DE3315295A1 - Fluorhaltige pyrimidinderivate - Google Patents

Fluorhaltige pyrimidinderivate

Info

Publication number
DE3315295A1
DE3315295A1 DE19833315295 DE3315295A DE3315295A1 DE 3315295 A1 DE3315295 A1 DE 3315295A1 DE 19833315295 DE19833315295 DE 19833315295 DE 3315295 A DE3315295 A DE 3315295A DE 3315295 A1 DE3315295 A1 DE 3315295A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fluoro
trans
formula
pyrimidine
phf
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19833315295
Other languages
English (en)
Inventor
Joachim Dipl.-Chem. Dr. 6110 Dieburg Krause
Ludwig Dipl.-Chem. Dr. 6100 Darmstadt Pohl
Michael Dipl.-Chem. Dr. 6054 Rodgau Römer
Bernhard Dipl.-Phys. Dr. 6146 Alsbach Scheuble
Georg 6101 Erzhausen Weber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19833315295 priority Critical patent/DE3315295A1/de
Priority to DE8484104341T priority patent/DE3479887D1/de
Priority to EP84104341A priority patent/EP0126949B1/de
Priority to JP59084242A priority patent/JPS59210070A/ja
Publication of DE3315295A1 publication Critical patent/DE3315295A1/de
Priority to US07/035,820 priority patent/US4812258A/en
Priority to SG213/90A priority patent/SG21390G/en
Priority to HK330/90A priority patent/HK33090A/xx
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-

