DE3043915C2 - - Google Patents

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DE3043915C2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I
und deren Salze,
worin
R₁ für Wasserstoff, C1-4Alkyl oder C1-4Alkoxy,
R₂ für Wasserstoff, C1-4Alkyl, C1-4Alkoxy oder -NHCOR₆,
R₃ für Wasserstoff oder C1-4Alkyl,
jedes R₄ und R₅, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, C1-4Alkyl oder 2-, 3- oder 4-Hydroxy-C2-4alkyl,
R₆ für C1-4Alkyl, NH₂, -NH(C1-4Alkyl) oder -N(C1-4Alkyl)₂,
Hal für Fluor, Chlor oder Brom, und
X für -C3-10Alkenylen-, monohydroxy- oder dihydroxy-substituier­ tes -C3-10Alkylen-, dessen Kette durch 1 oder 2 -0- oder -NR₄- unterbrochen sein kann, oder für C5-7Cycloalkylen, das durch 1 bis 3 C1-4Alkylgruppen substituiert sein kann,
stehen, sowie Gemische von Verbindungen der Formel I, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Farbstoffe.
In der DE-OS 20 01 960 sind Reaktivfarbstoff offenbart, die aus zwei sulfogruppenhaltigen Monoazoverbindungen der Azonaphthalin- oder Phenyl­ azonaphthalinreihe mit mindestens drei Sulfogruppen pro Monoazoverbindung bestehen, welche über das Brückenglied
miteinander verknüpft sind.
X kann ein Benzol-, Diphenyl- oder Naphthalinkern, der unsubstituiert oder mit beliebigen Substituenten versehen ist, sein oder ein ali­ phatischer Rest wie Äthylen, 1,2-Propylen, 1,3-Propylen, 1,4-Butylen, Äthylaminoäthylen und Hexamethylen oder es kann auch zusammen mit den N-Atomen einen Piperazinring bilden.
Die DE-OS 26 11 550 offenbart entsprechende Fluortriazinverbindungen, für welche der chromophore Teil breit gefaßt ist und u. a. Azoverbindungen einschließt, mit der Brücke B (=X) als Alkylen oder Arylen oder mit B zusammen mit den N-Atomen auch als Piperazin.
Die vorliegend beanspruchten Verbindungen der Formel I unterscheiden sich davon insbesondere dadurch, daß sie als X eine hydroxysubstituierte Alkylengruppe, eine Alkenylen- oder Cycloalkylengruppe enthalten.
In Verbindungen der Formel I leitet sich die Diazokomponente von der 1- oder 2-Aminonaphthalinreihe ab, vorzugsweise verwendet man jedoch eine Diazokomponente der 2-Aminonaphthalinreihe. Dabei nehmen die enthaltenen drei Sulfogruppen bevorzugt die folgenden Stellungen ein: für 2-Amino­ naphthalin die Positionen 3,6,8; 4,6,8; 1,5,7 oder 3,5,7; für 1-Aminonaphthalin die Positionen 2,5,7 oder 3,6,8. Besonders bevorzugt wird als Diazokomponente 2-Aminonaphthalin-3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure und ganz besonders bevorzugt 2-Aminonaphthalin- 4,6,8-trisulfonsäure verwendet.
R₁ bis R₆ als Alkyl bedeuten vorzugsweise Methyl oder Äthyl, insbeson­ dere Methyl; und R₁ und R₂ als Alkoxy vorzugsweise Methoxy oder Äthoxy, insbesondere Methoxy. Die Alkylreste in den Alkylamino- und Dialkylamino­ gruppen als R₆ enthalten vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome. Hydroxy­ alkyl als R₄ und R₅ ist vorzugsweise 2-Hydroxyäthyl.
R₁ steht bevorzugt für R1a als Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, weiter bevorzugt für R1b als Wasserstoff oder Methoxy; vorzugsweise, wenn R₂ für -NHCOR₆ steht, bedeutet R₁ Wasserstoff.
R₂ steht bevorzugt für R2a als Wasserstoff, Methyl oder -NHCOR6a, worin R6a Methyl, Äthyl, -NH₂, -NH(C1-2Alkyl) oder -N(C1-2Alkyl)₂ bedeutet. R₂ steht weiter bevorzugt für R2b als Wasserstoff, Methyl oder -NHCOR6b, worin R6b Methyl, Äthyl oder -NH₂ bedeutet. Weiter bevorzugt steht R₂ für R2c als Wasserstoff, Methyl oder -NHCOR6c, worin R6c Methyl oder -NH₂ bedeutet.
R₃ steht besonders für Wasserstoff.
R₄ und R₅ stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl insbesondere bevorzugt jedoch für Wasserstoff.
Hal bedeutet bevorzugt Fluor oder Chlor und besonders bevorzugt Chlor.
Hydroxysubstituierte Alkylenreste als X können geradkettig oder verzweigt sein. Ist die Alkylenkette durch Heteroatome z. B.
unterbrochen, so sind die Heteroatome von
den Hydroxygruppen und voneinander durch mindestens zwei Kohlenstoffatome getrennt. In gleicher Weise sind die Hydroxygruppen voneinander und von
durch mindestens zwei Kohlenstoffatome getrennt.
X als hydroxysubstituiertes Alkylen enthält bevorzugt 3 bis 8, weiter bevorzugt 3 bis 6 Kohlenstoffatome und ist vorzugsweise monohydroxy- substituiert und nicht durch Heteroatome unterbrochen.
X als Cycloalkylen ist bevorzugt unsubstituiert oder durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert. Weiter bevorzugt ist X als Cycloalkylen unsubstituiertes Cyclohexylen oder durch 1 bis 3 Methylgruppen sub­ stituiertes Cyclohexylen, insbesondere unsubstituiertes Cyclohexylen.
X steht bevorzugt für X₁ als -C3-10Alkenylen-, monohydroxy- oder di­ hydroxy-substituiertes-C3-10Alkylen-, dessen Kette durch -0- und/oder -N(C1-4Alkyl) unterbrochen sein kann, Cclohexylen oder durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiertes Cyclohexylen;
weiter bevorzugt für X₂ als monohydroxy- oder dihydroxy-substituiertes -C3-10Alkylen- oder Cyclohexylen;
weiter bevorzugt für X₃ als monohydroxysubstituiertes -C3-8 (vorzugsweise C3-6) Alkylen- und insbesondere für
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
  •  (1) X für X₁ steht;
  •  (2) die Azogruppe sich in Stellung 2 des Naphthylrestes befindet und die Sulfogruppen die Positionen 3,6,8; 4,6,8; 1,5,7 oder 3,5,7 ein­ nehmen;
  •  (3) solche von (1) oder (2), worin X für X₂, besonders für X₃ steht;
  •  (4) solche von (2) oder (3), worin R₁ für R1a und R₂ für R2a stehen;
  •  (5) solche von (1) bis (4), worin Hal Fluor oder Chlor bedeutet;
  •  (6) solche von (1) bis (5), worin R₃ für Wasserstoff und R₄ und R₅ un­ abhängig voneinander für Waserstoff oder Methyl stehen;
  •  (7) solche von (6), worin R₄ und R₅ für Wasserstoff stehen,
  •  (8) solche der Formel Ia in Form der freien Säure oder als Salz, worin die Sulfogruppe im Naphthylrest die Position 3 oder 4 einnimmt und insbesondere in Stellung 4 steht;
  •  (9) solche von (8), worin X₂ für X₃ steht;
  • (10) solche von (8), worin X₂ für X₄ steht und besonders bevorzugt für
  • (11) solche von (8) bis (10), worin R2b für R2c steht;
  • (12) solche von (1) bis (11), worin, wenn R₂ für -NHCOR₆ bzw. -NHCOR6a bzw. -NHCOR6b bzw. -NHCOR6c steht, R₁ bzw. R1a bzw. R1b Wasserstoff bedeutet.
Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges, in der Chemie der Reaktivfarbstoffe übliches, nicht-chromophores Kation handeln, bei­ spielsweise ein Alkalimetallion oder unsubstituiertes oder substituiertes Ammoniumion, z. B. Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanol- Ammonium.
Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen und Ammonium, davon be­ sonders bevorzugt ist Natrium.
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man eine Aminomonoazoverbindung der Formel II
die als frei Säure oder als Salz vorliegt, oder ein Gemisch davon mit einem Diamin der Formel III
oder einem Gemisch davon, worin die Reste R₁ bis R₅ und X wie oben definiert sind, und entweder Z für den Rest (a)
worin Hal Fluor, Chlor oder Brom bedeutet,
und jedes Z′ für Wasserstoff,
oder Z für Wasserstoff und jedes Z′ für den Rest (a) stehen,
mindestens im Molverhältnis 2 : 1 umsetzt und gegebenenfalls in die Salze überführt.
Bevorzugt wird die Umsetzung mit einer Verbindung der Formel II, worin Z den Rest (a) bedeutet, durchgeführt.
Die Durchführung der Kondensation erfolgt nach an sich bekannten Metho­ den. Die Reaktion wird bevorzugt in schwach saurem bis schwach alkali­ schem Medium vorgenommen, dabei wird beispielsweise zwischen Raumtempe­ ratur und 65°C gearbeitet. Als säurebindendes Mittel können z. B. Natrium­ carbonat, Natriumbicarbonat, Natriumhydroxid oder Triäthylamin Verwendung finden.
Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden.
Die Verbindungen der Formeln II und III, worin Z bzw. Z′ Wasserstoff bedeutet, können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Ebenso können die Verbindungen der Formeln II und III, worin Z bzw. Z′ den Rest (a) bedeutet, nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II bzw. III, worin Z bzw. Z′ Wasserstoff bedeutet, mit Cyanurhalogenid. Die Kondensation kann analog zu den oben erwähnten Bedingungen durchgeführt werden. Da aller­ dings das erste Halogenatom des Cyanurhalogenids leichter reagiert, kann die Kondensation bei niedrigeren Temperaturen, z. B. bei 0 bis 10°C durch­ geführt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I und Gemische davon stel­ len Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich zum Färben, Foulardieren und Bedrucken hydroxygruppen- oder stickstoffhaltiger organischer Substrate. Als bevorzugte Substrate sind Leder und Textilmaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Seide oder Nylon, und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baum­ wolle, Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese enthalten zu nennen. Die Färbungen werden nach an sich bekannten Methoden durchgeführt. Die Verbindungen, worin Hal Chlor bedeutet, sind ebenso gut bei 80°C wie bei 100°C zum Färben geeignet. Die Farbstoffe besitzen ausgeprägten Ausziehcharakter, sie werden deshalb bevorzugt im Ausziehverfahren eingesetzt. Sie können in Färbeflotten nach allen für Reakivfarbstoffe des Ausziehbereichs gebräuchlichen Färbemethoden als Selbstfarbstoff oder auch als Kombi­ nationselement verwendet werden.
Die Farbstoffe der Formel I sind sehr ausgiebig und zeigen gute Fixier­ werte. Die erhaltenen Färbungen haben gute Chlorechtheit (Chlorbadewasser- und Hypochloritbleich-echtheit) und Peroxidbleichechtheit; außerdem sind die Farbstoffe wenig salz­ empfindlich. Gewöhnliche Naßechtheiten wie Wasch-, Wasser- oder Schweißechtheit sind für die Färbungen perfekt.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
191,5 Teile 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure werden in 150 Teilen Wasser aufgeschlämmt. Nach Zugabe von 125 Teilen 30%iger Salzsäure wird unter Zufügen von Eis 0-6° gekühlt und dann mit 125 Teilen 4N Natriumnitritlösung inert 45 Minuten diazotiert. Es wird eine Stunde nachgerührt, worauf überschüssiges Nitrit mit Sulfaminsäure zerstört wird.
75,5 Teile 1-Amino-3-ureidobenzol gelöst in 250 Teilen Wasser unter Zu­ satz von 50 Teilen 30%iger Salzsäure, die mit Eis auf unter 5° gekühlt wurden, werden vorgelegt. Dazu läßt man in dünnem Strahl die oben her­ gestellte Diazosuspension zufließen unter gleichzeitiger portionenweiser Zugabe von 100 Teilen Natriumacetat (krist.). Die resultierende Lösung wird über Nacht gerührt, dann wird mit wenig 20%iger Sodalösung auf pH 4,5 eingestellt und mit ca. 10 Vol.-% Natriumchlorid ausgesalzen. Der Azofarbstoff wird abfiltriert und bei 80-90° unter Vakuum getrocknet.
Zu einer auf pH 8,5 eingestellten Lösung des erhaltenen Farbstoffes in 400 Teilen Wasser werden bei ca. 2° 50 Teile Cyanurchlorid gegeben; dann wird über Nacht bei max. 5° gerührt. Anschließend werden nochmals 33,4 Teile Cyanurchlorid zugesetzt, dabei wird der pH durch Zu­ fügen von Triäthylamin auf ca. 8 gehalten und weitere 5 Stunden bei 5-10° gerührt. Nach beendeter Kondensation wird die Reaktionslösung mit etwas Aktivkohle versetzt und durch Filtererde klärfiltriert. Zu der erhaltenen Farbstofflösung werden 20,2 Teile 1,3-Diaminopropanol-2 in 60 Teilen Wasser gegeben. Es wird über Nacht bei Raumtemperatur ge­ rührt, anschließend wird noch ca. 6 Stunden bei 45° gerührt, wobei der pH mit Triäthylamin auf 8 eingestellt wird. Durch Aussalzen mit ca. 15 Vol.-% Kochsalz, Abfiltrieren und Trocknen unter Vakuum bei ca. 50° wird der Farbstoff erhalten, welcher der Formel
entspricht und der natürliche und regenerierte Cellulose in goldgelben Tönen färbt. Die Färbungen zeigen insbesondere keine Salzempfindlichkeit, sie sind chlorecht und besitzen eine gute Lichtechtheit.
Analog Beispiel 1 können weitere Verbindungen der Formel I hergestellt werden, für welche in der nachfolgenden Tabelle 1 die Variablen angegeben sind. Die Farbstoffe entsprechen der Formel (A)
und die für den Rest D verwendeten Symbole bedeuten die folgenden Naphthyl­ reste:
A=4,6,8-Trisulfonaphthyl-2
B=3,6,8-Trisulfonaphthyl-2
E=1,5,7-Trisulfonaphthyl-2
F=3,5,7-Trisulfonaphthyl-2
G=2,5,7-Trisulfonaphthyl-1.
Die analog Beispiel 1 hergestellten Farbstoffe liegen in Abhängigkeit von den Herstellungs- und Isolierungsbedingungen als Natriumsalze vor; mit diesen Farbstoffen können Cellulosefasern nach üblichem Auszieh­ verfahren gefärbt werden; die Farbstoffe der Tabelle 1 ergeben auf Baumwolle goldgelbe Farbtöne, die Färbungen zeigen gute Licht- und Naßechtheiten.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel (A)
Analog Beispiel 1 können weitere Verbindungen der Formel I hergestellt werden, für welche in der nachfolgenden Tabelle 2 die Variablen angegeben sind. Die Farbstoffe der Tabelle 2 entsprechen der Formel (B)
Die für den Rest D verwendeten Symbole haben die oben angegebene Bedeutung.
Die analog Beispiel 1 hergestellten Farbstoffe liegen in Abhängigkeit von den Herstellungs- und Isolierungsbedingungen als Natriumsalze vor. Mit den Farbstoffen der Tabelle 2 werden ebenfalls gelbe Töne erhalten, es bedeuten dabei a=gelb, b=rotstichig gelb und c=goldgelb. Die erhaltenen Färbungen zeigen gute Licht- und Naßechtheiten.
Tabelle 2
Verbindungen der Formel (B)
Applikationsmöglichkeiten der beschriebenen Reaktivfarbstoffe werden in den folgenden Vorschriften illustriert.
Färbevorschrift A
1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 1 wird in 300 Teilen Wasser gelöst. 100 Teile Baumwolle werden dem Färbebad zugegeben und die Temperatur wird innerhalb von 10 Minuten auf 98° gestellt. 30 Minuten nach der Zugabe von 15 Teilen Glaubersalz (kalziniert) werden dem Färbebad 3 Teile Natrium­ carbonat zugesetzt. Man läßt während 1 Stunde bei 98° weiterfärben. Anschließend wird das gefärbte Material zuerst kalt, dann heiß gespült. Die Färbung wird kochend während 20 Minuten in 500 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natrium­ alkylsulfonat geseift. Nach dem Spülen erhält man eine goldgelbe Färbung von guten Licht-, Naß- und Chlorechtheiten.
Färbevorschrift B
1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 6 wird in 500 Teilen Wasser gelöst. Man setzt 15 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 30 Teilen eines Baum­ wollgewebes in das Färbebad ein. Die Temperatur wird langsam auf 40° gesteigert, nach 30 Minuten werden 10 Teile kalzinierte Soda und nochmal 15 Teile Natriumchlorid zugefügt. Man läßt während 30 Minuten bei 40° weiterfärben, spült und seift dann das gefärbte Material wie für Vor­ schrift A angegeben. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man gut licht- und naßechte Baumwollfärbungen von goldgelber Tönung.

Claims (6)

1. Verbindungen der Formel I und deren Salze,
worin
R₁ für Wasserstoff, C1-4Alkyl oder C1-4Alkoxy,
R₂ für Wasserstoff, C1-4Alkyl, C1-4Alkoxy oder -NHCOR₆,
R₃ für Wasserstoff, oder C1-4Alkyl,
jedes R₄ und R₅, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, C1-4Alkyl oder 2-, 3- oder 4-Hydroxy-C2-4alkyl,
R₆ für C1-4Alkyl, NH₂, -NH(C1-4Alkyl) oder -N(C1-4Alkyl)₂,
Hal für Fluor, Chlor oder Brom, und
X für -C3-10 Alkenylen-, monohydroxy- oder dihydroxy-substituier­ tes -C3-10Alkylen-, dessen Kette durch 1 oder 2-0- oder -NR₄- unterbrochen sein kann, oder für C5-7Cycloalkylen, das durch 1 bis 3 C1-4Alkylgruppen substituiert sein kann,
stehen, sowie Gemische von Verbindungen der Formel I.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin X für monohydroxy- oder dihydroxy-substituiertes -C3-10Alkylen- steht.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, defi­ niert in Anspruch 1, oder Gemische davon, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminomonoazoverbindung der Formel II, die als freie Säure oder als Salz vorliegt, oder ein Gemisch davon mit einem Diamin der Formel III oder einem Gemisch davon, worin die Reste R₁ bis R₅ und X wie in Anspruch 1 definiert sind und entweder Z für den Rest (a) worin Hal, Fluor, Chlor oder Brom bedeutet,
und jedes Z′ für Wasserstoff,
oder Z für Wasserstoff und jedes Z′ für den Rest (a) stehen,
mindestens im Molverhältnis 2 : 1 umsetzt und gegebenenfalls in die Salze überführt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II, worin Z für den Rest (a) steht, mit dem Diamin der Formel III, worin beide Z′ für Wasserstoff stehen, umsetzt.
5. Verfahren zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Textil­ materialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus natürlicher oder regenerierter Cellulose bestehen oder diese enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einer Verbindung der Formel I, definiert in Anspruch 1, oder mit einem Gemisch davon färbt, foulardiert oder bedruckt.
6. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einer Verbindung der Formel I, definiert in Anspruch 1, oder einem Gemisch davon färbt.
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