DE3404116A1 - Stickstoffhaltige heterocyclen - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
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-
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-
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- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
Description
Merck Patent Gesellschaft
mit beschränkter Haftung
Darmstadt
mit beschränkter Haftung
Darmstadt
Die Erfindung betrifft stickstoffhaltige Heterocyclen der Formel I
R^A^Z^A2- [Z2 -A3Jn-R2
worin
2
R und R jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei
R und R jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei
nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome und/
oder -CO-Gruppen und/oder -O-CO-Gruppen und/oder
-CO-O-Gruppen ersetzt sein können, einer der
l 2
Reste R und R auch H, F, Cl, Br oder CN,
Reste R und R auch H, F, Cl, Br oder CN,
A eine 1,4-Cyclohexylengruppe, worin auch eine
oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, eine 1,4-Bicyclo-(2,2,2)-octylengruppe
oder eine 1,3-Dithian-2,5-diyl-Gruppe,
2
Z und Z jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -0-C0-,
Z und Z jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -0-C0-,
-CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O- oder eine Einfachbindung,
PAT LOG 8 3011
2 3
A und A jeweils unabhängig voneinander eine 1,4-Phenylengruppe, Pyrimidin-2,5-diyl-gruppe durch N-Atome ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen-gruppe, worin auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch
A und A jeweils unabhängig voneinander eine 1,4-Phenylengruppe, Pyrimidin-2,5-diyl-gruppe durch N-Atome ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen-gruppe, worin auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch
O-Atome ersetzt sein können, 1,3-Dithian-2,5-diylgruppe
oder eine 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylengruppe, und
η 0 oder 1
bedeutet, mit den Maßgaben, daß
2 3
(a) mindestens eine der Gruppen A und A eine
Pyrimidin-2,5-diylgruppe ist,
1 2
(b) mindestens eine der Gruppen 2 und Z
2 keine Einfachbindung bedeutet, wenn A
Pyrimidin-2,5-diyl und R2 Alkyl oder CN
ist,
1 3
(c) Z nicht -CO-O- ist, wenn A Pyrimidm-
2,5-diyl und A 1,4-Cyclohexylen bedeutet, und
(d) η nicht O ist, wenn A 1,4-Cyclohexylen und
Z1 -CH2CH2- bedeutet,
sowie deren Säureadditionssalze.
Der Einfachheit halber bedeuten im folgenden Cy eine 1,4-Cyclohexylengruppe, Dio eine l,3-Dioxan-2,5-diylgruppe,
Dit eine 1,3-Dithian-2,5-diylgruppe, Bi eine
l,4-Bicyclo(2,2,2)-octylengruppe, Phe eine 1,4-Phenylengruppen
und Pyr eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe.
PAT LOG 8 3011
340A116
Ähnliche Verbindungen sind z. B. aus der DE-PS 22 57 588 bekannt. Die dort angegebenen Verbindungen enthalten jedoch
im Gegensatz zu den vorliegenden keine gesättigten Ringe (Cy, Dio, Dit, Bi).
Die Verbindungen der Formel I können wie ähnliche Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Phasen
verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle (TN-Displays), dem Guest-Host-Effekt,
dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden,
die als Komponenten flüsigkristalliner Phasen geeignet sind.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen vorzüglich
geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile flüssigkristalline Phasen für TN-Displays mit hohen
Multiplexraten herstellbar.
Überraschenderweise zeigte sich beim Zusatz von Verbindungen der Formel I zu flüssigkristallinen Phasen,
daß selbst größere Zusätze (z. B. von 10-30 %) die Schwellenspannung nur unwesentlich erhöhen. Völlig unerwartet
tritt gleichzeitig eine erhebliche Verbesserung der Kennliniensteilheit der Mischung auf, so daß Verbindungen
des Typs I als besonders vorteilhaft geeignete Substanzen zur Herstellung von flüssig-kristallinen
Mischungen mit steiler Kennlinie anzusehen sind.
PAT LOG 8 3011
Sie ermöglichen damit die Entwicklung hoch multiplexbarer Mischungen sehr kleiner optischer Anisotropie, mit denen
eine Drehzelle insbesondere im ersten Transmissionsminimum nach Gooch-Tarry betrieben werden kann. Damit ergbit
sich eine sehr kleine Beobachtungswinkel-Abhängigkeit des Kontrastes.
Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen
anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung
nematischer Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der
Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Dielektrika
zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen
Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/
oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu senken. Die Verbindungen der Formel I eignen sich
ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner
Dielektrika verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in
einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen
Licht sind sie sehr stabil.
PAT LOG 8 3011
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen
eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, mit einem reduzierenden Mittel
behandelt,
oder daß man zur Herstellung von Estern der Formel I
1 2
(worm R und/oder R eine Alkylgruppe bedeuten, worin eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O-CO-Gruppen und/
oder -CO-O-Gruppen ersetzt sind und/oder worin Z -CO-O- oder -0-C0- bedeuten) eine entsprechende Carbonsäure
oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkohol oder einem seiner
reaktionsfähigen Derivate umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von 1,3-Dioxanderivaten
bzw. 1,3-Dithianderivaten der Formel I (worin A
l,3-Dioxan-2,5-diyl bzw. l,3-Dithian-2,5-diyl bedeutet) einen entsprechenden Aldehyd mit einem entsprechenden
Diol bzw. Dithiol umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von Ethern der For-
1 2
mel I (worin R und/oder R eine Alkylgruppe bedeutet,
worin eine oder zwei CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt sind und/oder Z eine -OCH2- oder
-CH2-O-GrUpPe ist) eine entsprechende Hydroxyverbindung
verethert),
PAT LOG 8 3011
und/oder daß man gegebenenfalls eine Base der Formel I durch Behandeln mit einer Säure in eines
ihrer Säureadditionssalze umwandelt,
oder daß man gegebenenfalls eine Verbindung der Formel I aus einem ihrer Säureadditionssalze durch
Behandeln mt einer Base freisetzt.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen. Gegenstand der Erfindung sind
ferner flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I sowie
Flüssigkristallanzeigeelemente, insbesondere elektrooptische Anzeigeelemente, die derartige Phasen
enthalten.
Vor- und nachstehend haben R1, R2, A1, A2, A3, z]
Z und η die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich
etwas anderes vermerkt ist.
Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend Verbindungen der Teilformeln Ia und Ib (mit zwei Ringen)
und Ic bis In (mit drei Ringen):
R1-A1-A2-R2 Ia
R1-A1-Z1-A2-R2 Ib
112 3 2
R-A-A-A-IT Ic
R-A-A-A-IT Ic
R1_A1-A4_A3_R2 Id
R-^A-^A^A^R2 Ie
R^A^Z^A^A^R2 If
R1-A1-Z1-A4-A3-R2 Ig
R1-A1-Z1-A2-A4-R2 Ih
PAT LOG 8 3011
112 2 3 2
R-A-A-Z-A -RZ Il
R-A-A-Z-A -RZ Il
112 2 4 2
R-A-A -Z-A -Rz I]
R-A-A -Z-A -Rz I]
1 1 4 7 3 7
R-A-A-Z-A-R^ Ik
R-A-A-Z-A-R^ Ik
R1-A1-Z1-A2-Z2-A3-R2 Il
1114 2 3 2
R -A-Z-A-Z-A-R^ Im
R -A-Z-A-Z-A-R^ Im
1 1 1 7 7 4 7
R-A-Z-A-Z-A-R^ In
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel la umfassen
solche der Teilformeln Iaa bis lad:
R3--Cy-PVr-R2 Iaa
R^Dio-Pyr-R2 lab
R-^Dit-Pyr-R2 Iac
R1-Bi-Pyr-R2 lad
Darunter sind diejenigen der Teilformel Iaa besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln Ib umfassen solche der Teilformeln Iba bis Ibi:
R1-A1-COO-Pyr-R2 Iba
^^2 Ibb
g^R2 Ibc
R3--A3--CH2O-PVr-R2 Ibd
R1-A1-OCH2-Pyr-R2 Ibe
R1-Cy-Z1-Pyr-R2 Ibf
R1-Dio-Z1-Pyr-R2 Ibg
R1-Dit-Z1-Pyr-R2 Ibh
R1-Bi-Z1-Pyr-R2 Ibi
Darunter sind diejenigen der Teilformeln Ibc und Ibf besonders bevorzugt.
