DE3800983A1

DE3800983A1 - Aufzeichnungsfluessigkeit fuer das ink-jet-verfahren

Info

Publication number: DE3800983A1
Application number: DE3800983A
Authority: DE
Inventors: Horst Dr Bruder; Udo Dr Mayer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1988-01-15
Filing date: 1988-01-15
Publication date: 1989-07-27
Also published as: JPH028267A; EP0324415A3; EP0324415A2; US5019165A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Aufzeichnungsflüssigkeit für das Ink-Jet-Verfahren, enthaltend ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel und einen kationischen Azofarbstoff, dessen Diazokomponente sich von einem Diaminobenzolderivat und dessen Kupplungskomponente sich von Anilin oder einem Anilinderivat ableitet, wobei der Azofarbstoff mittels eines Brückengliedes verdoppelt ist.

Das Ink-Jet-Verfahren ist an sich bekannt. Dabei werden Tröpfchen einer Schreibflüssigkeit aus einer oder mehreren kleinen Düsen gezielt auf einen Träger, z. B. auf Papier, Holz, Textilien, Kunststoff oder Metall, geschossen. Durch elektronische Aussteuerung werden die einzelnen Tröpfchen zu Schriftzeichen oder graphischen Mustern zusammengefaßt.

Für das Ink-Jet-Verfahren geeignete Aufzeichnungsflüssigkeiten enthalten im allgemeinen als Farbmittel in Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln lösliche Farbstoffe. Einige dieser Farbstoffe weisen jedoch Mängel in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften, z. B. in der Wasserechtheit oder Schmierechtheit, auf.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, eine neue Aufzeichnungs flüssigkeit für das Ink-Jet-Verfahren bereitzustellen, wobei die darin enthaltenden Farbstoffe ein günstiges anwendungstechnisches Eigen schaftsprofil besitzen sollten.

Es wurde eine neue Aufzeichnungsflüssigkeit für das Ink-Jet-Verfahren gefunden, enthaltend Farbstoff und ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie einen Farbstoff der Formel I

enthält, in der

R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy,
A⊖ ein Anion und
X ein Brückenglied der Formel

bedeuten, wobei R³ die Bedeutung von Chlor, Hydroxy, C₁-C₆-Alkoxy, Amino, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylamino, Anilino, N-(C₁-C₄-Alkyl)anilino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Piperazino oder N-(C₁-C₄-Alkyl)- piperazino besitzt.

Alle in der obengenannten Formel auftretenden Alkylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.

R¹ und R² sind beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy oder sec-Butoxy.

Anionen A⊖ leiten sich von anorganischen oder organischen Säuren ab und sind z. B. Fluorid, Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Sulfat, Aminosulfat, Methosulfat, Ethosulfat, Perchlorat, Tetrafluoroborat, Trichlorozinkat, Methansulfonat, Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, Formiat, Acetat, Propionat, Lactat, Benzoat, Oxalat oder Succinat.

R³ bedeutet z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyloxy, sec-Pentyloxy, tert.-Pentyloxy, Hexyloxy, Mono- oder Dimethylamino, Mono- oder Diethylamino, Mono- oder Dipropylamino, Mono- oder Diisopropylamino, Mono- oder Dibutylamino, N-Methyl-N-ethylamino, N-Methylanilino, N-Ethylanilino, N-Methylpiperazino oder N-Ethylpiperazino.

Bevorzugt ist eine Aufzeichnungsflüssigkeit, die einen Farbstoff der Formel Ia

enthält, in der R¹, R², X und A⊖ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen.

Insbesondere sind solche Farbstoffe der Formel Ia hervorzuheben, in der R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl oder Methoxy bedeuten.

Die Farbstoffe der Formel I sind größtenteils bekannt und beispielsweise in der DE-A-29 33 030 oder DE-A-29 33 031 beschrieben oder sie können nach den dort (loc. cit.) aufgeführten Methoden erhalten werden.

Die erfindungsgemäße Aufzeichnungsflüssigkeit für das Ink-Jet-Verfahren enthält einen oder mehrere Farbstoffe der Formel I und ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel.

Mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel sind z. B. C₁-C₄-Alkanole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, sec-Butanol oder tert.-Butanol, Carbonsäureamide, wie N,N-Dimethylformamid oder N,N-Dimethylacetamid, Lactame, wie N-Methylpyrrolid-2-on, cyclische Harnstoffe, wie 1,3-Dimethylimidazolidin-2-on, Ketone oder Ketoalkohole, wie Aceton, Methylethylketon oder 2-Methyl-2-hydroxypentan-4-on, Ether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, Mono-, Oligo- oder Polyalkylenglykole oder -thioglykole, die C₂-C₆-Alkyleneinheiten aufweisen, wie Ethylen glykol, 1,2- oder 1,3-Propylenglykol, 1,2- oder 1,4-Butylenglykol, 1,6-Hexylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Thiodiglykol, Poly ethylenglykol oder Polypropylenglykol, andere Polyole, wie Glycerin oder Hexan-1,2,6-triol, C₁-C₄-Alkylether von mehrwertigen Alkoholen, wie Ethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether oder Triethylenglykolmonomethyl- oder -mono ethylether oder Dimethylsulfoxid.

Mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, die bevorzugt sind, sind beispielsweise N-Methylpyrrolidin-2-on, Mono-, Di- oder Trialkylenglykole, die C₂-C₆-Alkyleneinheiten aufweisen, insbesondere Mono-, Di- oder Tri ethylenglykol, oder Dimethylsulfoxid. Ganz besonders hervorzuheben sind N-Methylpyrrolidin-2-on, Diethylenglykol oder Dimethylsulfoxid.

Der Anteil des Farbstoffs der Formel I liegt bei 2 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsflüssigkeit.

Bevorzugt ist eine Aufzeichnungsflüssigkeit, die neben dem Farbstoff der Formel I und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel zusätzlich noch Wasser enthält.

In diesem Fall enthält die erfindungsgemäße Aufzeichnungsflüssigkeit für das Ink-Jet-Verfahren im allgemeinen 50 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 70 bis 95 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Lösungsmittelsystems, an Wasser.

Die neue Aufzeichnungsflüssigkeit kann weiterhin Hilfsmittel, beispielsweise Mittel zur Beeinflussung der Viskosität, wie Polyvinylchlorid oder Cellulosederivate, Tenside (nichtionisch, anionisch oder kationisch) oder Puffersysteme enthalten.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.

Allgemeine Herstellvorschrift für eine Aufzeichnungsflüssigkeit

3 bis 5 Gew.-Teile eines Farbstoffs, der nach dem an sich bekannten Verfahren der umgekehrten Osmose von Elektrolyten befreit worden ist, werden in 95 bis 97 Gew.-Teilen einer Flüssigkeit gelöst, deren Zusammensetzung in den nachfolgenden Beispielen angegeben ist. Die Lösung wird unter Druck durch ein Teflon-Filter der Porengröße 1 µm filtriert und danach unter vermindertem Druck entgast.

Mit dieser Aufzeichnungsflüssigkeit wird das Aufnahmegefäß eines Tinten strahl-Druckkopfes gefüllt, der unter dem Einfluß von zugeführter Wärme die Tinte tröpfchenförmig auswirft. Mit diesem Thermo-Ink-Jet-Druckknopf wird ein handelsübliches Papier, wie es für Maschinenschriften verwendet wird, bedruckt.

Die Abriebechtheit des erhaltenen Schriftbildes wird nach zwei Methoden geprüft:

Methode 1
Überstreichen der Schrift mit einem handelsüblichen Textmarker

Methode 2
Reiben einer beschriebenen Stelle mit einem angefeuchteten Finger

Die Echtheit des Schriftbildes wird im Rahmen einer von 5 bis 1 reichenden Skala bewertet, wobei 5 bedeutet, daß kein Ausbluten erfolgt, und 1 bedeutet, daß das Schriftbild so stark verschmiert, daß es nicht mehr erkennbar ist.

Zur Herstellung der Tinten wurden in der Tabelle 1 beschriebenen Farbstoffe der Formel

verwendet.

Tabelle 1

Die Farbstoffe Nr. 1 und 2 wurden dabei gemäß den Angaben der DE-A-29 33 030 (Beispiel 1 und 2) und die Farbstoffe Nr. 3 und 4 gemäß den Angaben der DE-A-29 33 031 (Beispiel 1) hergestellt.

Die Zusammensetzung der Tinten sowie die Bewertung der Abriebechtheit des Schriftbildes gehen aus der Tabelle 2 hervor. Zur Verbesserung der Lager stabilität wurde der wäßrigen Tintenflüssigkeit jeweils Diethylenglykol oder N-Methyl-pyrrolidin-2-on zugesetzt. (Die zugesetzten Lösungsmittel werden mit DEG und NMP abgekürzt. W steht für Wasser).

Tabelle 2

Claims

1. Aufzeichnungsflüssigkeit für das Ink-Jet-Verfahren, enthaltend Farbstoff und ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Farbstoff der Formel I enhält, in der
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy,
A⊖ ein Anion und
X ein Brückenglied der Formel bedeuten, wobei R³ die Bedeutung von Chlor, Hydroxy, C₁-C₆- Alkoxy, Amino, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylamino, Anilino, N-(C₁C₄- Alkyl)anilino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Piperazino oder N-(C₁-C₄-Alkyl)piperazino besitzt.

2. Aufzeichnungsflüssigkeit gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Farbstoff der Formel Ia enthält, in der R¹, R², X und A⊖ jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.

3. Aufzeichnungsflüssigkeit gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Wasser enthält.