DE2904626A1 - Triarylsulfoniumkomplexsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese salze enthaltende photopolymerisierbare gemische - Google Patents

Triarylsulfoniumkomplexsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese salze enthaltende photopolymerisierbare gemische

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DE2904626A1 DE19792904626 DE2904626A DE2904626A1 DE 2904626 A1 DE2904626 A1 DE 2904626A1 DE 19792904626 DE19792904626 DE 19792904626 DE 2904626 A DE2904626 A DE 2904626A DE 2904626 A1 DE2904626 A1 DE 2904626A1
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    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur

Description

Durch Licht härtbare Einkomponentensysteme auf der Basis von Epoxiden, die ein Komplexsalz als Initiator zur Photopolymerisation enthalten, sind bekannt. Derartige Gemische sind für viele Anwendungszwecke im Handel, beispielsweise zur Herstellung von Schutzüberzügen für Holz, Metall, Pappe, Fußbodenplatten, Lithographiedruckplatten» Druckfarben und Lötmasken für Schaltungsplatten. Solche überzüge bestehen aus dünnen Filmen mit Schichtdicken von etwa 0,002 bis 0,08 mm, die durch Einwirkung von Licht rasch aushärten.
Die vorgenannten durch Licht härtbaren Gemische bestehen zu 100 % aus Feststoffen, d. h. sie enthalten, keine flüchtigen nichtreaktiven Lösungsmittel. Dementsprechend sind derartige Systeme von großer Bedeutung, da sie eine Verunreinigung der Luft und den Einsatz von sehr energieintensiven Trockenöfen vermeiden ·
Es gibt viele Anwendungsmöglichkeiten für härtbare Gemische in Form dicker Filme oder Beschichtungen, ζ. B. auf dem Gebiet des Einkapseins elektronischer Bauelemente, der verstärkten Kunststoffe, der Hochdruckplatten, des Reparierens von Autokarosserien und der Dichtungsmassen. Bei derartigen Anwendungszwecken müssen die Gemische in Schichtdicken bis zu etwa 1,3 cm oder mehr rasch durchhärten. Die vorgenannten durch Licht härtbaren bekannten Gemische sind bisher nicht zur Härtung in derartigen Schichtdicken einsetzbar.
Der Erfindung liegt demnach die Aufgabe zugrunde, durch Licht härtbare, z. B. durch Licht polymerisierbar, Gemische zur Verfügung zu stellen, die auch In relativ großen Schichtdikken härtbar sind. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
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Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Es hat sich unerwartet herausgestellt, daß die erfindungsgemäßen Komplexsalze wirksame Initiatoren zur Photopolymerisation von Gemischen auf der Basis von Epoxidharzen darstellen und deren Härtung in großen Schichtdieken, beispielsweise in Schichtdicken von etwa 1,3 cm, ermöglichen.
In der allgemeinen Formel der erfindungsgemäßen Triarylsulfo« niumkomplexsalze werden unter Niederalkylresten entsprechende Reste mit bis zu etwa 4 Kohlenstoffatomen verstanden. Entsprechend bedeuten Alkoxyreste solche Reste, die bis zu etwa 4
Kohlenstoffatome aufweisen.
15
Die erfindungsgemäßen photopolymerisierbaren Gemische enthalten ein monomeres Epoxid und eine kleine Menge eines erfindungsgemäßen Triarylsulfoniumkomplexsalzes. Die erforderliche Menge des Komplexsalzes hängt von der zu härtenden Schichtdicke, der Intensität des zur Härtung eingesetzten Lichts, der Art des zu beschichtenden Substrats, der Art des eingesetzten Monomers sowie der Tatsache ab, ob während der Bestrahlung des Gemisches mit Licht außerdem Wärme zugeführt wird. Im allgemeinen liegt das Komplexsalz in Mengen von 0,02 bis 1,5 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,03 bis 1,25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das monomere Epoxid, vor.
Obwohl die erfindungsgemäßen Komplexsalze besonders wertvoll für den Einsatz zur Härtung großer Schichtdicken von Epoxidsystemen sind, können die Komplexsalze auch zur Härtung geringer Schichtdicken verwendet werden« Jedoch hat sich herausgestellt, daß zwischen der Konzentration des Komplexsalzes im zu härtenden Gemisch und der Schichtdicke, in der das Gemisch bei einer gegebenen Lichtintensität polymerisiert oder härtet, eine umgekehrte Beziehung besteht.
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Im Rahmen, der Erfindung einsetzbare Epoxide enthaltende Stoffe sind organische Verbindungen mit einem Oxiranring der Struktur
ι ι
-C C- , die durch Ringöffnung eine Polymerisation ermög-
licht. Derartige Stoffe, allgemein "Epoxide" genannt, sind beispielsweise monomere oder polymere Epoxide, die aliphatisch, cycloaliphatisch oder aromatisch sein können. Diese Stoffe weisen durchschnittlich eine polymerisierbar Epoxidgruppe, vorzugsweise mindestens zwei Epoxidgruppen, pro Molekül, auf.
Die polymeren Epoxide sind beispielsweise lineare Polymerisate mit endständigen Epoxidgruppen, wie ein Diglycidyläther eines Polyoxyalkylenglykols, Polymerisate mit Epoxidgruppen im Gerüst , wie ein Polybutadienpolyepoxid, und Polymerisate mit Epoxidgruppen in der Seitenkette, wie ein Glycidylmethacrylat- -polymerisat oder -copolymerisat. Das Molekulargewicht der Epoxidgruppen enthaltenden Stoffe kann zwischen 58 und etwa 100 000 liegen oder noch höher sein. Gemische aus verschiedenen Epoxidgruppen enthaltenden Stoffen können in den erfindungsgemäßen Gemischen auch vorliegen. Geeignete Epoxidgruppen enthaltende Stoffe enthalten beispielsweise Cyclohexenoxidgruppen, wie Epoxycyclohexancarboxylate, z. B, 3»^-Epoxycyclohexylmethyl-3,1J-epoxycyclohexancarboxylat, 3,4-Epoxy-2-methylcyclohexylmethyl-3,1!-epoxy-2-methylcyclohexancarboxylat und Bis-(3,il-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl)-adipat. Im einzelnen sind derartige Epoxide in der US-PS 3 117 099 beschrieben. Weitere Epoxidgruppen enthaltende Stoffe, die sich zum Einsatz in den erfindungsgemäßen Gemischen eignen, sind ■monomere Glycidyläther der allgemeinen Formel
R1COCH2-CH
in der Rf einen Alkyl- oder Arylrest und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten. Beispiele sind Glycidyläther von mehr wertigen Phenolen, die durch Umsetzen eines mehrwertigen 3^ Phenols mit einem Überschuß an einem Chlorhydrin,. wie Epichlorhydrin, erhalten werden. Ein spezielles Beispiel hier-
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für ist der Diglycidylather des 2,2-Bis-(2,3-epoxypropoxyphenol)-propans. Weitere Beispiele für derartige Epoxide, die in den erfindungsgemäßen Gemischen eingesetzt werden können, sind in der US-PS 3 OlS 262 und in "Handbood of Epoxy Resins", Lee und Neville, McGraw-Hill Book Co., New York (I967) beschrieben. ·
Es gibt eine Menge handelsüblicher Epoxidgruppen enthaltender Stoffe, die in den erfindungsgemäßen Gemischen eingesetzt werden können. Derartige Epoxide sind beispielsweise Octadecylenoxid, Epichlorhydrin, Styroloxid, Vinylcyclohexenoxid, Glycid, Glycidylmethacrylat, Diglycidylather von Bisphenol A (z. B. erhältlich unter den Handelsbezeichnungen "Epon 828", "Epon 1004" und "Epon 1010" von Shell Chemical Co., ttDER-331", "DER-332" und "DER-334" von Dow Chemical Co.), Vinylcyclohexendioxid (z. B. "ERL-4206" von Union Carbide Corp.), 3»4-Epoxycyclohexylmethyl-3,^-epoxycyclohexencarboxylat (z. B. "ERL-4221" von Union Carbide Corp.), 3,4-Epoxy-6-methyleyclohexylmethyl-Sj^-epoxy-o-methylcyclohexencarboxylat (z. B.
"ERL-4201" von Union Carbide Corp.), Bis-(3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyD-adipat (z. B. "ERL-4289" von Union Carbide Corp.), Bis-(2,3-Epoxy-cyclopentyl)-äther (z. B. "ERL-O1JOO" von Union Carbide Corp.), mit Polypropylenglykol modifizierte aliphatische Epoxidverbindungen (z. B. "ERL-4O5O" und "ERL-4052" von Union Carbide Corp.), Dipentendioxid (z. B. "ERL-4269" von Union Carbide Corp.), epoxidiertes Polybutadien (z. B. "Oxiron 2001" von PMC Corp.), Epoxidgruppen enthaltende Silikone, Epoxysilane (z. B. ß-(3,4-Epoxycyclohexyl) -äthyltrimethoxysilan und ■jf-Glycidoxypropyltrimeth-
oxysilan von Union Carbide Corp.), flammhemmende Epoxidharze (z. B. "DER-58O", ein bromiertes Bisphenol-Epoxidharz von Dow Chemical Co.), 1,4-Butandioldiglycidyläther (z. B. "Araldite RD-2" von Ciba-Geigy), Polyglycidyläther von Phenolformaldehyd-Novolak-Harzen (z. B. "DEN-431" und "DEN-438" von Dow Chemical Co.) und Resorcindiglycidylather (z. B. "Kopoxite" von Koppers Company, Inc.).
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In den erfindungsgemäßen photopolymerlsierbaren Gemischen können auch Hydroxylgruppen enthaltende Stoffe vorliegen, die mit dem Epoxld copolymerisierbar sind· Als Hydroxylgruppen enthaltende Stoffe kommen irgendwelche flüssigen oder festen organischen Stoffe in Frage, die eine Hydroxylfunktionalität von mindestens 1, vorzugsweise mindestens 2, aufweisen· Die Hydroxylgruppen enthaltenden organischen Stoffe sind frei von anderen mit Epoxidgruppen reagierenden reaktionsfähigen Wasserstoff atomen. Der Ausdruck "reaktionsfähiges Wasserstoffatom" 1st bekannt und bedeutet hier ein reaktionsfähiges Wassers to ff atom, das nach der von Zerewitinoff in J. Am· Chem. ,,..._.. Soc», Bd* 49 (1927), S, 3181, beschriebenen Methode bestimmt worden ist· Selbstverständlich 1st der Hydroxylgruppen enthaltende Stoff Im wesentlichen auch frei von solchen Resten, die thermisch oder photolytisch instabil sein können. Das heißt, daß diese Stoffe sich unterhalb 100°C oder bei Einwirkung aktinischer Strahlung zur Härtung der erfindungsgemäßen Gemische nicht zersetzen oder flüchtige Komponenten abgeben ·
Vorzugswelse enthält der organische Stoff zwei oder mehr primäre oder sekundäre aliphatische Hydroxylgruppen, d. h. direkt an nichtaromatische Kohlenstoffatome gebundene Hydroxylgruppen. Die Hydroxylgruppen können endständig oder an einem Polymerisat oder Copolymerisat mittelständig sein. Das mittlere Molekulargewicht des Hydroxylgruppen enthaltenden organischen Stoffes kann sehr verschieden sein, beispielsweise sehr niedrig, entsprechend einem Wert von 62, bis sehr hoch, entsprechend einem Wert von 20 000 oder mehr. Das mittlere Äquivalentgewicht dieser Stoffe liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 31 bis 5 000. Bei Einsatz entsprechender Stoffe mit einem höheren Äquivalentgewicht neigen diese dazu, die Geschwindigkeit und das Ausmaß der Copolymerisation zu vermindern. '
.
Beispiele für entsprechende organische Stoffe mit einer Hydro-
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. 9-
xylfunktionalität von 1 sind Alkanole, Monoalkylather von Polyoxy alkylenglykolen und Monoalkylather von Alkylenglykolen.
Spezielle Beispiele von einsetzbaren monomeren Polyhydroxyverbindungen sind Alkylenglykole, wie 1,2-Äthandiol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 2-Äthyl-l,6-hexandiol, Bis-(hyhdroxymethyl)-eyclohexan, 1,18-Dihydroxy ο et ade can, 3-Chlor-l,2-propandiol, Polyhydroxyalkane, wie Glycerin, Trimethyloläthan, Pentaaerithryt und Sorbit, und andere Polyhydroxyverbindungen, wie N,N-Bis-(hydroxyäthyl)-benzamid, 2-Butin-l,4-diol, 4,4·- Bis-(hydroxymethyl)-diphenyläther und Castoröl.
Einsetzbare polymere Hydroxylgruppen enthaltende Stoffe sind beispielsweise Polyoxyäthylen- und Polyoxypropylenglykole und Triole mit Molekulargewichten von etwa 200 bis etwa 10 000, entsprechend Äquivalentgewichten von 100 bis 5 000 für die Diole oder 70 bis 3 300 für die Triole, Polytetramethylenglykole mit verschiedenen Molekulargewichten sowie endständige Hydroxylgruppen aufweisende Polyester, Polylactone und PoIyalkadiene·
Spezielle Beispiele für einsetzbare handelsübliche Hydroxylgruppen enthaltende Stoffe sind die unter der Bezeichnung "Polymeg" erhältlichen Polytetramethylenätherglykole, wie "Polymeg" 65Ο, 1000 und 2000 (Quaker Oats Company), die unter der Bezeichnung "PeP" erhältlichen Polyoxyalkylentetrole mit sekundären Hydroxylgruppen, wie "PeP" 450, 550 und 650 (Wyandotte Chemicals Corporation), die unter der Bezeichnung 11PCP" erhältlichen Polycaprolactonepolyole, wie "PCP" 0200, 0210, 0230, 0240 und 0300 (Union Carbide), das unter der Bezeichnung "Paraplex U-148" erhältliche aliphatische Polyesterdiol (Rohm und Haas) sowie die unter der Bezeichnung "Multron" erhältlichen gesättigten Polyesterpolyole, wie "Multron» r-2,
R-12A, R-16, R-18, R-38, R-68 und R-?4(Mobay Chemical Co.). 35
Die Menge der Hydroxylgruppen enthaltenden Stoffe in den er-
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findungsgemäßen Gemischen kann sehr verschieden sein und hängt von mehreren Paktoren ab, beispielsweise der Verträglichkeit dieser Stoffe mit dem Epoxid, dem Äquivalentgewicht und der Funktionalität der Hydroxylgruppen enthaltenden Stoffe, den gewünschten physikalischen Eigenschaften des am Ende gehärteten Gemisches oder der gewünschten Geschwindigkeit der Photohärtung.
Im allgemeinen weist das gehärtete Produkt mit zunehmendem Gehalt am Hydroxylgruppen enthaltenden Stoff eine steigende Schlagfestigkeit, Adhäsion gegenüber Substraten und Flexibilität sowie eine abnehmende Schrumpfung während des Härtens und in entsprechender Weise eine allmähliche Abnahme von Härte, Zugfestigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit auf. 15
Obwohl sowohl monofunktionelle als auch polyfunktlonelle Hydroxylgruppen enthaltende Stoffe bei den erfindungsgemäßen Gemischen zu den gewünschten Ergebnissen führen, ist der Einsatz von polyfunktionellen Hydroxylgruppen enthaltenden Stoffen für eine Vielzahl von Anwendungsgebieten bevorzugt. Die monofunktionellen Hydroxylgruppen enthaltenden Stoffe sind besonders wirksam zur Herstellung von niedrig viskosen und lösungsmittelfreien Gemischen für Beschichtungen. Bei Einsatz Hydroxylgruppen enthaltender organischer Stoffe mit einer Funkionalität, die wesentlich unter .2 liegt, z. B. bei 1 bis 1,5, können Mengen von über 0,4 Äquivalenten Hydroxylgruppen pro Äquivalent Epoxidgruppen zur Bildung von gehärteten Gemischen führen, die im allgemeinen eine geringe innere Festigkeit und Zugfestigkeit aufweisen sowie gegenüber Lösungsmitteln.nicht beständig sind. Derartige Gemische sind für viele Anwendungsgebiete ungeeignet. Diese Neigung zur Bildung gehärteter Gemische mit schlechten Eigenschaften nimmt mit zunehmendem Äquivalentgewicht der Hydroxylgruppen enthaltenden Stoffe deutlich zu. Dementsprechend ist es beim Einsatz von monofunktioneilen Hydroxylgruppen enthaltenden Stoffen bevorzugt, daß ihr Äquivalentgewicht nicht mehr als 250 beträgt.
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Polyfunktionelle Hydroxylgruppen enthaltende Stoffe können in irgendeiner Menge eingesetzt werden, die von den gewünschten Eigenschaften des gehärteten Gemisches abhängt. Beispielsweise beträgt das Verhältnis der Äquivalente des Hydroxylgruppen enthaltenden Stoffs zu den Äquivalenten des Epoxids etwa : 0,001 : 1 bis 10 : 1.
Gemische aus verschiedenen Hydroxylgruppen enthaltenden Stoffen können gegebenenfalls eingesetzt werden. Beispielsweise kann man Gemische aus mindestens zwei jpolyfunktionellen Hydroxyverbindungen oder Gemische aus einer oder mehreren mono-,._.,funktioneilen Hydroxyl verbindungen mit polyf unktionellen Hydroxyl verbindungen einsetzen·
Die erfindungsgemäßen Komplexsalze können in bekannter Weise hergestellt werden. Beispielsweise stellt das in J. Chem. Soc, Seite 696 (1906) beschriebene Verfahren zur Herstellung der Verbindung
mit einigen Veränderungen eine günstige Methode mit breiter Anwendbarkelt dar. Zum Beispiel kann eine entsprechende Verbindung wie folgt erhalten werden:
Ein 100 ml fassender Kolben, der mit einem Rückflußkühler ausgerüstet 1st, wird mit 20,2 g Diphenylsulfoxid, 20,5 g Diphenylsulfid und 19,9 g Phosphorpentoxid beschickt. Das Gemisch wird 3 Stunden in einem Dampfbad erhitzt und dann portionsweise in 2500 ml gerührtes heißes Wasser eingetragen. Die leicht trübe Lösung läßt man abkühlen, dekantiert von einer kleinen Menge unlöslichem öl und filtriert über ein Filterhilfsmittel. Das klare Filtrat wird unter Rühren mit
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25,9 g pulverförmigem NaSbPg versetzt. Das Reaktionsprodukt scheidet sich in Form eines viskosen Öls ab» Die wäßrige Schicht wird abdekantiert» Die ölige Schicht wird in 400 ml Methylenchlorid gelöst, getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 26,7 g der Verbindung der Formel
'SbF,
in 44prozentiger Ausbeute. Durch Umkristallisieren aus Isopropanol enthält man ein analytisch reines Produkt. F. 118 bis
Elementaranalyse:
% C
JE H
berechnet
47,5
3,1
gefunden 47,4 3,0
Gemäß dieser Methode können auch die entsprechenden substituierten Derivate bei Einsatz des entsprechend substituierten Diphenylsulfoxids und substituierten Diphenylsulfids erhalten werden.
Die bevorzugte und wirtschaftlich günstigere Methode zur Herstellung des entsprechenden Chlorids erfolgt gemäß dem in der US-PS 2 807 648 beschriebenen Verfahren. Im Gegensatz zu den in dieser Druckschrift genannten Ergebnissen wurde überraschenderweise festgestellt, daß bei Einsatz von Benzol als Ausgangsverbindung (gemäß den Beispielen 1 und 10 der Druckschrift) ein Gemisch von Arylsulfoniumchloriden erhalten wird» Dieses Gemisch enthält das gewünschte Salz der Formel
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civ
in einer Konzentration von 55 %* Andere Komponenten in dem
Geraisch sind
ci®| 1^ (R0
wobei R ein Wasser
Jr ci®| 1^ (R0KS CrM » stoff- oder Chloratom bedeuten kann. Dieses Gemisch wird im folgenden mit der Formel 11Ar3SCl" bezeichnet. Gemäß Beispiel 10 der vorgenannten Druckschrift wird eine wäßrige Lösung von Ar3SCl erhalten; Seine Konzentration wird durch Analyse bestimmt. Anschließend wird durch Verdünnen mit Wasser eine 25-gewichtsprozentige Lösung hergestellt. Diese wird mit einer äquivalenten Menge festem NaSbPg oder KSbFg versetzt. Die Feststoffe werden als Pulverstrom unter Rühren zugegeben. Das Reaktionsprodukt bildet sich als Niederschlag und wird abfiltriert sowie getrocknet. Man erhält das Chlorid in quantitativer Ausbeute.
Zur Herstellung des Salzes
SbF1
und Ar,SSbF1.OH wird das Natriumhexafluoroantimonat zuerst in Wasser gelöst, in dem es spontan zu NaSbFgOH und Fluorwasserstoff hydrolysiert. Diese Lösung wird dann zu der wäßrigen Lösung des Chlorids gemäß vorstehender Verfahrensweise gegeben. Durch IR-Analyse wird zwischen SbFg und SbF5OH unterschieden. Die Absorption der Sb-F-Streckschwingung für SbFg liegt bei 655 cm"1. Sie verschiebt sich für SbF5OH nach
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- -tit -
630 cm .
Die Menge des Salzes
SbF,
das im Reaktionsgeinisch vorliegt, kann leicht durch UV-Absorption festgestellt werden. Die erfindungsgemäßen Komplexsalze haben eine charakteristische Absorption bei 308 nm In Methylenchlorid. Das Absorptionsvermögen in dieser Verbindung liegt bei 1Il1O, Das Absorptionsvermögen für ein bekanntes Gemisch, beispielsweise ein gemäß vorstehender Methode erhaltenes Gemisch, liegt durchschnittlich bei 19,6. Die Konzentration der gewünschten Verbindung beträgt demnach 48 Jf. Dieses Gemisch wird in den Beispielen als Ar,SSbFg bezeichnet und weist eine gute Wirksamkeit als Initiator bei der Photopolymerisation auf.
Die zusätzliche Zuführung von etwas Wärme entweder vor dem Belichten oder während des Bellchtens der erfindungsgemäßen Gemische erhöht deutlich die Hartungsgeschwindigkeit der monomeren Epoxide, wenn die erfindungsgemäßen Komplexsalze als Initiatoren eingesetzt werden. Dies trifft nicht zu, wenn man die entsprechenden AsFg-, BF^- oder PFg-Salze einsetzt. Es kann auch eine Lampe mit geringerer Intensität an UV-Licht, wie eine Sonnenlampe, eingesetzt werden, da sie auch Wärme abgibt. Die Wärme erhöht offensichtlich die Polymerisationageschwindigkelt des Epoxide durch die Säure HSbFg, die durch Photolyse des Sulfoniumsalzes gebildet wird, überraschenderweise geschieht dies nicht bei den Säuren HAsFg, HPFg oder HBF,.
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Die erfindungsgemäßen photopolymerisierbaren Gemische sind be sonders dann wertvoll, wenn dieke Filme oder Besehichtungen erzeugt werden müssen. Beispielsweise sind diese Gemische besonders vorteilhaft als Gießharze zum Gießen, Abdichten oder Einkapseln von elektronischen Bauelementen sowie au'f dem Gebiet der optischen Linsen, industriellen Dichtungsmassen, Reparaturen von Autokarosserien und Bootskörper, Formen, stoßdämpfenden Materialien, faserverstärkten Kunststoffen, Schutz Überzügen und Ausbesserungsmittel»
Die erfindungsgemäßen photopolymerisierbaren Gemische können, was häufig vorteilhaft ist, mit bis zu 50 % oder mehr Füllstoffen, wie Siliciumdixodid, Talg, Glasblasen, Ton, Stärke und feingemahlenem Gummi, Gleitmittel, Viskositätsregülatoren, Klebrigmacher, Mikrofasern und ähnlichen Zusatzstoffen versetzt werden· Die erfindungsgemäßen Gemische können auf verschiedene Substrate, wie Kunststoffe, Metall, Holz, Beton, Glas, Papier und Keramik, aufgebracht werden.
Die Photopolymerisation der erfindungsgemäßen Gemische geschieht dadurch, daß sie irgendeiner Strahlungsquelle ausgesetzt werden, die aktinische Strahlung im UV-Bereich des Spektrums (z. B. 1840 bis 4000 Ä) abgeben. Geeignete Strahlungsquellen sind beispielsweise Quecksilberdampflampen, Kohlelichtbogen, Xenonlampen und Sonnenlicht. Die Stärke der Bestrahlung hängt von verschiedenen Faktoren ab, beispielsweise der Konsentration des Initiators, der chemischen Struktur des Monomers und seinem Squivalentgewicht, der Dicke der Beschichtung, der Art des Substrats, der Intensität der Lampe und der von der Beschichtung oder dem Substrat absorbierten Wärmemenge»
Beispiele 1 bis 8
Die folgenden Beispiele zeigen die Wirkung des Kations der als Initiator bei der Photopolymerisation eingesetzten Oniumverbindung beim Härten dicker Filme.
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Es werden Lösungen hergestellt, die 100 Teile eines monomeren aromatischen Glycidylätherepoxids (DER-332; Dow Chemical Company) und 0,1 Teile des entsprechenden in der nachfolgenden Tabelle I angegebenen SuIfoniumsalzes enthalten. Jede Lösung wird in einer Form aus schwarzem Gummi eingewogen, wobei eine Schichtdicke von 0,5 cm eingestellt wird» Die Form wird dann unter eine 275-W-Sonnenlampe (General Electric) gestellt, zu der eine Entfernung von 10 cm eingehalten wird. Jede Probe wird in dieser Weise belichtet, dann in Aceton getaucht, an der Luft getrocknet sowie auf seine Dicke untersucht» Die Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammengefaßt»
Tabelle I 3 5 0,5
Beispiel 5 5 1
1 15 0,2- 1
2 15 0,7 -
3 Oniumsalz Belichtung, mm Dicke, mm 15 0,7 -
4 0S0S(0)2 SbF6 15 1 -
5 Ar3S SbF6 15 v -
6 0O0S(0)2 SbF6 15 1.1 -
7 C2H5O0S(0)2 SbF6
8 (C1-0)3S SbFg
03S SbF6
02I SbF6
CH302I SbF6
Beispiele 9bis 18. In den folgenden Beispielen ist die Wirkung des Anions des SuIfoniumsalzes beim Härten dicker Filme erläutert.
Es werden Lösungen hergestellt, die 100 Teile Epoxid (."ERL-i}221w; Union Carbide) und 0,1 Teile des entsprechenden in der nachfolgenden Tabelle II angegebenen Sulfoniumsalzes enthal-
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ten. Jede Lösung wird in einer Form aus schwarzem Gummi eingewogen, wobei eine Schichtdicke von 0,5 cm eingestellt wird. Die Form wird dann gemäß den Beispielen 1 bis 8 belichtet. Jede Probe wird 4 Minuten und 15 Minuten belichtet. Falls die Probe gehärtet ist, wird sie weggenommen, in Aceton getaucht, 20 Minuten gerührt und dann an der Luft getrocknet. Die dann festgestellten Dicken werden bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengefaßt.
Tabelle II Dickej , mm
Belichtung;:; "
ή min"		 Belichtung
15 min
Beispiel Sulfoniumsalz 5
9 0S0S(0)2 SbF6 5
10 Ar3S SbF6 4,4
11 Ar3S SbF5OH 5
12 JOSJDS(JD)2 SbF5OH 0 Q
13 9SpS(P)2 PFg 0 0
14 PSPS(P)2BF4 0 0
15 0SJÖS(0)2 AsF6 0 0
16 Ar3S PF6 0 0
17 Ar3S AsF6 0 0
18 Ar3S BF4
Beispiele 19 bis 2 4 Die erfindungsgemäßen Initiatoren zur Photopolymerisation können auch dazu eingesetzt werden, dicke Beschichtungen aliphatischer GIyc$dylather zu gummiähnlichen Produkten zu härten» Die in der nachfolgenden Tabelle III angegebenen SuIfoniumsalze werden in den angegebenen Konzentrationen in einem monomeren Epoxid ("DER-736"j Dow Chemical Company) gelöst und
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- 13 -
gemäß Beispiel 1 bis 8 Ί 1/2 Minuten belichtet. Die Dicke der gehärteten Polymerisate wird nach dem Tauchen der Proben in Aceton bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III zusammengefaßt.
Tabelle III
Beispiel Sulfoniumsalz Konzentration,
Gewichtsprozent		 Dicke, mm
19 0S0S(0)2 SbF6 O7I 5,6
20 Ar3S SbF6 0,5 5,6
21 Ar3S AsFg ~0f5 0
22 0S0S(0)2 PF6 0f5 0
23 Ar3S PF6 0,5 0
24 Ar3S BF4 0,5 0
Beispiele 2 5 bis 3 5 Die folgenden Vergleichsversuche erläutern die Herstellung von durch Licht gehärteten Beschichtungen mit einer Dicke von 12,7 nun unter Verwendung von erfindungsgemäßen Initiatoren gegenüber schlechtwirkenden bekannten Initiatoren. Die zu härtenden Beschichtungen enthalten eine Kombination aus einem monomeren Epoxid und einem Polyol und werden in elastomere dicke Filme überführt, die als industrielle Dichtungsmassen eingesetzt werden können.
E3 wird eine Masterlösung von ERL-4221 und 50 Teilen PoIyäthylenglykol 400 hergestellt. 20 Teile dieser Lösung werden jeweils mit dem in der nachfolgenden Tabelle IV angegebenen Initiator versetzt, so daß die in dieser Tabelle angegebene Konzentration erreicht wird. Die Proben werden in Gummiformen (Tiefe 12,7 mm) gegossen und gemäß den Beispielen 1 bis 8 belichtet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IV zusammen-
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- 19 -
gefaßt,
Bei Einsatz entsprechender PFg-, AsFg- und BFj.-Salze wird keine deutliche Härtung erzielt.
Tabelle IV
Beispiel Initiator 0S0S02 SbF6 Konzen
tration, 		Belichtung,
% min 		Dicke,
mm
25 Ar3S SbF6 0*05 5 12,7
26 S)3SSbF6 O,05 6 12,7
27 Il 0,05 - 15 0
28 Il 0,25 6 0,5
29 Il 0^25 15 *" 1
30 Il 0B50 β 1-3
31 000Sp2SbF6 0„50 15 1,5
32 Il Q»05 S 0
33 !Naphthyl-S02 0f05 15 0
34 Il SbFg O9OS - β 1<3
35 0,05 15 2^3
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Claims (8)

  1. VOSSIUS · VOSSIUS · N1LTL · VAUCHNHR · HEUNEMANN
    SIEBERTSTRASSE 4 ■ SOOO MÖNCHEN 86 . PHONE: (O89) 47 4O75 CABLE: BEN ZOLPATENT MÖNCHEN -TELEX 5-29 4-5 3 VOPAT D
    u.Z.: M 986 (Hi/ko) Case: 914
    MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY Saint Paul, Minnesota, V.St.A.
    " Triarylsulfoniumkomplexsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Salze enthaltende photopolymerisierbare Gemische "
    Priorität: 8. Februar 1978, V.St.A., Nr.
    Patentansprüche
    Triarylsulfoniumkomplexsalze der allgemeinen Formel
    R,
    'SbF5X
    in der X ein Fluoratom oder eine Hydroxylgruppe und
    R^. und R|j gleich oder verschieden sind und Jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Niederalkylrest oder einen Alkoxyrest bedeuten.
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  2. 2. Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Fluoratom und R., Rp, R, und Rn gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Niederalkylrest bedeuten.
  3. Salze nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß , und Rj. jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten.
  4. 4. Salze nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1 R2, R, und Rjj gleich oder verschieden sind und Jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung der Triarylsulfoniumkomplexsalze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diphenylsulfoxid, das gegebenenfalls an den Phenylgruppen durch die in Anspruch 1 angegebenen Reste R. und/oder Rp substituiert ist, mit Diphenylsulfid, das gegebenenfalls an den Phenylringen durch die in Anspruch 1 angegebenen Reste R-, und R1. substituiert ist, in Gegenwart von Phosphorpentoxid umsetzt und das erhaltene Produkt mit Natriumhexafluoroantimonat NaSbFg behandelt.
  6. 6. Photopolymerisierbare Gemische, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Salz nach Anspruch 1 und einem organ!- sehen Stoff mit Epoxidfunktion.
  7. 7» Gemische nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der organische Stoff ein cycloaliphatisches Epoxid oder
    einen aromatischen Diglycidylather darstellt. 30
  8. 8. Gemische nach Anspruch 7, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Salz der Formel
    909832/0791
    1 9· Gemische nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an einem Hydroxylgruppen enthaltenden organischen Stoff.
    5 10. Verwendung der photopolymerisierbaren Gemische nach einem der Ansprüche 6 bis 9 zur Herstellung von Beschichtungen·
    909832/0791
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