DE2906749A1 - Verfahren zur herstellung von phthalocyaninpigmenten, die dabei erhaltenen pigmente und ihre verwendung - Google Patents

Verfahren zur herstellung von phthalocyaninpigmenten, die dabei erhaltenen pigmente und ihre verwendung

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DE2906749A1 DE19792906749 DE2906749A DE2906749A1 DE 2906749 A1 DE2906749 A1 DE 2906749A1 DE 19792906749 DE19792906749 DE 19792906749 DE 2906749 A DE2906749 A DE 2906749A DE 2906749 A1 DE2906749 A1 DE 2906749A1
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    • C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments

Description

DR. BRRG DIPL.-ING. STAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
PATENTANWÄLTE ,, 9 Q β 7 A
Postfach 860245-8000 München 86 ^ ^ **
Anwaltsakte: 29 783 tM/cb
PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris, Frankreich
Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmenten, die dabei erhaltenen Pigmente und ihre Verwendung.
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2456.C
t (089) 988272 Telegramme: Bankkonten: Hypo-Bank München 4410122850
988273 BEROSTAPFPATENT München (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM
988274 . TELEX: Bayer Vereinsbank München 453100(BLZ 70020270) 983310 0524560BEROd Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmenten, ausgehend von einem Phthalocyaninpreßkuchen, die hierbei erhaltenen Pigmente und deren Verwendung .
5
Es ist bekannt, daß man Phthalocyaninpreßkuchen mit Verfahren der Schwefelsäuremethode herstellen kann. Der Begriff "Verfahren der Schwefelsäuremethode" umfaßt Verfahren, die eine Stufe umfassen, bei der das Phthalocyanin in einer starken Säure, im allgemeinen in Schwefelsäure, gelöst wird, an welche Stufe sich die Hydrolyse der sauren Phthalocyaninlösung anschließt. Diese Verfahrensweisen umfassen keine Zerkleinerungsstufe.
Die bei diesen Verfahrensweisen auftretenden Probleme sind zahlreich. In der Tat ist es bekannt, daß die Hydrolyse der Schwefelsäurelösung eine kritische Phase darstellt, da sie die Korngröße der gebildeten Kristalle beeinflußt. Wenn die Hydrolyse langsam erfolgt, ergibt sich ein gewisses Wachstum der Kristalle und damit eine Verringerung der Färbekraft des Pigments. Wenn die Hydrolyse schnell abläuft, ist das Kristallwachstum gering, so daß die Korngröße des Pigments kleiner ist und die koloristische Ausbeute höher ist. Die Begriffe "Schnelligkeit" oder "Langsamkeit" der Hydrolyse, die dem Fachmann wohlbekannt sind, stehen in Beziehung zu der mittleren Geschwindigkeit, mit der die Phthalocyaninpxgmente von dem gelösten
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Zustand in den Zustand des ausgefällten Materials übergehen. Eine schnelle Hydrolyse kann beispielsweise mit Hilfe der Verfahrensweisen erreicht werden, die in den US-PSen 2 611 771 und 2334 812 beschrieben ist, während man eine langsame Hydrolyse beispielsweise dadurch erreichen kann, daß man die Schwefelsäurelösung in einem breiten Strahl in eine große Menge Wasser gießt oder indem man die Phthalocyaninlösung in Schwefelsäure mit Wasser überdeckt.
Im Fall einer schnellen Hydrolyse erhält man, was angestrebt wird, sehr feine Teilchen, die jedoch relativ amorph sind. Während des Trocknens dieser Pigmente erfolgt eine derartige Reagglomeration, daß das erhaltene Pulver sich nur noch schwer in Anstrichmitteln, Lacken, Druckfarben und Kunststoffmaterialien dispergieren läßt, so daß ein erheblicher Energieaufwand erforderlich ist, um die Färbekraft des Materials zu entwickeln. Es kann auch der Fall sein, insbesondere bei bestimmten Kunststoffmaterialien, daß man trotz eines erheblichen Energieaufwands keine zufriedenstellende Färbekraft erreicht, d. h. eine Färbekraft, die mit derjenigen eines handelsüblichen Pigments vergleichbar ist.
