DE3022818C2 - Flüssigkristall-Anzeigeelement - Google Patents

Flüssigkristall-Anzeigeelement

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Abstract

In einem elektrofotografischen Farbkopiergerät wird das elektrofotografische, latente Bild der einzelnen Farbauszüge auf einen transparenten, isolierenden Kopieträger (1) übertragen und dort jeweils zwischen den einzelnen Übertragungsschritten mittels eines flüssigen Entwicklers entwickelt. Im Anschluß an den letzten Entwicklungsvorgang wird die Oberfläche des Kopieträgers (1) nochmals gleichmäßig aufgeladen und in einer weiteren Entwicklungseinrichtung (11, 12) mit einer gleichmäßigen Schicht farbloser, thermoplastischer Entwicklerteilchen belegt. Zur Fixierung der auf der Rückseite des transparenten Kopieträgers (1) befindlichen Tonerbilder der einzelnen Farbauszüge wird mittels eines Andruck- und Transportwalzenpaares (15, 16) eine weiße Kaschierfolie (20) an die Rückseite des Kopieträgers (1) herangeführt und zusammen mit der thermoplastischen Teilchenschicht erhitzt, wodurch sich die Kaschierfolie (20) fest mit dem Kopieträger (1) verbindet.

Description

Die Erfindung betrifft ein interferenzfarbenfreies Flüssigkristall-Anzeigeelement mit einer sehr geringen Winkelabhängigkeit des Kontrastes.
Für Flüssigkristall-Anzeigeelemente werden die Eigenschaften nematischer oder nematisch-cholesterischer flüssigkristalliner Materialien ausgenutzt, ihre optischen Eigenschaften wie Lichtdurchlässigkeit, Lichtstreuung, Doppelbrechung, Reflexionsvermögen oder Farbe unter dem Einfluß elektrischer Felder signifikant zu verändern. Die Funktion derartiger Anzeigeelemente beruht dabei beispielsweise auf den Phänomenen der dynamischen Streuung, der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Schadt-Helfrich-Effekt in der verdrillten Zelle.
Unter diesen allgemein bekannten und gebräuchlichen Typen von Flüssigkristall-Anzeigeelementen haben in letzter Zeit insbesondere die auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle gemäß dem Oberbegriff von Anspruch 1 oder 4 besondere Bedeutung erlangt, weil sie mit relativ niedrigen Steuerspannungen betrieben werden können, die auch von kleinen Batterien unschwer zur Verfugung gestellt werden können. Weiterhin können diese Anzeigeelemente bisher am besten als Matrix-Anzeigeelemente gebaut werden, die Darstellungen hoher Informationsdichte ohne eine unvertretbar große Anzahl von Ansteuerungs- Zu- und Ableitungen ermöglichen.
In der praktischen Anwendung gibt es jedoch bei der verdrillten nematischen Zelle, insbesondere in der Form von Matrix-Anzeigeelementen, noch beträchtliche Schwierigkeiten. Insbesondere wird regelmäßig eine starke Abhängigkeit des Anzeige-Kontrastes vom Beobachtungswinkel festgestellt. Der Anzeige-Kontrast ist gut, solange die Beobachtungsrichtung wenigstens annähernd senkrecht zur Ebene der Flüssigkristallschicht ist. Wenn jedoch das Anzeigeelement schräg von der Seite her beobachtet wird, so daß z. B. der Beobachtungswinkel mehr als 15 bis 20 Grad von der Senkrechten abweicht, nimmt der Anzeige-Kontrast stark ab, bis schließlich - abhängig von der Stellung das dem Beobachter zugewandten Polarisators - die Anzeige nicht mehr wahrnehmbar ist. Zusätzlich treten oft Interferenzfarben auf, d. h., Anzeigeelemente für Schwarz-Weiß-Anzeigcn zeigen zusätzlich schillernde Farben, die in Abhängigkeit von Unregelmäßigkeiten der dem Flüssigkristall-Diclektrikum zugewandten Schicht der Elektrodenoberfläche, ein Farbspiel im ganzen Spektrum des sichtbaren Lichts erscheinen lassen.
Aus Arbeiten von Mauguin (Bull. Soc. franc. Min., Band 34, Jahrgang 1911, Seiten 71 -117) über das Verhalten von Flüssigkristallen zwischen Polarisatoren wurde abgeleitet, daß mindestens das Auftreten von Interferenzerscheinungen verhindert werden kann, wenn in der Flüssigkristallzelle das Produkt aus Schichtdicke und optischer Anisotropie des Flüssigkristallmaterials wesentlich größer ist als die Wellenlänge des verwendeten Lichts (vgl. z. B. Electronics Letters Bd. 10, 1974, S. 2-4). Die optische Anisotropie des Flüssigkristallmaterials ist dabei definiert als die Differenz zwischen dem außerordentlichen und dem ordentlichen Berechnungsindex. In der Praxis gilt als Faustregel, daß das Produkt aus Schichtdicke und optischer Anisotropie einen Wert von 1400 nm nicht unterschreiten darf; Produktspezifikationen bekannter Elektronikhersteller schreiben Tür dieses Produkt Werte von über 2000 nm vor. Die Erhöhung dieses Wertes durch Vergrößerung der Schichtdicke des flüssigkristallinen Dielektrikums ist aber begrenzt durch die Tatsache, daß die Schaltzeit des Flüssigkristallmaterials mit dem Quadrat der Schichtdicke zunimmt. Bei den heute gebräuchlichen Schichtdicken von 10 bis 12 !im werden daher flüssigkristalline Dielektrika verlangt, die eine optische Anisotropie von mindestens 0,14, vGrzujsSwsise von iTiShr u!s 0 IS süfws*0**1"1
Auf diese Weise können zwar bei der Konstruktion und der Anwendung der verdrillten nematischen Zelle die Schwierigkeiten durch Interferenzfarben-Bildung weitgehend ausgeräumt werden; die starke Winkelabhängigkeit des Kontrastes wird jedoch auf diese Weise kaum verbessert. Ferner ist durch die Tatsache, daß jede Verringerung der Schichtdicke möglicherweise eine Störung durch Interferenzfarben verursacht, die Entwicklung schneller schaltender Flüssigkristall-Anzeigeelemente, wie sie zum Beispiel für die Verwendung als Fernsehbildschirm erforderlich sind, auf diesem Wege blockiert.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Flüssigkristall-Anzeigeelemente gemäß dem Oberbegriff des Anspruchs I zur Verfugung zu stellen, deren Anzeige-Kontrast möglichst wenig von Beobachtungswinkel abhängig ist und bei denen die Beobachtbarkeit nicht durch das Auftreten von Interferenzfarben gestört wird.
