DE3326455A1 - Kosmetisch-pharmazeutische oelkomponenten - Google Patents
Kosmetisch-pharmazeutische oelkomponentenInfo
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Description
HENKELKGaA
Henkelstraße 67 _.... t
ZR-FE/Patente
4ooo Düsseldorf, den 20.7.1983 Dr JG/po
- 3-
Patentanmeldung
D 6836
"Kosmetisch-pharmazeutische Ö!komponenten"
"Kosmetisch-pharmazeutische Ö!komponenten"
Gegenstand der Erfindung sind neue ölkomponenten für kosmetische
und pharmazeutische Anwendungen.
ölige Flüssigkeiten natürlicher oder synthetischer Herkunft
bilden die Grundlage zahlreicher kosmetischer und pharmazeutischer Zubereitungen wie Cremes, Salben, öle
und Stiftpräparate. Sie erfüllen in derartigen Mitteln verschiedene Aufgaben: Sie sollen der Haut nach der Anwendung
Glätte und Geschmeidigkeit verleihen, ihr nach dem Waschen Fettstoffe zuführen, ihr Austrocknen verhindern
und als Lösungsmittel und Träger der verschiedenen kosmetischen und dermatologischen Wirkstoffe und/
oder Pigmente dienen.
Als Ölkomponenten werden sowohl natürliche/ pflanzliche
und tierische Öle wie z.B. Olivenöl, Erdnußöl, Mandelöl, Jojobaöl, Rizinusöl, Nerzöl, Spermöl als auch mineralische
öle, z.B. Paraffinöle, eingesetzt. Brauchbar sind auch synthetische Ester natürlicher Fettsäuren und einwertiger
oder mehrwertiger Alkohole sowie modifizierte Naturstoffe wie hydriertes Squalen oder hydrierte Terpene,
Die natürlichen, pflanzlichen oder tierischen öle enthalten nennenswerte Mengen ungesättigter Verbindungen. Dies
Patentanmeldung ß 6335 HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
führt dazu, daß sie unter dem Einfluß von Wärme, Luftsauerstoff,
Licht und Feuchtigkeit die Eigenschaften verändern.
Gesättigte mineralische öle und synthetisch hergestellte Ö!komponenten sind zwar gegen Autoxidation und Ranzidität
stabil, sind aber oft hautfremd und werden in kosmetischen Präparaten daher auch als unangenehm empfunden.
Sie führen häufig zu einer unerwünschten Glanzbildung auf der Haut und behindern deren Wasserdampfdurchlässigkeit.
Sie haben aufgrund ihrer geringeren Polarität auch ein geringeres Lösevermögen für kosmetische und
dermatologische Wirkstoffe.
Wenn man natürliche Öle durch Hydrierung absättigt, verlieren sie ihren klarflüssigen Charakter und es entstehen
steife Fette, die als Ö!komponenten unbrauchbar sind. Triglyceride auf Basis kürzerer, gesättigter Fettsäuren,
die noch flüssig sind, weisen eine für viele Anwendungen zu niedrige Viskosität auf. Zur Herstellung
dekorativer Kosmetikpräparate, speziell wasserfreier Zubereitungen in Stift- und Cremeform, werden aber Öle
benötigt, die sich durch eine gewisse Zähigkeit bei gleichzeitig niedrigem Stockpunkt auszeichnen. Weiterhin
sollen kosmetische ö!komponenten reizlos haut- und schleimhautverträglich sein.
]vs bestand daher die Aufgabe, Ölkomponenten aufzufinden,
welche die genannten Nachteile nicht aufweisen und die sowohl eine gute Haut- und Schleimhautverträglichkeit,
eine hohe Stabilität gegen Ranzidität, ein gutes Lösevermögen als auch eine hohe Viskosität bei niedrigem
Stockpunkt aufweisen.
Patentanmeldung n ß ο ■>
c HENKEL KGaA
ZR-FE/Patente
— 3" —
-S-
Es wurde gefunden, daß diese Forderungen weitgehend erfüllt werden : durch ö!komponenten, die durch Umsetzung
epoxidierter Triglyceridöle mit einwertigen Alkoholen mit 1-4 C-Atomen erhältlich sind.
Epoxidierte Triglyceride sind als sogenannte Epoxidweichmacher bekannte und im Handel erhältliche Produkte.
Sie werden durch Epoxidation ungesättigter öle wie z.B. von Sojaöl, Leinöl, Tallöl, Baumwollsaatöl,
Erdnußöl, Palmöl, Sonnenblumenöl, Rüböl oder Klauenöl,
z.B. nach dem in J. Am. Chem. Soc. 67_, März 1945, Seiten
412 - 414 beschriebenen Verfahren mit Peressigsäure erhalten. Durch die Epoxidation werden, je nach dem
Umsetzungsverhältnis, die Doppelbindungen ganz oder teilweise in Oxiranringe überführt. Geeignet sind Triglyceride
mit einer Iodzahl von 50 - 150, die bei weitgehender
Epoxidation in Epoxidate mit einem Gehalt von 3-10 Gew.-§ Epoxidsauerstoff überführt werden. Besonders
geeignet für die weitere Umsetzung mit einwertigen Alkoholen sind Epoxidate mit einem Gehalt von
4-8 Gew.-% Epoxidsauerstoff. Die Umsetzung mit einwertigen Alkoholen mit 1-4 C-Atomen in Gegenwart eines
sauren Katalysators, bevorzugt von konzentrierter Schwefelsäure, führt- zur öffnung der Oxiranringe unter Aus-
i i
bildung von HO-C-C-OR-GruDpen. Die Umsetzung wird mit
ί i
hohem Alkoholüberschuß durchgeführt, um die quantitative öffnung aller Oxirangruppen sicherzustellen. Bevorzugt
wird ein Überschuß von 4-10 Mol Alkohol pro Mol Epoxidsauerstoff eingesetzt. Als einwertige Alkohole
können z.B. Methanol, Ethanol, Propanol-1, Isopropanol
und Butanol oder Isobutanol eingesetzt werden.
Patentanmeldung D 6836 HERKEtKGaA
ZR-FE/Patente
Auf diese Weise werden flüssige, relativ hochviskose, gegen Autoxidation und Ranzidität 'sehr stabile, haut-
und schleirahautverträglxche ö!komponenten erhalten. Die
Produkte haben ein gutes Lösevernögen für kosmetische und dermatologische Wirkstoffe und ein gutes Dispergiervermögen
für Pigmente. Sie eignen sich daher vorzüglich zur Herstellung kosmetischer und pharmazeutischer Zubereitungen.
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung solcher Ölkomponenten für die Herstellung dekorativer
kosmetischer Stiftpräparate wie z.B. Lippenstifte, Makeup-Stifte, Lidstrich- und Lidschattenstifte. Solche
Stifte werden aus Mischungen von kosmetischen Ölen und Wachsen aufgebaut. Zur Einstellung der geforderten Konsistenz
und Stabilität werden außerdem Fettalkohole, Emulgatoren, z.B. Fettsäurepartialglyceride , Wollfett,
Paraffinkohlenwasserstoffe
sowie ciie kosmetischen Pigmente und ggf. kosmetische
und dermatologische wirkstoffe zugesetzt. Solche Stiftpräparate
sollen zwar eine feste Konsistenz und /7ärme-Stabilität
auf v/eisen, gleichzeitig soll aber ein guter Abrieb gewährleistet sein. Dies erfordert die Zugabe
flüssiger ülkonponenten in relativ hohen Mengen. Diese
ölkomponenten sollen auch bei hohen Anteilen nicht aus der Stiftmasse ausölen. Jas tür diesen Zweck cebräuchliehe
Rizinusöl hat den Nachteil einer geringen Oxidationsstabilität.
Überraschend hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen
Ölkomponenten das Rizinusöl in kosmetischen Stiftpräparaten gut ersetzen können. Dies gilt besonders für
das Umsetzungsprodukt von epoxidiertem Sojaöl, welches 6-7 Gev/.-ό L'ooxidsauerstoff enthält, mit Methanol,
Sd 230/438539 3.08.82
Patentanmeldung „ ra-ac HENKELKGaA
D 6836 ZR-FE/Patente
insbesondere dann, wenn dieses Umsetzungsprodukt eine Iodzahl unter 20 aufweist. Es kann in erfindungsgemäßen
Stiftpräparaten in Mengen von 5-60 Gew.-% eingearbeitet werden. Bevorzugt enthalten Stiftpräparate 20 50
Gew.-% der erfindungsgemäßen Ö!komponenten. Dabei
werden Stiftpräparate von besonders guter, gegenüber Zubereitungen mit Rizinusöl verbesserte Oxidationsstabilität,
vergleichbarer Konsistenz, Pigmentverteilung, Schleimhautverträglichkeit und leicht verbesserter Hautverträglichkeit
erhalten.
Auch in anderen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, z.B. in Salben, Cremes, Hautölen, Lotionen,
,jadeölen, in Haarpflegemitteln, Duftwässern und Deodorantien kommen die vorzüglichen kosmetischen Eigenschaften
der erfinaungsgemäßen ö!komponenten voll zu Geltung.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der
Erfindung weiter erläutern.
Patentanmeldung D 6836
HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
1. Umsetzungsprodukt von Sojaölepoxid mit Methanol
In einem Reaktionskessel mit Rückflußkühlung wurden 657 kg Methanol und 1,7 kg H3SO4 (konz.) vorgelegt
und zum Sieden unter Rückfluß (ca. 65 C) erwärmt.
In die siedende Lösung wurden 890 kg eines käufli-
(R)
' chen Sojaölepoxids (Edenol D 81) mit einem Gehalt von 6,3 Gew.-% Epoxid-Sauerstoff nach und nach eingegeben. Durch die Reaktionswärme blieb die Lösung auf Siedetemperatur. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch noch 3 Stunden bei 65°C nachgerührt. Dann wurde mit 6 kg einer 30 Gew.-%igen Lösung von Natriummethylat in Methanol neutralisiert und das überschüssige Methanol (ca. 547 kg) vollständig abdestilliert. Es blieben ca. 1000 kg des Umsetzungsproduktes als hellgelbe klare Flüssigkeit zurück.
' chen Sojaölepoxids (Edenol D 81) mit einem Gehalt von 6,3 Gew.-% Epoxid-Sauerstoff nach und nach eingegeben. Durch die Reaktionswärme blieb die Lösung auf Siedetemperatur. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch noch 3 Stunden bei 65°C nachgerührt. Dann wurde mit 6 kg einer 30 Gew.-%igen Lösung von Natriummethylat in Methanol neutralisiert und das überschüssige Methanol (ca. 547 kg) vollständig abdestilliert. Es blieben ca. 1000 kg des Umsetzungsproduktes als hellgelbe klare Flüssigkeit zurück.
Das Produkt wies die folgenden technischen Daten aus:
Säurezahl Verseifungszahl
Iodzahl Hydroxylzahl Dichte 20°C
(nach DGF-C-V-2)
(nach DIN-53401)
(nach DGF-C-V-Hb)
(nach DGF-C-V-17a)
(nach DGF-C-IV-2)
(nach DIN-53401)
(nach DGF-C-V-Hb)
(nach DGF-C-V-17a)
(nach DGF-C-IV-2)
Viskosität (20 C) (ürookfield, Spindel 2, 10 Upm)
0,2 162
14,5 207
1 ,009
2,36Pa-s
Patentanmeldung η 6836 HENKEL KGsA
ZR-FE/Patente
2. Prüfung der Äutoxidationsneigung im Vergleich zu Rizinusöl.
Das Umsetzungsprodukt gemäß Beispiel 1 wurde in reiner Form sowie in einer Stiftgrundmasse mit einem
Anteil an 50 Gew.-% des Produkts nach Beispiel 1 über einen Zeitraum von 40 Tagen bei 20°C im offenen Gefäß
gelagert. In dieser Zeit stieg infolge von Autoxidationsvorgängen die Peroxidzahl an. Vergleichend
wurde Rizinusöl in reiner Form sowie in der gleichen Stiftgrundmasse mit einem Anteil von 50 Gew.-% des
Rizinusöls dem Lagertest unterworfen.
Die Stiftmassen wurden zusätzlich in einer mit Antioxidans versetzten Form dem Lagertest unterzogen. Als
Antioxidans wurde das System aus 0,02 Gew.-% Butylhydroxyanisol (BHA) und 0,0016 Gew.-% Citronensäure
eingesetzt.
Die Stiftgrundmasse hatte folgende Zusammensetzung:
Bienenwachs 2,5 Gew.-%
Carnaubawachs 7,5 Gew.-%
Candellilawachs 7,5 Gew.-2
Mikrowachs (MP : 720C) 4,0 Gew.-S
Cetylalkohol 2,5 Gew.-%
Glycerinmonoricinoleat 13,0 Gew.-%
Ricinusöl/oder Prod, nach Beisp. 1 50,0 Gew.-2
Paraffinöl dickflüssig 2,5 Gew.-%
2-0ctyl-dodecanol-1 10,5 Gew.-?.
Die Bestimmung der Peroxidzahl erfolgte nach Wheeler
(DGF-Einheitsmethode C - VI 6a).
Patentanmeldung ü 6836
HENKEL KGaA ZR-FE/Patente
- Si -
POZ (Milliäquivalent Sauerstoff pro kg)
Substrat | Anfangswert | nach 20 Tagen |
nach 40 Tagen |
Produkt gemäß Beispiel 1 (ohne Antioxidans) |
2,8 | 4,5 | 7,3 |
Ricinusöl (ohne Antioxidans) |
2,8 | 9,9 | 23,6 |
Stiftgrundmasse mit Prod. Beispiel 1 (ohne Antioxidans) |
3,8 | 7,8 | 12,4 |
Stiftgrundmasse mit Ricinusöl (ohne Antioxidans) |
6,3 | 11,0 | 16,4 |
Stiftgrundmasse mit Prod. Beispiel 1 + Antioxidans |
4,4 | 5,8 | 6,3 |
Stiftmasse mit Ricinusöl + Antioxidans |
5,6 | 7,8 | 12,5 |
Aus der Entwicklung der Peroxidzahl war zu erkennen, daß das Produkt nach Beispiel 1 sowie damit angefertigte
Zubereitungen gegen Autoxidation (Ranzidität) stabiler sind.
Patentanmeldung D 6836 HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
3. Prüfung der Hautverträglichkeit und Vergleich mit Rizinusöl.
Das Produkt nach Beispiel 1 wurde unverdünnt mittels Okklusionsmethode an Kaninchen (Patch-Test, in Anlehnung
an Fed. Register Vol., No. 187, § 1500.41 (27.09.1973)) geprüft. Die gleiche Prüfung erfolgte
mit Rizinusöl.
Ergebnis:
Prod. Beispiel 1 führte bei allen Versuchstieren nach 24-stündiger Kontaktzeit zu leichten bis deutlichen
Rötungen der Haut, die in 4 - 5 Tagen völlig abklangen.
Rizinusöl führte bei allen Versuchstieren nach 24-stündiger Kontaktzeit zu deutlichen bis starken Rötungen
der Haut, begleitet von leichter Schwellung bei einigen Tieren. Die langsam abklingenden Unverträglichkeitsreaktionen
waren am 4. und 5. Tag des Versuchs bei einem Teil der Tiere noch wahrnehmbar, nach 7 Tagen
wurden bei keinem der Kaninchen mehr Befunde festgestellt.
4. Anwendungsbeispiele
4.1 Lippenstift
4.1 Lippenstift
Oleylalkohol (HD-iiutanol(R) ) 2) 20,0 Gew.-%
Produkt nach Beispiel 1 25,0 Gew.-%
Bienenwachs 5,0 Gew.-%
Carnaubawachs 8,0 Gew.-'S
Ozokerit (FP : 70-720C) 11,0 Gew.-1*
Candelillawachs 3,0 Gew.-%
Patentanmeldung „ c Q -, r HENKEL KGaA
D 683° ZR-FE/Patente
Wollfett, wasserfrei 8,0 Gew.-%
Paraffinöl, dickflüssig 13,0 Gew.-%
TiO2 C 47051 1). 5,3 Gew.-%
Red 300404 1) 1,7 Gew.-%
Das Produkt ließ sich leicht verarbeiten, die Pigmente lagen gut verteilt vor. Aussehen und Stabilität
und Steigschmelzpunkt (70°C) sind identisch
einem Stift, bei welchem Rizinusöl anstelle von Pro
dukt nach Beispiel 1 eingesetzt wurde.
einem Stift, bei welchem Rizinusöl anstelle von Pro
dukt nach Beispiel 1 eingesetzt wurde.
4.2 Lidstrichstift
Cetylalkohol 5,0 Gew.-%
Produkt nach Beispiel 1 20,0 Gew.-%
Oleylalkohol (IID-Llutanol(R)) 2) 29,0 Gew.-%
2)
Glvcerinraonostearat (Cutina v"'"GMS) 5,0 Gew.-%
Glvcerinraonostearat (Cutina v"'"GMS) 5,0 Gew.-%
Bienenwachs 2,0 Gew.-%
Candelillawachs 6,0 Gew.-%-
Carnaubawachs 6,0 Gew.-%
Ozokerit, (FP 70 - 72°C) 15,0 Gew.-%
Paraffinöl, dickflüssig 2,0 Gew.-%
Pigmentfarbe Ariabel Braun 300402 1' 10,0 Gew.-%
Das Produkt ließ sich leicht verarbeiten, das Pigment lag gut verteilt vor, Aussehen, Stabilität und Steigschmelzpunkt
(6S,5°C) sind vergleichbar einem analogen Stift, bei welchem Rizinusöl anstelle von Produkt
nach Beispiel 1 eingesetzt wurde.
Patentanmeldung
D 6836
HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
4.3 Lidschattenstift
Laurinsäurehexylester (Cetiol A)
Produkt nach Beispiel 1 Bienenwachs Carnaubawachs Candelillawachs Fischsilber-Pigment (Merck)
Pigmentfarbe Dark Blue 300308
35,0 Gew.-% 10,0 Gew.-% 6,0 Gew.-5
5,0 Gew.-S
10,0 Gew.-% 30,0 Gew.-% 4,0 Gew.-%
Das Produkt ließ sich leicht verarbeiten, die Pigmente lagen gut verteilt vor. Aussehen, Stabilität
und Steigschmelzpunkt (68,5°C) sind vergleichbar
einem Stift, bei welchem Rizinusöl anstelle von Produkt nach Beispiel 1 eingesetzt wurde.
Die Pigmentfarben sind erhältlich bei Fa. Williams, liounslow.
Diese Produkte sind erhältlich von Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf
Claims (7)
- O Z C 4 Cj b Patentanmeldung D 6Ö36 HENKELKGaAZR-FE/PatentePatentansprüche( 1. iölkomponenten für kosmetische und pharmazeutische \v___yAnwendungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Umsetzungsprodukten epoxidierter Triglyceridöle mit einwertigen Alkoholen mit 1-4 C-Atomen bestehen.
- 2. Ölkomponenten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus epoxidierten Triglyceriden mit einem Gehalt von 4-8 Gew.-% Epoxidsauerstoff hergestellt sind.
- 3. Ölkomponenten nach Anspruch 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß die epoxidierten Triglyceridöle mit Methanol umgesetzt sind.
- 4. Ölkomponente nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus dem Umsetzungsprodukt eines epoxidierten Sojaöls, welches 6-7 Gew.-% Epoxidsauerstoff enthält, mit Methanol besteht.
- 5. Verfahren zur Herstellung von ölkomponenten nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man ein epoxidiertes Triglyceridöl mit 4-8 Gew.-%, Epoxidsauerstoff, bevorzugt epoxidiertes Sojaöl mit 6 7 Gew.-S Epoxidsauerstoff, in Gegenwart eines sauren Katalysators mit einem einwertigen Alkohol mit 1-4 C-Atomen, bevorzugt mit Methanol/ im Überschuß, bevorzugt mit 4-10 Mol zMkohol, bezogen auf ein Mol Epoxidsauerstoff, bei der Siedetemperatur des Alkohols bis zur vollständigen Öffnung der Oxiranringe umsetzt, den Katalysator neutralisiert und den überschüssigen Alkohol abdestilliert.Patentanmeldung n (·„« HENKELKGaA06836 . ZR-FE/Patente-1.
- 6. Verwendung der ö!komponenten nach Anspruch 1-4 zur Herstellung kosmetischer und pharmazeutischer Zubereitungen..
- 7. Kosmetische Stiftpräparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an ölkomponenten nach Anspruch 1-4.
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EP84108316A EP0135018B1 (de) | 1983-07-22 | 1984-07-14 | Kosmetisch-pharmazeutische Ölkomponenten |
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