DE3146072A1 - Lichtempfindliches element fuer elektrophotographische zwecke - Google Patents

Lichtempfindliches element fuer elektrophotographische zwecke

Info

Publication number
DE3146072A1
DE3146072A1 DE19813146072 DE3146072A DE3146072A1 DE 3146072 A1 DE3146072 A1 DE 3146072A1 DE 19813146072 DE19813146072 DE 19813146072 DE 3146072 A DE3146072 A DE 3146072A DE 3146072 A1 DE3146072 A1 DE 3146072A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
element according
photosensitive element
substituted
groups
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19813146072
Other languages
English (en)
Inventor
Shozo Sayama Saitama Ishikawa
Minoru Tokyo Mabuchi
Kiyoshi Mitaka Tokyo Sakai
Yoshio Tama Tokyo Takasu
Norie Tokyo Takebayashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Canon Finetech Nisca Inc
Original Assignee
Canon Inc
Copyer Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP16506580A external-priority patent/JPS5788454A/ja
Priority claimed from JP16506780A external-priority patent/JPH0228862B2/ja
Priority claimed from JP6869581A external-priority patent/JPS57182746A/ja
Priority claimed from JP6976581A external-priority patent/JPS57185043A/ja
Application filed by Canon Inc, Copyer Co Ltd filed Critical Canon Inc
Publication of DE3146072A1 publication Critical patent/DE3146072A1/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
    • G03G5/0674—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups containing hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups

Description

  • Lichtempfindliches Element für elektrophotographische
  • Zwecke Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Element für elektrophotographische Zwecke mit einer lichtempfindlichen Schicht, die bestimmte Hydrazonverbindungen enthält, und insbesondere ein lichtempfindliches Element für elektrophotographische Zwecke, das eine erhöhte Empfindlichkeit und eine verbesserte Haltbarkeit beim wiederholten Betrieb zeigt.
  • Als photoleitfähige Materialien, die für elektrophotographische, lichtempfindliche Elemente eingesetzt werden, waren bisher Substanzen wie Selen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid bekannt. Diese lichtempfindlichen Materialien weisen zwar viele Vorteile auf, die beispielsweise darin bestehen, daß sie an einem dunklen Ort auf geeignete Potentiale aufgeladen werden können, daß die Ladung an einem dunklen Ort in geringem Maße abgegeben wird und daß die Ladung durch Belichtung schnell abgeleitet bzw. abgegeben werden kann, sie haben jedoch mit wenigen Ausnahmen, wozu der Fall des amorphen Selens zählt, die Eigenschaft, daß sie selbst bzw. als solche nicht filmbildend sind, und sie weisen den Nachteil auf, daß sie die Ladungen, die auf ihre Oberfläche gebracht werden, schlecht beibehalten.
  • Andererseits sind außer diesen anorganischen, ;hotoleitfsihigen Materialien organische, photoleitfähige Materialien bekannt, wozu beispielsweise hochmolekulare, photoleitfähige Materialien wie Poly-N-vinylcarbazol, das aus der japanischen Offenlegungsschrift 85337/1975 bekannte N-Acrylamidomethylcarbazol-Polymere und das aus der japanischen Offenlegungsschrift 93432/1975 bekannte 6-Vinylindol-(2,3,6)-chinoxalin-Polymere und niedermolekulare, photoleitfähige Materialien wie 2-Aza-9-fluorenone (japanische Offenlegungsschrift 71236/1973), Triarylpyrazoline (US-PS 38 24 099) Bis(p-dialkylaminostyryl)phenyl (japanische Offenlegungsschrift 31773/1975), 2,6-Bisstyrylpyridine (japanische Offenlegungsschrift 94828/1976), Spiropyrazoline (japanische Offenlegungsschrift 112637/1979), N-(p-Dialkylaminophenyl)-carbazole (japanische Offenlegungsschrift 119925/1979), 2,5-Bis(p-dialkylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole (japanische Offenlegungsschrift 121742/1979), Bis(p-dialkylaminophenyl)alkane (japanische Offenlegungsschrift 17105/1980), Bis(palkylaminophenyl) chinolylalkane (japanische Offenlegungsschrift 108667/1980), Hydrazon-Verbindungen (US-PS 4150 987), 9-Styrylanthracen-Verbindungen (japanische Offenlegungsschriften 94828/1976 und 94829/1976) und 4-Chloroxazol-Verbindungen (japanische Offenlegungsschrift 53278/1980) gehören. Diese organischen, photoleitfähigen Materialien sind jedoch aufgrund ihrer niedrigen Empfindlichkeit für die praktische Anwendung ungeeignet.
  • Aufgrund dieses Sachverhalts sind in den letzten Jahren laminierte lichtempfindliche Elemente vorgeschlagen oder angeboten worden, die zwei lichtempfindliche Schichten mit getrennten Funktionen, nämlich eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht, die ein organisches, photoleitfähiges Material enthält, aufweisen. Lichtempfindliche Elemente für elektrophotographische Zwecke, die solche photoleitfähigen Schichten mit laminierter Struktur enthalten, sind hinsichtlich bestimmter Merkmale wie der Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem Licht, der Befähigung zum Tragen von Ladungen und der Festigkeit der Oberfläche, bei denen unter Einsatz von organischen, photoleitfähigen Materialien hergestellte, lichtempfindliche Elemente Mängel zeigten, verbessert worden. Solche verbesserten, lichtempfindlichen Elemente für elektrophotographische Zwecke sind beispielsweise aus der US-PS 38 37 851 (japanische Offenlegungsschrift 105537/1974), der GB-'PS 1453024 (japanische Offenlegungsschrift 90827/1976) und den US-PSS 3484237 und 3871882 bekannt.
  • Lichtempfindliche Elemente für elektrophotographische Zwecke, bei denen vorhandene bzw. bekannte organische, photoleitfähige Materialien eingesetzt werden, sind jedoch hinsichtlich der Empfindlichkeit noch unbefriedigend, und sie weisen den Nachteil auf, daß durch wiederholte Ladung und Belichtung bedeutende bzw. merkliche Veränderungen des Oberflächenpotentials hervorgerufen werden, wobei in diesem Fall insbesondere eine Erhöhung des Potentials in den hellen Bereichen und eine Verminderung des Potentials in den dunklen Bereichen auffallend sind.
  • Es ist Aufgabe der Erfindung, lichtempfindliche Elemente für elektrophotographische Zwecke mit einer hohen Empfindlichkeit und einer erhöhten Haltbarkeit zur Verfügung zu stellen.
  • Weiterhin sollen durch die Erfindung organische photoleitfähige Materialien mit einer hohen Empfindlichkeit, die neue Hydrazonverbindungen enthalten, zur Verfügung gestellt werden.
  • Durch die Erfindung soll auch eine Ladungstransportschicht mit einer verbesserten Ladungstransportfunktion zur Verfügung gestellt werden.
  • Des weiteren sollen durch die Erfindung lichtempfindliche Schichten mit einer aus einer Ladungserzeugungsschicht und einer Ladungstransportschicht bestehenden, laminierten Struktur zur Verfügung gestellt werden, die in hohem Maße empfindlich und haltbar sind.
  • Weiterhin sollen durch die Erfindung lichtempfindliche Elemente für elektrophotographische Zwecke zur Verfügung gestellt werden, bei denen eine Erhöhung des Potentials der hellen Bereiche und eine Verminderung des Potentials der dunklen Bereiche beim wiederholten Betrieb verhindert werden Gegenstand der Erfindung ist das im Patentanspruch 1 gekennzeichnete, lichtempfindliche Element für elektrophotographische Zwecke.
  • Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die beigefügte Zeichnung näher erläutert.
  • Fig. 1 ist eine schematische Darstellung der Vorrichtung, die für die Bildung der Ladungserzeugungsschichten in den Beispielen 11, 21, 36 und 47 angewendet wird.
  • Die besonderen Hydrazonverbindungen, die im Rahmen der Erfindung eingesetzt werden, haben die nachstehende, allgemeine Formel [I] oder £11): Formel (i Formel [II] In diesen Formeln bedeuten R11 und R12 jeweils Wasserstoff, Halogen (beispielsweise Chlor oder Brom), eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe (beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, t-Butyl-, n-Amyl-, t-Amyl-, n-Octyl-, Benzyl-, Methylbenzyl-, Chlorbenzyl-, Allyl- oder Vinylmethylgruppe), eine Alkoxygruppe (beispielsweise die Methoxy-, Äthoxy- oder Butoxygruppe), eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe (beispielsweise die Phenoxy-, Methylphenoxy-, Äthylphenoxy-, Dimethylphenoxy- oder Chlorphenoxygruppe) oder eine substituierte Aminogruppe (beispielsweise die N,N-Dimethylamino-, N,N-Diäthylamino-, N,N-Dipropylamino-, N,N-Dibutylamino-, N,N-Dibenzylamino-, N-Methyl-N-äthylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe), wobei vorausgesetzt ist, daß mindestens ein Vertreter von R11 und R12 eine substituierte Aminogruppe oder eine Alkoxygruppe ist.
  • R13 und R14 bedeuten jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe (beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, t-Butyl-, n-Octyl-, t-Octyl-, Benzyl-, Methylbenzyl-, Chlorbenzyl- oder Allylgruppe) oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe (beispielsweise die Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Chlorphenyl-, Methoxyphenyl- oder Naphthylgruppe), wobei vorausgesetzt ist, daß mindestens ein Vertreter von R13 und R14 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist, und R13 und R14 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, das sie verbindet, einen stickstoffhaltigen, heterocyclischen Ring (beispielsweise einen Carbazolring, Morpholinring, Piperidinring oder Pyrrolidinrinq) bilden.
  • R15, R16, R17 und R18 bedeuten jeweils Wasserstoff, Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom), eine Alkoxygruppe (beispielsweise die Methoxy-, Äthoxy-oder Butoxygruppe), eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe (beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, t-Butyl-, n-Octyl-, t-Octyl-, Benzyl-, Methylbenzyl- oder Allylgruppe), eine Aryloxygruppe (beispielsweise die Phenoxy-, Methylphenoxy-, Chlorphenöxy- oder Acetylphenoxygruppe) oder eine substituierte Aminogruppe (beispielsweise die N,N-Dimethylamino-, N,N-Diäthylamino- oder N,N-Dipropylaminogruppe); und m und n bedeuten 0 oder 1.
  • R21, R22, R23 und R24 bedeuten jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe (beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, n-Amyl-, t-Amyl-, n-Octyl-, Benzyl-, Chlorbenzyl-, Allyl- oder Vinylmethylgruppe) oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe (beispielsweise die Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Methoxyphenyl-oder Chlorphenylgruppe), und R21 und R22 zusammen mit dem R21 und R22 verbindenden Stickstoff sowie R23 und R24 zusammen mit dem R23 und R24 verbindenden Stickstoff können auch jeweils 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische Ringe (beispielsweise einen Morpholinring, einen Piperidinring, einen Pyrrolidinring oder einen Carbazolring) bilden.
  • R und R26 bedeuten jeweils Wasserstoff, Halogen 25 beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom), eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe (beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Amyl-,'t-Amyl-, n-Octyl-, Benzyl- oder Allylgruppe)' eine Alkoxygruppe (beispielsweise die Methoxy-, Äthoxy- oder Butoxygruppe), eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe (beispielsweise die Phenoxy-, Methylphenoxy-, Äthylphenoxy-, Dimethylphenoxy- oder Chlorphenoxygruppe), eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe (beispielsweise die Acetyl-, Propionyl-, Benzoyl- oder Methylbenzoylgruppe) oder eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe (beispielsweise die Amino-, N,N-Dimethylamino-, N,N-Diäthylamino-, N-Methyl-N-äthylamino-, N,N-Dipropylamino- oder Acetylaminogruppe).
  • R bedeutet einen zweiwertigen, organischen Rest, vorzugsweise einen substituierten, zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, der gesättigt oder ungesättigt sein kann, wobei zu den bevorzugten Substituenten beispielsweise Halogen (z. B. Fluor, Chlor und Brom), die Hydroxyl-, die Carboxyl-, die Phenyl- und die Carboxyphenylgruppe gehören.
  • Die nachstehenden Gruppen sind Beispiele für den erwähnten, zweiwertigen, organischen Rest: (A) - (CH2)n1 - (n1: eine ganze Zahl von 1 bis 15) (B) -(CH=CH)n2- (n2: eine ganze Zahl von 1 bis 3) R kann auch eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe wie die Phenylen-, Naphthylen- oder Anthrylengruppe bedeuten, wobei zu den bevorzugten Substituenten beispielsweise Halogen (z. B. Fluor, Chlor und Brom) und Alkylgruppen (z. B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylgruppe) gehören.
  • Beispiele für die erwähnte Arylengruppe sind: Im einzelnen können die p-Phenylen-, m-Phenylen-, o-Phenylen-, 1,3-Naphthylen-, 1,5-Naphthylen-, 1,4-Naphthylen-, 1,6-Naphthylen-, 2,7-Naphthylen- und 2,6-Naphthylengruppe erwähnt werden.
  • Von den Verbindungen der allgemeinen Formel (i) haben die Verbindungen, bei denen m und n beide 0 sind, die nachstehende allgemeine Formel (1): Allgemeine Formel (1) In ähnlicher Weise haben die Verbindungen, bei denen m 1 ist, die nachstehende allgemeine Formel (2): Allgemeine Formel (2) In diesen Formeln haben Rll, R12, R13, R14, R15, R16, R17 und R18 die vorstehend definierte Bedeutung.
  • Typische Beispiele für die Hydrazonverbindungen, die in den erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Elementen für elektrophotographische Zwecke eingesetzt werden können, werden nachstehend gezeigt: Beispiele für Verbindungen der vorstehend erwähnten, allgemeinen Formel (1): Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (2): Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel Eine: Diese Verbindungen können einzeln oder in Kombination mit anderen Verbindungen eingesetzt werden.
  • Sie können leicht durch Kondensation von Ketonverbindungen mit Hydrazinverbindungen hergestellt werden.
  • Verbindungen der vorstehenden, allgemeinen Formel (1) können beispielsweise durch Kondensation eines Ketons der allgemeinen Formel mit einer Hydrazinverbindung der allgemeinen Formel worin R11 bis R18 die vorstehend definierte Bedeutung haben, synthetisiert werden.
  • Verbindungen der vorstehenden, allgemeinen Formel (2), worin n = 0, können durch Kondensation einer Acetophenonverbindung der allgemeinen Formel worin R12, R17 und R18 die vorstehend definierte Bedeutung haben, mit einer Benzaldehydverbindung der allgemeinen Formel worin Rll, R15 und R16 die vorstehend definierte Bedeutung haben, und anschließende Kondensation des auf diese Weise erhaltenen Ketons, das die allgemeine Formel hat, mit einer Hydrazinverbindung der vorstehenden, allgemeinen Formel synthetisiert werden.
  • Verbindungen der allgemeinen Formel (2), worin n =-1, können leicht durch Kondensation eines Ketons der allgemeinen Formel worin R11, R12 und R15 bis R18 die vorstehend definierte Bedeutung haben, mit einer Hydrazinverbindung der vorstehenden, allgemeinen Formel synthetisiert werden.
  • Verbindungen der vorstehenden, allgemeinen Formel [II] kennen durch Umsetzung eines Dicarbonsäuredichlorids der allgemeinen Formel worin R die vorstehend definierte Bedeutung hat, mit einem N-substituierten Aminophenyl und anschließende Kondensation des auf diese Weise erhaltenen Diketons, das die allgemeine Formel hat, worin R, 21' R22' R25 und R26 die vorstehend definierte Bedeutung haben, mit einer Hydrazinverbindung der allgemeinen Formel worin R23 und R24 die vorstehend definierte Bedeutung haben, synthetisiert werden.
  • Zu den Dicarbonsäuredichloriden, die für den vorstehend erwähnten Zweck eingesetzt werden können, gehören die Dichloride der folgenden Dicarbonsäuren: Fumarsäure, Maleinsäure, Malonsäure, Citraconsäure, Itaconsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Äpfelsäure, Glutarsäure, Äthoxybernsteinsäure, 2-Hydroxy-2-methylbernsteinsäure, Oxalsäure, AnthraCen-Maleinsäureanhydrid-Addukt, p-Naphthol-Malein säureanhydrid-Addukt,Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, 1,3-Dicarboxynaphthalin, 1,5-Dicarboxynaphthalin; 1,4-Dicarboxynaphthalin, 1 ,6-Dicarboxynaphthalin, 2,6-Dicarboxynaphthalin, 1,7-Dicarboxynaphthalin und 1,5-Dicarboxyanthracen.
  • Zu den Lösungsmitteln, die bei der vorstehend erwähnten Kondensationsreaktion eingesetzt werden können, gehören verschiedene Arten von organischen Lösungsmitteln. Beispiele für geeignete, organische Lösungsmittel sind Methanol, Äthanol, 1,4-Dioxan, Tetrahydrofuran, Methyl-"Cellosolve", Äthyl-"Cellosolve" Dimethylformamid und Essigsäure.
  • Nachstehend werden Verfahren zum Synthetisieren von typischen Hydrazonverbindungen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden, erläutert.
  • Synthesebeispiel-l (Verbindung Nr. 2) Eine Lösung von 27,7 g (0,14 mol) N-Nitrosodiphenylamin in 230 ml Essigsäure wurde auf 100C abgekühlt und durch Zugabe von insgesamt 87,5 g (1,14 mol) Zinkpulver in jeweils begrenzten Mengen reduziert. Die erhaltene Flüssigkeit wurde filtriert und zum Isolieren einer Hydrazinverbindung in Wasser hineingegossen.
  • Dann wurde die Hydrazinverbindung in 110 ml Äthanol aufgelöst; 45,4 g (0,14 mol) einer Ketonverbindung der Formel wurden hinzugegeben, und die erhaltene Mischung wurde 30 min lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in Wasser hineingegossen, und der erhaltene, gelbe Niederschlag wurde aus Methyläthylketon umkristallisiert.
  • Auf diese Weise wurden gelbe Kristalle in einer "enge von 18,9 g erhalten (Ausbeute, auf die Nitrosoverbindung bezogen: 27,5 %).
  • Elementaranalyse: Berechnet für C33H38N4 Gefunden (%) (%) C 80,82 80,55 H 7,76 7,79 N 11,42 11,66 Synthesebeispiel- 2 (Verbindung Nr. 16) Zwischen 48 g (0,4 mol) Acetophenon und 70,8 g (0,4 mol) 4-N,N-Diätylaminobenzaldehyd wurde in Dimethylformamid eine Kondensationsreaktion durchgeführt.
  • Die Reaktionsmischung wurde in Wasser hirleingegossen, und die erhaltene Ketonverbindung wurde isoliert.
  • Dann wurden 41,9 g (0,15 mol) dieser Ketonverbindung zu einer Lösung von 27,6 g (0,15 mol) der im Synthesebeispiel 1 hergestellten Hydrazinverbindung in 120 ml Äthanol hinzugegeben. Nach l-stündigem Rühren wurde die Reaktionsmischung in Wasser hineingegossen, und der erhaltene, gelbe Niederschlag wurde aus Methyläthylketon umkristallisiert. Auf diese Weise wurden gelbe Kristalle in einer Menge von 12,3 g erhalten (Ausbeute, auf die Ketonverbindung bezogen: 21,4 %).
  • Elementaranalyse: Berechnet für C31H31N3 Gefunden (%) c 83,60 83,52 H 7,00 7,07 N 9,40 9,41 Synthesebeispiel 3 (Verbindung Nr. 37) Durch Umsetzung von 0,3 mol 1,4-Benzoldicarbonyldichlorid und 0,6 mol N,N-Diäthylanilin wurde eine Diketonverbindung hergestellt.
  • Andererseits wurde auf die nachstehend beschriebene Weise eine Hydrazinverbindung hergestellt: 19 g (0,14 mol) N-Nitroso-N-methylanilin wurden in 230 ml Essigsäure aufgelöst; die Nitrosoverbindung wurde durch Zugabe von insgesamt 87,5 g (1,14 mol) Zinkpulver in jeweils beschränkten engen zu der auf 100C abgekühlten Lösung reduziert, und die erhaltene Mischung wurde filtriert, worauf das Filtrat zum Isolieren der gebildeten Hydrazinverbindung in Wasser hineingegossen wurde.
  • Dann wurden 30 g (0,07 mol) der vorstehend erwähnten Diketonverbindung zu einer Lösung der vorstehend erwähnten Hydrazinverbindung in 110 ml Äthanol hinzugegeben. Nach l-stündigem Rühren wurde die Reaktionsmischung in Wasser hineingegossen, und der erhaltene, gelbe Niederschlag wurde aus Methyläthylketon umkristallisiert. Auf diese Weise wurden gelbe Kristalle in einer Menge von 13,6 g erhalten (Ausbeute, auf die Nitrosoverbindung bezogen: 30,6 %).
  • Elementaranalyse: Berechnetfür C42H48N6 Gefunden (%) (%) c 79,25 79,21 H 7,55 7,59 N 13,20 13,20 Das lichtempfindliche Element für elektrophotographische Zwecke, das die vorstehend erwähnten Hydrazonverbindungen enthält, kann in Form'aller Typen von lichtempfindlichen Elementen für elektrophotographische Zwecke, bei denen organische, photoleitfähige Materialien eingesetzt werden, angewendet werden.
  • Von diesen lichtempfindlichen Elementen werden die folgenden Typen bevorzugt: 1) lichtempfindliche Elemente, bei denen durch Kombinieren einer Elektronen abgebenden Substanz und einer Elektronen aufnehmenden Substanz ein Charge-Transfer-Komplex gebildet wird; 2) lichtempfindliche Elemente, bei denen ein organischer Photoleiter durch Zugabe eines Farbstoffs sensibilisiert wird; 3) lichtempfindliche Elemente, bei denen ein Pigment in einer Löchermatrix dispergiert ist; 4) lichtempfindliche Elemente, bei denen die Funktionen einer Ladungserzeugungsschicht und einer Ladungstransportschicht zugewiesen werden; 5) lichtempfindliche Elemente, bei denen als primäre Komponenten bzw. Bestandteile ein cokristalliner Farbstoff-Harz-Komplex und ein organischer Photoleiter eingesetzt werden, und 6) lichtempfindliche Elemente, bei denen in einen Charge-Transfer-Komplex ein organisches oder anorganisches Ladungserzeugungsmaterial eingebaut wird.
  • Die Typen 3) bis 6) werden besonders bevorzugt.
  • Wenn die erfindungsgemäß eingesetzten Hydrazonverbindungen bei lichtempfindlichen Elementen des Typs 4) angewendet werden, d. h. wenn sie als Ladungstransportmaterial in den Ladungstransportschichten von lichtempfindlichen Elementen eingesetzt werden, die zwei Schichten mit getrennten Funktionen, nämlich der Funktion der Ladungserzeugung und der Funktion des Ladungstransports, aufweisen, führen die Hydrazonverbindungen zusätzlich zu einer Verbesserung der Empfindlichkeit und zu einer Herabsetzung des Restpotentials. Dies beruht darauf, daß die erwähnten Hydrazonverbindungen dazu befähigt sind, die in der Ladungserzeugungsschicht erzeugten Ladungen in wirksamer Weise zu transportieren, wenn die Schicht, die. die erwähnte Hydrazonverbindung enthält, in Berührung mit der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wird bzw. so gelegt wird, daß sie die Ladungserzeugungsschicht berührt. In diesem Fall ist es außerdem auch möglich, die Verminderung der Empfind- lichkeit und den Anstieg des Restpotentials beim wiederholten Betrieb so zu unterdrücken, daß diese Erscheinungen bei der praktischen Anwendung vernachlässigbar sind. Daher wird das lichtempfindliche Element des Typs 4), weil es bevorzugt wird, näher erläutert, jedoch können die erfindungsgemäß eingesetzten Hydrazonverbindungen in vorteilhafter Weise auch bei anderen Typen von lichtempfindlichen Elementen angewendet werden.
  • Die Ladungstransportschicht wird erfindungsgemäß vorzugsweise durch Auftragen einer Lösung eines Ladungstransportmaterials, das die vorstehend erwähnten Hydrazonverbindungen enthält bzw. daraus besteht, und eines Bindemittels in einem geeigneten Lösungsmittel und Trocknen der aufgetragenen Schicht gebildet. -Beispiele für die Bindemittel, die dafür eingesetzt werden können, sind Polyäthylen, Polypropylen, Acrylharze, Methacrylharze, Vinylchloridharz, Vinylacetatharz, Phenolharze, Epoxidharze, Polyesterharze, Alkydharze, Polycarbonate, Polyurethane und Copolymerisate, die zwei oder mehr Arten von Struktureinheiten dieser Harze enthalten.
  • Von diesen Bindemitteln werden Polyeste-rharze und Polycarbonate besonders bevorzugt. Als Bindemittel für diesen Zweck kann auch ein photoleitfähiges Polymeres, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol, das selbst bzw. als solches die Funktion des Ladungstransports ausübt, eingesetzt werden.
  • Das Gewichtsverhältnis, in dem dieses Bindemittel mit der Ladungstransportverbindung bzw. Ladungen transportierenden Verbindung vermischt wird, beträgt vorzugsweise 100:10 bis 100:500. Die Dicke der Ladungstransportschicht beträgt geeigneterweise 20 bis 100 pm und vorzugsweise 5 bis 30 pm.
  • Die Ladungstransportschicht des erfindungsgemaßen, lichtempfindlichen Elements kann verschiedene Arten von Zusatzstoffen wie Biphenyl, Chlorbiphenyl-, o-Terphenyl, p-Terphenyl, Dibutylphthalat, Dimettlylg,lykolphthalat, Dioctylphthalat, Triphenylphosphat, t4ethylnaphthalin, Benzophenon, chloriertes Paraffin, Dilaurylthiodipropionat, 3,5-Dinitrosalicylsäure und verschiedene Fluorkohlenwasserstoffe enthalten.
  • Zu den Lösungsmitteln, die erfindungsgemäß bei der Bildung der Ladungstransportschicht eingesetzt werden, gehören viele organische Lösungsmittel. Typische Beispiele dafür sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Naphthalin, Toluol, Xylol, Mesitylen und Chlorbenzol; Ketone wie Aceton und 2-Butanon; halogenierte, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Äthylenchlorid; cyclische oder lineare Äther wie Tetrahydrofuran und Äthyläther und Mischungen dieser Lösungsmittel.
  • Als Ladungserzeugungsmaterial können alle Substanzen eingesetzt werden, die bei der Absorption von Licht mit einem hohen Wirkungsgrad Ladungsträger erzeugen. Zu den bevorzugten Ladungserzeugungsmaterialien gehören anorganische Substanzen wie Selen, Selen-Tellur, Selen-Arsen, Cadmiumsulfid und amorphes Silicium und organische Substanzen wie Pyrylium-Farbstoffe, Thiopyrylium-Farbstoffe, Triarylmethan-Farbstoffe, Thia zin-Farbstoffe, Cyanin-Farbstoffe, Phthalocyanin-Pigmente, Perylen-Pigmente, Indigo-Farbstoffe, Thioindigo-Farbstoffe, Chinacridon-Plgmente, Quadratsäure-Pigmente, Azo-Pigmente und polycyclische Chinon-Pigmerite. Die Ladungserzeugungsschicht ist bis zu 5 >im dick und hat vorzugsweise eine Dicke von 0,05 bis 3 pm.
  • Die Ladungserzeugungsschicht kann in Abhängigkeit von der Art der Ladungserzeugungsmaterialien durch Vakuumaufdampfung, Zerstäuben, Glimmentladung oder übliche Beschichtungsverfahren gebildet werden.
  • Die Beschichtung kann durchgeführt werden, indem man ein bindemittelfreies Ladungserzeugungsmaterial oder eine Dispersion eines Ladungserzeugungsmaterials, in der ein als Bindemittel dienendes Harz enthalten ist, oder eine homogene Lösung eines Ladungserzeugungsmaterials und eines Bindemittels aufbringtbzw. aufträgt.
  • In dem vorstehend an zweiter und dritter Stelle erwähnten.
  • Fall, d. h. wenn zum Auftragen eines Ladungserzeugungsmaterials bzw. für die Beschichtung mit einem Ladungserzeugungsmaterial ein Bindemittel eingesetzt wird, beträgt der Gehalt des Bindemittels in der Ladungserzeugungsschicht geeigneterweise bis zu 80 Gew.-% und vorzugsweise 40 Gew.-% oder weniger, weil die Empfindlichkeit durch einen höheren Gehalt des Bindemittels beeinträchtigt wird.
  • Zu den Bindemitteln, die fur die Ladungserzeugungsschicht eingesetzt werden können, gehören Polyvinylbutyral, Polymethylmethacrylat, Polyester, Polyvinylidenchlorid, chlorierte Kautschuke, Polyvinyltoluol, Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Äthylcellulose, Polyamide und Styrol/ Butadien-Copolymerisat.
  • Als einzelne Beispiele für die Ladungserzeugungsmaterialien können die nachstehenden Monoazo-, Bisazo-und Trisazo-Pigmente erwähnt werden: Die aus den japanischen Offenlegungsschriften 70538/1973, 4241/1977, 119926/1979 und 119927/1979 bekannten Bisazo-Pigmente mit einem Biphenylgerüst, die aus den japanischen Offenlegungsschriften 8832/1977 und 20737/1979 bekannten Bisazo-Pigmente mit einem Stilbengerüst, die aus den US-PSS 42 56 821 und 42 72 598 bekannten Bisazo-Pigmente mit einem Styrylstilbengerüst, die aus der US-PS 42 60 672 bekannten Bisazo-Pigmente mit einem Distilbengerüst, die aus der US-PS 42 79 981 bekannten Trisazo-Pigmente mit einem Triphenylamingerüst, die aus der US-PS 42 51 614 bekannten Bisazo-Pigmente mit einem Carbazolgerüst, die aus der japanischen Offenlegungsschrift 17734/1979 bekannten Bisazo-Pigmente mit einem Distyrylcarbazolgerüst, die aus der japanischen Offenlegungsschrift 21728/1979 bekannten Bisazo-Pigmente mit einem Dibenzothiophengerüst, die aus der japanischen Offenlegungsschrift 22834/1979 bekannten Bisazo-Pigmente mit einem Fluorenongerüst, die aus den japanischen Offenlegungsschriften 12742/1979 und 145142/1979 bekannten Bisazo-Pigmente mit einem 2,5-Diphenyloxadiazolgerüst, die aus der japanischen Offenlegungsschrift 20736/1979 bekannten Bisazo-Pigmente mit einem Dibenzothiophen-5,5-dioxidgerüst, die aus den japanischen Offenlegungsschriften 79632/1979 und 117151/1980 bekannten Bisazo-Pigmente, die einen Rest einer Kupplungskomponente mit einem Naphthalimidgerüst enthalten, und die aus der japanischen Offenlegungsschrift 17735/1979 bekannten Monoazo-Pigmente, die einen Rest einer Kupplungskomponente mit einem Naphthalimidgerüst enthalten.
  • Im einzelnen können die folgenden Azo-Pigmente erwähnt werden: Auch die folgenden, aus der US-PS 38 77 935 und den japanischen Offenlegungsschriften 17105/1980 und 98754/1980 bekannten,' polycyclischen Chinon-Pigmente können erwähnt werden: Die folgenden Cyanin-Farbstoffe, die aus den japanischen Offenlegungsschriften 41230/1978, 42830/1978> 121739/1979, 121740/1979, 121741/1979 und 121742/1979 bekannt sind, können ebenfalls erwähnt werden: Des weiteren können die aus den japanischen Offenlegungsschriften 30329/1972, 11136/1974, 95852/1976, 108847/1976, 109841/1976, 117637/1976 und 129234/1976 bekannten Phthalocyanin-Pigmente, beispielsweise Kupferphthalocyanine (vom Typ x, o: , p und £) und Derivate davon, Perylen-Pigmente wie Indigo-Farbstoffe und Thioindigo-Farbstoffe, die aus der japanischen Offenlegungsschrift 48334/1974 bekannt sind, die aus der US-PS 38 24 099 bekannten, von Quadratsäure abgeleiteten bzw. daraus erhaltenen Methyl-Farbstoffe und eine amorphe Siliciumschicht und eine durch Vakuumaufdampfung gebildete Selen-Tellur-Schicht, die aus der US-PS 42 65 991 und der GB-PS 20 18 446 bekannt sind, erwähnt werden.
  • Die Ladungserzeugungsschicht kann in Berührung mit dem nachstehend erwähnten, leitfähigen Träger oder auf der Ladungstransportschicht ausgebildet werden.
  • Die erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Elemente für elektrophotographische Zwecke können eine auf einem leitfähigen Träger befindliche Zwischenschicht, eine auf der Zwischenschicht befindliche Ladungserzeugungsschicht und außerdem eine auf der Ladungserzeugungsschicht befindliche Ladungstransportschicht aufweisen. Diese Zwischenschicht wirkt in der Weise, daß sie die Einführung bzw. das Injizieren freier, elektrischer Ladungen aus dem leitfähigen Träger zu den lichtempfindlichen Schichten hin verhindert, wenn diese photoleitfähigen Schichten, die eine laminierte Struktur aufweisen, geladen werden, und sie wirkt auch als Verklebungsschicht, die sowohl an dem Träger als auch an der lichtempfindlichen Schicht anhaftet und diese im miteinander verbundenen Zustand hält.
  • Zu den für diese Zwischenschicht eingesetzten Materialien gehören Aluminiumoxid, Indiumoxid, Zinnoxid, Mischungen von Indiumoxid und Zinnoxid, Polyäthylen, Polypropylen, Acrylharze, Methacrylharze, Vinylchloridharz, Vinylacetatharz, Phenolharze, Epoxidharze, Polyesterharze, Alkydharze, Polycarbonate, Polyurethane, Polyimidharz, Vinylidenchloridharz, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymerisat, Casein und Hydroxypropylcellulose. Die Dicke dieser Zwischenschicht oder Verklebungsschicht beträgt 0,1 bis 5 pm und vorzugsweise 0,5 bis 3 pm.
  • Wenn auf einer Ladungstransportschicht eine Ladungserzeugungsschicht gebildet wird, kann als Schutzschicht für die Ladungserzeugungsschicht auch eine Metalloxidschicht oder eine Polymerschicht, die das vorstehend erwähnte Material enthält, gebildet werden.
  • Der leitfähige Träger, der bei den erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Elementen für elektrophotographische Zwecke einzusetzen ist, kann allen Typen angehören, die üblicherweise verwendet werden, soweit er eine geeignete Leitfähigkeit aufweist. Es können beispielsweise Metallfolien bzw. -bleche, Kunststofffolien mit durch Vakuumbedampfung gebildeten Metallüberzügen und mit Metallfolien laminierte Kunststoffolien erwähnt werden, zu deren Herstellung die folgenden Metalle eingesetzt worden sind: Aluminium, Vanadium, Molybdän, Chrom, Cadmium, Titan, Nickel, Kupfer, Zink, I'alladium, Indium, Zinn, Platin, Gold, rostfreier Stahl und Messing.
  • Bei den erfindungsgemäß eingesetzten Hydrazonverbindungen handelt es sich um Löcher transportierende Materialien. Wenn ein durch Laminieren einer leitfähigen Schicht, einer Ladungserzeugungsschicht und einer unter Einsatz der Hydrazonverbindungen gebildeten Ladungstransportschicht in der erwähnten Reihenfolge hergestelltes, lichtempfindliches Element angewendet bzw. betrieben wird, muß deshalb die Oberfläche der Ladungstransportschicht negativ geladen werden. Bei der bildmäßigen Belichtung der negativ geladenen Oberfläche mit einem Lichtmuster werden in den belichteten Bereichen Löcher, die in der Ladungserzeugungsschicht erzeugt worden sind, der Ladungstransportschicht zugeführt bzw. in diese injiziert, und diese Löcher erreichen dann die Oberfläche und neutralisieren negative Ladungen, wodurch das Oberflächenpotential abgeschwächt wird, was dazu führt, daß zwischen den belichteten und den nicht belichteten Bereichen ein elektrostatischer Kontrast hervorgerufen wird. ~ ~ Die vorstehend erläuterte Ausführungsform des erfindungsgemaen lichtempfindlichen Elementes ist in Figur 2 gezeigt. Hierbei bedeutet (1) eine leitfähige Schicht, (2) eine Ladungserzeugungsschicht und (3) eine Ladungstransportschicht. Zwischen der leitfähigen Schicht (1) und der taaungserzeugungsschicht (2) kann eine Zwischenschicht n Form einer Verklebungsschicht ausgebildet sein.
  • Zur Sichtbarmachung des elektrostatischen Kontrastes oder des elektrostatischen Ladungsbildes können verschiedene uebliche Entwicklungsverfahren angewendet werde.
  • Eine nähere Erläuterung von lichtempfindlichen Elementen, die nicht dem Typ (4) angehören, entfällt, weil diese Ausführungsformen von lichtempfindlichen Elementen in einer Vielzahl von Patentschriften beschrieben worden sind.
  • Die erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Elemente fiir elektrophotographische Zwecke können nicht nur in elektrophotographischen Kopiervorrichtungen, sondern in einem weiten Anwendungsbereich, beispielsweise bei Laser-Druckvorrichtungen, Kathodenstrahlröhren-Druckvorrichtungen und Systemen für die elektrophotographische Herstellung von Druckplatten eingesetzt werden.
  • Nachstehend werden andere Typen von lichtempfindlichen Elementen für elektrophotographische Zwecke erwähnt, auf die die.Erfindung angewendet werden kann: (1) lichtempfindliche Elemente, bei denen als Hauptbestandteile ein organischer Photoleiter und ein cokristalliner Komplex eingesetzt werden (US-PS 36 84 502 usw.), (2) lichtempfindliche Elemente, bei denen eine Pigmentdispersion in einer Löchermatrix eingesetzt wird (japanische Offenlegungsschrift 18545/1972 usw.), (3) lichtempfindliche Elemente,, bei denen ein durch Zugabe eines Farbstoffs sensibilisierter, organischer Photoleiter eingesetzt wird (US-PS 38 32 172 usw.), (4) lichtempfindliche Elemente, bei denen ein durch Kombinieren einer Elektronen abgebenden Substanz und einer Elektronen anziehenden Substanz erhaltener Charge-Transfer-Komplex eingesetzt wird (japanische Patentpublikation 16197/1968 usw.), (5) lichtempfindliche Elemente, bei denen ein Charge-Transfer-Komplex eingesetzt wird, zu dem ein organisches oder anorganisches Ladungserzeugungsmaterial hinzugegeben worden ist (US-PS 37 75 105 usw.) und andere lichtempfindliche Elemente für elektrophotographische Zwecke.
  • Diese Typen von lichtempfindlichen Elementen für elektrophotographische Zwecke können nach den aus den vorstehend erwähnten Patentschriften bekannten Verfahren unter Anwendung der erfindungsgemäß eingesetzten Hydrazonverbindungen hergestellt werden.
  • Die erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Elemente für elektrophotographische Zwecke haben eine in hohem Maße verbesserte Empfindlichkeit, und sie führen außerdem auch nach einer 10.OOOmaligen oder noch häufigeren Wiederholung der Ladung und der Belichtung weder zu einer Erhöhung des Potentials der hellen Bereiche noch zu einer Verminderung des Potentials der dunklen Bereiche.
  • Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiel 1 Kupferpfthalocyanin-Piament vom p -Typ (Handelsname: Linol Blue NCB Toner; Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) wurde gereinigt, indem es nacheinander in Wasser, Äthanol und Benzol am Rückfluß gekocht und anschließend filtriert wurde. Eine Mischung aus 7 g dieses gereinigten Pigments, 14 g einer Polyesterlösung [Handelsname: Polyester Adhesive 49,000 (Polyester-Klebstoff); Feststoffgehalt: 20 %; Du Pont de Nemours Co., 35 g Toluol und 35 g Dioxan wurde 6 h lang in einer Kugelmühle dispergiert, wobei eine Dispersion erhalten wurde. Die auf diese Weise hergestellte, zur Beschichtung dienende Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf eine Folie bzw. ein Blech aus Aluminium aufgetragen, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht gebildet wurde, die im trockenen Zustand eine Dicke von 0,5 Hm hatte.
  • Dann wurde eine durch Auflösen von 7 g der vorstehend erwähnten Hydrazonverbindung (2) und 7 g eines Polycarbonatharzes (Handelsname: Panlite K-1300; Teijin Kasei K.K.) in einer aus 35 g Tetrahydrofuran und 35 g Chlorbenzol bestehenden Lösungsmittelmischung hergestellte Lösung auf die erwähnte Ladungserzeugungsschicht aufgetragen, wodurch eine Ladungstransportschicht gebildet wurde, die im trockenen Zustand eine Dicke von 11 pm hatte. Das erhaltene, elektrophotographische Element mit einem zwei Schichten aufweisenden, lichtempfindlichen Element wird als Probe 1 bezeichnet.
  • Probe 1 wurde an einem in einer elektrophotographischen Kopiervorrichtung befindlichen Zylinder angebracht und bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet. Diese Kopiervorrichtung war um den Zylinder herum der Reihe nach mit einer Vorrichtung für die negative Koronaladung, einem optischen System für die Bestrahlung, einer Entwicklungsvorrichtung, einer Ladungsvorrichtung für die Übertragung, einem optischen Belichtungssystem für die Löschung von Ladungen und einer Reinigungsvorrichtung ausgestattet und für die Erzeugung von Bildern auf einem Übertragungs-bzw. Bildempfangspapier beim Antrieb des Zylinders vorgesehen. Die an dem Zylinder angebrachte Probe wurde durch Einstellung der Koronaladung und der Belichtung so geladen, daß sie in ihrem dunklen Bereich ein Potential von -500 V und in ihrem hellen Bereich ein Potential von -10 V hatte.
  • Die Empfindlichkeit wurde bewertet, indem der Belichtungswert E 1/2 (lx.s) gemessen wurde, der erforderlich war, um den Wert (V), den das durch die anfängliche Ladung erhaltene Potential nach einer 5-sekündigen Dunkelabschwächung hatten, zu halbieren.
  • Die Haltbarkeit wurde durch Messung des Potentials VL(V) der hellen Bereiche und des Potentials VD(V) der dunklen Bereiche nach der Erzeugung von einem Bild bzw. 5.000, 10.000 und 25.000 Bildern bewertet.
  • Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt.
  • Tabelle 1
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe El/2 1 5000 10000 25000
    VD VL VD VL VD VL VD VL
    1 5,0 -500 1-10,-490 -15 -470 -20 -470 -30
    Beispiele 2 bis 10 Lichtempfindliche Elemente für elektrophotographische Zwecke (Probe 2 bis 10) wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet, jedoch wurde als Ladungstransportmaterial anstelle der Hydrazonverbindung (2) jeweils eine der vorstehend erwähnten Hydrazonverbindungen (1) und (3) bis (10) eingesetzt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.
  • Tabelle 2
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe Ladungs- El/2 1 5000 10000 25000
    transport-
    verbindung VD VL VD VL VD VL VD VL
    Hydrazon-
    2 (1) 16,7 -450 -10 -440 -10 -420 -30 -390 -30
    verbindung
    3 .. (3) 7,0 -510 -30 0 -500 -30 -480 -40 -480 -50
    4 " (4) 6,8 -480 -40 -460 -40 -440 -50 -420 -60
    5 lt (5) 6,0 -550 -30 -530 -30 -510 -40 -480 -40
    6 " (6) 13,6 -580 -40 -560 -40 -540 -50 -530 -50
    7 tI (7) 6,4 -650 -15 -620 -10 -600 -50 -610 -60
    8 " (8) 15,3 -500 -10 -470 -10 -450 -20 -440 -30
    9 " (9) 5,5 -500 -5 -490 -5 -490 -15 -480 -20
    10 " (10) 5,4 -400 -5 -390 -5 -370 -5 -370 -15
    Vergleichsbeispiele 1 bis 5 Lichtempfindliche Elemente für elektrophotographische Zwecke (Vergleichsprobe 1 bis 5) wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet, jedoch wurde als Ladungstransportmaterial anstelle der Hydrazonverbindung (2) jeweils eine der in Tabelle 3 gezeigten Verbindungen eingesetzt.
  • Die Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt.
  • Tabelle 3
    Vergleichs- Zum Vergleich dienende Ladungstransport-
    probe verbindung
    1 1,1-Bis(4-N,N-dibenzylamino-2-methylphenyl)-
    propan
    2 2,5-Bis(4-N,N-diäthylaminophenyl)-1,3,
    4-oxadiazol
    3 Poly-N-vinylcarbazol
    4 1,1-Bis-(4-N,N-diäthylamino-2-methylphenyl)-
    heptan
    5 1-Phenyl-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl)-
    5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
    Tabelle 4
    s l Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    o 5000 10000 5000
    ; o El/2 1 5000 10000 2500C
    a> L~; 0
    VD VIS VD Vis VD VL VD 2 VD VL
    1 28,0 -650 -150 -600 -200 -510 -200 -500 -250
    2 12,5 -420 -100 -420 -150 -420 -200 -380 -200
    3 15,8 -720 -180 -750 -200 -750 -200 -450 -100
    4 35,5 -670 -200 -5,50 -200 -500 -260 -450 -280
    5 9 5 -450 - 10 -400 - 60 -400 - 70 -370 - 90
    Wie aus den Tabellen 1, 2 und 4 hervorgeht, hatten die erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Elemente für elektrophotographische Zwecke (Probe 1 bis 10) im Vergleich mit den Vergleichsproben 1 bis 5 eine viel höhere Empfindlichkeit, und die Proben 1 bis 10 zeigten nur eine geringe Erhöhung des Potentials der hellen Bereiche und nur eine geringe Verminderung des Potentials der dunklen Bereiche, als die Ladung und die Belichtung wiederholt wurden.
  • Beispiel 11 Unter Anwendung der in Fig. 1 gezeigten Vorrichtung7 die in einem reinen, vollständig abgeschirmten Raum aufgestellt worden war, wurde in der nachstehend beschriebenen Weise eine Ladungserzeugungsschicht gebildet: Eine Molybdänplatte bzw. -folie (Träger) 101 mit einer Dicke von 0,2mm und einem Durchmesser von 5 cm, deren Oberfläche gereinigt worden war, wurde an einem Festhalteelement 102 befestigt, das in einer vorbestimmten Lage in einer Glimmentladungs-Vakuumaufdampfungskammer 109 angeordnet war. Der Träger 101 wurde mit einer Genauigkeit von +0,5 OC durch eine in das Festhalteelement 102 eingebaute Heizvorrichtung 103 erhitzt. Zur direkten Messung der Temperatur des Trägers an dessen rückseitiger Oberfläche war ein Chromel-Alumel-Thermopaar angebracht worden. Nachdem festgestellt worden war, daß alle Ventile in dem System geschlossen waren, wurde ein Hauptventil 104 zum Evakuieren der Vakuumaufdampfungskammer 109 bis zu einem Druck von etwa 6,7 nbar vollständig geöffnet. Die Eingangsspannung der Heizvorrichtung 103 wurde erhöht, und die Temperatur des Trägers aus Molybdän wurde durch Variieren der Eingangsspannung unter Messung der Temperatur des Trägers auf einen konstanten Wert von 150 0C einreguliert.
  • Dann wurden ein Hilfsventil 105 und anschließend Ausströmventile 106, 107 und 108 vollständig geöffnet, wodurch Durchfluß-Meßvorrichtungen 110, 111 und 112 völlig evakuiert wurden. Die Ausströmventile 106, 107 und 108 wurden geschlossen, und das Ventil 114 der Silangas (Reinheit: 99,999 %) enthaltenden Bombe 103 wurde geöffnet. Der an einem Auslaßmanometer 115 angezeigte Druck wurde auf einen Wert von 0,98 bar eingestellt, und ein Einströmventil 116 wurde zur Einführung von Silangas in die Durchfluß-Meßvorrichtung 110 langsam geöffnet. Anschließend wurde das Ausströmventil 106 langsam geöffnet, und dann wurde das Hilfsventil 105 unter Beobachtung des an dem Pirani-Manometer 117 angezeigten Druckes langsam geöffnet, wodurch der Druck in der Vakuumaufdampfungskammer 109 auf 13 pbar erhöht wurde. Nachdem sich der Druck in der Vakuumaufdampfungskammer 109 stabilisiert hatte, wurde das Hauptventil 104 allmählich geschlossen, bis der an dem Pirani-Manometer 117 angezeigte Druck 0,67 mbar erreichte. Nachdem festgestellt worden war, daß sich der Innendruck stabilisiert hatte, wurde eine Hochfrequenz-Stromquelle 118 eingeschaltet, wodurch an die Induktionsspule 119 eine Hochfrequenzspannung mit einer Frequenz von 5 MHz angelegt und in dem Innenraum der Vakuumaufdampfungskammer 109, der von der Induktionsspule 119 umgeben war (im oberen Bereich der Vakuumaufdampfungskammer 109) eine Glimmentladung mit einer Eingangsleistung von 30 W erzeugt wurde.
  • Unter diesen Bedingungen wurde auf dem Träger amorphes Silicium entwickelt bzw. gebildet. Nachdem die gleichen Bedingungen 1 h lang aufrechterhalten worden waren, wurde die Hochfrequenz-Stromquelle 118 zur Unterbrechung der Glimmentladung abgeschaltet. Das Ventil der Diborangas (Reinheit: 99,999 %) enthaltenden Bombe 120 wurde geöffnet. Der an einem Auslaßmanometer 121 abgelesene Druck wurde auf einen Wert von 0,98 bar eingestellt.
  • Zur Einführung von Diborangas in die Durchfluß-Meßvorrichtung 111 wurde ein Einströmventil 122 langsam geöffnet, worauf das Ausströmventil 107 langsam geöffnet wurde, und zwar wurde die Öffnung des Ausströmventils 107 so eingestellt, daß die Strömungsmenge des Diborangases auf einem Wert gehalten wurde, der 0,08 % der Strömungsmenge des Silangases betrug.
  • Anschließend wurde die Hochfrequenz-Stromquelle 118 eingeschaltet, wodurch die Glimmentladung erneut eingeleitet wurde. Die Glimmentladung wurde 1 h lang fortgesetzt, und dann wurden die Heizvorrichtung 103 und die Hochfrequenz-Stromquelle 118 abgeschaltet.
  • Nachdem die Temperatur des Trägers auf 1000C gesunken war, wurden die Ausströmventile 106 und 107 geschlossen.
  • Das Hauptventil 104 wurde zur Verminderung des Druckes in der Vakuumaufdampfungskammer 109 auf 13 nbar oder einen niedrigeren Wert vollständig geöffnet. Dann wurde das Hauptventil 104 wieder geschlossen, und der Druck in der Vakuumaufdampfungskammer 109 wurde mit einem Belüftungsventil 123 wieder auf Atmosphärendruck gebracht, worauf der Träger aus der Vakuumaufdampfungskammer herausgenommen wurde. Die Gesamtdicke der auf dem Träger gebildeten Schicht auf der Grundlage von amorphem Silicium bzw. der Grundschicht aus amorphem Silicium betrug etwa -3 pm.
  • Anschließend wurde auf dieser Schicht auf der Grundlage von amorphem Silicium die gleiche Ladungstransportschicht wie bei der Probe 1 von Beispiel 1 gebildeL. Das auf diese Weise erhaltene, lichtempfindliche Element für elektrophotographische Zwecke (Probe 11) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 5 gezeigt.
  • Tabelle 5
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe El/2 1 | 5000 10000 25000
    VD VL VD VL VD VL VD VL
    11 5,7 -480 -15 -4701 -20 -440 -30 -430 -40
    Wie aus den Beispielen 1 bis 11 ersichtlich ist, haben die erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Elemente für elektrophotographische Zwecke eine höhere Empfindlichkeit und eine verbesserte Haltbarkeit.
  • Beispiel 12 Ein lichtempfindliches Element für elektrophotographische Zwecke (Probe 12) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet, jedoch wurde als Ladungstransportmaterial anstelle der Hydrazonverbindung (2) die vorstehend erwähnte Hydrazonverbindung (16) eingesetzt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 6 gezeigt.
  • Tabelle 6
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe E1/2 1 5000 10000 | 25000
    VD VL VD VL VD VL VD VL
    12 4,8 -500 -lO -510 -20 -480 -20 -4701 -30
    Beispiele 13 bis 20 Lichtempfindliche Elemente für elektrophotographische Zwecke (Probe 13 bis 20) wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet, jedoch wurde als Ladungstransportmaterial anstelle der Hydrazonverbindung (2) jeweils eine der vorstehend erwähnten Hydrazonverbindungen (17) bis (24) eingesetzt.
  • Die Ergebnisse werden in Tabelle 7 gezeigt.
  • Tabelle 7
    Haltbarkeitstest
    Ladungs- Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe # transport- E1/2 1 5000 10000 25000
    verbindung VD VL VD VL VD VL VD VL
    13 Hydrazon- (17) 4,6 -480 -10 -480 -10 -460 -30 -450 -35
    verbindung
    14 " (18) 4,9 -490 -20 -500 -20 -480 -25 -470 -30
    15 " (19) 7,6 -530 -20 -520 -30 -510 -30 -500 -30
    16 " (20) 15,3 -560 -40 -570 -40 -570 -45 -550 -45
    17 " (21) 5,4 -500 -20 -490 -30 -480 -35 -480 -40
    18 " (22) 8,0 -540 -20 -530 -30 -520 -20 -510 -35
    19 " (23) 5,0 -520 -30 -500 -35 -500 -30 -490 -40
    20 .. (24) 5,2 -530 -10 -540 -20 -520 -30 -520 -40
    Beispiel 21 Auf der in Beispiel 11 gebildeten Schicht und auf der Grundlage von amorphem Silicium wurde die gleiche Ladungstransportschicht wie bei der Probe 12 von Beispiel 12 gebildet. Das auf diese Weise hergestellte, lichtempfindliche Element für elektrophotographische Zwecke (Probe 21) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 8 gezeigt.
  • Tabelle 8
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe El/2 1 5000 | 10000 25000
    VD VIJ l VD 4% VD | VL VD VL 7
    21 5,4 -510 -20 -510 -30 -490 -30 -480 -40
    Beispiel 22 Ein cokristalliner Komplex wurde durch das nachstehend beschriebene Verfahren hergestellt: 2 g 4-(4-Dimethylaminophenyl)-2, 6-diphenylthiapyryliumperchlorat und 2 g des in Beispiel. 1 eingesetzten Polycarbonatharzes wurden in 100 ml Dichlormethan aufgelöst. Dann wurden 50 ml Toluol hinzugegeben, und die Lösung wurde gerUhrt. Zur Auflösung von unlöslichem Material wurden außerdem 50 ml Dichlormethan hinzugegeben, worauf allmählich 600 ml n-Hexan hinzugegeben wurden. Dann wurde filtriert, und der auf diese Weise hergestellte Niederschlag wurde getrocknet.
  • Dann wurden 1 g des cokristallinen Komplexes und 3 g eines Vinylbutyralharzes (Handelsname: Eslex BM-2; Sekisui Chemical Co., Ltd.) in 20 ml Toluol dispergiert, und die Dispersion wurde in einer Sandmühle 30 min lang geknetet. Das auf diese Weise erhaltene, geknetete Material wurde zu einer Lösung von 2 g der vorstehend erwähnten, erfindungsgemäßen Hydrazonverbindung (17) in 30 ml Toluol hinzugegeben, und die erhaltene Mischung wurde weitere 30 min lang in einer Sandmühle geknetet.
  • Das auf diese Weise erhaltene, geknetete Material wurde unter Anwendung eines Meyer-Stabes auf eine 1 pm dicke Caseinschicht aufgetragen, die auf einer 100 pm dicken Platte bzw. Folie aus Aluminium gebildet worden war, und die aufgetragene Schicht wurde getrocknet. Auf diese Weise wurde ein lichtempfindliches Element für elektrophotographische Zwecke (Probe 22) mit einer 13 jum dicken, lichtempfindlichen Schicht erhalten.
  • Die Ladungseigenschaften dieses lichtempfindlichen Elements bzw. die Eigenschaften dieses lichtempfindlichen Elements bezüglich des Tragens von Ladungen wurden unter Anwendung einer elektrostatischen Kopierpapier-Testvorrichtung (Model SP - 428; Kawaguchi Denki K.K.) gemessen, indem das lichtempfindliche Element unter Anlegen einer Spannung von 5 kV elektrostatisch geladen und unmittelbar danach mit 5 lx beleuchtet bzw. belichtet wurde. In diesem Fall wird das durch das Laden erhaltene Anfangspotential mit Vc (V) bezeichnet, während der Belichtungswert, der erforderlich ist, um das Anfangspotential zu halbieren, mit E1/2 (lx.s) bezeichnet wird. Diese Werte werden in Tabelle 9 gezeigt.
  • Tabelle 9
    Ladungspolarität VC El/2
    - - 500 6,2
    + + 520 4,0
    Beispiel 23 Eine wäßrige Lösung von Hydroxypropylcellulose wurde auf eine Aluminiumplatte bzw. -folie aufgetragen und unter Bildung einer Verklebungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,6 g/m2 getrocknet.
  • Dann wurden Sg eines Polycarbonats. von 4, 4'-Dioxydiphenyl-2, 2-propan' Cdurch Messung der Viskosität bestimmtes Durchschnittsmolekulargewicht: etwa 40 000) und 5g der vorstehend erwähnten, erfindungsgemäßen Hydrazonverbindung (18) in 150ml Dichlormethan aufgelöst, und 0,05g eines Pigments mit der Struktur wurden zu der Lösung hinzugegeben und in einer Kugelmühle dispergiert. Diese Dispersion wurde auf die erwähnte Verklebungsschicht aufgetragen und unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10g/m 2 getrocknet.
  • Das auf diese Weise hergestellte, lichtempfindliche Element für elektrophotographische Zwecke (Probe 23) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 22 bezüglich der Ladungseigenschaften getestet, jedoch war die Ladungspolarität in diesem Fall positiv. Die Ergebnisse werden in Tabelle 10 gezeigt.
  • Tabelle 10
    Probe Vc El/2
    23 400 16,2
    Beispiel 24 Ein lichtempfindliches Element für elektrophotographische' Zwecke (Probe 24) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet, jedoch wurde als Ladungstransportmaterial anstelle der Hydrazonverbindung (2) die vorstehend erwähnte Hydrazonverbindung (25) eingesetzt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 11 gezeigt. Tabelle 11
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten BilCer
    El/2 1 5000 10000 25000
    Probe
    VD VL VD VL VD VL VD VL
    24 3,2 -500 -10 -490 -5 -480 -lO -480 -15
    Beispiele 25 bis 35 Lichtempfindliche Elemente für elektrophotographische Zwecke (Probe 25 - 35) wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet, jedoch wurde als Ladungstransportmaterial anstelle der Hydrazonverbindung (2) jeweils eine der vorstehend erwähnten Hydrazonverbindungen (26) bis (36) eingesetzt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 12 gezeigt.
  • Tabelle 12
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Ladungs-
    El/2 1 5000 10 000 25 000
    Probe transport-
    verbindung VD VL VD VL VD VL VD VL
    Hydrazon-
    25 3,8 -420 0 -410 0 -430 -10 -450 -30
    verbindung
    26 " (27) 9,5 -530 -20 -530 -20 -500 -20 -510 -35
    27 " (28) 4,5 -480 0 -480 -10 -450 -10 -440 -15
    28 " (29) 5,0 -440 0 -420 -20 -420 -25 -430 -25
    29 " (30) 2,9 -410 0 -410 -5 -420 -20 -400 -25
    30 " (31) 8,5 -500 -20 -540 -30 -510 -30 -490 -30
    31 " (32) 10,0 -580 -30 -570 -30 -560 -20 -550 -30
    32 " (33) 6,5 -490 -10 -490 -20 -440 -30 -450 -35
    33 " (34) 3,7 -440 0 -440 -10 -410 -15 -410 -20
    34 " (35) 4,0 -420 0 -400 0 -400 -10 -390 -15
    35 " (36) 6,0 -520 -20 -550 -25 -540 -30 -490 -20
    Beispiel 36 Auf der in Beispiel 11 gebildeten Schicht auf der Grundlage von amorphem Silicium wurde die gleiche Ladungstransportschicht wic bei der Probe 24 von Bei spiel 24 gebildet. Das auf diese Weise hergestellte, elektrophotographische Element (Probe 36) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 13 gezeigt.
  • Tabelle 13
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe El/2 1 5000 10000 25000
    VD VL VD VL VD VL VD VL
    36 7,8 -320 0 -320 0 -330 -20 -350 -40
    Beispiel 37 Durch Dispergieren von 5g gereinigtem Chlordianblau [3,3'-Dichlor-4,4'-diphenylbis(1''-azo-2''-hydroxy-3''-naphanilid)j (C.I. 21180) in einer Lösung von 2g des in Beispiel 22 eingesetzten Vinylbutyralharzes in 50g ethanol und anschließendes, 30-stündiges Mischen und Mahlen in einer Kugelmühle wurde eine Dispersion hergestellt. Diese Dispersion wurde auf eine Aluminiumplatte bzw. -folie aufgetragen, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht gebildet wurde, die im trockenen-Zustand eine Dicke von 0,2/m hatte.
  • Dann wurde auf dieser Ladungserzeugungsschicht die gleiche Ladungstransportschicht wie bei der Probe 24 von Beispiel 24 gebildet.
  • Das auf diese Weise hergestellte, lichtempfindliche Element Bür elektrophotographische Zwecke (Probe 37) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet. Die Ergebnisse werden in der Tabelle 14 gezeigt.
  • Tabelle 14
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe El/2 1 5000 10000 25000
    VD VL VD VL VD VL VD VL
    37 4,5 -440 0 -420 -10 -420 -20 -400 -10
    Beispiel 38 Ein licht empfindliches Element für elektrophotographische Zwecke (Probe 38) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet, jedoch wurde als Ladungstransportmaterial anstelle der Hydrazonverbindung (2) die vorstehend erwähnte Hydrazonverbindung (37) eingesetzt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 15 gezeigt.
  • Tabelle 15
    1 Haltbarkeitstest -
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe El/2 1 5000 10 000 25 000
    VD VL VD VL VD VL VD VL
    38 5,2 -500 -10 -490 -10 -480 -15 -480 -20
    Beispiele 39 bis 46 Lichtempfindliche Elemente für elektrophotographische Zwecke (Probe 39 bis 46) wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und bezüglich der Empfindlichkeit und der haltbarkeit getestet, jedoch wurde als Ladungstransportmaterial anstelle der Hydrazonverbindung (2) jeweils eine der vorstehend erwähnten Hydrazonverbindungen (38) bis (45) eingesetzt.
  • Die Ergebnisse werden in Tabelle 16 gezeigt.
  • Tabelle 16
    Haltbarkeitstest
    Ladungs-
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe El/2 1 5000 10000 25000
    transport
    verbindung VD VL VD VL VD VL VD VL
    Hydrazon-
    39 (38) 5,0 -520 -10 -510 -10 -510 -20 -500 -20
    verbindung
    40 " (39) 4,8 -490 0 -500 -10 -480 -20 -470 -30
    41 " (40) 3,2 -450 0 -460 -10 -440 -10 -430 -20
    42 " (41) 4,6 -500 -20 -520 -20 -500 -25 -480 -30
    43 " (42) 5,6 -560 -20 -550 -30 -540 -30 -530 -30
    44 " (43) 5,4 -550 -10 -530 -10 -530 -10 -520 -20
    45 " (44) 6,5 -580 -30 -570 -30 -560 -30 -560 -35
    46 " (45) 3,9 -470 0 -460 -10 -460 -10 -450 -20
    Beispiel 47 Auf der in Beispiel 11 hergestellten Schicht auf der Grundlage von amorphem Silicium wurde die gleiche Ladungstransportschicht wie bei der Probe 38 von Beispiel 38 gebildet. Das auf diese Weise hergestellte, elektrophotographische Element (Probe 47) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der'Empfindlichkeit und der Ilaltbarkeit getestet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 17 gezeigt.
  • Tabelle 17
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe El/2 1 5000 10000 25000
    VD VL VD VL VD VL VD VL
    47 7 6 -330 0 -330 0 -350 -20 -350 -30
    Beispiel 48 Auf der in Beispiel 37 gebildeten Ladungserzeugungsschicht wurde die gleiche Ladungstransportschicht wie bei der Probe 38 von Beispiel 38 gebildet, und das auf diese Weise hergestellte, lichtempfindliche Element für elektrophotographische Zwecke (Probe 48) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 18 gezeigt.
  • Tabelle 18
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe El/2 1 5000 10 000 25 OOC
    VD VL VD VL VD VL VD VL
    48 4,3 -480 -10 -470 -10 -450 -20 -450 ! -25
    Beispiel 49 Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak (Casein: 11,2g; 28%iges wäßriges Ammoniak: Ig; Wasser: 222ml) wurde unter Anwendung eines Meyer-Stabes auf eine Aluminiumplatte bzw. -folie aufgetragen und zur Bildung einer Verklebungsschicht mit einer flächenbe-2 zogenen Masse von 1 ,Og/m getrocknet.
  • Durch Mischen und Mahlen, von 5g eines Pigments der Formel mit einer Lösung von 2g eines Vinylbutyralharzes (Butyral-Umwandlungsgrad: 63 Mol-% in 95mol Athanol in einer Kugelmühle wurde eine Dispersion hergestellt.
  • Die erhaltene Dispersion wurde unter Anwendung eines Meyer-Stabes auf die Verklebungsschicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse von O,2g/m2 gebildet wurde Dann wurde eine durch Auflösen von 5g der vorstehend erwähnten Hydrazonverbindung (2) und 5g eines Polycarbonatharzes von 4,4 -Diox ydiphenyl-2, 2- propan (Molekulargewicht: etwa 30 000) in 300ml Dichlormethan hergestellte Lösung auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Ladungstransportschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1Og/m2 gebildet wurde.
  • Das auf diese Weise hergestellte, lichtempfindliche Element für elektrophotographische Zwecke (Probe 49) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet.
  • Die Ergebnisse werden in Tabelle 19 gezeigt.
  • Tabelle 19
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten bilder
    Probe El/2 1 5000 .10 000 25 000
    VD VL VD VL VD VL VD VL
    49 4,6 -510 -10 -500 -10 -470 -20 -470 -30
    Beispiel 50 Ein lichtempfindliches Element für elektrophotographische Zwecke (Probe 50) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 49 hergestellt, jedoch wurde anstelle der Hydrazonverbindung (2) die vorstehend erwähnte Hydrazonverbindung (16) eingesetzt. Diese Probe wurde in der gleichen Weise wie in Beipiel 1 bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet, wobei ähnliche Ergebnisse erhalten wurden.
  • Beispiel 51 Die in Beispiel 49 verwendete Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak wurde auf eine Aluminiumplatte bzw. -folie aufgetragen und unter Bildung einer Verklebungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m² getrocknet.
  • Dann wurde eine Dispersion aus 5g eines Pigments der Formel 10g der in Beispiel 1 eingesetzten Polyesterharz-Lösung und 80ml Tetrahydrofuran auf die Verklebungsschicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse von O,25g/m2 gebildet wurde.
  • Des weiteren wurde eine durch Auflösen von 5g der vorstehend erwähnten Hydrazonverbindung (9) und 5g eines Polymethylmethacrylat-Harzes <Molekulargewicht: etwa 100 000) in 100ml Dichloräthan hergestellte Lösung auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Ladungstransportschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10g/m2 gebildet wurde.
  • Das auf diese Weise hergestellte, lichtempfindliche Element für elektrophotographische Zwecke (Probe 51) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 20 gezeigt.
  • Tabelle 20
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe El/2 1 5000 10000 25000
    VD VL VD VL VD VL VD VL
    51 5,7 -500 -10 -500 -15 -470 -20 -470 -20
    Beispiele 52 - 54 Lichtempfindliche Elemente für elektrophotographische Zwecke (Probe 52, 53 und 54) wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch wurde anstelle der Hydrazonverbindung (9) jeweils eine der vorstehend erwähnten Hydrazonverbindungen (18), (28) und (40) eingesetzt.
  • Die erhaltenen Proben wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet, wobei alle Proben zu ähnlichen Ergebnissen führten.
  • Beispiel 55 Ein Pigment mit der Struktur wurde durch Vakuumaufdampfung auf einer 100/an dicken Aluminiumplatte bzw. -folie abgeschieden, wodurch eine 0,15rom dicke Ladungserzeugungsschicht gebildet wurde.
  • Dann wurde eine durch Auflösen von 5g eines Polyesterharzes (Vylon 200; Toyobo Co., Ltd.) und'5g der vorstehend erwähnten Hydrazonverbindung (2) in 150 ml Dichlormethan hergestellte Lösung auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Ladungstransportschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11g/m2 gebildet wurde. Das auf diese Weise hergestellte, lichtempfindliche Element für elektrophotographische Zwecke (Probe 55) wurde in der gleichen Weise wic in beispiel 1 bezüglich der Empfindlichkeit und der haltbarkeit getestet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 21 gezeigt.
  • Tabelle 21
    Haltbarkeitstest
    Anzahl der erzeugten Bilder
    Probe El/2 1 5000 10000 25000
    VD VL VD VL VD VL VD VL
    55 8r8 -510 -10 -500 -10 -470 -15 -460 -20
    Beispiele 56 und 57 Lichtempfindliche Elemente für elektrophotographische Zwecke (Probe 56 und 57) wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 55 hergestellt, jedoch wurde anstelle der Hydrazonverbindung (2) jeweils eine der vorstehend erwähnten Hydrazonverbindungen (18) und (28) eingesetzt.
  • Die erhaltenen Proben wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit getestet und führten zu ähnlichen Ergebnissen.
  • Leer seite

Claims (51)

  1. Patentansprüche 1. Lichtempfindliches Element für elektrophotographische Zwecke, gekennzeichnet durch eine Schicht, die mindestens eine Hydrazonverbindung der folgenden allgemeinen Formel (1) oder [II] enthält: Formel [I] Formel [II] worin ur uLld 12 jeweils Wasserstoff, Halogen, eirie substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine Alkoxy-, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder eine substituierte Aminogruppe bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß mindestens ein Vertreter von R11 und R12 eine substituierte Amino- oder eine Alkoxygruppe ist; worin R13 und R14 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß mindestens ein Vertreter von R13 und R14 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist, oder worin R13 und R14 zusammen mit dem Stickstoffatom, das sie verbindet, einen stickstoffhaltigen, heterocyclischen Ring darstellen; worin R15, R16, R17 und R18 jeweils Wasserstoff, Halogen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine Alkoxy-, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder eine substituierte Aminogruppe bedeuten; worin m und n 0 oder 1 bedeuten; worin R21 und R22 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeuten oder worin R21 und R22 zusammen mit dem Stickstoffatom, das sie verbindet, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring darstellen; worin R23 und R24 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeuten oder worin R23 und R24 zusammen mit dem Stickstoffatom, das sie verbindet, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring darstellen; worin R25 und R26 jeweils Wasserstoff, Halogen, eine Nitro-, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine Alkoxy-, eirie substituierte oder unsubstituierte Aryloxy-, eine substituierte oder unsubstituierte Acyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe bedeuten und worin R ein zweiwertiger, organischer Rest ist.
  2. 2. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die flydrazonverbirldurlg die folgende allgemeine Formel (1) hat: Formel (1) worin R11 und R12 jeweils Wasserstoff, Halogen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine Alkoxy-, eine substituierte oder unsubstituierte Äryloxy-oder eine substituierte Aminogruppe bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß mindestens ein Vertreter von R11 und R12 eine substituierte Amino- oder eine Alkoxygruppe ist; worin R13 und R14 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß mindestens ein Vertreter von R13 und R14 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist, oder worin R13 und R14 zusammen mit dem Stickstoffatom, das sie verbindet, einen stickstoffhaltigen, heterocyclischen Ring darstellen; und worin R15, R16, R17 und R18 jeweils Wasserstoff, Halogen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine Alkoxy-, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder eine substituierte Aminogruppe bedeuten.
  3. 3. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R11 und R12 aus Alkoxy-und substituierten Aminogruppen ausgewählte Gruppen sind.
  4. 4. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R11 und R12 substituierte Aminogruppen sind.
  5. 5. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R11 und R12 aus der N,N-Dimethylamino-, der N,N-Diäthylamino-, der N,N-Dipropylamino-, der N,N-Dibutylamino- und der N,N-Dibenzylaminogruppe ausgewählte Gruppen sind.
  6. 6. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R11 und R12 Diäthylaminogruppen bedeuten.
  7. 7. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R11 und R12 Alkoxygruppen bedeuten.
  8. 8. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R11 und R12 aus der Methoxy-und der Äthoxygruppe ausgewählte Gruppen sind.
  9. 9. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 2 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß R15, R16, R17 und R18 jeweils Wasserstoff bedeuten.
  10. 10. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Vertreter von R13 und R14 eine Phenylgruppe ist.
  11. 11. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß R13 eine aus der Methyl-und der Äthylgruppe ausgewählte Gruppe ist.
  12. 12. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß R13 und R14 Phenylgruppen sind.
  13. 13. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R13 und R14 zusammen mit dem Stickstoffatom, das sie verbindet, einen Carbazolring darstellen.
  14. 14. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrazonverbindung die folgende allgemeine Formel (2) hat: Formel (2) worin R11 und R12 jeweils Wasserstoff, Halogen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine Alkoxy-, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder eine substituierte Aminogruppe bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß mindestens ein Vertreter von R11 und R12 eine substituierte Amino- oder eine Alkoxygruppe bedeutet; worin R13 und R14 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß mindestens ein Vertreter von R13 und R14 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet, oder worin R13 und R14 zusammen mit dem Stickstoffatom, das sie verbindet, einen stickstoffhaltigen, heterocyclischen Ring darstellen; worin R15, R16, R17 und R18 jeweils Wasserstoff, Halogen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine Alkoxy-, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder eine substituierte Aminogruppe bedeuten und worin n 0 oder 1 ist.
  15. 15. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R1l und R12 aus Alköxy-und substituierten Aminogruppen ausgewählte Gruppen sind.
  16. 16. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß.R11 und R12 substituierte Aminogruppen bedeuten.
  17. 17. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß R1l und R12 aus der N,N-Dimethylamino-, der N,N-Diäthylamino-, der N,N-Dipropylamino-, der N,N-Dibutylamino- und der N,N-Dibenzylaminogruppe ausgewählte Gruppen sind.
  18. 18. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß R1l und R12 Diäthylaminogruppen sind.
  19. 19. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß R11 und R12 Äthoxygruppen sind.
  20. 20. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 14 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß R15, R16, R17 und R18 jeweils Wasserstoff bedeuten.
  21. 21. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß n 0 ist.
  22. 22. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß n 1 ist.
  23. 23. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Vertreter von R13 und R14 eine Phenylgruppe ist.
  24. 24. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß R13 und R14 Phenylgruppen sind.
  25. 25. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß R13 eine Methyl- oder Naphthylgruppe ist.
  26. 26. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R13 und R14 zusammen mit dem Stickstoffatom, das sie verbindet, einen Carbazolring darstellen.
  27. 27. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrazonverbindung die allgemeine Formel [ hat, worin R ein substituiez teer oder unsubstitu-ierter, zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist.
  28. 28. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß R ein aus den nachstehenden Resten ausgewählter, zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist: ist eine ganze Zahl von 1 bis 15), ist eine ganze Zahl von 1 bis 3),
  29. 29. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß R eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe ist.
  30. 30. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, daß R ein aus ausgewählter, zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist.
  31. 31. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß R21 und R22 aus der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Benzylgruppe ausgewählte Gruppen sind.
  32. 32. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, daß R21 und R22 Äthylgruppen sind.
  33. 33. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß R21 und R22 zusammen mit dem Stickstoffatom, das sie verbindet, einen aus dem Piperidinring, dem Morpholinring und dem Pyrrolidinring ausgewählten Ring darstellen.
  34. 34. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Vertreter von R23 und R24 eine Phenylgruppe ist.
  35. 35. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R23 und R24 Phenylgruppen sind.
  36. 36. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R23 eine Methylgruppe ist.
  37. 37. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 27 bis 36, dadurch gekennzeichnet, daß R25 und R26 jeweils Wasserstoff bedeuten.
  38. 38. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Schicht, die mindestens eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (ij oder CII7 enthält, die Funktion hat, in einer La(lurlgserzeugurl ssetlicht erzeugte Ladungen zu transportieren.
  39. 39. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 38, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen Löcher enthalten oder aus Löchern bestehen.
  40. 40. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 38, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht, die mindestens eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel [I] oder [II] enthält, in Berührung mit der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet bzw. vorgesehen ist.
  41. 41. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 40, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht, die mindestens eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel EI) oder £11) enthält, auf die Ladungserzeugungsschicht aufgelegt bzw. auf der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet ist.
  42. 42. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 38, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungserzeugungsschicht eine aus Bisazo-Pigmenten, Trisazo-Pigmenten, Pyrylium-Farbstoffen, Thiopyrylium-Farbstoffen, Triarylmethan-Farbstoffen, Thiazin-Farbstoffen, Cyanin-Farbstoffen, Phthalocyanin-Farbstoffen, Perylen-Pigmenten, Indigo-Farbstoffen, Thioindigo-Farbstoffen, Chinacridorl-Pigmenterl Quadratsäure-Pigmenten und polycyclischen Chinon-Pigmenten ausgewählte Verbindung enthält.
  43. 43. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungserzeugungs schicht ein Bisazo-Pigment und ein Bindemittel enthält bzw. daraus besteht.
  44. 44. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß der Phthalocyanin-Farbstoff Kupferphthalocyanin ist.
  45. 45. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 38, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungserzeugungsschicht aus einem Film auf der Grundlage von amorphem Silicium besteht.
  46. 46. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, daß der Film auf der Grundlage von amorphem Silicium durch Abscheidung mittels Glimmentladung gebildet worden ist.
  47. 47. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 38, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungserzeugungsschicht aus einem durch Vakuumaufdampfung gebildeten Film aus einem Perylen-Pigment besteht.
  48. 48. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 41, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungserzeugungsschicht auf eine leitfähige Schicht aufgelegt bzw.
    auf einer leitfähigen Schicht ausgebildet ist.
  49. 49. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 48, dadurch gekennzeichnet, daß eine Zwischenschicht zwischen der leitfähigen Schicht und der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet bzw. zwischen diese Schichten dazwischengelegt ist.
  50. 50. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht, in der mindestens eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel Ei) oder CIII enthalten ist, einen cokristallinen Komplex aus einem Thiapyryium-Farbstoff und einem Polycarborlatharz enthält.
  51. 51. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht, in der mindestens eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (1) oder [II] enthalten ist, ein Ladungserzeugungsmaterial enthält.
DE19813146072 1980-11-22 1981-11-20 Lichtempfindliches element fuer elektrophotographische zwecke Granted DE3146072A1 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16506580A JPS5788454A (en) 1980-11-22 1980-11-22 Electrophotographic receptor
JP16506780A JPH0228862B2 (ja) 1980-11-22 1980-11-22 Denshishashinkankotai
JP6869581A JPS57182746A (en) 1981-05-07 1981-05-07 Electrophotographic receptor
JP6976581A JPS57185043A (en) 1981-05-09 1981-05-09 Electrophotographic receptor

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3146072A1 true DE3146072A1 (de) 1982-08-12

Family

ID=27465028

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19813146072 Granted DE3146072A1 (de) 1980-11-22 1981-11-20 Lichtempfindliches element fuer elektrophotographische zwecke

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4399208A (de)
DE (1) DE3146072A1 (de)
GB (1) GB2092320B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5925486A (en) * 1997-12-11 1999-07-20 Lexmark International, Inc. Imaging members with improved wear characteristics

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2088074B (en) * 1980-09-26 1984-12-19 Copyer Co Electrophotographic photosensitive member
US4471039A (en) * 1982-11-22 1984-09-11 Eastman Kodak Company Photoconductive elements sensitive to radiation in the infrared region of the spectrum
JPS60186847A (ja) * 1984-03-06 1985-09-24 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPH0727230B2 (ja) * 1986-05-21 1995-03-29 ミノルタ株式会社 感光体
GB8621335D0 (en) * 1986-09-04 1986-10-15 Roneo Alcatel Ltd Printing devices
DE3813459A1 (de) * 1987-04-24 1988-11-10 Minolta Camera Kk Funktionsmaessig geteiltes photoempfindliches element
DE3814105C2 (de) * 1987-04-27 1999-02-04 Minolta Camera Kk Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
JP2595531B2 (ja) * 1987-04-27 1997-04-02 ミノルタ株式会社 感光体
US4886720A (en) * 1987-08-31 1989-12-12 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive medium having a styryl charge transport material
US4988596A (en) * 1989-02-10 1991-01-29 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member containing hydrazone compound with styryl structure
JP2529033B2 (ja) * 1991-03-28 1996-08-28 三田工業株式会社 ヒドラゾン系化合物およびそれを用いた感光体
JPH05273772A (ja) * 1991-03-28 1993-10-22 Mita Ind Co Ltd ヒドラゾン系化合物およびそれを用いた感光体
US5320922A (en) * 1991-09-19 1994-06-14 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member and apparatus using same
DE69231622T2 (de) * 1991-10-02 2001-05-03 Mitsubishi Chem Corp Elektrophotographischer Photorezeptor
US5238763A (en) * 1991-12-31 1993-08-24 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member with polyester adhesive layer and polycarbonate adhesive layer combination
US7018756B2 (en) 2003-09-05 2006-03-28 Xerox Corporation Dual charge transport layer and photoconductive imaging member including the same
US7541123B2 (en) * 2005-06-20 2009-06-02 Xerox Corporation Imaging member
US7361440B2 (en) * 2005-08-09 2008-04-22 Xerox Corporation Anticurl backing layer for electrostatographic imaging members
US7504187B2 (en) * 2005-09-15 2009-03-17 Xerox Corporation Mechanically robust imaging member overcoat
US7422831B2 (en) * 2005-09-15 2008-09-09 Xerox Corporation Anticurl back coating layer electrophotographic imaging members
US7455941B2 (en) * 2005-12-21 2008-11-25 Xerox Corporation Imaging member with multilayer anti-curl back coating
US7462434B2 (en) * 2005-12-21 2008-12-09 Xerox Corporation Imaging member with low surface energy polymer in anti-curl back coating layer
US7754404B2 (en) * 2005-12-27 2010-07-13 Xerox Corporation Imaging member
US7517624B2 (en) * 2005-12-27 2009-04-14 Xerox Corporation Imaging member
US7527906B2 (en) * 2006-06-20 2009-05-05 Xerox Corporation Imaging member having adjustable friction anticurl back coating
US7524597B2 (en) * 2006-06-22 2009-04-28 Xerox Corporation Imaging member having nano-sized phase separation in various layers
US7582399B1 (en) 2006-06-22 2009-09-01 Xerox Corporation Imaging member having nano polymeric gel particles in various layers
US7767373B2 (en) * 2006-08-23 2010-08-03 Xerox Corporation Imaging member having high molecular weight binder
US8021812B2 (en) * 2008-04-07 2011-09-20 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US7998646B2 (en) * 2008-04-07 2011-08-16 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8084173B2 (en) * 2008-04-07 2011-12-27 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8007970B2 (en) * 2008-04-07 2011-08-30 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US7943278B2 (en) * 2008-04-07 2011-05-17 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8026028B2 (en) * 2008-04-07 2011-09-27 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8173341B2 (en) * 2009-05-01 2012-05-08 Xerox Corporation Flexible imaging members without anticurl layer
US8168356B2 (en) 2009-05-01 2012-05-01 Xerox Corporation Structurally simplified flexible imaging members
US8124305B2 (en) * 2009-05-01 2012-02-28 Xerox Corporation Flexible imaging members without anticurl layer
US20100297544A1 (en) * 2009-05-22 2010-11-25 Xerox Corporation Flexible imaging members having a plasticized imaging layer
US8278017B2 (en) * 2009-06-01 2012-10-02 Xerox Corporation Crack resistant imaging member preparation and processing method
US8378972B2 (en) * 2009-06-01 2013-02-19 Apple Inc. Keyboard with increased control of backlit keys
US8241825B2 (en) * 2009-08-31 2012-08-14 Xerox Corporation Flexible imaging member belts
US8003285B2 (en) 2009-08-31 2011-08-23 Xerox Corporation Flexible imaging member belts
US20110136049A1 (en) * 2009-12-08 2011-06-09 Xerox Corporation Imaging members comprising fluoroketone
US8232030B2 (en) 2010-03-17 2012-07-31 Xerox Corporation Curl-free imaging members with a slippery surface
US8343700B2 (en) 2010-04-16 2013-01-01 Xerox Corporation Imaging members having stress/strain free layers
US8541151B2 (en) 2010-04-19 2013-09-24 Xerox Corporation Imaging members having a novel slippery overcoat layer
US8404413B2 (en) 2010-05-18 2013-03-26 Xerox Corporation Flexible imaging members having stress-free imaging layer(s)
US8470505B2 (en) 2010-06-10 2013-06-25 Xerox Corporation Imaging members having improved imaging layers
US8394560B2 (en) 2010-06-25 2013-03-12 Xerox Corporation Imaging members having an enhanced charge blocking layer
US8475983B2 (en) 2010-06-30 2013-07-02 Xerox Corporation Imaging members having a chemical resistive overcoat layer
US8263298B1 (en) 2011-02-24 2012-09-11 Xerox Corporation Electrically tunable and stable imaging members
US8465892B2 (en) 2011-03-18 2013-06-18 Xerox Corporation Chemically resistive and lubricated overcoat
US8877413B2 (en) 2011-08-23 2014-11-04 Xerox Corporation Flexible imaging members comprising improved ground strip
JP5569831B1 (ja) 2013-05-15 2014-08-13 国立大学法人東北大学 マイクロ空室の内壁面処理方法
US9017907B2 (en) 2013-07-11 2015-04-28 Xerox Corporation Flexible imaging members having externally plasticized imaging layer(s)
US9046798B2 (en) 2013-08-16 2015-06-02 Xerox Corporation Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers
US9091949B2 (en) 2013-08-16 2015-07-28 Xerox Corporation Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers
US9017908B2 (en) 2013-08-20 2015-04-28 Xerox Corporation Photoelectrical stable imaging members
US9075327B2 (en) 2013-09-20 2015-07-07 Xerox Corporation Imaging members and methods for making the same

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2919791A1 (de) * 1978-05-17 1979-11-22 Mitsubishi Chem Ind Elektrophotographische platte

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4150987A (en) * 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS5552063A (en) * 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS55151645A (en) * 1979-05-15 1980-11-26 Ricoh Co Ltd Laminate type electrophotographic receptor

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2919791A1 (de) * 1978-05-17 1979-11-22 Mitsubishi Chem Ind Elektrophotographische platte

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5925486A (en) * 1997-12-11 1999-07-20 Lexmark International, Inc. Imaging members with improved wear characteristics

Also Published As

Publication number Publication date
GB2092320A (en) 1982-08-11
GB2092320B (en) 1984-10-10
US4399208A (en) 1983-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3146072A1 (de) Lichtempfindliches element fuer elektrophotographische zwecke
DE3329054C2 (de)
DE3147118C2 (de)
DE3626497C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3203621A1 (de) Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke
DE60030547T2 (de) Elektrophotographischer photoconduktor mit fluorenylazinderivaten als ladungstransportadditive
DE3716981A1 (de) Fotoempfindliches element
DE3610994C2 (de)
DE2756858A1 (de) Mehrschichtiges, photoleitfaehiges aufzeichnungsmaterial
DE3216738C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3150068A1 (de) Lichtempfindliches element fuer elektrophotografische zwecke
US4487824A (en) Electrophotographic photosensitive member containing a halogen substituted hydrazone
DE69928896T2 (de) Elektrophotographischer Photorezeptor, der kristallines Oxotitanylphthalocyanin enthält
DE3740730A1 (de) Elektrofotografisches lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
CH620776A5 (en) Electrophotographic element for image generation, process for its production and use of the element
DE3148961A1 (de) Lichtempfindliches element fuer elektrophotographische zwecke
DE2557430C3 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3211299C2 (de)
DE3222100C2 (de)
DE3521652C2 (de)
DE1954538A1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE4000437C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US4752650A (en) Photoreceptor for electrophotography
DE4028519C2 (de) Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial
DE3835791C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition