Dibutylamin,
Diisobutylamin, Dipentylamin, Dihexylamin Dicyclohexylamin sowie Gemische
dieser Dialkylamine.
Als Komponente D) können prinzipiell beliebige Mono- und/oder Polyiso
cyanate verwendet werden. Die Isocyanate können ihrerseits wiederum
andere Gruppierungen enthalten, die unter den Bedingungen der Umsetzung
mit der Mannichbase nicht zu störenden Nebenreaktionen führen. Auch
halbgeblockte Diisocyanate, die dann zunächst monofunktionell reagieren,
können verwendet werden.
Als Monoisocyanate können neben den schon erwähnten halbgeblockten
Diisocyanaten auch aliphatische und/oder aromatische Verbindungen wie
Methylisocyanat, Phenylisocyanat und Cyclohexylisocyanat verwendet werden.
Als geeignete Polyisocyanate sind zu nennen Toluylendiisocyanat,
Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Trimethylhexamethylen
diisocyanat, 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat, Xylylendiisocyanat,
trimerisiertes Hexamethylendiisocyanat, trimerisiertes Isophorondi
isocyanat und kernhydrierte Derivate der aromatischen Diisocyanate.
Weiterhin können geeignete Polyisocyanate durch Reaktion von Polyolen oder
Polyaminen mit niedermolekularen Polyisocyanaten hergestellt werden. Auch
Mischungen von Polyisocyanaten und/oder Mischungen von Poly- und
Monoisocyanaten können verwendet werden. Bevorzugt werden Umsetzungs
produkte von Isophorondiisocyanat oder Toluylendiisocyanat mit
Trimethylolpropan und Mischungen dieser polyfunktionellen Isocyanate mit
den entsprechenden Diisocyanaten, mit Hexamethylendiisocyanat oder mit
Diphenylmethandiisocyanat verwendet.
Vor der Umsetzung mit den Isocyanaten muß das bei der Herstellung der
phenolischen Mannichbasen entstehende Reaktionswasser möglichst
vollständig entfernt werden. Dies kann am einfachsten durch azeotrope
Destilliation mit einem geeigneten Lösemittel, wie Toluol, geschehen.
Die Reaktionsbedingungen, unter denen die phenolischen Hydroxylgruppen und
gegebenenfalls aliphatischen Hydroxylgruppen mit Isocyanaten umgesetzt
werden, sowie gegebenenfalls mitzuverwendende geeignete Katalysatoren,
sind dem Fachmann bekannt und bedürfen daher keiner weiteren Erläuterung.
Die Aufbaukomponenten werden in solchen Mengen miteinander umgesetzt, daß
pro Äquivalent der Komponente (A) 0,5 bis 2, bevorzugt 0,8 bis 1,2
Äquivalente Formaldehyd oder einer Formaldehyd-liefernden Verbindung (B),
0,5 bis 1, bevorzugt 0,8 bis 1 Äquivalente eines sekundären Amins (C) und
0,01 bis 1, bevorzugt 0,1 bis 1, besonders bevorzugt 0,2 bis 0,5
Äquivalente einer Mono- und/oder Polyisocyanatverbindung (D) verwendet
werden.
Die Vernetzungsmittel können zusammen mit beliebigen Lackharz-
Bindemitteln, die aktiven Wasserstoff enthalten, verwendet werden,
geeignete Lackharz-Bindemittel sind beispielsweise in der EP-A 1 67 029
beschrieben.
Wurden als Komponente (D) für die Herstellung des Vernetzungsmittels
teilgeblockte Di- oder Polyisocyanate verwendet, kann das Vernetzungs
mittel auch an solche Gruppen eines Lackharzes ankondensiert werden, die
aktiven Wasserstoff aufweisen. Voraussetzung hierfür ist jedoch, daß die
Blockierungskomponente des Diisocyanates schon bei relativ niedriger
Temperatur abspaltbar ist, so daß noch keine Vernetzung über die
Aminomethylgruppen eintritt. Auf diese Weise gelangt man zu selbstver
netzenden Harzen. Hier ist es oft sinnvoll, die Aminkomponente (C) so zu
wählen, daß eine Vernetzungsreaktion über die Aminomethylgruppe erst bei
wesentlich höheren Temperaturen eintritt.
