DE3043915A1 - Halo-triazinyl verbindungen - Google Patents
Halo-triazinyl verbindungenInfo
- Publication number
- DE3043915A1 DE3043915A1 DE19803043915 DE3043915A DE3043915A1 DE 3043915 A1 DE3043915 A1 DE 3043915A1 DE 19803043915 DE19803043915 DE 19803043915 DE 3043915 A DE3043915 A DE 3043915A DE 3043915 A1 DE3043915 A1 DE 3043915A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- hydrogen
- alkyl
- compounds
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
Description
MLO-TRIAZINTI, VERBINDUNGEN
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I,
(SO3H)2
-NR,
worin
R1 Wasserstoff, C ,Alkyl oder C ,Alkoxy,
R2 Wasserstoff, C ,Alkyl, C ,Alkoxy oder -NHCOR,,
R3 Wasserstoff oder C ,Alkyl,
R4 und Rc unabhängig voneinander Wasserstoff, C. ,Alkyl oder 2-, 3- oder
R4 und Rc unabhängig voneinander Wasserstoff, C. ,Alkyl oder 2-, 3- oder
4-Hydroxy-C2_,alkyl,
R6 C1-4AIlCyI, NH2, -NHCC^Alkyl) oder -N(C1-4AIlCyI)2,
Hai, Fluor, Chlor oder Broc bedeuten,
entweder X für C2_10Alkylen, C3_1QAlkenylen, mono- or di--
hydroxysubstituiertes C, QAlkylen, dessen Kette durch 1 oder
2 Heteroatoce unterbrochen sein kann, oder C1. 7Cycloalkylen,
gegebenenfalls substituiert durch I bis 3 C1_,Alkylgruppen
steht,
oder X zusammen mit den -NR, und -NR1. Gruppen, an welche es
gebunden ist, einen Piperazinring bildet,
Genische davon und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und
Verwendung als Farbstoffe.
Die Diazokomponente leitet sich von der 1- oder 2-Aminonaphthalinreihe ab,
vorzugsweise verwendet man jedoch eine Diazokomponente der 2-Äminonaphtha—
linreihe. Dabei nehmen die enthaltenen drei Sulfogruppen bevorzugt die
folgenden Stellungen ein, für 2-Aminonaphthalin die Positionen 3.6.8,
4.6.8, 1.5.7 oder 3.5.7; für 1-Aminonaphthalin die Positionen 2.5.7 oder
130024/0798
- b - 150-4387
3.6.8 . Besonders bevorzugt wird als Diazokomponente 2-Aminonaphthalin-3.6.8-
oder -4.6.8-trisulfonsäure und ganz besonders bevorzugt 2-Aiainonaphthalin-4.6.8-trisulfonsäure
verwendet.
R1, R_, R,, R,, R1. und Rfi als Alkyl bedeuten vorzugsweise Methyl oder
Aethyl, insbesondere Methyl, und R. und R„ als Alkoxy vorzugsweise
Methoxy oder Aethox37, insbesondere Methoxy. Die Alkylreste in den
ALkylamino- und Dialkylaninogruppen als R, enthalten vorzugsweise 1 bis
2 Kohlenstoff atome. Hydroxyalkyl als R, und/oder R1. ist vorzugsweise
2-Hydroxyaethyl.
R. steht bevorzugt für R! als 'Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, weiter
bevorzugt für RV als Wasserstoff oder Methoxy; vorzugsweise wenn R„
für -NHCOR, steht, bedeutet R Wasserstoff.
R2 steht bevorzugt für R' als Wasserstoff, Methyl oder -NHCOR' worin
R£ Methyl, Aethyl, -NH2, -NHCC^Ulkyl oder -N[CC1-2)AIkVl]2 bedeutet.
R2 steht weiter bevorzugt für R" als Wasserstoff, Methyl oder -NHCORV,
worin R" Methyl, Aethyl oder -NH„ bedeutet. Weiter bevorzugt steht
R2 für R2" als Wasserstoff, Methyl oder -NHCOR'" , worin R, Methyl oder
-KH2 bedeutet.
R_ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R, und R1. stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder
Methyl, insbesondere bevorzugt jedoch für Wasserstoff.
Hai bedeutet bevorzugt Fluor oder Chlor und besonders bevorzugt Chlor.
Die Alkylenreste als X, ob sie unsubstituiert, hydroxysubstituiert und/oder
unterbrochen sind, durch 1 oder 2 Heteroatome, können geradkettig oder
verzweigt sein. Wenn die Alkylenkette durch Heteroatome z.B. -0- und/od=r
-N(C. ,Alkyl) unterbrochen ist, sind die Heteroatome von den Gruppen
-NR, und -NR_, den Hydroxygruppen und voneinander durch mindestens zwei Kohlenstoffatom getrennt. Gleichfalls sind die
Hydroxygruppen voneinander und von den -NR, und -NR1- Gruppen durch
mindestens zwei Kohlenstoffatome getrennt.
