DE3216722A1 - 4-halomethylbenzoesaeure-alkylester-imine und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

4-halomethylbenzoesaeure-alkylester-imine und verfahren zu deren herstellung

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DE3216722A1
DE3216722A1 DE19823216722 DE3216722A DE3216722A1 DE 3216722 A1 DE3216722 A1 DE 3216722A1 DE 19823216722 DE19823216722 DE 19823216722 DE 3216722 A DE3216722 A DE 3216722A DE 3216722 A1 DE3216722 A1 DE 3216722A1
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    • C07C257/08—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. imino-ethers having carbon atoms of imino-carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 8 2/K091 Dr.OT/cr
4-Halomethylbenzoesäure-alkylester-imine und Verfahren zu deren Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind neue (4-Halomethyl)-imino-benzoesäurealkylester der Formel
und deren HCl oder H Br-Salze, wobei R C1-C4-AlKyI öder! C.-C.-Alkoxyäthyl und X Cl oder Br bedeutet.
j ·- . I
Diese Verbindungen werden hergestellt durch Reaktion van p-Cyanbenzylchlorid oder p-Cyanben^ylbroinid mit einem Ci^- C ,-Alkohol oder C1 -C.-AlkoxyäthanojL in Gegenwart von j Chlor- oder Bromwasserstoff. Die Reaktion wird so durchgeführt, daß man 1 Mol p-Cyanbenzylhklogenid in einem Überschuß von ca. 1,5 bis 5 Mol des Alkohols dispergiert unc während ca. 10 bis 30, vorzugsweise ca. 20 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 30, vorzugsweise 5 bis 200C
dieses Reaktionsgemisch Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff einleitet. Die Menge an Halogenwasserstoff ist unkritisch, mindestens jedoch die äquivalente Menge, optimal ist aber eine Menge von 2 Mol Halogenwasserstoff auf ein Mol Cyanbenzylhalogenid. Nach Beendigung der
2rj Reaktion wird der überschüssige Halogenwasserstoff ontfernt oder neutralisiert und der Überschuß an Alkohol abdest i 1 ] i ort. Man erhält, dann die- (4-IIalogeniuothyl) imino-benzoesäurealkylester in Form ihrer HCl oder HBr-Salzo. Diese Salze können direkt weiterverarbeitet werden.
3(i Will ran die freien Alkylestor-iini nc erhalten, muß man die Salze nach bekannten Methoden noch mit einer äqui- ' valentün Menge einer Base umsetzen.
Durch Umsetzung mit o-Aminophcnolen, o-Aminot:h iophenolen oder o-Phenylendianinen lassen sich aus diesen (4-HaIomethyl)-imino-benzoesäure-alkylester bzw. deren Salzen 2-Benzoxazolyl-4-halomethylbenzole und deren Thiazolyl- und Imidazolyl-Analoga herstellen. Diese letztgenannten Verbindungen sind wertvolle Ausgangsverbindungen für die Herstellung von optischen Aufhellern aus der Reihe der 4,4'-Di-oxazolyl-2-stilbene (Khim. Geterotrikl. Soedin Bd. 1981, 463-467) sowie für die Herstellung von durch UV-Strahlung polymerisierten Massen (US-PS 3 912 606) und für UV-Stabilisatoren (US-PS 4 075 162).
Beispiel Ί
75,8 g (0,5 Mol) p-Cyanbenzylchlorid werden in 32 g
(1 Mol) Methanol dispergiert und bei 5° - 150C ca. 35,5 q (1 Mol) Chlorwasserstoff eingeleitet. Man rührt ca. 20
Stunden nach bis im Infrarot-spoktrum dies Nitri 1 bande» bei 2220 cm verschwunden ist. Nach Entfernung des Methanols und Chlorwasserstoffs erhält man 110 g (0,5 M) 4- .
Chlormethyl-benzimidomethyläther-hydrochlorid.
Ausbeute: quantitativ
gefunden: C : 4 9, 0 I H 5, 0 Ci Cl 32 ,0 % Cl 1 C1 1 %
berechnet 4 9, 2 % 5, 0 ■4 32 ,2 % 1 6, 1 Ό
15· _Bei_spieJ._ 2
98 g (0,5 Mol) p-Cyanbenzylbromid werden in 46 g (1 Mol)
Äthanol dispergiert und bei 20 bis 25°C ca.32 g (0,9 Mol) Chlorwasserstoff eingeleitet. Man rührt ca, 18 Stunden
_ -ι
nach bis im IR-Spektrum die Nitrilbande bei 2220 cm
verschwunden ist. Nach Entfernung des Äthanols und Chlorwasserstoffs erhält man 139 g (0,5 Mol) 4-Brommethylbenzimidodthyläther-hydrochlorid.
Ausbeute: quantitativ.
■ ·
gefunden C 43,0 I H 4,8 ΐ Br 28,2 % Cl" 12,5 ':
berechnet 4 3,1 % 4,71A 28,7 I 12,7 I

Claims (2)

  1. ANSPRÜCHE HOE 82/F 09V
    '1 . (4-Halomethyl)- irino-benzoesiiu re-a J kyl ester dor Formel
    HN
    und deren HCl oder HRr-Sa] ze, wobei R C1-C -Alkyl oder" C' -C .-Alkoxymethy I und X Cl oder Br bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 4-Halornethylbenzoesnurealkylester-iminen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Cyanbenzylchlorid oder p-Cyanbenzylbromid mit einem C' -C.-Alkohol oder C.-C.-Alkoxyäthanol in Gegenwart von Chlor- oder Bromwasserstoff umsetzt und gegebenenfalls aus den so erhaltenen Chlorid- oder Bromid-Salzen das freie Imin mit einer Base freisetzt.
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