DE2808829A1 - Verfahren zur herstellung von urethanelastomeren - Google Patents

Verfahren zur herstellung von urethanelastomeren

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DE2808829A1
DE2808829A1 DE19782808829 DE2808829A DE2808829A1 DE 2808829 A1 DE2808829 A1 DE 2808829A1 DE 19782808829 DE19782808829 DE 19782808829 DE 2808829 A DE2808829 A DE 2808829A DE 2808829 A1 DE2808829 A1 DE 2808829A1
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DE
Germany
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prepolymer
diamine
unhindered
urethane elastomer
equivalent
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DE19782808829
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Adolfas Damusis
Kurt C Frisch
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Sherwin Williams Co
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Sherwin Williams Co
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/089Reaction retarding agents

Description

DR.-ING. "WALTER ABITZ DR. DIETER F. MORF DIPL.-PHYS. M. GRITSCHNSDSR
Patentanwälte
1. März 1978
Postanschrift / Postal Address Postfach 86O1O9, 800O München
Fienzenauerstraße 28
Telefon 98 3222
Telegramme: Chemindus München
Telex: (O) 5 23992
76-2275
THE SHERWIlT-WIIiLIiUYIS COMPANY Cleveland, Ohio, V.St.A.
Verfahren zur Herstellung von TJrethanelastomeren
803836/0780
Urethanelastomere werden in grossen Mengen durch. Umsetzung verschiedener, Isocyanat-Endgruppen aufweisender Vorpolymerisate mit einem sterisch gehinderten Diamin hergestellt. Das bisher am häufigsten eingesetzte sterisch. gehinderte Amin war -vermutlich 4»4f-Methylen-bis-(o-chloranilin) (nachstehend als "MOCA" bezeichnet). MOCA gehört jedoch zu den möglicherweise krebserregenden Substanzen, so dass bei seiner Verarbeitung Sicherheitsmassnahmen zur Wahrung der Gesundheit der Beschäftigten ergriffen werden müssen, welche die bei der Herstellung von Elastomeren unter Verwendung von MOCA als sterisch gehindertem Amin anfallenden Kosten beträchtlich erhöhen. Ein anderes, ebenfalls in beträchtlichem Umfang eingesetztes sterisch gehindertes Amin ist 4»4l-Methylen-bis-(methylanthranilat) (nachstehend als "MBMA" bezeichnet).
Soweit es der Anmelderin bekannt ist, wurden sterisch ungehinderte Diamine bisher nicht zur Herstellung von Elastomeren durch Umsetzung mit Isocyanat-Endgruppen aufweisenden Vorpolymerisaten eingesetzt. Selbst bei Verwendung von MOCA und MBMA als Diamine wird nur eine kurze Topfzeit (d.h. von einigen Minuten) erzielt. Bei einem jüngeren Versuch zur Herstellung eines Urethanelastomeren aus einem Vorpolymerisat mit Isocyanat-Endgruppen und einem sterisch ungehinderten Diamin wurde ein Topfzeit von 5 Sekunden ermittelt; als spezielles ungehindertes Diamin wurde dabei 4,4'-Methylendianilin (nachstehend als "MDA" bezeichnet) verwendet.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, dass ein Isocyanat-Endgruppen aufweisendes Vorpolymerisat durch
- 1 B09836/0780
Umsetzung mit Benzotriazol oder einem Tolyltriazol stabilisiert werden kann und dass ein Gemisch, aus dem stabilisierten Vorpolymerisat und einem Diamin eine längere Topfzeit ( Potlife ) als ein Gemisch des unstaMlisierten Vorpolymerisats mit dem betreffenden Diamin aufweist. Die Verwendung von Triazolen zur Stabilisierung von Urethan-Pulverüberzugsmassen wird im übrigen in der US-PS 3 721 645 vorgeschlagen. Es sind auch, andere Blockierungsmittel (blocking agents) für Urethane bekannt, beispielsweise Phenol, γ-Butyrolactam oder Dirnethylmalonat; vgl. z.B. die US-PS 3 947 426.
\Iewi man ein sfcerisch gehindertes Diamin (z.B. MOGA oder MBMA) zur Herstellung eines Urethanelastomeren. gemäss der Erfindung einsetzt, wird die Topfzeit beträchtlich erhöht, wodurch der für den Mischprozess erforderliche Arbeitsaufwand stark verringert werden kann; das Vorpolymerisat wird vorzugsweise mit Hilfe von 0,1 bis 0,5 Äquivalent des Triazole pro Äquivalent Isocyanat im Vorpolymerisat stabilisiert. Andererseits werden unter Verwendung sterisch ungehinderter Diamine Urethanelastomere,, welche nach Kenntnis der Anmelderin bisher noch nicht erzeugt wurden, mit Hilfe der Erfindung hergestellt; das Vorpolymerisat wird dabei vorzugsweise mit 0,5 bis 1 Äquivalent des Triazols pro Äquivalent Isocyanat im Vorpolymerisat stabilisiert.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel 1
Man stellt ein Isocyanat-Endgruppen aufweisendes Vorpolymerisat aus 1 Mol eines Poly-(oxytet.ramethylen)-glykols mit
809836/0780
einem Molekulargewicht von 1000 und einem Schmelzpunkt von 500G (nachstehend als "PTMG 1000" bezeichnet) und 2 Mol Toluylendiisocyanat (nachstehend als "TDI" bezeichnet) her. Das spezielle verwendete TDI ist ein 80/20-Gemisch aus dem 2,4- und 2,6-Isomeren. Der Gehalt an Isocyanat (nachstehend als "NCO" bezeichnet) des Vorpolymerisats» bestimmt durch Di-n-butylamin-Titration, beträgt 6,2 ?6. Anschliessend wird Benzotriazol (nachstehend als "BT" bezeichnet) geschmolzen, vakuumentgast und mit einer auf 75°C vor erhitzt en Probe des Vorpolymerisats vermischt. Das BT wird in einem Anteil von 0,25 Äquivalent (Mol) pro Isocyanat-Äquivalent des Vorpolymerisats zugesetzt. Man rührt das erhaltene Gemisch 1 Stunde bei 800C, um eine vollständige Reaktion zwischen dem BT und den freien NCO-Gruppen des Vorpolymerisats zu gewährleisten. Das erhaltene (bei 800C) stabilisierte Vorpolymerisat wird mit MBMA, welches bei 1500C vakuumentgast wurde, bei einer Mischtemperatur von 1400C und einem NCO/NHp-Verhältnis von etwa 1:1 vermischt. Die erhaltene Masse weist eine Topfzeit bei 1000C von 20 Minuten auf. Die Masse wird vakuumentgast und in eine auf 1000C vorerhitzte Form, die einen zentralen Hohlraum von 15>24 cm χ 15,24 cm (6 in. χ 6 in.) und einer Tiefe von 1,524 mm (0,06 in.) aufweist, gegossen. Die Form wird dann mit einer flachen Platte bedeckt und in eine hydraulische Presse gegeben, wo eine Druckkraft von 689,5 bar (10 000 psi) auf Porm und Platte ausgeübt wird. Nach etwa 1 Stunde in der Porm bei 1000C wird das teilweise gehärtete Elastomere aus der Porm entnommen und in einen Ofen gegeben, wo es weitere 19 Stunden bei 1000C gehärtet wird.
Nach einwöchiger Konditionierung bei Raumtemperatur und 50 relativer leuchte weist das erhaltene Elastomere folgende physikalische Eigenschaften auf:
809836/0780
76-2275
100 #-Modul, bar (psi) 300 #-Modul, bar (psi) Zugfestigkeit, bar (psi) Bruchd ehnung , %
Shore-Härte A D
Prüfverfahren
bzw. -vorrichtung
Wert
ASTM-D-412
ASTM-D-2240
86,9 (1260) 172,4 (2500) 302,0 (4380) 440
92 47
700,4 434,3
(400) (248)
Bashore-Rückprallhöhe, <fo
Thermischer Abbau, 0C JO
10 4
Bashore-Eückprall prüfgerät
\ thermogravimetrischer \ Analysator duPont 950
24
250 305
Nach dem Verfahren von Beispiel 1 werden ferner weitere Urethanelastomere gemäss der Erfindung sowie ■Vergleichsprodukte ohne Triazolzusatz hergestellt. Tabelle I zeigt die Ausgangsmaterialien, das Verhältnis der eingesetzten Triazol-A'quivalente zu den Neo-Äquivalenten^ sowie die Mischtemperaturen, Härtungsbedingungen, Topfzeiten und physikalischen Eigenschaften (bestimmt nach den vorgenannten Tests) der erhaltenen Elastomeren. Die in Tabelle I verwendeten Abkürzungen haben folgende Bedeutungen:
PTMG 650: Poly-(oxytetramethylen)-glykol mit einem Molekulargewicht von 650 und einem Schmelzpunkt von 300C.
809836/0780
76-2275
PPG 1010: Poly-(oxypropylen)-glykol mit einem Molekulargewicht von 1050.
124-»4' -Dicyclohexylmethandiisocyanat.
m-PDA: m-Phenylendiamin.
1,3-BAC: 1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan.
MXDA: m-Xylylendiamin.
IPDA: Isophorondiamin
TT: Tolyltriazol (Gemisch, aus etwa gleichen Teilen 4-Methylbenzotriazol und 5-Methylbenzotriazol.
Die Härtung der Elastomeren wird jeweils etwa 1 Stunde in der Porm "bei der aus Tabelle I ersichtlichen Temperatur und anschliessend für den Rest der Zeit im Ofen bei der betreffenden Temperatur durchgeführt. Das Yorpolymerisat wird jeweils durch Umsetzung von 2 Mol des angegebenen Isocyanate mit 1 Mol des Polyols erzeugt.
- 5 809836/0700
CO CO CP 1
Beispiel
Vergleichsbeispiel* (1,2)
3
4
Vergleichsfoeispiel* (5)
β
7
Vergleichsbeispiel* (7)
10
11
12
13
14
!TABELLE I Polyol Isocyanat Triazol Diamin
PTMG 1000 TDI
PTMG 1000 TDI
PTMG 1000 TDI.
PTMG 1000+ TDI PTMG 650**
PTMG 1000 TDI
PTMG 1000
PTMG 1000
PTMG 1000
PTMG 1000
MTMG 1000
PTMG 1000
PTMG 1000
PPG
PPG
PPG
PPG
TDI TDI TDI
TDI TDI TDI
H12MDI H12MDI
BT
TT
BT TT TT TT TT
MBMA
keines MBMA TT MBMA TT MBMA
MOCA Triazol/NCO- Misehtemperatur» 0C
Iquivalent-
Verhältnis
keines MOCA TT MOCA TT MDA
keines MDA TT MDA BT m-PDA m-PDA 1,3-BAC MXDA IPDA
IPDA 0,50:1
0,25:1
0,25:1
0,25:1
O525:1
0,5:1
1p0i1
0,5s1
0s27s1
0,5:1
1,0s1
Vorpoly- Diamin + merisat Vorpoly- + Triazol merisat
80
90
90
80
80
60
60
40
90
60
60
60
60
140
140 140 120
110
110
110
90
90 90 70 80 25 25 25 25
* nicht erfindungsgemässs dient 312m Vergleich mit dem (den) Beispiel (en) in Klammern **äquimolare Anteile
ro ro «-j
OO OO K3 CD
TABELLE I (Portsetzung):
Beispiel Härtungsbe TemO.,
0C'
kurz für die Topf 100 sS-Modul» (1200) 300 jS-Modul, (1900) Zugfestigkeit, (3050) Bruch Shore- D
dingungen 100 ***nicht bestimmt zeit,
uff " ilk / O η
bar (psi) bar (psi) bar (psi) deh Härte 45
Zeit,
Std.
Min/ C (2022) (4043) nung, A
CVI 20 100 30/100 . 82,74 (1667) 131,00 (2318) 210,30 (4263) 460 92 50
Vergleichsbei 100 (770) (2283) (4650) 46
spiel* (1,2) 20 110 4/100 139,42 (1745) (2740) 278,76 (4820) 231 94 45
3 20 100 22/140 114,94 (1987) 159,83 (3465) 293,93 (4871) 360 92 45
4 20 100 30/120 53,09 (1700) 157,41 (2400) 320,62 (4600) 378 88 55
5 20 125 9/110 120,32 (1126) 188,92 (1824) 332,34 (4500) 479 93 48
co
O
CD
Vergleichsbei
spiel* (5)
20 125 4/110 137,00 238,91 335,86 383 96 46
OO ,
Ca)
6 3 10/110 117,21 165,48 317,17 488 94
σ> -- 5 7 3 3/90 77,64 (650) 125,76 (1000) 310,27 (3020) 520 95
^ I Vergleichsbei 125 (924) (1389) (4151) 35
spiel* (7) 100 5sec/9O** (690) (1380) - (3070) ,— 43
CD 8 2,5 110 15/90 44,82 (573) 68,95 (1650) 208,23 (3679) 640 87 36
9 20 100 4/50 63,71 (380) 95,77 (1216) 286,21 (3369) 600 92 •χ-·**·
10 22 100 0,5/80 47,58 (636) 95,15 (2419) 211,69 (4019) 515 78 ***
11 3 .100 0,5/60 39,51 (419) 113,77 (1201) 253,68 (2957) 462 72 *■*#
12 18 90 0,5/60 26,20 Vergleich mit 83,84 232,29 508 71 ^*
13 19 *nicht erfindungsgemäss; 0,5/60 43,85 Verarbeitung 166,79 277,11 390 74 OO
14 18 **Topfzeit zu 1/60 28,89 82,81 203,89 485 74 L-J
dient zum dem (den) Beispiel(en] I in Klammern 3829
TABELLE I (Fortsetzung):
Beispiel 2 G-raves-Reissfestigkeit,
N/cm (pi)
(400)
Vergleichsbeispiel* (1,2) 700,5 (364)
3 637,4 (388)
4 679,5 (370)
5 647,9 (462)
Vergleichsbeispiel* (5) 809,1 (489)
09 6 856,3 (480)
O
<0
7 840,6 (390)
00 I Vergleichsbeispiel* (7) 683,0 -
8 - (410)
^^ I
O
9 718,0 (392)
OO 10 686,5
CJ 11 (247)
12 432 „5 (187)
13 327,5 (270)
14 472,8 (203)
355,5
höhe
#■*
-Sf*
Thermogravimetrische
Analyse,. 0O
10 io 6-221J
2 io 296 UI
225 295
250 **
** **
** **
** **
** **
** **
** **
** **
** **
** 312
240 322
240 309
235 305
235
*nicht erfindungsgemäss; dient zum Vergleich mit dem (den) Beispiel(en) in Klammern **nicht bestimmt
OO O OO OO N) CD
Beispiel 15 "bis 17
Analog Beispiel 1, ausser dass man das Vorpolymerisat/Diamin-G-emisch nach, der Entgasung lediglich in eine Schalenform giesst, stellt man Urethanelastomere geinäss der Erfindung aus einem aus TDI und einem Polyester mit Hydroxyl-Endgruppen erzeugten Vorpolymerisat her. Das spezielle Vorpolymerisat (Handelsprodukt "Vibrathane 6025") weist einen NCO-Gehalt von etwa 3» 5 G-ew.-^ auf. Tabelle II zeigt die Herstellungsparameter und Eigenschaften der erhaltenen Elastomeren.
809836/0780
OO Ct) OJ
Beispiel
TiBELIE II Triazol/NCO
, Äquivalent-
Verhältnis
Mischtemperatur,
Diamin. +
Vorpolymerisat
0C
σ\
ι
0,5:1 100 I
ro
ro
Triazol Diamin 1,0:1 100
TT MOCA 1,0:1 100
TI MDA 100
TT m-PDA
MOCA
16 17 Vergleichsbeispiel* (15)
*nicht erfindungsgemäss; dient zum Vergleich mit dem Beispiel in Klammern
II (Fortsetzung):
Beispiel Härtungsfoedingungen Temperatur,
0C
Topfzeit, Zugfesti gkeit, Bruch Shore-
Zeit,
Std.
107 Min./0C bar (psi ) dehnung,
%
Härte
A
15 16 107 13 259,25 (3760) 550 80
16 16 107 9 221,33 (3210) 590 78
17 16 100 9 266,84 (3870) 600 80
Vergleichsbei-
spiel* (15)
16 7 250,98 (3640) 685 80
*nicht erfindungsgemäss; dient zum Vergleich mit dem Beispiel in Klammern
σ\ ι
IV)
ro
VJl
00 O OO 00 N) CO
Es ist "bekannt (z.B. aus der TJS-PS 3 721 645)» dass andere Triazole als BT und TT mit NGO-Gruppen reagieren und dass die Umsetzung in dem Sinne reversibel ist, dass "bei erhöhter Temperatur anscheinend eine normale Härtung erfolgt. Offensichtlich kann man in jedem der vorstehenden Beispiele mit entsprechendem Resultat einen äquivalenten Anteil irgendeines der anderen Triazole anstelle von BT und TT verwenden. BT und TT werden jedoch als Triazole bevorzugt, da sie leicht beschaffbar und billig sind sowie antikorrosive Eigenschaften und eine geringe Flüchtigkeit aufweisen..
Bei den in den vorgenannten Beispielen angegebenen Härtungszeiten handelt es sich um die tatsächlich angewendeten Zeiten. Es wurde jedoch festgestellt* dass die in vielen Fällen angewendeten Härtungszeiten von 18 bis 20 Std. insofern unnötig sind» als praktisch dieselben physikalischen Eigenschaften auch nach kürzerer Härtung erreicht werden. In den meisten Fällen hat sich eine Härtungszeit von 3 "bis 6 Stunden als ausreichend erwiesen.
Dem Fachmann werden sich aufgrund der vorstehend näher erläuterten speziellen Ausführungsformen zahlreiche Abwandlungen und weitere Ausführungsformen erschliessen, die ebenfalls innerhalb des erfindungsgemässen Rahmens liegen.
Ende der Beschreibung
- 12
809836/0780

Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    Verfahren zur Herstellung eines Urethanelastomeren aus· einem Isocyanat-Vorpolymerisat und einem damit unter Bildung des Elastomeren umsetzbaren Diamin , dadurch gekennzeichnet , dass man ein stabilisiertes Yorpolymerisat erzeugt» indem man das Vorpolymerisat bei einer genügend hohen Temperatur, dass es eine Flüssigkeit darstellt, mit 0,1 bis 1 Äquivalent pro'Äquivalent NCO im Vorpolymerisat eines Triazols aus der Gruppe bestehend aus 1,2,3-Benzotriazol, 1,2,3-Tolyltriazolen und Gemischen davon vermischt, mit der Massgabe, dass der Anteil des. mit dem Vorpolymerisat vermischten Triazols zur Erhöhung der Topfzeit eines Gemisches des Vorpolymerisats mit dem Diamin ausreicht, jedoch nicht so hoch ist, dass er eine wesentliche Verschlechterung der physikalischen Eigenschaften des gehärteten Elastomeren verursacht, und einen im wesentlichen äquivalenten Anteil des Diamins mit dem stabilisierten Vorpolymerisat vermischt und die erhaltene Zusammensetzung erhitzt.
    — 1 —
    80 9 836/0780
    ORIGINAL INSPECTED
  2. 2. Urethanelastomeres» hergestellt durcli Umsetzung eines triazol-stabilisierten Isocyanat-Vorpolymerisats mit einem im wesentlichen äquivalenten Anteil eines sterisch ungehinderten Diamins.
  3. 3. Urethanelastomeres nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet» dass das ungehinderte JDiamin 4»4'-Methylendianilin ist.
  4. 4. Urethanelastomeres nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das ungehinderte Oiamin m-Phenylendiamin ist.
  5. 5. urethanelastomeres nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das ungehinderte Diamin 1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan ist.
  6. 6. Urethanelastomeres nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das ungehinderte Diamin m-Xylylendiamin ist.
  7. 7. Urethanelastomeres nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das ungehinderte Diamin Isophorondiamin ist.
    :o
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