X als unsubstituiertes Alkylen enthält bevorzugt 2 bis 8, weiter
bevorzugt 2 bis 6 Kohlenstoffatome. X als hydroxysubstituiertes Alkylen
enthält bevorzugt 3 bis 8, weiter bevorzugt 3 bis 6 Kohlenstoffatome und ist
vorzugsweise durch keine Heteroatome unterbrochen und monohydroxysubstituiert .
X als Cycloalkylen ist bevorzugt unsubstituiert oder substituiert durch
X als Cycloalkylen ist bevorzugt unsubstituiert oder substituiert durch
130024/0798
150-4387
1 bis 3 Methylgruppen. Weiter bevorzugt ist X als Cycloalkylen unsubstituiertes Cyclohexylen oder Cyclohexylen»substituiert durch 1
bis 3 Methylgruppen. Weiter bevorzugt ist X als Cycloalkylen unsubstituiertes Cyclohexylen.
X steht bevorzugt für X^ als C2_10Alkylen, C QAlkenylen, mono- oder dihydroxysubstituiertes C.,.. „Alkylen, dessen Kette durch -0- und/ oder -N(C.,Alkyl) unterbrochen sein kann, Cyclohexylen oder durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiertes Cyclohexylen oder zusanrnen mit den -NR, und -NR1. Gruppen für einen Piperazinring; weiter bevorzugt für X« als C„_.. „Alkylen, mono- oder dihydroxysubstituiertes C~_ 1f.Alkylen oder Cyclohexylen;
X steht bevorzugt für X^ als C2_10Alkylen, C QAlkenylen, mono- oder dihydroxysubstituiertes C.,.. „Alkylen, dessen Kette durch -0- und/ oder -N(C.,Alkyl) unterbrochen sein kann, Cyclohexylen oder durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiertes Cyclohexylen oder zusanrnen mit den -NR, und -NR1. Gruppen für einen Piperazinring; weiter bevorzugt für X« als C„_.. „Alkylen, mono- oder dihydroxysubstituiertes C~_ 1f.Alkylen oder Cyclohexylen;
weiter bevorzugt für X3 als C2_g (vorzugsweise C2-5) Alkylen oder monohydroxysubstituiertes
C3-8 (vorzugsweise C3-6) Alkylen; bedonders
bevorzugt für X, als monohydroxysubstituiertes C3-3 (vorzugsweise C3-6)
Alkylen und insbesondere für -
OH
,- oder -CH-CH0-
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
(1) X für X1 steht;
(2) die Azogruppe sich in Stellung 2 des Naphthylrestes befindet und
die Sulfogruppen die Positionen. 3,6.8, 4.6.8, 1.5.7 oder 3.5.7
einnehmen;
solche von (1) oder (2), worin X für X2 besonders für X3 steht;
solche von (2) oder (3), worin R für R' und R„ für R' stehen;
solche von (1) bis (4), worin Hai Fluor oder Chlor bedeutet; solche von (1) bis (5), worin R„ für Wasserstoff und R, und R1-unabhängig
voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen; solche von (6), worin R, und R1. für Wasserstoff stehen,
solche der Formel
J2
130024/0798
- 7 - 150-4387
in Form der freien Säure oder als Salz, worin die Sulfogruppe im
Naphthylrest die Position 3 oder 4 einnimmt und insbesondere in Stellung 4 steht;
(9) solche von (8), worin X0 für X~ steht;
(10) solche von (8), worin X0 für X, steht und besonders bevorzugt
-CH0-CH-CH0 oder -CH-CH0 ;
ζ , ζ ,ζ
OH CH2OH
(11) solche von (8) bis (10), worin R" für R2" steht;
(12) solche von (1) bis (11), worin, wenn R. für -NHCOR, bzw. -NHCOR'
ZO O
bzw. -NHCOR" bzw. -NHCOR1" steht, R, bzw. Rl bzw. R" , Wasserstoff
D O I 1 Z
bedeutet.
Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen stellt keinen kritischen
Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges, in der Chemie der Reaktivfarbstoffe übliches, nicht chromophores Kation handeln, beispielsweise
ein Alkalimetallion oder unsubstituiertes oder substituiertes Ammoniumion, z.B. Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri-
und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium.
Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen einschliesslich Ammonium,
davon besonders bevorzugt ist Natrium.
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem
man eine Monoazoaminoverbindung der Formel
II
(SO3H)2 S03H
die in saurer Form oder als Salz vorliegen kann, oder ein Gemisch
davon mit dem Diamin der Formel
130024/0798
- 8 - 150-4387
oder einem Gemisch davon mindestens im Verhältnis 2:1
umsetzt, worin entweder Z' Wasserstoff und Z einen Rest der Fornel
(a)
NN
oder Z Wasserstoff und Z* einen Rest der Formel (a) bedeutet, und
gegebenenfalls in die Salze überführt.
Bevorzugt wird die Umsetzung nit einer Verbindung der Formel II, worin Z
einen Rest der Formel (a) bedeutet, durchgeführt. Die Durchführung der Kondensation erfolgt nach an sich bekannten
Methoden. Die Reaktion wird bevorzugt in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium vorgenommen, dabei wird beispielsweise zwischen
Raumtemperatur und 65°C gearbeitet. Als säurebindendes Mittel können z.B. Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumhydroxid oder Triäthylamin
Verwendung finden. Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden.
Die Verbindungen der Formeln II und III, worin Z bzw. Z' Wasserstoff
bedeutet, können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Gleichfalls können die Verbindungen der Formeln II und III, worin Z
bzw. ZT einen Rest der Formel (a) bedeutet, nach an sich bekannten
Methoden hergestellt werden, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II bzw. III, worin Z bzw. Z' Wasserstoff bedeutet, mit Cyanurhalogenid.
Die Kondensation kann,analog zu den oben erwähnten Bedingungen, durchgeführt werden. Allerdings, da das erste Haloatom des Cyanurhalogenids
leichter reagiert, kann die Kondensation bei niedrigeren Temperaturen, z.B. 0 bis 100C, durchgeführt werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I und Gemische davon stellen
Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich zum Färben, Foulardieren und Bedrucken hydroxygruppen- und stickstoffhaltiger organischer Substrate.
Als bevorzugte Substrate sind Leder und Textilmaterialien, die aus
natürlichen oder synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Seide oder Nylon,
130024/0798
- 9 - 150-4387
und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle,
Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese enthalten. Die Färbungen werden nach an sich bekannten Methoden durchgeführt. Die Verbindungen, worin
Hai Chlor bedeutet, sind genauso gut bei 800C wie bei 100°C zum Färben
geeignet. Die Farbstoffe besitzen ausgeprägten Ausziehcharakter, sie werden deshalb bevorzugt im Ausziehfärbeverfahren eingesetzt. Sie können
in Färbeflotten nach allen fur Reaktivfarbstoffe des Ausziehbereichs
gebräuchlichen Färbemethoden als Selbstfarbstoff oder auch als Kombinat ions element verwendet werden.
Die Farbstoffe der Formel I sind sehr ausgiebig und zeigen gute Fixierwerte.
Die erhaltenen Färbungen haben gute Chlorechtheit (Chlorbadewasser- und Kypochloritbleich-üchtheit) und
Feroxidbleichechtheit; ausserdem sind die Farbstoffe wenig salzempfindlich.
Gewöhnliche Nassechtheiten wie Wasch-, Wasser- oder Schweissechtheit sind für die Färbungen perfekt.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
191.5 Teile 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure werden in 150 Teilen Wasser aufgeschlammt. Nach Zugabe von 125 Teilen 30%-iger
Salzsäure wird unter Zufügen von Eis auf 0-6° gekühlt und dann mit 125
Teilen 4N Natriumnitritlösung innert 45 Minuten diazotiert. Es wird eine Stunde nachgerührt, worauf überschüssiges Nitrit mit Aminosulfonsäure
zerstört wird.
75,5 Teile l-Amino-3-ureidobenzol gelöst in 250 Teilen Wasser unter Zusatz
von 50 Teilen 30%-iger Salzsäure, die mit Eis auf unter 5° gekühlt
wurden, werden vorgelegt. Dazu lässt man in dünnem Strahl die oben hergestellte Diazosuspension zufliessen unter gleichzeitiger portionenweiser
Zugabe von 100 Teilen Natriumacetat (krist.). Die resultierende Lösung wird über Nacht gerührt, dann wird mit wenig 20%-iger Sodalösung auf pH
4,5 eingestellt und mit ca. 10 Vol. % Natriumchlorid ausgesalzen. Der
130024/0798
150-4387
Azofarbstoff wird abfiltriert und bei 80-90° unter Vakuum getrocknet.
Zu einer auf pH 8,5 eingestellten Lösung des erhaltenen
Farbstoffes in 400 Teilen Wasser werden bei ca. 2° 50 Teile Cyanurchlorid gegeben; dann wird über Nacht bei max. 5° gerührt. Anschliessend werden
nochmals 33.4 Teile Cyanurchlorid zugesetzt, dabei wird der pH durch Zufügen
von Triäthylarain auf ca. 8 gehalten und weitere 5 Stunden bei
5-10° gerührt. Nach beendeter Kondensation wird die Reaktionslösung mit
etwas Aktivkohle versetzt und durch Filtererde klärfiltriert. Zu der erhaltenen Farbstofflösung werden 20.2 Teile l}3-Diarainopropanol-2
in 60 Teilen Kasser gegeben. Es wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt,
anschliessend wird noch ca. 6 Stunden bei 45° gerührt, wobei der
pH mit Triäthylainin auf 8 eingestellt wird. Durch Aussalzen mit ca. 15
Vol. Z Kochsalz, Abfiltrieren und Trocknen unter Vakuum bei ca. 50° wird der Farbstoff erhalten, welcher der Formel
CH-OH
entspricht und der natürliche und regenerierte Cellulose in goldgelben
Tönen färbt. Die Färbungen zeigen insbesondere keine Salzeopfindlichkeit,
sie sind chlorecht und besitzen eine gute Lichtechtheit.