Zur Überwindung dieser Nachteile und zur gleichzeitigen Verbesserung der koloristischen Ausbeute und zur Erhöhung der Dispersionsgeschwindigkeit wurde bereits vorgeschla-
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gen, entweder der Schwefelsäurelösung als solcher (siehe die US-PS 2 359 737) oder der wäßrigen Phase (siehe die GB-PS 912 526) Hilfsstoffe zuzusetzen. Diese Verfahrensweise kann eine Lösung des Problems ergeben, leidet jedoch an dem hauptsächlichen Nachteil, daß die verwendeten Hilfsstoffe schließlich entweder im Wasser oder im Pigment oder im allgemeinen in beiden Materialien vorliegen. Diese Verfahrensweise macht somit eine Behandlung der Abwasser erforderlich, die neben der Säure erhebliche Mengen organischer Hilfsstoffe enthalten, weswegen sie aufgrund der geltenden Umweltschutzbestimmungen nicht ohne weiteres beseitigt werden können. Darüber hinaus kann die Einführung des Hilfsstoffs in ein Pigment dessen Anwendungsgebiet nur einschränken, da kein Hilfsstoff bekannt ist, der mit sämtlichen Anwendungsmedien verträglich wäre.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht somit darin, ohne Zugabe von Hilfsstoffen zu der Schwefelsäurelösung oder zu der wäßrigen Phase, Phthalocyaninpigmente herzustel— len, die zugleich feinteilig und wenig agglomeriert sind und die somit einerseits eine erhöhte koloristische Ausbeute (oder Färbekraft) aufweisen und andererseits beim Dispergieren nur einen relativ geringen Energieaufwand erforderlich machen. Die Teilchengröße, der Agglomerationsgrad, die Dispergiergeschwindigkeit (die von dem Agglomerationsgrad abhängt) und die Färbekraft eines Pigments sind Kenndaten, die dem Fachmann gut bekannt sind
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und die quantiativ gemessen werden können. So kann man beispielsweise den Agglomerationsgrad über die spezifische Oberfläche und die Färbekraft mit Hilfe kolorimetrischer Verfahrensweisen bestimmen. 5
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man diese Aufgabe dadurch lösen kann, daß man den durch Hydrolyse einer Phthalocyaninlösung in Schwefelsäure gebildeten Phthalocyaninpreßkuchen einer Behandlung unterwirft, die darin besteht, in den Preßkuchen unter Rühren eine geringe Menge eines kristallisierenden, wasserunlöslichen Lösungsmittels, das gegebenenfalls mit einem nicht-kristallisierenden Lösungsmittel vermischt sein kann, einzuarbeiten und anschließend das oder die Lösungsmittel entweder durch Verdampfen während des Trocknens des Kuchens oder durch Mitreißen mit Dampf vor dem Trocknen des Kuchens zu entfernen. Man kann das kristallisierende Lösungsmittel auch dadurch entfernen, daß man es in Wasser löst, indem man ein Salz bildet, wenn es ein saures oder basisches Verhalten aufweist, oder indem man ein drittes Lösungsmittel, das mit Wasser oder mit dem kristallisierenden Lösungsmittel mischbar ist, zusetzt, wobei diese Lösungsbehandlung von einer Filtration und einem Waschen des Preßkuchens gefolgt wird. Durch Ansäuern oder Alkalischstellen des Filtrats kann man das kristallisierende Lösungsmittel zurückgewinnen.
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Gegenstand der Erfindung ist daher das Verfahren gemäß den Patentansprüchen 1 bis 8.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird der durch Hydrolyse und vorzugsweise durch schnelle Hydrolyse einer Phthalocyaninlösung in Schwefelsäure gebildete Phthalocyaninpreßkuchen, der gegebenenfalls mit Wasser versetzt xrorden ist (um die Viskosität des Preßkuchens zu verringern), in einen Reaktor oder irgendeine andere Vorrichtung eingebracht, die ein gutes Anteigen und Rühren des Preßkuchens ermöglicht. Dann arbeitet man unter Rühren eine geringe Menge eines kristallisxerenden Lösungsmittels, das gegebenenfalls mit einem nicht-kristallisxerenden Lösungsmittel versetzt worden ist, in den Kuchen ein. Man setzt das Rühren während einer Zeitdauer von einigen Minuten bis zu mehreren Stunden fort, wobei man bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und der Siedetemperatur der binären Wasser/Lösungsmittel-Mischung oder der Mischung aus Wasser und den Lösungsmitteln liegt. Die Dauer der Behandlung hängt von der Temperatur und der Art des Lösungsmittels ab. Sie ist im allgemeinen um so kürzer, je höher die angewandte Temperatur ist. Das Lösungsmittel wird anschließend durch Verdampfen während der Trocknungsphase, die beispielsweise in einem Trockenschrank erfolgt, der mit einer Einrichtung zur Rückgewinnung der freigesetzten Wasser- und Lösungsmittel-dämpfe durch Kondensation ausgerüstet ist, oder durch Mitreißen mit Wasserdampf oder
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schließlich durch Lösen in Wasser in der oben angegebenen Weise entfernt. In den beiden ersteren Fällen wird das Phthalocyaninpigment durch Filtration isoliert und dann getrocknet.
Der Phthalocyaninpreßkuchen wird vorzugsweise vor der Einführung in die Vorrichtung bis zur Neutralität gewaschen.
Die erfindungsgemäß in den Preßkuchen eingearbeitete Menge des kristallisierenden Lösungsmittels beträgt im allgemeinen 1 bis 2o Gew.-%, vorzugsweise 3 bis Io Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Phthalocyanins.
Der hierin verwendete Ausdruck "kristallisierendes Lösungsmittel" steht für sämtliche Lösungsmittel, die der Definition eines kristallisierenden Lösungsmittels entsprechen, die in der FR-PS 2 265 826 angegeben ist. Ein solches Lösungsmittel besitzt insbesondere die Fähigkeit, die Umwandlung von Kupferphthalocyanin der «-Form in Kupferphthalocyanin der ß-Form zu bewirken. Als kristallisierende, in Wasser unlösliche Lösungsmittel, die man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwenden kann, kann man aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylole, aromatische Nitroderivate, wie Nitrobenzol, aromatische Halogenderivate, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol und Trichlorbenzol, Alkylphenole, wie Nonylphenol, aromatische Amine, wie N-Dimethylanilin und N-Diäthylanilin,
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aliphatische oder alicyclische Halogenderivate, wie Trichloräthylen und Tetrachloräthylen, Benzoesäureäthylester und Mischungen dieser Verbindunge, wobei diese Aufzählung nicht abschließend ist, verwenden.
5
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann das kristallisierende, in Wasser unlösliche Lösungsmittel entweder als solches oder in Form einer Mischung mit einem nicht-kristallisierenden Lösungsmittel in den Phthalocyaninpreßkuchen eingearbeitet werden. Als nicht-kristallisierende Lösungsmittel kann man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren aliphatische niedrigmolekulare Alkohole, wie Isobutanol, verwenden. Die Menge des in den Preßkuchen eingearbeiteten nicht-kristallisierenden Lösungsmittels kann sich von 1 bis 2o Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Phthalocyanins erstrecken.
Der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Phthalocyaninpreßkuchen ist im allgemeinen ein Preßkuchen eines metallisierten Phthalocyanins und vorzugsweise ein Preßkuchen eines gegebenenfalls chlorierten Kupferphthalocyanins
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht eine Reihe von Vorteilen. Es ist einfach, führt zu keiner ümweltverschmutzung und ermöglicht, ohne Zerkleinerung, die Bildung von Phthalocyaninpigmenten, die frei sind von Hilfsstoffen, die feinteilig sind (mit einer Teilchengröße von
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ο,o5 bis o,5,um), die wenig agglomeriert sind, die eine erhöhte Dispergiergeschwindigkeit und eine hohe Färbekraft besitzen. Diese Pigmente besitzen Eigenschaften, die mindestens ebenso gut sind wie die der besten handelsüblichen Pigmente.
Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielten Effekte sind sowohl spektakulär als auch überraschend.
Sie sind spektakulär, da man dann, wenn man den Preßkuchen vor dem Trocknen nicht einer Lösungsmittelbehandlung unterzieht, nach dem Trocknen ein Produkt erhält, das derart stark agglomeriert ist, daß es praktisch unverwendbar ist. Wenn man andererseits den Preßkuchen vor dem Trocknen mit einem nicht-kristallisierenden Lösungsmittel, wie beispielsweise Isobutanol (das in der FR-PS 1 295 195 angegeben ist) behandelt, so erhält man Pigmente einer Qualität, die mit derjenigen der mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gebildeten Pigmente nicht zu vergleichen ist.
Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielten Ergebnisse sind weiterhin überraschend. In der Tat ist es dem Fachmann bekannt, daß das durch Hydrolyse einer Lösung von Kupferphthalocyanin in Schwefelsäure gebildete Kupferphthalocyanin der OC -Form, das einen rötlichen Farbton aufweist, in kristallisierenden Lösungsmitteln instabil ist, da es sich unter der Einwirkung dieser Lösungsmittel
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in Kupferphthalocyanin der ß-Form mit großer Teilchengröße umwandelt. Im Gegensatz dazu konnte durch röntgenographische Untersuchung und mit Hilfe des Elektronenmikroskops festgestellt werden, daß das erfindungsgemäße Verfahren die Kristallform des durch Hydrolyse der Schwefelsäurelösung erhaltenen Kupferphthalocyanins nicht modifiziert, sondern lediglich den bei der Hydrolyse gebildeten relativ amorphen Preßkuchen in ein wohlkristallisiertes Produkt geringer Teilchengröße umwandelt.
Die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens erhaltenen Phthalocyaninpigmente können für sämtliche klassischen Anwendungen der Phthalocyaninpigmente verwendet werden (für das Färben von Anstrichmitteln, Druckfarben, Lacken, Kunst-Stoffmaterialien und künstlichen oder synthetischen Fasern sowie zum Bedrucken von Textilien).
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
2o
Beispiel 1
Man beschickt ein Reaktionsgefäß, das mit einem Rührer und mit einem Tropftrichter versehen ist, mit 135 Gew.-Teilen Wasser und 35o Gew.-Teilen eines Kupferphthalocyaninpreßkuchens, der 48,5 Gew.-Teile Kupferphthalocyanin enthält.
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Diesen Preßkuchen erhält man nach der Verfahrensweise der US-PS 2 334 812 durch Hydrolyse einer Lösung von 5o Gew.-Teilen synthetisierten und gereinigten Kupferphthalocyanins in 4oo Gew.-Teilen loo %-iger Schwefelsäure. Nach diesem Verfahren (siehe insbesondere das Beispiel 5 der US-PS
2 334 812)bewirkt man die Hydrolyse dadurch, daß man die Lösung des Phthälocyanins in der Schwefelsäure in die Mitte eines Wasserstroms einführt, der mit turbulenter Strömung durch ein Rohr geführt wird. Die Einführung der
Schwefelsäurelösung erfolgt mit Hilfe eines kleinen Röhrchens, das konzentrisch in das Innere des oben angegebenen Rohres eingeführt ist. Das hierbei angewandte Verdünnungsverhältnis, d. h. das Volumenverhältnis von Wasser zu der Lösung von Phthalocyanin in Schwefelsäure, beträgt 5 bis
Io und vorzugsweise 7.
Man setzt den Rührer in Betrieb, um das Wasser und den
Preßkuchen zu homogenisieren und gibt dann tropfenweise
über den Tropftrichter 5 Gew.-Teile Nitrobenzol zu, was
lo,3 Gew.~% Nitrobenzol, bezogen auf das Gewicht des Kupferphthalocyanins entspricht. Man rührt während Io Minuten und entfernt das Nitrobenzol durch Mitreißen mit Wasserdampf. Man filtriert und trocknet das erhaltene Produkt bei 8o°C.
Man erhält in dieser Weise ein bröckeliges blaues Pigment (mit rötlich-blauem Farbton), das eine sehr gute kolori-
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stische Ausbeute oder Färbekraft und eine hohe Dispersionsgeschwindigkeit sowohl in organischen Trägermaterialien, wie Kunststoffmaterialien, als auch in wäßrigen Medien, wie in PigmentZubereitungen zum Bedrucken von
Textilien oder zum Färben von Emulsionsanstrichmitteln besitzt.
Der Vergleich der Röntgenbeugungsdiagramme des Kupferphthalocyanins vor der Behandlung (siehe Fig. 1 der
Zeichnung) und nach der Behandlung mit Nitrobenzol als kristallisierendem Lösungsmittel (siehe die Fig. 2 der Zeichnung) zeigt, daß die Behandlung die Kristallform
des Phthalocyanins nicht modifiziert, da keine neuen
Banden auftreten, sondern die Kristallinität des Produkts erhöht, was sich in einer schärferen Auflösung benachbarter Banden manifestiert. In den Fig. 1 und 2 sind auf der
Abszisse der Beugungswinkel 2 0 und auf der Ordinate die relative Intensität der Röntgenstrahlen angegeben.
Beispiel 2
Man beschickt ein Reaktionsgefäß, das mit einem Rührer und mit einem Tropftrichter versehen ist, mit 135 Gew.-Teilen Wasser und 35o Gew.-Teilen eines Kupferphthalocyaninpreßkuchens, der 48,5 Gew.-Teile Kupferphthalocyanin enthält. Dieser Preßkuchen wurde nach der in Beispiel 1 angegebenen Verfahrensweise hergestellt.
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Man setzt den Rührer in Betrieb und erhitzt den wäßrigen Kupferphthalocyaninpreßkuchen auf 8o°C. Dann gibt man langsam 3,5 Gew.-Teile Nitrobenzol zu, d. h. 7,2 Gew.-% Nitrobenzol, bezogen auf das Gewicht des Kupferphthalocyanins. Man rührt während weiterer 5 Minuten und gießt die Masse dann auf eine Platte. Man trocknet im Vakuumschrank, der mit einem Dampfkondensator versehen ist, bei 8o°C.
Das in dieser Weise erhaltene Pigment ist mit dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen vergleichbar, jedoch leichter verreibbar.
Beispiel 3
Man beschickt ein mit einem Rührer und einem Tropftrichter versehenes Reaktionsgefäß mit 135 Gew.-Teilen Wasser und 35o Gew.-Teilen eines Kupferphthalocyaninpreßkuchens, der 48,5 Gew.-Teile Kupferphthalocyanin enthält. Dieser Preßkuchen wurde nach der in Beispiel 1 angegebenen Verfahrensweise hergestellt.
Man setzt den Rührer in Betrieb und erhitzt den wäßrigen Kupferphthalocyaninpreßkuchen auf 8o°C. Dann gibt man langsam 3,5 Gew.-Teile Nitrobenzol zu, d. h. 7,2 Gew.-% Nitrobenzol, bezogen auf das Gewicht des Kupferphthalocyanins. Man rührt während 5 Minuten und entfernt dann
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das Nitrobenzol durch Mitreißen mit Wasserdampf. Man filtriert und trocknet das erhaltene Produkt bei 800C.
Man erhält in dieser Weise ein Pigment, das mit dem von Beispiel 1 vergleichbar ist.
Beispiel 4
Man beschickt ein mit einem Rührer und einem Tropftrichter ausgerüstetes Reaktionsgefäß mit 135 Gew.-Teilen Wasser und 35o Gew.-Teilen eines Kupferphthalocyaninpreßkuchens, der 48,5 Gew.-Teile Kupferphthalocyanin enthält und nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 hergestellt worden ist.
Man setzt den Rührer in Betrieb und gibt langsam 3,5 Gew.-Teile Xylol zu, d. h. 7,2 Gew.-% Xylol, bezogen auf das Gewicht des Kupferphthalocyanins. Man rührt während 5 Minuten und gießt die Masse dann auf eine Platte. Man trocknet im Vakuumtrockenschrank, der mit einem Dampfkondensator ausgerüstet ist, bei 800C.
Man erhält in dieser Weise ein Pigment, das mit dem von Beispiel 2 vergleichbar ist.
Beispiel 5
Man wiederholt die Verfahrensweise von Beispiel 1, mit dem 2456.C
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Unterschied, daß man anstelle von Nitrobenzol Perchloräthylen verwendet.
Man erhält ein Produkt, das mit dem Produkt von Beispiel 1 vergleichbar ist.
Beispiel 6
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 1, mit dem Unterschied, daß man einen Kupferphthalocyaninpreßkuchen verwendet, den man nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 durch Hydrolyse einer Schwefelsäurelösung erhält, die 71 Gew.-Teile rohes, bei der Synthese anfallendes Kupferphthalocyanin in 56o Gew.-Teilen loo %-iger Schwefeisäure enthält.
Das erhaltene Pigment ist vergleichbar mit dem nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 gebildeten, zeigt, jedoch einen etwas weniger lebhaften Farbton. 2o
Beispiel 7
Man wiederholt die Verfahrensweise von Beispiel l,mit dem Unterschied, daß man von einem schwach chlorierten Kupferphthalocyanin (das 2,9 % Chlor enthält) ausgeht.
Man erhält ein blaues Pigment mit einem etwas grüneren 2456.C
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Farbton als dem des Pigments von Beispiel 1, das jedoch eine gute Dispergiergeschwindigkeit und eine hohe Färbekraft besitzt.
Beispiel 8
Man beschickt ein Reaktionsgefäß, das mit einem Rührer und einem Tropftrichter ausgerüstet ist, mit 135 Gew.-Teilen Wasser und 35o Gew.-Teilen eines Kupferphthaiοίο cyaninpreßkuchens, der 48,5 Gew.-Teile Kupferphthalocyanin enthält und nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 gebildet worden ist.
Man setzt den Rührer in Betrieb und erhitzt den wäßrigen Kupferphthalocyaninpreßkuchen auf 8o°C. Dann gibt man langsam 2 Gew.-Teile N-Diäthylanilin zu, d. h. 4,1 Gew.-% N-Diäthylanilin, bezogen auf das Gewicht des Kupferphthalocyanins. Man rührt während weiterer 3o Minuten und gibt dann 25 Gew.-Teile einer Io %-igen Schwefelsäurelösung zu, um N-Diäthylanilin durch Ansäuern zu lösen. Man filtriert, wäscht das Phthalocyaninpigment und trocknet bei 8o°C.
In dieser Weise erhält man ein Pigment, das mit dem des Beispiels 1 vergleichbar ist, jedoch eine etwas bessere Dispergiergeschwindigkeit in Kunststoffmaterialien aufweist.
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Claims (10)

r,R. B e r ^ nlP>.- ^--,st^m i,iF-L..-if:---..s.:-.- ■·■·■ ■■ ~·'·! ——rl H MONOKuuV.." Ι.Αο,«·.(ΟπΕΗ3Τη.4ε 2906743 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmenten ausgehend von einem durch Hydrolyse einer Phthalocyaninlösung in Schwefelsäure gebildeten Preßkuchen, dadurch gekennzeichnet , daß man, bezogen auf das Gewicht des Phthalocyanins, 1 bis 2o Gew.-% eines kristallisierenden, in Wasser unlöslichen Lösungsmittels, das gegebenenfalls mit einem nicht-kristallisierenden Lösungsmittel vermischt sein kann, unter Rühren in den Preßkuchen einarbeitet, anschließend das oder die Lösungsmittel entfernt, den Kuchen trocknet und die in dieser Weise erhaltenen Pigmente gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man ein in Wasser unlösliches, kri- stallisierendes Lösungsmittel verwendet, das nicht mit einem nicht-kristallisierenden Lösungsmittel vermischt ist.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als kristallisierendes, in Wasser unlösliches Lösungsmittel Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Trichloräthylen, Tetrachloräthylen, Nonylphenol, N-Dimethylanilin, N-Diäthylanilin, Benzoesäureäthylester oder eine Mischung dieser Verbindungen verwendet.
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4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß man das kristallisierende Lösungsmittel in einer Menge von 3 bis Io Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Phthalocyanins, in den Preßkuchen einarbeitet.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß man als Phthalocyaninpreßkuchen einen Preßkuchen eines gegebenenfalls chlorierten Kupferphthalocyanins verwendet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß man das oder die Lösungsmittel durch Verdampfen während des Trocknens des Preßkuchens entfernt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man das oder die Lösungsmittel vor dem Trocknen des Preßkuchens durch Mitreißen mit Dampf entfernt.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß man das kristallisierende Lösungsmittel, wenn es ein saures oder basisches Verhalten zeigt, durch Salzbildung und Lösung in Wasser . entfernt.
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9. Pigmente, gekennzeichnet durch die physikalisch-chemischen Eigenschaften der Produkte des Verfahrens gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis
10. Verwendung der Pigmente nach Anspruch 9 zum Färben von Anstrichmitteln, Druckfarben, Lacken, Kunststoffmaterialien und künstlichen oder synthetischen Fasern und zum Bedrucken von Textilien.
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DE19792906749 1978-02-21 1979-02-21 Verfahren zur herstellung von phthalocyaninpigmenten, die dabei erhaltenen pigmente und ihre verwendung Withdrawn DE2906749A1 (de)

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