DE3031491A1 - Aromatic polyester with improved melt flow - comprises polyester prepd. from isophthalic and (or) terephthalic acid and aromatic di:hydroxy cpd. and pentaerythritol tetra:stearate - Google Patents
Aromatic polyester with improved melt flow - comprises polyester prepd. from isophthalic and (or) terephthalic acid and aromatic di:hydroxy cpd. and pentaerythritol tetra:stearateInfo
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Abstract
Description
Aromatische Polyester mit verbesserter FließfähigkeitAromatic polyesters with improved flowability
Die Erfindung betrifft thermoplastische aromatische Polyester, die zur -Verbesserung der Fließfähigkeit in der Schmelze Pentaerythrit-tetrastearat enthalten.The invention relates to thermoplastic aromatic polyesters which to improve the flowability in the melt pentaerythritol tetrastearate contain.
Aromatische Polyester sind bekannt (W.M. Eareckson, J. Polym. Sci. XL, 399 - 406 (1959); Andre Conix, "Thermoplastic Polyesters from Bisphenols", Ind. Eng Chem., Vol. 51, No. 2, 147 - 150, Febr. 1959; FR 1 177 517, US 3 351 624, DE-AS 1 445 385). Sie werden aufgrund ihrer ausgezeichneten Eigenschaften überall dort eingesetzt, wo hohe Wärmeformbeständigkeit und Zähigkeit erwünscht sind.Aromatic polyesters are known (W.M. Eareckson, J. Polym. Sci. XL, 399-406 (1959); Andre Conix, "Thermoplastic Polyesters from Bisphenols," Ind. Eng Chem., Vol. 51, No. 2, 147-150, Feb. 1959; FR 1 177 517, US 3 351 624, DE-AS 1 445 385). They are everywhere because of their excellent properties used where high heat resistance and toughness are required.
Obwohl die aromatischen Polyester die meisten Anforderungen erfüllen, die die Fachwelt an sie stellt, ist man daran interessiert, die Fließfähigkeit der Schmelze noch zu verbessern. Zu diesem Zweck sind schon verschiedene Maßnahmen vorge;chlagen worden: Einerseits hat man das Problem über die Legierung mit ABS-Harzen (JP-OS 73/25 053), Polyethylentere- phthalat (DE-OS 23 33 017, JP-OS 74/23 844, US 39 46 091) Polyethylenhydroxibenzoat (JP-OS 75/5443, US 38 84 990), Polytetrafluorethylen (JP-OS 75/5444), Copolyestern aus Ethylenglykol, Terephthal- und p-Hydroxibenzoesäure (JP-OS 75/64 351), aliphatischen oder aromatischen Polyestern (JP-OS 75/96 652) und Polyamiden (DE-OS 26 46 728) zu lösen versucht, wobei dann allerdings nicht nur die Wärmeformbeständigkeit und die mechanischen Eigenschaften der erhaltenen Legierungen manche Wünsche offen ließen, sondern auch die Transparenz verlorenging.Although the aromatic polyesters meet most of the requirements, which the professional world puts on them, one is interested in the fluidity of the Melt still to improve. Various measures have already been proposed for this purpose been: On the one hand, there is the problem of alloying with ABS resins (JP-OS 73/25 053), polyethylene tere- phthalate (DE-OS 23 33 017, JP-OS 74/23 844, US 39 46 091) polyethylene hydroxibenzoate (JP-OS 75/5443, US 38 84 990), polytetrafluoroethylene (JP-OS 75/5444), copolyesters of ethylene glycol, terephthalic and p-hydroxybenzoic acid (JP-OS 75/64 351), aliphatic or aromatic polyesters (JP-OS 75/96 652) and polyamides (DE-OS 26 46 728) tried to solve, but then not only the heat resistance and the mechanical properties of the obtained Alloys left some wishes unfulfilled, but transparency was also lost.
Andererseits wurde auch schon vorgeschlagen, die Fließfähigkeit aromatischer Polyester durch Zusatz folgender niedermolekularer Hilfsmittel zu steigern: Trialkylphosphate (JP-OS 74/34 546), Diphenylsulfoxid (JP-OS 74/86 433), Ester aromatischer Phosphonsäuren (JP-OS 76/37 145) und Ester aromatischer Carbonsäuren (JP-OS 76/37 146). Wegen des hohen Dampfdrucks dieser Verbindungen muß man in Anbetracht der hohen Verarbeitungstemperaturen aromatischer Polyester mit Verdampfungsverlusten und gar mit Selbstentzündung dieser Fließhilfsmittel rechnen.On the other hand, it has also been suggested that the flowability be more aromatic To increase polyester by adding the following low molecular weight auxiliaries: trialkyl phosphates (JP-OS 74/34 546), diphenyl sulfoxide (JP-OS 74/86 433), esters of aromatic phosphonic acids (JP-OS 76/37 145) and esters of aromatic carboxylic acids (JP-OS 76/37 146). Because of the High vapor pressure of these compounds must be considered in view of the high processing temperatures aromatic polyester with evaporation losses and even with self-ignition Calculate flow aids.
Gemäß JP-OS 74/129 747 werden Ester oder Partialester gesättigter aliphatischer C12-C30-Monocarbonsäuren und gesättigter aliphctischer < C30-Mono- oder Polyalkohole, z.B. Ethylenglykojmelissinat, als Entformungsmittel für aromatische Polyester eingesetzt. Wir haben nun gefunden, daß diese Entformungsmittel auch die Fließfähigkeit erhöhen, daß jedoch überraschenderweise Pentaerythrittetrastearat die Zähigkeit und die Wärmeformbeständigkeit aromatischer Polyester wesentlich weniger beeinträchtigt als andere Ester.According to JP-OS 74/129 747, esters or partial esters are more saturated aliphatic C12-C30 monocarboxylic acids and saturated aliphatic <C30 monocarboxylic acids or polyalcohols, e.g. ethylene glycol melissinate, as mold release agents for aromatic Polyester used. We have now found that these mold release agents also Increase fluidity, that, surprisingly, pentaerythritol tetrastearate the toughness and heat resistance of aromatic polyesters are significantly less impaired than other esters.
Gegenstand der Erfindung sind Mischungen, enthaltend A) 97 bis 99,99, vorzugsweise'98 bis 99,9, Gew.-%, bezogen auf die Summe von A und B, thermoplastischer Polyester aus aromatischen Dihydroxiverbindungen und Iso- und/oder Terephthalsäure, Kettenabbrechern und gegebenenfalls Verzweigungsmitteln, wobei bis zu 45 Mol-% der Estergruppen durch Carbonatgruppen ersetzt sein können, und B) 0,01 bis 3, vorzugsweise 0,1 bis 2, Gew.-%, bezogen auf die Summe von A und B, Fließhilfsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß das Fließhilfsmittel Pentaerythrit-tetrastearat ist.The invention relates to mixtures containing A) 97 to 99.99, preferably 98 to 99.9% by weight, based on the sum of A and B, more thermoplastic Polyesters made from aromatic dihydroxy compounds and iso- and / or terephthalic acid, Chain terminators and optionally branching agents, with up to 45 mol% of the Ester groups can be replaced by carbonate groups, and B) 0.01 to 3, preferably 0.1 to 2.% by weight, based on the sum of A and B, flow aid, thereby characterized in that the flow aid is pentaerythritol tetrastearate.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von thermoplastischen aromatischen Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß man A und B auf an sich bekannte Weise miteinander mischt.Another object of the invention is the production of thermoplastic aromatic polyesters, characterized in that A and B are known per se Way mixes with each other.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung dieser Mischungen zur Herstellung ron Formkörpern.The invention also relates to the use of these mixtures for the production of moldings.
Die aromatischen Polyester A besitzen in der Regel relative Lösungsviskositäten von 1,18 bis 2,0, vorzugsweise von 1,2 bis 1,5 (gemessen mit einer Lösung von 0,5 g Substanz in 100 ml CH2Cl2-Lösung bei 250C).The aromatic polyesters A generally have relative solution viscosities from 1.18 to 2.0, preferably from 1.2 to 1.5 (measured with a solution of 0.5 g substance in 100 ml CH2Cl2 solution at 250C).