Ein anderer Weg, um mit erfindungsgemäßen Vernetzungsmitteln zu selbst
vernetzenden Lackharzen zu kommen, besteht darin, solche Polyisocyanate
mit den phenolischen Mannichbasen umzusetzen, deren Isocyanatgruppen eine
unterschiedliche Reaktivität aufweisen. Als geeignete Diisocyanate sind
hier 2,4-Toluylendiisocyanat und Isophorondiisocyanat zu nennen. Durch
geeignete Reaktionsbedingungen läßt sich die Reaktion mit den phenolischen
Mannichbasen in der Weise steuern, daß zunächst bei der Herstellung des
Vernetzungsmittels nur eine der beiden Isocyanatgruppen reagiert. Die
verbleibende Isocyanatgruppe kann dann in einem weiteren Reaktionsschritt
mit geeigneten Lackharzen zu einem selbstvernetzenden Produkt umgesetzt
werden.
Wenn für die Verwendung des Vernetzungsmittels für selbstvernetzende
Lackharze die Aminkomponente C) der phenolischen Mannichbase so gewählt
wird, daß sie erst bei Temperaturen abspaltet, die unter normalen
Einbrennbedingungen nicht erreicht werden, so geht die Vernetzungs
aktivität verloren und die modifizierten phenolischen Mannichbasen wirken
dann lediglich als Elastifizierungskomponente.
Zur Herstellung einer wäßrigen Dispersion für die kathodische
Elektrotauchlackierung wird das Gemisch aus Vernetzungsmittel und
Lackharz-Bindemittel mit einer anorganischen oder organischen Säure wie
Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure oder Phosphorsäure versetzt und
anschließend auf Verarbeitungskonzentration verdünnt. Man kann jedoch auch
das Gemisch aus Vernetzungsmittel und Lackharz-Bindemittel langsam unter
Rühren in angesäuertes Wasser einfließen lassen.
Zur Herstellung von kathodischen Elektrotauchlackbädern können der
wäßrigen Dispersion noch andere Bindemittel, Pigmente sowie weitere bei
der Elektrotauchlackierung übliche Hilfs- und Zusatzstoffe wie Füllstoffe,
Korrosionsinhibitoren, Dispergierhilfsmittel, Entschäumer, Lösemittel oder
auch weitere Harzkomponenten zugesetzt werden. Die Elektrotauchbäder
besitzen üblicherweise einen Feststoffgehalt von 5 bis 30 Gew.%. Die
Abscheidung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 15 bis 40°C,
während einer Zeit von 1 bis 5 min. bei einer angelegten Spannung von 50
bis 500 Volt. Der zu beschichtende elektrisch leitende Körper, beispiels
weise ein Kupfer-, Aluminium- oder Stahlblech, das gegebenenfalls chemisch
vorbehandelt z.B. phosphatiert sein kann, wird dabei als Kathode
geschaltet. Der abgeschiedene Film kann bei Temperaturen von 120 bis
200°C, vorzugsweise 130 bis 180°C innerhalb von 5 bis 45 min.,
vorzugsweise 10 bis 30 min. gehärtet werden.
228 g Bisphenol A, 125 g eines Diglycidylethers von Bisphenol A und 0,2 g
Triphenylphosphin wurden 1 Stunde auf 160°C erhitzt. Nach dieser Zeit ließ
sich kein Epoxid mehr nachweisen und es war ein kettenverlängertes
Diphenol entstanden. Dazu wurden 136 g Toluol, 172 g Dibutylamin und 45 g
Paraformaldehyd gegeben und 2 Stunden auf 80°C erhitzt. Nach dieser Zeit
wurde unter leichtem Vakuum das gebildete Reaktionswasser azeotrop
abdestilliert. Das Produkt hatte einen Festkörpergehalt von 80 Gew.%. Bei
50 bis 60°C wurden 38 g trimerisiertes Hexamethylendiisocyanat (0,2 mol
NCO) und 0,5 g Dibutylzinndilaurat zugegeben und 2 Stunden bei dieser
Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit war kein Isocyanat mehr nachweisbar.
Mit 112 g Toluol wurde der Feststoffgehalt auf 70 Gew.% eingestellt.
680 g einer phenolischen Mannichbase nach dem Beispiel A1 wurden mit 19 g
trimerisiertem Hexamethylendiisocyanat (0,1 mol NCO) und 0,5 g
Dibutylzinndilaurat nach dem in A1 angegebenen Verfahren weiter umgesetzt.
Mit 103 g Toluol wurde auf einen Feststoffgehalt von 70 Gew.% eingestellt.
680 g einer phenolischen Mannichbase nach dem Beispiel A1 wurden mit 158 g
Phenylisocyanat und 0,5 g Dibutylzinndilaurat nach dem in A1 beschriebenen
Verfahren weiter umgesetzt. Mit 163 g Toluol wurde auf einen
Feststoffgehalt von 70 Gew.% eingestellt.
228 g Bisphenol A wurden mit 130 g Toluol, 258 g Dibutylamin und 70 g
Paraformaldehyd 2 Stunden auf 80°C erhitzt. Nach dieser Zeit wurde unter
leichtem Vakuum das gebildete Reaktionswasser azeotrop abdestilliert. Das
Produkt hatte einen Festkörpergehalt von 80 Gew.%. Bei 50 bis 60°C wurden
dazu 238 g Phenylisocyanat und 0,5 g Dibutylzinndilaurat gegeben und es
wurde 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit war kein
Isocyanat mehr nachweisbar. Mit 195 g Toluol wurde auf einen
Feststoffgehalt von 70 Gew.% eingestellt.
650 g einer phenolischen Mannichbase nach dem Beispiel A4 wurden mit 112 g
Hexamethylendiisocyanat und 0,5 g Dibutylzinndilaurat nach dem in A1
angegebenen Verfahren weiter umgesetzt. Mit 140 g Toluol wurde auf einen
Festkörpergehalt von 70 Gew.% eingestellt.
Als Vergleichsbeispiel wurde ein Vernetzungsmittel nach der
EP-A 01 67 029, Beispiel B5, hergestellt.
Verwendung der erfindungsgemäßen Vernetzungsmittel am Beispiel der
kathodischen Elektrotauchlackierung.
Als geeignetes Lackharz wurde das in der EP-A 01 67 029 im Beispiel A1
beschriebene Lackharz verwendet.
Die Herstellung der Elektrotauchbäder und die Applikation der Lackschicht
erfolgte nach der in der angegebenen Patentschrift beschriebenen Weise,
wobei das erfindungsgemäße Vernetzungsmittel als Komponente B verwendet
wurde.
Claims (11)
1. Wärmereaktives Vernetzungsmittel für Lackharz-Bindemittel auf der
Basis von phenolischen Mannichbasen, erhältlich durch Umsetzung von
- A) einem Äquivalent eines mehrkernigen Polyphenols mit
- B) 0,5 bis 2 Äquivalenten Formaldehyd oder einer Formaldehyd-liefernden Verbindung und
- C) 0,5 bis 1 Äquivalent mindestens eines sekundären aliphatischen Amins,
Entfernung des Reaktionswassers und Umsetzung des entstandenen
Reaktionsproduktes mit
- D) 0,01 bis 1 Äquivalent einer Mono- und/oder Polyisocyanatverbindung.
2. Vernetzungsmittel nach Anspruch 1, erhältlich durch Verwendung von 0,1
bis 1 Äquivalent Isocyanatverbindung D) pro Äquivalent Polyphenol A).
3. Vernetzungsmittel nach Anspruch 1 oder 2, erhältlich durch Verwendung
einer Isocyanatverbindung D), die im Mittel 1 bis 4 Isocyanatgruppen
pro Molekül enthält.
4. Vernetzungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, erhältlich durch
Verwendung von trimerisiertem Hexamethylendiisocyanat als
Isocyanatverbindung D).
5. Verwendung eines Vernetzungsmittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4
zur Herstellung wärmehärtbarer Überzüge.
6. Verwendung eines Vernetzungsmittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4
zusammen mit einem Bindemittel und gegebenenfalls weiteren
Zusatzstoffen und Lackhilfsmitteln für die kathodische
Elektrotauchlackierung.
7. Überzugsmittel, enthaltend ein Vernetzungsmittel gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 4.
8. Überzugsmittel, enthaltend weitere Vernetzungsmittel neben dem
Vernetzungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.
9. Überzugsmittel, erhältlich durch partielle Umsetzung eines
Vernetzungsmittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 mit einem
Lackharz-Bindemittel.
10. Beschichteter Gegenstand, dessen wärmegehärteter Überzug unter
Verwendung eines Vernetzungsmittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4
hergestellt wurde.
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3824416A DE3824416A1 (de) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | Waermereaktives vernetzungsmittel fuer lackharz-bindemittel |
AT89112044T ATE101168T1 (de) | 1988-07-19 | 1989-07-01 | Waermeaktives vernetzungsmittel fuer lackharzbindemittel. |
DE89112044T DE58906870D1 (de) | 1988-07-19 | 1989-07-01 | Wärmeaktives Vernetzungsmittel für Lackharz-Bindemittel. |
ES89112044T ES2061805T3 (es) | 1988-07-19 | 1989-07-01 | Reticulante termoactivo para aglutinantes de resina de barniz. |
EP89112044A EP0351618B1 (de) | 1988-07-19 | 1989-07-01 | Wärmeaktives Vernetzungsmittel für Lackharz-Bindemittel |
US07/378,795 US4983704A (en) | 1988-07-19 | 1989-07-12 | Heat-reactive crosslinking agent for surface coating binders |
JP1182730A JP2982817B2 (ja) | 1988-07-19 | 1989-07-17 | ラッカー樹脂結合剤用の熱反応性架橋剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3824416A DE3824416A1 (de) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | Waermereaktives vernetzungsmittel fuer lackharz-bindemittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3824416A1 true DE3824416A1 (de) | 1990-02-15 |
Family
ID=6358991
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3824416A Withdrawn DE3824416A1 (de) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | Waermereaktives vernetzungsmittel fuer lackharz-bindemittel |
DE89112044T Expired - Fee Related DE58906870D1 (de) | 1988-07-19 | 1989-07-01 | Wärmeaktives Vernetzungsmittel für Lackharz-Bindemittel. |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE89112044T Expired - Fee Related DE58906870D1 (de) | 1988-07-19 | 1989-07-01 | Wärmeaktives Vernetzungsmittel für Lackharz-Bindemittel. |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4983704A (de) |
EP (1) | EP0351618B1 (de) |
JP (1) | JP2982817B2 (de) |
AT (1) | ATE101168T1 (de) |
DE (2) | DE3824416A1 (de) |
ES (1) | ES2061805T3 (de) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2755907A1 (de) * | 1977-12-15 | 1979-06-21 | Basf Ag | Lackbindemittel fuer die kathodische elektrotauchlackierung |
US4369290A (en) * | 1979-03-12 | 1983-01-18 | Scm Corporation | Aminomethyl-phenol cross-linking compounds |
DE3422457A1 (de) * | 1984-06-16 | 1985-12-19 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Bindemittel fuer die kathodische elektrotauchlackierung, die nicht-tertiaere basische aminogruppen neben phenolischen mannichbasen enthalten |
AT386417B (de) * | 1986-11-07 | 1988-08-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln und deren verwendungin wasserverduennbaren lacken |
