DE2941509A1

DE2941509A1 - Elektrophotographisches element

Info

Publication number: DE2941509A1
Application number: DE19792941509
Authority: DE
Inventors: Mitsuru Hashimoto; Tomiko Kawakami; Shizuoka Numazu; Kiyoshi Sakai
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1978-10-13
Filing date: 1979-10-12
Publication date: 1980-04-24
Also published as: GB2034494A; JPS5552063A; DE2941509C2; FR2438858A1; FR2438858B1; CA1122844A; US4338388A; GB2034494B

Description

DR. HHKG I)IPL-ING. STaI¹F
DIPL-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAiR

PATENTANWÄLTE
Postfach 860245 8CXO München 86 2 9 A Ί 5 0

Dr Berg Dipl-Ing Supf und Partner, PO Bt>x 8t>o:45, 81KJO Munchcn 86 "

Ihr Zeichen Unser Zeichen M»ucrkircherstraße 45

Yourrtf. Ourref. 3g Jj 61 8000 MÜNCHEN 80 12.0ktOber 197«

Anwaltsakte-Nr.; 50

RICOH COMPANY, LTD. Tokyo / Japan

Elektrophotographisches Element

X/R - /2 -

KO*') 9(1272 Telegramme: Bmklonlen: Hypo-Bank München 441Ο122Ϊ5Ο

9II27J BERGSTAPFPAlftlfliArAeri 7/0863 ^(BLZ T«I200II) Swift Code. HVPO Df. MM

«»274 TELEX: B»>ei Vercinsrunk München 453100 (BL/ 70020270)

M331O 0524560 BERG d Poslvhevk München 6534V808 (BLZ 70010080)

Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Element, und insbesondere ein elektropbotographiscb.es Element, das ein elektrisch leitendes Trägerteil und eine photoleitende Schicht, enthaltend eine Kydrazonverbindung der nachstehenden allgemeinen Formel (1)

(D

die auf dem elektrisch leitenden TrSgerteil angeordnet ist, enthält, in welcher Ar eine substituierte oder nichtsubstituierte, kondensierte polycyclisch^ Gruppe oder heterocyclische Gruppe, und R eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet. Die kondensierte polycyclisch^ Gruppe schließt einen Naphthalinring und einen Anthracenring ein. Der heterocyclische Ring schließt Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel ein.

üblicherweise werden anorganische Materialien, wie beispielsweise Selen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid, als photoleitende Materialien in der Elektrophotographie eingesetzt. In der Elektrophotographie wird die Oberfläche eines Photoleiters aufgeladen, beispielsweise, indem man die Oberfläche einer Corona-Entladung im Dunkeln aussetzt, und der Fhotoleiter wird dann durch eine Vorlage belichtet, wobei elektrische

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-ϊ-tq 29Α1509

Ladungen selektiv von dem belichteten Bereich der Oberfläche des Photoleiters abgeführt werden, wodurch ein latentes, elektrostatisches Bild auf der Oberfläche des Photoleiters erzeugt wird. Das so erzeugte, latente, elektrostatische Bild wird mit einem Toner, der färbende Materialien, wie Farbstoffe und Pigmente, und polymere Bindemittel-Materialien enthält, entwickelt. Als unerläßliche, wesentliche Eigenschaften eines Photoleiter-Materials für die Verwendung in der Elektrophotographie wird folgendes gefordert:

(1) Der Photoleiter kann im Dunkeln bis zu einem geeigneten Potential aufgeladen werden;

(2) elektrische Ladungen werden im Dunkeln nicht von der Oberfläche des Photoleiters abgeführt;

(3) elektrische Ladungen werden bei Beleuchtung leicht von der Oberfläche des Photoleiters abgeführt.

Die oben erwähnten, anorganischen Materialien haben tatsächlich eine ausgezeichnete Qualität, jedoch weisen sie auch noch gleichzeitig verschiedene Nachteile auf.

Beispielsweise kann Selen, das heute in weitem Umfang eingesetzt wird, die vorstehend genannten Anforderungen (1) bis (3) in ausreichendem Maße erfüllen. Jedoch ist seine Herstellung schwierig und die Produktionskosten sind hoch. Insbesondere ist Selen nicht flexibel genug für eine Verwendung in bandähnlicher Form und empfindlich gegen Hitze

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und mechanische Erschütterungen.

Cadmiumsulfid bzw. Zinkoxid werden in einem Bindemittelharz dispergiert und für ihre Verwendung in der Elektrophotographie zu Photoleitern formiert. Jedoch sind die so hergestellten Photoleiter bezüglich ihrer Oberflächenglätte,
der Härte, Zugfestigkeit und Abriebfestigkeit schlecht.
Daher können sie, so wie sie sind, über einen langen Zeitraum nicht wiederholt eingesetzt werden.

In den letzten Jahren wurde eine Vielzahl von elektrophotographischen Photoleitern, die verschiedene organische Materialien enthalten, zur Eliminierung der oben erwähnten Nachteile der anorganischen Materialien vorgeschlagen. Es ist
bekannt, daß einige von ihnen in der Praxis eingesetzt werden. So werden beispielsweise die folgenden Photoleiter in der Praxis verwendet:

Ein Photoleiter, der Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-TrI-nitrofluoren-9-on enthält (US-Patentschrift 3 484 237);
Poly-N-vinylcarbazol, sensibilisiert durch Pyryliumsalzbase-Pigmente (japanische Patentanmeldung No. 48-25658);
ein Photoleiter, der im wesentlichen aus Azopigmenten besteht (US-Patentschrift 3 775 105); und

ein Photoleiter, bestehend im wesentlichen aus einem eutektischen co-kristallinen Gemisch, enthaltend einen Farbstoff

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und ein Harz (US-Patentschriften 3 684 502 und 3 732 180). Diese Photoleiter haben ausgezeichnete Eigenschaften und tatsächlich einen hoher praktischen Wert. Jedoch haben sie im Hinblick auf die Anforderungen für die Verwendung in der Elektrophotographie noch ihre eigenen Nachteile. Ferner offenbaren die US-Patentschriften 3 717 462 und 3 765 881 die Verwendung von Hydrazonverbindungen in elektrophotographischen Platten. In der US-Patentschrift 4 150 987 werden Hydrazonverbindungen in einer Ladungsübertragungsschicht eines elektrophotographischen Elementes verwendet.

Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrophotographisches Element zu schaffen, das die oben erwähnten Nachteile der herkömmlichen elektrophotographischen Photoleiter eliminiert.

Gemäß der vorliegenden Erfindung wird das elektrophotographi· sehe Element durch Anordnen einer photoleitenden Schicht, die eine Hydrazonverbindung enthält, auf einem elektrisch leitenden Trägerteil hergestellt. Die durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegebenen Hydrazonverbindungen

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in welcher Ar eine substituierte oder nichtsubstituierte, kondensierte polycyclische Gruppe oder heterocyclische Gruppe, und R eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet, sind als photoleitende Materialien und als Ladungstransport-Materialien für eine Verwendung in der Elektrophotographie brauchbar. Die kondensierte polycyclische Gruppe schließt einen Naphthalinring und einen Anthracenring ein. Der heterocyclische Ring schließt Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ein.

In den Zeichnungen bedeutet:

Fig. 1 eine vergrößerte, schematische Schnittansicht einer Ausführungsform eines elektrophotographischen Elementes gemäß der vorliegenden Erfindung.

Fig. 2 ist eine vergrößerte, schematische Schnittansicht einer anderen Ausführungsform eines elektrophotographischen Elementes gemäß der vorliegenden Erfindung.

Fig. 3 ist eine vergrößerte, schematische Schnittansicht einer weiteren Ausführungsform eines elektrophotographischen Elementes gemäß der vorliegenden Erfindung.

Die durch die oben angegebene allgemeine Formel (1) gegebenen Hydrazonverbindungen können nach dem nachfolgend beschriebenen, üblichen Verfahren hergestellt werden, indem man gleiche Molmengen einer Aldehydverbindung und einer Phe-

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nylhydrazinverbindur.g in Alkohol kondensiert, und, falls erforderlich, eine kleine Menge eines Kondensationsmittels, wie beispielsweise Eisessig oder eine anorganische Säure, hinzugibt.

Die nachfolgend angeführten Verbindungen sind spezifische Beispiele der durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Hydrazonverbindungen:

CH.

(1)

1-NaphthaIi ncarbaldehyd-1-methy1-1-phenylhydrazon

O.

(2)

1-Napthalincarbaldehyd-l,1-diphenylhydrazon

_CH = N -

CH.

(3)

'f-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon

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-CH = N - N

(4)

^-!•"ethoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l, 1-diphenylhydrazon

OCH

(5)

2-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l,1-diphenylhydrazon

OCH.

N —

CH₃

(6)

S-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon

OCH₃

/ZZ\ CH,

/rA

(7)

2-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l-rnethyl-l-phenylhydrazon

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-/'4t

CH

N-N I CH

(8)

2-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l-benzyl-1-phenylhydrazon

CH =

CH.

(9)

2-Naphthalincarbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon

CH =

(10)

2-Naphthalincarbaldehyd-l-äthyl-l-phenylhydrazon

CH =

ti

(H)

9-Anthracencarbaldehyd-1-methyl-1-phenylhydrazon

- /10 -

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= N - N —

(12)

g-Anthracencarbaldehyd-l-äthyl-l-phenylhydrazon

CH = N - N

CH

'3 (13)

3-Pyridincarbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon

(14)

2-Pyridincarbaldehyd-l-benzyl-l-phenylhydrazon

CH

(15)

iJ-Pyridincarbaldehyd-l-benzyl-l-phenylhydrazon

- /11 -

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ΛΟ.

CH = N - N

(16)

3-Pyridincarbaldehyd-l,1-diphenylhydrazon

/^- CH =

(17)

2-Furancarbaldehyd-l-benzyl-1-pheny!hydrazon

CH = N - N

(18)

2-Thiophencarbaldehyd-l,1-diphenylhydrazon

Die für eine Verwendung in der vorliegenden Erfindung vorgesehenen photoleitenden Materialien enthalten irgendeine der oben genannten Hydrazonverbindungen. Die elektrophotographischen Elemente der vorliegenden Erfindung werden, wie dies in den Figuren 1 bis 3 gezeigt wird, unter Verwen dung von irgendeinem der photoleitenden Materialien hergestellt.

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- /12 -

In Fig. 1 wird eine Ausführungsform eines elektrophotographischen Elementes gemäß der vorliegenden Erfindung gezeigt, in welcher eine, eine Hydrazonverbindung, einen Sensibilisatorfarbstoff und ein Bindemittel (Harz) enthaltende, photoleitende Schicht 2 auf einem elektrisch leitenden Trägerteil 1 angeordnet ist.

In Fig. 2 wird eine andere Ausführungsform eines elektrophotographischen Elementes gemäß der vorliegenden Erfindung gezeigt, in welcher auf dem elektrisch leitenden Trägerteil 1 eine photoleitende Schicht 2a angeordnet ist, in welcher ein Ladungsträger bildendes Material 3 dispergiert in einem Ladungstransportmedium 4 ist, enthaltend eine Hydrazonverbindung und ein Bindemittel.

In Fig. 3 wird eine weitere Ausführungsform eines elektrophotographischen Elementes gemäß der vorliegenden Erfindung gezeigt, in welcher auf dem elektrisch leitenden Trägerteil 1 eine photoleitende Schicht 2b angeordnet ist, die eine Ladungsträger bildende Schicht 5, bestehend im wesentlichen aus dem Ladungsträger bildenden Material 3, und die Ladungstransportschicht ¹J, enthaltend eine Hydrazonverbindung und ein Bindemittel, enthält.

In dem in Fig. 1 gezeigten elektrophotographischen Element

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wirkt die Hydrazonverbindung als photoleitendes Material, und die Bildung und Bewegung von Ladungsträgern, erforderlich für den Ladungsabfall bei Licht (light decay) des Photoleiters, wird durch die Hydrazonverbindung bewerkstelligt. Jedoch absorbieren die Hydrazonverbindungen im Bereich des sichtbaren Lichtes kaum Licht. Es ist daher zur Bildung von Bildern durch sichtbares Licht erforderlich, die Hydrazonverbindungen durch Zusatz eines Sensibilisatorfarbstoffes zu sensibilisieren, der sichtbares Licht für die photoleitende Schicht 2 absorbiert.

Im Falle des in Fig. 2 gezeigten elektrophotographischen Elements bilden die Hydrazonverbindung und ein Bindemittel (oder die Kombination eines Bindesmittels und eines Weichmachers) ein Ladungstransportmedium ^, während ein Ladungsträger bildendes Material, wie beispielsweise ein anorganisches oder organisches Pigment, Ladungsträger bildet. In diesem elektrophotographischen Element dient das Ladungstransportmedium k zur Aufnahme der hauptsächlich durch das Ladungsträger bildende Material gelieferten Ladungsträger und zum Transport der Ladungsträger. Ein Haupterfordernis für das elektrophotographische Element besteht darin, daß " der Absorptionswellenlängenbereich des Ladungsträger bildenden Materials und der Bereich der Hydrazonverbindung

nicht/ sich in dem Bereich des sichtbaren Lichtes überlappen. Dies

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deswegen, weil gefordert wird, daß Licht die Oberfläche des Ladungsträger bildenden Materials erreicht, damit das Ladungsträger bildende Material in ausreichendem Maße Ladungsträger liefert. Ein Merkmal der Hydrazonverbindungen bei der Verwendung in der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß die Hydrazonverbindungen kaum Licht im Bereich des sichtbaren Lichtes absorbieren und daß sie wirksam als Ladungstransport-Materialien dienen, wenn sie mit einem Ladungsträger bildenden Material kombiniert werden, das ganz allgemein sichtbares Licht absorbiert und Ladungsträger liefert .

In dem elektrophotographischen Element, wie es in Fig. 3 gezeigt wird, geht Licht durch die Ladungstransportschicht 4 und erreicht die Ladungsträger bildende Schicht 5, in der Ladungsträger gebildet werden, während die Ladungstransportschicht ¹I die Ladungsträger aufnimmt und bewegt, und es werden die Ladungsträger, die für den Ladungsabfall im Dunkeln (dark decay) des elektrophotographischen Elemts erforderlich sind, durch das Ladungsträger bildende Material geliefert und durch das Ladungstransportmedium, insbesondere durch die Hydrazonverbindungen der vorliegenden Erfindung, bewegt. Dieser Mechanismus ist der gleiche wie der des in Fig. 2 gezeigten elektrophotographischen Elementes. Darüber hinaus dienen die Hydrazonverbindungen außerdem in

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diesem Fall als Ladungstransport-tfaterialien.

Das in Fig. 1 gezeigte elektrophotographische Element wird wie folgt hergestellt: Eine Hydrazonverbindung wird in einer Lösung eines Bindemittels gelöst, und, falls erforderlich, ein Sensibilisatorfarbstoff zu der Lösung zugegeben, und die Lösung dann auf den elektrisch leitenden Trägerteil 1 als Schicht aufgebracht. Die Überzugsschicht wird dann getrocknet. Das in Fig. 2 gezeigte elektrophotographische Element wird wie folgt hergestellt: Ein pulverartiges Ladungsträger bildendes Material wird in einer Lösung einer Hydrazonverbindung und eines Bindemittels dispergiert. Die so hergestellte Dispersion wird auf den elektrisch leitenden Trägerteil 1 als Schicht aufgebracht und die Überzugsschicht dann getrocknet. Das in Fig. 3 gezeigte elektrophotographische Element wird wie folgt hergestellt: Ein Ladungsträger bildendes Material wird im Vakuum auf dem elektrisch leitenden Trägerteil 1 eingedampft, oder ein pulverartiges, Ladungsträger bildendes Material in einem geeigneten Lösungsmittel dispergiert, und, falls erforderlich, ein Bindemittel dazugegeben, und die Dispersion dann auf den elektrisch leitenden Trägerteil 1 als Schicht aufgebracht, und die Überzugsschicht getrocknet. Die Oberfläche der Überzugsschicht wird, falls erforderlich, durch Schwabbeln fertigbearbeitet und die Dicke der Überzugsschicht eingestellt.

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Danach wird eine Lösung einer Hydrazonverbindung und eines Bindemittels auf die oben erwähnte Schicht aufgebracht und anschließend getrocknet. Die Beschichtung kann in üblicher Weise durchgeführt werden, beispielsweise unter Verwendung einer Rakel oder eines Drahtstabs.

In den elektrophotographischen Elementen in den Figuren 1 und 2 liegen die Dicken einer jeden der photoleitenden Schichten 2 und 2a in dem Bereich von 3 Pm bis 50 pm, vorzugsweise in dem Bereich von 5 Pm bis 20 pm. Darüber hinaus ist in dem elektrophotographischen Element in Fig. 3 die Dicke der Ladungsträger bildenden Schicht 5 im Bereich von 0,0*1 um bis 5 pm, vorzugsweise in dem Bereich von 0,05 pm bis 2 um, und die Dicke der Ladungstransportschicht ^ ist in dem Bereich von 3 Mm bis 50 pm, vorzugsweise in dem Bereich von 5 Vm bis 20 pm. In dem Photoleiter in Fig. 1 liegt der Gehalt an einer Hydrazonverbindung in der photoleitenden Schicht 2 im Bereich von 30 Gewichtsprozent bis 70 Gewichtsprozent, vorzugsweise im Bereich von etwa 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der photoleitenden Schicht 2, und der Gehalt an einem Sensibilisatorfarbstoff für eine gegebene Lichtempfindlichkeit in dem sichtbaren Lichtbereich zu der photoleitenden Schicht 2 liegt in dem Bereich von 0,1 Gewichtsprozent bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise in dem Bereich von 0,5 Gewichtsprozent bis 3 Ge~

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wichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der photoleitenden Schicht 2. In dem in Fig. 2 gezeigten elektrophotographischen Element liegt der Gehalt an einer Hydrazonverbindung in der photoleitenden Schicht 2a im Bereich von 10 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise im Fereich von 30 bis 90 Gewichtsprozent, wohingegen der Gehalt an einem Ladungsträger bildenden Material im Bereich von 0,1 Gewichtsprozent bis 50 Gewichtsprozent, bevorzugt in dem Bereich von 0,5 Gewichtsprozent bis 20 Gewichtsprozent liegt, bezogen auf das Gewicht der photoleitenden Schicht 2a. Der Gehalt an einer Hydrazonverbindung in der Ladungstransportschicht k des elektrophotographischen Flements-Photoleiters in Fig. 3 liegt im Bereich von 10 Gewichtsprozent bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise in dem Bereich von 30 Gewichtsprozent bis 90 Gewichtsprozent, wie in dem Fall der photoleitenden Schicht des elektrophotographischen Elementes in Fig. 2. Wenn man die elektrophotographischen Elemente der Figuren 1 bis 3 herstellt, kann ein Weichmacher in Kombination mit einem Bindemittel verwendet werden.

Als elektrisch leitender Trägerteil 1 kann in der vorliegenden Erfindung folgendes verwendet werden: Eine Metallplatte und -folie, wie beispielsweise eine Aluminiumplatte und eine Aluminiumfolie, und ein Kunststoffilm mit einem darauf aufgedampften Metall, wie beispielsweise Aluminium,

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und ein derart behandeltes Papier, daß es elektrisch leitend ist.

Als Bindemittel können zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung die folgenden eingesetzt werden: Polyacrylat, Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, kondensierte Harze, wie Polyketon und Polycarbonat, und Vinylpolymere, wie Polyvinylketone Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol, und Polyacrylamide, Mischungen der vorstehend erwähnten Harze, und beliebige andere elektrisch isolierende und Klebstoffharze.

Als Weichmacher können für eine Verwendung in der vorliegenden Erfindung die folgenden eingesetzt werden: halogeniertes Paraffin, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat.

Als Sensibilisatoren für die Verwendung in der photoleitenden Schicht 2 des elektrophotographischen Elements in Fig. 1 können die folgenden eingesetzt werden: Triarylmethanfarbstoff, wie Brillantgrün, Viktoriablau B, Methylviolett, Kristallviolett und Sä'ureviolett 6 B, und Xanthenfarbstoff, wie Rhodamin B, Rhodamin 6 G, Rhodamin G Extra, Eosin S, Erythrosin, Rose Bengale und Fluorescein und Thiazinfarbstoff, wie Methylenblau,und Cyaninfarbstoff, wie

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Cyanin, und Pyryliumfarbstoff, wie 2,6-Diphenyl-lJ- (N,N-dimethylaminophenyl)-thiapyryliumperchlorat und Fenzopyryliumsalz.

Als Ladungsträger bildende Materialien können zur Verwendung in den Photoleitern der Figuren 2 und 3 die folgenden eingesetzt werden:

1. Anorganische Pigmente, wie Selen, Selen-Tellur, Selen-Tellur-Halogen, Selen-Arsenik, Cadmiumsulfid und Cadmium suIfid-Seien.

2_^_ Organische Pigmente, wie C. I. Pigmentblau-25 (Color Index C. I. 21180), C. I. Pigmentret iJl (C. I. 21200), C. I. Säurerot 52 (C. I. 1J5100) und C. I. Basischrot 3 (C i. H5210).

3. Azopigmente mit einer Carbazolgruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

A-N = N w^X— ΛΛ- N = N-A

(U.S.-Patentanmeldung Serial No. 872 679 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-87¹IO).

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29Λ1509

j_ Azopigmente mit einer Styrylstilbengruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

A-N =

(U.S.-Patentanmeldung Serial No. 898 13O und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-48859)·

5. Azopigmente mit einer Triphenylamingruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

(U.S.-Patentanmeldung Serial No. 897 508 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-^5812).

6. Azopigmente mit einer Dibenzothiophengruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

A-N = N-fV^t TV-\ Τ" N = N-A

(U.S.-Patentanmeldung Serial No. 925 157 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-86255).

- /21 -

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- γ-'bo

7. Azopigmente mit Oxadiazolgruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

- A

(U.S.-Patentanmeldung Serial No. 908 116 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-77155)·

Azopigmente mit einer Fluorenongruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

a-n = N-r^^i rrvi-N = ν - a

(U.S.-Patentanmeldung Serial No. 925 157 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-8735D·

9. Azopigmente mit Bis-stilbengruppen, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

CH = CH-( ( J)-N = N-A)₂

(U.S.-Patentanmeldung Serial No. 922 526 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-81790).

- /22 -

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10. Azopigmente mit Distyrylphenyloxadiazol^ruppen, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

A -

CH = CH

CH = *

* CH

- A

(U.S.-Patentanmeldung Serial No. 908 116 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-66711).

11. Azopigmente mit einer Distyrylcarbazolgruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

A-N =

CH = CH

CH = *

CH

- A

(U.S.-Patentanmeldung Serial No. 921 086 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-81791).

12. Phthalocyaninpigmente, wie beispielsweise C. I. Pigmentblau 16 (C. I. 7¹JlOO).

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13. Indigopigmente, wie beispielsweise C. I. Küpenbraun 5 (C. I. 73¹JlO) und C. I. Küpenfarbstoff (C. I. 73030).

Hl. Perylenpigmente, wie AI90 Scharlach B (kommerziell von der Firma Bayer A.G. verfügbar) und Indanthren Scharlach R (kommerziell von der Firma Bayer A. G. verfügbar) .

In den so erhaltenen elektrophotographischen Elementen kann, falls erforderlich, eine Klebstoffschicht oder eine Trennschicht zwischen dem elektrisch leitenden Trägerteil 1 und der photoleitenden Schicht 2, 2a oder 2b angeordnet werden. Polyamid, Nitrocellulose oder Aluminiumoxid wird in der Klebstoff schicht oder der Trennschicht verwendet, und es wird vorgezogen, daß die Dicke der Klebstoffschicht oder der Trennschicht nicht größer als 1 vm ist.

Wenn man unter Verwendung von irgendeinem der elektrophotographischen Elemente gemäß der vorliegenden Erfindung kopiert, wird die Oberfläche des Photoleiters aufgeladen und dann durch eine Vorlage unter Ausbildung eines latenten, elektrostatischen Bildes belichtet. Das so gebildete, latente, elektrostatische Bild wird mit Toner entwickelt, und, falls erforderlich, wird das entwickelte Tonerbild auf Papier übertragen. Die elektrophotographischen Elemente gemäß

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der vorliegenden Erfindung haben eine hohe Lichtempfindlich keit und sind sehr flexibel. Demzufolge können die elektrophotographischen Elemente gemäß der vorliegenden Erfindung in dem sogenannten Carlson-Verfahren und weiter in solchen Kopierverfahren eingesetzt werden, wie sie in den US-Patent schriften 3 655 369, 4 071 361, 3 893 310 und 3 776 627 offenbart wurden.

Zusammenfassend betrifft die vorliegende Erfindung ein elektrophotographisches Element, das durch Formieren einer photoleitenden Schicht, die eine Hydrazonverbindung darin auf einem elektrisch leitenden Trägerteil enthält, hergestellt wird. Die Kydrazonverbindungen, die durch die nachstehende allgemeine Formel

in welcher Ar eine substituierte oder nichtsubstituierte, kondensierte polycyclische Gruppe oder heterocyclische Gruppe, und R eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet, wiedergegeben werden, sind als photoleitende Materialien, und als Ladungstransport-Materialien für die Verwendung in der Elektrophotographie brauchbar. Die konsierten polycyclischen Gruppen schließen einen Naphthalinring und einen Anthracenring ein.

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-yf-

Der heterocyclische Ring schließt Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ein.

Beispiel 1

Zu 2 Gewichtsteilen Dianablau (C. I. Pigmentblau-25 C. I. 21l8O) wurden 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zugegeben. Die Mischung von Dianablau und Tetrahydrofuran wurde in einer Kugelmühle so gemahlen, daß eine Dispersion eines Ladungsträger bildenden Pigmentes erhalten wurde. Diese Dispersion wurde mittels einer Rakel auf einen mit aufgedampftem Aluminium überzogenen Polyesterfilm aufgebracht und dann bei Raumtemperatur an der Luft getrocknet, so daß eine 1 um dicke Ladungsträger bildende Schicht auf dem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium formiert wurde.

2 Gewichtsteile l-Naphthalincarbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon der allgemeinen Formel (1)

CH =

v (1)

3 Gewichtsteile Polycarbonat (Panlite L, kommerziell verfügbar durch die Firma Teijin Co., Ltd.) und ^5 Teile Tetrahydrofuran wurden so gemischt, daß man eine Flüssigkeit für die Bildung einer Ladungstransportschicht erhielt. Die

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so hergestellte, für die Formierung einer Laduncstransportschicht geeignete Flüssigkeit voirde mittels einer Rakel auf die Ladungsträger bildende Schicht aufgebracht und dann bei 10O⁰C 10 Minuten lang getrocknet, so daß auf der Ladungsträger bildenden Schicht eine annähernd 10 pm dicke Ladungstransportschicht formiert wurde. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Element Nr. 1 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.

Das elektrophotographische Element wurde im Dunkeln negativ 20 Sekunden lang mittels einer -6 kV Corona-Entladung aufgeladen und dann im Dunkeln 20 Sekunden lang stehengelassen, ohne daß irgendeine Ladung aufgebracht wurde. In diesem Zeitpunkt wurde das Oberflächenpotential V [V] des elektrophotographischen Elements mit dem "Paper Analyzer" (Kawaguchi Electro Works, Model 3Ρ-^28) gemessen. Das elektrophotographische Element wurde dann mittels einer Wolframlampe derart belichtet, daß die Beleuchtungsstärke auf der belichteten Oberfläche des elektrophotographischen Elements 20 Ix betrug, so daß die Belichtung Ei [Ix s], erforderlich zur Herabsetzung des anfänglichen Oberflächenpotentials V [V] auf \ des anfänglichen Oberflächenpotentials V _O(V], erhalten wurde. Die Ergebnisse zeigten, daß V = -98O V und Ei = 8,6 Ix s waren.

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Beispiel 2

r )Vhn

HO CONH

Gew.-Teile

Ladungsträger bildendes Pigment 3

Polyesterharz (Polyester Adhesive ^9000, kommerziell von der Firma DuPont verfügbar) 1

Tetrahydrofuran 96

Eine Mischung der vorstehenden Komponenten wurde in einer Kugelmühle so gemahlen, daß eine Dispersion eines Ladungsträger bildenden Pigments hergestellt wurde. Diese Dispersion wurde mittels einer Rakel auf einem Polyesterfilm aufgebracht, auf dem eine Aluminiumschicht im Vakuum aufgedampft war, und dann bei 80°C in einer Trockenvorrichtung 5 Minuten lang getrocknet, so daß eine 1 ym dicke Ladungsträger bildende Schicht auf dem Polyesterfilm mit dem aufgedampften Aluminium formiert wurde. _;

Dann wurden 2 Gewichtsteile 2-Naphthalincarbaldehyd-l-äthyl-1-phenylhydrazon, das die nachfolgende Formel (10)

- /28 -

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CH = N -N „ ,, ₍₁₀₎

aufweist, 3 Gewichtsteile Polycarbonat (Panlite L, kommerziell von der Firma Teijin Co., Ltd. verfügbar) und H5 Gewichtsteile Tetrahydrofuran so gemischt, daß man eine Flüssigkeit für die Bildung einer Ladung transportierenden Schicht erhielt.

Die so hergestellte Ladungstransportschicht-Flüssigkeit wurde auf die Ladungsträger bildende Schicht mittels einer Rakel aufgebracht und dann bei 100⁰C während eines Zeitraums von 10 Minuten so getrocknet, daß auf der Ladungsträger bildenden Schicht eine 10 pm dicke Ladungstransportschicht ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Element Nr. 2 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.

Wie in dem Fall von Beispiel 1 wurde das elektrophotographische Element in Dunkeln negativ aufgeladen, indem man während eines Zeitraums von 20 Sekunden eine Corona-Entladung von -6 kV anwandte und das elektrophotographische EIe-' ment dann im Dunkeln 20 Sekunden lang stehenließ, ohne irgendeine Ladung darauf aufzubringen, und es wurden wie im Falle von Beispiel 1 V und Ei gemessen. Die Ergebnisse

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waren: V = -9OO V und Ei = 4,2 Ix s.

Beispiel 3 In diesem Beispiel wurde die nachfolgende Verbindung

(3)

als Ladungsträger bildendes Pigment, und 2-Pyridincarbaldehyd-1-benzyl-l-phenylhydrazon der allgemeinen Formel

CH = N - N -¹ · ' ^{x (14)}

als Ladungstransport-Material eingesetzt. Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 2 wurde eine 1,0 pm dicke Ladungsträger bildende Schicht auf einem Polyesterfilm mit aufge-

- /30 030017/0863

dampfter Aluminiumfolie formiert, und auf der Ladungsträger bildenden Schicht eine 12 pm dicke Ladungstransportschicht formiert. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographasches Element Nr. 3 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt, und V und Ei gleichfalls gemessen. Die Ergebnisse waren folgende: V _Q - -820 V und Ei = 1»,2 Ix s.

B eispiel k

Im Beispiel 2 wurde 1,¹l-Bis[¹J-{2-hydroxy-3-(2,¹4-dimethylphenyl)-carbamoylnaphthyl-l}-azostyryl-l]-benzol der nach folgenden Formel

* -N=N

CONH — /Q\CH

als Ladungsträger bildendes Pigment, und iJ-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-1,1-diphenylhydrazon der nachfolgenden Formel (i|)

- /31 -030017/0863

(4)

als Ladungstransport-Material verwendet. Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 2 wurde eine 1,0 ym dicke Ladungsträger bildende Schicht auf einem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium formiert, und eine 12 pm dicke Ladungstransportschicht auf der Ladungsträger bildenden Schicht formiert. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Element Nr. h hergestellt, und V _Q und Ei in gleicher Weise gemessen. Die Ergebnisse waren: V= -880 V und Ej = 2,1 Ix s.

Jedes der in den Beispielen 1 bis ¹J hergestellten elektrophotographischen Elemente wurde durch einen kommerziell verfügbaren Vervielfältigungsapparat negativ aufgeladen und auf jedem elektrophotographischen Element ein latentes Bild formiert, und dieses mit einem positiv geladenen Toner eines trockenen Typs entwickelt. Das so entwickelte Tonerbild wurde elektrostatisch auf ein Übertragungsblatt von hoher Qualität übertragen und auf dem Übertragungsblatt fixiert. Als Ergebnis wurde ein klares Tonerbild von jedem elektrophotographischen Element erhalten. In dem Fall, wo ein Entwickler vom Naßtyp anstelle des Toners vom trockenen Typ verwendet wurde, wurde von jedem elektrophotographischen

- /32 030017/0863

Element ebenfalls ein klares Bild erzielt.

Beispiel 5

Durch Vakuumverdampfen wurde auf einer annähernd 300 pm dicken Aluminiumplatte eine 1 pm dicke Ladungsträger bildende Schicht aus Selen formiert. Dann wurden 2 Gewichtsteile 2-Methoxynaphthalin-l-cartaldehyd-l,1-diphenylhydrazon der nachfolgenden Formel (5)

(5)

3 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Polyester Adhesive ^9000, kommerziell über die Firma DuPont verfügbar) und ^5 Gewichtsteile Tetrahydrofuran gemischt, so daß man eine Flüssigkeit für die Bildung einer Ladungstransportschicht erhielt. Die so hergestellte Flüssigkeit für die Bildung einer Ladungstransportschicht wurde auf der Ladungsträger bildenden Schicht, bestehend aus Selen, mittels einer Rakel aufgebracht und anschließend bei Raumtemperatur an der Luft getrocknet, und weiter unter vermindertem Druck so getrocknet, daß eine 10 μΐη dicke Ladungstransportschicht auf der Ladungsträger bildenden Schicht formiert wurde. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Element Nr. 5 gemäß

- /33 030017/0863

der vorliegenden Erfindung hergestellt. Nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden V und E^ gemessen. Die Ergebnisse waren folgende: V = -905 V und Ei = 6,2 Ix s.

Bei s ρ i e 1

In diesem Beispiel wurde anstelle von Selen wie in Beispiel 5 ein Perylenpigment C. I. Küpenrot 23 (C. I. 71130) der Formel

im Vakuum mit der Dicke von 0,3 um auf eine annähernd 300 um dicke Aluminiumplatte aufgedampft, so daß eine Ladungsträger bildende Schicht formiert wurde. Als Ladungstransport-Material wurde 2-Naphthalincarbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon der nachfolgenden Formel (9)

CH₃

verwendet, so daß eine 12 pm dicke Ladungstransportschicht gebildet wurde.

Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 5, mit der

030017/0863

Ausnahme der oben erwähnten Ladungsträger bildenden Schicht und der Ladungstransportschicht, wurde ein elektrophotographisches Element Nr. 6 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt. Nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden V und Ei gemessen. Das Ergebnis war folgendes: V₀= -1180 V und E\ - 6,0 Ix s.

Jedes der in den Beispielen 5 und 6 hergestellten elektrophotographischen Elemente wurde mittels eines kommerziell verfügbaren Vervielfältigungsapparats negativ aufgeladen und ein latentes Bild auf jedem elektrophotographischen Element formiert, und mit einem positiv geladenen Toner vom trockenen Typ entwickelt. Das so entwickelte Tonerbild wurde elektrostatisch auf ein Ubertragungsblatt von hoher Qualität übertragen und auf dem Ubertragungsblatt fixiert. Als Endergebnis wurde von jedem elektrophotographischen Element ein klares Tonerbild erhalten. In dem Falle, wo ein Entwickler vom Naßtyp anstelle eines Toners vom trockenen Typ verwendet wurde, wurde ebenfalls ein klares Bild von jedem elektrophotographischen Element erzielt.

Beispiel 7

Eine Mischung aus 1 Gewichtsteil Chlordianablau und 158 Oewichtsteilen Tetrahydrofuran wurde in einer Kugelmühle gemahlen und gemischt. Zu der Mischung wurden 12 Gewichts-

- /35 030017/0863

teile l-Naphthalincarbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon der nachfolgenden Formel (1)

CH =

CH₃ ^v—' (D

und l8 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Polyester Adhesive ^900O, kommerziell durch die Firma DuPont verfügbar) zugegeben. Die Mischung wurde weiter gemischt, so daß man eine Flüssigkeit für die Bildung einer photoleitenden Schicht erhielt. Die so hergestellte Flüssigkeit für die Bildung einer Photoleiterschicht wurde auf einem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel aufgetragen und dann bei 100°C 30 Minuten lang getrocknet, so daß auf dem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium eine 16 um dicke photoleitende Schicht formiert wurde. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Element Nr. 7 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt. Das elektrophotographische Element wurde unter Anwendung einer Corona-Entladung von +6 kV positiv aufgeladen. Unter den gleichen Bedingungen und unter Verwendung des gleichen "Paper Analyzer" wie in Beispiel 1 wurden V und Ei gemessen. Die Ergebnisse waren folgende: V _Q = 9^0 V und Ei = 5,8 Ix s.

- /36 030017/0863

- ψ- K

Beispiel 8

In diesem Beispiel wurde anstelle von Chlordianablau wie in Beispiel 7 die nachfolgende Verbindung (8)

N=N-

als Ladungsträger bildendes Pigment, und 1-Naphthalincarbaldehyd-1-methyl-l-phenylhydrazon der nachfolgenden Formel (1)

(D

als Ladungstransport-Material verwendet.

Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 7 wurde auf einem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium eine 15 pm dicke photoleitende Schicht formiert, so daß ein elektrophotographisches Element Nr. 8 gemäß der vorliegenden Erfin dung hergestellt wurde. Nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden V und Ei gemessen. Die Ergebnisse waren

- /37 -

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folgende: V _Q = 96O V und El = 5,2 Ix s.

Beispiel

Anstelle von Chlordianablau und l-Naphthalincarbaldehyd-l· methyl-1-phenylhydrazon der Formel (1), wie in Beispiel 7 verwendet, wurde die nachstehende Verbindung der Formel (9)

HNOC OH

N=N-

HO CONH

als Ladungsträger bildendes Pigment, und 4-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-ljl-diphenylhydrazon der Formel (¹J)

(4)

als Ladungstransport-Material verwendet.

Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 7 wurde eine 15 Pm dicke photoleitende Schicht auf einem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium formiert, so daß ein elektro- photographisches Element Nr. 9 gemäß der vorliegenden Erfin-

- /38 -

030017/0863

dung hergestellt wurde. V und Εχ wurden nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse waren folgende: V _Q = 920 V und Ei = 9,8 Ix s.

Beispiel 10

Anstelle von Chlordianablau und 1-Naphthalincarbaldehyd-lmethyl-1-phenylhydrazon der Formel (1), wie sie in Beispiel 7 verwendet wurden, wurde die Verbindung der nachstehenden Formel (10)

H₃C

¹^A

Cl

N = N

NO,

= N-

(10)

NO.

als Ladungsträger bildendes Pigment, und 4-Pyridincarbaldehyd-1-benzyl-l-phenylhydrazon der nachfolgenden Formel (15-)

- /39 -

030017/0863

■Ο-·

= N - Ν

I X (is)

als Ladungstransport-Material verwendet.

Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 7 wurde eine 12 μπι dicke photoleitende Schicht auf einem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium formiert, so daß ein elektrophotographisches Element Nr. 10 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurde. V und Ei wurden nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse waren folgende: V _Q = 820 V und Ei = 8,6 Ix s.

Jedes der in den Beispielen 7 bis 10 hergestellten elektrophotographischen Elemente wurde mittels eines kommerziell verfügbaren Vervielfältigungsapparats positiv aufgeladen und ein latentes Bild auf jedem Element formiert, das mit einem negativ geladenen Toner vom trockenen Typ entwickelt wurde. Das so entwickelte Tonerbild wurde elektrostatisch auf ein Übertragungsblatt von hoher Qualität übertragen und auf dem Übertragungsblatt fixiert. Als Endergebnis wurde *-. von jedem elektrophotographischen Element ein klares Tonerbild erhalten. In dem Falle, wo ein Entwickler vom Naßtyp anstelle des Toners vom Trockentyp verwendet wurde, erhielt

- MO -030017/0863

^2941503

man ebenfalls von jedem elektrophotographischen Element ein klares Bild.

Beispiel 11

1 Gewichtsteil ^-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l-methyl-1-phenylhydrazon der nachstehenden Formel (3)

(3)

1 Gewichtsteil Polycarbonat (Panlite L, kommerziell verfügbar über die Firma Teijin Co., Ltd.) und 0,001 Gewichtsteil Kristallviolett wurden in 9 Gewichtsteilen 1,2-Dichloräthan gelöst. Die so hergestellte Flüssigkeit für die Bildung einer photoleitenden Schicht wurde auf ein Papier, dessen Oberfläche zur Erzielung einer elektrischen Leitfähigkeit behandelt worden war, mittels eines Drahtstabes aufgebracht und dann 5 Minuten lang bei 100°C getrocknet, so daß auf dem Papier eine annähernd 6 ym dicke photoleitende Schicht formiert wurde. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Element Nr. 11 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.

Das elektrophotographische Element Nr. 11 wurde mittels einer Corona-Entladung positiv auf annähernd 500 Volt auf-

- /Hl 030017/0863

geladen und dann mit 200 Ix während eines Zeitraums von 0,5 Sekunden mittels einer Vorlage unter Ausbildung eines latenten elektrostatischen Bildes auf dem elektrophotographischen Element belichtet. Das so formierte latente elektrostatische Bild wurde mit einem Entwickler vom Naßtyp entwickelt und ein originalgetreues Bild erhalten.

030017/086

Claims

DR. BERG DIPL-ING STAPF DIPL-ING. SCHWABE DR. J>R ?ANDMAIR PATENTANWÄLTE 2Ή1509 Postfach 860245 · 8000 München 86 * ^H I U V <3 Or. Berg Dipl.-lng. Supf und Partner, P.O.Box 860243, 8000 München 86 ' Ihr Zeichen Unser Zeichen M»uerkircherstraße 45 Yourref. Our ref 30 H6l 8000 MÜNCHEN 80 12. Oktober 1979 Anwaltsakte-Nr.: 30 RICOH COMPANY, LTD. Patentansprüche

1. j Elektrophotographisches Element, dadurch gekennzeichnet, daß es
ein elektrisch leitendes Trägerteil,
eine Ladungsträger bildende Schicht,

eine der Ladungsträger bildenden Schicht benachbarte Ladungstransportschicht und
ein Bindemittel

einschließt, wobei die Ladungstransportschicht ein Hydrazon der allgemeinen Formel

X/R

r (089) 988272 Telegramme: ^ ' '''-ODJ Bankkonten: Hypo-Bank München 44IOI2285O

988273 BERGSTAPFPATENT Manchen (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM

9g 82 74 TELEX: Bayet Vereinsbank Manchen 453100 (BLZ 700 202 701

983310 0524560 BERG d Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)

enthält, in welcher Ar eine substituierte oder nichtsubstituierte, kondensierte polycyclische Gruppe oder heterocyclische Gruppe, und R eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet.

2. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht ein Hydrazon einschließt, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:

1-Naphthalincarbaldehyd-l-methyl-1-phenylhydrazon, 1-Naphthalincarbaldehyd-l,1-diphenylhydrazon, Jj-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon,

!»-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-1,1-diphenylhydrazon, 2-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l,1-diphenylhydrazon, 2-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon,

2-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon,

2-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l-benzyl-l-phenylhydrazon,

2-Naphthalincarbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon, 2-Naphthalincarbaldehyd-l-äthyl-l-phenylhydrazon, 9-Anthracencarbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon, iJ-Anthracencarbaldehyd-l-äthyl-l-phenylhydrazon,

030017/0863

3-Pyridincarbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon, 2-Pyridincarbaldehyd-l-benzyl-l-phenylhydrazon, Jj-Pyridincarbaldehyd-l-benzyl-l-phenylhydrazon, 3-Pyridincarbaldehyd-l,1-diphenylhydrazon, 2-Furancarbaldehyd-l-benzyl-1-phenylhydrazon, und 2-Thiophencarbaldehyd-l,1-diphenylhydrazon.

3. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht ij-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l-methyl-1-phenylhydrazon enthält.

4. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger bildende Schicht zwischen dem elektrisch leitenden Trägerteil und der Ladungstransportschicht angeordnet ist, wobei die Ladungstransportschicht eine freiliegende Oberfläche des elektrophotographischen Elements ausbildet.

5. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger bildende Schicht eine Dicke zwischen 0,04 μπι bis 5 um und die Ladungstransportschicht eine Dicke zwischen 3 um bis 50 ym aufweist.

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<f

6. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger bildende Schicht ein photoleitendes Material, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Selen und seinen Legierungen, Azopigment und Perylenpigment, enthält.

7. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, Polyketon, Polycarbonat, Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol, Polyacrylamid und/oder Polyacrylat ist.

8. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht eine Dicke im Bereich von 5 Vm bis 20 ym aufweist.

9. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das photoleitende Material ein Material ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Azopigmenten mit einer Carbazolgruppe, Azopigmenten mit einer Styryl-stilbengruppe, Azopigmenten mit einer Triphenylamingruppe, Azopigment mit einer Dibenzothiophengruppe, Azopigmente mit einer Oxadiazolgruppe, Azopigmente mit einer Fluorenongruppe, Azopigmente mit einer

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Bisstilbengruppe, Azopigmente mit einer Distyrylphenyloxadiazolgruppe und Azopigmente mit einer Distyrylcarbazolgruppe.

10. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das photoleitende Material ein solches ist, das aus der Gruppe bestehend aus Azopigmenten mit einer Styrylstilbengruppe, ausgewählt ist.

11. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das photoleitende Material l,4-Bis[J|-{2-hydroxy-3-(2,4-diinethylphenyDcarbamoylnaphthyl-l}azostyryl-l]-benzol ist.

12. Elektrophotographisches Element, dadurch gekennzeichnet, daß es ein elektrisch leitendes Trägerteil, eine Ladungsträger bildende Schicht, die ein photoleitendes Material, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Azopigmenten mit einer Carbazolgruppe, Azopigmenten mit einer Styrylstilbengruppe, Azopigmentenmit einer Triphenylamingruppe, Azopigmenten mit einer Dibenzothiophengruppe, Azopigmenten mit einer Oxadiazolgruppe, Azopigmenten mit einer Pluorenongruppe, Azopigmenten mit einer Bis-stilbengruppe,

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Azopigmenten, die eine Distyrylphenyloxadiazolgruppe aufweisen, und Azopigmenten mit einer Distyrylcarbazolgruppe, einschließt,

eine Ladungstransportschicht, und ein Bindemittel enthält, wobei die Ladungstransportschicht ein Hydrazon der allgemeinen Formel

13. Elektrophotographisches Element, enthaltend eine photoleitende Schicht und ein elektrisch leitendes Trägerteil zur Unterstützung der photoleitenden Schicht darauf, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht ein Bindemittel und zumindest eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel

worin Ar eine substituierte oder nichtsubstituierte, kon-

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densierte polycyclische Gruppe oder heterocyclische Gruppe, und R eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet, enthält, und die Dicke der photoleitenden Schicht in dem Bereich von 3 Mm bis 50 pm liegt, under Gehalt an der Hydrazonverbindung in der photoleitenden Schicht im Bereich von 30 bis 70 Gewichtsprozent liegt.

14. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht ferner ein Sensibilisator-Pigment enthält, das imstande ist, die photoleitende Schicht mit einer Lichtempfindlichkeit im Bereich des sichtbaren Lichtes zu versehen, und der Gehalt an dem Sensibilisator-Pigment in der photoleitenden Schicht im Bereich von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent liegt, und der Sensibilisator eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Triarylmethanfarbstoff, Xanthenfarbstoff, Cyaninfarbstoff und Pyryliumfarbstoff, ist.

15. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß er ferner eine Klebstoffschicht oder eine Trennschicht zwischen der elektrisch leitenden Schicht und der photoleitenden Schicht enthält.

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16. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht ferner einen Weichmacher einschließt, enthaltend ein Material ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus halogeniertem Paraffin, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat.

17. Elektrophotographischer Photoleiter, enthaltend eine photoleitende Schicht und ein elektrisch leitendes Trägerteil zur Unterstützung der darauf befindlichen photoleitenden Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht ein Ladungstransportmedium umfaßt, enthaltend ein Bindemittel und eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel

worin Ar eine substituierte oder nichtsubstituierte, kondensierte, polycyclische Gruppe oder heterocyclische Gruppe, und R eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet, und ein Ladungsträger bildendes Material dispergiert in dem Ladungstransportmedium, und die Dicke der photoleitenden Schicht im Bereich von 3 um bis 50 um und der Gehalt an

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Hydrazonverbindung in der photoleitenden Schicht im Bereich von 10 bis 95 Gewichtsprozent liegt, und der Gehalt an Ladungsträger bildendem Material in der photoleitenden Schicht im Bereich von 0,1 bis 50 Gewichtsprozent liegt.

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