Analog Beispiel 1 können weitere Verbindungen der Formel I hergestellt
werden, für welche in der nachfolgenden Tabelle 1 die Variablen angegeben
sind. Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Rl
-NR. t 4 X
NHCOR
130024/0798
- 11 - 150-4387
und die für den Rest D verwendeten Symbole bedeuten die folgenden Naphthylreste:
A = 4,6,8-Trisulfonaphthyl-2
B = 3,6,8-Trisulfonaphthyl-2
E = l,5,7-Trisulfonaphthyl-2
F - 3,5,7-Trisulfonaphthyl-2
G = 2,5,7-Trisulfonaphthyl-l.
Die analog Beispiel Γ hergestellten Farbstoffe^ liegen in Abhängigkeit von
den Herstellungs- und Isolierungsbedingungen als Xatriur.salze vor;
mit diesen Farbstoffen können Cellulosefasern nach üblichem Ausziehfärb ever fahr en gefärbt werden; die Farbstoffe der Tabelle 1 ergeben
auf Baumwolle goldgelbe Farbtöne, die Färbungen zeigen gute Licht-
und Nassechtheiten.
130024/0798
150-4387
Bsp. Kr< | D | Rl | R 6 |
Hal | H | R5 | -Χ | ΟΗ J |
H | -CH2CHCH2- | |||||||
2 | A | H | NH2 | Cl | H H |
H | do. | |
3 | E | H | do. | Cl | H | H | do. CH- OH CH, 1 -J I I -> -C-CH0-C-CH0-C ι — ι *- ι |
|
4 5 |
F B |
H H |
do. do. |
Cl Cl |
H | H E |
CH3 H CH -CH0-CH(OK)-CH2 |
|
6 | B | H | do. | F | H | genisch aus | ||
7 | B | H | do. | Cl | H | H | -CH0CKCH-- und 2I 2 OH CH2OH -CHCH?- |
|
K | do. | |||||||
8 | A | H | do. | Cl | H | H | do. | |
9 | G | H | do. | Cl | H | H | do. | |
10 | A | H | CH3 | Cl | H | H | do. | |
11 | A | H | do. | F | H | H | do. | |
12 | B | H | do. | Cl | H | H | do. | |
13 | B | H | C2H5 | Cl | H | -CH2CHCH2- | ||
14 | A | H | CH3 | Cl | H | H | OH | |
H | -CCH2>4- | |||||||
15 | A | H | do. | Cl | H | H | -(CH2)2 | |
16 | A | H | do. | Cl | H | -CH2CH2CHCH2CH2- | ||
17 | B | H | KH2 | Cl | H | H | OH | |
H | do. | |||||||
18 | A | H | CH3 | Cl | H | H | -(CH2)4 | |
19 | B | H | ClI3 | Cl | H | -CH2CH2CHCH2CH2- OH |
||
20 | E | K | do. | F | U | |||
130024/0798
150-1387
Bsp. Xr | D | *1 | R 6 |
Hal | R4 | dO. | H | R5 | do. | H | -X- | do. |
21 | B | H | HK2 | Cl | GH, | CV, | -(cv2- | -CH2-C(CH3)2-CH2- | ||||
22 | do. | do. | do. | do. | H | H | -CH2-C(CH3)2-CH2 | |||||
23 | A | H | do. | Cl | H | H | -(CH2)2- | |||||
24 | A | H | do. | Cl | H | H | -(CH2),- | |||||
25 | A | H | do. | CI | H | H | -CH2-C(CH3)2~CH2 | |||||
26 | B | H | NH2 | Cl | H | H | ||||||
27 | A | H | do. | Cl | H | H | do. | |||||
28 | B | H | do. | Cl | ||||||||
29 | A | H | do. | Cl | ||||||||
30 | A | H | CH3 | Cl |
130024/0798
30A3915
150-4387
Analog Beispiel 1 können weitere Verbindungen der Formel I hergestellt
werden, für welche in den nachfolgenden Tabellen 2 bis 4 die Variablen angegeben sind. Dabei entsprechen die Farbstoffe der Tabelle 2 der
Formel
OCH
D-N=N
CH
die der Tabelle 3 der Formel
D-N=N-
Hai
die der Tabelle 4 der Formel
D-N=N
CH,
NH 1 χ
— NRr
Die für den Rest D verwendeten Symbole haben die oben angegebene
Bedeutung.
Die analog Beispiel 1 hergestellten Farbstoffe liegen in Abhängigkeit
von den Herstellungs- und Isolierungsbedingungen als Natriumsalze vor.
13002A/0798
150-4387
Mit den Farbstoffen der Tabellen 2 bis 4 werden ebenfalls gelbe Töne erhalten, es bedeuten dabei in den Tabellen 3 und 4
a = gelb, b = rotstichig gelb und c = goldgelb. Die Farbstoffe der Tabelle 2 geben goldgelbe Färbungen. Die Färbungen zeigen gute
Licht- und Kassechtheiten.
Bsp. Kr- | D | -X- | do. |
31 | A | ■ -CH2-CHCH2- | -CCH2V |
OH | do. | ||
32 | A | -CH2-CK2- | -CH2-CH-CH2- |
33 | B | do. | OH |
34 | A | -(CHp3- | -<h}- |
35 | B | do. | do. |
36 | A | -CH-CH- I 2 CH3 |
-CH2-C(CH3)2-CR2- |
37 | B | do. | do. |
38 | A | -(CH2V | |
39 40 |
B A |
dO· ΓΗ CH3 -CH2-C7CH2- |
|
CH3 | |||
41 | B | ||
42 | A | ||
43 | B | ||
44 | B | ||
45 | A | ||
46 | B | ||
47 | A | ||
48 | B |
130024/0798
Tabelle 2/Fortsetzung
- 16 -
150-4387
Bs.D. Nr | D | Gemisch aus | - X | - | 4- |
49 | E | -CH2CH | 2- | ||
50 | F | do. | |||
51 | G | do. | -CH-CH0- und -CK-CH-- I 2 ι 2 OH CH2OH |
||
52 | E | -(CH2) | 6 ν | do. | |
53· | F | do. | |||
54 55 |
G E |
do. | OH I, |
||
56 | F | do. | |||
57 | G | do. | |||
58 | E | -(CH2) | |||
59 | F | do. | |||
60 | G | do | |||
61 | A | -CH2- | |||
62 | B | ||||
Bsp. Nr | D | Rl | R2 | R4 | HaL | —X— | Farbton auf Baunwolle |
63 | A | OCH3 | CH3 | CH3 | Cl | -CH2CH2- | C |
64 | B | do. | do. | do. | Cl | do. | C |
65 | A | do. | do. | H | F | do. | C |
66 | B | do. | do. | H | F | do. | C |
67 | A | do. | do. | H | F | -(CH2H6- | C |
68 | A | do. | do. | H | F | -CH2CH(OH)-CH2- | C |
69 | A | H | do. | H | Cl | -CH2CH2- | b |
70 | B | H | do. | H | Cl | do. | b |
130024/0798
150-4387
Tabelle 3/Fortsetzung
Bsp. Nr. | D | Ri" | H | R2 | R4 | H | Hal | , M γ M | Farbton auf Bau^.vq] 1 e |
71 | A | H | II | CH3 | H | H | Cl | -<CH2)4- | b |
72 | B | H | do. | H | Cl | do. | b | ||
73 | F | H | H | do. | H | H | Cl | do. | b |
74 | A | H | H | do. | H | H | Cl | -(CH2)6- | b |
75 | B | H | do. | H | Cl | do. | b | ||
76 | A | H | do. | CH3 | Cl | -CH2-CH-CH2- | b | ||
OCH3 | H | t OH |
|||||||
77 | B | H | do. | H | Cl | do. | b | ||
78 | A | H | H | H | Cl | do. | a | ||
79 | B | H | H | H | . Cl | do. | a | ||
80 | A | H | CH3 | H | Cl | -CH2CH2- | b | ||
81 | E | H | do. | H | F | -(CH2>4- | C | ||
82 | G | H | H | H | Cl | -CH2CH2- | a | ||
83 | A | H | CH3 | H | Cl | -CH-CH- CH3 |
b | ||
84 | B | H | do. | H | Cl | do. | b | ||
85 | A | do. | F | -(CH2)4- | b | ||||
86 | F | H | do. | R | Cl | do. | b | ||
87 | A | H | do. | H | Cl | b | |||
88 | A | H | do. | H | • Cl | -CCH2)3- | b | ||
89 | A | do. | 3oo; | Cl | fH3 -CH2-C-CB2- |
b | |||
CH3 | |||||||||
90 | A | do. | Cl | -CVH27oi,0H | b | ||||
91 | A | do. | Cl | I -CH-CH2- |
b | ||||
92 | A | do. | Cl | Gemische aus -CHCH-- ?H CH2OH und -CH2CHCH2- |
b | ||||
4/Ü7 | 98 |
- 13 -
Case 15O-43S7
Bsp. Nr# | D | Rl | R5 | -X- | Farbton auf |
Baumwolle | |||||
93 | A | H | CH3 | -CH2CH2- | b |
94 | A | H | do. | • -(CH2)3- | b |
95 | A | H | C2H5 | -CH2CH2- | b |
96 | B | H | do. | do· | b |
97 | A | H | do. |
—,/pll \ _
\ Viii« / *j |
b |
98 | A | Il | -CH2CH2OH | -CH2CH2- | b |
99 | A | OCH3 | CH3 · | do. | C |
100 | B | do. | do. | do. | C |
101 | A | do. | do. | -(CH2)3- | C |
102 | A | do. | -CH CH2OH | -CH2CH2- | C |
103 | A | do. | C2H5 | -(CH2)3- | C |
Analog Beispiel 1 kann auch der Farbstoff entsprechend der Formel
SO3Na
OO
OCH.