-
1988
- 1988-07-19 DE DE3824416A patent/DE3824416A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-07-01 DE DE89112044T patent/DE58906870D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-01 ES ES89112044T patent/ES2061805T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-01 EP EP89112044A patent/EP0351618B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-01 AT AT89112044T patent/ATE101168T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-07-12 US US07/378,795 patent/US4983704A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-17 JP JP1182730A patent/JP2982817B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2982817B2 (ja) | 1999-11-29 |
ES2061805T3 (es) | 1994-12-16 |
ATE101168T1 (de) | 1994-02-15 |
EP0351618A2 (de) | 1990-01-24 |
US4983704A (en) | 1991-01-08 |
DE58906870D1 (de) | 1994-03-17 |
EP0351618A3 (de) | 1992-02-19 |
JPH02150470A (ja) | 1990-06-08 |
EP0351618B1 (de) | 1994-02-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0017215B1 (de) | Verfahren zur Herstellung kathodisch abscheidbarer Lackbindemittel, diese enthaltende Lacke und deren Verwendung | |
EP1246874B1 (de) | Beschichtung, enthaltend kolloidal verteiltes metallisches bismut | |
EP2262865B1 (de) | Elektrotauchlacke enthaltend polymethylenharnstoff | |
EP2190936B1 (de) | Einsatz von bismutsubnitrat in elektrotauchlacken | |
EP0075775B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hitzeaktivierbare Vernetzer enthaltenden wässrigen Dispersionen oder Lösungen von Polyurethan-Polyharnstoffen, die nach dem Verfahren erhältlichen Dispersionen oder Lösungen, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Überzügen | |
DE2711425A1 (de) | Lackbindemittel fuer die kathodische elektrotauchlackierung | |
EP0476514B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Vernetzungskomponenten für kathodisch abscheidbare Lackbindemittel | |
DE2541801B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen epoxidgruppenfreien Lackbindemitteln und deren Verwendung | |
DE2554080A1 (de) | Lackbindemittel | |
EP0059962B1 (de) | Verwendung einer hitzehärtbaren Beschichtungsmasse für Steinschlagschutzschichten | |
DE2920985A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines kationischen elektrotauchlackierungsharzes | |
EP1525272B2 (de) | Verwendung von bismutverbindungen als bakterizid in wässrigen elektrotauchlacken | |
EP0304854B1 (de) | Bindemittel für die kathodische Elektrotauchlackierung | |
EP0296489B1 (de) | Stickstoffbasische Gruppen tragendes Kunstharz, dessen Herstellung und Verwendung | |
AT392284B (de) | Verfahren zur herstellung kationischer lackbindemittel und deren verwendung | |
DE10242897B4 (de) | Kationische Harzmasse und Verwendung derselben zur kationischen Elektroabscheidung und zur Beschichtung eines Gegenstands sowie Vernetzungsmittel | |
EP0267532B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden kationischen Bindemitteln | |
DE3824416A1 (de) | Waermereaktives vernetzungsmittel fuer lackharz-bindemittel | |
DE3824552A1 (de) | Hitzehaertbares ueberzugsmittel mit niedrigen einbrenntemperaturen | |
EP0675926B2 (de) | Verfahren zur herstellung von elektrotauchlacken | |
DE4018087A1 (de) | Verfahren zum beschichten elektrisch leitfaehiger substrate, waessrige lacke und blockierte nco-gruppen enthaltende vernetzungsmittel | |
EP0274063B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von kationischen Lackbindemitteln und deren Verwendung | |
DE2755907A1 (de) | Lackbindemittel fuer die kathodische elektrotauchlackierung | |
EP0362653B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von kathodisch abscheidbaren, selbstvernetzenden Lackbindemitteln | |
DE29200985A1 (de) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |