DE3629510A1 - Mittel zur pflege und nachbehandlung der haare - Google Patents
Mittel zur pflege und nachbehandlung der haareInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische Mittel zur Pflege und
Nachbehandlung der Haare mit einem Gehalt an oberflächenaktiven
quartären Ammoniumverbindungen mit zwei Fettalkyloxyalkyl
gruppen.
Hierunter werden Zusammensetzungen verstanden, die
nach der Haarwäsche auf das Haar aufgebracht werden, um dessen
Kämmbarkeit, Glanz und Fülle zu verbessern und dessen
statische Aufladbarkeit zu verringern und die dann wieder aus
dem Haar ausgespült werden sowie solche Zusammensetzungen, die
auf das Haar aufgebracht werden, um dessen Struktur zu ver
bessern oder eine Festigung, Wasserwelle, Dauerwelle, Färbung
oder Bleichung zu erzielen. In solchen Zubereitungen werden seit
langem quartäre Ammoniumverbindungen wegen deren Substantivi
tät und antistatischer und avivierender Eigenschaften eingesetzt.
Während die quartären Ammoniumverbindungen mit einer langen
Fettalkylgruppe am quartären Stickstoffatom gute antistatische
Eigenschaften, aber eine geringe Avivagewirkung aufweisen,
zeigen solche mit zwei langen Fettalkylgruppen am quartären
Stickstoffatom eine bessere Avivagewirkung. Die Verbindungen
weisen jedoch nur ein begrenztes Emulgiervermögen auf. Daher
müssen in emulsionsförmigen Zusammensetzungen zusätzliche
nichtionogene Emulgatoren eingesetzt werden.
Es wurde gefunden, daß quartäre Ammoniumverbindungen mit zwei
Fettalkyl-oxyalkylgruppen sowohl eine noch weiter verbesserte
Avivagewirkung als auch ein besonders gutes Emulgiervermögen
für kosmetische Öl- und Fettkomponenten aufweisen. Gegenstand
der Erfindung sind daher Mittel zur Pflege und Nachbehandlung
von Haaren mit einem Gehalt an oberflächenaktiven quartären
Ammoniumverbindungen, die als quartäre Ammoniumverbindungen
solche der Formel I
enthalten, in welcher R¹ und R² lineare Alkylgruppen mit 8 bis
22 C-Atomen, R³ und R⁴ Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen,
eine Benzylgruppe oder eine Gruppe -(C n H2n O) z H, n=2 oder 3,
x, y und z Zahlen von 1 bis 20 und A ein Chlorid, Bromid oder
ein Anion der Formel R⁵OSO₃⊖ darstellt, worin R⁵ eine Alkyl
gruppe mit 1 bis 4 C-Atomen ist.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen solche
quartären Ammoniumverbindungen der Formel I, in welchen R¹
und R² lineare Alkylgruppen mit 16 bis 18 C-Atomen und R³ und
R⁴ Methylgruppen oder Hydroxyethylgruppen sind.
Die quartären Ammoniumverbindungen der Formel I lassen sich
aus tertiären Etheraminen der Formel II
durch Quaternierung mit Alkylhalogeniden mit 1 bis 4 C-Atomen,
Dialkylsulfaten mit Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, mit Ben
zylhalogeniden oder mit Ethylenoxid herstellen. Die Quaternierung
mit Ethylenoxid nach bekanntem Verfahren führt zu einem quar
tären Ammoniumhydroxid der Formel I, in welchem R⁴ eine Gruppe
-(C n H2n O) z H darstellt. Dieses muß dann durch Neutralisation
z. B. mit einer Mineralsäure oder einer wasserlöslichen Carbon
säure mit 1 bis 4 C-Atomen in die Salzform überführt werden. In
solchen Fällen kann A⊖ auch das Anion einer anderen Mineral
säure, z. B. ein Sulfat- oder Phosphat-Anion oder einer niederen
Carbonsäure, z. B. ein Acetat-, Glycolat-, Lactat-, Citrat- oder
Tartrat-Anion sein.
Die tertiären Etheramine der Formel II sind ausgehend von ter
tiären Etheraminen der Formel III
durch Alkylierung an der Hydroxylgruppe mit Hilfe von Schwefel
säurehalbestern oder Schwefelsäurehalbestersalzen von Fettalko
holen mit 8 bis 22 C-Atomen zugänglich. Ein besonders elegantes
Verfahren zur Herstellung tertiärer Etheramine ist in der
deutschen Patentanmeldung P 35 04 242.7 beschrieben. Die Her
stellung von zwei bisher nicht bekannten quartären Ammonium
verbindungen der Formel I wird als Beispiel beschrieben. Quar
täre Ammoniumverbindungen der Formel I, in welcher y und ggf.
z Werte von mehr als 1 aufweisen, sind ausgehend von tertiären
Etheraminen der Formel III, in welchen y und ggf. z den Wert 1
aufweisen, durch Anlagerung von (y-1)+(z-1) Mol Ethylen
oxid nach bekanntem Verfahren, Alkylierung zur Verbindung der
Formel II und Quaternierung wie beschrieben herstellbar.
In den Formeln II und III haben R¹, R², R³, n, x, y und z die
gleiche Bedeutung wie für Formel I angegeben.
Eine bevorzugte Ausführung der Erfindung sind Mittel zur Nach
behandlung der Haare nach dem Waschen, sogenannte Haarspül
mittel, in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion, die 0,1 bis 5 Gew.-%
der quartären Ammoniumverbindung der Formel I und zusätzlich
eine wasserunlösliche Öl- und/oder Fettkomponente, bevorzugt aus
der Gruppe der Fettalkohole mit 12 bis 18 C-Atomen und der
Fettsäuremono- und/oder diglyceride von Fettsäuren mit 12 bis 18
C-Atomen und der Paraffine enthalten. Weitere geeignete Öl-
und/oder Fettkomponenten sind kosmetische Öle, z. B. 2-Octyl
dodecanol, Fettsäure (C8/10)-triglyceride, Oleylerucat, Decyl
oleat, Isopropylstearat, Squalan und Fett- oder Wachskomponenten
wie z. B. Lanolin, Walrat, Japanwachs, Bienenwachs oder synthe
tische Ersatzprodukte für diese Naturstoffe. Die kosmetischen Öl-
oder Fettkomponenten sind bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis
10 Gew.-% in solchen emulsionsförmigen Zubereitungen enthalten.
Darüber hinaus können solche Zubereitungen weitere übliche Be
standteile, z. B. nichtionogene Tenside, kationische Tenside,
z. B. quartäre Ammoniumverbindungen mit einer Fettalkylgruppe
an Stickstoffatom, wasserlösliche kationische Polymere, wasser
lösliche nichtionische Polymere, nichtionische Emulgatoren,
Propylenglycol, Glycerin, Glucose, Kräuterextrakte, Vitamine,
Sebostatika, Antischuppenwirkstoffe, Konservierungsmittel, Farb
stoffe, Duftstoffe und Trübungs- und Perlglanzmittel in den
üblichen Mengen enthalten.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform sind Mittel zur Pflege
der Haare in Form einer klaren, wäßrigen oder wäßrig-alkoholi
schen flüssigen oder gelförmigen Zubereitung, die 0,1 bis
5 Gew.-% der quartären Ammoniumverbindung der Formel I und zusätz
lich ein verdickendes, festigendes oder konditionierendes wasser
lösliches Polymeres in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-% ent
hält. Als wasserlösliche Polymere können anionische, kationische
oder nichtionische wasserlösliche Polymere mit einem mittleren
Molekulargewicht von 1000 bis 1 000 000 verwendet werden. Ge
eignete anionische Polymere sind z. B. Polymerisate von Acryl
säure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Itaconsäure und Maleinsäure
sowie deren Copolymerisate mit einem monoäthylenisch ungesättigten
Monomeren, insbesondere Ethylen, Vinylbenzol, Vinylacetat,
Vinylmethylether oder Acrylamid. Andere geeignete anionische
Polymere sind die aus DE-A 24 52 031 bekannten und unter der
Handelsbezeichnung POC (Degussa) erhältlichen Carboxyl- bzw.
Carboxylat- und Aldehydgruppen aufweisenden Polymeren oder die
aus US-PS 27 98 053 bekannten und unter der Handelsbezeich
nung Carbopol® erhältlichen vernetzten Acrylsäurepolymerisate.
Schließlich können auch wasserlösliche Carboxymethyl
cellulosen oder Carboxymethylstärke eingesetzt werden.
Geeignete kationische Polymere sind z. B. die aus
US-PS 39 12 808 bekannten und unter der Handelsbezeichnung
Merquat® 100 oder Merquat® 500 (Quaternium 41) erhält
lichen quaternierten Polymeren und Copolymeren des Dimethyl
diallylammoniumchlorids, die aus US-PS 34 72 840 bekannten und
unter der Handelsbezeichnung Polymer JR® 400 erhältlichen
kationischen Celluloseether, die aus US-PS 39 10 862 bekannten
und unter der Handelsbezeichnung Gafquat® 734 und 755 er
hältlichen kationischen Polyvinylpyrrolidon-Copolymerisate, die aus
US-PS 36 32 559 bekannten und unter der Handelsbezeichnung
Cartaretine® F4 erhältlichen Copolymeren aus Adipinsäure und
Dimethylaminohydroxypropyl-diethylentriamin und die aus
US-PS 41 57 388 bekannten und unter der Handelsbezeichnung
Mirapol® A15 erhältlichen quartären polymeren Harnstoff
derivate.
Geeignete nichtionische Polymere sind z. B. Polyvinylpyrrolidon,
die unter der Handelsbezeichnung Luviskol® oder Kollidon®
erhältlich sind, oder Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropyl
cellulosen oder Methylhydroxypropylcellulose. Darüber hinaus
können diese klaren flüssigen oder gelförmigen Zubereitungen
weitere übliche Bestandteile, z. B. nichtionogene Tenside bzw.
Emulgatoren, Propylenglycol, Glycerin, Glucose, Kräuterextrakte,
Vitamine, Sebostatika, Antischuppenwirkstoffe, Konservierungs
mittel, Farbstoffe und Duftstoffe in den üblichen Mengen ent
halten.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher
erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken:
334 g (1 Mol)Cetyl-/Stearyl (30 : 70)-schwefelsäurehalbester
143 g (1,2 Mol)N-Methyl-diethanolamin und
84 g (2,1 Mol)Natriumhydroxid
wurden unter Kühlung gemischt und das Gemisch auf 160°C
allmählich erwärmt, wobei ab 120°C Wasser abdestilliert
wurde. Nach 2 Stunden Reaktionszeit bei 170°C wurde auf
80°C abgekühlt, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen
und dann im Vakuum am Reaktionsverdampfer bei 80°C ge
trocknet. Ausgefallenes Natriumchlorid wurde abfiltriert. Es
wurden 292 g einer rotbraunen Flüssigkeit mit einer Aminzahl
von 96 und einer Hydroxylzahl von 180 erhalten.
240 g (0,411 Mol) des Reaktionsproduktes nach 1.1 wurden
auf 80°C erwärmt. Dann wurden portionsweise 283,7 g
(0,411 Mol) Cetyl/Stearylsulfat-Natriumsalz (56%ige Paste)
zugesetzt und unter Vakuum das Wasser abdestilliert.
Schließlich wurden noch 19,7 g Natriumhydroxyd zugesetzt
und der Ansatz auf 200°C erhitzt. Nach 3 Stunden Reak
tionszeit wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und zweimal
mit gesättigter Kochsalzlösung bei 80°C gewaschen und das
Reaktionsprodukt dann im Vakuum am Rotationsverdampfer
getrocknet. Das Produkt hatte eine Aminzahl von 70.
208 g des Reaktionsproduktes nach 1.2 wurden in 44,6 g
Isopropanol und 25,1 g H₂O gelöst und mit 100 g Methyl
chlorid im Druckautoklaven bei 90°C und 10 bar zur Um
setzung gebracht. Nach etwa 5 Stunden war die Umsetzung
beendet. Die Aminzahl betrug 3. Nach Entspannung wurden
Wasser und Isopropanol am Reaktionsverdampfer bei 80°C
entfernt.
1635 gCetyl-/Stearyl (30 : 70) poly(5)oxyethyl-schwefel
säurehalbester
528,2 gTriethanolamin und
566,4 gNatriumhydroxidlösung (50 Gew.-% in Wasser)
wurden unter Kühlung gemischt und das Gemisch auf 175°C
erwärmt, wobei ab 100°C Wasser unter vermindertem Druck
abdestilliert wurde. Nach 2 Stunden Reaktionszeit bei 200°C
wurde auf 80°C abgekühlt, mit gesättigter Kochsalzlösung
gewaschen und dann im Vakuum am Reaktionsverdampfer bei
80°C getrocknet. Es wurden 1460 g eines dunklen Öles mit
einer Aminzahl von 69,3 und einer Hydroxylzahl von 140,6
erhalten.
300 g (0,375 Mol) des Reaktionsproduktes aus 2.1 wurden
auf 80°C erwärmt. Dann wurden portionsweise 258,8 g
(0,375 Mol) Cetyl/Stearyl-sulfat-Natriumsalz (55%ige Paste)
zugesetzt und unter Vakuum das Wasser abdestilliert.
Schließlich wurden 18,0 g (0,45 Mol) Natriumhydroxid zu
gesetzt und der Ansatz auf 175°C erhitzt. Nach 2 Stunden
Reaktionszeit wurde auf 80°C gekühlt und zweimal mit ge
sättigter Kochsalzlösung gewaschen und das Reaktions
produkt dann im Vakuum am Reaktionsverdampfer getrock
net.
187,5 g des Reaktionsproduktes aus 2.2 wurden in 40 g Iso
propanol und 22,5 g Wasser gelöst und mit 100 g Methyl
chlorid im Druckautoklaven bei 90°C und 10 bar zur Um
setzung gebracht. Nach ca. 4 Stunden war die Umsetzung
beendet. Nach Entspannung wurden Wasser und Isopropanol
am Reaktionsverdampfer bei 80°C entfernt.
21,0 kg (30,4 Mol) Cetyl-/Stearylsulfat-Na-Salz (55%ige
Paste)
10,7 kg (72 Mol) Triethanolamin
1,74 kg (43 Mol) Natriumhydroxid
10,7 kg (72 Mol) Triethanolamin
1,74 kg (43 Mol) Natriumhydroxid
Das Triethanolamin wurde im Kessel vorgelegt und das Cetyl-
/Stearylsulfat-Na-Salz protionsweise zugesetzt und bei ver
mindertem Druck entwässert. Dann wurde das Natriumhydroxid
zugefügt. Nach 2 Stunden Reaktionszeit bei 175°C
wurde auf 80°C abgekühlt, zweimal mit entsalztem Wasser
gewaschen und dann im Vakuum bei 110°C getrocknet. Es
wurden 12,5 kg eines gelblichen festen Produkts mit einer
Aminzahl von 135 erhalten.
8 kg (19,8 Mol) des Reaktionsproduktes nach 3.1 wurden auf
90°C erwärmt. Dann wurden portionsweise 13,4 kg (19,8 Mol)
Cetyl-/Stearylsulfat-Na-Salz (55%ige Paste) zugesetzt
und unter Vakuum das Wasser abdestilliert. Schließlich wurden
noch 930 g Natriumhydroxid zugesetzt und der Ansatz
auf 200°C erhitzt. Nach 3 Stunden Reaktionszeit wurde
zweimal mit entsalztem Wasser bei 95°C gewaschen und das
Reaktionsprodukt im Vakuum bei 110°C getrocknet. Es
wurden 12 kg eines hellgelben festen Produkts mit einer
Aminzahl von 84 erhalten.
500 g des Reaktionsprodukts nach 3.2 wurden in 107 g Iso
propanol und 60 g Wasser gelöst und mit 200 g Methylchlorid
im Druckautoklaven bei 90°C und 5 bar zur Umsetzung ge
bracht. Nach etwa 2,5 Stunden war die Umsetzung beendet.
Nach Entspannung wurden Wasser und Isopropanol am Rota
tionsverdampfer bei 80°C entfernt.
224,5 g (0,31 Mol) des Reaktionsprodukts nach 3.2, 31,0 g
(0,31 Mol) Milchsäure (90%ig) und 76,9 g Wasser wurden in
einem Druckautoklaven vorgelegt. Nach Spülung mit Stick
stoff wurden bei einer Temperatur von 80°C mit einem
Maximaldruck von 5 bar 67,8 g (1,54 Mol) Ethylenoxid auf
gedrückt. Nach etwa 4 Stunden Nachreaktionszeit bei 85°C
und anschließender Entspannung wurden 396 g einer bei
Raumtemperatur festen Masse mit einer Säurezahl von 0,7
erhalten.
Produkt gemäß Beispiel 11 Gew.-%
Cetyl/Stearylalkohol (50 : 50)1,5 Gew.-%
Wasserad 100 Gew.-%
Ethanol30 Gew.-%
Gafquat® 755 (1)1 Gew.-%
Luviskol® K 30 (2)0,5 Gew.-%
Cremophor RH 30 (3)0,3 Gew.-%
Produkt gemäß Beispiel 2.30,15 Gew.-%
Wasserad 100 Gew.-%
Es wurden folgende Handelsprodukte verwendet:
(1) Gafquat 755:Copolymer aus Methacrylsäuredimethylamio
ethylester und Vinylpyrrolidon, quaterniert
mit Dimethylsulfat, entsprechend US-PS
39 10 862 (Hersteller GAF-Corporation)
(2) Luviskol K 30:Polyvinylpyrrolidon, K-Wert: ca. 30
(Hersteller: BASF-AG)
(3) Cremophor RH 30:Hydriertes Ricinusöl+60 Mol Ethylenoxid
(Hersteller: BASF-AG)
Claims (4)
1. Mittel zur Pflege und Nachbehandlung von Haaren mit einem
Gehalt an oberflächenaktiven quartären Ammoniumverbin
dungen, dadurch gekennzeichnet, daß als quartäre Ammoni
umverbindungen solche der Formel I
in welcher R¹ und R² lineare Alkylgruppen mit 8 bis 22
C-Atomen, R³ und R⁴ Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen,
eine Benzylgruppe oder eine Gruppe -(C n H2n O) z -H, n=2
oder 3, x, y und z Zahlen von 1 bis 20 und A ein Chlorid,
Bromid oder ein Anion der Formel R⁵OSO₃⊖, worin R⁵ eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen ist, darstellen.
2. Mittel nach Anspruch 1 zur Nachbehandlung der Haare, da
durch gekennzeichnet, daß es in Form einer Öl-in-Wasser-
Emulsion vorliegt und 0,1 bis 5 Gew.-% der quartären Am
moniumverbindung der Formel I und zusätzlich eine wasser
unlösliche Fettkomponente aus der Gruppe Fettalkohole mit 12
bis 18 C-Atomen, Fettsäuremono- und/oder -diglyceride von
Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen oder Paraffine in einer
Menge von 0,2 bis 10 Gew.-% enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1 zur Pflege der Haare, dadurch ge
kennzeichnet, daß es in Form einer klaren wäßrigen oder
wäßrig-alkoholischen Lösung vorliegt und 0,1 bis 5 Gew.-%
der quartären Ammoniumverbindung der Formel I und zusätz
lich ein wasserlösliches Polymeres in einer Menge von 0,1 bis
5 Gew.-% enthält.
4. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß in der Formel I R¹ und R² lineare Alkylgruppen mit
16 bis 18 C-Atomen und R³ und R⁴ Methylgruppen oder Hy
droxyethylgruppen sind.
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1987
- 1987-08-21 EP EP87112187A patent/EP0259678A3/de not_active Withdrawn
- 1987-08-26 US US07/089,714 patent/US4820511A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-28 JP JP62216267A patent/JPS6363607A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4820511A (en) * | 1986-08-29 | 1989-04-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hair care and aftertreatment preparations |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4820511A (en) | 1989-04-11 |
JPS6363607A (ja) | 1988-03-22 |
EP0259678A3 (de) | 1988-07-27 |
EP0259678A2 (de) | 1988-03-16 |
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