DE3637683A1 - Fluessige detergenszubereitung - Google Patents

Fluessige detergenszubereitung

Info

Publication number
DE3637683A1
DE3637683A1 DE19863637683 DE3637683A DE3637683A1 DE 3637683 A1 DE3637683 A1 DE 3637683A1 DE 19863637683 DE19863637683 DE 19863637683 DE 3637683 A DE3637683 A DE 3637683A DE 3637683 A1 DE3637683 A1 DE 3637683A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
peptides
liquid detergent
carbon atoms
salts
acylated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19863637683
Other languages
English (en)
Inventor
Nobuo Miyamoto
Takashi Ikeuchi
Zentaro Shinjo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lion Corp filed Critical Lion Corp
Publication of DE3637683A1 publication Critical patent/DE3637683A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/32Protein hydrolysates; Fatty acid condensates thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/123Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from carboxylic acids, e.g. sulfosuccinates

Description

Gegenstand der Erfindung ist eine flüssige Detergenszubereitung, die gut schäumt, d. h., wie nachfolgend angegeben wird, gute "Schäumeigenschaften" aufweist und gut ausgespült werden kann, was nachfolgend als "Spülverhalten" bezeichnet wird, und nach dem Waschen ein weiches Haar oder eine weiche Haut ergibt.
Zum Waschen von Wäsche, Geschirr und Haar sind bislang stets Detergenszubereitungen erwünscht, die gut aus- oder abgespült werden können, um in dieser Weise Zeit und/oder Wasser für den Spülvorgang einzusparen, und die gleichzeitig dem Haar Weichheit und Glätte verleihen, ohne daß dieses trocken oder wirr wirkt, und keine trockene oder rauhe Haut ergibt. Es sind jedoch im Handel nur wenige Detergenszubereitungen erhältlich, die diese beiden Anforderungen erfüllen.
Es wurden verschiedenartige Formulierungen entwickelt, um das Spülverhalten zu verbessern. Beispielsweise kann man Detergenszubereitungen auf der Grundlage von Fettsäureseifen, nichtionischen Materialien, wie Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxyethylenpolyoxypropylen-alkylether, niedrigmolekularen Alkohol oder dergleichen herstellen. Wenngleich das Spülvermögen bei solchen herkömmlichen Detergenszubereitungen verbessert ist, ergibt sich gleichzeitig eine Beeinträchtigung der Schäumeigenschaften während des Waschens.
Andererseits sind bereits Feuchthaltemittel oder Befeuchtungsmittel, wie wasserlösliche Siliconderivate, wasserlösliche Zuckeresterderivate, wasserlösliche Glyderidderivate und dergleichen zu Detergenszubereitungen zugesetzt worden, um dem Haar oder der Haut nach dem Waschen und dem Trocknen Weichheit und Geschmeidigkeit zu verleihen. Diese Mittel sind jedoch in ihrem Effekt unzureichend, da sie in Wasser löslich sind und daher zum überwiegenden Teil bei dem Spülen entfernt werden. Andere Feuchthaltemittel oder Befeuchtungsmittel, wie Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol und dergleichen sind ebenfalls für Detergenszubereitungen verwendet worden. Diese Mittel machen das Haar oder die Haut klebrig, wenngleich sie ein gewisses Gefühl der Glätte oder der Geschmeidigkeit verleihen können. Schließlich sind auch Kohlenwasserstofföle, Esteröle, Siliconöle oder andere Öle als Additive für Detergenszubereitungen bekannt geworden. Wenngleich diese Öle dem Haar oder der Haut in wirksamer Weise die gewünschte Glätte oder Weichheit verleihen können, ist es schwierig, sie in stabiler Weise in flüssige Zubereitungen einzuarbeiten, wobei gleichzeitig die Schäumeigenschaften beeinträchtigt werden können.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht somit darin, eine flüssige Detergenszubereitung zu schaffen, die gute Schäumeigenschaften und ein gutes Spülverhalten zeigt und dem Haar oder der Haut nach dem Waschen und Trocknen ein Gefühl der Glätte verleiht, ohne daß dieses klebrig wird.
Diese Aufgabe wird nun gelöst durch die kennzeichnenden Merkmale der flüssigen Detergenszubereitung nach Anspruch 1. Die Unteransprüche betreffen besonders bevorzugte Ausführungsformen dieses Erfindungsgegenstandes.
Es hat sich nunmehr gezeigt, daß eine Detergenszubereitung mit zwei wichtigen Eigenschaften, d. h. ausgezeichnetem Spülverhalten ohne Beeinträchtigung der Schäumeigenschaften und der Fähigkeit, dem Haar oder der Haut nach dem Waschen und Trocknen Weichheit und Geschmeidigkeit zu verleihen, durch eine neue Kombination aus zwei oder mehreren spezifischen Verbindungen erhalten werden kann, nämlich
(a) einen oder mehrere Sulfobernsteinsäuremonoester der allgemeinen Formel (I) oder (II) worin M1, M2, M3 und M4 Wasserstoffatome, NH4-Gruppen, Alkalimetallatome oder hydroxyalkylsubstituierte Ammoniumgruppen, R1 und R2 jeweils Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen im Durchschnitt, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, AO eine Oxyalkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 20 bedeuten, und
(b) einer oder mehreren acylierten Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, die acylierte Peptide, die durch Hydrolyse von natürlichen Proteinen in der Weise, daß die erhaltenen Peptide ein durchschnittliches Molekulargewicht im Bereich von 200 bis 8000 aufweisen, und Acylieren der Peptide mit Acylierungsmitteln mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen erhalten werden, Salze der acylierten Peptide, N-Acyl-aminosäuren mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen in der Acylgruppe und Salze der N- Acyl-aminosäuren umfaßt.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine flüssige Detergenszubereitung, die sowohl den oder die Sulfobernsteinsäuremonoester der obigen allgemeinen Formel (I) oder (II) und die aus den acylierten Peptiden, N-Acylaminosäuren und Salzen davon ausgewählte acylierte Verbindung(en) enthält.
Die erfindungsgemäßen flüssigen Detergenszubereitungen besitzen gute Schäumeigenschaften und ein gutes Spülverhalten und können dem Haar oder der Haut nach dem Waschen und Trocknen gute Geschmeidigkeit, Weichheit und Glätte verleihen, indem sie sowohl mindestens einen Sulfobernsteinsäuremonoester der angegebenen chemischen Struktur und mindestens eine acylierte Verbindung enthalten, die aus acylierten Peptiden, N-Acylaminosäuren und Salzen davon ausgewählt ist.
Die erfindungsgemäßen Detergenszubereitungen enthalten mindestens einen Sulfobernsteinsäuremonoester der allgemeinen Formel (I) oder (II) worin die Gruppen M1 bis M4 aus der Gruppe ausgewählt sind, die Wasserstoffatome, Ammoniumgruppen, Alkalimetalle und hydroxyalkylsubstituierte Ammoniumgruppen umfassen. Die Gruppen M1 und M2 können gleichartig oder verschieden sein. Weiterhin können auch die Gruppen M3 und M4 gleichartig oder verschieden sein. Als Alkalimetallatome können Lithium-, Natrium-, Kaliumatome oder dergleichen vorhanden sein. Die hydroxyalkylsubstituierten Ammoniumgruppen, die vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome in der Hydroxyalkylgruppe aufweisen, schließen Monoethanolammonium-, Diethanolammonium-, Triethanolammonium, Methyldiethanolammoniumgruppen und dergleichen ein. Als Gruppen M1 bis M4 sind Wasserstoffatome, Natriumatome und Triethanolammoniumgruppen bevorzugt.
Die Gruppen R1 und R2 sind jeweils geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen oder Hydroxyalkylgruppen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen im Durchschnitt, wie beispielsweise Hexyl-, Decyl-, Hydroxydecyl-, Dodecyl-, Hydroxytetradecyl-, Tetradecyl-, Nonadecylgruppen oder dergleichen. Gegebenenfalls kann auch eine Alkylgruppe mit weniger als 8 Kohlenstoffatomen oder mehr als 20 Kohlenstoffatomen in dem Molekül vorhanden sein, vorausgesetzt, daß im Durchschnitt die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome der Moleküle des in der erfindungsgemäßen Detergenszubereitung enthaltenen Sulfobernsteinsäuremonoesters im Bereich von 8 bis 20 liegt. Wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome im Durchschnitt in diesem Bereich liegt, erhält man gute Schäumeigenschaften, während dann, wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome im Durchschnitt entweder weniger als 8 oder mehr als 20 beträgt, die flüssige Detergenszubereitung unzureichende Schäumeigenschaften aufweist und damit zur Lösung der gestellten Aufgabe nicht beiträgt.
In der obigen Formel (II) steht die Gruppe R3 entweder für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe.
In den obigen allgemeinen Formeln bedeutet der Rest AO eine Oxyalkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, d. h. eine Oxyethylengruppe oder eine Oxypropylengruppe. In dem Molekül können sowohl Oxyethylengruppen als auch Oxypropylengruppen vorhanden sein.
Der Index n steht für eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 20, vorzugsweise mit einem Wert von 0 bis 10. Wenn n einen Wert von mehr als 20 besitzt, können die gebildeten flüssigen Detergenszubereitungen unzureichende Schäumeigenschaften aufweisen.
Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formeln (I) und (II) können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Beispielsweise kann man die Sulfobernsteinsäuremonoester der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzen eines Alkylenoxidaddukts einer höhermolekularen Fettsäure mit Maleinsäureanhydrid zur Bildung eines Maleinsäureanhydridesters und weiteres Umsetzen des Esters des Maleinsäureanhydrids mit einem Sulfit herstellen.
Andererseits kann man die Sulfobernsteinsäuremonoester der allgemeinen Formel (II) dadurch herstellen, daß man einen Ester einer höhermolekularen Fettsäure mit einem niedrigmolekularen Alkohol mit einem Alkanoamin umsetzt, an das Reaktionsprodukt ein Alkyenoxid anlagert, das gebildete Additionsprodukt mit Maleinsäureanhydrid zur Bildung eines Esters des Maleinsäureanhydrids umsetzt und den Ester des Maleinsäureanhydrids mit einem Sulfit zur Reaktion bringt.
Die Sulfobernsteinsäuremonoester der allgemeinen Formel (II) werden erfindungsgemäß bevorzugt verwendet, da sie zu besseren Ergebnissen führen.
Die Menge, in der der oder die Sulfobernsteinsäuremonoester der allgemeinen Formel (I) oder (II) in den erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten sind, ist nicht besonders begrenzt, beträgt jedoch aus praktischen Gründen vorzugsweise 1 Gew.-% oder mehr, bevorzugter 1 bis 30 Gew.-% und noch bevorzugter 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. Wenn geringere Mengen verwendet werden, können die erfindungsgemäß angestrebten Ergebnisse in gewissen Fällen nicht erreicht werden.
Erfindungsgemäß verwendet man zusammen mit dem oder den oben verwendeten Sulfobernsteinsäuremonoester(n) mindestens eine Verbindung, die aus acylierten Peptiden, N- Acyl-aminosäuren und Salzen davon ausgewählt ist.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden acylierten Peptide sind jene, die man durch Hydrolyse eines natürlich vorkommenden Proteins unter Bildung eines Peptids mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 bis 8000, gefolgt von einer Acylierung des Peptids mit einem Acylierungsmittel mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, erhält. Salze der acylierten Peptide sind die Alkalimetallsalze, die hydroxyalkylsubstituierten Ammoniumsalze und die Ammoniumsalze. Das hydroxyalkylsubstituierte Ammoniumsalz enthält vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome in der Hydroxyalkylgruppe. Diese acylierten Peptide und deren Salze können einzeln oder auch in Kombination mit zwei oder mehreren Verbindungen dieser Art verwendet werden.
Beispiele für diese Verbindungen sind N-Cocoyl-peptide (das mit dem Acylrest der Kokosfettsäure acylierte Peptid), N-Myristyl-peptid, N-Oleyl-peptid, N-Undecylyl-peptid und deren Alkalimetallsalze, hydroxyalkylsubstituierte Ammo- dergleichen. Insbesondere werden vorzugsweise N-Cocoyl- Alkalimetallsalze und deren hydroxyalkylsubstituierte Am- N-Oleyl-peptide und deren Alkalimetallsalze und hydroxy- Ammoniumsalze mit Vorteil verwendet. Das hydroxyalkylsub- Ammoniumsalz enthält vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffato- Hydroxyalkylgruppe.
Die Acylgruppen der N-Acylaminosäuren und deren Salze, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, enthalten 6 bis 24 Kohlenstoffatome, wie es beispielsweise auf die Lauroyl-, Myristoyl-, Palmitoylgruppe und dergleichen zutrifft. Die Aminosäuren schließen beispielsweise Glutaminsäure, Glycin, β-Alanin und dergleichen ein. Als Salze können die Alkalimetallsalze, die Ammoniumslaze und die hydroxyalkylsubstituierten Ammoniumsalze eingesetzt werden. Das hydroxyalkylsubstituierte Ammoniumsalz enthält vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome in der Hydroxyalkylgruppe. N-Acyl- N-alkyl-aminosäuren fallen ebenfalls unter den Begriff "N-Acyl-aminosäuren", wie er hierin verwendet wird. Die Alkylgruppen der N-Acyl-N-alkyl-aminosäuren enthalten vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome und schließen Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppen und dergleichen ein. Diese N-Acyl-aminosäuren und deren Salze können unabhängig voneinander oder auch in Kombination aus zwei oder mehreren Verbindungen dieser Art eingesetzt werden.
