DE2938875A1 - Dentalwerkstoffe auf basis von organischen kunststoffen in pastoeser form - Google Patents
Dentalwerkstoffe auf basis von organischen kunststoffen in pastoeser formInfo
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- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 509 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen Si-by-c
Dentalwerkstoffe auf Basis von organischen Kunststoffen
in pastöser Form
Die Verwendung von gefüllten Kunststoffmaterialien als
Werkstoffe für künstliche Zähne, Brücken, Kronen und Zahnfüllungen ist bekannt. Zur Herstellung von Zahnfüllungen
werden diese Materialien üblicherweise in Form von Zubereitungen aus anorganischen Füllstoffen, gegebenenfalls
organischen Polymerisaten und polymerisierbaren Bindern zur Anwendung gebracht.
Die bisher bekannten Materialien haben auf Grund ihrer Konsistenz und Klebrigkeit anwendungstechnische und
klinische Nachteile.
Das Einbringen des Materials in die Kavität erfolgt durch
Einstreichen, häufig wird die eingebrachte Masse, bedingt durch das Haften am Füllinstrument, teilweise nach dom
Einfüllen in die Kavität von der Kavitätenwandung abgezogen. Diese Erscheinung ist in der Regel von Zahnarzt
nicht feststellbar und führt daher zu nicht wandständis'-'--n
inkompletten Füllungen mit den bekannten Nachteilen.
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Besonders nachteilig wirkt sich das verstärkte Kleben der bisher bekannten Füllmaterialien bei mehrflächigen
Kavitäten aus. So ist, wie aus der Amalgamfülltechnik her bekannt, ein enwandfreies Ausfüllen der Kavität nur
möglich, wenn ein Füllmaterial portionsweise eingebracht wird. Bei dieser Fülltechnik werden zunächst kleine
Portionen wandständig in die Kavitätenwinkel gestopft und anschließend erst die Kavität ausgefüllt. Eine entsprechende
Arbeitsweise ist mit den bisher bekannten Kunststoffmaterialien nicht möglich.
Während bei einflächigen Füllungen im Frontzahnbereich die Oberflächengestalt durch Anlegen von Matrizenbändern
erzielt wird, bereitet die Formung von okklusalen Flächen mit Materialien, die eine klebende Konsistenz aufweisen,
Schwierigkeiten. So war bei den bisher bekannten Materialien eine Formung der Kauflächenbezirke nur in
groben Zügen möglich. Nach dem Aushärten war daher üblicherweise eine Formgebung durch rotierende Schleifund
Polierkörper erforderlich. Bekanntlich sind hierbei Verletzungen der benachbarten Schmelzbezirke in der
Regel nicht zu vermeiden. Die Folgen hiervon sind Verfälschungen des Kauflächenreliefs und gegebenenfalls
okklusale Störungen.
Man hat versucht, die wünschenswerte Oberflächengestalt
durch Einstellung einer "schnitzbaren" Eigenschaft zu erzielen. Dieses "schnitzbare" Verhalten tritt jedoch erst
dann ein, wenn schon ein gewisser Polymerisationsumsatz erreicht ist. Erfolgt in diesem Zustand die Bearbeitung
des Füllmaterials, so kann ein Auf- bzw. Einreißen der
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Füllungsoberfläche und damit eine Schädigung der Füllung
nicht ausgeschlossen werden. Diese Risse, erzielt durch "Schnitzen", können Eintrittspforten für Microorganismen
und für Farbstoffe mit den bekannten Auswirkungen sein. Darüber hinaus kann das Bearbeiten von schon anpolymerisierten
Materialien zu Polymerisationsstörungen führen.
Gegenstand der Erfindung sind nun Dentalwerkstoffe auf
Basis von organischen Kunststoffen in pastöser Form, die aus
a) polymerisierbaren bindern,
b) vernetzten Perlpolymerisaten
c) Glasperlen und gegebenenfalls
d) feinteiligen anorganischen Füllstoffen
bestehen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß diese Pasten
hervorragend als Zahnfüllmaterial geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen Materialien lassen sich in einer
Konsistenz herstellen, die eine Verarbeitung ermöglicht, wie sie in der Amalgamfülltechnik gebräuchlich ist, das
heißt, sie lassen sich stopfen und modellieren.
Auf Grund einer nicht klebenden, festen, stopfbaren Konsistenz gelingt es, ein- und mehrflächige Kavitäten
in mehreren Portionen wandständig aufzufüllen. Durch
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die besondere Eigenschaft des Materj Is kommt es beim
portionsweisen Stopfen nicht zu Schichtenbildung, d.h. die einzelnen Portionen verbinden sich homogen miteinander.
Nach dem jeweiligen Einbringen einer Portion in die Kavität und dem Stopfen bzw. Adaptieren bleibt diese,
ohne ihre Form zu verändern am Ort liegen, d.h. sie läßt sich auch nicht elastisch deformieren.
Die Kavitätenfüllung läßt sich ferner, auf Grund der
> besonderen Konsistenz, mit sogenannten Amalgampistolen
durchführen, ohne daß sich das Füllmaterial wieder von
dür Kavitätenwandung abzieht oder an der Pistolenöffnung haften bleibt.
Die erfindungsgemäßen Materialien zeigen eine durch "5 Instrumente formbare Konsistenz schon unmittelbar
nach dem Anmischvorgang. Diese Konsistenz ermöglicht os, daß nach dem Auffüllen der Kavität, mittels geeigneter
Instrumente, z.B. aus Kunststoff oder aus Metall, wie sie in der Amalgamfülltechnik verwendet
werden, die okklusale individuelle Kauflächengestalt geformt wird.
Die pastösen erfindungsgemäßen Dentalwerkstoffe auf
Basis von organischen Kunststoffen gehen durch Aushärtung in feste Körper über, die ein zahnähnliches
Aussehen zeigen und den Vorteil besitzen, gut feinschleifbar zu sein.
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Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dentalwerkstoffe
werden 18-50, vorzugsweise 22-35 Gew.-Teile polymerisierbare Binder, 20-65, vorzugsweise 25-55 Gew.-Teile vernetzte
Perlpolymerisate, 5-45, vorzugsweise 10-40 Gew.-Teile Glasperlen, gegebenenfalls bis zu 30 Gew.-Teile
feinteilige anorganische Füllstoffe und 0,01 bis 5 Gew.-Teile Starterzusätze zu einer Paste vermischt.
Zur Erleichterung der Pastenfertigung können Inhibitoren
oder Lichtschutzmittel zugesetzt werden. Für bestimmte Indikationen kann es angezeigt sein, zusätzlich Farbstoffe
zuzusetzen.
Als polymerisierbare Binder eignen sich die Ester der
Methacrylsäure von einwertigen und mehrwertigen Alkoholen gegebenenfalls im Gemisch mit anderen Vinylmonoir^ren.
Besonders günstig ist es, wenn der Gehalt an Methacrylsäureestern über 80 % beträgt.
Als geeignete Ester der Methacrylsäure seien beispielsweise aliphatische und cycloaliphatische Ester genannt,
wie Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat und Cyclohexylmethacrylat.
Besonders gut geeignet sind ferner Ester von mehrwertigen Alkoholen, mit einem Molekulargewicht von
!90-10 000, insbesondere Ester von 2 und 3-wertigen Alkoholen mit einem Molekulargewicht im Bereich von
I90 bis 800, wie z.B. Kthylenqlykoldimethacrylat,
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Triethylenglykoldimethacrylat, Neopentylglykoldimethacrylat
oder Trimethylolpropantrimethacrylat, des weiteren Urethan und Ureidpolymethacrylate, die durch
Umsetzung von Hydroxyalkylmethacrylaten bzw. Aminoalkylmethacrylaten mit Polyisocyanaten zugänglich sind,
z.B. die Verbindungen
CH, CH ,
CH0=C-COOi-CH0) „ -0OC -NH -(CH0 ) --NH-COO-(CH J0-OOC-C=CH
Sehr gute Pasten erhält man, wenn als Binder zumindest in Anteilen Verbindungen vom Typ des Bis-GMA der Formel
CH3
(CH2=C-COO-CH2 -CH-CH2 -O-//
OH
eingesetzt werden.
Zahnfüllmassen mit guter Konsistenz und einem hohen Niveau der mechanischen Festigkeit werden besonders,
dann erhalten, wenn man als Binder Mischungen aus verschiedenen Methacrylsäureestern verwendet, z.B. Mischungen
von 20-70 Gew.-Teilen Bis GMA und 80-30 Gew.-Teilen Triethylenglykoldimethacrylat
.
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Die zur Pastenherstellung eingesetzten vernetzten Perlpolymerisate
sollen zu mehr als 80 Gew.-% aus polymerisierten
Methacrylsäureestern, vorzugsweise Methacrylsäuremethylester, bestehen. Als vernetzend wirkende
Monomere eignen sich die mit Methylmethacrylat copolymer is ierbaren Polyvinylverbindungen, wie beispielsweise
Ethylenglykoldimethacrylat, Divinylbenzol, wobei der Vernetzeranteil 2 bis 35 Gew.-% des Monomergemisches betragen
sollte. Neben dem Vernetzer können weitere Monomere in das Perlpolymerisat einpolymerisiert sein,
um beispielsweise das Quellverhalten des Perlpolymerisats zu beeinflussen oder un die mechanischen Eigenschaften
des ausgehärteten Dentalkunststoffs zu modifizieren.
Die mittlere Korngröße der eingesetzten Perlpolymerisaco
soll zwischen 5 und 100μ liegen; besonders günstig ist der Bereich von 8 bis 80μ.
Gut geeignet für die Pastenzubereitung sind ferner Perlpolymerisate
gemäß den deutschen Patentanmeldungen P 23 49 280 vom 14.11.78 und P 28 49 936 vom 17.11.78.
Die Verwendung von mit anorganischen Füllstoffen gefüllten Perlpolymerisaten gemäß P 28 49 936 vom 17.11.78
ist besonders vorteilhaft, da auf diese Weise Dentalwerkstoffe erhalten werden können, bei denen sowohl
das Perlpolymerisat als auch die Perlzwischenräume gleichermaßen anorganischen Füllstoff enthalten.
Die verwendeten Glasperlen sollen einen mittleren Perlcndurchmesser
von 5 bis 80μ, vorzugsweise von 10 bis 40μ besitzen.
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Wenn auf hohe Transparenz des ausgehärteten Dentalwerkstoffes
Wert gelegt wird, müssen die Brechungsindices der Glasperlen und des Polymerisates aufeinander abgestimmt
werden. Zur Herstellung eines röntgenopaken
Dentalwerkstoffes können besonders vorteilhaft Gläser mit Schwermetallionen, beispielsweise Ba, La oder Zr, eingesetzt werden.
Dentalwerkstoffes können besonders vorteilhaft Gläser mit Schwermetallionen, beispielsweise Ba, La oder Zr, eingesetzt werden.
Gut geeignete Glasperlen sind zum Beispiel Refleyperleh
(R)
RPG 22 der Jenaer Glaswerke Schott und Gen./Mainz.
Ό Es ist zweckmäßig, die Glasperlen zu "silanisieren", d.h
mit einer speziellen haftvermittelnden Silanverbindung ( beispielsweise Trimethoxy-(3-methacryloyloxypropyl)-silan
oder Vinyltrimethoxysilan zu behandeln, um den Verbind zwischen Glas und Kunststoffmatrix zu verbessern.
his feinteiliger anorganischer Füllstoff für die er- '
findungsgemäßen Dentalmaterialien sind in erster
Linie Siliziumdioxyd, Aluminiumdioxyd, Silikate und
Silikatgläser geeignet, sofern ihre mittlere Teilcuengrößen im Bereich von 1ΐημ-1μ liegt. Besonders
Linie Siliziumdioxyd, Aluminiumdioxyd, Silikate und
Silikatgläser geeignet, sofern ihre mittlere Teilcuengrößen im Bereich von 1ΐημ-1μ liegt. Besonders
günstig ist die Verwendung von flammpyrolytisch gewonnenem,
amorphem Siliziumdioxyd, und zwar vorzugsweise von amorphem Siliziumdioxid mit einer Primärtoilchengröße
von 5-30 mu und einer spezifischen Oberfl.öche
gemessen nach BLT von 40-400 m /g.
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Der feinteilige anorganische Füllstoff kann ebenso wie die Glasperlen silanisiert werden, jedoch ist dieser
Nachbehandlungsschritt zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dentalwerkstoffe nicht unbedingt erforderlich.
Zur Aushärtung der erfindungsgemäßen Dentalwerkstoffe
können die üblichen Startersysteme verwendet werden, d.
Radikale, Anionen oder Kationen liefernde Systeme, die eine radikalische, anionische oder kationische Polymerisation
auslösen können. Im Falle von Radikale liefernden Systemen sind Peroxide oder aliphatische
Azoverbindungen besonders geeignet, beispielsweise Benzoylperoxid, Laurylperoxid oder Azoisobuttersäuredinitril,
die üblicherweise in Mengen von 0,1 bis 5 Gew eingesetzt werden. Während die Härtung bei erhöhter
Temperatur allein durch Poroxide oder andere Radikal starter durchgeführt wird, ist zur Härtung bei Raumtemperatur
ein Zusatz von Beschleunigern, vorzugsweise
aromatischen Aminen notv/endig. Geeignete Beschleuniger sind N-N-substituierte Toluidine und Xylidine, wie
M,N-Dimethyl-p-Toluidin oder Ν,Ν-Bis- (2-hydroxyethyl)-xylidin.
Gute Aushärtung erzielt man mit 0,5-3 % Aminzusatz.
Eine günstige Darbietungsform für ein Peroxid/ Beschleuniger aktiviertes System ist die 2-Pasten-Form,
wobei eine Paste den Radikalstarter und die andere den Beschleuniger enthält und die Aushärtung durch Mischen
beider Pasten eingeleitet wird.
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Auch einj Aushärtung unter Verwendung von UV-Licht oder sichtbarem Licht bei geeigneter Sensibilisierung
ist eine sehr gute Methode. Geeignete Photoinitiatoren sind beispielsweise Benzophenon und seine Derivate,
Benzoin und seine Derivate, wie Benzoinether, Anthrachinone
und aromatische Disulfide.
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Herstellung eines mit amorphem Siliziumdioxid gefüllten
Perlpolymerisats
Reaktionsgefäß: Lösung I : Dispergaturlösung :
6-Liter-Autoklav mit Doppelankerrührer 2500 ml dest. Wasser
500 ml 7,5 %ige wäßrige Lösung des Copolymerisats aus 1 Gew.-Teil Methacrylsäure
und 1 Gew.-Teil Methylmethacrylat mit dem pH = 6 und der Viskosität: 3650 cp
Lösung II:
684 g Methylmethacrylat
36 g Ethylenglykoldimethacrylat 308 g silanisiertes amorphes Siliziumdioxid
(BET-Oberflache 170 m2/g) 7,2 g Benzoylperoxyd
Lösung I wird vorgelegt und 5 Minuten verrührt. Bei stehendem Rührer gibt man Lösung II auf einmal,zu
20 und bespült den Autoklaven mit Stickstoff. Anschließend wird 5 bar Stickstoff aufgedrückt, die Rührergeschwindigkeit
auf 400 UpM eingestellt und auf 8O0C aufgeheizt.
Bei einsetzender exothermer Reaktion wird so stark gekühlt, daß die Temperatur unter 900C bleibt.
25 Man läßt 2 Stunden bei 800C nachrühren.
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Der Ansatz wird abgeblasen und mit dest. Wasser auf 10 verdünnt. Nach der Zugabe von 180 g Eisessig wird 15 Minuten
auf 90-1000C aufgeheizt. Das ausfallende Perlpolymerisat
wird nach Erkalten abgesaugt, durch dreimaliges Aufrühren in je 5 1 dest. Wasser gewaschen und bei 600C
getrocknet. Ausbeute 866 g, mittlere Perldurchmesser 45u.
Erfindungsgemäßer pastöser Dentalwerkstoff
A) Peroxidpaste
130 g Perlpolymerisat aus Beispiel 1
100 g Reflexperlen RPG 22(R)
90 g Bis GMA (Nupol 46 - 4005 der Firma Freeman Chemical)
50 g Triethylenglykoldimethacrylat
2,5 g Benzoylperoxid
Die einzelnen Komponenten werden in einen Kneter gegeben und 60 Minuten lang intensiv geknetet, wobei während der
letzten 10 Minuten ein Vakuum von ca. 20 Torr angelegt wird. Man erhält auf diese Weise eine knetbare Masse von
besonders fester Konsistenz.
Perlpolymerisat, Glasperlen, Bis GMA und Triethylenglykol-
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dimethacrylat werden in den gleichen Mengen wie bei der Peroxidpaste (A) eingesetzt und verarbeitet. Anstelle
des Peroxids werden jedoch 1,8 g Ν,Ν-Dimethyl
toluidin eingesetzt.
C) Pastöse Masse zum Füllen von Zähnen
Gleiche Teile (z.B. je 200 mg) der Amin- und Peroxid
paste werden 30 Sekunden lang intensiv gemischt. Die erhaltene Mischung ist in hervorragender Weise als
Zahnfüllmaterial geeignet. Sie härtet in wenigen
Minuten unter geringem Polymerisationsschrumpf aus.
Zahnfüllmaterial geeignet. Sie härtet in wenigen
Minuten unter geringem Polymerisationsschrumpf aus.
Entsprechend der in Beispiel 2 angegebenen Arbeits'.ve :
wird aus
140 g Perlpolymerisat gemäß Beispiel 1
80 g Reflexperlen RPG 22 (R)
80 g Bis GMA
50 g Triethylenglykoldimethacrylat
3 g Benzoinisopropylether
eine pastöse Mischung hergestellt.
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Dieses Material ist hervorragend als Zahnfüllungsmaterial geeignet. Es härtet unter Bestrahlung mit
UV-Licht (Uviolite-Lampe der Firma Espe) innerhalb von 40 Sekunden in Schichtdicken von 2,5 mm aus.
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Claims (7)
1. Dentalwerkstoffe auf Basis von organischen Kunststoffen
in pastöser Form, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus
a) 18-50, vorzugsweise 22 bis 35 Gew.-% polymerisierbaren
Bindern
b) 20-65, vorzugsweise 25 bis 55 Gew.-% vernetzten Perlpolymerisaten mit einer mittleren Korngröße
von 8 bis 80μπι
"Ό c) 5-45, vorzugsweise 10 bis 40 Gew.-% Glasperlen
mit einer mittleren Korngröße von 5 bis 80μπι und
d) gegebenenfalls bis zu 30 Gew.-% anorganischem Füllstoff mit einer mittleren Korngröße von
1ΐημ bis 1μ
bestehen.
2. Dentalwerkstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die polymerisierbaren Binder zu mehr als 80 Gew.-% aus Estern der Methacrylsäure bestehen.
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3. Dentalwerkstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die polymerisierbaren Binder zu mindestens 50 Gew.-% aus Estern der Methacrylsäure
mit zwei oder mehr polymerisierbaren Doppelbindungen bestehen.
4. Dentalwerkstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die vernetzten Perlpolymerisate zu mehr als 80 Gew.-% aus Estern der Methacrylsäure
aufgebaut sind.
5. Dentalwerkstoffe nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die vernetzten Perlpolymerisate bis zu 50 Gew.-% eingeschlossene anorganische Füllstoffe
mit einer mittleren Korngröße von 1πιμ bis
1μ enthalten.
6. Dentalwerkstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Glasperlen silanisiert sind.
7. Dentalwerkstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die feinteiligen anorganischen Füllstoffe aus Kieselsäure bestehen.
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