DE3331998A1 - Verfahren zum konditionieren von rohem phthalocyaninpigment und phthalocyaninpigmentprodukt - Google Patents

Verfahren zum konditionieren von rohem phthalocyaninpigment und phthalocyaninpigmentprodukt

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    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0035Mixtures of phthalocyanines

Description

rv ^v 5 !""se» : °": ' " *° · Dipl.-Ing. H.Tiedtke
Pellmann - VaRAMS^ OTRurF ·· ■- D.pi.-cnem. α Burning
Dipl.-Ing. R. Kinne
3331998 Dipl.-Ing. R Grupe
Dipl.-Ing. B. Pellmann Dipl.-Ing. K. Grams
Dipl.-Chem. Dr. B. Struif
Bavariaring 4, Postfach 2024 8000 München 2
Tel.:089-5396 53 - 3 - ... Telex: 5-24845 tipat
Telecopier: O 89-537377 cable: Germaniapatent Münct
5. September 1983 DE 3249 / case Sun-158
Sun Chemical Corporation
New York, N. Y., USA
Verfahren zum Konditionieren von rohem Phthalocyaninpigment und Phthalocyaninpigmentprodukt
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Konditionieren von rohen Phthalocyaninpigmenten, d. h. zum Umwandeln von rohen Phthalocyaninpigmenten in die Pigmentform. Unter dem Begriff "rohes Pigment" ist ein Farbmittel zu verstehen, das eine viel größere Teilchengröße hat als die Pigmentqualitat dieses Farbmittels. Beispielsweise beträgt die Teilchengröße der rohen Qualität des Phthalocyanins bzw. des rohen Phthalocyanins im allgemeinen etwa 40 bis 50 pm oder mehr, während die Teilchengröße der Pigmentqualität des Phthalocyanins im allgemeinen etwa 0,01 bis 1 pm beträgt.
Es sind viele Verfahren zum Konditionieren von rohen Pigmenten bekannt, beispielsweise die Trockenmahlung des rohen Phthalocyanins in Gegenwart eines Mahlhilfsstoffs wie z. B. eines Alkalimetallhalogenids, -carbo-
B/13
Dresdner Bank (München) Kto. 3939 844 bayer. Vereinsbank (München) KtO 5OS 941 Posischeck (München) Kto. 670-43-804
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nats, -sulfats oder -phosphate, Zucker, Harnstoff oder Calciumoxid. Beispiele für andere Verfahren sind das Mahlen des rohen Phthalocyanins in Abwesenheit eines Mahlhilfsstoffs und das nachfolgende Vermischen des gemahlenen Phthalocyanins mit einem organischen Lösungsmittel; das Vermischen- des feinverteilten, rohen Materials mit Schwefelsäure und einem Kupferphthalocyaninderivat; das Vermischen des feinverteilten, rohen Materials mit einem organischen oder einem
^O wäßrigen organischen Medium bzw. Bindemittel und einem Kupferphthalocyaninderivat oder das Vermischen des feinverteilten, rohen Phthalocyanins mit einem wäßrigen Medium bzw. Bindemittel, in dem ein grenzflächenaktiver Stoff enthalten ist. Ein anderes Verfahren zum Kondi-
IQ tionieren eines rohen Phthalocyanins besteht darin, daß es in Gegenwart eines Lösungsmittels und eines sulfonierten Phthalocyaninaminderivats gemahlen wird.
Erfindungsgemäß wird rohes Phthalocyanin in seine Pigmentqualität umgewandelt, (l) indem es in Abwesenheit eines Mahl- oder Zerkleinerungshilfsstoffs mit einem Phthalimidomethylphthalocyaninderivat oder einem sulfonierten Phthalimidomethylphthalocyaninderivat vermählen wird oder (2) indem das rohe Phthalocyanin in Abwesenheit eines Mahl- oder Zerkleinerungshilfsstoffs gemahlen und dann mit dem Phthalocyaninderivat vermischt wird. Das Produkt mit Pigmentqualität ist für die Verwendung in Tiefdruckfarbensystemen für Druckschriften besonders geeignet.
Die Erfindung wird nachstehend näher erläutert.
Rohes Phthalocyanin wird von seinem Rohzustand in seine Pigmentform umgewandelt, (Γ) indem es in Abwesenheit eines Mahl- oder Konditionierhilfsstoffs mit
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einem Phthalimidomethylphthalocyaninderivat oder mit einem sulfonierten Phthalimidomethylphthalocyaninderivat vermählen wird oder (2) indem das rohe Phthalocyanin in Abwesenheit eines Mahl- oder Zerkleinerungshilfsstoffs gemahlen und dann mit dem Phthalocyaninderivat vermischt wird.
Die Derivate haben die allgemeinen Formeln
CuPc
oder
CuPc
(S03H)y
worin Pc ein Phthalocyaninrest ist, χ 0,6 bis 2,1 ist, y 0,2 bis 2,5 ist und χ + y nicht größer als 3 ist. Das im Rahmen der Erfindung eingesetzte Phthalimidomethylphthalocyaninderivat ist aus der US-PS
2 855 403 bekannt, während das sulfonierte Derivat aus der US-PS 35 89 824 bekannt ist.
Bei · einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird rohes Kupferphthalocyanin (ß-Kristallform) in Abwesenheit eines Mahlhilfsstoffs oder eines Konditio-
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niermittels mit dem ausgewählten Derivat vermählen. Das Derivat wird im allgemeinen in einer Menge von etwa 3 bis 20 % und vorzugsweise in einer Menge von etwa 5 bis 15 %, auf das Gewicht des Produkts bezogen, eingesetzt.
Die Bestandteile werden etwa 3 bis 100 h lang und vorzugsweise etwa 15 bis 30 h lang in einer üblichen Mahlvorrichtung wie z. B. einer Kugelmühle oder einer Schwingmühle vermählen. Die Mahltemperatur liegt im allgemeinen innerhalb des Bereichs von etwa 20 bis 130°C und vorzugsweise zwischen etwa 45 und 1000C. Die Bestandteile können vor dem Mahlen oder in der Mahlvorrichtung vermischt werden.
Alternativ kann das rohe Phthalocyanin gemahlen und das gemahlene Material vor dem Einmischen in das für die Anwendung vorgesehene Bindemittel mit dem Derivat vermischt werden.
Das Pigment produkt ist eine Mischung von d- und ß-Kupferphthalocyanin und dem ausgewählten Derivat. Es hat im allgemeinen eine Teilchengröße von weniger als 0,1 um. Die spezifische Oberfläche und das cc/ß-Verhältnis des Produkts variieren mit der Mahldauer, jedoch beträgt die durch BET-Analyse gemessene spezi-
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fische Oberfläche im allgemeinen etwa 1 bis 5 m /g; der ot-Kristall-Anteil des Produkts beträgt im allgemeinen etwa 20 bis 100 % und vorzugsweise etwa 50 bis 70 %.
Falls erwünscht, kann das Pigmentprodukt abgesäuert bzw. mit Säure ausgewaschen werden; es wird jedoch vorzugsweise direkt in ein Druckfarben- oder Anstrichfarbensystem eingemischt.
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Die erfindungsgemäßen Produkte sind für die Verwendung in verschiedenen Druckfarben- und Anstrichfarben-Systemen wie z. B. in Offsetdruckfarben, Verpackungs-Druckfarben, Alkyd-Anstrichfarben und Acryl-Anstrichfarben geeignet; sie sind für Druckschrift-Tiefdruckfarben, insbesondere für Druckschrift-Tiefdruckfarben auf Toluolbasis, besonders geeignet. Die Farbstärke der Produkte wird im allgemeinen in Gegenwart aromatischer Lösungsmittel leichter entwickelt. Bei einem niedrigeren Aromatengehalt sind für die Entwicklung der Farbstärke bzw. Färbekraft ein Dispergieren unter den Bedingungen einer stärkeren Scherung und höhere Temperaturen vorteilhaft.
Nur das Phthalimidomethylphthalocyaninderivat oder das sulfonierte Phthalimidomethylphthalocyaninderivat wird unter Bildung eines Pigmentprodukts mit dem rohen Kupferphthalocyanin vermählen, wobei in dem Konditioniert verfahren kein Salz, kein Lösungsmittel und kein anderer Mahlhilfsstoff verwendet wird.
Durch das einfache erfindungsgemäße Verfahren wird rohes Kupferphthalocyanin unter Bildung eines Pigment-Produkts konditioniert, das keine zusätzliche Behandlung benötigt, bevor es beispielsweise in einer Druckfarbe, einer Anstrichfarbe oder einer Beschichtungs- bzw. Anstrichmasse verwendet wird.
Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das rohe Phthalocyanin in Abwesenheit eines Mahl- oder Zerkleinerungshilfsstoffs gemahlen und dann mit dem Phthalocyaninderivat vermischt.
Die erfindungsgemäßen Pigmentmassen sind Kupferphthalo-'35 cyanin, das auf ähnliche Weise, jedoch ohne die Derivate,
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hergestellt wurde, in der Hinsicht überlegen, daß sie eine größere Farbstärke bzw. Färbekraft, verbesserte Fließeigenschaften, einen verbesserten Glanz und eine verbesserte Dispergiergeschwindigkeit in dem für die Anwendung vorgesehenen Bindemittel zeigen. Die erfindungsgemäßen Produkte ergeben zusätzlich zu wirtschaftlichen Vorteilen bei der Herstellung bzw. Verarbeitung überraschenderweise Verbesserungen der Farbstärke im Vergleich zu Mischungen aus et- oder ß-Phthalocyaninen mit einer höheren spezifischen Oberfläche (50 bis
2
80 m /g) und den gleichen Derivaten.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Alle Angaben von Teilen sind auf das Gewicht bezogen, falls nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
A. (a) 94 Teile eines rohen Kupferphthalocyanins, das nach dem Lösungsmittelverfahren aus Phthalsäureanhydrid, Harnstoff und Kupfersalz hergestellt worden war, und 6 Teile eines nach dem Verfahren von Beispiel 1 der US-PS 2 855 403 hergestellten Kupferphthalocyaninderivats wurden 20 h lang bei 65 C in einer Kugelmühle vermählen. Das Produkt war ein blaues Pigment mit einer durch BET-Analyse gemessenen spezifischen Ober-
2
fläche von etwa 1,5 m /g und einem aus dem Röntgenbeugungsbild bestimmten cfc-Gehalt von 57 %.
(b) Zu Vergleichszwecken wurden 100 Teile des rohen Kupferphthalocyanins ohne andere Bestandteile oder Mahlhilfsstoff 20 h lang bei 65°C in einer Kugelmühle gemahlen. Das Produkt hatte einen aus dem Röntgenbeugungsbild bestimmten c(,-Gehalt von 55 %.
0 00 » β · « .
O β αού 0 "Λ ° οΰ
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(c) 94 Teile rohes Kupferphthalocyanin wurden 20 h lang bei 65 C in einer Kugelmühle gemahlen und dann mit 6 Teilen des Phthalimidomethylphthalocyaninderivats von Abschnitt (a) trocken vermischt.
B. Jedes der Produkte der Abschnitte (a), (b) und (c) wurde unter Bildung einer Druckschrift-Tiefdruckfarbe dispergiert. Die erhaltenen Druckfarben hatten die folgenden Eigenschaften:
Tabelle I
Beispiel Farbstärke bzw. Reinheit des Glanz
Färbekraft Farbtons
(b) Vergleichswert Vergleichswert Vergleichswert (a) 20 % stärker höher bzw. intensiver viel glänzender
(c) 5 % stärker ein wenig höher dicht bzw. nahe
bzw. intensiver
Aus Tabelle I ist ersichtlich, daß aus den erfindungsgemäßen Pigmentmassen (a) und (c) hergestellte Druckfarben der Druckfarbe, die mit Kupferphthalocyanin (b) hergestellt wurde, das ohne das angegebene Derivat gemahlen worden war, hinsichtlich der Farbstärke bzw. Färbekraft, der Reinheit des Farbtons und des Glanzes überlegen sind.
Beispiel 2
Die Verfahrensweise von Beispiel l(A) wurde wiederholt, jedoch wurde das rohe Kupferphthalocyanin mit einem sulfonierten Phthalimidomethylphthalocyanin vermählen, das die folgende Formel hatte:
CuPc
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Das Produkt war eine blaue Pigmentmasse mit einer durch BET-Analyse gemessenen spezifischen Oberfläche von etwa 1,6 m /g und einem aus dem Röntgenbeugungsbild bestimmten cfc-Gehalt von 55 %.
Beispiele 3 bis 8
Die Verfahrensweise von Beispiel l(A) (a) wurde unter Anwendung der in Tabelle II gezeigten Zusammensetzungen und Mahlbedingungen wiederholt.
Tabelle II
Zusammensetzung (%) CuPc-
Derivat
Mahlbedingungen Temperatur
(0C)
Produkt JL M-
Beispiel CuPc;
roh '
6 Dauer
(h)
68 lr5
3 '94 • 6 10 68 spez. ODer-
oi (%) fläche (ra2/2)
1,3
4 94 10 16 50 54
5 90 12 20 50 58
6 88 3 20 50 60
7 97 6 20 100 60
8 94 20 • 56
52
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Diese Pigmentprodukte wurden unter Bildung von Druckschrift-Tiefdruckfarben dispergiert. Die Eigenschaften dieser Druckfarben wurden mit den Eigenschaften der Druckfarbe (a) von Beispiel l(B) verglichen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
Tabelle III
Beispiel Koloristische Eigenschaften
3 5 % schwächer, Glanz ähnlich
4 ähnlich
5 3-5 % schwächer, Glanz ähnlich
6 5-7 % schwächer, Glanz ähnlich
7 10-12 % schwächer, Glanz niedriger
8 ähnlich
; ,
Beispiel 9
(A) 15 Teile des Produkts von Beispiel l(A)(a) wurden 45 min lang in einer Schrotmühle mit 50 Teilen eines maleinmodifizierten Harz- bzw. Kolophoniumlacks vermählen.
(B) 47,8 Teile der im Abschnitt (A) erhaltenen Dispersion wurden dann in 100 Teile eines RS-Nitrocelluloselacks abgelassen, wobei eine Verpackungs-Druckfarbe erhalten wurde.
Die Verfahrensweise der Abschnitte (A) und (B) wurde wiederholt, wobei anstelle des Produkts von Beispiel
■'..- . :::':." 3331 bsb
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l(A)(a) das Produkt von Beispiel l(A)(b) verwendet wurde. Die Ausgangsdispersion hatte eine hohe Viskosität und war nicht genügend dispergiert. Die Druckfarbe war körnig, zeigte geringen Glanz und hatte im Vergleich zu der aus der erfindungsgemäßen Pigmentmasse hergestellten Druckfarbe eine geringere' Farbstärke.
Beispiel 10 (
(A) 100 Teile rohes Kupferphthalocyanin wurden
30 h lang bei 60 C in einer Kugelmühle gemahlen. Das Produkt war ein blaues Pigment mit einer durch BET-Analyse gemessenen spezifischen Oberfläche von 1,4 m /g und einem durch Röntgenbeugung bestimmten ct-Gehalt von 62 %.
(B) 85 Teile des Produkts von Abschnitt (A) wurden mit 15 Teilen des nach dem Verfahren von Beispiel 1 der US-PS 28 55 403 hergestellten Phthalocyaninderivats innig vermischt.
(C) 5 Teile des Produkts von Abschnitt (A) wurden 30 min lang in einer Schrotmühle mit 50 Teilen eines hitzehärtbaren Acryl-Bindemittels vermählen. Dieses Material wurde mit dem gleichen Acryl-Bindemittel unter Bildung einer Acryl-Anstrichfarbe mit einem Pigmentgehalt von 6 % verschnitten.
(D) Die Verfahrensweise von Abschnitt (C) wurde mit dem- Produkt von Abschnitt (B) wiederholt.
Produkt (D) hatte viel bessere Fließeigenschaften und einen reineren Farbton und war glänzender als Produkt (C). Bei einem Standardverschnitt mit TiO?
zeigte das Produkt von Abschnitt (B) eine größere
ν.Ο ■ ·.. :: * ' 3331398
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Farbstärke bzw. Färbekraft als das Produkt von Abschnitt (A).
Bei der Lagerung zeigte die Vergleichs-Anstrichfarbe (C) eine Veränderung zu einem grüneren Farbton und einen bemerkenswerten Verlust an Farbstärke.
Beispiel 11
Die Verfahrensweise von Beispiel 10 wurde wiederholt, jedoch wurde in Abschnitt (B) eine Masse hergestellt, die 85 Teile gemahlenes, rohes Kupferphthalocyanin und 15 Teile des in Beispiel 2 verwendeten sulfonierten Phthalimidomethylphthalocyanins enthielt.
Diese Masse wurde in einer Acryl-Anstrichfarbe verwendet, und die Ergebnisse waren den Ergebnissen von Beispiel 10(D) ähnlich.
Beispiel 12
Zu Vergleichszwecken wurden 94 Teile rohes Kupferphthalocyanin und 6 Teile des aus der US-PS 3 589 924 bekannten Kupferphthalocyaninderivats vermischt, ohne daß einer dieser Bestandteile oder beide Bestandteile gemahlen oder zerkleinert wurden. Die erhaltene Mischung war so farbschwach, daß das Produkt für die Verwendung in Druckfarben, Beschichtungs- bzw. Anstrichmassen oder Anstrichfarben usw. keinen Handelswert hatte.

Claims (8)

Patentansprüche'
1. Verfahren zum Konditionieren von rohem Phthalocyaninpigment, dadurch gekennzeichnet, daß das rohe Pigment in Abwesenheit eines Mahlhilfsstoffs mit einem Phthalimidomethylphthalocyaninderivat oder einem sulfonierten Phthalimidomethylphthalocyaninderivat vermählen
20 wird.
2. Verfahren zum Konditionieren von rohem Phthalocyaninpigment, dadurch gekennzeichnet, daß (1) das rohe Pigment in Abwesenheit eines Mahlhilfsstoffs gemahlen und (2) das gemahlene Produkt von Schritt (1) mit einem Phthalimidomethylphthalocyaninderivat oder einem sulfonierten Phthalimidomethylphthalocyaninderivat vermischt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Mahldauer etwa 3 bis 100 h und die Temperatur etwa 20 bis 1300C beträgt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Mahldauer etwa 15 bis 30 h und die Temperatur etwa 45 bis 1000C beträgt.
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5. Phthalocyaninpigmentprodukt, hergestellt durch das Verfahren nach Anspruch 1 oder 2.
6. Produkt nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die auf das Gewicht des Produkts bezogene Menge des Phthalimidomethylphthalocyanlnderivats oder des sulfonierten Phthalimidomethy!phthalocyaninderivate etwa 3 bis 20 % beträgt.
7. Produkt nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die auf das Gewicht des Produkts bezogene Menge des Phthalimidomethylphthalocyaninderivats oder des sulfonierten Phthalimidomethylphthalocyaninderivats etwa 5 bis 15 % beträgt.
8. Produkt nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Phthalocyanin Kupferphthalocyanin ist.
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