Bevorzugte N-Acyl-aminosäuren und deren Salze sind N-Acyl- aminosäuren, wie N-Lauroylglutaminsäure, N-Myristoylglutaminsäure, N-Palmitoylglutaminsäure, N-Myristoyl-β-alanin, N-Palmitoyl-β-alanin und dergleichen; N-Acyl-N-alkyl-aminosäuren, wie N-Lauroyl-N-ethyl-glycin, N-Lauroyl-N-isopropylglycin, N-Lauroylsarcosin, N-Myristoylsarcosin, N- Palmitoylsarcosin, N-Lauroyl-N-methyl-β-alanin und dergleichen; sowie deren Alkalimetallsalze, hydroxyalkylsubstituierten Ammoniumsalze und dergleichen.
Die Mengen, in denen das oder die acylierten Peptide oder deren Salze und/oder die N-Acyl-aminosäure(n) oder deren Salze in die erfindungsgemäße Zubereitung eingearbeitet werden, sind nicht besonders begrenzt, wenngleich man aus praktischen Gründen Mengen von 0,1 Gew.-% oder mehr, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-% und noch bevorzugter 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, verwendet. Wenn geringere Mengen eingesetzt werden, können die angestrebten Ergebnisse in gewissen Fällen nicht erreicht werden.
Die erfindungsgemäßen flüssigen Detergenszubereitungen können gegebenenfalls weitere Bestandteile enthalten, wie sie üblicherweise in herkömmlichen flüssigen Detergenszubereitungen zusammen mit den oben angesprochenen wesentlichen Bestandteilen verwendet werden, vorausgesetzt, daß diese zusätzlichen Bestandteile die erfindungsgemäß angestrebten Ergebnisse nicht beeinträchtigen.
Solche zusätzlichen Bestandteile sind beispielsweise anionische oberflächenaktive Mittel, wie Polyoxyethylencetylether, Polyoxyethylenlauryletherphosphat, Seifengrundlagen, Natriumcetylsulfat, Natriumlaurylsulfat, Natrium-α- olefinsulfonat, Natriumpolyoxyethylenlauryletherphosphat, Natriumpolyoxyethylen(3)-laurylethersulfat, Natriumpolyoxyethylen- oleyletherphosphat, Triethanolamin-laurylsulfat, Triethanolamin-polyoxyethylenalkylphenyletherphosphat, Triethanolamin-polyoxyethylenlaurylethersulfat (welche in Mengen von etwa 5 bis 20 Gew.-% zugesetzt werden); nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie Kokosfettsäurediethanolamid, Glycerylmonostearat, Polyoxyethylenglycerylmonostearat, Polyoxyethylennonylphenylether einschließlich Polyoxyethylen(6,5)-nonylphenylether, Polyoxyethylenocytylphenylether, Polyoxyethylensorbitan-monolaurat (20 Ethylenoxideinheiten), Polyoxyethylensorbitanmonooleat (6 Ethylenoxideinheiten), Polyoxyethylensorbitanmonooleat (20 Ethylenoxideinheiten), Polyoxyethylensorbitanmonostearat (6 Ethylenoxideinheiten), Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmonooleat, Sorbitanmonopalmitat und Sorbitanmonostearat (die in Mengen von im allgemeinen 1 bis 10 Gew.-% zugesetzt werden); kationische oberflächenaktive Mittel, wie Dodecyldimethyl-2-phenoxyethylammoniumchlorid, Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid und Distearyltrimethylammoniumchlorid (die in Mengen von im allgemeinen 1 bis 10 Gew.-% zugesetzt werden); amphotere oberflächenaktive Mittel, wie Kokos-betain, N-Lauryl-2-hydroxypropyl-sulfobetain, Natriummethylcocoyltaurat, Natrium-2-cocoalkyl-1-carboxyethyl- 1-hydroxyethylimidazolinium und Natrium-β-laurylaminopropionat (die im allgemeinen in Mengen von 1 bis 10 Gew.-% zugesetzt werden); Verdicker, wie Methylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose, kationisierte Cellulose, Polyethylenglykol, Fettsäureester von Polyethylenglykol und dergleichen; Feuchthaltemittel oder Befeuchtungsmittel, wie Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Glycerin, Sorbit und dergleichen; Vitamine, wie Vitamin E, Vitamin C, Vitamin E- Essigsäureester und dergleichen; Mittel mit Kühleffekt oder Heizeffekt, wie Pfefferminz, Capsicum-Tinktur und dergleichen; anorganische Builder, wie Natriumtripolyphosphat, Natriummetasilicat, Mirabilit und dergleichen; keimtötende Mittel; löslichmachende Mittel, Weichmacher; UV-Absorber, Chelatbildner, Mittel zur Steuerung der Viskosität; Farbstoffe, Duftstoffe und dergleichen. Diese Mittel können einzeln oder gewünschtenfalls auch in Kombination aus zwei oder mehreren Vertretern dieser Art eingesetzt werden.
Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Die in den Beispielen zur Abschätzung und/oder Bewertung der Eigenschaften der Detergenszubereitung angewandten Kriterien sind die folgenden:
Schäumeigenschaften:
Man beschickt einen 100 ml-Zylinder bei 25°C mit 20 ml einer Probe der flüssigen Detergenszubereitung in Form einer 6%-igen wäßrigen Lösung. Nach der Zugabe von 0,2 g flüssigen Lanolins als künstliche Verunreinigung schüttelt man den Zylinder zwanzigmal während 10 Sekunden, bestimmt das Volumen des Schaums (in ml) nach 1 Minute und bewertet anhand der folgenden Kriterien:
KriterienSchaumvolumen
50 ml oder mehr ○40 bis 49 ml ∆30 bis 39 ml X20 bis 29 ml XX19 ml oder weniger
Geschmeidigkeit des Haars:
Man trägt 0,6 g einer flüssigen Detergenszubereitung auf 10 g eines Haarbündels auf und wäscht das Haarbündel durch Reiben. Man spült das Haarbündel, indem man es während 30 Sekunden 30-mal in einem Becherglas hin- und herschwenkt, welches 500 g Leitungswasser enthält, und preßt die Haare aus. Dieser Spülvorgang wird weitere viermal wiederholt. Das Haarbündel wird dann einen ganzen Tag und eine Nacht in einem Raum mit einem Temperatur von 25°C und einer relativen Feuchtigkeit von 65% getrocknet. Dann führt man einen organoleptischen Test unter Anwendung von 20 Testpersonen durch, um die Glätte und Geschmeidigkeit des Haars zu bewerten, wobei man eine Standardprobe verwendet, die aus einer 20%-igen wäßrigen Lösung von Polyoxyethylen(3)laurylethernatriumsulfat besteht. Die Ergebnisse werden anhand der nachfolgend angegebenen Kriterien bewertet.
Spülverhalten:
Bei den Experimenten zur Bewertung der Geschmeidigkeit oder der Glätte des Haars führt man einen weiteren organoleptischen Test unter Anwendung von 20 Testpersonen durch, um den Zustand des Schaums in dem Wasser, den Grad der Trübung des Wassers und die Transparenz des Leitungswassers nach dem Spülen zu bewerten, wobei ebenfalls die Standardprobe als Vergleichssubstanz eingesetzt wird. Die Ergebnisse werden mit Hilfe der folgenden Kriterien bewertet:
Kriterien zur Bewertung der Weichheit oder Glätte des Haars und des Spülverhaltens:
5 = Die Testprobe war mit einer Signifikanz von 1% besser
4 = Die Testprobe war mit einer Signifikanz von 5% besser
3 = Kein signifikanter Unterschied zwischen der Testprobe und der Vergleichsprobe
2 = Die Standardprobe war mit einer Signifikanz von 5% besser
1 = Die Standardprobe war mit einer Signifikanz von 1% besser
Beispiele 1 bis 12 und Vergleichsbeispiel 1 bis 4
Man bereitet flüssige Detergenszubereitungen unter Anwendung der in der nachfolgenden Tabelle I angegebenen Bestandteile und bewertet deren Schäumeigenschaften und Spülverhalten sowie die Glätte oder den Glanz des Haars in der oben beschriebenen Weise. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle I angegeben.
Tabelle I
Wie aus den Ergebnissen der obigen Tabelle I hervorgeht, zeigen die erfindungsgemäßen flüssigen Detergenszubereitungen der Beispiele 1 bis 12 im wesentlichen dieselben Schäumeigenschaften und ein besseres Spülverhalten und eine bessere Glätte oder Weichheit oder Geschmeidigkeit des Haars nach dem Waschen und Trocknen als die Standardprobe. Die flüssigen Detergenszubereitungen der Vergleichsbeispiele 1 und 3, die keinen Sulfobernsteinsäuremonoester enthalten oder jene der Vergleichsbeispiele 2 und 4, die kein acyliertes Peptid oder auch keine N-Acylaminosäure enthalten, zeigen keine signifikante Verbesserung des Spülverhaltens und der Glätte oder Geschmeidigkeit des Haars nach dem Waschen und Trocknen im Vergleich zu der Standardprobe.
Beispiele 13 bis 16
Man bereitet flüssige Detergenszubereitungen der in der nachfolgenden Tabelle II angegebenen Zusammensetzung und bestimmt deren Schäumeigenschaften und Spülverhalten und die Weicheit oder Geschmeidigkeit oder Glätte des Haars nach dem Waschen und Trocknen wie in den oben beschriebenen Beispielen und Vergleichsbeispielen. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind ebenfalls in der Tabelle II angegeben.
Tabelle II
Wie aus den Ergebnissen der obigen Tabelle II hervorgeht, zeigen die erfindungsgemäßen flüssigen Detergenszubereitungen, die zusätzlich einen Duftstoff, ein Pigment, ein Polymer oder dergleichen enthalten, im wesentlichen die gleichen Schäumeigenschaften, ein besseres Spülverhalten und eine Verbesserung der Glätte oder Geschmeidigkeit oder Weichheit des Haars im Vergleich zu der Standardprobe. Somit beeinträchtigen diese Additive die Vorteile der erfindungsgemäßen flüssigen Detergenszubereitungen nicht.

Claims (4)

1. Flüssige Detergenszubereitung, enthaltend
(a) einen oder mehrere Sulfobernsteinsäuremonoester der allgemeinen Formel (I) oder (II) worin M1, M2, M3 und M4 jeweils Wasserstoffatome, NH4- Gruppen, Alkalimetallatome oder hydroxyalkylsubstituierte Ammoniumgruppen,
R1 und R2 jeweils Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen im Durchschnitt,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
AO eine Oxyalkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und
n eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 20 bedeuten; und
(b) eine oder mehrere acylierte Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, die durch Hydrolyse von natürlichen Proteinen unter Bildung von Peptiden mit durchschnittlichen Molekulargewichten im Bereich von 200 bis 8000 und Acylieren der Peptide mit Acylierungsmitteln mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen gebildete acylierte Peptide, Salze der acylierten Peptide, N-Acyl-aminosäuren mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen in der Acylgruppe und Salze der N-Acyl-aminosäuren umfaßt.
2. Flüssige Detergenszubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die acylierte Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die N-Cocoyl- peptide, N-Myristyl-peptide, N-Oleyl-peptide, N-Undecylyl- peptide, N-Lauroylglutaminsäure, N-Myristoylglutaminsäure, N-Palmitoylglutaminsäure, N-Myristoyl-β-alanin, N- Palmitoyl-β-alanin, N-Lauroyl-N-ethyl-glycin, N-Lauroyl-N- isopropyl-glycin, N-Lauroylsarcosin, N-Myristoylsarcosin, N-Palmitoylsarcosin und N-Lauroyl-N-methyl-β-alanin und deren Alkalimetallsalze, hydroxyalkylsubstituierten Ammoniumsalze und Mischungen davon umfaßt.
3. Flüssige Detergenszubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Sulfobernsteinsäuremonoesters 1 Gew.-% oder mehr, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, beträgt.
4. Flüssige Detergenszubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der acylierten Verbindung 1 Gew.-% oder mehr, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, beträgt.
DE19863637683 1985-11-06 1986-11-05 Fluessige detergenszubereitung Withdrawn DE3637683A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60249493A JPH0639592B2 (ja) 1985-11-06 1985-11-06 毛髪用液体洗浄剤組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3637683A1 true DE3637683A1 (de) 1987-05-07

Family

ID=17193789

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19863637683 Withdrawn DE3637683A1 (de) 1985-11-06 1986-11-05 Fluessige detergenszubereitung

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4749515A (de)
JP (1) JPH0639592B2 (de)
DE (1) DE3637683A1 (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0285389A2 (de) * 1987-04-01 1988-10-05 The Procter & Gamble Company Shampoo-Präparate
EP0356784A2 (de) * 1988-08-12 1990-03-07 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Flüssiges Reinigungsmittel
WO1990007922A2 (de) * 1989-01-16 1990-07-26 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Oberflächenaktive mischungen
WO1996008551A1 (de) * 1994-09-16 1996-03-21 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Milde detergensgemische
DE4433070C1 (de) * 1994-09-16 1996-04-04 Henkel Kgaa Milde Detergensgemische
WO2000011124A1 (de) * 1998-08-21 2000-03-02 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische zubereitungen enthaltend n-acylaminosäuren oder deren salze

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4968450A (en) * 1988-01-14 1990-11-06 Kao Corporation Mild cosmetic cleansing foams containing an HlB3-8 nonionic surfactant
JP2717793B2 (ja) * 1988-02-24 1998-02-25 サンスター 株式会社 シャンプー剤
JP2756981B2 (ja) * 1988-08-30 1998-05-25 サンスター 株式会社 抗フケ洗髪剤組成物
US5015414A (en) * 1988-09-08 1991-05-14 Kao Corporation Low-irritant detergent composition containing alkyl saccharide and sulfosuccinate surfactants
US5372751A (en) * 1990-02-09 1994-12-13 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Acyl isethionate skin cleaning compositions containing betaines, amido sulfosuccinates or combinations of the two
DE4111811A1 (de) * 1991-04-11 1992-10-15 Rewo Chemische Werke Gmbh Citronensaeurefettalkoholesterpolyglykolether- sulfosuccinate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
GB2259703B (en) * 1991-08-26 1995-01-04 Kao Corp N-(N'-long chain acyl-ß-alanyl)-ß-alanine or its salt and detergent composition containing the same
JP3079158B2 (ja) * 1991-12-04 2000-08-21 味の素株式会社 洗浄剤組成物
US5696069A (en) * 1995-11-21 1997-12-09 The Andrew Jergens Company Personal foaming cleansing composition
JPH10298196A (ja) 1997-04-28 1998-11-10 Nippon Fine Chem Co Ltd 化粧料
GB9928822D0 (en) * 1999-12-06 2000-02-02 Unilever Plc Stable high glycerol liquids comprising N-acyl amino acids and/or salts
US20060183662A1 (en) * 2005-02-16 2006-08-17 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Liquid cleansing composition with unique sensory properties
DE102007039649A1 (de) * 2006-12-05 2008-06-12 Henkel Kgaa Reinigungsmittel für harte Oberflächen
DE102007039652A1 (de) * 2006-12-05 2008-06-12 Henkel Kgaa Mittel zur Behandlung harter Oberflächen
JP5700553B2 (ja) * 2011-07-12 2015-04-15 花王株式会社 硬質表面用洗浄剤組成物
PL3253207T3 (pl) * 2015-02-05 2020-05-18 Hygienix Bv Sposób dezynfekcji powierzchni i kompozycji odpowiedniej do takiego zastosowania

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1492444A1 (de) * 1965-01-13 1969-12-04 Rewo Chem Fab Gmbh Bakterizides und fungizides Mittel
JPS4811805B1 (de) * 1969-03-07 1973-04-16
US4076800A (en) * 1975-01-13 1978-02-28 The Procter & Gamble Company Protein-containing detergent compositions for protecting keratinous materials
DE2709750C3 (de) * 1977-03-05 1980-01-10 Eduard 7803 Gundelfingen Bossert Mittel zum Behandeln der Oberflächen von Lebens- und Futtermitteln
JPS5586893A (en) * 1978-12-22 1980-07-01 Sunstar Hamigaki Detergent composition
US4273684A (en) * 1979-05-03 1981-06-16 Ajinomoto Co., Inc. Transparent detergent bar
JPS5664566A (en) * 1979-10-30 1981-06-01 Canon Inc Shading compensating device for solid state image pickup element
JPS6087209A (ja) * 1983-10-18 1985-05-16 Kao Corp シヤンプ−組成物
DE3421161A1 (de) * 1984-06-07 1985-12-12 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Fliessfaehige perlglanzdispersion mit niedrigem tensidanteil
JPS614800A (ja) * 1984-06-18 1986-01-10 ユニ・チヤ−ム株式会社 身体用洗浄剤組成物

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0285389A2 (de) * 1987-04-01 1988-10-05 The Procter & Gamble Company Shampoo-Präparate
EP0285389A3 (en) * 1987-04-01 1989-01-11 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions
EP0356784A2 (de) * 1988-08-12 1990-03-07 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Flüssiges Reinigungsmittel
EP0356784A3 (en) * 1988-08-12 1990-05-09 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Liquid detergent composition
US5000877A (en) * 1988-08-12 1991-03-19 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Aqueous liquid detergent containing an N-acylaspartate and a betaine or imidazoline surfactant
WO1990007922A2 (de) * 1989-01-16 1990-07-26 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Oberflächenaktive mischungen
WO1990007922A3 (de) * 1989-01-16 1990-10-18 Henkel Kgaa Oberflächenaktive mischungen
WO1996008551A1 (de) * 1994-09-16 1996-03-21 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Milde detergensgemische
DE4433070C1 (de) * 1994-09-16 1996-04-04 Henkel Kgaa Milde Detergensgemische
US5981450A (en) * 1994-09-16 1999-11-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Mild detergent mixtures
WO2000011124A1 (de) * 1998-08-21 2000-03-02 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische zubereitungen enthaltend n-acylaminosäuren oder deren salze

Also Published As

Publication number Publication date
JPS62109897A (ja) 1987-05-21
US4749515A (en) 1988-06-07
JPH0639592B2 (ja) 1994-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3637683A1 (de) Fluessige detergenszubereitung
DE3302921C2 (de) Haar- und Hautreinigungsmittel auf der Basis von Acylisethionaten, kationischen Polymeren und Salzen der Kondensate von Fettsäuren und Polypeptiden und deren Verwendung
DE3336760C2 (de)
DE4342075B4 (de) Haarpflegezusammensetzung
DE69930089T2 (de) Schäumende und konditionierende Reinigungs-Zusammensetzung
EP0681469B1 (de) Oberflächenaktive mischungen, die ein temporär kationisches copolymer enthalten
DE4315396A1 (de) Haaravivierende Zubereitungen
DE60016948T2 (de) Waschmittelzusammensetzung
DE69732787T2 (de) Wässrige körperreinigungsmittelzusammensetzung
DE2439388C3 (de) Cremeartiges Hautreinigungsmittel mit Abriebwirkung
EP0681468B1 (de) Oberflächenaktive mischungen
EP0508038B1 (de) Citronensäurefettalkoholesterpolyglykolethersulfosuccinate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0507004B1 (de) Verwendung von Alkylglycosidsulfosuccinaten zur Herstellung von kosmetischen Präparaten und Reinigungsmitteln
DE1277495B (de) Fluessiges Fein- und Haarwaschmittel
EP0641377B1 (de) Milde tensidgemische
EP0502304B1 (de) Mittel zur Verformung von menschlichen Haaren enthaltend Alkylpolyglykoside
EP0371339B1 (de) Oberflächenaktive Mischungen
DE69917082T2 (de) Reinigungsmittel
DE4231661C1 (de) Flüssiges Körperreinigungsmittel
DE19710873A1 (de) Haarwaschmittel
DE2213739A1 (de) Shampoos mit verbesserten Schaumeigenschaften
DE4233385A1 (de) Flüssiges Körperreinigungsmittel
DE4104662C2 (de) Mittel mit reinigender und hautpflegender Wirkung
EP0615436B1 (de) Haarkurmittel
WO1987005802A2 (en) Agent with cleansing and skin-care property

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination