DE2758602A1 - ABRASION RESISTANT LENSES AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME - Google Patents
ABRASION RESISTANT LENSES AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAMEInfo
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Description
Es werden Kunststoffsubstrate optischer Elemente, deren Oberflächen mit einer abriebfesten Überzugsmassen nach der US-tS 3 986 997 überzogen sind, dadurch verbessert, daß ein Verbindungsüberzug angewandt wird, der ein A-Alkylenalkoxysilan aufweist, wobei A eine Gruppe enthält, die mit dem Substrat umsetzungsfähig ist. bezüglich einiger Substrate, insbesondere Polycarbonatlinsen wird das überzugsverfahren wesentlich vereinfacht durch Verringern des kritischen Charakters der Bedingungen, .enn der erfindungsgemäße Verbindungsüberzug angewandt wird im Zusammenhang mit dem Verfahren nach der angegebenen Patentschrift unter Heranziehen der üblicherweise angewandten und dort beschriebenen Verbindungsüberzüge.There are plastic substrates of optical elements, their surfaces coated with an abrasion-resistant coating compound according to US-TS 3,986,997 are improved by employing a tie coat comprising an A-alkylene alkoxysilane, where A is a Contains group that is reactive with the substrate. in terms of For some substrates, particularly polycarbonate lenses, the coating process is greatly simplified by reducing the critical Character of the conditions, if the connection coating according to the invention is applied in connection with the method according to the specified patent with reference to the commonly used and connection coatings described there.
Die Erfindung betrifft ein neuartiges optisches .leaent, insbesondere eine neuartige Linse aus einem synthetischen organischen Polymer, 3as daran anhaftend einen durchsichtigen, abriebfesten überzug aufr/eist, sowie neuartige und verbesserte Verfahren zum Herstellen Jerartiger überzogener Elemente.The invention relates to a novel optical .leaent, in particular a novel lens made of a synthetic organic polymer, 3 which has a transparent, abrasion-resistant coating adhered to it, and novel and improved methods of making jer-style coated elements.
2um Verbessern der Oberflächeneigenschaften und der Kratzfestigkeit fester organischer Polymerer, insbesondere durchsichtiger Polymerer, ;ind eine Reihe Verfahren in Vorschlag gekommen. In den US-PSen ! 404 426 und 2 404 357 sind Verfahren für daws überziehen synthe- :ischer Polymerer, insbesondere Methylmethacrylatpolymerer unter inwenden eines Äthylsilikates beschrieben. Es ist dort offenbart, laß das Äthylsilikat unter Anwenden eines Amins vernetzt werden ann, das in Kombination mit Feuchtigkeit während des Härtens, ackens oder Alterns vorliegt.To improve the surface properties and scratch resistance solid organic polymer, particularly clear polymer; and a number of processes have been proposed. In the US PSs ! 404 426 and 2 404 357 are procedures for daws covering synthetic : ical polymer, especially methyl methacrylate polymer among Using an ethyl silicate described. It is disclosed therein that the ethyl silicate be crosslinked using an amine ann which is present in combination with moisture during curing, aging or aging.
briebieste überzüge sind ebenfalls in der US-PS 3 700 487 beschrieen, in der ein Polycarbonatsubstrat beansprucht wird, das mit inem leicht vernetzten Polyvinylalkohol-Überzug versehen ist, sowie η der US-PS 3 484 157 beschrieben, in der ein abriebfestes, durchichtiges, aus Kunststoff bestehendes optisches Element offenbart st, das einen direkt anhaftenden überzug aufweist, der aus einem iny!polymer vernetzt mit einem Dialdehydvernetzer besteht.Briebieste covers are also described in US Pat. No. 3,700,487, in which a polycarbonate substrate is claimed which is provided with a lightly crosslinked polyvinyl alcohol coating, as well as η of US Pat. No. 3,484,157, which discloses an abrasion-resistant, transparent optical element made of plastic st, which has a directly adherent coating consisting of a iny! polymer crosslinked with a dialdehyde crosslinker.
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Frühere Versuche, einen abriebfesten Überzug auszubilden, vermochten nicht zu einem ausreichend abriebfesten überzug zu führen, der aus einer wässrigen Lösung vermittels Eintauchen aufgebracht werden kann, bei dem eine erhebliche Dicke des Überzuges auf das synthetische, organische Grundmaterial aufgebracht wird. Überzüge nach dem Stand der Technik sind auf relativ dünne Überzüge mit einer Dicke von etwa 1 Mikron beshränkt gewesen. Diese Überzüge werden vermittels des Spinnverfahrens aufgebracht und bezüglich desselben ist bekannt, daß es begrenzt ist im Hinblick auf die Dicke des Überzuges, die vermittels eines Arbeitsganges aufgebracht werden kann. Die zwei Probleme werden vermittels der erfindungsgemäßen Verfahren und Zusammensetzungen gelöst. Es wird eine höhere Abriebfestigkeit durch das Anwenden eines relativ dicken Überzuges auf dem synthetischen, organischen Polymersubstrat ausgebildet. Weiterhin führen die erfindungsgemäßen Verfahren und Zusammensetzungen zu einem Vermeiden der Verfärbung, wie sie bei einigen überzügen nach dem Stand der Technik auftritt, wenn dieselben in aufeinanderfolgenden Schichten aufgebracht werden. Die ausgeprägte gelbe Färbung der überzüge nach dem Stand der Technik ist insbesondere bei einem optischen Element au beanstanden.Previous attempts to form an abrasion resistant coating have succeeded does not lead to a sufficiently abrasion-resistant coating which can be applied from an aqueous solution by means of immersion in which a considerable thickness of the coating is applied to the synthetic, organic base material. Coatings after Prior art has been limited to relatively thin coatings about 1 micron thick. These coatings are mediated of the spinning process and is applied to the same known to be limited in terms of the thickness of the coating that can be applied in one operation. the two problems arise with the methods of the invention and compositions dissolved. It will have higher abrasion resistance by applying a relatively thick coating on the synthetic, organic polymer substrate formed. Furthermore, the methods and compositions according to the invention lead to avoidance the discoloration that occurs in some prior art coatings when placed in successive layers be applied. The pronounced yellow coloration of the coatings according to the prior art is particularly apparent in the case of an optical one Object to item au.
Die US-PS 3 986 997 beschreibt pigme.ntf reio Überzugsmassen, die zur Ausbildung von abriebfesten überzügen, insbesondere für optische Materialien, angewandt werden. Diese Patentschrift beschreibt weder den erfindungsgemäßen Verbindungsüberzug noch einen hierzu ähnlichen Verbindungsüberzug. Das Beispiel 6 der genannten Patentschrift lehrt das Anwenden eines Verbindungsaberzuges, der durch Einweichen des Substrates in io%iger Natriumhydroxidlösung über Nacht oder überziehen des Substrates mit einem silanmodifizierten Epoxid-Grundierungsmasse hergestellt worden int. Wenn auch nicht in dieser Patentschrift beschrieben, ist es weiterhin erforderlich sorgfältig die Feuchtigkeit während des Uberziehens der optischen Elemente zu steuern, um so ein Produkt herzustellen, das annehmbare optische Eigenschaften aufweist.US Pat. No. 3,986,997 describes pigme.ntf reio coating compositions which are used for Formation of abrasion-resistant coatings, especially for optical materials, can be used. This patent describes neither the connection coating according to the invention still has a similar one Connection cover. Example 6 of the referenced patent teaches the use of a compound pull-off made by soaking of the substrate in 10% sodium hydroxide solution overnight or coating the substrate with a silane-modified epoxy primer Manufactured int. Although not described in this patent specification, it is still necessary to be careful the moisture increases during the coating of the optical elements so as to produce a product that has acceptable optical properties.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zum überziehen von optischen KunststoffSubstraten, insbesondere ophthalmischen Folycarbonatlinsen und ophthalmischen Linsen aus/Diäthylenglykolbisallylcarbonat geschaffen unter Anwenden eines Organoalkcr.ynilan? der FormelAccording to the invention a method for coating optical Plastic substrates, especially ophthalmic folycarbonate lenses and diethylene glycol bisallyl carbonate ophthalmic lenses under applying an organoalkcr.ynilan? the formula
808830/06*0808830/06 * 0
Ar1S«0R2)a(R3)b(0H)o Ar 1 S «0R 2 ) a (R 3 ) b (0H) o
in der A HH2, NHR3 oder NHK2NH2 ist, ;/enn die Linse ein Polycarbonat ist und CH2CH- ist, wenn die Linse ein Polydiäthyenglykolbisallylcarbonat ist, R1 ein Alkylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 Alkyle mit 1 bis 4 Kohlkenstoffatomen, a = 0, 1 oder 2, b = 0, 1 oder 2, c = 1,2, oder 3 und a+b+c = 3 sind. Ein bevorzugter Ver- ~indungsüberzug für Polycarbonatlinsen ist das handelsgängige γ-Aminopropyltriäthoxysilan. Dieses Produkt wird von der Firma Union Carbide unter der Handelsbezeichnung A-IIOO vertrieben und ein verwandtes Produkt wird durch die Firma Dow Corning unter der Handeisbezeichnung Z-6020 betrieben und besitzt die folgende Formelin which A is HH 2 , NHR 3 or NHK 2 NH 2 ; / when the lens is a polycarbonate and CH 2 is CH- when the lens is a polydiethylene glycol bisallyl carbonate, R 1 is an alkylene of 2 to 10 carbon atoms, R 2 and R 3 are alkyls having 1 to 4 carbon atoms, a = 0, 1 or 2, b = 0, 1 or 2, c = 1, 2, or 3 and a + b + c = 3. A preferred compound coating for polycarbonate lenses is the commercially available γ-aminopropyltriethoxysilane. This product is sold by Union Carbide under the trade designation A-IIOO and a related product is sold by Dow Corning under the trade designation Z-6020 and has the following formula
MH2(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3 MH 2 (CH 2 ) 2 NH (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) 3
Diese Produkte sind bekannte Kupplungsmittel für Polycarbonat-Schichtkörper mit Glas, wie Fasern oder Platten. Für Polydiäthylenglykolbisallylcarbonat-Linsen (CR-39 Wz) werden Verbindungsüberzüge für reaktive Epoxidgruppen empfohlen. Beispiele für derartige Produkte sind das von der Firma Union CArbide unter der Bezeichnung A-187 and von der Firma Dow Corning unter der Bezeichnung Z-6O4O vertriebene Produkte. Beide Produkte sind γ-Glycidoxypropyltrimethoxy- ;ilane.These products are well known coupling agents for polycarbonate laminates with glass, such as fibers or sheets. For polydiethylene glycol bisallyl carbonate lenses (CR-39 TM), bonding coatings for reactive epoxy groups are recommended. Examples of such products are those sold by Union CArbide under the name A-187 and by Dow Corning under the name Z-6O4O Products. Both products are γ-glycidoxypropyltrimethoxy- ; ilane.
)er Verbindungsüberzug wird in jeder herkömmlichen Weise ausgehend ron einer verdünnten Lösung aufgebracht, die vorzugsweise weniger ils 20% des aktiven Produktes enthält. Das Aufbringen des Verbinlungsüberzuges sollte in bekannter Weise dergestalt erfolgen, daß ;ine geringstmögliche wirksame Verbindungsüberzugsdicke vorliegt, ienn auch die überzugsdicken nicht gemessen worden sind, dürften lieselben in der Größenordnung von 1 bis 10 Molekülen liegen. Eine levorzugte, bei dem Eintauchverfahren angewandte Lösung besteht aus 0% γ-Aminopropyltriäthoxysilan, 85% Äthylalkohol und 5% Wasser, nter Anwenden dieser Lösung werden geeignete Dicken dann erhalten, enn die Linsen etwa 1 Minute lang eingetaucht werden. Es wurde edochgefunden, daß auch über 1 Minute hinausgehende Eintauchzeiten u zufriedenstellenden überzügen führen.The compound coating is started in any conventional manner Applied ron a dilute solution, which preferably contains less than 20% of the active product. The application of the connection coating should be carried out in a known manner in such a way that; the smallest possible effective connection coating thickness is present, If the coating thicknesses have not been measured either they are on the order of 1 to 10 molecules. A preferred solution used in the immersion process consists of 0% γ-aminopropyltriethoxysilane, 85% ethyl alcohol and 5% water, Using this solution, suitable thicknesses are then obtained by immersing the lenses for about 1 minute. It was However, it has been found that immersion times in excess of 1 minute lead to satisfactory coatings.
ie US-PS 3 986 997 beschreibt eine Überzugsmasse und eine Anzahl pezifischer Beispiele hierfür. Diese Überzugsmassen werden von er Firma Dow Corning unter der Bezeichnung ARC und C-RESIN in denUS Pat. No. 3,986,997 describes a coating composition and a number more specific examples of this. These coating compositions are sold by the Dow Corning company under the name ARC and C-RESIN
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Handel gebracht. Die November/Dezember 1976 Ausgabe der Veröffentlichung MATERIAL NEWS bringt einen Artikel bezüglich der Verleihung eines Preises in Anerkennung dieses bedeutenden, neuen technischen Produktes.Trade brought. The November / December 1976 edition of the publication MATERIAL NEWS features an article regarding the award of an award in recognition of this important new technology Product.
Die Erfindung wird nahhfolgend anhand einer Reihe Ausführungsbeispiele erläutert:The invention is illustrated in the following on the basis of a number of exemplary embodiments explained:
Vermittels Spritzguß hergestellte Polycarbonatlinsen mit optischer Eigenschaft werden behandelt vermittels Eintauchen bei Raumtempeatur in eine Verbindungsüberzugslösung, die 10% γ-Aminopropyltriäthoxysilan, 85% Äthylakohol und 5% Wasser enthält, und zwar eine Minute lang. Die Linsen werden sodann aus der Silanlösung entfernt, mit Wasser gespült und getrocknet.Injection molded polycarbonate lenses with optical Properties are treated by immersion at room temperature in a compound coating solution containing 10% γ-aminopropyltriethoxysilane, Contains 85% ethyl alcohol and 5% water for one minute. The lenses are then removed from the silane solution, rinsed with water and dried.
Die Eintauchzeit in die Silanlösung ist nicht besonders kritisch. In gleicher Weise ist auch die Zeitspanne zwischen dem Entfernen der Linse aus der Silanlösung und dem Spülen nicht kritisch. Tatsächlich können die Linsen vor dem Spülen getrocknet werden. Eine Verzögerung von einem Tag oder länger könnte jedoch dazu führen, daß der fertige überzug übermäßig dick ist und/oder eine unzweckmäßige Trübung ausgebildet wird.The time of immersion in the silane solution is not particularly critical. The time between removing the Lens from the silane solution and rinsing not critical. In fact, the lenses can be dried before rinsing. A delay however, a day or more could result in the finished coating being excessively thick and / or inexpedient haze will.
Es wurde gefunden, daß eine Viasserspülung nach dem Eintauchen in der Silanlösung wesentlich für das Entfernen der Trübung in dem überzug sein kann. Die Trübung ist in ophthalmischen Produkten zu beanstanden und somit erweist sich ein Spülen als sehr zweckmäßig. Bei Proudkten mit begrenzter Durchlässigkeit, vie den Gläsern von Sonnenbrillen, !:ann eine derartige Trübung jedoch nicht zubeanstanden sein und somit ist die Anwendung des Wasserbades als wahlweise zu bezeichnen.It has been found that a Viasser rinse after immersion in the silane solution is essential for removing the haze in the can be coating. The haze is increasing in ophthalmic products objectionable and thus rinsing proves to be very useful. For products with limited permeability, such as the glasses of Sunglasses,!: Cannot, however, object to such a cloudiness and thus the use of the water bath can be described as optional.
Die Dicke des Verbindungsüberzuges ist nicht kritisch, da lediglich die mit dem Polycarbonatsubstrat umgesetzten Moleküle, oder die mit einem in dieser Weise umgesetzten Molekül zur Umsetzung kommenden Moleküle im Anschluß an das Spülen als ein Teil des Überzuges verbleiben. Dickere überzüge sind nur insoweit unzweckmäßig, als dieselben die Trübung der Linse beeinflussen.The thickness of the tie coat is not critical because it is only the molecules reacted with the polycarbonate substrate, or those reacted with a molecule reacted in this way Molecules remain as part of the coating following the rinse. Thicker coatings are only unsuitable insofar as they affect the opacity of the lens.
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Die Linsen werden sodann mit einem abriebfesten Oberzug überzogen, der von der Firma Dow Corning unter der Bezeichnung C-Resin in den Handel gebracht wird. Diese überzugsmasse ist in der US-PS 3 986 997 beschrieben. Das Produkt wird auf die Linsen vermittels Eintauchen in eine Lösung aufgebracht. Das Produkt C-Resin wird nach dem Erhalt filtriert, in einen Behälter gebracht und die Linsen eingetaucht sowie mit bestimmter Geschwindigkeit aus der Lösung entfernt. Die Entfernungsgeschwindigkeit bedingt die Überzugsdicke.The lenses are then covered with an abrasion-resistant coating, which is marketed by Dow Corning under the name C-Resin. This coating compound is in US-PS 3,986,997. The product is applied to the lenses by soaking them in a solution. The product is C-Resin on receipt filtered, placed in a container and the lentils immersed and removed from the solution at a certain rate. The speed of removal determines the thickness of the coating.
cmcm
Die Entfernungsgeschwindigkeit kann von 2,54-50,8/min. verändert werden. Die bevorzugten Geschwindigkeiten belaufen sich auf 10,16 - 25m4 cm/min. Die Linsen dieses Beispiels werden mit einer Geschwindigkeit von 19 cm/min, entfernt. Die Linsen werden sodann bei Raumtemperatur weiterbehandelt. Im Anschluß au das Trocknen werden dieselben in einem Luftofen 8 Stunden lang bei 120°C gehärtet. Die Eigenschaften dieser Linsen, und zwar die Abriebfestigkeit, die Trübung und die Widerstandsfähigkeit gegenüber Wärmeschock sind praktisch äquivalent gegenüber In ähnlicher Weise überzogenen PoIycarbonatlinsen, bei denen der abriebfeste Überzug (C-Resin) unter den Bedingungen einer gesteuerten Feuchtigkeit, d.h. 30% relative Luftfeuchtigkeit oder weniger, aufgebracht worden ist.The removal speed can be from 2.54-50.8 / min. changes will. The preferred speeds are 10.16-25m4 cm / min. The lenses in this example come with a Speed of 19 cm / min. The lenses are then treated further at room temperature. Subsequent to drying they are cured in an air oven for 8 hours at 120 ° C. The properties of these lenses, namely abrasion resistance, haze and resistance to thermal shock are practically equivalent to similarly coated polycarbonate lenses, in which the abrasion-resistant coating (C-resin) is underneath controlled humidity conditions, i.e., 30% relative humidity or less.
Es wird eine zweite Gruppe Polycarbonatlinsen mit der Verbindungsüberzugs -Lösung nach Beispiel 1 behandelt. Nach dem Spülen und Trocknen werden die überzogenen Linsen vermittele Eintauchen in eine Dow-Corning ARC-Masse behandelt und mit einer gesteuerten Geschwindigkeit von 19 cm/min, daraus entfernt. Die überzogenen Linsen läßt man sodann bei Raumtemperatur trocknen, und dleselbenwerden anscließend in einem Luftofen 8 Stunden lang bei 120°C behandelt. Die Linsen weisen eine annehmbare ophthalmische Qualität auf und wie die Linse nach dem Beispiel 1 eind die Abriebfestigkeit, die Trübung und die Widerstandsfähigkeit gegenüber Wärmeschock praktisch identisch wie bei Linsen, die in ähnlicher Weise in einer bezüglich der Feuchtigkeit gesteuerten Umreit übersogen worden sind.A second group of polycarbonate lenses is treated with the compound coating solution of Example 1. After rinsing and The coated lenses are mediated by immersion in a drying process Dow-Corning ARC mass treated and removed therefrom at a controlled rate of 19 cm / min. The coated lenses leaves they are then dried at room temperature and are then treated in an air oven for 8 hours at 120 ° C. The lenses are of acceptable ophthalmic quality and, like the lens according to Example 1 and the abrasion resistance, the Cloudiness and resistance to thermal shock come in handy identical to lenses that are similar in a respect the moisture-controlled surrounding area have been soaked over.
Die nach dem Verfahren der US-PS 3 986 997 überzogenen Polycarbonatlinsen führen nur zu einen vergleichbaren Anhaften, wenn die Polycarbonatlinsen gründlich getrocknet wurden (wenigstens 4 StundenThe polycarbonate lenses coated by the process of US Pat. No. 3,986,997 only lead to comparable adhesion if the polycarbonate lenses have been thoroughly dried (at least 4 hours
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in einem Luftofen bei 116 C) , und der abriebfeste Überzug in einerin an air oven at 116 C), and the abrasion-resistant cover in one
aufgebracht **?irdf die eine gesteuerte Feuchtigkeit aufweist (30% oder weniger relative Luftfeuchtigkeit).** is applied for that has a controlled humidity (30% or less relative humidity).
Es werden ophthalmische Linsen (CR 39 Wz) etwa 1 rlinute lang in eine iO%ige Lösung von γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan in einem wässrigen äthanolischen Geraisch eingetaucht, das 1 Teil Wasser auf 17 5TeUe Äthanol enthält, sowie der pH- .ert unter Anwenden von Essigsäure auf 3 bis 5 eingestellt ist« Nach dem Entfernen werden die Linsen gespült \md getrocknet. Diese isit dem Verbindungsüberzug versehenen Linsen (CP.-39 Wz) v/erden mit dem abriebfesten ARC-überzug versehen, getrocknet und gehartet wie im Beispiel 2 viedergege- ~en.Ophthalmic lenses (CR 39 TM) are immersed for about 1 minute in an 10% solution of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane in an aqueous ethanolic device that contains 1 part of water to 17 5 TeUe of ethanol, and the pH value using Acetic acid is set to 3 to 5 «After removal, the lenses are rinsed \ md dried. These lenses (CP .
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