DE2832135A1

DE2832135A1 - Alkalimetallhypochlorit-bleichloesung

Info

Publication number: DE2832135A1
Application number: DE19782832135
Authority: DE
Inventors: Robert Santora Desimone
Original assignee: POLAK FRUTAL WORKS; POLAK'S FRUTAL WORKS Inc
Current assignee: Hercules LLC
Priority date: 1977-07-26
Filing date: 1978-07-21
Publication date: 1979-02-08
Also published as: US4113645A; GB2002433A; NL7807698A; CA1086006A; GB2002433B

Description

Alkalimetallhypochlorit-Bleichlösung

Die .Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Bleichlösungen, die Parfumöle enthalten, um den unangenehmen Chlorgeruch zu maskieren, der für solche Lösungen chcrakteristisch ist.

Das nit dem Parfümieren einer Alkalinetallhypcchlorit-üleiclilösung verbundene Problem ist ein zweiteiliges Problem. Zunächst sind solche Bleichlösungen wässrige Systeme, und da die meisten "Ouftkompositionen in wässrigen Systemen nicht löslich sind, muß ein geeignetes grenzflächenaktives lüttel oder Tensid gefunden v/erden, um das Parfüm in der Bleichlösung zu dispergieren und eine stabile Emulsion zu bilden. Das grenzflächenaktive Kittel darf durch die stark oxydierende und alkalische V/irkung der Bleichlösung nicht oder praktisch nicht angegriffen werden. Zum anderen müssen Parfumöle oder Duftstoffkompositionen verwendet werden, die der Oxydationswirkung der Bleichlösung ebenso unzugänglich sind.

Ist entweder das grenzflächenaktive Kittel oder das Parfüm in Gegenwart des Alkalimetallhypochlorits instabil, geht die

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V/irkung des Parfüms verloren. .Hin ernsteres Problem jedoch besteht darin, daß das Alkalinetallhypochlorit durch die Reaktion mit dem Zusatz verbraucht und no die Stärke der Lösung herabgesetzt wird, v/as sie für ihre beabsichtigte Verwendung als Bleich- oder Desinfektionsmittel in Haushalt weniger wirksam macht.

Das Konzept einer parfümierten Eleichlösung ist bereits früher vorangetrieben worden, bo lehrt s.B. die Uo-Rj 3 634 722, daß eine mit einem Gemisch einer AlkaliuetLillseife und einem Aninoxia oder einen langliettig substituierten Betain verdickte Alkalimetalllrypochloritlösung parfumiert werden kann, daß aber der Zusatz von r'arfur.i zu einer Herabsetzung der Stabilität der verdickten Losung führt, Die US-I¹S 3 876 551 lehrt die Herstellung ähnlicher Kittel auf der Basis von Aminoriden, aber ohne die Alkalimctclloeife. Das Y/eglassen der Seife soll wünschenswert sein, damit rarfumöle mit einem "sauber-frischen", "blumigen", "holzartigen", "moschusartigen" oder "zitrusartigen" Geruch in geeigneter ./eise wirken können.

Keine der genannten Veröffentlichungen jedoch scheint cinr. Lösung für das Problem langdauernder Stabilität zu bieten. ~Zr> findet sich kein Hinweis dare.uf, da:3 die 31 ei chic sung in ihrer Stärke praktisch unvermindert bleibt oder da£ die I)uf t eigenschaft en des Parfumöls nach langer Lagerung unverändert sind. Aufgabe der "rfindung ict es, narfuinierte }; pochlorit-Bleichmittel zur Verfügung zu stellen, die über verhältnismäßig lange Zeiten stabil cina. Sie soll stabile parfümierte Bleichmittel mit einer Vielfalt von A'ufttypen sov/ie gransflächenaktive Kittel liefern, die ein Parfumöl in einer Hypochlorit-Bleichlösung zu dispergieren vermögen, die zudem gegenüber der Czydationswirkung der Eleichlöaung über lange Lagerzeiten hinweg inert sind.

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BAD ORIGINAL

Dies wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß ein i^:arfur.i~ öl in einer wässrigen Lösung eines Alkalimetallhypochlorits dispergiert wird, wobei als Dispersionsmittel eine quate?:·- näre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel

oder

R.

R₁-N-R₄-N-R₆ R-, R,

worin R₁ eine Alkyl- oder aromatische Gruppe nit 1 bin 20 Kohlenstoffatomen ist, R₂ bis R₇ unter Alkyl- und aromatischen Gruppen mit 1 bis 14 Kohlenotoffatomen, Cycloalkylgruppen mit etwa 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, AIkarylgruppen mit 7 "bis 10 Kohlenstoff atomen und I-yridylgruppen ausgewählt sind, X Pluorid, Chlorid, llitrat, Sulfat, Methylsulfat, Carbonat, Sulfonat, C'hlorat oder Hydroxid und n entweder 1 oder 2 und gleich der ,Wertigkeit von X ist, verwendet v/ird.

, für die erfindungsgemäßen Bleichmittel brauchbare quaternäre Ammoniumsalze sind Hexadecyltrimethyl-ammoniumchlorid, Dodecyltrimeth3^rl-eirjmoniumchlorid, I-entadecyltriäthyl-ammoniumchlorid, Dimethylstearylbensyl-ammoniumchlorid, Tetradecyltrimethyl-amnoniumchlorid, Hexadecyltrimethyl-ammoniumchlorid und deren Gemische. Zv/ei bevorzugte quaternäre Verbindungen sind Hexadecyltrimethyl-ammoniumchlorid und Dodecyltrimethyl-ammoniumchlorid.

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Offenbar sind die erfindungsgemäß geeigneten PariTumöle solche Stoffe, die gegenüber der Oxydationswirkung des Bleichmittels oder gegenüber der Alkaliwirlrung der Alkal!metallhypοchioriticsung beständig sind. Der hier verwendete Ausdruck "Parfüm" oder "Parfumöl" soll sowohl unvermischte 2inzelverbindungen als auch Ilischsusammensetsungen aus einer Reihe spezieller, einzeln zu identifizierender chemischer Verbindungen umfassen. Die bevorzugten Klassen von Duftstoffbestandteilen, die diese Erfordernisse erfüllen, sind solche Ilaterialien wie aromatische heterocyclische Stickstoffverbindungen, wie Chinoline, iyridine und lyrasine, aliphatische oder aromatische Acetale, aliphatische oder aromatische Äther, aliphatische oder aromatische nitrile, tertiäre Alkohole und cyclische Oxide. Offensichtlich iot nicht jede Verbindung innerhalb dieser Klassen ein brauchbares iarfumöl, aber solche, die anderweitig brauchbar sind und keine gegenüber Alkalimetallhypochlorit oder Alkali empfindlichen Substituentengruppen enthalten, sind brauchbar. 3iibstituentengruppen, die empfindlich sind tind nicht vorliegen können, sind solche Gruppen wie aktive Kethylengruppen nahe einem aromatischen Ring, Ester, C-C-Doppelbindungen, Ketone oder Aldehyde mit enolisierbaren V/assers toffatornen, primclre oder sekundäre Alkohole und freie phenolische Hydroxylgruppen.

Zu speziellen Parfumölen, die sich nach langer Lagerung in Kontakt mit flüssigen Alkalimetallhypochloritlösungen als stabil erwiesen haben, gehören 1,8-Cineol, 2-Isobutylchinolin, 2-Hexylpyridin, Dihydro-8-t erpine öl, Tetrahydroliiialool, p-Kresylmethyläther, Hepanaldiäthylacetil, E-iTaphthyliithyläther, Diphenyloxid, Cedrol, Diphenylketon, Dihydroanethol, AcGtaldehydäthyl-i3-phenyläth3^rlacetal, Resorcinoldimethyläther, Diphenyloxid, tert.-Aiaylcynol, Dime thy lphenylcarbinol, 2-Ϊ. th.yl-3,5-dime thylpyrazin, 1,3,4,6,7,8-Hexahydr o-4- ,6,6,7,8, S-hexamethyl-cyclopenta-y-Z-bensopyran und •lethylphenyiäth.yläther.

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Jine als Bleichlösung für den Haushalt typischer·., ei ο e verwendete ADJealimetallhypochloritlösung enthält etwa 5 % ITatriuohypochlorit. Lösungen, die zwischen etwa 1 und 15 % Hypochlorit schwanken, können jedoch verwendet v/erden. Jedes Alkaliraetallhypochlorit kann verwendet werden, ITatriumhvpochlorit wird jedoch bevorzugt.

Die Menge des zum Dispergieren des Parfumüls in der wässrigen Bleichlösung erforderlichen quaternären Ammoniumsalzes liegt zwischen etwa 0,025 und 1 %_t bezogen auf das Gewicht der Alkalimetallhypochloritlösung. Yßüireiid die genaue Menge in jedem Palle als Faustregel in Abhängigkeit von der Menge und der Art des verwendeten Parfuiaöls und der Art der gewünschten Dispersion verschieden ist, wird gewöhnlich gefunden, daß die Ilenge an verwendetem Dispersionsmittel nicht größer ist als etwa das Dreifache des Gewichts des verwendeten Parfumöls.

Die Ilenge des der Bleichlösung zugesetzten Parfumöls hängt von der Art des verwendeten Öls und der gewünschten Stärke oder Geruchswirkung ab. Da die meisten Parfumöle im Vergleich zum Marktpreis der Bleichlösung verhältnismäßig teuer sind, kann die Obergrenze für das Parfumöl aus wirtschaftlichen Gründen gewöhnlich nicht über etwa 0,5 %_t bezogen auf das Gewicht der Bleichlösung, liegen, normalerweise liegt die Ilenge zwischen etwa 0,02 und 0,3 % und vorzugsweise zwischen etwa 0,05 und 0,15 %»

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken. Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, sofern nicht anders angegeben.

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.Dei spiel 1 Iiin Iarfum wurde in folgenden Anteilen susemmengesteilt:

Teile

Diphenyl oxid 14 C

Codryl-methyl-äther 10

Tetrchydrolinalool 100

Acetaldehyd-äthyl, ß-phenyläthyl-acetal 30

1,8-Cineol 2OC

Tetrahydronuguol (IPF Register) 5C

Acetaldehyd-ncthyl-äthyl-acetal 1C

1,1 -Oiilthoxyheptan 10

Isobutcnal-dilithylacetal 220

_■ henylacetaldehyd-dimethyl-acetal 1C-

Hydrotropes Aldehyd-dimethyl-acetal 1C

2-Isobutylchinolin 5

."Jilij-äroterpinylacetat 1C

P.esorcinol-dinethyl-acetal 5

Pieces parxun v/urde unter Schütteln bei einer Tonsentration von 0,1 5ό handelsüblicher 5,1 ?oiger i:r.triurahypochlorit-Bleichlüsung nit 0,3 % einer 29 ?oigeii v/ässrigen Losung von Heiiadecyltrimcthyl-aiifflioniunichlorid (Arquad 16-29 - Arnal: Industrial Cliemicals Division of Al:z na, Inc.) zugesetzt. ITacli 14 Ilonaten Lagerseit bei Raunitcnperatur unter Lichtabnchirmung besaC das Gemisch immer noch einen atarhon 'Juit der urcprünglichen Pariumqualität. lime I'robe des ursprünglichen unpar furnier ten Bleicimittelc -./ies 3,7 ^c,'-> Hypochlorit (72,5 /o des ursprünglichen ..'ertes) nach 14-monatiger Lagerseit auf, während die parfümierte BleicliraittelOrobe 2,7 % llatriuraljiypochlorit (53 % des Ursprungswertes) aufwies.

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BAD ORIGINAL

Beispiel 2

Drei Parfüms mit verschiedenen Anteilen an

ß-Faphthyl-äthyl-äther

Tetrahydrolinalool

p-ICr e syl-ne thyl-äthe r

Diphenyloxid

Acetaldehyd-äthyl - D-phenyläthyl-acetal

wurden mit einer Konzentration von C, 05 % drei getrennten
Anteilen flüssigen Bleichmittels unter Schütteln sufjcaetijt, die 0,05 % Heradecyltrinethyl-amrnoniuräclilorid enthielten
und in einen Ofen hei 55⁰O gebracht wurden. Nach 72 h in
den Ofen bei 55°C \/ierjen alle fr oben noch etwe-.s Duft auf.

Beispiel 3

Die folgenden Materialien (5 Tropfen) wurden mit 50 ml handelsüblicher, 5,1 Soiger ITatriumhypochloritlösung zucar;ii.iengebracht, und 9 Tropfen 29 /oiger Hexade cyl trime thyl-ammoniumchlorid-Lösung wurden unter Schütteln zur Bildung einer Dispersion zugegeben. Periodische Beobachtungen erfolgten, wie nachfolgend angegeben, nach dem Stehen bei Raumtemperatur
unter Lichtabschirmung:

Verbindung Bemerkungen

Duft von Beispiel 2 24 Tage, Duft noch stark

'5 IIono,te, Duft noch vorhanden

Dihydroanethol 3 Ilonate, Duft noch stark

Resorcinol-dinethyl-äther 3 Konate, Duft noch vorhanden

:.henylacetaldehyd- 3 Monate, Duft noch vorhanden

diine thyl-acetal,

Isobutylchinolin 3 Monate, Duft stark

1,1-Diäthoxyheptan 3 Monate, noch etwas Duft

vorhanden

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Isobutanal-diäthyl-acetal 3 ^:./^rochen, Duft starl:

3 IIonate, schwacher Duft

Dihydroterpinylacetat 3 .'ochen, Huft noch starl:

3 ΐΌη-atc, Luft etvran nchv/iicher

Beispiel 4

Drei iniftnittel wurden aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

!jucalyptusöl (1,8-Cineol) Cedryl-methyl-äther Dihydroanethol Y'etrriiyd rolinalool Tetrabutylchinolin

'Jeile inegesant 1 000 1 000 I 000

Jodoc _.-uft..iittel vmrde handelsüblicher, 5,1 %±gex liatriunhypochlorit-Bleichflüssigkeit in einer Eonzentration von 0,1 % in drei getrennten 50 nl-Portionen zugesetzt, die 0,05 /-j, 0,3 % bsv;. 0,15 % 29 &Lger He:cadecyltrinothylr-mT'ioniunchlorid-Lösung enthielten. Alle Lösungen waren liacli den IHschen der Bestandteile pralctisch klar. Periodische Beobachtungen der Proben erfolgten, vie nachfolgend angegeben:

1	Duftmittel 2	930
800	900	5ü
50	60	19
10	40	G
140	0	1
	0

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ORIGSMAL

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IO I CD IO

H= 4= -P 4= H 4= 4= H

CH 4= H «Η 4= H cn J₁= H

^ ·Η Pi ·Η ρ ·Η H

5β fifi ίβ

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BAD ORIGINAL

Beispiel 5

:-]in wie folgt zusammengestelltes Duftmittel

1,3-Cineol 930 ?eile

Cedryl-metliyl-äther 50 Teile

Dihydroanethol 19 Teile

2-Isobutylchinolin 1 Teil

ν rar de zu 0,05 ,' einer 5,0 ^igen wässrigen liatriumhypochloritlösung mit 0,2 % Hexadecyltrimethyl-amnoniumchlorid zugesetzt, und das Gemisch wurde gerührt, bis es homogen war. Each 6,5-iüonc.tiger Lagerung "bei Raumtemperatur unter lichtabschirmung erwies sich das Gemisch als etwas trüb, während der luft stark war.

Beispiel 6

ZIn wie in Beispiel 5 zusammengestelltes Duftmittel wurde zu C, 2 ?ό zv/ei Anteilen 5,1 5aiger handelsüblicher ITatriumliy: cchloritlösung mit C, 2 bzv;. 0,4- % He::adecyltrimethylairj-.oniumchlorid zugesetzt. Die 0,2 5-o der quaternären Verbindtmg enthaltende Lösung v/ar anfangs nach dem Iüschen et-^T.;ac trüb, wf.hrend die mit C,4 % klar v/ar. ITach 3-monatiger lagerung bei Raumtemperatur v/ar die Lösung mit 0,2 % der quaternären Verbindung trüb mit einem starken Pariunduft, während die C,4 ?6ige Lösung opak v/ar, aber noch ein starkes "Duftaroma besaß.

Beispiel 7

Ξΐίη 3-emisch aus 0,05 % Duftnittel, zusannnengestellt v/ie in Beispiel 5, und 0,2 ^c/o Eeicadecyltrinethvl-ainiioniumchlorid in 5,1 ?oiger ITatriumhypochloridlösimg erwies sich nach dem ciiflaiglichen Iüschen als klar. Nach 6 "Jochen lag etwas gelatinöse Fällung vor, der larfumduft v/ar recht star!:. ITach

BAD ORIGINAL

4-monatiger .Lagerung bei Umgebungsbedingungen und Lichtabschirmung war die Lösung trüb, der Duft zufriedenstellend.

(a) Eine Lösung von 3 Tropfen DiphenyInethan und 9 Tropfen einer 30 $oigen wässrigen Lösung von HeicadecyltrimethylammoniumChlorid in 25 ml 5,1 /eigen natriumhypochlorits wurde zur Förderung der Dispersion geschüttelt und 4 Ilonate bei ilaimtemperatur gelagert, worauf der Geruch nach Diphonylnethan fehlte.

(b) Sine Lösung von 3 Tropfen eines Gemische aus 2,S-Dimethyl-2-octanol und Tetrchydrolinalool (ein im Handel als Tetrahydromuguol, IFF-Register, bekannts Gemisch) und 9 Tropfen einer 20 ?oigen wässrigen Lösimg von Heradecyltrimethyl-ammoniuinchlorid wurde bei i-aumtemperatur 4 Ilonate gelagert, worauf der Duft aes Parfummaterials noch stark war und die Hypochlorit-Stärke der LÖstmg zu 4,35 % Hypochlorit exTiiittelt wurde. Die ursprüngliche 5,1 /oige Hy;oochloritlösung zeigte nach der gleichen Zeitspanne von 4 Monaten 4,85 % Hypochlorit.

übenso wurden die folgenden Duftmaterialien einem Lagerungstest unterzogen, mit den nachfolgend tabellarisch aufgeführten Ergebnissen:

Lagerzeit _ % restliches

Hypochlorit

Ilate-'-ial (i	η Honaten	; Duft
1,4-Cineol	4	fehlt
1,8-3ineol	4	stark
Acetaldehyd-äthyl- Diethyl-acetal	4	stark
2-2henyläthyl- methyl-äther	4	stark
Cedryl-methyl-äther	4	stark
	6	stark

4,05

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I late rial	Lagerzeit	Duft	^c/3 restixches
	(in IIonaten)		Hypochlorit
Diphenyl o:d_d	4 S"	stark	-
rarfuai aus Beisp. 1		stark	4,55
Parfüm aus Beisp. 1	4	stark	4,10
2-Isobutylchinolin	A	stark	4,05
Jihydroanethol	A 'r	stark	4,55
o-IIetlioicybenzyl- Li the r	4	stark
1,1 -Diäthoryheptan	4	mäßig	-
	Beispiel 9

jiLn v.^rie in Beispiel 5 cusarjuongestelltes Duftmittel v/urde zu U,05 /j einer 5,0 Soigon v/ässrigen ITatriumhypochloritlüsun^ üit C,2 % Hexadecyltrinethyl-amnoniumchlorid (Variquo.t E22S - Ashland Chemical Company) zugesetst, und das Gemisch v/urde gerührt, bis es honogen v/ar. !lach 6,5-iioiiatiger Lagerzeit bei Raumtemperatur unter L-ichtabschirnung zeigte sich das Genisch als etv:as trüb, aber der ')uft hielt in seiner Stärke an.

Beispiel 10

Jin wie in Beispiel 5 zuscimengestelltes Duftmittel v/urde zu C,05 /o einer 5,0 Joigen v.'ässrigen ITatriumhypochloritlüsung mit 0,6 % eines Gemischs aus 5 % Oct3^rl-, 6 % Decyl-, 51 Vi Dodecyl-, 19 % Tetradecyl-, 9 % Hexadecyl- und 5 % Octadecj^l-trimethylammoniunichlorid (Arquad C-33 - Armal: Industrial Chemicals Division of Akzona, Inc.) zugesetzt, und das Gemisch v/urde gerührt, bis es homogen war. ITach 6,5-monatiger Lagerzeit bei Raumtemperatur unter Lichtabschirmung hatte das I^Darfun im Gemisch seine Duftstärke beibehalten.

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Claims

DR. A. VAN DERWERTH DlPL-ING. (1934-1974) PAl E IStTAN WA LIE DR. FRANZ LEDERER DlPL-CHEM. REINER F. MEYER DlPL-ING. 8000 MÜNCHEN 80 LUCILE-GRAHN-STRASSE TELEFON: (089) 472947 TELEX: 524624 LEDER D TELEGR.: LEDERERPATENT 21. Juli 1978 DeSimone 7 POLAK1S FRUTAL WORKS, INC. 33 Sprague Avenue, Middletown, New York 109 40, U S A Patentansprüche

1., Alkalimetallhypochlorit-Bleichlösung Kit einem .-arxunöl zum Ilaskieren des Ohlorgeruchs und einem Dispersionsmittel für das Parfumöl, dadurch gekennzeichnet, daf. das Dispersionsmittel wenigstens, eine quaternäre Amnoniumverbindung der folgenden Strukturformel

R.

,n

oder

Rr

R,—N-R.—N-R-Ii 4 ι 6

λ η

v/orin R₁ eine Alkyl- oder aromatische Gruppe mit 1 bis 2C Kohlenstoffatomen ist, R₂ bis R„ unter Alkyl- und aromatischen Gruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, Cyclo-

ORIGINAL

alkylgruppen mit etwa 5 bis 13 Kohlenstoffatomen, AlIcarylgruppen mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen und Pyridylgruppen ausgewählt sind, X fluoric!, Chlorid, ITitrat, Sulfat, Iiethylsulfat, Carbonat, SuIfonat, Chlorat oder Hydroxid und η entweder 1 oder 2 und gleich der "Wertigkeit von X ist, umfaßt.

2. Alkalimetallhypochlorit-IBleichlösung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das Tarfunöl in einer i^:en_;jc zwischen etv/a 0,02 und C, 5 % und die quaternäre Anirionixi:. verbindung in einer Ilenge zwischen etv/a 0,025 und 1 ^ vorliegt.

Z>. Alkaliraetallhypochlorit-Eleichlüsung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkaliuetallhypochlorit ITatriumhypochlorit ist.

4. Alkalinotallhypochlorit-Sleichlösung nach Anspruch Z, dadurch gekennzeichnet, daß die quatemäre Anr.ioniiu.ivcrbindung Hexadecyltrinethylammoniumchlorid urafa.ßt.

5. Alkalimetallhypochlorit-Bleichlösung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dr-ß die quaternäre Amr.ioniiu.iverbindung Dodecyltrimethylannioniumchlorid umfaßt.

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