Bevorzugte Diphenole für die Herstellung der aromatischen Polyester sind Verbindungen der Formel HO - Z - OH (I) worin Z einen zweiwertigen ein- oder mehrkernigen aromatischen Rest mit 6 - 30 C-Atomen bedeutet, wobei Z derart gebaut ist, daß die beiden OH-Gruppen direkt an je ein C-Atom eines aromatischen Systems gebunden sind.Preferred diphenols for the production of the aromatic polyesters are compounds of the formula HO - Z - OH (I) in which Z is a divalent mono- or Polynuclear aromatic radical with 6-30 C atoms means, where Z is built in this way is that the two OH groups are directly attached to a carbon atom of an aromatic system are bound.
Besonders bevorzuate Diphenole sind Verbindungen der Formel in der Y eine Einfachindung, einen Alkylen- oder Alkylidenrest mit 1 - 7 C-Atomen, einen Cycloalkylen- oder Cycloalkylidenrest mit 5 - 12 C-Atomen, -O-, -S-, bedeutet, sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Derivate, z.B.Particularly preferred diphenols are compounds of the formula in which Y is a single bond, an alkylene or alkylidene radical with 1 - 7 carbon atoms, a cycloalkylene or cycloalkylidene radical with 5 - 12 carbon atoms, -O-, -S-, means, as well as their nucleus alkylated and nucleus halogenated derivatives, eg
Hydrochinon, Resorcin, Dihydroxidiphenyle, Bis- (hydroxiphenyl) -alkane Bis-(hydroxiphenyl)-cycloalkane, Bis- (hydroxiphenyl) -sulfide, Bis-(hydroxiphenyl)-ether, Bis-(hydroxiphenyl)-ketone, Bis- (hydroxiphenyl) -sulfoxide, Bis-(hydroxiphenyl)-sulfone und α,α'-Bis-(hydroxiphenyl)-diisopropylbenzole sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Verbindungen, insbesondere z.B. Bisphenol A = 2,2-Bis-(4-hydroxi-phenyl)-propan, Tetramethylbisphenol A, 1,1-Bis-(4-hydroxiphenyl)-isobutan, 1,1-Bis-(4-hydroxiphenyl)-cyclohexan, 4,4'-Dihydroxidiphenylsulfid, 4,O'-Dihydroxidiphenyl, 4,4'-Dihydroxidiphenylsulfon sowie deren di-und tetrahalogenierten Derivate. Besonders bevorzugt ist Bisphenol A. Es können auch beliebige Mischungen der vorgenannten Diphenole verwendet werden. Hydroquinone, resorcinol, Dihydroxidiphenyls, bis (hydroxiphenyl) -alkane bis (hydroxiphenyl) cycloalkanes, bis (hydroxiphenyl) sulfides, bis (hydroxiphenyl) ethers, Bis (hydroxiphenyl) ketones, bis (hydroxiphenyl) sulfoxides, bis (hydroxiphenyl) sulfones and α, α'-bis (hydroxiphenyl) -diisopropylbenzenes and their nucleus alkylated and nuclear halogenated compounds, in particular e.g. bisphenol A = 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane, Tetramethylbisphenol A, 1,1-bis- (4-hydroxiphenyl) -isobutane, 1,1-bis- (4-hydroxiphenyl) -cyclohexane, 4,4'-dihydroxidiphenyl sulfide, 4, O'-dihydroxidiphenyl, 4,4'-dihydroxidiphenyl sulfone and their di- and tetrahalogenated derivatives. Bisphenol is particularly preferred A. Any mixtures of the aforementioned diphenols can also be used.
Als Kettenabbrecher für die aromatischen Polyester, deren Fließfähigkeit erfindungsgemäß verbessert werden kann, werden vorzugsweise Phenol, Alkylphenole mit Cl C12-Alkylgruppen, halogenierte Phenole, Hydroxidiphenyl, Naphthole, Ohlorkohlensäureester aus solchen phenolischen Verbindungen und Chloride von aromatischen Monocarbonsäuren, die gegebenenfalls durch C1-c22-Alkylgruppen und Halogenatome substituiert sein können, in Mengen von 0,1 bis 10 Mol-% (im Falle von Phenolen bezogen auf Diphenole, im Falle von Säurechloriden bezogen auf Säuredichloride) verwendet.As a chain terminator for aromatic polyesters, their flowability can be improved according to the invention are preferably phenol, alkylphenols with Cl C12-alkyl groups, halogenated phenols, hydroxidiphenyl, naphthols, carbonic acid esters from such phenolic compounds and chlorides of aromatic monocarboxylic acids, which may be substituted by C1-C22-alkyl groups and halogen atoms can, in amounts of 0.1 to 10 mol% (in the case of phenols based on diphenols, in the case of acid chlorides based on acid dichlorides).
Als Verzweigungsmittel für die aromatischen polyester, deren Fließfähigkeit erfindungsgemäß verbessert werden kann, lassen sich vorzugsweise 3- oder mehrfunktionelle Carbonsäurechloride oder 3- und höherwertige Phenole in Mengen von 0,01 bis 1 Mol-%, bezogen auf eingesetzte Dicarbonsäurechloride bzw. auf eingesetzte Diphenole, verwenden Außerdem können die aromatischen Polyester bis zu 10 Mol- Säureanhydrid-Gruppierungen (bezogen auf die Summe von Carbonester-, Carbonat- und Anhydrid-Gruppierungen) enthalten.As a branching agent for aromatic polyesters, their flowability can be improved according to the invention, preferably three or more functional Carboxylic acid chlorides or 3- and higher-valent phenols in amounts of 0.01 to 1 mol%, based on the dicarboxylic acid chlorides used or the diphenols used In addition, the aromatic polyesters can contain up to 10 mol of acid anhydride groups (based on the sum of carbon ester, carbonate and anhydride groups).
Verfahren zur Herstellung aromatischer Polyester sind bekannt: Sie können aus Diphenolen der Is- und/oder Terephthalsäure, Kettenabbrechern und gegebenenfalls Verzweigungsmitteln nach dem Umesterungsverfahren oder aus Diphenolen, Iso- und/oder Terephthalsäuredichloriden, Kettenabbrechern und gegebenenfalls Verzweigungsmitteln in der Schmelze, in Lösung oder nach dem Phasengrenzflächenverfahren hergestellt werden; vgl. V.V. Korshak und S.V. Vinogradova, "Polyesters", Pergamon Press, 1965.Processes for the production of aromatic polyesters are known: You can from diphenols of is- and / or terephthalic acid, chain terminators and optionally Branching agents after the transesterification process or from diphenols, iso- and / or Terephthalic acid dichlorides, chain terminators and optionally branching agents produced in the melt, in solution or by the interfacial process will; see V.V. Korshak and S.V. Vinogradova, "Polyesters", Pergamon Press, 1965.
Auch der teilweise Ersatz der Ester- durch Carbonatgruppen ist bekannt (G.S. Kolesnikow et. al., J. Polym. Sci.The partial replacement of the ester groups by carbonate groups is also known (G.S. Kolesnikow et. Al., J. Polym. Sci.
USSR, Vol.9, 1967, S. 1705 bis 1711; US 2 030 331, 3 169 121r 3 409 704, DE-OS 2 714 544, 2 758 030).USSR, Vol. 9, 1967, pp. 1705-1711; U.S. 2,030,331; 3,169,121r 3,409 704, DE-OS 2 714 544, 2 758 030).
Die Einarbeitung des erfindungsgemäß zu verwendenden, in Pulverform vorliegenden Fließhilfsmittels in die aromatischen Polyester erfolgt z.B. durch Auftrudeln auf das Polyestergranulat, anschließende Homogenisierung im Extruder und erneute Granulierung.The incorporation of the powder to be used according to the invention present flow aid in the aromatic polyester takes place e.g. by Rolling onto the polyester granulate, subsequent homogenization in the extruder and re-granulation.
Das Fließhilfsmittel kann den Polyestern auch während der Herstellung, beispielsweise vor der Eindampfung von deren Lösungen1 zugesetzt werden.The flow aid can also be added to the polyesters during production, for example, before the evaporation of their solutions1 are added.
Schließlich ist auch das Auftrudeln des pulverförmigen Fließhilfsmittels auf Granulat und dessen unmittelbare Verarbeitung .zu Formkörpern möglich.Finally, there is also the rolling up of the powdery flow aid on granules and their immediate processing .to moldings possible.
Der Zusatz des erfindungsgemäß zu verwendenden Fließhilfsmittels macht sich weder in der Transparenz noch in der Farbe nachteilig bemerkbar.The addition of the flow aid to be used according to the invention makes noticeable in terms of transparency or color.
