DE3106906C2 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Pigment-Zusammensetzung, enthaltend
ein Pigment und eine färbende Verbindung.
Eine solche Zusammensetzung besitzt ausgezeichnete Nicht-Ausflockungs- und
Nicht-Auskristallisationseigenschaften.
Im allgemeinen bestehen Pigmente, die einen
klaren Farbton und eine hohe Farbkraft besitzen, in verschiedenen
Beschichtungs-Zusammensetzungen aus feinen Teilchen. Wenn
jedoch diese feinen Pigment-Teilchen in nichtwäßrigen Trägern
dispergiert werden, beispielsweise zur Verwendung als Offset
druckfarben, Tiefdruckfarben und Farben, so ist es
schwierig, stabile Dispersionen zu erhalten.
So sind beispielsweise
Dispersionen, welche aus feinen Teilchen bestehende Pigmente
enthalten, häufig hochviskos, und aus diesem Grunde ist es
schwierig, das Dispersionsprodukt zuzubereiten und zu transportieren.
Manchmal kann das Dispersionsprodukt
aufgrund des Erstarrens während der Lagerung überhaupt nicht
verwendet werden. Werden Pigmente unterschiedlicher Art vermischt,
so können unerwünschte Erscheinungen auftreten, wie beispielsweise
Farbtrennung durch Ausflocken und Niederschlagsbildung
und dadurch kann das Dispersionssystem
uneinheitlich in der Färbung werden und die
Druckkraft in nichtwäßrigen Trägern kann bemerkenswert absinken.
Es können auch weitere Probleme auftreten, wie eine Verringerung des
Glanzes und nachteilige Eigenschaften beim Planieren von
Filmen, die aus derartigen Dispersionssystemen hergestellt worden
sind.
Auch wenn keine direkte Beziehung zu der Dispersion von Pigmenten
besteht, so unterliegen doch einige organische Pigmente
einer Kristallisations-Umwandlung. Instabile Kristalle eines
Pigments (vom energetischen Standpunkt betrachtet) ändern ihre
Größe und Form zu den Abmessungen eines stabileren Zustandes
in einem nichtwäßrigen Träger, so wie er für Offset
druckfarben, Tiefdruckfarben und Farben verwendet wird.
Das kann den handelsmäßigen Wert des Dispersionssystems
reduzieren aufgrund der deutlichen Änderung im Farbton,
Verringerung der Druckstärke und Bildung von groben Teilchen
Es gibt eine Vielzahl von Verfahren zur Verbesserung des Nicht-
Ausflockens und der Kristallstabilität von Pigmenten, insbesondere
Kupfer-Phthalocyanin-Pigmente und Chinacridon-Pigmente.
Diese Verfahren können vom technischen Gesichtspunkt her in
die beiden folgenden Kategorien eingeteilt werden. Die
erste Kategorie umfaßt Verfahren zur Beschichtung der Oberfläche
von Pigmentteilchen mit farblosen Verbindungen, wie
Siliciumoxid, Aluminiumoxid und tert.-Butylbenzoat,
wie es in den US-PSen 33 70 971 und 29 65 511 beschrieben ist.
Die zweite Kategorie ist in typischer Weise in der JP-PS
41-2466 und der US-PS 27 61 865 beschrieben
und umfaßt Verfahren zum Vermischen mit Pigmentverbindungen,
die durch Einführung von Substituenten (in Seitenketten),
wie eine Sulforest, einen Sulfonamidrest, einen Aminomethylrest,
einen Phthalimidmethylrest und ähnliche, als Matrixgerüst
in organische Pigmente erhalten worden sind.
Die Verfahren der zweiten Kategorie sind besser als diejenigen
der ersten Kategorie, da sie
eine größere Wirkung bezüglich des Nicht-
Ausflockens und der Kristallstabilität in nichtwäßrigen Trägern besitzen
und eine einfache Herstellung der Pigment-Zusammensetzungen
sichern können. Jedoch sind die so erhaltene Nicht-Ausflockbarkeit
und Kristallstabilität nicht hinreichend.
Die JP-PSen 45-11 026 und 53-35 090 offenbaren Verfahren, in welchen Erd
alkalimetallsulfonate und organische Aminsalze von Azo-Farbstoffen vermischt
werden. Jedoch sind die durch diese Verfahren erzielten Wirkungen
ebenfalls nicht hinreichend.
Die ältere DE-OS 30 31 301 beschreibt Pigment-Zusammensetzungen, die
100 Gew.-Teile eines Pigments und 0,3 bis 30 Gew.-Teile einer farblosen
oder leicht gefärbten aromatischen Verbindung enthalten.
Die DE-OS 16 19 584 beschreibt Pigment-Zusammensetzungen mit verbesserter
Deckkraft und verbesserten Fließeigenschaften, die ein organisches
Pigment und eine Azoverbindung enthalten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Pigment-Zusammensetzung
zur Verfügung zu stellen, die verbesserte Ausflockungs- und Nicht-
Auskristallisationseigenschaften besitzt.
Diese Aufgabe wird durch eine Pigment-Zusammensetzung der eingangs
genannten Art gelöst, die dadurch gekennzeichnet ist, daß
sie als färbende Verbindung eine Verbindung der allgemeinen
Formel (I) enthält:
worin bedeuten:
Q den Rest einer färbenden Verbindung, bei der es sich um ein Pigment oder einen Farbstoff aus der Gruppe der Chinacridon-, Dioxazin-, Anthrapyrimidin-, Anthanthron-, Indanthron-, Flavanthron-, Perynon-, Perylen-, Thioindigo- und 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl- Verbindungen handelt,
X -SO₂- oder -CO-,
m und n jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 4 bzw. von 1 bis 6,
R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und
R₁ und R₂ unabhängig voneinander ein Wasserstoff atom, einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls ein Sauerstoff oder Schwefel atom enthalten kann, bilden.
Q den Rest einer färbenden Verbindung, bei der es sich um ein Pigment oder einen Farbstoff aus der Gruppe der Chinacridon-, Dioxazin-, Anthrapyrimidin-, Anthanthron-, Indanthron-, Flavanthron-, Perynon-, Perylen-, Thioindigo- und 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl- Verbindungen handelt,
X -SO₂- oder -CO-,
m und n jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 4 bzw. von 1 bis 6,
R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und
R₁ und R₂ unabhängig voneinander ein Wasserstoff atom, einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls ein Sauerstoff oder Schwefel atom enthalten kann, bilden.
Vorzugsweise bilden R₁ und R₂ gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen hetero
cyclischen Ring, der gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom
enthält. Die erfindungsgemäßen Pigment-Zusammensetzungen sind
in ihren Eigenschaften des Nicht-Ausflockens und der
Kristallstabilität im Vergleich zu bekannten Zusammensetzungen
überlegen. Die erfindungsgemäßen Pigment-Zusammensetzungen
sind ebenfalls vorteilhaft auch produktionstechnischen Gründen.
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Umsetzung
von Chinacridon-, Dioxazin-, Anthrapyrimidin-, Anthanthron-,
Indanthron-, Flavanthron-, Perynon-, Perylen-, Thioindigo- und
4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonylverbindungen mit
Chlorsulfonsäure oder Thionylchlorid hergestellt werden,
wodurch das entsprechende Sulfonylchlorid oder Carbonylchlorid
erhalten wird, welches anschließend mit Amin umgesetzt wird.
Wie nachfolgend in den Herstellungsbeispielen beschrieben
wird, können 1 bis 4 Substituenten durch dieses Verfahren
eingeführt werden.
Amine, welche in dem vorstehend genannten Verfahren eingesetzt
werden können, sind beispielsweise die Amine der allgemeinen
Formel (II)
worin n, R, R₁ und R₂ die vorstehend genannte Bedeutung haben.
Unter den typischen Aminen, die in dem Verfahren eingesetzt
werden können, sind beispielsweise Piperidinomethylamin, Di
methylaminoethylamin, Diethylaminoethylamin, Dimethylamino
propylamin, Diethylaminopropylamin, Dibutylaminopropylamin,
Piperidinoethylamin, Pipecolinoethylamin, Morpholinoethylamin,
Piperidinopropylamin, Pipecolinopropylamin, Diethylaminohexyl
amin, Diethylaminobutylamin, Dimethylaminoamylamin, N,N-Di
ethylaminoethyl-N′-laurylamin, 2-Ethylhexylaminoethylamin,
Stearylaminoethylamin und Oleylaminoethylamin.
Bei Einführung in die Seitenkette, wie in der allgemeinen
Formel (I) dargestellt ist, weisen die vorstehend genannte Amine
eine starke Affinität zu den anionischen Resten auf, wie den
Carbonsäureresten in den Harzen, die in den Trägern enthalten
sind. Es wird angenommen, daß aufgrund dieser Tatsache ein Beitrag
zur Verbesserung der Disperison von Pigmenten in verschiedenen
Anwendungsgebieten geleistet wird.
R₁ und R₂ in der allgemeinen Formel (I) bedeuten unabhängig
voneinander ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder
unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder
einen substituierten oder unsubstituierten Alkenylrest mit 2
bis 20 Kohlenstoffatomen oder R₁ und R₂ bilden gemeinsam mit
dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, der
gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten
kann. Insbesondere, wenn R₁ und R₂ einen Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen darstellen, sind außerordentlich gute
Pigment-Dispersionen erhältlich für verschiedene
Anwendungsgebiete. Ein weiterer Vorteil liegt darin, daß die
als Ausgangsmaterial verwendete Aminoverbindung leicht
hergestellt werden kann.
Als für die Erfindung geeignete Pigmente können organische
Pigmente genannt werden, wie Azopigmente, beispielsweise
lösliche oder unlösliche Azopigmente oder kondensierte
Azopigmente, Phthalocyaninpigmente, Chinacridonpigmente,
Isoindolinonpigmente, Perylen-Perynon-Pigmente,
Dioxazinpigmente, Küpenfarbstoff-Pigmente und Basenfarbstoff-
Pigmente, und anorganische Pigmente, wie Kohlenschwarz,
Titanoxid, Chromgelb, Cadmiumgelb, Cadmiumrot, Roteisenoxid,
Eisenschwarz, Zinkblüte, Preußischblau und Ultramarin.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) werden vorzugsweise in einer Menge von 0,3 bis 30
Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen des Pigments eingesetzt. Eine
Menge von weniger als 0,3 Gew.-Teilen kann nachteilig sein, da
die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht
zufriedenstellend erreicht wird, während eine Menge von mehr
als 30 Gew.-Teilen nachteilig sein kann, weil eine verbesserte
Wirkung nicht erwartet werden kann.
Die erfindungsgemäßen Pigment-Zusammensetzungen können durch
einfaches Vermischen eines Pigment-Pulvers mit einem Pulver
einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Gute Ergebnisse können ebenfalls durch mechanisches Vermischen
in Knetern, Trommeln, Schleifvorrichtungen,
Supermühlen oder verschiedenen Typen von Pulver- oder Mahlmaschinen
erzielt werden durch Zugabe einer Lösung, welche eine Verbindung
der allgemeinen Formel (I) enthält, zu einem Suspensionssystem
eines Pigments in Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel,
wobei sich die Verbindung der allgemeinen Forme (I)
auf der Oberfläche des Pigments absetzt. Eine
andere Möglichkeit besteht in der gleichzeitigen Auflösung
beider Komponenten, d. h. eines organischen Pigments und einer
Verbindung der allgemeinen Formel (I), in einem Lösungsmittel
mit starken Lösungseigenschaften, wie beispielsweise Schwefel
säure, und nachfolgender gleichzeitiger Ausfällung der beiden
Komponenten unter Verwendung eines schlechten Lösungsmittels,
wie beispielsweise Wasser.
Wenn die so erhaltene Pigment-Zusammensetzung in verschiedenen
Offsetdruckfarbenträgern, wie in kolophonium-
modifizierten Harzen, und in Tiefdruckfarben, wie
gehärteten Kolophonium-Lacken, Polyamidharz-Lacken und Poly
vinylchloridharz-Lacken, oder in
Nitrocellulose-Lacken, bei Raumtemperatur trocknenden oder
gebrannten Farben von Aminoalkyd-Harzen, Acryllacken, gebrannten
Farben von Aminoacryl-Harzen oder Urethanharz-Farben verwendet
wird, so dient die Zusammensetzung zur Verringerung der Viskosität des
Dispersionsmittels und reduziert die strukturelle Viskosität
des Dispersionssystems, wodurch eine gute Fluidität im Vergleich
zu der Verwendung eines Pigments allein erzielt wird.
Darüber hinaus zeigt die erfindungsgemäße Pigment-Zusammen
setzung üblicherweise nicht die Probleme, wie Farbtrennung
und Änderung der Kristalle, sondern versieht gedruckte Erzeugnisse,
Formen oder Filme mit einem guten Farbton und Glanz.
In den folgenden Herstellungsbeispielen werden allgemeine
Verfahren zur Herstellung typischer Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) beschrieben. Die nachfolgend verwendeten Teile und
Prozentzahlen sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente, sofern
nicht anders angegeben.
10 Teile von nicht substituiertem Chinacridon wurden 100 Teilen
Chlorsulfonsäure bei Temperaturen von 10 bis 20°C zugesetzt.
Das erhaltene Gemisch wurde 3 Stunden bei Temperaturen von 40
bis 50°C gerührt, sodann in 1000 Teile Eiswasser eingegossen,
filtriert und mit Wasser gewaschen. Es wurde quantitativ ein
Wasserkuchen von Chinacridonmonochlorsulfonat erhalten. Der
Wasserkuchen aus diesem Chlorsulfonat wurde zu 300 Teilen Eiswasser
gegeben, wodurch eine Aufschlämmung erhalten wurde, zu welcher
20 Teile N,N-Diethylaminopropylamin zugesetzt wurden. Das Gemisch
wurde 4 Stunden bei einer Temperatur von höchstens 10°C
gerührt, sodann filtriert und mit Wasser gewaschen. Anschließend
wurde der Wasserkuchen zu 300 Teilen einer 0,5%igen wäßrigen
Lösung von Natriumcarbonat gegeben, für eine Stunde gerührt,
filtriert, mit Wasser gewaschen bis zur Neutralisation und
getrocknet. Es wurden 16 Teile eines Chinacridon-Derivates der
Formel
erhalten.
Die durch Elementaranalyse der Verbindung (a) erhaltenen Werte
entsprachen im wesentlichen den berechneten Werten.
Es wurden verschiedene Amine mit dem Chinacridonmonochlorsulfonat,
welches in ähnlicher Weise, wie vorstehend beschrieben, erhalten
wurde, umgesetzt. Dadurch werden quantitativ Chinacridon-
Derivate der nachstehend aufgeführten Formeln erhalten.
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben,
wurde 2,9-Dimethylchinacridon chlorsulfoniert, und es wurde ein
Dichlorsulfonat erhalten, welches nachfolgend mit N,N-Diethyl
aminoethylamin umgesetzt wurde. Es wurde in quantitativer Ausbeute
ein Chinacridon-Derivat der folgenden Formel erhalten.
Es wurden verschiedene Amine mit dem 2,9-Dimethylchinacridon
dichlorsulfonat, welches auf ähnliche Weise erhalten wurde,
umgesetzt. Es wurden quantitativ die Chinacridon-Derivate der
folgenden Formeln erhalten:
Auf ähnliche Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben,
wurde Dioxazin chlorsulfoniert, und es wurde das Monochlorsulfonat
erhalten, welches nachfolgend mit N,N-Dimethylaminopropylamin
umgesetzt wurde. Es wurde ein Dioxazin-Derivat der folgenden
Formel in quantitativer Ausbeute erhalten:
Verschiedene Amine wurden mit dem Dioxazinmonochlorsulfonat,
welches nach einem ähnlichen Verfahren erhalten wurde, umgesetzt.
Dadurch wurden Dioxazin-Derivate der folgenden Formeln
erhalten:
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben,
wurde Anthrapyrimidin chlorsulfoniert, und es wurde ein Trichlor
sulfonat erhalten, welches nachfolgend mit N,N-Diethylaminopropyl
amin umgesetzt wurde. Es wurde in quantitativer Ausbeute ein
Anthrapyrimidin-Derivat der folgenden Formel erhalten:
Verschiedene Amine wurden mit dem auf ähnlichem Weg erhaltenen
Anthrapyrimidintrichlorsulfonat umgesetzt, und es wurden die Anthra
pyrimidin-Derivate der folgenden Formeln in quantitativer Ausbeute
erhalten:
Auf ähnliche Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben,
wurde Indanthron chlorsulfoniert, und es wurde ein Monochlorsulfonat
erhalten, welches nachfolgend mit N,N-Dimethylaminoethylamin
umgesetzt wurde. Es wurde in quantitativer Ausbeute ein Indanthron-
Derivat der folgenden Formel erhalten:
Verschiedene Amine wurden mit dem durch diese ähnliche Methode
erhaltenen Indanthronmonochlorsulfonat umgesetzt, und es wurden
Indanthron-Derivate der folgenden Formeln in quantitativer Ausbeute
erhalten:
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben,
wurde Dibromanthanthron chlorsulfoniert, und es wurde ein Dichlor
sulfonat erhalten, welches nachfolgend mit N,N-Diethylaminopropyl
amin umgesetzt wurde. Es wurde ein Dibromanthanthron-Derivat
der folgenden Formel erhalten:
Verschiedene Amine wurden mit dem durch diese ähnliche Methode
erhaltenen Dibromanthanthrondichlorsulfonat umgesetzt, und es wurden
Dibromanthanthron-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben,
wurde Flavanthron chlorsulfoniert, und es wurde ein Tetrachlor
sulfonat erhalten, welches nachfolgend mit N-Aminopropyl-2-Pipecolin
umgesetzt wurde. Es wurde ein Flavanthron-Derivat der folgenden
Formel erhalten:
Verschiedene Amine wurden mit dem auf diese ähnliche Methode
erhaltenen Flavanthronchlorsulfonat umgesetzt, und es wurden Flavanthron-
Derivate der folgenden Formeln erhalten:
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben,
wurde Perynon chlorsulfoniert, und es wurde ein Monochlorsulfonat
erhalten, nachfolgend mit N-Aminoethylpyrrolidin umgesetzt
wurde. Es wurde ein Perynon-Derivat der folgenden Formel
erhalten:
Verschiedene Amine wurden mit dem auf diese ähnliche Methode
erhaltenen Perynonmonochlorsulfonat umgesetzt. Es wurden Perynon-
Derivate der folgenden Formeln erhalten:
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben,
wurde Perylen chlorsulfoniert, und es wurde ein Monochlorsulfonat
erhalten, welches nachfolgend mit N,N-Diethylaminopropylamin
umgesetzt wurde. Es wurde ein Perylen-Derivat der folgenden
Formel in quantitativer Ausbeute erhalten:
Verschiedene Amine wurden mit dem auf diese ähnliche Methode
erhaltenen Perylenmonochlorsulfonat umgesetzt. Es wurden dabei
Perylen-Derivate der folgenden Formeln in quantitativer Ausbeute
erhalten:
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben,
wurde Thioindigo chlorsulfoniert, und es wurde ein Gemisch aus
60% eines Monochlorsulfonats und 40% eines Dichlorsulfonats
erhalten. Dieses Gemisch wurde nachfolgend mit N,N-Dibutylpropyl
amin umgesetzt, und es wurde ein Thioindigo-Derivat der folgenden
Formel erhalten:
Verschiedene Amine wurden mit den auf diese ähnliche Methode
hergestellten Thioindigochlorsulfonaten umgesetzt, und es wurden
Thioindigo-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben,
wurde 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl chlorsulfoniert, und es
wurde ein Dichlorsulfonat erhalten, welches nachfolgend mit
N,N-Diaminopropylamin umgesetzt wurde. Es wurde ein 4,4′-Diamino-
1,1′-anthrachinonyl-Derivat der folgenden Formel erhalten:
Verschiedene Amine wurden mit dem auf diese ähnliche Weise her
gestellten 4,4′-Diamino-1,1′-anthrachinonyldichlorsulfonat
umgesetzt, und es wurden in quantitativer Ausbeute Dianthrachinonyl-
Derivate der folgenden Formeln erhalten:
10 Teile Chinacridon-2,9-dicarbonsäure, die durch Hydrolyse des
2,9-Dicarbonsäuremethylesters von Chinacridon in einer konzentrierten
Schwefelsäure hergestellt worden war, wurden zu 50 Teilen
Chlorsulfonsäure gegeben, 3 Stunden bei Temperaturen von 10 bis
20°C gerührt, in 1000 Teile Eiswasser gegossen, filtriert und
mit Wasser gewaschen. Es wurde in quantitativer Ausbeute ein
Wasserkuchen von Chinacridon-2,9-dicarbonsäurechlorid erhalten.
Dieser Wasserkuchen wurde zu einem Lösungsmittelgemisch aus
200 Teilen Wasser und 100 Teilen Dioxan gegeben, und es wurde eine
Aufschlämmung erhalten, welcher 20 Teile N,N-Diethylaminoethylamin
und 5 Teile Natriumcarbonat zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde
3 Stunden bei Temperaturen von 10 bis 20°C gerührt und eine weitere
Stunde bei Temperaturen von 70 bis 80°C gerührt, filtriert
und mit Wasser gewaschen. Es wurden 18 Teile Chinacridon-
Derivats der folgenden Formel erhalten:
Die durch Elementaranalyse der Verbindung (j′) erhaltenen Werte
stimmten im wesentlichen mit den berechneten Werten überein.
Es wurden verschiedene Amine mit dem in dieser ähnlichen Weise
erhaltenen Chinacridon-2,9-dicarbonsäurechlorid umgesetzt, und
es wurden Chinacridon-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
20 Teile Anthrapyrimidincarbonsäure wurden zu 100 Teilen Chlor
sulfonsäure gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 3 Stunden bei
Temperaturen von 20 bis 30°C gerührt. Nachfolgend wurden 5 Teile
Thionylchlorid hinzugefügt, und das erhaltene Gemisch wurde 2 Stunden
bei 40 bis 50°C gerührt, sodann in 100 Teile Eiswasser eingegossen,
filtriert und mit Wasser gewaschen. Es wurde in quantitativer
Ausbeute ein Wasserkuchen des Carbonylchlorids erhalten.
Dieser Wasserkuchen wurde 300 Teilen Aceton zugesetzt. Es wurde
eine Aufschlämmung erhalten, und zu dieser Aufschlämmung wurden
10 Teile N-Aminopropyl-2-pipecolin gegeben. Das Gemisch wurde
4 Stunden bei Temperaturen von 30 bis 40°C gerührt, und 5 Teile
Natriumcarbonat wurden hinzugefügt. Das so erhaltene Gemisch wurde
1 Stunde bei Temperaturen von 70 bis 80°C gerührt, filtriert,
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurden 25 Teile eines
Anthrapyrimidin-Derivats der folgenden Formel erhalten:
Die Werte der Elementaranalyse der Verbindung (m′) entsprachen
im wesentlichen den berechneten Werten.
Verschiedene Amine wurden mit dem auf diese ähnliche Weise
erhaltenen Anthrapyrimidincarbonsäurechlorid umgesetzt, und es wurden
Anthrapyrimidin-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
Die vorliegende Erfindung wird anhand der nach
folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele erläutert. Die
chemischen Formeln der mit Buchstaben gekennzeichneten Verbindungen
entsprechen denen der Herstellungsbeispiele.
Einem Vinylchloridharz-Lack für eine Tiefdruckfarbe wurden
verschiedene Typen von Pigmenten zugesetzt, die einzeln (Vergleichs
beispiele) oder in Gemischen von Pigmenten und den in den
Herstellungsbeispielen 1 bis 13 erhaltenen Verbindungen (Beispiele
1 bis 16) verwendet wurden, in welchen die Pigment-Gehalte
10% oder 25% betrugen (wenn anorganische Pigmente eingesetzt
wurden), wodurch Tiefdruckfarben hergestellt wurden. Die
Viskositäten dieser Druckfarben wurden gemessen. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 1 dargestellt, der entnommen werden kann, daß
die erfindungsgemäßen Pigment-Zusammensetzungen eine ausgezeichnete
Fluidität besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die Tiefdruckfarben, welche
unter Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Pigment-
Zusammensetzungen hergestellt wurden, ausgezeichnet waren hinsichtlich
der Klarheit des Farbtons, der Farbkraft und des Glanzes
von bedruckten Materialien.
Zu einem Aminoalkydharz-Lack für eine Brennfarbe wurden verschiedene
Pigmente, die einzeln (Vergleichsbeispiele) oder in Gemischen
von verschiedenen Pigmenten eingesetzt wurden, und die in den Her
stellungsbeispielen 1 bis 13 erhaltenen Verbindungen, in welchen
die Gehalte an Pigmenten 6% oder 25% betrugen (wenn anorganische
Pigmente verwendet wurden) hinzugesetzt, wodurch Farben hergestellt
wurden. Die Viskositäten der Farben wurden gemessen. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 2 dargestellt.
Es wurde gefunden, daß die Aminoalkydfarben dieser Beispiele
eine ausgezeichnete Fluidität und Kristallstabilität besaßen,
und die aus diesen Farben hergestellten Filme zeigten ebenfalls
eine ausgezeichnete Klarheit der Farbe, Farbstärke und des
Glanzes. Hinsichtlich der Lagerstabilität zeigten sie keinerlei
Neigung zu einer Erhöhung der Viskosität und waren somit auch
in dieser Hinsicht vorzüglich.
Hinsichtlich der Dispersionsstabilität wurde ein Vergleich unter
Verwendung von Ausführungsbeispielen unternommen hinsichtlich
der Farbtrennungs-Stabilität, welche für praktische Ver
wendungszwecke von besonderer Bedeutung ist.
Die in den Beispielen von Tabelle 2 angegebenen Farben wurden
mit einer Basisfarbe aus Titanoxid gemischt, welche vorher unter
Verwendung eines Aminoalkydharz-Lackes hergestellt worden war,
so daß das Verhältnis der Pigmente zum Titanoxid ¹/₁₀ betrug,
wodurch hell gefärbte Farben erhalten wurden.
Die hell gefärbten Farben wurden ferner mit Xylol verdünnt, und
die Viskosität wurde eingeregelt bei 20 Sekunden (25°C).
Die verdünnten Farben wurden in Teströhrchen
eingeführt, und die Änderungen an den Glaswänden wurden beobachtet.
Die Ergebnisse der Beobachtung sind in Tabelle 3 angegeben.
In jedem Falle zeigten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
überlegene Wirkungen.
Zu einem Nitrocelluloselack wurde C.I. Pigment Blau 15 allein
(Vergleichsbeispiel) oder gemischte Pigment-Zusammensetzungen
unter Einschluß von C.I. Pigment Blau 15 und einige Verbindungen,
die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 13 erhalten wurden, in
einem Verhältnis von 95 : 5 zugegeben, so daß die Pigmentkomponenten
5,5% betrugen. Die Viskositäten der so erhaltenen Farben
sind in Tabelle 4 angegeben. Entsprechend wurden Kombinationen
anderer Pigmente und verschiedener erfindungsgemäßer Verbindungen,
wie sie dem Nitrocelluloselack zugesetzt wurden, hinsichtlich
ihrer Viskosität getestet, und die Ergebnisse sind in Tabelle 4
angegeben.
In jedem Falle zeigten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
eine gute Fluidität, und die aus einer derartigen Zusammensetzung
erhaltenen Filme wiesen einen ausgezeichneten Glanz, Klarheit
und Farbkraft auf.
Die Farben der in Tabelle 4 angegebenen Beispiele wurden 3 Monate
bei 50°C gelagert, und ihre Viskositäten wurden gemessen. Die
erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 dargestellt.
Den Ergebnissen in Tabelle 5 ist zu entnehmen, daß die erfindungs
gemäßen Zusammensetzungen eine ausgezeichnete Lagerstabilität
aufwiesen.
Einem Aminoacryl-Brennfarbenlack wurde C.I. Pigment Orange 36
allein (Vergleichsbeispiel) oder eine gemischte Pigment-
Zusammensetzung unter Einschluß von C.I. Pigment Orange 36 zugesetzt
und die Verbindung d in einem Verhältnis von 90 : 10, so daß
in beiden Fällen die Pigmentkomponente 6% betrug. Die Fluidität
der so erhaltenen Farben wurde verglichen, und es wurde gefunden,
daß die Farbe unter Verwendung der erfindungsgemäßen Pigment-
Zusammensetzung dem Vergleichsbeispiel hoch überlegen war.
Ferner wurden die so hergestellten Farben mit einer Grundfarbe
auf Aluminiumbasis vermischt, welche vorher hergestellt worden
war mit einem Aminoacrylfarbenlack, so daß das Mischverhältnis
von Pigment zu Aluminium 1 : 5 betrug. In diesem Falle zeigte
die erfindungsgemäße Farbe einen klareren Farbton und einen besseren
Glanz als die bekannte Farbe.
Zu einem Polyurethanfarben-Lack wurde C.I. Pigment Gelb 95 allein
(Vergleichsbeispiel) oder eine gemischte Pigment-Zusammensetzung
unter Einschluß von C.I. Pigment Gelb 95 zugesetzt und die Ver
bindung m in einem Verhältnis von 90 : 10, so daß in jedem Fall
die Pigmentkomponente 10% betrug. Die Fluidität und der Zustand
des gefärbten Films der so erhaltenen Farben wurden ver
glichen. Es wurde gefunden, daß die Farbe unter Verwendung
der erfindungsgemäßen Pigment-Zusammensetzung überlegen war
hinsichtlich der Fluidität und des Farbtons und des Glanzes
des gefärbten Films.
Einem kolophonium-modifizierten Phenolharz-Offsetdruckfarblack
wurde C.I. Pigment Rot 57 allein (Vergleichsbeispiel) oder eine
gemischte Pigment-Zusammensetzung unter Einschluß von C.I. Pigment
Rot 57 zugesetzt und die Verbindung c in einem Verhältnis
von 85 : 15, so daß in jedem Falle die Pigmentkomponente 30%
betrug. Die Fluidität der so erhaltenen Offset-Druckfarben wurde
verglichen mittels eines Viskometers mit parallelen Platten.
Es wurde gefunden, daß die
erfindungsgemäße Pigment-Zusammensetzung überlegene Wirkungen
zeigte.
Ferner wurde gefunden, daß bei Anwendung für bedruckte Materialien
die erfindungsgemäße Pigment-Zusammensetzung eine bessere
Klarheit des Farbtons, eine bessere Farbstärke und bessere
Transparenz ergab.
Claims (7)
1. Pigment-Zusammensetzung enthaltend ein Pigment und eine
färbende Verbindung, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als färbende Verbindung eine Verbindung der allgemeinen
Formel (I) enthält.
worin bedeuten:
Q den Rest einer färbenden Verbindung, bei der es sich um ein Pigment oder einen Farbstoff aus der Gruppe der Chinacridon-, Dioxazin-, Anthrapyrimidin-, Anthanthron-, Indanthron-, Flavanthron-, Perynon-, Perylen-, Thioindigo- und 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl- Verbindungen handelt,
X -SO₂- oder -CO-,
m und n jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 4 bzw. von 1 bis 6,
R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und
R₁ und R₂ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann, bilden.
Q den Rest einer färbenden Verbindung, bei der es sich um ein Pigment oder einen Farbstoff aus der Gruppe der Chinacridon-, Dioxazin-, Anthrapyrimidin-, Anthanthron-, Indanthron-, Flavanthron-, Perynon-, Perylen-, Thioindigo- und 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl- Verbindungen handelt,
X -SO₂- oder -CO-,
m und n jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 4 bzw. von 1 bis 6,
R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und
R₁ und R₂ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann, bilden.
2. Pigment-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß der Rest Q der färbenden Verbindung der
allgemeinen Formel (I) ausgewählt wird aus der Gruppe
und
3. Pigment-Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß in der Formel (I) R₁ und R₂ unabhängig
voneinander jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen oder gemeinsam zusammen mit dem benachbarten Stick
stoffatomen einen heterocyclischen Ring aus der Gruppe
4. Pigment-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche
1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) n eine
ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet.
5. Pigment-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche
1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die färbende Verbindung der
Formel (I) ausgewählt wird aus der Gruppe
und
6. Pigment-Zusammensetzung nach mindestens einem der
Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie 100 Gew.-
Teile Pigment und 0,3 bis 30 Gew.-Teile färbende Verbindung
enthält.
7. Verwendung der Pigment-Zusammensetzung nach mindestens
einem der Ansprüche 1 bis 6 in einer Farbe oder einem Lack,
insbesondere in einer Offset- oder Tiefdruckfarbe.
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