PAT LOG 8 3011
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln Ic bis Ie umfassen solche der Teilformeln Ica bis Icdd:
R-^Cy-Pyr-Phe-R2 Ica
R1-Phe-Pyr-Cy-R2 leb
R1-Cy-Phe-Pyr-R2 Ice
1 2
R -Phe-Cy-Pyr-R led
1 2
R -Cy-Pyr-Cy-R Ice
R1-Cy-Cy-Pyr-R2 Icf
1 . 2
R -Cy-Pyr-Dio-R leg
R1-Dio-Pyr-Cy-R2 Ich
R^Cy-Dio-Pyr-R2 Ici
R-^Dio-Cy-Pyr-R2 Icj
R1-Cy-Pyr-Dit-R2 Ick
R1-Dit-Pyr-Cy-R2 IcI
R1-Cy-Dit-Pyr-R2 lern
R1-Dit-Cy-Pyr-R2 Icn
R-^Cy-Pyr-Bi-R2 I co
R-^Bi-Pyr-Cy-R2 Icp
R1-Cy-Bi-Pyr-R leg
R1-Bi-Cy-Pyr-R2 Ier
1 2
R -Dio-Pyr-Phe-R Ics
R1-Phe-Pyr-Dio-R2 let
R^Dio-Phe-Pyr-R2 icu
R1-Phe-Dio-Pyr-R2 lev
R1-Dit-Pyr-Phe-R2 lew
R-'^-Phe-Pyr-Dit-R2 I ex
R1-Dit-Phe-Pyr-R2 Icy
R-^Phe-Dit-Pyr-R2 Icz
R^^-Bi-Pyr-Phe-R2 Icaa
R1-Phe-Pyr-Bi-R2 Icbb
R-'^-Bi-Phe-Pyr-R2 Iccc
R1-Phe-Bi-Pyr-R
2 Icdd
PAT LOG 8 3011
Darunter sind diejenigen der Teilformeln Ica, leb und
Ice besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln If bis Ih
umfassen solche der Teilformeln Ifa bis Ift:
R1-A1-COO-A2-A3-R2 Ifa
11 9 "3 9
R-A-OCO-A-A-R Ifb
R1-A1-CH,CH9-A2-A3-R2 Ifc
11 9 ? 9
R-A-OCH9-A -A-R Ifd
11 9 "3 9
R-A-CH9O-A-A-R^ Ife
1 1 9 "3 9
R-Cy-Z -A-A -Rz Iff
1 1 9 "3 9
R-Dio-Z-A -A -IT Ifg
1 1 9 "\ 9
R -Dit-Z -A -A -IT Ifh
1 1 9 "3 9
R-Bi-Z-A-A-R^ Ifi
R1-Cy-Z1-Pyr-Phe-R2 Ifj
R1-Cy-Z1-Phe-Pyr-R2 Ifk
R1-Cy-Z1-Pyr-Cy-R2 IfI
R1-Cy-Z1-Cy-Pyr-R2 lfm
R1-Cy-Z1-Pyr-Dio-R2 Ifn
R1-Dio-Z1-Pyr-Phe-R2 Ifο
R1-Dio-Z1-Phe-Pyr-R2 Ifp
R1-Dit-Z1-Pyr-Phe-R2 Ifg
R1-Dit-Z1-Phe-Pyr-R2 Ifr
R1-Bi-Z1-Pyr-Phe-R2 Ifs
R1-Bi-Z1-Phe-Pyr-R2 Ift
Darunter sind diejenigen der Teilformeln Ifk und IfI
besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln Ii bis Ik umfassen solche der Teilformeln Iia bis Iiu:
PAT LOG 8 3011
- 14 - | 3404116 | Iia | |
lib | |||
11? 3 7 R -A -A-COO-A -R |
lic lid lie Iif |
||
11? 3 7 RX- AX- PT -QCQ-PT -ΈΓ |
Iig Iih |
||
RX-AX-A2-CH9CH9-A3-R2 112 3 2 R-A-A-CH9O-A-R^ 112 3 2 RX -PT -PT -OCH9 - PT -IT 1 ? ? 3 7 R-Cy-A-Z-A-R^ |
Iii | ||
1 ? 9 3 ? R-DlO-A-Z-A-R 1 7 7 3 9 R-Dlt-A -Z -A -Rz |
iij | ||
1 ? ? 3 7 R-Bi-A -Z-A -Rz |
Iik | ||
Rx-Cy-Pyr-Z2-Phe-R2 | IiI | ||
Rx-Cy-Pyr-Z2-Cy-R2 | I im | ||
Rx-Cy-Phe-Z2-Pyr-R2 R-Cy-Cy-Z2-Pyr-R2 |
I in | ||
Rx-Dio-Cy-Z2-Pyr-R2 | Iio | ||
Rx-Dit-Cy-Z2-Pyr-R2 | lip | ||
Rx-Dio-Pyr-Z2-Phe-R2 | Iiq | ||
Rx-Dit-Pyr-Z2-Phe-R2 | Iir | ||
Rx-Dio-Pyr-Z2-Cy-R2 | Iis | ||
Rx-Dit-Pyr-Z2-Cy-R2 | lit | ||
Rx-Bi-Pyr-Z2-Cy-R2 | I in | ||
Rx-Bi-Pyr-Z2-Phe-R2 | |||
Darunter sind diejenigen der Teilformeln lic besonders
bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln Il bis In umfassen solche der Teilformeln Ila bis Hi:
RX-AX-COO-A2-COO-A3-R2 Ha
R1-A1-COO-A2-OCO-A3-R2 Hb
R1-A1-OCO-A2-COO-A3-R2 Hc
R1-A1-OCO-A2-OCO-A3-R2 Hd
RX-AX-COO-A2-CH2CH2-A3-R2 He
RX-AX-OCO-A2-CH2CH2-A3-R2 Hf
PAT LOG 8 3011
340411B
R1-A1-CH2CH2-A2-COO-A3-R2 Hg
R1-A1-CH2CH2-A2-OCO-A3-R2 Hh
R1-A1-CH2CH2-A2-CH2CH2-A3-R2 Hi
Darunter sind diejenigen der Teilformeln Hi besonders
bevorzugt.
In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln
1 2
bedeuten R und R vorzugsweise Alkyl, ferner Alkoxy, Oxaalkyl oder CN.
bedeuten R und R vorzugsweise Alkyl, ferner Alkoxy, Oxaalkyl oder CN.
A ist bevorzugt Cy oder Dio, ferner bevorzugt Dit oder Bi. Bevorzugt enthält die Verbindung der Formel I
nicht mehr als einen der Reste Dio, Dit oder Bi.
2 3
A und A sind bevorzugt Phe oder Pyr, ferner bevorzugt Cy, Dio oder Dit.
A und A sind bevorzugt Phe oder Pyr, ferner bevorzugt Cy, Dio oder Dit.
1 2
Z und Z sind bevorzugt Einfachbindungen, in zweiter Linie bevorzugt -CO-O-, -O-CO- oder -CH2CH2-Gruppen.
Z und Z sind bevorzugt Einfachbindungen, in zweiter Linie bevorzugt -CO-O-, -O-CO- oder -CH2CH2-Gruppen.
1 2
Die Alkylreste in den Gruppen R und/oder R können
geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10,
11 oder 12 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl,
Nonyl, Decyl, Undecyl oder Dodecyl, ferner Methyl, Tridecyl, Tetradecyl oder Pentadecyl.
1 2
Falls R und/oder R Alkylreste bedeuten, in denen
eine ("Alkoxy" bzw. "Oxaalkyl") oder zwei ("Alkoxyalkoxy" bzw. "Dioxaalkyl") CH2~Gruppen durch O-Atome ersetzt
sind, so können sie geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5,
PAT LOG 8 3011
340A116
6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy,
2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl)
oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder
4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-,
4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, ferner Methoxy, Octoxy,
Nonoxy, Decoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl,
2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-,
5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl
(= Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxapentyl,
1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl,
1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl.
Verbindungen der Formeln I sowie der vor- und nachstehenden Teilformeln mit verzweigten Flügelgruppen
1 2
R bzw. R können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind.
R bzw. R können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind.
Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte
Reste R sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl),
Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl,
Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 2-Octyl, Isopropoxy,
2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy,
2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy,
1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy, 2-Oxa-3-methylbutyl,
3-Oxa-4-methylpentyl, 2-Octyloxy.
Unter den Verbindungen der Formeln I sowie der vor- und nachstehenden Teilformeln sind diejenigen bevorzugt,
in denen mindestens einer der darin enthaltenen
PAT LOG 8 3011
Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat. Besonders bevorzugte kleinere Gruppen von Verbindungen
sind diejenigen der Formeln Il bis 120.
Alkyl-Cy-Cy-Pyr-Alkyl Il
Alkyl-Cy-Cy-Pyr-Alkoxy 12
Alkyl-Dio-Cy-Pyr-Alkyl 13
Alkyl-Cy-CH2CH2-Phe-Pyr-Alkyl 14
Alkyl-Cy-CH2CH2-Phe-Pyr-Alkoxy 15
Alkyl-Cy-CH2CH2-Phe-Pyr-CN 16
Alkyl-Cy-Pyr-Phe-Alkoxy 17
Alkyl-Cy-Pyr-COO-Phe-Alkyl 18
Alkyl-Cy-Pyr-COO-Phe-Alkoxy 19
Alkyl-Cy-Pyr-COO-Phe-CN 110
Alkyl-Cy-Pyr-COO-Cy-Alkyl 111
Alkyl-Cy-Pyr-Alkoxy 112
Älkyl-Cy-CH2CH2-Pyr-Phe-Alkyl 113
Alkyl-Cy-CH2CH2-Pyr-Phe-Alkoxy 114
Alkyl-Cy-CH2CH2-Pyr-Phe-CN 115
Alkyl-Cy-Pyr-CH2CH2-Phe-Alkyl 116
Alkyl-Cy-Pyr-CH^H^Phe-Alkoxy 117
Alkyl-Cy-Pyr-CH2CH2-Phe-CN 118
Alkyl-Cy-Pyr-CH^H^Cy-Alkyl 119
Alkyl-Cy-CH2-O-Phe-Pyr-Alkyl 120
In den vorstehenden Formeln I 1 bis I 20 bedeutet Alkyl vorzugsweise eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis
10 C-Atomen und Alkoxy eine geradkettige Alkoxygruppe mit 2 bis 12 C-Atomen. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen
der Formeln I 1 bis I 20, in denen an Stelle von Alkoxy eine 2-Oxaalkylgruppe mit 2 bis 12 C-Atomen
vorhanden ist.
Unter den Verbindungen der Formel I sind diejenigen Stereoisomeren bevorzugt, in denen die gesättigten
Ringe (z. B. Cy, Dio, Dit) trans-l,4-disubstituiert sind.
PAT LOG 8 3011
Diejenigen der vorstehend genannten Formeln, die eine oder mehrere der Gruppen Dio, Dit und/oder Pyr enthalten,
umschließen jeweils die beiden möglichen 2,5-Stellungsisomeren. Diejenigen der vorstehend genannten Formeln,
in denen eine von der Einfachbindung verschiedene Grup-
1 2
pe Z und/oder Z mit Pyr in 5-Stellung verknüpft ist,
sind bevorzugt.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I sowie der vorstehenden Teilformeln, worin R eine geradkettige
2 Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen und R eine geradkettige
Alkoxy-, Oxaalkyl- oder Alkylgruppe mit 2 bis 15 C-Atomen, insbesondere mit 5 bis 12 C-Atomen bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur
(z.B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)
beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet
sind. Dabei kann man auch von an sieht bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Der Fachmann kann durch Routinemethoden entsprechende Synthesemethoden aus dem Stand der Technik entnehmen
(Z. B. DE-OS 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 904, 26 36 684, 27 01 591 und 27 52 975 betreffend Verbindüngen
mit 1,4-Cyclohexylen und 1,4-Phenylen-Gruppen;
DE-PS 26 41 724 betreffend Verbindungen mit Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppen;
DE-OS 29 44 905 und 32 27 916 betreffend Verbindungen mit l,3-Dioxan-2,5-diyl-Gruppen;
DD 160 061 betreffend Verbindungen mit 1,3-Dithian-2,5-diyl-Gruppen;
US 4,261,652 und 4,219,256 betreffend Verbindungen mit 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen-Gruppen;
und DE-OS 32 01 721 betreffend Verbindungen mit -CH9CH9-Brückengliedern.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ
PAT LOG 8 3011
gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den
Verbindungen der Formel I umsetzt.
So können die Verbindungen der Formel I hergestellt werden, indem man eine Verbindung, die sonst der Formel
I entspricht, aber an Stelle von Η-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen
enthält, reduziert.
Als reduzierbare Gruppen kommen vorzugsweise Carbonylgruppen in Betracht, insbesondere Ketogruppen, ferner
z.B. freie oder veresterte Hydrogruppen oder aromatisch gebundene Halogenatome. Bevorzugte Ausgangsstoffe für die
Reduktion entsprechen der Formel I, können aber an Stelle eines Cyclohexanrings einen Cyclohexenring oder Cyclohexanonring
und/oder an Stelle einer -CH2CH2-Gruppe eine
-CH=CH-Gruppe und/oder an Stelle einer -CH2~Gruppe eine
-CO-Gruppe und/oder an Stelle eines H-Atomes eine freie oder eine funktionell (ζ. B. in Form ihres p-Toluolsulfonats)
abgewandelte OH-Gruppe enthalten.
Die Reduktion kann z. B. erfolgen durch katalytische Hydrierung bei Temperaturen zwischen etwa 0 ° und etwa
200 ° sowie Drucken zwischen etwa 1 und 200 bar in einem inerten Lösungsmittel, z.B. einem Alkohol wie
Methanol, Ethanol oder Isopropranol, einem Ether wie
Tetrahydrofuran (THF) oder Dioxan, einem Ester wie Ethylacetat, einer Carbonsäure wie Essigsäure oder
einem Kohlenwasserstoff wie Cyclohexan. Als Katalysatoren eignen sich zweckmäßig Edelmetalle wie Pt oder
Pd, die in Form von Oxiden (z.B. PtO2, PdO), auf einem
Träger (z.B. Pd auf Kohle, Calciumcarbonat oder Strontriumcarbonat)
oder in feinverteilter Form eingesetzt werden können.
PAT LOG 8 3011
Ketone können auch nach den Methoden von Clemmensen (mit
Zink, amalgamiertem Zink oder Zinn und Salzsäure, zweckmäßig in wäßrig-alkoholischer Lösung oder in heterogener
Phase mit Wasser/Toluol bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 120 °) oder Wolff-Kishner (mit Hydrazin, zweckmäßig
in Gegenwart von Alkali wie KOH oder NaOH in einem hochsiedenden Lösungsmittel wie Diethylenglykol oder
Triethylenglykol bei Temperaturen zwischen etwa 100 und 200 °) zu den entsprechenden Verbindungen der Formel I,
die Alkylgruppen und/oder -CH2CH2-Brücken enthalten,
reduziert werden.
Weiterhin sind Reduktionen mit komplexen Hydriden möglich. Beispielsweise können Arylsulfonyloxygruppen mit
LiAlH4 reduktiv entfernt werden, insbesondere p-Toluolsulfonyloxymethylgruppen
zu Methylgruppen reduziert werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Diethylether
oder THF bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 100 °. Doppelbindungen können (auch in Gegenwart
von CN-Gruppen!) mit NaBH4 oder Tributylzinnhydrid in Methanol hydriert werden; so entstehen z.B. aus 1-Cyancyclohexenderivaten
die entsprechenden Cyclohexanderivate.
1 2
Ester der Formel I (R und/oder R = Alkyl, worm
eine oder zwei CH,-Gruppen durch -O-CO- und/oder
12 -CO-O-Gruppen ersetzt sind oder Z und/oder Z =
-CO-O- oder -0-C0-) können auch durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren (oder ihren reaktionsfähigen
Derivaten) mit Alkoholen bzw. Phenolen (oder ihrer reaktionsfähigen Derivaten) erhalten werden.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren
eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, Azide
PAT LOG 8 3011
oder Ester, insbesondere Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw. Phenole kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate
bzw. Phenolate, vorzugsweise eines Alkalimetalls wie Na oder K, in Betracht.
Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind
insbesondere Ether wie Diethylether, Di-n-butylether, THF, Dioxan oder Anisol, Ketone wie Aceton, Butanon
oder Cyclohexanon, Amide wie DMF oder Phosphorsäurehexamethyltriamid, Kohlenwasserstoffe wie Benzol,
Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide
wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan. Mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel können gleichzeitig vorteilhaft
zum azeotropen Abdestillieren des bei der Veresterung gebildeten Wassers verwendet werden. Gelegentlich kann
auch ein Überschuß einer organischen Base, z.B. Pyridin, Chinolin oder Triethylamin als Lösungsmittel für die
Veresterung angewandt werden. Die Veresterung kann auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels, z.B. durch einfaches
Erhitzen der Komponenten in Gegenwart von Natriumacetat, durchgeführt werden. Die Reaktionstemperatur
liegt gewöhnlich zwischen -50 ° und +250 °, vorzugsweise zwischen -20 ° und +80 °. Bei diesen Temperaturen sind
die Veresterungsreaktionen in der Regel nach 15 Minuten bis 48 Stunden beendet.
Im einzelnen hängen die Reaktionsbedingungen für die Veresterung weitgehend von der Natur der verwendeten
Ausgangsstoffe ab. So wird eine freie Carbonsäure mit
PAT LOG 8 3011
einem freien Alkohol oder Phenol in der Regel in Gegenwart einer starken Säure, beispielsweise einer
Mineralsäure wie Salzsäure oder Schwefelsäure, umgesetzt. Eine bevorzugte Reaktionsweise ist die Umsetzung
eines Säureanhydrids oder insbesondere eines Säurechlorids mit einem Alkohol, vorzugsweise in einem
basischen Milieu, wobei als Basen insbesondere Alkalimetallhydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate
bzw. -hydrogencarbonate wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat oder
Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetallacetate wie Natriumoder Kaliumacetat, Erdalkalimetallhydroxide wie Calciumhydroxid
oder organische Basen wie Triethylamin, Pyridin, Lutidin, Kollidin oder Chinolin von Bedeutung
sind. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der
Veresterung besteht darin, daß man den Alkohol bzw. das Phenol zunächst in das Natrium- oder Kaliumalkoholat
bzw. -phenolat überführt, z.B. durch Behandlung mit ethanolischer Natron- oder Kalilauge, dieses isoliert
und zusammen mit Natriumhydrogencarbonat oder Kaliumcarbonat unter Rühren in Aceton oder Diethylether
suspendiert und diese Suspension mit einer Lösung des Säurechlorids oder Anhydrids in Diethylether,
Aceton oder DMF versetzt, zweckmäßig bei Temperaturen zwischen etwa -25 ° und +20 °.
Dioxanderivate bzw. Dithianderivate der Formel I
12 3
(worin eine der Gruppen A und/oder A und/oder A eine l,3-Dioxan-2,5-diyl-Gruppe bzw. eine 1,3-Dithian-2,5-diyl-Gruppe
bedeutet) werden zweckmäßig durch Reaktion eines entsprechenden Aldehyds mit einem
entsprechenden 1,3-Diol bzw. einem entsprechenden
1,3-Dithiol (oder einem seiner reaktionsfähigen
Derivate) hergestellt, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie Benzol oder Toluol
PAT LOG 8 3011
und/oder eines Katalysators, z.B. einer starken Säure wie Schwefelsäure, Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure,
bei Temperaturen zwischen etwa 20 ° und etwa 150 °, vorzugsweise zwischen 80 ° und 120 °. Als reaktionsfähige
Derivate der Ausgangsstoffe eignen sich in erster Linie Acetale.
Die genannten Aldehyde, 1,3-Diole und 1,3-Dithiole
sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten
nach Standardverfahren der organischen Chemie aus literaturbekannten Verbindungen hergestellt werden.
Beispielsweise sind die Aldehyde durch Oxydation entsprechender Carbonsäuren oder ihrer Derivate, die
Diole durch Reduktion entsprechender Diester, sowie die Dithiole durch Umsetzung entsprechender Dihalogenide
mit NaSH erhältlich.
Zur Herstellung von Nitrilen der Formel I (worin R
2
und/oder R CN bedeutet) können entsprechende Säureamide dehydratisiert werden. Die Amide sind z.B. aus entsprechenden Estern oder Säurehalogeniden durch Umsetzung mit Ammoniak erhältlich. Als wasserabspaltende Mittel eignen sich beispielsweise anorganische Säurechloride wie SOCl2, PCl3, PCl5, POCl3, SO2Cl2, COCl2, ferner P2 0S/ P2S5' A"*"C"*"3 (Ζ·Β· als Doppelverbindung mit NaCl), aromatische Sulfonsäuren und Sulfonsäurehalogenide. Man kann dabei in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen etwa 0 ° und 150 ° arbeiten; als Lösungs mittel kommen z.B. Basen wie Pyridin oder Triethylamin, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol oder Amide wie DMF in Betracht.
und/oder R CN bedeutet) können entsprechende Säureamide dehydratisiert werden. Die Amide sind z.B. aus entsprechenden Estern oder Säurehalogeniden durch Umsetzung mit Ammoniak erhältlich. Als wasserabspaltende Mittel eignen sich beispielsweise anorganische Säurechloride wie SOCl2, PCl3, PCl5, POCl3, SO2Cl2, COCl2, ferner P2 0S/ P2S5' A"*"C"*"3 (Ζ·Β· als Doppelverbindung mit NaCl), aromatische Sulfonsäuren und Sulfonsäurehalogenide. Man kann dabei in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen etwa 0 ° und 150 ° arbeiten; als Lösungs mittel kommen z.B. Basen wie Pyridin oder Triethylamin, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol oder Amide wie DMF in Betracht.
Zur Herstellung der vorstehend genannten Nitrile der Formel I kann man auch entsprechende Säurehalogenide,
PAT LOG 8 3011
vorzugsweise die Chloride, mit Sulfamid umsetzen, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Tetramethyl
ensul fön bei Temperaturen zwischen etwa 80 ° und 150 °, vorzugsweise bei 120 °. Nach üblicher Aufarbeitung
kann man direkt die Nitrile isolieren.
1 2
Ether der Formel I (worm R und/oder R eine Alkylgruppe
bedeutet, worin eine oder zwei CH9-Gruppen durch
1 ? O-Atome ersetzt sind, und/oder worin Z und/oder Z
eine -OCH2- oder eine -CH2O-Gruppe ist) sind durch
Veretherung entsprechender Hydroxyverbindungen, vorzugsweise entsprechender Phenole, erhältlich, wobei
-···■ die Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes Metallderivat, z.B. durch Behandeln mit
NaH, NaNH2, NaOH, KOH, Na3CO3 oder K3CO3 in das entsprechende
Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat übergeführt wird. Dieses kann dann mit dem
entsprechenden Alkylhalogenid, -sulfonat oder Dialkylsulfat
umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder
Dimethylsulfoxid oder auch einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig-alkoholischer NaOH oder KOH bei Temperaturen
zwischen etwa 20 ° und 100 °.
Eine Base der Formel I kann mit einer Säure in das zugehörige Säureadditionssalz übergeführt werden. Für diese
Umsetzung können anorganische Säuren verwendet werden, z.B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Halogenwasserstoffsäuren
wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäuren wie Orthophosphorsäure, Sulfaminsäure,
ferner organische Säuren, insbesondere aliphatische, alicyclische, araliphatische, aromatische oder
heterocyclische ein- oder mehrbasige Carbon-, SuIfon- oder Schwefelsäuren, z.B. Ameisensäure, Essigsäure,
PAT LOG 8 3011
Propionsäure, Pivalinsäure, Diethylessigsäure, Malonsäure,
Bernsteinsäure, Pimelinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Weinsäure, Apfelsäure, Benzoesäure,
Salicylsäure, 2- oder 3-Pheny!propionsäure, Citronensäure,
Gluconsäure, Ascorbinsäure, Nicotinsäure, Isonicotinsäure, Methan- oder Ethansulfonsäure, Ethandisulfonsäure,
2-Hydroxyethansulfonsäure, Benzolsulfonsäure,
p-Toluolsulfonsäure, Naphthalin-mono- und disulfonsäuren,
Laurylschwefelsäure.
Umgekehrt ist es möglich, aus einem Säureadditionssalz einer Verbindung der Formel I die Base der Formel I
durch Behandeln mit einer Base freizusetzen, z.B. mit einer starken anorganischen Base wie KOH oder NaOH.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 12 Komponenten,
darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt
aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen
der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexancarbonsäurephenyl-
oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane,
Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole,
4,4!-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine,
Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Bis-cyclohexylethane,
1,2-Bis-phenylethane, 1-Phenyl-2-cyclο-hexylethane,
gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
PAT LOG 8 3011
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen
lassen sich durch die Formel II charakterisieren,
R'-L-G-E-R" II
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol und
Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen,
2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin,
Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
G -CH=CH- -N(O)=N-
-CH=CY- -CH=N(O)-
-CsC- -CH2-CH2-
-CO-O- -CH2-O-
-CO-S- -CH2-S-
-CH=N- -COO-Phe-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung, Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R1 und R" Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy
oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste
auch CN, NC, NO2, CF3, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R1 und R" voneinander
verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Aber auch andere
Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon
sind im Handel erhältich. Alle dieser Substanzen sind
nach literaturbekannten Methoden herstellbar.
PAT LOG 8 3011
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten etwa 0,1 bis
99, vorzugsweise 10 bis 95 %, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.
Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Dielektrika enthaltend 0,1 bis 40, vorzugsweise 0,5 bis 30 %, einer
oder mehrerer Verbindungen der Formel I.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dielektrika erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden
die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Dielektrika nach der Erfindung so modifiziert werden,
daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden
können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können
Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium-4-hexyloxybenzoat,
Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z.B. I. Haller
et al., Mol.Cryst.Lig.Cryst. Band 24, Seiten 249 - 258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische
Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen
Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige
Substanzen sind z.B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728
und 29 02 177 beschrieben.
PAT LOG 8 3011
3Λ04116
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt.
Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturangaben sind in Grad Celsius
angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt
ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie
.
65 g des bekannten trans,trans-41-Butyl-bicyclohexyl-4-carbonitrils
werden in einem Gemisch aus 50 ml Ethanol und 50 ml Toluol gelöst. In die bei 10° gehaltene
Lösung werden innerhalb von 2 h 27 g HCl geleitet, hierauf wird 16 h bei Raumtemperatur gerührt, der
entstandene Niederschlag abgesaugt und mit Diethylether gewaschen. Ausbeute: 78 g trans,trans-4'-Butyl-bicyclohexyl-4'-carboximidsäureethylester-Hydrochlorid.
77 g des Imidesters werden in 140 ml Ethanol suspendiert und innerhalb von 15 Min bei Raumtemperatur
zu einer Lösung von 22 g Ammoniak in 160 ml Ethanol gegeben. Nach 16 h wird das Lösungsmittel unter
vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird abgesaugt und mit Diethylether gewaschen. Ausbeute:
67 g trans,trans-4'-Butyl-bicylohexyl-4-carboximidamid-Hydrochlorid.
60 g des Carboximidamids werden zusammen mit 40 g Pentylmalondialdehyd-bisdiethylacetal 15 h auf 150°
erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Rückstand in Ethanol gelöst. Übliche Aufarbeitung liefert 2-(trans,trans-
PAT LOG 8 3011
4' -Butyl-bicyclohexyl-4) -5-pentyl-pyrimidin.
Analog werden hergestellt:
2-(trans,trans-4'-Butyl-bicyclohexyl-4)-5-ethylpyrimidin
2- (trans, trans-4' -Butyl -bicyclohexyl^) -5-propylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Butyl-bicyclohexyl-4)-5-butylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Butyl-bicyclohexyl-4)-5-heptylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Ethyl-bicyclohexyl-4)-5-ethylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Ethyl-bicyclohexyl^)-5-propylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Ethyl-bicyclohexyl-4)-5-butylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Ethyl-bicyclohexyl^)-5-pentylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Ethyl-bicyclohexyl^)-5-heptylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Ethyl-bicyclohexyl^)-5-methoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Ethyl-bicyclohexyl-4)-5-ethoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Ethyl-bicyclohexyl-4)-5-propoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Ethyl-bicyclohexyl-4)-5-butoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Ethyl-bicyclohexyl^)-5-pentoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Ethyl-bicyclohexyl-4)-5-heptoxypyrimidin
2-(trans,trans-4f-Ethyl-bicyclohexyl^)-5-cyanpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Propyl-bicyclohexyl^)-5-ethylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Propyl-bicyclohexyl-4)-5-propylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Propyl-bicyclohexyl^)-5-butylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Propyl-bicyclohexyl-4)-5-pentylpyrimidin
2-(trans,trans-4·-Propyl-bicyclohexyl-4)-5-heptylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Propyl-bicyclohexyl-4)-5-methoxypyrimidin
2-(trans,trans-41-Propyl-bicyclohexyl-4)-5-ethoxypyrimidin
2- (trans, trans-4' -Propyl -bicyclohexyl^) -5-propoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Propyl-bicyclohexyl-4)-5-butoxypyrimidin
PAT LOG 8 3011
340A116
2-(trans,trans-4'-Propyl-bicyclohexyl-4)-5-pentoxypyrimidin
2- (trans,trans-4'-Propyl-bicyclohexyl-4)-5-heptoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Propyl-bicyclohexyl-4)-5-cyanpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Pentyl-bicyclohexyl-4)-5-ethylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Pentyl-bicyclohexyl-4)-5-propylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Pentyl-bicyclohexyl-4)-5-butylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Pentyl-bicyclohexyl-4)-5-pentylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Pentyl-bicyclohexyl-4)-5-heptylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Pentyl-bicyclohexyl-4)-5-methoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Pentyl-bicyclohexyl-4)-5-ethoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Pentyl-bicyclohexyl-4)-5-propoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Pentyl-bicyclohexyl-4)-5-butoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Pentyl-bicyclohexyl-4)-5-pentoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Pentyl-bicyclohexyl-4)-5-heptoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Pentyl-bicyclohexyl-4)-5-cyanpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Heptyl-bicyclohexyl-4)-5-ethylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Heptyl-bicyclohexyl-4)-5-propylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Heptyl-bicyclohexyl-4)-5-butylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Heptyl-bicyclohexyl-4)-5-pentylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Heptyl-bicyclohexyl-4)-5-heptylpyrimidin
2-(trans,trans-4'-Heptyl-bicyclohexyl-4)-5-methoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Heptyl-bicyclohexyl-4)-5-ethoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Heptyl-bicyclohexyl-4)-5-propoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Heptyl-bicyclohexyl-4)-5-butoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Heptyl-bicyclohexyl-4)-5-pentoxypyrimidin
2-(trans,trans-4'-Heptyl-bicyclohexyl-4)-5-heptoxypyrimidin
2-(trans,trans-4·-Heptyl-bicyclohexyl-4)-5-cyanpyrimidin
Analog zu Beispiel 1 wird aus dem bekannten 4-(2-trans-4-Propylcyclohexyl-ethyl)-benzonitril
über das entspre-
PAT LOG 8 3011
chende Carboximidsäureethylester-Hydrochlorid und das
Carboximidamid-Hydrochlorid 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-pentyl-pyrimidin
hergestellt.
Analog werden hergestellt
2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-ethylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-propylpyrimidin 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-butylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-heptylpyrimidin,
F. 99°; K. 138° 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-ethoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-propoxypyrimidin 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-pentyloxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-nonyloxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-cyanpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-ethylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-propylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-butylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-pentylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-heptylpyrimidin 2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-nonylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-ethoxypyrimidin 2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-methoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-propoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-butoxypyrimidin 2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-pentoxypyrimidin
PAT LOG 8 3011
2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-hexoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-nonoxypyrimidin
2-[4-(2-trans~4-Ethylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-cyanpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-ethylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-propylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-butylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-pentylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-heptylpyrimidin 2-[4-(2-trans~4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-nonylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-ethoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-methoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-propoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-butoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-pentoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-hexoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-nonoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Butylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-cyanpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-ethylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-propylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-butylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-pentylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-heptylpyrimidin
PAT LOG 8 3011
340A116
2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-nonylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-ethoxypyrimidin 2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-methoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-propoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-butoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-pentoxypyrimidin 2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-hexoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-nonoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-cyanpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-ethylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-propylpyrimidin 2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-butylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-pentylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-heptylpyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-nonylpyrimidin 2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-ethoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-methoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-propoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-butoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-pentoxypyrimidin 2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-hexoxypyrimidin
PAT LOG 8 3011
2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-nonoxypyrimidin
2-[4-(2-trans-4-Heptylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-cyanpyrimidin
2-p-Cyanphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl] pyrimidin
2-p-Cyanphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Cyanphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Cyanphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin 2-p-Cyanphenyl-5-[2-(trans-4-hepty1cyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Cyanphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Fluorphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Fluorphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Fluorphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Fluorphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Fluorphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Fluorphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Ethylphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Ethylphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
PAT LOG 8 3011
2-p-Ethylphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Ethylphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Ethylphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Ethylphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Butylphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Butylphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Butylphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Butylphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Butylphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Butylphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Pentylphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Pentylphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Pentylphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin 2-p-Pentylphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Pentylphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Pentylphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
PAT LOG 8 3011
2-p-Heptylphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Heptylphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Heptylphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Heptylphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Heptylphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Heptylphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Hexylphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Hexylphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Hexylphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Hexylphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Hexylphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Hexylphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Nonylphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Nonylphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Nonylphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Nonylphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
PAT LOG 8 3011
2-p-Nonylphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Nonylphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Methoxyphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Methoxyphenyl-S-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Methoxyphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Methoxyphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Methoxyphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Methoxyphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethylJ pyrimidin
2-p-Pentoxyphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Pentoxyphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Pentoxyphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Pentoxyphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Pentoxyphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Pentoxyphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Hexoxyphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Hexoxyphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
PAT LOG 8 3011
2-p-Hexoxyphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Hexoxyphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Hexoxyphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin 2-p-Hexoxyphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Heptoxyphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Heptoxyphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Heptoxyphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Heptoxyphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Heptoxyphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Heptoxyphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Octoxyphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Octoxyphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Octoxyphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Octoxyphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Octoxyphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Octoxyphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
PAT LOG 8 3011
2-p-Nonoxyphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Nonoxyphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Nonoxyphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin 2-p-Nonoxyphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Nonoxyphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethylJ-pyrimidin
2-p-Nonoxyphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Decoxyphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Decoxyphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin 2-p-Decoxyphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Decoxyphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Decoxyphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Decoxyphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Undecoxyphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Undecoxyphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Undecoxyphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Undecoxyphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
PAT LOG 8 3011
2-p-Undecoxyphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Undecoxyphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Dodecoxyphenyl-5-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Dodecoxyphenyl-5-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Dodecoxyphenyl-5-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Dodecoxyphenyl-5-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Dodecoxyphenyl-5-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-p-Dodecoxyphenyl-5-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-cyanphenyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-methoxyphenyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-propoxyphenyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-pentoxyphenyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-heptoxyphenyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Penty1eye1ohexy1)-5-[2-(ρ-nonoxyphenyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-decoxyphenyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-dodecoxyphenyl)-ethyl]-pyrimidin
PAT LOG 8 3011
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-ethylphenyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-propylphenyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-butylphenyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-pentylphenyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-heptylphenyl)-ethyl]-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-[2-(p-nonylphenyl)-ethyl]-pyrimidin
Auf die in Beispiel 1 gezeigte Weise erfolgt, ausgehend von trans-4-Pentylcyclohexyl-carbonitril, die Herstellung
von 2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-5-(2-oxapentyl)-pyrimidin.
Analog werden hergestellt:
2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-5-(2-oxapropyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-5-(2-oxabutyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-5-(2-oxapentyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-5-(2-oxahexyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-5-(2-oxapropyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-5-(2-oxabutyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-5-(2-oxapentyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-5-(2-oxahexyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-5-(2-oxaheptyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-5-(2-oxaoctyl)-pyrimidin
PAT LOG 8 3011
340411B
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-(2-oxapropyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-(2-oxabutyl)-pyrimidin
2- (trans-4-Pentylcyclohexyl)-5τ(2-oxapentyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-(2-oxahexyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-(2-oxaheptyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-(2-oxaoctyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-5-(2-oxapropyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-5-(2-oxabutyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-5-(2-oxapentyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-5-(2-oxahexyl)-pyrimidin 2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-5-(2-oxaheptyl)-pyrimidin
2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-5-(2-oxaoctyl)-pyrimidin
Eine aus 6,9 g Natrium und 200 ml Ethanol hergestellte Natriumethanolat-Lösung wird nacheinander mit 28 g
trans-4-Propylcyclohexyl-malonsäurediethylester und
einer Aufschlämmung von 20 g 4-Ethoxy-benzcarboximidamid-Hydrochlorid
in 50 ml Ethanol versetzt. Nach 8stündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch in 500 ml Eiswasser gegossen und mit verdünnter Salzsäure
neutralisiert. Die Extraktion mit mehreren Portionen von Dichlormethan und die anschließende
Abdestillation des Lösungsmittels ergibt einen Rückstand, der zweimal aus Ethanol umkristallisiert wird.
Ausbeute: 23 g 4,6-Dihydroxy-2-(4-ethoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin.
22 g des Dihydroxypyrimidins werden mit 19 g N,N-Diethylanilin
und 80 ml Phosphoroxitrichlorid 48 h am Rückfluß erhitzt. Die abgekühlte Reaktionslösung wird
auf Eis gegossen. Nach der Extraktion mit Dichlormethan und anschließender Abdestillation des Lösungsmittels
PAT LOG 8 3011
wird der verbliebene Rückstand bestehend aus 4,6-Dichlor-2-(4-ethoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin
in 300 ml Methanol gelöst und nach Zusatz von Palladium-Kohle (5 % Pd) bei Raumtemperatur hydriert. Der
Katalysator wird durch Filtration entfernt, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand einer säulenchromatographischen
Trennung unterzogen (Kieselgel/Toluol).
Aus der Hauptfraktion wird nach Entfernen des Lösungsmittels und üblicher Aufarbeitung
2-(4- Ethoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin
erhalten.
Analog werden hergestellt:
2-(4- Ethoxyphenyl)-5-(trans-4-ethylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Ethoxyphenyl)-5-(trans-4-butylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Ethoxyphenyl)-5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Ethoxyphenyl)-5-(trans-4-heptylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Methoxyphenyl)-5-(trans-4-ethylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Methoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Methoxyphenyl)-5-(trans-4-butylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Methoxyphenyl)-5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Methoxyphenyl)-5-(trans-4-heptylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Propoxyphenyl)-5-(trans-4-ethylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Propoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Propoxyphenyl)-5-(trans-4-butylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Propoxyphenyl)-5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-pyrimidin 2-(4- Propoxyphenyl)-5-(trans-4-heptylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Butoxyphenyl)-5-(trans-4-ethylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Butoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4- Butoxyphenyl)-5-(trans-4-butylcyclohexyl)-pyrimidin
PAT LOG 8 3011
_ 44 -
2-(4-Butoxyphenyl)-5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-pyrimidin
2- (4-Butoxyphenyl)-5-(trans-4-heptylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Pentoxyphenyl)-5-(trans-4-ethylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Pentoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Pentoxyphenyl)-5-(trans-4-butylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Pentoxyphenyl)-5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Pentoxyphenyl)-5-(trans-4-heptylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Hexoxyphenyl)-5-(trans-4-ethylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Hexoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Hexoxyphenyl)-5-(trans-4-butylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Hexoxyphenyl)-5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Hexoxyphenyl)-5-(trans-4-heptylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Heptoxyphenyl)-5-(trans-4-ethylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Heptoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Heptoxyphenyl)-5-(trans-4-butylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Heptoxyphenyl)-5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Heptoxyphenyl)-5-(trans-4-heptylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Nonoxyphenyl)-5-(trans-4-ethylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Nonoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Nonoxyphenyl)-5-(trans-4-butylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Nonoxyphenyl)-5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Nonoxyphenyl)-5-(trans-4-heptylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Undecoxyphenyl)-5-(trans-4-ethylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Undecoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Undecoxyphenyl)-5-(trans-4-butylcyclohexyl)-pyrimidin 2-(4-Undecoxyphenyl)-5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-pyrimi din
2-(4-Undecoxyphenyl)-5-(trans-4-heptylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Dodecoxyphenyl)-5-(trans-4-ethylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Dodecoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin
PAT LOG 8 3011
2-(4-Dodecoxyphenyl)-5-(trans-4-butylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Dodecoxyphenyl)-5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(4-Dodecoxyphenyl)-5-(trans-4-heptylcyclohexyl)-pyrimidin
Eine Mischung von 11 g 2-p-Hydroxyphenyl-5-n-hexylpyrimidin, 7,8 g trans-4-n-Propyl-l-brommethylcyclohexan, 8,6 g Kaliumcarbonat
und 50 ml Dimethylformamid wird 10 Stunden auf 90° erwärmt, übliche Aufarbeitung liefert 4-(5-n-Hexylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-n-propylcyclohexylmethyl-ether.
Analog werden hergestellt:
4-(5-Hexylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-ethylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Hexylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-butylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Hexylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-pentylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Hexylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-heptylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-ethylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-propylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-butylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-pentylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-heptylcyclohexylmethyl-ether
PAT LOG 8 3011
34Ü4116
4-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-ethylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-propylcyclohexylmethyl-ether
4- (5-Nonylpyrimidin--2-yl) -phenyl-trans-4-butylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-pentylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-heptylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Pentylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-ethylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Pentylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-propylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Pentylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-butylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Pentylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-pentylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Pentylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-heptylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Propylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-ethylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Propylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-propylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Propylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-butylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Propylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-pentylcyclohexylmethyl-ether
4-(5-Propylpyrimidin-2-yl)-phenyl-trans-4-heptylcyclohexylmethyl-ether
PAT LOG 8 3011
Die folgenden Beispiele betreffen erfindungsgemäße flüssigkristalline
Phasen:
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her aus
17 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
23 % p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril, 16 % trans-l-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
14 % trans-l-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
10 % 4~(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
10 % 2-(4-Ethoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-
pyrimidin und
10 % 2-(4-Methoxyphenyl)-5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-pyrimidin.
10 % 2-(4-Methoxyphenyl)-5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-pyrimidin.
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her aus
21 % p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril,
22 % p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril,
14 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl, 18 % 4-Butyl-4'-cyanbiphenyl,
10 % 2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-pyrimidin-5-carbonsäure-(p-pentylphenylester)
und
15 % 2-[trans-4-(trans-5-Propyl-l,3-dioxan-2-yl)-
cyclohexyl]-5-pentylpyrimidin.
PAT LOG 8 3011
- 48 Beispiel C
Eine flüssigkristalline Phase aus
Eine flüssigkristalline Phase aus
8 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-l,3-dioxan,
7 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-l,3-dioxan,
8 % 4-Cyan-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
5 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
5 % 2-(4-Ethoxyphenyl)-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-pyrimidin,
5 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
5 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
6 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
8 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
8 % 2-p-Undecoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
7 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxyphenylester),
7 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-ethoxy-
phenylester),
7 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxyphenylester),
7 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-ethoxy-
7 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxyphenylester),
7 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-ethoxy-
phenylester und
7 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxyphenylester
7 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxyphenylester
hat eine Viskosität von 49 . 10 Pa.s und ist gut geeignet
für hoch multiplexierbare Flüssigkristallanzeigeelemente.
Eine flüssigkristalline Phase aus
PAT LOG 8 3011
8,0 % trans-l-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan,
7,0 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-l,3-dioxan,
8,0 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-l,3-dioxan,
7,0 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-l,3-dioxan,
7,5 % 4-Cyan-4f-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
5,0% 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
5,0% 4-Ethyl-4!-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
5,0 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
5,0 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
6,0 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
8,0 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
8,0 % 2-p-Undecoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
0,5 % 2-(trans,trans-41-Butyl-bicyclohexyl^)-5-pentylpyrimidin,
7,0 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-
methoxyphenylester),
7,0 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-
ethoxyphenylester) und
6,0 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-
methoxyphenylester)
hat einen Klärpunkt von 64°, eine Viskosität von
„3
45 . 10 Pa.s und ist gut geeignet für hoch mul
45 . 10 Pa.s und ist gut geeignet für hoch mul
plexierbare Flüssigkristallanzeigeelemente. Beispiel E
Eine flüssigkristalline Phase aus
Eine flüssigkristalline Phase aus
7 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-l,3-dioxan,
6 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-l,3-dioxan,
5 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-l,3-dioxan,
4 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
4 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
PAT LOG 8 3011
5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
7 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 7 % 2-p-Undecoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
6 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(pmethoxyphenylester),
4 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-
methoxyphenylester),
3 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(pmethoxyphenylester),
9 % trans-l-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan, 3 % Buttersäure-(p-trans-4-propylcyclohexyl-phenyl-
3 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(pmethoxyphenylester),
9 % trans-l-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan, 3 % Buttersäure-(p-trans-4-propylcyclohexyl-phenyl-
ester),
18 % 2-(trans,trans-4f-Butyl-bicyclohexyl-4)-5-pentylpyrimidin,
9 % 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-
18 % 2-(trans,trans-4f-Butyl-bicyclohexyl-4)-5-pentylpyrimidin,
9 % 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-
5-pentylpyrimidin und
3 % 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-heptylpyrimidin
3 % 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-heptylpyrimidin
ist gut geeignet für hoch multiplexierbare Flüssigkristallanzeigeelemente.
Eine flüssigkristalline Phase aus
3 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-l,3-dioxan, 6 % 4-Cyan-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
7 % 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-
5-pentylpyrimidin,
8 % 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-heptylpyrimidin,
8 % 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]-5-heptylpyrimidin,
PAT LOG 8 3011
340A116
5 % 2-p-Octoxyphenyl-5-pentylpyrimidin,
5 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin,
5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-heptylpyrimidin,
4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin,
5 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-nonylpyrimidin,
5 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(pmethoxyphenylester),
7 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-
methoxyphenylester), 8 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(pmethoxyphenylester),
17 % trans-l-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan und
6 % Buttersäure-(p-trans-4-propylcyclohexylphenylester)
hat einen Klärpunkt von 65°. Diese Mischung ist gut geeignet für hoch multiplexierbare Flüssigkristallanzeigeelemente
.
PAT LOG 8 3011
Claims (6)
- Merck Patent Gesellschaft
mit beschränkter Haftung
DarmstadtPatentansprüche
Verbindungen der Formel I
R1-A1-Z1-A2-[Z2-A3]n-R2worin2
R und R jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgrup-pe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CHL-Gruppen durch O-Atomeund/oder -CO-Gruppen und/oder -O-CO-Gruppenund/oder -CO-O-Gruppen ersetzt sein können, einer de:
oder CN,ι 2
einer der Reste R und R auch H, F, Cl, Br,A eine 1,4-Cyclohexylengruppe, worin auch eineoder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, eine 1,4-Bicyclo-(2,2,2)-octylengruppe oder eine 1,3-Dithian-2,5-diyl-Gruppe,34041151 2Z und Z jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-,-CH9CH9-, -OCH0-, -CH0O- oder eine Einfachbindung,2 3A und A jeweils unabhängig voneinander eine 1,4-Phenylengruppe, Pyrimidin-2,5-diyl-gruppe, 1,4-Cyclohexylen-gruppe, worin auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch 0-Atome ersetzt sein können, 1,3-Dithian-2,5-diylgruppe oder eine 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylengruppe, undη 0 oder 1bedeutet, mit den Maßgaben, daß2 3 (a) mindestens eine der Gruppen A und A einePyrimidin-2,5-diylgruppe ist, 1 2 (b) mindestens eine der Gruppen Z und Z2 keine Einfachbindung bedeutet, wenn A2 Pyrimidin-2,5-diyl und R Alkyl oder CNist,1 3(c) Z nicht -CO-O- ist, wenn A Pyrimidm-2,5-diyl und A 1,4-Cyclohexylen bedeutet, und(d) η nicht 0 ist, wenn A 1,4-Cyclohexylen und Z1 -CH2CH2- bedeutet,sowie deren Säureadditionssalze. - 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von Η-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,PAT LOG 8 3011oder daß man zur Herstellung von Estern der Formel I1 2(worin R und/oder R eine Alkylgruppe bedeuten, worin eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O-CO-Gruppen und/ oder -CO-O-Gruppen ersetzt sind und/oder worin Z -CO-O- oder -O-CO- bedeuten) eine entsprechende Carbonsäure oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkohol oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt,oder daß man zur Herstellung von 1,3-Dioxanderivaten bzw. 1,3-Dithianderivaten der Formel I (worin A l,3-Dioxan-2,5-diyl bzw. l,3-Dithian-2,5-diyl bedeutet) einen entsprechenden Aldehyd mit einem entsprechenden Diol bzw. Dithiol umsetzt,oder daß man zur Herstellung von Ethern der Formel I1 2
(worin R und/oder R eine Alkylgruppe bedeutet, worin eine oder zwei CH2-Gruppen durch 0-Atome ersetzt sind und/oder Z eine -OCH2- oder -CH2O-Gruppe ist) eine entsprechende Hydroxyverbindung verethert,und/oder daß man gegebenenfalls eine Base der Formel I durch Behandeln mit einer Säure in eines ihrer Säureadditionssalze umwandelt,oder daß man gegebenenfalls eine Verbindung der Formel I aus einem ihrer Säureadditionssalze durch Behandeln mit einer Base freisetzt. - 3. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.PAT LOG 8 30113A04116
- 4. Flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Komponente eine Verbindung der Formel I ist.
- 5. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Phase nach Anspruch 4 enthält.
- 6. Elektrooptisches Anzeigeelement nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Dielektrikum eine Phase nach Anspruch 4 enthält.PAT LOG 8 3011
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