Diese Aufgabe wird durch das kennzeichnende Merkmal in Anspruch 1 gelöst. Eine andere Ausprägung der Erfindung ist im Anspruch 4 angegeben.
Es wurde gefunden, daß überraschenderweise auch interferenzfarbenfreie Flüssigkristall-Anzeigeelemente aufder Basis der verdrillten nematischen Zelle erhalten werden, wenn das Produkt aus der Schichtdicke und der optischen Anisotropie des flüssigkristallinen Dielektrikums einen Wert zwischen 150 und 600 nm, insbesondere zwischen 200 und 500 nm besitzt. Weiterhin ist der Anzeige-Kontrast dieser der bisherigen Lehrmrinung widersprechenden Anzeigeelemente über einen weiten.Bereich nahezu unabhängig vom Beobachtungswinkel, d. h., diese Anzeigeelemente lassen mit ihnen wiedergegebene Informationen aus den verschiedensten Richtungen fast immer gleich gut ablesen. In Electronics Letters Bd. 10,1974, S. 1 -3, sind zwar kleine Werte für das Produkt aus Schichtdicke und Anisotropie allgemein in Betracht gezogen, jedoch nur fur monochromatisches Licht angepaßter Wellenlänge.
Ausgestaltungen der Erfindung sind in den Ansprüchen 2 und 3 gekennzeichnet.
Der Aufbau des erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelementes aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um 90°gegeneinander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und -umfaßt auch alle literaturbekannten Abwandlungen und Modifikatio- nen der verdrillten nematischen Zelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente sowie die zusätzlich Magneten enthaltenden Anzeigeelemente nach der DE-OS 27 48 738. Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigeelt-mente zu den bisher üblichen aufder Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Dicke der Flüssigkristallschicht: Während die Schichtdicke bei den üblichen Anzeigeelementen nicht unter8 μτη, vorzugsweise mindestens 10 um und in der Regel 12 bis 20 am ist, beträgt die Schichtdicke bei den erfindungsgemäßen Anzeigeelementen höchstens 10 am, vorzugsweise 5-8 am. Soweit es die Herstellungstolcranzen bei den Elektroden und Abstandhaltermitteln erlauben, können auch erfindungsgemäße Anzeigeelemente mit einer Dicke der Flüssigkristallschicht von nur 3 am hergestellt werden. Diese zeigen ebenso wie die Zellen mit einer Schichtdicke im derzeit für die technische Anwendung bevorzugten Bereich von 5-8 am, insbesondere 6-7 μτη, die unerwartet geringe Winkelabhängigkeit des Kontrastes und sind frei von Interferenzfarben, wenn die optische Anisotropie des flüssigkristallinen Dielektrikums so groß ist, daß das Produkt aus dieser und der Schichtdicke einen Wert im Bereich von 150 bis 600 nm, vorzugsweise 200 bis 500 nm besitzt. Optimale Eigenschaften wurden an solchen erfindungsgemäßen Anzeigeelementen beobachtet, bei denen dieses Produkt einen Wert um 400 nm, also im Bereich zwischen 350 und 450 nm besitzt.
In den erfindungsgemäßen Anzeigeelementen werden flüssigkristalline Dielektrika mit Werten der optischen Anisotropie im Bereich von 0,03 bis 0,12, vorzugsweise 0,05 bis 0,10 verwandt. Bei extrem dünnen Zellen mit einer z. B. nur 3 um starken Flüssigkristallschicht wird der erfindungsgemäße Effekt der Freiheit von Interferenzfarben zwar auch noch mit einem flüssigkristallinen Dielektrikum mit einer optischen Anisotropie von mehr als 0,12 erzielt; derartige Anordnungen sind aber nicht bevorzugt, weil bei ihnen - abgesehen von den technischen Schwierigkeiten der Herstellung so dünner Zellen im großen Maßstab - die Winkelabhängigkeit des Anzeige-Kontrastes größer ist als bei Anordnungen, in denen der Wert der optischen Anisotropie des flüssigkristallinen Dielektrikums bei oder unter 0,12 liegt.
Flüssigkristalline Dielektrika mit einer optischen Anisotropie A η im Bereich unterO,12, vorzugsweise 0,05 bis 0,10. können aus üblichen flüssigkristallinen Bäsismaterialien hergestellt werden. Aus der Literatur sind zahlreiche derartige Materialien bekannt. Zweckmäßig enthalten die für die erfindungsgemäßen Anzeigeelemente verwendeten Dielektrika mindestens 50 Gewichtsprozent mindestens einer eine flüssigkristalline Mesophase bildenden Verbindung der Formel (I).
R1-(A)-X-(B)-R2 (I)
In dieser Formel (I) bedeuten die Gruppen (A) und (B) Ringe oder Ringsysteme, die in flüssigkristallinen Basismaterialien allgemein gebräuchlich sind; erfindungsgemäß ist wenigstens eine dieser Gruppen ein nicht oder nur partiell aromatisches cyclisches Strukturelement, vorzugsweise ein trans-M-disubstituierterCyclohexanring. Weitere hierfür infragekommendo Strukturelemente sind der 1,4-disubstituierte Bicyclo[2.2.2]octanring, der trans-2,5-disubstituierte 1,3-Dioxpnring, das 2,6-disubstituierte 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalinsystem oder dcr4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)-phenylring. Die gleichen Strukturelemente kommen auch für die andere der Gruppen (A) und (B) infrage, darüberhinaus aber auch noch andere in flüssigkristallinen Substanzen für elektrooptische Zwecke übliche homo- oder heteroaromatische Strukturelemente, wie insbesondere der 1,4-disubstituierte Benzolring, der zusätzlich auch ein oder mehrere Fluoratome in den anderen Positionen enthalten kann, das 4,4'-disubstituierte Biphenylsystem, das 2,6-disubstituierte Naphthalinsystem, der 2,5-disubstituierte Pyrimidinring oder der3,6-disubstituierte s-Tetrazinring. Die Gruppe X bedeutet vorzugsweise eine Carboxygruppe oder eine direkte C—C-Eiiifachbiiiduiig; daiüucihiüäüS käfin sie Züin Beispiel eine Thiöcätergruppe, eine Methylenoxygruppe, eine Methylenthiogruppe oder eine Ethylengruppe darstellen. Die Flügelgruppen R| und R2 sind in den Verbindungen der Formel (I) Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoyloxygruppen mit bis zu 12 C-Atomen; eine Flügelgruppe kann auch Cyano, Nitro, Halogen oder Trifluormethyl bedeuten.
Bevorzugte Komponenten der erfindungsgemäß verwendeten flüssigkristallinen Dielektrika mit niedriger optischer Anisotropie sind die Cyclohexylcyclohexane der Formel (II),
die Phenylcyclohexane der Formel (III), d\a. Cyclohexancarbonsäurephenylester der Formel (IV),
R, -<H>- CO
R2
]5 die Cyclohexancarbonsäureeyclohexylester der Formel (V),
° /^\ -COO ζ H V-R2
20 die Biphenylylcyclohexane der Formel (VI), 25 die 4,4-Dicyclohexylbiphenyle der Formel (VII) 30 die Cyclohexylbenzoesäurephenylester der Formel (VIII),
die Cyclohexylbenzoesäurecyclohexylester der Formel (IX),
COO-die Benzoesäurecyclohexylester der Formel (X),
Ri—\°/—COO—<^h\—R2 die Benzoesäurebicyclohexylester der Formel (XI),
R, —\°/— C O O —-\H/—\ H /— R2
die Benzoesäurecyclohexylphenylester der Formel (XII),
r,-<^V-coo^ o VK^hV-R2
die Cyclohexancarbonsäurecyclohexylphenylester der Formel (XIII), die Cyclohexancarbonsäurebicyclohexylester der Formel (XTV), die Cyclohexylcyciohexancarbonsäurecyclohexylester der Formel (XV),
(IV)
(V)
(Vl)
(VII) (VIII)
(IX)
(X)
(Xl)
(XII) (XIII) (XIV)
-COO—<^h\-R2 (XV)
die Phenylbicyclo[2.2.2]octane der Formel (XVl),
die Phcnyl-l,3-dioxane der Formel (XVII),
l-l^-di
die Cyclohcxyl-l^-dioxane der Formel (XVIlI) |5
^ (XVIIl)
sowie die Cyclohexylcyclohexancarbonsäurephenylester der Formel (XIX)
In den Verbindungen der Formeln (II) bis (XIX) haben die Flügelgruppen R1 und R2 die bei Formel (I) angegebene Bedeutung. Dabei bedeutet eine an einen Cyclohexan- oder 1,3-Dioxanring gebundene Flügelgruppe vorzugsweise Alkyl oder Alkanoyloxy mit bis zu 12 C-Atomen, insbesondere mit bis zu 8 C-Atomen, oder eventuell eine Cyanogruppe.
Die flüssigkristallinen Dielektrika für die erfindungsgemäßen Anzeigeelemente enthalten mindestens 50 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), vorzugsweise der Formeln (II) bis (XIX). In der Regel sind derartige Dielektrika Gemische mit zwei oder mehr dieser Verbindungen; die Zusammensetzung solcher Gemische, auch mit weiteren Komponenten, kann in weiten Grenzen variiert werden, solange die optische Anisotropie den Wert von 0,12 nicht übersteigt. Bevorzugte Dielektrika für die erfindungsgemäßen Hüssigkristall-Anzeigeelemente enthalten mindestens 60 bis 85 Gewichtsprozent mindestens einer Verbindung der Formeln (II) bis (XIX); es können auch Dielektrika ausschließlich aus fiüssigkristallinen Basismaterialien aus diesen Gruppen zusammengesetzt sein. Derartige Dielektrika können jedoch zusätzlich Färb- oder Doticrstodc in den gebräuchlichen Mengen enthalten, wenn dadurch die optische Anisotropie nicht über 0,12 erhöht wird.
Die Erfindung wird im Folgenden an den Fig. 1 bis 5 erläutert:
Fig. 1 ist eine schematische Zeichnung einer Flüssigkristallzelle zur Definition der Beobachtungs- (oder Bclrachtungs-)winkcl Θ und Φ.
F i g. 2 zeigt die Abhängigkeit der Absorption einer üblichen verdrillten nematischen Zelle mit einer Schichtdicke von9 um und einer optischen Anisotropie^ n = Q,l8(dXA n = 1720 nm) von der Betriebsspannung unter zwei verschiedenen Beobachtungswinkeln Θ. Während die Absorption bei der Beobachtung in Richtung der Normalen (0 = 0°; Φ = 0°) 90% des Maximalwertes bei einer Betriebsspannung von ca. 3,7 V erreicht und dann mit steigender Spannung langsam, aber stetig dem Grenzwert der Maximalabsorption zustrebt, erreicht bei der Beobachtung unter einem Winkel Θ = 40° und Φ = 0°die Absorption ein Maximum von ca. 95% bei einer Spannung von ca. 2,7 V. Bei einer nur wenig höheren Spannung fällt die Absorption steil ab und erreicht den für den Normalbetrieb als befriedigend angesehenen Wert von 90% erst wieder bei einer Spannung von etwa 6 V. Die Kennlinien für andere Beobachtungswinkel (nicht in der Figur) zeigen einen qualitativ ähnlichen Verlauf, nur liegt das anfängliche Maximum der Absorption bei anderen Betriebsspannungen. Eine winkelunabhängige Absorption von mindestens 90% wird mit einem solchen Flüssigkristall-Anzeigeelement gemäß dem Stand der Technik erst bei einer Betriebsspannung von 6 V erreicht; dieser Wert ist Tür die meisten Anwendungsarten in der Praxis, wo derartige Anzeigeelemente mit einer Batterie als Spannungsquelle betrieben werden, zu hoch, so daß aufwendige und zusätzliche Energie verbrauchende Spannungsvervielfacher-Schaltungen notwendig werden.
Fig. 3 ist ein Keulendiagramm der gleichen Flüssigkristallzelle gemäß dem Stand der Technik, in dem die Absorption bei einem konstanten Beobachtungswinkel Θ = 40° in Abhängigkeit von Beobachtungswinkel Φ aufgetragen ist. Die Betriebsspannung wurde hier konstant auf dem Doppelten der Schwellenspannung bei ca. 4,5 V gehalten. Unter diesen Bedingungen wird die Absorption von mindestens 90% nur in einem Winkelbercich Φ von etwa 38 bis 52° erreicht, und eine Absorption von wenigstens 60% nur von Φ = 5 bis 90°, d. h., über einen Bereich von etwa 85°.
F i g. 4 zeigt die Abhängigkeit der Absorption von der Betriebsspannung bei einer erfindungsgemäßen Flüssigkristallzelle mit einer Schichtdicke von 6,5 μτη und einer optischen Anisotropie des Dielektrikums An = 0,06 Ul x An = 390 nm). Bei der Beobachtung in Richtung der Normalen entspricht die Kennlinie der eines herkömmlichen Anzeigeelementes gemäß F i g. 2; die Absorption von 90% wird ebenfalls bei der Betriebsspannung von 3,7 V erreicht. Bei einem Beobachtungswinkel Θ von 40° wird eine Absorption von 90% wieder bei 2,7 V
erreicht. Mit steigender Spannung jedoch steigt sie zunächst noch ein wenig an und fällt auch wieder etwas ab, jedoch nicht unter 90%. Analog sehen die Kennlinien für andere Betrachtungswinkel (9 aus. Eine praktisch vom Beobachtungswinkel unabhängige Absorption von mindestens 90% wird von dem erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelement bereits bei einer Betriebsspannung von 3,7 V erreicht.
Fig. 5 zeigt das Keulendiagramm einer erfindungsgemäßen Flüssigkristallzelle mit einer Schichtdicke von 9 μπι und einer optischen Anisotropie des Dielektrikums von Jn = 0,06 (rf X An = 540 nm). In diesem Diagramm ist wieder die Absorption bei konstantem Beobachtungswinkel Θ = 40° und konstanter Betriebsspannung vom Doppelten der Schwellenspannung in Abhängigkeit vom Beobachtungswinkel Φ aufgetragen. Eine Absorption von mindestens 90% wird hier im Bereich Φ von etwa 31 bis 58° erreicht, aber die Absorption beträgt ίο mehr als 80% von -90° (270°) bis +172°, d. h., über einen Bereich von etwa 262°; das ist mehr als das Dreifache des Bereichs der Flüssigkristallzelle der herkömmlichen Bauweise.
Die folgenden Beispiele betreffen flüssigkristalline Dielektrika mit niedriger optischer Anisotropie zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Anzeigeelementen.
Beispiel 1
Ein flüssigkristallines Dielektrikum aus
25% 4-(trans-4-n-Propylcyclohexy!)-benzonitril,
18% 4-(trans-4-n-PropyIcyclohexyl)-phenetol,
20% trans-trans-4-n-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonitril,
20% trans-trans^-Ethylcyclohexyl-cyclohexan^'-carbonitril,
10% trans-4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure-4-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-phenylester und
7% trans-trans^-n-Propylcyclohexylcyclöhexan^-carbonsäure-trans^-n-propylcyclohexylester
hat einen Schmelzpunkt von -7°C, einen Klärpunkt von +60°, eine Viskosität von 26 · 10"3 Pa · s bei 20°C, eine dielektrische Anisotropie Ae = +6,03 und eine optische Anisotropie An = 0,08. Bei der Anwendung in einer verdrillten nematischen Zelle in einer Schichtdicke von 6,5 μπι wird eine Schwellenspannung von 1,85 V bei 20° gemessen. Die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung beträgt 9,5 mV/°C; das Dielektrikum ist somit hervorragend für im Multiplexbetrieb angesteuerte erfindungsgemäße Flüssig-Anzeigeelemente geeignet.
Beispiel 2
Ein flüssigkristallines Dielektrikum aus
29% trans-trans^-Ethylcyclohexyl-cyclohexan^'-carbonitril,
29% trans-trans^-n-Butylcyclohexyl-cyclohexan^'-carbonitril,
28% 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-phenetol,
9% trans-trans^-n-Propylcyclohexyl-cyclohexan^'-carbonsäure-trans^-n-propylcyclohexylester und
5% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)4-n-propylcyclohexyl)-biphenyl
hat eine nematische Mesophase im Temperaturbereich von -6°C bis +63°C, eine Viskosität von 28 · 10 3 Pa · s bei 20°C, eine dielektrische Anisotropie Δε= +3,55 und eine optische Anisotropie An = 0,07. Die Schwellenspannung wird mit 2,16 V bei 20°C gemessen, die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung beträgt 13,5 mV/°C. Dieses Dielektrikum ist für erfindungsgemäße Flüssigkristall-Anzeigeelemente im Multiplexbetrieb gut geeignet.
Hierzu 5 Blatt Zeichnungen

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Flüssigkristall-Anzeigeelement auf der Basis einer verdrillten nematischen Zelle, wobei als Licht solches mit breitem Spektralbereich verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, daß das Produkt aus der Schichtdicke und der optischen Anisotropie des flüssigkristallinen Dielektrikums einen Wert zwischen 15(1 und 600 nm besitzt.
2. Flüssigkristall-Anzeigeelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Schichtdicke des flüssigkristallinen Dielektrikums 3-10 um und die optische Anisotropie 0,03-0,12 ist.
3. Flüssigkristall-Anzeigeelement nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssigkristalle» line Dielektrikum mindestens 50 Gewichtsprozent einer oder mehrerer flüssigkristalliner Verbindungen aus den Klassen der Cyclohexylcyclohexane, Benzoesäurecyclohexyl-, -bicyclohexyl- oder -cyclohexylphenylester, Cyclohexancarbonsäure-phenyl-, cyclohexylphenyl-, bicyclohexyl- oder cyclohexylester, Pheny !cyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, 4,4-Dicyclohexylbiphenyle, Cyclohexylbenzoesäure-phenyl- oder cyclohexylester, Cyclohexylcyclohexancarbonsäurephenyl- oder cyclohexylester, Phenyl- oder Cyclohexyl-l,3-dioxane und/oder Phenylbicyclo-[2.2.2]octane enthält.
4. Verwendung von flüssigkristallinen Dielektrika mit einer optischen Anisotropie von 0,03-0,12 in Anzeigeelementen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle, wobei als Licht solches mit breitem Spektralbereich verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, daß die flüssigkristallinen Dielektrika in einer derartigen Schichtdicke eingesetzt werden, daß das Produkt aus dieser Schichtdicke und der optischen Anisotropie einen Wert zwischen 150 und 600 nm besitzt.
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SG316/84A SG31684G (en) 1980-06-19 1984-04-19 Liquid crystal display element
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MY645/85A MY8500645A (en) 1980-06-19 1985-12-30 Liquid crystal display element
JP1217651A JPH0696704B2 (ja) 1980-06-19 1989-08-25 液晶誘電体
JP7063275A JP2855568B2 (ja) 1980-06-19 1995-02-15 液晶表示の動作方法
JP7063274A JPH07294964A (ja) 1980-06-19 1995-02-15 液晶表示素子
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MY (1) MY8500645A (de)
SG (1) SG31684G (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3822604A1 (de) * 1987-07-17 1989-01-26 Hitachi Ltd Fluessigkristallanzeigeelement
DE4027830B4 (de) * 1990-09-01 2011-11-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige

Families Citing this family (135)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3022818C2 (de) * 1980-06-19 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristall-Anzeigeelement
JPS5790618A (en) * 1980-11-28 1982-06-05 Hitachi Ltd Liquid crystal display element
JPS5817414A (ja) * 1981-07-24 1983-02-01 Seiko Epson Corp 液晶光学装置
US4528114A (en) * 1981-12-18 1985-07-09 Hoffmann-La Roche Inc. Acetylenes
DE3151356A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt 4-fluorbiphenylderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
GB2114994B (en) * 1982-02-18 1984-10-10 Suwa Seikosha Kk Liquid crystal compositions
DE3206269A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
US4507222A (en) * 1982-03-26 1985-03-26 Chisso Corporation Liquid-crystalline compounds
DE3220155A1 (de) * 1982-05-28 1983-12-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Piperidinderivate
US4512636A (en) * 1982-06-15 1985-04-23 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdon Of Great Britian And Northern Ireland Of Whitehall Liquid crystal compounds
JPS5917537A (ja) * 1982-07-20 1984-01-28 Seiko Epson Corp 透過型液晶表示素子
EP0107759B1 (de) * 1982-08-26 1992-12-16 MERCK PATENT GmbH Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika
JPS5939835A (ja) * 1982-08-27 1984-03-05 Asahi Glass Co Ltd １−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−｛トランス−４′−（ｐ−置換フエニル）シクロヘキシル｝エタン
JPS5970624A (ja) * 1982-10-13 1984-04-21 Chisso Corp トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルビシクロヘキサン類
JPS59116725A (ja) * 1982-12-24 1984-07-05 Hitachi Ltd 液晶表示素子
US4565425A (en) * 1983-03-16 1986-01-21 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystals
DE3314632A1 (de) * 1983-04-22 1984-10-25 Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart Anordnung zur reduzierung der resttransmission bei lcd-anzeigen
JPS6055078A (ja) * 1983-08-30 1985-03-29 シャープ株式会社 液晶組成物
JPS59221376A (ja) * 1983-05-31 1984-12-12 Sharp Corp 液晶組成物
DE3348305C2 (en) * 1983-06-14 1992-06-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De New opt. etherified bi:cyclohexyl derivs.14
DE3321373A1 (de) * 1983-06-14 1984-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexyle
US4630896A (en) * 1983-06-17 1986-12-23 Hoffmann-La Roche Inc. Benzonitriles
JPS604924A (ja) * 1983-06-24 1985-01-11 Alps Electric Co Ltd 液晶表示装置
JPS606927A (ja) * 1983-06-27 1985-01-14 Hitachi Ltd 透過形ネガタイプの液晶セル
EP0130492A3 (de) * 1983-07-01 1987-07-15 Koninklijke Philips Electronics N.V. Flüssigkristallanzeige
JPS60117215A (ja) * 1983-11-29 1985-06-24 Sharp Corp 液晶表示装置
US4541691A (en) * 1983-12-27 1985-09-17 Tektronix, Inc. Electro-optic switching system using circularly polarized light
US4583825A (en) * 1983-12-27 1986-04-22 Tektronix, Inc. Electro-optic display system with improved viewing angle
EP0158252B1 (de) * 1984-04-07 1988-12-21 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristalline Phase
DE3444525A1 (de) * 1984-12-06 1986-06-19 Vdo Adolf Schindling Ag, 6000 Frankfurt Fluessigkristallzelle
JPS61137127A (ja) * 1984-12-07 1986-06-24 Hitachi Ltd 液晶表示素子
JPS61257935A (ja) * 1985-01-11 1986-11-15 Asahi Glass Co Ltd トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物
DE3614778A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristalline phasen
US5318721A (en) * 1986-05-02 1994-06-07 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nematic liquid-crystalline phases
DE3774977D1 (de) * 1986-09-12 1992-01-16 Hoffmann La Roche Fluessigkristallanzeige.
ATE83081T1 (de) * 1986-10-24 1992-12-15 Hoffmann La Roche Fluessigkristallanzeigezelle.
JP2700006B2 (ja) * 1987-10-19 1998-01-19 カシオ計算機株式会社 液晶表示素子
US4936654A (en) * 1988-01-28 1990-06-26 Sanyo Electric Co., Ltd. Liquid crystal display device
JP2621385B2 (ja) * 1988-07-06 1997-06-18 セイコーエプソン株式会社 電気光学装置
US5152920A (en) * 1988-07-20 1992-10-06 Dainippon Ink & Chemicals, Inc. Phenylbicyclohexanol ester derivative
US5266235A (en) * 1988-07-20 1993-11-30 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Phenylbicyclohexanol ester derivative
KR920002626Y1 (ko) * 1988-12-24 1992-04-27 삼성전관 주식회사 칼라 액정 표시 소자
JPH0795166B2 (ja) * 1988-12-29 1995-10-11 シャープ株式会社 投影型表示装置
DE3930119A1 (de) * 1989-04-08 1990-10-11 Merck Patent Gmbh Trifluormethylcyclohexan-derivate
DE68903274T2 (de) * 1989-07-06 1993-03-18 Merck Patent Gmbh Nematische fluessigkristallzusammensetzung fuer aktive matrix-verwendung.
JP2546898B2 (ja) * 1989-07-28 1996-10-23 インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン 液晶表示装置
DE4025550B4 (de) 1989-08-16 2007-05-03 Merck Patent Gmbh Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium
DE69016184T2 (de) * 1989-12-18 1995-08-03 Honeywell Inc Flache Flüssigkristall-Farbbildanzeige.
US5350535A (en) * 1990-04-13 1994-09-27 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
DE59108187D1 (de) 1990-04-13 1996-10-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE4107119A1 (de) * 1990-08-03 1992-02-06 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
US5696570A (en) * 1992-04-16 1997-12-09 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung TN cell having improved display of grey shades
DE4212744C2 (de) * 1992-04-16 1994-10-13 Merck Patent Gmbh TN-Zelle mit d. DELTAn zwischen 0,15 und 0,70 mum
GB2272704B (en) * 1992-11-18 1996-04-24 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline mixture
DE4428766B4 (de) * 1993-08-28 2013-11-28 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
JP3732242B2 (ja) * 1994-02-18 2006-01-05 シャープ株式会社 液晶表示装置
US6258443B1 (en) 1994-09-28 2001-07-10 Reflexite Corporation Textured retroreflective prism structures and molds for forming same
US5933207A (en) * 1995-10-23 1999-08-03 Hughes Electronics Corporation Reflective-type liquid crystal displays using mixed-mode twist nematic cells
JP3282986B2 (ja) * 1996-02-28 2002-05-20 富士通株式会社 液晶表示装置
JPH11509650A (ja) * 1996-05-17 1999-08-24 フィリップス エレクトロニクス ネムローゼ フェンノートシャップ 補償層、液晶表示装置及びリタデーションフォイル
TW494263B (en) 1996-05-17 2002-07-11 Koninkl Philips Electronics Nv Liquid-crystal display device, compensator layer and method of manufacturing a retardation foil
US6642981B1 (en) 1996-09-30 2003-11-04 Fujitsu Display Technologies Corporation Liquid crystal display device operating in a vertically aligned mode including at least one retardation film
JP2817731B2 (ja) * 1996-10-28 1998-10-30 株式会社日立製作所 カラー液晶表示装置
JP3145938B2 (ja) * 1996-11-28 2001-03-12 日本電気株式会社 液晶表示装置
JP4989815B2 (ja) 1998-09-12 2012-08-01 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体およびこれを含有する液晶ディスプレイ
DE10145567B4 (de) 2000-10-12 2017-06-08 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP1746079B1 (de) 2001-11-09 2008-03-26 Merck Patent GmbH Fluorierte Biphenylverbindungen zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen
WO2004026991A1 (de) 2002-08-20 2004-04-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
EP1629064A1 (de) 2003-05-21 2006-03-01 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium
JP4718471B2 (ja) 2003-05-27 2011-07-06 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶化合物
EP2182041B1 (de) 2005-06-13 2011-08-10 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium enthaltend 1,2-Difluorethenverbindungen, sowie Flüssigkristallanzeige
DE102006052123B4 (de) 2005-11-28 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung für elektrooptische Zwecke
DE112007000676B4 (de) * 2006-04-13 2016-06-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
EP2248872B1 (de) 2006-10-04 2013-01-09 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
EP2338951B1 (de) 2007-02-02 2014-03-19 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
JP5062554B2 (ja) * 2007-04-09 2012-10-31 Ｎｌｔテクノロジー株式会社 液晶パネルの駆動方法
DE102008024866A1 (de) 2007-12-21 2009-06-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP2229427B1 (de) 2008-01-14 2012-07-18 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
US8574456B2 (en) 2008-02-20 2013-11-05 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and liquid crystal display
JP5524092B2 (ja) 2008-03-10 2014-06-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
JP2008176343A (ja) * 2008-04-07 2008-07-31 Nec Corp 液晶表示素子
EP2108691A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 Stichting Dutch Polymer Institute Structured films with a controlled tilted molecular orientation and shape using a dichroic photoinitiator.
DE102009015554A1 (de) 2008-04-24 2009-10-29 Merck Patent Gmbh Thiophenderivate und diese enthaltende FK-Medien
DE102009018067A1 (de) 2008-05-06 2009-11-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
KR101805332B1 (ko) 2008-06-27 2017-12-06 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
DE102008056391B4 (de) * 2008-09-26 2021-04-01 Osram Oled Gmbh Organisches elektronisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung
DE102010004364A1 (de) 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallverbindungen und FK-Medien
EP2221592A1 (de) 2009-01-22 2010-08-25 Stichting Dutch Polymer Institute Multifunktioneller optischer Sensor
EP2218577A1 (de) 2009-02-16 2010-08-18 Stichting Dutch Polymer Institute Adaptives Wärmeisolierungsmaterial
JP5611989B2 (ja) 2009-02-19 2014-10-22 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体のためのチオフェン化合物
KR101675175B1 (ko) 2009-02-19 2016-11-10 메르크 파텐트 게엠베하 티오펜 유도체 및 이를 함유하는 액정 매질
DE102010052810A1 (de) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium
DE102011009337A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium
JP5788419B2 (ja) 2010-03-05 2015-09-30 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
EP2566933B1 (de) 2010-05-04 2018-01-03 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
US8906261B2 (en) 2010-07-29 2014-12-09 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium containing thiophene derivatives
DE102011118210A1 (de) 2010-11-27 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP2457975B1 (de) * 2010-11-29 2014-06-25 Merck Patent GmbH Flüssigkristallinmischungen
DE102011118785A1 (de) 2010-12-01 2012-06-06 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US10047292B2 (en) 2010-12-17 2018-08-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP2557140B1 (de) 2011-08-09 2016-09-21 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
GB201301786D0 (en) 2012-02-15 2013-03-20 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP2703472B1 (de) 2012-08-31 2018-07-04 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
US20150275088A1 (en) 2012-10-22 2015-10-01 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
DE102013016339A1 (de) 2012-10-24 2014-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE102012020942B8 (de) 2012-10-25 2014-12-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE102012020939B4 (de) 2012-10-25 2014-12-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
DE102012020940B4 (de) 2012-10-25 2014-12-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
WO2014094999A1 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
EP2837671B1 (de) 2013-08-16 2017-10-25 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
CN103995383A (zh) * 2014-04-23 2014-08-20 河北冀雅电子有限公司 一种电焊护目镜用液晶光阀
JP6953120B2 (ja) 2015-08-05 2021-10-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
KR20180037229A (ko) 2015-08-05 2018-04-11 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
DE102016009363A1 (de) 2015-08-07 2017-02-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP7160679B2 (ja) 2015-10-27 2022-10-25 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 液晶媒体
EP3408350A1 (de) 2016-01-25 2018-12-05 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
US11299673B2 (en) 2016-08-12 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
WO2018153803A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
EP3375842A1 (de) 2017-03-16 2018-09-19 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
DE102018003171A1 (de) 2017-04-27 2018-10-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
WO2019180060A1 (en) 2018-03-23 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Liquid-chrystal display
EP3604481B1 (de) 2018-07-31 2021-05-26 Merck Patent GmbH Flüssigkristallmedium
CN112912468B (zh) 2018-10-25 2024-03-08 默克专利股份有限公司 液晶介质
EP3666853B1 (de) 2018-12-10 2021-06-16 Merck Patent GmbH Flüssigkristallmedium
DE102019008296A1 (de) 2018-12-20 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN113366063A (zh) 2019-02-01 2021-09-07 巴斯夫欧洲公司 用于液晶组合物的二色性偶氮-偶氮甲碱染料
CN112143507A (zh) 2019-06-28 2020-12-29 默克专利股份有限公司 Lc介质
CN114302939A (zh) 2019-08-30 2022-04-08 默克专利股份有限公司 Lc介质
KR20210125922A (ko) 2020-04-09 2021-10-19 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
EP3944011A1 (de) 2020-07-21 2022-01-26 Merck Patent GmbH Flüssigkristallanzeige
EP4249570A1 (de) 2022-03-21 2023-09-27 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
WO2023198669A1 (en) 2022-04-12 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2023198673A1 (en) 2022-04-12 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2023198671A1 (en) 2022-04-12 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP4306614A1 (de) 2022-07-15 2024-01-17 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4033671A (en) * 1975-09-26 1977-07-05 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Liquid crystal twist cells
DE2636684C3 (de) * 1976-08-14 1980-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2701591C3 (de) * 1977-01-15 1979-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2702598C2 (de) * 1977-01-22 1984-10-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexylcyclohexane und diese enthaltende Dielektrika
JPS546884A (en) * 1977-06-20 1979-01-19 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal body for display device
US4231640A (en) * 1977-07-07 1980-11-04 Sharp Kabushiki Kaisha Matrix type liquid crystal display panel
JPS553466A (en) * 1978-06-23 1980-01-11 Sharp Corp Fluorescent-type liquid crystal display
DE2748738A1 (de) * 1977-10-29 1979-05-03 Merck Patent Gmbh Elektrooptischer modulator
JPS5483694A (en) * 1977-12-16 1979-07-03 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal body for display device
DE2800553A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-12 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
DE2805970C3 (de) * 1978-02-13 1980-09-25 Siemens Ag, 1000 Berlin Und 8000 Muenchen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung
JPS553451A (en) * 1978-06-23 1980-01-11 Seiko Instr & Electronics Ltd Liouid crystal composition
CH636208A5 (de) * 1978-07-13 1983-05-13 Bbc Brown Boveri & Cie Fluessigkristallanzeige.
DE2832112C2 (de) * 1978-07-21 1985-06-05 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristallines Dielektrikum
US4261652A (en) * 1978-08-04 1981-04-14 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds and materials and devices containing them
DD139867B1 (de) * 1978-12-13 1982-04-28 Anwendung fluessiger kristalle
GB2017742B (en) * 1979-02-21 1982-08-18 Suwa Seikosha Kk Liquid crystal materials
FR2450863A1 (fr) * 1979-03-05 1980-10-03 Timex Corp (cyano-4 phenyl)-2 dioxannes-1,3,5-substitues utiles comme cristaux liquides et dispositif de visualisation electro-optique les contenant
JPS56873A (en) * 1979-06-15 1981-01-07 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal for display device
DE2927277A1 (de) * 1979-07-06 1981-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2933611A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-12 Bbc Brown Boveri & Cie Cyclohexylcyclohexanoate
JPS5668636A (en) * 1979-11-07 1981-06-09 Dainippon Ink & Chem Inc Phenyl cyclohexane derivative
DE3022818C2 (de) * 1980-06-19 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristall-Anzeigeelement

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3822604A1 (de) * 1987-07-17 1989-01-26 Hitachi Ltd Fluessigkristallanzeigeelement
DE4027830B4 (de) * 1990-09-01 2011-11-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02153316A (ja) 1990-06-13
JPH07294964A (ja) 1995-11-10
GB2078389B (en) 1984-03-07
CH653143A5 (de) 1985-12-13
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US4398803A (en) 1983-08-16
MY8500645A (en) 1985-12-31
SG31684G (en) 1985-02-08
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JPS5740229A (en) 1982-03-05
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JP2963062B2 (ja) 1999-10-12
HK66084A (en) 1984-08-31
JP2855568B2 (ja) 1999-02-10
KR850000293B1 (ko) 1985-03-16
JPH07301826A (ja) 1995-11-14
DE3022818A1 (de) 1982-01-14

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