DE3020108A1

DE3020108A1 - Elektrophotographisches element

Info

Publication number: DE3020108A1
Application number: DE19803020108
Authority: DE
Inventors: Mitsuru Hashimoto; Tomiko Kawakami; Shizuoka Namazu; Kiyoshi Sakai
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1979-05-28
Filing date: 1980-05-27
Publication date: 1980-12-11
Also published as: US4297426A; GB2052082B; GB2112158A; GB2112158B; GB2052082A

Description

fr'

PATENTANWÄLTE

PIPl-IOg-RWIRTH-DrV-SGHMIED-KOWARZIK

Dlpl.-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL

TELEFON (06115

281134 287014

β FRANKFURTAM MAIN

GH. ESCHENHEIMER STRASSE 30

SK/SK
OP-1111-3

Ricoh Co., Ltd.
No. 3-6, Nakamagome 1-chome Ohta-ku, Tokyo / Japan

Eiektrophotographisches Element

Die vorliegende Erfindung bezieht sich allgemein auf ein ein- oder mehrschichtiges, elektrophotographisches Element, insbesondere auf ein neues, elektrophotographisches Element mit einer photoempfindlichen Schicht, die als verfügbaren Bestandteil eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel._ (I):

in welcher R₁ für Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Chloräthyl steht, R₂ Methyl, Äthyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, und R, Chlor, Brom, eine C₁-C^ Alkylgruppe, eine C₁-C^ Alkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe mit C₁-C^ Alkyl oder eine Nitrogruppe bedeutet,

oder eine Anilverbindung der allgemeinen Formel (II) ^N (^N-CH=N-R₄

Vi

in welcher R₁ dieselbe Bedeutung wie in Formel (i) hat und R^ eine substituierte oder unsubstatuierte Phenyl-, Naph- . thyl-, heterocyclische oder C₁-C-Q Alkylgruppe bedeutet, enthält.

Als Substituenten der in Formel (II) genannten, substituierten Phenylgruppe kann man nennen: C₁-C^ Alkylgruppen, C₁-C^ Alkoxygruppen, Dialkylaminogruppen mit C₁ . Alkylgruppen, Hydroxygruppen usw. Die in Formel (II) erwähnte heterocyclische Gruppe umfaßt Pyridyl, Benzοthiazolyl usw.

Bisher wurden als photoleitende Materialien in Elementen für elektrophotographische Verfahren anorganische Substanzen, wie Selen, Cadmiumsulfid, Zinkoxid usw., verwendet» wobei sich die Bezeichnung "elektrophotographische Verfahren" allgemein auf ein Bild bildende Verfahren bezieht, bei welchen ein photoleitendes Element zuerst in der Dunkelheit z.B. mit einer Korona-Entladung usw./geladen, dann bildweise

030050/0763

mit Licht zum selektiven Verschwinden der Ladung aus den vom Licht getroffenen Anteilen des Elementes unter Bildung eines latenten Bildes belichtet und das latente Bild durch ein Entwicklungsverfahren unter Verwendung eines elektroskopisch feinen Pulvers aus einem Tönungsmittel genannten Färbemittel (z.B. Farbstoff, Pigment usw.) und einem Binderharz, (z.B. Harz, hochmolekulare Substanz usw.) zur Bildung eines sichtbaren Bildes sichtbar gemacht wird. Ein für das obige, elektrophotographische Verfahren geeignetes Element muß die folgenden, wesentlichen Eigenschaften haben:

1) Fähigkeit, in der Dunkelheit mit einem geeigneten Potential geladen zu werden

2) geringe Entladungsgeschwindigkeit bzw. -menge in der Dunkelheit

3) schnelle Entladbarkeit nach Bestrahlung mit Licht. Die bisher verwendeten, oben aufgeführten, anorganischen Substanzen haben zwar verschiedene Vorteile, jedoch gleichzeitig auch zahlreiche Nachteile. So kann z.B. das derzeit allgemein verwendete Selen die obigen Eigenschaften 1) bis 3) in genügendem Maß erfüllen, es läßt sich jedoch nur mit Schwierigkeiten und daher mit hohen Kosten herstellen. Weiterhin hat es den Nachteil, aufgrund seiner fehlenden Biegsamkeit nur schwer zu einem Band verarbeitbar zu sein, und bei der Handhabung von Selen, das gegenüber mechanischen Stoßen äußerst empfindlich ist, muß große Vorsicht walten gelassen werden. Dagegen werden Cadmiumsulfid und Zinkoxid im Element durch Dispergieren in einem Binderharz verwendet. Derartigen Elementen fehlen jedoch mechanische Eigenschaften, wie Glätte, Zugfestigkeit, Reibungsbeständigkeit, so daß sie keine wiederholte Verwendung aushalten.

In den letzten Jahren wurden elektrophotographische Elemente unter Verwendung verschiedener Arten organischer Substanzen vorgeschlagen, um die oben genannten, den anorganischen Substanzen inhärenten Nachteile zu überwinden. Einige, in der Praxis verwendete Elemente umfassen PoIy-N-vinylcarbazol

030050/0763

-If 3020.1Q8.

und 2,4,7-Trinitrofluoren (US PS 3 484 237), Poly-N-vinylcarbazol, das mit einem Pigment vom Typ eines Pyryliumsalzes sensibilisiert ist (JAP AS 25658/1973), ein organisches Pigment als Hauptbestandteil (Jap OS 37543/1972) sowie einen kokristallinen Komplex aus einem Farbstoff und einem Harz als Hauptbestandteil (JAP OS 10735/1972). Diese Elemente besitzen zwar gute Eigenschaften und praktische Eignung, wenn man jedoch die unterschiedlichen Forderungen berücksichtigt, die an sie gestellt werden, dann befriedigen sie diese nicht immer vollständig.

Die bekannten Elemente zeigen zwar Unterschiede bezüglich ihrer Verwendungsmöglichkeiten oder Herstellungsverfahren, sie können jedoch generell gute Eigenschaften zeigen, wenn hoch wirksame, photoleitende Materialien in sie einverleibt werden.

Bei der Untersuchung photoleitender, Materialien dieser Art wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß eine Hydrazonverbindung der obigen Formel (i) oder eine Ani!verbindung der obigen Formel (II) wirksam als photoleitendes Material für elektrophotographische Elemente dient. So wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß die Hydrazonverbindung (i) oder die Anilverbindung (II) nach Kombination mit verschiedenen anderen Materialien Elemente mit überlegenen Eigenschaften und einer überraschend hohen Vielseitigkeit liefern.

Die erfindungsgemäß verwendbare Hydrazonverbindung (I) oder Anilverbindung (II) wird in üblicher Weise hergestellt, d.h. man bewirkt eine Kondensationsreaktion zwischen äquimolekularen Gewichtsmengen 3-Formylcarbazolen und Phenylhydrazinen (im Fall von Formel (I)) oder Aminen (im Fall von Formel (II)) in Alkohol, notwendigenfalls durch Zugabe einer geringen Säuremenge, wie Eisessig oder Mineralsäure. In gewissen Fällen sollten diese Hydrazine oder Amine vorzugsweise in leichtem Überschuß zum Zeitpunkt der Kondensations-

030050/0763

reäktiori verwendet werden, um die Reinigung der rohen Reaktionsprodukte zu erleichtern.

Als Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können aufgeführt werden:

CH-

(D

Br-

^C2^H5

CH-

CH=N-N-(O,

^C2^H5

Cl

CH,

(2)

(3)

(4)

(5)

N I CH

(6)

030050/0783

^H5^C2

N-

/"iorio.

^SN

CH.

(8)

(9)

CH.

^C2^H5 .'(10)

Cl-,

(11)

H₅C₂O-

^Ce

CH=N-N CH

C₂H,

(12)

^Η3°~[οηο.

CH=N-N

2^H5

(13)

030050/0783

CH=N-N

^H5^C2

CH.

C.H.OH

CH.

Br

C₂H₄OH

CH=N-N

(14)

(16)

(17)

CH=N-N-(O/ ⁽¹⁸⁾

(19)

^C2^H5

(20)

03 00 50/0763

-KX ·

C₂H₄OH

(21)

H₅C₂O

C₂H₄OH (22)

C₂H₄OH

/^Ν"ΤοΊΠθ

C₂H₄OH

.-CH=N-N-(O,

CH-

^C2^H4^C12

C₂H₅ (23)

⁽²⁴⁾

(25)

(26)

ΗΟΠΟ

C₂H₄Cl (27)

030050/0783

^H5^C2

:onor

•Ν'

(29)

(30)

Als Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können genannt werden: .".-,-.-.-

.ΟΠΟ.

'N"

-CH=N-(O,

.^C2^H5

CH=N-

CH=N

O:

(31)

(32)

(33)

(34>

00507 0783

ΟΓΤΡ.

- CH=N-Zq/"^CH-

C₀Hc

3Ö2Ö1Q8

(36)

CH=N-(( J>-C1

CH=N

Br

CH=N-C₄H₉(n)

ΟΠΟ

N-

CH

CH=N

(3.7).

(38> (39) (40} (41)

(42)

030050/Q783

(43) (44)

CH

14

C₂H₄OH

CH,

(45)

(46) (47)

(48)

@5§ (49)

CH-N-CH₂CII₂OH

C₂H₄OH

03005070783 (50)

CII-N

302010a

(51)

C₂H₄Cl

(52)

C₂H₄Cl

(53) (54)

C₂H₄Cl

(55)

^C2^H4^C1

Die erfindungsgemäßen Elemente, die die obigen Hydrazonoder Anilverbindungen umfassen, können die in Fig. 1 bis gezeigten Formen annehmen, die von der Aufbringung der Hydrazon- bzw. Anilverbindungen abhängen. Das in Fig. 1 dargestellte Element umfaßt ein leitendes Substrat 1 und eine diesem benachbarte, photoempfindliche Schicht 2, die im wesentlichen aus einer Hydrazonverbindung (I) oder einer Anilverbindung (II), einem sensibilisxerenden Farbstoff und einem Binderharz besteht. Das in Fig. 2 dargestellte Element umfaßt ein leitendes Substrat "t und eine diesem benachbarte, photoempfindliche Schicht 2¹, die gebildet wird,

030050/0783

3D2O1Ü8

iiidem man ein ladungsbildendes Material 3 in einem Laduhgsubertragungsmediuffi aus einer Hydräzonverbindüng (I) oder einer Anilverbindung (il) (die auch, als Laduttgsübertragungsmaterial bezeichnet werden können) und einem Einderharz dispergiert. Das In Fig. 3 dargestellte Element umfaßt ein leitendes Substrat 1 und ^:eine diesem benachbarte, photoempfindlicheSchicht Z", die auseiner ladüngsbiidenden Schicht 5*-die im wesentlichen ein ladüngsbildendes Material 3 ist, und einer Lädungsübertragungsschicht 6 -einschließlich einer Hydräzonverbindung (Ϊ) oder einer Anilverbindung (II) besteht. '/

Im Element gemäß Fig. 1 dient die Hydrazonverbindung (I) ι? oder die Anilverbindung (II) als photoleitendes Material, weshalb Bildung und Übertragung der für den .Lichtabbau notwendigen Ladungen durch die Hydrazon- bzw. Anilverbindung erfolgen. Da jedoch die Hydrazonverbindung (I) oder Anilverbindung (II) gegenüber Licht im sichtbaren Bereich nur wenig absorbierend ist, muß sie bei Verwendung zur Bild-Bildung mittels sichtbarem Licht mit einem senslbilisierenden Farbstoff, der gegenüber Licht im sichtbaren Bereich adsorbierend ist, sensibilisiert werden.

2& Beim Element von Fig. 2 bildet die Verbindung (I) oder (II) zusammen mit einem Binder (und notwendigenfalls einem Weichmacher) ein Ladungsübertragungsmedium, während das ladungsbildende. Material. z.B. ein anorganisches oder organisches Pigment, Ladungen bildet. In diesem Fall ist die Hauptaufgäbe des Ladungsübertragungsmedium die Aufnahme der durch das lädungsbildende Material gebildeten Ladungen und deren Transport. In diesem Fall ist es notwendig, daß derWellenlängenabsorptionsbereich des Ladung bildenden Materials und der Verbindung (I) oder (II) sich im sichtbaren Bereich nichtwesentlich/überlappen, weil es nötig ist, daß das Licht bis zur Oberfläche des ladungsbildenden Materials durchgelassen: wird, damit letzteres in wirksamer Weise Ladungen bildet. Die erfindungsgemäße Hydrazonverbindung: (I)

030 050/0 783

oder Anilverbindung (II) ist dadurch gekennzeichnet, daß sie gegenüber' Licht im sichtbaren Bereich nur wenig absofptiv ist und wirksam als Ladungsübertragungsmaterial wirkt, insbesondere in Kombination mit einem iadungsbildenden Material, das nach Absorption von Licht im sichtbaren Bereich Ladungen bildet. ' . ._ . _; /_..,'.

Beim Element gemäß Fig* "3 erreicht das durch die Ladüngsübertragungsschicht 6 durchgelassene Licht die ladungsbildende Schicht 5 und bildet so in den vom Licht getroffenen Teilen Ladungen, wobei die so gebildeten Ladungen ia die Ladungstransportschicht 6 eingeführt und durch diese transportiert werden. Der angewendete Mechanismus besteht darin, daß die Bildung der für den Lichtabbau notwendigen Ladungen dem Iadungsbildenden Material aufgetragen wird, während der Transport der Ladungen durch das Ladungstransportmedium erfolgt (wobei die erfindungsgemäße Verbindung (Ϊ) oder (II) zu diesem Zweck dient), wobei das Ladungstransportmedium dasselbe ist, wie es im Element von Fig. 2 verwendet wird. Die Hydrazonverbindung (I) oder Anilverbindung (II) wirkt hier auch als Ladungstransportmateriäl.

Das Element gemäß Fig. 1 kann man herstellen, indem man eine Lösung aus dem Lösen einer Hydrazonverbindung (I) oder einer Änilverbindung (II) in einer Binderlösung und gegebenenfalls unter weiterer Zugabe eines sensibilisierenden Farbstoffes auf ein leitendes Substrat aufbringt und trocknet.

Das Element gemäß Fig. 2 kann hergestellt werden, indem man eine Dispersion feiner Teilchen eines Iadungsbildenden Materials in einer Lösung aus Verbindung (I) oder (H) und einem Binder auf ein leitendes Substrat aufbringt und trock-| net. Das Element gemäß Fig. 3 kann hergestellt werden durch J Vakuumverdampfung eines Iadungsbildenden Materials auf ein leitendes Substrat oder Aufbringen einer- Dispersion feiner

0 3 0 Q 5 Q /. Q 7 6 3

Teilchen des ladungsbildenden Materials, notwendigenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel mit darin gelöstem Binder, auf ein leitendes Substrat, worauf anschließend eine Lösung aus Verbindung (I) oder (II) und einem Binder auf die ladungsbildende Schicht aufgebracht wird, gegebenenfalls nach Oberflächenfinischbehandlung oder Regulierung der Filmdicke, z.B. durch Polieren, und diese getrocknet wird. Die hier verwendeten Aufbringungsverfahren umfassen die üblichen

¹⁰ Mittel, wie eine Rakel, einen Drahtstab usw.

Die photoempfindlichen Schichten der Elemente gemäß Fig. 1 und 2 haben -jeweils eine Dicke zwischen etwa 3 und 50 Micron vorzugsweise etwa 5 bis 20 Micron. Beim Element gemäß Fig.

3 ist die ladungsbildende Schicht etwa 0,01 bis 5 Micron, vorzugsweise etwa 2 Micron oder weniger, dick, und die Ladungstransportschieht hat eine Dicke zwischen etwa 3 und 50 Micron, vorzugsweise zwischen etwa 5 und 20 Micron. Beim Element gemäß Fig. 1 liegt die Menge der in der photoempfind liehen Schicht enthaltenen Hydrazonverbindung (I) oder Anilverbindung (II) zwischen etwa 30 bis 70 Gew -%, vorzugsweise bei etwa 50 Gew.-%, bezogen auf die photoempfindliche Schicht. Die Menge an sensibilisierendem Farbstoff, dessen Verwendung die photoempfindliche Schicht gegen Licht im sichtbaren Bereich empfindlich machen soll, liegt zwischen etwa 0,1 und 5 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,5 bis 3 Gew.-96, bezogen auf die photoempfindliche Schicht. Beim Element gemäß Fig. 2 beträgt die Menge an Hydrazonverbindung (i) oder Anilverbindung (II) etwa 10 bis 95 Gew.-96, vorzugsweise etwa 30 bis 90 Gew.,-%, bezogen auf die photoempfindliche Schicht, und das ladungsbildende Material ist in einer Menge von etwa 50 Gew.-% oder weniger, vorzugsweise etwa 20 Gew.-96 oder weniger, bezogen auf die photoempfindliche Schicht, anwesend* Im Element gemäß Fig. 3 beträgt der Anteil der Hydrazonverbindung (I) oder Anilverbindung (II) gegenüber der Ladungstransportschieht (wie im Fall der photoempfindlichen Schicht im Element von Fig. 2) etwa 10 bis 95 Gew.-96,

Q30050/07B3

vorzugsweise etwa 30 bis 90 Gew.-%. Bei der Herstellung der Elemente von Fig. 1 bis 3 kann ein Weichmacher zusammen mit einem Binder verwendet "werden.

In einem erfindungsgemäßen Element kann man als leitendes Substrat eine Metallplatte oder Aluminiumfolie, einen durch Verdampfen von Aluminium oder einem ähnlichen Material beschichteten Kunststoffilm oder ein leitend gemachtes ■ Papier verwenden. Als erfindungsgemäß geeigneter Binder können Kondensationsharze genannt werden, wie Polyamide, Polyurethane, Polyester, Epoxyharze, Polyketone, Polycarbonate usw., Vinylpolymere, wie Polyvinylketon, Polystyrol, PoIy-N-vinylcarbazol, Polyacrylamid usw. Dabei ist jedes

is isolierende und klebende Harz geeignet. Als erfindungsgemäß geeigneter Weichmacher sind zu nennen: Paraffinhalogenide, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin, Dibutylphthalat usw Die im Element von Fig. 1 zweckmäßig verwendeten, sensibilisierenden Farbstoffe umfassen Triarylmethanfarbstoffe, wie Brilliant Grün, Victoria Blau B, Methylviolett, Kristallviolett, Säure violett 6B usw.; Xanthenfarbstoffe, wie Rhodamin B, Rhodamin 6G, Rhodamin G Extra, Eosin S, Erythrosin, Rose Bengale, Fluorescein usw.; Thiazinfarbstoffe, wie Methylenblau usw.; Cyaninfarbstoffe, wie Cyanin usw.; Pyryliumfarbstoffe, wie 2,6-Diphenyl-4-(N,N-dimethylaminophenyl)~ thiapyryliumperchlorid, die Benzopyryliumsalze der JAP AS 25658/1973 usw. Die für die Elemente von Fig. 2 und 3 geeigneten, ladungsbildenden Materialien umfassen Azopigmente aus anorganischen Pigmenten, wie Selen, Selen-Tellur, Cadmiumsulfid, Cadmiumsulfid-Selen usw.; und organischen Pigmenten,j wie CI Pigment Blau 25 (CI 21180), CI Pigment Rot 41 (CI j 2120O),CI Säurerot 52 (CI 45100), CI basisch Rot 3 (CI 45210), die Azopigmente mit einem Carbazolskelett (vgl. US Anmeldung Ser.No. 872 679)» Azopigmente mit einem Styrylstilbenskelett (vgl. US Anmeldungen Ser.No. 898 130 und 961 963)1 die Azopigmente mit einem Triphenylaminskelett (vgl. US Anmeldung Ser.No. 897 508), die Azopigmente mit

030:050/0783

-O-

V: X : ; O _. S einem Dibenzothiophenskelett(vgl. US Anmeldung Ser.No.

925 157)> die AzOpigmente mit einem Oxadiazolskelett (US Anmeldung Ser.Nb. 908' i16), die Äzopigmente mit einem Fluorenonskelett (US Anmeldung Ser.No. 925 157)_, die Azopigmente mit einem Bistilbenskelett (US Anmeldung Ser.No. -922 526)>" die Azopigmente mit einem Distyryloxadiazolskelett' (US' Anmeldung S/er.'Nol '908 116), die Azopigmente mit einem Distyrylcarbazol^:skelett (US Anmeldung Ser.No 921 086) usw.; PhthalOGyaninpigmente, Vie CI Pigment Blau 16 (CI 74100) usw.;-Indigopigmente, wie CI Bat Braun 5', -. (CI 734tQ),^GI · Bat ■" 'Farbstoff (CI 73030) usw.; Perylenpigmente, wie' ArgbsGharlach B (erhältlich von der Firma Bayer AG), Indanthren Scharlach R (erhältlich von der Firma

15 Bayer AG) uswi :·'■- _--■'- ,..-.-

Es wird darauf hingewiesen, daß jedes der so erhaltenen Elemente nach Bedarf zwischen dem leitenden Substrat und der photoempfindriehen 'Schicht eine Haft- oder Trennschicht ergeben.kann* Die-für eine solche Haft- oder.Trennschicht geeigneten Materialien umfassen Polyamide, Nitrocellulose, Aluminiumoxid usw., woT3ei die Schicht vorzugsweise eine Dicke^:von 1 Micron öder weniger hat.

Das Kopierverfahren unter Verwendung eines erfindungsgemäßen Elementes umfaßt die elektrische Ladung der Elementoberfläch deren Belichtung mit Licht, Entwicklung und, falls notwendig die Übertragung des so gebildeten Bildes auf eine andere Oberfläche, z.B. Papier. ·

Die erfindüngsgemäßen Elemente sind besonders vorteilhaft aufgrund ihrer höhen¹ Empfindlichkeit und guten Biegsamkeit.

Fig. 1 und 2 sind jeweils ein vergrößerter Querschnitt einest einschichtigen, erfindungsgemäßen, elektrophotographischen Elementes. Fig. 3 ist ebenfalls ein vergrößerter Querschnitt eines mehrschichtigen, erfindungsgemäßen, elektrophotographisehen'Elementes» Dabei bedeuten:

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1 · leitendes Substrat

2, 2¹, 2" photoempfindliche Schicht ^:

3 ... ladungsbildendes Material ■ _: . .< , 4 "Ladungstransportmedium

5 ladungsbildende Schicht

6 Ladungstransportschicht Beispiel _J_

Zu 2 Teilen Dian Blau (CI 21180) wurden 98 Teile Tetrahydrofuran zugegeben, die erhaltene Mischung wurde pulverisiert und in einer Kugelmühle zu einer ladungsbildenden Pigmentlösung gemischt. Diese wurde mittels'Rakel auf einen durch Aluminiumverdampfung beschichteten Polyesterfilm aufgebracht und zu einer ladungsbildenden Schicht von 1 Micron Dicke luftgetrocknet. Anschließend erhielt man durch Mischen von

2 Teilen Hydrazon der Formel 17, 3 Teilen Polycarbonatharz (als PANLITE L® der Firma Teijin im Handel erhältlich) und 45 Teilen Tetrahydrofuran und gründliches Lösen eine die Ladungstransportschicht bildende Lösung, die mittels Rakel auf die ladungsbildende Schicht aufgebracht und 10 Minuten bei 100⁰C zu einer Ladungstransportschicht von etwa 10 Micron Dicke getrocknet wurde. So erhielt man ein erfindungs gemäßes Element, das 20 see mittels eines elektrostatischen Kopierpapiertesters (Marke SP 428 der Firma Käwaguchi Denki Seisakusho K.K.) einer Korona-Entladung von -6 KV unterworfen und negativ geladen wurde. Dann wurde das negativ geladene Element in der Dunkelheit 20 Minuten stehen gelassen, um dann sein Oberflächenpotential Vpo (V) zu messen, worauf es mit Licht aus einer Wolframlampe auf eine Oberflächenintensität von 20 lux belichtet wurde. So wurde die Zeit in see, die notwendig war, das Oberflächenpotential auf die Hälfte von Vpo zu verringern, berechnet, um die Belichtungsmenge El/2(lux.sec) zu bestimmen. Als Ergebnisse wurden erzielt: Vpo = -670 V; El/2 = 3,3 lux.sec.

35 Beispiel 2"

Eine Lösung aus 3 Teilen der Verbindung der Formel:

030050/0763

HO CONH

(O)-HNOCOH

Ό.

1 Teil Polyesterharz (Polyester Adhesive 49000 von der Firma DuPont) und 96 Teile Tetrahydrofuran wurden pulverisiert und in einer Kugelmühle zu einer ladungsbildenden Pigmentdispersion gemischt. Diese wurde mittels Rakels auf einen durch Aluminiumverdampfung beschichteten Polyesterfilm aufgebracht und 5 Minuten in einer auf 8O⁰C erhitzten Trocknungsvorrichtung zu einer 1 Micron dicken ladungsbildenden Schicht getrocknet. Dann wurde eine die Ladungstransportschicht bildende Lösung hergestellt, indem 2 TeileHydrazon der Formel 5» 3 Teile Polycarbonatharz (Panlite L^ ) und 45 Teile Tetrahydrofuran gemischt und gelöst wurden. Diese Lösung wurde mittels Rakel auf die ladungsbildende Schicht aufgebracht und 10 Minuten bei 100⁰C τγλ einer Ladungstransportschicht von etwa 10 Micron Dicke getrocknet. So erhielt man ein erfindungsgemäßes Element.

Dieses Element wurde wie in Beispiel 1 negativ geladen und auf Vpo bzw. El/2 untersucht. Die Ergebnisse waren wie folgt Vpo = -670 V; El/2 = 9,1 lux.see.
Beispiel 3 und 4

Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei die in Tabelle 1 genannten ladungsbildenden Pigmente und Ladungstransportmaterialien verwendet und die genannten Ergebnisse erzielt wurden.

03005 0/0763

Tabelle 1

Beisp..

ladungsbildendes Pigment Ladungstran sport material

Vpo

El/2

O O Cr»

H C0-<( )>-HNOCv ,0H

HO CONH-

)CH.

N Il N

Cojö

,OH

•CONH-<rj>-OCH. 20

V
1270

:· äec

CH,

HO

-CH=CH-

:h=ch-<

28

V
890

6,8
lux·sec

30201

B ei's ρ i e l·

Die gemäß Beispiel 1 bis 4 erhaltenen Elemente wurden mit einer handelsüblichen Kopiervorrichtung negativ geladen und dann zur Bildung eines elektrostatischen, latenten Bilde durch ein Original mit Licht belichtet. Das elektrostatische latente Bild wurde mit einem Tröckenentwiekler, der ein positiv geladenes Tönungsmittel enthielt, entwickelt und das so entwickelte Bild elektrostatisch auf die Oberfläche

to von Papier (holzfreiem Papier) übertragen und fixiert, wodurch man ein deutliches, scharfes Bild erhielt; letzteres kann auch unter Verwendung eines Naßentwicklers erhalten werden.
B ei spiel 6

Selen wurde durch Vakuumverdampfung auf eine Dicke von 1 Micron auf eine etwa 300 Micron dicke Aluminiumplatte zwecks Bildung einer ladungsbildenden Schicht aufgebracht. Dann wurden 2 Teile Hydrazbn der Formel 9» 3 Teile Polyesterharz (Polyester Adhesive 4900Cr^ der Firma DuPont) und 45 Teile Tetrahydrofuran gemischt und zu einer die Ladungstransportschicht bildenden Lösung gelöst; diese wurde mittels Rakel auf die (durch Selenverdampfung) erhaltene ladungsbildende Schicht aufgebracht, luftgetrocknet und dann bei verminderten Druck nochmals auf eine etwa 10 Micron dicke Ladungstransportschicht getrocknet. So erhielt man ein erfindungsgemäßes Element.

Dieses Element wurde wie in Beispiel 1 untersucht; die Ergebnisse waren wie folgt: Vpo = -910 V; El/2 = 9,5 lux.see. Be 1 sp JL el 7

Anstelle des Selens von Beispiel 6 wurde ein Perylenpigment der folgenden Formel verwendet:

ff—\ ^ //—vv_/ /

0 3DO50/0763

. 3?20Τ08

Dieses Pigment wurde durch Vakuumverdampfung auf eine Dicke von 0,3 Micrqn auf die Platte aufgebracht,.wodurch.man eine ladungsbildende Schicht erhielt... Dann wurde wie· in Beispiel

"^T·⁴ die

r glei ehe

6 ein Element hergestellt, wobei-jedoch die/Ladungstransport schicht bildende Lösung wie in Beispiel -6 verwendet /wurdet.. ■. Das erhaltene Element zeigte die folgenden Eigenschaften: Vpo = -670 V; El/2 = 5,1 lux.see.
Beispiel 8

Die Elemente gemäß Beispiel 6 und 7 wurden mit einer handelsüblichen Kopiervorrichtung negativ geladen und dann durch ein Original mit Licht belichtet, wodurch auf ihnen ein elektrostatisches latentes Bild gebildet wurde. Dieses wurde mit einem Trockenentwickler, der ein positiv geladenes

is Tönungsmittel enthielt, entwickelt und das so entwickelte Bild elektrostatisch auf die Oberfläche von (holzfreiem) Papier übertragen und fixiert, wodurch man ein scharfes Bild erhielt. Dieses kann auch mit einem Naßentwickler erhalten werden.

20 Beispiel 9

Eine Mischung aus 1 Teil Chlor Dian Blau und 158 Teilen Tetrahydrofuran wurde pulverisiert, und in einer Kugelmühle gemischt. Dann wurden der so behandelten Mischung 12 Teile Hydrazonverbindung der Formel (29) und 18 Teile Polyesterharz (Polyester Adhesive 49000—' der Firma DuPont) zugegeben, worauf zur Erzielung einer die photoempfindliche Schicht j bildenden Lösung weiter gemischt wurde. Diese Lösung wurde mittels Rakel auf einen durch Aluminiumverdampfung beschichteten Polyesterfilm aufgebracht und 30 Minuten bei 100⁰C zu einer photoempfindlichen Schicht von etwa 16 Micron Dicke getrocknet. So erhielt man ein erfindungsgemäßes Element.

Dieses Element wurde mit +6 KV Korona-Entladung mit der in Beispiel 1 verwendeten Vorrichtung positiv geladen und wie dort mit den folgenden Ergebnissen untersucht: Vpo = . 710 V; El/2 =15,7 lux.see.

030050/07 83

.Jf.

- & - 302010ε

B e is ρ ie 1 10 bis 12

Gemäß Beispiel 9 wurden mit den in Tabelle 2 genannten
ladungsbildenden Pigmenten und Ladungstransportmaterialien Elemente hergestellt, deren Eigenschaften ebenfalls in
Tabelle 2 aufgeführt werden.

030050/0763

Tabelle

Beisp~

ladungsbildendes Pigment

Ladungs-

transport-

material

Vpo

El/2

α co cd <-> cn

10

N-N

(D

V 690

lux·see

8,5

11

(18)

V 370

10,7

12

(25)

V 810

8,9

■ ,,■/·■ . ■ ■·"

B e i^; s.p^i e 1 . :. 13 ,

Die in Beispiel "9"Ms- 12 erhaltenen Elemente wurden mit einer handelsüblichen Kopiervorrichtung positiv geladen und dann zur Bildung eines elektrostatischen latenten Bildes durch ein Original mit Licht belichtet. Das latente Bild wurde mit einem Trockenentwickler, der ein negativ geladenes Tönungsmittel enthielt, entwickelt und dann elektrostatisch auf die Oberfläche von (holzfreiem) Papier ,übertragen und fixiert, wodurch man ein scharfes Bild erhielte Dieses kann auch mit einem Naßentwickler erhalten werden.

Be Is ρ ie 1 14 - . ' .

Tax 2 Teilen Dian Blau (CI 21180) wurden 98 Teile Tetrahydrofuran zugefügt und die erhaltene Mischung pulverisiert und in einer Kugelmühle zu ladungsbildenden Pigmentlösung gemischt. Diese wurde mittels Rakel auf einen durch Aluminiumverdampfung beschichteten Polyesterfilm aufgebracht und zu einer 1 Micron dicken ladungsbildenden Schicht luftgetrockne Anschließend würde eine die Ladungstransportschicht bildende

so Lösung durch Mischen von 2 Teilen Anilverbindüng der Formel (35), 3 Teilen Polycarbonatharz (Panlite L^) und 45 Teilen Tetrahydrofuran und gründliches Lösen hergestellt. Diese Lösung wurde auf die ladungsbildende Schicht mittels Rakel aufgebracht und 10 Minuten bei 1ÖQ°C zu einer etwa 10 Micron dicken Ladungstransportschicht getrocknet. So erhielt man ein erfindungsgemäßes Element, das 20 Sekunden mittels einer elektrostatischen, in Beispiel 1 verwendeten Kopierpapier, testervorrlchtung einer Korona-Entladung auf - 6KV unterworfen und negativ geladen wurde. Dann wurde das negativ geladene Element 20 Sekunden in der Dunkelheit stehen gelassen, um dann das Oberflächenpotential Vpo. (V) zu messen; dann wurde es mit Licht aus einer Wolframlampe auf eine Oberflächenintentisät von 20 lüx belichtet. So wurde die Zeit in see berechnet,; die notwendig war, bis das Oberflächenpotential auf die Hälfte von Vpo verringert war, um die Belichtungsmenge El/2 (lux.see) zu bestimmen. Man erhielt die Werte: Vpo = -1070 V; El/2 = 9,7 lux.see.

030050/0783

B e i β ρ i e -1

■Λ3.

Eine Lösung aus 3 Teilen der Verbindung: _;

HNOC

OH

1 Teil Polyesterharz (Polyester Adhesive 49000^der Firma DuPont) und 96 Teilen Tetrahydrofuran wurde pulverisiert und in einer Kugelmühle zu einer ladungsbildenden Pigmentdispersion gemischt. Diese wurde mittels Rakel auf einen durch Aluminiumverdampfung beschichteten Polyesterfilm aufgebracht und 5 Minuten in einer auf 8O⁰C erhitzten Trocknungsvorrichtung zu einer 1 Micron dicken ladungsbildenden Schicht getrocknet. Anschließend wurde eine die Ladungstransportschicht bildende Lösung durch Mischen von 2 Teilen Anilverbindung der Formel (37), 3 Teilen Polycarbonatharz (Panlite L^der Firma Teijin) und 45 Teilen Tetrahydrofuran und gründliches Lösen hergestellt.. Diese Lösung wurde mittel Rakel auf die ladungsbildende Schicht aufgebracht und 10 Minuten zu einer etwa 10 Micron dicken Ladungstransportschicht bei 100⁰C getrocknet. So erhielt man ein erfindungsgemäßes Element.

Dieses Element wurde wie in Beispiel 14 negativ geladen und untersucht; die Werte waren wie folgt:

Vpo = -1250 V; El/2 = 7,1 lux.see.
Beispiel 16 und 17

Gemäß Beispiel 15 wurden mit den in Tabelle 3 genannten ladungsbildenden Pigmenten und Ladungstransportraaterialien Elemente hergestellt, deren Eigenschaften ebenfalls in

₃₅ Tabelle 3 aufgeführt sind.

030050/0783

Tabelle 5

Beisp.

ladungsbildendes Pigment Ladungstransportr

mäteriäl

Vpo

El/2

O -J OT CO

16

H₃CC

-HNOC

H0_v ,CONHHC JhOCH

38

lux-sec

V
670

.2,5

17

H

CH.

-CH=CI

-CH=CH-<

35

V
830

O K) O

ft

Beispiel 18

Die in Beispiel 14 bis 17 erhaltenen Elemente wurden mit einer handelsüblichen Kopiervorrichtung negativ geladen und dann zur Bildung eines elektrostatischen latenten Bildes durch ein Original mit Licht belichtet. Dieses wurde mit einem Trockenentwickler, der ein positiv geladenes Tönungsmittel enthielt, entwickelt und das so entwickelte Bild elektrostatisch auf die Oberfläche von (holzfreiem) Papier

Ό übertragen und fixiert, wodurch man ein scharfes Bild erhielt. Dieses kann auch mit einem Naßentwickler erhalten werden.

Beispiel 1_9

Selen wurde mittels Vakuumverdampfung auf eine Dicke von Micron auf eine etwa 300 Micron dicke Aluminiumplatte zur Bildung eines ladungsbildenden Schicht aufgebracht. Dann wurden 2 Teile Anilverbindung der Formel (31), 3 Teile Polyesterharz (Polyester Adhesive 49000^-'der Firma DuPont) und ■ 45 Teile Tetrahydrofuran gemischt und zu einer die Ladungstransportschicht bildenden Lösung gelöst. Diese Lösung wurde mittels Rakel auf die oben hergestellte ladungsbildende Schicht aufgebracht, luftgetrocknet und dann weiter bei vermindertem Druck zu einer etwa 10 Micron dicken Ladungstransportschicht getrocknet. So erhielt man ein er-

25 findungsgemäßes Element.

Dieses Element wurde mit den folgenden Ergebnissen wie

in Beispiel 14 untersucht: Vpo = -830 V; El/2 =3,3 lux.sec.

Beispiel 20

Anstelle des Selens von Beispiel 19 wurde ein Perylenpigment der folgenden Formel verwendet:

35 ,-V \ / \ / y-x

030050/0763

Diesös/Pigme'nt wurde durch .Vakuumverdampfung auf eine Dicke von 0,3 Micron zur Bildung einer ladungsbildenden Schicht . auf die Platte aufgebracht. Anschließend wurde: unter-Ver- ": wendung einer ,Anilverbindung ..der Formel (39) als .Ladungs- ·-.; transportmaterial ein Element ähnlich wie in Beispiel 19 hergestellt,-, das jiie folgenden, -Eigenschaften zeigte:

Die Elemente von Beispiel 19 und 20 wurden mit."iner han- ' deisüblichenKopiervorrichtung negativ geladen und dann, zur Bildung.eines elektrostatischen.latenten Bildes durch ein . · Original mit Licht belichtet. Dieses latente Bild wurde mit einem Trockenentwickler, der ein positiv geladenes Tönungsmittel enthielt, entwickelt und, das so entwickelte Bild elektrostatisch auf die. Oberfläche von (holzfreiem) Papier übertragen und.fixiert»- wodurch man ein, scharfes Bild erhielt.. Dieses kann auch mit einem Naßentwickler erhalten werden, . -- , ; _; . _:.

20 B ei s ρ 1--&--Γ- -'-.- 22 ■ _; .

Eine Mischung aus 1 Teil Chlor Dian,Blau und 158 Teilen Tetrahydrofuran wurde pulverisiert, und in einer Kugelmühle gemischt. Dann wurden zur so behandelten Mischung 12 Teile Anilyerbindung der Formel JA9) und 18 Teile Polyesterharz (Polyester Adhesive 49000^ der Firma DuPont) zugefügt und weiter gemischt, wodurch man eine die photoempfindliche Schicht bildende Lösung erhielt. Diese wurde auf einen durch Aluminiumverdampfung beschichteten Polyesterfilm mittels Räkelt aufgebracht luid 30 Minuten bei 100°C zu einer etwa 16

3Q Micron .dicken photoempfindlichen Schicht getrocknet. So erhielt man ein erfindungsgemäßes Element.

Dieses Element wurde mit der -in Beispiel 14 verwendeten Vorrichtung mit einer +6 KV Korona-Entladung positiv geladen und zeigte die folgenden Eigenschaften:. Vpo = 1450 V; El/2 = 3,9 lux.sed.

030050/076 3

Beispiel 25 bis 25 " " '■ Gemäß Beispiel 22 wurden mit den in' Tabelle genannten "".ladungsbildenden Pigmenten und Ladungstransportmatefialien:

Elemente gebildet, deren Eigenschaften¹ebenfalls in Tabelle 4. auf ge führt sind. ·■ ' "■■" ^r

Beispiel 25 -'"-'""'"":

Die Elemente gemäß Beispiel 22 bis 25 wurden mit einer handelsüblichen Kopiervorrichtung positiv geladen und dann durch ein Original zur Bildung eines elektrostatischen latenten Bildes mit Licht belichtet. Dieses latente Bild wurde mit einem Trockenentwickler, der ein negativ geladenes Tönungsmittel enthielt, entwickelt und das entwickelte Bild elektrostatisch auf die Oberfläche von (holzfreiem) Papier übertragen und fixiert, wodurch man ein scharfes Bild erhielt. Dieses kann auch mit einem Naßentwickler erhalten werden. - .

In den obigen Formeln bedeutet eine C^-CY Alkylgruppe z.B./ eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, i-Propyl-, Butyl- oder i-Butylgruppe. Diesselbe Bedeutung hat die C.,-CY Alkylgruppe in der Alkoxy- oder Dialkylaminogruppe und anderen entsprechenden Gruppen. j

Die C ,j -C. Q Alkyl-gruppen sind z.B. solche mit 1 bis 6 oder | 1 bis 4 C-Atomen, wie z.B. die oben genannten Gruppen sowie j Pentyl, Hexyl, i-Hexyl, 2-Äthylhexyl, Octyl, Decyl, i-Decyl.

Halogen ist z.B. F, Cl, Br und J;

030050/0763

Tabelle 4

• Beisp.

ladimgsbildendes Pigment

Ladungs-

transport·

material

Vpo

El/2

23

N-N

<oy*=N^o)

Cl

41

V 870

lüx·sec

7,7

24

-HNOC, OH

HOv >C0NH-

43

V 910

5,9

25

N>

(Q.

NO.

-CH. 46

980

5,7

■ U.

Lee r s e i t e

Claims

in welcher R₁ für Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-

Chloräthyl steht, R₂ Methyl, Äthyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, und R^ Chlor, Brom, eine C₁-C^ Alkylgruppe, eine

C₁-C^ Alkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe mit C₁-C^ Alkyl oder eine Nitrogruppe bedeutet,

oder Anilverbindungen der allgemeinen Formel (II)

^cn=N~^R4

tu)

in welcher R₁ dieselbe Bedeutung wie in Formel (i) hat und Rr eine substituierte oder unsubstituierte Phenyl-, Naph-

thyl-, heterocyclische oder C. sowie ein Bindemittel umfaßt.

Alkylgruppe bedeutet,

2.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht ein Hydrazon oder Anil der folgenden Formeln umfaßt:

(D

CU.

CH=N-N -

(2)

^C2^H5

CfI.,

30050/0763

CH

'Ν I CH

/"TO ΓΙΟ

-CH-N-N-(O,

ClI.

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

0300S0/0763

~ 3 —

(10)

Cl-

LQFIO.

.Ν*

^C2^H5

(11)

(12)

2^H5

(13)

Br-,

^C2^ll5

(14)

:n~ι

/no.

C₂H₅

.CH. (15)

(16)

010/0713

^H5^C2

C₂H₄OH

Dr-

§Φ

(17)"'

(18)

(19)

C₂II₄OH

H₅C₂

CH=N-N-ZQ

C₂H₄OH_

C₂H₄OH

H₅C₂

C₂H₄OH (20)

(2:1)

(22)

(2 3)

0300Ε0/07Θ3

C₂H₄OH

CH.

(24)

(25)

Br—i

-CH=N-N-(Oy

(26)

CH=N-N-(O,

^C2^H5

C₂H₄Cl

C₂Il₄Cl

(27)

(28)

(29)

H₃C

(30)

03Ö0S0/0783

.OTTO.

(31)

CH=N-

C₂H₅ (32)

ΏΓ1Ρ,

C₂H₅ (33)

(34)

^0CR'

{35)

^C2^H5

^C2^H5 (36) (37)

030050/0783

CH=N-^Q-VcI ■

C₂H₅

CH=N

(38)

(39)

CII-N-ZQ)-Br

^C2^H5 (40)

(η)

^C2^H5

(41)

(42)

ώγιο

r— CH=N

CH-

"·; CH.

CH.

CH.

(4 3)

(44)

(4 5)

Q30010AO

OTTO

.(46)

^OT7© <ö):

2 4

OH

on

C₂H₄OII

(49)

C₂H₄OH

C₂H₄Ci .(5-0)

(51)

(52)

030 05 0/0 78

CH,

N C.

(53)

2^H4^C1

(54)

C₂H₄Cl

N'

(55)

3.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht eine Verbin-20 dung der Formeln umfaßt:

'2¹U⁰¹¹

ⁿ5^C2

^H5^C2

(28)

^CHr(O_y

cH=N-/O/~^0CH;

(35)

-096060/0763

CH=M-

(O)

4,- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungsbildende Schicht sich zwischen dem leitenden Substrat und der Ladungstransportschicht befindet, wobei letztere die exponierte Oberfläche des elektrophotographisehen Elementes bildet.

5.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch is gekennzeichnet, daß die ladungsbildende Schicht eine Dicke zwischen etwa 0,01 bis 5 Micron und die Ladungstransportschicht eine Dicke zwischen etwa 3 und 50 Micron hat.

6.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungsbildende Schicht ein photoleitendes Material aus der Gruppe von Selen und dessen Legierungen, Azopigmenten und Perylenpigmenten umfaßt.

7.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Binder ein Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, Polyketon* Polycarbonat, Pölyvinylketon, Polystyrol, PoIy-N-vinylcarbazol, Polyacrylamid, Polyacrylat oder eine Mischung derselben ist. ;

8.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht eine Dicke zwischen 5 und-20 Micron hat.

9.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das photoleitende Material ein Material aus der Gruppe von Azopigmenteamit.einer Carbazolgruppe, Azopigmenten mit einer Styrylstilbengruppe, Azopigmenten mit einer Triphenylamingruppe, Azopigmenten mit einer Dibenzothic phengruppe, Azopigmenten mit einer Oxadiazolgruppe,

050/07S3

_;{-'■-__: _::r'; — r^-«-- ■ 3O2OIO8

%.zöpi:gmbxrpen mit einer Fluorenongruppe, Azopigmenten mit ■einer Bis-stilberfgruppev'A^öpigraenten mit einer Distyryloxa töiäzolgruppe und Azopigmehten'mit einer Distyrylcarbazol-.gruppe"ist.

IQ.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 8, dadurcl ■gekennzeichnet, daß das photoleitende Material ein Azopigmeni ^!mit einer .Styrylstilbengruppe 4st._{; v} ^ '., -

η F: VW ^-V-VV.-V ':-,,- V V.V V -.'-:'.'.'.■-. ■ V₁-...

■11 ■·,-» .Elektrpphptographisches Element nach Anspruch 8, dadurcl

'gekennzeichnet, daß das photolextende Material 1,4-Bis-/£4-.-..;(2-hydroxy-3-( 2,4-dimethylphenyl) -carbamoylnaphthyl-i) .■".;-:azost.yr_iyl-i7_-rbenzpi ist.

;12.- Eiektrophot.ographisches Element, umfassend ein leitendes Substrat, eine, l.adungsbildende Schicht, die ein photoleitendes Material aus der Gruppe von Azopigmenten mit einer C.arbazolgruppe, .^Azopigmenten mit einer Styrylstilbenr, ^gruppe, .Azopigmenten mit einer Triphenylamingruppe, Azopigmenten mit einer bib.enzothio'phengruppe, Azopigmenten mit einer Oxädiazolgruppe,,. Azopigmenten, mit einer Fluorenongruppe, Azopigmenten mit einer Bis-stilbengruppe, Azopigmenten mit einer Distyryloxadiazolgruppe und Azopigmenten mit einer Distyrylcarbazolgruppe enthält, und eine Ladungstransportschicht,.' die mindestens eine Hydrazonyerbindung der

■allgemeinen Fprme.l .(I): .. .'■"...... · ..

(D

in welcher R₁ ^für Methyl, Äthyl, ^-fiydroxyäthyl oder 2-Chloräthyl steht, R^ Methyl, Äthyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, uhä R₅ Chlor,· Brom, eine C₁-C^ Alkylgruppei eine ^C1~^C4 Alkpxygruppe, einebiälkyläminogfuppe mit Cj-C^ Alkyl oder eine Nitrogruppe bedeutet, ' oder eine Anilverbindung·der allgemeinen Formel (II)

£0/0 7 S3,

CH=N-R,

in welcher R₁ dieselbe Bedeutung wie in Formel (i) hat und R, eine substituierte oder unsubstituierte Phenyl-, Naphthyl-, heterocyclische oder C₁-C₁₀ Alkylgruppe bedeutet, enthält sowie ein Bindemittel umfaßt. .-...-

13·- Elektrophotographisches Element aus einer photoleitende Schicht und einem dieselbe tragenden, leitenden Substrat, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht ein Bindemittel und mindestens eine Verbindung aus der Gruppe von Hydrazonverbindungen der folgenden allgemeinen Formel.

CH=N-N

(I)

in welcher R₁ für Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Chloräthyl steht, R₂ Methyl, Äthyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, und R, Chlor, Brom, eine C₁-C^ Alkylgruppe, eine C₁-C^ Alkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe mit C₁-C^ Alkyl oder eine Nitrogruppe bedeutet,
oder Anilverb indungen _der allgemeinen Formel (II)

(ID

in welcher R₁ dieselbe Bedeutung wie in Formel (i) hat und R^ eine substituierte oder unsubstituierte Phenyl-, Naphthyl-, heterocyclische oder ^C-]~C_1Q Alkylgruppe bedeutet, enthält und die Dicke der photoleitenden Schicht zwischen

etwa 3 und 50 Micron liegt und der Gehalt an Hydrazon-.. oder Anilverbindung zwischen etwa 30 bis 70 Gew.-% der photo leitenden Schicht beträgt.

030060/0763

14..— Elektrophotographisches Photoleiter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht außerdem ein sensibilisierendes Pigment, das die photoleitende Schicht mit Photoempfindlichkeit gegenüber Licht im sichtbaren Bereich versieht, in einer Menge von etwa 0,1 bis 5 Gew,.-% der photoleitenden Schicht umfaßt, wobei das sensibilisierende Pigment eine Verbindung aus der Gruppe von Triarylmethanfarbstoffen, Xanthenfarbstoffe^ Cyaninfarbstoffen und Pyryliumfarbstoffen ist.

15.- Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß er außerdem eine Haft- oder Trennschicht zwischen der elektrisch leitenden und der photoleitenden Schicht umfaßt.

16.- Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht außerdem einen Weichmacher umfaßt, der ein Material aus der Gruppe von halogenierten Paraffinen, PolybiphenylChlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat umfaßt.

17.- Elektrophotographischer Photoleiter, umfassend eine photoleitende Schicht und ein dieselbe tragendes, leitendes Substrat, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht ein Ladungstransportmedium aus einem Bindemittel und einer Verbindung aus der Gruppe von Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (I) ι

CH=N-N

so ^^^^

in welcher R₁ für Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Chloräthyl steht, R₂ Methyl, Äthyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet und R, Chlor, Brom, eine C^-C^ Alkylgruppe, eine C₁-C^ Alkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe mit C₁-C^ Alkyl oder eine Nitrogruppe bedeutet,

oder Anilverbindungen der allgemeinen Formel (II):

030050/0763

302Q108 (II)

in welcher R^ dieselbe Bedeutung wie in Formel (I) hat und Rr eine substituierte oder unsubstituierte Phenyl-, Naphthyl-, heterocyclische oder C.-C^₀ Alkylgruppe bedeutet, enthält und ein im Ladungstransportmedium dispergiertes

ίο ladungsbildendes Material, wobei die Dicke der photoleitenden Schicht zwischen etwa 3 und 50 Micron, der Gehalt an Hydrazon- oder Anilverbindung zwischen etwa 10 bis 95 Gew.-% der photoleitenden Schicht und der Gehalt des ladungsbildenden Materials zwischen etwa 0,1 bis 50 Gew.-96 der photoleitenden Schicht beträgt.

Der Patentanwalt:

j/

03 0 0 50/0783