DE3218758A1

DE3218758A1 - Bis-arylazoderivate des 2,3-naphthalindiols und ihre verwendung

Info

Publication number: DE3218758A1
Application number: DE3218758A
Authority: DE
Inventors: Jeanne Ellen 14620 Rochester N.Y. Kaeding; Louis Joseph 14626 Rochester N.Y. Rossi; Domenic 14580 Webster N.Y. Santilli
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1981-05-18
Filing date: 1982-05-18
Publication date: 1983-02-17
Also published as: JPS57195157A; CA1166631A; DE3218758C2; GB2104910B; US4414152A; JPH0316391B2; GB2104910A

Description

Bis-arylazoderivate de?; 2,3-Naphthalindiols und ihre Verwendung

Die Erfindung betrifft neue Bis-arylazoderivate des 2,3-Naphthalindiols und ihre Verwendung, insbesondere als Pigmente für die j Herstellung von flüssigen elektrophotographischen Entwicklern.

Elektrophotographische Entwickler werden bekanntlich zur Ent-

widäung elektrostatischer Ladungsbilder verwendet oder mit anderem !'.{

Worten: zur Sichtbarmachung von latenten elektrostatischen Bildern. | Bei der elektrophotographischen Vervielfältigung von Dokumenten |

beispielsweise wird ein elektrostatisches Ladungsbild auf einer Ij photoleitfähigen Oberfläche erzeugt, das dann mittels eines Entwicklers l|

sichtbar gemacht wird. Andererseits kann das Ladungsmuster auch J auf ein Blatt Papier oder eine andere Oberfläche übertragen werden, wo es dann entwickelt und sichtbar gemacht wird.

Es sind sowohl trockene als auch flüssige Entwickler bekannt. Flüssige Entwickler weisen bestimmte Vorteile auf, beispielweise eine kleine Teilchengröße, die ihre Verwendung in Systemen ermöglicht, bei denen es auf ein hohes Auflösungsvermögen ankommt. Flüssige Entwickler bestehen normalerweise aus einen feinverteilten Pigment, das in einer isolierenden Trägerflüssigkeit verteilt ist, beispielsweise aus einer verflüchtigbaren Kohlenwasserstoffmischung. Um das Pigment auf die Bildoberfläche zu binden, kann der Dispersion ein Bindemittel, beispielsweise ein Bindemittelharz zugesetzt werden. Andere mögliche Komponenten eines flüssigen Entwicklers bestehen aus Ladungssteuermitteln, welche die kolloidale Dispersion stabilisieren, indem sie ein Absitzen der Pigmentteilchen aus der Trägerflüssigkeit verzögern.

Von den vielen farbigen Substanzen, die als Pigmente für die Herstellung von flüssigen Entwicklern verwendet wurden, hat Ruß eine besondere Bedeutung erlangt. Auch sind verschiedene schwarze und farbige organische Verbindungen verwendet worden.

So wird beispielsweise in der US-PS 4 145 299 eine Klasse von organischen Verbindungen beschrieben, die sich als Pigmente in flüssigen elektrophotographischen Entwicklern verwenden lassen. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um Bis-arylazoderivate des 2,3-Naphthalindiols. Werden diese Verbindungen dispergiert, so ist ihre optische Dichte praktisch neutral, d. h. sie weisen eine schwarze oder nahezu schwarze Farbe auf. Sie liefern des weiteren ziemlich stabile Dispersionen in aus Kohlenwasserstoffen bestehenden Trägerflüssigkeiten, z. B. den häufig verwendeten flüssigen isoparaffinischen Trägern. Wie viele andere organische Farbstoffe jedoch weisen die Verbindungen dieser Klasse eine vergleichsweise geringe Lichtstabilität auf. Dies führt dazu, daß die mit diesen Verbindungen entwickelten Bilder dazu neigen auszubleichen, wenn sie der Einwirkung von Licht oder ultravioletter Strahlung über längere Zeiträume ausgesetzt werden.

Es besteht somit ein Bedürfnis nach Pigmenten von Neutraldichte und guter Dispersionsstabilität sowie ferner einer guten Lichtstabilität.

Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß die im folgenden näher beschriebenen Bis-arylazoderivate des 2,3-Naphtalindiols nicht nur ausgezeichnet stabile Dispersionen in Trägerflüssigkeiten liefern, sondern daß sich bei Verwendung dieser Pigmente auch Bilder entwickeln lassen, die durch eine vorteilhafte Neutraldichte und eine ausgezeichnete Lichtstabilität gekennzeichnet sind.

Gegenstand der Erfindung sind somit neue Bis-arylazoderivate des 2,3-Naphthalindiols, wie sie im Anspruch 1 gekennzeichnet sind. Gegenstand der Erfindung ist des weiteren die Verwendung derartiger Bis-arylazoderivate als Pigmente zur Herstellung von flüssigen elektrophotographischen Entwicklern.

Die erfindungsgemäßen Bis-arylazoderivate des 2,3-Naphthalindiols weisen die folgende Formel auf:

N -

worin bedeuten:

OH SO₂R'

O₂R'

OR¹

R einen kurzkettigen Alkylre-t und R ein Fluoratom oder einen Rest der Formel

- N

worin R³ und R⁴ die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, jeweils stehen für ein Wassorstoffatom, einen kurzkettigen Alkylrest, einen Phenyl- oder Naphthylrest oder einen Phenyl- oder Naphthylrest, der durch mindestens einen kurzkettigen Alkylrest substituiert ist.

Besonders vorteilhafte Verbindungen sind solche der angegebenen Formel, in denen R¹ für eine Methylgruppe steht und R² für ein Fluoratom oder eine Aminogruppe. Besonders vorteilhafte andere Verbindungen der angegebenen Formel sind ferner solche, in denen R¹ für eine Ethyl-, n-Propyl- oder t-Butylgruppe steht.

R² kann für eine mono- oder disubstituierte Aminogruppe stehen, beispielsweise eine Methylamino-, Dimethylamino-, Methylethylamino-, Di-t-butylamino, Diphenylamine-, Ditolylamino- oder Naphthylaminegruppe.

Die erfindungs gemäßen Bis-arylazod,erivate des 2,3-Naphthalindiols lassen sich nach bekannten Methoden zur Herstellung von aromatischen Diazoverbindungen herstellen. Ein besonders vorteilhaftes Verfahren besteht darin, ein Diazoniumsalz eines Alkoxybenzolsulfonamides herzustellen, das einen Acetanddosubstituente aufweist, worauf zwei Mole des Diazoniumsalzes mit einem Mol 2,3-Naphthalindiol gekuppelt werden.

In den folgenden Beispielen sind Verfahren zur Herstellung von erforderlichen Zwischenverbindungen sowie der erfindungsgemäßen Verbindungen dargestellt.

Beispiel 1

(a) Herstellung von o-Acetanisidin

NCOCH₃ H

Zu 100 ml Essigsäureanhydrid wurden tropfenweise unter Rühren 10Og(O,813 Mol) o-Anisidin zugegeben, wobei die Temperatur auf etwa 60⁰C anstieg. Die Reaktionsmischung wurde dann auf einem Daiapfbade 15 Minuten lang erhitzt und danach auf 45⁰C abkühlen gelassen, worauf sie auf 500«zerstoßenes Eis gegossen wurde. Der weiße ausgefallene feste Niederschlag wurde abfiltriert mittels Wasser säurefrei gewaschen und an der Luft getrocknet.

) ■1

Es wurden 100 g Reaktionsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 84 bis 86°C erhalten.

(b) Herstellung von 3-Acetamido-4-methoxybenzolsulfonamid

NH

NHGOCH.

SO₂NH₂

OCH.

100 g (0,605 Mol) o-Acetanisidin wurden portionsweise zu 200 ml Chlorsulfonsäure bei etwa 50⁰C zugegeben (eine Kühlung war erforderlich). Nach der erfolgten Zugabe wurde die Lösung 4 Stunden lang auf 50 bis 60⁰C erwärmt, auf Raumtemperatur abgekühlt, worauf sie vorsichtig zu 1,5 kg einer Eis-Wasser-Mischung gegeben wurde. Der ausgefallene weiße Niederschlag wurde abfiltriert, mit einer zusätzlichen Menge Wasser (1 Liter) gewaschen und mehrere Stunden lang mittels eines Gummipreßlings trockengepreßt. Das trockengepreßte, noch feuchte Sulfonyl Chlorid wurde dann in 500 ml Tetrahydrofuran gelöst, auf O⁰C abgekühlt und mit einem Ammoniakgasstrom behandelt (die Temperatur erhöhte sich dabei auf 25°C). Die Behandlung mit dem Ammoniakgasstrom danerte 10 Minunten. Der weiße ausgefallene kristalline Niederschlag wurde abfiltriert, mit 100 ml Wasser gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise wurden 114 g Sulfonamid entsprechend 80 t der Theorie mit einem Schmelzpunkt von 227-23O⁰C erhalten.

• I <

• ι

(c) Herstellung von 1 ^-Bis^-methoxy-S-sulfamoylphenylazo)-2,3-naphthalindiol

OCH.

NHCOCH,

HCl

NaNO.

Pyridin

SO-NH₉ ^{2 2}

O₂NH₂

72,4 g (0,297 Mol) S-Acetamido^-methoxybenzolsulfonamid wurden in 180 ml oN-Chlorwasserstoffsäure suspendiert und 60 Minuten lang auf einem Dampfbade erhitzt. Die erhaltene bernsteinfarben® Lösung wurde dann auf O⁰C abgekühlt, worauf die erhaltene Aufschlämmung mit einer Lösung von 21 g (0,30 Mol) Natriumnitrit in 40 ml Wasser behandelt wurde. Danach wurde die erhaltene Lösung 15 Minuten lang bei O⁰C gerührt, worauf sie zur Entfernung von unlöslichen Bestandteilen filtriert wurde. Die Diazonium»alζlösung wurde dann tropfenweise bei 0 - 10⁰C uiör Rühren zu einer Lösung von 22,0 g (0,142 Mol) 2,3-Naphthalindiol in 900 ml Pyridin zuge-

geben. Die Mischung wurde nach erfolgter Zugabe noch eine Stunde j lang bei 0 bis 5°C gerührt und danach übernacht ohne woitore

Kühlung. Der dunkle feste Niederschlag wurde abfiltriert und ■

danach mit 100 ml Pyridin, 500 ml Methanol und schließlich rait ■* warm®o Wasser gewaschen. Auf diese Weise wurden 71,8 g rohes Roaktionsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 345⁰C (Schrunpf) nach don Trocknen erhalten.Das Reaktionsprodukt wurde in 500 ml

Dimethylformamid aufgeschlämmt, worauf die Aufschlämmung 30 | Minuten lang auf Rückflußtemperatur des Dimethylformamids erhitzt \ \

wurde. Die dunkle Mischung wurde dann auf Rauratonporatur abgekühlt, |)

worauf der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und so lange \j

mit Methanol gewaschen wurde, bis das Filtrat farblos war. Dann jl

wurde getrocknet. Auf diese Weise wurden 62,8 g Reaktionsprodukt j; entsprechend 76 X der Theorie mit einem Schmelzpunkt von > 400⁰C erhalten.

Beispiel 2 f

(a) Herstellung von 3-Acetamido-4-methoxybenzolsulfonylfluorid jt

f ■'■ t\

Zu einer Lösung von 33 g (0,35 Mole) Kaliumfluorid · H₂O in |j

500 ml einer Mischung aus Dioxan und H₂O im Verhältnis 1:1 wurde ||

eine äquimolare Menge von 3-Acetamido-4-methoxybenzolsulfonyl- |

Chlorid, hergestellt wie in Beispiel 1(b) beschrieben, zugesetzt. Ü Die Reaktionsmischung wurde dann 90 Minuten lang auf Rückfluß- K

temperatur erhitzt und danach in einem Eis-Bad abgeschreckt. Dor jfjj

ausgefallene weiße Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser p

gewaschen. Auf diese Weise wurden 61 g des Fluorides entsprechend Ij

72,5 \ der Theorie erhalten. Der Schmelzpunkt der Verbindung lag ||

bei 162 - 164°C. ||

(b) Herstellung von 1,V-Bis(2-methoxy-S-fluorsulfonylphenylazo)- U 2 ,3-naph thaiindiol ü

Diβs& Verbindung wurde nach dem in Beispiel 1 (c) angegebenen |

■ - f]

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Verfahren hergestellt, wobei jedoch diesmal 8,9 g (0,036 Mol) 3-Acetaraido-4-methoxybenzolsulfonylfluorid anstelle des Acetanidosulfonanidos von 1(b) verwendet wurden, abgesehen von entsprechenden Mengen an den anderen Verbindungen. Nach dem Waschen und Trocknen wurden 4,3 g Reaktionsprodukt entsprechend 35 \ der Theorie erhalten. Die Verbindung zersetzte sich bei 330 C ohne zu schneizen.

Zur Herstellung von Entwicklern ausgehend von den erfindungsgcn&fton ^j Bis-arylazoderivaten des 2,3-Naphthalins lassen sich übliche bekannte elektrisch isolierende TrägerflUssigkeiten verwenden. Die zur Herstellung von elektrophotographischen Entwicklern verwendeten Trägerflüssigkeiten sollen bekanntlich eine niedrig® dielektrische Konstante aufweisen und einen sehr hohon eloktrischon Widerstand. Geeignete Flüssigkeiten weisen beispielsweise eine dielektrische Konstante von weniger als 3 und einen Volumenwiderstand von größer j als 10 0hm«cm auf. Sie sollen des weiteren unter den Bedingungen der Verwendung der Entwickler stabil sein. Beispiele für geeignete Trägerflüssigkeiten sind flüssige Kohlenwasserstoffe, beispielsweise isoparaffinische Kohlenwasserstoffe mit einom Sidoboroich von 145 - 185 C, die beispielsweise unter der Handelsbezeichnung '•Isopar G" im Handel erhältlich sind. Verwendbar sind d©s weiteren beispielsweise flüssige halogenierte Kohlenwasserstoffο mit Siedepunkten von 2⁰C bis 55⁰C, beispielsweise fluorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Trichlormonofluormethan und Trichlortrifluorethan. Weitere andere geeignete flüssige Träger bestehen aus Polysiloxanen, geruchlosen Mineralspirits, Octan und Cyclohexan. !

Obgleich ein er fin dungs gemäßer Entwickler lediglich aus einer \) Dispersion eines neuen Pigmontes in der Trägorflüssigkoit bestehen i:j kann, kann es doch zweckmäßig oder vorteilhaft sein, dem Entwickler |

I ein Bindemittelpolymer zuzusetzen, um die Pigmentteilchen auf die \ Papier- oder Filmurterlage oder auf eine andere Oberfläche, die entwickelt werden soll, zu binden. Besonders vorteilhafte Bindemittelpolymere bestehen aus Acryl-Polymeren, beispielsweise des aus der .US-PS 3 849 165 bekannten Typs und aus Polyester^onomeren, beispiels-

■ II·

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weise des aus der US-PS 4 202 785 bekannten Typs.

Die erfindungsgemäßen flüssigen Entwickler können dos woitoron auch ein Ladungssteuermittel enthalten, um eine gleichföriaige Ladungspolarität der Entwicklerteilchen zu gewährleisten und um zur Stabilisierung der Dispersion von Pigment und Bindemittelharz beizutragen. Das Ladungssteuermittel kann somit auch als Stabilisator bezeichnet werden. Die Mang© an Ladungssteuermittel, die zugesetzt wird, liegt vorzugsweise bei 0,1 - 2 Gew.-I, bezogon auf den Entwickler. Beispiele für vorteilhafte Ladungssteuoraittel oder Stabilisatoren sind die aus don US-PS. 3 849 165, 4 145 299, 4 170 563 und 4 229 513 bekannten Verbindungen. Besonders vorteilhafte polymere Ladungssteuermittel sind beispielsweise Poly(styrol-colaurylmethacrylat-co-sulfoethylmethacrylat), Poly(vinyltoluol-colaurylmethacrylat-co-lithiummethacrylat-co-methacrylsäure), PolyCp-tert.-butylstyrol-co-lithiummethacrylat) und Poly(vinyltoluol-co-laurylmethacrylat-co-methacryloyloxyothyltrliaothylaramoniuia-p-toluol sulfonat). Diese Polymeren sind entweder löslich oder leicht in gewöhnlichen Kohlenwasserstoff-Trägerflüssigkeiton dispergierbar und setzen sich nicht ab. Verwendbar sind aber auch nicht-polymere Ladungssteuermittel, beispielsweise Magnesiumseifen und Seifen von schwereren Metallen, wie sie beispielsweise näher in der US-PS 3417)19 beschrieben werden.

Die Entwickler können beispielsweise nach dem aus der US-PS 4 145 299 bekannten Verfahren hergestellt werden, durch Vermählen des Pigmentes oder durch Behandlung des Pigmentes in einer Kugelmühle mit einer Lösung des Bindemittelpolymeren in einem flüssigen aromatischen Kohlenwasserstoff unter Herstellung eines Entwicklerkonzentrates. Dieses Konzentrat wird dann mit der isolierenden Trägerflüssigkeit verdünnt, beispielsweise einem flüssigen isoparaffinischen Kohlenwasserstoff, unter Herstellung einer Dispersion des Pigmentes und des Bindemittelpolymeren. Das Ladungssteuermittel kann, sofern ein solches verwendet wird, zur gleichen Zeit oder später zugesetzt werden. Der Entwickler enthält in vorteilhafter Weise 0,01 - 1,0 g Pigment pro Liter Entwickler. Wird ein Binde-

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mittelpolymer verwendet, so kann das Gewichtsverhältnis von ' Pigment zu Bindemittel sehr verschieden sein. Beispielsweise kann
es bei 1:20 bis 2:1 lieger..

Das folgende Beispiel soll die Verwendung eines Bis-arylazoderivates !: des 2,3-Naphthalindiols zur Herstellung eines Entwicklers be- \.

schreiben. \

Beispiel 3

Zu 22,5 g einer 7 gewichtsprozentigen Lösung eines Stabilisator- I Polymeren, nämlich PolyCvinyltoluol-co-laurylmethacrylat-co- % lithiummethacrylat-co-mothacrylsäure) in einem aromatischen Kohlen- "' wasserstoff-Lösungsmittel (Solvesso 100) wurden 2 g des Pigra©ntes
von Beispiel 1 zugegeben. Das verwendete Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel bestand aus einer Mischung von alkylierten aromatischen
Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 150 - 185°C. Die
Mischung wurde 15 Tage lang in einer Kugelmühle vermählen, wobei
ein Dispersionskonzentrat erhalten wurde. Dem Konzentrat wurden
dann 9,3 g eher 14-gew.-%igen Lösung des oindemittelpolymsren in
dem angegebenen aus aromatischen Kohlenwasserstoffen bestehenden
Lösungsmittel zugegeben. Das Bindemittelpolymer bestand aus FoIy- ü (ethyl acrylat-co-ethylmethacrylat-co-laurylmethacrylat-co-lithium- t,; sulfoethylmethacrylat). 4,2 g Mischung wurden dann in 500 ml einer |< aus Isoparaffinen bestehenden Trägerflüssigkeit mittels Ultraschall | dispergiert. Als Trägerflüssipkeit wurde das Handelsprodukt | "Isopar G" verwendet. j§

Beispiel 4 jp

Nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren wurde ein weiterer ij erfindungsgemäßer Entwickler hergestellt, wobei jedoch diesmal als { Pigment das Pigment von Beispiel 2 verwendet wurde. »;

Schließlich wurden noch drei andere Entwickler - wie in Beispiel 3 < beschrieben - hergestellt, wobei jedoch diesmal zur Herstellung die :

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folgenden Vergleichspigmente verwendet wurden:

Vergleichsbeispiel 5

OCH,

OCH.

Vergleichsbeispiel 6

N-N

OCH.

Verfeleichsbcispiel 7

N-N

- 14 -

OCH,

In jodon dor Beispiels dor Erfindung, d. h. in FaIIo dor Beispiele 3 und 4 und in Falle dor Vergleichsbeispiob 5-7 bildotosi die Pigeonto stabile Entwicklerdispersionon. Die einzelnen Entwickler wurden zur Entwicklung von Ladungsbildorn verwendet, di® durch gloichförnigo Aufladung eines Polyethylenterophthaiatfilnoo hergestellt wurden. In jedem Falle wurde die elektrostatisch aufgoladon© Filnoborfläche erfolgreich entwickelt, unter Erzeugung v©n praktisch schwarzen Bildern oder Bildern einer neutralen Dichte». Dio entwickelten Filmproben wurden dann einem Licht-Ausbloichtostt unterworfen. Dieser Test bestand darin, die Prüflingo über einen Zeitraun yon mehreren Tagen der Bestrahlung mit hochintonsivom, sinuliorton nördlichen Tageslicht auszusetzen. Die Ergebnisse dieser Versuche wurden in Form von Hochintensitäts-Tagöslicht-Wortoa angegeben. wobei es sich um ein Standard-Maß dor Lichtstcbilitßtetosto von Bildern handelt. Ein Hochintensitäts-Tagoslicht-Wort, abgekürzt «Is sog. HID-Wert von High Intensity Daylight, entspricht SO 000 Lux. Dies bedeutet, daß eine HID-Belichtung über οinsη Zeitraum von einer Noch® (168 Stunden) 8,4 χ 10 Lux-Stundon entspricht. Nicrat naa einnol en, daß dio Intensität von durchschnittlichen nördlichen TftßcHcht bei 2500 Lux liegt, so läßt eich errechnen, daß eine Wocho einer HID-Belichtung äquivalent ist einer Doliehturns eit 3 360 Stunden von nördlichem Tageslicht. (8,4 χ 10⁶ Lux-Stundora/ 2500 Lux ■ 3 360 Stundan). B©i 12 Stunden Taßoelicht pro Ta₃ ent-

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sprechen 280 Tage durchschnittliches nördliches Tageslicht einer Woche einer HID-Belichtung.

" 2 " 6,5 bei 7 Tagen HID

3 (Vergleich) 31 bei 4 " "

•ι 4 Μ 40 bei 4 " "

M₅H _{46 bei} 4 ι· η

Aus den erhaltenen Testergebnissen ergibt sich, daß obgleich alle 5 getesteten Pigmente zufriedenstellende Dispersionen und Bilder einer zufriedenstellenden Neutraldichte lieferten, die ofindungsgemäßen Pigmente (Beispiele 1 und 2) den andoron Pigmente dor Vergleichsbeispiele bezüglich der LiehtstabiltitSt beträchtlich überlegen waren. Dies heißt mit anderen Worten, daß die erfindungsgemäßen Pigmente eine höhere Widerstandsfähigkeit gegenüber einem Ausbleichen aufweisen, wenn sie der Einwirkung von simuliertem j j nördlichen Tageslicht ausgesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Pigmente können des weiteren beispielsweise l· Bestandteile von sog. zusammengesetzten elektrisch photosensitiven \\ Teilchen sein, beispielsweise dos Typs, wie sie in dor US-Patentanmeldung mit der Serial No. 064 972 vom 8. Aug. 1979 beschrieben werden und die in photoelektrophoretischen Bildherstellungsverfahren verwendet werden.

Claims

Rog. Nr. 6 EASTMAN KODAK COMPANY 343 State Street Rochester, Staat New York Vereinigte Staaten von Amerika Dr. rbr. nat. J. Brandes PATENTANWALT 80OO MÜNCHEN THIBRSCHSTR. 8 TBLBFONi (08Θ) 2Θ32Θ7 TBLBXi 5 23825 (patwo d) 18. Mai 1982 MÜNCHEN. 25/28 Bis-arylazoderivate des 2,3-Naphthalindiols und ihre Verwendung Patentansprüche

1. Bis-arylazoderivate des 2,3-Naphthalindiols der Formel:

N-N

OR

worin bedeuten:

einen kurzkettigen Alkylrest und ein Fluoratom oder einen Rest der Formel

,R³

- N

BANKVP.nniNDUNOl DEUTePHR HANK AO, PILIAUB MONCHBN₁ KONTO NR. BT10101 (nLZ TOOTOOtO)

in der R³ und R⁴, die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, jeweils stehen für: ein Wasserstoffatom, einen kurzkettigen Alkylrest, einen Phenyl- oder Naphthylrest oder einen durch mindestens einen kurzkettigen Alkylrest substituierten Phenyl- oder Naphthylrest.

2. Verwendung von Bis-arylazoderivaten des 2,3-Naphthalindiols nach Anspruch 1 als Pigmente zur Herstellung von flüssigen elektrophotographischen Entwicklern.