DE3206398A1 - S-triazinderivate und ihre verwendung als lichtschutzmittel - Google Patents

S-triazinderivate und ihre verwendung als lichtschutzmittel

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DE3206398A1
DE3206398A1 DE19823206398 DE3206398A DE3206398A1 DE 3206398 A1 DE3206398 A1 DE 3206398A1 DE 19823206398 DE19823206398 DE 19823206398 DE 3206398 A DE3206398 A DE 3206398A DE 3206398 A1 DE3206398 A1 DE 3206398A1
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Udo Dipl.-Chem. Dr. 2000 Hamburg Hoppe
Roland Dipl.-Chem. Dr. 6750 Kaiserslautern Martin
Paul Dipl.-Ing. Naegele (FH), 6708 Neuhofen
Karl Dipl.-Chem. Dr. 6940 Weinheim Seib
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Description

J.
BASF AkttengtMi tschaft 0.2. 0050/35752
** 5-Triazinderivate und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel
Die Erfindung betrifft die Verwendung^bestirimter s-Triazine, die an den Kohlenstoffatomen durch Reste der p-Aminobenzoesäure, ihren Salzen und/oder ihren Alkyl- oder PoIyethylenglykolestern substituiert sind, als Lichtschutzmittel sowohl für die menschliche Haut als auch für sonstige technische Bereiche.
Die Erfindung betrifft ferner neue s-Triazine, die an mindestens einem Kohlenstoffatom durch den Rest eines p-Aminobenzoesäureesters und an den übrigen durch die vorgenannten Reste substituiert sind. .
J5 Der als UV-B-Strahlung bezeichnete Bereich zwischen 280 und 320 nm des Sonnenlichtes oder künstlicher Lichtquellen ist bekanntlich für die Erythembildung auf der menschlichen Haut verantwortlich. Das Maximum der Wirksamkeit der UV-Strahlung für die Erythembildung. liegt bei 297 nm, wenn die Strahlungsintensität für alle Wellenlängen gleich groß ist. Beim Sonnenlicht mit Strahlung unterschiedlicher Intensität ist dieses Maximum auf 303 nm verschoben.
Durch geeignete Filtersubstanzen für den UV-B-Beraich gelingt es, die Erythembildung zumindest zu verzögern. Die Pigmentbildung in der Haut, welche die Ursache für die Bräunung darstellt, soll dagegen nicht verhindert werden.
Die UV-Strahlung ist darüber hinaus auch eine wichtige Einflußgröße bei der Alterung von Polymeren und kann
beispielsweise die Umwandlung bestimmter Farbstoffe oder Zersetzungen'im Polymermolekül selbst bewirken, so daß auch für solche Produkte Filtersubstanzen als Stabilisatoren nahezu unentbehrlich sind.
35
BASF Aktiengesellschaft - ^- £ O. Z. 0050/35752
"In den vergangenen ^O bis 50 Jahren ist eine große Ansah! von Verbindungen auf ihre Filterwirkung im UV-B-Bereich untersucht worden. Bei diesen Untersuchungen speziell von Verbindungen für den Lichtschutz der menschlichen Haut mußte dabei neben der Filterwirksamkeit im Bereich der Erythembildung auch die noch zu erhaltende Durchlässigkeit im Bereich der UV-A-Stahlung, welche die Pigmentbildung bewirkt, berücksichtigt werden. Schließlich sollten solche Substanzen auch haut- und schleimhautverträglich, nicht toxisch und auch nicht durch Sauerstoff, Wärme und UV-Strahlung zersetzlich sein. In der Kosmetik wichtige Erfordernisse bestehen auch in der Lagerstabilität, Fehlen von Eigengeruch sowie in der Verträglichkeit mit den sonstigen üblicherweise verwendeten kosmetischen Rohstoffen.
In der Praxis haben sich von den zahlreichen geprüften Verbindungen im Hinblick auf die vorgenannten Er forder"-■ nisse nur relativ wenige Substanzklassen bewährt - es sei in diesem Zusammenhang auf Chemische Rundschau 24, 1097 ff (1971) verwiesen. In dieser Literaturstelle werden z.B. p-Methoxyzimtsäureester, O-Aminobenzoesäur'eester und Hydroxybenzophenon als derartige Substanzklassen angegeben.
Ein Nachteil, der diesen und vielen an dieser Stelle nicht genannten Verbindungen anhaftet, ist ihre noch zu hohe für die optimale Wirksamkeit erforderliche Einsatzmenge, die bei kosmetischen Präparaten möglichst vermieden werden sollte, da dann auch bei Substanzen mit geringster gemessener Toxizität schädliche Nebenwirkungen nicht ausgeschlossen werden können. Das Ziel der Erfindung bestand daher darin, Substanzen aufzufinden, die bei möglichst geringer Dosierung eine möglichst große Lichtschutzwirkung entfalten und gleichzeitig auch eine gute Durchlässigkeit für die pigmentbildende UV-A-Strahlung aufweisen, und die
BASF Aktiengesellschaft -/-£' O. Z. QO5Q/35752
ransonsten allen Kriterien bezüglich Stabilität, Nichttoxizität, Verträglichkeit mit den übrigen kosmetischen Hilfsstoffen und, sofern sie nicht löslich sind, auch hinsichtlich ihrer Emulgier- bzw. Dispergierbarkeit in den kosmetisehen Trägerstoffen genügen.
Dieses Ziel wurde überraschenderweise mit Verbindungen erreicht, wie sie gemäß den Patentansprüchen 1 bis 3 definiert sind.
Besonders gute Ergebnisse wurden insbesondere mit den neuen Verbindungen erreicht, wie sie gemäß den Ansprüchen 2 und 3 definiert sind.
Es handelt sich um Umsetzungsprodukte des Cyanurchlorids oder -bromids (2,^,6-Trichlor(brom)-s-triazin) mit p-Aminobenzoesäureestern, die gegebenenfalls ganz oder teilweise zu den freien Säuren oder deren Salzen verseift oder mit Polyethylenglykolen ganz oder teilweise umgeestert sind.
Die freien Säuren sind aus Chem. Abst. 87 (1979), 85 289 ν bekannt - sie dienen gemäß diesem Zitat als Zwischenprodukte für weitere Synthesen, jedoch nicht als Lichtschutzmittel oder kosmetische Hilfsstoffe. Die Ester sind aber in der Literatur nicht beschrieben.
Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß zu verwendenden s-Triazinderivate sind neben Cyanurchlorid oder -bromid, vorzugsweise Cyanur-Chlorid, die C1- bis C12~n-oder Isoalkylester der p-Aminobenzoesäure, vorzugsweise die Cg- bis C-in-n- oder Isoalkylester. Sie werden mit dem Cyanurchlorid oder -bromid im Molverhältnis 3 : 1 bis 4 : 1 umgesetzt. Die erhaltenen Ester der Formel I, in der R dann für C1- bis C12-Alkyl
BASF Aktiengesellschaft - ^- * · O. Z. 0050/55752
rsteht, können nun gewünschtenfalls umgewandelt werdet!» UtId zwar einmal durch Verseifung, wobei man die freien Säuren bzw. deren Salze erhält. Um zu neuen Verbindungen, wie sie gemäß den Ansprüchen 2 oder 3 definiert sind, zu gelangen, setzt man die Ester mit höchstens zivei Dritteln der zur Verseifung nötigen Menge an Verseifungsmitteln um. Als Verseifungsmittel wendet man z.B. NaOH, KOH, Na2CO,, K2CO,, NHy Mono-, Di- oder TrI-C1- bis C^-alkylamine oder Mono-, Di- oder Tri-C2- bis C^-alkanolamine an; man erhält ig dann die Salze, die durch Ansäuern in die freie Säure umgewandelt werden können. Auch die direkte Umwandlung der Ester in die Säure ist mittels beispielsweise Schwefeloder Salzsäure möglich, doch führt diese Methode häufig zur Spaltung (Verseifung) des Moleküls.
Die freie Säure mit drei Carboxylgruppen im Molekül kann im übrigen auch durch direkte Umsetzung von. Cyanurchlorid oder -bromid mit p-Aminobenzoesäure erhalten werden; diese Reaktion ist aber aus dem oben genannten Chem. Abst*-Zitat bekannt und stellt keinen Gegenstand unseres Schutzbegehrens dar.
Des weiteren können die Ester mit Polyethylenglykolen direkt nach bekannten Methoden umgeestert werden. Bevorzugte Polyethylenglykole sind solche mit 2 bis 6 Ethylenoxideinheiten.
Bevorzugte Verbindungen im Sinne der Erfindung sind die definitionsgemäßen Ester selbst, von denen der 2-Ethylhexylester und der 3,55-Trimethylpentylester ("Isononylester") bevorzugt sind. Die niedrigen Ester, vor allem der Methylester, setzt man vornehmlich als Zwischenprodukt für die Herstellung der freien Säuren, Salze oder der PoIyethylenglykolester ein.
BASF Aktiengesellschaft -^?. 0.2. 0050/35752
Die erfindungsgemäßen Verbindungen absorbieren mit einer sehr guten Extinktion den UV-B-Bereich. Durch die Variation der Reste R können Verbindungen von bestimmter Konsistenz und mit gewünschten Eigenschaften im Hinblick auf Löslichkeit und Emulgierbarkeit hergestellt werden. Die Palette der bisher verfügbaren Lichtschutzmittel wird durch die chemisch leicht zugänglichen Verbindungen in vorteilhafter Weise bereichert. So können öl- bis wasserlösliche bzw. -emulgierbare Verbindungen hergestellt werden. Die Alkalimetall- und Ammoniumsalze sind gut wasserlöslich, wohingegen die freie Säure und vor allem die Ester mit steigender Kohlenstoffzahl öllöslich sind.
Der größte Vorteil besteht aber darin, daß die Verbin-TS düngen als UV-B-Filter mindestens doppelt so stark wirksam sind, wie die stärksten bisher bekannten Mittel, d.h. man kommt bei der Herstellung von Lichtschutzkosmetika im allgemeinen mit der halben Menge und weniger an Wirkstoff aus, um mit dem Stand der Technik vergleichbare Licht-Schutzfaktoren zu erzielen.
Die Filterwirkung für den UV-B-Bereich kann allgemein in kosmetischen Formulierungen aber auch zur Stabilisierung von Kunststoffen, Färbstofformulierungen oder Lacken ausgenutzt werden. Selbstverständlich können die Verbindungen auch in Kombination mit anderen Lichtschutzmitteln zum Einsatz gelangen.
Kosmetische Präparate oder Zubereitungen enthalten die Verbindungen im allgemeinen zu 0,1 bis 10 Oevr.#, vorzugsweise zu 0,2 bis 10 Gew.* - bezogen auf die Formulierungen.
Die kosmetischen Zubereitungen enthalten ansonsten die üblichen festen, halbfesten oder flüssigen Trägerstoffe
BASF Aktiengesellschaft ->^-^. 0.2. 0050/35752
^oder Verdünnungsmittel, Gemische davon und gegebenenfalls sonstige übliche kosmetische Hilfsstoffe.
Von der Art des Trägers, Hilfsstoffes oder Verdünnungsmittels hängt es ab, ob das fertige lichtschutzmittelhaltige Präparat beispielsweise eine Lösung ein öl, eine Creme, eine Salbe, eine Lotion, ein Gel oder ein Pulver ist. Derartige Zubereitungen können beispielsweise der Zeitschrift "Fette und Seifen", 53. Jahrgang, Seiten 694 bis 699 (1951)» der Zeitschrift "Seifen, öle, Pötte, Wachse", 1955, Seite 1^7, oder H. Janistyn, Handbuch der Kosmetika und Riechstoffs, 3. Band, (1973) entnommen werden.
üblicherweise verwendete kosmetische Hilfstoffe, die als Zusätze in Betracht kommen, sind beispielsweise Emulgatoren, wie Pettalkoholethoxylate, Sorbitanf ensäureester oder Lanolinderivate, Verdickungsmittel, wie Carboxymethylcellulose oder vernetzte Polyacrylsäure, Kons er-.. vierungsmittel und Parfüms. Grundlage für Sonnenschutz-öle sind beispielsweise pflanzliche öle, wie Erdnußöl, Olivenöl, Sesamöl, Baumwolleamenöl, Kokosöl, Traubenkernöl, Ricinusöl oder Mineralöle, wie Vaselinöl, oder insbesondere flüssiges Paraffin, synthetische Pettsäureester und Glyceride.
Grundlage für Seifen sind beispielsweise Vaseline, Lanolin, Eucerin oder Polyethylenglykole.
Grundlage für Cremes sind beispielsweise fettreiche Cremes, Glycerin-, Polysaccharid-, Tylosecreme, für Cremes auf Basis von Fetten und Wachsen Ethylalkohol, Lanolincreme, Kakobutter, Bienenwachs, Stearinsäure, Stearylalkohol, Glycerinmonostearat, native oder mineralische öle und Fette.
BASF- AkttengfMllachaft -νΤ^ΐ Ο.2.ΟΟ5Ο/55752
*" Grundlage'für Emulsionen sind beispielsweise Mischungen aus Stearylglykol, einem pflanzlichen und/oder Mineralöl, wie Mandelöl, Paraffinöl und Vaseline, und Wasser oder Mischungen aus Ethylalkohol, Wasser, Lanolin und Tragant, oder Mischungen aus Ethylalkohol, Stearin, Wasser, Tragant und Glycerin oder Mischungen aus Stearinsäure, Paraffinöl, Propyl- oder Isopropylalkohol und Wasser.
Bei der Stabilisierung von Kunststoffen, Farbstoffen und K) anderen lichtempfindlichen technischen Produkten, setzt man die erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte im allgemeinen zu 0,2 bis 5 Gew.# in die entsprechenden Stoffe durch Mischen ein.
Die nun folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
16,2 Teile p-Aminobenzoesäureethylhexylester und 4,0 Teile Cyanurchlorid werden in einem Benzinschnitt mit Siedepunkten zwischen 140 und 170 C gelöst. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 4 bis 8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird nach dem Erkalten aus Benz:
umkristallisiert.
Erkalten aus Benzin der Siedegrenzen 120 bis 130 C
PP 82 C, Ausbeute 70 % d.Th an 1.3.5-Trianilino-(carbo- -2-ethylhexyl-l-oxy)s-Triazin.
In ähnlicher Weise werden die entsprechenden n-Hexyl^ und 3,5r5-Trimethylpenthyle3ter hergestellt.
BASF Aktieng«s«ttschaft
0.2. 0050/35752
'Die nun folgenden Beispiele stellen verschiedene Anwen- Ί dungsformen für die erfindungsgeraäßen Lichtschutzmittel dar.
Beispiel 2
Eine Lichtschutzemulsion setzt sich wie folgt zusammen
a) Glyderinmonostearat
Triglyceriel eines Cg/C^-Carbonsäure
Paraffinöl
Produkt gemäß Beispiel 1
Talgfettalkohl + 25 Ethylenoxid (SO)
Talgfettalkohol + 6 EO
1,2-Propylenglycol
Siliconöl
Konservierungsmittel
Parfümol
Wasser
bj Glycerinmonostearat Paraffinöl Isopropylmyristat Produkt gem. Beispiel 1 Talgfettalkohol + 25 EO Talgfettalkohol + 6 EO Seliconöl
Konservierungsmittel Parfümol Wasser 6,0 Teile 5,0 Teile 5,0 Teile 1,5 Teile 1,0 Teile 1,0 Teile 3,0 Teile
• 0,2 Teile 0,5 Teile 0,2 Teile
76,6 Teile
6,0 Teile 5,0 Teile 5,0 Teile 1,5 Teile 2,0 Teile 2,0 Teile 0,3 Teile 0,5 Teile 0,2 Teile 74,5 Teile
BASF Aktiengesellschaft
0.2. 0050/35752
Beispiel 3
öl-in-Wasser-Lichtschutzcrems weisen folgende Zusammen setzung auf:
Glycerinmonostearat 3,0 Teile
Cetylalkohol 2,0 Teile
Talgfettalkohol + 25 EO 2,0 Teile
Talgfettalkohol + 6 EO 2,0 Teile
K) Isopropylmyristat 15,0 Teile
Produkt gem. Beispiel 1 1,5 Teile
Paraffinöl 5,0 Teile
1.2 Propylenglycol 3j0 Teile
Konservierungsmittel 0,5 Teile
ParfümÖl 0,2 Teile
Wasser 60,8 Teile
Beispiel 4
Wasser-in-öl-Lichtschutzcrems weisen folgende Zusammensetzung auf:
Isopropylnyrisat 20,0 Teile
Paraffinöl 5,0 Teile
mikrokristallines Wachs 6,0 Teile
Sorbitansesquioleat 4,0 Teile
Produkt gem. Beispiel 1 1,5 Teile
Magnesiumstearat 1,0 Teile
Aluminiumstearat 1,0 Teile
1.2 Propylenglycol 3,0 Teile
Konservierungsmittel 0,5 Teile
Parfümöl 0,3 Teile
Wasser 57,7 Teile
35
8ASF Aktiengesellschaft
0.2. 0050/35752
PLichtschutzschäume v/eisen folgende Zusammensetzung auf:
Stearin
Cetylalkohol
Cg-C12-GIycerinester
Paraffinöl Produkt gem. Beisp.
Pettalkohol + 25 EO SiliconÖl Triethanolamin 1,2 Propylenglycol Konservierungsmittel Parfümöl Wasser
3,0 Teile
1,0 Teile
5,0 Teile
5,0 Teile
1,5 Teile
1,0 Teile
0,1 Teile
0,3 Teile
3,0 Teile
0,5 Teile
0,2 Teile
79,4 Teile

Claims (1)

  1. '"Patentansprüche
    COOR
    15
    25
    30
    in der die Reste R gleich oder verschieden sind und für- Wasserstoff, Alkalimetall, ggf. durch organische Reste substituiertes Ammonium, C.- bis C.p-Alkyl oder einen Polyoxyethylenrest stehen, als Lichtschutzmittel.
    Verbindungen der Formel I
    ROOC
    COOR
    COOR
    in der die Reste R gleich oder verschieden und für C1- bis C^-Alkyl, einen Polyoxyethylenrest, Wasser-
    326/81 Ze/Rei 22.02.1982
    BASF Aktiengesellschaft - 2 - O.Z. 0050/55752
    r stoff, Alkalimetall oder ggf. durch organische substituiertes Ammonium mit der Maßgabe stehen, daß mindestens ein Rest R für C1- bis C.p-Alkyl oder1 einen Polyoxyethylenrest steht.
    3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 2, in der die Reste R gleich sind und für Cg- bis C.Q-Alkyl stehen.
    4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Ansprüchen 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II
    ■COOR' . II,
    in der R1 für C^- bis C ,,-Alkyl steht, mit Cyanurchlorid oder -bromid im Molverhältnis 3 : 1 bis 3,5 : 1 umsetzt und die erhaltenen Ester gegebenenfalls mit höchstens zwei Drittel der zur vollständi-
    2Q gen Verseifung erforderlichen Menge an Verseifungsmitteln in die freie Säuren bzw. deren Alkali- oder gegebenenfalls durch organische Reste substituierten Ammoniumsalze überführt oder mit einem Polyethylenglykol vollständig oder teilweise umestert.
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