DE2846085A1 - Truebungs- und niederschlagsfreies mundwasser auf basis von natriumricinoleat - Google Patents

Truebungs- und niederschlagsfreies mundwasser auf basis von natriumricinoleat

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DE2846085A1
DE2846085A1 DE19782846085 DE2846085A DE2846085A1 DE 2846085 A1 DE2846085 A1 DE 2846085A1 DE 19782846085 DE19782846085 DE 19782846085 DE 2846085 A DE2846085 A DE 2846085A DE 2846085 A1 DE2846085 A1 DE 2846085A1
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Dadi J Dhabhar
Eugene H Gans
Allen Heyd
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Richardson Merrell Inc
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    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids

Description

Unsere Nr. 22 l8l · F/Fb
Richardson-Merrell Inc. Wilton, Conn., V.St.A.
Trübungs- und niederschlagsfreies Mundwasser auf Basis von Natriumricinoleat
Vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Mundwasser auf Basis von Natriumricinoleat, welches praktisch trtibungs- und niederschlagsfrei ist, aber dennoch physiologisch annehmbar und als Mittel gegen Zahnbelag (plaque) und gegen Zahnstein wirksam und zur Behandlung einer periodontalen Erkrankung brauchbar ist.
Die Verwendung von Natriumricinoleat, das Natriumsalz von gemischten Fettsäuren des Ricinusöls, .zur Behandlung von periodontalen Erkrankungen und als wirksames Mittel gegen Zahnbelag und Zahnstein ist seit langem bekannt; vgl. z.B. Journal of Periodontology, Bd. 38, S. 294-301, (JuIi-August 1967); British Journal of Dental Science, Bd. 70, S. 171-179,(1927) und Journal.American Dental Association, Bd. XII, S. 1452-67, (Dezember 1925).
Ferner wurde in der US-PS 1 633 336 offenbart, daß eine Ricinusölseife in einem Zahnputzmittel brauchbar ist, um die Bakterien des Mundes unschädlich zu machen. Die Verwendung von Natriumricinoleat in einem Mundpräparat zur Verwendung als Mundwasser oder Dentalprodukt ist in der US-PS 1 <$ϊί> 456 offenbart; ein derartiges Mundpräparat ist in Form einer Zahnpasta, eines Pulvers und eines Mundwassers auch (unter dem Handelsnamen"DETOXOL") im Handel. Der Wirkstoff dieser Produkte war Natriumricinoleat, nämlich Natriura-12-hydroxy-9-octadecenoat, welches als Soricin bekannt und die
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Hauptkomponente von Ricinusölseife ist.
Die Einführung derartiger Produkte in den Markt war jedoch nicht ganz erfolgreich, zumindest teilweise aufgrund der Instabilität und Unlöslichkeit von Natriumricinoleat in den Zusammensetzungen, was zu einer unerwünschten Trübung und Bildung von Niederschlagen führt. Die Löslichkeit von Natriumricinoleat und seiner verwandten Fettsäuresalze ist durch den pH-Wert des wäßerigen Systems, in welchem sie gelöst sind,
ä begrenzt. In Wasser nimmt die Löslichkeit von Natriumricinoleat
mit abnehmender Konzentration ab, weil der pH-Wert eine direkte Funktion der Fettsäurekonzentration ist. Die nicht-ionisierten Arten sind bei einem pH-Wert von 8 oder weniger in Wasser im wesentlichen unlöslich; infolgedessen sind sie instabil. Eine wäßerige Lösung von Natriumricinoleat bildet bei einem pH-Wert von 7,9 einen stark trüben Niederschlag und ist milchig weiß und bei einem pH-Wert von 7,0 und weniger völlig opak weiß.
Lösliche Salze der Ricinolsäure und verwandte Salze können zwar verwendet werden, jedoch erfOdern sie einen sehr hohen pH-Wert von 9 bis 10, und/oder die Lösungsmittelkonzentration muß hoch sein, um die hydrolysierte Form in Lösung zu halten. C Jedoch ist sowohl ein hoher pH-Wert als auch eine hohe Lösungsmittelkonzentration bei einer physiologischen Anwendung ungeeignet oder unerwünscht. Ferner werden Natriumricinoleat und die verwandten Verbindungen durch viele Bestandteile, die normalerweise Teil einer pharmazeutischen Zusammensetzung bilden, wie z.B. Schwermetallionen, Kationen, ionische Salzeffekte, Sauerstoff und Oxidationsmittel, nachteilig beeinflußt.
Ferner wird bei der Bestimmung der Wirksamkeit einer Substanz als Mittel zur Hemmung des Zahnbelags der Berührungswinkel ein wichtiger bestimmender Faktor. Der Berührungswinkel ist ein Maß für die hydrophoben Eigenschaften einer behandelten Ober- -
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fläche, welche bestimmt werden, indem man den Winkel mißt, welchen ein festhaftender (sessile) Wassertropfen mit der behandelten Oberfläche bildet. Je größer der Winkel ist, desto hydrophober ist die Oberfläche. Natriumricinoleat hat eine begrenzte Löslichkeit in Wasser über längere Zeit hinweg bei Konzentrationen, die bei ihrem oberen Bereich pharmazeutisch akzeptabel und bei ihrem unteren Bereich klinisch wirksam sind. Infolgedessen wird eine physikalisch nicht akzeptierbare Trübung oder Ausflockung in wäßeriger Lösung y- innerhalb des Konzentrationsbereichs gebildet,in dem Natriumricinoleat wirksam ist, wie durch den Berührungswinkel auf der Zahnoberfläche oder einer Oberfläche von Hydroxylapatit nachgewiesen wird. Andere Lösungsmittel oder Additive können die Löslichkeit von Natriumricinoleat zwar erhöhen, jedoch neigen derartige Lösungen dazu, lediglich minimale adsorbierte Schichten von Natriumricinoleat auf der Zahnoberfläche mit geringen Berührungswinkeln von verminderter Dauerhaftigkeit zu liefern. Beispielsweise nimmt in Lösungen von Natriumricinoleat in Alkohol der Berührungswinkel von 135° in Wasser auf weniger als 50° in Alkohol ab. Obgleich oberflächenaktive Mittel die Löslichkeit von Natriumricinoleat in Wasser erhöhen können, ergibt sich jedoch ebenfalls eine gravierende Verminderung des Berührungswinkels der Zusammensetzung.
Infolgedessen besteht ein Bedürfnis für eine Formulierung einer speziellen Natriumricinoleat-Zusammensetzung, welche zu einer Natriumricinoleat-Konzentration über der akzeptablen Konzentration in reinem Wasser führt, und zwar ohne Verminderung der Wirksamkeit gegenüber Zahnbelag und Zahnstein, was sich dadurch äußert, daß praktisch kein Abfall des Berührungswinkels, kein vermindertes Anhalten desselben, und kein Abfall der adsorbierte Schicht auf der Zahnoberfläche auftritt, und daß die Löslichkeit des Natriumricinoleats und die Klarheit der Flüssigkeit für ein Produkt von Art eines Mundwassers akzeptabel bleibt.
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Die Erfindung umfasst Mundwässer auf Basis von Natriumricinoleat, welche im wesentlichen frei von Trübung und Niederschlägen sind, und bei denen jede der Komponenten in einer derartigen Konzentration vorliegt, daß sie insgesamt das Natriumricinoleat löslich machen und stabilisieren, ohne daß ein Abfall des Berührungswinkels oder der Beständigkeit des Berührungswinkels eintritt, und bei denen jede der Komponenten für sich allein ihre eigene optimale Wirkung hinsichtlich der Löslichkeit und Stabilität besitzt, jedoch auf eine Art, welche viel geringer als die Gesamtkombination ist. Derartige Zusammensetzungen sind diejenigen der nachfolgenden annähernden Formulierung:
10 bis 25 % V/V Alkohol,
5 bis 15 % V/V Sorbit,
0,5 bis 2,5 ί G/V oberflächenaktives Mittel,
0,25 bis 1 % G/V Natriumchlorid,
0,05 bis 0,2 % G/V unlösliches Saccharin,
0,01 bis 0,25 % G/V Geschmacksstoffe,
0,1 bis 2 % G/V Natriumricinoleat, und
Rest bis zum Gesamtvolumen Wasser, . wobei der Geschmacksstoff Menthol, Thymol, Eukalyptol oder Anethol oder ein Geraisch derselben mit Pfefferminzöl ist. Ein bevorzugter Bereich für die Menge an Natriumricinoleat ist 0,25 bis 1% G/V. (Hierbei wurde Gewicht mit G,und Volumen mit V abgekürzt.)
Ferner können, obgleich dies nicht wesentlich ist, zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen andere Bestandteile zugesetzt werden, die normalerweise in Mundwässern vorliegen, wie z.B. Antioxidationsmittel oder Stabilisierungsmittel, Metallkomplexbildungsmittel, Farbstoffe oder Färbungsmittel. Diese Bestandteile können in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen einverleibt werden, welche die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzung nicht nachteilig beeinflussen.
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mm *7 mm
Der optimale pH-Wert-Bereich für die erfindungsgemäßen Mundwässer auf Basis von Natriumricinoleat ist 7,3 bis 7,8. Bislang wurde es für unmöglich erachtet, ein Mundwasser auf Basis von Natriumricinoleat in diesem pH-Wert-Bereich ohne die Bildung einer Trübung und eines Niederschlags zu erhalten, welches hohe Berührungswinkel über lange Zeit hinweg beibehält. Nur mit der Kombination der Komponenten in den zuvor angegebenen Bereichen erwies es sich als möglich, ein derartiges klares, stabilisiertes Mundwasser auf Basis von Natriumricinoleat zu erhalten, welches bezüglich der Hemmung von Zahnstein und -belag wirksam ist. Erfindungsgemäß formulierte Zusammensetzungen bleiben im pH-Wert-Bereich von 7»3 bis 7,8 sechs Monate bei Raumtemperatur und bei 37°C sowie drei Monate . bei ^5°C stabil und klar, während bislang bekannte Zusammensetzungen bei solchen Temperaturen nicht klar und stabil bleiben.
Wie zuvor angegeben, ist die Kombination der Komponenten, welche das erfindungsgemäße Mundwasser auf Basis von Natriumricinoleat bilden,und die in den zuvor beschriebenen Bereichen liegen, die Ursache dafür, daß das Natriumricinoleat löslich gemacht und stabilisiert wird, und dies ohne eine Verminderung * des Berührungswinkels oder des Anhaltens des Berührungswinkels, wobei die Ergebnisse der Kombination größer sind als die kombinierte Wirkung jeder Komponente für sich allein, und zudem unterschiedlich hinsichtlich der Art. Beispielsweise fällt der Berührungswinkel einer wäßerigen Zusammensetzung aus 0,5 % G/V Natriumricinoleat mit einem Berührungswinkel von 135° bei der Zugabe von Alkohol in einer Menge von 10, 15 bzw. 25 % V/V auf etwa 124°, 120° bzw. 108°, und bei völligem Ersatz des Wassers durch Alkohol auf etwa 50°. Demgegenüber hat eine erfindungsgemäße Zusammensetzung mit einem Gehalt an 10 bis 25 % V/V Alkohol einen Berührungswinkel von etwa 130° und besitzt ferner eine verbesserte Klarheit und Stabilität.
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Auch vermindern oberflächenaktive Mittel, wie z.B. ein A-Hy dro^- /y-hy droxy-poly (oxy ethylen) -poly (oxypropy len) -Blockcopolymeres, das ein durchschnittliches Molekulargewicht vonetwa 11 500 aufweist und unter dem Namen "Pluronic F-127" im Handel ist, wenn sie wäßerigen Lösungen von Natriumricinoleat zugesetzt wurden, den Berührungswinkel um etwa 10 bis 15°, während eine derartige Verminderung bei einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung nicht auftritt.
Obgleich unlösliches Saccharin und Natriumsaccharin für die Formulierung eines Mundwassers bekannt ist, wurde gefunden, daß nur unlösliches Saccharin zu einem Mundwasser auf Basis von Natriumricinoleat mit den erwünschten verbesserten Eigenschaften führt. Ferner wurde nachgewiesen, daß lediglich Menthol, Thymol, Eukalyptol und Anethol oder ein Gemisch derselben mit Pfefferminzöl zu den gewünschten Ergebnissen hinsichtlich der Solubilisierung und Stabilisierung führt, obgleich zahlreiche Geschmacksstoffe bislang für Mundwässer verwendet wurden.
Organische oberflächenaktive Mittel, welche in dem erfindungsgemäßen Mundwasser verwendet werden, tragen dazu bei, eine durchgreifende und vollständige Dispersion des Mundwassers in der ganzen Mundhöhle zu erreichen,und sie machen das erfindungsgemäße Mundwasser kosmetisch akzeptabler. Das organische oberflächenaktive Mittel kann anionisch, nicht-ionisch, ampholytisch oder kationisch sein. Beispiele für derartige Detergentien bzw. deren wasserlösliche Salze sind die wasserlöslichen Salze von Monoglyceridmonosulfaten höherer Fettsäuren, wie z.B. das Natriumsalz des monosulfatierten Monoglycerids hydrierter Kokosnußölfettsäuren, höhere Alkylsulfate, wie z.B. Natriumlaurylsulfat, Alkylarylsulfonate, wie z.B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, höhere Alkylsulfoacetate, höhere Fettsäureester von 1,2-Dihydroxypropansulfonaten, sowie die im wesentlichen gesättigten höheren aliphatischen Acylamide niederer aliphatischer
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Aminocarbonsäuren, wie z.B. solche mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen in den Fettsäure-, Allyl-oder Acylresten. Beispiele für die zuletzt genannten Amide sind N-Lauroylsarcosin und das Natrium-, Kalium- sowie Ethanolaminsalz von N-Lauroyl-, N-Myristoyl- oder N-Palmitoylsarcosinat, welche praktisch frei von Seife oder einem ähnlichen höheren Fettsäurematerial sein sollten, welche dazu neigen, die Wirkung dieser Verbindungen wesentlich herabzusetzen.
( Beispiele für andere geeignete oberflächenaktive Mittel sind
nicht-ionische Mittel, wie z.B. partielle Fettsäureester von Sorbitanhydrid (die als "Span" bezeichneten Tenside), Polyoxyethylensorbit-fensäureester (die als "Tween" bezeichneten Tenside), wie z.B. Kondensate von Sorbitanmonostearat mit etwa 60 Mol Ethylenoxid, Kondensate von Ethylenoxid mit Propylenoxid, Kondensate von Propylenglycol (die als "Pluronic" bezeichneten Tenside) und kationische oberflächenaktive Germicide und antibakterielle Verbindungen, wie z.B. Di-isobutylphenoxyethoxyethyl-dimethylbenzylammoniumchlorid, Benzyldimethylstearylammoniumchlorid, tertiäre Amine mit einer Fettalkylgruppe (d.h. einer solchen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen) und 2 (Poly)oxyethylengruppen, welche an den Stickstoff
^ gebunden sind (die typischerweise insgesamt etwa 2 bis 50
Ethylenoxygruppen pro Molekül enthalten) und deren Salze mit Säuren, sowie Verbindungen der allgemeinen Formel:
(CH2CH2O)2H .(CH2CH2O)xH R-N-CH2CH2CH2N
worin R eine Fettalkylgruppe mit etwa 12 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, und die Summe von x, y und ζ 3 oder mehr ist, sowie deren Salze mit Mineralsäuren oder organischen Säuren.
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- ίο -
Worauf bereits weiter oben hingewiesen wurde, können andere Bestandteile, welche normalerweise in Mundwässern vorliegen, in Mengen eingearbeitet werden, welche die Eigenschaften des erfindungsgemäßen Mundwassers nicht nachteilig beeinflussen. Beispielsweise können Antioxidationsmittel, für welche butyliertes Hydroxytoluol und butyliertes Hydroxanisol beispielhaft sind, in Mengen von etwa 0,001 bis 0,1 H G/V eingearbeitet werden. Metallkomplexbildungsmittel, für welche Tetranatriumethylendiamintetraessigsäure beispielhaft ist, können in Mengen von etwa 0,001 bis 0,1 % G/V einverleibt werden. Farbv stoffe oder Färbemittel, wie z.B. der Farbstoff FD & C Blue
Nr. 1, können in Mengen von etwa 0,0001 bis 0,001 % G/V eingearbeitet werden.
Ein Beispiel für ein besonders bevorzugtes erfindungsgemäßes Mundwasser auf Basis von Natriumricinoleat ist folgende Zusammensetzung:
Alkohol 10 % V/V,
Sorbit 10 % V/V,
Pluronic F-127 als oberflächenaktives Mittel 0,75 % G/V,
Natriumchlorid 0,5845 % G/V,
unlösliches Saccharin . 0,10 $ G/V, * Menthol 0,13 % G/V,
Pfefferminzöl 0,09 % G/V,
Tetranatrium-ethylendiamin-
tetraessigsäure 0,0114 % G/V,
butyliertes Hydroxyanisol 0,0005 % G/V,
Zitronensäure, wasserhaltig 0,0525 % G/V,
FD & C Blue Nr. 1 als Farbstoff 0,0003 % G/V,
Natriumricinoleat 0,25 bis· 2 % G/V, und
destilliertes Wasser Rest auf Gesamtvolumen.
Das Handelsprodukt "Pluronic F-127" ist eindt-Hydroft>-hydroxy-poly(oxyethylen)-poly(oxypropylen)-Blockcopolymeres mit einem Polyoxyethylengehalt von 55 bis 6l Molen und einem Molekulargewicht im Bereich von etwa 03ÖO19/0076
- li -
9 700 bis 13 200, einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 11 500, einem Schmelzpunkt von 560C und einem Trübungspunkt oberhalb 1000C in ljiiger wäßeriger Lösung, welches als Lebensmitteladdxtiv in den USA zugelassen ist £vgl. Federal Register, Bd. 35, Nr. 185, S. 14769-14770, (23. September 197O)/.
Ein derartiges Mundwasser wird hergestellt, indem man ein geeignetes Volumen Wasser abmißt und hierin in einem geeigneten , Behälter, welcher mit einem Rührer versehen ist, die folgenden
Bestandteile in der nachfolgenden Reihenfolge auflöst: Natriumchlorid, Natriumricinoleat, unlösliches Saccharin, Sorbit, Zitronensäure sowie Tetranatrium-ethylendiamintetraessigsäure.
In einem anderen Behälter geeigneter Größe wird der Alkohol abgemessen und in ihm unter Rühren das oberflächenaktive Mittel Menthol, Pfefferminzöl und butyliertes Hydroxyanisol aufgelöst. Danach wird diese Lösung in den Behälter, welcher die erste Lösung enthält, gegossen und vermischt. Der Farbstoff wird zu einem kleinen Volumen gereinigtes Wasser gegeben und zur Mundwasserlösung zugesetzt. Letztere wird sodann mit gereinigte Wasser auf ihr Endvolumen gebracht und etwa 15 Minuten vermischt.
Für: Richardson-Merrell Inc WiltonvivConnPi, V.St.A.
Dr.H.J.Wolff Rechtsanwalt
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Claims (7)

■ BEIL, WOLF*? & B-ESt RECHTSANW/.1."'Ξ ADELONST.iA-S;" 53 FRANKFURT AM ,1AlU 80 Patentansprüche:
1. Trübungs- und niederschlagsfreies Mundwasser auf Basis von Natriumricinoleat, gekennzeichnet durch einen Gehalt an, bezogen auf das Gesamtvolumen, etwa
10 bis 25 Vol.-je Alkohol,
5 bis 15 Vol.-je Sorbit,
0,5 bis 2,5 Gew.-% oberflächenaktives Mittel,
/ 0,25 bis 1 Gew.-% - Natriumchlorid,
0,05 bis 0,2 Gew.-5? unlösliches Saccharin,
0,01 bis 0,25 Gew.-% Geschmacksstoffe,
0,1 bis 2 Gew.-# Natriumricinoleat,und
Rest bis zum Gesamtvolumen Wasser, wobei der Geschmacksstoff Menthol, Thymol, Eukalyptol oder Anethol oder ein Gemisch derselben mit Pfefferminzöl ist.
2. Mundwasser gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ferner etwa 0,001 bis 0,1 Gew.-%3 bezogen auf das Gesamtvolumen, eines Antioxidationsmittels für das Natriumricinoleat enthält.
V
3. Mundwasser gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
das Antioxidationsmittel butyliertes Hydroxytoluol oder butyliertes Hydroxyanisol ist.
4. Mundwasser gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es ferner etwa 0,001 bis 0,1 Gew.-?, bezogen auf das Gesamtvolumen, eines Metallkomplexbildungsmittels enthält.
5. Mundwasser gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallkomplexbildungsmittel Tetranatrium-ethylendiamintetraessigsäure ist.
6. Mundwasser gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß
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es, bezogen auf das Gesamtvolumen, etwa
10 Vol.-Ä 10 Vol.-^ 0,75 Gew.-? 0,5845 Gew.-% 0,10 Gew.-% 0,13 Gew.-% 0,09 Gew.-St 0,011.4 Gew.-%
0,0005 Gew.-% 0,0525 Gew.-% 0,0001 bis 0,001 Gew.-% 0,25 bis 1,0 Gew.2 Rest bis zum Gesamtvolumen enthält.
Alkohol,
Sorbit,
oberflächenaktives Mittel, Natriumchlorid,
unlösliches Saccharin, Menthol,
Pfefferminzöl,
Tetranatrium-ethylendiamintetraessigsäure,
butyliertes Hydroxyanisol, Zitronensäure,
Farbstoff,
Natriumricxnoleat,und Wasser
7. Mundwasser gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Natriumricxnoleat in einer Menge von 1 Gew.-%9 bezogen auf das Gesamtvolumen, vorliegt.
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