DE2750991A1 - Weichgemachte polycarbonatzusammensetzung - Google Patents

Weichgemachte polycarbonatzusammensetzung

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DE2750991A1
DE2750991A1 DE19772750991 DE2750991A DE2750991A1 DE 2750991 A1 DE2750991 A1 DE 2750991A1 DE 19772750991 DE19772750991 DE 19772750991 DE 2750991 A DE2750991 A DE 2750991A DE 2750991 A1 DE2750991 A1 DE 2750991A1
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alkyl
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Steven William Scott
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Description

Weichgemachte Polycarbonatzusammensetzung.
Die Erfindung betrifft eine weichgemachte Polycarbonatzusammensetzung, die in Beimischung ein aromatisches Carbonatpolymer mit hohem Molekulargewicht und eine geringe Menge eines Esters enthält.
Polycarbonatpolymere sind hervorragende Formmaterialien, da Produkte, die aus ihnen hergestellt sind, hohe Schlagfestigkeit, Zähigkeit, hohe Transparenz, breite Temperaturgrenzen (hohe Schlagfestigkeit unterhalb -6O°C und eine UL (Underwriters Laboratories, Inc.) thermische Dauerbelastbarkeit von 115°C mit Schlag), gute Formbeständigkeit, hohen Kriechwiderstand und elektrische Eigenscharten aufweisen, die sie als
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alleinigen Träger oder Halterung für stromführende Teile qualifizieren.
Polycarbonate sind jedoch sehr schwer aus Schmelzen zu verarbeiten aus dem Grund, dass aus ihnen hergestellte Schmelzen außerordentlich hohe Viskositäten aufweisen. Versuche, diese Schwierigkeit dadurch zu beseitigen, dass in das Polycarbonat Materialien inkorporiert werden, von denen bekannt ist, dass sie die Viskosität von anderen Harzen verringern, waren im allgemeinen nicht erfolgreich. Es schien so, als ob viele standardmässig übliche Viskositätssteuerungsmittel geringe oder gar keine Wirkung auf die Viskosität von Polycarbonat besessen. Andere Verbindungen, von denen bekannt ist, dass sie die Viskosität von Harzen erniedrigen, verursachen Verschlechterung oder Abbau von Polycarbonatharzen. Einige Verbindungen, die fterkömmiicherweise verwendet werden, um die Verarbeitbarkeit von Polymeren zu verbessern, zeigen eine Versprödungswirkung auf Polycarbonate, wenn sie mit ihnen gemischt werden und das Harz erhöhten Temperaturen unterworfen wird, wie das beispielsweise beim Formen der Fall ist. Noch andere Materialien, die zufriedenstellende die Steifigkeit modifizierende Mittel für andere Kunststoffe sind, sind jedoch zu flüchtig, um in Polycarbonate inkorporiert zu werden, da Polycarbonate viel höhere Schmelzpunkte als viele andere thermoplastische Kunststoffe besitzen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass durch Beimischung einer kleinen Menge eines Esters zu einem aromatischen Carbonatpolymer mit hohem Molekulargewicht die entstehende Polycarbonatzusammensetzung verringerte Schmelzviskosität besitzt und nicht spröde wird oder beim Formen verschlechtert oder abgebaut wird und somit ihre charakteristische hohe Schlagfestigkeit beibehält.
Zur Durchfuhrung der vorliegenden Erfindung ist der Esterzusatz durch die folgende Formel gekennzeichnet:
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0^0
wobei X und Z unabhängig voneinander aus Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkylen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen und substituiertem Aryl, bei dem die Substituenten ein oder mehrere Hydroxyrest(e) sind, Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 30 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, Y aus Wasserstoff, Arylen mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, hydroxy-substituiertem Alkyl, -S-, -C-, -(CHg)1-^J7- oder
worin R1 unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R„ unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R„ unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und W
i -C —
ist, wobei R unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen und C-- bis C^-alkylsubstituiertem Aryl, ausgewählt ist; m eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, a eine ganze Zahl von 0 bis 30 ist, d eine ganze Zahl von 0 bis 30 ist mit der Massgabe, dass die Summe von a und d wenigstens 1 ist; b, c, e und f ganze Zahlen von 0 bis 1 mit
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Süm
der Massgabe sind, dass die Summe von b und c 1 ist und die Summe von e und f 1 ist.
Der Ausdruck "Alkyl" bedeutet hier, dass er primäre, sekundäre und tertiäre Alkylreste einschliesst.
Die Ester der vorliegenden Erfindung werden durch Verfahren hergestellt, die dem Fachmann gut bekannt sind, wie beispielsweise von Saure - Chlorid und Alkoholen in einem Grenzflächensystem mit einer Base oder unter Verwendung eines Amins als IICl-Acceptor. Die Ester können auch direkt von der Carbonsäure und Alkohol in Anwesenheit von starken Mineralsäuren durch direkte Veresterungsverfahren hergestellt werden. Andere geeignete Verfahren sind z.B. von Roberts und Caserio in "Basic Principles of Organic Chemistry", W.A. Benjamin, Inc., New York* (1964) (Seiten 560-61) angegeben.
Die Menge des Esterweichmachers, der bei der Durchfuhrung der Erfindung verwendet wird, kann von 0,05 bis etwa 5,0 Teilen pro hundert Teile aromatisches Carbonatpolymer variieren. Vorzugsweise werden diese Ester in Mengen von 0,25 bis 2,0 Teilen pro hundert Teilen aromatisches Carbonatpolymer verwendet.
Bei der Durchführung der Erfindung sind die aromatischen Polycarbonate mit hohem Molekulargewicht, die hier verwendet werden können, Homopolymere und Copolymere und Mischungen derselben, die eine Grundviskosität (I.V.) von 0,40 bis 1,0 dl/g, gemessen in Methylenchlorid bei 25°C, besitzen und die durch Umsetzen eines zweiwertigen Phenoles mit einem Carbonatvorläufer hergestellt werden. Typisch für einige der zweiwertigen Phenole, die zur Durchführung der Erfindung verwendet werden können, sind Bisphenol-A, (2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan), Bis(4-hydroxyphenyDmethan, 2,2-Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propan, 4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)heptan, 2,2-(3,5,3·,5'-Tetrachlor-4,4f-dihydroxydiphenyDpropan, 2,2-(3,5,3· ,ö'-Tetrabrom^^'-dihydroxydiphenyDpropan, (3,3'-DiChIOr-^ ,4 '-dihydroxydiphenyl)-methan. Es sind auch andere zweiwertige Phenole vom Bisphenol-Typ erhältlich und diese sind in den US-Patenten 2 999 835,
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3 028 365 und 3 334 154 beschrieben.
Es ist natürlich möglich, zwei oder mehr verschiedene zweiwertige Phenole oder ein Copolymer eines zweiwertigen Phenols mit einem Glycol oder mit Polyester mit Hydroxy- oder Säure-Endgruppen, oder mit einer zweibasischen Säure in dem Falle zu verwenden, dass mehr ein Carbonatcopolymer oder Mischpolymerisat als ein Homopolymer zur Verwendung bei der Herstellung der aromatischen Carbonatpolymeren dieser Erfindung gewünscht wird. Bei der Durchführung dieser Erfindung können auch Mischungen von irgendwelchen der oben angegebenen Materialien verwendet werden, um das aromatische Carbonatpolymer zu liefern.
Der Carbonatvorläufer kann entweder ein Carbonylhalogenid, ein Carbonatester oder ein Halogenformiat sein. Die Carbonylhalogenide, die hier verwendet werden können, sind Carbonylbromid, Carbonylchlorid und Mischungen derselben. Typische Beispiele der Carbonatester, die hier verwendet werden können, sind Diphenylcarbonat, Di-(halogenphenyl)carbonate wie Di-(chlorphenyl)carbonat, Di-(bromphenyl)carbonat, Di-(trichlorphenyl) carbonat, Di-(tribromphenyl)carbonat usw., Di-(alkylphenyl)-carbonate wie Di(tolyl)carbonat usw., Di-(naphthyl)carbonat, Di-(chlornaphthyl)carbonat, Phenyl-tolyl-carbonat, Chlorphenylchlornaphthyl-carbonat usw. oder Mischungen derselben. Die Halogenformiate, die für die Verwendung hier geeignet sind, umfassen Bls-halogenformiate von zweiwertigen Phenolen (Bischlorformiate von Hydrochinon usw.) oder Glycolen (Bishalogenformiate von Xthylenglycol, Neopentylglycol, Polyäthylenglycol usw.). Obgleich der Fachmann noch weitere Carbonatvorläufer findet, wird Carbonylchlorid, das auch als Phosgen bekannt ist, bevorzugt.
Es sind auch die polymeren Derivate von einem zweiwertigen Phenol, einer Dicarbonsäure und Kohlensäure eingeschlossen.
sen Qffenbarunffsfirehalt Diese sind im US-Patent 3 169 121 beschrieben, des/ durch diese
Bezugnahme in die vorliegende Anmeldung aufgenommen werden.
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Die aromatischen Carbonatpolymere dieser Erfindung können unter Verwendung eines Molekulargewichtsregulators, eines Säureakzeptors und eines Katalysators hergestellt werden. Die Molekulargewichtsregulatoren, die beim Durchführen des Verfahrens dieser Erfindung verwendet werden können, umfassen einwertige Phenole wie Phenol, Chroman-I, Para-tertiär-butylphenol, Parabromphenol, primäre und sekundäre Amine usw. Vorzugsweise wird Phenol als Molekulargewichtsregulator verwendet.
Ein geeigneter Säureakzeptor kann entweder ein organischer oder ein anorganischer Säureakzeptor sein. Ein geeigneter organischer Säureakzeptor ist ein tertiäres Amin und umfasst Materialien wie Pyridin, Triäthylamin, Dimethylanilin, Tributylamin usw. Der anorganische Säureakzeptor kann einer sein, der entweder ein Hydroxid, ein Carbonat, ein Bicarbonat oder ein Phosphat von einem Alkali- oder Erdalkalimetall ist.
Die Katalysatoren, die hier verwendet werden^können, können irgendwelche der geeigneten Katalysatoren sein, die die Polymerisation von Bisphenol-A mit Phosgen unterstützen. Geeignete Katalysatoren umfassen tertiäre Amine wie z.B. Triäthylamin, Tripropylamin, Ν,Ν-Dimethylanilin, quartäre Ammoniumverbindungen wie z.B. Tetraäthylammoniumbromid, Cetyltriäthylammoniumbromid, Tetra-n-heptylammoniumiodid, Tetra-n-propylammoniumbromid, Tetramethylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumhydroxid, Tetra-n-butylammoniumiodid, Benzyltrimethylammoniumchlorid und quartäre Phosphoniumverbindungen wie z.B. n-Butyltriphenylphosphoniumbromid und Methyltriphenylphosphoniumbromid,
Eingeschlossen sind hier auch verzweigte Polycarbonate, bei denen eine polyfunktionelle aromatische Verbindung mit dem zweiwertigen Phenol und Carbonatvorläufer umgesetzt wird, um ein thermoplastisches willkürlich oder unrege!massig verzweigtes Polycarbonat zu bilden. · >..-
Diese polyfunktionellen aromatischen Verbindungen enthalten
wenigstens drei funktionelle Gruppen, die Carboxyl, Carbonsen
säureanhydrid, Halqaormyl oder Mischungen derselben enthalten.
809825/oeU
Beispiele FiIr diese polyfunktionellen aromatischen Verbindungen, die bei der Durchführung dieser Erfindung verwendet werden können, umfassen: Trimellithanhydrid, Trimellithsäure, Trimellithyltrichlorid, 4-Chlorformy!phthalsäureanhydrid, Pyromellithsäure, Pyromellith-dianhydrid, Mellithsäure, Mellithanhydrid, Trimesinsäure, Benzophenontetracarbonsäure, Benzophenontetracarbonsäureanhydrid und dergleichen. Die bevorzugten polyfunktionellen aromatischen Verbindungen sind Trimellithanhydrid oder Trimellithsäure- oder ihre Haloformylderivate.
Es sind hier auch Mischungen von einem linearen Polycarbonat und einem verzweigten Polycarbonat eingeschlossen.
Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird durch Mischen des aromatischen Polycarbonate mit hohem Molekulargewicht mit dem Zusatzstoff durch herkömmliche Verfahren hergestellt.
Es ist klar, dass mit dem aromatischen Carbonatpolymer dieser Erfindung auch andere Materialien verwendet werden können und diese umfassen Materialien wie antistatische Mittel, Pigmente, thermische Stabilisatoren, Ultraviolett-Stabilisatoren, verstärkende Füllstoffe und dergleichen.
Um die Erfindung vollständiger und klarer zu erläutern, werden im folgenden spezielle Beispiele angegeben. Diese Beispiele sollen jedoch nur erläuternd sein und sollen den Umfang der beschriebenen und beanspruchten Erfindung nicht beschränken.
In den Beispielen sind alle Teile und Prozentsätze auf eine Gewichtsbasis bezogen, wenn nichts anderes angegeben ist.
Beispiel I
Einhundert (100) Teile eines aromatischen Polycarbonate, das aus 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan und Phosgen in Anwesenheit eines Säureakzeptors und eines Molekulargewichtsregulators hergestellt worden war und eine Grundviskosität (intrinsic viscosity) von etwa 0,57 besass, wurde mit dem Zusatzstoff ge-
809825/06U
mischt, der in der Tabelle angegeben ist, indem die Bestandteile in einer Laboratoriumstrommel oder Tumbler zusammengemischt wurden. Die entstandene Mischung wurde dann in einen Extruder eingeführt, der bei etwa 265°C betrieben wurde, und das Extrudat wurde dann zu Pellets oder Granulat zerkleinert.
Das Granulat wurde dann in einen Plastizitätsmesser eingeführt und die Fliessrate des Polymeren gemäss den Amerikanischen Industriestandards ASTM Dl238-70, Kondition O, gemessen. Die Schmelzflussrate ist in der Tabelle angegeben.
Zusätzlich wurde das Granulat im Spritzguss bei etwa 315°C in Teststücke von etwa 12,7 χ 1,27 χ 0,3175 cm Dicke ( 5 χ 1/2 χ 1/8 inch) ausgeformt. Die Schlagfestigkeit dieser Proben wurde dann nach dem Izod-Test, ASTM D-256 gemessen. Die-Schlagfestigkeit ist in der Tabelle angegeben. Die Probe, die als "CONTROL" bezeichnet ist, war das Polycarbonat, das ohne Zusatz hergestellt worden war.
809825/Ü6U
Zusatz
Tabelle
Menge des Zusatzes (Teile pro Hundert)
Schmelzflussrate
(g/10 min)
Schlagfestigkeit (Ft.Lbs./In.)
O (O QO N>
CONTROL
H t-butyl
0--CH2-O-C-(CH2)Y-ZQyOH
t-butyl
t-butyl O
\ Il l!
H°—\O/~~ (CH2J-J-C-O- (CU2)-^- O-t-butyl
t-butyl O
>7Λ 'I I'
HO-/O V-(CH2)2-C-0-(CH2)2-S-(CH2)2"0C-
t-butyl
t-butyl
t-butyl
t-butyl
t-butyl
0,50 1,00
0,50 1,00
0,50
1,00
10,26 11,30 11,63
10;70
11,15
10,50
11,18
15,0
15,1 14,7
15,0 15,0
15,7
15,7
H27C13-OC-
HO-(CH2)2-0C-(CH2)34-4-0-(CH2)2"0H
C2H5
?2H5 O
H3C- (CH2) -3-C-CH2-O-C- (CH2) ^-C-O-CH2-C- (CH2) 3-CH3 H H
0,30
0,30
0,30
15,16
20,36
14,84
14,4
13,7
11,7
cn O (X) CD
Tabelle
Zusatz
Menge des Zusatzes (Teile pro Hundert)
Schmelzflussrate
(g/10 min)
Schlagfestigkeit (Ft.Lbs./In.)
Il
CO O CD CD N> Ot "^. σ cn
CH3 (CH2) ^-0-C-CH2CH2-S-CH2CH2-C-O- (CH2) 13-O
Il
H3C-(CH2J16-C-O-CH3
Ii r
H3C- (CH2) 3^6-C-O-CH2-C- (CH2) 3~CH3
O H
Il Il
CH3-(CH2)!7-0-C CH2-CH2-S-CH2-CH2-C-O-(CH2)
llf71 12,57 10.32 10.68 11,89 12,20 13,64 12,02 13,08
15,8 15,8 15r2 15,2 12,9 16r9
16,5 15,5
15,8
275099 Ί
- 44 -
Aus den Daten der Tabelle ist ersichtlich, dass, wenn der erfindungsgemässe Esterzusatz zu einem aromatischen Polycarbonat mit hohem Molekulargewicht hinzugegeben wird, die entstehende PoIycarbonatzusammensetzung verringerte Schmelzviskosität besitzt, wie durch die höhere Schmelzflussrate gezeigt wird, während die Schlagfestigkeit beibehalten wird.
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Claims (4)

  1. Pa tentansprüche
    Weichgemachte Polycarbonatzusamaensetzuttg , dadurch
    gekennzeichnet , dass sie in Mischung ein hochmolekulares
    /Aromatisches Carbonatpolymer und eine kleine Menge eines
    Esters der folgenden Formel umfasst:
    [x-(CH2)a-(O)b-C- (O)
    worin X und Z unabhängig aus Alkyl mit 1 bis 3O Kohlenstoffatomen, Alkylen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl "it 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen und substituiertem Aryl ausgewählt sind, in dem die Substituenten ein oder mehrere Hydroxyrest(e), Halogen(e), Alkylgruppen mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 3O Kohlenstoffatomen sind; Y aus Wasserstoff, Arylen mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, hydroxysubstituierte« Alkyl, -S-, -6-, -(CH3) 7 oder
    809825/06U
    worin R1 unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R2 unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff oder Alkyl mit 1
    bis 5 Kohlenstoffatomen, R3 unabhängig ausgewählt ist
    aus Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und W :
    -C-
    ist, worin R unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen und C1- bis Cc-alkylsubst'ituiertem
    Aryl, ausgewählt ist; m eine ganze Zahl von O oder 1 ist, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, a eine ganze Zahl von O bis 30 ist, d eine ganze Zahl von 0 bis 30 mit der
    Hassgabe ist, dass die Summe von a und d wenigstens 1
    ist; b, c, e und f ganze Zahlen von 0 bis 1 mit der Massgabe sind, dass die Summe von b und c 1 ist und die Summe von e und f 1 ist.
  2. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass der Ester in einer Menge von 0,05 bis etwa 5,0 Teilen pro hundert Teilen des aromatischen Carbonatpolymeren vorhanden ist.
  3. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2 , dadurch
    gekennzeichnet , dass das aromatische Carbonatpolymer von Bisphenol-\ abgeleitet ist.
  4. 4. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2 , dadurch
    gekennzeichnet , dass das aromatische Carbonatpolymer ein Copolymer ist, das von Bisphenol-"\ und Tetrabrom-bisphenol-A abgeleitet ist.
    809825/0644
    Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche , dadurch gekennzeichnet, dass der Ester die folgende Formel besitzt:
    ■ s
    -CH2-O-C-(CH2)
    t-butyl' t-butyl
    G. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 , d a -
    durch gekennzeichnet, dass der Ester die folgende Formel besitzt:
    0
    HO- (CH2)2-OC-
    -(CH2)2-OH
    Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 , d a durch gekennzeichnet, dass der Ester die folgende Formel besitzt:
    Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 , d a durch gekennzeichnet, dass der Ester die folgende Formel besitzt:
    C9H1, 0 0
    I25 I II Γ
    H3C- (CH2)3-C- CH2-O-C-(CH2)34-C-O-CH2-C- (CH2 ^-CH3 H H
    C2H5
    Zusammensetzung nach einem der .Ansprüche 1 bis 4, d a durch gekennzeichnet, daß der Ester die folgende Formel besitzt:
    0 0
    CH3 (CH2) J3-O-C-CH2CH2-S-CH2CH2-C-O- (CH2) J3—CH3
    80982B/06U
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