Die erfindungsgemäß mit Fließhilfsmittel ausgerüsteten aromatischen Polyester können Stabilisatoren, Entformungsmittel, Weichmacher und Füllstoffe, wie z,B. Glasfasern, Glaskugeln, Asbest- und Kohlenstoffasern, Kieselgur, Kaolin, Gesteinsmehl und Pigmente enthalten.The aromatic treated according to the invention with flow aids Polyesters can be stabilizers, mold release agents, plasticizers and fillers, such as. Glass fibers, glass spheres, asbestos and carbon fibers, kieselguhr, kaolin, Contains rock flour and pigments.
Sie können nach üblichen Verfahren in Spritzgießmaschinen zu Formkörpern oder in Extrudern zu Halbzeug verarbeitet werden.They can be molded into molded articles by conventional methods in injection molding machines or processed into semi-finished products in extruders.
Beispiele In den nachfolgenden Beispielen gelangt folgender aromatischer Polyester zum Einsatz: Polyester A (Iso-/Terephthalsäure 1:1 und Bisphenol-A) aus 9,12 kg Bisphenol-A, 4,14 kg Iso- und 4,14 kg Terephthalsäuredichlorid sowie 0,15 kg Phenol relative Viskosität ml rel = 1,258 (Ubbelohde-Viskosimeter, Lösung von 0,5 g Substanz in 100 ml Dichlormethan-Lösung gemessen bei 25°C) Kerbschlagzähigkeit ak = 20,2 kJ/m2 (DIN 53 453) Wärmeformbeständigkeit Vicat B = 190°C (DIN 53 460, Verfahren B) Schmelzindex (MFI) = 36 g/10 Min. (DIN 53 735) Chlorbenzol-Restgchalt = ca. 50 ppm In den aromatischen Polyester A wurden in einem Doppelwellenextruder (Schne.ckendurchmesser 32 mm) bei ca.Examples In the following examples, the following is more aromatic Polyester used: Polyester A (iso- / terephthalic acid 1: 1 and bisphenol-A) 9.12 kg bisphenol-A, 4.14 kg iso- and 4.14 kg terephthalic acid dichloride and 0.15 kg phenol relative viscosity ml rel = 1.258 (Ubbelohde viscometer, solution of 0.5 g substance in 100 ml dichloromethane solution measured at 25 ° C) notched impact strength ak = 20.2 kJ / m2 (DIN 53 453) heat resistance Vicat B = 190 ° C (DIN 53 460, Method B) Melt index (MFI) = 36 g / 10 min. (DIN 53 735) residual chlorobenzene content = approx. 50 ppm In the aromatic polyester A were in a twin-screw extruder (Screw diameter 32 mm) at approx.
31000 die in Tabelle 1 angegebene Ester eingearbeitet und aus den Gemischen Normprüfkörper nach dem Spritzgießverfahren hergestellt.31000 incorporated the esters given in Table 1 and from the Mixtures of standard test specimens produced by the injection molding process.
Tabelle 1: Als Fließhilfsmittel verwendete Ester a) Pentaerythrit-tetrastearat, Schmelzpunkt 76"C b) Triglycerid der Palmitin-, Stearin- und Myristinsäure im Molverhältnis 1:1:0,1, Schmelzpunkt 48au.Table 1: Esters used as flow aids a) pentaerythritol tetrastearate, Melting point 76 "C b) Triglyceride of palmitic, stearic and myristic acid in a molar ratio of 1: 1: 0.1, melting point 48au.
Die Mengenverhältnisse und die anhand der Prüfkörper bestimmten Eigenschaften der Formmassen sind in Tabelle 2-zusammengestellt.The proportions and the properties determined on the basis of the test specimens of the molding compounds are compiled in Table 2.
Zur Beurteilung der Fließfähigkeit wurde der Schmelzindex (MFI) herangezogen.The melt index (MFI) was used to assess the flowability.
Tabelle 2: Zusammensetzung und Eigenschaften der Formmassen Bei- Ester
aus MFI #rel ak Wärmeformbestänspiel Tabelle 1 [g/10 digkeit Vicat B [KJ/m²] [Gew.-%]
Min.] [°C] 1 a 0,2 82 1,251 16,2 185 2 a 0,1 57 1,254 17,8 187 3 a 0,5 132 1,248
14,7 182
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8130 | Withdrawal |