DE3141641A1 - Ultraschall-kontrastmittel und dessen herstellung - Google Patents

Ultraschall-kontrastmittel und dessen herstellung

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DE3141641A1
DE3141641A1 DE19813141641 DE3141641A DE3141641A1 DE 3141641 A1 DE3141641 A1 DE 3141641A1 DE 19813141641 DE19813141641 DE 19813141641 DE 3141641 A DE3141641 A DE 3141641A DE 3141641 A1 DE3141641 A1 DE 3141641A1
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Jürgen Hilmann
Rolf-Rüdiger Dr. Hoffmann
Wolfgang Dr. Mützel
Ingfried Dr. 1000 Berlin Zimmermann
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Schering AG
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    • A61K49/22—Echographic preparations; Ultrasound imaging preparations ; Optoacoustic imaging preparations
    • A61K49/222—Echographic preparations; Ultrasound imaging preparations ; Optoacoustic imaging preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, liposomes
    • A61K49/223—Microbubbles, hollow microspheres, free gas bubbles, gas microspheres

Description

■ " "■'" 3141541
Ultraschall-Kontrastmittel und dessen Herstellung
Be s ehr e ibung:
Die Erfindung betrifft neue Kontrastmittel für die.Ultraschall-Diagnostik von mit Flüssigkeit gefüllten Gefässem und Hohlräumen im menschlichen «and tierischen Körper ge— mäss der Ansprüche.
Es ist allgemein bekaraxit, . dass dar !Contrast in der Ultraschall-Diagnostik dureh die Anwesenheit von Gas&läschert in der Flüssigkeit (Blut), die das Untersuehusrageobjekt durchströmt, erhöht wird. ' Zu dias©ra Zweck karara man die-= se Gas-Bläschen vor der Untersuchung herstelle« ηηύ in ; den Blutstrom injizieren» Beispielsweise ist di©s " ßiöglieh» indem man eine flüssige Lösung wie Kochsalslöstmg, sine Farbstofflösung oder vorher entaoBBsnes Blut heftig schüttelt, um die Bläschen zu ersengen, danach Injisiert. und die Ultraschall-Untersuchung durchführt ο . .
Obwohl die durch diese Massnahmesn ©raielt© Kontrastvorbesserung beträchtlich sein kamm, körmen die so ersenagten Gasbläschen gefährliche Zwischenfälle hervorrufen wie beispielsweise Gas-Embolien. Da weder die Grosse noch die Konzentration der Bläschen durch die angeführten Verfahren garantiert werden können, ist die Reproduzierbarkeit des Echokontrastes nicht gewährleistet« Eine Verbesserung bietet die Möglichkeit, vorgefertigte gasgefüllte Mikrokapseln zu verwenden, die aus einer Ge la/tine-Membran "bestehen (US.P.h,276,885). Die Suspension dieser Mikrokap-.-sein in einer Trägerflüssigkeit wird in den Blutstrom injiziert, wo sie die Kontrasterhöhung bewirken. Der Nachteil dieser Methode liegt in den hohen Herstellungskosten begründet und auch darin, dass vor der Untersuchung- die Suspension aus Mikrokapseln und Trägerflüssigkeit durch Mischen erst hergestellt werden muss, und so die geforderte Sterilität nicht gewährleistet ist» Durch die Bereitstellung der erfindungsgemässen neuen Ultraschall-Kontrast"=·
mittel werden die geschilderten Nachteile beseitigt. Es ist überraschend, dass durch die Injektion des neuen Mittels in den Blutstrom Gasbläschen entstehen, die hervorragend geeignet sind, den Ultraschall-Kontrast zu erhöhen ohne Komplikationen oder Zwischenfälle (Gasembolien bzw. durch Partikel verursachte Embolien) hervorzurufen.
Darüber hinaus ist die gewünschte Kontrastdichte durch
Vergrösserung bzw. Verminderung des injizierten Volumens des Kontrastmittels gut steuerbar. Während die Kontrastmittel nach dem Stand der Technik als nichtsterile Suspensionen vorliegen, steht das erfindungsgemässe Kontrastmittel als klare sterile Lösung spritzfertig zur Verfügung und muss nicht erst durch Mischen vor der Untersuchung hergestellt werden.
Geeignet als Ultraschall-Kontrastmittel ist die Lösung eines oder mehrerer Tenside insbesondere eines oder mehrerer nichtionogener Tenside in einer wässrigen oder mit Wasser mischbaren Trägerflüssigkeit.
Als Tenside sind sowohl nichtionogene als auch ionogene
Tenside geeignet. Als nichtionogene Tenside seien ■
genannt: Lecithine, Lecithinfraktionen und deren Abwandlungsprodukte, Polyoxyethylenfettsäureester wie Polyoxyethylenstearate, Polyoxyethylenfettalkohole oder
Polyoxyethylenfettalkoholather, polyoxyethylierte Sorbitanfettsaurester, Glycerin-polyethylenglykoloxystearat,
Glycerinpolyethylenglykolrhizinoleat, ethoxylierte Sojaster ine, äthoxylierte Rizinusöle und deren hydrierte Derivate, Cholesterol, Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Polymere, wobei Polyoxyäthylenfettsäurestearate und Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Polymeres mit dem Molgewicht 68OO bevorzugt sind.
Als ionogene Tenside kommen infrage: Quarternäre Atnmoniumbasenf Natriumlaury!sulfat, Natriumdioctylsulfosuccinat.
H1641
Die wässrige Kontrastmittel-Lösung kann dabei 0,01 bis 10% eines Tensides oder des Gemisches mehrerer Tenside enthalten, wobei der bevorzugte Gehalt 0,5 bis 1,5% beträgt.
Das Tensid oder das Tensidgemiseh wird für die Verwendung als Ultraschall-Kontrastmittel in einer Trägerflüssigkeit gelöst. Die wässrig© oder mit Wasser mischbare Trägerflüssigkeit muss physiologisch verträglich sein. Es kommen dafür in Betracht Wasser ©der die wässrigen Lösungen von ein- oder mehrwertigem Alkoholen wie Äthanol, Propanol und längerkettige Alkohole, Polyethylenglykol, Glycerin, Propylenglykol,
weiterhin physiologische Elektrolytlösuingan wie physiologische Kochsalzlösung, Ringerlösung oder die wässrigen Lösungen von Natriumchlorid, Kalsiuraehlorid, Watriumhydrogencarbonat, Natriumeitrat, Natriwisasetat oder Watriumtartrat oder Salzlösungen, wie sie üblicherweise als Infusionslösungen verwendet werden»
Geeignet sind auch wässrige Lösungen von Mono- oder Polysacchariden wie Glucose, Lävulose, Galactose, Sorbit, Mannit, Xylit, Saccharose.
Die dafür geeigneten Polysaccharide sind beispielsweise Dextrane, Cyclodextrine oder Hydroxyäthylstärke„
Als dafür infrage kommende Polyole seien insbesondere 1,2-Propandiol, Polyglykole, Glycerin und Inolin genannt»
AIa -wässrige Lösungen kommen weiterhin die Lösungen von Proteinen, proteinähnlichen Stoffen, Aminosäuren oder von Blutersatzstoffen infrage, wie beispielsweise Plasraaproteine, Gelatine, Oxypolygelafine und Gelatinederivate, oder Polyvinylpyrrolidon sowie deren Gemische untereinander .
Die Konzentration dieser genannten Stoffe in Wasser kann von 0,5 bis 50% betragen, wobei die Höchstkonzentration auch vom gelösten Stoff abhängt. So kann beispielsweise Glucose-Lösung mit einer Konzentration von 0,5 bis 50% verwendet werden, wogegen eine Gelatinelösung eine bevorzugte Konzentration von 0,5 bis 2% hat. Die Oxypolygelatine-LÖsung dagegen wird bevorzugt mit einer Konzentration von 0,5 - 10% eingesetzt.
Es kann für die Kontrasterhöhung des neuen Ultraschallkontrastmittels von Vorteil sein, wenn das Kontrastmittel ein physiologisch verträgliches Gas enthält. Als Gase kommen für diese Zwecke sterile Gase wie Luft, Sauerstoff, Stickstoff, Kohlendioxid oder Edelgase infrage, wobei Luft oder Kohlendioxid bevorzugt sind. Der Gehalt an Gas in der Lösung ist durch den bei der Begasung angewendeten Druck, der bis zu 1 atm., vorzugsweise 0.75 atm. beträgt, abhängig.
Im Falle der Verwendung von Kohlendioxid als physiologisch verträgliches Gas ist es auch möglich, das Gas vor der Verwendung des Kontrastmittels in der Lösung zu erzeugen, in dem man zu der Lösung des Tensides in der Trägerflüssigkeit, die in diesem Fall 1 bis 3% Alkali- oder Aramonium-bikarbonat oder -karbonat enthält, die 1 bis 3%ige wässrige Lösung einer Säure, die durch Reaktion mit dem Alkali- oder Ammonium-bikarbonat oder-Karbonat physiologisch verträgliche Salze bildet, wie beispielsweise Zitronensäure, Salzsäure, zu*»gibt.
Zur Anwendung kommen je nach dem gewünschten Kontrast 0,1 bis 10 ml der Kontrastmittel-Lösung, die während der Ultraschall-Untersuchung in eine Vene injiziert wird. So werden beispielsweise für die Ultraschall-Kontrastaufnahme der rechten Herzkammer beim Hund (Beagle Hunde von 1712 kg Körpergewicht, 2,5 Jahre alt, männlich, geschlos-
IU1641
sener Thorax) 0,3 ml einer l%igen Lösung von Fluronic F68 in einer 6%igen Oxypoly-Gelatine-Lb'sung verwendet und mit dieser Kontrastrnittel-Lösung die besten Ergebnisse erzielt. Die Sichtbarmachung und Aufseichnung der. Ultraschall-Echos sowie deren diagnostische Auswertung erfolgt in an sich bekannter Weise und ist sum. Beispiel in USP 4,276,885 sowie von H,L. V/yatt et al in Circulation 60, S. llO'if (1979) beschrieben«
Die Herstellung der neuen-Ultraschallkontraatmittel erfolgt in an sich bekannter Weise, in dam man das Tensid oder Tensidgemisch mit ύ&τι in der Gaionik üblichen Zu»". sätzen in der wässrigen oder mit Wasser mischbaren Trägerflüssigkeit auflöst, die Lösung sterilisiert und inAmpullen abfüllt. Falls die Lösung noch ©in physiologisch verträgliches'Gas enthalten soll wird die Lösung vor dem Verschliessen der Ampulle unter sterilen Bedingungen bei einem Druck bis au 1 atm beg st, wobsi steriles, medizinisches Gas verwendet wirdo

Claims (1)

141-641
Patentansprüche:
1. Ultraschall-Kontrastmittel, enthaltend 0,01 bis
eines Tensides oder eines T®nsidg©raisich©s in einer wässrigen oder mit Wasser mischbaren Trägerflüssigkeit, das gegebenenfalls die einem Überdruck von bis su'fatm« entsprechende Menge physiologisch verträgliches Gas enthält.
2. "Ultraschallkontrastmittel garaäsa Anspruch 1, -dadurch
gekennzeichnet, dass <ss ©im nichtionogones T©msid ©nt» hält.
3» Ultraschallkontrastmit-tel goniäss Ansprush 2, dadurch ■ gekennzeichnet, dass ©s ala nicht ionogssaoa Tonsid ein POlyoxyethylenpolyoxypropyl©ya=Polyraer©s enthält ο ■
*i, Ultraschallkontrastmittel gemäss Anspruch S gekennzeichnet, dass ®a als nichtioBogemas Tssiaid das Polyoxyethylenpolyo3sypropylosi«=-Polym©r© mit d©m Mol© = kulargewicht 6800 enthält«
5. Ultraschallkontrastmittel gemäss Anspruch-..2, dadurch gekennzeichnet, daso ©s als nichtioaogsaea Tsasid einen Polyoxyäthylenfettsäureest©r enthält»
6. Ultraschallkontrastraittel gsraäss Anspruch 5% dadurch gekennzeichnet, dass es als nichtionogsnes Tansid Polyoxyäthylenstearatg enthält =
7. Ultraschallkontrastmittel geraäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ein ionogsnes Tensid enthÖlt,
8. Ultraschallkontrastmittel gemäss Anspruch 7? dadurch gekennzeichnet, dass es als ionogenes Tensid Natriumlaurylsulfat enthält»
9. Ultraschallkontrastmittei genaäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als ionogenes Tensid Natrium=. dioctylsulfosuccinat enthält.
/2,
3141541
10. Ultraschallkontrastmittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als wässrige oder mit Wasser mischbare Trägerflüssigkeit ein- oder mehrwertige Alkohole, physiologische Elektrolytlösung, Infusionslö-sung oder eine 0,5 bis 50%ige wässrige Lösung eines Mono- oder Polysaccharide·, Proteines, Polyoles, einer Aminosäure oder eines Plasmaersatzmittels bzw. deren Gemische enthält.
11. Ultraschallkontrastmittel gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass es als wässrige oder mit Wasser mischbare Trägerflüssigkeit Wasser enthält.
12. Ultraschallkomtrastmittel gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass es als Trägerflüssigkeit physiologische Kochsalzlösung oder Ringer-Lösung enthält.
13- Ultraschallkontrastmittel gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass es als Trägerflüssigkeit die wässrige Lösung von 0,5 - 10% Oxypolygelatine enthält«
lk. Ultraschallkontrastmittel gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass es als Trägerflüssigkeit die wässrige Lösung von 0,5 - 50% Glucose enthält.
15. Ultraschallkontrastmittel gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass es die wässrige Lösung von 0,5 - 2% Gelatine enthält.
16. Ultraschallkontrastmittel gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass es ein physiologisch verträgliches steriles Gas wie Luft, Kohlendioxid, Sauerstoff, Stickstoff oder deren Gemische unter einem Druck bis zu 1 atm. enthält.
17. Ultraschallkontrastmittel gemäss Anspruch l6, dadurch gekennzeichnet, dass es sterile Luft unter einem Druck bis zu 1 atm. enthält.
141841
l8. Ultraschallkontrastmittol geraäas Anspruch l6, dadurch gekennzeichnet, dass ©s steriles Kohlendioxid unter einem Druck bis su 1 atm» enthält=
19· Ultraschallkontrastmittal geraäss Aasprweh 1, dadurch gekennzeichnet, dass as 0,1% Polyoxyethylenpdlyoxypropylen-Polymeres mit einem Molgewicht 6800 in ©iner 1^1gen wässrigen Gelatinelösung enthält ο
20« Ultraschallkonträstmitt©!" gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 155 Polyoxyethy-le pylen-Polymeres mit ©iraera Molgewicht 6800 in 6?4igen wässrigen O^ypolygalatiHio^LösuEig enthält
21. Verfahren zur Herstellung aiass
mittels gemäss der Anspruch© 1 bis 20 zeichnet, dass maß unter asopti
bis 10 Gewichtsprozente eines Tsasidss misches in der ifässrigen oder Bait Wasser Trägerflüssigkeit steril löst, in storil© Ampulle?! abfüllt und gegebenenfalls uater ©inora Überdruek bis zu 1 atm. mit einem physiologisch vsrträgliehen Gas begast.
22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gaksniassichnet,. dass man als Tensid ein nichtionogesies Tosnsid verwendet.
23· Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gsk©mssa±chsi©t, dass man als nichtionogenes T©nsid das lenpolyoxypropylen-Polymere tuit docsa. 6800 verwendet.
2k. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekeimt®icUraet, dass man als Tensid ein ionog©n©s Tosisid
25· Verfahren nach- Anspruch 2%, dadurch dass man als ionogenes Tensid Watriurala-urylsulfat verwendet.
/4,
26. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als wässrige «der mit Wasser mischbare
Trägerflüssigkeit Wasser ein- oder mehrwertige Alkohole, physiologische Elektrolytlösung, Infusionslösung oder eine 0,5 bis 50%ige wässrige Lösung eines Mono- oder Polysaccharides, Proteines, Polyoles,
einer Aminosäure oder eines Plasmaersatzmittels bzw. deren Gemische verwendet.
27· Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass man als wässrige oder mit Wasser mischbare
Trägerflüssigkeit Wasser verwendet.
28. Verfahren nach Anspruch 21,dadurch gekennzeichnet, dass man als Trägerflüssigkeit physiologische Kochsalz- oder Ringerlösung verwendet.
29· Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als Trägerflüssigkeit die wässrige Lösung von 0,5 - 10% Oxypolygelatine verwendet.
30. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als Trägerflüssigkeit die wässrige Lösung von 0,5 - 50% Glucose verwendet.
31. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als Trägerflüssigkeit die wässrige Lösung von 0,5 - 2% Gelatine verwendet.
32- Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als physiologisch verträgliches Gas Kohlendioxid verwendet.
33· Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als physiologisch verträgliches Gas sterile Luft, Stickstoff oder Sauerstoff verwendet.
3't. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als Tensid 0,1% Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Polymeres mit dem Molgewicht 68OO und als wäss-
rige oder mit Wasser mischbare Trägerflüssigkeit l%ige wässrige Gelatinelösung verwendet»
35- Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als Tensid 1% Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Polymeres mit dem Molekulargewicht 6800 in einer 5%igen wässrigen Oxypolygelatine-Lösung verwendet t
36. Verfahren zur Herstellung eines Ultraschallkontrastmittels geimäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Lösung eines Tensides in einer Trägerflüssigkeit, die Alkali- oder Ammonium-toikarbonat oder -karbonat enthält, aur Erzeugung eines Kohlendioxid-Überdruckes fGehaltes) vor der Verwendung mit der wässrigen verdünnten Lösung einer Säure, die mit Alkali- oder Ammoniumbikarbonat physiologisch verträgliche Salze bildet, mischte
37· Verfahren nach Anspruch jS, dadurch gekennzeichnet, dass man als Tensid 1% Polyoxyethyleiipolyoxypropylent? Polymeres mit dem Molekularge*richt 68OO in einer 6%igen Oxypolygelatinelösung, die 2% Watriurabikarbonat enthält, verwendet und vor der Verwendung mit einer 2%igen wässrigen Zitronensäurelösung verseist.
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