DE3419272A1 - ANTISTATIC OPTICAL ELEMENT AND METHOD FOR PRODUCING AN ANTISTATIC OPTICAL ELEMENT - Google Patents

ANTISTATIC OPTICAL ELEMENT AND METHOD FOR PRODUCING AN ANTISTATIC OPTICAL ELEMENT

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DE3419272A1 DE19843419272 DE3419272A DE3419272A1 DE 3419272 A1 DE3419272 A1 DE 3419272A1 DE 19843419272 DE19843419272 DE 19843419272 DE 3419272 A DE3419272 A DE 3419272A DE 3419272 A1 DE3419272 A1 DE 3419272A1
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Description

Antistatisches optisches Element und Verfahren zur Herstellung eines antistatischen optischen ElementsAntistatic optical element and method of making an antistatic optical Elements

Beschreibung 10Description 10

Die Erfindung betrifft ein antistatisches optisches Element gemäß dem Oberbegriff der Vorrichtungs-Hauptansprüche sowie ein Verfahren zur Herstellung von antistatischen optischen Elementen gemäß den Oberbegriffen der Ansprüche 10, 12 und 14.The invention relates to an antistatic optical element according to the preamble of the main claims of the device and a method for the production of antistatic optical elements according to the generic terms of claims 10, 12 and 14.

Die Erfindung befaßt sich mit einem neuartigen antistatischen abriebfesten optischen Element, insbesondere mit einer Kunststofflinse, die als Sehhilfe bzw* Brillenglas dient, wobei eine leitfähige Schicht auf zumindest einer Oberfläche aufgebracht ist sowie darauf eine abriebfeste Überzugsschicht. Des weiteren befaßt sich die Erfindung mit neuartigen und verbesserten Verfahren zur Herstellung derartiger optischer Elemente.The invention is concerned with a novel antistatic, abrasion-resistant optical element, in particular with a plastic lens that serves as a visual aid or * spectacle lens, with a conductive layer on at least is applied to a surface and an abrasion-resistant coating layer thereon. Furthermore, the Invention with novel and improved methods of manufacturing such optical elements.

Die Erfindung befaßt sich des weiteren mit Verfahren zur Herstellung von überzügen auf optischen Oberflächen und im speziellen mit einem neuen und nützlichen Ver-OQ fahren zur Herstellung von überzügen auf Brillengläsern bzw. anderen als Sehhilfe vorgesehenen Linsen, bei dem die fertiggestellte Linse eine antistatische und/oder Antireflexoberf'lache aufweist.The invention is also concerned with methods of producing coatings on optical surfaces and especially with a new and useful Ver-OQ drive for the production of coatings on spectacle lenses or other lenses intended as visual aids, in which the finished lens has an antistatic and / or antireflective surface.

Unter dem Begriff statische Elektrizität faßt man die Gruppe von Erscheinungen zusammen, die mit der Ansammlung von elektrischen Ladungen einhergehen. Die An-The term static electricity covers the group of phenomena associated with accumulation are accompanied by electrical charges. The arrival

Ziehung von kleinen Teilchen durcheinen elektrisch geladenen Körper ist auf die induzierte Ladung zurückzuführen. Durch Annähern eines weiteren Isolators (z.B. Schmutz, Asche usw.) wird bewirkt, daß der negativ aufgeladene Körper die Elektronen an-der Oberfläche der Teilchen zurückstößt. Es wird daher deren Oberfläche positiv geladen und es kommt zu einer Anziehung. Nach Herstellung eines Kontakts wird die Ladung in dem kleinen Teilchen allmählich neutralisiert. Unter Umständen erhält. das Teilchen eine negative Ladung und wird abgestoßen.Drawing of small particles by an electrically charged one Body is due to the induced charge. By approaching another isolator (e.g. dirt, ash, etc.) causes the negatively charged body to remove the electrons on the surface of the Particle repels. Their surface is therefore positively charged and an attraction occurs. To Making contact will gradually neutralize the charge in the small particle. May receive. the particle has a negative charge and is repelled.

Der Aufbau einer statischen Ladung auf Kunststoffelementen (speziell Kunststoffbrillengläsern, welche mit abriebfesten überzügen überzogen sind), bewirkt eine An-Ziehung von Schmutz, was dazu führt, daß derartige Linsen bei einer Reihe von Anwendungsgebieten unbrauchbar sind (z.B. Polycarbonatsicherheitsgläser bei einer Verwendung in Stahlwerken, in Baumwollfabriken und Kohlenminen). Falls derartige Gläser trotzdem vor dem Auge getragen werden, bewirkt der Staub eine Lichtstreuung oder eine Trübung, welche die Sehschärfe des Benutzers erheblich einschränken kann und eine häufige Reinigung notwendig macht.The build-up of a static charge on plastic elements (especially plastic glasses, which are made with abrasion-resistant coatings are coated), causes an attraction of dirt, which leads to such Lenses are unusable in a number of areas of application (e.g. polycarbonate safety glasses in a Use in steel mills, cotton mills and coal mines). If such glasses are still in front of the eye are worn, the dust causes light scattering or clouding, which affects the user's visual acuity can significantly limit and make frequent cleaning necessary.

Es gibt bestimmte Produkte zur Oberflächenbehandlung dieser Linsen, welche eine statische Aufladung desselben verhindern, wobei jedoch das Ergebnis dieser Behandlung kurzlebig ist, so daß die Behandlung kontinuierlich wiederholt werden muß.There are certain surface treatment products these lenses, which prevent the same from becoming static, but the result of this treatment is short-lived, so that the treatment must be repeated continuously.

Eine andere Art zur Verhinderung von statischen Aufladungen von Kunststofflinsen besteht darin, antistatische Mittel in die Plastikmaterialien einzubringen. Diese antistatischen Mittel bewirken jedoch bekanntermaßen eine Irritierung des Auges, so daß sie für opthalmologische Zwecke nicht geeignet sein können. Des weiteren haben diese antistatischen Mittel das Bestreten, in Rieh-Another way to prevent static build-up on plastic lenses is to make them anti-static To bring funds into the plastic materials. However, these antistatic agents are known to work irritation of the eye so that they may not be suitable for ophthalmological purposes. Further do these antistatic agents force their way into

tung auf die Oberfläche zu wandern, wo sie mit der Grenzfläche zwischen dem überzug und dem Substrat in störende Wechselwirkung treten können.device to migrate to the surface, where it interferes with the interface between the coating and the substrate Interaction can occur.

Es ist des weiteren bei vielen Anwendungsgebieten oft erwünscht, das Reflexionsvermögen an der optischen Oberfläche zu verringern. Durch eine Verringerung des Reflexionsvermögens des auf die Oberfläche eines optischen Elements auffallenden Lichts wird erreicht, daß ein größerer Prozentsatz des auffallenden Lichts durch das optische Element hindurchgelassen wird.It is also often desirable in many applications to increase the reflectivity at the optical surface to reduce. By reducing the reflectivity of the on the surface of an optical Element of incident light ensures that a larger percentage of the incident light passes through the optical element is passed.

Sollen optische Elemente aus einem polymeren Kunststoffsubstrat geformt werden, strebt man in der Regel eine Verringerung des Reflexionsvermögens dadurch an, daß man durch Vakuumbeschichtung dünne Einzel- oder Mehrfachschichten aufbringt, welche derart konzipiert und erstellt sind, daß sie durch Interferenzeffekte das Reflexionsvermögen verringern. Zur Herstellung dieser Schichten in einem großen Maßstab benötigt man jedoch ein hohes Niveau von Können und komplexe Ausrüstungen. Eine weitere Schwierigkeit besteht darin, daß einige von diesen überzügen, sobald sie feucht werden oder sonst in eine aggressive Umgebung gelangen, rasch altern und schlecht werden. Wenn nicht besondere Sorgfalt in der Konzeption und im Aufbau derartiger Überzüge angewandt werden, kann speziell ein Aussetzen dieser Überzüge in aggressive Umgebungen die Haftung des Überzugs am Substrat herabsetzen, so daß der überzug abblättert oder sich sonst vor dem optischen Element trennt.If optical elements are to be molded from a polymeric plastic substrate, one usually strives for one Reduction of the reflectivity by the fact that one thin single or multiple layers by vacuum deposition applies, which are designed and created in such a way that they reduce the reflectivity through interference effects to decrease. However, it is necessary to produce these layers on a large scale a high level of skill and complex equipment. Another difficulty is that some of these coatings, as soon as they become damp or otherwise get into an aggressive environment, age rapidly and get bad. Unless special care has been taken in the design and construction of such coatings Specifically, exposure of these coatings to aggressive environments can reduce the adhesion of the coating to the Lower the substrate so that the coating flakes off or otherwise separates in front of the optical element.

In den letzten Jahren ist eine Verwendung von einer elektrischen Entladung zur Bildung flexibler dünner Filme aus einem massiven organischen Material auf der Oberfläche eines Substrats erheblich in Übung gekommen. Eine leichte elektrische Entladung kann bei einer Funkenentladung bei einer Koronaentladung oder bei einer Glimmentladung auf-In recent years, one use of electrical discharge is to form flexible thin films from one massive organic material on the surface of a substrate has come into its own. A light electric one Discharge can occur with a spark discharge with a corona discharge or with a glow discharge.

treten.step.

Eine Glimmentladung kann als stille Entladung bezeichnet werden, bei der keine Funken auftreten. Sie kann einen Raumpotentialgradienten in Nachbarschaft der Kathode aufweisen, der zu einer Potentialdifferenz in Nachbarschaft der Kathode führt, die erheblich höher ist als das Ionisationspotential des umgebenden Gases. Die Glimmentladung läßt sich durch einen steilen Potentialgradienten an der Kathode identifizieren, wobei sie primär durch Elektronenfreisetzung aufgrund eines Bechusses der Kathode mit positiven Ionen arbeitet. Im Verhältnis zu einer Koronaentladung ist die Glimmentladung durch ein erheblich niedrigeres Potential oder eine erheblich niedere Spannung sowie durch einen höheren Strom als die Koronaentladung charakterisiert. Im Gegensatz zur Koronaentladung, die eine reversible Entladungssituation darstellt, tritt die Glimmentladung auf, nachdem, die Funken- oder Durchbruchspannung überschritten ist, wobei sie eine irreversible Änderung darstellt, die in der elektrischen Schaltung stattgefunden hat.A glow discharge can be described as a silent discharge in which no sparks occur. She can do one Have space potential gradients in the vicinity of the cathode, leading to a potential difference in the vicinity the cathode, which is considerably higher than the ionization potential of the surrounding gas. The glow discharge can be identified by a steep potential gradient at the cathode, whereby it is primarily through Electron release due to Bechusses the cathode with positive ions works. In relation to A corona discharge is the glow discharge through a considerably lower potential or a considerably low voltage and characterized by a higher current than the corona discharge. In contrast to Corona discharge, which is a reversible discharge situation, the glow discharge occurs after that Spark or breakdown voltage is exceeded, representing an irreversible change that occurs in the electrical circuit has taken place.

Die Hauptaufgabe der vorliegenden Erfindung ist somit die Schaffung von antistatischen optischen Elementen, bei denen die Ausbildung einer statischen Aufladung verhindert ist. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäfö durch ein optisches Element gelöst, das ein organisches polymeres Kunststoffsubstrat enthält, auf dem eine leitende Metallschicht zumindest auf einer Oberlfäche aufgebracht ist und wobei eine abriebfeste organische Schicht oder Glasschicht zumindest über die leitfähige Schicht aufgebracht ist. Das optische Element erhält hierdurch antistatische Eigenschaften und kratz- bzw. abriebfeste bzw. widerstandsfähige Oberflächen. Gleiches gilt für ein weiteres optisches Element gemäß einer Variante der Erfindung, bei der auf einem organischen polymeren Kunststoffsubstrat eine leitfähige Schicht aus einemThe main object of the present invention is thus to provide antistatic optical elements, which prevent the build-up of static electricity. This object is achieved according to the invention solved an optical element that contains an organic polymeric plastic substrate on which a conductive Metal layer is applied at least to one surface and wherein an abrasion-resistant organic layer or Glass layer is applied at least over the conductive layer. This gives the optical element antistatic Properties and scratch- and abrasion-resistant or hard-wearing surfaces. Same goes for a further optical element according to a variant of the invention, in which on an organic polymer Plastic substrate a conductive layer of a

Halbleitermaterial zumindest an einer Oberfläche derselben aufgebracht ist, wobei eine abriebfeste Uberzugsschicht zumindest auf die Halbleiterschicht aufgebracht ist. Als durchsichtige Halbleiterschicht hat sich indiumdotiertes Zinnoxid besonders bewährt. Insbesondere zur Haftungsverbesserung kann des weiteren zwischen dem Kunststoffsubstrat und der indiumdotierten Zinnoxidschicht sowie zwischen der indiumdotierten Zinnoxidschicht und der abriebfesten Überzugsschicht eine Schicht aus Siliziumoxid aufgebracht sein.Semiconductor material is applied at least to one surface thereof, with an abrasion-resistant coating layer is applied at least to the semiconductor layer. Indium-doped has proven to be the transparent semiconductor layer Tin oxide particularly proven. Furthermore, in order to improve adhesion, in particular, between the plastic substrate and the indium-doped tin oxide layer and between the indium-doped tin oxide layer and the Abrasion-resistant coating layer a layer of silicon oxide can be applied.

Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die abriebfeste Schicht eine Schicht auf der Basis von organischen Siliziumdioxid-Materialien.According to a particularly preferred embodiment of the invention the abrasion-resistant layer contains a layer based on organic silicon dioxide materials.

Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform des antistatischen optischen Elements enthält dieses auf zumindest einer Oberfläche eines organischen polymeren Kunststoff Substrats eine organische Siliziumdioxid-tlberzugsschicht auf der Basis eines wässrigen Uberzugsgemisches, welches eine Dispersion von kolloidalem Siliziumdioxid enthält, in einer niedriger aliphatischen Alkohol-Wasserlösung des partiellen Kondensats eines Silanols der Formel RSi(OH)-, bei dem R aus der Gruppe ausgewählt ist, welche besteht aus Alkylresten mit 1 bis 3 Kohlenstoffato-According to a particularly preferred embodiment of the antistatic optical element, this contains at least a surface of an organic polymer plastic Substrate an organic silicon dioxide oil coating layer based on an aqueous coating mixture, which is a dispersion of colloidal silicon dioxide contains, in a lower aliphatic alcohol-water solution of the partial condensate of a silanol of the formula RSi (OH) -, in which R is selected from the group consisting of alkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms

men, einem Vinylrest, einem 3,3,3-Trifluorpropylrest, einem f -Glyzidoxipropylrest und einem f -Methacryloxipropylrest, wobei zumindest 70 Gew.-% des Silanols CH^Si(OH)« ist und wobei das Gemisch 10 bis 50 Gew.-% Feststoffemen, a vinyl radical, a 3,3,3-trifluoropropyl radical, an f -Glyzidoxipropylrest and an f -Methacryloxipropylrest, wherein at least 70 wt .-% of the silanol is CH ^ Si (OH) «and the mixture 10 to 50 wt. -% solids

enthält, die im wesentlichen aus 10 bis 70 Gew.-% kollo-30 contains, which essentially consists of 10 to 70% by weight of collo-30

idalem Siliziumdioxid und 30 bis 90 Gew.-% des partiellen Kondensats besteht und wobei das Gemisch ausreichend Saure enthält, um einen pH-Wert im Bereich von 3,0 bis 6/0 aufzuweisen. Das mit der organischen Siliziumdioxid-Schiehtidal silica and 30 to 90% by weight of the partial There is condensate and the mixture contains sufficient acid to achieve a pH in the range from 3.0 to 6/0 to have. The thing with the organic silicon dioxide layer

überzogene Kunststoffsubstrat wird anschließend einer 35coated plastic substrate is then a 35

Vakuumglimmentladung unterzogen.Subjected to vacuum glow discharge.

Gemäß einer weiteren Variante des antistatischen optischen Elements, welches insbesondere auch ein Antireflexverhalten zeigt, ist auf zumindest einer Oberfläche eines organischen polymeren Kunststoffsubstrates eine organische Siliziumdioxid-Überzugsschicht aufgebracht, welche die folgenden Komponenten A, B, C und D enthält, wobeiAccording to a further variant of the antistatic optical element, which in particular also has anti-reflective properties shows is on at least one surface of an organic polymeric plastic substrate an organic silicon dioxide coating layer is applied, which contains the following components A, B, C and D, whereby

A ein Hydrolysat einer Silanverbindung ist, welche eine Epoxygruppe und nicht weniger als 2 Alkoxygruppen enthält, die direkt an ein Siliziumatom im Molekül gebunden sind ;A is a hydrolyzate of a silane compound having one epoxy group and not less than 2 alkoxy groups contains that are directly bonded to a silicon atom in the molecule;

B feine Siliziumdioxid-Teilchen enthält, deren TeilchenB contains fine silica particles, their particles

-ι r- einen mittleren Durchmesser von etwa 1 bis 100 mum aufweiser:; ο-ι r- a mean diameter of about 1 to 100 mum aufweiser :; ο

C eine Aluminiumgelatverbindung enthält, der Formel AlX Y- , wobei X für OL steht, wenn L eine niedrigere Alkylgruppe ist, und Y für zumindest einen Liganden steht, der von der Gruppe bestehend ausC contains an aluminum gelat compound, of the formula AlX Y-, where X is OL when L is a lower one Is alkyl group, and Y is at least one ligand selected from the group consisting of

CI)M1COCH2COM2 und (2)M3COCH2COOM4 CI) M 1 COCH 2 COM 2 and (2) M 3 COCH 2 COOM 4

1 2 λ U gebildet ist, wobei M , M , M und M niedrigere Alkylgruppen sind und wobei η für 0, 1 oder 2 steht. Die Komponente D enthält ein Lösungsmittel, das mehr als 1 Gew.-% Wasser aufweist. Die Menge der Komponente B beträgt etwa 1 bis 500 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Komponente A, während die Menge der Komponente C etwa 0,0 1 bis 50 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Komponente A beträgt. Auch in diesem Falle wird das mit dem organischen Siliziumdioxid-Überzug versehene Kunststoffsubstrat anschließend einer Vakuumglimmentladung unterzogen, wobei dies bevorzugt in einer Stickstoffatmosphäre erfolgt oder in einem Gas, welches Sauerstoff enthält.1 2 λ U is formed, where M, M, M and M are lower alkyl groups and where η stands for 0, 1 or 2. Component D contains a solvent which has more than 1% by weight of water. The amount of component B is about 1 to 500 parts by weight per 100 parts by weight of component A, while the amount of component C is about 0.0 1 to 50 parts by weight per 100 parts by weight of component A. In this case too, the plastic substrate provided with the organic silicon dioxide coating is then subjected to a vacuum glow discharge, this preferably taking place in a nitrogen atmosphere or in a gas which contains oxygen.

Bezüglich weiterer Einzelheiten der Erfindung wird auf die neben- und untergeordneten Sach- und Verfahrensansprüche verwiesen.With regard to further details of the invention, reference is made to the independent and subordinate subject and method claims referenced.

Die Erfindung eignet sich besonders zur Verwendung bei Linsen, die als Sehhilfen oder zum Schutz des Auges vorgesehen sind, wobei für diese gleichermaßen die Verhinderung einer statischen Aufladung als auch die Erzielung einer kratzfesten Oberfläche wichtig igt. Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, daß die erfindungsgemäßen optischen Elemente weder gegen Feuchtigkeit noch gegen mechanische Beanspruchungen empfindlich sind. Mit der Erfindung gelingt des weiteren eine Herabsetzung des Reflexionsvermögens und die Verbindung einerThe invention is particularly suitable for use in lenses that are used as visual aids or for protecting the eyes are provided, the prevention of static charging as well as the achievement of this a scratch-resistant surface is important. It has proven to be particularly advantageous that the inventive optical elements are not sensitive to moisture or mechanical stress are. The invention also succeeds in reducing the reflectivity and connecting a

1^ statischen Aufladung bei Linsen, die mit abrieb- bzw. kratzfesten Überzügen versehen sind. Die Antireflex-überzüge auf dem optischen Element lösen sich nicht ab oder trennen sich auch sonst nicht von diesem. 1 ^ static charge on lenses that are provided with abrasion-resistant or scratch-resistant coatings. The anti-reflective coatings on the optical element do not peel off or otherwise separate from it.

Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß sich neuartige antistatische optische Elemente mit kratzfester Oberfläche erzeugen lassen, die weder gegenüber Feuchtigkeit noch gegenüber den Beanspruchungen beim Tragen empfindlich sind, wenn man eine leitfähige Schicht auf zumindest eine Oberfläche eines organischen polymeren Kunststoffsubstrats aufbringt und diese leitfäfrige Schicht mit einer Schutzschicht überzieht.The invention is based on the knowledge that novel antistatic optical elements with scratch-resistant Create a surface that is neither resistant to moisture nor to the stresses and strains of wearing are sensitive to having a conductive layer on at least one surface of an organic polymer Plastic substrate applies and this conductive Layer covered with a protective layer.

Wenn für die leitfähige Schicht ein halbdurchlässiges leitfähiges Material verwendet wird, das in der Industrie bekannt ist, wie beispielsweise indiumdotiertes 'Zinnoxid (InSnOp),dann wird nach der Aufbringung der leitfähigen Schicht auf zumindest einer Oberfläche des Kunststoffsubstrats das Kunststoffsubstrat einer Glimmentladungsbehandlung unterzogen bevor der abrieb- bzw. kratzfeste Überzug aufgebracht wird, um die leitfähige Schicht in einen vollständig durchsichtigen Zustand überzuführen.If for the conductive layer a semi-permeable conductive material known in the industry is used, such as indium-doped tin oxide (InSnOp), then after the application of the conductive Layer on at least one surface of the plastic substrate, the plastic substrate of a glow discharge treatment subjected before the abrasion or scratch-resistant coating is applied to the conductive layer in to a completely transparent state.

Wenn eine derartige durchsichtige leitfähige Schicht verwendet ist, kann wahlweise eine erste Überzugsschicht aus Siliziumoxid (SiO bei dem χ von 1 bis <2) auf die Oberfläche des Kunststoffsubstrates aufgebracht werden, bevor die leitfähige Schicht aufgebracht wird. Eine weitere wahlweise durchzuführende Möglichkeit besteht darin, eine erste Überzugsschicht aus Siliziumoxid im Anschluß an die wahlweise durchzuführende Glimmentladung aufzubringen, bevor die abrieb- bzw. kratzfeste Überzugsschicht aufgebracht wird.When such a transparent conductive layer is used, a first coating layer may optionally be used made of silicon oxide (SiO with χ from 1 to <2) applied to the surface of the plastic substrate before the conductive layer is applied. There is another option to be carried out therein, a first coating layer of silicon oxide following the optional glow discharge to be applied before the abrasion-resistant or scratch-resistant coating layer is applied.

Weitere Probleme, die^ sich beim Stand der Technik ergeben werden durch die Erkenntnis der Erfinder überwunden, daß sich neuartige optische Elemente mit antistatischem und/oder Antireflexverhalten erzeugen lassen, indem man zumindest eine Oberfläche auf einem organischen polymeren Kunststoffsubstrat mit einem Schutzüberzug aus einem organischen Siliziumdioxid-Gemisch versieht und anschließend das mit dem überzug versehene Substrat einer Glimmentladungsbehandlung unterzieht.Other problems that arise in the prior art are overcome by the discovery of the inventors that novel optical elements with antistatic and / or can generate anti-reflective behavior by having at least one surface on an organic polymer Plastic substrate with a protective coating made of an organic Provides silicon dioxide mixture and then the substrate provided with the coating of a glow discharge treatment undergoes.

Die vorliegende Erfindung stellt zwar bevorzugt auf die Herstellung von sogenannten "opthalmischen" Linsen ab, d.h. von Linsen, die als Sehhilfen oder als Schutz des Auges verwendet werden. Die erfindungsgemäßen optischen Elemente können jedoch auch anderweitig mit Vorteil verwendet werden, wie beispielsweise bei Solarpaneelen, bei Instrumentenabdeckungen sowie bei Kathodenstrahlröhrendisplays .The present invention sets forth preferred the manufacture of so-called "ophthalmic" lenses off, i.e. from lenses that are used as visual aids or to protect the eyes. The optical However, elements can also be used to advantage in other ways, such as solar panels, for instrument covers and cathode ray tube displays.

Weitere Einzelheiten der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung anhand der beiliegenden Zeichnung sowie den darauf folgenden Beispielen.Further details of the invention emerge from the following description with reference to the accompanying drawing as well as the following examples.

Fig. 1 zeigt eine Seitenansicht von einer Linse als Beispiel für ein erfindungsgemäßes optisches Element.1 shows a side view of a lens as an example of an optical according to the invention Element.

* Fig. 2 zeigt ein Diagramm, in dem die Ladungsabklingzeit gegenüber dem Durchlaßgrad für eine erfindungsgemaße Linse aufgetragen ist.* Fig. 2 shows a diagram in which the charge decay time compared to the transmittance for an inventive Lens is applied.

Fig. 3 zeigt ein Diagramm, in dem die nominale Chromdicke gegenüber dem Durchlaßgrad für eine erfindungsgemäße Linse aufgetragen ist.Fig. 3 shows a diagram in which the nominal chrome thickness versus the transmittance for an inventive Lens is applied.

Fig. 4 zeigt ein Diagramm, in dem das Reflexionsvermögen einer mit einem organischen Siliziumdioxid-Überzug gemäß der Erfindung überzogenen CR-39 Linse vor und nach einer Glimmentladungsbehandlung aufgetragen ist.Fig. 4 shows a diagram in which the reflectivity one with an organic silicon dioxide coating according to of the invention coated CR-39 lens before and after a glow discharge treatment is.

!5 Bei einem Ausführungsbeispiel der Erfindung enthält ein antistatisches kratz- bzw. abriebfestes optisches Element ein organisches polymeres Kunststoffsubstrat; eine leitfähige Schicht, welche auf zumindest einer Oberfläche des KunststoffSubstrats aufgebracht ist; und eine Schutzschicht, welche die leitfähige Schicht überzieht.! 5 In one embodiment of the invention, a antistatic scratch and abrasion resistant optical element an organic polymeric plastic substrate; a conductive layer which is applied to at least one surface of the plastic substrate; and a protective layer overlying the conductive layer.

Jede Art eines organischen polymeren KunststoffSubstrats kann verwendet werden, d.h. ein Polycarbonatsubstrat, im speziellen ein Poly(2,2'-Dyhydroxyphenylpropan)carbonatsubstrat; ein Allylsubstrat, insbesondere ein CR-39 Substrat; oder ein Acrylsubstrat, insbesondere ein PoIymethylmethacrylatsubstrat. CR-39 ist ein Polydiethylenglykol bis(allylcarbonat) der Firma PPG Industries, Inc.. Das Kunststoffsubstrat muß durchsichtig sein, wenn das optische Element für opthalmologische Zwecke verwendet werden soll.Any type of organic polymeric plastic substrate can be used, i.e., a polycarbonate substrate, particularly a poly (2,2'-dyhydroxyphenylpropane) carbonate substrate; an allyl substrate, particularly a CR-39 substrate; or an acrylic substrate, especially a polymethyl methacrylate substrate. CR-39 is a polydiethylene glycol bis (allyl carbonate) from PPG Industries, Inc .. The plastic substrate must be transparent if that optical element intended to be used for ophthalmological purposes.

Die leitfähige Schicht kann jegliches Metall odfer jegliehen Halbleiter enthalten. Der Typ des für die leitfähige Schicht verwendeten Materiales hängt davon ab, welcher Typ von einem optischen Element hergestelltThe conductive layer can borrow any metal or anything Semiconductors included. The type of material used for the conductive layer depends on what type of optical element made

werden soll. So würde beispielsweise Gold bei vielen Anwendungsbeispielen geeignet sein. Gold läßt Licht mit einer angenehm grünlichen Farbe durchtreten und reflektiert infrarot, so daß es eine gute Wahl darstellt, wenn das Glas im architektonischen Bereich oder als Wärmeschutzglas verwendet werden soll. Gold ist jedoch teuer und haftet im allgemeinen nicht gut. Für opthalmologische Zwecke sind andere Faktoren besonders wichtig, wie beispielsweise, dass der Durchlaßgrad maximal wird und daß die Schicht gut an der Linse und an deren Überzügen haftet. Chrom ist für opthalmologische Anwendungszwecke geeignet, und zwar aufgrund seiner guten Haftung. Andere ähnlich geeignete Metalle sind Nickel, Nichrom (eine Nickel-Chrom-Legierung) und Palladium.shall be. For example, gold would be used in many examples be suitable. Gold allows light with a pleasant greenish color to pass through and reflect infrared, so it is a good choice if the glass is used in architectural applications or as heat protection glass should be used. However, gold is expensive and generally does not adhere well. For ophthalmological For purposes, other factors are particularly important, such as that the degree of transmission is maximum and that the layer adheres well to the lens and its coatings. Chromium is for ophthalmological purposes suitable because of its good adhesion. Other similarly suitable metals include nickel, nichrome (a Nickel-chromium alloy) and palladium.

Wenn Metall als leitfähige Schicht eines für opthalmologische Zwecke verwendeten optischen Elements dient, muß die Metallschicht so dünn wie möglich sein, um eine maximale Lichtdurchlässigkeit zu erreichen. Die Metallschicht muß jedoch dick genug sein, um einen kontinuierlichen oder quasi kontinuierlichen Film zu bilden, damit sie leitend ist. Für Chrom wurde diese optimale Dicke mit etwa 3 nm - 0,5 nm gefunden. Wenn die Dicke der Chromschicht etwa 3 nm beträgt, wird die Schicht leit-If metal serves as a conductive layer of an optical element used for ophthalmological purposes, must the metal layer must be as thin as possible in order to achieve maximum light transmission. The metal layer however, it must be thick enough to form a continuous or quasi-continuous film therewith she is leading. For chromium, this optimum thickness was found to be around 3 nm - 0.5 nm. When the thickness of the Chromium layer is about 3 nm, the layer becomes conductive

25- fähig und die Durchlässigkeit für sichtbares Licht der mit dem Überzug versehenen Linse deckt sich oder kommt zumindestens sehr nahe an das 98 % ANSI-Erfordernis für Sicherheitsplanlinsen. Wenn die prozentuale Durchlässigkeit für sichtbares Licht der mit Überzug versehenen Sicherheitsplanlinsen bei zumindest 85 % liegt, dürften die Vorteile einer derartigen Linse, d.h. ihr antistatisches Verhalten die verminderte Durchlässigkeit aufwiegen. Dickere antistatische Metallüberzüge mit prozentualen Lichtdurchlässigkeiten für sichtbares Licht von mindestens 60 % erweisen sich für andere augenoptische und optische Anwendungsbereiche als sehr nützlich. 25- capable and the visible light transmission of the coated lens conforms or at least comes very close to the 98% ANSI requirement for safety flat lenses. When the percent visible light transmission of the coated Safety flat lenses is at least 85%, the advantages of such a lens, i.e. you antistatic behavior outweighs the reduced permeability. Thicker antistatic metal coatings with Percentages of light transmittance for visible light of at least 60% are found for other optical optics and optical applications as very useful.

* Die leitfähige Schicht kann auf zumindest eine Oberfläche des Kunststoffsubstrats aufgebracht .werden mittels jeglicher herkömmlicher Mittel, die bekannt sind, um eine leitende Schicht mit gesteuerter Dicke herzustellen, wie beispielsweise durch Vakuumbeschichtung oder Sputtern.* The conductive layer can be on at least one surface of the plastic substrate .are applied by any conventional means known to apply a produce conductive layer of controlled thickness, such as by vacuum deposition or sputtering.

Fig. 1 zeigt ein Brillenglas 2, bei dem eine Schicht aus Chrommetall 4 auf der konvexen Vorderfläche aufgebracht wurde. Die Linse wurde anschließend mit einem abrieb- bzw. kratzfestem Überzug 6 überzogen.1 shows a spectacle lens 2 in which a layer of chrome metal 4 is applied to the convex front surface became. The lens was then covered with an abrasion-resistant or scratch-resistant coating 6.

Auch wenn die leitfähige Metallschicht mit einer Überzugsschicht aus einem dielektrischen Material überzogen wird, reicht die Leitfähigkeit durch den dieelektrischen überzug und längs der Metallbeschichtung aus, um eine auf die Oberfläche aufgebrachte statische Ladung -wesentlich schneller zumVerschwinden zu bringen, als dies bei einer ähnlich beschichten Linse ohne den darunterliegenden Metallfilm der Fall ist.Even if the conductive metal layer is covered with a coating layer made of a dielectric material the conductivity through the electrical coating and along the metal coating is sufficient to achieve a static charge applied to the surface disappears much faster than this is the case with a similarly coated lens without the underlying metal film.

Tabelle 1 beschreibt die Eigenschaften eines Brillenglases, welches gemäß der Lehre der vorliegenden Erfindung hergestellt ist und ein Poly(2,2'-Dyhydroxyphenylpropan )carbonatsubstrat enthält, eine metallische leitende Schicht aus Chrom und eine siliziumorganische Schicht (die entsprechend der US-PS 4 211 823 hergestellt ist, auf die hiermit Bezug genommen wird).Table 1 describes the properties of a spectacle lens which, according to the teaching of the present invention and a poly (2,2'-dyhydroxyphenylpropane ) contains carbonate substrate, a metallic conductive layer made of chromium and an organosilicon layer (made in accordance with U.S. Patent 4,211,823, incorporated herein by reference).

Tabelle 1Table 1 ChrommetallüberzugChrome metal plating

Visuelle Durchlässigkeit 76,6 %Visual transmittance 76.6%

Ladungsabklingzeit 3,6 sCharge cooldown time 3.6 s

Material der leitfähigen Schicht Cr-Metall Dicke des Überzugs 3,5 nmMaterial of the conductive layer Cr metal Coating thickness 3.5 nm

Der Ladungsabklingzeit von 3,6 s stehen Vergleichswerte von 10 oder 100 von Minuten gegenüber für Brillengläser aus Polymeren oder für mit organischen Siliziumdioxid-Überzügen versehenen Brillengläser mit Polymeren die ansonsten gleich sind, wie die erfindungsgemäßen Brillengläser, bei denen jedoch die leitfähige Schicht fehlt. Da es sehr schwierig ist, eine dünne Schichtdicke für die Metallschicht genau einzuhalten, wird als bevorzugtes Material für die Herstellung der leitendenThe charge decay time of 3.6 s contrasts with comparative values of 10 or 100 minutes for spectacle lenses made of polymers or for spectacle lenses provided with organic silicon dioxide coatings with polymers which are otherwise the same as those according to the invention Eyeglass lenses that lack a conductive layer. As it is very difficult to apply a thin layer Adhering exactly to the metal layer is considered to be the preferred material for making the conductive

!0 Schicht auf einem für opthalmologische Zwecke vorgesehenen optischen Element ein halbdurchlässiger Halbleiter verwendet, der durchsichtig gemacht werden kann, wie beispielsweise indiumdotiertes Zinnoxid oder Zinkoxid. Ein für diese Zwecke geeignetes indiumdctiertes Zinnoxid ist Patinal Substance A von E.M. Laboratories, Inc..! 0 layer on top of one intended for ophthalmological purposes optical element uses a semi-transparent semiconductor that can be made transparent, such as indium-doped tin oxide or zinc oxide. An indium decoded suitable for these purposes Tin oxide is Patinal Substance A from E.M. Laboratories, Inc ..

Wenn ein halblichtdurchlässiges bzw. halbtransparentes leitfähiges, in der Industrie bekanntes Material, wie beispielsweise indiumdotiertes Zinnoxid für die leitfähige Schicht verwendet wird, erfolgt nach der Aufbringung der leitfähigen Schicht auf zumindest eine Oberfläche des Kunststoffsubstrates durch Vakuumbeschichtung, Sputtern oder irgendein anderes bekanntes Verfahren zur Herstellung einer leitfähigen Schicht mit gesteuerter Dicke, vorzugsweise eine Glimmentladungsbehandlung des Kunststoffsubstrates, bevor der kratz- bzw. abriebfeste Überzug aufgebracht wird. Der Zweck der Glimmentladungsbehandlung liegt darin, den HaIbleiter vollständig in den transparenten Zustand überzuführen. Die Glimmentladurigsbehandlung kann an sich bei jeglichen Bedingungen von Druck, Spannung und Strom erfolgen, die eine Glimmentladung aufrechterhalten.Der Halbleiter wird jedoch vorzugsweise einer Glimmentladungsbehandlung unterzogen, die 1 bis 10 Minuten, vorzugsweise 1 bis 5 Minuten dauert und in einer Sauerstoffatmosphäre unter einem Druck von zwischen 3,75 χWhen a semi-translucent or semi-transparent conductive material known in the industry, such as For example, indium-doped tin oxide is used for the conductive layer, takes place after application the conductive layer on at least one surface of the plastic substrate by vacuum coating, Sputtering or any other known method of making a conductive layer using controlled thickness, preferably a glow discharge treatment of the plastic substrate before the scratch- or abrasion-resistant coating is applied. The purpose of the glow discharge treatment is to make the semiconductor completely in the transparent state. The glow discharge treatment can in itself under any conditions of pressure, voltage, and current that sustain a glow discharge However, semiconductor is preferably subjected to a glow discharge treatment lasting 1 to 10 minutes, preferably 1 to 5 minutes and in an oxygen atmosphere under a pressure of between 3.75 χ

■, 104 Pa und 11,25 χ 10 Pa (0,05 und 0,150 Torr) sowie bei einer Gleichspannung von 100 bis 1500 V und einem Strom zwischen und 800 mA. ■, 10 4 Pa and 11.25 χ 10 Pa (0.05 and 0.150 Torr) and with a direct voltage of 100 to 1500 V and a current between and 800 mA.

Die Dicke der Halbleiterschicht ist nicht kritisch.The thickness of the semiconductor layer is not critical.

So zeigt es sich beispielsweise,daß eine indiumdotierte Zinnoxidschicht mit einer Dicke von 10 nm (100 Ängstrom) ausreichend ist. Eine indiumdotierte Zinnoxidschicht mit einer·· Dicke von 10 nm ließe sich leicht bei Durch-So it turns out, for example, that an indium-doped Tin oxide layer with a thickness of 10 nm (100 Angstroms) is sufficient. An indium-doped tin oxide layer with a thickness of 10 nm could easily be

IQ führung einer Glimmentladung von einer Zeitdauer von 1 bis 5 Minuten in einen durchsichtigen Zustand überführen. Diese 10 nm Dicke lieferte eine ausreichend gute Leitfähigkeit mit minimalem optischen Absorptionsvermögen. Die einzige Einschränkung bezüglich der Dicke der Halbleiterüberzugsschicht liegt darin, daß ein dickerer überzug schwieriger vollständig in den durchsichtigen Zustand überzuführen ist. Wenn man beispielsweise unter Verwendung der Glimmentladungsmethode das indiumdotierte Zinnoxid in den durchsichtigen Zustand überführen will, und eine Dicke anstrebt, die größer als 15 nm ist, erweist es sich als notwendig, eine Schicht mit jeweils einer Dicke von 10 nm aufzubringen, und jeweils nach der Aufbringung einer Schicht eine Glimmentladungsbehandlung durchzuführen und auf diese Weise zu verfahren bis die gesamte angestrebte Dicke erreicht ist. IQ execution of a glow discharge lasting from 1 to 5 minutes to a transparent state. This 10 nm thickness provided sufficiently good conductivity with minimal optical absorptivity. The only limitation on the thickness of the semiconductor coating layer is that a thicker coating is more difficult to completely translate into clear. For example, if you want to convert the indium-doped tin oxide into the transparent state using the glow discharge method and aim for a thickness greater than 15 nm, it is necessary to apply a layer with a thickness of 10 nm each, and after each Apply a layer to carry out a glow discharge treatment and proceed in this way until the total desired thickness is reached.

Wenn ein halbdurchsichtiges leitfähiges Material, das durchsichtig gemacht werden kann, wie indiumdotiertesWhen a semi-transparent conductive material that can be made transparent like indium doped one

Q0 Zinnoxid für die leitfähige Schicht verwendet wird, erfolgt vorzugsweise die Aufbringung eines ersten bzw. Vorüberzugs aus Siliziumoxid (das im Rahmen dieser Anmeldung als SiO definiert ist, wobei χ von 1 bis <2 reicht),das auf diejenige Oberfläche des Kunststoff-Q 0 tin oxide is used for the conductive layer, a first or preliminary coating of silicon oxide (which is defined in the context of this application as SiO, where χ ranges from 1 to <2) is preferably applied, which is applied to that surface of the plastic

O5 substrats aufgebracht wird, auf welche die leitfähige Schicht aufgebracht werden soll, bevor letzteres geschieht. Ein weiterer Siliziumoxidvoruberzug wird vorzugsweise auf die Oberseite der leitfähigen Schicht auf-O 5 substrate is applied to which the conductive layer is to be applied before the latter happens. Another silicon oxide coating is preferably applied to the top of the conductive layer.

gebracht, nachdem der wahlweise durchzuführende Glimmentladungsvorgang durchgeführt wurde und vor die abrieb- bzw. kratzfeste Überzugsschicht aufgebracht wird. Die Siliziumoxidschichten dienen einer Haftungsverbesserung der durchsichtigen leitfähigen Schicht, d.h. des indiumdotierten Zinnoxids an dem Kunststoffsubstrat und an der abriebfesten Überzugsschicht.brought after the optional glow discharge process was carried out and before the abrasion or scratch-resistant coating is applied. The silicon oxide layers serve to improve the adhesion of the transparent conductive layer, i.e. the indium-doped layer Tin oxide on the plastic substrate and on the abrasion resistant coating layer.

Tabelle 2 gibt die Ergebnisse eines Standardbeständigkeitstests (Standard durability test ) für Brillengläser mit einem Poly(2,2'-Dihydroxyphenylpropan)carbonatsubstrat, leitfähigen Schichten aus indiumdotierten Zinnoxid (die vollständig in ihren durchsichtigen Zustand durch Anwendung einer Glimmentladungsbehandlung übergefünrt wurden) und überzüge gemäß der US-PS 4 211 823 (Suzuki et al (Konfiguration 1)) und Brillengläser mit den gleichen Bauelementen zusätzlich einer Siliziumoxidschicht, welche auf das Polycarbonatsubstrat aufgebracht ist sowie einer Siliziumoxidschicht, die auf die vollständig umgewandelte indiumdotierte Zinnoxidschicht aufgebracht ist (Konfiguration 2).Table 2 gives the results of a standard durability test for eyeglass lenses with a poly (2,2'-dihydroxyphenylpropane) carbonate substrate, conductive layers of indium-doped tin oxide (which were completely converted to their transparent state by applying a glow discharge treatment) and coatings according to US Pat. No. 4,211,823 (Suzuki et al (configuration 1)) and spectacle lenses with the same components additionally a silicon oxide layer which is applied to the polycarbonate substrate and a silicon oxide layer which is applied to the completely converted indium-doped tin oxide layer (configuration 2).

Tabelle 2Table 2

Vergleich der Daten des Standard-Beständigkeitstests 5 Comparison of the data from the standard durability test 5

Konfiguration 1: Poly(2,2·-Dihydroxyphenylpropan)car-Configuration 1: poly (2,2-dihydroxyphenylpropane) car-

bonat/InSnO2/überzug gemäß Suzuki et albonat / InSnO 2 / coating according to Suzuki et al

Bandtest (Tape Test) nicht bestanden Lebenszeittest (Life Test) (Tränken mit einer acidischen Salzlösung) nicht bestandenTape test failed Life test (soaking with a acidic saline) failed

Konfiguration 2: Poly(2,2'-Dihydroxyphenylpropan)carbonat/SiO /InSnO5/SiO /Überzugsschicht gemäß Suzuki et alConfiguration 2: poly (2,2'-dihydroxyphenylpropane) carbonate / SiO / InSnO 5 / SiO / coating layer according to Suzuki et al

Bandtest (Tape Test) bestandenTape test passed

Zyklische Feuchtigkeit plus Bandtext (Cycle Humidity Plus Tape Test) bestandenPassed Cycle Humidity Plus Tape Test

Siedendes Wasser plus Bandtest 20Boiling water plus tape test 20

(Boiling Water Plus Tape Test) bestanden(Boiling Water Plus Tape Test) passed

Kissenabrieb plus BandtestPillow abrasion plus tape test

(Pad Abrasion Plus Tape Test) bestanden(Pad Abrasion Plus Tape Test) passed

Lebenszeittest (Life Test) bestandenLife test passed

Lebenszeittest plus Bandtest 25Lifetime test plus tape test 25

(Life Test plus Tape Test) einige kleine(Life Test plus Tape Test) some small ones

Bandzüge (Tape Pulls)Tape Pulls

Tabelle 3 beschreibt die Eigenschaften eines Brillen-30 Table 3 describes the characteristics of a glasses 30

glases gemäß der vorliegenden Erfindung mit einem PoIy(2,2'-Dihydroxyphenylpropan)carbonatsubstrat, einem Siliziumoxidüberzug, einer leitfähigen Schicht aus indiumdotierten Zinnoxid (die vollständig in ihren-,Glass according to the present invention with a poly (2,2'-dihydroxyphenylpropane) carbonate substrate, a Silicon oxide coating, a conductive layer of indium-doped tin oxide (which is completely

durchsichtigen Zustand umgewandelt wurde, durch An-35 transparent state was converted by An-35

wendung einer Glimmentladungsbehandlung), eine weitere Siliziumoxidschicht und letztlich eine Überzugsschicht gemäß Suzuki et al.application of a glow discharge treatment), another Silicon oxide layer and finally a coating layer according to Suzuki et al.

Tabelle 3Table 3

InSnOp MetalloxidüberzugInSnOp metal oxide coating

5.5. Visuelle DurchlässigkeitVisual permeability 88,5 %88.5% LadungsabklingzeitCharge cooldown -£3 s- £ 3 s Material der leitfähigen SchichtConductive layer material InSnO2 InSnO 2 Über-iugsdickeOver-iugthickness 10 nm10 nm 1010

Die Ladungsabklingzeit von unter 3 s ist zu vergleichen mit Abklingzeiten, die im Bereich von 10 oder 100 von Minuten liegen für ansonsten gleiche polymere Bril-2g lengläser oder mit organischen Siliziumdioxid-Uberzügen versehene Brillengläser, bei denen jedoch die leitfähige Schicht fehlt.The charge decay time of less than 3 s can be compared with decay times that are in the range of 10 or 100 of minutes are for otherwise identical polymer Bril-2g lenglasses or spectacle lenses provided with organic silicon dioxide coatings, in which, however, the conductive one Layer is missing.

Die abrieb- bzw. kratzfeste Schicht des erfindungsge-2Q mäßen optischen Elements kann eine organische Schicht enthalten, z.B. Melaninformaldehyd, eine siliziumorganische Schicht, z.B. Polyorganosiloxan oder Siliziumdioxid-Polyorganosiloxan; oder eine anorganische Schicht, z.B. Glas oder SiO„.The abrasion and scratch-resistant layer of the invention A suitable optical element can contain an organic layer, e.g. melanin formaldehyde, an organosilicon layer Layer, e.g., polyorganosiloxane or silica-polyorganosiloxane; or an inorganic layer, e.g. Glass or SiO ".

Wenn eine organische Siliziumdioxid-Schicht verwendet wird,If an organic silicon dioxide layer is used,

beträgt die Dicke derselben vorzugsweise zwischen 1,5 und 7 ,um. Die Siliziumdioxid-Polyorganosiloxan-Überzüge, wie sie in dem US-Patent 4 211 823 (Suzuki et al) und der US-PS 3 986 997 (Clerk) beschrieben sind, auf deren Offenbarung hiermit Bezug genommen wird,stellen im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugte organische Siliziumdioxid-tiberzüge dar.the thickness thereof is preferably between 1.5 and 7 µm. The silica-polyorganosiloxane coatings, as described in U.S. Patent 4,211,823 (Suzuki et al) and U.S. Patent 3,986,997 (Clerk) to their Disclosure is hereby incorporated by reference organic silicon dioxide coatings preferred according to the present invention.

Die Zusammensetzung der Suzuki et al Überzüge enthältThe composition includes the Suzuki et al coatings

(A) (1) Hydrolysate von Silanverbindungen, enthaltend(A) (1) containing hydrolyzates of silane compounds

zumindest eine Epoxygruppe und nicht weniger als zwei Alkoxygruppen, die direkt an das Siliziumatom im Molekül gebunden sind und wenn notwendig, (2) Verbindungen, welche Silanol und/oder Siloxangruppen im Molekül enthalten und/oder Epoxyverbindungen; (B) feine Siliziumdioxid- ' teilchen mit einem mittleren Teilchendurohmesser von etwa 1 bis 100 m,um und (C) eine Aluminiumgelatverbindung der allgemeinen Formel AlX Y-, , worin X für OL steht und L eine niedrigere Alkylgruppe wiedergibt, Y für einen oder mehrere Liganden steht,die von einer Verbindung erzeugt sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend ausat least one epoxy group and not less than two Alkoxy groups bonded directly to the silicon atom in the molecule and, if necessary, (2) compounds, which contain silanol and / or siloxane groups in the molecule and / or epoxy compounds; (B) fine silica ' particles with an average diameter of about 1 to 100 µm; and (C) an aluminum gelat compound of the general formula AlX Y-, where X is OL and L represents a lower alkyl group, Y represents one or more ligands generated by a compound are selected from the group consisting of

(1) M1COCH2COM2 und (2) M3COCH2COOM4 (1) M 1 COCH 2 COM 2 and (2) M 3 COCH 2 COOM 4

12 3 4
wobei M , M , M und M jeweils niedrigere Alkylgruppen sind und wobei η eine ganze Zahl ist, einschließlich 0, 1 oder 2; und (D) ein Lösungsmittel enthaltend mehr als etwa 1 Gew.-% Wasser, wobei die Menge der Komponente B etwa 1 bis 500 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Komponente A und die Menge der Komponente C etwa 0,01 bis 50 Gewichtsteile auf 100 Gewichtsteile der Komponente A beträgt.
12 3 4
where M, M, M and M are each lower alkyl groups and where η is an integer including 0, 1 or 2; and (D) a solvent containing greater than about 1 weight percent water, the amount of component B being about 1 to 500 parts by weight per 100 parts by weight of component A and the amount of component C being about 0.01 to 50 parts by weight per 100 parts by weight of component A.

Die Überzugsmischung nach Clerk ist ein wässriges Überzugsgemisch, enthaltend eine Dispersion aus kolloidalem Siliziumdioxid in niedriger aliphatischen Alkohol-Wasserlösung gO des partiellen Kondensats eines Silanols der Formel RSi(OH)-, wobei R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylresten mit 1 bis einschließlich 3 Kohlenstoffatomen, einem Vinylrest, einem 3,3,3 -Trifluorpropylrest, einem y--G] yzidoxipropylrest und einem γ -Methacryloxipropylrest, wobei zumindest 70 Gew.-% des Silanols CH-Si(OH)- ist und wobei das Gemisch 10 bis 50 Gew.-% Feststoffe enthält, welche im wesentlichenThe Clerk coating mixture is an aqueous coating mixture containing a dispersion of colloidal silicon dioxide in a lower aliphatic alcohol-water solution gO of the partial condensate of a silanol of the formula RSi (OH) -, where R is selected from the group consisting of alkyl radicals with 1 to 3 inclusive Carbon atoms, a vinyl radical, a 3,3,3 -trifluoropropyl radical, a y - G] yzidoxipropylrest and a γ - methacryloxypropyl radical, wherein at least 70 wt .-% of the silanol is CH - Si (OH) - and the mixture 10 to Contains 50% by weight solids, which are essentially

aus 10 bis 70 Gew.-% kolloidalem Siliziumdioxid und 30 bis 90 Gew.-% des partiellen Kondensats besteht und wobei das Gemisch ausreichend Säure enthält, um einen pH-Wert in einerrconsists of 10 to 70% by weight of colloidal silica and 30 to 90% by weight of the partial condensate, and wherein the Mixture contains enough acid to maintain a pH value in a

Bereich von 3,0 bis 6,0 aufzuweisen. 5Range from 3.0 to 6.0. 5

Zur weiteren Erläuterung dieses Ausführungsbeispiels der Erfindung dienen die folgenden Beispiele.The following examples serve to further illustrate this exemplary embodiment of the invention.

Beispiel 1
10
example 1
10

Ein typisches erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung eines Brillenglases enthält folgende Verfahrensschritte: A typical method according to the invention for producing a spectacle lens contains the following method steps:

1) Vakuumbeschichtung von Seite 1 eines Kunststoffsubstrats mit Siliziummonoxid in einer Schichtdicke von 10 nm.1) Vacuum deposition of side 1 of a plastic substrate with silicon monoxide in a layer thickness of 10 nm.

2) Umdrehen des KunststoffSubstrats auf die andere Seite und Vakuumbeschichtung von Seite 2 mit Siliziummonoxid in einer Schichtdicke von 10 nm.2) Turn the plastic substrate over to the other side and vacuum coating of side 2 with silicon monoxide in a layer thickness of 10 nm.

3) Vakuumbeschichtung von Seite 2 mit indiumdotierten Zinnoxid in einer Schichtdicke von 10 nm (z.B.3) Vacuum coating of side 2 with indium-doped tin oxide in a layer thickness of 10 nm (e.g.

"Substance A" von E.M. Laboratories, Inc.)."Substance A" by E.M. Laboratories, Inc.).

4) Umdrehen des beschichteten Substrats und Vakuumbeschichtung von Seite 1 mit indiumdotierten Zinnoxid in einer Schichtdicke von 10 nm.4) Flip the coated substrate and vacuum deposition from side 1 with indium-doped tin oxide in a layer thickness of 10 nm.

5) Glimmentladungsbehandlung von Seite 1 in Sauerstoff bei einem Druck von 5,25 x 10 Pa (0,070 Torr), 300 mA, 350 - 50 V Gleichstrom über eine Zeitdauer von 1 bis 5 Minuten.5) side 1 glow discharge treatment in oxygen at a pressure of 5.25 x 10 Pa (0.070 Torr), 300 mA, 350 - 50 V DC over a period of 1 to 5 minutes.

6) Umdrehen und Glimmentladungsbehandlung der Seite 2 in entsprechender Weise wie bei Schritt 5).6) Turn over and glow discharge treatment of side 2 in the same way as in step 5).

7) Vakuumbeschichtung von Seite 2 mit Siliziummonoxid und einer Schichtdicke von 10 nm.7) Vacuum coating of side 2 with silicon monoxide and a layer thickness of 10 nm.

8) Umdrehen und Vakuumbeschichtung der Seite 1 mit8) Turn over and vacuum coat side 1 with

Siliziummonoxid und einer Schichtdicke von 10 nm.Silicon monoxide and a layer thickness of 10 nm.

9) Entnahme aus der Vakuumbeschichtungsvorrichtung und Aufbringung eines organischen Siliziumdioxid-überzugs durch irgendeine iierkönmliche Technik, wie beispielsweise Eintauchen9) Removal from the vacuum coating device and application of an organic silicon dioxide coating any conventional technique such as immersion

oder Spinnen.or spiders.

Beispiel example 22

Es wurden Brillenaläser enthaltend Poly(2,2'-Dihydroxyphenylpropan)carbonatsubsbrate, durch Vakuumbeschichtung auf die Kunststoffsubstrate aufgebrachte metallische Chromschichten sowie Überzüge aus Standard Suzuki et al Materialien hergestellt. · Anschließend wurdenThere were glasses containing poly (2,2'-dihydroxyphenylpropane) carbonate subbrate, Metallic chrome layers applied to the plastic substrates by vacuum coating as well as coatings made from standard Suzuki et al materials manufactured. · Subsequently were

Untersuchungen durchgeführt, um die Beziehung der Durchlässigkeit bzw. des Durchlaßgrades zu dem antistatischen Verhalten zu zeigen. Fig. 2 zeigt ein Diagramm, in dem die Ladungsabklingzeit gegenüber dem Durchlaßgrad aufgetragen ist. Fig. 3 zeigt ein Diagramm, in dem der Durchlaßgrad gegen die nominale Chromdicke aufgetragen ist.Studies have been carried out to investigate the relationship of the transmittance to the antistatic Show behavior. Fig. 2 shows a diagram in which the charge decay time versus the Transmittance is plotted. Fig. 3 shows a diagram in which the transmittance against the nominal chrome thickness is applied.

Man erkennt aus Fig. 2, daß für Durchlaßgrade von etwa 70 bis 89 % die Ladungsabklingzeit annähernd den gleichen niedrigen Wort aufweist, daß jedoch für Durchlaßgrade von über 98 % eine starke Zunahme der Abklingzeit erfolgt. Diese Zunahme in der Abklingzeit ist auf den Umstand zurückzuführen, daß die Chromschicht zu dünn geworden ist, um einen kontinuierlichen Film zu bilden und daß sie daher weniger leitfähig ist. Fig. 3 zeigt, daß es eine relativ enge Korrelation zwischen der nominalen Chromdicke und dem Durchlaßgrad in Prozent gibt - mit zunehmender Abnahme der Chromschicht steigtIt can be seen from FIG. 2 that the charge decay time is approximately the same for transmittance of approximately 70 to 89% low word, but for transmittance of over 98% there is a strong increase in the decay time he follows. This increase in the decay time is due to the fact that the chrome layer is too has become thin to form a continuous film and is therefore less conductive. Fig. 3 shows that there is a relatively close correlation between the nominal chrome thickness and the percentage transmittance there - with increasing decrease in the chrome layer increases

der prozentuale Durchlaßgrad an.the percentage of transmittance.

Bei einer weiteren Ausfuhrungsform der Erfindung wird ein optisches Element geschaffen, das aus einem organisehen polymeren Kunststoffsubstrat geformt ist, wobei zumindest eine Oberfläche des KunststoffSubstrats mit einer organischen Siliziumdioxid-Schutzschicht überzogen ist, welche anschließend einer Vakuumglimmentladungsbehandlung unterzogen wird.In a further embodiment of the invention an optical element formed from an organic polymeric plastic substrate, wherein at least one surface of the plastic substrate an organic silicon dioxide protective layer is coated, which is then subjected to a vacuum glow discharge treatment is subjected.

Es kann hierzu jede Art eines organischen polymeren Kunststoffsubstrates verwendet werden, d.h. ein Polycarbonatsubstrat/ speziell ein PolyiZ^'-DihydroxyphenylpropanJcarbonatsubstrat; ein Allylsubstrat, speziell ein CR-39 Substrat; oder ein Acrylsubstrat, spe-Any type of organic polymeric plastic substrate can be used for this purpose may be used, i.e. a polycarbonate substrate / special a polyiZ ^ 'dihydroxyphenylpropane carbonate substrate; an allyl substrate, specifically a CR-39 substrate; or an acrylic substrate, spe-

1^ ziell ein Polymethylmethacrylat. CR-39 ist ein Polydiäthylenglycol bis (Allylcarbonat) der Firma PPG Industries Inc. 1 ^ target a polymethyl methacrylate. CR-39 is a polydiethylene glycol bis (allyl carbonate) from PPG Industries Inc.

Die Zusammensetzung des organischen Siliziumdioxid-Überzugs kann beispielsweise die Siliziumdioxid-Polyorganosiloxan-überzugsmischung von Clerk sein oder die Siliziumdioxid-Polyorganosiloxan-überzugsschicht von Suzuki et al. Die Überzugsschicht von Suzuki et al stellt die bevorzugte organische Siliziumdioxid-Überzugsschicht im Rahmen dieser Ausgestaltung der Erfindung dar. Diese überzugsschicht ist nicht nur einfärbbar und für hervorragendes Haftvermögen selbst unter ungünstigsten Umweltbedingungen bekannt. Darüberhinaus zeigt es sich, daß die Oberflächen eines optischen Elements, die mit diesem Gemisch überzogen sind, wenn dieses anschließend einer Glimmentladung unterworfen wurde, ein antistatisches Verhalten aufweisen sowie Antireflexeigenschaften zeigen. Fig. 4 zeigt das Reflexionsvermögen einer Linse aus einem CR-39 Monomeren, die mit diesem überzug versehen ist und zwar vor und nach der Glimmentladungsbehandlung. Die Linie 10 gibt das Reflexionsvermögen einer derartigen mit einem Über-The composition of the organic silicon dioxide coating can, for example, be the silicon dioxide / polyorganosiloxane coating mixture from Clerk or the silica-polyorganosiloxane coating layer from Suzuki et al. The Suzuki et al. Coating layer provides the preferred organic silica coating layer in the frame this embodiment of the invention. This coating layer is not only colorable and excellent Adhesion is known even under the most unfavorable environmental conditions. It also shows that the surfaces an optical element that is coated with this mixture when this is subsequently subjected to a glow discharge has been subjected to, have an antistatic behavior and show anti-reflective properties. Fig. 4 shows the reflectivity a lens made of a CR-39 monomer, which is provided with this coating, namely before and after the glow discharge treatment. The line 10 there the reflectivity of such with an over-

7,ug verziehenen Linse wieder, bevor sie der Glimmentladungsbehandlung unterzogen wurde, während die Linie 12 das niedrigere Reflexionsvermögen der mit einem Überzug nach Suzuki et al versehenen Linse wiedergibt, nachdem diese einer Glimmentladungsbehandlung unterzogen wurde. Wenn die Oberflächen eines erfindungsgemäßen optischen Elements mit einem Gemisch nach Clerk überzogen sind, und anschließend einer Glimmentladung unterzogen werden, zeigen die Oberflächen des optischen Elements kein Antireflexverhalten, während sie jedoch recht antistatisch werden.7, ug warped lens again before the glow discharge treatment while line 12 had the lower reflectivity of that with a coating reproduces lens provided according to Suzuki et al after it has been subjected to a glow discharge treatment became. When the surfaces of an optical Elements are coated with a mixture according to Clerk, and then subjected to a glow discharge are, the surfaces of the optical element show no anti-reflective behavior, while they are right become antistatic.

Bezüglich der technischen Einzelheiten der Glimmentladungsbehandlung zeigte sich, daß das Verfahren zur Erzeugung des Plasmas nicht wichtig war, da Gleichstrom Wechselstrom (60 Hz) und Hochfrequenzplasmen sich jeweils als wirksam erwiesen. Der Gasdruck erwies sich ebenfalls als unwichtig, da jeder Gasdruck, der in der Lage war, ein Plasma aufrechtzuerhalten, die erwünschten Ergebnisse brachte. Selbstverständlich kann es einen optimalen Druck und eine optimale Leistung (Spannung und Strom) geben, falls man die für die Glimmentladungsbehandlung gewünschte Zeit zu minimieren trachtet. So zeigte es sich beispielsweise, daß die zur Erzeugung einer Oberfläche mit herabgesetztem Reflexionsvermögen benötigte Zeit von der zugeführten Leistung abhängig war. Bei einer Hochfrequenzglimmentladung erwiesen sich 5 Minuten als ausreichend, während bei einer Gleichstrommglimmentladung Zeiten zwischen 5 und 15 Minuten notwendig waren.Regarding the technical details of the glow discharge treatment It was found that the method of generating the plasma was not important because direct current was alternating current (60 Hz) and high frequency plasmas were each found to be effective. The gas pressure was also found as unimportant, since any gas pressure capable of sustaining a plasma will produce the desired results brought. Of course, there can be an optimal pressure and an optimal performance (voltage and current) if one seeks to minimize the time required for the glow discharge treatment. So it showed For example, that the needed to create a surface with reduced reflectivity Time was dependent on the power supplied. With a high frequency glow discharge, 5 minutes was found to be sufficient, while times between 5 and 15 minutes were necessary for a direct current glow discharge.

Der eine Faktor der Glimmentladungsbehandlung, der eine Ausnahme zu machen schien, speziell zur Herstellung von Antireflexverhalten zeigenden Oberflächen war die Art des verwendeten Gases. Dabei zeigte sich, daß Sauerstoff, Luft, Helium und Stickstoff jeweils antistatische Oberflächen sowohl auf Überzügen nach Suzuki et al und nach Clerk lieferten, daß jedoch lediglich Gase,The one factor in the glow discharge treatment that appeared to make an exception, specifically for the manufacture of Surfaces exhibiting anti-reflective behavior was the type of gas used. It turned out that oxygen, Air, helium and nitrogen each have antistatic surfaces both on coatings according to Suzuki et al and delivered to Clerk, but that only gases

welche Sauerstoff enthielten (d.h. Op, Luft und eine Mischung von Op und CF11) wirksam waren, um eine Oberfläche mit Antireflexverhalten zu zeigen und das lediglich bei den Überzügen von Suzuki et al.which contained oxygen (ie Op, air and a mixture of Op and CF 11 ) were effective in exhibiting a surface with anti-reflective properties and that only in the case of the coatings of Suzuki et al.

Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to further illustrate the invention.

Beispiel 3
10
Example 3
10

Ein optisches Element, das mit einem Überzugsgemisch nach Suzuki et al versehen war, wurde einer Gleichstromglimmentladung in Sauerstoff, bei einem Druck von 5,6An optical element provided with a coating mixture according to Suzuki et al was subjected to a direct current glow discharge in oxygen, at a pressure of 5.6

-4
χ 10 Pa (0,075 Torr), bei einer Gleichspannung von 300 V und bei einem Strom zwischen 250 und 300 mA und einer Zeitdauer der Behandlung von 10 Minuten unterzogen. Das bei diesem Verfahren erhaltene optische Element wies eine Oberfläche auf, die sowohl ein Antireflexverhalten zeigte, als auch antistatisch war. Der Reflexionsgrad sank von einem Wert von 6,5 % vor Durchführung der Glimmentladungsbehandlung auf einen Mittelwert von 2 % im sichtbaren Bereich nach Durchführung der Glimmentladungsbehandlung .
-4
χ 10 Pa (0.075 Torr) at a DC voltage of 300 V and a current between 250 and 300 mA and subjected to the treatment for a period of 10 minutes. The optical element obtained in this process had a surface which both exhibited antireflection properties and was antistatic. The degree of reflection fell from a value of 6.5% before the glow discharge treatment was carried out to an average value of 2% in the visible region after the glow discharge treatment was carried out.

Beispiel 4Example 4

Beide Seiten einer mit einem Überzug nach Suzuki et al versehenen CR-39 Linse wurden einer Gleichstromglimmentladungsbehandlung in Luft unterzogen, über eine Zeitdauer von 15 Minuten bei einem Druck von 5,25 x 10 Pa (0,07 Torr), einem Strom von 300 mA und einer Gleichspannung von -300 V bei einem Abstand von etwa 5 cm von der Kathode, wobei die Oberfläche der Linse parallel zu der der Ka.thode ausgerichtet war. Die Ladungsabklingzeit (d.h. die Zeit,innerhalb der die ursprüngliche von der Koronaentladung erzeugte Oberflächenladung auf einen Wert von 10 % dieses Ausgangswerts abgenommen hatte) be-Both sides of one with a coating according to Suzuki et al CR-39 lens provided with a DC glow discharge treatment in air for a period of time of 15 minutes at a pressure of 5.25 x 10 Pa (0.07 Torr), a current of 300 mA and a DC voltage of -300 V at a distance of about 5 cm from the cathode, with the surface of the lens parallel to which the Ka.thode was aligned. The charge decay time (i.e. the time within which the original of the surface charge generated by the corona discharge had decreased to a value of 10% of this initial value)

trug 17 Minuten vor Durchführung der Glimmentladungsbehandlung und verringerte sich auf weniger als 1 s nach Durchführung der Glimraentladungsbehandlung. Man erkennt aus der Zeichnung, daß das Reflexionsvermögen von 6,8 % vor der Behandlung -auf einen Mittelwert der visuellen Reflexion von 4,2 % nach der Behandlung abnahm .wore 17 minutes before the glow discharge treatment was carried out and decreased to less than 1 s after performing the glow discharge treatment. It can be seen from the drawing that the reflectivity decreased from 6.8% before treatment to a mean visual reflection of 4.2% after treatment .

Beispiel 5Example 5

Ein optisches Element, das mit einem überzug gemäß der Mischung von Suzuki et al versehen war, wurde einer Hochfrequenz (13,56 MHz) Glimmentladung in einer Sauerstoffatmosphäre unterzogen bei einem Druck von 3,75 x 10"3 Pa (0,5 Torr) bis 4,5 χ 10"3 Pa (0,6 Torr) und einem Strom von 200 Watt sowie einer Zeitdauer von 5 Minuten . Auch hier wies das erhaltene optische Element eine Oberfläche mit Antireflexverhalten auf.An optical element provided with a coating according to the mixture of Suzuki et al was subjected to a high frequency (13.56 MHz) glow discharge in an oxygen atmosphere at a pressure of 3.75 x 10 " 3 Pa (0.5 Torr) to 4.5 χ 10 " 3 Pa (0.6 Torr) and a current of 200 watts and a period of 5 minutes. Here, too, the optical element obtained had a surface with anti-reflective properties.

Beispiel 6Example 6

Ein optisches Element, das mit einem überzug gemäß Suzuki et al versehen war, wurde der gleichen Hochfrequenzglimmentladung unterworfen, wie sie in Fig. 5 be-2g schrieben ist mit der Ausnahme, daß die Hochfrequenzglimmentladungsbehandlung in einer Stickstoffatmosphäre anstatt in einer Sauerstoffatmosphäre durchgeführt wurde. Das erhaltene optische Element zeigte kein Antiref lexverhalton.An optical element provided with a coating according to Suzuki et al was subjected to the same radio frequency glow discharge as described in Fig. 5 be-2g except that the high frequency glow discharge treatment was carried out in a nitrogen atmosphere instead of an oxygen atmosphere. The optical element obtained showed no anti-reflective properties.

Beispiel 7Example 7

Ein optisches Element, das mit einem Überzug gemäß Suzuki et al versehen war, wurde der gleichen Hochfrequenzglimmentladung wie in Beispiel 5 unterzogen mit der Ausnahme, daß die Hochfrequenzglimmentladungsbehandlung in Luft anstatt in Sauerstoff stattfand. DasAn optical element provided with a coating according to Suzuki et al was subjected to the same radio frequency glow discharge as in Example 5 except that the high frequency glow discharge treatment took place in air instead of oxygen. That

sich ergebende optische Element wies eine Oberfläche auf, die sowohl ein Antireflexverhalten aufwies als auch antistatisch war.The resulting optical element had a surface that was both anti-reflective and anti-reflective was also antistatic.

Beispiel 8Example 8

Ein optisches Element, das mit einem Überzug gemäß Suzuki et al versehen war, wurde einer Hochfrequenzglimmentladung entsprechend Beispiel 5 unterzogen, mit der Ausnahme, daß die Hochfrequenzglimmentladung in Op + CF1. anstelle von Sauerstoff durchgeführt wurde. Das sich ergebende optische Element wies eine Oberfläche auf, die ein Antireflexverhalten zeigte.An optical element which was provided with a coating according to Suzuki et al was subjected to a high-frequency glow discharge in accordance with Example 5, with the exception that the high-frequency glow discharge in Op + CF 1 . instead of oxygen. The resulting optical element had a surface that exhibited anti-reflective properties.

Beispiel 9Example 9

Ein optisches Element, das mit einem überzug gemäß dem Gemisch von Clerk versehen war, wurde der gleichen Hochfrequenzglimmentladung wie in Beispiel 5 unterzogen w Das erhaltene optische Elemente zeigte kein Antireflexverhalten auf seiner Oberfläche.An optical element, which was provided with a coating in accordance with the mixture of Clerk, the same RF glow discharge was subjected as in Example 5 w The optical elements obtained showed no anti-reflective behavior on its surface.

Beispiel 10Example 10

Ein optisches Element, das mit einem Überzug gemäß Clerk versehen war, wurde der gleichen Hochfrequenzglimmentladung wie in Beispiel 6 unterzogen. Das erhaltene optische Element zeigte keine Oberfläche mitAn optical element provided with a Clerk coating was subjected to the same high frequency glow discharge as in Example 6 subjected. The optical element obtained showed no surface with

Antireflexverhalten.
30
Anti-reflective behavior.
30th

Beispiel 11Example 11

Ein optisches Element, das mit einem Überzug gemäßAn optical element with a coating according to

Clerk versehen war, wurde der gleichen Hochfrequenz-35 Clerk was provided was the same high frequency 35

glimmentladung wie in Beispiel 7 unterzogen. Das erhaltene optische Element zeigte weder ein Antireflexver-Glow discharge as in Example 7 subjected. The optical element obtained showed neither an anti-reflective

halten noch eine antistatische Oberfläche. Beispiel 12 still hold an antistatic surface. Example 12

Ein optisches Element , das mit einem Überzug gemäß Suzuki et al versehen war, wurde einer Wechselstrom (60 Hz) Glimmentladung in Luft unterzogen bei einem Druck von 133,322 Pa (1 mm Hg), bei einem Strom von 25 mA und einer Behandlungszeit von 10 Minuten. Das sich ergebende optische Element zeigte eine antistatische Oberfläche.An optical element provided with a coating according to Suzuki et al became an alternating current (60 Hz) subjected to glow discharge in air at a pressure of 133,322 Pa (1 mm Hg), at a current of 25 mA and a treatment time of 10 minutes. The resulting optical element exhibited an antistatic Surface.

Beispiel 13Example 13

Ein optisches Element, das mit einem Überzug gemäß Clerk versehen war,wurde der gleichen Wechselstromglimmentladung wie in Beispiel 12 unterzogen. Das erhaltene optische Element wies eine antistatische Oberfläche auf.An optical element provided with a Clerk coating was subjected to the same alternating current glow discharge as in Example 12 subjected. The optical element obtained had an antistatic surface on.

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Claims (17)

HuuufMütraßo 17 Π-üUOO Munch·-η "■> Flurjqenstraßi.· 17 D 8000 München 19 23. Mai 1984 A 4226-D / so American Optical Corporation 14 Mechanic Street Southbridge, Massachusetts 01550 U.S.A. Antistatisches optisches Element und Verfahren zur Herstellung eines antistatischen optischen Elements PatentansprücheHuuufMütraßo 17 Π-üUOO Munch · -η "■> Flurjqenstraßi. · 17 D 8000 Munich 19 May 23, 1984 A 4226-D / so American Optical Corporation 14 Mechanic Street Southbridge, Massachusetts 01550 USA Antistatic optical element and method for producing an antistatic optical element claims 1. Antistatisches optisches Element mit einem Durch-30 1. Antistatic optical element with a through-30 laßgrad für sichtbares Licht von zumindest 60 %, g ekennzeichnet durchemittance for visible light of at least 60%, marked by a) ein organisches polymeres Kunststoffsubstrat;a) an organic polymeric plastic substrate; b) eine leitfähige Metallschicht, die auf zumindest eine Oberfläche des Kunststoffsubstrates aufgebracht ist; undb) a conductive metal layer which is applied to at least one surface of the plastic substrate; and c) eine abriebfeste Überzugsschicht aus einem organischen Material oder aus Glas, die zumindest auf der leitfähigen Schicht aufgebracht ist.c) an abrasion-resistant coating layer made of an organic material or made of glass, which is applied at least to the conductive layer. 2. Antistatisches optisches'Element, gekennzeichnet durch2. Antistatic optical element, marked by a) ein organisches polymeres Kunststoffsubstrat;a) an organic polymeric plastic substrate; b) eine leitfähige Schicht aus einem Halbleitermaterial, welche auf zumindest eine Oberfläche des Kunststoffsubstrates aufgebracht ist; undb) a conductive layer made of a semiconductor material, which is applied to at least one surface of the plastic substrate is applied; and c) eine abriebfeste Überzugsschicht auf zumindest der Halbleiterschicht.c) an abrasion-resistant coating layer on at least the semiconductor layer. 3. Antistatisches optisches Element nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die3. Antistatic optical element according to claim 1 or 2, characterized in that the abriebfeste Schicht eine organische Siliziumdioxid- _n Schicht ist.abrasion-resistant layer is an organic silicon dioxide _ n layer. 4. Antistatisches optisches Element nach Anspruch 2, oder 3> dadurch g e k e η η ζ ei c h η e t, daß die Schicht aus durchsichtigem Halbleitermaterial,aus indiumdotierten Zinnoxid besteht.4. Antistatic optical element according to claim 2 or 3> thereby g e k e η η ζ ei c h η e t that the layer of transparent semiconductor material from consists of indium-doped tin oxide. 5. Antistatisches optisches Element nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß eine Überzugsschicht aus Siliziumoxid zwischen dem Kunststoffsubstrat und der indiumdotierten Zinnoxidschicht und/oder zwischen der indiumdotierten Zinnoxidschicht und der abriebfesten Schicht aufgebracht ist.5. Antistatic optical element according to claim 4, characterized in that one Coating layer of silicon oxide between the plastic substrate and the indium-doped tin oxide layer and / or is applied between the indium-doped tin oxide layer and the abrasion-resistant layer. 6. Antistatisches optisches Element, insbesondere nach einem der vorstehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch eine auf zumindest eine Oberfläche eines organischen polymeren KunststoffSubstrats aufgebrachte6. Antistatic optical element, in particular according to one of the preceding claims, characterized by one applied to at least one surface of an organic polymeric plastic substrate organische Siliziumdioxid-Schutzschicht, die ein wässriges Überzugsgemisch enthält, enthaltend eine Dispersion von kolloidalem Siliziumdioxid in einer niedriger aliphatischen Alkohol-Wasserlösung des partiellen Kondensats eines Silanols der Formel RSi(OH-J in dem R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylresten mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einem Vinylrest, einem 3,3,3-Trifluorpropylrest, einem V·*— Glycidoxypropylrest und einem W-Methacryloxypropylrest, wobei zumindest 70 Gew.-% des Silanols CH3Si(OH)3 ist, wobei das Gemisch 10 bis 50 Gew.-% Feststoffe enthält, die im wesentlichen aus 10' bis 70 Gew.-% kolloidalem Siliziumdioxid und 30 bis 90 Gew.-% des partiellen Kondensats bestehen, und wobei das Gemisch einen ausreichenden Säuregehalt aufweist, um einen pH-Wert im Bereich von 3,0 bis 6,0 zu haben.organic silicon dioxide protective layer which contains an aqueous coating mixture containing a dispersion of colloidal silicon dioxide in a lower aliphatic alcohol-water solution of the partial condensate of a silanol of the formula RSi (OH-J in which R is selected from the group consisting of alkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms, a vinyl radical, a 3,3,3-trifluoropropyl radical, a V * - glycidoxypropyl radical and a W-methacryloxypropyl radical, at least 70% by weight of the silanol being CH 3 Si (OH) 3 , the mixture being 10 to Contains 50% by weight solids consisting essentially of 10 'to 70% by weight colloidal silica and 30 to 90% by weight of the partial condensate, and wherein the mixture has sufficient acidity to maintain a pH of im Range from 3.0 to 6.0 available. 7. Antistatisches optisches Element insbesondere nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , daß zumindest eine Oberfläche eines organischen polymeren KunststoffSubstrats mit einem organischen Siliziumdioxid-Überzug versehen ist, der die folgenden Bestandteile A, B, C und D aufweist, wobei7. Antistatic optical element in particular according to one of claims 1 to 6, characterized in that at least one surface of one organic polymeric plastic substrate with an organic Silicon dioxide coating is provided, which has the following components A, B, C and D, wherein A ein Hydrolysat einer Silanverbindung ist, enthaltend eine Epoxygruppe und nicht weniger als 2 Alkoxygruppen, die direkt an das Siliziumatom im Molekül gebunden sind;A is a hydrolyzate of a silane compound an epoxy group and not less than 2 alkoxy groups directly bonded to the silicon atom in the molecule; B feine Siliziumdioxidteilchen enthält mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 1 bis 100 ΐημίη;B contains fine silica particles with an average particle size of about 1 to 100 ΐημίη; C eine Aluminiumgelatverbindung enthält, welche die Formel AlX Y3 aufweist, wobei X OL ist (wenn L eine niedrige Alky!gruppe ist) und Y zumindest ein Ligand ist, der von der Gruppe bestehend ausC contains an aluminum gelat compound which has the formula AlX Y 3 , where X is OL (when L is a lower alkyl group) and Y is at least one ligand selected from the group consisting of (DM1COCH2COM2 und (2JM3COCH2COOM4 (DM 1 COCH 2 COM 2 and (2JM 3 COCH 2 COOM 4 12 3 4
worin (M , Μ , M und M niedrigere Alkylgrup^en Sln<i) und η die Werte 0, 1 oder 2 annimmt; und
12 3 4
in which (M, Μ, M and M lower alkyl groups Sln <i) and η assumes the values 0, 1 or 2; and
D ein Lösungsmittel enthält, das mehr als 1 Gew.-% Wasser enthält und wobei die Menge des Bestandteils B etwa 1 bis 500 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Koaqpoßente A beträgt und die Menge der Komponente C etwa 0,0t bis 50 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Komponeiite A beträgt. D contains a solvent which is more than 1% by weight of water and wherein the amount of Ingredient B is about 1 to 500 parts by weight per 100 parts by weight of Koaq Duck A and the amount of component C is about 0.0t to 50 parts by weight per 100 parts by weight of component A.
8. Antistatisches optisches Element nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß das mit dem organischen Siliziumdioxid-Überzug versehene Plastiksubstrat einer Vakuumglimmentladung ausgesetzt ist, die vorzugsweise in einem sauerstoffenthaltenden Gas durchge-8. Antistatic optical element according to claim 6 or 7, characterized in that the with the organic silicon dioxide-coated plastic substrate is subjected to a vacuum glow discharge, which is preferably in an oxygen-containing gas führt ist.leads is. 9. Antistatisches optisches Element nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , daß das mit Überzug versehene Kunststoffsubstrat einer Vakuumglimmentladung unterzogen ist,.die vorzugsweise in einer stickstoffhaltigen Atmosphäre durchgeführt ist.9. Antistatic optical element according to claim 7, characterized in that the coating provided plastic substrate is subjected to a vacuum glow discharge, preferably in a nitrogen-containing Atmosphere is carried out. 10. Verfahren zur Herstellung eines optischen Elements» insbesondere nach einem der vorstehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch folgende Verfahrens* schritte:10. Process for the production of an optical element » in particular according to one of the preceding claims, characterized by the following process * steps: a) Aufbringen einer leitenden Schicht auf zumindest eine Oberfläche eines organischen polymeren Kunststoffsubstrates; unda) Applying a conductive layer to at least one Surface of an organic polymeric plastic substrate; and b) Versehen von zumindest der leitfähigen Oberfläche mit einem Überzug aus einem abriebfesten organischen Material oder Glasmaterial.b) Providing at least the conductive surface with a coating of an abrasion-resistant organic material or glass material. * * 11. Verfahren nach Anspruch 1O, dadurch gekennzeichnet , daß vor dem Aufbringen des abriebfesten organischen Materials oder Glasmaterials eine Glimmentladungsbehandlung durchgeführt wird.11. The method according to claim 1O, characterized in that before the application of the abrasion-resistant organic material or glass material, a glow discharge treatment is carried out. 12. Verfahren zur Herstellung eines antistatischen optischen Elementes, insbesondere nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet , daß man auf zumindest eine Oberfläche eines organischen polymeren KunststoffSubstrats einen überzug aufbringt mit einer organischen Siliziumdioxid-Schutzschicht, die ein wässriges Überzugsgemisch enthält, enthaltend eine Dispersion von kolloidalem Siliziumdioxid in einer niedriger aliphatischen Alkohol-Wasserlösung des partiellen Kondensats ei-12. A method for producing an antistatic optical element, in particular according to one of claims 1 to 9, characterized in that at least one surface of an organic polymer Plastic substrate applies a coating with an organic Silicon dioxide protective layer containing an aqueous coating mixture containing a dispersion of colloidal silicon dioxide in a lower aliphatic Alcohol-water solution of the partial condensate !5 nes Silanols der Formel RSi(OH3) in dem R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylresten mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einem Vinylrest, einem 3,3,3-Trifluorpropylrest, einem ψ-Glycidoxypropylrest und einem V*-Methacryloxypropylrest, wobei zumindest 70 Gew.-% des Silanols CH3Si(OH)3 ist, wobei das Gemisch 10 bis 50 Gew.-% Feststoffe enthält, die im wesentlichen aus 10 bis 70 Gew.-% kolloidalem Siliziumdioxid und 30 bis 90 Gew.-% des partiellen Kondensats bestehen, und wobei das Gemisch einen ausreichenden Säuregehalt aufweist, um einen pH-Wert im Bereich von 3,0 bis 6,0 zu haben.! 5 nes silanols of the formula RSi (OH 3 ) in which R is selected from the group consisting of alkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms, a vinyl radical, a 3,3,3-trifluoropropyl radical, a ψ -glycidoxypropyl radical and a V * -methacryloxypropyl radical , wherein at least 70% by weight of the silanol is CH 3 Si (OH) 3 , the mixture containing 10 to 50% by weight solids consisting essentially of 10 to 70% by weight colloidal silica and 30 to 90% by weight .-% of the partial condensate, and wherein the mixture has sufficient acidity to have a pH in the range of 3.0 to 6.0. 13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet , daß das mit dem überzug versehene Kunststoffsubstrat einer Vakuumglimmentladung unterzogen wird.13. The method according to claim 12, characterized in that the provided with the coating Plastic substrate subjected to a vacuum glow discharge will. 14. Verfahren zur Herstellung eines antistatischen optischen Elements, gekennzeichnet durch überziehen von zumindest einer Oberfläche eines organisehen polymeren KunststoffSubstrats mit einem organischen Siliziumdioxid-Überzug, welcher Komponenten A, B, C und D enthält, wobei14. A method for producing an antistatic optical element, characterized by coating of at least one surface of an organism polymeric plastic substrate with an organic silicon dioxide coating, which components A, B, C and D contains, where A ein Hydrolysat einer Silanverbindung ist, enthaltend eine Epoxygruppe und nicht weniger als 2 Alkoxygruppen, die direkt an das Siliziumatom im Molekül gebunden sind;A is a hydrolyzate of a silane compound containing one epoxy group and not less than 2 alkoxy groups, which are bonded directly to the silicon atom in the molecule; B feine Siliziumdioxidteilchen enthält mit einer mittleren Teil-5 B contains fine silica particles with a middle part-5 chengröße von etwa 1 bis 100 m|im;size of about 1 to 100 m | im; C eine Aluminiumgelatverbindung enthält, welche die Formel AlX Y, aufweist, wobei X OL ist (wenn L eine niedrige Alkylgruppe ist) und Y zumindest ein Ligand ist, der von der Gruppe, bestehend ausC contains an aluminum gelat compound which has the formula AlX Y, where X is OL (when L is a lower alkyl group) and Y is at least one ligand selected from the group consisting of (I)M1COCH2COM2 und (2)M3COCH3COOM4 (I) M 1 COCH 2 COM 2 and (2) M 3 COCH 3 COOM 4 /12 3 4
worin (M , M , M und M niedrigere Alkylgruppen sind) und η die Werte 0, 1 oder 2 annimmt; und
/ 12 3 4
wherein (M, M, M and M are lower alkyl groups) and η takes the values 0, 1 or 2; and
D ein Lösungsmittel enthält, das mehr als 1 Gew.-% Wasser enthält, und wobei die Menge des Bestandteils B etwa 1 bis 500 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Komponente A beträgt und die Menge der Komponente C etwa 0,01 bis 50 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Komponente A beträgt.D contains a solvent that contains more than 1% by weight of water, and wherein the amount of the ingredient B about 1 to 500 parts by weight per 100 parts by weight of component A and the amount of component C is about 0.01 to 50 parts by weight per 100 parts by weight of component A.
15. Verfahren nach Anspruch 14,dadurch gekennzeichnet, daß das mit dem überzug versehene Kunststoff substrat einer Vakuumgliitmentladung unterzogen wird.15. The method according to claim 14, characterized in that that the coated plastic substrate is subjected to a vacuum discharge will. 16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Vakuumglimmentladung in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt wird.16. The method according to claim 15, characterized in that that the vacuum glow discharge is carried out in a nitrogen atmosphere. 17. Verfahren nach Anspruch 13 oder 15, dadurch g ekennzeichnet, daß die Vakuumglühentladung in einem sauerstoffenthaltenden Gas durchgeführt wird.17. The method according to claim 13 or 15, characterized in that that the vacuum glow discharge is carried out in an oxygen-containing gas.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2279283A1 (en) * 2008-03-27 2011-02-02 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Method for producing a multicomponent, polymer- and metal-containing layer system, device and coated article

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62239103A (en) * 1986-04-11 1987-10-20 Alps Electric Co Ltd Plastic lens
JP4969582B2 (en) * 2005-12-23 2012-07-04 エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック Optical product having antistatic and antireflection coating layer and method for producing the same
JP5565766B2 (en) * 2009-05-20 2014-08-06 東海光学株式会社 Eyeglass plastic lens
ES2354351B1 (en) * 2011-01-21 2011-11-15 Indo Internacional S.A. OPTICAL AND / OR SOLAR LENS AND CORRESPONDING MANUFACTURING PROCEDURE.
DE102013211233A1 (en) * 2013-06-17 2014-12-18 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Optical components and method for their production

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3484157A (en) * 1965-10-23 1969-12-16 American Optical Corp Abrasion-resistant optical element
US3801418A (en) * 1972-03-16 1974-04-02 Atomic Energy Commission Transparent anti-static device
US3811753A (en) * 1971-09-01 1974-05-21 Hoya Lens Co Ltd Coated optical component made of plastic
US3986997A (en) * 1974-06-25 1976-10-19 Dow Corning Corporation Pigment-free coating compositions
US4052520A (en) * 1974-09-30 1977-10-04 American Optical Corporation Process for coating a synthetic polymer sheet material with a durable abrasion-resistant vitreous composition
US4181774A (en) * 1978-12-19 1980-01-01 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Electromagnetic interference filter window
US4211823A (en) * 1977-03-11 1980-07-08 Toray Industries, Inc. Tintable coatings and articles having such coatings
US4276138A (en) * 1978-06-27 1981-06-30 Agency Of Industrial Science & Technology Method for reducing electrostatic charging on shaped articles of polyvinyl chloride resins

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB854358A (en) * 1958-05-14 1960-11-16 Ford Motor Co Coated optical elements
US3330681A (en) * 1963-07-15 1967-07-11 Eastman Kodak Co Low reflection coatings for plastics
US3661686A (en) * 1967-04-27 1972-05-09 Sierracin Corp Transparent laminated structure of reduced specular reflectance
NL7202331A (en) * 1972-01-24 1973-07-26
JPS5232783B2 (en) * 1973-10-24 1977-08-24
JPS5328214B2 (en) * 1973-12-28 1978-08-12
DE2542251A1 (en) * 1975-09-23 1977-03-31 Merck Patent Gmbh CNS depressant 3-fluoro-benzodiazepines - viz 7-substd 5-aryl-3-fluoro-2,3-dihydro-1H-1,4benzodiazepin-2-ones
JPS521926A (en) * 1975-06-23 1977-01-08 Marugo Kk Method of and apparatus for introducing prestress into prestressed concrete pile production
FR2333759A1 (en) * 1975-12-05 1977-07-01 Saint Gobain IMPROVEMENTS IN SEMI-REFLECTING GLAZING OBTAINED BY VACUUM EVAPORATION
JPS53102881A (en) * 1977-02-22 1978-09-07 Teijin Ltd Manufacture of mold with transparent electrocoductive membrane
JPS547796U (en) * 1977-06-16 1979-01-19
JPS5423557A (en) * 1977-07-23 1979-02-22 Ito Kougaku Kougiyou Kk Optical parts of plastics and method of manufacturing same
JPS5545881A (en) * 1978-09-29 1980-03-31 Kuraray Co Fluid finishing nozzle
CA1127890A (en) * 1979-02-01 1982-07-20 Paul W. France Optical fibres and coatings therefor
JPS5674202A (en) * 1979-11-21 1981-06-19 Toray Ind Inc Optical element
JPS572735A (en) * 1980-06-06 1982-01-08 Sekisui Plastics Co Ltd Manufacture of foamed thermoplastic resin molded body
JPS5739940A (en) * 1980-08-22 1982-03-05 Nissha Printing Co Ltd Production of patterned plastic molded article
GB2112301B (en) * 1981-12-24 1986-01-08 Nhk Spring Co Ltd Reflector and method for manufacturing the same

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3484157A (en) * 1965-10-23 1969-12-16 American Optical Corp Abrasion-resistant optical element
US3811753A (en) * 1971-09-01 1974-05-21 Hoya Lens Co Ltd Coated optical component made of plastic
US3801418A (en) * 1972-03-16 1974-04-02 Atomic Energy Commission Transparent anti-static device
US3986997A (en) * 1974-06-25 1976-10-19 Dow Corning Corporation Pigment-free coating compositions
US4052520A (en) * 1974-09-30 1977-10-04 American Optical Corporation Process for coating a synthetic polymer sheet material with a durable abrasion-resistant vitreous composition
US4211823A (en) * 1977-03-11 1980-07-08 Toray Industries, Inc. Tintable coatings and articles having such coatings
US4276138A (en) * 1978-06-27 1981-06-30 Agency Of Industrial Science & Technology Method for reducing electrostatic charging on shaped articles of polyvinyl chloride resins
US4181774A (en) * 1978-12-19 1980-01-01 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Electromagnetic interference filter window

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2279283A1 (en) * 2008-03-27 2011-02-02 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Method for producing a multicomponent, polymer- and metal-containing layer system, device and coated article

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07209501A (en) 1995-08-11
GB2140581A (en) 1984-11-28
GB8412251D0 (en) 1984-06-20
JPH0664204B2 (en) 1994-08-22
JPS59228202A (en) 1984-12-21
DE3419272C2 (en) 1994-01-05
GB2140581B (en) 1987-03-18

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