-K =
SO3Na
hergestellt werden, der Baumwolle in goldgelben Tönen färbt.
Applikationsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Reaktivfarbstoffe verden
in den folgenden Vorschriften illustriert.
130024/0798
30A3915
- 19 - Case 150-4357
1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 1 wird in 300 Teilen Wasser gelöst.
100 Teile Baumwolle werden dein Färbebad zugegeben und die Temperatur wird
innerhalb von 10 Minuten auf 98° gestellt. 30 Minuten nach der Zugabe von 15 Teilen Glaubersalz werden den Färbebad 3 Teile Natriumcarbonat zugesetzt.
Man lässt während 1 Stunde bei 93° veiterfärben. Anschliessend vird das
gefärbte Material zuerst kalt, dann heiss gespült. Die Färbung wird kochend
während 20 Minuten in 500 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natriunalkylsulfcnat
geseift. Nach den Spülen erhält trän eine goldgelbe Färbung von guten Licht-,
Nass- und Chlorechtheiten.
1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 6 wird in 500 Teilen Wasser gelöst.
Man setzt 15 Teile Natriumchlorid zu und geht cit 30 Teilen eines
Baunsjollgewebes in das Färbebad ein. Die Temperatur vird langsam auf 40°
gesteigert, nach 30 Minuten werden 10 Teile kalzinierte Soda -and nochcal
15 Teile Natriumchlorid zugefügt. Man lässt während 30 Minuten bei 40°
veiterfärben, spült und seift dann das gefärbte Material wie für Vorschrift A angegeben. Nach dem Spülen und Trocknen erhält can gut licht- und nassechte
Bauznwollfärbungen von goldgelber Tönung.
130024/0798
BAD ORIGINAL "
Claims (9)
1. Verbindmigen der Formel
-—NR.
I '
—NR,
worin
R.. Wasserstoff, C ,Alkyl oder C ,Alkoxy,
R„ Wasserstoff, C ,Alkyl, C ,Alkoxy oder -NHCOR,,
R, Wasserstoff oder C1 ,Alkyl,
R, und R_ unabhängig voneinander Wasserstoff, C.,Alkyl oder 2-, 3- oder
R, und R_ unabhängig voneinander Wasserstoff, C.,Alkyl oder 2-, 3- oder
4-Hydroxy-C_ ,alkyl,
R6 C^^Alkyl, NH2, -NHCC^Alkyl) oder Hai,
Fluor, Chlor oder Brom bedeuten,
entweder X für C2_10Alkylen, C~ .^Alkenylen, mono- oder di-hydroxysubstituiertes
C „Alkylen, dessen Kette durch 1 oder 2 Heteroatome unterbrochen sein kann, oder C 7Cycloalkylen,
gegebenenfalls substituiert durch 1 bis 3 C ,Alkylgruppen steht,
oder X zusammen mit den -NR, und -NR1. Gruppen, an welche es
gebunden ist, einen Piperazinring bildet,
130024/0798
- 2 - 150-4387
Gemische davon und deren Salze.
2. Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1, worin X mono-
oder dihydroxysubstituiertes C„_.„Alkylen bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1 oder Gemischen davon, dadurch gekennzeichnet, dass
man eine Monoazoaminoverbindung der Formel
II
(SO3H)2
die in saurer Form oder als Salz vorliegen kann, oder eln Gemisch
davon mit dem Diamin der Formel
Z1R4N-X-NR5Z1 III
oder einem Gemisch davon mindestens im Verhältnis 2:1
umsetzt, v/orin entweder Z1 Wasserstoff und Z einen Rest der Formel
Ca)
(a)
oder Z Wasserstoff und Z' einen Rest der Formel (a) bedeutet, und
gegebenenfalls in die Salze überführt.
4. Verfahren nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man
die Verbindung der Formel II, worin Z für einen Rest der Formel (a) steht, mit einer Verbindung der' Formel III, worin Z Wasserstoff
bedeutet, umsetzt.
130024/0798
- 3 - 150-4387
5. Verwendung der Verbindungen der Formel I oder Gemische davon gemäss
Patentanspruch 1 zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Textilmaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder
aus natürlicher oder regenerierter Cellulose bestehen oder diese
enthalten.
enthalten.
6. Vervrendung der Verbindungen der Formel I oder Gemische davon gemäss
Patentanspruch 1 zum Färben von Leder.
7. Verfahren zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Textilmaterialien,
die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus natürlicher
oder regenerierter Cellulose bestehen oder diese enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel I oder
einem Gemisch davon gemäss Patentanspruch 1 färbt, foulardiert oder bedruckt.
einem Gemisch davon gemäss Patentanspruch 1 färbt, foulardiert oder bedruckt.
8. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man mit
einer Verbindung der Formel I oder einem Gemisch davon gemäss
Patentanspruch 1 färbt.
Patentanspruch 1 färbt.
9. Die gemäss Patentanspruch 7 oder 8 gefärbten, foulardierten oder
bedruckten Materialien.
bedruckten Materialien.
130024/0798
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1083379A CH651583A5 (en) | 1979-12-06 | 1979-12-06 | Halotriazinyldisazo compounds, preparation thereof, and process for dyeing leather |
CH270080A CH647256A5 (en) | 1980-04-08 | 1980-04-08 | Halotriazinedisazo compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3043915A1 true DE3043915A1 (de) | 1981-06-11 |
DE3043915C2 DE3043915C2 (de) | 1989-07-20 |
Family
ID=25691182
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19803043915 Granted DE3043915A1 (de) | 1979-12-06 | 1980-11-21 | Halo-triazinyl verbindungen |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4502866A (de) |
BR (1) | BR8007928A (de) |
DE (1) | DE3043915A1 (de) |
ES (1) | ES497525A0 (de) |
FR (1) | FR2471401A1 (de) |
GB (1) | GB2064571B (de) |
IT (1) | IT1188969B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4866163A (en) * | 1981-12-11 | 1989-09-12 | Sandoz, Ltd. | Disazo compounds having two 4,8 Disulfonaphthyl-2 diazo component radicals and two triazine 1,3,5 triazine rings linked by a piperazinylene radical |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5395925A (en) * | 1980-10-07 | 1995-03-07 | Sandoz Ltd. | Asymmetric sulfo group-containing disazo compounds containing two 6-halo-1,3,5-triazinyl groups |
US4575142A (en) * | 1984-09-13 | 1986-03-11 | Witco Chemical Corporation | Safety grip handle for a hose |
EP0187520B1 (de) * | 1985-01-08 | 1990-01-24 | Imperial Chemical Industries Plc | Wasserlöslicher Farbstoff |
EP0458743A3 (en) * | 1990-05-21 | 1992-10-21 | Ciba-Geigy Ag | Reactive dyestuffs, methods of their preparation and use |
EP0735113B1 (de) * | 1990-09-25 | 2000-10-18 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Faserreaktive Farbstoffmischungen und deren Verwendung |
GB9122318D0 (en) * | 1991-10-21 | 1991-12-04 | Courtaulds Plc | Treatment of elongate members |
GB9304887D0 (en) * | 1993-03-10 | 1993-04-28 | Courtaulds Plc | Fibre treatment |
GB9407496D0 (en) * | 1994-04-15 | 1994-06-08 | Courtaulds Fibres Holdings Ltd | Fibre treatment |
GB9408742D0 (en) * | 1994-05-03 | 1994-06-22 | Courtaulds Fibres Holdings Ltd | Fabric treatment |
GB9410912D0 (en) * | 1994-06-01 | 1994-07-20 | Courtaulds Plc | Fibre treatment |
TW406117B (en) * | 1995-06-14 | 2000-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | Fibre-reactive dyes containing two triazinyl radicals which are linked via an aliphatic bridge member |
EP1189983B1 (de) | 1999-05-19 | 2010-04-21 | Bridgestone Corporation | Niedermolekulares polybutadien mit hohem cis gehalt |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1015932A (en) * | 1961-05-24 | 1966-01-05 | Ici Ltd | New reactive dyestuffs containing triazine residues |
DE2001960A1 (de) * | 1969-01-16 | 1970-07-30 | Ici Ltd | Neue Reaktivfarbstoffe |
DE2611550A1 (de) * | 1975-03-20 | 1976-09-30 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB785222A (en) * | 1954-11-29 | 1957-10-23 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs derived from cyanuric chloride |
GB774925A (en) * | 1954-11-29 | 1957-05-15 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs derived from cyanuric chloride |
FR1228184A (fr) * | 1958-03-05 | 1960-08-26 | Ici Ltd | Nouvelles matières colorantes azoïques |
GB854432A (en) * | 1958-03-05 | 1960-11-16 | Ici Ltd | New triazine azo dyestuffs |
CH422196A (de) * | 1958-08-11 | 1966-10-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |
GB1272291A (en) * | 1969-01-16 | 1972-04-26 | Ici Ltd | New reactive metallised disazo dyestuffs |
BE787122A (fr) * | 1971-08-04 | 1973-02-05 | Ciba Geigy | Composes azoiques, leur preparation et leur utilisation |
US4148790A (en) * | 1973-05-24 | 1979-04-10 | Sumitomo Chemical Company Limited | Metallized triazine reactive dyes |
JPS50107277A (de) * | 1974-02-01 | 1975-08-23 | ||
JPS5126386A (en) * | 1974-08-24 | 1976-03-04 | Mitsubishi Chem Ind | Seruroosukeisenino senshokuhoho |
GB1461125A (en) * | 1974-10-02 | 1977-01-13 | Ici Ltd | Fluorotriazinyl reactive dyestuff |
FR2304651A1 (fr) * | 1976-03-18 | 1976-10-15 | Ciba Geigy Ag | Colorants reactifs vis-a-vis de la fibre, leur procede de preparation et leur utilisation |
-
1980
- 1980-11-21 DE DE19803043915 patent/DE3043915A1/de active Granted
- 1980-11-28 US US06/210,770 patent/US4502866A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-12-02 GB GB8038641A patent/GB2064571B/en not_active Expired
- 1980-12-04 BR BR8007928A patent/BR8007928A/pt unknown
- 1980-12-05 ES ES497525A patent/ES497525A0/es active Granted
- 1980-12-05 FR FR8025882A patent/FR2471401A1/fr active Granted
- 1980-12-05 IT IT50315/80A patent/IT1188969B/it active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1015932A (en) * | 1961-05-24 | 1966-01-05 | Ici Ltd | New reactive dyestuffs containing triazine residues |
DE2001960A1 (de) * | 1969-01-16 | 1970-07-30 | Ici Ltd | Neue Reaktivfarbstoffe |
DE2611550A1 (de) * | 1975-03-20 | 1976-09-30 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4866163A (en) * | 1981-12-11 | 1989-09-12 | Sandoz, Ltd. | Disazo compounds having two 4,8 Disulfonaphthyl-2 diazo component radicals and two triazine 1,3,5 triazine rings linked by a piperazinylene radical |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3043915C2 (de) | 1989-07-20 |
IT8050315A1 (it) | 1982-06-05 |
GB2064571B (en) | 1983-07-06 |
ES8205837A1 (es) | 1982-07-01 |
FR2471401B1 (de) | 1984-11-09 |
IT1188969B (it) | 1988-01-28 |
IT8050315A0 (it) | 1980-12-05 |
BR8007928A (pt) | 1981-06-16 |
US4502866A (en) | 1985-03-05 |
ES497525A0 (es) | 1982-07-01 |
FR2471401A1 (fr) | 1981-06-19 |
GB2064571A (en) | 1981-06-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3043915A1 (de) | Halo-triazinyl verbindungen | |
EP0957137B1 (de) | Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE3029699A1 (de) | Faser-reaktive disazoverbindungen | |
DE2729011A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
CH624139A5 (de) | ||
AT390441B (de) | Verfahren zur herstellung von reaktiven disazoverbindungen und ihre verwendung | |
CH655735A5 (de) | Reaktive monoazoverbindungen. | |
DE2854517A1 (de) | Azo reaktivfarbstoffverbindungen | |
DE3046452A1 (de) | "chlor-triazinyl verbindungen" | |
DE2944624C2 (de) | ||
EP0265828A1 (de) | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
DE3138019A1 (de) | Unsymmetrische halo-triyzinyl-verbindungen | |
DE1644508A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe | |
CH671232A5 (de) | ||
DE1298220B (de) | Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Monoazofarbstoffe | |
CH651583A5 (en) | Halotriazinyldisazo compounds, preparation thereof, and process for dyeing leather | |
DE3923483A1 (de) | Faserreaktive disazofarbstoffe | |
DE19515251B4 (de) | Faserreaktive Disazofarbstoffe | |
DE3046451A1 (de) | "halo-triazinyl-verbindungen, deren herstellung und verwendung" | |
DE3331861C2 (de) | ||
CH639121A5 (en) | Monoazo compounds having a fibre-reactive radical, preparation thereof and use thereof in dyeing and printing leather | |
EP0601416B1 (de) | Wasserlösliche Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
DE2706417A1 (de) | Monoazoverbindungen enthaltend einen pyrimidinrest | |
DE2839429A1 (de) | Anthrachinon-reaktivfarbstoffverbindungen | |
EP0690103A1 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |