DE2745893A1 - Verfahren zur herstellung eines phthalocyaninpigments - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines phthalocyaninpigments

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    • C09B67/0001Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C09B67/0016Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of phthalocyanines

Description

ι ■;.;:"··. ν-1 ■ ·
Cc)SC 5-1O7'ifj/l-iA
CIBA-GLIGY AG, CH-4002 Bascl/Schv.'eia
Verfahren zur Herstelltmg einet.
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H O 9 8 1 P / ι ■ 7 8 1
27458H3 H
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyaninpigments in wässrigem Medium.
Bei zur Einfärbung von Oberflachenbeschichtungsrnedien, z.B. Anstrichmitteln, Lacken und Druckfarben, bestimmten Pigmenten spielen die physikalischen Kennwerte des Pigments eine besondere Rolle. Die Bedeutung der physikalischen Kennwerte besteht bei diesen Substraten darin, dass die physikalischen Eigenschaften weitgehend die koloristischen Eigenschaften des Pigments in der Oberflächenbeschichtung bestimmen.
Bei der Verwendung der Pigmente in Oberflachenbeschichtungsmedien stellt sich das wichtige Problem, dass solche Medien organische Lösungsmittel enthalten, die einen nachteiligen Einfluss auf die Kristallform und auf den Aggregationsgrad der Pigmentteilchen haben können. Im Fall der Phthalocyaninpigmente liegen diese beispielsweise in ihrem einheitlichen Rohzustand (aus der Küpe) in der ß-Kristallform vor und besitzen eine grosse Teilchengrösse (25 - 50 Mikron) und eine Oberflache von 5 m2/g.
Es ist erforderlich, die Teilchengrosse des rohen ß-Phthalocyaninpigments zu verringern,z.B. durch Mahlen, bevor es als Pigment in Oberflächenbeschichtungsmedien verwendbar ist. Nachdem das einheitliche rohe ß-Phthalocyanin einem Zerkleinerungsvorgang wie Mahlen ausgesetzt wurde, erhält man ein Gemisch von α- und ß-Phthalocyanin mit kleinerer Teilchengrösse, d.h. im Bereich von 0,01 bis 1 Mikron, das aber immer noch stark aggregiert ist, so dass die Oberfläche des Pigments noch klein ist, d.h. etv/a 5 m /g. Je länger man den Zerkleinerungsvor-
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gang fortsetzt, desto höher wird die Umwandlung des Phthalocyanins der ß-Form in die α-Kristallmodifikation. Die oc-Modifikation mit ihrem höheren Energieinhalt ist jedoch gegenüber organischen Lösungsmitteln, wie man sie in Oberflöchenbeschichtungen verwendet, unbeständig, so dass sie sich v/ieder in die stabilere ß-Form umwandelt. Ein solches gemahlenes oc-/ß-Produkt v/ird allgemein als gemahlenes Rohpigment bezeichnet. Um die unstabile α-Form in die stabile β-Fora des Phthalocyanins umzuwandeln und ein Pigment von annehmbarer Qualität für Anstrichmittel, Druckfarben und Kunststoffe zu erzeugen, war es bisher notwendig, das gemahlene Rohprodukt einer weiteren Behandlung mit organischem Lösungsmittel zu unterwerfen, wie beispielsweise in U.S. Patent 2 857 AOO erläutert.
Derartige Lösungsmittel- oder Nachbehandlungen besitzen hingegen den Nachteil, dass das organische Lösungsmittel teuer ist und weiterhin entfernt und nach Gebrauch . zurückgewonnen werden muss, was weiteren Zeit- und Anlagenaufwand erfordert.
Es wurde nun gefunden, dass man gemahlenes rohes Phthalocyaninpigment nach einem Verfahren, welches keine organische Lösungsmittelbehandlung einschliesst, in reines ß-Phthalocyanin umwandeln kann.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyaninpigments, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) rohes Phthalocyanin trocken vermahlt,
b) das Produkt aus Stufe a) mit einem ein Tensid enthaltenden wässrigen Medium verrührt und
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c) das pigmentartige Produkt isoliert.
Der rohe Phthalocyaninausgangsstoff für Stufe a) kann ein metallfreies oder metallhaltiges Phthalocyanin und gegebenenfalls mit Halogenatomen, insbesondere Chlor- und/oder Bromatomen, substituiert sein. Enthalten die Phthalocyanine Metallatorae, so können dies Kobalt-, Zink-, Cadmium-, Nickel- oder andere Uebergangsmetallatome sein, jedoch stellt die ß-Form des Kupferphthalocyanins, wie unmittelbar bei dessen Synthese erhalten, den bevorzugten Ausgangsstoff dar.
Die trockene Mahlbehandlung, der das Phthalocyaninmaterial in Stufe a) unterworfen wird, lässt sich mit oder ohne Anwendung eines Salzes, z.B. Calciumchlorid, Natriumchlorid, Natriumacetat, Natriumsulfat oder anderen anorganischen oder organischen Salzen, durchführen. Die trockene Mahlbehandlung nimmt man zweckmässigerweise in einer Kugelmühle so lange vor, dass man ein gemahlenes Rohphthalocyanin mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse im Bereich von 0,01 bis 1 Mikron, vorzugsweise von 0,03 bis 0,05 Mikron, erhält. Normalerweise genügt dafür eine Mahldauer von 4 bis 12 Stunden.
Das in Stufe b) des erfindungsgemassen Verfahrens verwendete Tensid ist vorzugsweise ein nicht-ionogenes Tensid. Als nicht-ionogene Tenside werden Homo- und Mischpolymere alkoxylierter Sauren, Alkohole, Phenole und Amine, z.B. polyäthoxylierte Cg-C-, --Alkylphenole wie Nonylphenol, polyäthoxylierte C-, Q-C-. o-Alkohole wie Cetylalkohol, polyäthoxylierte ^i2~^18~ Alkylamine wie Kokosamin oder Talgamin, polyäthoxylierte C-.Q-C-jo-aliphatische Säuren wie Stearinsäure und polyäthoxylierte
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C-jQ-C-jo-aliphatische Säureamide wie hydriertos Talgamid, bevorzugt. Alkylphenole wie Octyl- und Nonylphenol, Fettalkohole, z.B. Cetyl-, Stearyl- und Oleylalkohol, oder mit 5 bis 50 Mol Alkylenoxyd kondensierte Glycerinester sind typische, im erfindungsgemassen Verfahren verwendbare Tenside.
Aethoxylierte Alkylphenole werden als nicht-ionogene Tenside zur Verwendung in Stufe b) des erfindungsgemäscen Verfahrens besonders bevorzugt.
Das nicht-ionogene Tensid kann neben nicht-ionogenen Gruppen wie Alkoxygruppen auch anionische oder kationische Gruppen enthalten, solange das Gesamtmolekül im Ganzen nicht-ionogenen Charakter aufweist.
Die verwendete Tensidrnenge liegt vorzugsweise bei 1% bis 30%, insbesondere bei 2% bis 20% und ganz speziell bei 5% bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gev/icht des Phthalocyaninausgangsstoffes.
Die erfindungsgemässe Stufe b) erfolgt vorzugsweise unter guten Durchmischungsbedingungen, wie zum Beispiel durch Anwendung eines Schnellruhrers mit einer Höchstgeschwindigkeit im Bereich von 4 000 bis 8 000 Umdrehungen pro Minute crzielbar sind. Wird andererseits Stufe b) bei der Temperatur durchgeführt, wo das Reaktionsgemisch der Stufe b) unter Rückfluss siedet, so kann schnelles Rühren sich wegen der durch den Ruckfluss bewirkten Bewegung des Gemisches erübrigen.
Zweckmässigerweise erfolgt Stufe b) des erfindungsgemassen Verfahrens bei erhöhter Temperatur, z.B. bei einer Temperatur im Bereich von 25° bis zum Siedepunkt, vorteilhafter-
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weise bei einer Temperatur im Bereich von 7O°C bis zum Siedepunkt .
Bei der Herstellung einer für wässrige Auftragssysteme, z.B. Emulsionsfarben, geeigneten Pigmentzusammensetzung besteht eine bevorzugte Arbeitsweise darin, dass man aus dem nicht-ionogenen Tensid, das zur Umwandlung des a/ß-CuPc in ß-CuPc verwendet wird, und einem ionogenen Tensid wie einer polymeren Carbonsäure, z.B. einer Polyacryl- oder Polymethacrylsäure, einen Komplex bildet. Die Komplexbildung kann durch Zugabe einer Losung des ionogenen Tensids, z.B. der polymeren Carbonsäure oder eines wasserlöslichen Salzes davon, z.B. eines Alkalioder Ammoniumsalzes davon, zu der Aufschlämmung, die durch Vermischen des Pigments mit der Losung des nicht-ionogenen Tensids gebildet wurde, und Erniedrigung des pH-Werts des Gemisches durch Zugabe von Saure, z.B. HCl, HpSCv, Η,ΡΟλ oder Essigsäure, erfolgen, bis die Aufschlämmung soweit ausgeflockt ist, dass man das Pigment durch herkömmliches Filtrieren gewinnen kann. Ueblicherweise muss der pH-Wert der Aufschlämmung auf weniger als 3,5, vorzugsweise auf den Bereich von 1,0 bis 2,5, erniedrigt werden.
Weitere Einzelheiten der Art und Weise der Herstellung der bei dieser bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens verwendeten Tensidkomplexe sind in unserer belgischen Patentschrift Nr. 834 829 beschrieben.
Das so erhaltene Pigmentprodukt lasst sich von wasserlöslichen Salzen freiwaschen, vorzugsweise unter Verv/andung angesäuerten Wassers, um eine Zersetzung des Tensidkomplexes
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zu verhindern.
Nach dem Trocknen, z.B. in einem herkömmlichen, beispielsweise bei einer Temperatur im Bereich von 40 bis 70 gehaltenen Trockenschrank, erhalt man eine Pigmentzusammensetzung, die sich schon beim Ruhren mit niedriger Scherkraft, z.B. Rühren mit einem Schaufelrührer, leicht in wässriger Emulsionsfarbe dispergieren lässt.
In Stufe b) des erfindungsgernässen Verfahrens kann es vorteilhaft sein, einen Anteil eines oder mehrerer Mittel, die bekanntermassen die anwendungstechnischen Eigenschaften eines Pigments in sonstigen Oberflachenbeschichtungen verbessern, zuzusetzen. Beispiele für solche Mittel sind unter anderem Rosin, Rosinamine, Zink-/Calciumsalze von Harzsäuren sowie Amine oder deren Derivate, vorzugsweise aliphatische Amine, Aminsalze oder Aminoxyde mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen. Dabei können die verwendeten Amine primäre,sekundäre oder tertiäre Amine sein. Als Amine v/erden C12" ^i*3 CpQ-Alkylamine, z.B. 01eylamin,Stearylamin, 3-Octadecylaminopropylamin oder 3-(2'-Pentadecylamino)-propylamin, gegebenenfalls in Form ihrer Carbonsäuresalze, z.B. ihrer Acetate oder Oleate, bevorzugt.
Der Anteil irgendeines in Stufe b) zugesetzten Verbesserungsmittels liegt zweckmässig im Bereich von 1% bis 40%, insbesondere 2% bis 15Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Trockenpigments.
Der abschliessende Isolierungsschritt, Stufe c) des erfindungsgemässen Verfahrens, lässt sich durchführen, indem man beispielsv/eise das Gemisch ansäuert, das feste pigmentartige
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Material abfiltriert, und zweckmässig von wasserlöslichen Stoffen freiwäscht, bevor es getrocknet wird, z.B. bei einer Temperatur im Bereich von 40° bis 70 C.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Pigmente werden ohne Aufwand für organische Lösungsmittel oder durch die Verwendung solcher Lösungsmittel verursachte Umweltverschmutzung hergestellt. Die in OberflJichenbeschichtungsmedien wie Anstrichmitteln, Lacken und Druckfarben, insbesondere wässrigen Oberflachenbeschichtungsmedien dispergierten Pigmente liefern ferner Färbungen hoher Leuchtkraft und Farbtiefe.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist dementsprechend weiterhin eine Zusammensetzung, die aus einem Oberflachenbeschichtungsmedium und einem pigmentierenden Anteil eines nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Pigments besteht.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung. Wenn nicht anders angegeben, sind Teile und Prozentangaben dabei Gewichtsteile und Gewichtsprozente .
Beispiel 1
Man lost 6 Teile Empilan NP.9 (äthoxyliertes Nonylphenol) unter Rühren in 350 Teilen kaltem V/asser. Dann versetzt man die Tensidlosung unter guten Durchmischungsbedingungen, z.B. unter Verwendung eines Silverson L2R Schnellruhrers (Höchstgeschwindigkeit etwa 6 000 Umdrehungen/Minute), mit 60 Teilen in einer Kugelmühle acht Stunden mit Stahlkugeln gemahlenen rohen Phthalocyanin. Unter schnellem Ruhren erhitzt man die Pigmentsuspension auf 95°C und halt 90 Minuten bei dieser
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Temperatur bei pH 8,5 (pH-Einstellung durch Zugabe von verdünnter Natronlauge). Dann lässt man 120 Teile einer 5 gew.-7oigen Staybelite-harzlb'sung (von Hercules Powder Co.) in verdünnter KOH einlaufen und danach soviel Calciumchloridlösunß, dass das Harz ausfällt. Die Aufschlämmung wird, dann mit verdünnter HCl auf pH 2 angesäuert, i- Stunde unter üblichen Ruhrbedingungen gerührt, filtriert, vo:i loslichen Salzen freigewaschen und getrocknet (bei 50-60 C).
Aehnliche Produkte werden erhalten 5 wenn mcr. das Empilan NPc9 durch eines der folgenden Tenside ersetzt:
a) äthoxyliertes Rizinusöl
b) äthoxylierten synthetischen linearen primären C-, ,-C-,,--Alkohol.
Die so erhaltenen Pigmentzusammensetzungen eignen sich insbesondere zur Verwendung in Oeldruckfarben und nicht-wassrigen Anstrichmitteln.
Beispiel 2
Unter Verwendung einer Kugelmühle mahlt man 750 Teile rohes Phthalocyaninblau in der ß-Form mit 65 Teilen Phthalimid, was ein Pigment mit etwa 60% α-Form ergibt.
Man rührt das entstandene Pulver in 1 500 Teile Wasser, das 24 Teile Aetznatronplätzchen und 157,5 Teile Synperonic NP (ein athoxyliertes Alkylphenol der ICI Ltd.) enthält. Auf einem Schnellmischer, z.B. einem Silverson L2R, mischt man 2,5 Stunden weiter, wobei man die Temperatur durch Einblasen von Dampf bei 95-1000C hält. Dann gibt man eine Losung dazu, die aus 514 Teilen einer 35/o-igen wässrigen Losung von Kalinr.-
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polymethacrylat (Vinapol 16A0 von Vinyl Products) und 22,5 Teile Supronic E800 (ein Aethylenoxyd/Propylenoxyd-blockmischpolymer der ABH Chemicals Ltd) in insgesamt 800 Teilen Wasser besteht.
Dann wird die Aufschlämmung mit verdünnter Salzsaure auf pH 1 angesäuert, anschliessend filtriert und mit salzsaurem Wasser von pH 2 gewaschen. Der Filterkuchen wird dann getrocknet, v/as eine in wässriger Emulsionsfarbe leicht d.ispergierbare Pigmentzusammensetzung ergibt.
Beispiel 3
In einer Kugelmühle mahlt man 87,5 Teile rohes Phthalocyanin (ß-Forra) mit 11,5 Teilen wasserfreiem Calciumchlorid, 0,8 Teil Diathylanilin und 0,4 Teil Glycerinmonooleat, was ein Pigment mit etv/a 60% α-Form ergibt.
Dann rührt man das Pulver in 600 Teile 8,75 Teile Synperonic NX (ein athoxyliertes Alkylphenol der ICI Ltd.) enthaltendes V/asser. Auf einem Schnellmischer, z.B. einem Silverson L2R, mischt man 1,75 Stunden weiter, wobei man die Temperatur durch Einblasen von Dampf bei 95-10O0C hält. Anschliessend gibt man v/eitere 7 Teile in 20 Teilen Wasser gelöstes Synperonic NX dazu und mischt noch 0,25 Stunden bei 95-100 C weiter. Anschliessend gibt man eine Losung dazu, die aus 45 Teilen einer 35%-igen wässrigen Losung von Kaliumpo.lvmethacrylat (Vinapol 1640 von Vinyl Products) in 150 Te.'.len Wasser besteht.
Dann wird die Aufschlämmung mit verdünnter SaI;:.saure auf pH 1 angesäuert, anschliessend filtriert und mit sa\zsaurem
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Wasser von pH 2 gewaschen. Der Filterkuchen wird dann getrocknet, was eine in wässriger Emulsionsfarbe leicht dispergierbare Pigmentzusammensetzung ergibt. Beispiel 4
Man rührt 54 Teile gernass Beispiel 2 erhaltenes, gemahlenes Kupferphthalocyaninpulver in 500 Teilen Wasser, das 2 Teile Natriumhydroxydplätzchen und 10,5 Teile Synperonic NP 15 (ein athoxyliertes Alkylphenol) enthält.
Die entstandene Aufschlämmung wird zum Rückfluss erhitzt und unter Rühren mit einem üblichen Schaufelruhrer bei Rückflusstemperatur gehalten, bis sich das Pigment in IOO56 ß-Form umgewandelt hat (erforderliche Zeit ungefähr 2g Stunden). Die Aufschlämmung wird dann auf 650C abgekühlt. Anschliessend versetzt man mit einer Losung, die aus 34,5 Teilen einer 35%-igen wässrigen Losung von Vinapol 1640 (dem Kaliumsalz der PoIymethacrylsaure) und 1,5 Teilen Superonic E.800 (einem Aethylenoxyd/Propylenoxyd-blockmischpolymer) in insgesamt 56 Teilen Wasser besteht. Man rührt die Aufschlämmung 15 Minuten und säuert dann mit einer Lösung von 22 Teilen Salzsäure in 22 Teilen Wasser an. Man lässt die Temperatur des Gemisches auf 55°C fallen.
Dann wird die Aufschlämmung filtriert und mit einer Losung von 8,16 Teilen Citronensäure in 16 000 Teilen Wasser gewaschen. Der Filterkuchen v/ird getrocknet, was eine in einer wässrigen Emulsionsfarbe leicht dispergierbare Pigmentzusamnensetzung ergibt.
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Beispiel 5
Man rührt 54 Teile gemäss Beispiel 2 erhaltenes, gemahlenes Kupferphthalocyaninpulver in 800 Teile V/asser, das 10,5 Teile Texofor D30 (einen athoxylierten Glycerinester) enthält. Man mischt auf einem Schnellmischer, nämlich einen Silverson L2R, 2,5 Stunden weiter, wobei man die Temperatur durch Einblasen von Dampf bei 95-10O0C halt. Dann versetzt man mit einer Losung, die aus 34,28 Teilen einer 35%-igen Lösung von Vinapol 1640 (Kaliumpolymethacrylat) und 1,5 Teilen Supronic E.800 (einem Aethylenoxyd/Propylenoxyd-blockmischpolyrner) in insgesamt 56 Teilen V/asser besteht. Man mischt auf einem Schnellmischer 15 Minuten weiter, und ersetzt den Schnellmischer dann durch einen üblichen Schaufelruhrer. Die Aufschlämmung wird mit verdünnter Salzsäure auf pH 1,5 angesäuert. Man rührt eine halbe Stunde v/eiter.
Die Aufschlämmung wird dann filtriert und wie in Beispiel 4 beschrieben mit Citronensäurelösung gewaschen. Der Filterkuchen v/ird getrocknet, was eine in einer v/ässrigen Emulsionsfarbe leicht dispergierbare Pigmentzusammensetzung ergibt.
Beispiel 6
Man rührt 54 Teile gemäss Beispiel 2 erhaltenes, gemahlenes Kupferphthalocyaninpulver in 800 Teile Wasser, das 10,5 Teile Synperonic BD. 100 (ein Gemisch aus zwei athoxylierten langkettigen primären Alkoholen) enthalt. Unter Verwendung eines üblichen Schaufelruhrers mischt man weiter und erhitzt die Pigmentaufschlämmung drei Stunden zum Rückfluss. Dann versetzt man mit einer Lösung, die aus 34,28 Teilen einer
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igen wässrigen Losung von Vinapol 1640 (Kaliumpolymethacrylat) und 1,5 Teilen Supronic E.800 (einem Aethylenoxyd/Propylenoxydblockmischpolymer) in insgesamt 56 Teilen Wasser besteht. Man rührt die Aufschlämmung fünfzehn Minuten, säuert dann an und arbeitet wie in Beispiel 5 beschrieben auf, was eine in einer wässrigen Emulsionsfarbe leicht dispergierbare Pigmentzusammensetzung ergibt.
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Claims (14)

27A5893 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyaninpigments, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) ein rohes Phthalocyanin trocken vermählt,
b) das Produkt aus Stufe a) mit einem ein Tensid enthaltenden v/ässrigen Medium verrührt und
c) das pigmentartige Produkt isoliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von der ß-Form des Kupferphthalocyanins, wie unmittelbar bei dessen Synthese erhalten, ausgeht.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Trockenmahlung in Stufe a) in einer Kugelmühle solange vornimmt, bis man ein gemahlenes Rohphthalocyanin mit einer durchschnittlichen Primarteilchengrosse im Bereich von 0,01 bis 1 Mikron erhalt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid in Stufe b) ein nicht-ionogenes Tensid ist.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das nicht-ionogene Tensid ein Homo- oder Mischpolymer aus alkoxylierten Sauren, Alkoholen, Phenolen oder Aminen ist.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid ein polyathoxyliertes CV-C,p-Alkylphenol, ein polyathoxylierter C-,q-C-,q-Alkohol, ein polyathoxyliertes C-ip-C-ig-Alkylamin, eine polyäthoxylierte C-^Q-C^g-aliphatische Säure oder ein polyathoxyliertes C10-C1Q-aliphatisches Saureainid ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die eingesetzte Menge Tensid 1 bis 30 Gew.-% beträgt, bezogen
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auf das Gewicht des Phthalocyaninausgangsstoffes.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren in Stufe b) bei einer Temperatur im Bereich von
250C bis zum Siedepunkt erfolgt.
9. Verfahren nach Anspruch h, dadurch gekennzeichnet, dass das zur Umwandlung von a/ß-Kupferphthalocyanin in ein ß-Kupferphthalocyaninpigment verwendete nicht-ionogene Tensid als Komplex mit einem ionogenen Tensid vorliegt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das ionogene Tensid eine polymere Carbonsaure ist.
11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Komplexbildung durch Zugabe einer Losung des ionogenen Tenside zu der Aufschlämmung, die durch Vermischen des Pigments mit der Losung des nicht-ionogenen Tensids erhalten wurde, und Erniedrigung des pH-Werts des Gemisches durch Zugabe von Säure erfolgt, bis die Aufschlämmung soweit ausgeflockt ist, dass man das Pigment durch Filtrieren gewinnen kann.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man den pH der Aufschlämmung auf einen Wert im Bereich von 1,0
bis 2,5 erniedrigt.
13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Stufe b) ein oder mehrere Mittel zusetzt, die bekanntermassen die anwendungstechnischen Eigenschaften eines Pigments
verbessern.
14. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Stufe c) durchfuhrt, indem man das Gemisch ansäuert, das
feste pigmentartige Material abfiltriert und vor dem Trocknen
von wasserlöslichen Stoffen freiwMscht.
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NL (1) NL7711324A (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2449709A1 (fr) * 1978-11-30 1980-09-19 Basf Ag Procede pour preparer une forme pigmentaire dispersable et a forte puissance de coloration de la phtalocyanine de cuivre
US4298526A (en) * 1978-11-30 1981-11-03 Basf Aktiengesellschaft Preparation of easily dispersible and deeply colored pigmentary forms
EP0452258A2 (de) * 1990-04-07 1991-10-16 Ciba-Geigy Ag Herstellung von beta-Kupferphthalocyanin in Pigmentform
US5468598A (en) * 1994-04-18 1995-11-21 Eastman Kodak Company Solid particle dispersions for imaging systems
US5657931A (en) * 1994-04-18 1997-08-19 Eastman Kodak Company Stable aqueous solid particle dispersions
US5772750A (en) * 1996-04-26 1998-06-30 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Process for producing β-form copper phthalocyanine pigment

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4749810A (en) * 1980-11-14 1988-06-07 The Standard Oil Company Strong acid hydrocarboxylation of propylene to isobutyric acid using metal phthalocyanines as co-catalysts
DE3123732A1 (de) * 1981-06-15 1982-12-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Mahlhilfsmittel und dispergiermittel fuer pigmente
JPS5829861A (ja) * 1981-08-14 1983-02-22 Dainippon Ink & Chem Inc 粉砕粗顔料の製造方法
US4526804A (en) * 1982-08-30 1985-07-02 Ball Corporation Method for providing sheet metal stock with finely divided powder
US4439240A (en) * 1983-02-16 1984-03-27 E. I. Du Pont De Nemours & Company Aqueous milling of quinacridone pigment
US4548968A (en) * 1983-04-06 1985-10-22 Ciba Geigy Corporation Manufacture of resin extended pigments
US4478968A (en) * 1983-04-06 1984-10-23 Ciba-Geigy Corporation Manufacture of resin extended pigments
US4759801A (en) * 1985-07-17 1988-07-26 Sandoz Ltd. Pigment preparations
US4859770A (en) * 1988-01-19 1989-08-22 Basf Corporation Process for making alpha-phase phthalocyanine blue pigment comprising substantially 100 percent isometric crystals
US4990187A (en) * 1988-05-05 1991-02-05 Sun Chemical Corporation Process for preparing gravure base ink
US5284511A (en) * 1993-04-12 1994-02-08 Miles Inc. Conditioning process for phthalocyanine pigments
US5534055A (en) * 1994-08-24 1996-07-09 Bayer Corporation Process for alpha-phase metal phthalocyanine pigments
US5634971A (en) * 1995-10-25 1997-06-03 Petrolite Corporation Process for dispersing pigments with polyoxyalkylated ethers
US6156116A (en) * 1999-03-19 2000-12-05 Air Products And Chemicals, Inc. Conversion of crude phthalocyanine blue from red to green shade in an aqueous environment
US6440207B1 (en) 2000-03-03 2002-08-27 Bayer Corporation Method for preparing organic pigments
US6379450B1 (en) 2000-03-08 2002-04-30 Sun Chemical Corporation Process for producing β-phase copper phthalocyanine pigment
US6709507B2 (en) * 2001-08-23 2004-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of producing stabilized organic pigment particles and device therefor
WO2007136007A1 (ja) * 2006-05-18 2007-11-29 Mitsubishi Chemical Corporation 感光層形成用塗布液、その製造方法、該塗布液を用いてなる感光体、該感光体を用いる画像形成装置、及び該感光体を用いる電子写真カートリッジ
WO2008022280A2 (en) * 2006-08-18 2008-02-21 Sun Chemical Corporation Pi-coated pigments
JP2008107222A (ja) * 2006-10-26 2008-05-08 Konica Minolta Medical & Graphic Inc シンチレータパネル
US7329315B1 (en) 2006-12-11 2008-02-12 Sun Chemical Corporation Copper phthalocyanine blue pigment composition and water borne dispersion thereof

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2157579A1 (de) * 1970-11-20 1972-05-25 CIBA Geigy AG, Basel (Schweiz) Herstellung von Pigmenten

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2378283A (en) * 1941-12-10 1945-06-12 Swiss Firm Of Soc Of Chemical Pigment dyestuffs and process for the improvement of the tinctorial properties of pigments
US2816115A (en) * 1954-07-12 1957-12-10 Du Pont Production of phthalocyanine colors in pigmentary state
US3017414A (en) * 1959-05-20 1962-01-16 Du Pont Pigment production
GB1140836A (en) * 1966-02-22 1969-01-22 Geigy Uk Ltd Treatment of phthalocyanine pigments
US3758321A (en) * 1971-01-25 1973-09-11 Allied Chem Conditioning of phthalocyanine compounds

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2157579A1 (de) * 1970-11-20 1972-05-25 CIBA Geigy AG, Basel (Schweiz) Herstellung von Pigmenten

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2449709A1 (fr) * 1978-11-30 1980-09-19 Basf Ag Procede pour preparer une forme pigmentaire dispersable et a forte puissance de coloration de la phtalocyanine de cuivre
US4298526A (en) * 1978-11-30 1981-11-03 Basf Aktiengesellschaft Preparation of easily dispersible and deeply colored pigmentary forms
EP0452258A2 (de) * 1990-04-07 1991-10-16 Ciba-Geigy Ag Herstellung von beta-Kupferphthalocyanin in Pigmentform
EP0452258A3 (en) * 1990-04-07 1992-11-04 Ciba-Geigy Ag Preparation of beta copper phthalocyanine in pigmentary form
US5449774A (en) * 1990-04-07 1995-09-12 Ciba-Geigy Corporation Production of beta form pigmentary copper phthalocyanine
US5468598A (en) * 1994-04-18 1995-11-21 Eastman Kodak Company Solid particle dispersions for imaging systems
US5657931A (en) * 1994-04-18 1997-08-19 Eastman Kodak Company Stable aqueous solid particle dispersions
US5772750A (en) * 1996-04-26 1998-06-30 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Process for producing β-form copper phthalocyanine pigment

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5350230A (en) 1978-05-08
BR7706855A (pt) 1978-07-04
DK458777A (da) 1978-04-16
NL7711324A (nl) 1978-04-18
FR2367806A1 (fr) 1978-05-12
CH629242A5 (de) 1982-04-15
IT1113646B (it) 1986-01-20
US4158572A (en) 1979-06-19
GB1544991A (en) 1979-04-25
CA1088924A (en) 1980-11-04
FR2367806B1 (de) 1979-05-11

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