Description

Merck Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung' Darmstadt
Fluorhaitige Pyrimidinderivate
GSPKA50 F-fi
Merck Patent Gesellschaft
mit beschränkter Haftung
Darmstadt
Fluorhaltige Pyrimidinderivate
Die Erfindung betrifft neue fluorhaltige Pyrimidinderivate, die zur Verwendung als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika bestimmt sind, und neue flüssigkristalline Dielektrika mit mindestens einem fluorhaltigen Pyrimidinderivat, die sich zur Verwendung in TO elektrooptischen Anzeigevorrichtungen, insbesondere solchen für Multiplexbetrieb eignen.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Die- -]5 lektrika geeignet sind. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung der Verbindungen der Formel I gelöst.
Es wurde gefunden, daß fluorhaltige Pyrimidinderivate der Formel I
R3
R1 _ Z - A ά) R2 I
GSPHA50 F-fi
worm
1 2
R und R H, R, OR oder OCOR, einer davon auch
CN oder F, oder, sofern A eine kovalente Bindung ist, auch 4-R-Phenyl, 4-RO-Phenyl, 4-Cyanophenyl, 4-Fluor-
phenyl oder 4-R-Cyclohexyl bedeuten, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis
12 C-Atomen ist,
3 · ■ 1
R . F oder, wenn einer der Reste R und RF oder 4-Fluorphenyl ist, auch H
bedeutet,
Z l,3-Pyrimidin-2,5-diyl und
A 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen
oder ein kovalente Bindung ist,
hervorragend zur Herstellung von Flüssigkristallmischungen mit verringerter Tendenz zur Ausbildung smektischer Phasen bei tiefen Temperaturen geeignet sind und kleine k,3/k,,-Quotienten aufweisen (k33 = elastische Biegekonstante, k1;L = elastische Sprei-Zungskonstante; vom Quotienten ^-/k., ist u. a. die Steilheit der Kennlinie der multiplexbaren Mischung abhängig). Dabei besitzen diese Verbindungen einen breiten Anwendungsbereich: in Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können sie als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Dielektrika
zum überwiegenden Teil bestehen, es können aber auch \ Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um so Dielektrika mit einer verbreiterten flüssigkristallinen Mesophase herzustellen oder die Größe der dielektrischen Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu beeinflussen.
GSPHA50 F-fi
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden niederviskose nematische Mesophasen in einem breiten und für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) ein Halogenpyrimidin der Formel II
worin
R H oder Hai und
Hal Cl oder Br bedeuten und
12 3
R , R , R und A die angegebene Bedeutung haben, reduziert oder daß man
(b) eine Verbindung, die der Formel I entspricht, jedoch an Stelle eines oder mehrerer Fluoratome eine oder mehrere Aminogruppen enthält, diazotiert, in das entsprechende Diazoniumtetrafluoroborat überführt und dieses thermisch zersetzt.
GSPHA50 F-fi
. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika für elektrooptische Anzeigeelemente, flüssigkristalline Dielektrika für elektrooptische Anzeigeelemente mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I sowie elektrooptische Anzeigeelemente, die derartige Dielektrika enthalten.
Die erfindungsgemäßen fluorhaltigen Pyrimidinderivate der Formel I umfassen insbesondere die bevorzugten Verbindungen der nachstehenden Formeln Ia bis Iq
R3--Z-Ph-F Ia
R1--Z-PhF-R2 Ib
R3--Z-Ph-Ph-F Ic
R3--Ph-Z-PhR3-R2 Id
F-Z-Ph-R2 Ie
R1--Z-Ph-PhF-R2 If
F-Ph-Z-Ph-Ph-R2 Ig
F-Z-Ph-Ph-R2 Ih
R3--Z-Cy-Ph-F . Ii
R1--Z-Cy-PhF-R2 Ij
GSPHA50 F-fi
R3--Z-Cy-Ph-Ph-F Ik
F-Ph-Z-Cy-Ph-R2 Il
F-Z-Cy-Ph-R2 Im
R3--Cy-Z-Ph-F In
R3--Cy-Z-PhF-R2 Ia
R1--Z-PhR3-Cy-R2 Ip
R3--Z-PhR3 -Ph-R2 Ig
wobei Ph 1,4-Phenylen, PhF 2- bzw. 3-Fluor-l,4-pheny-
1 2 len und Cy 1,4-Cyclohexylen bedeutet und R , R ,
3
R und Z die bei Formel I angegebene Bedeutung haben.
In den vor- und nachstehenden, eine 1,4-Cyclohexylgruppe enthaltenden Verbindungen der Formel I sind diejenigen bevorzugt, die eine trans-l,4-Cyclohexylengruppe enthalten.
Ί5 In den Verbindungen der Formel I können die Reste R und RH, R, OR oder OCOR, einer davon auch CN oder F bedeuten, wobei der Alkylrest R vorzugsweise geradkettig, aber auch verzweigt sein kann und bevorzugt Methyl, Ethyl, n-Propyl^ η-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl oder n-Dodecyl bedeutet.
Verbindungen der Formel I mit einer verzweigten Flügel-
1 2
gruppe R oder R sind gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie durch die Kettenverzweigung optische Aktivität besitzen. Solche verzweigten Flügelgruppen enthalten bevorzugt nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Köhlenwasserstoffreste sind die, in denen sich an einer
GSPHA50 F-fi
längeren Kohlenstoffkette in 1-, 2- oder 3-Stellung eine Methyl- oder Ethylgruppe befindet, beispielsweise 2-Methylpropyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl oder 1-Methylhexyl,
Diejenigen Verbindungen der Formel I sind bevorzugt, in denen R und R zusammen 3 bis 14, insbesondere 4 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, deren Reste R und/ oder R Alkylgruppen R mit 2 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffatomen enthalten. Weiterhin be-
vorzugt sind Verbindungen der Formel I in denen einer
1 2
der Reste R oder R 4-R-Phenyl, 4-RO-Phenyl, 4-Cyanophenyl, 4-Fluorphenyl oder trans-4-R-Cyclohexyl ist.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ia umfassen . solche der Teilformein Iaa und lab:
R-Z-Ph-F Iaa
RO-Z-Ph-F lab"
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ib umfassen solche der Teilformeln'Iba bis Ibh:
R-Z-PhF-R Iba
R-Z-PhF-OR Ibb
R-Z-PhF-CN IbC
R-Z-PhF-F Ibd
R-Z-PhF-OCOR Ibe
NC-Z-PhF-R Ibf
NC-Z-PhF-OR Ibg
NC-Z-PhF-OCOR Ibh
GSPHA50 F-fi
- li -
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ic umfassen solche der Teilformeln Ica "und "leb:" - - -- -- ""
R-Z-Ph-Ph-F Ica RO-Z-Ph-Ph-F ; leb
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Id umfassen solche der Teilformeln Ida bis Idr:
R-Ph-Z-PhF-R Ida
R-Ph-Z-PhF-OR Idb
R-Ph-Z-PhF-OCOR Ide
RO-Ph-Z-PhF-R Idd
RO-Ph-Z-PhF-OR Ide
RO-Ph-Z-PhF-OCOR Idf
RCOO-Ph-Z-PhF-R Idg
RCOO-Ph-Z-PhF-OR Idh
RCOO-Ph-Z-PhF-OCOR Idi
R-Ph-Z-PhF-CN Idj
RO-Ph-Z-PhF-CN Idk"
RCOO-Ph-Z-PhF-CN IdI
R-Ph-Z-Ph-F Idm
RO-Ph-Z-Ph-F · Idn
RCOO-Ph-Z-Ph-F Ido
F-Ph-Z-Ph-R Idp
F-Ph-Z-Ph-OR Idg
F-Ph-Z-Ph-OCOR Idr
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ie umfassen solche der Teilformeln Iea bis Iec:
F-Z-Ph-R Iea
F-Z-Ph-OR leb
F-Z-Ph-OCOR Iec
GSPHA50 F-fi
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel If umfassen solche der Teilformeln Ifa bis Ifh:
R-Z-Ph-PhF-R Ifa
R-Z-Ph-PhF-OR Ifb
R-Z-Ph-PhF-OCOR IfC
R-Z-Ph-PhF-CN Ifd
R-Z-Ph-PhF-F If e
NC-Z-Ph-PhF-R Iff
NC-Z-Ph-PhF-OR Ifg
NC-Z-Ph-PhF-OCOR Ifh
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ig umfassen solche der Teilformein Iga bis Ige:
F-Ph-Z-Ph-Ph-R Iga F-Ph-Z-Ph-Ph-OR Igb F-Ph-Z-Ph-Ph-OCOR Ige
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel lh umfassen solche der Teilformeln Iha bis Ihc:
F-Z-Ph-Ph-R ■ Iha
F-Z-Ph-Ph-OR Ihb
F-Z-Ph-Ph-OCOR Ihc
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ic umfassen solche der Teilformeln Iia und lib:
R-Z-Cy-Ph-F Iia RO-Z-Cy-Ph-F lib
GSPHA50 F-fi
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ij umfassen solche der Teilformeln Ija bis Ijh:
R-Z-Cy-PhF-R Ija
R-Z-Cy-PhF-OR Ijb
R-Z-Cy-PhF-OCOR Ije
R-Z-Cy-PhF-CN Ijd
R-Z-Cy-PhF-F . Ije
NC-Z-Cy-PhF-R Ijf
* NC-Z-Cy-PhF-OR Ij g
NC-Z-Cy-PhF-OCOR Ijh
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel In umfassen solche der Teilformeln Ina und Inb:
R-Cy-Z-Ph-F Ina RO-Cy-Z-Ph-F Inb
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Io umfassen solche der Teilformeln Ioa bis Ioe:
R-Cy-Z-PhF-R Ioa
R-Cy-Z-PhF-OR , lob
R-Cy-Z-PhF-OCOR IOC
R-Cy-Z-PhF-F Iod
R-Cy-Z-PhF-F Ioe
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ip umfassen solche der Teilformeln Ipa bis lpe:
R-Z-PhF-Cy-R Ipa
F-Z-Ph-Cy-R Ipb
F-Z-PhF-Cy-R lpe
NC-Z-PhF-Cy-R lpe
GSPHA50 F-fi
- 14 -
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ig umfassen solche der Teilformeln Iga bis Iqh:
R-Z-PhF-Ph-R Iga
R-Z-PhF-Ph-OR Igb
R-Z-PhF-Ph-OCOR Ige
R-Z-PhF-Ph-CN Igd
R-Z-PhF-Ph-F Ige
NC-Z-PhF-Ph-R Igf
NC-Z-PhF-Ph-OR Igg
NC-Z-PhF-Ph-OCOR I gh
Die Verbindungen der Formel I werden vorzugsweise durch reduktive Dehalogenierung der Verbindungen der Formel II hergestellt. Verbindungen der Formel II werden zweckmäßig hergestellt durch Kondensation eines Amidins der Formel III
III
2 3
worm R , R und A die · angegebene Bedeutung haben,
2Q oder eines seiner funktionellen Derivate mit einem Malonsäurederivat der Formel IV, einen Formylessigsäurederivat der Formel V, einem Cyanessigsäurederivat der Formel VI oder einem Malonsäuredinitril der Formel VII,
R1--CH(COOR)2 R3--CH(CHO)(COOR) R3--CH(CN)(COOR) R1--CH(CN)2 IV V VI VII
worin die Reste R und R jeweils die angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls Hydrolyse und anschließende Halogenierung.
GSPHA50 F-fi
Die reduktive Dehalogenierung der Verbindungen der Formel II gelingt nach an sich bekannten Methoden, z. B. zweckmäßig mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen -80 und +50 °, vorzugsweise zwischen -20 und +30 ° und Drucken zwischen 1 und 2 bar. Als Katalysatoren eignen sich die meisten gebräuchlichen Hydrierkatalysatoren, vorzugsweise Palladiumkohle oder Raney-Nickel. Als Lösungsmittel können prinzipiell alle
^q für solche Hydrierungen übliche Lösungsmittel verwendet werden. Besonders geeignet sind Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise Benzol, Toluol oder Xylole und Alkohole, vorzugsweise Methanol, Ethanol, Isopropanol oder n-Propanol. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart einer Base, vorzugsweise einem organischen Amin wie zum Beispiel Triethylamin, durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel I sind ferner durch Diazotierung entsprechender Amine und anschließende Substitution der Diazoniumgruppen durch F-Atome, z; B. nach der Methode von Schiemann erhältlich.
Die Diazotierung, Umsetzung zum Diazoniumtetrafluoborat und thermische Zersetzung (Schiemann-Balz-Synthese) kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden, zum Beispiel nach einer der in "Organic Reactions", Band 5 (1949), Seiten 193 - 228 beschriebenen Verfahrensvarianten.
Die Ausgangsstoffe können z. B. durch Nitrierung entsprechender Pyrimidinderivate erhalten werden, die der Formel I entsprechen, aber an Stelle eines oder mehrerer F-Atome Wasserstoffatome enthalten; die erhaltenen Nitroverbindungen können anschließend, z. B. mit Zinn und Salzsäure oder durch katalytische Hydrierung, zu den Aminoverbindungen reduziert werden.
GSPHA50 F-fi
Die in den beschriebenen Synthesen eingesetzten Ausgangsverbindungen der Formeln II bis VII sind zum Teil bekannt, sie können alle in an sich üblicher Weise analog zu den bekannten Ausgangsverbindungen nach Standardverfahren der präparativen organischen Chemie hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Dielektrika bestehen aus 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 12 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen
^0 Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexy!naphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, ggf.
halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner Dielektrika in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel VIII charakterisieren,
R1|-E1-G-E2-R5 VIII
1 2
worin E und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclo-
GSPHA50 F-fi
hexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
G -CH-CH- -N(O)=N-
-CH=CY- -CH=N(O)-
-C=C- -CH2-CH2-
-CO-O- -CH2-O-
-CO-S- -CH9-S-
-CH=N- -COO-Phe-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung, Y Halogen, vorzugsweise
4 5
Chlor, oder -CN, und R und R Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO2, CF3, F, Cl oder Br bedeuten.
4 5
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R und R voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygrupe ist. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlieh. Die 1,4-disubstituierten Benzolringe in diesen Verbindungen können auch durch F oder CN lateral substituiert sein. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich, alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.
GSPHA50 F-fi
Die erfindungsgemäßen Dielektrika enthalten etwa 0,1 bis 100, vorzugsweise 10 bis 100 %, von Verbindungen der Formel I, wobei bei Abwesenheit anderer Verbindungen mindestens zwei Verbindungen der Formel I vorliegen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dielektrika erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
ο Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Dielektrika nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecylammonium-4-hexyloxybenzoat, Te tr abutyl ammonium- te tr aphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. ζ. B. I. Haller et al.; Mol.Cryst.Liq.Cryst. Band 24, Seiten 249 - 258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskositat und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.
GSPHA50 F-fi
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel 1
Man löst 53 g 2-p-Fluorphenyl-4,6-dichlor-5-n-hexylpyrimidin [erhältlich durch Umsetzung von p-Fluorbenzonitril mit Ethanol/HCl zu p-Fluorbenzimidoethylesterhydrochlorid, Umsetzung mit ethanolischem NH3 zu p-Fluorbenzamidinhydrochlorid, Reaktion mit n-Hexylmalonsäurediethylester zu 2-p-Fluorphenyl-4,6-di-hydroxy-5-nhexylpyrimidin und Erhitzen mit POClg/Dimethylanilin] in 750 ml Ethanol und 75 ml Triethylamin und hydriert an 25 g 5 %igem Pd-C bei 20 ° und 1 bar, bis etwas mehr als die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen ist. Man filtriert, dampft ein, reinigt durch Lösen in Dichlormethan, Waschen mit Wasser, verdünnter Salzsäure und wieder mit Wasser, dampft erneut ein und erhält 2-p-Fluorphenyl-5-n-hexylpyrimidin, F, 39 ° (aus Ethanol).
Analog werden hergestellt:
2-p-Fluorpheny1-5-methylpyrimidin 2-p-Fluorphenyl-5-ethylpyrimidin 2-p-Fluorphenyl-5-n-propylpyrimidin 2-p-Fluorphenyl-5-n-butylpyrimidin 2-p-Fluorphenyl-5-n-pentylpyrimidin 2-p-Fluorphenyl-5-n-heptylpyrimidin 2-p-Fluorphenyl-5-n-octylpyrimidin 2-p-Fluorphenyl-5-n-nonylpyrimidin, F. 23,5 °
GSPHA50 F-fi
2-p-Fluorphenyl-5-n-decylpyrimidin
2-p-Fluorphenyl-5-n-undecylpyrimidin
2-p-Fluorphenyl-5-n-dodecylpyrimidin ■ ■
Beispiel 2
Man löst 8,8 g 2-(3-Amino-4-n-dodecyloxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin [F. 57,5 °, erhältlich durch Umsetzung von 2-(4-n-Dodecyloxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin mit Salpetersäure zu 2-(3-Nitro-4-n-dodecyloxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin und nachfolgende Reduktion mit H2/Raney-Nickel] bei 50 ° in 25 ml Dioxan und tropft unter Rühren 25 ml 35 %ige Tetrafluorborsäure zu. Nach einer Stunde kühlt man die erhaltene . Emulsion auf 0 °, wobei Kristallisation auftritt. Die Suspension wird mit einer Lösung von 2,4 g Natriumnitrit in 25 ml Wasser versetzt und eine Stunde gerührt. Man saugt das erhaltene Diazoniumtetrafluoroborat ab, wäscht mit Eiswasser und trocknet. 5 g des Diazoniumsalzes werden bis zur Beendigung der Gasentwicklung auf 200 ° erhitzt. Durch chromatographische Aufreinigung erhält man 2-(3-Fluor-4-n-dodecyloxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin, F. 51,5 °, K. 44 °.
2Ό Analog werden hergestellt:
2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-butylcyclohexyl))-5-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-butylcyclohexyl))-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-butylcyclohexyl))-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-butylcyclohexyl) )-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-butylcyclohexyl))-5-n-octylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl))-5-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl))-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl_) )-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl))-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl))-5-n-octylpyrimidin
2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-hexylcyclohexyl))-5-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-hexylcyclohexyl))-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-hexylcyclohexyl))-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-hexylcyclohexyl))-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-hexylcyclohexyl))-5-n-octylpyrimidin • 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-heptylcyclohexyl))-S-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-heptylcyclohexyl))-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-heptylcyclohexyl))-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-heptylcyclohexyl))-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-heptylcyclohexyl))-5-n-octylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-octylcyclohexyl))-5-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-octylcyclohexyl))-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-octylcyclohexyl))-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-octylcyclohexyl))-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-(trans-4-n-octylcyclohexyl))-5-n-octylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-buty!phenyl)-5-(4-n-butylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-5-(4-n-pentylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-5-(4-n-hexylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-5-(4-n-heptylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-5-(4-n-octylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-(4-n-butylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-(4-n-pentylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-(4-n-hexylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-(4-n-heptylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-(4-n-octylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexylphenyl)-5-(4-n-butylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexy!phenyl)-5-(4-n-pentylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexylphenyl)-5-(4-n-hexylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexylphenyl)-5-(4-n-heptylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexylphenyl)-5-(4-n-octylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-(4-n-butylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenylj-5-(4-n-pentylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-(4-n-hexylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-(4-n-heptylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-(4-n-octylphenyl)-pyrimidin
2- (3-Fluor-4-n-octylphenyl )-5- (4-n-butylphenyl) -pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octylphenyl)-5-(4-n-pentylphenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octylphenyl)-5-(4-n-hexylphenyl)-pyrimidin 2- (3-Fluor-4-n-octylphenyl )-5- (4-n-heptylphenyl )-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octylphenyl)-5-(4-n-octy!phenyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butoxyphenyl)-5-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butoxyphenyl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butoxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butoxyphenyl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butoxyphenyl)-5-n-octylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentyloxyphenyl)-5-n-butylpyrimidin
■ 2-(3-Fluor-4-n-pentyloxyphenyl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentyloxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin ■ 2-(3-Fluor-4-n-pentyloxyphenyl)-5-n-heptylpyrimidin 2 -'(3 -Fluor-4-n-pentyloxyphenyl) -5-n-octylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexyloxyphenyl)-5-n-butylpyriraidin 2-(3-Fluor-4-n-hexyloxyphenyl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexyloxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexyloxyphenyl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexyloxyphenyl)-5-n-octylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptyloxyphenyl)-5-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptyloxyphenyl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptyloxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptyloxyphenyl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptyloxypheny1)-5-n-octylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octyloxyphenyl)-5-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octyloxyphenyl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octyloxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octyloxyphenyl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octyloxyphenyl)-5-n-octylpyrimidin
GSPHA50 F-fi
- 23 - '
Beispiel 3
Man löst 56 g 2-(3-Amino-4-n-pentylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin [F. 92 °, erhältlich durch Umsetzung von 2-(4-n-Pentylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin (K. 28,5 °) mit Salpetersäure zu 2-(3-Nitro-4-n-pentylphenyl)-5-n-hexyl-. pyrimidin (F. 41,5 °) und Hydrieren an Raney-Nickel] bei 50° in 150 ml Dioxan und tropft unter Rühren 208 ml 35 %ige Tetrafluorborsäure zu. Nach einer Stünde kühlt man die erhaltene Emulsion auf 0°, wobei Kristallisation auftritt. Die Suspension wird mit einer Lösung von 20 g Natriumnitrit in 15Ö ml Wasser versetzt und eine Stunde gerührt. Man saugt das erhaltene Diazoniumtetrafluoroborat ab, wäscht mit Eiswasser und trocknet. 5 g des Diazoniumsalzes werden bis zur Beendigung der Gasentwicklung auf 200° erhitzt. Durch chromatographische Aufreinigung erhält man 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin, F. 30°.
Analog werden hergestellt:
2-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-5-(trans-4-n-butylcyclohexyl)-pyrimidin ■ .
2-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-5-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)--pyrimidin
2-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-5-(trans-4-n-hexylcyclohexyl)-.pyrimidin
2-(3-Fluor-4-n-buty!phenyl)-5-(trans-4-n-heptylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(3-Fluor-4-n~butylphenyl)-5-(trans-4-n-octylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-(trans-4-n-butylcyclohexyl)-pyrimidin
2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)
pyrimidin --
2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-(trans-4-n-hexylcyclohexyl)-pyrimidin
GSPHA50 F-fi °°PY
. 331529b
2- (3-Fluor-4-n-pentylphenyl) -5- (trans-4-n-heptylcyclohexyl )-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-(trans^-n-octylcyclohexyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexy lphenyl)-5-(trans-4-n-butylcyclohexyl)-pyrimidin 2- (3-Fluor-4-n-hexylphenyl) -5- (trans-4-n-pentylcyclohexyl) pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexylphenyl)-5-(trans-4-n-hexylcyclohexyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexylphenyl)-5-(trans-4-n-heptylcyclohexyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexylphenyl)-5-(trans-4-n-octylcyclohexyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-(trans-4-n-butylcyclohexyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-(trans-4-n-hexylcyclohexyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-(trans-4-n-heptylcyclohexyl) ■ pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-(trans-4-n-octylcyclohexyl)-pyrimidin 2- (3-Fluor-4-n-octylphenyl)-5-( trans-4-n-butylcyclohexyl )-pyrimidin 2- (3-Fluor-4-n-octy lphenyl) -5- (trans-4-n-pentylcyclohexyl )-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octylphenyl)-5-(trans-4-n-hexylcyclohexyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octylphenyl)-5-(trans-4-n-heptylcyclohexyl)-pyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octylphenyl)-5-(trans-4-n-octylcyclohexyl)-pyrimidin
GSPHA50 F-fi
- '■ : ' -!ζ 33Ί5295
2-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-5-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-5-n-octylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-n-octylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexylpheny1)-5-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexylpheny1)-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexylpheny1)-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexylpheny1)-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-hexylphenyl)-5-n-octylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-5-n-octylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octylphenyl)-5-n-butylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octylphenyl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octylphenyl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(3-Fluor-4-n-octylphenyl)-5-n-octylpyrimidin 2-Cyano-5-(3-Fluor-4-n-butylphenyl)-pyrimidin 2-Cyano-5-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-pyrimidin 2-Cyano-5-(3-Fluor-4-n-hexylpheny1)-pyrimidin 2-Cyano-5-(3-Fluor-4-n-heptylphenyl)-pyrimidin 2-Cyarior-5- (3-Fluor-4-n-octy !phenyl) -pyrimidin
GSPHA50 F-fi
■: : 3 3 Ί b
Beispiel 4
Man löst 82,6 g 2-(2'-Fluor-4'-n-pentyl-biphenyl-4-yl)-4,6-dichlor-5-n-nonylpyrimidin [F. 51°, erhältlich durch Umsetzung von 4-n-Pentyl-2-fluor-4'-cyanobiphenyl, F. 54°, mit Ethanol/HCl und ethanolischem NH3 zum ent sprechenden Amidinhydrochlorid, Reaktion mit n-Nonylmalonsäurediethylester zu 2-(2'-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl) -4,6-dihydroxy-5-n-nonylpyrimidin und Erhitzen mit POCl3/Dimethylanilin] in 750 ml Ethanol und 75 ml Triethylamin und hydriert und arbeitet auf analog zu Beispiel 1. Man erhält 2-(2'-Fluor-4'-npentylbiphenyl-4-yl)-5-n-nonylpyrimidin, F. 51°, s/N 81°, K. 131°.
Analog werden hergestellt:
2-(2'-Fluor-4'-n-butylbiphenyl-4-yl)-5-n-butylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-butylbiphenyl-4-yl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-butylbiphenyl-4-yl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-butylbiphenyl-4-yl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-butylbiphenyl-4-yl)-5-n-octylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-butylbiphenyl-4-yl)-5-n-nonylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-butylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-octylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-decylpyrimidin, 2-(2'-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-undecylpyrimidin 2-(2' -Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-dodecylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-hexylbiphenyl-4-yl)-5-nrbutylpyrimidin 2-(2' -Fluor-4'-n-hexylbiphenyl-4-yl)-5-n-pentylpyrimidin 2 - (2'-Fluor-4'-n-hexylbiphenyl-4-yl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-hexylbiphenyl-4-yl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-hexylbiphenyl-4-yl)-5-n-octylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-hexylbiphenyl-4-yl)-5-n-nonylpyrimidin
GRiGl1^AL INSPEGTLO
GSPHA50 F-fi
2-(2'-Fluor-4'-n-heptylbiphenyl-4-yl)-5-n-butylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-heptylbiphenyl-4-yl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-heptylbiphenyl-4-yl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-heptylbiphenyl-4-yl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-heptylbiphenyl-4-yl)-5-n-octylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-octylbiphenyl-4-yl)-5-n-butylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-octylbiphenyl-4-yl)-5-n-pentylpyrimidin 2- (2'-Fluor-4'-n-octylbiphenyl-4-yl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-octylbiphenyl-4-yl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(2'-Fluor-4'-n-octylbiphenyl-4-yl)-5-n-octylpyrimidin 2-(2-Fluor-biphenyl-4-yl)-5-n-butylpyrimidin 2-(2-Fluor-biphenyl-4-yl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(2-Fluor-biphenyl-4-yl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(2-Fluor-biphenyl-4-yl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(2-Fluor-biphenyl-4-yl)-5-n-octylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-butylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-pentylbiphenyl-4-yl)-5-n-octylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-hexylbiphenyl-4-yl)-5-n-butylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-hexylbiphenyl-4-yl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-hexylbiphenyl-4-yl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-hexylbiphenyl-4-yl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-hexylbiphenyl-4-yl)-5-n-octylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-heptylbiphenyl-4-yl)-5-n-butylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-heptylbiphenyl-4-yl)-5-n-pentylpyrimidin 2-(2-Fluor-4f-n-heptylbiphenyl-4-yl)-5-n-hexylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-heptylbiphenyl-4-yl)-5-n-heptylpyrimidin 2-(2-Fluor-4'-n-heptylbiphenyl-4-yl)-5-n-octylpyrimidin
GSPHA50 F-fi
Beispiel A
Eine flüssigkristalline Mischung aus
14,2 % 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-benzonitril
19.2 % 4-(trans^-n-Pentylcyclohexyl)-benzonitril 13,3 % 4- (trans-4-n-Propylcyclohexyl) -ethoxybenzol 10,0 % 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-butoxybenzol 18,4 % 4- (trans-4-n-Pentylcyclohexyl) -4' -ethylbiphenyl
8.3 % 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-
n-propylcyclohexyl)-biphenyl und 16,6 % 2-(4-n-Pentylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin
hat einen Phasenübergang smektisch/nematisch bei -12 und einen Klärpunkt von 72 °. Durch Ersatz der letzten Komponente durch die gleiche Menge an 2-(3-Fluor-4-npentylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin erhält man eine flüssigkristalline Mischung mit einem Klärpunkt von 65 °, die bis -20 ° keine smektische Phase -aufweist.
Beispiel B
Eine flüssigkristalline Mischung aus
12,6 % 4- (trans^-n-Propylcyclohexyl) -benzonitril
17,0 % 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-benzonitril
11,8 % 4-(trans^-n-Propylcyclohexyl)-ethoxybenzol
8,9 % 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-butoxybenzol
16.3 % 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-ethylbiphenyl
7.4 % 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-26,0 % 2-(4-n-Penty!phenyl)-5-n-hexylpyrimidin hat einen Phasenübergang smektisch/nematisch bei +24 ° und einen Klärpunkt von 63 °.
GSPHA51 Q-fi
331529b
"Durch Ersatz der letzten Komponente durch die gleiche Menge an 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin erhält man eine flüssigkristalline Mischung mit einem nematischen Phasenbereich von +11 bis +53 .
Beispiel C
Eine flüssigkristalline Mischung aus
16.7 % 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-benzonitril 8,3 % 4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-benzonitril
10.8 % 4-Ethyl-4;-cyanobiphenyl 18,3 % 4-n-Butyl-4'-cyanobiphenyl 16,7 % trans-4-n-Butylcyclohexancarbonsäure-4-
(trans-4-n-propylcyclohexyl)-phenylester 12,5 % trans-4-n-Penylcyclohexancarbonsäure-4-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-phenylester und
16,7 % 2-(4-n-Pentylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin
hat einen Phasenübergang smektisch/nematisch bei -8 und einen Klärpunkt von 58 °. Durch Ersatz der letzten Komponente durch die gleiche Menge an 2-.(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)l-5-n-hexylpyrimidin erhält man eine flüssigkristalline Mischung mit einem nematischen Phasenbereich von -18 ° bis +52 °.
o-f-ί
Beispiel D
Eine flüssigkristalline Mischung aus
14,8 % 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-benzonitril
7,4 % 4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-benzonitril
9,6 % 4-Ethyl-4'-cyanobiphenyl
16,4 % 4-n-Butyl-4' -cyanobiphenyl
14.8 % trans^-n-Butylcyclohexancarbonsäure^-
(trans-4-n-propylcyclohexyl)-phenylester 11,1 % trans-4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure-4-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-phenylester und
25.9 % 2-(4-n-Pentylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin
hat einen Phasenübergang smektisch/nematisch bei +15 ° und einen Klärpunkt von 51 °.
Durch Ersatz der letzten Komponente durch die gleiche Menge an 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin erhält man eine flüssigkristalline Mischung mit einem nematischen Phasenbereich von +1 ° bis +41 °.
Beispiel E
Eine flüssigkristalline Mischung aus
12,6 % 4-(trans-5-n-Propyl-l,3-dioxan-2-yl)-
benzonitril
17,0 % 4-(trans-5-n-Butyl-l,3-dioxan-2-yl)-
benzonitril
10,4 % 4-Ethyl-4'-cyanobiphenyl 19,2 % 4-n-Butyl-4'-cyanobiphenyl
5,9 % 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-cyanobiphenyl
GSPHA51 Q-fi
3,7 % 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-benzoesäure-
(4-cyanophenyl)-ester
5,2 % 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-
(4-cyanophenyl)-ester und ; 5 26,0 % 2-(4-n-Pentylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin
hat einen Phasenübergang smektisch/nematisch bei 0 ° und einen Klärpunkt von 47 °.
Durch Ersatz der letzten Komponente durch die gleiche Menge an 2-(3-Fluor-4-n-pentylphenyl)-5-n-hexylpyrimidin erhält man eine flüssigkristalline Mischung mit einem nematischen Phasenbereich von -20 ° bis +36 °.
Beispiel F
Eine flüssigkristalline Mischung aus
11,1 % 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-benzonitril 20,0 % 4-(trans^-n-Propylcyclohexyl)-ethylbenzol 7,4 % 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-ethoxybenzol 5,2 % .4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-cyano-• biphenyl
6,7 % 4- (trans^-n-rPropylcyclohexyl) -4' -ethylbiphenyl
5,9 % 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-ethylbi-
phenyl
7,4 % 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-biphenyl 5,9 % 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-
(4-n-propylphenyl)-ester . 4,4 % 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-
(4-n-propylphenyl)-ester und 26,0 % 2-(4-n-Penty!phenyl)-5-n-hexylpyrimidin
GSPHA51 Q-fi
hat: einen Phasenübergang smektisch/nematisch bei -17 ° und einen Klärpunkt von 58 °. Durch Ersatz der letzten Komponente durch die gleiche Menge an 2- (3-Fluor-4-n-penty!phenyl )-5-n-hexylpyrimidin erhält man eine flüssigkristalline Mischung mit einem nematischen Phasenbereich von < -20 ° bis +48 °.
Beispiel G
Eine Flüssigkristalline Mischung aus
9 % 4-(trans-5-n-Propyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzonitril, 12 % 4-(trans-5-n-Butyl-lf3-dioxan-2-yl)-benzonitril, 9 % 4-(trans-5-n-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzonitril, 6 % 2-(4-n-Heptyloxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin, 22 % 2-(4-n-Octyloxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin, 6 % 2-(4-n-Nonyloxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin, 6 % 2-(4-n-Decyloxyphenyl)-5-n-hexylpyrimidin, 10 % trans-4-n-PrQpylcyclohexancarbonsäure-4-
ethoxyphenylester,
10 % trans^-n-Butylcyclohexancarbonsäure^- ethoxyphenylester und
10 % 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-4'-ethylbiphenyl
hat einen Schmelzpunkt von -10°, einen Klärpunkt von 61° und einen Phasenübergang smektisch/nematisch bei +21°.'
Durch Ersatz von 13 % des in der obigen Mischung enthaltenen Pyrimidinanteils durch 2-(3-Fluor-4-n-dodecyloxyphenylJ-S-n-hexylpyrimidin erhält man eine flüssigkristalline Mischung mit einem Schmelzpunkt von -12°, einem Klärpunkt von 58° und einem Phasenübergang smektisch/nematisch unterhalb -20°. Die Mischung zeichnet sich durch eine günstige Schwellenspannung und eine stelle Kennlinie (kleines Verhältnis ^0^10^ aus 1^0 eignet sich somit vorzüglich zum Multiplexbetrieb.
GSPHA51 Q-fi _ ORIGINAL INSPECTED

Claims (5)

P atentanspruche
1. Fluorhaltige Pyrimidinverbindungen der Formel I
10
20
worm R1 und
2 A H, R, OR oder OCOR, einer davon auch CN oder F, oder, sofern A eine kovalente Bindung ist, auch 4-R-Phenyl, 4-RO-Phenyl, 4-Cyanophenyl, 4-Fluorphenyl, oder 4-R-Cyclohexyl bedeuten, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist,
F oder, wenn einer der Reste
1 2
R oder R F oder 4-Fluorphenyl ist, auch H bedeutet,
1,3-Pyrimidin-2,5-diyl und
1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen oder ein kovalente
Bindung ist.
Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Pyrimidinverbindungen der Formel I nach Anspruch 1,
GSPHA50 F-fi
dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) ein Halogenpyrimidin der Formel II
worin R H oder Hai und Hal Cl oder Br bedeuten
12 3·
und R , R , R und A die angegebene Bedeutung haben, reduziert oder daß man
(b) eine Verbindung, die der Formel I entspricht, jedoch an Stelle eines oder mehrerer Fluoratome eine oder mehrere Aminogruppen enthält, diazotiert, in das entsprechende Diazoniumtetrafluoroborat überführt und dieses thermisch zersetzt.
3. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika für elektrooptische Anzeigeelemente.
4. Flüssigkristallines Dielektrikum für elektrooptische Anzeigeelemente mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Komponente eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 ist.
GSPHA50 F-fi
5. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Dielektrika nach Anspruch 4 enthält.
■—— -^t-TH τ- r\ τ' .C-i
DE19833315295 1983-04-27 1983-04-27 Fluorhaltige pyrimidinderivate Withdrawn DE3315295A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833315295 DE3315295A1 (de) 1983-04-27 1983-04-27 Fluorhaltige pyrimidinderivate
DE8484104341T DE3479887D1 (en) 1983-04-27 1984-04-17 Fluorine-containing pyrimidine derivatives
EP84104341A EP0126949B1 (de) 1983-04-27 1984-04-17 Fluorhaltige Pyrimidinderivate
JP59084242A JPS59210070A (ja) 1983-04-27 1984-04-27 フツ素含有ピリミジン誘導体
US07/035,820 US4812258A (en) 1983-04-27 1987-04-08 Fluorine-containing pyrimidine derivatives
SG213/90A SG21390G (en) 1983-04-27 1990-03-15 Fluorine-containing pyrimidine derivatives
HK330/90A HK33090A (en) 1983-04-27 1990-04-26 Fluorine-containing pyrimidine derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833315295 DE3315295A1 (de) 1983-04-27 1983-04-27 Fluorhaltige pyrimidinderivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3315295A1 true DE3315295A1 (de) 1984-10-31

Family

ID=6197511

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19833315295 Withdrawn DE3315295A1 (de) 1983-04-27 1983-04-27 Fluorhaltige pyrimidinderivate
DE8484104341T Expired DE3479887D1 (en) 1983-04-27 1984-04-17 Fluorine-containing pyrimidine derivatives

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8484104341T Expired DE3479887D1 (en) 1983-04-27 1984-04-17 Fluorine-containing pyrimidine derivatives

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4812258A (de)
EP (1) EP0126949B1 (de)
JP (1) JPS59210070A (de)
DE (2) DE3315295A1 (de)
HK (1) HK33090A (de)
SG (1) SG21390G (de)

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0123907A2 (de) * 1983-03-31 1984-11-07 Chisso Corporation Fluorierte Pyrimidin-Derivate
EP0193191A2 (de) * 1985-02-27 1986-09-03 Chisso Corporation Pyrimidinderivat und dieses enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
US4640795A (en) * 1986-03-21 1987-02-03 Chisso Corporation 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same
US4659500A (en) * 1984-09-11 1987-04-21 Chisso Corporation Ester derivative having a positive dielectric anisotropy
US4668425A (en) * 1985-06-05 1987-05-26 Chisso Corporation Novel liquid crystal compound
US4683078A (en) * 1985-03-12 1987-07-28 Chisso Corporation Dihalogeno-aromatic compound
EP0232052A2 (de) * 1986-01-20 1987-08-12 Chisso Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung
EP0233706A2 (de) * 1986-01-21 1987-08-26 Chisso Corporation Halogen enthaltende heterozyklische Verbindungen und diese enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen
US4695398A (en) * 1985-03-12 1987-09-22 Chisso Corporation Cyclohexane derivative
US4704227A (en) * 1984-02-18 1987-11-03 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal compounds
US4713197A (en) * 1984-01-17 1987-12-15 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nitrogen-containing heterocyclic compounds
US4715984A (en) * 1985-01-22 1987-12-29 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline dihydroazines
US4725688A (en) * 1984-06-07 1988-02-16 Seiko Instruments Inc. Liquid crystal compound
US4737312A (en) * 1984-10-17 1988-04-12 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal composition
US4752414A (en) * 1984-02-07 1988-06-21 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nitrogen-containing heterocyclic compounds
US4770503A (en) * 1985-03-26 1988-09-13 Hoffmann-Laroche Inc. Liquid crystalline compounds
US4772416A (en) * 1986-04-01 1988-09-20 Chisso Corporation Phenylpyridine derivative
US4774020A (en) * 1985-07-04 1988-09-27 Chisso Corporation Pyrimidinyldioxane derivatives
US4781857A (en) * 1986-03-26 1988-11-01 Chisso Corporation Halogen-containing pyridine compound and liquid crystal composition
US4795587A (en) * 1986-03-26 1989-01-03 Chisso Corporation 2-(4'-alkoxyphenyl)-5-alkylpyridines
US4808333A (en) * 1982-01-14 1989-02-28 Merck Patent Gmbh Anisotropic compounds having nematic phase and liquid crystal mixtures
US4812258A (en) * 1983-04-27 1989-03-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorine-containing pyrimidine derivatives
US4818428A (en) * 1985-01-12 1989-04-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal phase
US4820839A (en) * 1985-05-24 1989-04-11 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nitrogen-containing heterocyclic esters
EP0339252A2 (de) * 1988-04-25 1989-11-02 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. 2,5-Disubstituierte Pyrazin-Derivate, Pyrimidin-Derivate und sie enthaltende Flüssigkristalle
US4883609A (en) * 1987-11-17 1989-11-28 Seiko Epson Corporation Pyrimidine derivatives

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3500909A1 (de) * 1985-01-12 1986-07-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pyrimidine
EP0233267B1 (de) * 1985-09-18 1994-08-03 MERCK PATENT GmbH Smektische flüssigkristalline phasen
US4913532A (en) * 1987-10-19 1990-04-03 Casio Computer Co., Ltd. Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JPH02264763A (ja) * 1989-04-05 1990-10-29 Seiko Epson Corp ピリミジン誘導体
DE3919104A1 (de) * 1989-06-10 1990-12-13 Merck Patent Gmbh Fluorphenylpyrimidine
DE4002860A1 (de) * 1990-02-01 1991-08-08 Merck Patent Gmbh P-halogenphenyl-substituierte heterocyclen
JP2974353B2 (ja) * 1990-01-29 1999-11-10 キヤノン株式会社 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子
DE4030579A1 (de) * 1990-09-27 1992-04-02 Hoechst Ag Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen
US5443754A (en) * 1991-01-24 1995-08-22 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridylpyrimidines, a process for their preparation and their use in liquid-crystalline mixtures
JP2952141B2 (ja) * 1993-01-08 1999-09-20 キヤノン株式会社 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子
DE4409431B4 (de) * 1993-04-03 2006-06-29 Merck Patent Gmbh Cyanophenylpyri(mi)din-Derivate und flüssigkristallines Medium
US5699133A (en) * 1995-05-30 1997-12-16 Sanyo Electric Co., Ltd. Liquid crystal shutter having a specified zero voltage time viscosity product or a specified driving frequency
CN116969896B (zh) * 2023-09-25 2023-12-08 山东千铄新材料有限公司 一种嘧啶类液晶化合物的制备方法及应用

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH617452A5 (de) * 1974-10-25 1980-05-30 Hoffmann La Roche
US4062798A (en) * 1975-09-19 1977-12-13 Hoffmann-La Roche Inc. Phenylpyrimidine derivatives
US4309539A (en) * 1978-03-13 1982-01-05 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrimidine derivatives
US4273929A (en) * 1979-02-05 1981-06-16 Hoffmann-La Roche Inc. Heterocyclic compounds
DE2907332A1 (de) * 1979-02-24 1980-09-18 Merck Patent Gmbh Fluorphenylcyclohexane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika
DD159505A3 (de) * 1979-05-15 1983-03-16 Dietrich Demus Verfahren zur herstellung von 5-cyan-2-[4-subst.-phenyl]-pyrimidinen
DE3014912A1 (de) * 1979-05-15 1980-11-27 Werk Fernsehelektronik Veb Nematische fluessigkristalline 5-cyan- 2- eckige klammer auf 4-acyloxyphenyl eckige klammer zu -pyrimidine und diese enthaltende gemische
EP0025119B1 (de) * 1979-08-20 1983-05-25 VEB Werk Für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik Nematische kristallin-flüssige 5-Alkyl-2-(4-acyloxyphenyl)-pyrimidine für optoelektronische Anordnungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2951099A1 (de) * 1979-12-19 1981-06-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Tetrahydrochinazoline, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
JPS56150030A (en) * 1980-04-23 1981-11-20 Chisso Corp 4'-alkyl-4-fluorobiphenyl
DE3131593A1 (de) * 1980-09-29 1982-06-24 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige substanzen
US4405488A (en) * 1980-10-09 1983-09-20 Chisso Corporation Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives
DE3042391A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
CH645664A5 (de) * 1980-12-16 1984-10-15 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallmischung.
DOP1981004033A (es) * 1980-12-23 1990-12-29 Ciba Geigy Ag Procedimiento para proteger plantas de cultivo de la accion fitotoxica de herbicidas.
DE3268611D1 (en) * 1981-02-25 1986-03-06 Hitachi Ltd Colorless liquid crystalline compounds
DE3136624A1 (de) * 1981-09-15 1983-03-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
EP0084194B1 (de) * 1982-01-14 1986-04-30 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallmischungen
DE3209178A1 (de) * 1982-03-13 1983-09-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Polyhalogenaromaten
US4512636A (en) * 1982-06-15 1985-04-23 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdon Of Great Britian And Northern Ireland Of Whitehall Liquid crystal compounds
JPS5939876A (ja) * 1982-08-26 1984-03-05 Chisso Corp ピリミジン誘導体
DE3382646D1 (de) * 1982-08-26 1993-01-28 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner-dielektrika.
US4536321A (en) * 1983-02-18 1985-08-20 Chisso Corporation Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same
JPS59216876A (ja) * 1983-05-24 1984-12-06 Chisso Corp フルオロピリミジン誘導体
US4581155A (en) * 1983-03-31 1986-04-08 Chisso Corporation Halogenopyrimidine derivatives
DE3315295A1 (de) * 1983-04-27 1984-10-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige pyrimidinderivate
DE3401321A1 (de) * 1984-01-17 1985-07-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3404117A1 (de) * 1984-02-07 1985-08-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline phase
GB8415039D0 (en) * 1984-06-13 1984-07-18 Secr Defence Pyrimidines
EP0167912B1 (de) * 1984-07-12 1990-01-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Flüssigkristalline Gemische enthaltend Komponenten mit einer 4-Alkenyl- oder 2Z-Alkenyl-Seitenkette
DE3500897A1 (de) * 1985-01-12 1986-07-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline phase
JPS61197563A (ja) * 1985-02-27 1986-09-01 Chisso Corp トリフルオロメチルフエニル基をもつピリミジン誘導体
JPH0780850B2 (ja) * 1986-01-21 1995-08-30 チッソ株式会社 含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物
DE3606787A1 (de) * 1986-03-01 1987-09-03 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches anzeigeelement
US4640795A (en) * 1986-03-21 1987-02-03 Chisso Corporation 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same
JPH0739392B2 (ja) * 1986-03-26 1995-05-01 チッソ株式会社 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物
JP2748784B2 (ja) * 1992-07-27 1998-05-13 ヤマハ株式会社 波形生成装置
JPH0654371A (ja) * 1992-08-03 1994-02-25 Daikin Ind Ltd 空気調和機用ワイヤレスリモコン装置

Cited By (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5047170A (en) * 1982-01-14 1991-09-10 Merck Patent Gmbh Anisotropic compounds having nematic phase and liquid crystal mixtures
US4808333A (en) * 1982-01-14 1989-02-28 Merck Patent Gmbh Anisotropic compounds having nematic phase and liquid crystal mixtures
EP0123907A2 (de) * 1983-03-31 1984-11-07 Chisso Corporation Fluorierte Pyrimidin-Derivate
EP0123907B1 (de) * 1983-03-31 1989-07-26 Chisso Corporation Fluorierte Pyrimidin-Derivate
US4812258A (en) * 1983-04-27 1989-03-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorine-containing pyrimidine derivatives
US4713197A (en) * 1984-01-17 1987-12-15 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nitrogen-containing heterocyclic compounds
US4752414A (en) * 1984-02-07 1988-06-21 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nitrogen-containing heterocyclic compounds
US4882082A (en) * 1984-02-07 1989-11-21 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nitrogen-containing hetercyclic compounds
US4704227A (en) * 1984-02-18 1987-11-03 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal compounds
US4725688A (en) * 1984-06-07 1988-02-16 Seiko Instruments Inc. Liquid crystal compound
US4659500A (en) * 1984-09-11 1987-04-21 Chisso Corporation Ester derivative having a positive dielectric anisotropy
US4737312A (en) * 1984-10-17 1988-04-12 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal composition
US4818428A (en) * 1985-01-12 1989-04-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal phase
US4715984A (en) * 1985-01-22 1987-12-29 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline dihydroazines
US4684476A (en) * 1985-02-27 1987-08-04 Chisso Corporation Pyrimidine derivative and liquid crystal composition containing same
EP0193191A3 (en) * 1985-02-27 1986-12-30 Chisso Corporation Pyrimidine derivative and liquid crystal composition containing same
EP0193191A2 (de) * 1985-02-27 1986-09-03 Chisso Corporation Pyrimidinderivat und dieses enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung
US4695398A (en) * 1985-03-12 1987-09-22 Chisso Corporation Cyclohexane derivative
US4683078A (en) * 1985-03-12 1987-07-28 Chisso Corporation Dihalogeno-aromatic compound
US4816179A (en) * 1985-03-12 1989-03-28 Chisso Corporation Dihalogeno-aromatic compound
US4770503A (en) * 1985-03-26 1988-09-13 Hoffmann-Laroche Inc. Liquid crystalline compounds
US4834904A (en) * 1985-04-27 1989-05-30 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nitrogen-containing heterocycles
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
US4820839A (en) * 1985-05-24 1989-04-11 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nitrogen-containing heterocyclic esters
US5055221A (en) * 1985-05-24 1991-10-08 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Smectic liquid-crystalline phases
US4668425A (en) * 1985-06-05 1987-05-26 Chisso Corporation Novel liquid crystal compound
US4774020A (en) * 1985-07-04 1988-09-27 Chisso Corporation Pyrimidinyldioxane derivatives
EP0232052A3 (en) * 1986-01-20 1989-06-07 Chisso Corporation Nematic liquid crystal composition
EP0232052A2 (de) * 1986-01-20 1987-08-12 Chisso Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung
US4776975A (en) * 1986-01-20 1988-10-11 Chisso Corporation Nematic liquid crystal composition
US4865763A (en) * 1986-01-21 1989-09-12 Chisso Corporation Halogen-containing heterocyclic compound and liquid crystal composition
EP0233706A2 (de) * 1986-01-21 1987-08-26 Chisso Corporation Halogen enthaltende heterozyklische Verbindungen und diese enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen
EP0233706A3 (en) * 1986-01-21 1988-01-13 Chisso Corporation Halogen-containing heterocyclic compounds and liquid crystal compositions containing them
US4765924A (en) * 1986-01-21 1988-08-23 Chisso Corporation Halogen-containing heterocyclic compound and liquid crystal composition
US4640795A (en) * 1986-03-21 1987-02-03 Chisso Corporation 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same
US4781857A (en) * 1986-03-26 1988-11-01 Chisso Corporation Halogen-containing pyridine compound and liquid crystal composition
US4795587A (en) * 1986-03-26 1989-01-03 Chisso Corporation 2-(4'-alkoxyphenyl)-5-alkylpyridines
US4772416A (en) * 1986-04-01 1988-09-20 Chisso Corporation Phenylpyridine derivative
US4883609A (en) * 1987-11-17 1989-11-28 Seiko Epson Corporation Pyrimidine derivatives
EP0339252A2 (de) * 1988-04-25 1989-11-02 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. 2,5-Disubstituierte Pyrazin-Derivate, Pyrimidin-Derivate und sie enthaltende Flüssigkristalle
EP0339252A3 (en) * 1988-04-25 1990-11-22 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. 2,5-disubstituted pyrazine derivatives, pyrimidine derivatives, and liquid crystal containing the same
US5128472A (en) * 1988-04-25 1992-07-07 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. 2,5-disubstituted pyrazine derivatives, pyrimidine derivatives, and liquid crystal containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
EP0126949A2 (de) 1984-12-05
EP0126949B1 (de) 1989-09-27
US4812258A (en) 1989-03-14
DE3479887D1 (en) 1989-11-02
EP0126949A3 (en) 1988-03-02
SG21390G (en) 1990-07-06
JPS59210070A (ja) 1984-11-28
HK33090A (en) 1990-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3315295A1 (de) Fluorhaltige pyrimidinderivate
DE2701591C3 (de) Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
EP0074608B1 (de) Flüssigkristalline Halogenverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Dielektrika und elektrooptisches Anzeigeelement
EP0051738B1 (de) Fluorhaltige Cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende Dielektrika und elektrooptisches Anzeigeelement
DE2702598C2 (de) Cyclohexylcyclohexane und diese enthaltende Dielektrika
EP0256097B1 (de) Vinylen-Verbindungen und flüssigkristalline Phase
EP0471813B1 (de) 4,4&#39;-disubstituierte 2&#39;,3-difluorbiphenyle und flüssigkristallines medium
EP0064193B1 (de) Fluorhaltige 4,4&#39;-Bis-(cyclohexyl)-biphenylderivate, diese enthaltende Dielektrika und elektrooptisches Anzeigeelement
EP0215800B2 (de) Pyrimidine
DE3342631A1 (de) Thienothiophenderivate
DD155002A5 (de) Fluessigkristallines dielektrikum
DE3140868A1 (de) Disubstituierte pyrimidine
EP0088907B1 (de) Halogenbiphenylderivate
DE3411571A1 (de) Pyrimidine
DE3151367A1 (de) Acetonitrile, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3205766A1 (de) Benzonitrile
DD254589A5 (de) Chirale getiltete smektische fluessigkristalline phase
EP0439089A1 (de) Halogenierte Terphenyle und flüssigkristallines Medium
EP0155317B1 (de) Flüssigkristallmischungen und neue anisotrope verbindungen für diese
DE3530126A1 (de) Bicyclooctanderivate
DE3434335A1 (de) Fluessigkristalline phase
DE3015388A1 (de) Schiff&#39;sche basen, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
EP0438574A1 (de) 2,5-disubstituierte heterocyclen und flüssigkristallines medium.
DE3617431A1 (de) Cyclohexanderivate
DE4025370A1 (de) 2,5-disubstituierte heterocyclen und fluessigkristallines medium

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination